DE19843763A1 - Optische aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate - Google Patents
Optische aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamateInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine optisch aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkylcarbamate der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Ar·1· für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung DOLLAR F2 steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: DOLLAR A Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, DOLLAR A Ar·2· für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkylthio, C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfinyl oder C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, DOLLAR A R·1· für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy ...
Description
Die Erfindung betrifft neue optisch aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl
carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate her
bizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A 5 099 059, US-A 5 152 827, US-A
5 194 661). Die herbizide Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch
nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen optisch aktiven substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl
carbamate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Sub
stiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alk oxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl sub stituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Sub stituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alk oxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl sub stituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Sub stituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver
bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub
stituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die
jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus
gewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Ar2 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsul finyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder s-Butyroyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Sub stituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Ar2 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsul finyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, 1-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder s-Butyroyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Sub stituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar1 für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlor methyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluor methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der voraus gehenden Aufzählung enthält,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylamino carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R1 für Methyl oder Ethyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Sub stituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
Ar1 für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlor methyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluor methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der voraus gehenden Aufzählung enthält,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylamino carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R1 für Methyl oder Ethyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Sub stituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind
in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:
2-Chlor-3-fluor-phenyl, 2,3-Dichlor-phenyl, 2-Chlor-3-brom-phenyl, 2-Chlor-3- methyl-phenyl, 2-Chlor-3-ethyl-phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-3- cyano-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-3-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-4- fluor-phenyl, 2,4-Dichlor-phenyl-, 2-Chlor-4-brom-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-phe nyl, 2-Chlor-4-ethyl-phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-phe nyl, 2-Chlor-4-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-phenyl, 2,5-Dichlor-phenyl, 2-Chlor-5-brom-phenyl, 2-Chlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-5- ethyl-phenyl, 2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-cyano-phenyl, 2-Chlor-5- methoxy-phenyl, 2-Chlor-5-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-6-fluor-phenyl, 2,6-Dichlor phenyl, 2-Chlor-6-brom-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-6-ethyl-phenyl, 2-Chlor-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-6-cyano-phenyl, 2-Chlor-6-methoxy-phe nyl, 2-Chlor-6-ethoxy-phenyl;
