JP2002526471A - 光学的に活性な置換ｎ−アリール−ｏ−アリールオキシアルキル−カルバメート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ）の新規な光学的に活性な置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキル−カルバメートに関し、式中、Ａｒ¹は場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル、テトラリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニルの群からの単環式もしくは二環式、炭素環式もしくは複素環式基、あるいは同様に場合により置換されていることができる下記の基（ａ）を示し、ここでＡは、１〜３個の炭素原子を有し、且つ場合によりハロゲンで置換されていることができるアルカンジイルを示し、且つここで、それぞれの可能な置換基は好ましくは下記のリスト：シアノ、ニトロ、ハロゲンから選ばれ、それぞれ場合によりハロゲン、それぞれ炭素数が最高で５のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルで置換されていることができ；Ａｒ²はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを示し、それぞれ最高で４個の炭素原子を有し、且つそれぞれ場合によりニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンにより置換されていることができるか、あるいは６〜１０個の炭素原子を有し、アルキル基において置換されているアリールにおいて（それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていることができ）；Ｒ¹は、１〜４個の炭素原子を有し、且つ場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができるアルキルを示し、Ｒ²は水素又は１〜４個の炭素原子を有し、且つ場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていることができるアルキルを示し、ここでＲ¹が結合している炭素原子上の置換基は、偏光面において偏光する光が左に回転するように配置されている。本発明は新規な化合物の製造法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な光学的に活性な置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキ
ル−カルバメート、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種の置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキル−カルバメートが除
草性を有することは既知である（ＵＳ−Ａ ５ ０９９ ０５９、ＵＳ−Ａ ５
１５２ ８２７、ＵＳ−Ａ ５ １９４ ６６１を参照されたい）。しかしな
がら、これらの化合物の除草活性はすべての点で満足できるわけではない。

【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化８】

【０００５】 ［式中、 Ａｒ¹はそれぞれ場合により置換されていることができる、フェニル、ナフチル
、テトラリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニ
ル、キノリニル、イソキノリニルより成る系列から選ばれる単環式もしくは二環
式、炭素環式もしくは複素環式基、あるいは−同様に場合により置換されている
ことができる下記の基

【０００６】

【化９】

【０００７】 を示し、 ここでＡは場合によりハロゲン−置換されていることができる炭素数が１〜３の
アルカンジイルを示し、且つここで、それぞれの場合に可能な置換基は好ましく
は下記のリスト： シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていること
ができるそれぞれ炭素数が最高で５のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル から選ばれ、 Ａｒ²は炭素数が６〜１０のアリールを示し、それは場合によりニトロ、シアノ
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンによって、あるい
は（それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄
−アルキルスルホニル−置換されていることができる）それぞれアルキル基中の
炭素数が最高で４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノ
カルボニルによって置換されていることができ、 Ｒ¹は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ
れていることができる炭素数が１〜４のアルキルを示し、 Ｒ²は水素又は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
−置換されていることができる炭素数が１〜４のアルキルを示す］ の新規な光学的に活性な置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキル−カル
バメートを提供し、 但し、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ¹が結合している炭素原子における置
換基は、偏光の振動の面が左に回転するように配置される、すなわち式（Ｉ）の
化合物は（−）−エナンチオマーとして存在する。

【０００８】 定義中、アルキルのような炭化水素鎖は−アルコキシにおけるように複素原子
との組合わせにおける場合を含んで−それぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
である。

【０００９】 Ａｒ¹は好ましくは上記の基の１つを示し、ここでＡはそれぞれ場合によりフ
ッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチレン又はジメチレン（
エタン−１，２−ジイル）を示し、且つここで、それぞれの場合に可能な置換基
は好ましくは下記のリスト： シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は
塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル
ホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル から選ばれる。

【００１０】 Ａｒ²は好ましくはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合に
よりニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素
、塩素、臭素、ヨウ素によって、あるいは（それぞれ場合によりシアノ−、フッ
素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチル
スルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルス
ルホニル−置換されていることができる）メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｓ−ブチロイル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカル
ボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジエチルアミノカルボニルによって置換
されていることができる。

【００１１】 Ｒ¹は好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す。

【００１２】 Ｒ²は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す。

【００１３】 Ａｒ¹は特に好ましくはフェニルを示し、それは３位にシアノ、ニトロ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、クロロメチル、
フルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、クロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ
より成る群から選ばれる置換基を含有し且つ場合により別の位置に上記のリスト
に従うさらなる置換基を含有することができる。

