EP1115700A1 - Optisch aktive substituierte n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamate - Google Patents

Optisch aktive substituierte n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamate

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Publication number
EP1115700A1
EP1115700A1 EP99969407A EP99969407A EP1115700A1 EP 1115700 A1 EP1115700 A1 EP 1115700A1 EP 99969407 A EP99969407 A EP 99969407A EP 99969407 A EP99969407 A EP 99969407A EP 1115700 A1 EP1115700 A1 EP 1115700A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cyano
phenyl
substituted
methyl
optionally substituted
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99969407A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Ernst Rudolf F. Gesing
Johannes Rudolf Jansen
Joachim Kluth
Rolf Grosser
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1115700A1 publication Critical patent/EP1115700A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Definitions

  • the invention relates to new optically active substituted N-aryl-O-aryloxyalkyl carbamates, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • Arl for an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the series phenyl, naphthyl, tetralinyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyridinyl,
  • A is optionally substituted by halogen alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms, and where the possible substituents are preferably selected from the following list: cyano, nitro, halogen, each optionally substituted by halogen alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl , Alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl each having up to 5 carbon atoms,
  • Ar2 for optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or by (in each case optionally by cyano, halogen, C, -C 4 alkoxy, C, -C 4 alkylthio, C, -C 4 - alkylsulfinyl or C r C 4 -alkylsulfonyl-substituted) alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl each having up to 4 carbon atoms in the alkyl groups, substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms,
  • R 1 represents alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, and
  • R 2 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C r C 4 alkoxy,
  • hydrocarbon chains such as alkyl
  • the hydrocarbon chains are also straight-chain or branched, in each case in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy.
  • Arl preferably represents one of the abovementioned groups, where A represents methyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine. len or dimethylene (ethane-l, 2-diyl), and where the possible substituents are preferably selected from the following list: cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propy
  • AJ2 preferably represents in each case optionally through nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or through (in each case optionally through cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted) methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • R 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 2 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • Ar * particularly preferably represents phenyl, which in the 3-position is a substituent from the series cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or Contains i-propyl, chloromethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy and optionally contains a further substituent in a different position according to the preceding list.
  • Ar-2 particularly preferably represents optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine or by (in each case optionally substituted by fluorine or chlorine) methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, dimethylamino, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or substituted phenylaminocarbon.
  • R 1 particularly preferably represents methyl or ethyl.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given below: 2-chloro-3-fluorophenyl, 2,3-dichlorophenyl, 2-chloro-3-bromophenyl, 2-chloro-3-methylphenyl, 2- Chloro-3-ethyl-phenyl, 2-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl, 2-chloro-3-cyano-phenyl, 2-chloro-3-methoxy-phenyl, 2-chloro-3-ethoxy-phenyl, 2- Chloro-4-fluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-chloro-4-bromophenyl, 2-chloro-4-methylphenyl, 2-chloro-4-ethylphenyl, 2 -Chlor-4-trifluoromethyl-phenyl, 2-chloro-4-cyano-phenyl, 2-chloro-4-methoxy-phenyl, 2-chloro-4-ethoxy-phenyl, 2-
  • Fluoro-6-bromophenyl 2-fluoro-6-methylphenyl, 2-fluoro-6-ethylphenyl, 2-fluoro-6-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-6-cyano-phenyl, 2- Fluoro-6-methoxy-phenyl, 2-fluoro-6-ethoxy-phenyl;
  • Ethyl-6-bromophenyl 2-ethyl-6-methylphenyl, 2,6-diethylphenyl, 2-ethyl-6-trifluoromethylphenyl, 2-ethyl-6-cyano-phenyl, 2- Ethyl 6-methoxyphenyl, 2-ethyl-6-ethoxyphenyl;
  • Trifluoromethyl-4-ethoxyphenyl 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-bromophenyl, 2-trifluoromethyl-5-methylphenyl, 2- Trifluoromethyl-5-ethyl-phenyl, 2,5-bis-trifluoromethyl-phenyl, 2-trifluoromethyl-5-cyano-phenyl, 2-trifluoromethyl-5-methoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-5-ethoxy-phenyl, 2-trifluoromethyl-6-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-6-chlorophenyl, 2-trifluoromethyl-6-bromophenyl, 2-trifluoromethyl-6-methylphenyl, 2-trifluoromethyl-6-ethyl- phenyl, 2,6-bis-trifluoromethyl-phenyl, 2-trifluoromethyl-6-cyano-pheny
