PL200027B1 - Kompozycja herbicydowa - Google Patents
Kompozycja herbicydowaInfo
- Publication number
- PL200027B1 PL200027B1 PL353962A PL35396200A PL200027B1 PL 200027 B1 PL200027 B1 PL 200027B1 PL 353962 A PL353962 A PL 353962A PL 35396200 A PL35396200 A PL 35396200A PL 200027 B1 PL200027 B1 PL 200027B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- cloquintocet
- formula
- ch2ch3
- oil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 60
- -1 sulfonylureas Chemical class 0.000 claims abstract description 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 64
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 29
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 20
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 10
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 5
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims abstract description 4
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 claims 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 abstract description 3
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract description 3
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CNRNYORZJGVOSY-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-1,3-oxazole Chemical compound C=1N=C(C=2C=CC=CC=2)OC=1C1=CC=CC=C1 CNRNYORZJGVOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 abstract description 2
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 abstract description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 abstract description 2
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 abstract 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 abstract 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 abstract 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 abstract 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 74
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 10
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 7
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- DEGCXNGRQAQPBD-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=C(O)NNC1=O DEGCXNGRQAQPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 5
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 5
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 5
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 4
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCZZQSFWHFBKMU-OLQVQODUSA-N [(2r,5s)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@H]1CC[C@@H](CO)O1 YCZZQSFWHFBKMU-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNC XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- LLCOIQRNSJBFSN-UHFFFAOYSA-N methane;sulfurochloridic acid Chemical compound C.OS(Cl)(=O)=O LLCOIQRNSJBFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 101710150834 Metallocarboxypeptidase A Proteins 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710099847 Probable metallocarboxypeptidase A Proteins 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBGXCZBTTJRFAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)C1=C(Br)C=C(C)C=C1Br VBGXCZBTTJRFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- UAWLRDNECXNKHV-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;2-nonylphenol Chemical compound OCCO.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O UAWLRDNECXNKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006352 iso-propylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(SC([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004994 m-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012254 magnesium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N n,n-di(butan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(C)CC SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N n-ethoxyaniline Chemical class CCONC1=CC=CC=C1 DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N n-ethylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCC IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCC SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N n-hexylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCC KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical class CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000004993 o-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004995 p-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(ethenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy selektywnej kompozycji herbicydo- wej do zwalczania traw i chwastów w uprawach ro slin uzytkowych, zawieraj acej a) herbicydowo skuteczn a ilosc zwi azku o wzorze I o okre slonych podstawnikach; b) herbi- cydowo synergistyczn a ilosc co najmniej jednego herbicydu wybranego z klas: kwasów fenoksy-fenoksypropionowych, hydroksyloamin, sulfonylomoczników, imidazolinonów, pirymidyn, triazyn, moczników, PPO, chloroacetanilidów, kwasów fenoksyoctowych, triazynonów, dinitroanilin, azy- nonów, karbaminianów, oksyacetamidów, tiolokarbaminia- nów, azolo-moczników, kwasów benzoesowych, anilidów, nitryli, trionów i sulfonamidów, jak równie z sposród herbicy- dów, takich jak amitrol, benfurezat, bentazon, cinmetylina, klomazon, chlopiralid, difenzokwat, ditiopir, etofumezat, flurochloridon, indanofan, izoksaben, oksazyklomefon, pirydat, pirydafol, chinchlorak, chinmerak, tridifan i flam- prop; oraz ewentualnie c) w celu zantagonizowania herbi- cydu, odtrutkowo skuteczn a ilo sc srodka zabezpieczaj ace- go wybranego spo sród nast epuj acych: klokwintocet, klo- kwintocet z kationem metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowym lub amoniowym/amonowym, klo- kwintocet-meksyl, mefenpir, mefenpir z kationem metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowym lub amoniowym/amonowym i mefenpir-dietyl; i/lub d) dodatek z lozony z oleju pochodzenia ro slinnego lub zwierz ecego, oleju mineralnego, ich estrów alkilowych lub mieszanin tych olejów i pochodnych olejów. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy nowych selektywnych synergistycznych kompozycji herbicydowych do zwalczania traw i chwastów w uprawach roślin użytkowych, zwłaszcza w uprawach kukurydzy i zbóż , które zawierają herbicydy 3-hydroksy-4-(4-metylofenylo)-5-okso-pirazolinowe, synergistycznie aktywną ilość co najmniej jednego drugiego herbicydu, jak również ewentualnie dodatek oleisty i/lub środek zabezpieczający (antidotum), oraz zastosowania wymienionych kompozycji do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych.
Podczas aplikowania herbicydów rośliny uprawne mogą również ulegać poważnym uszkodzeniom wskutek czynników, które obejmują stężenie herbicydu i sposób aplikowania, samą roślinę uprawną, rodzaj gleby oraz warunki klimatyczne, takie jak ekspozycja na światło, temperatura i opady. Aby przeciwdziałać tym trudnościom i innym podobnym, zaproponowano zastosowanie pewnych związków jako środków zabezpieczających, które są w stanie antagonizować szkodliwe działanie herbicydu na roślinę uprawną, tj. zabezpieczać roślinę uprawną, nie pogarszając w zasadzie działania herbicydowego na zwalczane chwasty.
Wykazano jednak, że proponowane środki zabezpieczające często mają specyficzne działanie w odniesieniu nie tylko do roślin uprawnych, ale również i do herbicydu, a w pewnych przypadkach także sposobu nanoszenia, tj. specyficzny środek zabezpieczający często jest właściwy tylko do konkretnej rośliny uprawnej i konkretnej klasy herbicydów lub konkretnego herbicydu. Na przykład stwierdzono, że środki zabezpieczające klokwintocet lub klokwintocet-meksyl oraz mefenpir lub dietylomefenpir, które są znane z EP-A-0 191 736 (związek 1.316) i WO 91/07874 (przykład 3), jak również z „The Pesticide Manual, 11 wyd., British Crop Protection Council, pozycje nr 154 i 462, mogą rzeczywiście chronić rośliny uprawne przed fitotoksycznym działaniem zwłaszcza pochodnych 3-hydroksy-4-(4-metylofenylo)-5-okso-pirazoliny, ale osłabiają działanie herbicydowe na chwasty.
Wiadomo z US-A-4.834.908, że określone połączenia dodatków oleistych mogą zwiększać działanie herbicydowe związków z klasy herbicydów typu cykloheksanodionów, ditlenków benzotiadiazynonów i herbicydów aryloksyfenoksylowych.
Chociaż pochodne 3-hydroksy-4-(4-metylofenylo)-5-okso-pirazolinowe są strukturalnie zupełnie odmienne od związków ujawnionych w US-A-4.834.908, to kombinacja dodatków oleistych takiego rodzaju z pochodnymi 3-hydroksy-4-(4-metylofenylo)-5-okso-pirazoliny podobnie prowadzi do zwiększenia działania herbicydowego, ale rośliny uprawne są również uszkadzane w znacznym stopniu. A zatem mieszanina herbicyd/dodatek oleisty nie jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych.
Obecnie niespodziewanie odkryto, że przy użyciu specjalnych herbicydów 3-hydroksy-4-(4-metylofenylo)-5-okso-pirazolinowych można selektywnie i skutecznie zwalczać chwasty, nie uszkadzając rośliny uprawnej, poprzez aplikowanie tych związków w kombinacji z herbicydów synergistyczną ilością co najmniej jednego innego herbicydu i ewentualnie z dodatkiem zawierającym olej pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego lub mineralnego, lub ich estry alkilowe lub mieszaniny tych olei i pochodnych olei, i/lub ze ś rodkami zabezpieczającymi klokwintocet lub mefenpir.
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest selektywna kompozycja herbicydowa zawierająca poza typowymi obojętnymi środkami wspomagającymi, jako składnik aktywny, mieszaninę:
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze l
w którym
R1 i R3, każdy niezależnie od pozostałych, stanowią C1-C4-alkil, C2-C4-alkinyl, C1-C4-halogenoalkil, C1-C6-alkoksyl, lub C1-C2-halogenoalkoksyl;
R4 i R5 łącznie oznaczają grupę
PL 200 027 B1
-C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)- (Z2);
w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 i R21, każdy niezależnie od pozostałych, stanowi wodór;
G oznacza wodór, -C(X1)-R30, -C(X2)-X3-R31, X1, X2, X3, każ dy niezależnie od pozostał ych, stanowi tlen; R30, R31, R32 i R33 każdy niezależnie od pozostałych, stanowi wodór, C1-C10-alkil, jak również sole i diastereoizomery związków o wzorze l, pod warunkiem, ż e R1 i R3 nie oznaczają jednocześnie metylu; oraz
b) herbicydowo synergistycznej ilości co najmniej jednego herbicydu wybranego z klas: kwasów fenoksypropionowych, hydroksyloamin, sulfonylomoczników, kwasów fenoksyoctowych, tiolokarbaminianów, kwasów benzoesowych, anilidów, nitryli i sulfonamidów.
Korzystnie, gdy kompozycja zawiera odtrutkowo skuteczną ilość środka zabezpieczającego zasadniczo neutralizującego szkodliwe działanie herbicydu wybranego spośród następujących: klokwintocet, klokwintocet z kationem metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowym lub amoniowym/amonowym, klokwintocet-meksyl, mefenpir, mefenpir z kationem metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowym lub amoniowym/amonowym i mefenpir-dietyl.
Korzystnie, gdy kompozycja zawiera dodatek złożony z oleju pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, oleju mineralnego, ich estrów alkilowych lub mieszanin tych olejów i pochodnych olejów.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roś lin uż ytkowych, charakteryzują cy się tym, ż e obejmuje traktowanie wymienionych uprawianych roślin, ich nasion lub sadzonek, lub ich obszaru uprawnego, kompozycją określoną w zastrzeż eniu 1.
Korzystnie, gdy rośliną uprawną jest zboże lub kukurydza.
W powyższych definicjach należy przyjąć, że halogen oznacza fluor, chlor, brom i jod, korzystnie fluor, chlor i brom. Grupami alkilowymi występującymi w definicjach podstawników mogą być na przykład metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, sec-butyl, izobutyl lub tert-butyl, jak również izomery pentylu i heksylu. Odpowiednie podstawniki cykloalkilowe zawierają 3 do 6 atomów węgla i stanowią na przykład cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl. Mogą być mono lub poli-podstawione przez halogen, korzystnie fluor, chlor lub brom. Należy przyjąć, że alkenyl oznacza na przykład winyl, allil, metallil, 1-metylowinyl lub but-2-en-1-yl. Alkinyl oznacza na przykład etynyl, propargil, but-2-yn-1-yl, 2-metylobutyn-2-yl lub but-3-yn-2-yl. Grupy halogenoalkilowe korzystnie mają łańcuch o długości od 1 do 4 atomów węgla. Halogenoalkilem jest na przykład fluorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, chlorometyl, dichlorometyl, trichlorometyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, pentafluoroetyl, 1,1-difluoro-2,2,2-trichloroetyl, 2,2,3,3-tetrafluoroetyl i 2,2,2-trichloroetyl; preferably trichlorometyl, difluorochlorometyl, difluorometyl, trifluorometyl i dichlorofluorometyl. Halogenoalkenylem mogą być grupy alkenylowe, które są mono lub poli-podstawione przez halogen, który to halogen oznacza fluor, chlor, brom i jod, zwłaszcza fluor i chlor, na przykład 2,2-difluoro-1-metyowinyl, 3-fluoropropenyl, 3-chloropropenyl, 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl i 4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-yl. Spośród grup C2-C6-alkenylowych mono-, di- lub tripodstawionych przez halogen, korzystne są te mające łańcuch o długości od 3 do 5 atomów węgla. Grupy alkoksylowe korzystnie mają łańcuch o długości od 1 do 6 atomów węgla. Alkoksylem jest na przykład metoksyl, etoksyl, propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, izobutoksyl, sec-butoksyl i tert-butoksyl, jak również izomery pentyloksylu i heksyloksylu, korzystnie metoksyl i etoksyl. Alkoksykarbonylem korzystnie jest acetyl lub propionyl. Alkoksykarbonyl oznacza na przykład metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, propoksykarbonyl, izo-propoksykarbonyl, n-butoksykarbonyl, izo-butoksykarbonyl, sec-butoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl; korzystnie metoksykarbonyl lub etoksykarbonyl. Grupy alkilotio korzystnie mają łańcuch o długości od 1 do 4 atomów węgla. Grupą alkilotio jest na przyk ład metylotio, etylotio, propylotio, izo-propylotio, n-butylotio, izo-butylotio, sec-butylotio lub tert-butylotio, korzystnie metylotio i etylotio. Alkilosulfinylem jest na przykład metylosulfinyl, etylosuIfinyl, propylosulfinyl, izo-propylosulfinyl, n-butylosulfinyl, izo-butylosulfinyl, sec-butylosulfinyl, tert-butylosulfinyl; korzystnie metylosulfinyl i etylosulfinyl. Alkilosulfonylem jest na przykład metylosulfonyl, etylosulfonyl, propylosulfonyl, izo-propylosulfonyl, n-butylosulfonyl, izo-butylosulfonyl, sec-butylosulfonyl lub tert-butylosulfonyl; korzystnie metylosulfonyl lub etylosulfonyl. Grupą alkiloaminową jest na przykład metyloamino, etyloamino, n-propyloamino, izopropyloamino lub izomeryczne grupy butyloaminowe. Grupą dialkiloaminową jest na przykład dimetyloamino, metyloetyloamino, dietyloamino, n-propylometyloamino, dibutyloamino i di-izopropyloamino. Grupy alkoksyalkilowe korzystnie mają od 2 do 6 atomów węgla. Alkoksyalkil oznacza na przykład metoksymetyl, metoksyetyl, etoksymetyl, etoksyetyl, n-propoksymetyl, n-propoksyetyl, izopropoksymetyl lub izopropoksyetyl. Alkilotioalkil oznacza na przykład metylotiometyl, metylotioetyl,
PL 200 027 B1 etylotiometyl, etylotioetyl, n-propylotiometyl, n-propylotioetyl, izopropylotiometyl, izopropylotioetyl, butylotiometyl, butylotioetyl lub butylotiobutyl. Fenyl może występować jako fenyl podstawiony. W takim przypadku podstawniki mogą znajdować się w pozycji orto-, meta- i/lub para. Korzystnymi pozycjami podstawników są orto i para względem pozycji złączenia pierścienia.
