HU228800B1

HU228800B1 - Synergistic herbicidal composition and use thereof

Info

Publication number: HU228800B1
Application number: HU0202828A
Authority: HU
Inventors: Jutta Glock; Adrian Alberto Friedmann; Derek Cornes
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 1999-09-07
Filing date: 2000-09-05
Publication date: 2013-05-28
Also published as: US7915199B1; RU2251268C9; CA2763656C; AR025500A1; FR12C0010I1; DE60003047D1; DK1209972T3; ES2200927T3; AU7284400A; WO2001017351A1; CA2763656A1; FR11C0009I2; CA2382491A1; FR12C0010I2; EP1209972A1; PL353962A1; CN1376032A; CN1177532C; EP1209972B1; HUP0202828A3

Description

A találmány hasznos növények termőterületein, különösen a kukorica és a cereáliák termőterületein lévő füvek és gyomok irtására szolgáló űj, szelektív herbicid szinergetikus kompozíciókra vonatkozik, amelyek egy 3-hidroxí-4-í4-metil-fenii}~5~ oxo-pírazolín herbicid hatóanyagot, .szinerget ikusan aktív menynyiségben legalább egy második herbicid. hatóanyagot, valamint adott esetben egy olaj adalékot és/vagy antidótumot (védőanyagot, safener) {[Puss Am. Chsm., 68 (5), 1167-1193 (1996) j : Glgssary of Terms Relatíngs to Pesticides, safener: a substaace addeö to a pestieddé formulatíon to elírni na te or reduce phytotoxíc effects of the pestícide to certain crops”) tartalmaznak, valamint a találmány tárgyát képezi a kompozíciók alkalmazása gyomok irtására, különösen hasznos növények termőterületein történő irtására.

A herhicidek alkalmazásakor a termesztett növények is súlyos károsodásokat sze.nvedhet.nek el az olyan tényezők következtében, amilyenek — egyebek mellett — például a következők: a herbicid koncentrációja és az alkalmazás módja, maga a termesztett növény, a talaj jellege, valamint a kiinetikus krülmények, például a fény, a hőmérséklet és az eső. Ennek és más hasonló problémáknak az ellensúlyozására a korábbiakban már születtek olyan javaslatok, hogy különböző vegyületeket antidőtumokkénfc alkalmazzanak, amelyek képesek antagonizálni a hsrbieldnek a termesztett növényre gyakorolt káros hatását, azaz képesek megvédem a termesztett növényt, miközben azonban az irtandó gyosiókra gyakorolt hetieid hatás lényegében változatlan marad.

Azonban azt tapasztalták,, hogy a javasolt antidótumok. ne® csak a termszfcett növényekre gyakorolnak nagyon specifikus tatást, hanem a herbicídre is, sőt bizonyos esetekben még az alkalmazás módja is befolyásolja a hatást, azaz egy specifikus ant időt us! gyakran csak. egy specifikus termesztett növény és egy specifikus herfoicid hatéanyagosztély, illetve egy specifikus nerbicid hatóanyag esetén történő felhasználásra alkalmas. Például azt észlelték, hogy az: olyan antidótumok, mint a cloqnintocet vagy a cloguintocet-mexyi és a mefenpyr vagy mefenpyr-díethyi [amelyeket a következő helyeken Írnak le: 0 191 736. európai szabadé Isii bejelentés (1.316, számú vegyület); és WO 91/07874. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés (3. példa); valamint The Pesficlde ilanuai, llth ed., British Crop Protection, Entry hős. 154 and 462) valóban képesek megvédeni a termesztett növényeket bizonyos 3~hídroxi~4~(é-metii-feníl!~5~ -oxo-pirazilin-származékok fitotoxikus hatásától, közben azonban részlegesen gyengítik a gyomokra gyakorolt herbícid hatást.

A. 4 834 908. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert, hogy bizonyos olajadalékokból álló kombinációk fokozni képesek a eiklohexándionok, a foenzotiadiazinon-dioxídck, a difenil-éter herbicidek és az (aril-oxi)-fenoxi herbicidek osztályába tartozó vegyületek herfoicid hatását.

doha a 3-hidroxi-4-(4-metil-feni.l) -5-oxo-pirazoiin-származékok szerkezetileg teljesen eltérnek a 4 334 :903. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismerhetett vegyületektöl, az i.Iven típusú ólajadalékoknak az említett 3-hid* 0

0Χ« «

Φ¹ r ο χ i - 4 - {4 ··· me t i 1 - í en i I} - 5 - oxo-p i ra zo.l in - s z á rma zé ko k ka 1 alkotott, kombinációi hasonló módon ugyancsak a herbicid hatás növekedését eredményezik, azonban a termesztett növény is jelentős mértékben károsodik. Emiatt sz a herbioid/olajadalék keverék nem alkalmas a gyomok hasznos növények termőterületein történő szelektív irtására.

Meglepő módon azt tal-ált-uk, hogy ezeknek a speciális 3hidroxi-4-<4-meti.l~fen.il}-5-oxo-pi.razolín herfoicideknek az alkalmazása esetén a gyomok a termsztett növény károsodása nélkül nagyon eredményesen szelektíven irthatok, ha az említett vegyületeket legalább egy második herbicid hatóanyag herbicid szeispontból szinergetikus mennyiségével és adott esetben egy növényi vagy állati eredetű olajból vagy egy ásványolajból, illetve ezek alkilésztereibői vagy az említett olajok és olajszármazékok keverékeiből és/vagy cloqínntocet vagy mefenpyr antidóturam.al kombinálva alkalmazzuk.

A találmány tehát egy olyan, szelektív herbicid kompozícióra. vonatkozik, amely a szokásos inért formálási segédanyagok, például hordozók, oldószerek és nedvesltőszerek mellett nat ó-anyag ként egy, a következő komponensekből álló keveréket tartsImaznak:

a) herbicid szempontból hatásos mennyiségű (I) általános képletű veovölet φφφφ

— amelynek képletében

Ry és R$ jelentése egymástól függetlenül haiogénatom, nit ro-, cíanoesoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2szénatomos alkenílcsoport, 2-4 szénatomos alkiníieso port, 1—4 szénatomos halogén-alkll-csoport, 2-6 szén atomos halogén-aikenii-esoport, adott esetben haló génatommal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil csoport, 2-6 szénatomos alkoxi-alkll-csoport, 2szénatomos (alkil-tio)-aikil-csoport, hidroxí-, mer kaptocsoporfc, 1-6 szénatomos alkoxícsoport, 3-6 szén atomos alkení1-oxi-csoport, 3-6 szénatomos alkinii -oxi-csoport, karbonéi-, karbcxicsoport, 1-4 szénato mos aikii- karbon! 1-csoport, 1-4 szénatomos hidroxi

-aikil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-cső port, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénát© mos alkii-szulfínil-esoport, 1-4 szénatomos alkíl - s ζ u 1 £ o.n i 1 - c s op o r t, ami η o cs op o r t., 1-4 szénát omo s a 1

kil-amino-csoport vagy	' di(l-4 szénatomos a)	.. ki 1;	- ami
no-csoport ?
R$ és «5 együttes jelentése
~C~%£R₇} -O-C-Rg· (R§)'-C-	•RlöíRnJ“7R]2(R137-		ÍZ 1 )

« e ♦ ♦ *

7-· ^r8z	R₉, r₁₀,
Ki	3>- ^r20>
R 7 3 és	R?q iel·;
í-v \J	jC.
ragén-,	ha íog ér
vagy 1*	-4 széna
egy olyan alk:.