2,3-Difluor-phenyl, 2-Fluor-3-chlor-phenyl, 2-Fluor-3-brom-phenyl, 2-Fluor-3- methyl-phenyl, 2-Fluor-3-ethyl-phenyl, 2-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-3- cyano-phenyl, 2-Fluor-3-methoxy-phenyl, 2-Fluor-3-ethoxy-phenyl, 2,4-Difluor phenyl, 2-Fluor-4-chlor-phenyl-, 2-Fluor-4-brom-phenyl, 2-Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-ethyl-phenyl, 2-Fluor-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-phenyl, 2- Fluor-4-methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-ethoxy-phenyl, 2,5-Difluor-phenyl, 2-Fluor-5- chlor-phenyl, 2-Fluor-5-brom-phenyl, 2-Fluor-5-methyl-phenyl, 2-Fluor-5-ethyl-phe nyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-5-cyano-phenyl, 2-Fluor-5-methoxy phenyl, 2-Fluor-5-ethoxy-phenyl, 2,6-Difluor-phenyl, 2-Fluor-6-chlor-phenyl, 2- Fluor-6-brom-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-ethyl-phenyl, 2-Fluor-6- trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-6-cyano-phenyl, 2-Fluor-6-methoxy-phenyl, 2-Fluor- 6-ethoxy-phenyl;
2-Brom-3-fluor-phenyl, 2-Brom-3-chlor-phenyl, 2,3-Dibrom-phenyl, 2-Brom-3- methyl-phenyl, 2-Brom-3-ethyl-phenyl, 2-Brom-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-3- cyano-phenyl, 2-Brom-3-methoxy-phenyl, 2-Brom-3-ethoxy-phenyl, 2-Brom-4- fluor-phenyl, 2-Brom-4-chlor-phenyl-, 2,4-Dibrom-phenyl, 2-Brom-4-methyl-phe nyl, 2-Brom-4-ethyl-phenyl, 2-Brom-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-4-cyano-phe nyl, 2-Brom-4-methoxy-phenyl, 2-Brom-4-ethoxy-phenyl, 2-Brom-5-fluor-phenyl, 2- Brom-5-chlor-phenyl, 2,5-Dibrom-phenyl, 2-Brom-S-methyl-phenyl, 2-Brom-5- ethyl-phenyl, 2-Brom-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-5-cyano-phenyl, 2-Brom-5- methoxy-phenyl, 2-Brom-5-ethoxy-phenyl, 2-Brom-6-fluor-phenyl, 2-Brom-6-chlor phenyl, 2-Brom-6-brom-phenyl, 2-Brom-6-methyl-phenyl, 2-Brom-6-ethyl-phenyl, 2-Brom-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-6-cyano-phenyl, 2-Brom-6-methoxy phenyl, 2-Brom-6-ethoxy-phenyl;
2-Methyl-3-fluor-phenyl, 2-Methyl-3-chlor-phenyl, 2-Methyl-3-brom-phenyl, 2,3- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-3-ethyl-phenyl, 2-Methyl-3-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-3-cyano-phenyl, 2-Methyl-3-methoxy-phenyl, 2-Methyl-3-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-4-fluor-phenyl, 2-Methyl-4-chlor-phenyl-, 2-Methyl-4-brom-phenyl, 2,4-Di methyl-phenyl, 2-Methyl-4-ethyl-phenyl, 2-Methyl-4-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-4-cyano-phenyl, 2-Methyl-4-methoxy-phenyl, 2-Methyl-4-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-5-fluor-phenyl, 2-Methyl-5-chlor-phenyl, 2-Methyl-5-brom-phenyl, 2,5- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-5-ethyl-phenyl, 2-Methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-5-cyano-phenyl, 2-Methyl-5-methoxy-phenyl, 2-Methyl-5-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-6-fluor-phenyl, 2-Methyl-6-chlor-phenyl, 2-Methyl-6-brom-phenyl, 2,6- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-6-ethyl-phenyl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-6-cyano-phenyl, 2-Methyl-6-methoxy-phenyl, 2-Methyl-6-ethoxy-phenyl;
2-Ethyl-3-fluor-phenyl, 2-Ethyl-3-chlor-phenyl, 2-Ethyl-3-brom-phenyl, 2-Ethyl-3 - methyl-phenyl, 2,3-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-3- cyano-phenyl, 2-Ethyl-3-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-3-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-4-fluor phenyl, 2-Ethyl-4-chlor-phenyl-, 2-Ethyl-4-brom-phenyl, 2-Ethyl-4-methyl-phenyl, 2,4-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-4-cyano-phenyl, 2- Ethyl-4-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-4-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-5-fluor-phenyl, 2-Ethyl- 5-chlor-phenyl, 2-Ethyl-5-brom-phenyl, 2-Ethyl-5-methyl-phenyl, 2,5-Diethyl-phe nyl, 2-Ethyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-5-cyano-phenyl, 2-Ethyl-5-methoxy phenyl, 2-Ethyl-5-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-6-fluor-phenyl, 2-Ethyl-6-chlor-phenyl, 2- Ethyl-6-brom-phenyl, 2-Ethyl-6-methyl-phenyl, 2,6-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-6-tri fluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-6-cyano-phenyl, 2-Ethyl-6-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-6- ethoxy-phenyl;