Grupami heteroarylowymi są zwykle aromatyczne heterocykle, które korzystnie zawierają od 1 do 3 heteroatomów wybranych spośród azotu, tlenu i siarki. Przykładami odpowiednich heterocykli i heteroaromatów są : pirolidyna, piperydyna, piran, dioksan, azetydyna, oksetan, pirydyna, pirymidyna, triazyna, tiazol, tiadiazol, imidazol, oksazol, izoksazol, jak również pirazyna, furan, morfolina, piperazyna, pirazol, benzoksazol, benzotiazol, chinoksalina i chinolina. Te heterocykle i heteroaromaty mogą być dalej podstawione, na przykład przez halogen, alkil, alkoksyl, haloalkil, haloalkoksyl, nitro, cyjano, tioalkil, alkiloamino lub fenyl. Grupy C2-C10-alkenylowe i alkinylowe R34 mogą być mono lub poli-nienasycone. Korzystnie zawierają od 2 do 12, zwłaszcza od 2 do 6 atomów węgla.
Kationy metali alkalicznych, ziem alkalicznych lub amonowe/amoniowe dla podstawników G, są to na przykład kationy sodu, potasu, magnezu, wapnia oraz amonowe/amoniowe. Korzystnymi kationami sulfoniowymi są zwłaszcza kationy trialkilosulfoniowe, w których każdy z rodników alkilowych zawiera od 1 do 4 atomów węgla.
Lewa wolna wartościowość grup Z1, Z2 i Z3 jest dołączona do pozycji 1, a prawa wolna wartościowość jest dołączona do pozycji 2 pierścienia pirazolinowego.
Związki o wzorze l, w którym pierścień alkilenowy może być skodensowany, lub dołączony jako układ spiro do grup Z1, Z2 i Z3, mając od 2 do 6 atomów węgla łącznie z atomami węgla grup Z1, Z2 i Z3, mają na przykład poniż szą strukturę:
(zamykający skondensowany układ cykliczny).
Związki o wzorze l, w którym pierścień alkilenowy w grupach Z1, Z2 i Z3 spina mostkiem co najmniej jeden atom pierścienia grup Z1, Z2 i Z3, mają na przykład poniższą strukturę
(spięty mostkiem).
PL 200 027 B1
Korzystne herbicydy o wzorze l do kompozycji według wynalazku charakteryzują się tym, że R1 i R3, każdy niezależnie od pozostałego, oznaczają etyl, halogenoetyl, etynyl, C1-C2-alkoksyl lub C1-C2-halogenoalkoksyl.
Również korzystne są te kompozycje według wynalazku, w których R4 i R5 łącznie tworzą grupę
Z2 -C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)- (Z2), w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 i R21 najbardziej korzystnie oznaczają wodór.
Kolejna korzystna grupa kompozycji według wynalazku charakteryzuje się tym, że R30, R31, R32 i R33, każdy niezależnie od pozostałych, oznaczają wodór, C1-C8-alkil, C1-C8-halogenoalkil, C1-C8-cyjanoalkil, C1-C8-nitroalkil, C1-C8-aminoalkil, C2-C5-alkenyl, C2-C5-halogenoalkenyl, C3-C8-cykloalkil, C1-C5-alkiloamino-C1-C5-alkil, C2-C8-dialkiloamino-C1-C5-alkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C5-alkil, C2-C4-alkoksy-alkil, C4-C6-alkenyloksy-alkil, C4-C6-alkinyloksy-alkil, C2-C4-alkilotio-alkil, C1-C4-alkilosulfinylo-C1-C2-alkil, C1-C2-alkilosulfonylo-C1-C2-alkil, C2-C4-alkilidenoamino-oksy-C1-C2-alkil, C1-C5-alkilokarbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-alkoksykarbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-amino-karbonylo-C1-C2-alkil, C2-C8-dialkiloamino-karbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-alkilokarbonyloamino-C1-C2-alkil, C2-C5-alkilokarbonylo-(C1-C2-alkilo)-aminoalkil, C3-C6-trialkilosililo-C1-C5-alkil, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2-alkil, fenoksy-C1-C2-alkil, heteroaryloksy-C1-C2-alkil, fenyl lub heteroaryl;
R34, R35 i R36, niezależnie od pozostałych oznaczają wodór C1-C8-alkil, C1-C8-halogenoalkil, C1-C8-cyjanoalkil, C1-C8-nitroalkil, C1-C8-aminoalkil, C2-C5-alkenyl, C2-C5-halogenoalkenyl, C3-C8-cykloalkil, C1-C5-alkiloamino-C1-C5-alkil, C2-C8-dialkiloamino-C1-C5-alkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C5-alkil, C2-C4-alkoksy-alkil, C4-C6-alkenyloksy-alkil, C4-C6-alkinyloksy-alkil, C2-C4-alkilotio-alkil, C1-C4-alkilosulfinylo-C1-C2-alkil, C1-C2-alkilosulfonylo-C1-C2-alkil, C2-C4-alkilidenoamino-oksy-C1-C2-alkil, C1-C5-alkilokarbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-alkoksykarbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-amino-karbonylo-C1-C2-alkil, C2-C8-dialkiloamino-karbonylo-C1-C2alkil, C1-C5-alkilokarbonyloamino-C1-C2-alkil, C2-C5-alkilokarbonylo-(C1-C2-alkilo)-aminoalkil, C3-C6-trialkilosililo-C1-C5-alkil, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2-alkil, fenoksy-C1-C2-alkil, heteroaryloksy-C1-C2-alkil, fenyl lub heteroaryl, benzyloksyl lub fenoksyl, które to grupy benzylowa i fenylowa z kolei mogą być podstawione przez halogen, nitro, cyjano, amino, dimetyloamino, hydroksyl, metoksyl, etoksyl, metylotio, etylotio, formyl, acetyl, propionyl, karboksyl, C1-C5-alkoksykarbonyl lub C1- lub C2-halogenoalkil; oraz
R37 oznacza C1-C8-alkil, C1-C8-halogenoalkil, C1-C8-cyjanoalkil, C1-C8-nitroalkil, C1-C8-aminoalkil, C2-C5-alkenyl, C2-C5-halogenoalkenyl, C3-C8-cykloalkil, C1-C5-alkiloamino-C1-C5-alkil, C2-C8-dialkiloamino-C1-C5-alkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C5-alkil, C2-C4-alkoksy-alkil, C4-C6-alkenyloksy-alkil, C4-C6-alkinyloksy-alkil, C2-C4-alkilotio-alkil, C1-C4-alkilosulfinylo-C1-C2-alkil, C1-C2-alkilosulfonylo-C1-C2-alkil, C2-C4-alkilidenoamino-oksy-C1-C2-alkil, C1-C5-alkilokarbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-alkoksykarbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-amino-karbonylo-C1-C2-alkil, C2-C8-dialkiloamino-karbonylo-C1-C2-alkil, C1-C5-alkilokarbonyloamino-C1-C2-alkil, C2-C5-alkilokarbonylo-(C1-C2-alkilo)-aminoalkil, C3-C6-trialkilosililo-C1-C5-alkil, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2-alkil, fenoksy-C1-C2-alkil, heteroaryloksy-C1-C2-alkil, fenyl lub heteroaryl, benzyloksyl lub fenoksyl, które to grupy benzylowa i fenylowa z kolei mogą być podstawione przez halogen, nitro, cyjano, amino, dimetyloamino, hydroksyl, metoksyl, etoksyl, metylotio, etylotio, formyl, acetyl, propionyl, karboksyl, C1-C2-alkoksykarbonyl lub C1- lub C2-halogenoalkil; lub R37 oznacza C1-C8-alkilokarbonyl.
Szczególnie korzystne są te kompozycje według wynalazku, w których we wzorze l, R30, R31, R32 i R33, każdy niezależnie od pozostałych, oznaczają wodór, C1-C8-alkil, C1-C8-halogenoalkil, C2-C5-alkenyl, C2-C5-halogenoalkenylo-C3-C8-cykloalkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C2-alkil, C2-C4-alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2-alkil, fenoksy-C1-C2-alkil, heteroaryloksy-C1-C2-alkil;
R34, R35 i R36, każdy niezależnie od pozostałych, oznaczają wodór, C1-C8-alkil, C1-C8-halogenoalkil, C2-C5-alkenyl, C2-C5-halogenoalkenyl, C3-C8-cykloalkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C2-alkil, C2-C4-alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2-alkil, fenoksy-C1-C2-alkil, heteroaryloksy-C1-C2-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C3-alkiloamino lub di-(C1-C3-alkilo)-amino; oraz
R37 oznacza C1-C8-alkil, C1-C8-halogenoalkil, C2-C5-alkenyl, C2-C5-halogenoalkenyl, C3-C8-cykloalkil, C3-C7-cykloalkilo-C1-C2=alkil, C2-C4-alkoksy-alkil, fenyl, heteroaryl, fenylo-C1-C2-alkil, heteroarylo-C1-C2-alkil, fenoksy-C1-C2-alkil, heteroaryloksy-C1-C2-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C3-alkiloamino, di-(C1-C3-alkilo)-amino lub C1-C8-alkilokarbonyl.
