KR20230074184A - 제초제 화합물 및 이의 사용 방법 - Google Patents

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에젤키엘 웨셀블라트
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요아브 아츠몬-라즈
빌름스 로타르
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    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms

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Abstract

본 발명은 예를 들어 경작지에서 바람직하지 않은 식물 (예를 들어, 잡초)의 성장을 제어하기 위한 신규의 제초 활성 화합물, 이의 농약 조성물, 이의 제조 방법, 및 이의 용도에 관한 것이다.

Description

제초제 화합물 및 이의 사용 방법
본 발명은 신규한 제초 활성 화합물, 이의 농약 조성물, 이의 제조 방법, 및 예를 들어 농작지에서 바람직하지 않은 식물 (예를 들어, 잡초)의 성장을 제어하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
잡초는 종종 토지와 수자원의 효율적인 이용을 방해하며 일반적으로 물, 영양분, 빛, 이산화탄소 및 공간을 놓고 원하는 식물과 경쟁한다. 특히 집주인의 잔디밭에 있는 세인트 어거스틴 잔디나 켄터키 블루그라스처럼 원하는 식물의 스탠드 안에 잡초가 자라는 경우, 잡초가 많으면 미관상으로도 보기 좋지 않다. 잡초는 또한 가시성을 방해하고 건물 주변의 화재 위험이 되며 관개 시스템의 효율성을 저하시킬 수 있다. 강이나 호수와 같은 수로에 잡초가 나타나면 잡초가 수질을 악화시켜, 물이 요리 및 산업 용도에 적합하지 않을 수 있다. 또한 일부 잡초는 타감작용 화합물로 알려진 독성 물질을 분비하거나 알레르기 및/또는 질병을 유발할 수 있는 물질을 퍼뜨려 다른 식물, 동물, 및 인간에게 유독한 방식으로 작용한다. 마지막으로 잡초는 질병을 퍼뜨리거나 원하는 식물, 동물, 또는 인간에게 해를 끼치는 곤충과 설치류를 위한 피난처를 제공한다.
잡초는 해마다 다른 종류의 농작물 해충으로 인한 손실을 지속적으로 초과하는 농업 손실을 작물에 초래한다. 잡초의 침입은 작물의 품질을 떨어뜨리는 것 외에도 달성할 수 있는 작물 수확량을 이론적으로 달성할 수 있는 수확량의 최대 100%까지 감소시킬 수 있다. 잡초의 침입을 억제하기 위해 기계적, 농업적, 생물학적 및 화학적 기법을 포함한 여러 접근 방식이 발전했다.
잡초를 박멸하거나 방제하기 위해 손으로 뽑기, 괭이질 또는 경작, 깊은 쟁기질, 깎기, 잔디 깎기, 태우기 및/또는 멀칭과 같은 기계적 수단을 사용할 수 있다. 또한 더 가치 있는 작물을 재배하지 않을 때는 땅을 덮기 위해 덮개작물을 심을 수 있으므로 일반적으로 맨땅에서 발생할 것으로 예상되는 잡초 침입을 최소화할 수 있다. 잡초 침입을 억제하기 위한 수단으로 잡초보다 더 왕성하게 자라도록 적응된 "질식성" 작물을 재배하고 윤작을 하는 것도 시도되었다. 이러한 기계적 및 농업적 기법 외에도 잡초를 먹고 사는 포식자 개체군을 도입하여 잡초 개체수를 줄이는 것과 같은 생물학적 잡초 방제 방법도 시도되었다.
잡초 방제를 위한 기계적, 농업적, 생물학적 방법은 때때로 잡초 침입 정도를 줄이는 데 도움이 되기는 하지만 완전히 만족스럽지는 않다. 첫째, 기계적 및 농업적 기법은 노동 집약적이며 제한된 물리적 및 자본 자원을 사용해야 한다. 또한 과도한 강우와 같이 농부나 집주인이 통제할 수 없는 환경적 요인으로 인해 이러한 기계적 및 농업적 기법의 효율성이 떨어질 수 있다. 마찬가지로, 포식자 개체군 도입과 같은 생물학적 기법은 완전히 만족스럽지 않은데, 포식자가 잡초 개체군에 대해서만 선택적이지 않을 수 있기 때문이다.
화학적 활성 제초제는 또 다른 잠재적인 잡초 방제 기법이다. 이러한 화학 제초제는 발아 전 제초제와 발아 후 제초제로 나눌 수 있다. 발아 전 제초제는 일반적으로 잡초 종자의 발아를 방해하는 반면, 발아 후 제초제는 잡초 종자가 발아하고 잡초 성장이 시작된 후에 잡초를 죽인다.
발아 전 제초제는 잡초 종자 발아가 일어날 준비가 된 시점에 필요한 용량으로 존재할 때 효과적일 수 있다. 그러나 이 시기 문제는 발아 전 제초제와 관련된 주요 문제를 지적한다. 특히, 잡초 종자 발아 전에 발아 전 제초제가 사용되지 않거나 분해되면 잡초 종자는 자유롭게 발아하여 성숙한 잡초로 자라기 시작한다. 또한 발아 전 제초제는 일반적으로 잡초에 특이적이며 모든 유형의 잡초에 똑같이 효과적이지는 않다. 발아 전 제초제에 존재하는 시기 문제는 발아 후 제초제를 사용하고 잡초 종자가 발아하고 잡초가 활발하게 자라는 후에만 발아 후 제초제를 적용함으로써 피할 수 있다. 그러나 현재 이용 가능한 많은 발아 후 제초제는 비선택적 제초제이므로 잡초 외에도 원하는 식물을 죽일 수 있다.
많은 발아 전후 제초제에도 또 다른 문제가 있다. 특히, 많은 발아 전 제초제 및 발아 후 제초제는 사람과 동물에 중간 정도 또는 매우 독성이 있으므로 의도한 잡초 방제 효과를 훨씬 능가하는 손상 효과를 가질 수 있다. 독성 제초제는 제초제를 적용하는 사람과 제초제를 적용할 때 있던 사람에게 즉시 또는 장기적으로 부상을 입힐 수 있다. 또한 제초제를 적용한 후 토양 또는 물에 남아 있는 독성 제초제의 잔류 농도는 처리 지역과 접촉하거나 처리 지역에서 유출될 때 인간과 육상 동물, 양서류 및 어류를 포함한 동물에게 심각한 위협이 될 수 있다. 또한 독성 화학 물질을 제초제로 사용하는 것과 환경 품질에 대한 잠재적인 광범위하고 장기적인 영향에 대한 대중의 경고는 이러한 독성 제초제의 지속적인 사용을 방해한다.
발아 전 제초제 적용의 중요한 시기 문제를 방지하는 제초제 해법이 필요하다. 또한, 현재 이용 가능한 발아 전 및 발아 후 제초제가 일반적으로 인간, 동물 및 환경에 미치는 독성 영향을 피하는 제초제 해법이 필요하다. 또한 원하는 식물의 성장을 방해하거나 파괴하지 않으면서 잡초를 선택적으로 방제하는 경제적으로 효율적인 발아 후 잡초 기법이 필요하다. 또한 작물에 대한 피해를 최소화하면서 충분한 잡초 방제를 위해 필요한 제초제의 양을 줄이는 조성물이 필요하다.
더 많은 잡초가 제초제에 내성을 갖게 됨에 따라 잡초 방제가 높은 대체 조성물이 필요하다. 또한 무경운 농업의 인기가 계속 높아짐에 따라 효과적인 제초제에 대한 필요성이 더욱 커지고 있다. 효과적인 잡초 방제 및 낮은 용량 비율을 가진 조성물은 작물 수확량을 증가시키고 환경, 인간 및 포유류의 건강 문제를 감소시킬 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 아래에 정의된 바와 같은 화학식 I, I(a) 내지 I(ga), X 및 X(a) 내지 X(d)의 구조로 표시되는 화합물, 또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(g)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00001
여기서
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10, 또는 C(O)-CH3이고;
R 3 은 OH, 또는 NH2이고;
R 4 는 NH2, 또는 OH이고;
여기서 R3이 OH이면 R4는 NH2이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이고;
여기서 R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없거나;
또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
Figure pct00002
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C(O)R, 또는 S(O)2R이고;
R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
m은 1 또는 2이고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고;
X 1 은 S, O, 또는 CH2이고;
X 2 는 S, O, 또는 CH2임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산 또는 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 입체이성질체의 혼합물이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 SR 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 RS 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, 실질적으로 순수한 입체이성질체는 90%를 초과하는 순도를 갖고 있다. 일부 실시양태에서, 실질적으로 순수한 입체이성질체는 95%를 초과하는 순도를 갖고 있다. 일부 실시양태에서, 실질적으로 순수한 입체이성질체는 98%를 초과하는 순도를 갖고 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 137, 138, 139, 140, 141, 142 또는 이들의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 또는 동위원소 변이체이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 화합물은 아래 표 1에 열거된 화합물 중 어느 하나의 화합물 또는 이들의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 또는 동위원소 변이체이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 아래에 정의된 바와 같은 화학식 I, I(a) 내지 I(ga), X 및 X(a) 내지 X(d)의 구조로 표시되는 제초제 화합물, 또는 이들의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 또는 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체)에 관한 것이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(ga)의 구조로 표시되는 제초제 화합물:
Figure pct00003
여기서
C A 및 C B 는 둘 다 키랄 탄소 중심이거나, 또는 C A 및 C B 는 R 3 및 R 4 와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
Figure pct00004
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10, 또는 C(O)-CH3이고;
R 3 은 OH, SH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 4 는 NH2, NHNH2, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 상기 기재된 바와 같은 고리 A를 형성하고;
여기서 R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없고,
여기서 R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C(O)R, 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기가 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 또는 2이고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고;
X 1 은 S, O, 또는 CH2이고;
X 2 는 S, O, 또는 CH2임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 화합물 101, 102, 104 내지 120, 123 내지 134, 137 내지 178 중 임의의 것의 구조로 표시되는 제초제 화합물, 또는 이들의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 또는 동위원소 변이체에 관한 것이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 화합물은 아래 표 2 에 열거된 화합물 중 어느 하나의 화합물, 또는 이들의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 또는 동위원소 변이체에 관한 것이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 X(a)의 구조로 표시되는 제초제 화합물:
Figure pct00005
여기서
R 5 은 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나; 또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
여기서 치환은 다음을 포함하고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합;
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다
다양한 실시양태에서, 본 발명은 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 X(a)의 구조로 표시되는 화합물이고, 여기서 n은 2이고; o는 0이고; X1이 CH2이면, R5는 H일 수 없다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 X(b)의 구조로 표시되는 제초제 화합물:
Figure pct00006
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화합물 화학식 X(c)의 구조로 표시되는 제초제:
Figure pct00007
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나; 또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
여기서 치환은 다음을 포함하고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합;
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 상기에 기재된 바와 같은 화학식 X(c)의 구조로 표시되는 화합물, 여기서 n은 1 내지 2의 정수임; 또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화합물 화학식 X(d)의 구조로 표시되는 제초제:
Figure pct00008
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나; 또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
여기서 치환은 다음을 포함하고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합;
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 상기 기재된 바와 같은 화학식 X(d)의 구조로 표시되는 화합물, 여기서 m은 1 또는 3임; 또는 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물의 제초제 유효량을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발명에 따른 농약 조성물을 경작지에 적용하는 단계를 포함하는, 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 방법에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 본 발명에 따른 화합물 또는 본 발명에 따른 농약 조성물에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 식물은 쌍떡잎식물 (쌍자엽) 또는 외떡잎식물 (단자엽) 이다. 일부 실시양태에서, 식물은 잡초이다. 일부 실시양태에서, 잡초는: 어저귀( Abutilon theophrasti) , 긴이삭비름( Amaranthus palmeri) , 돼지풀( Ambrosia artemisiifolia ), 쥐꼬리뚝새풀(Alopecurus myosuroides), 야생귀리( Avena sterilis ), 명아주( Chenopodium album ), 야생망초(Conyza Canadensis), 바랭이( Digitaria sanguinalis ), 열대피( Echinochloa colona) , 유포르비아 헤테로필라( Euphorbia heterophylla) , 호밀풀( Lolium perenne ), 댕돌보리( Lolium rigidum ), 초록 캐모마일( Matricaria chamomilla ), 날개카나리새풀( Phalaris paradoxa ), 새포아풀( Poa annua ), 쇠비름( Portulaca oleracea ), 강아지풀( Setaria viridis) , 까마중( Solanum nigrum) 또는 이들의 임의의 조합을 포함한다. 일부 실시양태에서, 쌍떡잎 식물은 애기장대(Arabidopsis thaliana)이고/이거나, 외떡잎 식물은 지네발새(Dactyloctenium aegyptium) 또는 에라그로스티스 테프(Eragrostis teff)이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 식재 전 처리, 발아 전 처리, 발아 후 처리 또는 이들의 임의의 조합에 사용하기 위한 것이며, 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00009
여기서
A 및 B 고리는 부재하거나, 또는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 지방족 또는 헤테로지방족 고리 시스템 (예를 들어, B: 아릴, 피리딘), 또는 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 C3-C10 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실), 또는 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 C3-C10 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, A: 5-메틸옥사졸리딘-2-온, 1, 2, 또는 3-피롤리딘, 테트라하이드로피리딘, 5,6-디하이드로-4H-1,3-티아진, 4,5-디하이드로-1H-이미다졸, 피리딘, 테트라하이드로피리미딘; 피페리딘, 이미다졸)이고;
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, -CH2-O-CH3), R8-(C3-C8 사이클로알킬) (예를 들어, 사이클로헥실), R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리) (예를 들어, CH2-이미다졸, CH2-인다졸), CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2), R9-R8-N(R10)(R11) (예를 들어, C
Figure pct00010
C-CH2-NH2), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐 (예를 들어, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu), 임의로 여기서 알콕시에서 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨 (예를 들어, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시 (예를 들어, OCF3, OCHF2), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 벤질 (예를 들어, 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질)이거나;
또는 R 2 및 R 1 은 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
R 3 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, CH2-O-CH3) CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2) R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄)), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐)이거나;
또는 R 3 및 R 2 는 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 사이클로프로필)를 형성하고;
R 4 는 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, =NH-OH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, CH2-O-CH3) CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2) R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)H, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐)이거나;
또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 상기 정의된 바와 같은 고리 A (예를 들어, 사이클로프로필, 5-메틸옥사졸리딘-2-온)를 형성하고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이거나;
또는 X 2 는 X 1 과 이웃한 탄소와 함께 결합하여 상기 정의된 바와 같은 고리 B를 형성하고;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 고리 A를 형성한다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 부재한다. 일부 실시양태에서, R 3 은 OH, 또는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NH2, 또는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3이 NH2 이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 106, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 또는 120이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '는 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다.
일부 실시양태에서, n은 0이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 아릴 (예를 들어, 2-아미노-페닐)이다. 일부 실시양태에서, A는 치환 또는 비치환된 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로펜틸, 사이클로헥실)이다. 일부 실시양태에서, 치환은 다음으로부터 선택된 적어도 하나이고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, A는 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 사이클로프로필이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 사이클로부틸이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, A는 적어도 아민으로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 적어도 NH2로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 NH2로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 적어도 아민으로 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 NH2로 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 5 또는 6원 질소 함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 1, 2, 또는 3-피페리딘, 옥사졸리딘-2-온, 테트라하이드로피리미딘, 피리딘, 디하이드로-티아진, 디하이드로-이미다졸, 테트라하이드로피리딘, 또는 피롤리딘이고, 이들은 치환 또는 비치환될 수 있고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, A는 아민으로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 적어도 NH2로 치환된다.
일부 실시양태에서, B는 부재한다. 일부 실시양태에서 B는 피리딘이다.
일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸)이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함한다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
일부 실시양태에서, 화합물은 표 1에 열거된 화합물 중 어느 하나이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 2에 열거된 화합물 중 어느 하나이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(a)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00011
여기서
C A 및 C B 는 둘 다 키랄 탄소 중심이거나, 또는 C A 및 C B 는 R 3 및 R 4 와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
Figure pct00012
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, -CH2-O-CH3), R8-(C3-C8 사이클로알킬) (예를 들어, 사이클로헥실), R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리) (예를 들어, CH2-이미다졸, CH2-인다졸), CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2), R9-R8-N(R10)(R11) (예를 들어, C
Figure pct00013
C-CH2-NH2), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐 (예를 들어, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu), 임의로 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨 (예를 들어, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시 (예를 들어, OCF3, OCHF2), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 벤질 (예를 들어, 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질)이거나;
또는 R 2 및 R 1 은 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
R 3 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, CH2-O-CH3) CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2) R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄)), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐)이거나;
또는 R 3 및 R 2 는 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 사이클로프로필)를 형성하고;
R 4 는 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, =NH-OH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, CH2-O-CH3) CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2) R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)H, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐)이거나;
또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 상기에 정의된 고리 A (예를 들어, 사이클로프로필, 5-메틸옥사졸리딘-2-온)를 형성하고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이거나;
또는 X 2 는 X 1 에 이웃한 탄소와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 B를 형성하고 (이 경우, X 1 은 X 7 ):
Figure pct00014
여기서
X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고;
R 60 , R 80 및 R 90 은 각각 독립적으로 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
R 70 은 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴,
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 고리 A를 형성한다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 부재한다. 일부 실시양태에서 B는 피리딘이다. 일부 실시양태에서, R 3 은 OH, 또는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NH2, 또는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 106, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 또는 120이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸) 이다. 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '는 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함한다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
일부 실시양태에서, 화합물은 표 1에 열거된 화합물 중 임의의 것이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 2에 열거된 화합물 중 임의의 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(b)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00015
여기서
C A 및 C B 는 둘 다 키랄 탄소 중심이거나, 또는 C A 및 C B 는 R 3 및 R 4 와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
Figure pct00016
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 3 은 OH, F, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
또는 R 3 및 R 2 은 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 사이클로프로필)를 형성하고;
R 4 는 NH2, OH, NHNH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 고리 A 상기 기재된 바와 같은 (예를 들어, 사이클로프로필, 5-메틸옥사졸리딘-2-온 [1,3]디옥솔, 푸란-2(3H)-온, 벤젠, 사이클로펜탄, 이미다졸)를 형성하고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, 또는 CH2이고;
X 2 는 S, O, 또는 CH2이거나;
또는 X 2 는 X 1 에 이웃한 탄소와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 B를 형성하고 (이 경우, X 1 은 X 7 ):
Figure pct00017
여기서
X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고;
R 60 , R 80 및 R 90 은 각각 독립적으로 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
R 70 은 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 고리 A를 형성한다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 부재한다. 일부 실시양태에서 B는 피리딘이다. 일부 실시양태에서, R 3 은 OH, 또는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NH2, 또는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3이 NH2 이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 106, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 또는 120이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸)이다. 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '는 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