2-Trifluormethyl-3-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-chlor-phenyl, 2-Trifluormethyl- 3-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-ethyl-phenyl, 2,3-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-3- methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-ethoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor-phe nyl, 2-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-, 2-Trifluormethyl-4-brom-phenyl, 2-Trifluor methyl-4-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-ethyl-phenyl, 2,4-Bis-trifluormethyl phenyl, 2-Trifluormethyl-4-cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-methoxy-phenyl, 2- Trifluormethyl-4-ethoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl- 5-chlor-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-methyl-phenyl, 2-Trifluormethy-5-ethyl-phenyl, 2,5-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-S cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-ethoxy-phe nyl, 2-Trifluormethyl-6-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl, 2-Trifluor methyl-6-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-methyl-phenyl, 2-Trifluormethy-6-ethyl phenyl, 2,6-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-cyano-phenyl, 2-Trifluor methyl-6-methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-ethoxy-phenyl;
2-Cyano-3-fluor-phenyl, 2-Cyano-3-chlor-phenyl, 2-Cyano-3-brom-phenyl, 2- Cyano-3-methyl-phenyl, 2-Cyano-3-ethyl-phenyl, 2-Cyano-3-trifluormethyl-phenyl, 2,3-Dicyano-phenyl, 2-Cyano-3-methoxy-phenyl, 2-Cyano-3-ethoxy-phenyl, 2- Cyano-4-fluor-phenyl, 2-Cyano-4-ehllor-phenyl-, 2-Cyano-4-brom-phenyl, 2-Cyano- 4-methyl-phenyl, 2-Cyano-4-ethyl-phenyl, 2-Cyano-4-trifluormethyl-phenyl, 2,4- Dicyano-phenyl, 2-Cyano-4-methoxy-phenyl, 2-Cyano-4-ethoxy-phenyl, 2-Cyano-5- fluor-phenyl, 2-Cyano-Schlor-phenyl, 2-Cyano-5-brom-phenyl, 2-Cyano-5-methyl phenyl, 2-Cyano-5-ethyl-phenyl, 2-Cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2,5-Dicyano phenyl, 2-Cyano-5-methoxy-phenyl, 2-Cyano-5-ethoxy-phenyl, 2-Cyano-6-fluor phenyl, 2-Cyano-6-chlor-phenyl, 2-Cyano-6-brom-phenyl, 2-Cyano-6-methyl-phe nyl, 2-Cyano-6-ethyl-phenyl, 2-Cyano-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Cyano-6-cyano phenyl, 2-Cyano-6-methoxy-phenyl, 2-Cyano-6-ethoxy-phenyl;
2-Methoxy-3-fluor-phenyl, 2-Methoxy-3-chlor-phenyl, 2-Methoxy-3-brom-phenyl, 2-Methoxy-3-methyl-phenyl, 2-Methoxy-3-ethyl-phenyl, 2-Methoxy-3-trifluor methyl-phenyl, 2-Methoxy-3-cyano-phenyl, 2,3-Dimethoxy-phenyl, 2-Methoxy-3 - ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-4-fluor-phenyl, 2-Methoxy-4-chlor-phenyl-, 2-Methoxy- 4-brom-phenyl, 2-Methoxy-4-methyl-phenyl, 2-Methoxy-4-ethyl-phenyl, 2-Meth oxy-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-4-cyano-phenyl, 2,4-Dimethoxy-phenyl, 2- Methoxy-4-ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-5-fluor-phenyl, 2-Methoxy-5-chlor-phenyl, 2- Methoxy-5-brom-phenyl, 2-Methoxy-5-methyl-phenyl, 2-Methoxy-5-ethyl-phenyl, 2-Methoxy-S-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-5-cyano-phenyl, 2,5-Dimethoxy phenyl, 2-Methoxy-5-ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-6-fluor-phenyl, 2-Methoxy-6-chlor phenyl, 2-Methoxy-6-brom-phenyl, 2-Methoxy-6-methyl-phenyl, 2-Methoxy-6- ethyl-phenyl, 2-Methoxy-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-6-cyano-phenyl, 2,6- Dimethoxy-phenyl, 2-Methoxy-6-ethoxy-phenyl;
2-Ethoxy-3-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-3-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-3-brom-phenyl, 2- Ethoxy-3-methyl-phenyl, 2-Ethoxy-3-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-3-trifluormethyl-phe nyl, 2-Ethoxy-3-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-3-methoxy-phenyl, 2,3-Diethoxy-phenyl, 2- Ethoxy-4-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-4-chlor-phenyl-, 2-Ethoxy-4-brom-phenyl, 2-Eth oxy-4-methyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-4-methoxy-phenyl, 2,4-Diethoxy-phenyl, 2-Eth oxy-5-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-5-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-5-brom-phenyl, 2-Ethoxy-5- methyl-phenyl, 2-Ethoxy-5-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Eth oxy-5-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-5-methoxy-phenyl, 2,5-Diethoxy-phenyl, 2-Ethoxy-6- fluor-phenyl, 2-Ethoxy-6-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-6-brom-phenyl, 2-Ethoxy-6- methyl-phenyl, 2-Ethoxy-6-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-6-trifluormethyl-phenyl, 2- Ethoxy-6-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-6-methoxy-phenyl, 2,6-Diethoxy-phenyl.