Spośród kompozycji według wynalazku, szczególnie korzystne są te, które zawierają jako składnik skuteczny herbicydowo, mieszaninę związku o wzorze l i synergistycznie skutecznej ilości co najmniej jednego herbicydu wybranego spośród następujących: diklofop-metyl, fluazyfop-P-butyl, chizalafop-P-etyl, propachizafop, klodinafop-P-propargil, cyhalfop-butyl, fenoksaprop-P-etyl, haloksyfop6
PL 200 027 B1
-metyl, haloksyfop-etoetyl, setoksydym, alloksydym, kletodym, klefoksydym, cykloksydym, tepralkoksydym, tralkoksydym butroksydym, amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron-metyl, chlorimuron-etyl, cinosulfuron, chlorsulfuron, chlorimuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron-metyl, etoksysulfuron, fluazasulfuron, flupirsulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron (CAS RN 144550-36-7 i 185119-76-0), metsulfuron-metyl, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, pirazosulfuron-etyl, sulfosulfuron, rimsulfuron, tifensulfuron-metyl, triasulfuron, tribenuron-metyl, triflusulfuron-metyl, prosulfuron, flukarbazon, tritosulfuron CAS RN 142469-14-5, imazetapir, imazametabenz, imazametapir, imazachin, imazamoks, imazapir, pirytiobak-sodu, piryminobak, bispirybak-sodu, atrazyna, butracyl, simazyna, simetryna, terbutryna, terbutylazyna, trimeksyfiam, izoproturon, chlortoluron, diuron, dymron, fluometuron, linuron, metabenztiazuron, glifozat, sulfozat, glufozynat, nitrofen, bifenoks, acyfluorfen, laktofen, oksyfluorfen, etoksyfen, fluoroglikofen, fomezafen, halozafen, azafenidyna (CAS RN - 68049-83-2), benzfendyzon (CAS RN 158755-95-4), butafenacyl (CAS RN 158755-95-4), karfentrazon-etyl, cynidon-etyl (CAS RN 142891-20-1), flumichlorak-pentyl, flumioksazyna, flutiacet-metyl, oksadiargyl (CAS RN 39807-15-3), oksadiazon, pentoksazon (CAS RN 110956-75-7), sulfentrazon, fluazolat (CAS RN 174514-07-9), piraflufenetyl, alachlor, acetochlor, butachlor, dimetachlor, dimetenamid,
S-dimetenamid, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretylachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, petoamid (CAS RN 106700-29-2), 2,4-D, fluroksypir, MCPA, MCPP, MCPB, trichlorpir, mekropop-P, hksazynon, metamitron, metrybuzyna, oryzalin, pendimetalina, trifiuralin, chloridazon, norflurazon, chlorprofam, desmedifam, fenmedifam, profam, mefenacet, flutiacet, butylat, cykloat, diallat, EPTC, esprokarb, molinat, prosulfokarb, tiobenkarb, triallat, fentrazamid (CAS RN158237-07-1), kafenstrol, dikamba, pikloram, diflufenikan, propanil, bromoksynil, dichlobenil, joksynil, sulkotrion, mezotrion (CAS RN 104206-82-8), izoksaflutol, izoksachlortol (CAS RN 141112-06-3), flukarbazon (CAS RN 181274-17-9), propoksykarbazon (CAS RN 145026-81-9 i 181274-15-7 (sól sodowa)), foramsulfuron CAS RN 173159-57-4, penoksulam (CAS RN 219714-96-2), trifloksysulfuron (CAS RN 145099-21-4 i 199119-58-9 (sól sodowa)), piryftalid (CAS RN 135186-78-6), trifloksysulfuron CAS RN 145099-21-4 i 199119-58-9 (sól sodowa)), piryftalid (CAS RN 135186-78-6), flufenpir-etyl (CAS RN 188489-07-8), profluazol (CAS RN 190314-43-3), piraklonil (CAS RN 158353-15-2), benfluamid (CAS RN 113604-08-7), pikolinafen (CAS RN 137641-05-5), amikarbazon (CAS RN 129909-90-6), flufenpir-etyl (CAS RN 188489-07-8), profluazol (CAS RN 190314-43-3), piraklonil (CAS RN 158353-15-2), benfluamid (CAS RN 113604-08-7), pikolinafen (CAS RN 137641-05-5), amikarbazon (CAS RN 129909-90-6), chlorasulam, diklosulam (CAS RN 145701-21-9), florasulam, flumetsulam, metosulam, amitrol, benfurezat, bentazon, cinmetylina, klomazon, chlopiralid, difenzokwat, ditiopir, etofumezat, flurochloridon, indanofan, izoksaben, oksazyklomefon (CAS RN 153197-14-9), pirydat, pirydafol (CAS RN 40020-01-7), chinchlorak, chinmerak, tridyfan i flamprop. Skrót CAS RN oznacza numer rejestru w Chemical Abstracts.
Kompozycje według wynalazku korzystnie zawierają a) herbicyd o wzorze l w kombinacji z:
b) herbicydowo synergistyczną ilością drugiego herbicydu według wynalazku,
c) środkiem zabezpieczającym oraz
d) dodatkiem oleistym.
Spośród synergistycznie aktywnych herbicydów b), korzystne są te z klasy sulfonylomoczników i kwasów fenoksy-fenoksypropionowych, a szczególnie korzystny jest na przykład klodinafop-propargil znany z The Pesticide Manual, 11-te wyd., British Crop Protection Council, pozycja nr 147 i triasulfuron znany z The Pesticide Manual, 11-te wyd., British Crop Protection Council, pozycja nr 723. Szczególnie korzystnym środkiem zabezpieczającym c) jest klokwintocet-meksyl. W kategoriach niniejszego wynalazku, MERGE® i Actiprom® są szczególnie cenne jako odpowiednie dodatki oleiste.
O ile nie zaznaczono inaczej, to wyż ej wymienione sk ł adniki - zwią zki o wzorze l są znane z The Pesticide Manual, wydanie jedenaste, 1997, BCPC. Składniki - związki o wzorze l mogą, jeśli żądane, występować również w postaci estrów lub soli, np. wymienionych w The Pesticide Manual, wydanie jedenaste, 1997, BCPC. Butafenacyl jest ujawniony w US-A-5.183.492. Petoamid ma numer rejestru CAS 106700-29-2. Mezotrion jest ujawniony w US-A-5.006.158.
Kompozycje według wynalazku mogą również zawierać sole, które związki o wzorze l mogą tworzyć z kwasami. Odpowiednimi kwasami do tworzenia soli addycyjnych są zarówno kwasy organiczne jak i nieorganiczne. Przykładami takich kwasów są kwas solny, kwas bromowodorowy, kwas azotowy, kwasy fosforowe, kwas siarkowy, kwas octowy, kwas propionowy, kwas masłowy, kwas waPL 200 027 B1 lerianowy, kwas szczawiowy, kwas malonowy, kwas fumarowy, organiczne kwasy sulfonowe, kwas mlekowy, kwas winowy, kwas cytrynowy i kwas salicylowy. Solami związków o wzorze l z kwasowymi wodorami są również sole metali alkalicznych, np. sole sodu i potasu; sole metali ziem alkalicznych, np. sole wapnia i magnezu; sole amonowe/amoniowe, tj. niepodstawione sole amonowe i mono- lub polipodstawione sole amoniowe, jak również sole z innymi organicznymi zasadami azotowymi. Odpowiednimi komponentami tworzącymi sole są wodorotlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, zwłaszcza wodorotlenki litu, sodu, potasu, magnezu lub wapnia, ze szczególnym podkreśleniem sodowych lub potasowych.
Ilustratywnymi przykładami amin odpowiednich do tworzenia soli amonowych/amoniowych są amoniak, jak również pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe C1-C18-alkiloaminy, C1-C4-hydroksyalkiloaminy i C2-C4-alkoksyalkiloaminy, a zwłaszcza metyloamina, etyloamina, n-propyloamina, izopropyloamina, cztery izomeryczne butyloaminy, n-amyloamina, izoamyloamina, heksyloamina, heptyloamina, oktyloamina, nonyloamina, decyloamina, pentadecyloamina, heksadecyloamina, heptadecyloamina, oktadecyloamina, metylo-etyloamina, metylo-izopropyloamina, metylo-heksyloamina, metylo-nonyloamina, metylo-pentadecyloamina, metylo-oktadecyloamina, etylo-butyloamina, etylo-heptyloamina, etylo-oktyloamina, heksylo-heptyloamina, heksylo-oktyloamina, dimetyloamina, dietyloamina, di-n-propyloamina, diizopropyloamina, di-n-butyloamina, di-n-amyloamina, diizoamyloamina, diheksyloamina, diheptyloamina, dioktyloamina, etanoloamina, n-propanoloamina, izopropanoloamina, N,N-dietanoloamina, N-etylopropanoloamina, N-butyloetanoloamina, alliloamina, n-butenylo-2-amina, n-pentenylo-2-amina, 2,3-dimetylobutenylo-2-amina, dibutenylo-2-amina, n-heksenylo-2-amina, propylenodiamina, trimetyloamina, trietyloamina, tri-n-propyloamina, triizopropyloamina, tri-n-butyloamina, triizobutyloamina, tri-sec-butyloamina, tri-n-amyloamina, metoksyetyloamina i etoksyetyloamina; aminy heterocykliczne, takie jak pirydyna, chinolina, izochinolina, morfolina, N-metylomorfolina, tiomorfolina, piperydyna, pirolidyna, indolina, chinuklidyna i azepina; pierwszorzędowe aryloaminy, takie jak aniliny, metoksyaniliny, etoksyaniliny, o-, m- i p-toluidyny, fenylenodiaminy, benzydyny, naftyloaminy oraz o-, m- i p-chloroaniliny. Korzystnymi aminami są trietyloamina, izopropyloamina i diizopropyloamina.
W sposobach ujawnionych w niniejszym zgłoszeniu, jeśli stosuje się substancje nie-chiralne, to niesymetrycznie podstawione związki o wzorze l na ogół występują w postaci racematów. Stereoizomery mogą być następnie rozdzielone znanymi metodami, takimi jak krystalizacja frakcjonowana soli utworzonych z optycznie czynnymi zasadami, kwasami lub kompleksami metali, lub za pomocą metod chromatograficznych, np. wysokociśnieniowej chromatografii cieczowej (HPLC) na acetylocelulozie, w oparciu o właściwości fizyko-chemiczne. W niniejszym wynalazku należy uwzględnić, że związki o wzorze l obejmują zarówno wzbogacone jak i optycznie czyste postacie każ dego stereoizomeru oraz racematy lub diastereoizomery. Jeśli brak jest konkretnego odniesienia do indywidualnych antypodów optycznych, to należy uznać, że mieszaniny racemiczne o danym wzorze są otrzymywane we wskazanym sposobie preparatywnym. Jeśli istnieje alifatyczne wiązanie podwójne C=C, to może również występować izomeria geometryczna.
W zależności od charakteru podstawników, związki o wzorze l mogą również istnieć jako izomery geometryczne i/lub izomery optyczne oraz mieszaniny izomerów oraz jako tautomery i mieszaniny tautomerów. Na przykład związki o wzorze l, w którym grupa G oznacza wodór, mogą istnieć w następującej równowadze tautomerycznej.
PL 200 027 B1
Jeśli G jest różne od wodoru i Z oznacza grupę Z1 lub Z2, lub jeśli G jest różne od wodoru i Z2 jest niesymetrycznie podstawiony, stanowi fragment układu skondensowanego lub układu spiro, to związek może istnieć w postaci izomeru o wzorze Id
Sposoby otrzymywania związków, które są odmienne pod względem znaczenia podstawników R4 i R5 od związków o wzorze l według niniejszego wynalazku, są ujawnione na przykład w WO 96/21652. Związki o wzorze l według niniejszego wynalazku mogą być otrzymane analogicznymi sposobami jak ujawnione w WP 96/21652.
Związki o wzorze II stosowane jako materiały wyjściowe w takich sposobach
w którym R1, R3, R4 i R5 są zdefiniowane jak podano dla wzoru l, mogą być otrzymane na przykład, jeśli związek o wzorze III
w którym R oznacza C1-C6-alkil, C1-C6-halogenoalkil, korzystnie metyl, etyl lub trichloroetyl, oraz R1 i R3 są zdefiniowane jak podano dla wzoru l, poddaje się reakcji w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, ewentualnie w obecności zasady, ze związkiem o wzorze IV lub IVa
PL 200 027 B1 w którym R4 i R5 są zdefiniowane jak dla wzoru l. Dalsze metody preparatywne dla związków o wzorze II są również ujawnione na przykł ad w WO 92/16510.