일부 실시양태에서, 화합물은 표 1에 열거된 화합물 중 임의의 것이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 2에 열거된 화합물 중 임의의 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(c)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00018
여기서
C A 및 C B 는 둘 다 키랄 탄소 중심이고;
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 3 은 OH, F, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), SH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
또는 R 3 및 R 2 는 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 사이클로프로필)를 형성하고;
R 4 는 OH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, R 3 은 OH, 또는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NH2, 또는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4가 NH2이고 R3은 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 106, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 또는 120이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸)이다. 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '은 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(d)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00019
여기서
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 '는 각각 독립적으로 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C(O)R, 또는 S(O)2R이고;
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이거나;
또는 X 2 는 X 1 에 이웃한 탄소와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 B를 형성하고 (이 경우, X 1 은 X 7 ):
Figure pct00020
여기서
X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고;
R 60 , R 70 , R 80 및 R 90 은 각각 독립적으로 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이고;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸)이다. 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '는 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 105, 106이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(e)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00021
여기서
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 '는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 3 은 OH, F, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 4 는 NH2, OH, NHNH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 5 또는 6원 치환 또는 비치환된, 지방족 또는 방향족, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 사이클로프로필, 5-메틸옥사졸리딘-2-온,[1,3]디옥솔, 푸란-2(3H)-온, 벤젠, 사이클로펜탄, 이미다졸)를 형성하고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고;
R 60 , R 70 , R 80 및 R 90 은 각각 독립적으로 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이고;
X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, R 4 가 NH2이면, R 3 은 OH일 수 없다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n은 1일 수 없다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, X 7 -R 90 는 CH일 수 없다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 108, 109, 141, 142, 172, 173, 174, 175, 176, 177 또는 178이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(f)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00022
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 '은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 3 은 SH, NHNH2, 또는 NHC(O)OBz이고;
R 4 는 NH2, OH, NHNH2, =NH-OH, =O, =N-NH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C(O)R, 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기(substiuents)는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이거나;
또는 X 2 는 X 1 에 이웃한 탄소와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 B를 형성하고 (이 경우, X 1 은 X 7 ):
Figure pct00023
여기서
X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고;
R 60 , R 70 , R 80 및 R 90 은 각각 독립적으로 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이고;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(g)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00024
여기서
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 3 은 F, OH, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 4 는 OH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
또는 R 3 및 R 4 는 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
Figure pct00025
(예를 들어, 5-메틸옥사졸리딘-2-온);
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기(substiuents)는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 화학식 I(g)의 화합물의 R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다. 다양한 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 다양한 실시양태에서, R 3 은 OH, 또는 NH2이다. 다양한 실시양태에서, R 4 는 NH2, 또는 OH이다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 다양한 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2 이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 106, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 또는 120이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸) 이다. 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '는 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(ga)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00026
여기서
C A 및 C B 는 둘 다 키랄 탄소 중심이거나, 또는 C A 및 C B 는 R 3 및 R 4 와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
Figure pct00027
(예를 들어, 5-메틸옥사졸리딘-2-온);
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), 또는 C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3)이고;
R 3 은 F, OH, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 4 는 OH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기(substiuents)는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 화학식 I(ga)의 화합물의 R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다. 다양한 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 다양한 실시양태에서, R 3 은 OH, 또는 NH2이다. 다양한 실시양태에서, R 4 는 NH2, 또는 OH이다. 다양한 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2 이고 R3이 NH2 이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R3이 OH이면 R4는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 101, 102, 104, 105, 106, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 또는 120이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다. 일부 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다. 일부 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 일부 실시양태에서, R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸). 일부 실시양태에서, R 1 및 R 1 '은 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 CH3 또는 CH2CH3이다. 일부 실시양태에서, R 2 '는 H 또는 CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40은 CH3 또는 H이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 3 은 O, NH 또는 N-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, n은 0, 1, 2 또는 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I(h)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00028
여기서
R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 '는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, -CH2-O-CH3), R8-(C3-C8 사이클로알킬) (예를 들어, 사이클로헥실), R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리) (예를 들어, CH2-이미다졸, CH2-인다졸), CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2), R9-R8-N(R10)(R11) (예를 들어, C
Figure pct00029
C-CH2-NH2), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐 (예를 들어, CH=C(Ph)2)), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu), 임의로 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨 (예를 들어, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시 (예를 들어, OCF3, OCHF2), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 벤질 (예를 들어, 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질)이거나;
또는 R 2 및 R 1 은 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
R 3 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, R8-OH (예를 들어, CH2-OH), R8-SH, -R8-O-R10, (예를 들어, CH2-O-CH3) CF3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11) (예를 들어, CH2-NH2, CH2-N(CH3)2) R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11) (예를 들어, NHC(O)N(CH3)2), COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10 (예를 들어 C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3), R8-C(O)-R10 (예를 들어, CH2C(O)CH3), C(O)H, C(O)-R10 (예를 들어, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3), C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬 (예를 들어, C(O)-CF3), -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11) (예를 들어, C(O)N(CH3)2), SO2R, SO2N(R10)(R11) (예를 들어, SO2N(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시 (예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필), C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐)이고;
R 4 는 NHNH2이고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
m은 1 내지 5의 정수(예를 들어, 1 또는 2)이고;
n은 0 내지 5의 정수 (예를 들어, 0, 1, 2 또는 3)이고;
X 1 은 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이고;
X 2 는 S, O, N-OH, CH2, C(R)2 또는 N-OMe이거나;
또는 X 2 는 X 1 에 이웃한 탄소와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 B를 형성하고 (이 경우, X 1 은 X 7 ):
Figure pct00030
여기서
X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고;
R 60 , R 70 , R 80 및 R 90 은 각각 독립적으로 다음으로부터 선택되고: H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴;
X 3 은 O, NH 또는 N-R50이고;
R 50 은 H 또는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 (X)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00031
여기서
A는 C3-C7 사이클로알킬이거나 부재하고 (예를 들어, 사이클로헥실, 사이클로프로필, 사이클로부틸);
B는 5 내지 7원d 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이거나 부재하고 (예를 들어, 피롤리딘, 피페리딘);
C는 C5-C7 치환 또는 비치환된 사이클로알킬, 방향족 고리이거나 부재하고 (예를 들어, 페닐, 사이클로펜틸, 사이클로헥실);
D는 C5-C7 사이클로알킬이거나 부재하고 (예를 들어, 사이클로펜틸);
E는 치환 또는 비치환된 5 내지 7원 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이거나 부재하고 (예를 들어, 피롤리딘, 피페리딘, 옥사졸리딘-2-온);
여기서 고리 A, B, C, D 또는 E 중 적어도 하나는 부재하지 않고;
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나; 또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (X)의 화합물의 고리 A 내지 E 중 적어도 하나는 부재하지 않는다. 일부 실시양태에서, 고리 A 내지 E 중 오직 하나만 부재하지 않는다. 일부 실시양태에서, A는 부재한다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로프로필이다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로부틸이다. 일부 실시양태에서, B는 부재한다. 일부 실시양태에서, B는 피롤리딘이다. 일부 실시양태에서, B는 피페리딘이다. 일부 실시양태에서, C는 부재한다. 일부 실시양태에서, C는 C5-C7치환 또는 비치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, C는 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, C는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, C는 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, C는 페닐이다. 일부 실시양태에서, D는 부재한다. 일부 실시양태에서, D는 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, E는 부재한다. 일부 실시양태에서, E는 피롤리딘이다. 일부 실시양태에서, E는 피페리딘이다. 일부 실시양태에서, E는 옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, E는 치환된 옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 S이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 O이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 S이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 O이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, n은 0이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, n은 2이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 부틸이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 CH2-C≡CH이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 화합물 105, 106, 123, 124, 125, 126, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 138, 139, 143, 145, 146, 147, 148, 150, 152, 153, 154, 155, 165, 166, 167, 168 또는 171이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 X(a)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00032
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X(a)의 화합물의 m은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, o는 0이다. 일부 실시양태에서, o는 1이다. 일부 실시양태에서, o는 0 또는 1이다. 일부 실시양태에서, n은 0이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, n은 2이다. 일부 실시양태에서, n은 0 또는 1이다. 일부 실시양태에서, n은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 S이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 O이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 부틸이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 CH2-C≡CH이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H가 아니다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이고, m은 2이고, n은 1이고, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이고, m은 2이고, n은 1이고, o는 1이고, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 O 또는 S이고, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이고, o는 0 또는 1이고, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 가 H이면 X 1 은 CH2이 아니다. 일부 실시양태에서, X 1 이 O이고 R 5 가 H이면 n은 1이 아니다. 일부 실시양태에서, X 1 이 O이면 n은 1이 아니다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화학식 X(a)의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다:
Figure pct00033
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 X(b)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00034
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X(b)의 화합물의 m은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, n은 0이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, n은 0 또는 1이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 1 및 X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화학식 X(b)의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다:
Figure pct00035
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명물은 하기 화학식 X(c)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00036
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X(c)의 화합물의 m은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, n은 0이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, n은 0 또는 1이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 S이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 O이다. 일부 실시양태에서, X 1 및 X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 메틸이다. 일부 실시양태에서, X 1 및 X 2 는 CH2이고, n은 1이고, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, n은 1이고, R 5 는 H이고 m은 1 또는 2이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화학식 X(c)의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다:
Figure pct00037
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 X(d)의 구조로 표시되는 화합물:
Figure pct00038
여기서
R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
R 8 은 [CH2]p이고
여기서 p는 1 내지 10 이고;
R 9 는 [CH]q, [C]q이고
여기서 q는 2 내지 10 이고;
R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이거나;
또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 (예를 들어, 피페라진, 피페리딘)를 형성하고,
R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 3의 정수임;
또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X(d)의 화합물의 m은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, n은 1이다. 일부 실시양태에서, n은 2이다. 일부 실시양태에서, n은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이고, n은 2이고 m은 1이다. 일부 실시양태에서, R 5 는 H이고, X 2 는 CH2이고, n은 2이고 m은 1이다.
일부 실시양태에서, 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN, NO2 또는 이들의 임의의 조합.
다양한 실시양태에서, 화학식 X(d)의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다:
Figure pct00039
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
다양한 실시양태에서, 화합물은 제초제 화합물이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 제초제 화합물 및/또는 다음 구조 중 어느 하나로 표시되는 화합물 또는 이의 농약 조성물의 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
다양한 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(g) 및 I(ga)의 화합물의 고리 A는 하나의 키랄 센터를 갖는다 (즉, R2 및 R2'가 동일함). 다양한 실시양태에서, 화학식 I(a) 또는 I(b)의 고리 A의 C B 는 비키랄이다 (즉, R2 및 R2'가 동일함). 다양한 실시양태에서, 고리 A의 C B 는 키랄이다. 다양한 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다 (즉, R2 및 R2'가 상이함)). 다양한 실시양태에서, 화합물은 단일 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 단일 거울상이성칠체이다.
다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 입체이성질체를 포함한다. 실질적으로 순수하다는 것은, 입체이성질체가 적어도 약 90% 순수, 더 바람직하게는 적어도 약 95% 순수, 더욱 바람직하게는 적어도 약 98% 순수, 가장 바람직하게는 적어도 약 99% 순수하다는 것을 의도한다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 단일 입체이성질체를 >80%; >85%; >90%; >91%; >92%; >93%; >94%; >95%; >96%; >97%; >98%; >99%; >99.5% 거울상이성질체 과잉 (ee)의 순도로 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 단일 입체이성질체를 >80%; >85%; >90%; >91%; >92%; >93%; >94%; >95%; >96%; >97%; >98%; >99%; >99.5% 거울상이성질체 비율 (er)의 순도로 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 80%; 85%; 90%; 91%; 92%; 93%; 94%; 95%; 96%; 97%; 98%; 99%; 99.5% 초과의 순도를 갖는 단일 입체이성질체를 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 거울상이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 입체이성질체의 혼합물을 포함한다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 거울상이성질체 혼합물을 포함한다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 라세미체이다.