  • Methoxy-4-ethoxyphenyl 2-methoxy-5-fluorophenyl, 2-methoxy-5-chlorophenyl, 2-methoxy-5-bromophenyl, 2-methoxy-5-methylphenyl, 2- Methoxy-5-ethyl-phenyl, 2-methoxy-5-trifluoromethyl-phenyl, 2-methoxy-5-cyano-phenyl, 2,5-dimethoxy-phenyl, 2-methoxy-5-ethoxy-phenyl, 2-methoxy- 6-fluorophenyl, 2-methoxy-6-chlorophenyl, 2-methoxy-6-bromophenyl, 2-methoxy-6-methylphenyl, 2-methoxy-6-ethylphenyl, 2-methoxy- 6-trifluoromethyl-phenyl, 2-methoxy-6-cyano-phenyl, 2,6-dimethoxy-phenyl, 2-methoxy-6-ethoxy-phenyl;
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 6
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 9
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 13
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 20
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Ar 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • the new substituted N-aryl-O-alkyl-carbamates of the general formula (I) are notable for their strong and selective herbicidal activity.
  • Ar 2 has the meaning given above,
  • Ar and R have the meaning given above, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
  • Formula (II) provides a general definition of the arylamines to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Ar and R 2 preferably have those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred or particularly preferred for Ar 2 and R 2 .
  • the starting materials of the general formula (II) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (III) provides a general definition of the chloroformate esters to be used further as starting materials in process (a) according to the invention.
  • Ar 1 and R 1 preferably have those meanings which have already been given as preferred or particularly preferred for Ar 1 and R 1 in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention.
  • the starting materials of the general formula (III) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US Pat. No. 5,099,059, US Pat. No. 5,152,827, US Pat. No. 5,399,545).
  • Formula (IV) provides a general definition of the aryl isocyanates to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Ar 2 preferably has the meaning which has already been given as preferred or particularly preferred for Ar 2 in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention.
  • the starting materials of the general formula (IV) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (V) provides a general definition of the substituted alkanols to be used further as starting materials in process (b) according to the invention.
  • Ar 1 and R 1 preferably have those meanings which have already been given above as preferred or particularly preferred for Ar 1 and R 1 in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention. - lo -
  • the starting materials of the general formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US Pat. No. 5,099,059, US Pat. No. 5,152,827, US Pat. No. 5,399,545).
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction auxiliaries for processes (a) and (b). These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or
  • Calcium hydrogen carbonate lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methanolate, ethanolate, -n- or -i-propanolate, - n-, -i-, -s- or -t-butanolate; basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine, 5- Ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piper
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated
  • Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile;
  • Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide;
  • Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0J bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a large excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree growth.
  • the active compounds according to the invention for combating weeds in permanent crops for example forest, ornamental wood, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, used on ornamental and sports turf and pasture land and for selective weed control in annual crops become.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and decotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenz
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules Question: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite,
  • Alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0J and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • known herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), am tryne, amidochlor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azim-sulfurone, benazoline (- ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, benzopenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime, bromoxynil, butachlor, butroxydim, butylate, cafenstrole,
  • Clomazone Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam- (-methyl), Cumyluron, Cyanazines, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB , 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Difluefenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • racemate was separated at room temperature (approx. 20 ° C) by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on the chiral stationary silica gel phase Chiracel OD ® using a mixture of n-heptane and isopropanol as eluent and photometric detection.
