JPH08505842A - ５−アリール−１，３−チアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は有害生物防除剤、好ましくは殺節足動物剤、殺線虫剤及び除草剤、ならびに殺外部及び内部寄生虫剤としての一般式（Ｉ） ［式中、Ａはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ及びヘタリールオキシから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールアルキルチオ、アリールチオ、ヘタリールアルキルチオ及びヘタリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは基ＣＯＲ¹、ＣＳＲ¹、 ＣＳＮＲ¹Ｒ²を示し、ここでＲ¹及びＲ²は互いに独立してアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはＲ¹及びＲ²は一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を示し；Ｘはハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し；Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し；Ｚは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し；ｎは整数１、２又は３を示し；Ｇは水素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−ＣＯＲ³、 を示し、ここでＲ³は場合により１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基、ならびに場合により置換されていることができるアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリール、アリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアルキルを示し；Ｒ⁴はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリール及びアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示し；Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立してアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケノキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ及びアリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示し；Ｒ⁸及びＲ⁹は互いに独立して水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を形成し；Ｌは酸素又は硫黄を示し；Ｍは酸素又は硫黄を示す］の新規置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ５−アリール−１，３−チアジン誘導体 本発明は新規５−アリール−１，３−チアジン誘導体、それらの製造法及び有 害生物防除剤としてのそれらの利用に関する。 フェニル環において非置換のある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体 はすでに開示されているが（Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４）、Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａ ｐｐｅ ａｎｄ Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０ ，２２３（１９７３）を参照）、有害生物防除剤としての可能な利用はこれ らの化合物に関して言及されていない。 今回一般式（Ｉ） ［式中、 Ａはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、 アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置 換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ 、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルケニルオキシ、アリール オキシ、ヘタリールアルキルオキシ 及びヘタリールオキシから成る系列からの場合により置換されていることができ る基を示すか、あるいはアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、 アルキニルチオ、アリールアルキルチオ、アリールチオ、ヘタリールアルキルチ オ及びへタリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができ る基を示すか、あるいは基 及びＣＳＮＲ¹Ｒ²を示し、ここで Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換さ れていることができる基を示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²は一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されてい ることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を示し； Ｘはハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し； Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し； Ｚは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し； ｎは整数１、２又は３を示し； Ｇは水素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−ＣＯＲ³、 を示し、ここで Ｒ³は場合により１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されてい ることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る系列からの場合により 置換されていることができる基、ならびに場合により置換されていることができ るアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリール、アリールオ キシアルキル及びヘタリールオキシアルキルを示し； Ｒ⁴はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル 、アリール及びアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されている ことができる基を示し； Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立してアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、ア ルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニル チオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ及びアリールチオから成 る系列からの場合により置換されていることができる基を示し； Ｒ⁸及びＲ⁹は互いに独立して水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロア ルキル、アルコキシアルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列から の場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは一緒になって１ 個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることができ 、場合により置換されていることができるアルキレン基を形成し； Ｌは酸素又は硫黄を示し； Ｍは酸素又は硫黄を示す］ の新規置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体を見いだした。 置換基に依存して一般式（Ｉ）の化合物は幾何及び／又は光学異性体 として、あるいは種々に構成された異性体の混合物として存在することができる 。請求されている本発明は純粋な異性体、ならびに異性体混合物、それらの製造 、それらの利用及びそれらを含む組成物に広がっている。しかし簡単にするため に、以下の文では常に式（Ｉ）の化合物につき言及するが、これは純粋な化合物 及び適宜、種々の割合の異性体化合物を含む混合物の意味として理解されるべき である。 さらに一般式（Ｉ）の新規化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤 、殺ダニ剤、殺線虫剤及び除草剤、ならびに殺内部−及び外部寄生虫剤として非 常に有力な活性を示すことが見いだされた。 さらに一般式（Ｉ）の新規５−アリール−１，３−チアジン誘導体は、 ａ）Ｇが水素を示す化合物の製造のために、 一般式（ＩＩ） ［式中、 Ａは上記と同義である］ のチオアミドを希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で一般式（ＩＩ Ｉ） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義であり、 Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］ のケテン酸ハライドと反応させ；ならびに ｂ）Ｇが−ＣＯＲ³を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で α）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ³は上記と同義であり、 Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］ の酸ハライド、あるいは β）一般式（Ｖ） ［式中、 Ｒ³は上記と同義である］ のカルボン酸無水物 と反応させ；ならびに ｃ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ⁴を示し、ここでＬは酸素を示し、Ｍ及びＲ⁴は上記と 同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩ） ［式中、 Ｒ⁴及びＭは上記と同義である］ の化合物と反応させ；ならびに ｄ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ⁴を示し、ここでＬは硫黄を示し、Ｍ及びＲ⁴は上記と 同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩＩ ） ［式中、 Ｒ⁴及びＭは上記と同義である］ の化合物、あるいは β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で二硫化炭素、及 び続いて一般式（ＶＩＩＩ） Ｒ⁴−Ｈａｌ¹ （VIII） ［式中、 Ｒ⁴は上記と同義であり、 Ｈａｌ¹はハロゲン（好ましくは塩素、臭素及びヨウ素）を示す］ のアルキルハライド と反応させ； ｅ）Ｇが−ＳＯ₂Ｒ⁵を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＩＸ） Ｒ⁵−ＳＯ₂−Ｃｌ （IX） ［式中、 Ｒ⁵は上記と同義である］ のスルホニルクロリドと反応させ；ならびに ｆ）Ｇが−Ｐ（Ｌ）−Ｒ⁶Ｒ⁷を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（Ｘ） ［式中、 Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＬは上記と同義であり、 Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］ の化合物と反応させ；ならびに ｇ）Ｇが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示す一般式（Ｉ）の化合物 の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を金属水酸化 物又はアミン（好ましくはモノ−、ジ−もしくはトリアルキルアミン）と反応さ せ；ならびに ｈ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）ＮＲ⁸Ｒ⁹を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を、 α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、触媒の存在下で一般式（Ｘ Ｉ） Ｒ⁸−Ｎ＝Ｃ＝ｌ （XI） ［式中、 Ｒ⁸及びＬは上記と同義である］ の化合物；あるいは β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＸＩＩ ） ［式中、 Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＬは上記と同義である］ の化合物 と反応させる ことにより得られることが見いだされた。 一般式においてそのままの、又は他の基（例えばアルコキシ、アルキルチオ及 びハロゲノアルキル）の一部としてのアルキルは、有利な場合１〜２０個、特に 有利な場合１〜１８個及び特別に有利な場合１〜１６個の炭素原子を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状アルキルを示す。アルキルは好ましくは１〜８個、特に好ま しくは１〜６個、及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を含み、メチル、エ チル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルが特に挙 げられる。 一般式においてそのままの、又は他の基（例えばシクロアルキルチオ）の一部 としてのシクロアルキルは、好ましくは３〜１０個、特に好まし くは３〜７個、及び特別に好ましくは３〜６個の炭素原子を含み、シクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが特に挙げられる。シク ロアルキルが１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されて いる場合、これらは同一又は異なり好ましくは１又は２個のヘテロ原子もしくは ヘテロ基である。ヘテロ原子は好ましくは酸素又は硫黄であり、ヘテロ基は好ま しくはＮＨ又はＮＣ₁−Ｃ₄アルキルである。 一般式においてそのままの、又は他の基（アルケニルチオ及びアルキニルチオ などの）の一部としてのアルケニル及びアルキニルは、それぞれ好ましくは１個 の二重結合又は三重結合を有し、好ましくは２〜８個、特に好ましくは３〜６個 及び特別に好ましくは３又は４個の炭素原子を含む直鎖状もしくは分枝鎖状アル ケニル及びアルキニルを示し、アリル及びプロパルギル基が特に挙げられる。 一般式においてそのままの、又は他の基（アリールオキシ又はアリールチオな ど）の一部としてのアリールは、好ましくはナフチル及びフェニル、特に好まし くはフェニルを示す。 一般式においてアラルキルは、好ましくはナフチルアルキル又はフェニルアル キル、特に好ましくはフェニルアルキルを示す。アルキル部分は直鎖状もしくは 分枝鎖状であり、好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ま しくは１又は２個の炭素原子を含む。ベンジル及びフェニルエチルが特に挙げら れる。 一般式においてそのままの、又は他の基（ヘタリールアルキル又はヘタリール オキシアルキルなど）の一部としてのヘタリールは、好ましくは１〜３個、特に 好ましくは１又は２個の同一又は異なるヘテロ原子を 有するヘテロ芳香族５−〜７−員環を示す。ヘテロ原子は好ましくは酸素、硫黄 又は窒素である。ピリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピラゾリ ル及びピリミジニルを例として、及び好ましいものとして挙げることができる。 一般式においてヘタリールアルキル及びヘタリールオキシアルキルのヘタリー ルは上記の意味を有する。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ま しくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭 素原子を含み、ヘタリールメチル及びヘタリールオキシメチルが特に挙げられる 。 アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコ キシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールオキ シアルキル、ヘタリールオキシアルキル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ のアルキル部分はアルキルの場合の上記の意味を有する。 ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシは好ましくは１〜８個、特に好まし くは１〜５個及び特別に好ましくは１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を含 む。ハロゲン原子は好ましくはフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素、特に好ま しくはフッ素、塩素及び／又は臭素、ならびに特別に好ましくはフッ素及び／又 は塩素である。挙げることができる例はトリフルオロメチル、クロロ−ジフルオ ロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリフルオロエチル及びペンタフルオロ エチルである。 一般式においてアリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアルキルのそれ ぞれアリール又はヘタリール部分はこれらの基に関して上記で示した意味を有す る。 一般式においてアルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオのア ルケニル、アルキニル及びシクロアルキルは問題の基の場合に上記で示した意味 を有する。 一般式においてアリールオキシ及びアリールチオのアリール部分はアリールの 場合に上記で示した意味を有する。 一般式においてポリアルコキシ基は好ましくは２〜４個、特に好ましくは２〜 ３個及び特別に好ましくは２個のアルコキシ基を含み、アルキル基は上記の意味 を有する。 一般式において２個の置換基（例えばＡ及びＢ、Ｒ¹及びＲ²ならびにＲ⁸及び Ｒ⁹）が一緒になってアルキレン又はアルケニレン基を形成する場合、この基は 直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは２〜７個、特に好ましくは２〜６個 及び特別に好ましくは２〜５個の炭素原子を含む。アルケニレン基は１個又はそ れ以上の、好ましくは１又は２個、特に好ましくは１個の二重結合を含む。アル キレン又はアルケニレン基は１個又はそれ以上の同一又は異なるヘテロ原子又は ヘテロ基、例えば酸素、硫黄又は窒素及び−ＯＣＯ−により中断されていること ができるか、あるいはそのような基を含むことができる。挙げることができる例 は−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−及び−（ ＣＨ₂）₂−Ｓ−（ＣＨ₂）₂−又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−である。 一般式において他に限定されなければハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及び／ 又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、特別に好ましくはフッ素 及び／又は塩素を示す。 一般式において金属イオン同等物は金属カチオンの同等物、好ましくはアルカ リ土類金属又はアルカリ金属のカチオン、特にカルシウム、マ グネシウム、ナトリウム又はカリウムカチオン、特別に好ましくはカルシウム、 ナトリウム又はカリウムカチオンを示す。 一般式においてアンモニウムイオンは、好ましくはモノアルキル−、ジアルキ ル−又はトリアルキルアンモニウムイオンを示し、アルキル基は好ましくは１〜 ６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含 む。アルキル基は一又は多置換されていることができ、好ましくは１置換されて おり、挙げることができる置換基は好ましくはヒドロキシル又はハロゲンである 。 一般式においてｎは好ましくは１又は２、特に好ましくは１を示し、置換基Ｚ は好ましくはフェニル環の６−位にある。 一般式で挙げた場合により置換された基は、１個又はそれ以上、好ましくは１ 〜３個、特に好ましくは１又は２個の同一又は異なる置換基を有することができ る。以下の置換基を例として、及び好ましいものとして挙げることができる： 好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を 有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ならびにｎ− 、ｉ−及びｔ−ブチル；好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましく は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及 びｉ−プロピルオキシ、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシ；好ましくは １〜８個、特に１〜６個、特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキ ルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ならびに ｎ−、i−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に 好ましくは１〜４個の炭素原子ならびに好ましくは１〜７個、特に１〜 ５個、特別に好ましくは１〜３個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子は同一又 は異なり、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素を示すハロゲノアルキ ル及びハロゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキ シ；アミノ；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素 、塩素及び臭素；シアノ、ニトロ、場合により上記の基により置換されているこ とができるフェニル；好ましくは１〜６個、特に１〜４個及び特別に好ましくは １又は２個の炭素原子をアルキル基に有するアルキルカルボニルオキシ、あるい はヘテロ脂肪族又はヘテロ芳香族基、例えばピリジル、フリル又はテトラヒドロ フリル。 