2-Chlor-3-fluor-phenyl, 2,3-Dichlor-phenyl, 2-Chlor-3-brom-phenyl, 2-Chlor-3- methyl-phenyl, 2-Chlor-3-ethyl-phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-3- cyano-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-3-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-4- fluor-phenyl, 2,4-Dichlor-phenyl-, 2-Chlor-4-brom-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-phe nyl, 2-Chlor-4-ethyl-phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-phe nyl, 2-Chlor-4-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-phenyl, 2,5-Dichlor-phenyl, 2-Chlor-5-brom-phenyl, 2-Chlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-5- ethyl-phenyl, 2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-cyano-phenyl, 2-Chlor-5- methoxy-phenyl, 2-Chlor-5-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-6-fluor-phenyl, 2,6-Dichlor phenyl, 2-Chlor-6-brom-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-6-ethyl-phenyl, 2-Chlor-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-6-cyano-phenyl, 2-Chlor-6-methoxy-phe nyl, 2-Chlor-6-ethoxy-phenyl;
2,3-Difluor-phenyl, 2-Fluor-3-chlor-phenyl, 2-Fluor-3-brom-phenyl, 2-Fluor-3- methyl-phenyl, 2-Fluor-3-ethyl-phenyl, 2-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-3- cyano-phenyl, 2-Fluor-3-methoxy-phenyl, 2-Fluor-3-ethoxy-phenyl, 2,4-Difluor phenyl, 2-Fluor-4-chlor-phenyl-, 2-Fluor-4-brom-phenyl, 2-Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-ethyl-phenyl, 2-Fluor-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-phenyl, 2- Fluor-4-methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-ethoxy-phenyl, 2,5-Difluor-phenyl, 2-Fluor-5- chlor-phenyl, 2-Fluor-5-brom-phenyl, 2-Fluor-5-methyl-phenyl, 2-Fluor-5-ethyl-phe nyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-5-cyano-phenyl, 2-Fluor-5-methoxy phenyl, 2-Fluor-5-ethoxy-phenyl, 2,6-Difluor-phenyl, 2-Fluor-6-chlor-phenyl, 2- Fluor-6-brom-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-ethyl-phenyl, 2-Fluor-6- trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-6-cyano-phenyl, 2-Fluor-6-methoxy-phenyl, 2-Fluor- 6-ethoxy-phenyl;
2-Brom-3-fluor-phenyl, 2-Brom-3-chlor-phenyl, 2,3-Dibrom-phenyl, 2-Brom-3- methyl-phenyl, 2-Brom-3-ethyl-phenyl, 2-Brom-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-3- cyano-phenyl, 2-Brom-3-methoxy-phenyl, 2-Brom-3-ethoxy-phenyl, 2-Brom-4- fluor-phenyl, 2-Brom-4-chlor-phenyl-, 2,4-Dibrom-phenyl, 2-Brom-4-methyl-phe nyl, 2-Brom-4-ethyl-phenyl, 2-Brom-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-4-cyano-phe nyl, 2-Brom-4-methoxy-phenyl, 2-Brom-4-ethoxy-phenyl, 2-Brom-5-fluor-phenyl, 2- Brom-5-chlor-phenyl, 2,5-Dibrom-phenyl, 2-Brom-S-methyl-phenyl, 2-Brom-5- ethyl-phenyl, 2-Brom-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-5-cyano-phenyl, 2-Brom-5- methoxy-phenyl, 2-Brom-5-ethoxy-phenyl, 2-Brom-6-fluor-phenyl, 2-Brom-6-chlor phenyl, 2-Brom-6-brom-phenyl, 2-Brom-6-methyl-phenyl, 2-Brom-6-ethyl-phenyl, 2-Brom-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-6-cyano-phenyl, 2-Brom-6-methoxy phenyl, 2-Brom-6-ethoxy-phenyl;