【００１４】 Ａｒ²は特に好ましくはフェニルを示し、それは場合によりニトロ、シアノ、
フッ素、塩素、臭素によって、あるいは（それぞれ場合によりフッ素−もしくは
塩素−置換されていることができる）メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノ、アセチル、プロピ
オニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はジメチルアミノカルボニ
ルによって置換されていることができる。

【００１５】 Ｒ¹は特に好ましくはメチル又はエチルを示す。

【００１６】 Ｒ²は特に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。

【００１７】 上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明
に従って好ましい。

【００１８】 上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って特に好ましい。

【００１９】 上記で挙げた一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物
ならびに対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の
両方に適用される。これらの基の定義を随意に、すなわち示した好ましい範囲の
間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。

【００２０】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群内に挙げる。１群

【００２１】

【化１０】

【００２２】 ここで、Ａｒ²は例えば下記に示す意味を有する： ２−クロロ−３−フルオロ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２−クロ
ロ−３−ブロモ−フェニル、２−クロロ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−
３−エチル−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロ−フェニル、２−クロロ
−３−シアノ−フェニル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−
３−エトキシ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジク
ロロ−フェニル−、２−クロロ−４−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４−メチ
ル−フェニル、２−クロロ−４−エチル−フェニル、２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−４−
メトキシ−フェニル、２−クロロ−４−エトキシ−フェニル、２−クロロ−５−
フルオロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２−クロロ−５−ブロモ−
フェニル、２−クロロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−５−エチル−フェ
ニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−シア
ノ−フェニル、２−クロロ−５−メトキシ−フェニル、２−クロロ−５−エトキ
シ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェ
ニル、２−クロロ−６−ブロモ−フェニル、２−クロロ−６−メチル−フェニル
、２−クロロ−６−エチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−
フェニル、２−クロロ−６−シアノ−フェニル、２−クロロ−６−メトキシ−フ
ェニル、２−クロロ−６−エトキシ−フェニル； ２，３−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−クロロ−フェニル、２−フ
ルオロ−３−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フ
ルオロ−３−エチル−フェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェ
ニル、２−フルオロ−３−シアノ−フェニル、２−フルオロ−３−メトキシ−フ
ェニル、２−フルオロ−３−エトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニ
ル、２−フルオロ−４−クロロ−フェニル、２−フルオロ−４−ブロモ−フェニ
ル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−４−エチル−フェニ
ル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−４−シ
アノ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−
エトキシ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−フェニル、２−フルオロ−５−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−５−メチ
ル−フェニル、２−フルオロ−５−エチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリ
フルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−シアノ−フェニル、２−フルオ
ロ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−エトキシ−フェニル、２，６
−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−６−クロロ−フェニル、２−フルオロ
−６−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−６−メチル−フェニル、２−フルオロ
−６−エチル−フェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、
２−フルオロ−６−シアノ−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル
、２−フルオロ−６−エトキシ−フェニル； ２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−３−クロロ−フェニル、２
