JP2002504482A - 置換アルコキシカルボニル化合物 - Google Patents

置換アルコキシカルボニル化合物

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ドリンガー，マルクス
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
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マイヤース，ランデイ・アレン
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クツク，カール−ハインツ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは０又は１を表し；Ａｒは場合により置換された単環式又は二環式の飽和もしくは場合により部分的に―不飽和の炭素環式又は複素環式基を表し；ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（アルキル）又はＣＨ2（メチレン）を表し；Ｒ1はアルキル又はシクロアルキルを表し；Ｒ2は水素又はアルキルを表し；ＹはＮＨ又はＮ（アルキル）を表し、並びにＺは場合により置換された単環式又は二環式の飽和又は部分的に不飽和の、Ｎで結合したヘテロシクリルを表すか、又は、ｎが１を表し且つＡｒが二環式基を表す場合にはＺは場合により置換されたシクロアルキルアミノ又はアリールアミノを表す。］の新規な置換アルコキシカルボニル化合物に関する。本発明は、前記化合物の製造並びに植物を処理する際の薬剤、より具体的には除草剤、殺菌・殺カビ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規な置換アルコキシカルボニル化合物、それらの製造方法、並び
に、作物処理剤、特に除草剤、殺菌・殺カビ剤及び殺虫剤としてのそれらの使用
に関する。
【０００２】 ある種の置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメート類は除
草特性を有することが知られている（ＵＳ−Ａ−５ ０９９ ０５９、ＵＳ−Ａ
−５ １５２ ８２７、ＵＳ−Ａ−５ １９４ ６６１、ＵＳ−Ａ−５ ３９９ ５４５／ＷＯ−Ａ−９４１０１３２、ＷＯ−Ａ−９６１６９４１参照）。しか
しながら、これらの公知化合物の活性は完全に満足すべきものではない。
【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化８】
【０００５】 ［式中、ｎは数字０又は１を表し、 Ａｒは、それぞれの場合に場合により置換された、単環式又は二環式の飽和又は
―適切であれば部分的に―不飽和の炭素環式もしくは複素環式原子団を表し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（アルキル）又はＣＨ2（
メチレン）を表し、 Ｒ1はアルキル又はシクロアルキルを表し、 Ｒ2は水素又はアルキルを表し、 ＹはＮＨ又はＮ（アルキル）を表し、並びに Ｚは、それぞれの場合に場合により置換された、単環式又は二環式の飽和もしく
は部分的に不飽和の、Ｎを介して結合しているヘテロシクリル、又は―ｎが１で
あるかもしくはＡｒが二環式原子団を表す場合には―それぞれの場合に場合によ
り置換されたシクロアルキルアミノ又はアリールアミノを表す。］ の新規な置換アルコキシカルボニル化合物を提供する。
【０００６】 本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１個の不斉に置換された炭
素原子を含んでおり、従って各種の鏡像（Ｒ−及びＳ−配置形）又はジアステレ
オマー形で存在し得る。本発明は、一般式（Ｉ）の化合物に関する異なる可能な
個々の鏡像形又は立体異性形のみならず、これらの立体異性化合物の混合物にも
関する。
【０００７】 それらの定義において、アルキル等の炭化水素鎖は、アルコキシ等のヘテロ原
子と結合した場合も含めて、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分れしたもので
ある。
【０００８】 Ａｒは、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル
、テトラリニル、デカリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニ
ル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラ
ゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニルから成る群か
らの、それぞれの場合に場合により置換された単環式又は二環式の飽和もしくは
―適切であれば部分的に―不飽和の炭素環式又は複素環式原子団、又は同様に場
合により置換された下記原子団
【０００９】
【化９】
【００１０】 ［原子団中、Ａは、１個乃至３個の炭素原子を有する、場合によりハロゲンで置
換されたアルカンジイルを表し、その場合、それぞれの場合に可能な置換基は、
好ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれの場合に６個までの炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル から選択される。］ を表し； Ｑは、好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）又はＣＨ2（メチレン）を表し； Ｒ1は、好ましくは、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し； Ｒ2は、好ましくは水素又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し； Ｙは、好ましくはＮＨ又はＮ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）を表し；並びに Ｚは、好ましくは、それぞれの場合に場合により置換されたアジリジニル、アゼ
チジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ
−オキソ−チオモルホリニル、Ｓ，Ｓ−ジオキソ−チオモルホリニル、ペルヒド
ロアゼピニル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、ペルヒドロイ
ンドリニル、ペルヒドロイソインドリニル、テトラヒドロキノリニル、ペルヒド
ロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル又はペルヒドロイソキノリニル（こ
れらのそれぞれはＮを介して結合している。）を表すか、 又は―ｎが１であるか、又はＡｒが二環式原子団を表す場合には―３個乃至６個
の炭素原子を有する、場合により置換されたシクロアルキルアミノ又は６個又は
１０個の炭素原子を有する、場合により置換されたアリールアミノを表し、 その場合、それぞれの場合に可能な置換基は、好ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれの場合に６個までの炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル から選択される。 Ａｒは、特に好ましくは、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル
、デカリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジ
ニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニルから成る群からの、それぞれ
の場合に場合により置換された単環式又は二環式の飽和又は―適切であれば部分
的に―不飽和の炭素環式もしくは複素環式原子団、又は同様に場合により置換さ
れた下記原子団
【００１１】
【化１０】
【００１２】 ［原子団中、Ａはそれぞれの場合に場合により弗素及び／又は塩素で置換された
メチレン又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を表し、その場合、それぞ
れの場合に可能な置換基は、好ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、それぞれの場合に場合により弗素及び／又
は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブ
チロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシ
カルボニル から選択される。］ を表し； Ｑは、特に好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（メチ ル）又はＣＨ2（メチレン）を表し； Ｒ1は、特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表すか、又は シクロプロピルを表し； Ｒ2は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し； Ｙは、特に好ましくはＮＨ、Ｎ（メチル）、Ｎ（エチル）又はＮ（ｉ−プロピル
）を表し；並びに Ｚは、特に好ましくは、それぞれの場合に場合により置換されたピロリジニル、
ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ−オキソ−チオモルホリニ
ル、Ｓ，Ｓ−ジオキソ−チオモルホリニル、ペルヒドロアゼピニル、ピペラジニ
ル、インドリニル、イソインドリニル、ペルヒドロインドリニル、ペルヒドロイ
ソインドリニル、テトラヒドロキノリニル、ペルヒドロキノリニル、テトラヒド
ロイソキノリニル又はペルヒドロイソキノリニル（これらのそれぞれはＮを介し
て結合する。）を表すか、 又は―ｎが１であるか、もしくはＡｒが二環式原子団を表す場合には―それぞれ
の場合に場合により置換されたシクロヘキシルアミノ又はフェニルアミノをも表
し、 その場合、それぞれの場合に可能な置換基は、好ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、それぞれの場合に場合により弗素及び／又
は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブ
チロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシ
カルボニル から選択され； Ｑは、特に好ましくは酸素を表し； Ｒ1は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し； Ａｒは、特に好ましくは下記原子団
【００１３】
【化１１】
【００１４】 ［原子団中、Ｒ3は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、 メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、並びに Ｒ4 は水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。］ を表し； Ｑは、さらに極めて特に好ましくはＣＨ2（メチレン）を表し； Ａｒは、さらに極めて特に好ましくは下記原子団
【００１５】
【化１２】
【００１６】 の中の１つを表す。
【００１７】 上述の一般的な又は好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物のみならず、そ
れに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対しても適
用される。これらの基の定義は、所望のように、すなわち上述の好ましい範囲内
での組み合わせを含めて相互に組み合わせることができる。
【００１８】 本発明による好ましい化合物は、好ましいと上述した意味の組み合わせを含む
式（Ｉ）の化合物である。
【００１９】 本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいと上述した意味の組み合わ
せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】 本発明による極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいと上述した意
味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】 本発明による一般式（Ｉ）の化合物の中で特に好ましい例をグループにして以
下に列挙する。
【００２２】 グループ１
【００２３】
【化１３】
【００２４】 ｎは数字０又は１を表し、ＹはＮＨ、Ｎ（メチル）、Ｎ（エチル）又はＮ（ｉ
−プロピル）を表し、Ｚは以下に列挙する意味を有する：
【００２５】
【化１４】
【００２６】 グループ２
【００２７】
【化１５】
【００２８】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００２９】 グループ３
【００３０】
【化１６】
【００３１】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００３２】 グループ４
【００３３】
【化１７】
【００３４】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００３５】 グループ５
【００３６】
【化１８】
【００３７】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００３８】 グループ６
【００３９】
【化１９】
【００４０】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００４１】 グループ７
【００４２】
【化２０】
【００４３】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００４４】 グループ８
【００４５】
【化２１】
【００４６】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００４７】 グループ９
【００４８】
【化２２】
【００４９】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００５０】 グループ１０
【００５１】
【化２３】
【００５２】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００５３】 グループ１１
【００５４】
【化２４】
【００５５】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００５６】 グループ１２
【００５７】
【化２５】
【００５８】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００５９】 グループ１３
【００６０】
【化２６】
【００６１】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００６２】 グループ１４
【００６３】
【化２７】
【００６４】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００６５】 グループ１５
【００６６】
【化２８】
【００６７】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００６８】 グループ１６
【００６９】
【化２９】
【００７０】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００７１】 グループ１７
【００７２】
【化３０】
【００７３】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００７４】 グループ１８
【００７５】
【化３１】
【００７６】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００７７】 グループ１９
【００７８】
【化３２】
【００７９】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００８０】 グループ２０
【００８１】
【化３３】
【００８２】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００８３】 グループ２１
【００８４】
【化３４】
【００８５】 ｎ、Ｙ及びＺはグループ１において上述した意味を有する。
【００８６】 一般式（Ｉ）の新規な置換アルコキシカルボニル化合物は重要な生物学的特性
を持っており；特に、それらは強力且つ選択的な除草活性及び殺菌・殺カビ並び
に殺虫活性を示す。
【００８７】 一般式（Ｉ）の新規な置換アルコキシカルボニル化合物は、 （ａ）一般式（ＩＩ）
【００８８】
【化３５】
【００８９】 ［式中、Ａｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は上で定義したと同じである。］ の置換アルカノール類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれ
ば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｚ （ＩＩＩ） ［式中、Ｚは上で定義したと同じである。］ のイソシアナート類と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＶ）
【００９０】
【化３６】
【００９１】 ［式中、Ａｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は上で定義したと同じである。］ のクロロギ酸エステル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であ
れば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｈ−（Ｙ）n−Ｚ （Ｖ） ［式中、ｎ、Ｙ及びＺは上で定義したと同じである。］ の求核化合物と反応させると得られる。
【００９２】 例えば、出発物質として１−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシ−フェニ
ルチオメチル）−プロパノールと２−メチル−ベンジルイソシアナートを用いる
場合、本発明方法（ａ）における反応経過は、下記式による略図で説明すること
ができる：
【００９３】
【化３７】
【００９４】 例えば、出発物質として１−（３−ブロモ−フェノキシメチル）プロピルクロ
ロギ酸エステルとピペリジンを用いる場合、本発明方法（ｂ）における反応経過
は下記式による略図で説明することができる：
【００９５】
【化３８】
【００９６】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）において
出発物質として用いるべき置換アルカノール類に関する一般的な定義を与える。
式（ＩＩ）においてＡｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか
又は極めて特に好ましいとされるＡｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2の意味も、好ましい、特
に好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
一般式（ＩＩ）の出発物質は、知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（ＵＳ−Ａ−５ ０９９ ０５９、ＵＳ−Ａ−５ １５２
８２７、ＵＳ−Ａ−５ １９４ ６６１、ＵＳ−Ａ−５ ３９９ ５４５参照、
製造実施例参照）。
【００９７】 式（ＩＩＩ）は、本発明方法（ａ）において出発物質としてさらに用いるべき
イソシアナート類に関する一般的な定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｚは
本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じで
あり、好ましいか又は特に好ましいとされるＺの意味も、好ましいか又は特に好
ましいと上で既に言及した意味と同じである。
【００９８】 一般式（ＩＩＩ）の出発物質は合成用の公知の有機化学薬品である。
【００９９】 式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｂ）において
出発物質として用いるべきクロロギ酸エステル類に関する一般的な定義を与える
。式（ＩＶ）においてＡｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は、本発明による式（Ｉ）の化合物
の説明に関連して上で既に言及したと同じであり、好ましい、特に好ましいか又
は極めて特に好ましいとされるＡｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2の意味も、好ましい、特に
好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
【０１００】 一般式（ＩＶ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（ＵＳ−Ａ−５ ０９９ ０５９、ＵＳ−Ａ−５ １５２
８２７、ＵＳ−Ａ−５ １９４ ６６１、ＵＳ−Ａ−５ ３９９ ５４５参照、
製造実施例参照）。
【０１０１】 式（Ｖ）は、本発明方法（ｂ）において出発物質としてさらに用いるべき求核
化合物に関する一般的な定義を与える。式（Ｖ）においてｎ、Ｙ及びＺは、本発
明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり
、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいとされるｎ、Ｙ及びＺの意
味も、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいと上で既に言及した
意味と同じである。
【０１０２】 一般式（Ｖ）の出発物質は合成用の公知の有機化学薬品である。
【０１０３】 本方法（ａ）及び（ｂ）用の適切な反応助剤は、一般に、通例の無機塩基又は
有機塩基もしくは酸受容体である。これらのものとしては、好ましくはアルカリ
金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素
化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は
酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカル
シウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナト
リウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、ナトリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウ
ムｎ−又はｉ−プロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド；
更に、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジ
ルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジ
メチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピ
リジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、
Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン
（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（Ｄ
ＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）が挙げられる。
【０１０４】 本発明方法（ｂ）において、出発物質として用いるべき一般式（Ｖ）の求核化