Związki o wzorze III są znane lub mogą być wytworzone analogicznie do znanych sposobów. Sposoby otrzymywania związków o wzorze III, jak również ich reakcje z hydrazynami są ujawnione na przykład w WO 97/02243. Związki o wzorze III, w którym R oznacza C1-C6-alkil, C1-C6-halogenoalkil, korzystnie metyl, etyl lub trichloroetyl, i R1, R2 i R3 są zdefiniowane jak podano dla wzoru l, mogą być otrzymane sposobami znanymi specjalistom w dziedzinie. Na przykład związki o wzorze III, w którym R oznacza C1-C6-alkil, C1-C6-halogenoalkil, korzystnie metyl, etyl lub trichloroetyl, oraz R1, R2 i R3, każdy niezależnie od pozostałego, oznaczają C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl, mogą być otrzymane metodą krzyżowego sprzęgania Stille (J.K. Stille, Angew. Chem., 1986, 98, 504-519), Sonogashira (K. Sonogashira, et al., Tetrahedron Lett., 1975, 4467-4470), Suzuki (N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483) lub Heck'a (R.F. Heck, Org. React, 1982, 27, 345-390) z ewentualnym dalszym wodorowaniem. Poniższy schemat ilustruje ten sposób postępowania:
Związki o wzorze IV i IVA są znane lub mogą być wytworzone analogicznie do znanych sposobów. Sposoby otrzymywania związków o wzorze IV są ujawnione na przykład w WO 95/00521. Związki te mogą być wytworzone np. jeśli związek o wzorze V
w którym R42 oznacza wodór, C1-C4-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-halogenoalkoksyl, benzyloksyl, korzystnie wodór, metyl, metoksyl, etoksyl, trichloroetoksyl, t-butoksyl lub benzyloksyl oraz R4 i R5 są zdefiniowane jak podano dla wzoru l, ogrzewa się w obojętnym rozpuszczalniku w obecności zasady lub kwasu. Związki o wzorze V, w którym R42 oznacza wodór, C1-C4-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-halogenoalkoksyl, benzyloksyl, korzystnie wodór, metyl, metoksyl, etoksyl, trichloroetoksyl, t-butoksyl lub benzyloksyl oraz R4 i R5 są zdefiniowane jak podano dla wzoru l, mogą być wytworzone, na przykład jeśli związek o wzorze VI
PL 200 027 B1 w którym R42 oznacza wodór, C1-C4-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-halogenoalkoksyl, benzyloksyl, korzystnie wodór, metyl, metoksyl, etoksyl, trichloroetoksyl, t-butoksyl lub benzyloksyl, poddaje się reakcji w obecności zasady w obojętnym rozpuszczalniku ze związkiem o wzorze VII
w którym Y oznacza halogen, sulfonian alkilu/arylu -OSO2R43, korzystnie brom, chlor, jod, mesylan (R43 = CH3), trifian (R43 = CF3) lub tosylan (R43 = p-tolil) oraz Z1, Z2 i Z3 są zdefiniowane jak podano dla wzoru l. We wzorze VII każda z wolnych wartościowości grup Z1, Z2 i Z3 jest związana przez grupę Y. Związki o wzorach VI i VII są znane lub mogą być otrzymane analogicznie do sposobów znanych specjalistom w dziedzinie.
Związki o wzorze IV, w którym R4 i R5 łącznie oznaczają grupę
Z2 -C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)- (Z2), w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 i R21 oznaczają wodór, mogą być wytworzone np. wedł ug poniższego schematu reakcyjnego.
Produkty finalne o wzorze l mogą być izolowane w typowy sposób drogą zatężenia mieszaniny reakcyjnej i/lub usuwania rozpuszczalnika przez odparowanie oraz przez krystalizację lub triturowanie stałej pozostałości w rozpuszczalniku, w którym nie są łatwo rozpuszczalne, zwykle w eterze, alkanie, węglowodorze aromatycznym lub węglowodorze chlorowanym, lub drogą chromatografii. Sole związków o wzorze l mogą być otrzymane znanym sposobem. Metody preparatywne tego rodzaju są ujawnione na przykład w WO 96/21652.
Przykłady preparatywne:
P r z y k ł a d P1: Otrzymywanie
Roztwór 177,6 g metanosulfochlorku w 400 ml eteru dietylowego dodano wkraplając w ciągu jednej godziny do roztworu ochłodzonego do -10°C, zawierającego 80,6 g (0,76 mola) glikolu dietylePL 200 027 B1 nowego i 159,9 g (1,58 mola) trietyloaminy w 1500 ml eteru dietylowego, utrzymując temperaturę poniżej 5°C. Po 30 minutowym mieszaniu w temperaturze 0°C usunięto chłodzenie. Po 2 godzinach dodano w temperaturze 20°C 12 ml trietyloaminy i 12 ml metanosulfochlorku i mieszanie kontynuowano przez dalsze 4 godziny. Otrzymano białą zawiesinę, którą przesączono, a pozostałość przemyto dwukrotnie 300 ml eteru dietylowego. Przesączony materiał przeniesiono do 2000 ml octanu etylu, zawiesinę mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej i dokładnie przesączono ponownie. Otrzymany przesącz zatężono przez odparowanie, a pozostałość użyto bez dalszego oczyszczania do następnej reakcji. Otrzymano 216,5 g oczekiwanego produktu (1) w postaci białych kryształów.
P r z y k ł a d P2:
CH3SO2O
H,C
H,C
H,C
H,C
CH,
Y Y
CH, O
Roztwór 68,78 g (0,30 mola) (2) w 140 ml dimetyloformamidu dodano wkraplając w ciągu 30 minut do zawiesiny, ochłodzonej do 5°C, zawierającej 23,9 g (0,60 mola) 60% wodorku sodu w 500 ml dimetyloformamidu. Usunięto chłodzenie i dalej mieszano aż mieszanina reakcyjna osiągnie temperaturę 20°C. Następnie, ogrzewano przez krótki okres czasu do temperatury 30 do 40°C, aż do całkowitego zaniku wydzielania wodoru. Po ochłodzeniu do temperatury 0 do 5°C, roztwór zawierający 80 g (0,305 mola) (1) w 160 ml dimetyloformamidu dodano wkraplając w ciągu 30 minut utrzymując temperaturę 0 do 5°C. Po usunięciu chłodzenia i 3 godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej i jeszcze przez 45 minut w około 40°C, mieszaninę reakcyjną dodano do mieszaniny nasyconego roztworu chlorku amonu, lodu z eterem tert-butylometylowym, warstwy rozdzielono i kolejno przemyto warstwę organiczną dwa razy wodą. Po wysuszeniu warstwy organicznej siarczanem sodu, zatężeniu przez odparowanie i dalszym wysuszeniu w temperaturze 40°C pod próżnią otrzymano 92,2 g (3) w postaci lekko ż ó ł tego oleju. Surowy produkt u ż yto w nastę pnej reakcji bez dalszego oczyszczania.
P r z y k ł a d P3:
nu n
CH3 O (3) (4)
160,5 ml 33% roztworu bromowodoru w lodowatym kwasie octowym dodawano wkraplając w ciągu 30 minut do roztworu ochłodzonego do 0°C zawierającego 92,2 g (0,305 mola) (3) w 1200 ml eteru dietylowego. Po usunięciu chłodzenia i mieszaniu kolejno przez 22 godziny w 20°C i przez 27 godzin w temperaturze wrzenia, otrzymano białą zawiesinę przemyto eterem dietylowym, po czym pozostałość po przesączeniu wysuszono nad P2O5 w próżni w temperaturze 50 do 60°C. Otrzymano produkt z wydajnością 52,9 g w postaci białego ciała stałego.
PL 200 027 B1
10,61 ml (76 mmola) trietyloaminy dodano do zawiesiny 4,4 g (16,5 mmola) (4) w 175 ml ksylenu i odgazowano (4 x pod próżnią/pod argonem). Żółtą zawiesinę ogrzewano kolejno do temperatury 60°C i mieszano przez 3 godziny. Następnie dodano 5,07 g (16,5 mmola) (5) i ogrzewano przy temperaturze łaźni 140°C, po czym kontynuowano oddestylowanie nadmiaru trietyloaminy i otrzymanego etanolu. Po 3 godzinach, mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury 40°C i dodano 100 ml lodu z wodą. Mieszaninę reakcyjną zaalkalizowano 1N wodnym roztworem wodorotlenku sodu i warstwę wodną (zawierającą produkt) przemyto dwukrotnie octanem etylu. Po dwukrotnym ponownym przemyciu warstwy organicznej wodnym roztworem 1N wodorotlenku sodu, warstwy wodne połączono, wspomniany powyżej ksylen oddestylowano, a pH warstwy wodnej skorygowano do pH=2-3 za pomocą 4N HCI, chłodząc. Strącony produkt podano na filtr do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem, pozostałość po sączeniu przemyto wodą i dokładnie heksanem, po czym pozostałość po sączeniu wysuszono w temperaturze 60°C nad P2O5. Otrzymano 4,08 g stałego ciała (6) o temperaturze topnienia 189-191°C (rozkład).
P r z y k ł a d P5:
Katalityczne ilości 4-dimetyloaminopirydyny dodano do roztworu, ochładzając do temperatury 0°C, zawierającego 1 g (3,2 mmola) (6) i 0,65 g (6,4 mmola) trietyloaminy w 30 ml tetrahydrofuranu. Następnie dodano wkraplając 0,49 g (4,1 mmola) chlorku piwaloilu. Po 30 minutowym mieszaniu w temperaturze 0°C, usunięto chłodzenie i mieszanie kontynuowano przez 60 minut. Następnie mieszaninę reakcyjną dodano do nasyconego wodnego roztworu chlorku sodu i oddzielono warstwę organiczną. Warstwę organiczną wysuszono nad siarczanem magnezu, przesączono i zatężono przez odparowanie. Po oczyszczeniu za pomocą chromatografii i przekrystalizowaniu z eteru etylowego, otrzymano 1,07 g (7) o temperaturze topnienia 122 do 123°C.
P r z y k ł a d P6: Otrzymywanie
Do roztworu 20 g estru dimetylowego kwasu 2-(2,6-dibromo-4-metylofenylo)malonowego (znanego z WO 96/35664) (52,6 mmola) w 400 ml toluenu (3 x odgazowano pod próżnią/pod argonem) dodano przede wszystkim 36,7 g (0,116 mmola) tributylowinylocyny, po czym 2 g tetrakistrifenylofosfino-palladu. Następnie mieszaninę reakcyjną mieszano przez 9 godzin w temperaturze 90 do 95°C. Po przesączeniu przez Hyflo i zatężeniu na wyparce obrotowej, mieszaninę oczyszczano za pomocą
PL 200 027 B1 chromatografii otrzymując 15,3 g (8) w postaci żółtego oleju, który użyto w następnej reakcji bez dalszego oczyszczania.
P r z y k ł a d P7:
15,2 g związku (8), otrzymanego w przykładzie P6 poddano wodorowaniu w temperaturze 20 do 25°C, wodorem stosując katalizator palladowy (węgiel jako nośnik, 7 g 5% Pd/C) w 160 ml tetrahydrofuranu. Po zakończeniu wodorowania produkt przesączono przez Hyflo, a otrzymany przesącz zatężono na wyparce obrotowej. Otrzymano 13,7 g (5) w postaci żółtych kryształów o temperaturze topnienia 47 do 49°C.
P r z y k ł a d P8:
67,8 g (0,59 mola) metanosulfochlorku dodano wkraplając do roztworu, ochłodzonego do 0-3°C, zawierającego 37,1 g (0,28 mola) cis-2,5-bis(hydroksymetylo)tetrahydrofuranu (12) i 65,3 g (0,65 mola) trietyloaminy w 400 ml chlorku metylenu, podczas gdy temperaturę skorelowano poniżej 7°C. Mieszano dokładnie przez noc w temperaturze 20°C. Tak otrzymaną białą zawiesinę podano na filtr do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem, pozostałość przemyto chlorkiem metylenu i przesącz zatężono przez odparowanie. Pozostałość przeniesiono do octanu etylu, przemyto wodą (2 x) i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu (1 x), wysuszono (Na2SO4) i zatężono. Otrzymano 72,7 g dimesylowanego związku (13) w postaci surowego oleju, który użyto w następnej reakcji bez dalszego oczyszczania. Związek (12) jest znany z literatury: patrz na przykład: K. Naemura, et al., Tetrahedron Asymmetry, 1993, 4, 911-918.
P r z y k ł a d P9:
Otrzymano (14) w postaci surowego brązowego oleju w analogiczny sposób jak w przykładzie P2, z 21,0 g (0,53 mola) 60% NaH, 58,4 g (0,25 mola) (2) i 72,5 g (0,25 mola) dimesylanu (13) w 840 ml dimetyloformamidu. Po oczyszczaniu za pomocą chromatografii otrzymano 53,7 g czystego związku (14) w postaci biał ego ciał a stałego o temperaturze topnienia 81 do 83°C.
PL 200 027 B1
P r z y k ł a d P10:
Otrzymano 36,5 g bicyklicznej hydrazyny (15) w postaci ciała stałego o temperaturze topnienia 262 do 264°C, w analogiczny sposób jak w przykładzie P3, z 53,5 g (0,16 mola) (14) w 800 ml eteru dietylowego i 90 ml 33% roztworu bromowodoru w stężonym kwasie octowym.