，３−ジブロモ−フェニル、２−ブロモ−３−メチル−フェニル、２−ブロモ−
３−エチル−フェニル、２−ブロモ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−
ブロモ−３−シアノ−フェニル、２−ブロモ−３−メトキシ−フェニル、２−ブ
ロモ−３−エトキシ−フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、２−ブ
ロモ−４−クロロ−フェニル、２，４−ジブロモ−フェニル、２−ブロモ−４−
メチル−フェニル、２−ブロモ−４−エチル−フェニル、２−ブロモ−４−トリ
フルオロメチル−フェニル、２−ブロモ−４−シアノ−フェニル、２−ブロモ−
４−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−４−エトキシ−フェニル、２−ブロモ−
５−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−５−クロロ−フェニル、２，５−ジブロ
モ−フェニル、２−ブロモ−５−メチル−フェニル、２−ブロモ−５−エチル−
フェニル、２−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−ブロモ−５−
シアノ−フェニル、２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−５−エ
トキシ−フェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−６−ク
ロロ−フェニル、２−ブロモ−６−ブロモ−フェニル、２−ブロモ−６−メチル
−フェニル、２−ブロモ−６−エチル−フェニル、２−ブロモ−６−トリフルオ
ロメチル−フェニル、２−ブロモ−６−シアノ−フェニル、２−ブロモ−６−メ
トキシ−フェニル、２−ブロモ−６−エトキシ−フェニル； ２−メチル−３−フルオロ−フェニル、２−メチル−３−クロロ−フェニル、２
−メチル−３−ブロモ−フェニル、２，３−ジメチル−フェニル、２−メチル−
３−エチル−フェニル、２−メチル−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−
メチル−３−シアノ−フェニル、２−メチル−３−メトキシ−フェニル、２−メ
チル−３−エトキシ−フェニル、２−メチル−４−フルオロ−フェニル、２−メ
チル−４−クロロ−フェニル−、２−メチル−４−ブロモ−フェニル、２，４−
ジメチル−フェニル、２−メチル−４−エチル−フェニル、２−メチル−４−ト
リフルオロメチル−フェニル、２−メチル−４−シアノ−フェニル、２−メチル
−４−メトキシ−フェニル、２−メチル−４−エトキシ−フェニル、２−メチル
−５−フルオロ−フェニル、２−メチル−５−クロロ−フェニル、２−メチル−
５−ブロモ−フェニル、２，５−ジメチル−フェニル、２−メチル−５−エチル
−フェニル、２−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−５
−シアノ−フェニル、２−メチル−５−メトキシ−フェニル、２−メチル−５−
エトキシ−フェニル、２−メチル−６−フルオロ−フェニル、２−メチル−６−
クロロ−フェニル−、２−メチル−６−ブロモ−フェニル、２，６−ジメチル−
フェニル、２−メチル−６−エチル−フェニル、２−メチル−６−トリフルオロ
メチル−フェニル、２−メチル−６−シアノ−フェニル、２−メチル−６−メト
キシ−フェニル、２−メチル−６−エトキシ−フェニル； ２−エチル−３−フルオロ−フェニル、２−エチル−３−クロロ−フェニル、２
−エチル−３−ブロモ−フェニル、２−エチル−３−メチル−フェニル、２，３
−ジエチル−フェニル、２−エチル−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−
エチル−３−シアノ−フェニル、２−エチル−３−メトキシ−フェニル、２−エ
チル−３−エトキシ−フェニル、２−エチル−４−フルオロ−フェニル、２−エ
チル−４−クロロ−フェニル、２−エチル−４−ブロモ−フェニル、２−エチル
−４−メチル−フェニル、２，４−ジエチル−フェニル、２−エチル−４−トリ
フルオロメチル−フェニル、２−エチル−４−シアノ−フェニル、２−エチル−
４−メトキシ−フェニル、２−エチル−４−エトキシ−フェニル、２−エチル−
５−フルオロ−フェニル、２−エチル−５−クロロ−フェニル、２−エチル−５
−ブロモ−フェニル、２−エチル−５−メチル−フェニル、２，５−ジエチル−
フェニル、２−エチル−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−エチル−５−
シアノ−フェニル、２−エチル−５−メトキシ−フェニル、２−エチル−５−エ
トキシ−フェニル、２−エチル−６−フルオロ−フェニル、２−エチル−６−ク
ロロ−フェニル、２−エチル−６−ブロモ−フェニル、２−エチル−６−メチル
−フェニル、２，６−ジエチル−フェニル、２−エチル−６−トリフルオロメチ
ル−フェニル、２−エチル−６−シアノ−フェニル、２−エチル−６−メトキシ
−フェニル、２−エチル−６−エトキシ−フェニル； ２−トリフルオロメチル−３−フルオロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−
３−クロロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−３−ブロモ−フェニル、２−
トリフルオロメチル−３−メチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−３−エ
チル−フェニル、２，３−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、２−トリフル
オロメチル−３−シアノ−フェニル、２−トリフルオロメチル−３−メトキシ−
フェニル、２−トリフルオロメチル−３−エトキシ−フェニル、２−トリフルオ
ロメチル−４−フルオロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−４−クロロ−フ
ェニル、２−トリフルオロメチル−４−ブロモ−フェニル、２−トリフルオロメ
チル−４−メチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−４−エチル−フェニル
、２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−４
−シアノ−フェニル、２−トリフルオロメチル−４−メトキシ−フェニル、２−
トリフルオロメチル−４−エトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−５−
フルオロ−フェニル、２−トリフルオロメチル−５−クロロ−フェニル、２−ト