~C-R₁₄ (^R1S? -C“K_1S (R_n) -O~C-R₁₈ ( H-í.9 } -C-R20 !«2lj Í2₂Í vagy

-C-R₂₂ (R₂₃) ~C~R₂₄ ~O-C-R₂₈ (R₂₉) - (Z₃;

általános képletü csoport; ahol íl> Ki.2' ^Ri3' R'14* ^r15' ^r16R ^r17 , ^r22í ^r23<· ^R24> “25' ^R2S' ^r27í ;ése egymástól függetlenül hído®, 1-4 szénatomos alkilesoport nos halogén-alkíl-csoport, ahol ?ngyürű lehet kondenzálva vagy spíró-kondenzálva a z₂, 2₂ vagy £3 általános képletü csoport szénatomjaihoz# amely alkiléngyűrű a 2y_f X₂ vagy Z3 általános képletü csoport szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaz és adott esetben a láncban, oxigénatommal megszakított lehet# vagy ahol az alkíléngyürö a 2_2f22 vagy £3 általános képletű csoport legalább egy gyürüatomját áthidalja;

jelentése .hidrogénatom, -CíXyl-R^n, -C<X₂) ~^x3~^R3i' C (X,á 5 ~d ÍR32) ~^r33í -SO2-R34 általános képletű csoport# alkálifém-, alkáliföldfém-# szulfónium- vagy ammónia um—karron# vagy — PiXy) ~^R36 vagy -CH₂—Xg—Rgg általános képletü csoport; ahol

Χχ, X₂# X₃, X4, X5 és Xg jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;

ogyffieo uo.

füoaetlenül hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilesoport, 1-10

'.3.3# ^R31? ^r32 ®^s R33 jelentése

¢. <-« « Φ ΦΦΦ»

ΦΦ Φ * szénatomos halogén-alkii-csoport, 1-10 szénatomos ciano-alkil-csoport., 1-20 szénatomos nitro-aikii-csoport, 1-10 szénátomos amino-aikil-csopcrt, (1-5 szénatomos alkil-amino).....(1-5 szénatomos alk.il>-csoport, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-(l~5 szénatomos alkil.)-csoport, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1-5 szénatomot alkil.)-csoport, 2-10 szénatomos aikoxi-aikil-osoport, 4-10 szénatomos (aikenil-oxi.) -alkil-csoport,· 4-10 szénatomos (aikinil-oxi)-alkil-csoport, 2-10 szénatomos (alkil-tio)-alkil-csoport, (1-5 szénatomos alkil-szulfinil)-ί1-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-5 szénatomos sikil-sznlfonil)-<1-5 szénatomos alkil)-csoport, ((2-8 szénatomos alkáli dén-ami no) -oxi}-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, ((1-5 szénatomos alkil)-karbonil]: - (1-5 szénatomos alkil)-csoport, [(1-5 szénatomos alkoxi) -karbonil ] - (1-5 szénatomos alkil) -csoport, karbamoii-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, ((2-8 szénatomos .dialkil-amino)-karbonil) - (1-5 szénatomos alkil)-csoport, (((1-5 szénatomos alkil)- karbonilI-amino}-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, (((2-5 szénatomos alkil)-karbonil}-(1-5 szénatomos alkil)-amino}-alkil-csoport, (3-6 szénatomos éríslkíi-sxilí1;-(1-5 szénatomos alkil) -csoport, fenil-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, heteroaril- (1-5 szénatomos alkil)-csoport.

φ Λτ φ Μ Φ * * Φ fenoxi-(i-5 szénatomos alkil)-csoport# (hoterőaril-oxi)-(1-5 szénatomos alkil}-csoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos halogén-alkení1-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport# fenilcsoport; vagy fenilcsoport? amely 1-3 szénatomos alkiicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxi— csoporttal, 1-3

énatomos	halogén-a	•Ikoxi-cso
mma 1, ci	.ano- vagy	nitrocső
It; vagy	héteroaril	- vagy he
őrt; i	teteroaril-	amino-cso

teroari1-amino-csoport; port, amely 1-3 szénatomos alkiicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkii-csoporttai, 1-3 szénatomos alkoxi csoporttal., 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttai, haiogénatommal, cíano- vagy nitrocsoporttal szubsztitüált; diheteroaril-aminö-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkiicsoporttal# 1-3 szénatomos halogén-al.kii-csoportta.1, 1-3 szénatomos alkoxiesoporttal, .1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal# halógénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szúrsztituáit; anilinocsoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkiicsoporttal, 1-3 szénatomos halógén-alkil-csoporttal# 1-3 szénatomos alkoxicsoport tál, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal# haiogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztitüált; difenil-amino-csoport# amely <6 fc* * X * adott esetben. 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, '1-3 szénatomos ha logén-alkil-csoport tál, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttai, 1-3 szénatomos ha1 ogén~a 1 koxi -csopor11.a 1, ha 1 ogéna fc omma 1., ciasovagy nitrocsoporttal szubsztituált; 3-7 szénatomos cikloaikil-amino-csoporfc, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatcmos halogén-alki 1-csoporttal, 1-3 szénatomos a.l~ koxícsoporttai, 1-3 szénatomos haiogén-aiko-xi-csoporttal, haiogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; di(3-7 szénatomos cikloalkíl.)-amino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-al kl.I-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikoxi-csoporttal, halogén-atommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; vagy 3-7 szénatomos cikloalkll-oxi-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttai, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituáit;

-34í -35 ®s jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, l-lö szénatomos aikilcsoport, 1-10 szénatomos halogén-alkil-csoport, i-lü szénatörne s cian.o~al ki 1-csoport, l-lö szénatomos nitro#*««·

-alkil-csoport, 1-10 szénatomos arai.no-alki 1-csoport, .('.1—5 szénatomos alkil.~ami.no) ~ (1-5 s.zénatomos alkil) -csoport, (2-8 szénatomos dialkil-smino·)-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, (3-7 szénatomos cikl-oalkii) - (1-5 szénatomos alkil) -csoport, 2-10 szénatomos alkoxi-a.lkil-cso.port, 4-10 szénatomos (alkenil-oxi)-alkil-csoport, 4-10 szénatomos (alkinil-oxi)-alkil-csoport, 2-10 szénatomos (alkil-tio) -alkil-csoport, (1-5 szénatomos alkil-szulfinil)-(1-5 szénatomos alk.il) -csoport, íl—S szénatomos alkil-szulfonil)-(1-5 szénatomos alkil.) -csoport, ((2-3 szénatomos alkálidén-amina) -oxí] - (1.-5 szénatomos alkil) -csoport, ((1 -5 szénatomos alkil)·-karbonil)-(1-5 szénatomos alkil.)-csoport, 1(1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, karbamo.il-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, í (2~S szénatomos di.aikil-ami.no)-karbonil]-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, {[(1.-5 szénatomos alkii)-karbonilI-amino)~(1-5 szénatomos alkil)-csoport, {[(2-5 szénatomos alkil)-karbonilj-(1-5 szénatomos alkil)-amino)-alkil-csoport, (3-6 szénatomos trialkil-szilil)-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, hetoroaril-{1-5 szénatomos alki1)-csoport, fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, (heteroaril-ozl)- (1-5 szénatomos alkil) -csoport, fc««fc fcfcfc* fcfc fc fcfc fc « fcfcfc fc*

2-5 szénatomos alkeniicso-port, 2-5 szénatomos öaiogén-alkeniI-csoport, 3-8 szénatomos cikioalkiscsoport, fenilcsoport; vagy fenilcsoport, amely 1-3 szénatomos alkiicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikii-csoporttal, Ϊ-3 szénatomos alkoxi csoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; vagy heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport; beteroari'i-amino-csoport, amely 1-3 szénatomos alkilcscporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikii-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxícsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, ciano- vagy n i t r o c söpör tt a 1 s z ub s z t .1 tuált; di he t e r o a r 11 - ami no-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcscporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkilcsoporttai, 1-3 szénatomos alkoxícsoporttal, 1-3 szénát omo s h a 1 og.éh - a I ko.x 1 - c s op o r 11 a 1, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsz ti taráit; anilinocsopcrt, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxiosoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; difenii-amíno-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkiicsoporttal,