P r z y k ł a d P11:
Otrzymano 29,7 g związku (16) w postaci ciała stałego o temperaturze topnienia 287°C, analogicznie do przykładu P4, z 0,105 mola malonianu (9) i 30,4 g (0,105 mola) hydrazyny (15).
P r z y k ł a d P12:
Otrzymano 0,83 g estru piwaloilowego (17) w postaci ciała stałego o temperaturze topnienia 141-143°C, analogicznie do przykładu P9, z 1,1 g (3,2 mmola) (16).
Jeśli wzór jest zilustrowany dla podstawnika G, to lewa strona tego wzoru jest miejscem połączenia z atomem tlenu heterocykla. Pozostałe terminalne wartościowości oznaczają grupy metylowe.
PL 200 027 B1
T a b e l a 1: Związki o wzorze le:
R, O J \
G
Związek nr | R1 | R3 | G | Dane fizyczne |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
1.001 | CH3 | OCH3 | H | |
1.002 | CH3 | OCH3 | C(O)C(CH3)3 | |
1.003 | CH3 | OCH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.004 | CH2CH3 | CH3 | H | t.t. 182-185°C |
1.005 | CH2CH3 | CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 110-113°C |
1.006 | CH2CH3 | CH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.007 | CH2CH3 | CH2CH3 | H | t.t. 189-191 °C |
1.008 | CH2CH3 | CH2CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 122-124°C |
1.009 | CH2CH3 | CH2CH3 | C(O)OCH2CH3 | t.t. 114-116°C |
1.010 | CH=CH2 | CH3 | H | t.t. 165-170°C |
1.011 | CH=CH2 | CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 111-113°C |
1.012 | CH=CH2 | CH2CH3 | H | |
1.013 | CH=CH2 | CH=CH2 | H | |
1.014 | CH=CH2 | CH=CH2 | C(O)C(CH3)3 | |
1.015 | C CH | CH3 | H | t.t 179-184°C |
1.016 | C CH | CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 109-111°C |
1.017 | C CH | CH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.018 | C CH | CH2CH3 | H | t.t. 189-193°C |
1.019 | C CH | CH2CH3 | C(O)C(CH3)3 | |
1.020 | CC | CH2CH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.021 | C CH | C CH | H | t.t. 300°C |
1.022 | C CH | C CH | C(O)C(CH3)3 | t.t. 183-185°C |
1.023 | C CH | C CH | C(O)OCH2CH3 | |
1.024 | C CH | CH=CH2 | H | |
1.025 | C CCH3 | CH3 | H | t.t. 179-181 °C |
1.026 | C CCH3 | CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 128-129°C |
1.027 | C CCH3 | CH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.028 | C CCH3 | CH2CH3 | H | |
1.029 | C CCH3 | CH2CH3 | C(O)C(CH3)3 |
PL 200 027 B1 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
1.030 | C CCH3 | C CCH3 | H | |
1.031 | C CCH3 | C CCH3 | C(O)C(CH3)3 | |
1.032 | CH2CH2CH3 | CH3 | H | t.t. 136-138°C |
1.033 | CH2CH2CH3 | CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 65-67°C |
1.034 | CH2CH2CH3 | CH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.035 | CH2CH2CH3 | CH2CH3 | H | |
1.036 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | H | |
1.037 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | C(O)C(CH3)3 | |
1.038 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | C(O)OCH2CH3 | |
1.039 | CH2CH2CH3 | C CH | H | |
1.040 | CH(CH3)2 | CH3 | H | t.t. 214-216°C |
1.041 | CH(CH3)2 | CH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 148-151 °C |
1.042 | CH(CH3)2 | CH2CH3 | H | |
1.043 | CH(CH3)2 | C CH | H | |
1.044 | CH3 | H | ||
1.045 | >- | CH2CH3 | H | |
1.046 | >- | C CH | H | |
1.047 | CH2CH=CH2 | CH3 | H | |
1.048 | CH2CH=CH2 | CH2CH3 | H | |
1.049 | CH2CH=CH2 | C CH | H | |
1.050 | CH2CH2CH2CH3 | CH3 | H | |
1.051 | CH3O- | CH2CH3 | H | |
1.052 | CH3O- | CH2CH3 | C(O)C(CH3)3 | |
1.053 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH(CH3)2 | |
1.054 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH3 | krystaliczny |
1.055 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH(CH3)2 | |
1.056 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CF3 | |
1.057 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH2CH3 | |
1.058 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH2CH(CH3)2 | wosk |
1.059 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH2CH2CI | |
1.060 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH=CH2 | wosk |
1.061 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH2CH2Br |
PL 200 027 B1 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
1.062 | CH2CH3 | CH2CH3 | O 0 | t.t.: 204-205°C |
1.063 | CH2CH3 | CH2CH3 | <s> °xx Jh °7S \J> | t.t.:203-204°C |
1.064 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2-benzyl | t.t. :157-158 |
1.065 | CH2CH3 | CH2CH3 | wosk | |
1.066 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH2CH2CH2C1 | wosk |
1.067 | CH2CH3 | CH2CH3 | Ck ojO Cl | t.t.:126°C |
1.068 | CH2CH3 | CH2CH3 | \--0 °* jCn °7S \ | t.t.:146°C |
1.069 | CH2CH3 | CH2CH3 | 0 \k° 0 | t.t.:82-85°C |
1.070 | CH2CH3 | CH2CH3 | SO2CH2CH=CH2 | |
1.071 | C CH | CH2CH3 | SO2CH3 | |
1.072 | C CH | CH2CH3 | SO2CH(CH3)2 | |
1.073 | C CH | CH2CH3 | SO2CH2CH2C1 | |
1.074 | C CH | CH2CH3 | SO2CF3 |
PL 200 027 B1 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
1.075 | C CH | CH2CH3 | SO2CH=CH2 | |
1.076 | C CH | OCH3 | -H | t.t. 202-204°C |
1.077 | C CH | OCH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 204-206°C |
1.078 | C CSifCH?)? | OCH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 169-171 °C |
1.079 | C CSifCH?)? | OCH3 | -H | t.t. 173-174°C |
1.080 | Br | OCH3 | -H | t.t. 217-219°C |
1.081 | Br | OCH3 | C(O)C(CH3)3 | t.t. 173-175°C |
1.082 | CH2CH3 | CH2CH3 | C(O)C(CH3)2CH2CH3 | t.t. 122-124°C |
1.083 | CH2CH3 | CH2CH3 | CON(CH2CH3)2 | t.t. 82-84°C |
1.084 | CH2CH3 | C(O)CH3 | C(O)C(CH3)2CH2CH3 | t.t. 138-139°C |
1.085 | CH2CH3 | C(O)CH3 | 0 -V | |
1.086 | CH2CH3 | C(O)CH3 | ||
1.087 | CH2CH3 | C(O)CH3 | ||
1.088 | CH2CH3 | C(O)CH3 |
Wynalazek również dotyczy sposobu selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, który obejmuje traktowanie roślin uprawnych, nasion lub rozsad lub pola uprawnego
a) herbicydowo skuteczną ilością herbicydu o wzorze l,
b) herbicydowo synergistycznej ilości co najmniej jednego herbicydu wybranego z klas kwasów fenoksy-fenoksypropionowych, hydroksyloamin, sulfonylomoczników, imidazolinonów, pirymidyn, triazyn, moczników, PPO, chloroacetanilidów, kwasów fenoksyoctowych, triazynonów, dinitroanilin, azynonów, karbaminianów, oksyacetamidów, tilokarbaminianów, azolomoczników, kwasów benzoesowych, anilidów, nitryli, trionów i sulfonamidów, jak również herbicydów: amitrol, benfurezat, bentazon, cinmetylina, klomazon, chlopiralid, difenzokwat, ditiopir, etofumezat, flurochloridon, indanofan, izoksaben, oksazyklomefon, pirydat, pirydafol, chinchlorak, chinmerak, tridifan, flamprop i glufozynat; i ewentualnie
c) w celu zantagonizowania herbicydu, odtrutkowo skuteczną ilością środka zabezpieczającego wybranego spośród klokwintocet, sól metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowa lub amonowa/amoniowa klokwintocetu, klokwintocet meksyl, mefenpir, sól metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowa lub amonowa/amoniowa mefenpiru oraz mefenpir-dietyl; i /lub
d) dodatkiem zawierającym olej pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, olej mineralny, ich estry alkilowe lub mieszaniny tych olejów i pochodnych olejów.
Roślinami uprawnymi, które mogą być chronione przed szkodliwym działaniem wyżej wymienionych herbicydów przez środki zabezpieczające klokwintocet, sól metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniową lub amonową/amoniową klokwintocetu, klokwintocet meksyl, mefenpir, sól metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniową lub amonową/amoniową mefenpiru oraz mefenpir-dietyl, są zwłaszcza zboża, bawełna, soja, burak cukrowy, trzcina cukrowa, plantacje, rzepak, kukurydza i ryż, zwłaszcza kukurydza i zboża. Przez uprawy należy również rozumieć te uprawy, które stały się odporne na herbicydy lub klasy herbicydów wskutek typowej hodowli lub metodami inżynierii genetycznej. Takimi są np. IMI Maize, Poast Protected Maize (odporność na setoksydym), Liberty Link Maize, B.t./Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link /B.t. Maize, Roundup Ready Maize i Roundup Ready/B.t. Maize (odporne na roundup).
Chwastami, które mogą być zwalczane są chwasty dwuliścienne, a korzystnie chwasty jednoliścienne, na przykład chwasty jednoliścienne Avena, Agrostis, Phalaris, Lolium, Bromus, Alopecurus, Setaria, Digitaria Brachiaria, Echinochloa, Panicum, Sorghum hal./bic., Rottboellia, Cyperus, Brachiaria, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, i Sagittaria, oraz chwasty dwuliścienne Sinapis, Chenopodium,
PL 200 027 B1
Stellaria, Galium, Viola, Veronica, Matricaria, Papaver, Solanum, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Ipomoea i Chrysanthemum.
Jako obszary uprawne należy rozumieć obszary już zajęte pod uprawy, z roślinami uprawnymi lub ich nasionami, jak również obszary przeznaczone pod uprawę wymienionych roślin uprawnych.
Zależnie od finalnego zastosowania, środek zabezpieczający według wynalazku może być stosowany do wstępnego traktowania nasion roślin uprawnych (zaprawianie nasion lub sadzonek) lub może być wprowadzony do gleby przez lub po wysianiu. Może być aplikowany indywidualnie lub łącznie z herbicydem i dodatkiem oleistym powschodowo. Traktowanie rośliny lub nasion środkiem zabezpieczającym może zatem w zasadzie być przeprowadzane niezależnie od momentu aplikowania herbicydu. Traktowanie roślin również może być przeprowadzane przez jednoczesne aplikowanie herbicydu, dodatku oleistego i środka zabezpieczającego (np. jako mieszanina zbiornikowa). Stężenie środka zabezpieczającego w odniesieniu do herbicydu zależy zasadniczo od sposobu aplikowania. Jeśli aplikowanie polowe jest przeprowadzane z użyciem mieszaniny zbiornikowej środka zabezpieczającego i herbicydu łącznie lub oddzielnego aplikowania środka zabezpieczającego i herbicydu, proporcja herbicydu do środka zabezpieczającego zwykle wynosi od 100:1 do 1:10, korzystnie od 20:1 do 1:1. Podczas aplikowania polowego zwykle stosuje się 0,001 do 1,0 kg/ha, korzystnie 0,001 do 0,25 kg/ha środka zabezpieczającego.
Stężenie herbicydu zwykle wynosi od 0,001 do 2 kg/ha, ale korzystnie od 0,005 do 1 kg/ha.
W kompozycji według wynalazku związek o wzorze l jest obecny w proporcji wagowej do drugiego herbicydu 1:100 do 1000:1.
W kompozycji wedł ug wynalazku poziomy aplikowania dodatku oleistego z reguł y wynoszą 0,01 do 2% względem mieszaniny natryskowej. Na przykład dodatek oleisty może być dodany do zbiornika natryskowego w żądanym stężeniu po przygotowaniu mieszaniny natryskowej.
Korzystne dodatki oleiste zawierają oleje mineralne lub olej pochodzenia roślinnego, na przykład olej rzepakowy, olej oliwkowy lub olej słonecznikowy, estry alkilowe olejów pochodzenia roślinnego, na przykład pochodne metylowe lub oleje pochodzenia zwierzęcego, takie jak olej rybi lub łój wołowy.