一般式においてＡは、好ましくは場合によりハロゲンにより置換されているこ とができるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルキ ニル及びＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは 場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアル コキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、 ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲンにより置換され ていることができるＣ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルケニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₁₀−アルキニルオキシ及びＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルコキシから成る系列から の基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ及び／又 はＣＮにより置換されていることができるフェニルオキシ、ナフチルオキシ、ヘ タリールオキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ及びヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシから成る系列からの基を示すか；場合によりハロゲンにより置換され ていることができるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルケニルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₁₀−アルキニルチオ及びＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキルチオから成る系列から の基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができ るフェニルチオ、ナフチルチオ、ヘタリールチオ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ルチオ及びヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオから成る系列からの基を示すか 、あるいは基ＣＯＲ¹、ＣＳＲ¹、ＣＯ₂Ｒ¹、 ＣＳＮＲ¹Ｒ²，を示し、ここで Ｒ¹及びＲ²は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることがで きるＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル及びＣ₃−Ｃ₁₀−アルケニルから成る系列からの基を示 すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ −ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニ ル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びヘタリール−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいはＲ¹及びＲ²は一緒に なって場合により窒素、酸素又は硫黄により中断されていることができるＣ₂ −Ｃ₇−アルキレン基を示す。 一般式においてＡは、特別に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されて いることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アル キニル及びＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは 場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル コキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、 ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及びヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲンにより置換され ていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆−アルキニルオキシ及びＣ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシから成る系列からの 基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができ るフェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ及びチエ ニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジルオキシ及びピラゾリル オキシから成る系列からの基を示すか；場合によりハロゲンにより置換されてい ることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆ −アルキニルチオ及びＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示 すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮに より置換されていることができるフェニルチオ、ナフチルチオ、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₂−アルキルチオ及びチエニルチオ、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、 フリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルチオ及びピラゾリルチオから成る系列か らの基を示すか、あるいは基ＣＯＲ¹、ＣＳＲ¹、 ＣＳＮＲ¹Ｒ²，を示し、ここで Ｒ¹及びＲ²は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることがで きるＣ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₃−Ｃ₆−アルケニルから成る系列からの基を示す か；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニル を示す。 本発明の特に強調される実施態様において、Ａは場合によりハロゲンにより置 換されていることができるフェニル、フェノキシ及びフェニルチオから成る系列 からの基を示す。 一般式においてＸは、好ましくはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ −アルコキシを示し、特に好ましくはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁− Ｃ₄−アルコキシを示し、特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ ル、ｎ−及びｉ−プロピル、メトキシ又はエトキシを示し、特に強調される本発 明の実施態様の場合、メチルを示す。 一般式においてＹは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルを示し、特に好ましくは水 素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを示し、特別に好ましくは水素、フッ素、 塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はトリフルオロメチルを示し、本発明の特に 強調される実施態様の場合はメチルを示す。 一般式においてＺは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁ −Ｃ₆−アルコキシ示し、特に好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル 又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを示し、特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、メトキシ又はエトキシを示し、本発明の特に強調される 実施態様の場合はメチルを示す（フェニル環の６−位にあるのが好ましい）。 一般式においてｎは、１、２又は３を示し、好ましくは１又は２を示し、特別 に好ましくは１を示す（Ｚはフェニル環の６−位にあるのが好ましい）。 本発明の特に強調される実施態様の場合、水素を示す。 一般式においてＲ³は、好ましくは場合により酸素及び／又は硫黄により中断 されていることができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁− Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア ルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アル キル及びＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルから成る系列からの場合によりハロゲン−置 換された基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₆− ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；ある いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆−ハロゲノアルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシにより置換さ れていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか；あるいは場合に よりハロゲン及び／又はＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されていることができる ヘタリールを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はＣ₁−Ｃ₆−アルキ ルにより置換されていることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか 、あるいは場合によりハロゲン、アミノ及び／又はＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置 換されていることができるヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。 一般式においてＲ³は、特に好ましくは場合により酸素及び／又は硫黄により 中断されていることができるＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₃−Ｃ₇−シ クロアルキルから成る系列からの場合によりハロゲン−置換された基を示すか； あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシに より置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりハロ ゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ ル及び／又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができる フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又 はＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されていることができるヘタリールを示すか； あるいは場合によりハロゲン及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されてい ることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示すか、あるいは場合により ハロゲン、アミノ及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されていることがで きるヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示す。 一般式においてＲ³は、特別に好ましくは場合により１又は２個の酸素及び／ 又は硫黄原子により中断されていることができるＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄ −アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ ル及びＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルから成る系列からの場合によりフッ素及び／又 は塩素−置換された基を示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／又は トリフルオロメトキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あ るいは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、メトキシ、エトキ シ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより置換されている ことができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルを示すか；あるいは場合によりフッ 素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるピ リジル、ピリミジル、チアゾリル及びピラゾリルから成る系列からの基を示すか ；あるいは場合によりフッ 素、塩素、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるフェノキ シ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、アミノ、 メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及びチアゾリルオシ −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルから成る系列からの基を示す。 本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ³はハロゲンにより置換されてい ることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。 一般式においてＲ⁴は、好ましくは場合によりハロゲンにより置換されている ことができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコ キシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル及びＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル から成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁− Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル により置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基 を示す。 一般式においてＲ⁴は、特に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されて いることができるＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア ルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アル キルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ ルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの 基を示す。 一般式においてＲ⁴は、特別に好ましくは場合によりフッ素及び／又は塩素に より置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂− Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル及びＣ₁−Ｃ₄− ポリアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは 場合によりフッ素、塩素、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、メトキシ、エトキシ及 び／又はトリフルオロメチルにより置換されていることができるフェニル及びベ ンジルから成る系列からの基を示す。 本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ⁴はハロゲンにより置換されてい ることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。 一般式においてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して好ましくは場合によりハ ロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₈ ）−アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₅−アルキニルチオ及 びＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合 によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル チオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルにより置換されている ことができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基 を示す。 一般式においてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して特に好ましくは場合によ りハロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₆）−アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニル チオ及びＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルチ オから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シア ノ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル及び／又はＣ₁ −Ｃ₃−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニ ルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。 一般式においてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立して特別に好ましくは場合に よりフッ素及び／又は塩素により置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミ ノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノから成る系列からの基を示すか、あるい は場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ア ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハフルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₂−クロロアルキルチオ及び／又はＣ₁ −Ｃ₃−アルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ 及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。 本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ7は互いに独立して 場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示 す。 一般式においてＲ⁸及びＲ⁹は、互いに独立して好ましくは水素を示すか、ある いは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニ ル及びＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルから成る系列からの基を示す か、あるいは場合によりハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−ハロゲノアルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₂₀−ア ルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列 からの基を示すか、あるいはＲ⁸及びＲ⁹は一緒になって酸素及び／又は硫黄によ り中断されていることができるＣ₂−Ｃ₆−アルキレン基を形成する。 