1-3 szénatomos haiooén-alkil-csoporttal, 1-3 ji· * 99* szénatomos alkoxicsoporttai, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttai, halogénatonsnal, eianovagy nitroesoporttál szubsztítuált; 3-7 .szénatomos cikloa.lk.il-amino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal_s 1-3 szénatomos halpgén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos a.lkoxiesoporttal, .1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, hai.ogénatommal, eiano- vagy nítrocsoportta.l szufosztrtoáit; di(3-7 szénatomos cikloalkíl)-amino-esoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikll-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxícsoporttai, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal _f balogénatómmal, eiano- vagy nitrocsoporttaí szubsztituált; vagy 3-7 szénatomos cikioaikii™ -oxi-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos haiogén-alkii- csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttai, 1-3 szénatomos halogén-aikoxi-csoporttal, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztítuált; 1-10 szénatomos alkoxiesoport, 1-10 szénatomos halogén-alkoxi-osoport, 1-5 szénatomos alkil-amíno-csoport, 2-8 szénatomos díalkil-amino-csoport, valamint benzil-oxi- vagy fenőxicsoport, ahol a benzíi- és fenilcsoport adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 .szénatomos baiooén-aikil-csoporttal, 1-3 szénφφφφ φ*»·* * φ ·* φ

X χ·Χ· χ φ Φ «X atomos alfcoxiesoporttsl, 1-3 szénatomos halogénaikoxí-csoporttal, halogénatómmal, ciano-, fórmii-, acetil--, propíonil-, karboxí csoporttal, (2.-5 szénatomos alkoxi[-karbonii-csoporttal, metil-tio-., etil-ti©- vagy nitroczoporfctal szubsztítuáit; és jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-10 szénatomos haiogén-aikil—csoport, 1-10 szénatomos ciano-aikii-osoport, 1-10 szénatomos nitro™ -alkH-c-soport, 1-10 szénatomon amino-alkil-cso™ port, (1-5 szénatomos alkii-amin©}-·1-5 szénatomos alkii}-csoport, (2-8 szénatomos dialkíl-amino)~(1~S szénatomos alkii)-csoport, <3-7 szén.....

atomos cikloalkil) - (1-5 szénatomos alkii) •csoport, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 4-10 szénatomos ('alk.en.il-oxi) -alkii-csoport, 4-lő szénatomos (alfcínii-oxi)-a1kii-csoport, 2-10 szénatomos (alkii-tio) -alki.1-csoport, (1-5 szénatomos alkii-szuifinil)-(1-5 szénatomos alkii)—csoport, (1-5 szénatomos aikil-szulfoníi)-j1-5 szénatomos alkíl)-csoport, [(2-8 szénatomos alkálídén-amínc)-oxi]-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, 1(1-5 szénatomos alkíl)-karbonéi]-(1-5 szénatomos alkí1}-csoport, [(1-5 szénatomos aikoxí}-karbonii]-(1-5 szénatomos alkíl)-csoport, karbamoil-(2-5 szénatomos alkii)-csoport, í íz-8 szénatomos dialkíi-amino)-karbonii)-{1-5 szén(1-5

#.*.♦* **«·>

*«· * ** * # *

* 9 4

499 99 atomos alkil.5-csoport# {{(1-5 szénatomos alkil)-karfooniij-amino)-(1-5 szénatomos alkil) -csoport , {{(2~S szénatomos alkil)-karfooníij-(1-5 szénatomos alkil)-amino}-alkil-csoport# (3—6 szánatomos tríalkii-szíiii)-(1-5 szénatomos aikii)-csoport# feni1-(1-5 szénatomos alkil)-esőport, heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-csoport# fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-csoport# (heteroaril-oxi)-(1-5 szénatomos alkí1)-csoport# 2-5 szénatomos alkenilcsoport# 2-5 szénatomos halógén-aikeníl-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport# fénilcsoport; vagy fénilcsoport, amely 1-3 szénatomos alkílcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikil-esooorttal# 1-3 szénatomos aíkoxlcsoporttal# .1-3 szénatomos hztiogén-alkoxi-csoporttai# halogénatommal# ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; vagy heteroaril- vagy hete r o ar iI-ami η o-osopőrt; heferoaril-amino-csoport# amely 1-3 szénatomos alkilosoporttai# 1-3 szénatomos halogéo-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal# 1-3 szénatomos halogén-alkozi-csoporttal# halogénatommal, ola.no- vagy nitroesoporttal szubsztituált; diheteroarii-amino-esoport# amely adott esetben 1-3 szénatomos alkílcsoporttal# 1-3 szénatomos haiogén-alkii-csoporttal# 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal# 1-3 szénatomos halogén-aikoxi-csoporttal.# halóφ φφΤ Φ Φ ΦΦ Φ <

génalommal, ciano- vagy nltrocsoporttal szubsstitns.lt; anilinocsoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halógén-alkii-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 .szénatomos halogén-ai koxi-csoport tál, halogénatommal, ciano- vagy nltrocsoporttal szubsztituált; difenil-amino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal,

1-3 szénatomos haiogén-aikli-csoporttai, 1-3 szénatomos aIkoxicsoporttal, .1-3 szénatomos halogén-alkoxi—csoporttál, halogénatómmal, cianovagy nltrocsoporttal szubsztituált; 3-7 szénatomos cikloaikll-smino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alfcil-csoporttai, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal1-3 szénát omos halogén-alk.oxi-csoporttal, h-alogénatómmal, ciano- vagy nitrocsoport tál szubsztituált; di(3-7 szénatomos cikloalkilí-amino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halógén-aikil-csoporttai, 1-3 .szénatomos alkoxicsőν· γ r-* <-·';al, 1-3 szénatoasos halogén-al közi-csoporttal, halogenatommai, ciano- vagy nltrocsoporttal szubsztituált; vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3' szénatomos halogén-alkil-osoportta.1, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttai, ** * * «φ φ *

Φ κ Φ * Φ* φ » * * * Φ ., ,- κΦΦ Φ « «ΦΦ Φ* .—.' :5

1-3 szénatomos halogén-aikoxi-osoporttai, halogénatommai, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituáit; vagy (l-lö szénatomos alkilí-karbonii-csoport -......

valamint az (I) általános képletű vegyületek sói és diasztereói zomerei, aszal a megkötéssel, hogy Ej. és Pg jelentése egyidejűleg nem lehet metilcsoport; és herbicid szempontból szinergetikus mennyiségben legalább egy herbicid hatóanyag a következő hatoanyagosstályok és hatóanyagok közül kiválasztva: {fenoxi-f enoxi 5' -propionsavak, hidroxi1-aminok, szuifonil-karbamidok, imidazolidinonők, pirimidinek, trlazinok, karbamidok, PPO, klór-acetanllidek, fenoxi-ecetsavak, triazinonok, -dinitro-aniiinek, azinonok, karbamátok, oxl-acetamidok, merkapto-karbamátok, azol-karbaműdok, benzoesavak, anili.dek, nítrilek, trionok és sznl.f onami dók, valamint amltrol, foenfuresate, bentazone, cínmethylin, clomazone, chlopyralld, difenzoguat, dithiopyr, ethofumesate, f lurochlorldone, inda no fané., ísoxaben, oxazíclomefone, pyridate, pyridafol, quinchlorac, qairaerac, trídiphane és fl.am.prop? és adott esetben a herbicid antagonisálásához antldotálls szempontból hatásos mennyiségben egy antldótum a következők közűi kiválasztva: cloquintocet, a cloqnintocetnek egy alkálifém-, alkáiíföldfém-', szulfőnium- vagy ammönrum-kát ionja, cloquiniocet-mexy1, mefenpyr, a mefenpyrnek egy alkálifém-, alkáiíföldfém-, -szulfónium- vagy ammónium-kationja, valaX ΧΚΦ-» ΦΦΦΦ Φ ΦΦ

Φ«φ Φ 4 «ΦΦ Φ* mint mefanpyr-diethyi; és/vagy

d) egy növényi vagy állati eredetű olajból, ásványolajból, ezek aikilésztereiből vagy as említett olajok és olajszármazékok keverékeiből álló adalék.