Szczególnie korzystne dodatki oleiste zawierają estry alkilowe wyższych kwasów tłuszczowych (C8-C22), zwłaszcza pochodne metylowe kwasów tłuszczowych C12-C18, na przykład estry metylowe kwasu laurowego, kwasu palmitynowego i kwasu oleinowego. Estrami tymi są laurynian metylu (CAS-111-82-0), palmitynian metylu (CAS-112-39-0) i oleinian metylu (CAS-112-62-9).
Aplikowanie i skuteczność dodatków oleistych można ulepszyć łącząc je z substancjami powierzchniowo-czynnymi, takimi jak niejonowe, anionowe lub kationowe surfaktanty. Przykłady odpowiednich anionowych, niejonowych i kationowych surfaktantów są zestawione w WO 97/34485 na stronach 7 i 8.
Korzystnymi substancjami powierzchniowo czynnymi są surfaktanty anionowe typu dodecylobenzenosulfonianu, zwłaszcza jego sól wapniowa, jak również niejonowe surfaktanty typy oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych. Zwłaszcza korzystne są oksyetylenowane alkohole tłuszczowe C12-C22, o stopniu oksyetylenowań pomiędzy 5 i 40. Przykładami komercyjnie dostępnych, korzystnych surfaktantów są te typu Genapol 40 (Clariant AG, Muttenz, Szwajcaria). Stężenie substancji powierzchniowo czynnych względem całości dodatku wynosi na ogół od 1 do 30% wagowych.
Przykładami dodatków oleistych, które zawierają mieszaniny olejów lub olejów mineralnych, lub ich pochodne, z surfaktantami są Edenor ME SU®, Emery 2231® (Henkel Tochtergesellschaft Cognis GMBH, DE), Turbocharge® (Zeneca Agro, Stoney Greek, Ontario, CA) lub, najbardziej korzystnie, Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).
Ponadto, dodatek rozpuszczalnika organicznego do mieszaniny dodatku oleistego/surfaktanta może spowodować dalsze zwiększenie skuteczności. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są rodzaje Solvesso® (ESSO) lub Aromatic Solvent® (Exxon Corporation). Stężenie takich rozpuszczalników może wynosić od 10 do 80% wagowych całości ciężaru.
Dodatki oleiste tego rodzaju, które są również ujawnione na przykład w US-A-4.834.908, są szczególnie korzystne dla kompozycji według wynalazku. Najbardziej korzystnym dodatkiem oleistym jest środek znany pod nazwą MERGE®, który może być uzyskany z BASF Corporation i jest ujawniony na przykład w US-A-4.834.908 w szpalcie 5 jako przykład COC-1. Kolejnym korzystnym dodatkiem oleistym według wynalazku jest SCORE® (Novartis Crop Protection Canada).
Kompozycje według wynalazku są odpowiednie dla wszystkich metod aplikowania zwykle stosowanych w agrotechnice, łącznie z aplikowaniem przedwschodowym, aplikowaniem powschodowym i zaprawianiem nasion.
PL 200 027 B1
Do zaprawiania nasion zwykle aplikuje się 0,001 do 10 g środka zabezpieczającego/kg nasion, korzystnie 0,05 do 6 g środka zabezpieczającego/kg nasion. Jeśli środek zabezpieczający jest stosowany w postaci ciekłej wkrótce przez wysianiem poprzez namaczanie, to korzystne jest zastosowanie roztworów środka zabezpieczającego, które zawierają składnik aktywny w stężeniu 1 do 10000 ppm, korzystnie 10 do 1000 ppm.
Do nanoszenia korzystne jest przetwarzanie środków zabezpieczających według wynalazku, lub mieszanin środków zabezpieczających i herbicydów oraz dodatków oleistych, dogodnie łącznie z typowymi ś rodkami wspomagającymi technologii preparatywnej na preparaty, zw ł aszcza na koncentraty emulsyjne, pasty do powlekania, roztwory do natryskiwania lub rozcieńczania, rozcieńczone emulsje, zwilżalne proszki, rozpuszczalne proszki, pyły, granulaty i mikrokapsułki.
Takie preparaty są ujawnione na przykład w WO 97/34485 na stronach 9 do 13. Preparaty są otrzymywane znanym sposobem, dogodnie poprzez jednorodne mieszanie i/lub mielenie składników aktywnych z ciekłymi lub stałymi środkami wspomagającymi preparatu, zwykle rozpuszczalnikami lub stałymi nośnikami. Związki powierzchniowo czynne (surfaktanty) mogą dodatkowo być stosowane do przygotowania preparatów. Rozpuszczalniki i stałe nośniki, które są właściwe do tego celu, są ujawnione w WO 97/34485 na stronie 6.
W zależności od herbicydu o wzorze l poddawanego preparowaniu, odpowiednimi związkami powierzchniowo czynnymi są surfaktanty niejonowe, kationowe i/lub anionowe oraz mieszaniny surfaktantów mające dobre właściwości emulgujące, dyspergujące i zwilżające. Przykłady odpowiednich surfaktantów anionowych, niejonowych i kationowych są wymienione w WO 97/34485 na stronach 7 i 8. Również, surfaktanty typowe w dziedzinie preparatywnej i ujawnione między innymi w Mc Cutcheon's Detergents i Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981, Stache, H., Tensid-Taschenbuch (Handbook of Surfactants), Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981, i M. i J. Ash, Encyklopedia of Surfactants, wol. I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-81, są odpowiednie do wytwarzania herbicydów według wynalazku.
Kompozycje herbicydowe zwykle zawierają od 0,1 do 99% wagowych, korzystnie od 0,1 do 95% wagowych mieszaniny związków: związku o wzorze l, drugiego synergistycznie aktywnego herbicydu i ewentualnie środków zabezpieczających według wynalazku, 0 do 2% wagowych dodatku oleistego według wynalazku, od 1 do 99,9% wagowych stałego lub ciekłego środka wspomagającego preparatu, oraz od 0 do 25% wagowych, korzystnie od 0,1 do 25% wagowych surfaktanta. Aczkolwiek zwykle korzystnie preparuje się produkty handlowe w postaci koncentratów, to finalny użytkownik zazwyczaj stosuje preparaty rozcieńczone.
Kompozycje mogą również zawierać dalsze składniki, takie jak środki stabilizujące, np. jeśli stosowne epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy); środki przeciwpieniące, zwykle olej silikonowy; środki konserwujące; regulatory lepkości; spoiwa; lepiszcza; jak również nawozy lub inne środki chemiczne. Odmienne metody i techniki mogą odpowiednio być stosowane do aplikowania środków zabezpieczających według wynalazku lub kompozycji je zawierających w celu ochrony roślin uprawnych przed szkodliwym działaniem herbicydów o wzorze l, dogodnie następujące:
i) Zaprawianie nasion
a) Zaprawianie nasion zwilżalnym proszkiem - preparatem składnika aktywnego środków zabezpieczających według wynalazku poprzez wytrząsanie w naczyniu aż do równomiernego rozprowadzenia na powierzchni nasion (zaprawianie suche). W tym przypadku przeciętnie 1 do 500 g składnika aktywnego środków zabezpieczających według wynalazku (4 g do 2 kg zwilżalnego proszku) zużywa się na 100 kg nasion.
b) Zaprawianie nasion koncentratem emulsyjnym środków zabezpieczających według wynalazku metoda a) (zaprawianie mokre)
c) Zaprawianie poprzez zanurzanie nasion w mieszaninie zawierającej 100-1000 ppm środków zabezpieczających według wynalazku na 1 do 72 godzin, i jeśli stosowne dalsze suszenie (namaczanie nasion).
Przy dbałości o środowisko naturalne korzystną metodą nanoszenia jest zaprawianie nasion lub traktowanie kiełkujących rozsad, gdyż środek zabezpieczający jest w pełni skupiony na adresowanej uprawie. Zwykle 1 do 1000 g, korzystnie 5 do 250 g środka zabezpieczającego stosuje się na 100 kg nasion. Jednakże, w zależności od stosowanej metody, która również dopuszcza użycie innych środków chemicznych lub składników żywieniowych, stężenia mogą odchylać się poza górne lub dolne limity (zaprawianie powtórne).
PL 200 027 B1 ii) Aplikowanie w postaci mieszaniny zbiornikowej
Stosuje się ciekły preparat - mieszaninę środka zabezpieczającego i herbicydu (proporcja odwrotna od 20:1 do 1:100), a stężenie herbicydu wynosi od 0,005 do 5,0 kg/ha. Dodatek oleisty może być dodany do mieszaniny zbiornikowej w ilości korzystnie 0,01 do 2% wagowych. Taka mieszanina zbiornikowa jest aplikowana przed lub po wysianiu.
iii) Aplikowanie w bruzdę siewną
Środek zabezpieczający preparowany jako koncentrat emulsyjny, zwilżalny proszek lub granulat aplikuje się w otwartą bruzdę, w której wysiano nasiona. Po przykryciu bruzdy aplikuje się herbicyd przedwschodowo w tradycyjny sposób, ewentualnie z dodatkiem oleistym.
iv) Kontrolowane uwalnianie związku
Roztwór środka zabezpieczającego aplikuje się na mineralny, granulowany nośnik lub na granulat polimerowy (mocznik/formaldehyd), a następnie suszy. Następnie można nanieść powłokę (granulat powlekany), która umożliwia uwalnianie składnika aktywnego z kontrolowaną szybkością przez konkretny okres czasu.
Szczególnie korzystne preparaty zostały przygotowane następująco:
(% = procent wagowy; mieszanina związków oznacza mieszaninę związku o wzorze l z synergistycznie aktywnym drugim herbicydem i ewentualnie ze środkami zabezpieczającymi według wynalazku i/lub dodatkami oleistymi)
Koncentraty emulsyjne: mieszanina związków: surfaktant: ciekły nośnik:
Pył y:
mieszanina związków: stały nośnik:
Koncentraty zawiesinowe: mieszanina związków: woda: surfaktant:
Zwilż alne proszki: mieszanina związków: surfaktant: stały nośnik:
Granulaty:
mieszanina związków: stały nośnik:
do 90%, korzystnie 5 do 20% do 30%, korzystnie 10 do 20% do 94%, korzystnie 70 do 85%
0,1 do 10%, korzystnie 0,1 do 5%
99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99% do 75%, korzystnie 10 do 50% do 24%, korzystnie 88 do 30% do 40%, korzystnie 2 do 30%
0,5 do 90%, 0,5 do 20%, 5 do 95%, korzystnie korzystnie do 80% 1 do 15% korzystnie 15 do 90%
0,1 do 30%, korzystnie 0,1 do 15%
99,5 do 70%, korzystnie 97 do 85%
Wynalazek zilustrowano następującymi przykładami nie ograniczającymi zakresu Przykłady preparatów mieszanin herbicydów, i jeśli stosowne, środków zabezpieczających i dodatków oleistych (% = procent wagowy)
F1. Koncentraty emulsyjne | a) | b) | c) | d) |
mieszanina związku | 5% | 10% | 25% | 50% |
dodecylobenzenosulfonian wapnia | 6% | 8% | 6% | 8% |
polioksyetylenowany olej rycynowy | 4% | - | 4% | 4% |
(36 mol EO) | ||||
eter poliglikolowy oktylofenolu | - | 4% | - | 2% |
(7-8 mol EO) mol EO) | ||||
cykloheksanon | - | - | 10% | 20% |
mieszanina węglowodorów | 85% | 78% | 55% | 16% |
aromatycznych C9-C12
Poprzez rozcieńczenie takich koncentratów wodą można otrzymać emulsje o dowolnym żądanym stężeniu.