  • HPLC High Performance Liquid Chromatography
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amount of active compound is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue optisch aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), in welcher Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die -ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung (a) steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C¿1?-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, R?1¿ für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C¿1?-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und R?2¿ für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C¿1?-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R?1¿ gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Optisch aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate
Die Erfindung betrifft neue optisch aktive substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl- carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A 5 099 059, US-A 5 152 827, US-A 5 194 661). Die herbizide Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen optisch aktiven substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl- carbamate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
Arl für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyc lische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl,
Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substi- utenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Ar2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C,-C4- Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, C,-C4- Alkylsulfinyl oder CrC4-Alkylsulfonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d.h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vorliegen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy -jeweils geradkettig oder verzweigt.
Arl steht bevorzugt für eine der vorstehend genannten Gruppierungen, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methy- len oder Dimethylen (Ethan-l,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
AJ2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder s-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl oder Naphthyl.
R1 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Ar* steht besonders bevorzugt für Phenyl, welches in 3 -Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlor- methyl, Trifiuormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der vorausgehenden Aufzählung enthält.
Ar-2 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl.
R1 steht besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Ar2 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen: 2-Chlor-3-fiuor-phenyl, 2,3-Dichlor-phenyl, 2-Chlor-3-brom-phenyl, 2-Chlor-3- methyl-phenyl, 2-Chlor-3-ethyl-phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-3- cyano-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-3-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-4- fluor-phenyl, 2,4-Dichlor-phenyl-, 2-Chlor-4-brom-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-phe- nyl, 2-Chlor-4-ethyl-phenyl, 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-phe- nyl, 2-Chlor-4-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-phenyl, 2,5-Dichlor-phenyl, 2-Chlor-5-brom-phenyl, 2-Chlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-5- ethyl-phenyl, 2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-cyano-phenyl, 2-Chlor-5- methoxy-phenyl, 2-Chlor-5-ethoxy-phenyl, 2-Chlor-6-fluor-phenyl, 2,6-Dichlor- phenyl, 2-Chlor-6-brom-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-6-ethyl-phenyl, 2-Chlor-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-6-cyano-phenyl, 