A fenti definíciókban a haiogénatom kifejezés fluor-? klór-, bróm- és jödatomot, -előnyösen fluor-, kiőr- és brómsto™ mo-t jelent. A. szubsztituensek meghatározásaiban szereplő -ál kilcsoportok — egyebek mellett ·— például a következő csoportokat jelentik: metil-, etil-, propil-, izopropi!-# butil-, szek-butíi —, izobut.il··· vagy terc-butil-csoport? valamint a pentií- és hexilesöpörtök izomerei. A cikioalkil-szubszt1tuensek alkalmasan 3-6 szénatomot tartalmaznak? amilyen például a cifciopropil~, a ciklobutil-, a clklopentii- vagy a ciklohexilcsoport. Ezek a csoportok egy vagy több halogénétómmal, előnyösen fluor-? klór- és/vagy .fe roma tornai szuhsztituáltak lehetnek. Az alkenilcsoport kifejezés például vinil-, allil-, metallil-? I-metii-vinil- vagy 2-buteniIcsoportot jelöl. Az álkin!lesöpört kifejezés például etinil-, propargil-, 2-butiníi-, 2-metil-butín-2-Í1- vagy 3-bntin-2~il~csoportra vonatkozik. A halogén-alkii-csoportok előnyösen 1-4 szénatomos láncbosszúságúak a Halogén-alkil-csoportok például a következők: fluor-metil-, difluor-metil-? trifiuor-metil-, kiőr-metil·-, díklor-metí 1-, frlkiőr

-metil-, 2,2, 2-trif luor-etil

>e n t a f luor-et i 1 -,	1, i-d	if luo	r-2,2,1	:-triklőr
atluor-etí1- és 2		trik.1	ér-etil	.-csoport
metil-, difiuer-j	<lőr-u	aetil-	difi	Luor-meti

és diklór-fluor-metí1-csoport. Alkalmas haiogén-aikenil-csopor« Φ X ·♦ *» φ φ * φ φ

ΦΦΧ X Φ >*» *Φ .17 tok azok az alkeniicsoportok, amelyek halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztítuáltak, ahol a halogénatom fluor-, klór-, brőm- vagy jódatora, különösen fluor- vagy klóratom, amilyenek — egyebek mellett — például a következő csoportok: 2,2-difluor-l-metil-vinll-, 3-íluor-propeniI-, 3-kiór-propenil~, 3~bróm-propenil-_#. 2, .3, 3-trífluo.r~propen.il-, 2,3,.3-trikiór-propenil- es 4, 4,4-trifluor-2-buteni'l-o.soport, A halogénatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált 2,6-szénatomos alkeniicsoportok közül előnyösek azok, amelyek 3-5 szénatomos lánchosszúságűak. Az alkoxicscportok előnyösen 1-6 szénatomosak. Az alkoxicsoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: metoxi-, etoxi-, propoxi~, .izopropoxi-, butoxi-, izohutoxi-, szek-butoxi- és fcefc-butoxi-csoport, valamint az izomer penti1-oxi- és hexil-oxi-csoportok? előnyösen metoxi- és etoxicsoport,. Az aikil-karhonil-csoport előnyösen acetil- vagy propionilesöpört. Az alkoxikarfeonil-csopo-rtok példái közé tartoznak — egyebek mellett ........ a

íxi-karboni 1	etoxi-k	arbon1I-, propoxi-	•karbo-
-karbonil“_f	butoxi-kai	ibonil-, isobutoxi-	karbo-
i-karbon!1-	vagy torc-	-fcutexi-~karbon.il; e	iiőnvö—
VtSCjy <2* ti	oxi- karbon.	ii-csoport. Az alk.i	.1—tio—

-csoportok előnyösen 1-4 szénatomos iánchosszúságúak. Az alkil-tío-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők:: metil-tio-, etll-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, izobutíl-tio~, szek-butil-tio- vagy tere-bútil-tio-csoport, előnyösen ísetil-tio- és éti1-tio-csoport. Az alkil-szulfinil-csoportok példái, közé tartoznak — egyebek meiiett — -a kővetkezők: rast.il-szulfinil-, etil-szulf inil-, propil-szulfin.il-, izopropil-szulf inil™, butil-szulf.ini.l-, izdhutil- s z u. 1 f ín i 1 -, s z ek~.hu t i 1 - s z u 1 f i n i 1 - vagy fe e r c- bu t i .1 - s zu 1 f i ni 1 -csoport, előnyösen metil-szulfinil- és etil-szulfinil-csoport. Az alkil-szülfőni.1.-csoportok példái köze tartoznak — egyebek mellett — a következők: metil-szulf onil-, etil-szulf onil-·, propil-szulfoníl-., izopropii-szulfonil-, butil-szulfonil-, izobutil-szulfonil-, szek-buti1-szuifoní1- vagy tero-butil-szulfonii-csóport, előnyösen xnetí 1-szulfonil- és etii-szulfon.iX-csoport. Az alkíl-amino-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: metil-amino-, etil-amino-, propil-araino-, izopropil-amino-csoport, valamint az izomer butil-amino-csoportok. A diaiki1-amino-csoportok példái közé tartoznak .....egyebek mellett — a következők: dimetii-amino-, ^-etil-N-me-.· til-amino-, dietil-amino-, b-metíl-N-propii-amino-, difoutil-araino- és diizopropil-amino-esoport. Az alk.oxi-alki.l-csoportok előnyösen 1-6 szénatomosak. Az alkoxi-alkil-csoportok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a· következők: metoxi-metil-, metoxi-etí 1-, etoxi-metíl-, etoxi-et.il-, propoxi -metil-, propoxi-stil-, izopropoxi-metil- és izopropoxi-etil-csoport. Az (alkil-tío)-alkil-csoportok példái közé tartoznak ........ egyebek mellett — a következők: fmetil-tio)-metil-, (metil-tio)-etil-, iatil-tio)-metí1-, (etil-tio)-etil-, ípropil-tio;-metil-, (propil-tio).....etil-, (izopropii-tic)-metil-, (Ízopropil-tio)-etil-, • ; •f' á > · ·, Λ-i G- Ji

-tio) -metil-, (butíi-tio·)-etil- és (botí 1-tio) -featil-esoport. A fenilcsoport adott esetben- szubsztituált lehet. Ezekben az esetekben a szubszfituensek az orto-, méta— és/vagy para0 «

00 «

0* •X X 0 >00 0»

-helyzetben lehetnek. Előnyösen a szubsztituensek a gyűrű kapcsolódási pontjához viszonyítva orto- és para-helyzetőek.

A heteroarilosoportok aromás heterociklusos csoportok, amelyek 1-3 hetéroatomot, például, nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmaznak. Az említett heterociklusos és heteroaromás csoportok alkalmasan ........ egyebek mellett ........ például a következő vegyületekből származnak: pirrolidin, piperidin, pírén, dioxán, azetidin, oxetán, piridin, pírimídin, triazin, tiazol, tiadiazol, imidazol, oxazoi, izoxazol, valamint pirazin, furán, morfolin, plperazin, pirazoi, benzoxazol, benzotiazol, kinoxalin és kinolin. Ezek a heterociklusos és heteroaromás csoportok adott esetben szubsztitaáitak lehetnek, például a következő atomokkal és/vagy csoportokkal: halogénatom, alkil-, alkoxi-, haiogén-alkil-, halogén-aikoxi-, nitro-, eiano-, merkapto-alkil-, alkil-amino- és/vagy fenilcsoport. Az R34 szubsztituens jelentésében szereplő 2-10 szénatomos a1kenil- és aikinilesoportok egy vagy több telítetlen kötést tartalmazhatnák. Ezek a csoportok előnyösen 2-12 szénat.omosak, különösen előnyösen 2-6 szénatomot tartalmaznak.

A G szubsztituens jelentésében szereplő alkálifém-, alkálifölöfém- és ammónium-kátionok például a nátrium, a kálium, a magnézium, a kalcium és a.2 ammónia kationjai lehetnek. A szulfónium-kationok közül különösen előnyösek az olyan trialkil-szulfoníum-kationokban, amelyekben a.z egyes alkiiesoportok 1-4 szénatomot, tartalmaznak.

A S2 ®^s- ^3 általános képletű csoportok bal oldali szabad vegyértéke a pirazoiingyöru 1-es helyzetéhez kapcsolódik.