F2. Roztwory a) b) c) d) mieszanina związku 5% 10% 50% 90%
1-metoksy-3-(3-metoksypropo- - - 20% 20% ksy)-propan glikol polietylenowy (MW 400) 20% 10% - 22
PL 200 027 B1
N-metylo-2-pirolidon | - | - | 30% | 10% |
mieszanina węglowodorów | 75% | 60% | - | - |
aromatycznych C9-C12 | ||||
Roztwory nadają się do użycia w postaci mikrokropel. | ||||
F3. Zwilż alne proszki | a) | b) | c) | d) |
mieszanina związku | 5% | 25% | 50% | 80% |
ligninosulfonian sodu | 4% | - | 3% | - |
laurylosiarczan sodu | 2% | 3% | - | 4% |
diizobutylonaftalenosuflonian sodu | - | 6% | 5% | 6% |
eter poliglikolowy oktylofenolu | - | 1% | 2% | - |
(7-8 mol EO) | ||||
silnie zdyspergowany kwas | 1% | 3% | 5% | 10% |
krzemowy | ||||
kaolin | 88% | 62% | 35% | - |
Związek starannie mieszano z adiuwantami i tą mieszaninę mielono w odpowiednim młynie dostarczając zwilżalne proszki, które mogą być rozcieńczane wodą dając zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
F4. Powlekane granulaty | a) | b) | c) |
mieszanina związku | 0,1% | 5% | 15% |
silnie zdyspergowany kwas | 0,9% | 2% | 2% |
krzemowy | |||
nośnik nieorganiczny φ 0,1-1 mm), | 99,0% | 93% | 83% |
taki jak CaCO3 lub SiO2
Mieszaninę związku rozpuszcza się w chlorku metylenu, roztwór natryskuje na nośnik i rozpuszczalnik usuwa pod próżnią.
F5. Powlekane granulaty | a) | b) | c) |
mieszanina związku | 0,1% | 5% | 15% |
glikol polietylenowy (MW 200) | 1,0% | 2% | 3% |
silnie zdyspergowany kwas krzemowy | 0,9% | 1% | 2% |
nośnik nieorganiczny φ 0,1-1 mm), | 98,0% | 92% | 80% |
taki jak CaCO3 lub SiO2
Dokładnie zmieloną substancję równomiernie naniesiono w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym. Tym sposobem otrzymuje się niepylące granulaty powlekane.
F6. Granulaty wytł aczane | a) | b) | c) | d) |
mieszanina związku | 0,1% | 3% | 5% | 15% |
ligninosulfonian sodu | 1,5% | 2% | 3% | 4% |
karboksymetylceluloza | 1,4% | 2% | 2% | 2% |
kaolin | 97,0% | 93% | 90% | 79% |
Składnik aktywny zmieszano i mielono z adiuwantami, i mieszaninę zwilżano wodą. Mieszaninę wytłaczano, a następnie suszono w strumieniu powietrza.
F7. Pył y mieszanina związku talk kaolin
a)
0,1%
39,9%
60,0%
b)
1%
49%
50%
c)
5%
35%
60%
Pyły gotowe do użycia otrzymano poprzez zmieszanie składnika aktywnego z nośnikami l mielenie w odpowiednim młynie.
F8. Koncentraty zawiesinowe mieszanina związku glikol etylenowy eter poliglikolowy nonylofenolu (15 mol EO) ligninosulfonian sodu karboksymetyloceluloza
37% wodny formaldehyd emulsja oleju silikonowego woda
a) | b) | c) | d) |
3% | 10% | 25% | 50% |
5% | 5% | 5% | 5% |
- | 1% | 2% | - |
3% | 3% | 4% | 5% |
1% | 1% | 1% | 1% |
0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2% |
0,8% | 0,8% | 0,8% | 0,8% |
87% | 79% | 62% | 38% |
PL 200 027 B1
Dokładnie zmieloną substancję aktywną mieszano starannie z adiuwantami. Otrzymano tym sposobem koncentrat zawiesinowy, z którego można przygotować zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu w wyniku rozcieńczenia wodą.
Zazwyczaj jest bardziej praktyczne oddzielne preparowanie herbicydów (ewentualnie w połączeniu z dodatkiem oleistym) oraz środków zabezpieczających, i nie łączenie ich, a następnie, na krótko przed nanoszeniem, połączenie ich ze sobą w aplikatorze w żądanej proporcji, w postaci „mieszaniny zbiornikowej w wodzie. Herbicydy i środek zabezpieczający mogą być również preparowane indywidualnie i na krótko przed nanoszeniem połączone ze sobą w aplikatorze w żądanej proporcji, w postaci „mieszaniny zbiornikowej w wodzie, a nastę pnie moż na wprowadzić dodatek oleisty.
Selektywne działanie herbicydowe kompozycji według wynalazku przedstawiono w poniższych przykładach.
Przykłady biologiczne
P r z y k ł a d B1. Test powschodowy
Rośliny testowe wzrastały w donicach w warunkach szklarniowych do stadium poaplikacyjnego. Jako substrat hodowlany użyto standardowej gleby. W stadium poaplikacyjnym nanoszono herbicydy na rośliny testowe, same oraz z domieszką środków zabezpieczających i/lub dodatków oleistych, lub nanoszono na rośliny uprawne wyrastające z nasion, które uprzednio zaprawiano środkami zabezpieczającymi. Nanoszenie przeprowadzano z użyciem emulsji [przygotowanych z koncentratu emulsyjnego (przykład F1, c)] substancji testowanych. Poziomy nanoszenia zależały od optymalnego dawkowania określonego w warunkach polowych lub szklarniowych. Ocenę testu przeprowadzono po 2 do 4 tygodniach (% działania = całkowite zniszczenie; 0% działania = brak działania fitotoksycznego). Stosowano dodatek oleisty ACTIPRON® w stężeniu 0,5% wagowego w mieszaninie natryskowej.
T a b e l a B1
Powschodowe działanie herbicydowe na Alopecurus
Mieszanina związków | Stężenie w g/ha | Działanie fitoksyczne na Alopecurus w % |
klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 40 + 10 | 40 |
związek nr 1.007 + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 15 + 3,75 | 0 |
związek nr 1.007 + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 30 + 7,5 | 0 |
związek nr 1.007 + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 45 + 11,25 | 0 |
związek nr 1.007 + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 60 + 15 | 0 |
związek nr 1.007 + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 125 + 31,25 | 40 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 15 + 15 + 3,75 | 92 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 15 + 20 + 5 | 96 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 30 + 15 = 7,5 | 94 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 30 + 20 + 7,5 | 96 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 45 + 15 + 11,25 | 92 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 45 + 20 + 11,25 | 96 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 60 + 15 + 15 | 98 |
związek nr 1.007 + klodinafob-propargil + klokwintocet-meksyl + ACTIPRON® | 60 + 20 + 15 | 99 |
Testy wykazują, że herbicydowy komponent klodinafob-propargil w połączeniu ze środkiem zabezpieczającym klokwintocetmeksyl i dodatkiem oleistym ACTIPRON® osiąga 40% działanie herbicydowe
PL 200 027 B1 na Alopecurus przy całkowitym poziomie dawkowania herbicydu/środka zabezpieczającego 40 g/ha. Związek o wzorze l (nr 1.007) w połączeniu ze środkiem zabezpieczającym klokwintocet-meksyl i dodatkiem oleistym ACTIPRON® nie osiąga żadnego działanie herbicydowego na Alopecurus w 4 testowanych poziomach nanoszenia, a jedynie 40% przy najwyższym poziomie nanoszenia (125 + 31,25 g/ha). Nieoczekiwanie, połączenie według wynalazku herbicydu o wzorze l (nr 1.007) z klodinafopempropargilu, środkiem zabezpieczającym klokwintocet-meksyl i dodatkiem oleistym ACTIPRON®, jest w stanie prawie całkowicie eliminować Alopecurus we wszystkich testowanych poziomach aplikowania (92 do 99% działania).
Podobny efekt zaobserwowano, jeśli dodatek oleisty MERGE® użyto zamiast ACTIPRON®.
P r z y k ł a d B2. Test powschodowy
Rośliny testowe wzrastały w donicach w warunkach szklarniowych do stadium poaplikacyjnego. Jako substrat hodowlany użyto standardowej gleby. W stadium poaplikacyjnym nanoszono herbicydy na rośliny testowe, same oraz z domieszką środków zabezpieczających i/lub dodatków oleistych, lub nanoszono na rośliny uprawne wyrastające z nasion, które uprzednio zaprawiano środkami zabezpieczającymi. Nanoszenie przeprowadzano z użyciem emulsji [przygotowanych z koncentratu emulsyjnego (przykład F1, c)] substancji testowanej. Poziomy nanoszenia zależały od optymalnego dawkowania określonego w warunkach polowych lub szklarniowych. Ocenę testu przeprowadzono po 2 do 4 tygodniach (% działania = całkowite zniszczenie; 0% działania = brak działania fitotoksycznego). Stosowano dodatek oleisty MERGE® w stężeniu 0,7% wagowego w mieszaninie natryskowej.
T a b e l a B2.1
Powschodowe działanie herbicydowe na chwasty w uprawach pszenicy; ko-herbicyd: triasulfuron:
mieszanina związków stężenie w g/ha | pszenica | Agrostis | Avena | Lolium | Setaria |
związek 1.008 (30 g/ha) + klokwintocet-meksyl (8 g/ha) + triasulfuron (7 g/ha) | 0 | 80 | 40 | 80 | 50 |
związek 1.008 (30 g/ha) + klokwintocet-meksyl (8 g/ha) + MERGE + triasulfuron (7 g/ha) | 0 | 90 | 100 | 100 | 90 |
T a b e l a B2.2
Powschodowe działanie herbicydowe na chwasty w uprawach pszenicy; ko-herbicyd: fenoksaprop-etyl:
mieszanina związków stężenie w g/ha | pszenica | Agrostis | Avena | Lolium | Setaria |
związek 1.008 (125 g/ha) + klokwintocetmeksyl (30 g/ha) + fenoksaprop-etyl (1,2 g/ha) | 0 | 100 | 100 | 98 | 98 |
związek 1.008 (125 g/ha) + klokwintocetmeksyl (30 g/ha) + MERGE + fenoksaprop-etyl (1,2 g/ha) | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 |
T a b e l a B2.3
Powschodowe działanie herbicydowe na chwasty w uprawach pszenicy: ko-herbicyd: tralkoksydim:
mieszanina związków stężenie w g/ha | pszenica | Agrostis | Avena | Lolium | Setaria |
związek 1.008 (30 g/ha) + klokwintocet-meksyl (8 g/ha) + tralkoksydim (250 g/ha) | 0 | 98 | 100 | 90 | 80 |
związek 1.008 (30 g/ha) + klokwintocet-meksyl (8 g/ha) + MERGE + tralkoksydim (250 g/ha) | 0 | 100 | 100 | 100 | 98 |
T a b e l a B2.4
Powschodowe działanie herbicydowe na chwasty w uprawach pszenicy; ko-herbicyd: tralkoksydim:
mieszanina związków stężenie w g/ha | pszenica | Agrostis | Avena | Lolium | Setaria |
związek 1.008 (30 g/ha) + klokwintocet-meksyl (8 g/ha) + tralkoksydim (125 g/ha) | 0 | 95 | 95 | 80 | 80 |
związek 1.008 (30 g/ha) + klokwintocet-meksyl (8 g/ha) + MERGE + tralkoksydim (125 g/ha) | 0 | 98 | 98 | 100 | 98 |
PL 200 027 B1
Z tabel B2.1 do B 2.4 można wywnioskowa ć , ż e dodanie dodatku oleistego MERGE® do mieszaniny dwóch herbicydów l jednego środka zabezpieczającego prowadzi do nieoczekiwanego zwiększenia działania herbicydowego na chwasty bez uszkadzania upraw.
Claims (5)
1. Selektywna kompozycja herbicydowa zawierająca poza typowymi obojętnymi środkami wspomagającymi, jako składnik aktywny, mieszaninę:
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze I w którym
R1 i R3, każdy niezależnie od pozostałych, stanowią C1-C4-alkil, C2-C4-alkinyl, C1-C4-halogenoalkil, C1-C6-alkoksyl, lub C1-C2-halogenoalkoksyl;
R4 i R5 łącznie oznaczają grupę
-C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)- (Z2);
w której R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20 i R21, każdy niezależnie od pozostałych, stanowi wodór;
G oznacza wodór, -C(X1)-R30, -C(X2)-X3-R31, X1, X2, X3, każdy niezależnie od pozostałych, stanowi tlen; R30, R31, R32 i R33 każdy niezależnie od pozostałych, stanowi wodór, C1-C10-alkil, jak również sole i diastereoizomery związków o wzorze I, pod warunkiem, że R1 i R3 nie oznaczają jednocześnie metylu; oraz
b) herbicydowo synergistycznej ilości co najmniej jednego herbicydu wybranego z klas: kwasów fenoksypropionowych, hydroksyloamin, sulfonylomoczników, kwasów fenoksyoctowych, tiolokarbaminianów, kwasów benzoesowych, anilidów, nitryli i sulfonamidów.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera odtrutkowo skuteczną ilość środka zabezpieczającego zasadniczo neutralizującego szkodliwe działanie herbicydu wybranego spośród następujących: klokwintocet, klokwintocet z kationem metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowym lub amoniowym/amonowym, klokwintocet-meksyl, mefenpir, mefenpir z kationem metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej, sulfoniowym lub amoniowym/amonowym i mefenpir-dietyl.