合物は―適度な過剰量で用いられるが―場合により反応助剤としても役立つ。
【０１０５】 本発明方法（ａ）及び（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機
溶媒である。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合
によりハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエー
テル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニト
リル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド
類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸ト
リアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例
えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ
−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、水又は純水とそれらとの混合物が挙げら
れる。
【０１０６】 本発明方法（ａ）及び（ｂ）を行う際、反応温度は比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般に、これらの方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１
２０℃の温度で行う。
【０１０７】 本発明方法（ａ）及び（ｂ）は、通常大気圧下で行う。しかしながら、本発明
方法を高圧又は減圧下―一般に０．１バールと１０バールの間で行うことも可能
である。
【０１０８】 本発明方法（ａ）及び（ｂ）を行うためには、出発物質を通常ほぼ等モル量で
使用する。しかしながら、それぞれの場合に成分の一方を比較的大過剰に用いる
こともできる。反応は、通常適切な希釈剤中、適切であれば反応助剤の存在下で
行い、反応混合物を、通常、必要な温度で数時間撹拌する。後処理は通例の方法
で行う（製造実施例参照）。
【０１０９】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、
望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による
物質が完全に作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本来、用いる
量に依存する。
【０１１０】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。
【０１１１】 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属 （Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌ
ａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ
）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕ
ｍ）。
【０１１２】 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及び
ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０１１３】 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属
（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ
ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｃｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ
）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）
、スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０１１４】 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、
コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ
ｌｌｉｕｍ）。
【０１１５】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
【０１１６】 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在
するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾用樹木、果樹園、
ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑の中の雑草
、芝地、スポーツ用芝生及び牧草地帯の雑草の防除に用いることができ、また、
一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。
【０１１７】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後の処置によって単子葉作物及
び双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに特に適して
いる。
【０１１８】 本発明活性化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、望ましくない微生物
を防除するのに実際に用いることができる。本活性化合物は、殺菌・殺カビ剤と
して用いるのに適している。
【０１１９】 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いられる。
【０１２０】 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。
【０１２１】 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原体を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュード
モナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア
（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏ
ｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例
えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； ニセツユカ
ビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば
べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍ
ｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ツユ
カビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファ
エロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、
例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎ
ｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点
病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕ
ｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉ
ａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂
病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）
； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病
菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）
種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリ
ア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種
、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテル
ナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０１２２】 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）に対して特に有効である。
【０１２３】 本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度において植物によって
十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理を可能にする。
【０１２４】 本活性化合物は、動物有害生物、好ましくは農業、林業、貯蔵製品及び材料の
保護の際、並びに衛生の分野において遭遇する、節足動物並びに線虫類、特に昆
虫、及びクモガタ綱の動物を防除するのにも適している。それらの活性化合物は
、普通に感受性があり且つ耐性のある種族並びに全てのもしくは幾つかの発育段
階に対して活性である。上述の有害生物としては次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕ
ｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ
ｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）か
ら、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐ
ｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合目
（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇ
ｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から
、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス（
Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ
）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコ
ファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（
Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐ
ｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）
から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテル
メス （Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌ
ｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏ
ｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びケ
モノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏ
ｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ
ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
【０１２５】 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙ
ｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕ
ａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド
ニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば
アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタ
コナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ
ｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴ
アブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌ
ａｎｉ ｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅ
ｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌ
ｉ）、フィロクセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ
ｒｉｘ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、
ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅ
ｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ
）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビ
イロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ
（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐｐ．）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉ
ｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔ
ａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎ
ｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａ
ｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメ
ケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅ
ｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・
インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ ｓｐｐ．）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ
）、ヨトウムシ （Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラ
メア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ
ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐ
ｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕ
ｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ
）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイ
ラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒ
ｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カ
プア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フ
ミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍ
ｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウ
ム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ
ムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（
Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルキジウス・オブテ
クツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユル
ス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅ
ｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈ
ａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒ
ラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウ
ムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄ
ｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）
、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇ
ｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、
アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕ
ｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕ
ｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（
Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕ
ｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ
．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、
コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ
ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔ
ｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例
えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス （Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（
Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐ
ｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ
．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓ
ｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａ
ｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ
ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔ
ｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓ
ｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（
Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）
、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（
Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）
、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ
（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、カガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕ
ｄｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズ
ミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコ
ルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタ
ンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ
）から、例えばアシブトコナダニ （Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ
ｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、
ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐ
ｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ
．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ）、アンブリオマ（
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）
、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ （Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）
、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナミハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレ
センチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ネモグリセンチュウ（Ｒ
ａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シストセンチ
ュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓ
ｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ハセンチ
ュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ナガハリセンチュウ（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ
ｓｐｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、茎
線虫（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラセンセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓ
ｐｐ．）、及びフクロセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）が挙げ
られる。 本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、植物−損傷昆虫例えばコナガ
類［ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈｓ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）］及
びアブラムシ類［ａｐｈｉｄｓ（Ｍｙｃｕｓ ｓｐｐ．）］の防除用に非常に適
している。
【０１２６】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤濃縮液、活性化合物を含浸させた
天然並びに合成物質、及び高分子物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤
に変えることができる。
【０１２７】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。
【０１２８】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本来、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノール
もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類
；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性
溶媒並びに水である。
【０１２９】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕
された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗
粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とう
もろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳
化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、
アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適
切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１３０】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成高分
子、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油
を用いることができる。
【０１３１】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量栄要素（ｔｒａｃ
ｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
【０１３２】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。
【０１３３】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合完全な製剤
にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。
【０１３４】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ナトリウム
）［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アクロニフェン（ａｃｌｏ
ｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ナトリウム
）［ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ
）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ
）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ
）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）
［ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓ
ａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈ
ｙｌ）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅ
ｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏ
ｘ）、ビスピリバク（−ソジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）
］、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍ
ｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（
ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート
（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロ
キシジム （ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）
、カルフェントラゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙ
ｌ）］、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン
（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリ
イムロン （−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロル
ニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シンメチ
リン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ
）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃ
ｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏ
ｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａ
ｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙ
ａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン
（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ
）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４
−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ
）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホ
プ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（
ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅ
ｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄ
ｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、
ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉ
ｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ
）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロ
ン（ｄｙｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプ
ロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌ
ｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（
−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシ
フェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ（
−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フラムプロプ
（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラムプ
ロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）
］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フラ
ザスルフロン （ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル
）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅ
ｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−
ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロ
ピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）
、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕ
ｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）［ｆｌｕｏ
ｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）
、フルプロパシル （ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メ
チル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓ
ｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）
］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メチル）［ｆｌｕ
ｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉ
ｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（−メチル）
［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａ
ｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（−アンモ
ニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（
−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ
ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（
−エトキシエチル） ［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）］、
ハロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］
、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチル）［ｉ
ｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉ
ｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍ
ａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イ
オキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、
イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）
、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕ
ｔｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（
ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏ
ｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メタミト
ロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メ
タベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロ
ン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏ
ｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ
］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）
、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅ
ｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ （−ｍｅｔｈｙｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ
）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏ
ａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅ
ｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザ
リン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキ
サジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオ
ルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペ
ラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉ
ｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメ
ジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）
、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル
）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒｏ
ｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏ
ｐａｎｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソ
クロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄ
ｅ）、プロスルホカルブ （ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐ
ｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロ
ン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキ
シフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏ
ｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒ
ｉｄａｔｅ）、ピリミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、ピリチオバク（−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄ
ｉｕｍ）］、クィンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕ
ｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ
（−Ｐ−エチル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィザロホ
プ（−Ｐ−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉ
ｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スル
コトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔ
ｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（
−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン
（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン
（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ
）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌ
ｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａ
ｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン
（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベン
カルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ
）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌ
ｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン
（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔ
ｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン
（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）。
【０１３５】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌改良剤との混合物も可能である。
【０１３６】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは通例の方法、例えば、散水、噴霧、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ）又はばらまきで用いられる。
【０１３７】 本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。
【０１３８】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇで
ある。
【０１３９】 本発明活性化合物の製造並びに使用は下記の実施例から理解することができる
。
【０１４０】 製造実施例： 実施例１
【０１４１】
【化３９】
【０１４２】 （方法（ｂ）） 撹拌しながら、［３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］
クロロギ酸エステル４．５ｇ（１５ミリモル）を、Ｎ−アミノ−モルホリン３．
１ｇ（３０ミリモル）とトルエン８０ｍｌとの混合物に加える。反応混合物を室
温（ほぼ２０℃）で５時間撹拌し、次に水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。
【０１４３】 このようにして、Ｏ−［３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロ
ピル］Ｎ−（４−モルホリニル）−ウレタン４．８ｇ（理論値の８８％）が、融
点９８℃の固体残留物として得られる。
【０１４４】 実施例１と類似的に、また、本発明の製造方法に関する一般的説明に従って、
例えば下記表１に列挙した式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。
【０１４５】
【化４０】
【０１４６】
【表１】
【０１４７】
【表２】
【０１４８】
【表３】
【０１４９】
【表４】
【０１５０】
【表５】
【０１５１】
【表６】
【０１５２】
【表７】
【０１５３】
【表８】
【０１５４】
【表９】
【０１５５】
【表１０】
【０１５６】 表１に示したｌｏｇＰの値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速
液体クロマトグラフィー）で決定した。温度：４３℃． （ａ）酸性範囲での測定用移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１
０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配（ｌｉｎｅａｒ
ｇｒａｄｉｅｎｔ）―表１の対応データにはａ）が付けられている。 （ｂ）中性範囲での測定用移動相：０．０１モルリン酸緩衝水溶液、アセトニト
リル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配―表１の
対応データにはｂ）が付けられている。
【０１５７】 較正はｌｏｇＰ値が既知の、枝分れしていないアルカン−２−オン類（３個乃
至１６個の炭素原子をもつ）を用いて行った（２つの連続するアルカノン類間の
線形補間法を用いる、保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。
【０１５８】 λの最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを用いて、ク
ロマトグラフ信号の最大点で決定した。
【０１５９】 式（ＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩ−１）
【０１６０】
【化４１】
【０１６１】 ステップ１
【０１６２】
【化４２】
【０１６３】 プロピオニル酢酸メチル６５ｇ（０．５０モル）、ナトリウムエトキシド３４
ｇ（０．５０モル）及び１，４−ジオキサン３００ｍｌの混合物を８０℃〜９０