«99« «««9

9« « 94 φ « » * «9 mig a jobb oldali szabad vegyérték a plrazolíngyűrö 2-es pozíciójához kötődik.

Azok az (I) általános képletö vegyületek, amelyekben a kg, kg és 2H csoportokhoz kondenzálva vagy spíro-kondenzálva van egy olyan, alkiléngyűrö, amely a kg, kg és Z3 csoportok szénatomjaival együtt 2-6 szénatomot tartalmaznak, az alábbi általános képletekkel irhatők le:

spixo-kötötfc vágj

R, Q

H,C

Azok az (I) általános képletö vegyületek, amelyekben a 2; 2? és 2y csoportokban egy alkilén hidalja át a kg, Zg és 2 csoportok legalább egy gyűrűstomját, például az alábbi általa nos képlettel ara tathat ők be:

áthidalt *:*· « 4 * * '*♦ < gr « 4 « * ««φ. * * X»

A találmány szerinti kompozíciók szempontjából előnyösek azok az (1) általános képietü herbícid hatóanyagok, amelyek képletében Rj és R.-< jelentése egymástól függetlenül etil-, halogén-etil-, etinilesöpört, 1-2 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-2 .szénatomos' ha.logén-alfcoxi-csoport.

Ugyancsak előnyösek azok a találmány szerinti kompozíciók, amelyek hatóanyagának a képletében.

R4 és R.5 együttes jelentése olyan

-C~R_i4 ék 5) -C~H₁₆ (R_i?) -O-C~R_1S (R_ls) -C-P_2G (R_2i) - (¾} általános képietü csoport, amelyben

R3.4, &X5, Rie, Rn, Rig, 879, Ryo ©^s R₂x jelentése legelőnyösebben hídrogénatom, ά találmány szerinti kompozícióknak egy még előnyösebb csoportjában a hatóanyag (I) általános képletében R.3q, *jh R32 és R.33 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom:, 1-8 szénatomos aikilesoport, 1-8 szénatomos halogén-alkii-osopori, 1-8 széna tomos eiano-alkí1-csoport, 2.-8 szénatomos nitro-alkii-esoport, 1-8 szénatomos amino-aikil-csoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2—5 szénatomos haioqén-aikenil-esoport, 3-8 szénatomon cikioalkilesöpört, <1-5 szénatomos alkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, (2-8 szénatomon dialkil-ami.no)-{1-5 szénatomos alkii)-csoport, (3-7 szénafomos cikloalkil) -(1-5 szénafomos alkil)-csoport, 2-1 s:

;énatomos aikoxi-al kil-csoport, 4· szénatomos (aikenil-oxi)-alki1-csoport, 4-6 szénatomos (slkinii-oxi) --alki1-csoport, 2-4 szénatomos (alkil-tio)-alkii-csoport, (1-4 szénatomon slkii-szulfinil)-<1-2

Ζ Ζ.

φ * X X * φ φ * ·»«.< ♦♦ szénatomos alkil)-csoport, <1-2 szénatomos alkí1-szulfonii)-(1-2 szénatomos alkíI)-csoport, ((2-4 szénatomos alkáiídén-amíno)-oxi1 -(1-2 szénatomos alkíl)-csoport, ( (1-5 szénatomos alkil)-karbonil]~(1-2 szénatomos alkíl)-csoport, [(1-5 szénatomos alkoxí) -karboni.l 1 -(1-2 szénatomos alkil)-csoport, karbamoil-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, [{2—3 szénatomos diai ki l~amino)-karbonil)-~ (1-2 szénatomos alkil)-csoport, {{(1-5 szénatomos alkil)-karbonil·}-amino}-{1-2 szénatomos alkí1)-csoport, {[(2-5 szénatomos alkíl)-karbont1j-<1-2 szénatomos alkil)-amino)-alkil-csoport, (3-6 szénatomos trialkí1-szilí 1) - (1-5 szénatomos alkíl)-csoport, ioníi-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, heteroarái-(1-2: szénatomos alkil)-csoport, fenoxi-<1-2 szénatomom alkil)-csoport, (heteroaríi-oxi)-(1-2 szénatomos alkil) -csoport , fenti 1- vagy heteroarilcsoport ;

R34, 735 és R3S jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,

1-3 szénatomos aikilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkii-csoport, 1-3 szénatomos ciano~alk.il-csoport, 1-8 szénatomos nitro-alkil-csoport, 1-8 szénatomos amino-aikil-csoport, 2-5 szénatomos alkenílcsoport, 2-5 szénatomos ha~ logén-aikení1-csoport, 3-3 szénatomos cikloalkilesöpört, <1-5 szénatomos alkil-amino)-<1-5 szénatomos alkíl)-csoport, (2-3 szénatomos díalkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil) -csoport, (3-7 szénatomos cikloalkil)-<1-5 szénatomos alkí1)-csoport, 2-4 szénatomos slkcxí-sikí1-esoport, 4-6 szénatomos (aikenil-oxi)-alkil-csoport, 1-6 szénatomos (alkinil-oxi·-alkí1-csoport, 2-4 szénatomos (aikil-tio)♦ φ * « * φ φ φφ

Φ V A » Φ* 4 « * * * * Z\ « «-* * * Φ * Χ * Φ Ζ ο

-aikii-csoport,	(1-4 szénatomos aikil-szulfinil)-{1-2
szénatomos aikil	.)-csoport, (1-2 szénatomos alkil-szuifo-
nil)-(1-2 szénát	omos aikil)-csoport, )(2-4 szénatomos ai-
kél idén-amino) -o:	szénatomos alkii)-csoport, [(1-5

szénatomos alkii}-karbonil. j - (1-2 szénatomos aikil)-esc

( (2-S szénatomos	dialkil-amino)-karbonil]-(1-2 szénatomos
alki 1)-csoport,	{{{1-5 szénatomos aikil) -karbonil] -amino}·-
-(1-2 szénatomos	alkii)-csoport, {[(2-5 szénatomos alkil)-
-karfooni.il - (1-2	szénatomos aikil)-amino)-aikíl-esoport,
(3—6 s zártat «os·	trialkil-szilii)-(1-5 szénatomos aikil)-
-o soport, f eni1-	-(1-2 szénatomos aikil)-csoport, hetero-
aril—(i—z szénaz	omos alkii)-csoport, fenoxi-[i-z szénafco-
mo s a I k i I.) - c s o pc	>rt, (heteroaril-oxi)-(1-2 szénatomos ai-

esetben halogénatommai, nítro-, eiano-, amino-, dimetil

-amino-, hldrox i	metoxi-, etoxi-, metil~tio~, etii-tio-,
forrni!acetli	propionil-, karboxiesoportta1, (1-5
szénatomos aikox:	1)--karhonil-csoporttai vagy 1-2 szénatomos

-aikii-csoport,	2-5 szénatomos alkeniiesoport, 2-5 szén-
atomos halogén-a.	ikenil-csoport, 3-0 szénatomos eikioalkil--

φ φ«*« Φ*φφ φ φ *>

}.φ 9 Φ Φ«Χ «ί csoport, <1-5 szénatomos alkii-amino)- { 1-5 szénatomos ai~ kil)-csoport, (2-8 szénatomos díalkil-amino) - (.1-5 szénatomos alkil)-csoport, (3-7 szénatomos cikloalkil).....(1-5 szénatomos alkil)-csoport, 2-4 szénatomos alkoxí-al.kii-csoport, 4-6 szénatomos (alkenii-oxi)-alkíl-csoport, 4-6 szénatomos (alkinil-oxi)-alkil-osoport, 2-4 szénatomos (alkíl-tio.) -alkil-csoport, (1-4 .szénatomos alki.l-sz.uifinii)-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, (1-2 szénatomos alkii-szulfonil)- ( 1-2 szénatomos alkil)-csoport, [ (2-4 szénatomos alkálidén-amino)-oxi)-{.1-2 szénatomos alkil)-csoport., [ (1-5 szénatomos alkil)-karboníl]-<1-2 szénatomos alkil)-csoport, {{1-5 szénatomos alkoxi)-karboníl]-(1-2 szénatomos alkili-csoport, karbamoii-(1-2' szénatomos aifcil)-csoport, {{2-8 szénatomos díalkil-amino)-karboníl)“(1-2 szénatomos. alkil)-csoport, {[(1-5 szénatomos alkil)-karboníl)-amino)-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, {[(2-5 szénatomos alkil)-karbon!1)-(1-2 szénatomos alkil)-amino)-alkil-csoport, (3-6 szénatomos trialkil-szilil) - (1-5 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, hete.roa.ril-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, fenoxi-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, (heteroaril-oxi)-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, fenil- vagy heteroerilcsoport; benzil-oxi- vagy fenoxiesoport, ahol a benzil- és fenilcsoport adott esetben haiogénatommal, nitro-, ciano-, ami.no-, dimeti.l-amino-> hidroxi-, metoxi-, etoxi-, metil—tio—, etíl-t.io-, forrni!-, acetil-, propioni!-, karbexicsoporttal, (1-2 szénatomos. alkoxi)-karbonil-csoporttal ragy 1-2 szénatomos ha lógón-alki 1-c.soporttai szubszti .tu

R37 jelentése (1-8 szénatomos a.lkil.) -karboni1-csoport,.