다양한 실시양태에서, 화합물은 2개의 키랄 중심을 갖는다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 입체이성질체의 혼합물을 포함한다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 2, 3, 또는 4개의 입체이성질체의 혼합물을 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 단일 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 실질적으로 순수한 입체이성질체는 아래에 기재된 바와 같은 화합물 104, 105, 106, 114, 115, 116, 117, 118, 또는 119이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다양한 실시양태에서, 실질적으로 순수한 입체이성질체는 적어도 80%, 85%, 90%, 95%, 97%, 98%, 99% 순도를 갖고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 RR 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 SS 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 RS 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 화합물 106이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 실질적으로 순수한 SR 입체이성질체이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 (6S,7R)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 화합물 104이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 5-((4S,5R)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 화합물 105이다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산이 아니다. 다양한 실시양태에서, 화합물은 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아니다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(g) 또는 I(ga)의 A는 부재한다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 A는 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 지방족 또는 헤테로지방족 고리 시스템, 또는 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 C3-C10 사이클로알킬, 또는 단일 또는 융합된 C3-C10 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 A는 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 지방족 또는 헤테로지방족 고리 시스템, 또는 치환 또는 비치환된 단일 또는 융합된 C4-C10 사이클로알킬, 또는 단일 또는 융합된 C4-C10 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 단일 지방족 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 아릴이다. 일부 실시양태에서, 아릴은 NH2로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 단일 헤테로방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 단일 C3-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 단일 C3-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 단일 C4-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 단일 C4-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로프로필이다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로부틸이다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, A는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, A는 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환되고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, A는 NH2로 추가로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 NH2로 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 사이클로알킬은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, A는 단일 C3-C10 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 단일 C4-C10 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 치환된 옥사졸리딘-2-온 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 알킬 치환된 옥사졸리딘-2-온 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 5-메틸옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, A는 5-메틸옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, A는 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, A는 1, 2, 또는 3-피롤리딘이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, A는 테트라하이드로피리딘이다. 일부 실시양태에서, A는 5,6-디하이드로-4H-1,3-티아진이다. 일부 실시양태에서, A는 4,5-디하이드로-1H-이미다졸이다. 일부 실시양태에서, A는 2, 3 또는 4-피리딘이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 피리딘은 적어도 NH2로 추가로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 테트라하이드로피리미딘이다. 일부 실시양태에서, A는 1, 2 또는 3-피페리딘이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, A는 이미다졸이다. 일부 실시양태에서, 질소 함유 헤테로사이클릭 고리는 적어도 NH2로 추가로 치환된다. 일부 실시양태에서, A는 융합된 방향족 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, A는 융합된 헤테로방향족 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, A는 융합된 C3-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, A는 융합된 C3-C10 헤테로사이클릭 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, A는 페닐이다. 다른 실시양태에서, A는 피리디닐이다. 다른 실시양태에서, A는 2-피리디닐이다. 다른 실시양태에서, A는 3-피리디닐이다. 다른 실시양태에서, A는 4-피리디닐이다. 다른 실시양태에서, A는 나프틸이다. 다른 실시양태에서, A는 벤조티아졸릴이다. 다른 실시양태에서, A는 벤즈이미다졸릴이다. 다른 실시양태에서, A는 퀴놀리닐이다. 다른 실시양태에서, A는 이소퀴놀리닐이다. 다른 실시양태에서, A는 인돌릴이다. 다른 실시양태에서, A는 테트라하이드로나프틸이다. 다른 실시양태에서, A는 인데닐이다. 다른 실시양태에서, A는 벤조푸란-2(3H)-온이다. 다른 실시양태에서, A는 벤조[d][1,3]디옥솔이다. 다른 실시양태에서, A는 나프탈렌이다. 다른 실시양태에서, A는 테트라하이드로티오펜1,1-디옥사이드이다. 다른 실시양태에서, A는 티아졸이다. 다른 실시양태에서, A는 벤즈이미다졸이다. 다른 실시양태에서, A는 피페리딘이다. 다른 실시양태에서, A는 1-메틸피페리딘이다. 다른 실시양태에서, A는 이미다졸이다. 다른 실시양태에서, A는 1-메틸이미다졸이다. 다른 실시양태에서, A는 티오펜이다. 다른 실시양태에서, A는 이소퀴놀린이다. 다른 실시양태에서, A는 인돌이다. 다른 실시양태에서, A는 1,3-디하이드로이소벤조푸란이다. 다른 실시양태에서, A는 벤조푸란이다. 다른 실시양태에서, A는 단일 또는 융합된 C3-C10 사이클로알킬 고리이다. 다른 실시양태에서, A는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, A는 F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2로부터 선택된 적어도 하나의 치환기로 추가로 치환될 수 있고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, A는 NH2로 추가로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(g), 및/또는 I(ga)의 고리 A는 하기 구조로 표시되고:
Figure pct00048
여기서 R2 및 R2'는 아래에 정의된 바와 같다.
위의 고리 A의 구불구불한 선은 A와 분자의 나머지 부분 (즉, 화학식 I, I(a), I(b), I(g) 또는 I(ga)의 -(C(R1)(R1'))n로의 연결점을 나타내는 것으로 이해된다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(f) 및/또는 I(h)의 고리 B는 부재한다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 피리딘이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 고리 B는 단일 또는 융합된 지방족 또는 헤테로지방족 고리 시스템, 또는 단일 또는 융합된 C3-C10 사이클로알킬, 또는 단일 또는 융합된 C3-C10 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 단일 지방족 고리 시스템 (즉, 아렌)이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 단일 헤테로방향족 고리 (예를 들어, 피리딘) 이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 단일 C3-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 단일 C3-C10 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 융합된 방향족 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 융합된 헤테로방향족 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 융합된 C3-C10 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 융합된 C3-C10 헤테로사이클릭 고리 시스템이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 아렌이다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 피리딘 고리이다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 피라진이다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 피리다진이다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 피리미딘이다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 트리아진이다. 다른 실시양태에서, 고리 B는 테트라진이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, C(O)-CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, 또는 이들의 임의의 조합; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(f) 및/또는 I(h)의 고리 B는 하기 구조로 표시된다:
Figure pct00049
이 경우, 화학식 I, I(a), I(b), I(f) 및 I(h)의 X 1 은 고리 B에서 X 7 로 표시되고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 , R 90 , R 60 , R 70 및 R 80 은 아래에 정의된 바와 같다.
상기 고리 B의 구불구불한 선은 고리 B와 분자의 나머지 부분 (즉, 왼쪽에서 -(C(R1)(R1'))n 로, 오른쪽에서 카르보닐 탄소 원자로)의 연결점을 나타내는 것으로 이해된다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R 1 은 각각 독립적으로 H이다. 일부 실시양태에서, R1은 각각 독립적으로 F, Cl, Br, 또는 I이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R1은 C(O)-R10이고, 여기서 R10은 아래에 정의된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R1은 C(O)-CH3이다. 일부 실시양태에서, R1은 각각 독립적으로 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 메틸이다. 일부 실시양태에서, R1은 에틸이다. 일부 실시양태에서, R1은 이소-프로필이다. 일부 실시양태에서, R1은 각각 독립적으로 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R1은 각각 독립적으로 OH, SH, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, -CH2-O-CH3, R8-(C3-C8 사이클로알킬), CH2-사이클로헥실, R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리), CH2-이미다졸, CH2-인다졸, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), C
Figure pct00050
C-CH2-NH2, B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시이고, 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, OCF3, OCHF2, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴, 페닐, 치환 또는 비치환된 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R1은 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10 또는 C(O)-CH3이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 각각의 R1은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R 1 '는 각각 독립적으로 H이다. 일부 실시양태에서, R1'는 각각 독립적으로 F, Cl, Br, 또는 I이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R1'은 C(O)-R10이고, 여기서 R10은 아래에 정의된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R1'은 C(O)-CH3이다. 일부 실시양태에서, R1'은 각각 독립적으로 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'은 메틸이다. 일부 실시양태에서, R1'은 에틸이다. 일부 실시양태에서, R1'은 이소-프로필이다. 일부 실시양태에서, R1'은 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R1'은 각각 독립적으로 OH, SH, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, -CH2-O-CH3, R8-(C3-C8 사이클로알킬), CH2-사이클로헥실, R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리), CH2-이미다졸, CH2-인다졸, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), C
Figure pct00051
C-CH2-NH2, B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시이고, 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, OCF3, OCHF2, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴, 페닐, 치환 또는 비치환된 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R1'은 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10 또는 C(O)-CH3이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서 각각의 R1'은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R 2 는 H이다. 일부 실시양태에서, R2는 F, Cl, Br, 또는 I이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2는 C(O)-R10이고, 여기서 R10은 아래에 정의된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R2는 C(O)-CH3이다. 일부 실시양태에서, R2 는C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R2는 C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R2는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R2는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R2는 이소-프로필이다. 일부 실시양태에서, R2는 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2는 OH, SH, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, -CH2-O-CH3, R8-(C3-C8 사이클로알킬), CH2-사이클로헥실, R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리), CH2-이미다졸, CH2-인다졸, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), C
Figure pct00052
C-CH2-NH2, B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, OCF3, OCHF2, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴, 페닐, 치환 또는 비치환된 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10 또는 C(O)-CH3이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서 R2은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R 2 '는 H이다. 일부 실시양태에서, R2'는F, Cl, Br, 또는 I이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2'은 C(O)-R10이고, 여기서 R10은 아래에 정의된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R2'는 C(O)-CH3이다. 일부 실시양태에서, R2'는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R2'는 C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R2'는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R2'는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R2'는 이소-프로필이다. 일부 실시양태에서, R2'는 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2'는 OH, SH, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, -CH2-O-CH3, R8-(C3-C8 사이클로알킬), CH2-사이클로헥실, R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리), CH2-이미다졸, CH2-인다졸, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), C
Figure pct00053
C-CH2-NH2, B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, OCF3, OCHF2, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴, 페닐, 치환 또는 비치환된 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2'는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10 또는 C(O)-CH3이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서 R2'는 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, I, I(a) 내지 I(c), I(g) 및/또는 I(ga)의 화합물의 R 40 은 H이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 F, Cl, Br, 또는 I이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R 40 은 C(O)-R10이고, 여기서 R10은 아래에 정의된 바와 같다. 일부 실시양태에서, R 40 은 C(O)-CH3이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 메틸이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 에틸이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 이소-프로필이다. 일부 실시양태에서, R 40 은 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R 40 은 OH, SH, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, -CH2-O-CH3, R8-(C3-C8 사이클로알킬), CH2-사이클로헥실, R8-(C3-C8 헤테로사이클릭 고리), CH2-이미다졸, CH2-인다졸, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), C
Figure pct00054
C-CH2-NH2, B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)-R10, NHC(O)CH3), NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH(CH3)2, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, SO2NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, CH=C(Ph)2), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, O-사이클로부틸, O-사이클로펜틸, O-사이클로헥실, 1-부톡시, 2-부톡시, O-tBu, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 여기서 알콕시 중 적어도 하나의 메틸렌기 (CH2)는 산소 원자로 대체됨, O-1-옥사사이클로부틸, O-2-옥사사이클로부틸, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, OCF3, OCHF2, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 3-메틸-2-피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 양성자화 또는 탈양성자화된 피리딘옥사이드), 치환 또는 비치환된 아릴, 페닐, 치환 또는 비치환된 벤질, 4-Cl-벤질, 4-OH-벤질이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R2'는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10 또는 C(O)-CH3이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서 R 40 은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, 및 I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R 2 및 R 2 '는 동일하다. 일부 실시양태에서, R 2 및 R 2 '는 둘 다 H이다. 일부 실시양태에서, R 2 및 R 2 '는 둘 다 메틸이다. 일부 실시양태에서, R 2 및 R 2 '는 상이하다. 일부 실시양태에서, R 2 는 H이고 R 2 '는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 H이고 R 2 '는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R 2 는 H이고 R 2 '는 에틸이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및 I(a) 내지 I(h) (일부 실시양태에서, 여기서 n은 1임)의 R 2 및 R 1 은 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R2 및 R1은 결합하여 C3-C8 카르보사이클릭 고리 (예를 들어, 사이클로프로판, 사이클로펜탄, 사이클로헥산)를 형성한다. 일부 실시양태에서, R2 및 R1은 결합하여 C3-C8 헤테로사이클릭 고리를 형성한다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), 및 I(h)의 화합물의 R 3 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CH2-O-CH3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, NHC(O)CH3, NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 페닐이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(c), I(e), I(g), I(ga) 및 I(h)의 화합물의 R 3 은 OH, F, SH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10 (예를 들어, NHC(O)CH3), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸), 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R3은 OH이다. 일부 실시양태에서, R3은 F이다. 일부 실시양태에서, R3은 F, Cl, Br 또는 I이고; 각각은 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R3은 SH이다. 일부 실시양태에서, R3은 NH2이다. 일부 실시양태에서, R3은 NHNH2이다. 일부 실시양태에서, R3은 NHR이다. 일부 실시양태에서, R3은 N(R)2이다. 일부 실시양태에서, R3은 NHC(O)OBz이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NHC(O)-R10이다. 일부 실시양태에서, R3은 NHC(O)CH3이다. 일부 실시양태에서, R3은 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R3은 메틸이다. 일부 실시양태에서, R3은 에틸이다. 일부 실시양태에서, R3은 프로필이다. 일부 실시양태에서, R3은 이소-프로필이다. 일부 실시양태에서, R3은 t-Bu이다. 일부 실시양태에서, R3은 이소-부틸이다. 일부 실시양태에서, R3은 펜틸이다. 일부 실시양태에서, R3은 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R3은 C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬이다. 일부 실시양태에서, R3은 C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시이다. 일부 실시양태에서, R3은 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, R3은 치환 또는 비치환된 아릴이다. 일부 실시양태에서, 화학식 I(f)의 화합물의 R 3 은 SH, NHNH2, 또는 NHC(O)OBz이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R3은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(c), I(e), I(g), I(ga) 및/또는 I(h)의 화합물의 R 3 은 OH 또는 NH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 내지 I(h) 중 어느 하나의 화합물의 R 3 및 R 2 는 결합하여 C3-C8 치환 또는 비치환된, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 2 는 결합하여 C3-C8 카르보사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 2 는 결합하여 사이클로프로필을 형성한다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 2 는 결합하여 헤테로사이클릭 고리를 형성한다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), 및/또는 I(f)의 화합물의 R 4 는 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, =O, =NH-OH, R8-OH, CH2-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CH2-O-CH3, CD3, OCD3, CN, NO2, -CH2CN, -R8CN, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), CH2-NH2, CH2-N(CH3)2, R9-R8-N(R10)(R11), B(OH)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, NHC(O)-N(R10)(R11), NHC(O)N(CH3)2, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)O-CH3, C(O)O-CH2CH3, R8-C(O)-R10, CH2C(O)CH3, C(O)H, C(O)-R10, C(O)-CH3, C(O)-CH2CH3, C(O)-CH2CH2CH3, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, C(O)-CF3, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), C(O)N(CH3)2, SO2R, SO2N(R10)(R11), SO2N(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, C(OH)(CH3)(Ph), 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, CF3, CF2CH3, CF2-사이클로부틸, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, O-CH2-사이클로프로필, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 티오펜, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리딘 (2, 3, 또는 4-피리딘), 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 인돌, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 페닐이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R 4 는 H이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 =O이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 =NH-OH이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 -NHC(O)-R10이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NHC(O)H이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NHC(O)CH3이다. 일부 실시양태에서, 화합물의 R 4 는 NHNH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R4은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I-I(c) 및/또는 I(e) 내지 I(ga)의 화합물의 R 4 는 NH2, OH, NHNH2, NHR, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R 4 는 NH2이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 4 는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R4는 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어 메틸, 에틸), C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴 (예를 들어, 이미다졸), C3-C8 사이클로알킬 (예를 들어, 사이클로헥실), CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(c), I(e), I(g), I(ga) 및/또는 I(f)의 화합물의 R 4 는 OH 또는 NH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(c), I(e), I(g), I(ga)의 화합물의 R3이 OH이면 R4는 NH2이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없다. 일부 실시양태에서, R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a)-I(c), I(e), I(g) 및/또는 I(ga)의 화합물의 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 고리 A를 형성한다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2개의 키랄 중심을 갖는다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(e)의 고리 A는 치환된 아릴이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 2-아미노-페닐이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 메틸옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 치환 또는 비치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 치환은 적어도 하나의 다음으로부터 선택되고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 치환된 사이클로프로필이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 치환된 사이클로부틸이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 치환된 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 치환된 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 적어도 NH2로 치환된다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 NH2로 치환된다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 적어도 NH2로 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 NH2로 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 5 또는 6원 질소 함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 1, 2, 또는 3-피페리딘, 옥사졸리딘-2-온, 테트라하이드로피리미딘, 피리딘, 디하이드로-티아진, 디하이드로-이미다졸, 테트라하이드로피리딘, 또는 피롤리딘이고, 이는 치환 또는 비치환될 수 있고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 적어도 NH2로 치환된다. 일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(e)의 R3 및 R4은 결합하여 5 또는 6원 치환 또는 비치환된, 지방족 또는 방향족, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 5원의 비치환된, 지방족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 6원의 비치환된, 지방족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 5원의 치환된, 지방족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 메틸옥사졸리딘-2-온을 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 6원의 치환된, 지방족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 5원의 비치환된, 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 6원의 비치환된, 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 5원의 치환된, 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 6원의 치환된, 방향족 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, R3 및 R4는 결합하여 아렌을 형성한다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(e), I(g), 및/또는 I(ga)의 화합물의 R3 및 R4는 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고, 여기서 R2 및 R2'는 상기에 정의된 바와 같다:
Figure pct00055
위의 고리 A의 구불구불한 선은 A와 분자의 나머지 부분 (즉, 화학식 I-I(h) 중 -(C(R1)(R1'))n로)의 연결점을 나타내는 것으로 이해된다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 화합물의 R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, CH2SH, 에틸, 이소-프로필, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐, CCH, CH2-CCH, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2, R8-아릴, CH2-Ph, C(=CH2)-R10, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN, 치환 또는 비치환된 알킬 설폰, SO2-CH2-사이클로펜틸, 치환 또는 비치환된 아릴, 페닐, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 또는 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 일부 실시양태에서, R5는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 이소-프로필, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐, CCH, CH2-CCH, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬, 치환 또는 비치환된 알킬 설폰, SO2-CH2-사이클로펜틸, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이다. 일부 실시양태에서, R5는 H이다. 일부 실시양태에서, R5는 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 C1-C5 선형 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5은 분지형 C1-C5 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R5는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R5는 부틸이다. 일부 실시양태에서, R5는 치환된 C1-C5 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐로 치환된 C1-C5 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 CH2-CCH이다. 일부 실시양태에서, R5는 CCH로 치환된 C1-C5 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 CH2-C(O)-OCH3이다. 일부 실시양태에서, R5는 치환 또는 비치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R5는 치환된 알킬 설폰이다. 일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h)의 화합물의 R5는 SO2-CH2-사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, R5는 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I(a), I(b), I(d), I(e), I(f) 및/또는 I(h)의 화합물의 R 60 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, R 60 은 H이다. 일부 실시양태에서, R 60 은 COOH이다. 일부 실시양태에서, R 60 은 부재한다 (예를 들어, X4가 N일 경우). 일부 실시양태에서, R60은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I(a), I(b), I(d), I(e), I(f) 및/또는 I(h)의 화합물의 R 70 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, R 70 은 알킬이 아니다. 일부 실시양태에서, R 70 은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I(a), I(b), I(d), I(e), I(f) 및/또는 I(h)의 화합물의 R 80 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, R 80 은 H이다. 일부 실시양태에서, R 80 은 부재한다 (예를 들어, X6이 N인 경우). 일부 실시양태에서, R 80 은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I(a), I(b), I(d), I(e), I(f) 및/또는 I(h)의 화합물의 R 90 은 H, F, Cl, Br, I, OH, SH, R8-OH, R8-SH, -R8-O-R10, CF3, CN, NO2, NH2, NHR, N(R)2, R8-N(R10)(R11), -OC(O)CF3, -OCH2Ph, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-R10, C(O)H, C(O)-R10, C1-C5 선형 또는 분지형 C(O)-할로알킬, -C(O)NH2, C(O)NHR, C(O)N(R10)(R11), SO2R, SO2N(R10)(R11), C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 티오알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, R 90 은 H이다. 일부 실시양태에서, R 90 은 부재한다 (예를 들어, X7이 N일 경우). 일부 실시양태에서, R 90 은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 내지 I(b), I(e), I(f) 또는 I(h)의 고리 B가 존재하고, R 4 가 NH2이면, R 3 은 OH일 수 없다. 일부 실시양태에서, 화학식 I 내지I(b), I(e), I(f) 또는 I(h)의 고리 B가 존재하고, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n은 1일 수 없다. 일부 실시양태에서, R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, 화학식 I-I(b), I(e), I(f) 또는 I(h)의 화합물의 X 1 또는 X 7 -R 90 는 CH일 수 없다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 R 8 은 CH2이다. 다른 실시양태에서, R8은 CH2CH2이다. 다른 실시양태에서, R8은 CH2CH2CH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 p는 1이다. 다른 실시양태에서, p는 2이다. 다른 실시양태에서, p는 3이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 R 9 는 C
Figure pct00056
C이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 q는 2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 R 10 은 H이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, 메틸, 에틸, C(O)R, C(O)(OCH3) 또는 S(O)2R이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다른 실시양태에서, R 10 은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 CH3이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 CH2CH3이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 CH2CH2CH3이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 CN이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 C(O)R이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 S(O)2R이다. 다른 실시양태에서, R 10 은 C(O)(OCH3) 이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 R 11 은C1-C5 선형 또는 분지형 알킬이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 H이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, 메틸, 에틸, C(O)R, C(O)(OCH3) 또는 S(O)2R이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 다른 실시양태에서, R 11 은 CH3이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 CH2CH3이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 CH2CH2CH3이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 CN이다. 다른 실시양태에서, R11은 C(O)R이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 S(O)2R이다. 다른 실시양태에서, R 11 은 C(O)(OCH3) 이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리를 형성한다. 다른 실시양태에서, R 10 및 R 11 은 결합하여 피페라진 고리를 형성한다. 다른 실시양태에서, R 10 및 R 11 은 결합하여 피페리딘 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 고리는 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환될 수 있고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(h) 및/또는 X 내지 X(d)의 R은 H이다. 다른 실시양태에서, R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이다. 다른 실시양태에서, R은 H가 아니다. 다른 실시양태에서, R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬이다. 다른 실시양태에서, R은 메틸이다. 다른 실시양태에서, R은 에틸이다. 다른 실시양태에서, R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시이다. 다른 실시양태에서, R은 메톡시이다. 다른 실시양태에서, R은 페닐이다. 다른 실시양태에서, R은 아릴이다. 다른 실시양태에서, R은 헤테로아릴이다. 다른 실시양태에서, 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성한다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 m은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 2이다. 일부 실시양태에서, m은 3, 4 또는 5이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X(a) 내지 X(d)의 m은 1이다. 일부 실시양태에서, m은 2이다. 일부 실시양태에서, m은 3이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, m은 1 또는 3이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 n은 0이다. 다른 실시양태에서, n은 1이다. 다른 실시양태에서, n은 2이다. 다른 실시양태에서, n은 3이다. 일부 실시양태에서, n은 4이다. 일부 실시양태에서, n은 5이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X 및/또는 X(a) 내지 X(d)의 n은 1이다. 일부 실시양태에서, n은 2이다. 일부 실시양태에서, n은 0이다. 일부 실시양태에서, n은 3이다. 일부 실시양태에서, n은 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, n은 0 또는 1이다. 일부 실시양태에서, n은 0 내지 2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X(a)의 o는 1이다. 일부 실시양태에서, o는 2이다. 일부 실시양태에서, o는 0이다. 일부 실시양태에서, o는 3이다. 일부 실시양태에서, o는 1 또는 2이다. 일부 실시양태에서, o는 0 또는 1이다. 일부 실시양태에서, o는 0 내지 2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 1 은 S이다. 다른 실시양태에서, X 1 은 O이다. 다른 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(c), I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 1 은 N-OH이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 C(R)2이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 N-OMe이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X 내지 X(c)의 X 1 은 S이다. 다른 실시양태에서, X 1 은 O이다. 다른 실시양태에서, X 1 은 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 CH(R) 이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 C(R)2이다. 일부 실시양태에서, X 1 은 S, O, 또는 CH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(g)의 X 2 는 S이다. 다른 실시양태에서, X 2 는 O이다. 다른 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(c), I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 2 는 N-OH이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 C(R)2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 N-OMe이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 X 2 는 O이고, R 3 또는 R 4 는 NH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X, X(b), X(c) 및/또는 X(d)의 X 2 는 S이다. 다른 실시양태에서, X 2 는 O이다. 다른 실시양태에서, X 2 는 CH2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 CH(R) 이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 C(R)2이다. 일부 실시양태에서, X 2 는 S, O, 또는 CH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 X 내지 X(d)의 화합물의 X 1 및 X 2 는 둘 다 CH2이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a), I(b), I(f) 및/또는 I(h)의 화합물에서 X 2 는 X 1 에 이웃한 탄소와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 B를 형성하고 (이 경우, X 1 은 X 7 ):
Figure pct00057
여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 은 각각 독립적으로 C 또는 N이고, 여기서 X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재하고, 여기서 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 상기에 정의된 바와 같다 .
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 X 3 은 O이다. 다른 실시양태에서, X 3 은 NH이다. 다른 실시양태에서, X 3 은 N-R50이다. 다른 실시양태에서, X 3 은 S이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I 및/또는 I(a) 내지 I(h)의 R 50 은 H이다. 일부 실시양태에서, R 50 은 C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 실시양태에서, R 50 은 메틸이다. 일부 실시양태에서, R 50 은 에틸이다. 일부 실시양태에서, R 50 은 부틸이다. 일부 실시양태에서, R 50 은 i-프로필이다. 일부 실시양태에서, R 50 은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 치환으로 추가로 치환되고: F, Cl, Br, I, OH, SH, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C2-C5 선형 또는 분지형 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형 알키닐 (예를 들어 CCH), C3-C8 사이클로알킬, 선형, 분지형 또는 사이클릭 알콕시, COOH, COO(R), NH2, N(R)2, CF3, 아릴, 페닐, 헤테로아릴, C3-C8 사이클로알킬, CN 및 NO2; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 4 는 C이다. 다른 실시양태에서, X 4 는 N이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 5 는 C이다. 다른 실시양태에서, X 5 는 N이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 6 은 C이다. 다른 실시양태에서, X 6 은 N이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I, I(a) 내지 I(d) 및 I(f) 내지 I(h)의 X 7 은 C이다. 다른 실시양태에서, X 7 은 N이다.
일부 실시양태에서, X 4 , X 5 , X 6 및 X 7 중 어느 하나가 N이면, 각각의 치환 R 90 , R 60 , R 70 또는 R 80 은 부재한다.
일부 실시양태에서, 화학식 X의 화합물의 고리 A는 C5-C7 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 사이클로프로필이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 사이클로부틸이다. 일부 실시양태에서, 고리 A는 부재한다.
일부 실시양태에서, 화학식 X의 화합물의 고리 B는 5 내지 7원 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 피롤리딘이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 피페리딘이다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 부재한다.
일부 실시양태에서, 화학식 X의 화합물의 고리 C는 C5-C7 치환 또는 비치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 비치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 치환된 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 사이클로헥실이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 방향족 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 페닐이다. 일부 실시양태에서, 고리 C는 부재한다.
일부 실시양태에서, 화학식 X의 화합물의 고리 D는 C5-C7 사이클로알킬이다. 일부 실시양태에서, 고리 D는 사이클로펜틸이다. 일부 실시양태에서, 고리 D는 부재한다.
일부 실시양태에서, 화학식 X의 화합물의 고리 E는 치환 또는 비치환된 5 내지 7원 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 E는 치환된 5 내지 7원 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 E는 비치환된 5 내지 7원 질소-함유 헤테로사이클릭 고리이다. 일부 실시양태에서, 고리 E는 피롤리딘이다. 일부 실시양태에서, 고리 E는 피페리딘이다. 일부 실시양태에서, 고리 E는 옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, E는 치환된 옥사졸리딘-2-온이다. 일부 실시양태에서, 고리 E는 부재한다.
일부 실시양태에서, 화학식 (X)의 화합물의 고리 A 내지 E 중 적어도 하나는 부재하지 않는다. 일부 실시양태에서, 고리 A 내지 E 중 오직 하나만이 부재하지 않는다. 일부 실시양태에서, 화학식 (X)의 화합물의 모든 고리 A 내지 E가 부재한다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본원 상기에 기재된 바와 같은 표 1에 제시된 화합물 중 임의의 하나, 농약 조성물 및/또는 원하지 않는 식물의 성장을 제어하기 위한 이의 사용 방법에 관한 것이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본원 상기에 기재된 바와 같은 표 2에 제시된 화합물 중 임의의 하나, 및/또는 이의 농약 조성물의 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다.
본 발명에서 제시된, 탄소 원자의 결합이 4개 미만인 구조에서는 H 원자가 존재하여 탄소의 원자가를 완성한다는 것은 잘 알려져 있다. 본 발명에서 제시된, 질소 원자의 결합이 3개 미만인 구조에서는 H 원자가 존재하여 질소의 원자가를 완성한다는 것은 잘 알려져 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 상기에 열거된 화합물, 농약 조성물 및/또는 이의 사용 방법에 관한 것이며, 여기서 화합물은 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 광학 이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (중수소 유사체) 또는 이들의 임의의 조합이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 제초제이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물의 성장을 제어한다.
본원에서 사용되는 "단일 또는 융합된 지방족 또는 헤테로지방족 고리 시스템"은 페닐, 나프틸, 피리디닐, (2-, 3-, 및 4-피리디닐), 퀴놀리닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 1-메틸이미다졸, 피라졸릴, 피롤릴, 푸라닐, 티오펜-일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 2,3-디하이드로인데닐, 인데닐, 테트라하이드로나프틸, 3,4-디하이드로-2H-벤조[b][1,4]디옥세핀, 벤조디옥솔릴, 벤조[d][1,3]디옥솔, 테트라하이드로나프틸, 인돌릴, 1H-인돌, 이소인돌릴, 안트라세닐, 벤즈이미다졸릴, 2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸릴, 인다졸릴, 2H-인다졸, 트리아졸릴, 4,5,6,7-테트라하이드로-2H-인다졸, 3H-인돌-3-온, 퓨리닐, 벤즈옥사졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤조티아졸릴, 1,3-벤조티아졸, 4,5,6,7-테트라하이드로-1,3-벤조티아졸, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴녹살린, 1-(피리딘-1(2H)-일)에타논, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 아크리디닐, 벤조푸라닐, 1-벤조푸란, 이소벤조푸라닐, 벤조푸란-2(3H)-온, 벤조티오페닐, 벤즈옥사디아졸, 벤조[c][1,2,5]옥사디아졸릴, 벤조[c]티오페닐, 벤조디옥솔릴, 티아디아졸릴, [1,3]옥사졸로[4,5-b]피리딘, 옥사디아지올릴, 이미다조[2,1-b][1,3]티아졸, 4H,5H,6H-사이클로펜타[d][1,3]티아졸, 5H,6H,7H,8H-이미다조[1,2-a]피리딘, 7-옥소-6H,7H-[1,3]티아졸로[4,5-d]피리미딘, [1,3]티아졸로[5,4-b]피리딘, 2H,3H-이미다조[2,1-b][1,3]티아졸, 티에노[3,2-d]피리미딘-4(3H)-온, 4-옥소-4H-티에노[3,2-d][1,3]티아진, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-이미다조[4,5-b]피리딘, 1H-이미다조[4,5-c]피리딘, 3H-이미다조[4,5-c]피리딘, 피라졸로[1,5-a]피리딘, 이미다조[1,2-a]피라진, 이미다조[1,2-a]피리미딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 피리도[2,3-b]피라진, 피리도[2,3-b]피라진-3(4H)-온, 4H-티에노[3,2-b]피롤, 퀴녹살린-2(1H)-온, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 7H-피롤로[2,3-d]피리미딘, 옥사졸로[5,4-b]피리딘, 티아졸로[5,4-b]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 메틸옥사졸리딘-2-온, 등을 포함하나 이들로 제한되지 않는 임의의 이러한 고리일 수 있고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 달리 언급되지 않는 한 최대 약 30개의 탄소를 함유하는 임의의 선형- 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 다양한 실시양태에서, 알킬은 C1-C5 탄소를 포함한다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C1-C6 탄소를 포함한다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C1-C8 탄소를 포함한다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C2-C5 탄소를 포함한다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C2-C8 탄소를 포함한다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C1-C10 탄소를 포함한다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C1-C12 탄소이다. 일부 실시양태에서, 알킬은 C1-C20 탄소이다. 일부 실시양태에서, 분지형 알킬은1 내지 5개 탄소의 알킬 측쇄에 의해 치환된 알킬이다. 다양한 실시양태에서, 알킬 기는 비치환될 수 있다. 일부 실시양태에서, 알킬 기는 할로겐, 할로알킬, 하이드록실, 알콕시, 카르보닐, 아미도, 알킬아미도, 디알킬아미도, 시아노, 니트로, CO2H, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 티오, 티오알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, CF3, 페닐, 할로페닐, (벤질옥시)페닐, -CH2CN, NH2, NH-알킬, N(알킬)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, -NHC(O)-알킬, -C(O)Ph, C(O)O-알킬, C(O)H, -C(O)NH2 또는 이들의 임의의 조합에 의해 치환될 수 있다.
알킬기는 단독 치환기일 수 있거나, 알콕시, 알콕시알킬, 할로알킬, 아릴알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬아미도, 알킬우레아, 등과 같이 더 큰 치환기의 성분일 수 있다. 바람직한 알킬 기는 메틸, 에틸, 및 프로필이고, 따라서 할로메틸, 디할로메틸, 트리할로메틸, 할로에틸, 디할로에틸, 트리할로에틸, 할로프로필, 디할로프로필, 트리할로프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 아릴메틸, 아릴에틸, 아릴프로필, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸아미도, 아세트아미도, 프로필아미도, 할로메틸아미도, 할로에틸아미도, 할로프로필아미도, 메틸-우레아, 에틸-우레아, 프로필-우레아, 2, 3, 또는 4-CH2-C6H4-Cl, C(OH)(CH3)(Ph), 등이다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 용어 "알킬"에 대해 상기에 정의된 바와 같이 최대 약 30개의 탄소 및 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 임의의 선형 또는 분지쇄 알케닐기일 수 있다.　따라서, 본원에 정의된 알케닐이라는 용어는 알카디엔, 알카트리엔, 알카테트라엔 등도 포함한다.　일부 실시양태에서, 알케닐기는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다.　일부 실시양태에서, 알케닐기는 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개 또는 8개의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하고, 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 알케닐 기의 비제한적인 예는 다음을 포함한다: 에테닐, 프로페닐, 부테닐 (즉,　1-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 시스-2-부테닐, 및 이소부틸레닐), 펜텐　(즉, 1-펜테닐, 시스-2-펜테닐, 및 트랜스-2-펜테닐), 헥센 (예를 들어, 1-헥세닐, (E)-2-헥세닐, (Z)-2-헥세닐, (E)-3-헥세닐, (Z)-3-헥세닐, 2-메틸-1-펜텐, 등), 이들은 모두 용어 "알킬"에 대해 상기에서 정의된 바와 같이 치환될 수 있다.