2-Methyl-3-fluor-phenyl, 2-Methyl-3-chlor-phenyl, 2-Methyl-3-brom-phenyl, 2,3- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-3-ethyl-phenyl, 2-Methyl-3-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-3-cyano-phenyl, 2-Methyl-3-methoxy-phenyl, 2-Methyl-3-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-4-fluor-phenyl, 2-Methyl-4-chlor-phenyl-, 2-Methyl-4-brom-phenyl, 2,4-Di methyl-phenyl, 2-Methyl-4-ethyl-phenyl, 2-Methyl-4-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-4-cyano-phenyl, 2-Methyl-4-methoxy-phenyl, 2-Methyl-4-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-5-fluor-phenyl, 2-Methyl-5-chlor-phenyl, 2-Methyl-5-brom-phenyl, 2,5- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-5-ethyl-phenyl, 2-Methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-5-cyano-phenyl, 2-Methyl-5-methoxy-phenyl, 2-Methyl-5-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-6-fluor-phenyl, 2-Methyl-6-chlor-phenyl, 2-Methyl-6-brom-phenyl, 2,6- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-6-ethyl-phenyl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-6-cyano-phenyl, 2-Methyl-6-methoxy-phenyl, 2-Methyl-6-ethoxy-phenyl;
2-Ethyl-3-fluor-phenyl, 2-Ethyl-3-chlor-phenyl, 2-Ethyl-3-brom-phenyl, 2-Ethyl-3 - methyl-phenyl, 2,3-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-3- cyano-phenyl, 2-Ethyl-3-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-3-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-4-fluor phenyl, 2-Ethyl-4-chlor-phenyl-, 2-Ethyl-4-brom-phenyl, 2-Ethyl-4-methyl-phenyl, 2,4-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-4-cyano-phenyl, 2- Ethyl-4-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-4-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-5-fluor-phenyl, 2-Ethyl- 5-chlor-phenyl, 2-Ethyl-5-brom-phenyl, 2-Ethyl-5-methyl-phenyl, 2,5-Diethyl-phe nyl, 2-Ethyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-5-cyano-phenyl, 2-Ethyl-5-methoxy phenyl, 2-Ethyl-5-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-6-fluor-phenyl, 2-Ethyl-6-chlor-phenyl, 2- Ethyl-6-brom-phenyl, 2-Ethyl-6-methyl-phenyl, 2,6-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-6-tri fluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-6-cyano-phenyl, 2-Ethyl-6-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-6- ethoxy-phenyl;
2-Trifluormethyl-3-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-chlor-phenyl, 2-Trifluormethyl- 3-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-ethyl-phenyl, 2,3-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-3- methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-ethoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor-phe nyl, 2-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-, 2-Trifluormethyl-4-brom-phenyl, 2-Trifluor methyl-4-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-ethyl-phenyl, 2,4-Bis-trifluormethyl phenyl, 2-Trifluormethyl-4-cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-methoxy-phenyl, 2- Trifluormethyl-4-ethoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl- 5-chlor-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-methyl-phenyl, 2-Trifluormethy-5-ethyl-phenyl, 2,5-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-S cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-ethoxy-phe nyl, 2-Trifluormethyl-6-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl, 2-Trifluor methyl-6-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-methyl-phenyl, 2-Trifluormethy-6-ethyl phenyl, 2,6-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-cyano-phenyl, 2-Trifluor methyl-6-methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-ethoxy-phenyl;