リフルオロメチル−５−ブロモ−フェニル、２−トリフルオロメチル−５−メチ
ル−フェニル、２−トリフルオロメチル−５−エチル−フェニル、２，５−ビス
−トリフルオロメチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−５−シアノ−フェ
ニル、２−トリフルオロメチル−５−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメ
チル−５−エトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−６−フルオロ−フェ
ニル、２−トリフルオロメチル−６−クロロ−フェニル、２−トリフルオロメチ
ル−６−ブロモ−フェニル、２−トリフルオロメチル−６−メチル−フェニル、
２−トリフルオロメチル−６−エチル−フェニル、２，６−ビス−トリフルオロ
メチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−６−シアノ−フェニル、２−トリ
フルオロメチル−６−メトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−６−エト
キシ−フェニル； ２−シアノ−３−フルオロ−フェニル、２−シアノ−３−クロロ−フェニル、２
−シアノ−３−ブロモ−フェニル、２−シアノ−３−メチル−フェニル、２−シ
アノ−３−エチル−フェニル、２−シアノ−３−トリフルオロメチル−フェニル
、２，３−ジシアノ−フェニル、２−シアノ−３−メトキシ−フェニル、２−シ
アノ−３−エトキシ−フェニル、２−シアノ−４−フルオロ−フェニル、２−シ
アノ−４−クロロ−フェニル、２−シアノ−４−ブロモ−フェニル、２−シアノ
−４−メチル−フェニル、２−シアノ−４−エチル−フェニル、２−シアノ−４
−トリフルオロメチル−フェニル、２，４−ジシアノ−フェニル、２−シアノ−
４−メトキシ−フェニル、２−シアノ−４−エトキシ−フェニル、２−シアノ−
５−フルオロ−フェニル、２−シアノ−５−クロロ−フェニル、２−シアノ−５
−ブロモ−フェニル、２−シアノ−５−メチル−フェニル、２−シアノ−５−エ
チル−フェニル、２−シアノ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２，５−ジ
シアノ−フェニル、２−シアノ−５−メトキシ−フェニル、２−シアノ−５−エ
トキシ−フェニル、２−シアノ−６−フルオロ−フェニル、２−シアノ−６−ク
ロロ−フェニル、２−シアノ−６−ブロモ−フェニル、２−シアノ−６−メチル
−フェニル、２−シアノ−６−エチル−フェニル、２−シアノ−６−トリフルオ
ロメチル−フェニル、２−シアノ−６−シアノ−フェニル、２−シアノ−６−メ
トキシ−フェニル、２−シアノ−６−エトキシ−フェニル； ２−メトキシ−３−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−３−クロロ−フェニル
、２−メトキシ−３−ブロモ−フェニル、２−メトキシ−３−メチル−フェニル
、２−メトキシ−３−エチル−フェニル、２−メトキシ−３−トリフルオロメチ
ル−フェニル、２−メトキシ−３−シアノ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フ
ェニル、２−メトキシ−３−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−フルオロ
−フェニル、２−メトキシ−４−クロロ−フェニル、２−メトキシ−４−ブロモ
−フェニル、２−メトキシ−４−メチル−フェニル、２−メトキシ−４−エチル
−フェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ
−４−シアノ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２−メトキシ−４−
エトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−
５−クロロ−フェニル、２−メトキシ−５−ブロモ−フェニル、２−メトキシ−
５−メチル−フェニル、２−メトキシ−５−エチル−フェニル、２−メトキシ−
５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−５−シアノ−フェニル、２
，５−ジメトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−エトキシ−フェニル、２−メ
トキシ−６−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−６−クロロ−フェニル、２−
メトキシ−６−ブロモ−フェニル、２−メトキシ−６−メチル−フェニル、２−
メトキシ−６−エチル−フェニル、２−メトキシ−６−トリフルオロメチル−フ
ェニル、２−メトキシ−６−シアノ−フェニル、２，６−ジメトキシ−フェニル
、２−メトキシ−６−エトキシ−フェニル； ２−エトキシ−３−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−３−クロロ−フェニル
、２−エトキシ−３−ブロモ−フェニル、２−エトキシ−３−メチル−フェニル
、２−エトキシ−３−エチル−フェニル、２−エトキシ−３−トリフルオロメチ
ル−フェニル、２−エトキシ−３−シアノ−フェニル、２−エトキシ−３−メト
キシ−フェニル、２，３−ジエトキシ−フェニル、２−エトキシ−４−フルオロ
−フェニル、２−エトキシ−４−クロロ−フェニル、２−エトキシ−４−ブロモ
−フェニル、２−エトキシ−４−メチル−フェニル、２−エトキシ−４−エチル
−フェニル、２−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−エトキシ
−４−シアノ−フェニル、２−エトキシ−４−メトキシ−フェニル、２，４−ジ
エトキシ−フェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−
５−クロロ−フェニル、２−エトキシ−５−ブロモ−フェニル、２−エトキシ−
５−メチル−フェニル、２−エトキシ−５−エチル−フェニル、２−エトキシ−
５−トリフルオロメチル−フェニル、２−エトキシ−５−シアノ−フェニル、２
−エトキシ−５−メトキシ−フェニル、２，５−ジエトキシ−フェニル、２−エ
トキシ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−６−クロロ−フェニル、２−
エトキシ−６−ブロモ−フェニル、２−エトキシ−６−メチル−フェニル、２−
エトキシ−６−エチル−フェニル、２−エトキシ−６−トリフルオロメチル−フ
ェニル、２−エトキシ−６−シアノ−フェニル、２−エトキシ−６−メトキシ−
フェニル、２，６−ジエトキシ−フェニル。２群

