CN107987012A - 一种4-苄基哌啶类酰胺化合物及其在防治植物线虫病害中的应用 - Google Patents

一种4-苄基哌啶类酰胺化合物及其在防治植物线虫病害中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑苄基哌啶类酰胺化合物，其结构式为

Description

一种4-苄基哌啶类酰胺化合物及其在防治植物线虫病害中的 应用
技术领域
本发明属于农业病虫害防治领域，具体涉及一种4-苄基哌啶类酰胺化合物及其在防治植物线虫病害中的应用。
技术背景
根结线虫 Meloidogyne spp．是植物病原线虫中种类最多、分布最广、为害最严重的一类线虫，该线虫在土壤、病株以及有机残体中越冬。该线虫不仅直接为害植物的根和茎，而且造成的伤口还诱发和加剧其它土传病原菌的发生，如枯萎病菌Fusatiumoxysporum、黄萎病菌Verticillium dahliae和立枯猝倒病菌Rhizoctonia solani等。随着我国产业结构的调整，保护地作物种植面积逐年增加，保护地适宜的温、湿度为根结线虫的发生创造了良好的环境条件，导致我国根结线虫病逐年加重。
根结线虫病的防治是世界性难题，各个国家根据本国当地的气候条件、种植模式在不同作物上采用不同的单一治理措施或综合防治方法。化学防治是生产上的常规防治方法，20世纪90年代初一些高毒药剂，如涕灭威等成为防治作物根结线虫的首选农药且用量逐年增加，由于其毒性高（有些属剧毒）和在土壤中的持效期长，长期使用致使根结线虫产生了高度抗药性，且生态环境遭到严重破坏，目前已经严格禁止在作物上使用。基于蔬菜、果树以及中药材等对农药要求较严格，探索一种新的防治根结线虫的方法已势在必行。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种4-苄基哌啶类酰胺化合物，其结构式为：
。
化学名称为N-(1-(4-苄基哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺。
本发明的另一目的在于提供所述的化合物在植物线虫病害防治中的应用。
进一步地，所述线虫为南方根结线虫、小麦孢囊线虫、大豆孢囊线虫。
本发明的另一目的在于提供所述的化合物的合成方法，其合成路线为：
进一步地，合成步骤如下：
1)将2-氨基-4,4,4-三氟丁酸在无水CH2Cl2中的溶液在冰浴中冷却，加入氯甲酸乙酯后，在低温下反生反应。升温后继续搅拌，蒸发溶剂，用H2O/NaHCO3和CH2Cl2萃取，水层用CH2Cl2萃取，然后有机层用无水MgSO4干燥并浓缩结晶，得到白色固体2-((乙氧基羰基)氨基)-4,4,4-三氟丁酸；
2)将上面得到的中间体，4-(溴甲基)哌啶，HOAT，EDCI和三乙胺溶于有机溶剂中并在室温下搅拌过夜，发生羧基的胺化反应，得到白色固体(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯；
3)在室温、氮气气氛下，向LiAlH4的四氢呋喃溶液中加入1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯的四氢呋喃溶液，加热回流一夜后，经后处理得到黄色固体1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-2-(甲基氨基)丁-1-酮；
4)在25℃和N2下，向2,2-二苯基乙酸和吡啶的无水二氯甲烷溶液中加入1,3-二环己基碳二亚胺DCC，然后加入1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-2-(甲基氨基)丁-1-酮的无水二氯甲烷溶液，并将混合物搅拌过夜。淬灭反应后通过硅藻土过滤，得到浅棕色粗产物固体，通过纯化，再用HCl的乙醚溶液处理，得到N-(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺；
5)在催化剂条件下，将N-(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺溶于H2O:EtOH(1:1)的混合物中并置于三颈瓶中，加入苯硼酸和无机碱，再加入PdNPs催化剂(0.4mmol％Pd)，得最后产品N-(1-(4-苄基哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺。
进一步地，所述步骤1)中的低温是指0-10℃，优选0℃。
进一步地，所述步骤2)中有机溶剂可以为THF，DMF，优选DMF。
进一步地，所述步骤4)中用的盐酸乙醚溶液的浓度为0.5-3mol/L，优选1.0mol/L。
进一步地，所述步骤5)中使用的无机碱可以为碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾等盐，优选碳酸钾和碳酸钠，最优选碳酸钾。
具体实施方式
实施例1：2-((乙氧基羰基)氨基)-4,4,4-三氟丁酸的合成
将2-氨基-4,4,4-三氟丁酸(1.2g，7.64mmol)在无水CH2Cl2(15mL)中的溶液在冰浴中冷却。加入氯甲酸乙酯(0.80mL，8.40mmol)，并将反应在0℃下搅拌10分钟。此后，使反应升温至室温，并继续搅拌2小时。蒸发溶剂，将反应物中加入50ml 质量分数为5%的NaHCO3溶液搅拌五分钟，然后体系中再加入50mlCH2Cl2搅拌五分钟，分液，水层再用50mL的CH2Cl2萃取两次，然后将合并的有机层用无水MgSO4干燥并浓缩结晶，得到白色固体2-((乙氧基羰基)氨基)-4,4,4-三氟丁酸，产量1.69g，7.40mmol，产率为96.8％。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:1.04(t, 3H), 2.51(m, 1H), 2.69(m, 1H), 3.92(q, 2H), 4.55(t, 1H), 4.81(s,1H).13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:14.68, 36.54, 55.30, 61.80, 124.00, 157.99,175.28.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 230[M+1]。