℃で３０分間撹拌し、次に室温（ほぼ２０℃）で撹拌しながら３−トリフルオロ
メチル−ベンジルクロリド９７ｇ（０．５０モル）と混合する。反応混合物を９
０℃〜９５℃で１８時間撹拌し、次に水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留
物を９０℃で２０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液４００ｍｌ中で４時間撹拌し
、次に最初の容積の約２倍にまで水で希釈し、塩化メチレンと共に振とうする。
有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を減圧
下で蒸留して、後処理を行う。
【０１６４】 このようにして、沸点７５℃（０．７ミリバールで）の３−（３−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−プロピオン酸エチル７９．４ｇ（理論値の６９％）が得
られる。
【０１６５】 ステップ２
【０１６６】
【化４３】
【０１６７】 室温（ほぼ２０℃）において、３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−
プロピオン酸エチル２３ｇ（０．１０モル）を、ホウ水素化ナトリウム（パラフ
ィン中６０％濃度、ＮａＢＨ4 ０．２０モル）６ｇ、テトラヒドロフラン１００
ｍｌ及び水１０ｍｌの混合物に撹拌しながら加え、反応混合物を室温で１８時間
撹拌する。次に、この混合物をもとの容積の約３倍になるまで水で希釈し、塩化
メチレンと共に振とうし、有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過する。減圧下での蒸留により濾液を後処理する。
【０１６８】 このようにして、沸点７８℃〜８０℃（０．６ミリバールで）の１−（３−ト
リフルオロメチル−フェニル）−ペンタン−３−オール１８．２ｇ（理論値の７
８％）が得られる。
【０１６９】 実施例（ＩＩ−２）
【０１７０】
【化４４】
【０１７１】 ３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェノール１０ｇ（４３ミリモル）、エ
チルオキシラン５ｇ（７０ミリモル）及び水酸化リチウム０．２ｇの混合物を還
流下で５時間加熱する。次に、水流ポンプによる真空下で揮発性成分を注意深く
留去する。
【０１７２】 このようにして、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−ブ
タン−２−オール１２ｇ（理論値の９２％）が、融点５３℃の固体残留物として
得られる。
【０１７３】 実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）と類似的に、例えば下記表２に列挙した
、式（ＩＩ）の化合物を製造することもできる。
【０１７４】
【化４５】
【０１７５】
【表１１】
【０１７６】
【表１２】
【０１７７】
【表１３】
【０１７８】 式（ＩＶ）の出発物質： 実施例（ＩＶ−１）
【０１７９】
【化４６】
【０１８０】 室温（約２０℃）において、トルエン６００ｍｌ中に１−（３−トリフルオロ
メチル−フェニル）−ペンタン−３−オール１２０ｇ（０．５２モル）を含む溶
液を、トルエン８００ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド３ｍｌ及びホスゲ
ン５４ｇ（０．５５モル）の混合物に撹拌しながら滴加する。次に反応混合物を
６０℃で８時間撹拌する。次に、水流ポンプによる真空下で溶媒を注意深く留去
する。
【０１８１】 このようにして、Ｏ−［１−エチル−３−（３−トリフルオロメチル−フェニ
ル）−プロピル］クロロギ酸エステル１４４ｇ（理論値の９４％）が無定形の残
留物として得られる。この残留物は、さらに精製を行うことなしに、本発明方法
（ｂ）の出発物質として使用することができる。
【０１８２】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１８３】 テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。約２４時間後に、活性化合物の製剤
を土壌に散布する。単位面積当たりの水量を目的に合わせて一定に保持する。製
剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物施用割合
のみが重要である。
【０１８４】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に対して与えた損傷の程度を
％損傷で評価する。
【０１８５】 数字は、下記のことを意味する。
【０１８６】 ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び４０の化合物は雑草に対して強
力な活性を発揮し、また、これらの幾つかは作物、例えば大麦によって十分に許
容されている。
【０１８７】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１８８】 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製
剤を高さ５〜１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるように噴霧液の濃度を選定する。
【０１８９】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に対して与えた損傷の程度を
％損傷で評価する。
【０１９０】 数字は下記のことを意味する： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、３３、３４及び４０の化合物
は、雑草に対して強力な活性を発揮し、それらの幾つかは作物、例えばコムギに
よって十分に許容される。
【０１９１】 実施例Ｃ うどんこかび（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／抵抗力の誘発 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ４８．８重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １．２重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の
溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１９２】 抵抗力−誘発活性をテストするために、活性化合物製剤を若い穀類植物に指定
施用割合で噴霧する。処理後４日に、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をこれらの植物に接種す
る。次に、これらの植物を７０％の相対大気湿度で温度１８℃の温室に入れる。
【０１９３】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。
【０１９４】 このテストにおいて、例えば製造実施例８、１０、１１、１２、１３、１４、
１５、１６及び５６の化合物は、７５０ｇ／ヘクタールの施用割合において８０
％〜９５％の効力を発揮する。
【０１９５】 実施例Ｄ ミズス（Ｍｙｚｕｓ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ６重量部 メタノール ６７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ２重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１９６】 モモアカアブラムシ［ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ（Ｍｙｚｕｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）］を寄生させたソラマメ［ｂｒｏａｄ ｂｅａｎ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ｍｉｎｏｒ）］の苗を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬し、プ
ラスチック製の箱に入れる。
【０１９７】 所定期間後に、％殺害を決定する。１００％は全てのアブラムシが殺害された
ことを意味し；０％はアブラムシのいずれもが殺害されなかったことを意味する
。
【０１９８】 このテストにおいて、例えば製造実施例２１、２６、２９及び４０の化合物は
、０．１％の活性化合物濃度で９０〜１００％の殺害を発揮する。
【０１９９】 実施例Ｅ プルーテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト／合成飼料 溶 媒：アセトン １００重量部 乳化剤：メタノール １９００重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を指定量の
溶媒と混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所定の濃度にする。
【０２００】 指定された量の所定濃度の活性化合物製剤を、基準に合わせた量の合成飼料上
にピペットで移す。メタノールを蒸発させた後に、ほぼ１００個のプルーテラの
卵で覆われたフィルムボックス（ｆｉｌｍ ｂｏｘ）のふたをそれぞれのくぼみ
上に置く。新たに孵化した幼虫は処理された合成飼料上に移動する。
【０２０１】 所定期間後に、％殺害を決定する。１００％は全ての動物が殺害されたことを
意味し；０％は動物のいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【０２０２】 このテストにおいて、例えば製造実施例２２、２３及び６９の化合物は０．１
％の活性化合物濃度で９５％の効力を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 215/08 Ｃ０７Ｄ 215/08 217/06 217/06 295/20 295/20 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ リカルダ−フフ−シユトラーセ38 (72)発明者 ハイトケンパー，ペーター ドイツ・デー−41542ドルマゲン・フリー ダーベーク14 (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー51381レーフエルクーゼン・ アムアレンツベルク58アー (72)発明者 クツク，カール−ハインツ ドイツ・デー40764ランゲンフエルト・パ ストル−レー−シユトラーセ30アー (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ・デー56566ノイビート・オベラー マルケンベーク85 Ｆターム(参考） 4C034 AC00 4C054 AA02 BB03 CC06 CC09 DD01 DD04 EE01 EE04 FF01 FF04 4C204 AB01 BB02 CB03 DB01 EB01 FB27 GB01 4H011 AA01 AC01 BA01 BB13 BC03 BC05 BC06 BC18 DA02 DA14 DA16 DD03 DD04 DE15 DG13

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは数字０又は１を表し、 Ａｒは、それぞれの場合に場合により置換された、単環式又は二環式の飽和もし
    くは―適切であれば部分的に―不飽和の炭素環式又は複素環式原子団を表し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（アルキル）又はＣＨ2（
    メチレン）を表し、 Ｒ1はアルキル又はシクロアルキルを表し、 Ｒ2は水素又はアルキルを表し、 ＹはＮＨ又はＮ（アルキル）を表し、並びに Ｚは、それぞれの場合に場合により置換された単環式又は二環式の飽和又は部分
    的に不飽和の、Ｎを介して結合したヘテロシクリルを表すか、又は―ｎが１であ