【００２３】

【化１１】

【００２４】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。３群

【００２５】

【化１２】

【００２６】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。４群

【００２７】

【化１３】

【００２８】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。５群

【００２９】

【化１４】

【００３０】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。６群

【００３１】

【化１５】

【００３２】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。７群

【００３３】

【化１６】

【００３４】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。８群

【００３５】

【化１７】

【００３６】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。９群

【００３７】

【化１８】

【００３８】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１０群

【００３９】

【化１９】

【００４０】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１１群

【００４１】

【化２０】

【００４２】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１２群

【００４３】

【化２１】

【００４４】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１３群

【００４５】

【化２２】

【００４６】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１４群

【００４７】

【化２３】

【００４８】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１５群

【００４９】

【化２４】

【００５０】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１６群

【００５１】

【化２５】

【００５２】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１７群

【００５３】

【化２６】

【００５４】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１８群

【００５５】

【化２７】

【００５６】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。１９群

【００５７】

【化２８】

【００５８】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。２０群

【００５９】

【化２９】

【００６０】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。２１群

【００６１】

【化３０】

【００６２】 ここで、Ａｒ²は例えば１群において上記に示した意味を有する。

【００６３】 上記の条件付きで、１〜３群の化合物が特に好ましい。

【００６４】 上記の条件付きで、２群の化合物が最も好ましい。

【００６５】 一般式（Ｉ）の新規な置換Ｎ−アリール−Ｏ−アルキル−カルバメートは強く
、且つ選択的な除草活性を有する。

【００６６】 一般式（Ｉ）の新規な置換Ｎ−アリール−Ｏ−アルキル−カルバメートは、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【００６７】

【化３１】

【００６８】 ［式中、 Ａｒ²及びＲ²は上記で定義した通りである］ のアリールアミンを一般式（ＩＩＩ）

【００６９】

【化３２】

【００７０】 ［式中、 Ａｒ¹及びＲ¹は上記で定義した通りである］ のクロロギ酸エステルと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反
応させるか、 あるいは−Ｒ²が水素を示す場合− （ｂ）一般式（ＩＶ）

【００７１】

【化３３】

【００７２】 ［式中、 Ａｒ²は上記で定義した通りである］ のアリールイソシアナートを一般式（Ｖ）

【００７３】

【化３４】

【００７４】 ［式中、 Ａｒ¹及びＲ¹は上記で定義した通りである］ の置換アルカノールと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応
させる と得られる。

【００７５】 例えば、（−）−［１−（３−メチル−フェノキシメチル）−プロピル］クロ
ロホルメート及び２−フルオロ−６−メチル−アニリンを出発材料として用いる
と、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路を次式により示すことができる
：

【００７６】

【化３５】

【００７７】 例えば、（−）−１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−ブタ
ノール及び２−クロロ−５−メトキシ−フェニルイソシアナートを出発材料とし
て用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路を次式により示すこと
ができる：

【００７８】

【化３６】

【００７９】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の従う方法（ａ）
において出発材料として用いられるべきアリールアミンの一般的定義を与える。
一般式（ＩＩ）において、Ａｒ²及びＲ²はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一
般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ａｒ²及びＲ²のために好ましいもしくは
特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【００８０】 一般式（ＩＩ）の出発材料は、合成のための既知の有機化学品である。

【００８１】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）において出発材料としてさらに用い
られるべきクロロギ酸エステルの一般的定義を与える。一般式（ＩＩＩ）におい
て、Ａｒ¹及びＲ¹はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の
記載と関連して、Ａｒ¹及びＲ¹のために好ましいもしくは特に好ましいとして上
記ですでに挙げた意味を有する。

【００８２】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造され得る（ＵＳ−Ａ ５ ０９９ ０５９、ＵＳ−Ａ ５ １５２ ８２
７、ＵＳ−Ａ ５ ３９９ ５４５を参照されたい）。