2-Chlor-6-methoxy-phe- nyl, 2-Chlor-6-ethoxy-phenyl; 2,3-Difluor-phenyl, 2-Fluor-3-chlor-phenyl, 2-Fluor-3-brom-phenyl, 2-Fluor-3- methyl-phenyl, 2-Fluor-3-ethyl-phenyl, 2-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-3- cyano-phenyl, 2-Fluor-3 -methoxy-phenyl, 2-Fluor-3-ethoxy-phenyl, 2,4-Difluor- phenyl, 2-Fluor-4-chlor-phenyl, 2-Fluor-4-brom-phenyl, 2-Fluor-4-methyl-phenyl, 2- Fluor-4-ethyl-phenyl, 2-Fluor-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-phenyl, 2- Fluor-4-methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-ethoxy-phenyl, 2,5-Difluor-phenyl, 2-Fluor-5- chlor-phenyl, 2-Fluor-5-brom-phenyl, 2-Fluor-5-methyl-phenyl, 2-Fluor-5-ethyl-phe- nyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-5-cyano-phenyl, 2-Fluor-5-methoxy- phenyl, 2-Fluor-5-ethoxy-phenyl, 2,6-Difluor-phenyl, 2-Fluor-6-chlor-phenyl, 2- - o -
Fluor-6-brom-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-ethyl-phenyl, 2-Fluor-6- trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-6-cyano-phenyl, 2-Fluor-6-methoxy-phenyl, 2-Fluor- 6-ethoxy-phenyl;
2-Brom-3 -fluor-phenyl, 2-Brom-3-chlor-phenyl, 2,3-Dibrom-phenyl, 2-Brom-3- methyl-phenyl, 2-Brom-3-ethyl-phenyl, 2-Brom-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-3- cyano-phenyl, 2-Brom-3 -methoxy-phenyl, 2-Brom-3-ethoxy-phenyl, 2-Brom-4- fluor-phenyl, 2-Brom-4-chlor-phenyl, 2,4-Dibrom-phenyl, 2-Brom-4-methyl-phenyl,
2-Brom-4-ethyl-phenyl, 2-Brom-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-4-cyano-phenyl,
2-Brom-4-methoxy-phenyl, 2-Brom-4-ethoxy-phenyl, 2-Brom-5-fluor-phenyl, 2- Brom-5-chlor-phenyl, 2,5-Dibrom-phenyl, 2-Brom-5-methyl-phenyl, 2-Brom-5- ethyl-phenyl, 2-Brom-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-5-cyano-phenyl, 2-Brom-5- methoxy-phenyl, 2-Brom-5-ethoxy-phenyl, 2-Brom-6-fluor-phenyl, 2-Brom-6-chlor- phenyl, 2-Brom-6-brom-phenyl, 2-Brom-6-methyl-phenyl, 2-Brom-6-ethyl-phenyl,
2-Brom-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Brom-6-cyano-phenyl, 2-Brom-6-methoxy- phenyl, 2-Brom-6-efhoxy-phenyl;
2-Methyl-3 -fluor-phenyl, 2-Methyl-3-chlor-phenyl, 2-Methyl-3-brom-phenyl, 2,3- Dimethyl-phenyl, 2-Mefhyl-3-ethyl-phenyl, 2-Methyl-3-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-3-cyano-phenyl, 2-Methyl-3 -methoxy-phenyl, 2-Methyl-3-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-4-fluor-phenyl, 2-Methyl-4-chlor-phenyl-, 2-Methyl-4-brom-phenyl, 2,4-Di- methyl-phenyl, 2-Methyl-4-ethyl-phenyl, 2-Methyl-4-trifluormethyl-phenyl, 2-
Methyl-4-cyano-phenyl, 2-Methyl-4-methoxy-phenyl, 2-Methyl-4-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-5-fluor-phenyl, 2-Methyl-5-chlor-phenyl, 2-Methyl-5-brom-phenyl, 2,5- Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-5-ethyl-phenyl, 2-Methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-5-cyano-phenyl, 2-Methyl-5-methoxy-phenyl, 2-Methyl-5-ethoxy-phenyl, 2- Methyl-6-fluor-phenyl, 2-Methyl-6-chlor-phenyl, 2-Methyl-6-brom-phenyl, 2,6-
Dimethyl-phenyl, 2-Methyl-6-ethyl-phenyl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-phenyl, 2- Methyl-6-cyano-phenyl, 2-Methyl-6-methoxy-phenyl, 2-Methyl-6-ethoxy-phenyl; 2-Ethyl-3-fluor-phenyl, 2-Ethyl-3-chlor-phenyl, 2-Ethyl-3-brom-phenyl, 2-Ethyl-3- methyl-phenyl, 2,3-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-3- cyano-phenyl, 2-Ethyl-3-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-3-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-4-fluor- phenyl, 2-Ethyl-4-chlor-phenyl-, 2-Ethyl-4-brom-phenyl, 2-Ethyl-4-methyl-phenyl, 2,4-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-4-cyano-phenyl, 2- Ethyl-4_-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-4-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-5-fluor-phenyl, 2-Ethyl- 5-chlor-phenyl, 2-Ethyl-5-brom-phenyl, 2-Ethyl-5-methyl-phenyl, 2,5-Diethyl-phe- nyl, 2-Ethyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-5-cyano-phenyl, 2-Ethyl-5-methoxy- phenyl, 2-Ethyl-5-ethoxy-phenyl, 2-Ethyl-6-fluor-phenyl, 2-Ethyl-6-chlor-phenyl, 2-