实施例2：(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯的合成
将实施例1得到的2-((乙氧基羰基)氨基)-4,4,4-三氟丁酸(1.3g，5.67mmol)，4-(溴甲基)哌啶(0.75g，4.21mmole)，HOAT(0.74g，5.47mmol)，EDCI(1.05g，5.47mmole)和三乙胺(1.4mL，10mmol)溶于DMF(30mL)中并在室温下搅拌过夜。在高真空下蒸出所有挥发物，并将残余物溶解在4:1氯仿/异丙醇混合溶剂中。有机溶液用盐水洗涤两次，用无水MgSO4干燥并真空浓缩。通过硅胶快速色谱法(SiO2，DCM:MeOH:10％氨溶液=80:10:10)纯化，得到白色固体(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯，1.29g，产率为92%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:1.04(t, 3H), 1.51(m, 2H), 1.79-2.08(m, 3H),2.67(m, 1H), 2.87(m, 1H), 3.37(d, 2H), 3.44-3.64(m, 4H), 3.92(q, 2H), 4.75(t,1H), 5.02(s, 1H).13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:14.68, 31.54, 33.76, 36.66, 40.98,43.93, 54.11, 61.80, 124.00, 157.99, 168.55.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 389[M+1]。
实施例3：1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-2-(甲基氨基)丁-1-酮的合成：
在室温下，氮气气氛下，向LiAlH4(1.2g，31.62mmol)的四氢呋喃溶液中加入1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯(1.1g，2.83mmol)的四氢呋喃(50mL)溶液。所得溶液在油浴中加热回流过夜。然后通过加入200mL冰水淬灭反应。过滤出固体。滤液用2×200mL乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用Na2SO4干燥并真空浓缩。将残余物施加到Al2O3柱上并依次用EtOAc /石油醚(5:1)、DCM / MeOH(80:1-20:1)洗脱，得到黄色固体1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-2-(甲基氨基)丁-1-酮，0.89g，产率为95%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:1.39-1.51(m, 3H), 1.74-2.00(m, 3H), 2.52(m,2H), 2.76(m, 3H), 3.22(t, 1H), 3.26(s, 3H), 3.27(d, 2H), 3.43-3.64(m, 4H).13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:31.54, 33.69, 34.67, 36.66, 40.98, 43.93, 60.69,124.00,167.65.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 331[M+1]。
实施例4：N-(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺的合成
在25℃和N2下，向2,2-二苯基乙酸(1.55g, 7.3mmol)和吡啶(1.0mL, 12.4mmol)的20mL无水二氯甲烷溶液中加入1,3-二环己基碳二亚胺DCC(2.02g，9.8mmol)。搅拌5分钟后，加入1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-2-(甲基氨基)丁-1-酮(0.7g，2.11mmol)的20mL无水二氯甲烷溶液，并将混合物搅拌过夜。TLC(95:5的二氯甲烷：含2％氨的甲醇)检测反应完成。用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应并通过硅藻土过滤，分液，水层用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用Na2SO4干燥后，过滤并真空浓缩，得到1.2g浅棕色固体。粗产物通过快速柱色谱纯化，使用2％~8％的MeOH：二氯甲烷和2％氨的逐步梯度进行纯化，得到纯产物，再用1.0mol/LHCl的乙醚溶液处理，得到N-(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺0.98g，产率为88％，m.p197-198℃。1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ:1.24(m, 2H), 1.66-1.95(m, 3H), 2.59(m, 1H), 3.05(m, 3H), 3.11(d, 2H), 3.22(s, 3H), 3.43-3.63(m, 4H), 4.97(s, 1H), 5.66(t, 1H),7.20(m, 4H),7.36(m, 6H).13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:31.54, 31.57, 31.84, 36.66, 40.98,43.93, 55.34, 55.84, 124.68, 127.51, 128.86, 130.52, 137.94, 166.90,173.72.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 525[M+1]。