【００８３】 式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）
において出発材料として用いられるべきアリールイソシアナートの一般的定義を
与える。一般式（ＩＶ）において、Ａｒ²は好ましくは、本発明に従う一般式（
Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ａｒ²のために好ましいもしくは特に好ましい
として上記ですでに挙げた意味を有する。

【００８４】 一般式（ＩＶ）の出発材料は、合成のための既知の有機化学品である。

【００８５】 式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）において出発材料としてさらに用いられ
るべき置換アルカノールの一般的定義を与える。一般式（Ｖ）において、Ａｒ¹
及びＲ¹はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関
連して、Ａｒ¹及びＲ¹のために好ましいもしくは特に好ましいとして上記ですで
に挙げた意味を有する。

【００８６】 一般式（Ｖ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により製
造され得る（ＵＳ−Ａ ５ ０９９ ０５９、ＵＳ−Ａ ５ １５２ ８２７、
ＵＳ−Ａ ５ ３９９ ５４５を参照されたい）。

【００８７】 方法（ａ）及び（ｂ）のための適した反応助剤は一般に、通常の無機もしくは
有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアル
コキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチ
ウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭
酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド又
はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらに又、塩基性有機窒素化合物、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−
メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−
ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジ
ン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザ
ビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４
，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００８８】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うための適した希釈剤は特に不活性有
機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲ
ン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；
ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；ア
ミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン
酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類
、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール
、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水とのそれらの混合物あるいは
純粋な水が含まれる。

【００８９】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内
で変わり得る。一般に反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１２０
℃の温度で行われる。

【００９０】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧下で行われる。しかしなが
ら、加圧もしくは減圧下で本発明に従う方法を行うこともできる−一般に０．１
バール〜１０バール。

【００９１】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うためには、出発材料を一般に大体等
モル量で用いる。しかしながら、成分の１つの比較的大過剰を用いることもでき
る。反応は一般に適した希釈剤中で、場合により反応助剤の存在下において行わ
れ、反応混合物は一般に必要な温度において複数時間撹拌される。仕上げは通常
の方法により行われる（製造実施例を参照されたい）。

【００９２】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅ
ｓｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤
（ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味
において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべ
きである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除草剤
として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。

【００９３】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる： 以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ及びタンポポ。以下の属の双子葉作物植物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマ
メ、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキン
マメ、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ及びカボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ及び
アペラ。以下の属の単子葉作物植物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスム
ギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス及び
ネギ。

【００９４】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【００９５】 濃度に依存して、本発明に従う活性化合物は、例えば工業地域及び線路ならび
に木が植えられている、もしくは植えられていない道及び広場上の雑草の全体的
抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生栽培、例えば森林
、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａ
ｒｄｓ）、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテー
ション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーシ
ョン、ソフトフルーツ栽培（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔｓ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ）及
びホップ畑中、芝地、運動場及び牧草地上の雑草の抑制、ならびに一年生栽培に
おける雑草の選択的抑制に用いることができる。

【００９６】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に適用されると強
い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらはある程度まで、発芽−前及
び発芽−後の両方における、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の
選択的抑制にも適している。

【００９７】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材
料ならびにポリマー性物質中の非常に微細なカプセルに転換することができる。
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及
び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【００９８】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。本質的に、適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエ
ン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばク
ロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類
、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類
、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシドならびに水である。

【００９９】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱物ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱物であり、顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、な
らびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろ
こしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／
又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適し
た分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１００】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびにセファリン及びレシチンのような天然リ
ン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び
植物油であることができる。

【０１０１】 着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料
、ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよ
うな微量の栄養素を使用することができる。

【０１０２】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０重量％の活性化合物を含む。

【０１０３】 雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤の形態における本発明
に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成さ
れた調剤又はタンク混合物が可能である。

【０１０４】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチ
ル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパ
ルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−
メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン
、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブ
チル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレー
ト、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル
）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、
ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラ
ム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン
、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフ
ロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エ
トベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロ
ピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フ
ラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバ
ゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミ
オキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリ
ドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フ
ルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フル
リドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フル
チアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−
アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェ
ン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、
ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス
、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、
イオドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロ
ン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォ
プ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、
メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベン
ズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクス
ロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、
オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスル
フロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴ
ン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス、プ
レチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、
プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフ
ォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラ
ゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカ
ルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）
、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エ
チル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、
シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン
（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、
テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルア
ミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベン
カルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン
、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及
びトリフルスルフロン である。