2-Cyano-3-fluor-phenyl, 2-Cyano-3-chlor-phenyl, 2-Cyano-3-brom-phenyl, 2- Cyano-3-methyl-phenyl, 2-Cyano-3-ethyl-phenyl, 2-Cyano-3-trifluormethyl-phenyl, 2,3-Dicyano-phenyl, 2-Cyano-3-methoxy-phenyl, 2-Cyano-3-ethoxy-phenyl, 2- Cyano-4-fluor-phenyl, 2-Cyano-4-ehllor-phenyl-, 2-Cyano-4-brom-phenyl, 2-Cyano- 4-methyl-phenyl, 2-Cyano-4-ethyl-phenyl, 2-Cyano-4-trifluormethyl-phenyl, 2,4- Dicyano-phenyl, 2-Cyano-4-methoxy-phenyl, 2-Cyano-4-ethoxy-phenyl, 2-Cyano-5- fluor-phenyl, 2-Cyano-Schlor-phenyl, 2-Cyano-5-brom-phenyl, 2-Cyano-5-methyl phenyl, 2-Cyano-5-ethyl-phenyl, 2-Cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2,5-Dicyano phenyl, 2-Cyano-5-methoxy-phenyl, 2-Cyano-5-ethoxy-phenyl, 2-Cyano-6-fluor phenyl, 2-Cyano-6-chlor-phenyl, 2-Cyano-6-brom-phenyl, 2-Cyano-6-methyl-phe nyl, 2-Cyano-6-ethyl-phenyl, 2-Cyano-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Cyano-6-cyano phenyl, 2-Cyano-6-methoxy-phenyl, 2-Cyano-6-ethoxy-phenyl;
2-Methoxy-3-fluor-phenyl, 2-Methoxy-3-chlor-phenyl, 2-Methoxy-3-brom-phenyl, 2-Methoxy-3-methyl-phenyl, 2-Methoxy-3-ethyl-phenyl, 2-Methoxy-3-trifluor methyl-phenyl, 2-Methoxy-3-cyano-phenyl, 2,3-Dimethoxy-phenyl, 2-Methoxy-3 - ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-4-fluor-phenyl, 2-Methoxy-4-chlor-phenyl-, 2-Methoxy- 4-brom-phenyl, 2-Methoxy-4-methyl-phenyl, 2-Methoxy-4-ethyl-phenyl, 2-Meth oxy-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-4-cyano-phenyl, 2,4-Dimethoxy-phenyl, 2- Methoxy-4-ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-5-fluor-phenyl, 2-Methoxy-5-chlor-phenyl, 2- Methoxy-5-brom-phenyl, 2-Methoxy-5-methyl-phenyl, 2-Methoxy-5-ethyl-phenyl, 2-Methoxy-S-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-5-cyano-phenyl, 2,5-Dimethoxy phenyl, 2-Methoxy-5-ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-6-fluor-phenyl, 2-Methoxy-6-chlor phenyl, 2-Methoxy-6-brom-phenyl, 2-Methoxy-6-methyl-phenyl, 2-Methoxy-6- ethyl-phenyl, 2-Methoxy-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-6-cyano-phenyl, 2,6- Dimethoxy-phenyl, 2-Methoxy-6-ethoxy-phenyl;
2-Ethoxy-3-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-3-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-3-brom-phenyl, 2- Ethoxy-3-methyl-phenyl, 2-Ethoxy-3-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-3-trifluormethyl-phe nyl, 2-Ethoxy-3-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-3-methoxy-phenyl, 2,3-Diethoxy-phenyl, 2- Ethoxy-4-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-4-chlor-phenyl-, 2-Ethoxy-4-brom-phenyl, 2-Eth oxy-4-methyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-4-methoxy-phenyl, 2,4-Diethoxy-phenyl, 2-Eth oxy-5-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-5-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-5-brom-phenyl, 2-Ethoxy-5- methyl-phenyl, 2-Ethoxy-5-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Eth oxy-5-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-5-methoxy-phenyl, 2,5-Diethoxy-phenyl, 2-Ethoxy-6- fluor-phenyl, 2-Ethoxy-6-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-6-brom-phenyl, 2-Ethoxy-6- methyl-phenyl, 2-Ethoxy-6-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-6-trifluormethyl-phenyl, 2- Ethoxy-6-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-6-methoxy-phenyl, 2,6-Diethoxy-phenyl.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß den Gruppen 1 bis 3 mit der vor
stehenden Maßgabe.