Ethyl-6-brom-phenyl, 2-Ethyl-6-methyl-phenyl, 2,6-Diethyl-phenyl, 2-Ethyl-6-tri- fluormethyl-phenyl, 2-Ethyl-6-cyano-phenyl, 2-Ethyl-6-methoxy-phenyl, 2-Ethyl-6- ethoxy-phenyl;
2-Trifluormethyl-3 -fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-chlor-phenyl, 2-Trifluormefhyl- 3-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-ethyl-phenyl,
2,3-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-3-cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-3- methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-3 -ethoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor-phe- nyl, 2-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-, 2-Trifluormethyl-4-brom-phenyl, 2-Trifluor- methyl-4-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-ethyl-phenyl, 2,4-Bis-trifluormethyl- phenyl, 2-Trifluormethyl-4-cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-4-methoxy-phenyl, 2-
Trifluormethyl-4-ethoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl- 5-chlor-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-methyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-ethyl-phenyl, 2,5-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-5- cyano-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-5-ethoxy-phe- nyl, 2-Trifluormethyl-6-fluor-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-chlor-phenyl, 2-Trifluor- methyl-6-brom-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-methyl-phenyl, 2-Trifluormethy-6-ethyl- phenyl, 2,6-Bis-trifluormethyl-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-cyano-phenyl, 2-Trifluor- methyl-6-methoxy-phenyl, 2-Trifluormethyl-6-ethoxy-phenyl;
2-Cyano-3-fluor-phenyl, 2-Cyano-3-chlor-phenyl, 2-Cyano-3-brom-phenyl, 2- Cyano-3 -methyl-phenyl, 2-Cyano-3-ethyl-phenyl, 2-Cyano-3-trifluormethyl-phenyl,
2,3-Dicyano-phenyl, 2-Cyano-3 -methoxy-phenyl, 2-Cyano-3-ethoxy-phenyl, 2- Cyano-4-fluor-phenyl, 2-Cyano-4-chlor-phenyl, 2-Cyano-4-brom-phenyl, 2-Cyano- 4-mefhyl-phenyl, 2-Cyano-4-ethyl-phenyl, 2-Cyano-4-trifluormethyl-phenyl, 2,4- Dicyano-phenyl, 2-Cyano-4-methoxy-phenyl, 2-Cyano-4-ethoxy-phenyl, 2-Cyano-5- fluor-phenyl, 2-Cyano-5-chlor-phenyl, 2-Cyano-5-brom-phenyl, 2-Cyano-5-methyl- phenyl, 2-Cyano-5-ethyl-phenyl, 2-Cyano-5-trifluormethyl-phenyl, 2,5-Dicyano- phenyl, 2-Cyano-5-methoxy-phenyl, 2-Cyano-5-ethoxy-phenyl, 2-Cyano-6-fiuor- phenyl,, 2-Cyano-6-chlor-phenyl, 2-Cyano-6-brom-phenyl, 2-Cyano-6-methyl-phe- nyl, 2-Cyano-6-ethyl-phenyl, 2-Cyano-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Cyano-6-cyano- phenyl, 2-Cyano-6-methoxy-phenyl, 2-Cyano-6-ethoxy-phenyl; 2-Methoxy-3 -fluor-phenyl, 2-Methoxy-3 -chlor-phenyl, 2-Methoxy-3 -brom-phenyl,
2-Methoxy-3 -methyl-phenyl, 2-Methoxy-3 -ethyl-phenyl, 2-Methoxy-3 -trifluor- methyl-phenyl, 2-Methoxy-3-cyano-phenyl, 2,3-Dimethoxy-phenyl, 2-Methoxy-3- ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-4-fluor-phenyl, 2-Methoxy-4-chlor-phenyl, 2-Methoxy-4- brom-phenyl, 2-Methoxy-4-methyl-phenyl, 2-Methoxy-4-ethyl-phenyl, 2-Methoxy- 4-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-4-cyano-phenyl, 2,4-Dimethoxy-phenyl, 2-
Methoxy-4-ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-5-fluor-phenyl, 2-Methoxy-5-chlor-phenyl, 2- Methoxy-5 -brom-phenyl, 2-Methoxy-5-methyl-phenyl, 2-Methoxy-5 -ethyl-phenyl, 2-Methoxy-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-5-cyano-phenyl, 2,5-Dimethoxy- phenyl, 2-Methoxy-5-ethoxy-phenyl, 2-Methoxy-6-fluor-phenyl, 2-Methoxy-6-chlor- phenyl, 2-Methoxy-6-brom-phenyl, 2-Methoxy-6-methyl-phenyl, 2-Methoxy-6- ethyl-phenyl, 2-Methoxy-6-trifluormethyl-phenyl, 2-Methoxy-6-cyano-phenyl, 2,6- Dimethoxy-phenyl, 2-Methoxy-6-ethoxy-phenyl;