【０１０５】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｅｄｅｓ）、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺
線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥類忌避剤、植物栄養素及び土壌構造を改
良する薬剤との混合物も可能である。

【０１０６】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水
、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。

【０１０７】 本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前又は後のいずれかに適用することが
できる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【０１０８】 用いられる活性化合物の量は実質的範囲内で変わり得る。それは本質的に所望
の効果の性質に依存する。一般に、用いられる量は土壌表面のヘクタール当たり
に１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇで
ある。

【０１０９】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【０１１０】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【０１１１】

【化３７】

【０１１２】 １．２０ｇ（５ミリモル）の（−）−１−エチル−２−（３−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−エタノール、０．７０ｇ（５ミリモル）の２，３−ジメチ
ル−フェニルイソシアナート、０．１ｇ（１０ミリモル）のトリエチルアミン及
び２０ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２０℃）で１５時間撹拌し、続
いて水流ポンプ真空下で注意深く濃縮する。残留物を石油エーテルを用いて温浸
し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【０１１３】 これは、融点６８℃；［α］²⁰ _D＝＋２４．８^oの（−）−Ｎ−（２，３−ジメ
チルフェニル）−Ｏ−［１−エチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−エチル］−カルバメートを１．３ｇ（理論値の６８％）与える。

【０１１４】 実施例１の方法により、及び本発明に従う製造法の一般的記載に従って、例え
ば下記の表１に挙げる一般式（Ｉ）の化合物も製造することができる。

【０１１５】

【化３８】

【０１１６】

【表１】

【０１１７】

【表２】

【０１１８】

【表３】

【０１１９】一般式（Ｖ）の出発材料： 実施例（Ｖ−１）

【０１２０】

【化３９】

【０１２１】 個々のエナンチオマーへのラセミ体の分離： ラセミ体を室温において（約２０℃）、キラル固定シリカゲル相Ｃｈｉｒａｃ
ｅｌ ＯＤ^R上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により、移動相と
してｎ−ヘプタン及びイソプロパノールの混合物ならびに測光検出を用いて分割
する。 カラム：Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＤ^R２０μｍ（製造者：Ｄａｉｃｅｌ，Ｊａｐａ
ｎ）５００＊４０ｍｍ 移動相：ｎ−ヘプタン／イソプロパノール（体積で１０：１） 流量：３０ｍｌ／分 検出：ＵＶ２５４ｎｍ 試料負荷：１００ｍｇのラセミ体（＝２５ｍｌの移動相中の１ｇのラセミ体の溶
液を２．５ｍｌ） エナンチオマー的純度に関する分析試験の後、移動相の画分を合わせ、減圧下
で蒸発させ、粗生成物としてさらなる反応のために用いた。

【０１２２】 上記の条件下で、左旋性エナンチオマーが最初に溶離する。左旋性エナンチオ
マーの比旋光度：溶液のｍｌ当たり２０ｍｇの濃度において［α］²⁰ _D＝−１５
．９（クロロホルム中で測定）。

【０１２３】 それぞれの場合に１００ｍｇのラセミ体を繰り返し負荷することにより、この
方法で全部の量を分離した。使用実施例： 実施例Ａ 発芽−前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０１２４】 試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物を適用する方法で、活性化合物の調剤を土壌にスプレー
噴霧する。ヘクタール当たりに１０００リットルの水において、それぞれの場合
に所望の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。

【０１２５】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して評価する。

【０１２６】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０１２７】 この試験で、例えば製造実施例１及び２の化合物は、例えば小麦、大麦、綿及
び大豆のような作物植物との優れた適合性と一緒に、雑草に対する強い活性を示
す。実施例Ｂ 発芽−後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０１２８】 ５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の
活性化合物を適用する方法で、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクター
ル当たりに１０００リットルの水において、それぞれの場合に所望の量の活性化
合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。

【０１２９】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して評価する。

【０１３０】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０１３１】 この試験で、例えば製造実施例１及び２の化合物は雑草に対する強い活性を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 グロサー，ロルフ ドイツ・デー−51373レーフエルクーゼ ン・ゲレルトシユトラーセ９ (72)発明者 ドリユーズ，マルク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー13280 000ビンヘド・ルアアバレ500・コンドエ スタンシアマラムバイア Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB04 AC56 BA51 BB21 BC10 BC11 RA38 RB28 4H011 AB01 BA01 BB13 BC03 BC05 DA16 DC05 DD03 DD04 DE15 【要約の続き】 【化１】