본원에 사용되는 용어 "알키닐"은 용어 "알킬"에 대해 상기에 정의된 바와 같이 최대 약 30개의 탄소 및 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 임의의 선형 또는 분지쇄 알키닐기일 수 있다. 따라서, 본원에 정의된 바와 같은 용어 알키닐은 알카디인, 알카트리인, 알카테트라인 등도 포함한다. 일부 실시양태에서, 알키닐기는 탄소-탄소 삼중 결합을 함유한다. 일부 실시양태에서, 알키닐기는 2개, 3개, 4개, 5개, 6개, 7개 또는 8개의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다. 알키닐 기의 비제한적인 예는 다음을 포함한다: 아세틸레닐, 프로피닐, 부티닐 (즉,　1-부티닐, 2-부티닐, 및　이소부틸리닐), 펜틴 (즉, 1-펜티닐, 2-펜티닐), 헥신 (예를 들어, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 등), 이들은 모두 용어 "알킬"에 대해 상기에서 정의된 바와 같이 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아릴"은 다른 기에 직접 결합되어 치환되거나 비치환될 수 있는 임의의 방향족 고리를 지칭한다.　아릴기는 단독 치환기일 수 있거나, 아릴기는 아릴알킬, 아릴아미노, 아릴아미도 등과 같은 더 큰 치환기의 성분일 수 있다. 예시적인 아릴 기는 비제한적으로 페닐, 톨릴, 크실릴, 푸라닐, 나프틸, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티오펜-일, 피롤릴, 인돌릴, 페닐메틸, 페닐에틸, 페닐아미노, 페닐아미도, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸릴, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸릴, 등을 포함한다. 치환은 다음을 포함하나 이에 제한되지는 않는다: F, Cl, Br, I, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, CF3, 페닐, 할로페닐, (벤질옥시)페닐, CN, NO2, -CH2CN, NH2, NH-알킬, N(알킬)2, 하이드록실, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, -NHC(O)-알킬, COOH, -C(O)Ph, C(O)O-알킬, C(O)H, -C(O)NH2 또는 이들의 임의의 조합.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는 상기에 정의된 바와 같은 알킬기에 의해 치환된 에테르 기를 지칭한다. 알콕시는 선형 및 분지형 알콕시기를 모두 지칭한다. 알콕시 기의 비제한적인 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, tert-부톡시이다.
"할로알킬"기는, 일부 실시양태에서, 하나 이상의 할로겐 원자, 예를 들어 F, Cl, Br 또는 I에 의해 치환된, 상기에 정의된 바와 같은 알킬 기를 지칭한다. 용어 "할로알킬"은 플루오로알킬, 즉, 적어도 하나의 불소 원자를 보유하는 알킬기를 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다. 할로알킬 기의 비제한적인 예는 CF3, CF2CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2 및 CF(CH3)-CH(CH3)2이다.
"할로페닐"기는, 일부 실시양태에서, 하나 이상의 할로겐 원자, 예를 들어 F, Cl, Br 또는 I로 치환된 페닐 치환기(substitutent)를 지칭한다. 한 실시양태에서, 할로페닐은 4-클로로페닐이다.
"알콕시알킬"기는, 일부 실시양태에서, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, i-프로폭시, t-부톡시 등으로 치환된, 상기에서 정의한 바와 같은 알킬기를 지칭한다. 알콕시알킬 기의 비제한적인 예는 -CH2-O-CH3, -CH2-O-CH(CH3)2, -CH2-O-C(CH3)3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH(CH3)2, -CH2-CH2-O-C(CH3)3이다.
"사이클로알킬" 또는 "카르보사이클릭" 기는, 다양한 실시양태에서, 고리 원자로서 탄소 원자를 포함하는 고리 구조를 지칭하며, 이는 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환된, 단일 또는 융합될 수 있다. 일부 실시양태에서 사이클로알킬은 3 내지 10원 고리이다. 일부 실시양태에서 사이클로알킬은 3 내지 12원 고리이다. 일부 실시양태에서 사이클로알킬은 6원 고리이다. 일부 실시양태에서 사이클로알킬은 5 내지 7원 고리이다. 일부 실시양태에서 사이클로알킬은 3 내지 8원 고리이다. 일부 실시양태에서, 사이클로알킬기는 비치환되거나 할로겐, 알킬, 할로알킬, 하이드록실, 알콕시, 카르보닐, 아미도, 알킬아미도, 디알킬아미도, 시아노, 니트로, CO2H, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 티오, 티오알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, CF3, 페닐, 할로페닐, (벤질옥시)페닐, -CH2CN, NH2, NH-알킬, N(알킬)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, -NHC(O)-알킬, -C(O)Ph, C(O)O-알킬, C(O)H, -C(O)NH2 또는 이들의 임의의 조합에 의해 치환될 수 있다. 일부 실시양태에서, 사이클로알킬 고리는 다른 포화 또는 불포화 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 3 내지 8원 고리에 융합될 수 있다. 일부 실시양태에서, 사이클로알킬 고리는 포화 고리이다. 일부 실시양태에서, 사이클로알킬 고리는 불포화 고리이다. 사이클로알킬기의 비제한적인 예는 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로프로필, 사이클로프로페닐, 사이클로펜틸, 사이클로펜테닐, 사이클로부틸, 사이클로부테닐, 사이클로옥틸, 사이클로옥타디에닐 (COD), 사이클로옥탄 (COE) 등을 포함한다.
"헤테로사이클" 또는 "헤테로사이클릭"기는, 다양한 실시양태에서, 탄소 원자 이외에, 황, 산소, 질소 또는 이들의 임의의 조합을 고리의 일부로서 포함하는 고리 구조를 지칭한다. "헤테로방향족 고리"는 다양한 실시양태에서, 탄소 원자 이외에, 황, 산소, 질소, 셀레늄 또는 이들의 임의의 조합을 고리의 일부로서 포함하는 방향족 고리 구조를 지칭한다. 일부 실시양태에서 헤테로사이클 또는 헤테로방향족 고리는 3 내지 10원 고리이다. 일부 실시양태에서 헤테로사이클 또는 헤테로방향족 고리는 3 내지 12원 고리이다. 일부 실시양태에서 헤테로사이클 또는 헤테로방향족 고리는 6원 고리이다. 일부 실시양태에서 헤테로사이클 또는 헤테로방향족 고리는 5 내지 7원 고리이다. 일부 실시양태에서 헤테로사이클 또는 헤테로방향족 고리는 3 내지 8원 고리이다. 일부 실시양태에서, 헤테로사이클기 또는 헤테로방향족 고리는 비치환되거나 할로겐, 알킬, 할로알킬, 하이드록실, 알콕시, 카르보닐, 아미도, 알킬아미도, 디알킬아미도, 시아노, 니트로, CO2H, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르복실, 티올, 티오알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 할로알콕시, CF3, 페닐, 할로페닐, (벤질옥시)페닐, -CH2CN, NH2, NH-알킬, N(알킬)2, -OC(O)CF3, -OCH2Ph, -NHC(O)-알킬, -C(O)Ph, C(O)O-알킬, C(O)H, -C(O)NH2 또는 이들의 임의의 조합로 치환될 수 있다. 일부 실시양태에서, 헤테로사이클 고리 또는 헤테로방향족 고리는 다른 포화 또는 불포화 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릭 3 내지 8원 고리에 융합될 수 있다. 일부 실시양태에서, 헤테로사이클릭 고리는 포화 고리이다. 일부 실시양태에서, 헤테로사이클릭 고리는 불포화 고리이다. 헤테로사이클릭 고리 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 비제한적인 예는 피리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 티오펜, 피롤, 벤조디옥솔, 벤조푸란-2(3H)-온, 벤조[d][1,3]디옥솔, 인돌, 옥사졸, 이속사졸, 이미다졸 및 1-메틸이미다졸, 푸란, 트리아졸, 피리미딘, 피라진, 옥사사이클로부탄 (1 또는 2-옥사사이클로부탄), 나프탈렌, 테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드, 티아졸, 벤즈이미다졸, 피페리딘, 1-메틸피페리딘, 이소퀴놀린, 1,3-디하이드로이소벤조푸란, 벤조푸란, 3-메틸-4H-1,2,4-트리아졸, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸, 옥사졸리딘-2-온, 메틸옥사졸리딘-2-온 또는 인돌을 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물 또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 광학 이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합을 제공한다. 다양한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 단일 입체이성질체를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 광학 이성질체를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 농화학적으로 허용되는 염을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 호변이성질체를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 수화물을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 N-옥사이드를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 역아미드 유사체를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 동위원소 변이체 (중수소화 유사체를 포함하지만 이에 국한되지 않음)를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 다형체를 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 결정을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 본 발명의 화합물, 또는 일부 실시양태에서는 본 발명의 화합물의 입체이성질체, 광학 이성질체, 농화학적으로 허용되는 염, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 동위원소 변이체 (중수소화 유사체), 다형체, 또는 결정의 임의의 조합을 포함하는 농약 조성물을 제공한다.
다양한 실시양태에서, 용어 "이성질체"는 광학 이성질체 및 유사체, 구조 이성질체 및 유사체, 구조적 이성질체 및 유사체 등을 포함하는 입체 이성질체를 포함하나 이에 국한되지는 않는다. 일부 실시양태에서, 이성질체는 입체이성질체이다. 다른 실시양태에서, 이성질체는 광학 이성질체이다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 다양한 입체이성질체의 사용을 포함한다.　본 발명의 화합물이 적어도 하나의 키랄 중심을 함유할 수 있다는 점은 당업자들에 의해 이해될 것이다.　따라서, 본 발명의 방법에 사용되는 화합물은 광학 활성 또는 라세미 형태로 존재하고 단리될 수 있다.　본 발명에 따른 화합물은 또한 광학 활성 이성질체 (예를 들어, (R) 또는 (S) 와 같은 거울상 이성질체)일 수 있는 입체이성질체, 거울상 이성질체 농축 혼합물, 라세미 혼합물 또는 단일 부분입체 이성질체, 부분입체 이성질체 혼합물, 또는 다음을 포함하나 이에 제한되지 않는 기타 입체이성질체로서 존재할 수 있다:　(R)(R), (R)(S), (S)(S), (S)(R), (R)(R)(R), (R)(R)(S), (R)(S)(R), (S)(R)(R), (R)(S)(S), (S)(R)(S), (S)(S)(R)　또는　(S)(S)(S) 이성질체.　일부 화합물은 또한 다형성을 나타낼 수 있다.　본 발명은 임의의 라세미 형태, 광학 활성 형태, 다형성 형태, 또는 입체이성질체 형태, 또는 이들의 혼합물을 포함하며, 이들 형태는 본원에 기재된 바와 같이 다양한 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 유용한 특성을 갖는 것으로 이해된다.
광학 활성 형태를 제조하는 방법 (예를 들어, 재결정화 기법에 의한 라세미 형태의 분해, 광학 활성 출발 물질로부터의 합성, 키랄 합성, 또는 키랄 고정상을 이용한 크로마토그래피 분리)은 당업계에 잘 알려져 있다.
본 발명의 화합물은 또한 실질적으로 동일한 양의 입체이성질체를 함유하는 라세미 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 공지된 절차를 사용하여 제조되거나 달리 단리되어 상응하는 입체이성질체가 실질적으로 없는 (즉, 실질적으로 순수한) 입체이성질체를 얻을 수 있다. 실질적으로 순수하다는 것은, 입체이성질체가 적어도 약 95% 순수, 더욱 바람직하게는 적어도 약 98% 순수, 가장 바람직하게는 적어도 약 99% 순수하다는 것을 의도한다.
본 발명의 화합물은 또한 수화물 형태일 수 있는데, 이는 화합물이 비공유 분자간 힘에 의해 결합된 화학량론적 또는 비화학량론적 양의 물을 추가로 포함한다는 것을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 일부 화학적 작용기 (예를 들어, 알킬 또는 아릴)가 "치환"되었다고 하는 경우, 본원에서는 하나 이상의 치환이 가능한 것으로 정의한다.
본 발명의 화합물은 가능한 호변이성질체 중 하나 이상의 형태로 존재할 수 있으며, 조건에 따라 호변이성질체의 일부 또는 전부를 개별적이고 별개의 개체로 분리하는 것이 가능할 수 있다. 여기서는 모든 추가의 에놀 및 케토 호변이성질체 및/또는 이성질체를 포함하여 가능한 모든 호변이성질체를 다루고 있음을 이해해야 한다. 예를 들어, 다음과 같은 호변이성질체가 포함되지만 이에 국한되지는 않는다:
Figure pct00058
피라졸론 고리의 호변이성질체화:
Figure pct00059
본 발명은 본 발명의 화합물과 산 또는 염기의 반응에 의해 생성될 수 있는 본 발명의 화합물의 "농화학적으로 허용되는 염"을 포함한다. 특정 화합물, 특히 산성 또는 염기성 기를 갖는 화합물은 또한 염, 바람직하게는 농화학적으로 허용되는 염의 형태일 수 있다. "농화학적으로 허용되는 염"이라는 용어는 농화학적으로나 달리 바람직하지 않은 유리 염기 또는 유리 산의 농화학 효과 및 특성을 유지하는 염을 지칭한다. 염은 염산, 브롬화 수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산 및 아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 피루브산, 옥살산, 말레산, 말론산, 숙신산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 만델산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 살리실산, N-아세틸시스테인 등과 같은 유기산으로 형성된다. 다른 염은 당업자들에게 알려져 있으며, 본 발명에 따라 쉽게 사용하도록 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물의 적합한 농화학적으로 허용되는 아민 염은 무기산 또는 유기산으로부터 제조될 수 있다.　다양한 실시양태에서, 아민의 무기염의 예로는 바이설페이트, 보레이트, 브로마이드, 클로라이드, 헤미설페이트, 하이드로브로메이트, 하이드로클로레이트, 2-하이드록시에틸설포네이트 (하이드록시에탄설포네이트), 요오데이트, 요오드화물, 이소티오네이트, 니트레이트, 퍼설페이트, 포스페이트, 설페이트, 설파메이트, 설파닐레이트, 설폰산 (알킬설포네이트, 아릴설포네이트, 할로겐 치환된 알킬설포네이트, 할로겐 치환된 아릴 설포네이트), 설포네이트 및 티오시아네이트가 있다.
다양한 실시양태에서, 아민의 유기 염의 예는 유기산의 지방족, 사이클로지방족, 방향족, 아라립족(araliphatic), 헤테로사이클릭, 카르복실기 및 설폰산 부류 중에서 선택될 수 있으며, 이러한 유기산의 예로는 아세테이트, 아스파르테이트, 아스코르베이트, 아디페이트, 안트라닐레이트, 알게네이트, 알칸 카르복실레이트, 치환된 알칸 카르복실레이트, 알기네이트, 벤젠설포네이트, 벤조에이트, 바이설페이트, 부티레이트, 바이카르보네이트, 비타르트레이트, 시트레이트, 캄포레이트, 캄포르설포네이트, 사이클로헥실설파메이트, 사이클로펜탄프로피오네이트, 칼슘 에데테이트, 캄실레이트, 카르보네이트, 클라불라네이트, 신나메이트, 디카르복실레이트, 디글루코네이트, 도데실설포네이트, 디하이드로클로라이드, 데카노에이트, 에난투에이트, 에탄설포네이트, 에데타이트, 에디실레이트, 에스톨레이트, 에실레이트, 푸마레이트, 포르메이트, 플루오라이드, 갈락투로네이트 글루코네이트, 글루타메이트, 글리콜레이트, 글루코레이트, 글루코헵타노에이트, 글리세로포스페이트, 글루셉테이트, 글리콜릴아르사닐레이트, 글루타레이트, 글루타메이트, 헵타노에이트, 헥사노에이트, 하이드록시말레에이트, 하이드록시카르복실산, 헥실레소르시네이트, 하이드록시벤조에이트, 하이드록시나프토에이트, 하이드로플루오레이트, 락테이트, 락토비오네이트, 라우레이트, 말레이트, 말레에이트, 메틸렌비스(베타-옥시나프토에이트), 말로네이트, 만델레이트, 메실레이트, 메탄설포네이트, 메틸브로마이드, 메틸니트레이트, 메틸설포네이트, 모노칼륨말레에이트, 뮤케이트, 모노카르복실레이트, 나프탈렌설포네이트, 2-나프탈렌설포네이트, 니코티네이트, 니트레이트, 납실레이트, N-메틸글루카민, 옥살레이트, 옥타노에이트, 올레에이트, 파모에이트, 페닐아세테이트, 피크레이트, 페닐벤조에이트, 피발레이트, 프로피오네이트, 프탈레이트, 페닐아세테이트, 펙티네이트, 페닐프로피오네이트, 팔미테이트, 판토테네이트, 폴리갈락투레이트, 피루베이트, 퀴네이트, 살리실레이트, 석시네이트, 스테아레이트, 설파닐레이트, 서브아세테이트, 타르트레이트, 테오필린아세테이트, p-톨루엔설포네이트 (토실레이트), 트리플루오로아세테이트, 테레프탈레이트, 탄네이트, 테오클레이트, 트리할로아세테이트, 트리에티오다이드, 트리카르복실레이트, 운데카노에이트 및 발레레이트가 있다.
다양한 실시양태에서, 카르복실산 또는 하이드록실의 무기염의 예는 암모늄, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘을 포함하는 알칼리 금속; 칼슘, 마그네슘, 알루미늄을 포함하는 알칼리 토금속; 아연, 바륨, 콜린, 4차 암모늄으로부터 선택될 수 있다.
일부 실시양태에서, 카르복실산 또는 하이드록실의 유기 염의 예는 아르기닌, 지방족 유기 아민, 지환족 유기 아민, 방향족 유기 아민, 벤자틴, t-부틸아민, 베네타민 (N-벤질페네틸아민), 디사이클로헥실아민, 디메틸아민, 디에탄올아민, 에탄올아민, 에틸렌디아민, 히드라바민, 이미다졸, 라이신, 메틸아민, 메글라민, N-메틸-D-글루카민, N,N'-디벤질에틸렌디아민, 니코틴아미드, 유기 아민, 오르니틴, 피리딘, 피콜리, 피페라진, 프로카인, 트리스(하이드록시메틸)메틸아민, 트리에틸아민, 트리에탄올아민, 트리메틸아민, 트로메타민 및 우레아로부터 선택될 수 있다.
다양한 실시양태에서, 염은 통상적인 수단에 의해 생성물의 유리 염기 또는 유리산 형태를 염이 불용성인 용매 또는 매질, 또는 진공 상태에서 제거되거나 동결 건조에 의해 제거되는 물과 같은 용매에서 적절한 산 또는 염기의 하나 이상의 당량물과 반응시키거나 기존 염의 이온을 다른 이온 또는 적합한 이온 교환 수지로 교환함으로써 형성될 수 있다.
농약 조성물
본 발명의 또 다른 측면은 농화학적으로 허용되는 담체 또는 희석제 및 본 발명의 측면에 따른 화합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 농약 조성물은 본 발명의 상기 확인된 화합물 중 하나 이상을 함유할 수 있다. 전형적으로, 본 발명의 농약 조성물은 본 발명의 화합물 또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 뿐만 아니라 농화학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함할 것이다. "농화학적으로 허용되는 담체"라는 용어는 임의의 적합한 보조제, 담체, 부형제, 또는 안정화제를 말하며, 스프레이, 에어로졸, 분말, 용액, 현탁액, 또는 에멀젼과 같은 고체 또는 액체 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 변형되지 않은 형태의 제초제로서 사용될 수 있지만, 일반적으로 이들은 담체, 용매 및 표면 활성 물질과 같은 제형 보조제를 사용하여 다양한 방식으로 조성물로 제형화된다. 제형은 다양한 물리적 형태, 예를 들어 분진 분말, 겔, 습윤성 분말, 수분산성 과립, 수분산성 정제, 발포성 펠릿, 유화성 농축물, 미세유화성 농축물, 수중유화성 에멀젼, 오일 유동제, 수성 분산액, 유성 분산액, 서스포-에멀젼, 캡슐 현탁액, 유화성 과립, 용해성 액체, 수용성 농축물 (물 또는 수혼화성 유기 용매를 담체로 사용), 함침된 중합체 필름 또는 기타 알려진 형태로 있을 수 있다. 이러한 제형은 바로 사용하거나 사용 전에 희석하여 사용할 수 있다. 희석은 예를 들어 물, 액체 비료, 미량 영양소, 생물학적 유기체, 오일 또는 용매를 사용하여 이루어질 수 있다.
전형적으로, 조성물은 보조제, 담체 및/또는 부형제와 함께 약 0.01 내지 99%, 바람직하게는 약 20 내지 75%의 활성 화합물(들)을 함유할 것이다. 개인의 요구는 다를 수 있지만, 각 성분의 유효량의 최적 범위를 결정하는 것은 업계의 기술 범위 내에 있다.
제형은 예를 들어 미세하게 분할된 고체, 과립, 용액, 분산액 또는 에멀젼 형태의 조성물을 얻기 위해 활성 성분을 제형 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 활성 성분은 또한 미세하게 분할된 고체, 미네랄 오일, 식물성 또는 동물성 유래 오일, 식물성 또는 동물성 유래 변성 오일, 유기 용매, 물, 표면 활성 물질, 또는 이들의 조합과 같은 다른 보조제와 함께 제형화될 수 있다.
활성 성분은 매우 미세한 마이크로캡슐에도 함유될 수 있다. 마이크로캡슐은 다공성 담체에 활성 성분을 함유하고 있다. 이를 통해 활성 성분이 조절된 양 (예를 들어, 서방성)으로 환경으로 방출될 수 있다. 마이크로캡슐은 보통 0.1 내지 500 미크론의 직경을 갖는다. 이들은 캡슐 중량의 약 25 내지 95 중량%의 양으로 활성 성분을 함유한다. 활성 성분은 고체 형태, 고체 또는 액체 분산액의 미립자 형태 또는 적합한 용액 형태일 수 있다. 캡슐화 막은 예를 들어 천연 또는 합성 고무, 셀룰로오스, 스티렌/부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 또는 화학적으로 변형된 중합체 및 전분 잔테이트 또는 당업자에게 알려진 다른 중합체를 포함할 수 있다. 대안적으로, 활성 성분이 기본 물질의 고체 매트릭스에 미세하게 분할된 입자 형태로 함유되지만 마이크로캡슐 자체는 캡슐화되지 않는 매우 미세한 마이크로캡슐을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 제조에 적합한 제형 보조제는 그 자체로 알려져 있다.　액체 담체로는 다음을 사용할 수 있다: 물, 톨루엔, 크실렌, 석유 에테르, 식물성 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부탄온, 부틸렌 카르보네이트, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥산올, 아세트산의 알킬 에스테르, 디아세톤 알코올, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비에테이트, 디에틸렌글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸 설폭사이드 (DMSO), 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬피롤리돈, 에틸 아세테이트, 2-에틸헥산올, 에틸렌 카르보네이트, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-헵타논, 알파-피넨, d-리모넨, 에틸 락테이트, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 감마-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 아세테이트, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소아밀 아세테이트, 이소보르닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레에이트, 메틸렌 클로라이드, m-크실렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데카노산, 옥틸아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-크실렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜, 프로피온산, 프로필 락테이트, 프로필렌 카르보네이트, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, p-크실렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 크실렌설폰산, 파라핀, 미네랄 오일, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 및 고분자량의 알코올, 예컨대 아밀 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 헥산올, 옥탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 메틸-2-피롤리돈 등.
적합한 고체 담체는 예를 들어 활석, 이산화티타늄, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀자이트 점토, 키젤구어, 석회석, 탄산칼슘, 벤토나이트, 칼슘 몬모릴로나이트, 목화씨 껍질, 밀가루, 콩가루, 부석, 목분, 호두 껍질, 리그닌 및 이와 유사한 물질이다.
다수의 표면 활성 물질은 고체 및 액체 제형 모두에서, 특히 사용 전에 담체로 희석될 수 있는 제형에서 유리하게 사용될 수 있다. 표면 활성 물질은 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 중합체일 수 있으며 유화제, 습윤제 또는 현탁제 또는 기타 목적으로 사용될 수 있다. 전형적인 표면 활성 물질에는 예를 들어 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트와 같은 알킬 설페이트의 염; 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 알킬아릴설포네이트의 염; 노닐페놀 에톡실레이트와 같은 알킬페놀/알킬렌 옥사이드 첨가 생성물; 트리데실알코올 에톡실레이트와 같은 알코올/알킬렌 옥사이드 첨가 생성물; 나트륨 스테아레이트와 같은 비누; 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트와 같은 알킬 나프탈렌 설포네이트의 염; 나트륨 디(2-에틸헥실)설포석시네이트와 같은 설포석시네이트 염의 디알킬 에스테르; 소르비톨 올레에이트와 같은 소르비톨 에스테르; 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 4차 아민, 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트와 같은 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르; 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 모노- 및 디-알킬 포스페이트 에스테르의 염; 뿐만 아니라 당업자들에게 알려진 기타 물질이 포함된다.
제초제 제형에 사용될 수 있는 추가 보조제에는 결정화 억제제, 점도 조절제, 현탁제, 염료, 항산화제, 발포제, 광흡수제, 혼합 보조제, 소포제, 착화제, 중화 또는 pH 변형 물질 및 완충제, 부식 억제제, 향료, 습윤제, 흡수 촉진제, 미량 영양소, 가소제, 활화제, 윤활제, 분산제, 증점제, 부동액, 살균제, 액체 및 고체 비료가 포함된다.
본 발명에 따른 조성물은 식물성 또는 동물성 유래 오일, 미네랄 오일, 이러한 오일의 알킬 에스테르 또는 이러한 오일 및 오일 유도체의 혼합물을 포함하는 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 오일 첨가제의 양은 일반적으로 적용할 혼합물을 기준으로 0.01 내지 10%이다. 예를 들어, 스프레이 혼합물을 제조한 후 오일 첨가제를 원하는 농도로 스프레이 탱크에 첨가할 수 있다. 바람직한 오일 첨가제는 미네랄 오일 또는 식물성 오일, 예를 들어 유채씨 오일, 올리브 오일 또는 해바라기 오일, 유화 식물성 오일, 식물성 유래 오일의 알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 유도체, 또는 어유 또는 쇠고기 수지와 같은 동물성 유래 오일을 포함한다. 바람직한 오일 첨가제는 C8-C22 지방산의 알킬 에스테르, 특히 C12-C18 지방산의 메틸 유도체, 예를 들어 라우르산, 팔미트산 및 올레산의 메틸 에스테르 (각각 메틸 라우레이트, 메틸 팔미테이트 및 메틸 올레에이트)를 포함한다. 예를 들어 Compendium of Herbicide Adjuvants, 10판, Southern Illinois University, 2010과 같이 다른 오일 유도체가 당업자에게 알려져 있다.
제초제 조성물은 일반적으로 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%의 본 발명에 따른 화합물, 및 바람직하게는 0 내지 25 중량%의 표면 활성 물질을 포함하는 1 내지 99.9 중량%의 제형 보조제를 포함한다. 본 발명의 조성물은 일반적으로 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%의 본 발명의 화합물 및 바람직하게는 0 내지 25 중량%의 표면 활성 물질을 포함하는 1 내지 99.9 중량%의 제형 보조제를 포함한다. 상용 제품은 농축액으로 제조되는 것이 바람직하지만 최종 사용자는 일반적으로 묽은 제형을 사용한다.
적용 비율은 넓은 범위 내에서 다양하며 토양의 특성, 적용 방법, 작물, 방제 대상 해충, 일반적인 기후 조건, 및 적용 방법, 적용 시기 및 대상 작물에 의해 좌우되는 기타 요인에 따라 달라진다. 일반적인 지침으로, 화합물은 1 내지 2000 l/ha, 특히 10 내지 1000 l/ha의 비율로 적용될 수 있다. 바람직한 제형은 다음과 같은 조성 (중량%)을 가질 수 있다:
유화성 농축액:
Figure pct00060
활성 성분: 1 내지 95%, 바람직하게는 60 내지 90%
Figure pct00061
표면 활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 5 내지 20%
Figure pct00062
액체 담체: 1 내지 80%, 바람직하게는 1 내지 35%
살분제:
Figure pct00063
활성 성분: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 5%
Figure pct00064
고체 담체: 90 내지 99.9%, 바람직하게는 99 내지 99.9%
현탁 농축액:
Figure pct00065
활성 성분: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
Figure pct00066
물: 24 내지 94%, 바람직하게는 30 내지 88%
Figure pct00067
표면 활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
습윤성 분말:
Figure pct00068
활성 성분: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
Figure pct00069
표면 활성제 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
Figure pct00070
고체 담체: 5 내지 95%, 바람직하게는 15 내지 90%
과립:
Figure pct00071
활성 성분: 0.1 내지 30%, 바람직하게는 0.1 내지 15%
Figure pct00072
고체 담체: 70 내지 99.5%, 바람직하게는 85 내지 97%
원하지 않는 식물의 성장을 제어하기 위해 본 발명의 화합물 또는 농약 조성물을 투여하는 경우, 농약 조성물은 다양한 유형의 식물의 성장 조절을 위해 현재 알려져 있거나 앞으로 개발될 다른 농약 또는 처리 요법을 함유하거나 이와 함께 투여될 수 있다.
따라서, 본 발명의 조성물은 제초제를 포함하나 이에 국한되지 않는 적어도 하나의 추가 살충제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 화합물은 또한 다른 제초제 또는 식물 성장 조절제와 조합하여 사용될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 추가 살충제는 제초제 및/또는 제초제 완화제이다.