A találmány szerinti kompozícióknak egy különösen előnyei csoportjában a hatóanyag (I) általános képletében &3öf Ő31, R32 és R33 jelentése egymástól függetlenül hidrogén atom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén -aikil-csoport, 2-5 szénatomos alkenílcsoport, 2-5 szón atomos halogén-alkeni1-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkil csoport, £3-7 szénatomos cíkloalk.il) - £1-2 szénatomos ai kil)-csoport, 2-4 szénatomos alkoxi-aikil-csoport, fenilheteroarílcsoport, fenil-£1-2 szénatomos alkll)-csoport hetexoari 1-(1 -2 szénatomos aikii)-csoport, fenoxi-£1szénatomos alkll)-csoport, fheteroarll—oxi)-(1-2 .szénato mos alkíl)-csoport;

R34, ^35 és Rgg jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom

1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkil -csoport, 2-5 szénatomos aikeniiesoport, 2-5 szénatomé halogén-aikeníI-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport £3-7 szénatomos cikloalkil)-(1-2 szénatomos alkll)-cső port, 2-4 szénatomos aikoxi-alkil-csoport, fen.il-, hetero riiesoport, fenil-(1-2 szénatomos alkll)-csoport, hetero .-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, fenoxi-£1-2 szénato mos alkíl)-csoport, (hefceroaril-oxi)-£1-2 szénatomos al kil)-csoport, 1-6 szénatomos alkoxácsoport, 1-3 szénatom© alkil-amlno-csoport vagy di(l-3 szénatomos alkll)-amíno -csoport; és a;

a;

« « φ <r «Χ«

Ρ·37 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halogén-alkiI-csoport, 2-5 szénatomos aikenílcsoport, 2-5 szénatomos: halogén-alkenU-csoport, 3-3 szénatomos cikioalkilcsoport, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, 2-4 szénatomos alkoxi-alkii-esoport, feni!-, heteroarilosoport, fenil-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, heteroaril-(1-2 szénatomos alkil.) -csoport, fenoxi-{1-2 szénatomos alkil)-csoport, (heteroaríl-oxí)-{1-2 szénatomos alkil)-csoport, 1-6 szénatomos .aikoxicsoport,

1-3 szénatomos alkíl-amino-csoporz, dl(1-3 szénatomos alkí 1) -amino-csoporf vagy (1-8 szénatomos alkil)--karbon! 1-csoport.

A találmány szerinti kompozíciók közöl különösen előnyösek ezenkívül azok a készítmények, amelyek herbicid szempontból hatásos komponensként egy (I) általános képietu vegyületnek és legalább egy, a következő csoportból kiválasztott herbicid hatóanyag szinergetikusan hatásos mennyiségének a keverékét tartalmazzák: diclofop-methyl, fluazifop-k-butyi- quizalafcp-P-ethyl, propaguizafop, eloöinafop-k-propargyl, cybaifop-butyl, fenoxaprop-P-ethyi, ha.loxyfop-met.hyl, haloxyf op-etoethyl, sethoxidím, slloxydim, clethodim, clefoxydim, cycioxydim, tepralkoxydim, tralkoxydim butroxidlm, smidosalfáron, azimsulfuron, bensuifuron-mothyi, chlotimuron-ethyl, cinosulfuron, chlorsulfaron, ehiorímnron, cyclosulfamuron, ethamezsulfuron-methyl, ethoxysülfúrón, fluazasultúron, flupyrsulfúrón, imazosulfurorf, iodosulfuron (CAS RM 144550-36-7 és 185119-76-0), metsolfuron-methyi, nicosulfuron, oxasnlfuron, primísulfuron, pyrazosulfu2 i <S, fcfcfc ron-ethyl, sulfosvlfuron, rimsuiíuroe, thlfensulíurorwsethyl, Óriásulfúrón, tribenuro-n-methy.]., frifiusulfuron-methyl, prosulfúrón, flucarbazon, trifcosulfuron ÖCAS RN 142469-14-5} , imazethapyr, imazamet habén z, imazame.thapyr, imazaquin, imazamox, imazapyr, pyrithíobac-sodiura, pyriminobac, bispyribac-sodium., atrazln, batracil, simazin, simethryne, rerbutryne, terbafchylazine, trimexyflám, isoprotnrcn, chlortoluron, diuron, dymron, fluometuro», iinuron, .methabenzthiazuron, glyphosate, sülfosat©, glufosinats, nltrofen, bifenox, acifluorfen, lactofen, oxyfiuorfen, ethoxyfen, flaorcgiycofen, fomesafen, halosa-fen, azafenidin (CAS Rh 68049-83-2), benzfendizone ÍCAS Rh 158755-95-4), butafenacil <CAS RN 158755-95-4}, carfentrazone~eth-yl? cínidon-ethyl (CAS RR 142891-20-1), fiumichlorae-pentyl, flumioxazin, fluthiacet-aethyl, oxadiargyl (CAS RN 39807-15-3}, oxadlazon, pentoxazon {CAS RM 110956-75-?}, sulfentrazone, fluazolaté OGAS RN 174514-07-9), pyrafXufen-ethyl, alsehlor, acetochlo.r, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, S-dimethenamid, metazachlor, metciachlor, S-metoiachlor, pretilachlor, propachlor, propísoehlor,, thenyichlor, pethoamid (CAS Rh 106700-29-2), 2,4-D, fluroxypyr, RCPA, HCPP, MCPB, trichlorpyr, asecropop-P, hexaz.in.on, me tárni trón.·, met ribuzin, oryzalin, pendimethalín, trífluralin, chloridazon, norflurazon, chlorpropham, des•aedípham, phenmedipham, propham, mefenacet, fluthiacet, butylate, cycloate, dialiate, 8RTC, esprocarfo, molinate, prosulfocarb, thiobencarb, triallate, fentrazandde (CAS RN 158237-07-1», cafenstrole, dicamba, pício-rare, diflarenicun, propanil, bromoxynil, dichlobenil, ioxynii, suicotrione, ssesotrione (CAS

RN 104206-82-8), isoxafletol©, xsoxachlortole (CAS RN 141112 -06-3), flucarbazone (CAS RH 181274-17-5), pfopoxycarbazone [CAS EN 14502681-9 és 181274-15-7 {nátriumsó)], fórarosul fúrón.