一般式においてＲ⁸及びＲ⁹は、互いに独立して特に好ましくは水素を示すか、 あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₆−ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₆−シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アル ケニル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルから成る系列からの基を 示すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲ ノアルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシにより置換されていることができる フェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはＲ⁸及びＲ⁹は一 緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるＣ₂−Ｃ₆−ア ルキレン基を形成する。 一般式においてＲ⁸及びＲ⁹は、互いに独立して特別に好ましくは水素を示すか 、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₀− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ及びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより 置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す か、あるいはＲ⁸及びＲ⁹は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されてい ることができるＣ₂−Ｃ₄−アルキレン基を形成する。 本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ⁸及びＲ⁹は互いに独立して水素、 あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ₁−Ｃ₅−アル キルを示す。 一般式においてＬは、好ましくは（ならびに特に好ましく、及び特別に好まし くは）酸素を示す。 一般式においてＭは、好ましくは（ならびに特に好ましく、及び特別に好まし くは）酸素を示す。 上記の基の定義又は説明は一般的、又は好ましい範囲のものであり、互いに結 び付けることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲のいずれの組み合わせも 可能である。それらは最終生成物、ならびに同様に原料及び中間体に適用される 。 本発明に従い好ましい化合物は、好ましいとして上記で挙げられた意味が組み 合わされている一般式（Ｉ）の化合物である。 本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記で挙げられた意味が 組み合わされているる一般式（Ｉ）の化合物である。 本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいとして上記で挙げられた意 味が組み合わされている一般式（Ｉ）の化合物である。 本発明の変法ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）及びｈ）を行うための出発 物質として必要な３−アリール−１，３−チアジンは変法ａ）により得ることが できる。 本発明の変法ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）及びｈ）を行うための出発 物質としてさらに必要な式（ＩＶ）の酸ハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物 、式（ＶＩ）のクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステル、式（ＶＩＩ） のクロロモノチオ蟻酸エステル又はクロロジ チオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩＩ）のアルキルハライド、式（ＩＸ）のスルホニ ルクロリド、式（Ｘ）のリン化合物、式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物、なら びに用いられる金属水酸化物及びアミンは一般に有機及び無機化学の既知化合物 である。 式（ＩＩ）のチオアミド化合物も一般に有機化学の既知化合物である。 式（ＩＩＩ）の化合物のいくつかは既知である（例えばＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐ ｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７（４），１５５−８，１９７５及びＤＥ １９ ４５ ７０３を参照）。しかしこれまで未知の化合物は、原則的に既知の方法により同 様にして簡単に製造することができる。例えば式（ＩＩＩ）のハロゲノカルボニ ルケテンは式（ＸＩＩＩ） ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義である］ のアリールマロン酸を、酸ハライド、例えばチオニルクロリド、塩化リン（Ｖ） 、塩化リン（ＩＩＩ）、オキザリルクロリド、ホスゲン又はチオニルブロミドと 、適宜例えばジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフ ェニルホスフィンなどの触媒の存在中で反応させると得られる。 式（ＸＩＩＩ）のアリールマロン酸は一般的に有機化学における既知化合物で ある（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］ＶＥＢ Ｄｅｕｓｃｈｅｒ Ｖ ｅｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆ ｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５１７以下を参照されたい）。 本発明の変法ａ）で用いることができる希釈剤はすべての不活性有機溶媒であ る。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばトルエン及びキ シレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエー テル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスル ホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン。 本発明の変法ａ）を行う場合に用いることができる酸受容体はすべての通常の 酸受容体である。 好ましくは以下を用いることができる：第３アミン、例えばトリエチルアミン 、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカ ン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈ 本発明の変法ａ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変化させることがで きる。便宜上、方法は０℃〜２５０℃、好ましくは２０℃〜２２０℃の温度で行 われる。 本発明の変法ａ）は便宜上、大気圧下で行われる。 本発明の変法ａ）を行う場合、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の反応物、及び適宜 、酸受容体は、便宜上大体等モル量で用いられる。しかし大過剰（最高５モル） の片方又は他方の反応物を用いることもできる。 本発明の変法ｂ）α）で用いることができる希釈剤は、酸ハライドが用いられ る場合、これらの化合物に不活性なすべての溶媒である。好ましくは以下を用い ることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン 及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素 類、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び ｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピ ルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及 びジオキサン、加えてカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、 強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。酸ハライドが加水 分解に対して十分に安定であれば、反応を水の存在中で行うこともできる。 対応するカルボン酸ハライドが用いられる場合、本発明の変法ｂ）α）による 反応において適した酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。好ましくは以下 を用いることができる：第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈ 属酸化物類、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属 炭酸塩類及びアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム 及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナト リウム及び水酸化カリウム。 本発明の変法ｂ）α）を行う場合、反応温度はやはり実質的範囲内で変化させ ることができる。便宜上、方法は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１０ ０℃の温度で行われる。 本発明の変法ｂ）α）を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボ ン酸ハライドは大体等モル量で用いるのが好ましい。しかしカルボン酸ハライド を大過剰（最高５モル）で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行わ れる。 本発明の変法ｂ）β）においてカルボン酸無水物が式（Ｖ）の反応物として用 いられる場合、用いることができる希釈剤は好ましくは、酸ハライドが用いられ る場合にも好ましく適している希釈剤である。その上、用いられる過剰のカルボ ン酸無水物が同時に希釈剤として作用することもできる。用いることができる酸 受容体は、この場合も変法ｂ）α）において挙げた酸受容体である。 本発明の変法ｂ）β）を行うためにカルボン酸無水物が用いられる場合、反応 温度はこの場合も実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は−２ ０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。 本発明の方法を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸無水 物は大体等モル量で用いるのが好ましい。しかしカルボン酸無水物を大過剰（最 高５モル）で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。 便宜上、後に希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物、ならびに形成されるカルボ ン酸を蒸留により、あるいは有機溶媒又は水を用いた洗浄により除去する。 変法ｃ）において対応するクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルが 用いられる場合、反応に適した酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。 好ましくは以下を用いることができる：第３アミン類、例えばトリエチルアミ ン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ） 、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５ −ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネ にアルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さ らにアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウ ム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物類、 例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。 クロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、本発明の変法 ｃ）で用いることができる希釈剤は、これらの化合物に不活性なすべての溶媒で ある。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベ ンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素類、例え ばメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジク ロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン 、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テラトヒドロフラン及びジオキ サン、さらに加えてカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、強 い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。 式（ＶＩ）のカルボン酸誘導体としてクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオ エステルを用いる場合、変法ｃ）を行う時の反応温度は実質的範囲内で変化させ ることができる。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在中で行われる場合、反応温度 は一般に−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。 本発明の変法ｃ）は便宜上、大気圧下で行われる。 本発明の変法ｃ）を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（ＶＩ）の対応する クロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルは大体等モル量で用いるのが好 ましい。しかし片方、又は他方の反応物を大過剰（最 高２モル）で用いることもできる。次いで仕上げを通常の方法により行う。便宜 上、後に、沈澱する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングオフ により濃縮する。 変法ｄ）α）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルの式（Ｖ ＩＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステル又はクロロジチオ蟻酸エステルを０〜１２ ０℃、好ましくは２０〜６０℃において反応させる。 場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えば エーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類及びスルホキシド類である。 好ましくは以下を用いる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメ チルホルムアミド及びジメチルスルフィド。 好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又 はカリウム第３ブチレートを加えることにより式（Ｉ）のエノレート塩を合成す る場合、酸結合剤をさらに加えることは省略できる。 酸結合剤が用いられる場合、適しているのは通常の無機又は有機塩基であり、 例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリ エチルアミンを挙げることができる。 反応は大気圧下で、又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好まし い。仕上げは通常の方法により行われる。 変法ｄ）β）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり等モル量又は過剰 の二硫化炭素を加える。この方法は０〜５０℃、特に２０〜３０℃で行うのが好 ましい。 多くの場合、最初に脱プロトン化剤（例えばカリウム第３ブチレート又は水素 化ナトリウム）を加えることにより式（Ｉ）の化合物から対応 する塩を製造するのが便利である。中間体の形成が完了するまで、例えば室温で 数時間撹拌した後に化合物（Ｉ）を二硫化炭素と反応させる。 式（ＶＩＩ）のアルキルハライドとのその後の反応は０〜７０℃、特に２０〜 ５０℃で行うのが好ましい。少なくとも等モル量のアルキルハライドをこの方法 で用いる。 方法は大気圧下、又は高圧下で、好ましくは大気圧下で行われる。 この場合も仕上げは通常の方法により行われる。 変法ｅ）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルのスルホニル クロリド（ＩＸ）を０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。 場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエ ーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルホン類、スルホキシド類 又はハロゲン化炭化水素類、例えばメチレンクロリドである。 好ましくは以下を用いることができる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロ フラン及びジメチルホルムアミド。 好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又 はカリウム第３ブチレート）を加えることにより式（Ｉ）のエノレート塩を合成 する場合、酸結合剤をさらに加えることは省略できる。 酸結合剤が用いられる場合、適しているのは通常の無機又は有機塩基であり、 例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリ エチルアミンを挙げることができる。 反応は大気圧下で、又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好まし い。仕上げは通常の方法により行われる。 適宜上、変法ｅ）は相移動条件下で行うことができる（Ｗ．Ｊ．Ｓｐｉｌｌａ ｎｅ ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ ，（３）６７７−９（１９８２））。この場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル 当たり０．３〜１．５モル、好ましくは０．５モルのスルホニルクロリド（ＩＸ ）を０℃〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。 用いることができる相移動触媒はすべての第４アンモニウム塩類、好ましくは テトラオクチルアンモニウムブロミド及びベンジルトリエチルアンモニウムクロ リドである。この場合、すべての非極性不活性溶媒が有機溶媒として作用するこ とができ、ベンゼン及びトルエンを用いるのが好ましい。 変法ｆ）の場合、化合物（Ｉ）の１モル当たり１〜２、好ましくは１〜１．３ モルの式（Ｘ）のリン化合物を−４０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃ の温度で反応させる。 場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエ ーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、 スルホキシド類などである。 好ましくは以下を用いることができる：アセトニトリル、ジメチルスルホキシ ド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。 場合により加えられる適した酸結合剤は通常の無機又は有機塩基類、例えば水 酸化物類又は炭酸塩類である。挙げることができる例は水酸化ナトリウム、炭酸 ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンである。 反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。 仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終 生成物は結晶化により、クロマトグラフィー精製により、又はいわゆる“初期蒸 留”、すなわち真空中における揮発性化合物の除去により精製するのが好ましい 。 変法ｇ）は、式（Ｉ）の化合物を金属水酸化物又はアミンと反応させることを 特徴とする。 本発明の方法で用いることができる希釈剤は、好ましくはエーテル類、例えば テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジエチルエーテル、あるいは他の場合アル コール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノールであるが、水も 可能である。方法は大気圧下で行うのが好ましい。反応温度は一般に−２０℃〜 １００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。 