    るか又はＡｒが二環式原子団を表す場合には―それぞれの場合に場合により置換
    されたシクロアルキルアミノ又はアリールアミノをも表す。］ の置換アルコキシカルボニル化合物。
  2. 【請求項２】 ｎは数字０又は１を表し、 Ａｒは、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル
    、デカリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリ
    ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジ
    ニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリミジニルから成る群からの、それぞれ
    の場合に場合により置換された単環式又は二環式の飽和もしくは―適切であれば
    部分的に―不飽和の炭素環式又は複素環式原子団、もしくは、同様に場合により
    置換された下記原子団 【化２】 ［原子団中、Ａは１個乃至３個の炭素原子を有する、場合によりハロゲンで置換
    されたアルカンジイルを表し、その場合、それぞれの場合に可能な置換基は、好
    ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれの場合に６個までの炭素原子を有する、そ
    れぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ア
    ルコキシカルボニル から選択される。］ を表し ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）又 はＣＨ2（メチレン）を表し、 Ｒ1は、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は３個乃至６個 の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ｒ2は水素又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 ＹはＮＨ又はＮ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）を表し、並びに Ｚは、それぞれの場合に場合により置換されたアジリジニル、アゼチジニル、ピ
    ロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ−オキソ−チ
    オモルホリニル、Ｓ，Ｓ−ジオキソ−チオモルホリニル、ペルヒドロアゼピニル
    、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、ペルヒドロインドリニル、
    ペルヒドロイソインドリニル、テトラヒドロキノリニル、ペルヒドロキノリニル
    、テトラヒドロイソキノリニル又はペルヒドロイソキノリニル（これらのそれぞ
    れはＮを介して結合している）を表すか、 又は―ｎが１であるか、もしくはＡｒが二環式原子団を表す場合には３個乃至６
    個の炭素原子を有する、場合により置換されたシクロアルキルアミノ又は６個又
    は１０個の炭素原子を有する場合により置換されたアリールアミノを表し、 その場合、それぞれの場合に可能な置換基は、好ましくは、下記リスト： シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれの場合に６個までの炭素原子を有する、そ
    れぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ア
    ルコキシカルボニル から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の置換アルコキシカルボニル
    化合物。
  3. 【請求項３】 ｎは数字０又は１を表し、 Ａｒは、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、フ
    リル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサ
    ゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、キノリニル
    、イソキノリニル、ピリミジニルから成る群からの、それぞれの場合に場合によ
    り置換された単環式又は二環式の飽和もしくは―適切であれば部分的に―不飽和
    の炭素環式又は複素環式原子団、又は―同様に場合により置換された下記原子団 【化３】 ［原子団中、Ａはそれぞれの場合に場合により弗素及び／又は塩素で置換された
    メチレン又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を表し、その場合、それぞ
    れの場合に可能な置換基は、好ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、それぞれの場合に場合により弗素及び／又
    は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
    又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、
    ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
    、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブ
    チロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシ
    カルボニル から選択される。］ を表し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ、Ｎ（メチル）又はＣＨ2（メ
    チレン）を表し、 Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表すか、又はシクロプロピル を表し、 Ｒ2は水素又はメチルを表し、 ＹはＮＨ、Ｎ（メチル）、Ｎ（エチル）又はＮ（ｉ−プロピル）を表し、並びに
    Ｚは、それぞれの場合に場合により置換されたピロリジニル、ピペリジニル、モ
    ルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ−オキソ−チオモルホリニル、Ｓ，Ｓ−ジオ
    キソ−チオモルホリニル、ペルヒドロアゼピニル、ピペラジニル、インドリニル
    、イソインドリニル、ペルヒドロインドリニル、ペルヒドロイソインドリニル、
    テトラヒドロキノリニル、ペルヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル
    又はペルヒドロイソキノリニル（これらのそれぞれはＮを介して結合している。
    ）を表すか、 又は―ｎが１を表すか、又はＡｒが二環式原子団を表す場合―それぞれの場合に
    場合により置換されたシクロヘキシルアミノ又はフェニルアミノを表し、 その場合、それぞれの場合に可能な置換基は、好ましくは下記リスト： シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、それぞれの場合に場合により弗素及び／又
    は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
    又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、
    ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
    、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−又はｉ−ブ
    チロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシ
    カルボニル から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の置換アルコキシカルボニル
    化合物。
  4. 【請求項４】 Ａｒは下記原子団 【化４】 ［原子団中、Ｒ3は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、 メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、並びに Ｒ4 は水素、弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。］ を表し、並びに Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表すことを特徴とする、請求項 ３に記載の置換アルコキシカルボニル化合物。
  5. 【請求項５】 Ｑは酸素を表すことを特徴とする、請求項４に記載の置換ア
    ルコキシカルボニル化合物。
  6. 【請求項６】 Ｑは硫黄、ＳＯ又はＳＯ2を表すことを特徴とする、請求項 ４に記載の置換アルコキシカルボニル化合物。
  7. 【請求項７】 ＱはＮＨ又はＮ（メチル）を表すことを特徴とする、請求項
    ４に記載の置換アルコキシカルボニル化合物。
  8. 【請求項８】 ＱはＣＨ2（メチレン）を表すことを特徴とする、請求項４ に記載の置換アルコキシカルボニル化合物。
  9. 【請求項９】 Ａｒは下記原子団 【化５】 の中の１つを表し、 Ｑは酸素を表し、 Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表すことを特徴とする、請求項 ３に記載の置換アルコキシカルボニル化合物。
  10. 【請求項１０】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化６】 ［式中、Ａｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は請求項１から９のいずれかにおいて定義したと
    同じである。］ の置換アルカノール類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれ
    ば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｚ （ＩＩＩ） ［式中、Ｚは請求項１から９のいずれかにおいて定義したと同じである。］ のイソシアナート類と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化７】 ［式中、Ａｒ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は請求項１から９のいずれかにおいて定義したと
    同じである。］ のクロロギ酸エステル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であ
    れば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） Ｈ−（Ｙ）n−Ｚ （Ｖ） ［式中、ｎ、Ｙ及びＺは請求項１から９のいずれかにおいて定義したと同じであ
    る。］ の求核化合物と反応させることを特徴とする、請求項１から９のいずれかに記載
    の置換アルコキシカルボニル化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１から９のいずれかに記載の少なくとも１つの置換
    アルコキシカルボニル化合物の除草剤、殺菌・殺カビ剤及び／又は殺虫剤として
    の使用。
  12. 【請求項１２】 請求項１から９のいずれかに記載の少なくとも１つの置換
    アルコキシカルボニル化合物及び通例の増量剤を含んで成ることを特徴とする作
    物保護組成物。
JP2000532409A 1998-02-20 1999-02-13 置換アルコキシカルボニル化合物 Pending JP2002504482A (ja)

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