实施例5：N-(1-(4-苄基哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺的合成
将N-(1-(4-(溴甲基)哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺(0.88g，1.67mmol)溶于48mL的H2O:EtOH(1:1)的混合物中并置于三颈瓶(100mL)中。将苯硼酸(0.26g，2.1mmol)和碳酸钾(0.29g，2.1mmol)加入到该混合物中。然后加入PdNPs催化剂(0.4mmol％Pd)，并将混合物在氮气气氛下于60℃剧烈搅拌10分钟。将反应混合物加入到0.2mol/L氢氧化钠溶液(5mL)中并用乙酸乙酯(10mL)萃取。将有机层合并，并在空气中蒸发溶剂析晶，得到类白色固体产物N-(1-(4-苄基哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺，0.78g，产率为89%。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:1.59(m,2H), 1.73-1.94(m, 3H), 2.45(m, 1H), 2.47(d, 2H), 2.93(m, 1H), 3.23(s, 3H),3.44-3.64(m, 4H), 4.99(s, 1H), 5.81(t, 1H),7.15-7.26(m, 9H), 7.37(m, 6H).13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:30.69, 31.57, 31.84, 36.45, 43.08, 43.93, 55.34,55.84, 124.68, 125.58, 127.51, 128.52, 128.86, 129.13, 130.52, 137.94,140.49, 166.90, 173.72.LC-MS(ESI, pos, ion) m/z: 523[M+1]。
试验例1：对南方根结线虫卵孵化的影响
研究某种物质或条件对南方根结线虫卵孵化的影响通常采用两种方法，一种是卵囊孵化法，一种是散卵孵化法，本发明化合物在两种方法中的孵化抑制影响均得到证实，下面公开方法为散卵孵化法。
一、实验方法
南方根结线虫卵液浓度调节到1000粒/mL，采用24孔生物培养板，每孔加入0.4mL的0.1mg/mL的药液（对照组加入0.4mL无菌水），再加入0.2mL卵液，每处理设4次重复，置25℃恒温箱，分别于第3、5、7d在倒置显微镜下记录孵出的二龄幼虫数，并计算
卵孵化率（%）=孵化数/200×100%
卵孵化抑制率（%）=（1﹣实验组卵孵化率/对照组卵孵化率）×100%
二、实验结果
本发明化合物0.067mg/mL的浓度下，第7d孵化情况见表1。
表1 第7d孵化情况
组别 卵孵化率（%） 卵孵化抑制率（%）
对照组 85 ﹣
实施例5 37 56.47
由上表可以看出，实施例5卵孵化抑制率为56.47%，说明该浓度下具有一定抑制南方根结线虫卵孵化的作用。
试验例2：对植物线虫的杀虫活性评价
对植物线虫的杀虫活性评价采用不同线虫进行，本发明公开了南方根结线虫二龄幼虫、小麦孢囊线虫、大豆孢囊线虫的杀虫活性数据，三种线虫采用的实验方法和数据处理相同，下面以南方根结线虫二龄幼虫为例进行说明。
一、实验方法
将本发明化合物（实施例5）用少量DMSO溶解后，用灭菌水配置成2mg/mL的浓度，然后用灭菌水梯度稀释成不同的浓度。采用24孔生物培养板，每孔分别加入0.4mL不同浓度的药液（对照组加入0.4mL无菌水），再加入0.4mL的南方根结线虫二龄幼虫悬浮液（约100-120条），每处理设4次重复，置25℃恒温箱，分别在36h在倒置显微镜下记录死活数据，并计算线虫死亡率、线虫校正死亡率：
线虫死亡率（%）=死亡线虫数/供试线虫数×100%
线虫校正死亡率（%）=（实验组线虫死亡率﹣对照组线虫死亡率）/（1﹣对照组线虫死亡率）×100%
采用线虫校正死亡率做出线虫校正死亡率曲线，并得到LD50和LD90。
二、实验结果
本发明化合物对不同线虫的杀虫活性结果见表2。
表2 对不同线虫的杀虫活性
线虫种类 LD50（μg/mL） LD90（μg/mL）
南方根结线虫二龄幼虫 30.4 168.4
小麦孢囊线虫 32.8 272.3
大豆孢囊线虫 66.5 341.0
由上表可以看出，实施例5对南方根结线虫二龄幼虫、小麦孢囊线虫、大豆孢囊线虫均具有杀虫活性，对南方根结线虫二龄幼虫的毒杀能力更加突出，可以认为本发明化合物可以用于线虫虫害的防治。本发明化合物具体的使用浓度可以根据不同的制剂类型和施用方式进行试验确定，对其他线虫的毒杀能力可以通过上述试验例进一步确定。

Claims (4)

1.一种4-苄基哌啶类酰胺化合物，其结构式为
。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征是，化学名称为N-(1-(4-苄基哌啶-1-基)-4,4,4-三氟-1-氧代丁-2-基)-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺。
3.如权利要求1所述的化合物在植物线虫病害防治中的应用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征是，所述线虫为南方根结线虫、小麦孢囊线虫、大豆孢囊线虫。
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