本発明の変法ｇ）を行う場合、出発物質は一般に大体等モル量で用いられる。 しかし片方又は他方の反応物を大過剰（最高２モル）で用いることもできる。便 宜上、後に反応混合物を希釈剤のストリッピングオフにより濃縮する。 変法ｈ）α）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルの式（Ｘ Ｉ）のイソシアナートを０〜１００℃ 好ましくは２０〜５０℃で用いる。 場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えばエーテ ル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類である。 適宜、触媒を加えて反応を加速することができる。非常にに有利に用いること ができる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。方法は大 気圧下で行うのが好ましい。 変法ｈ）β）の場合、式（Ｉ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩ Ｉ）のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドを０〜１５０℃、好 ましくは２０〜７０℃で反応させる。 場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエ ーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類及びスルホキシド類である。 好ましくは以下が用いられる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及 びジメチルホルムアミド。 好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又 はカリウム第３ブチレート）を加えることにより化合物（Ｉ）のエノレート塩を 合成する場合、さらに酸結合剤を加えることは省略することができる。 酸結合剤が用いられる場合、適したものは通常の無機又は有機塩基であり、例 として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンを挙げる ことができる。 反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。 仕上げは通常の方法により行われる。 本発明の式Ｉの化合物は有害生物の抑制に用いることができる。有害生物は望 ましくない動物有害生物、特に植物又は高級動物に損傷を与える昆虫類、ダニ類 及び線虫類である。しかし有害生物には望ましくない植物も含まれる。 本発明の活性化合物は農業、森林経営、保存製品又は材料の保護、及び衛生の 分野で遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物、特に昆虫類、クモ類及び線 虫類の防除に適しており、優れた植物耐性及び温血動 物に対する好ましい毒性を有する。本発明の活性化合物は正常に感受性の、及び 耐性の種に対して、及び発育のすべての又はいくつかの段階に対して活性である 。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓ ｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉ ｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から例えば、ブラニウルス・グツラツス（ Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から例えば、ゲオフィルス・カルポファガ ス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕ ｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ）、 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅ ｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から例えば、オニキウラス・アルマ ツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、 直し類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ブラッタ・オリエンタリス （Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリブラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒ ｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕ ｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌ ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅ ｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙ ｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス （Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、 メラノプルス・ジファレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎ ｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇ ｒｅｇａｒｉａ）、 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から例えば、フォルフィクラ・ア ウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅ ｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から例えば、フィロクセラ・バスタツリッ クス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍ ｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペジキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃ ｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａ ｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ ｐｐ．）、 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から例えば、トリコデクテス種（Ｔ ｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ ｐｐ．）、 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ヘルシノッリプ ス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツ リプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、 異し類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、エウリガステル種（Ｅｕ ｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インターメジウス（Ｄｙｓｄｅ ｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアヅ ラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉ ｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロヅニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｍｉｕ ｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ)及びツリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍa ｓｐｐ．）、 同し類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、アレウロデス・ブラシカエ（ Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉ ａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ ｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス．ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏ ｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａ ｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｒｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉ ｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏ ｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎ ｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａ ｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム．アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖ ｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・ヒュムリ（Ｐｈ ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ ｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリ ス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテッチクス ・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニ ウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａ ｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏ ｄｅｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａ ｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅ ｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ ｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、 シュウドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐ ｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、 鱗し類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ペクチノフォラ・ゴシピ エラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニ アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（ Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（ Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パ デラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウストリア（ Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア （Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍ ａｎｔｒｉa ｓｐｐ．）、ブクラツリックス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａ ｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シツレラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチァ種（Ｆｅｌｔ ｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグ ア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ．ブラシカエ（Ｍａｍ ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ ｌａｍｍｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、ス ポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏ ｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、ツリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎ ｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ） 、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、 ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェス チア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メ ロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（ Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅ ａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆ ｍａｎｎｏｐｈｉｌa ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダ ナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒ ｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ ｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉa ａ ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍ ａ）及びトルツリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、アノビウム・プンクタツム （Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏ ｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａ ｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュラス（ Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ ｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセンリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ ａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ eａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリ オ・デス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌ１ｉｏ ｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ ｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉ ｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィラス・スリ ナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アント ノムス種（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏｐ ｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃ ｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジヅス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ ｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウトルヒンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ツロ ゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アンツレヌス種（Ａｎｔｈｒ ｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アツタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リ クツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス ・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイ デス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ツリボリウム種（Ｔｒｉｂｏ ｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔ ｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏ ｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｉｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍ ａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジ カ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、 膜し類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ジプリオン種（Ｄｉｐｒ ｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラ シウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏ ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、 双し類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から例えば、アエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕ ｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロヒソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃa ｓｐｐ．）、ファニア 種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐ ｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓ ｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（ Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガスツロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ ｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモ クシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔ ａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ．ホ ルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓ ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペ ゴミア．ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・ カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａ ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルド サ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から例えば、クセノプシラ・ケオピ ス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びケラトフィルス種（Ｃｅｒａ ｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、 クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラツロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅ ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ)、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒ ｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピ セファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ ｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコ プテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅ ｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉ ｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス 種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 植物寄生性線虫には、プラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、 チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジ ン種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅ ｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンジドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉpｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びトリコドル ス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。 さらに本発明の式（Ｉ）の活性化合物は優れた殺菌・殺カビ活性も有し、例え ば植物の病気の防除に、例えば米枯れ病（ｒｉｃｅ ｂｌａｓt ｄｉｓｅａｓ ｅ）（ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））を 引き起こす病原菌に対して用いることができる。 殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は商業 的に入手可能な調剤として、及びこれらの調剤から他の活性化合物、例えば殺虫 剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は 除草剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。殺虫剤に は例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水 素類、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質及び他が含まれる。 さらに本発明の活性化合物は、商業的に入手可能な調剤として、及びこれらの 調剤から相乗剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。 相乗剤は、活性化合物の作用を増加させる化合物であ り、加えられる相乗剤はそれ自身が活性である必要はない。 商業的に入手可能な調剤から製造される使用形態の活性化合物含有率は、広い 限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１ 〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることがで きる。 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。 本発明の化合物は、栄養的（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ）及び分裂的（ｇｅｎｅｒ ａｔｉｖｅ）増殖材料、例えば穀物種子、とうもろこし種子、野菜種子など、又 は鱗茎、挿木などの処理にも特に適している。 衛生学的有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合 物は木材及び粘土に対する優れた残留作用ならびに石灰化物質上のアルカリに対 する優れた安定性において傑出している。 本発明の化合物は除草剤として、好ましくは落葉剤、乾燥剤、広葉樹の撲滅剤 、及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。 雑草は広い意味で望ましくない場所で成長しているすべての植物と理解される。 本発明の物質が総合的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用す るかは基本的に使用量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関して用いることができる：双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄ ｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、 シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ） 、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ァカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ） 、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キ オン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（ Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏ ｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属 （Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐ ａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミ ウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ ｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、 ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメ クサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタ ンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。双子葉栽培植物 ：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（ Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ ｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、 アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属 （Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。単子葉雑草 ：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケ グサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属 （Ｂｒｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（ Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、 シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テン ツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、ハ リイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム 属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレ ア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ ｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅ ｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。単子葉栽培植物 ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属 （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅ ｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属 （Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎ ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕ ｍ）。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されることはな く、同様にして他の植物にも拡張することができる。 本発明の化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、及び樹木 の植え込みが存在する又はしない道路及び広場上の雑草の完全 防除に適している。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例えば植林、装 飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、 コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植え込 み、及びホップ農園中、ならびに芝生（ｌａｗｎｓ）、芝生（ｔｕｒｆ）及び牧 草地の雑草の防除、ならびに一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用するこ とができる。 特に本発明の式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後法の両方による双子葉栽 培植物中の単子葉雑草の選択的防除に適している。 そのままの、又はその調剤としての本発明の活性化合物は、既知の除草剤との 混合物として雑草の防除に用いることもでき、既混合（ｒｅａｄｙｍｉｘｅｓ） 又はタンク混合が可能である。 混合物のために適した除草剤は既知の除草剤であり、例えばアニリド類、例え ばジフルフェニカン及びプロラニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ コリン酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２， ４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及 びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えば ジクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、 ハロキシフォプ−メチル及びキザロフォプ−エチル；アジノン類、例えばクロリ ダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロロプロファム、デスメ ジファム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド類、例えば アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチ ラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンジメ タリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステ ル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フ ォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア 類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツリン、イソプロツロン、リヌ ロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、 クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリ ノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザクイン ；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシ アセトアミド類、例えばメフェナセト；スルホニルウレア類、例えばアミドスル フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、 シノスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、 ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及 びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエー ト、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルフォカブ 、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン類、例えばアトラジン、シア ナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリン及びテルブチラジン；トリアジノ ン類、例えばヘキサジノン、メタミツロン及びメツリブジン；その他、例えばア ミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、 クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、エトフメート、フルオロクロリ ドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、クイン クロラク、クインメラク、スルホセート及びトリジファンである。 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤 、鳥類駆除剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である 。 活性化合物はそのままで、その調剤の形態で、又はさらに希釈することにより それから製造した使用形態、例えば調整済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペース ト及び顆粒として用いることができる。それらは通常の方法で、例えば散水、吹 き付け、噴霧又は散布により用いられる。 本発明の化合物は植物の発芽の前又は後に適用することができる。 それらは播種の前に土壌中に挿入することもできる。 用いる活性化合物の量は実質的範囲内で変えることができる。それは本質的に 所望の効果の性質に依存する。一般に用いる量は土壌表面の１ヘクタール当たり １０ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たり５０ｇ〜５ｋｇで ある。 有害生物防除剤の製造のために、本発明の活性化合物を通常の調剤、例えば溶 液、乳液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸 させた天然及び合成材料、ポリマー物質及び種子のための塗布組成物中の微細カ プセル、ならびに燃焼装置で用いる調剤、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸かん、 薫蒸コイルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤に変換することがで きる。 これらの調剤は周知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 、加圧下で液化した気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すな わち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造 される。伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用 できる。液体溶媒として適している のは主に：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物類、 クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族化合 物類又は塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン又は鉱油留分を例とするパラ フィンなどの脂肪族炭化水素類、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類 ならびにそのエーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ ルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミ ドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水であり；液化した気体伸 展剤又は担体は常温及び大気圧下で気体である液体を意味し、例えばエーロゾル プロペラント、例えばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、窒素 及び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例えばカオリン、粘土、 タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ 土などの粉砕した天然鉱石、及び高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの 粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽 石、海泡石及び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機 粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ コの茎のような有機材料の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適してい るのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグ リコールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキルス ルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類などの非イオ ン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤と して適しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースであ る。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ テート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質 などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油 が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及 びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、なら びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量 の栄養素を使用することもできる。 調剤は一般に０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０％の活性化合物を 含む。 本発明の活性化合物は、商業的に入手可能なその調剤として、及び殺虫剤、誘 因剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤 などの他の活性化合物との混合物としてこれらの調剤から調製した使用形態で存 在することができる。殺虫剤には中でも例えばホスホネート類、カルバメート類 、カルボキシレート類、塩素化炭化水素類、フェニルウレア類及び微生物により 生産される物質などが含まれる。 本発明の組成物は少なくとも１種の一般式（Ｉ）の化合物に他に、及び適宜、 関連する伸展剤及び助剤の他に少なくとも１種の界面活性物質を含むのが好まし い。 温血動物に対する毒性が低いので、活性化合物は動物の保護及び家畜の飼育に おいて、ならびに家庭動物において、及び生産家畜、動物園動物、実験室動物、 実験動物及びペットにおいて起こる動物有害生物（外 部−及び内部寄生虫）、例えば節足動物、好ましくは昆虫及びクモ類（外部寄生 虫）、条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）、吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）、線虫類 及び鉤頭虫類（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）（内部寄生虫）の防除にも適して いる。