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ａｒ¹はそれぞれ場合により置換されていることができる、フェニル、ナフチル
   、テトラリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニ
   ル、キノリニル、イソキノリニルより成る系列から選ばれる単環式もしくは二環
   式、炭素環式もしくは複素環式基、あるいは−同様に場合により置換されている
   ことができる下記の基 【化２】 を示し、 ここでＡは場合によりハロゲン−置換されていることができる炭素数が１〜３の
   アルカンジイルを示し、且つここで、それぞれの場合に可能な置換基は好ましく
   は下記のリスト： シアノ、ニトロ、ハロゲン、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていること
   ができるそれぞれ炭素数が最高で５のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
   ルボニル から選ばれ、 Ａｒ²は炭素数が６〜１０のアリールを示し、それは場合によりニトロ、シアノ
   、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンによって、あるい
   は（それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄
   −アルキルスルホニル−置換されていることができる）それぞれアルキル基中の
   炭素数が最高で４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
   ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボ
   ニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノ
   カルボニルによって置換されていることができ、 Ｒ¹は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換さ
   れていることができる炭素数が１〜４のアルキルを示し、 Ｒ²は水素又は場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
   −置換されていることができる炭素数が１〜４のアルキルを示し、 但し、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ¹が結合している炭素原子における置
   換基は、偏光の振動の面が左に回転するように配置される、すなわち式（Ｉ）の
   化合物は（−）−エナンチオマーとして存在する］ の置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキル−カルバメート。
2. 【請求項２】 Ａｒ¹がそれぞれ場合により置換されていることができる、
   フェニル、ナフチル、テトラリニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾ
   チエニル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニルより成る系列から選ばれる
   単環式もしくは二環式、炭素環式もしくは複素環式基、あるいは−同様に場合に
   より置換されていることができる下記の基 【化３】 を示し、 ここでＡはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることが
   できるメチレン又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示し、且つここで
   、それぞれの場合に可能な置換基は好ましくは下記のリスト： シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は
   塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
   −プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
   オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
   、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフ
   ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル
   ホニル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカル
   ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル から選ばれ、 Ａｒ²がフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合によりニトロ、
   シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素
   、ヨウ素によって、あるいは（それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−
   、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル
   −、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置
   換されていることができる）メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチ
   ルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル
   、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
   、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル
   、プロピオニル、ｎ−もしくはｓ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシ
   カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル
   、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメ
   チルアミノカルボニル又はジエチルアミノカルボニルによって置換されているこ
   とができ、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、 Ｒ²が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキ
   ル−カルバメート。
3. 【請求項３】 Ａｒ¹がフェニルを示し、それは３位にシアノ、ニトロ、フ
   ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、クロロメチル
   、フルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ト
   リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
   シ、クロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
   シより成る群から選ばれる置換基を含有し且つ場合により別の位置に上記のリス
   トに従うさらなる置換基を含有することができ、 Ａｒ²がフェニルを示し、それは場合によりニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭
   素によって、あるいは（それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されて
   いることができる）メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ
   −プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシ
   カルボニル、エトキシカルボニル又はジメチルアミノカルボニルによって置換さ
   れていることができ、 Ｒ¹がメチル又はエチルを示し、 Ｒ²が水素、メチル又はエチルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキ
   ル−カルバメート。
4. 【請求項４】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、 Ａｒ²及びＲ²は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のアリールアミンを一般式（ＩＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ａｒ¹及びＲ¹は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のクロロギ酸エステルと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反
   応させるか、 あるいは−Ｒ²が水素を示す場合− （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化６】 ［式中、 Ａｒ²は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ のアリールイソシアナートを一般式（Ｖ） 【化７】 ［式中、 Ａｒ¹及びＲ¹は請求項１〜３のいずれかで定義した通りである］ の置換アルカノールと、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応
   させる ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリー
   ルオキシアルキル−カルバメートの製造法。
5. 【請求項５】 請求項１〜３のいずれかに従う置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリ
   ールオキシアルキル−カルバメートの少なくとも１種を、望ましくない植物及び
   ／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする望ましくない植物の抑制法
   。
6. 【請求項６】 望ましくない植物の抑制のための、少なくとも１種の請求項
   １〜３のいずれかに従う置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリールオキシアルキル−カル
   バメートの使用。
7. 【請求項７】 請求項１〜３の１つに従う置換Ｎ−アリール−Ｏ−アリール
   オキシアルキル−カルバメートの少なくとも１種及び通常の伸展剤を含有するこ
   とを特徴とする除草剤。