2-Ethoxy-3 -fluor-phenyl, 2-Ethoxy-3 -chlor-phenyl, 2-Ethoxy-3-brom-phenyl, 2- Ethoxy-3-methyl-phenyl, 2-Ethoxy-3 -ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-3-trifluormethyl-phe- nyl, 2-Ethoxy-3-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-3 -methoxy-phenyl, 2,3-Diethoxy-phenyl, 2-
Ethoxy-4-fluor-phenyl, 2-Ethoxy-4-chlor-phenyl-, 2-Ethoxy-4-brom-phenyl, 2-Eth- oxy-4-methyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-trifluormethyl-phenyl, 2-Ethoxy-4-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-4-methoxy-phenyl, 2,4-Diethoxy-phenyl, 2-Eth- oxy- 5 -fluor-phenyl, 2-Ethoxy-5 -chlor-phenyl, 2-Ethoxy-5-brom-phenyl, 2-Ethoxy-5- methyl-phenyl, 2-Ethoxy-5 -ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Eth- oxy-5-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-5 -methoxy-phenyl, 2,5-Diethoxy-phenyl, 2-Ethoxy-6- fluor-phenyl, 2-Ethoxy-6-chlor-phenyl, 2-Ethoxy-6-brom-phenyl, 2-Ethoxy-6- methyl-phenyl, 2-Ethoxy-6-ethyl-phenyl, 2-Ethoxy-6-trifluormethyl-phenyl, 2- Ethoxy-6-cyano-phenyl, 2-Ethoxy-6-methoxy-phenyl, 2,6-Diethoxy-phenyl. Gruppe 2
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 6
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 9
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 13
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 17
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 20
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
Ar2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß den Gruppen 1 bis 3 mit der vor- stehenden Maßgabe.
Am meisten bevorzugt sind Verbindungen gemäß der Gruppe 2 mit der vorstehenden Maßgabe.
Die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
HN ^Ar2 N (ll)
R2 in welcher
Ar2 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Ar1 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man — für den Fall, daß R2 für Wasserstoff steht -
(b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
Ar2 0=C=NT (IV) in welcher
Ar2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
Ar1 R1
(V)
O. ^ .H
O'
in welcher
Ar und R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise (-)-Chlorameisensäure-[l-(3-methyl-phenoxymethyl)- propyl]-ester und 2-Fluor-6-methyl-anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise (-)-l-(3-Trifluormethyl-phenoxymethyl)-butanol und 2-Chlor-5-methoxy-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylamine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Ar und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt oder besonders bevorzugt für Ar2 und R2 angegeben worden sind. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorameisensäureester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Ar1 und R1 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt oder besonders bevorzugt für Ar1 und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A 5 099 059, US-A 5 152 827, US-A 5 399 545).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylisocyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) hat Ar2 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt oder besonders bevorzugt für Ar2 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Alkanole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben Ar1 und R1 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt oder besonders bevorzugt für Ar1 und R1 angegeben worden sind. - l o -
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A 5 099 059, US-A 5 152 827, US-A 5 399 545).
Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kaliummetha- nolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl- , 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1 ,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril;
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0J bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus- gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulga- toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0J und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ame- tryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azim- sulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzo- fenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxy- dim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorid- azon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl),
Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam- (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy- dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu- fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid,
Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo- prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso- propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl),
Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro- glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flure- nol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet- (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-iso- propylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl),
Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola- chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono- linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben- carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulftiron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza- fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl),
Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy- dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter- butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron- (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben- uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (b)
Eine Mischung aus 1,20 g (5 mMol) (-)-l-Ethyl-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)- ethanol, 0,70 g (5 mMol) 2,3-Dimethyl-phenylisocyanat, 0J g (10 mMol) Triethyl- amin und 20 ml Acetonitril wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend im Wasserstrahlvakuum sorgfältig eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,3 g (68% der Theorie) (-)-N-(2,3-Dimethyl-phenyl)-O-[l-ethyl-2-(3-
20 trifluormethyl-phenoxy)-ethyl]-carbamat vom Schmelzpunkt 68°C; [αj . = +24,8°.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I). Es handelt sich hierbei jeweils um die (-)-Enantiomeren
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V):
Beispiel (V-l)
Auftrennung des Racemats in die einzelnen Enantiomeren:
Die Trennung des Racemates erfolgte bei Raumtemperatur (ca. 20°C) durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an der chiralen stationären Kieselgelphase Chiracel OD® unter Verwendung eines Gemisches aus n-Heptan und Isopro- panol als Elutionsmittel und photometrischer Detektion.
Säule: Chiracel OD® 20μm (Hersteller: Daicel, Japan) 500*40 mm
Eluens: n-Heptan/Isopropanol (Vol. 10:1)
Fluß: 30 ml/min
Detektion: UV 254 nra
Probenaufgabe: 100 mg Racemat (=2,5 ml einer Lösung von 1 g Racemat in
25 ml Eluens)
Die Eluatfraktionen wurden nach analytischer Prüfung auf Enantiomerenreinheit ent- sprechend zusammengefaßt, unter vermindertem Druck eingedampft und als Rohprodukt für weitere Umsetzungen eingesetzt.
Unter den oben angegebenen Bedingungen eluiert das linksdrehende Enantiomer
20 zuerst. Spezifischer Dreh wert des linksdrehenden Enantiomeren: [α]„ = -15,9 (gemessen in Chloroform) bei einer Konzentration von 20 mg/ml Lösung.
Die Gesamtmenge wurde auf diese Weise durch wiederholte Aufgabe von jeweils 100 mg Racemat aufgetrennt. Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste, Baumwolle und Sojabohnen, starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 2 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar* für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl,
Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan- diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Ar-2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C,-C4- Alkoxy, CrC4- Alkylthio, C,-C4- Alkylsulfinyl oder C,-C4-Alkylsulfonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cr C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
mit der Maßgabe, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, so angeordnet sind, daß die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach links gedreht wird, d.h. daß die Verbindungen der Formel (I) als (-)-Enantiomere vor- liegen.
2. Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Arl für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-lJ-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Ar^ für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder s-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methyl- aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes
Phenyl oder Naphthyl steht,
R' für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht. Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Arl für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der vorausgehenden Aufzählung enthält,
Ar-2 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R1 für Methyl oder Ethyl steht, und
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.
Verfahren zum Herstellen von substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carba- maten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Arylamine der allgemeinen Formel (II) H, .Ar'
*N' (II)
R' in welcher
Ar2 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Ar und R die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - für den Fall, daß R2 für Wasserstoff steht -
(b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
Ar2 0=C=N^ (IV) in welcher
Ar2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung hat,
mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Ar und R die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein substituiertes N-Aryl-O-aryloxyalkyl- carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl- carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einem substituierten N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und üblichen Streckmitteln.
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