これに関し、活性化合物は有害生物のすべての又はそれぞれの発育段階に 対して、及び耐性の、及び正常に感受性の有害生物種に対して活性である。 動物有害生物の防除により病気及びその伝染、死亡及び性能の低下（例えば肉 、ミルク、羊毛、毛皮及び卵の生産において）を予防し、ある地域の第１の場所 でのみ可能であったより経済的で簡単な動物保護を活性化合物の利用により可能 にすることを目的としている。 有害生物には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏ ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ． ）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス種（ Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）； ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅ ｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナ カンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅ ｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅ ｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種 （Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びボビコラ種（Ｂｉｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ ．）； 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばクリソプス種（Ｃｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃ ａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ 種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃ ａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモ キス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ． ）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎa ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロ ミイア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄ ｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミリア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｌｉａ ｓ ｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種 （Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｒ ｔｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ ．）、オエステロミイア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲ ナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス 種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇ ｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）； ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔ ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏ ｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓ ｐｐ．）； 後気門類（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒアロマ種（Ｈｙ ａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ 種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙ ｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓ ｐｐ．）、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビ ウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）： 中気門類（Ｍｅｓａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばデルマニスス種（Ｄｅｒｍ ａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、 前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばチェイレチエラ種（Ｃｈeyｌ eｔｉeｌｌａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐ ｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅ ｘ ｓｐｐ．）、ネオトロンビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ． ）； 無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカルス種（Ａｃａｒｕs ｓｐ ｐ．）、ミオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（ Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｌｉｏｐｔｅｓ ｓ ｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅs ｓｐｐ．）、サルコプテス種 （Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐ ｐ．）、クネミドミプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ネオ クネミドコプテス種 （Ｎｅｏｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リトジテス種（Ｌｙｔｏｄ ｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓ ｐｐ．） が含まれる。 内部寄生虫には： 擬葉類（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）から、例えば：ジフィロボツリウム 種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピロメトラ種（Ｓｐｉ ｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａ ｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、ボッリジウム種（ Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス種（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎ ｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、 環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）から、例えば：メソセストイデス種（ Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ種（Ａｎｏｐｌｏ ｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅ ｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサ ノソムサ種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニエジア種（Ｔｈｙ ｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、アビテリナ種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ ．）、スチレシア種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタエニア種（Ｃｉｔ ｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンジラ種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベル チエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、タエニア種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐ ｐ．）、エキノコックス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲ ラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバイネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ種（Ｒａｉｌｌｉｅｔ ｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、 エキノレピス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ種（Ｅｃ ｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ジオルチス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ ．）、ジピリジウム種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエ ラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏ ｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、 単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎａ）から、例えば：ギロダクチルス種（Ｇｙｒｏｄａｃ ｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐ ｐ．）、ポリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、 二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）から、例えば：ジプロストムム種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏ ｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏ ｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ト リコビラルジア種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オルニトビ ラルジア種（ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウストロビラ ルジア種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビラルジア 種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム種（ Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（Ｂｒａｃｈｙ ｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ． ）、エキノパリフィウム種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エ キノカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム種 （Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓ ｐｐ．）、ファシオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオ ロプシス種（Ｆａｓｃｉｏｌ ｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シクロコエルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ ．）、チフロコエルム種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、パラムフィ ストムム種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコフォロン種（ Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロフオロン種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈ ｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐ ｐ．）、フィスコエデリウス種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガ ストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス 種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス種（Ｃａｔａｔｒｏｐ ｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、 プロストゴニムス種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ジクロコエ リウム種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウリトレマ種（Ｅｕｒｙ ｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ ．）、パラゴニムス種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕs ｓｐｐ．）、クリリクルム種 （Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス種（Ｎａｎｏｐｈｙｅ ｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ． ）、クロノルキス種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、メトルキス種（Ｍｅ ｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓ ｐｐ．）、メタゴニムス種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、 有針類（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）から、例えば：トリクリス種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリコモソ イデス種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリシネラ種（Ｔｒｉ ｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、 桿線虫類（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）から、例えば：ミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅ ｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、 円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）から、例えば：ストロニルス種（Ｓｔｒｏｎ ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントフォルス種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒ ｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセフ ァルス種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス 種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム種（Ｐｏ ｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃ ｅｒｃｕs ｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎ ｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌル ス種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ種（Ａｎｃｙｌｏ ｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、 ブノストムム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グロボセファルス種（Ｇ ｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓ ｐｐ．）、シアトストマ種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロ ンギルス種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス種 （Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉ ｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎ ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ ．）、ニューモストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ ．）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラフォスト ロンギルス種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラフォス トロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレ ノソマ種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａｃｒ ｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏ ｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏ ｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フイラロイデス種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ ．）、パラフィラロイデス種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ト リコストロンギルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエ モンクス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア種（Ｏｅｔｅ ｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシヤラギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓ ｐｐ．）、コーペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス種（Ｎ ｅｍａｔｏｄｉｒｕs ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎ ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓ ｐｐ．）、アミドストムム種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌ ス種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）、 繞虫類（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）から、例えば：オクシウリス種（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パサルル ス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピクルリス種（Ａｓｐｉｃ ｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、 旋尾線虫類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）から、例えば：グナトストマ種（Ｇｎａｔｈ ｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓ ｐｐ．）、テラジア種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ種（Ｇｏ ｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ ．）、パラブロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラシア種（Ｄ ｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓ ｐｐ．）、 フィラリア類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）から、例えば：ステファノフィラリア種（ Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア種（Ｐａｒａｆ ｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア種 （Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ディロフィラリア種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ ．）、リトモソイデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア種 （Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ． ）、オンコセルカ種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、 ギガントリンキダ種（Ｇｉｇａｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）から、例えばフィリ コリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリフォルミス種（Ｍｏｎｉ ｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）、マラカントルヒンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔ ｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏ ｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 生産家畜及び飼育動物には哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、ら くだ、水牛、ろば、うさぎ、黄しか、となかい、毛皮を有する動物類、例えばミ ンク、チンチラ、あらいぐま、鳥類、例えばにわとり、がちょう、七面鳥、あひ る、淡水及び海水魚、例えばにじます、鯉、うなぎ、爬虫類、昆虫類例えば蜜蜂 及びかいこが含まれる。 実験室及び実験動物にはマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター 、犬及び猫が含まれる。 ペットには犬及び猫が含まれる。 投与は予防的及び治療的に行うことができる。 活性化合物は直接あるいは適した製剤の形態で腸内、非経口的、経皮的、経鼻 的に、環境処置により、あるいは活性化合物含有造形品、例えばストリップ、プ レート、バンド、首輪、イアマーク、リムバンド、マーキング装置を用いて投与 される。 活性化合物は、例えば散剤、座薬、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、 水薬、大型丸薬、食品剤又は飲料水剤の形態で、例えば経口的に腸内に投与され る。経皮的投与は例えば浸漬、吹き付け、入浴、洗浄、ポアリング−オン（ｐｏ ｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング−オン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）なら びに粉剤散布の形態で行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、 静脈内又は腹腔内）あるいは体内埋植の形態で行われる。 適した製剤は： 注射用溶液、経口溶液、希釈後の経口的投与のための濃厚液、皮膚又は体腔に用 いるための溶液、ポア−オン及びスポット−オン調剤、ジェルなどの溶液； 経口的又は経皮的投与及び注射のための乳剤及び懸濁剤；半−固体製剤 ； 活性化合物がクリームベース又は水中油型もしくは油中水型乳液ベース中に挿入 されている調剤； 散剤、予備混合物又は濃厚物、粒剤、ペレット、錠剤、大型丸薬、カプセルなど の固体製剤；エアゾール及び吸入剤、活性化合物を含む造形品である。 注射用溶液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。 注射用溶液は活性化合物を適した溶剤に溶解し、適宜、可溶化剤、酸、塩基、 緩衝塩、酸化防止剤又は防腐剤などの添加剤を加えることにより製造される。溶 液は滅菌濾過され、抽出される。 溶剤として以下を挙げることができる：水、アルコール類、例えばエタノール 、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素類、プロピレング リコール、ポリエチレングリコール類、Ｎ−メチル−ピロリドン及びこれらの混 合物などの生理学的に適合性の溶剤。 適宜、活性化合物は注射に適した生理学的に適合性の植物又は合成油に溶解す ることもできる。 可溶化剤として以下を挙げることができる：主溶剤中の活性化合物の溶解を促 進する、又は活性化合物の沈澱を予防する溶剤。例はポリビニルピロリドン、ポ リエトキシル化ひまし油、ポリエトキシル化ソルビタンエステル類である。 防腐剤は：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息 香酸エステル類、ｎ−ブタノールである。 経口溶液は直接投与される。濃厚液はあらかじめ投与濃度に希釈した後に経口 的に投与される。経口溶液及び濃厚液は注射用溶液の場合の上 記の通りに製造され、無菌条件下における作業を省略することができる。 皮膚上で用いるための溶液は１滴づつ、ブラシ塗り（ｂｒｕｓｈｅｄ ｏｎ） 、すりこみ、はねかけ、吹き付けにおいて適用される。これらの溶液は注射用溶 液の場合の上記の通りに製造される。 製造法の間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。増粘剤は：無機増粘剤、例 えばベントナイト、コロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘 剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール類及びそれらのコポリマー 類、アクリレート類及びメタクリレート類である。 ジェルは皮膚上に適用又はブラシ塗りされるか、あるいは体腔内に導入される 。ジェルは注射用溶液の場合の上記の通りに製造された溶液を、クリーム様の稠 度を有する透明の組成物が得られる量の増粘剤で処理することにより製造される 。用いられる増粘剤は上記で示した増粘剤である。 ポア−オン及びスポットーオン調剤は皮膚の限られた領域に注がれるか又はは ねかけられ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。 ポア−オン及びスポット−オン調剤は、活性化合物を皮膚が耐性の適した溶剤 又は溶剤混合物中に溶解、懸濁又は乳化することにより製造される。適宜、着色 剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤又は粘着剤などの他の添加剤を加える 。 挙げることができる溶剤は：水、アルカノール類、グリコール類、ポリエチレ ングリコール類、ポリプロピレングリコール類、グリセロール類、芳香族アルコ ール類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノー ル、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブ チル又は安息香酸ベンジル、エーテル類、例えばジプロピレングリコールモノメ チルエーテルもしくはジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレ ングリコールアルキルエーテル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ トン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素類、植物又は合成油、ＤＭＦ、ジメチル アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチ レン−１，３−ジオキソランである。 着色剤は動物への使用が認可され、溶解又は懸濁することができるすべての着 色剤である。 吸収促進物質の例はＤＭＳＯ、展延油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジ プロピレングリコールペラルゴネート、シリコン油類、脂肪酸エステル類、トリ グリセリド類、脂肪族アルコール類である。 酸化防止剤はサルファイト又はメタビサルファイト、例えばカリウムメタビサ ルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア ニソール、トコフェロールである。 光安定剤の例はノバンチソール酸（ｎｏｖａｎｔｉｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ）で ある。 接着剤の例はセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート類、天然ポリ マー、例えばアルギン酸塩類、ゼラチンである。 乳剤は経口的に、経皮的に、又は注射の形態で投与することができる。 乳剤は油中水型又は水中油型の種類のいずれかである。 それらは活性化合物を疎水性又は親水性相のいずれかに溶解し、この相を適し た乳化剤及び適宜、他の助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止 剤、光安定剤及び増粘物質を用いて他の相の溶剤と均 一化することにより製造される。 以下を疎水性相（油）として挙げることができる：パラフィン油類、シリコン 油類、天然植物油類、例えばごま油、アーモンド油、ひまし油、合成トリグリセ リド類、例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、鎖長がＣ_8-12の植物脂肪酸 又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル 基も含むことができる飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物なら びにＣ₈／Ｃ₁₀脂肪酸のモノ−及びジグリセリド。 ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ジプ ロピレングリコールペラルゴネート、鎖長がＣ_16-Ｃ₁₈の飽和脂肪族アルコール との中鎖長の分枝鎖状脂肪酸のエステル類、ミリスチン酸ィソプロピル、パルミ チン酸ィソプロピル、鎖長がＣ₁₂−Ｃ₁₈の飽和脂肪族アルコールのカプリル／カ プリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン 酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル類、例え ばフタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエステル混合 物などの脂肪族エステル類。 イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルア ルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族アルコール類。 例えばオレイン酸などの脂肪酸類、及びそれらの混合物。 以下を親水性相として挙げることができる：水、アルコール類、例えばプロピ レングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。 以下を乳化剤として挙げることができる：非−イオン性界面活性剤、 例えばポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレー ト、ソルビタンモノステアレート、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエ チルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル； 両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジナトリウム 又はレシチン； アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエー テルサルフェート類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテル オルトリン酸 エステルのモノエタノールアミン塩； カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド。 以下を他の助剤として挙げることができる：増粘物質及び乳液を安定化する物 質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース ならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギン酸塩類、ゼラチン、アラビ アゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル とマレイン酸無水物のコポリマー類、ポリエチレングリコール類、ワックス類、 コロイドシリカ又は上記の物質の混合物。 懸濁液は経口的、経皮的に、又は注射の形態で投与することができる。それら は活性化合物を適宜、湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光 安定剤などの他の助剤を添加して賦形液に懸濁することにより製造される。 挙げることができる賦形液はすべての均一な溶剤及び溶剤混合物である。 挙げることができる湿潤剤（分散剤）は上記で示した界面活性剤であ る。 挙げることができるさらに別の助剤は上記で示した助剤である。 半−固体製剤は経口的又は経皮的に投与することができる。それらはその高い 粘度においてのみ上記の懸濁液及び乳液と区別される。 固体製剤の製造のために、活性化合物を適宜、助剤を添加して適した賦形剤と 混合し、混合物を所望通りに調製する。 挙げることができる賦形剤はすべての生理学的に許容し得る固体不活性物質で ある。無機及び有機物質がそのまま適している。無機物質の例は塩化ナトリウム 、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、水素炭酸塩類、酸化アルミニウム類、シリ カ類、粘土類、沈降又はコロイドシリカ、リン酸塩類である。 有機物質の例は糖、セルロース、食品及び動物飼料、例えば乾燥ミルク、カー カスミール（ｃａｒｃａｓｓ ｍｅａｌｓ）、穀物粉、粗い穀物粉及び澱粉であ る。 助剤はすでに上記で挙げた防腐剤、酸化防止剤及び着色剤である。 他の適した助剤は滑沢剤及び滑り剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステ アリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば澱粉又は架橋ポリビニ ルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリドン 、ならびに乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースである。 かくして本発明は殺外部及び内部寄生虫剤として用いるための一般式（Ｉ）の 化合物、及び外部及び内部寄生虫の防除のための組成物の製造のための一般式（ Ｉ）の化合物の利用にも関している。 製剤において、活性化合物は相乗剤又は病原性内部寄生虫に対して作 用する他の活性化合物との混合物の形態で存在することもできる。そのような活 性化合物の例はＬ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾチア ゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、プラジクアンテル、ピランテル、フ ェバンテルである。 調製済み製剤は１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃 度で活性化合物を含む。 投与前に希釈される製剤は０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の 濃度で活性化合物を含む。 一般に、有効な結果を得るために１日当たり体重１ｋｇにつき約１〜約１００ ｍｇの活性化合物を投与するのが有利であることが証明された。 本発明の化合物は殺節足動物剤及び植物保護における除草剤として、ならびに 家庭（ｄｏｍｅｓｔｉｃ）及び衛生分野で、ならびに保存製品の保護において、 特別に好ましくは植物保護において用いるのが好ましい。 他に指示がなければすべてのパーセンテージは重量による。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造を、以下の製造実施例により例示し、生 物学的活性を以下の生物学的実施例により例示する。 実施例１ ５．５ｇ（４０ミリモル）のチオベンズアミドを８０ｍｌの無水トル エン中の８．９ｇ（４０ミリモル）のクロロカルボニル２，４，６−トリメチル フェニルケトンに、水分を排除して２０℃で加え、混合物を５０℃に６時間加熱 する。沈澱を分離し、酢酸エチルから再結晶し、５．１ｇの６−ヒドロキシ−２ −フェニル−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−チアジン−４ −オン（収率：理論値の３９％）を得る。融点＝２４０〜２４２℃。¹Ｈ ＮＭ Ｒ（ＣＤ₃ＯＤ、ＴＭＳ内部標準）：δ＝２．１０（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ ，３Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ，７．５６（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｍ，２Ｈ） 。実施例２ １．０ｇ（１０ミリモル）のトリエチルアミン及び次いで１０ｍｌの酢酸エチ ル中の０．９４ｇ（１０ミリモル）のメチルクロロホルメートを５０ｍｌの酢酸 エチル中の３．４ｇ（１０ミリモル）の２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒ ドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−チアジン−４− オンに０℃で滴下する。混合物を２０℃で８時間撹拌し、濾過し、有機相を半濃 度の塩化ナトリウム溶離を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真 空中で蒸発させる。残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上でトルエン／アセ トン（２０：１体積部）を用いてクロマトグラフィーにかける。３．１ｇの２− （４−フルオロフェニル）−６−メトキシカルボニルオキシ−５−（２，４， ６−トリメチルフェニル）−１，３−チアジン−４−オンが得られる（収率：理 論値の７８％）。融点＝１２９〜１３１℃。 製造実施例と同様にして、及び製造の説明における一般的情報に従って例とし て下表１〜３に挙げる一般式（Ｉ）の５−アリール−１，３−チアジン誘導体が 得られる。 式（ＩＩＩ）の出発化合物の製造 実施例（ＩＩＩ−１） ４４４．５ｇ（２モル）のメシチルマロン酸を１０００ｍｌのメチルシクロヘ キサンに７５〜８０℃で懸濁し、７１４ｇ（６モル）のチオニルクロリドを３時 間かけて滴下する。次いで混合物をゆっくりさらに加熱し、１１０〜１２０℃の 浴温で還流冷却しながら撹拌を８時間続ける。 過剰のチオニルクロリドを溶媒と共に１０ミリバール及び最高８０℃の浴温で 蒸留し、冷却後、残留物を３倍量の石油エーテルで希釈し、濾 過し、濾液を濃縮し、濃縮液を蒸留する。 沸点が９６°／０．４５ミリバールのメシチルクロロカルボニルケテンを３７ ３ｇ（理論値の８４％）得る。 残る式（ＩＩＩ）の出発化合物は、実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、及び 本発明の方法の説明に示した情報を考慮して製造することができる。実施例Ａ ファエドン幼生試験 溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ 湿っている間にマスタード・ビートルの幼生（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））に感染させる。 所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべてのビートルの幼 生が死亡したことを意味する；（０％はビートルの幼生が全く死亡しなかったこ とを意味する）。 この試験において７日後、例えば製造実施例１、７、１０、２９及び２の化合 物により例えば０．１％の濃度において１００％の破壊が示された。実施例Ｂ プルテラ試験 溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ 湿っている間にダイヤモンド−バックモスの毛虫（プルテラ・マクリペンニス（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））に感染させる。 所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべての毛虫が死亡し たことを意味し；０％は毛虫が全く死亡しなかったことを意味する。 この試験において７日後、例えば製造実施例２、７、１０、２９及び３０の化 合物により例えば０．