본 발명의 화합물과 조합하여 사용할 수 있는 제초제의 예로는 다음을 포함하나 이들로 제한되는 것은 아니다: 아세토클로르, 아시플루오르펜 (아시플루오르펜-나트륨 포함), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤, 아메트린, 아미카르바존, 아미도설푸론, 아미노사이클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미트롤, 아술람, 아트라진, 벤설푸론 (벤설푸론-메틸 포함), 벤타존, 바이사이클로피론, 빌라나포스, 비페녹스, 비스피리박-나트륨, 빅슬로존, 브로마실, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 카페스트롤, 카르펜트라존 (카르펜트라존-에틸 포함); 클로란술람 (클로란술람-메틸 포함), 클로리무론 (클로리무론-에틸 포함), 클로로톨루론, 시노설푸론, 클로르설푸론, 신메틸린, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나폽 (클로디나폽-프로파르길 포함), 클로마존, 클로피랄리드, 사이클로피라닐, 사이클로피리모레이트, 사이클로설파무론, 사이할로폽 (사이할로폽-부틸 포함), 2,4-D (콜린염 및 이의 2-에틸헥실 에스테르 포함), 2,4-DB, 다이무론, 데스메디팜, 디캄바 (이의 알루미늄, 아미노프로필, 비스-아미노프로필메틸, 콜린, 디클로로프롭, 디글리콜아민, 디메틸아민, 디메틸암모늄, 칼륨 및 나트륨 염 포함), 디클로폽-메틸, 디클로술람, 디플루페니칸, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메타클로르, 디메테나미드-P, 디쿼트 디브로마이드, 디우론, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에토퓨메세이트, 페녹사프롭 (페녹사프롭-P-에틸 포함), 페녹사설폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플라자설푸론, 플로라술람, 플로르피라욱시펜, 플루아지폽 (플루아지폽-P-부틸 포함), 플루카르바존 (플루카르바존-나트륨 포함);, 플루페나세트, 플루메트랄린, 플루메트술람, 플루미옥사진, 플루피르설푸론 (플루피르설푸론-메틸-나트륨 포함);, 플루록시피르 (플루록시피르-멥틸 포함);, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트 (이의 암모늄염 포함), 글리포세이트 (이의 디암모늄, 이소프로필암모늄 및 칼륨염 포함), 할라욱시펜 (할라욱시펜-메틸 포함), 할로설푸론-메틸, 할록시폽 (할록시폽-메틸 포함), 헥사지논, 히단토시딘, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 인다지플람, 요오도설푸론 (요오도설푸론-메틸-나트륨 포함), 이오펜설푸론, 이오펜설푸론-나트륨, 이옥시닐, 이펜카르바존, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사플루톨, 락토펜, 란코트리온, 리누론, MCPA, MCPB, 메코프로프-P, 메페나세트, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메티오졸린, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론, 몰리네이트, 나프로파미드, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르토설파무론, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥시플루오르펜, 파라콰트 디클로라이드, 펜디메탈린, 페녹술람, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 프레틸라클로르, 프리미설푸론-메틸, 프로디아민, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자폽, 프로팜, 프로피리설푸론, 프로피자미드, 프로설포카르브, 프로설푸론, 피라클로닐, 피라플루펜 (피라플루펜-에틸 포함), 피라설포톨, 피라졸리네이트, 피라조설푸론-에틸, 피리벤즈옥심, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미설판, 피리티오박-나트륨, 피록사설폰, 피록술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴잘로폽 (퀴잘로폽-P-에틸 및 퀴잘로폽-P-테푸릴 포함), 림설푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시마진, S-메톨라클로르, 설코트리온, 설펜트라존, 설포설푸론, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테르부틸라진, 테르부트린, 티엔카르바존, 티펜설푸론, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리벤누론 (트리벤누론-메틸 포함), 트리클로피르, 트리플록시설푸론 (트리플록시설푸론-나트륨 포함), 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루설푸론, 트리토설푸론, 4-하이드록시-1-메톡시-5-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 4-하이드록시-1,5-디메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 5-에톡시-4-하이드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 4-하이드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 4-하이드록시-1,5-디메틸-3-[1-메틸-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-일]이미다졸리딘-2-온, (4R)1-(5-tert-부틸이속사졸-3-일)-4-에톡시-5-하이드록시-3-메틸-이미다졸리딘-2-온, 3-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]바이사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-5-메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]사이클로헥산-1,3-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-5,5-디메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 6-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-2,2,4,4-테트라메틸-사이클로헥산-1,3,5-트리온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-5-에틸-사이클로헥산-1,3-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-4,4,6,6-테트라메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 2-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-5-메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 3-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]바이사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온, 2-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-5,5-디메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 6-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-2,2,4,4-테트라메틸-사이클로헥산-1,3,5-트리온, 2-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]사이클로헥산-1,3-디온, 4-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-2,2,6,6-테트라메틸-테트라하이드로피란-3,5-디온 및 I + 4-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카르보닐]-2,2,6,6-테트라메틸-테트라하이드로피란-3,5-디온. 　이러한 추가 제제는 또한 이의 에스테르 또는 염 형태로 존재할 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 제초제 완화제와 조합될 수 있다. 제초제 완화제의 예로는 베녹사코르, 클로퀸토세트 (클로퀸토세트-멕실 포함), 사이프로설파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (펜클로라졸-에틸 포함), 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (이속사디펜-에틸 포함), 메펜피르 (메펜피르-디에틸 포함), 메트카미펜, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드 및 옥사베트리닐을 포함하나 이들로 제한되는 것은 아니고; 이들은 모두 이의 에스테르 또는 염 형태일 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 살진균제, 살선충제 또는 살충제와 같은 다른 농약과 혼합하여 사용할 수 있으며, 이러한 농약의 예는 당업자에게 알려져 있다.
본 발명의 화합물과 첨가제의 혼합비는 바람직하게는 1:100 내지 1000:1이다.　본 발명의 화합물과 완화제의 혼합비는 바람직하게는 100:1 내지 1:10, 특히 20:1 내지 1:1이다.
상기 혼합물은 상기 언급된 제형 (이 경우 "활성 성분"은 본 발명의 화합물과 첨가제의 각각의 혼합물에 관한 것임)에 유용하게 사용될 수 있다.
제초 활성
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 임의의 실시양태를 비롯하여, 본 발명의 임의의 방법에 사용하기 위한 화합물 및 조성물을 제공한다. 다양한 실시양태에서, 본 발명의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물의 사용은 당업자가 이해할 수 있는 바와 같이 원하는 반응을 억제(inhibiting), 억제(suppressing), 강화 또는 자극하는 데 유용할 것이다. 일부 실시양태에서, 조성물은 추가의 활성 성분을 추가로 포함할 수 있으며, 이의 활성은 본 발명의 화합물이 투여되는 특정 용도에 유용하다.
본 발명의 화합물은 제초제 또는 제초제 화합물로서 유용하다. 따라서, 본 발명은 유용한 식물의 작물에서 원하지 않는 식물의 성장, 특히 잡초의 성장을 제어하기에 효과적인 조건 하에서, 본 발명에 따른 화합물 또는 이의 농약 조성물의 유효량을 식물 또는 이들을 포함하는 장소(locus)에 적용하는 단계를 포함하는, 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 방법을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 "방제"는 죽이거나, 성장을 감소 또는 지연시키거나, 발아를 방지 또는 감소시키는 것을 지칭한다. 일반적으로 방제 대상 식물은 원치 않는 식물 (잡초)이다.
일부 실시양태에서, "장소(Locus)"는 식물이 성장하고 있거나 성장할 영역을 지칭한다.
본 발명의 화합물의 적용 비율은 넓은 범위 내에서 다양할 수 있으며 토양의 특성, 적용 방법 (예를 들어, 식재 전, 발아 전; 발아 후; 종자 고랑에 적용; 무경운 적용 등), 작물, 방제 대상 잡초, 일반적인 기후 조건, 및 적용 방법, 적용 시기 및 대상 작물에 의해 좌우되는 기타 요인에 따라 달라질 수 있다. 본 발명의 화합물은 일반적으로 10 내지 2000 g/ha, 특히 50 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다.
일부 실시양태에서, 적용은 일반적으로 넓은 범위의 경우에는 트랙터 장착형 분무기를 사용하여 조성물을 분무함으로써 이루어지지만, 살분 (분말용), 드립 또는 드렌치와 같은 다른 방법도 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물이 사용될 수 있는 유용한 식물은 보리 및 밀, 목화, 유채, 해바라기, 옥수수, 쌀, 대두, 사탕무, 사탕수수 및 잔디를 포함하나 이에 국한되지 않는 곡류와 같은 작물을 포함한다.
일부 실시양태에서, 작물은 또한 과일 나무, 야자수, 코코넛 나무 또는 다른 견과류와 같은 나무를 포함한다. 포도, 과일 덤불, 과일 식물 및 채소와 같은 덩굴도 포함된다.
일부 실시양태에서, 작물은 저항성 작물이다.　따라서, 일부 실시양태에 따르면, 작물은 또한 종래의 육종 방법 또는 유전공학에 의해 제초제 또는 제초제 부류 (ALS-, GS-, EPSPS-, PPO-, ACCase- 및 HPPD-억제제를 포함하나 이에 국한되지 않음)에 내성이 생긴 작물도 포함한다.　유전공학 방법을 통해 제초제에 내성을 갖게 된 작물의 예로는 RounduReady® 및 LibertyLink®라는 상품명으로 상업적으로 이용 가능한 글리포세이트- 및 글루포시네이트 내성 옥수수 품종이 포함되나 이에 국한되지 않는다.　다른 실시양태에 따르면, 작물에는 유전공학 방법에 의해 해로운 곤충에 내성이 생긴 것도 포함되며, 이러한 작물의 예에는 다음이 포함되지만 이에 국한되지는 않는다:　Bt 옥수수 (유럽 옥수수 천공충에 내성), Bt 목화 (목화 볼 바구미에 내성) 및 Bt 감자 (콜로라도 딱정벌레에 내성).　Bt 옥수수의 비제한적인 예는 NK® (Syngenta Seeds)의 Bt 176 옥수수 잡종을 포함한다.　살충 내성을 코딩하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 포함하는 형질전환 식물의 비제한적 예로는:　KnockOut® (옥수수), Yield Gard® (옥수수), NuCOTIN33B® (목화), Bollgard® (목화), NewLeaf® (감자), NatureGard® 및 Protexcta®가 있다.　식물 작물 또는 이의 종자 재료는 제초제에 내성이 있을 수 있으며, 동시에 곤충 섭식 ("겹쳐진" 형질전환 이벤트)에도 내성이 있을 수 있다.
일부 실시양태에서, 작물은 종래의 육종 또는 유전 공학 방법에 의해 얻어지고 소위 출력 특성 (예를 들어, 향상된 저장 안정성, 더 높은 영양가 및 개선된 풍미)을 포함하는 것을 포함한다. 기타 유용한 식물은 골프 코스, 잔디, 공원 및 길가에 있거나 상업적으로 잔디용으로 재배되는 잔디와 꽃이나 덤불과 같은 관상용 식물을 포함한다.
제초제 화합물 또는 화학적 활성 제초제는 식재 전 제초제, 발아 전 제초제 및 발아 후 제초제로 나눌 수 있다. 식재 전 및 발아 전 제초제는 일반적으로 잡초 종자의 발아를 방해하며 종자 발아 전에 각각 식재 또는 파종 전후에 적용되는 반면, 발아 후 제초제는 잡초 종자가 발아하고 잡초 성장이 시작된 후에 잡초를 죽인다.
본 발명의 화합물을 투여하는 경우, 이들은 식재 전 또는 발아 전 처리, 발아 후 처리 또는 둘 다로 투여될 수 있다.
다양한 실시양태에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물 또는 이의 농약 조성물을 경작지에 적용하는 단계를 포함하는, 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 방법에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 식재 전 제초제이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 발아 전 제초제이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 발아 후 제초제이다. 따라서, 일부 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물이 발아하기 전에 경작지에 적용된다 (즉, 발아 전 또는 식재 전 제초제). 일부 실시양태에서, 화합물은 원하지 않는 식물이 발아한 후에 경작지에 적용된다 (즉, 발아 후 제초제).
다양한 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물 및 이의 농약 조성물은 다양한 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 종을 포함하는 원하지 않는 식물을 방제하는 데 사용된다.
일부 실시양태에서, 원하지 않는 식물은 잡초이다. 일부 실시양태에서, 원하지 않는 식물은 쌍떡잎식물(eudicot) (쌍떡잎식물(dicotyledonous) 또는 쌍자엽(dicot))이다. 일부 실시양태에서, 원하지 않는 식물은 외떡잎식물(monocotyledon) (외떡잎식물(monocotyledonous) 또는 단자엽(monocot))이다.
일반적으로 방제할 수 있는 외떡잎식물 종의 예로는 쥐꼬리뚝새풀(Alopecurus myosuroides), 메귀리(Avena fatua), 알렉산더그라스(Brachiaria plantaginea), 털빕새귀리(Bromus tectorum), 기름골(Cyperus esculentus), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 돌피(Echinochloa crus-galli), 호밀풀(Lolium perenne), 이탈리안 라이그라스(Lolium multiflorum), 기장(Panicum miliaceum), 새포아풀(Poa annua), 강아지풀(Setaria viridis), 가을강아지풀(Setaria faberi) 및 수수(Sorghum bicolor)를 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
방제될 수 있는 쌍떡잎식물 종의 제한되지 않은 예로는　어저귀(Abutilon theophrasti), 털비름(Amaranthus retroflexus), 울산도깨비바늘(Bidens pilosa), 명아주(Chenopodium album), 유포르비아 헤테로필라(Euphorbia heterophylla), 갈퀴 덩굴(Galium aparine), 미국나팔꽃(Ipomoea hederacea), 댑싸리(Kochia scoparia), 나도닭의덩굴(Polygonum convolvulus), 공단풀(Sida spinosa), 들갓(Sinapis arvensis), 까마중(Solanum nigrum), 별꽃(Stellaria media), 큰개불알풀(Veronica persica)　및 도꼬마리(Xanthium strumarium)를 포함하고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 원하지 않는 식물은　어저귀(Abutilon theophrasti), 긴이삭비름(Amaranthus palmeri), 돼지풀(Ambrosia artemisiifolia), 쥐꼬리뚝새풀Alopecurus myosuroides), 야생귀리(Avena sterilis), 명아주(Chenopodium album), 야생망초(Conyza Canadensis), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 열대피(Echinochloa colona), 유포르비아 헤테로필라(Euphorbia heterophylla), 호밀풀(Lolium perenne), 댕돌보리(Lolium rigidum), 초록 캐모마일(Matricaria chamomilla), 날개카나리새풀(Phalaris paradoxa), 새포아풀(Poa annua), 쇠비름(Portulaca oleracea), 강아지풀(Setaria viridis), 까마중(Solanum nigrum)　또는 이들의 임의의 조합이다.　일부 실시양태에서, 화합물은 표 1 및 2에 열거된 화합물 중 임의의 하나이고, 각 화합물은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물 및 조성물은 벼의 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다.　 특정 실시양태에서, 원하지 않는 식생은 브라키아리아 플라티필라(Brachiaria platyphylla) (Groseb.) Nash (넓은잎 시그널그라스(broadleaf signalgrass), BRAPP), 디지타리아 산구이날리스(Digitaria sanguinalis) (L.) Scop, (바랭이 (large crabgrass), DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli) (L.) P. Beauv. (돌피(bamyardgrass), ECHCG), 에키노클로아 콜로눔(Echinochloa colonum) (L.) LINK (정글라이스(junglerice), ECHCO), 에키노클로아 오리조이드(Echinochloa oryzoides) (Ard.) Fritsch (나도논피(early watergrass), ECHOR), 에키노클로아 오리지콜라(Echinochloa oryzicola) (Vasinger) Vasinger (논피(late watergrass), ECHPH), 이스카에뭄 루고숨(Ischaemum rugosum) Salisb. (사라몰라그라스(saramollagrass), ISCRU), 렙토클로아 치넨시스(Leptochloa chinensis) (L.) Nees (드렁새(Chinese sprangletop), LEFCH), 렙토클로아 파시쿨라리스(Leptochloa fascicularis) (Lam.) Gray (드렁새(bearded sprangletop), LEFFA), 렙토클로아 파니코이데스(Leptochloa panicoides) (Presl.) Hitchc. (아마존 스프랭글탑(Amazon sprangletop), LEFPA), 파니쿰 디초토미플로룸(Panicum dichotomiflorum) (L.) Michx. (미국개기장(fall panicum), PANDI), 피스팔룸 딜라타툼(Paspalum dilatatum) Poir. (큰참새피(dallisgrass), PASDI), 시페루스 디포르미스(Cyperus difformis) L. (알방동사니(smallflower flatsedge), CYPDI), 시페루스 에스쿨렌투스(Cyperus esculentus) L. (기름골(yellow nutsedge), CYPES), 시페루스 이리아(Cyperus iria) L. (참방동사니(rice flatsedge), CYPIR), 시페루스 로툰두스(Cyperus rotundus) L. (향부자(purple nutsedge), CYPRO), 엘레오차리스(Eleocharis) 종 (ELOSS), 핌브리스틸리스 밀리아세아(Fimbristylis miliacea) (L.) Vahl (바람하늘지기(globe fringerush), FIMMI), 스코에노플렉투스 준코이데스(Schoenoplectus juncoides) Roxb. (올챙이고랭이(Japanese bulrush), SCPJU), 스코에노플렉투스 마리티무스(Schoenoplectus maritimus) L. (새섬매자기(sea clubrush), SCPMA), 스코에노플렉투스 무크로나투스(Schoenoplectus mucronatus) L. (좀송이고랭이(ricefield bulrush), SCPMU), 아에스키노메네(Aeschynomene) 종, (자귀풀(jointvetch), AESSS), 알테르난테라 필록세로이데스(Alternanthera philoxeroides) (Mart.) Griseb. (악어잡초(alligatorweed), ALRPH), 알리스마 플라타고-아쿠아티카(Alisma plantago-aquatica) L. (일반 질경이택사(common waterplantain), ALSPA), 아마란투스(Amaranthus) 종, (비름 및 아마란스(pigweeds and amaranths), AMASS), 암마니아 코시네아(Ammannia coccinea) Rottb. (미국좀부처꽃(redstem, AMMCO), 에클립타 알바(Eclipta alba) (L.) Hassk. (한련초(American false daisy), ECLAL), 헤테란테라 리모사(Heteranthera limosa) (SW.) Willd./Vahl (덕샐러드(ducksalad), HETLI), 헤테란테라 레니포르미스(Heteranthera reniformis) R. & P. (둥근잎 머드플란타인(roundleaf mudplantain), HETRE), 이포모에아 헤데라세아(Ipomoea hederacea) (L.) Jacq. (미국나팔꽃(ivyleaf momingglory), IPOHE), 린데르니아 두비아(Lindernia dubia) (L.) Pennell (미국외풀(low false pimpernel), LIDDU), 모노코리아 코르사코위(Monochoria korsakowii) Regel & Maack (물옥잠(monochorea), MOOKA), 모노코리아 바기날리스(Monochoria vaginalis) (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (물달개비(monochorea), MOOVA), 무르단니아 누디피오라(Murdannia nudifiora) (L.) Brenan (도브위드(doveweed), MUDNU), 폴리고눔 펜실바니쿰(Polygonum pensylvanicum) L. (펜실베니아 스마트위드(Pennsylvania smartweed), POLPY), 폴리고눔 페르시카리아(Polygonum persicaria) L. (여뀌(ladysthumb), POLPE), 폴리고눔 히드로피페로이데스(Polygonum hydropiperoides) Michx. (POLHP, 마일드 스마트위드(mild smartweed), 로탈라 인디카(Rotala indica) (Willd.) Koehne (마디꽃(Indian toothcup), ROTIN), 사기타리아(Sagittaria) 종, (올미(arrowhead), SAGSS), 세스바니아 엑살타타(Sesbania exaltata) (Raf) Cory/Rydb. Ex Hill (세스바니아 (hemp sesbania), SEBEX), 또는 스페노클레아 제일라니카(Sphenoclea zeylanica) Gaertn. (구스위드(gooseweed), SPDZE)이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 1 및 2에 열거된 화합물 중 임의의 것이고; 각각의 화합물은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물 및 조성물은 곡물의 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 특정 실시양태에서, 원하지 않는 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides) Huds. (쥐꼬리뚝새풀(blackgrass), ALOMY), 아페라 스피카-벤티(Apera spica-venti) (L.) Beauv. (겨이삭아재비(windgrass), APESV), 아베나 파투아(Avena fatua) L. (메귀리(wild oat), AVEFA), 브로무스 텍토룸(Bromus tectorum) L. (털빔새귀리(downy brome), BROTE), 롤리움 물티플로룸(Lolium multiflorum) Lam. (이탈리안 라이그라스(Italian ryegrass), LOLMU), 팔라리스 마이너(Phalaris minor) Retz. (애기카나리새풀(littleseed canarygrass, PHAMI), 포아 안누아(Poa annua) L. (새포아풀(annual bluegrass), POAAN), 세타리아 푸밀라(Setaria pumila) (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (주름금강아지풀(yellow foxtail), SETLU), 세타리아 비리디스(Setaria viridis) (L.) Beauv. (강아지풀(green foxtail), SETVI), 시리시움 아르벤세(Cirsium arvense) (L.) Scop. (캐나다엉겅퀴(Canada thistle), CIRARy), 알리움 아파리네(Galium aparine) L. (큰갈퀴덩굴(catchweed bedstraw), GALAP), 코치아 스코파리아(Kochia scoparia) (L.) Schrad. (댑싸리(kochia), KCHSC), 라미움 푸르푸레움(Lamium purpureum) L. (자주광대풀(purple deadnettle), LAMPU), 마트리카리아 레쿠티타(Matricaria recutita) L. (야생 카모마일(wild chamomile), MATCH), 마트리카리아 마트리카리오이데스(Matricaria matricarioides) (Less.) Porter (족제비쑥(pineappleweed), MATMT), 파파베르 로에아스(Papaver rhoeas) L. (개양귀비(common poppy), PAPRH), 폴리고눔 콘볼불루스(Polygonum convolvulus) L. (나도닭의덩굴(wild buckwheat), POLCO), 살솔라 트라구스(Salsola tragus) L. (나래수송나물(Russian thistle), SASKR), 스텔라리아 메디아(Stellaria media) (L.) VilL (별꽃(common chickweed), STEME), 베로니카 페르시카(Veronica persica) Poir. (큰개불알풀(Persian speedwell), VERPE), 비올라 아르벤시스(Viola arvensis) Murr. (야생팬지(field violet), VIOAR), 또는 비올라 트리컬러(Viola tricolor) L. (삼색제비꽃(wild violet), VIOTR)이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 1 및 2에 열거된 화합물 중 임의의 하나이고, 각 화합물은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물 및 조성물은 방목지 및 목초지에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 특정 실시양태에서, 원하지 않는 식생은 암브로시아 아르테미시이폴리아(Ambrosia artemisiifolia) L. (돼지풀(common ragweed), AMBEL), 카시아 오브투시폴리아(Cassia obtusifolia) (결명자(sickle pod), CASOB), 센타우레아 마쿨로사(Centaurea maculosa) auct. non Lam. (분홍 수레국화(spotted knapweed), CENMA), 시리시움 아르벤세(Cirsium arvense) (L.) Scop. (캐나다엉겅퀴(Canada thistle), CIRAR), 콘볼룰루스 아르벤시스(Convolvulus arvensis) L. (서양메꽃(field bindweed), CONAR), 유포르비아 에술라(Euphorbia esula) L. (흰대극(leafy spurge), EPHES), 락투카 세리올라(Lactuca serriola) L./Tom. (가시상추(prickly lettuce), LACSE), 플라타고 란세올라타(Plantago lanceolata) L. (창질경이(buckhom plantain), PLALA), 루멕스 오브투시폴리우스(Rumex obtusifolius) L. (돌소리쟁이(broadleaf dock), RUMOB), 시다 스피노자(Sida spinosa) L. (공단풀(prickly sida, SIDSP), 시나피스 아르벤시스(Sinapis arvensis) L. (들갓(wild mustard), SINAR), 손추스 아르벤시스(Sonchus arvensis) L. (사데풀(perennial sowthistle, SONAR), 솔리다고(Solidago) 종 (미역취(goldenrod), SOOSS), 타락사쿰 오피시날레(Taraxacum officinale) G.H. Weber ex Wiggers (민들레(dandelion), TAROF), 트리폴리움 레펜스(Trifolium repens) L. (흰토끼풀 (white clover), TRFRE), 또는 우르티카 디오이카(Urtica dioica) L. (쐐기풀(common nettle), URTDI)이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 1 및 2에 열거된 화합물 중 임의의 하나이고, 각 화합물은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 화합물 및 조성물은 줄 작물에서 발견되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 특정 실시양태에서, 원하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides) Huds. (쥐꼬리뚝새풀(blackgrass), ALOMY), 아베나 파투아(Avena fatua) L. (메귀리(wild oat), AVEFA), 브라키아리아 플라티필라(Brachiaria platyphylla) (Groseb.) Nash (넓은잎 시그널그라스(broadleaf signalgrass), BRAPP), 디지타리아 산구이날리스(Digitaria sanguinalis) (L.) Scop, (바랭이(large crabgrass), DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli) (L.) P. Beauv. (돌피(bamyardgrass), ECHCG), 에키노클로아 콜로눔(Echinochloa colonum) (L.) Link (정글라이스(junglerice), ECHCO), 롤리움 물티플로룸(Lolium multiflorum) Lam. (이탈리안 라이그라스(Italian ryegrass), LOLMU), 파니쿰 디초토미플로룸(Panicum dichotomiflorum) Michx. (미국개기장(fall panicum), PANDI), 파니쿰 밀리아세움(Panicum miliaceum) L. (미국개기장(wild-proso millet), PANMI), 세타리아 파베리(Setaria faberi) Herrm. (가을강아지풀(giant foxtail), SETFA), 세타리아 비리디스(Setaria viridis) (L.) Beauv. (강아지풀(green foxtail), SETVI), 소굼 할레펜세(Sorghum halepense) (L.) Pers. (시리아수수새(Johnsongrass), SORHA), 소굼 비콜로르(Sorghum bicolor) (L.) Moench ssp. Arundinaceum (쉐터케인(shattercane), SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스(Cyperus esculentus) L. (기름골(yellow nutsedge), CYPES), 시페루스 로툰두스(Cyperus rotundus) L. (향부자(purple nutsedge), CYPRO), 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti) Medik. (어저귀(velvetleaf), ABUTH), 아마란투스(Amaranthus) species (비름 및 아마란스pigweeds and amaranths), AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아(Ambrosia artemisiifolia) L. (common ragweed), AMBEL), 암브로시아 프실로스타치아(Ambrosia psilostachya) DC. (나도돼지풀(western ragweed), AMBPS), 암브로시아 트리피다(Ambrosia trifida) L. (단풍잎돼지풀(giant ragweed), AMBTR), 아스클레피아스 시리아카(Asclepias syriaca) L. (일반 밀크위드(common milkweed), ASCSY), 체노포디움 알붐(Chenopodium album) L. (흰명아주(common lambsquarters), CHEAL), 시리시움 아르벤세(Cirsium arvense) (L.) Scop. (캐나다엉겅퀴(Canada thistle), CIRAR), 코펠리나 벤갈렌시스(Commelina benghalensis) L. (고깔닭의장풀(tropical spiderwort), COMBE), 다투라 스트라모늄(Datura stramonium) L. (흰독말풀(jimsonweed), DATST), 아두쿠스 카로타(Daucus carota) L. (야생 당근(wild carrot, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라(Euphorbia heterophylla) L. (야생 포인세티아(wild poinsettia, EPHHL), 에리게론 보나리엔시스(Erigeron bonariensis) L. (실망초(hairy fleabane), ERIBO), 에리게론 카나덴시스(Erigeron canadensis) L. (큰망초Canadian fleabane), ERICA), 셀리안투스 안누스(Helianthus annuus) L. (일반 해바라기(common sunflower), HELAN), 자크몬티아 탐니폴리아(Jacquemontia tamnifolia) (L.) Griseb. (선나팔꽃(smallflower momingglory), IAQTA), 이포모에아 헤데라세아(Ipomoea hederacea) (L.) Jacq. (미국나팔꽃(ivyleaf momingglory), IPOHE), 이포모에아 라쿠노사(Ipomoea lacunosa) L. (애기나팔꽃(white momingglory), IPOLA),락투카 세리올라(Lactuca serriola) L./Tom. (가시상추(prickly lettuce), LACSE), 포르툴라카 올레라세아(Portulaca oleracea) L. (쇠비름(common purslane), POROL), 시다 스피노자(Sida spinosa) L. (공단풀(prickly sida), SIDSP), 시나피스 아르벤시스(Sinapis arvensis) L. (들갓(wild mustard), SINAR), 솔라눔 프티칸툼(Solanum ptychanthum) Dunal (미국 까마중(eastern black nightshade), SOLPT), 또는 크산티움 스트루마리움(Xanthium strumarium) L. (도꼬마리(common cocklebur), XANST)이고; 각각은 본 발명에 따른 개별 실시양태이다. 일부 실시양태에서, 화합물은 표 1 및 2에 열거된 화합물 중 임의의 하나이고, 각 화합물은 본 발명에 따른 개별 실시양태를 나타낸다.