3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatek złożony z oleju pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, oleju mineralnego, ich estrów alkilowych lub mieszanin tych olejów i pochodnych olejów.
4. Sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych, znamienny tym, że obejmuje traktowanie wymienionych uprawianych roślin, ich nasion lub sadzonek, lub ich obszaru uprawnego, kompozycją określoną w zastrzeżeniu 1.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że rośliną uprawną jest zboże lub kukurydza.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH164199 | 1999-09-07 | ||
PCT/EP2000/008658 WO2001017351A1 (en) | 1999-09-07 | 2000-09-05 | Herbicidal composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL353962A1 PL353962A1 (pl) | 2003-12-15 |
PL200027B1 true PL200027B1 (pl) | 2008-11-28 |
Family
ID=4215218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL353962A PL200027B1 (pl) | 1999-09-07 | 2000-09-05 | Kompozycja herbicydowa |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7915199B1 (pl) |
EP (1) | EP1209972B1 (pl) |
CN (1) | CN1177532C (pl) |
AR (1) | AR025500A1 (pl) |
AT (1) | ATE241272T1 (pl) |
AU (1) | AU762346B2 (pl) |
CA (2) | CA2382491C (pl) |
DE (1) | DE60003047T2 (pl) |
DK (1) | DK1209972T3 (pl) |
ES (1) | ES2200927T3 (pl) |
FR (2) | FR11C0009I2 (pl) |
HU (2) | HU228800B1 (pl) |
PL (1) | PL200027B1 (pl) |
PT (1) | PT1209972E (pl) |
RU (1) | RU2251268C9 (pl) |
WO (1) | WO2001017351A1 (pl) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE50008690D1 (de) | 1999-09-07 | 2004-12-23 | Syngenta Participations Ag | p-Tolyl-Heterocyclen als Herbizide |
PL207276B1 (pl) * | 2001-09-27 | 2010-11-30 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
BR0307623A (pt) * | 2002-02-13 | 2005-01-11 | Syngenta Participations Ag | Composição herbicida |
DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
GB0318448D0 (en) * | 2003-08-06 | 2003-09-10 | Syngenta Ltd | Formulation |
DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
DK1681932T3 (da) * | 2003-11-03 | 2008-07-21 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidt aktivt middel |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004041529A1 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
KR101317353B1 (ko) * | 2004-10-27 | 2013-10-14 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | [1,4,5]-옥사디아제판 유도체의 제조방법 |
DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
SA06270491B1 (ar) * | 2005-12-27 | 2010-10-20 | سينجنتا بارتيسبيشنز ايه جي | تركيبة مبيدة للأعشاب تشتمل على حمض 2، 2- ثنائي ميثيل بروبيونيك 8- (2، 6- ثنائي إيثيل –4- ميثيل – فينيل) –9- أوكسو –1، 2، 4، 5- تتراهيدرو –9h- بيرازولو[2.1-دي][ 5.4.1] أوكسادايازيبين –7- يل إستر وكحول |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
TWI403266B (zh) * | 2006-08-30 | 2013-08-01 | Dow Agrosciences Llc | 農業上有用之組成物 |
GB0621440D0 (en) | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
EP2114149A2 (en) * | 2007-01-29 | 2009-11-11 | Syngeta Participations AG | Herbicidal composition |
JP5353120B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2013-11-27 | 住友化学株式会社 | 除草用組成物 |
JP2009067740A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 除草用組成物 |
DE102009006791A1 (de) * | 2009-01-30 | 2010-09-09 | Ludwig Schlittmeier | Biologisches Herbizid |
EP2406216B1 (de) | 2009-03-11 | 2017-04-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole |
CN102027911B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-06-19 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟硫草定与2,4-二氯苯氧乙酸的除草组合物及其应用 |
CN102027912B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟硫草定与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用 |
WO2011094386A2 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and oxyfluorfen |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
AR081735A1 (es) | 2010-03-05 | 2012-10-17 | Syngenta Ltd | Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional |
EP2685829B1 (en) * | 2011-03-16 | 2016-04-27 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and pyroxsulam |
WO2012152527A2 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition comprising pinoxaden and fluroxypyr, and methods of use thereof |
GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
MY172133A (en) | 2012-01-26 | 2019-11-14 | Bayer Ip Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
CN103783050B (zh) * | 2014-01-21 | 2016-04-13 | 山东滨农科技有限公司 | 一种唑啉草酯水分散粒剂及其制备方法 |
CN104145975B (zh) * | 2014-08-21 | 2016-09-14 | 联保作物科技有限公司 | 一种除草组合物及其制剂 |
CN104351212B (zh) * | 2014-11-28 | 2015-11-18 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防治稻田杂草的除草组合物 |
CN104585188B (zh) * | 2014-12-22 | 2018-06-19 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氟氯吡啶酯和吡草醚以及唑啉草酯的除草组合物 |
CN104920396A (zh) * | 2015-06-01 | 2015-09-23 | 安徽华星化工有限公司 | 一种含唑啉草酯与吡草醚的除草组合物 |
CN105454274A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-04-06 | 汤云鹤 | 一种含氟唑磺隆和唑啉草酯的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
RU2727482C2 (ru) * | 2016-01-19 | 2020-07-21 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Соли клохинтоцета для обеспечения безопасности композиций пироксулама |
CN105580820A (zh) * | 2016-02-24 | 2016-05-18 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含三甲苯草酮和唑啉草酯的除草组合物 |
CN106489958A (zh) * | 2016-09-28 | 2017-03-15 | 安徽众邦生物工程有限公司 | 一种含精噁唑禾草灵和唑啉草酯的除草组合物 |
CN108264517B (zh) * | 2016-12-30 | 2019-12-03 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种制备唑啉草酯的方法及其中间体 |
EP3876736B1 (en) | 2019-07-18 | 2022-11-30 | Adama Agan Ltd. | Stable formulation comprising herbicides |
CN110771616A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-02-11 | 江西正邦作物保护有限公司 | 一种含噁嗪草酮和唑啉草酯的除草组合物及其应用 |
CN115720487A (zh) | 2020-04-06 | 2023-02-28 | 安道麦阿甘有限公司 | 抗氧化剂和活性成分的共晶及抗氧化剂作为稳定剂的用途 |
CN114106016A (zh) * | 2020-08-29 | 2022-03-01 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种苯基吡唑啉衍生物或其盐、组合物及其用途 |
CA3214787A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Stepan Company | Agricultural formulations |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
DE4109208A1 (de) * | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Bayer Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate |
US5358924A (en) * | 1991-03-21 | 1994-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use |
HUT73746A (en) | 1993-07-05 | 1996-09-30 | Bayer Ag | Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
PL319092A1 (en) | 1994-10-17 | 1997-07-21 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal composition |
CA2210286A1 (en) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Novartis Ag | 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties |
HUP9800031A3 (en) | 1995-02-13 | 1998-06-29 | Bayer Ag | 2-phenyl-substituted heterocyclic ketoenols, intermediates, preparation and use thereof, pesticide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients |
DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
US5985797A (en) * | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
DE69707907T2 (de) | 1996-09-26 | 2002-05-16 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizid wirkende zusammensetzung |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CZ301369B6 (cs) * | 1998-03-13 | 2010-02-03 | Syngenta Participations Ag | Herbicidne aktivní deriváty 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinu |
DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
WO2000047585A1 (en) | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Novartis Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides |
IL146337A0 (en) | 1999-06-16 | 2002-07-25 | Syngenta Participations Ag | Substituted arylmalonic acid dinitriles as intermediates for the preparation of herbicides |
DE60006547T2 (de) | 1999-09-07 | 2004-09-23 | Syngenta Participations Ag | Herbizide zusammensetzungen |
DE50008690D1 (de) | 1999-09-07 | 2004-12-23 | Syngenta Participations Ag | p-Tolyl-Heterocyclen als Herbizide |
EP1209973B1 (de) | 1999-09-07 | 2004-02-25 | Syngenta Participations AG | Herbizides mittel |
BR0307623A (pt) | 2002-02-13 | 2005-01-11 | Syngenta Participations Ag | Composição herbicida |
-
2000
- 2000-09-05 US US10/070,936 patent/US7915199B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-05 DK DK00960605T patent/DK1209972T3/da active
- 2000-09-05 DE DE60003047T patent/DE60003047T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-05 PL PL353962A patent/PL200027B1/pl unknown
- 2000-09-05 CA CA2382491A patent/CA2382491C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-05 CA CA2763656A patent/CA2763656C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-05 HU HU0202828A patent/HU228800B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2000-09-05 PT PT00960605T patent/PT1209972E/pt unknown
- 2000-09-05 AU AU72844/00A patent/AU762346B2/en not_active Expired
- 2000-09-05 AT AT00960605T patent/ATE241272T1/de active
- 2000-09-05 CN CNB008134294A patent/CN1177532C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-05 AR ARP000104633A patent/AR025500A1/es active IP Right Grant
- 2000-09-05 WO PCT/EP2000/008658 patent/WO2001017351A1/en active IP Right Grant
- 2000-09-05 ES ES00960605T patent/ES2200927T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-05 EP EP00960605A patent/EP1209972B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-05 RU RU2002107452/04A patent/RU2251268C9/ru active Protection Beyond IP Right Term
-
2011
- 2011-04-07 FR FR11C0009C patent/FR11C0009I2/fr active Active
-
2012
- 2012-02-29 FR FR12C0010C patent/FR12C0010I2/fr active Active
-
2013
- 2013-10-18 HU HUS1300061C patent/HUS1300061I1/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2251268C9 (ru) | 2012-12-20 |
FR11C0009I2 (fr) | 2012-11-02 |
EP1209972B1 (en) | 2003-05-28 |
CA2382491A1 (en) | 2001-03-15 |
HUP0202828A3 (en) | 2003-02-28 |
CA2763656A1 (en) | 2001-03-15 |
ATE241272T1 (de) | 2003-06-15 |
ES2200927T3 (es) | 2004-03-16 |
WO2001017351A1 (en) | 2001-03-15 |
PL353962A1 (pl) | 2003-12-15 |
AU762346B2 (en) | 2003-06-26 |
CA2382491C (en) | 2012-04-03 |
DE60003047D1 (de) | 2003-07-03 |
CA2763656C (en) | 2014-05-27 |
CN1177532C (zh) | 2004-12-01 |
RU2251268C2 (ru) | 2005-05-10 |
HUP0202828A2 (hu) | 2003-01-28 |
AR025500A1 (es) | 2002-11-27 |
HU228800B1 (en) | 2013-05-28 |
AU7284400A (en) | 2001-04-10 |
PT1209972E (pt) | 2003-10-31 |
FR12C0010I2 (fr) | 2012-11-02 |
US7915199B1 (en) | 2011-03-29 |
CN1376032A (zh) | 2002-10-23 |
FR12C0010I1 (pl) | 2012-04-06 |
HUS1300061I1 (hu) | 2017-08-28 |
EP1209972A1 (en) | 2002-06-05 |
FR11C0009I1 (pl) | 2011-05-13 |
DE60003047T2 (de) | 2004-01-08 |
DK1209972T3 (da) | 2003-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1209972B1 (en) | Herbicidal composition | |
ES2259425T3 (es) | Nuevos herbicidas. | |
DE60109411T2 (de) | Herbizide zusammensetzung | |
US6555499B1 (en) | Herbicide agent | |
ES2351676T3 (es) | Derivados de pirido-pirazina útiles como compuestos herbicidas. | |
US20050090399A1 (en) | Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides | |
US7241720B2 (en) | Herbicidal composition | |
JP2018515473A (ja) | 除草化合物 | |
AU2002338808B2 (en) | Herbicidal composition | |
WO2002024709A2 (en) | Bicycloderivatives as herbicides | |
AU2003205639A1 (en) | Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides | |
AU2002338808A1 (en) | Herbicidal composition |