Am meisten bevorzugt sind Verbindungen gemäß der Gruppe 2 mit der vorstehenden
Maßgabe.
Die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I)
zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen For
mel (I), wenn man
(a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar2 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
Ar2 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Ar1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - für den Fall, daß R2 für Wasserstoff steht -
Ar1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - für den Fall, daß R2 für Wasserstoff steht -
(b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Ar2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
Ar2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
Ar1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise (-)-Chlorameisensäure-[1-(3-methyl-phenoxymethyl)-
propyl]-ester und 2-Fluor-6-methyl-anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions
ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema
skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise (-)-1-(3-Trifluormethyl-phenoxymethyl)-butanol und
2-Chlor-5-methoxy-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert
werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylamine sind durch
die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Ar2 und R2
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge
meinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar2 und R2 an
gegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthese
chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwenden
den Chlorameisensäureester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der
allgemeinen Formel (III) haben Ar1 und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere die
jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als
insbesondere bevorzugt für Ar1 und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A 5 099 059, US-A
5 152 827, US-A 5 399 545).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylisocyanate sind
durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat Ar2
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusam
menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge
meinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar2 angegeben
worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte organische Synthese
chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen
denden substituierten Alkanole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der
allgemeinen Formel (V) haben Ar1 und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere die
jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als
insbesondere bevorzugt für Ar1 und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A 5 099 059, US-A
5 152 827, US-A 5 399 545).
Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die
üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht.
Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide,
-carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispiels
weise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kaliummetha
nolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch
basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri
ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl
cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin,
N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-,
2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin,
4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan
(DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-
undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und
(b) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören
insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra
chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran
oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril;
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid,
N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure
methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole,
wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen
glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono
ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen
10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal
druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren
unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10
bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus
gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist
jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß
zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdün
nungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt
und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforder
lichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durch
geführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica,
Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium,
Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon
zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs
gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge
hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide
flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk
samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf
oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven
Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di
kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu
genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulga
toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi
tive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid; Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ame
tryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azim
sulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzo
fenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide,
Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxy
dim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorid
azon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini
don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl),
Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam
(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy
dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba,
Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu
fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid,
Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo
prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate,
Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso-
propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-
butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl),
Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro
glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flure
nol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet
(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-iso
propylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl),
Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic,
Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso
propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop,
Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron,
Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola
chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono
linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben
carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen,
Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos,
Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza
fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl),
Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb,
Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac,
Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsuliron, Sethoxy
dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl),
Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter
butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron
(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben
uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek
tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr
stoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
(Verfahren (b))
Eine Mischung aus 1,20 g (5 mMol) (-)-1-Ethyl-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-
ethanol, 0,70 g (5 mMol) 2,3-Dimethyl-phenylisocyanat, 0,1 g (10 mMol) Triethyl
amin und 20 ml Acetonitril wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt
und anschließend im Wasserstrahlvakuum sorgfältig eingeengt. Der Rückstand wird
mit Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen
isoliert.