１％の濃度において１００％の破壊が示された。実施例Ｃ ネフォテチクス試験 溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望 の濃度とする。 米の実生（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活 性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にグリー ン ライス リーフホッパーの幼生（ネフォテチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐ ｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））に感染させる。 所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべてのリーフホッパ ーが死亡したことを意味し；０％はリーフホッパーが全く死亡しなかったことを 意味する。 この試験において６日後、例えば製造実施例２、７、１２、１５、２９及び３ ０の化合物により例えば０．１％の濃度において１００％の破壊が示された。実施例Ｄ ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））試験 溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 大豆の苗条（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を所望の濃度 の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にタ バコ バズワームの毛虫（ヘリオチス・ビレセンス）に感染させる。 所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべてのリーフホッパ ーが死亡したことを意味し；０％はリーフホッパーが全く死亡しなかったことを 意味する。 この試験において、例えば製造実施例の化合物により優れた活性が示された。実施例Ｅ 発芽前試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 試験植物の種子を正常な土壌に蒔き、２４時間後に活性化合物の調剤を含む水 を散水する。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが簡便である。調剤中の活 性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに適用される活性化合物の量の みが決定的である。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理標準の発育と比 較して％損傷として等級付けする。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全破壊 を示す。 この試験で例えば５００〜１，０００ｇ／ヘクタールの適用比は以下の結果を 与え、ビートは良から優良の耐性であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３３３ 7602−4Ｃ (72)発明者 ルター， ミヒヤエル ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者 シユテツター， イエルク ドイツ連邦共和国デー―42115ブツペルタ ール・ゲレルトベーク４ (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンタービユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン， ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ヒユシエルラト７ (72)発明者 リユルセン， クラウス ドイツ連邦共和国デー―51469ベルギツシ ユグラートバツハ・アウグスト―キールス ペル―シユトラーセ145 (72)発明者 ザンテル， ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー 【要約の続き】 ルコキシを示し；ｎは整数１、２又は３を示し；Ｇは水 素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−Ｃ ＯＲ³、 を示し、ここでＲ³は場合により１個又はそれ以上のヘ テロ原子により中断されていることができるアルキル、 アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアル キル、アルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る 系列からの場合により置換されていることができる基、 ならびに場合により置換されていることができるアリー ルアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリー ル、アリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアル キルを示し；Ｒ⁴はアルキル、アルケニル、アルコキシ アルキル、ポリアルコキシアルキル、アリール及びアリ ールアルキルから成る系列からの場合により置換されて いることができる基を示し；Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに 独立してアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケノキシ、アルケニ ルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリー ル、アリールオキシ及びアリールチオから成る系列から の場合により置換されていることができる基を示し；Ｒ⁸ 及びＲ⁹は互いに独立して水素、あるいはアルキル、ア ルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリ ール又はアリールアルキルから成る系列からの場合によ り置換されていることができる基を示すか、あるいは一 緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテ ロ基により中断されていることができ、場合により置換 されていることができるアルキレン基を形成し；Ｌは酸 素又は硫黄を示し；Ｍは酸素又は硫黄を示す］の新規置 換５−アリール−１，３−チアジン誘導体に関する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） ［式中、 Ａはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、 アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置 換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ 、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールオ キシ、ヘタリールアルキルオキシ及びヘタリールオキシから成る系列からの場合 により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルキルチオ、シクロ アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールアルキルチオ、アリ ールチオ、ヘタリールアルキルチオ及びヘタリールチオから成る系列からの場合 により置換されていることができる基を示すか、あるいは基ＣＯＲ¹、 及びＣＳＮＲ¹Ｒ²を示し、ここで Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換さ れていることができる基を示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²は一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断さ れていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を示 し； Ｘはハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し； Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し； Ｚは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し； ｎは整数１、２又は３を示し； Ｇは水素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−ＣＯＲ³、 し、ここで Ｒ³は場合により１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることがで きるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、ア ルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る系列からの場合により置換されて いることができる基、ならびに場合により置換されていることができるアリール アルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリール、アリールオキシアルキ ル及びヘタリールオキシアルキルを示し； Ｒ⁴はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、 アリール及びアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されているこ とができる基を示し； Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立してアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アル キルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチ オ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ 及びアリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基 を示し； Ｒ⁸及びＲ⁸は互いに独立して水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロアル キル、アルコキシアルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列からの 場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは一緒になって１個 又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることができ、 場合により置換されていることができるアルキレン基を形成し； Ｌは酸素又は硫黄を示し； Ｍは酸素又は硫黄を示す］ の置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体。 ２．ａ）Ｇが水素を示す化合物の製造のために、 一般式（ＩＩ） ［式中、 Ａはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、 アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置 換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ 、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ、 ヘタリールアルキルオキシ及びヘタリールオキシから成る系列からの場合により 置換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキ シ、ヘタリールアルキルオキシ及びヘタリールオキシから成る系列からの場合に より置換 されていることができる基を示すか、あるいはアルキルチオ、シクロアルキルチ オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールアルキルチオ、アリールチオ、 ヘタリールアルキルチオ及びヘタリールチオから成る系列からの場合により置換 されていることができる基を示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²は互いに独立してアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリ ール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換さ れていることができる基を示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²は一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されている ことができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を示す］ のチオアミドを希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で一般式（ＩＩ Ｉ） ［式中、 Ｘはハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し； Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し； Ｚは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し； ｎは整数１、２又は３を示し； Ｈａｌはハロゲンを示す］ のケテン酸ハライドと反応させ；ならびに ｂ）Ｇが−ＣＯＲ³を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で α）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ³は場合により１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることが できるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、 アルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る系列からの場合により置換され ていることができる基、ならびに場合により置換されていることができるアリー ルアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリール、アリールオキシアル キル及びヘタリールオキシアルキルを示し、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ の酸ハライド、あるいは β）一般式（Ｖ） ［式中、 Ｒ³は上記と同義である］ のカルボン酸無水物 と反応させ；ならびに ｃ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ⁴を示し、ここでＬは酸素を示し、Ｍは酸素又は硫黄 を示し、Ｒ⁴はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシア ルキル、アリール及びアリールアルキルから成る系列からの場合により置換され ていることができる基を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩ） ［式中、 Ｒ⁴及びＭは上記と同義である］ の化合物と反応させ；ならびに ｄ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ⁴を示し、ここでＬは硫黄を示し、Ｍ及びＲ⁴は上記と 同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩＩ ） ［式中、 Ｒ⁴及びＭは上記と同義である］ の化合物、あるいは β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で二硫化炭素、及 び続いて一般式（ＶＩＩＩ） Ｒ⁴−Ｈａｌ¹ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｒ⁴は上記と同義であり、 Ｈａｌ¹はハロゲンを示す］ のアルキルハライド と反応させ； ｅ）Ｇが−ＳＯ₂Ｒ⁵を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＩＸ） Ｒ⁵−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＩＸ） ［式中、 Ｒ⁵はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルケノキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ア リール、アリールオキシ及びアリールチオから成る系列からの場合により置換さ れていることができる基を示］ のスルホニルクロリドと反応させ；ならびに ｆ）Ｇが−Ｐ（Ｌ）−Ｒ⁶Ｒ⁷を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈 剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（Ｘ） ［式中、 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立してアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルア ミノ、ジアルキルアミノ、アルケノキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シ クロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ及びアリールチオから成る系列か らの場合により置換されていることができる基を示し； Ｌは酸素又は硫黄を示し； Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］ の化合物と反応させ；ならびに ｇ）Ｇが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示す一般式（Ｉ）の化合物 の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を金属水酸化 物又はアミン（好ましくはモノ−、ジ−もしくはトリアルキルアミン）と反応さ せ；ならびに ｈ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）ＮＲ⁸Ｒ⁹を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、 Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を、 α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、触媒の存在下で一般式（ＸＩ） Ｒ⁸−Ｎ＝Ｃ＝ｌ （ＸＩ） ［式中、 Ｒ⁸は水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列からの場合により置換され ていることができる基を示すか、あるいは一緒になっ て１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることが でき、場合により置換されていることができるアルキレン基を形成し； Ｌは上記と同義である］ の化合物；あるいは β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＸＩＩ ） ［式中、 Ｒ⁸及びＬは上記と同義であり、 Ｒ⁹は水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列からの場合により置換され ていることができる基を示すか、あるいは一緒になって１個又はそれ以上のヘテ ロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることができ、場合により置換され ていることができるアルキレン基を形成する］ の化合物 と反応させる ことを特徴とする一般式（Ｉ） ［式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義であり、 Ｇは水素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−ＣＯＲ³、 し、ここで Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＬは上記と同義である］ の置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体の製造法。 ３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ４．式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする殺節足動物性、 殺線虫性及び除草性組成物。 ５．植物保護において、家庭の敷地で、衛生分野において、及び保存製品の保護 において有害生物を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物 の利用。 ６．植物保護において、家庭の敷地で、衛生分野において、及び保存製品の保護 において節足動物、線虫及び望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１ 項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はその環境 に作用させることを特徴とする、植物保護において、家庭の敷地で、衛生分野に おいて、及び保存製品の保護において有害生物を防除 する方法。 ８．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤 と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製の方法。 ９．動物における外部及び内部寄生虫の防除のための請求の範囲第１項に記載の 式（Ｉ）の化合物の利用。 １０．外部及び内部寄生虫の防除のための有害生物防除剤の調製のための請求の 範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用。