다음의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시양태를 보다 완전하게 설명하기 위해 제시된다. 그러나 그것들이 본 발명의 광범위한 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
실시예 1
본 발명의 화합물에 대한 합성 세부 정보
Figure pct00073
반응식 1. 화합물 104, 105, 106, 114 및 115의 합성 경로 및 절차.
화합물　106, 115　및　114는　트레오닌의 적절한 거울상이성질체로 동일한 경로를 사용하여 제조되었다.
단계 M:
메탄올 (400 mL) 중의 화합물　1　(40　g, 336　mmol)의 용액에 0℃에서 SOCl2　(39.4　mL, 543　mmol)를 적가하였다.　반응 혼합물을 환류시키고 감압 하에서 농축하여 조 생성물을 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
단계 N:
이전 단계의 용액에 MeCN (300 mL) 및 메탄올 (250 mL)을 첨가했다.　그런 다음 0℃에서 혼합물을 얻기 위해 Boc2O (92.2　mL, 401　mmol) 및 트리에틸아민 (105　mL, 753　mmol)을 적가하고 밤새 교반하도록 두었다.　그 후 감압 상태에서 농축한 후 디클로로메탄 (400 mL) 및 물 (400 mL)에 용해시키고, 디클로로메탄 (2×200 mL)으로 추출했다.　합한 유기층을 2N HCl (200　mL), K2CO3으로 세척하고, Na2SO4에서 건조시키고, 농축하여 74.6 g의 화합물　3　(320 mmol, 2단계에 걸쳐 95% 수율)을 얻었다.
단계 O:
화합물　3　(74.6　g, 320　mmol)을 MecN (1200 mL) 및 디메톡시 프로판 (358 mL)에 용해시키고, 10 내지 15℃로 냉각시킨 후 BF3·t2O (2.39　mL, 19.4　mmol)를 첨가하고, 용액을 밤새 교반한 상태로 두었다.　그런 다음 트리에틸아민 (16　mL, 115　mmol)을 감압 농축하여 물 (300 mL)에 용해시키고 디클로로메탄 (3×300 mL)으로 추출하고 Na2SO4에서 건조시킨 후 농축하여 조 생성물　4를 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
단계 P:
THF (200 mL) 에 용해된 조 생성물　4에 THF (700 mL) 중 LiAlH4　(13　g, 343　mmol) 용액을 적가하고 밤새 교반하였다.　그 후 물 (90 mL) 중 KOH (6.7 g, 119 mmol) 용액으로 켄칭하고, 여과하고, 얻어진 침전물을 THF로 세척하고, 여액을 감압 하에서 농축하였다.　조질의 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 39 g의 화합물　5　(159 mmol, 2단계에 걸쳐 50% 수율)를 얻었다.
단계 Q:
디클로로메탄 (420 mL) 중 화합물　5　(24.05 g, 98.0 mmol)의 용액에 데스-마틴 페리오디난 (50.4g, 50.4　g, 119　mmol)을 분할 첨가하고 반응 혼합물을 밤새 교반하였다.　물 (700 mL) 중 NaHCO3　(42.2　g, 502　mmol) 및 Na2SO4　(189.2　g, 1332　mmol)의 용액을 첨가한 다음 전체 침전물이 용해될 때까지 교반하였다.　반응 혼합물을 분리하고, 수층을 디클로로메탄 (2×200 mL)으로 추출하고, 유기층을 Na2SO4에서 건조시키고, 농축하여 20.3 g의 화합물　6　(83.4 mmol, 85% 수율)을 얻었다.
단계 R:
에틸 4-브로모크로토네이트 (7) (20.00 g, 93.24 mmol)를 120 내지 130℃에서 트리에틸 포스핀 (17.71 g, 106.56 mmol)에 한 번에 첨가하고 용액을 1시간 동안 교반하였다. 생성된 반응 혼합물을 증류하여 20.39 g의 화합물 8을 담황색 오일 (81.5 mmol, 88% 수율)로 제공했다.
단계 S:
K2CO3 (57.7 g, 418 mmol) 및 18-크라운-6 (36.9 g, 140 mmol)을 톨루엔에 용해시키고 1 시간 동안 교반하였다. 용액에 -20℃로 냉각시킨 다음 화합물 8 (20.39 g, 81.5 mmol) 및 화합물 6 (16.9 g, 69.5 mmol)을 적가했다. 그런 다음 반응 혼합물을 실온으로 가열하고 교반하고 TLC로 모니터링했다 (1 내지 2일 동안). 반응이 완료된 후 여기에 물 (300 mL)을 첨가하고 용액을 헥산 (2×200 mL)으로 추출하고, 합한 유기층을 물 (2×150 mL), 5% 시트르산 (100 mL)으로 세척하고, Na2SO4에서 건조시키고, 감압 하에서 농축하였다. 조질의 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 17 g의 화합물 9 (50.1 mmol, 72% 수율)를 얻었다.
단계 T:
에탄올 (200 mL) 중의 화합물 9 (16.5 g, 48.6 mmol)의 용액에 10% Pd/C (1g)를 첨가하였다. 반응 플라스크를 진공화하고 용액을 H2 대기 하에서 밤새 교반했다. 그런 다음 여과하고 감압 하에서 농축하여 16 g의 화합물 10 (46.6 mmol, 96% 수율)을 얻었다.
단계 U:
화합물 10을 메탄올 (150 mL)에 용해시키고 p-톨루엔설폰산 (0.1 g, 0.581 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반한 다음 감압 하에서 농축시켰다. 그런 다음 물 (30 mL) 중 K2CO3 (1 g, 7.24 mmol)의 용액을 첨가하고, MTBE (3×100 mL)로 추출하고, Na2SO4에서 건조시키고, 농축하여 14.1 g의 에스테르 혼합물 11 (에스테르화는 이 반응에서 Me:Et=2:1로 수행됨)을 얻고, 이를 다음 단계에서 사용하였다.
단계 V1:
에스테르 혼합물 11 (2.69 g)을 THF (80 mL), 메탄올 (25 mL) 및 물 (25 mL)의 용액에 용해시킨 다음, LiOH·H2O (1.1 g, 26.2 mmol)를 0℃에서 첨가하였다. 용액을 실온으로 가열하고 교반하도록 두었다. 그 후 THF와 메탄올을 감압 하에서 증발시키고, 생성된 수용액을 냉각시키고, NaHSO4의 1.2N 용액을 산성화하고, MTBE (3×50 mL)로 추출하고, Na2SO4에서 건조시키고, 진공 상태에서 농축하고, 역상 크로마토그래피로 정제하였다. Horner 단계에서 부분적인 라세미화 (85:15)가 발생했지만 역상 크로마토그래피 단계에서 부분입체이성질체를 분리하여 0.6 g의 화합물 14 (2.18 mmol, 25% 수율)를 얻었다.
단계 V2:
화합물 14 (0.6 g, 2.18 mmol)를 MTBE (4 mL)에 용해시키고 Di/HCl (2.5 mL)을 첨가하고 생성된 혼합물을 밤새 교반하였다. 발생된 침전물을 여과하고 MTBE로 세척하고 감압 건조하여 0.36 g의 하이드로클로라이드 표적 화합물 104 (2.05 mmol, 94%)를 얻었다.
m/z = 176.2
1H NMR (400 MHz, dmso) δ (ppm): 12.04 (bs, 1H, COOH), 7.89 (bs, 3H, NH3), 5.25 (s, 1H, OH), 3.85 (m, 1H, CH), 2.97 (m, 1H, CH), 2.19 (t, J=7.12 Hz, 2H, CH2-COOH), 1.48-1.30 (m, 6H, CH2-CH2-CH2), 1.06 (d, J=6.36 Hz, CH3).
단계 W:
0℃의 THF (300 mL) 중의 NaH (1.4 g, 35.0 mmol) 용액에 THF (30 mL) 중의 화합물 11 (7.05 g, 28.7 mmol)의 용액을 적가하였다. 용액을 실온으로 가열하고 밤새 교반하였다. 그런 다음 얼음물 (200 mL)과 NH4Cl (6 g, 112 mmol)의 혼합물에 붓고, 층을 분리하고, 수층을 MTBE (3×100 mL)로 추출하고, Na2SO4에서 건조시킨 후, 농축하여 4.5 g의 조 생성물 화합물 12를 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
단계 X:
에스테르 혼합물 12 (1.5 g)을 THF (40 mL), 메탄올 (15 mL) 및 물 (15 mL)의 용액에 용해시킨 다음, LiOH·H2O (0.96 g, 22.9 mmol)를 0℃에서 첨가하였다. 용액을 실온으로 가열하고 교반하도록 두었다. 그 후 THF와 메탄올을 감압 하에서 증발시키고, 생성된 수용액을 냉각시키고, NaHSO4의 1.2N 용액을 산성화하고, MTBE (3×50 mL)로 추출하고, Na2SO4에서 건조시키고, 진공 상태에서 농축하여 0.87 g의 조 생성물 화합물 105 (62%)를 얻었다.
단계 Y:
DMF (10 mL) 중 이전 단계의 부분입체이성질체 산 (0.87 g, 4.96 mmol)의 용액에 K2CO3 (1.19 g) 및 벤질 브로마이드 (0.56 mL, 4.71 mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 밤새 교반하였다. 그런 다음 여기에 물 (40 mL)을 첨가하고 MTBE (3×50 mL)로 추출하고 유기층을 물 (5×30 mL)로 세척하고 Na2SO4에서 건조시키고 감압 농축한 다음 역상 크로마토그래피로 정제하여 0.6 g (48%)의 조 생성물을 얻었으며, 키랄 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.36 g의 요구되는 부분입체 이성질체 13 (0.012 mmol, 60%)을 얻었다.
단계 Z:
메탄올 (5 mL) 중의 화합물 13 (0.36 g, 1.31 mmol)의 용액에 10% Pd(C) (0.1 g)를 첨가하였다. 플라스크를 탈기하고 H2 대기 하에서 반응을 수행하고 밤새 교반하도록 두었다. 그 후 여과하고 여액을 감압 하에서 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 0.16 g의 표적 화합물 105 (0.795 mmol, 96%)를 얻었다.
상기 반응식의 화합물 (14)로부터 다음을 얻는다:
Figure pct00074
반응식 2. Adibi, Hadi; et al., Synthetic Communications (2010), 40(18), 2753-2766으로부터 적용한 절차.
화합물 123 및 148의 제조
Figure pct00075
반응식 3. 화합물 123의 합성 경로 및 제조 절차.
화합물 148은 아래에 기재된 바와 같이 tert-부틸 2-포르밀피롤리딘-1-카르복실레이트 (tert-부틸 3-포르밀피롤리딘-1-카르복실레이트 대신)로 시작하여 동일한 경로를 사용하여 제조되었다.
화합물 123의 합성
Figure pct00076
THF (20 mL) 중 화합물 1 (754 mg, 3.01 mmol, 1.2 eq)의 용액에 NaH (130 mg, 3.26 mmol, 60% 순도, 1.3 eq)를 0 내지 5℃에서 첨가하고 25℃에서 0.5시간 동안 교반했다. 이어서 화합물 123_1 (500 mg, 2.51 mmol, 1 eq)을 첨가하고 혼합물을 25℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. LCMS는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 잔류물을 포화 NH4Cl 수용액 (50 mL)에 부었다. 에틸 아세테이트 (50 mL*2)로 수성상을 추출하였다. 합한 유기상을 염수 (50 mL)로 세척하고, 무수 MgSO4로 건조시키고, 여과하고 진공에서 농축하였다. 잔류물을 플래시 실리카겔 크로마토그래피 (ISCO®; 20 g SepaFlash® 실리카 플래시 컬럼, 0 내지 15% 에틸 아세테이트/석유 에테르 구배의 용리액 @ 100 mL/분)로 정제하여 화합물 123_2 (420 mg, 1.41 mmol, 56.0% 수율, 98.9% 순도)를 무색 오일로 얻었다.
1H NMR: (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 - 7.13 (m, 1H), 6.22 - 6.05 (m, 1H), 6.02 - 5.91 (m, 1H), 5.89 - 5.72 (m, 1H), 4.23 - 4.03 (m, 2H), 3.57 - 3.47 (m, 1H), 3.42 (ddd, J = 3.4, 8.0, 10.9 Hz, 1H), 3.34 - 3.18 (m, 1H), 3.08 - 2.92 (m, 1H), 2.90 - 2.75 (m, 1H), 2.05 - 1.93 (m, 1H), 1.75 - 1.59 (m, 1H), 1.39 (s, 9H), 1.26 - 1.20 (m, 3H)
Figure pct00077
EtOH (20 mL) 중 화합물 123_2 (420 mg, 1.42 mmol, 1 eq)의 용액에 Pd/C (200 mg, 1.42 mmol, 10% 순도, 1 eq)를 N2 하에 첨가했다. 현탁액을 진공 하에 탈기하고 H2로 여러 번 퍼징했다. 혼합물을 25℃에서 H2 (40 psi) 하에서 2시간 동안 교반하였다. LCMS는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 반응 혼합물을 여과하고 여액을 농축하여 조질의 화합물 123_3 (327 mg, 1.09 mmol, 76.8% 수율)을 무색의 오일로 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에 사용하였다.
1H NMR: (400 MHz, CDCl3) δ 4.12 - 3.99 (m, 2H), 3.54 - 3.27 (m, 2H), 3.24 - 3.07 (m, 1H), 2.85 - 2.67 (m, 1H), 2.23 (dt, J = 3.6, 7.2 Hz, 2H), 2.10 - 1.95 (m, 1H), 1.89 (ddt, J = 2.9, 6.6, 9.3 Hz, 1H), 1.62 - 1.50 (m, 3H), 1.39 (s, 9H), 1.35 - 1.22 (m, 4H), 1.22 - 1.16 (m, 3H)
Figure pct00078
EtOH (3.00 mL) 및 H2O (3.00 mL) 중 화합물 123_3 (327 mg, 1.09 mL)의 용액에 NaOH (87.4 mg, 2.18 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 25℃에서 2시간 동안 교반하였다. LCMS는 출발 물질이 소비되었음을 나타냈다. 에틸 아세테이트 (4 mL)로 희석하고 혼합물을 pH를 4로 조정하고 유기층을 MgSO4로 건조시키고 여과하고 농축했다. 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 그대로 사용했다. 화합물 123_4 (240 mg, 776 μmol, 71.0% 수율, 87.7% 순도)는 담황색 오일로서 얻어졌다.
1H NMR: (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.99 (br s, 1H), 3.45 - 3.37 (m, 1H), 3.32 - 3.27 (m, 1H), 3.20 - 3.07 (m, 1H), 2.79 - 2.64 (m, 1H), 2.21 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.13 - 1.98 (m, 1H), 1.91 (s, 1H), 1.56 - 1.43 (m, 2H), 1.39 (s, 9H), 1.36 - 1.21 (m, 4H)
Figure pct00079
디옥산 (2.50 mL) 중의 화합물 123_4 (240 mg, 884 μmol)의 용액에 HCL/디옥산을 첨가 (2.50 mL) 하고 25℃에서 2시간 동안 교반하였다. LCMS는 출발 물질이 소비되었음을 나타냈다. 용매를 감압 하에서 제거하여 생성물을 얻었다. 화합물 123 (150 mg, 858 μmol, 97.1% 수율, 98% 순도)은 담황색 고체로서 얻어졌다.
1H NMR: (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.05 (br d, J = 1.9 Hz, 1H), 9.45 (br d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.79 (br s, 1H), 3.25 - 3.01 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.12 - 2.01 (m, 1H), 1.98 - 1.42 (m, 8H), 1.41 - 1.26 (m, 2H)
화합물 148의 합성
Figure pct00080
THF (20 mL) 중 화합물 1 (1.51 g, 6.02 mmol, 1.2 eq)의 용액에 NaH (261 mg, 6.52 mmol, 60% 순도, 1.3 eq)를 0 내지 5℃에서 첨가하고 25℃에서 0.5 시간 동안 교반했다. 이어서 화합물 148_1 (1.00 g, 5.02 mmol, 1 eq)을 첨가하고 25℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. LCMS는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 잔류물을 포화 NH4Cl 수용액 (50 mL)에 부었다. 에틸 아세테이트 (50 mL*2)로 수성상을 추출하였다. 합한 유기상을 염수 (50 mL)로 세척하고, 무수 MgSO4로 건조시키고, 여과하고 진공에서 농축하였다. 잔류물을 플래시 실리카겔 크로마토그래피 (ISCO®; 20 g SepaFlash® 실리카 플래시 컬럼, 0 내지 15% 에틸 아세테이트/석유 에테르 구배의 용리액 @ 100 mL/분)로 정제하여 화합물 148_2 (640 mg, 2.15 mmol, 42.9% 수율, 99.3% 순도)를 무색 오일로 얻었다.
1H NMR: (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 - 7.12 (m, 2H), 6.20 - 5.50 (m, 3H), 4.81 - 3.92 (m, 3H), 3.64 - 3.06 (m, 2H), 2.17 - 1.90 (m, 1H), 1.90 - 1.71 (m, 2H), 1.71 - 1.55 (m, 1H), 1.41 - 1.27 (m, 9H), 1.23 (dt, J = 1.9, 7.1 Hz, 3H)
Figure pct00081
EtOH (20 mL) 중 화합물 148_2 (640 mg, 2.17 mmol, 1 eq)의 용액에 Pd/C (200 mg, 2.17 mmol, 10% 순도, 1 eq)를 N2 하에 첨가했다. 현탁액을 진공 하에 탈기하고 H2로 여러 번 퍼징했다. 혼합물을 25℃에서 H2 (40 psi) 하에서 2시간 동안 교반하였다. LCMS는 반응이 완료되었음을 나타냈다. 반응 혼합물을 여과하고 여액을 농축하여 조질의 화합물 148_3 (540 mg, 1.80 mmol, 83.2% 수율)을 무색의 오일로 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 단계에 사용하였다.
1H NMR: (400 MHz, CDCl3) δ 4.05 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.65 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 3.39 - 3.14 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.90 - 1.62 (m, 4H), 1.62 - 1.48 (m, 4H), 1.41 - 1.35 (m, 9H), 1.28 - 1.14 (m, 6H).
Figure pct00082
EtOH (5.00 mL) 및 H2O (5.00 mL) 중 화합물 148_3 (540 mg, 1.80 mmol)의 용액에 NaOH (144 mg, 3.61 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 25℃에서 2시간 동안 교반하였다. LCMS는 출발 물질이 소비되었음을 나타냈다. 용매를 감압 하에서 제거하여 조질의 생성물을 얻었다. 이를 추가 정제 없이 다음 단계에서 그대로 사용했다. 화합물 148_4 (450 mg, 1.49 mmol, 82.8% 수율, 90.0% 순도)은 백색 고체로서 얻어졌다.
1H NMR: (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.98 (br s, 2H), 3.71 - 3.54 (m, 1H), 3.28 - 3.10 (m, 2H), 2.27 - 2.13 (m, 2H), 1.90 - 1.67 (m, 3H), 1.66 - 1.43 (m, 4H), 1.42 - 1.35 (m, 9H), 1.34 - 1.12 (m, 4H)
Figure pct00083
디옥산 (5.00 mL) 중 화합물 148_4 (450 mg, 1.66 mmol)의 용액에 HCL/디옥산 (5.00 mL)을 첨가하고 용액을 25℃에서 2시간 동안 교반하였다. LCMS는 출발 물질이 소비되었음을 나타냈다. 용매를 감압 하에서 제거하여 생성물을 얻었다. 화합물 148 (200 mg, 1.14 mmol, 69.0% 수율, 98.0% 순도)은 황색 고체로서 얻어졌다.
1H NMR: (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.18 - 11.95 (m, 1H), 9.45 (br d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.79 (br s, 1H), 3.20 - 3.02 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.12 - 1.99 (m, 1H), 1.97 - 1.45 (m, 8H), 1.40 - 1.27 (m, 2H).
실시예 2
제초 활성 데이터
잡초 패널에 대한 적용
화합물 (활성 성분; A.I.)의 제초 활성은 다음과 같은 온실 실험에 의해 입증되었다:
식물 내 저처리량 스크린 (LTP) 결과
발아 후 처리
8종의 잡초로 구성된 기본 패널 (표 3)을 정원용 믹스 (klasmann)가 함유된 4X4X7cm 플라스틱 화분에 파종했다. 각 종은 개별 화분에 파종했다. 각 화분에는 종의 생존력에 따라 10 내지 15개의 종자가 파종됐다. 적용시기는 1 내지 2개의 본잎 단계에서 결정된다. 식물은 제어된 온실 (낮 26±2℃, 밤 20±2℃)에서 30일 동안 성장했다. 홍수 관개 (수돗물 + 셰퍼 5:3:8 8mM)는 중량 기준으로 50%의 수분 함량으로 실시되었다. 적용 이틀 전에 테스트한 식물은 화분당 세 그루로 줄였다. 화합물은 물 (DDW)에 용해시켰고 상업용 제초제 대조군은 제형 B에 용해시켰다 (표 4). 적용 전에 1% (v/v) 곡물유와 0.02% (v/v) 계면 활성제 (TergitolTM 15-S-7)를 용액에 첨가했다. 적용은 산업용 분무기 (TeeJet 6502E 노즐)를 사용하여 2kg/ha의 비율 및 480l/ha의 분무량으로 수행되었다. 식물은 3개의 시점 (적용 후 4, 8, 12일 후 (DAA))에서 평가되었다. 각 시점에서 시각적 표현형은 0 내지 6 척도를 사용하여 기록되었다 (0: 가시적 효과 없음, 6: 최대 효과). 12 DAA에서 식물의 잎을 수확하고 건조시킨 다음 건조 중량 분석을 위해 무게를 측정했다.
발아 후 진행 용량 반응 실험에는 4종이 포함되었다: SETVI, ECHCO, AMAPA, ABUTH (표 3, 5). 적용은 0.6 내지 0.0187kg/ha 사이의 6가지 비율 및 480l/ha의 분무량으로 수행되었다. 식물은 4개의 시점 (6, 12, 18 및 26 DAA)에서 평가되었다. 각 시점에서 시각적 표현형은 0 내지 6 척도를 사용하여 기록되었다 (0: 가시적 효과 없음, 6: 최대 효과). 26 DAA에서 식물의 잎을 수확하고 건조시킨 다음 건조 중량 분석을 위해 무게를 측정했다.
발아 후 진행 와이드 패널 실험에는 24종의 잡초가 포함되었다 (표 5). 적용은 2kg/ha 및 0.25kg/ha의 두 가지 비율로 수행되었으며 분무량은 480l/ha였다. 시각적 표현형은 0 내지 6 척도를 사용하여 4, 11, 17 및 20 DAA에서 기록되었다 (0: 가시적 효과 없음, 6: 최대 효과). 21 DAA에서 식물의 잎을 수확하고 건조시킨 다음 건조 중량 분석을 위해 무게를 측정했다. 모든 실험에는 미처리 대조군, 용매 대조군, 및 양성 대조군 (상업용 제초제 A.I.)가 포함되었다. 시각적 표현형에 대한 통계 분석은 ≥3.5의 중앙값 및 피셔 테스트 (pval≤0.05)에 의해 결정됐다. 건조 중량에 대한 통계 분석은 억제율% ≥50 및 T 테스트 (pval≤0.05) 및 윌콕스 테스트 (pval≤0.05)에 의해 결정됐다.
발아 후 처리
8종의 잡초로 구성된 기본 패널 (표 3)을 불활성 모래 (스위트 샌드)가 함유된 4X4X7 cm 플라스틱 화분에 파종하고 삼투수를 사용하여 집중적으로 세척했다. 각 종은 개별 화분에 파종했다. 각 화분에는 종의 생존력에 따라 10 내지 15개의 종자가 파종됐다. 파종은 적용 하루 전에 수행되었다. 식물은 제어된 온실 (낮 26±2℃, 밤 20±2℃)에서 21일 동안 성장했다. 홍수 관개 (수돗물 + 셰퍼 5:3:8 8mM)는 중량 기준으로 50%의 수분 함량으로 실시되었다. 화합물은 물 (DDW)에 용해시켰고 상업용 제초제 대조군은 제형 B에 용해시켰다 (표 4). 적용은 산업용 분무기 (TeeJet 6502E 노즐)를 사용하여 2kg/ha의 비율 및 480l/ha의 분무량으로 수행되었다.
발아 전 진행 용량 반응 실험 적용은 1 내지 0.0312kg/ha 사이의 6가지 비율 및 480l/ha의 분무량으로 수행되었다. 발아율은 15 DAA에 평가되었다. 시각적 표현형은 0 내지 6 척도를 사용하여 18 DAA에서 기록되었다 (0: 가시적 효과 없음, 6: 최대 효과). 모든 실험에는 미처리 대조군, 용매 대조군, 및 양성 대조군 (상업용 제초제 A.I.)가 포함되었다. 시각적 표현형에 대한 통계 분석은 ≥3.5의 중앙값 및 피셔 테스트 (pval≤0.05)에 의해 결정됐다. 식물 발아에 대한 통계 분석은 발아율% ≥50 및 T 테스트 (pval≤0.05) 및 윌콕스 테스트 (pval≤0.05)로 결정되었다.
Figure pct00084
Figure pct00085
결과:
화합물 104, 109, 148, 146 및 145에 대한 식물 내 저처리량 (LTP) 결과는 아래 표 6에 나와 있다:
Figure pct00086
Figure pct00087
결과는 시험된 대부분의 종에 대해 발아 후 및 발아 전 적용 모드 모두에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 종 모두에서 화합물 104의 우수한 방제를 보여준다. 화합물 148은 발아 전에 적용했을 때 쌍떡잎식물과 외떡잎식물에서 양호하거나 중간 정도의 활성을 나타낸다. 또한, 화합물 109 및 146은 쌍떡잎식물 종에서 발아 전 또는 발아 후 적용에서 중간 정도의 성장 억제를 나타냈다. 화합물 145는 발아 후 외떡잎식물 및 쌍떡잎식물 종 모두에 적용했을 때 양호 내지 중간 정도의 활성을 보였다.
식물 내 고처리량 스크린 (HTPS) 결과
소형 쌍떡잎식물 모델 식물에 대한 발아 후 적용
애기장대 종자를 96웰 플레이트에 뿌린 후 수돗물로 염과 미네랄을 세척한 관개용 스위트 샌드 (10% > 점토)로 파종했다. 각 웰 중앙에 5 내지 10개의 종자를 파종했다. 파종 후 7 내지 8일 후, 2개의 본잎 단계에서 희석을 실시하여 한 웰당 한 그루의 식물에 화합물을 적용하였다. 플레이트는 비료로 보충된 수돗물을 사용하여 홍수 관개할 수 있는 욕조 안에 무작위 순서로 조절된 온실에 놓았다. 적용된 화합물을 50% 아세톤, 49.9% DDW, 0.1% tween-20의 최종 용액으로 용해시켰다.
96웰 플레이트는 8회 반복 적용 용액을 제조하기 위한 스톡 플레이트로 사용되었다. 각 열은 화학물질별로 서로 다른 농도를 함유했다. 최대 적용 농도는 1.5Kg/Ha이고 희석 계수는 2.5이다. 화학 물질 적용은 화학 후드에서 희석하고 하루 후에 수행되었다. 12채널 파이펫을 사용하여 각 웰의 처음 2개의 본잎에 5μL을 적용했다. 데이터 수집: 웰당 녹색 영역에 대한 RGB (빨간색, 녹색, 파란색) 데이터는 카메라를 사용하여 문서화되었다. 데이터는 실험 도중 몇 가지 시점에서 수집된다: 희석 후 하루 후, 화학 물질 적용 전, 적용 후 2일, 6일 또는 9일 후. 마지막 두 번의 문서화에서 시각적 표현형 분석이 수행되었다. 데이터 분석: RGB 결과와 시각적 표현형 점수를 고려하여 연속 데이터 (RGB)에 대한 처리 및 대조군 성능을 비교하기 위해 스튜던트 t-테스트를 수행했으며 비연속 데이터 (표현형 점수)를 분석하기 위한 피셔 정밀 테스트를 수행했다. 용량-반응 곡선은 처리의 로그 농도 범위를 종속 변수로 사용하고 정규화된 녹색 영역을 사용하여 ED50 및 최대 억제 파라미터를 추론하기 위해 각 처리에 대해 생성된다.
쌍떡잎 및 외떡잎 모델 식물에 대한 발아 전 적용
이러한 실험은 애기장대 또는 에라그로스티스 테프 종자를 파종하고 (각각 5 내지 10 또는 5 내지 7), 식물 희석을 수행하지 않았으며, 화합물을 50% 아세톤, 49.9% DDW의 최종 용액으로 용해시킨 후 식물이 발아하기 전에 파종된 토양에 직접 웰당 30μL 부피로 화합물을 적용하고, 화학물질 적용 후 쌍떡잎 또는 외떡잎 식물 각각에 대해 10 또는 7일 후에 데이터를 수집한 것을 제외하고는 유사하게 수행되었다.
이미징, RGB 및 통계 분석
플레이트 이미징은 11 및 18 DAA에서 수행되었다. 웰당 녹색 영역에 대한 RGB 데이터를 문서화하고 억제율% 추출에 사용했다. 용량-반응 곡선은 처리의 로그 농도 범위를 독립 변수로 사용하고 정규화된 녹색 영역을 종속 변수로 사용하여 EC50, EC75 및 EC90 매개변수를 추론하기 위해 각 처리에 대해 작성되었다. RGB 결과와 스튜던트 t-테스트 (p-val≤0.05)를 사용하여 처리를 대조군 성능과 비교했다.
결과:
화합물 104 내지 154는 위에서 설명한 방법에 따라 외떡잎 및 쌍떡잎 모델 식물 중 하나 또는 둘 다에 발아 전 및 발아 후 모드 중 하나 또는 둘 다로 적용되었다. 화합물을 위에 나열된 농도의 구배로 적용하여 ED50을 계산했다.
화합물 101 내지 154에 대한 식물 내 고처리량 스크린 (HTPS) 결과는 아래 표 7에 나와 있다:
Figure pct00088
Figure pct00089
표의 결과는 테스트된 시스템에서 대부분의 화합물 (특히 화합물 104)이 우수에서 매우 우수하게 방제했음을 나타낸다. 화합물 149는 외떡잎식물에서도 매우 우수한 활성을 보였다. 일부 화합물은 쌍떡잎식물 시스템에서 약하거나 중간 정도의 활성을 보인다.