Man erhält 1,3 g (68% der Theorie) (-)-N-(2,3-Dimethyl-phenyl)-O-[1-ethyl-2-(3-
trifluormethyl-phenoxy)-ethyl]-carbamat vom Schmelzpunkt 68°C; [α] 20|D
+24,8°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der er
findungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nach
stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) herge
stellt werden.
Auftrennung des Racemats in die einzelnen Enantiomeren:
Die Trennung des Racemates erfolgte bei Raumtemperatur (ca. 20°C) durch HPLC
(High Performance Liquid Chromatography) an der chiralen stationären Kieselgel
phase Chiracel OD® unter Verwendung eines Gemisches aus n-Heptan und Iso
propanol als Elutionsmittel und photometrischer Detektion.
Säule: Chiracel OD® 20 µm (Hersteller: Daicel, Japan) 500.40 mm
Eluens: n-Heptan/Isopropanol (Vol. 10 : 1)
Fluß: 30 ml/min
Detektion UV 254 nm
Probenaufgabe 100 mg Racemat (= 2,5 ml einer Lösung von 1 g Racemat in 25 ml Eluens)
Eluens: n-Heptan/Isopropanol (Vol. 10 : 1)
Fluß: 30 ml/min
Detektion UV 254 nm
Probenaufgabe 100 mg Racemat (= 2,5 ml einer Lösung von 1 g Racemat in 25 ml Eluens)
Die Eluatfraktionen wurden nach analytischer Prüfung auf Enantiomerenreinheit ent
sprechend zusammengefaßt, unter vermindertem Druck eingedampft und als Roh
produkt für weitere Umsetzungen eingesetzt.
Unter den oben angegebenen Bedingungen eluiert das linksdrehende Enantiomer
zuerst. Spezifischer Drehwert des linksdrehenden Enantiomeren: [α] 20|D = -15,9 (ge
messen in Chloroform) bei einer Konzentration von 20 mg/ml Lösung.
Die Gesamtmenge wurde auf diese Weise durch wiederholte Aufgabe von jeweils
100 mg Racemat aufgetrennt.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge
wünschte Wirkstoffinenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration
der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1
und 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, Gerste,
Baumwolle und Sojabohnen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-
15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1
und 2 starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (9)
1. Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus gewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff atomen,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substitu iertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so ange ordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links ge dreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vor liegen.
in welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus gewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff atomen,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substitu iertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so ange ordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links ge dreht wird, d. h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vor liegen.
2. Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Ar2 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder durch (jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder s-Butyroyl, Meth oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methyl aminocarbony1, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Ar2 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder durch (jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder s-Butyroyl, Meth oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methyl aminocarbony1, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
3. Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß
Ar1 für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor methoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der vorausgehenden Aufzählung enthält,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R1 für Methyl oder Ethyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.
Ar1 für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor methoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der vorausgehenden Aufzählung enthält,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R1 für Methyl oder Ethyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.
4. Verfahren zum Herstellen von substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carba
maten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
in welcherAr2 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben, mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Ar1 und R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - für den Fall, daß PF für Wasserstoff steht -
in welcherAr2 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben, mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Ar1 und R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - für den Fall, daß PF für Wasserstoff steht -
(b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Ar2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung hat, mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
AR1 und R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
in welcher
Ar2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung hat, mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
AR1 und R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man mindestens ein substituiertes N-Aryl-O-aryloxyalkyl
carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf unerwünschte Pflanzen
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl
carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von uner
wünschten Pflanzen.
7. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einem
substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche
1 bis 3 und üblichen Streckmitteln.
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