(CAS RS 173159-57-4), penoxsulam (CAS RS 219714-96-2), trlflexysulfuron [CAS RS 14.5099-21-4 és 199119-58-9 (nátriumsó)jpyrif tál id (CAS RN 135186-78-6), trif.loxysulfuron [CAS RN 145099-21-4 és 199119-58-9 {nátriumsó}}, pyriftalid (CAS RN 135186-78-6), flufenpyr-efchyl (CAS RN 188489-07-8), profináról (CAS id

RN 190314-	-43-3} ,	pyraci	oni	1 (CAS RN 15 S	353-15-2},	benf lu.
(CAS RN 11	3604-08-	-?}, pi	CO	inafen (CAS RN	137641.-05-	5) , ami
bazone (CA	S RN 12(	)909-90	-6}	# f l.u.f enpyr-eti	hyl (CAS RN	188489
-8), prof	luazoi	(CAS	RN	190314-43-3),	pyracloni	1 (CAS

158353-15-2), benfluamíd (CAS R.b 113604-08-7), pi colinál en (CAS RN 1.37641-05-5}, amicarbazene (CAS RN 129909-98-6), chlora.sulam, diclosulam (CAS RN 145701-21-9), flora-sulam, fl.umetsu.lam, metosuiam, amitrol, benfuresate, bentazone, cinraetfoylin, clomazone, chiopyra.lid, dxfenzoquat, díthiopyr, st'ncfwsate, flurochloridon.e, indanofane, isoxaben, oxaziclomefone (CAS RN 153197-14-9), pyridate, pyridafol (CAS RN 40020-017}, quínehlorác, quinme.rae, tridiphane és flamprop. A CAS RN a Chemical Abstracts-ben megadott regisztrációs- szám rövidítése,

A találmány szerinti kompozíciók előnyösen a kővetkezőket tartalmazzák:·

a) egy (I) általános képleté herbicid a következő komponensekkel kombinálva;

b) egy találmány szerinti második, herbicid hatóanyag herbicid szempontból hatásos mennyisége,

c) egy antidátum és

ά) egy olaj adalék..

A fel szinergetikusan aktív herbicid hatóanyagok közül, előnyösek azok, amelyek a szulfoni.l-fcarfoasn.dok és a (f'énoxi-fenoxi)-propionsavak osztályába tartoznak, és különösen előnyös a > — ·>* < cioornafcp—propargyl (The Pssticide Hanna!, 11^' ed., British

Crop Pr.otecti.cn Council, Entry No. 147) és a tríasulfuxone (The , ll^cn ed., British Crop Projection Council,

Az egyik különösen előnyös c) antidötum a clotalálmány szerinti megoldás szempontjáből

Pesticíde	Martad,
Entry No.	123} .. A:
qnintocet	-mexyi.
alka1más	olajadul
Ao tip rom''

Amennyiben másképpen nem jelezzük, az (I) általános képietü vegyület fentiekben említett kombinációs komponensei a következő helyről ismertek: The Pest leid-e liánnál, Eleventfo Edítíon, 8CPC. az (I) általános képietü vegyület fentiekben említett kombinációs komponenseit kívánt esetben észtereik vagy sóik ismert (The Pesticide Hánuai, Eleventh Edition, BGPG) formáiban is alkalmazhatjuk. A butafenacíl az 5 183 492. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert. A pethoamid CAS regisztrációs száma: 10670Ö-28-2. A mesotríont az 5 006 158. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi Ιοί r á sb an i sme r t e t 1 k.

A találmány szerinti kompozíciók olyan sókat ís tartalmazhatnak, amelyeket az (I) általános képietü vegyületek savakkal képezhetnek. A savaddíeiós sók kialakítására alkalmas szerves és szervetlen savak egyaránt lehetnek. Az ííven savak példái közé tarto-2n.ak — egyebek mellett — a következők: hidrogén-kiorld, hídrogén-bromid, salétromsav, foszforsav, kénsav, ecetsav, propionsav, baj sav, valeriánsav, oxálsav, malonsav, fumársav, szerves sznlfonsavak, tej:sav, borkösav, citromsav és szalicilsav. á savas hidrogén a torsnál rendelkező (X) általános képletű vegyületek sói — egyebek mellett — például a következő sókat foglalják magukban: alkálifémsók, például nátrium- és káiiumsők; alkáliföldfémsók, például kalcium- és magnéziumsók; ammóniumsók, azaz szubszfcítüálatlan ammóniumsók és egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált ammóniumsók, valamint egyéb szerves nitrogénbázisokkal képezett sók. Ennek megfelelően az alkalmas sóképzők közé tartoznak az alkálifém- és alkáliföld£é®~hidroxidok, különösen a lítium-, kálium-, magnézium- vagy kalcíum-hidroxid, amelyek közül különösen jelentős a ná.trium-hídroxid és a kálium-hidrcxiö.

Az ammóniumsók kialakítására alkalmas aminek körébe — egyebek, mellett — például a következő vegyületek tartoznak: ammónia, valamint primer, szekunder és tercier 1-18 szénatomos alkil-aminók., 1-4 szénatomos (hidroxi-alkil) -aminok, valamint

2-4 szénatomos (alkoxi-al	kil	}-amino k, példáu1 meti1	-amin	, etil-
-amin, propíl-amin, izopr	opi.	i-ami.n, a bút ii-ami nők	négy	i zöme—
re, ami1-amin, ízoamil-amin	, hexil-amin, heptil-amin,	okt.il-
-amin, nőni 1-amin, deci!-.	zni:	z, pentadeci.l-am.in, hex	: adeci	i-amin,
heptadecí 1-am.in, oktadsei	1 -a·	sin, iV-etíl-^-metil-ami	.η, N~	izopro-
pi l-?y-me.t ii -amin., lé-hexi	l~?v	-metii-amin, iV-metil-Á	/-nőni	.1 ?t..u ,
xV-me t i .1 - Λ?-p en t adec i I - an i n	, íó	-metil-N-oktadecil-amin	í ü L, Λ.	,-,-e < 3 _ ex. ο X -L x v

-etil-amin, N-et il-á-hept íl~amin, >-eti.l-AJ~oktil-amí.n, M-hepχ V ♦ (1 8χ ti Ι-#- hexil· amin, áf-hexíl-ΛΡ-oktiI -amin, dimetil-amin, diefcildipropíi~amin, diizopropil-amin, dibutii-arain, diáméi

-amin, diizoamíl-amin, dihexi.1-arain, diheptil-amin, dioktii-amin, (2~hid.roxi-etil) -amin, (3-h.idroxi-propíi)-arain, (2-hídroxi-propii ) -amin, á?, d~bisz (2-hídroxi-etil) -amin, il-etil-.fi- (2~ -hídroxi-etii;-arain, h-butil-M- (2-hídroxi-etil)-arain, ailii-arain, (2-butenil)—-amin, (2-pentenil)-arain, (2,3-diraetii-2-buten.il)-arain, di(2-butenil)-amin, (2-hexáni.l)-arain, propilén-diamin, trimstil-amín, trietil-amin, tripropil-amin, triízopropii-arain, tribut.il-amin, trii.zofou.til-amin, tri (szek-butil.) -amin, triara.il-arain, (2-metexí-etil)-arain és (2-etoxi-etii)-amin; heterociklusos aminek, például piridin, kinoiín, izokinoiin, raorfoiín, d-raetil-morfolin, tioraorfoiln, piperidin, pírrolídin, indoiin, kinuklidín és azepin; primer aríl-arainok, például anílinek, metoxí-aníÍrnek, etoxí-anííznek, o.rto-, métáét para-toluidinek, fenilén-diarainők, foenzidínefc, naftii-áminők, valamint orto-, méta- és paza-klőr-aniliuek; de különösen előnyösen trietil-arain, izopropíi-arain és diízopropil-amín.