Claims (34)

  1. 하기 화학식 I(g)의 구조로 표시되는 화합물로서:
    Figure pct00090

    여기서
    R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10, 또는 C(O)-CH3이고;
    R 3 은 OH, 또는 NH2이고;
    R 4 는 NH2, 또는 OH이고;
    여기서 R3이 OH이면 R4는 NH2이고 R3이 NH2이면 R4는 OH이고;
    여기서 R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없거나;
    또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
    Figure pct00091

    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C(O)R, 또는 S(O)2R이고;
    R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
    m은 1 또는 2이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이고;
    X 1 은 S, O, 또는 CH2이고;
    X 2 는 S, O, 또는 CH2인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 고리 A가 2개의 키랄 중심을 갖는, 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 화합물이 (6R,7S)-6-아미노-7-하이드록시옥탄산 또는 5-((4R,5S)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)펜탄산이 아닌, 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물이 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체인, 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물이 입체이성질체의 혼합물인, 화합물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 실질적으로 순수한 SR 입체이성질체, RS 입체이성질체, RR 입체이성질체, 또는 SS 부분입체이성질체인, 화합물.
  7. 제4항 또는 제6항에 있어서, 실질적으로 순수한 입체이성질체가 90% 초과, 바람직하게는 95% 초과, 가장 바람직하게는 98% 초과의 순도를 갖는, 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1 및 R1'은 둘 다 H이고, R2는 CH3이고, R2'는 H 또는 CH3이고, R 40 은 H 또는 CH3이고, X1은 CH2이고, X2는 CH2이고, X3은 O, NH 또는 N-CH3이고, R5는 H, 에틸, 부틸, CH2-CCH, CH2-C(O)-OCH3 또는 SO2-CH2-사이클로펜틸이고, R3은 OH이고 R4는 NH2이거나, 또는 R3 및 R4는 결합하여 고리 A를 형성하고, n은 1이고, m은 1이거나, 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00092

    Figure pct00093
  10. 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure pct00094

    Figure pct00095

    Figure pct00096
  11. 하기 화학식 I(ga)의 구조로 표시되는 제초제 화합물로서:
    Figure pct00097

    여기서
    C A 및 C B 는 둘 다 키랄 탄소 중심이거나, 또는 C A 및 C B 는 R 3 및 R 4 와 함께 결합하여 하기 구조로 표시되는 고리 A를 형성하고:
    Figure pct00098

    R 1 , R 1 ', R 2 , R 2 ' 및 R 40 은 각각 독립적으로 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 벤질, C(O)-R10, 또는 C(O)-CH3이고;
    R 3 은 OH, SH, NH2, NHNH2, NHR, N(R)2, NHC(O)OBz, -NHC(O)-R10, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, t-Bu, 이소-부틸, 펜틸, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
    R 4 는 NH2, NHNH2, N(R)2, -NHC(O)-R10, NHC(O)H, NHC(O)CH3, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 할로알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 또는 C3-C8 사이클릭 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C8 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리, 또는 치환 또는 비치환된 아릴이거나;
    또는 R 3 및 R 4 는 함께 결합하여 상기 기재된 바와 같은 고리 A를 형성하고;
    여기서 R 3 및 R 4 가 둘 다 NH2일 수는 없고,
    여기서 R 3 이 OH이고 R 4 가 NH2이면, n + m은 3이 될 수 없고;
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 알킬 설폰 (예를 들어, SO2-CH2-사이클로펜틸), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 및 R 11 은 각각 독립적으로 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C(O)R, 또는 S(O)2R이거나;
    또는 R 10 및 R 11 은 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C8 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    R은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬, C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    m은 1 또는 2이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이고;
    X 1 은 S, O, 또는 CH2이고;
    X 2 는 S, O, 또는 CH2인 제초제 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 제초제 화합물.
  12. 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는 제초제 화합물:
    Figure pct00099

    Figure pct00100

    Figure pct00101

    Figure pct00102

    Figure pct00103

    Figure pct00104
  13. 하기 화학식 X(a)의 구조로 표시되는 제초제 화합물로서:
    Figure pct00105

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    n 및 o은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 3의 정수인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  14. 제13항에 있어서, 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00106
  15. 하기 화학식 X(a)의 구조로 표시되는 화합물로서:
    Figure pct00107

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    여기서 X1이 CH2이면, R5는 H일 수 없고;
    n은 2이고;
    o는 0이고;
    m은 1 내지 3의 정수인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  16. 제15항에 있어서, 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00108
  17. 하기 화학식 X(b)의 구조로 표시되는 제초제 화합물로서:
    Figure pct00109

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    n은 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 3의 정수인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  18. 제17항에 있어서, 하기 구조로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00110
  19. 하기 화학식 X(c)의 구조로 표시되는 제초제 화합물로서:
    Figure pct00111

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    n은 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 3의 정수인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  20. 제19항에 있어서, 하기 구조로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00112
  21. 하기 화학식 X(c)의 구조로 표시되는 화합물로서:
    Figure pct00113

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 1 은 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    X 2 는 O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    n은 1 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 3의 정수인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  22. 제21항에 있어서, 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00114
  23. 하기 화학식 X(d)의 구조로 표시되는 제초제 화합물로서:
    Figure pct00115

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    n은 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 3의 정수인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  24. 제23항에 있어서, 하기 구조 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00116
  25. 하기 화학식 X(d)의 구조로 표시되는 화합물로서:
    Figure pct00117

    여기서
    R 5 는 H, C1-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 메틸, CH2SH, 에틸, 부틸, CH2-CCH, 이소-프로필, CH2-C(O)-OCH3), C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알케닐, C2-C5 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환된 알키닐 (예를 들어, CCH, CH2-CCH), C1-C5 선형 또는 분지형 할로알킬 (예를 들어, CF3, CF2CH3, CH2CF3, CF2CH2CH3, CH2CH2CF3, CF2CH(CH3)2, CF(CH3)-CH(CH3)2), R8-아릴 (예를 들어, CH2-Ph), C(=CH2)-R10 (예를 들어, C(=CH2)-C(O)-OCH3, C(=CH2)-CN), 치환 또는 비치환된 아릴 (예를 들어, 페닐), 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 (예를 들어, 피리딘 (2, 3, 및 4-피리딘)이고;
    R 8 은 [CH2]p이고
    여기서 p는 1 내지 10 이고;
    R 10 은 H, CN, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C(O)R (예를 들어, C(O)(OCH3)), 또는 S(O)2R이고;
    R은 H, C1-C5 선형 또는 분지형 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸), C1-C5 선형 또는 분지형 알콕시 (예를 들어, 메톡시), 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 2개의 gem R 치환기는 함께 결합하여 5 또는 6원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;
    X 2 는 S, O, CH2, CH(R) 또는 C(R)2이고;
    n은 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 또는 3인 화합물;
    또는 이의 농화학적으로 허용되는 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 수화물, N-옥사이드, 역아미드 유사체, 동위원소 변이체 (예를 들어, 중수소화된 유사체), 또는 이들의 임의의 조합인, 화합물.
  26. 제25항에 있어서, 하기 구조로 표시되는, 화합물:
    Figure pct00118
  27. 제10항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 실질적으로 순수한 단일 입체이성질체인, 화합물.
  28. 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 실질적으로 순수한 입체이성질체가 90% 초과, 바람직하게는 95% 초과, 가장 바람직하게는 98% 초과의 순도를 갖는, 화합물.
  29. 제1항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 원하지 않는 식물의 성장을 제어하는 데 사용하기 위한, 화합물.
  30. 제29항에 있어서, 식물이 쌍떡잎식물 (쌍자엽) 또는 외떡잎식물 (단자엽)인, 화합물.
  31. 제29항 또는 제30항에 있어서, 상기 식물이 잡초인, 화합물.
  32. 제31항에 있어서, 상기 잡초가 어저귀(Abutilon theophrasti), 긴이삭비름(Amaranthus palmeri), 돼지풀(Ambrosia artemisiifolia), 쥐꼬리뚝새풀(Alopecurus myosuroides), 야생귀리(Avena sterilis), 명아주(Chenopodium album), 야생망초(Conyza Canadensis), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 열대피(Echinochloa colona), 유포르비아 헤테로필라(Euphorbia heterophylla), 호밀풀(Lolium perenne), 댕돌보리(Lolium rigidum), 초록 캐모마일(Matricaria chamomilla), 날개카나리새풀(Phalaris paradoxa), 새포아풀(Poa annua), 쇠비름(Portulaca oleracea), 강아지풀(Setaria viridis), 까마중(Solanum nigrum), 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는, 화합물.
  33. 제30항에 있어서, 쌍떡잎식물이 애기장대(Arabidopsis thaliana)이고/이거나 외떡잎식물이 지네발새(Dactyloctenium aegyptium) 또는 에라그로스티스 테프(Eragrostis teff)인, 화합물.
  34. 제29항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 식재 전 처리, 발아 전 처리, 발아 후 처리, 또는 이들의 임의의 조합에 사용하기 위한, 화합물.
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