A jelen leírásban ismertetett eljárásokban —~ feltéve, hogy nera kírálís kiindulási vegyüieteket alkalmazunk — az aszimmetrikusan szubsztituált (I) általános képietű vegyüieteket racemátok formájában nyerjük. A szteredzömerekét ezt követően ismert módszerekkel választhatjuk szét, például optikailag tiszta bázisokkal, savakkal vagy férakoraplexekkei végzett sófcépzés utáni frakolonált kristályosítással, illetve kromatográfiás eijárásokkal, például aceéii-esiíulózon végzett nagynyomású fo~ iyadékkroraatográfiával (HrLC) izolálhatjuk a sztereoizomereket» •X 0 *

0 *

00

0

X

X »

X

0

A jelen leírásban alkalmazott aktív (I) általános képletű vegyületek' kifejezés magában foglalja az adott vegyületek sztereoízomereinek dúsított vagy optikailag tiszta formált, valamint racemátjait, illetve díasztereomereit is. Amennyiben külön nem jelöljük az egyedi optikai izomereket, a leírásban megadott képlet a fentiekben említett előállítási eljárások során képződő rácéra keverékra vonatkozik. Ha egy alifás OC kettős kötés is jelen van, az előbbieken kívül, geometriai izomer!záció is f-££ ’j ) θ £; H r* t*

Az (I) általános képletű vegyületek — a szubsztituensek típusától függően is — geometriai és/vagy optikai izomerek és izomer keve rékek, továbbá, tautornerek és tant »er keverékek formájában is lehetnek. Ezek az ÍI) általános képletű vegyületek is találmány tárgyát képezik. Azok az CD általános képletű vegyületek, amelyekben G jelentése hidrogénatom, például a következő tautomer egyensülvban lehetnek:

Φ φ Φ &-Χ χ ΦΦΦ « φφφ φ-φ «♦ »

φ

ΦΦΧ ·♦

Amennyiben G jelentése hidrogénatomtól eltérő, és 2 jelentése 2j vagy £3 általános képietü csoport, vagy ha G jelentése hidrogénatomtól eltérő, és Zy aszimmetrikusan szubsztituált, kondenzált vagy splro-kötöttaz (I) általános képietü vegyületek az alábbi (ld) általános képietü izomer formájában lehetne x;

(Xd>

?i WO 96/21652. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben olyan (I) általános képietü vegyületek előállítási eljárásait ismertetik, amelyek képletében R4 és 9.5 jelentése eltér a jelen találmány szerinti vegyűletekben alkalmazott vonatkozó szubs2tituensektöl. A jelen találmány szerinti ilj általános képietü vegyületeket a WO 96/21€52. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokhoz hasonló módszerekkel állíthatjuk elő.

Az említett eljárásokban kiindulási vegy-üietekként alkalmazott (11) általános· képietü vegyületeket

(XX) »♦ * ♦ fc fc χ

X Φ Χ

Φ X Φ Φ * fc fc fcfcx fcfc — amelyek képletében Rí, R3, R4 és Rg jelentése az (1) általános képletnél meghatározott — úgy állíthatjuk elő, hogy egy (111; általános képietü vegyületet

— amelynek képletében R jelentése 1-6 szénatomos alkilosoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport# előnyösen metii-# etilvagy triklór-etíl-csoport# valamint R^ és R3 jelentése az (I) általános képletnél meghatározott — inért oldószerben, amennyiben megfelelő# bázis jelenlétében egy (XV) vagy (XVa) általános képietü vegyüiettel (XV>

— ahol a képietekben R,j és R§ jelentése az (X) általános képletnél meghatározott .......

reagáltatunk.

A (II) általános képietü vegyüietek egyéb előállítási eljárásai például a WO 92/16510. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben kerültek ismertetésre, á (III) általános képietü. vegyüietek ismeri származékok# illetve ismert eljárásokhoz hasonló módszerekkel egyszerűéi φφφφ «- *8

ΦΦ Φ »

Φ Φφ

Φ X Φ

Φ** -8 8 előállítható vegyületek. A (111) általános képletű vegyületek előállítási eljárásait, és hidrazinokkal végzett reakcióit például a WO 37/02243. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetik. Azokat a (III) általános képletű vegyületeket, amelyekben R jelentése 1-6 szénatomos aikilcsoport vagy 1-6 szénatomos· haiogén-alkil-esoport, előnyösen metil-, etil- vagy frikiór-etil-csoport, valamint R| és Rg jelentése az (I) általános képletnél meghatározott, az ezen a területen jártas szakember számára jól ismert eljárásokkal állíthatjuk elő. Például azokat a (111) általános képletű vegyületeket, amelyekben R. jelentése 1-6 szénatomos aikilcsoport vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen metil-·, etil- vagy triklóretil-csoport, valamint Rj és Ry jelentése egymástól függetlenül

1- 4 szénatomos alkilesepert, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy

2- 4 szénatomos alkinilcsoport, ismert keresztkapcsolási eljárássá.·.

:σ. R. Stíllé, Anctu. Chem., 98, 504-519 (1986); K.

Sonogashí.ra et ai., Tsteahedroh Lstters, 4467-4470 (1975); N.

Míyaura, A, Suzuki, Chsm,. Rsv., 95, 2457-2483 (1995); vagy R. F. Heck, Örs. React., 27, 345—390 (1982.)], és kívánt esetben ezt követő hidrogénezéssel állíthatjuk elő. Az eljárást az alábbi reakció-vázlat mutatja be:

H₅C

A (IV (IVa) általános képletű vegyületek ismert φ * φ φ * φ φ * · φ φφ φ φ φ φ φ

X X φ φφφ «X származékok, illetve ismert eljárásokkal egyszerűen előállítható vegyüietek. A (IV) általános képlete vegyüietek előállítására alkalmas eljárásokat ismertetnek például a WO 95/00521. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben, Ezeket a vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy egy (V) általános képletű vegyüietet

— amelynek képletében P.42 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkílesöpört, 1-6 szénatomos aikoxxcsoport, 1.-6 szénatomos haiogén-alkoxi-csoport vagy benzil-oxi-csoport, előnyösen hidrogénatom, metil-, metoxi-, etoxi-, tríklór-etoxi-, terc-buto-xi- vagy benzil-oxi-csoport, valamint R<. és jelentése az (I) általános képletnél meghatározott — inért oldószerben, bázis vagy sav jelenlétében melegítünk.

Azokat az (Vj általános képletű vegyületeket, amelyekben

R42 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1.-6 szénatomos aikoxicsoport, 1-6 .szénatomos haiogén-alkoxi-csoport vagy benzil-oxi-csoport., előnyösen hidrogénatom, met.il-, metoxí-, etoxi-, tríklór-etoxi-, terc-butoxi- vagy benzil-oxi-esoport, valamint R₄ és jelentése az (I) általános képletnél meghatározott, ágy állíthatjuk elő, hogy egy (VI) általános képletű vegyüietet ♦ κ κ Φ κ « κ Φ » *χ

Χ2

(VX) — amelynek képletében R42 jelentése 'hidrogénatom, .1-4 szénatomos aikilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos halcgén-alkoxi.-csoport vagy benzil-o-xi-csoport, előnyösen hidrogénatom, metil-, metoxi-, etoxi-, tríklór-etoxi-,. terc-butoxi- vagy benzi.1-oxi-csoport — .ínért oldószerben és bázis jelenlétében egy (VII) általános képletű vegyülettel

v.

(VXX) — amelynek képletében Y jelentése halogénatom, -OSÖ2R43 általános képletű alkii-Zaril-sznlfonil-oxi-csoport, előnyösen bróm-, klór- jódatom, mez.í.1—oxi-csoport (R43 jelentése metilcsoport), (trifluor-metánszuifonil)-oxi-csoport (H43 jelentése trifluor-metil-osoport) vagy tozii-oxí-csoport (R43 jelentése p-tolilcsoport), valamint Zj, 2g és 23 jelentése az (I) általános· képletnél meghatározott — reagáitatunk.

Λ (VII) általános képletű vegyeletekben a Z3, £3 és 23 csoportok, szabad vegyértékei mindegyik esetben az Y csoporthoz kapcsoldónak. Ά (Vl) és (VII) általános képletű vegyületek ismertek, vagv az ezen a területen jártas szakember számára is*φ

Φ ΦΧ φ * « **φ φφ mert eljárásokkal analóg módszerekkel egyszerűen előállíthatok. Azokat a (IV) általános képletü vegyületeket, amelyekben

R< és R$ együtt egy -C-Rg^ (R15) -C-Rjg ÍR??} -Ο-ΰ’-Κχθ-·(Ri§.) -C-R2ö· (22/ általános képletü csoportot képet, ahol kit,

Ryg, Β-t6f Β.χ7, Ηχ§, Rj§, R20 ·~³ ^21 jelentése hidrogénatom, például az alábbi reakcióvázlatnak megfelelően állíthattuk elő:

«3» *$8».

v

»^G>f Y

CH_S O

Az (I) általános képletü végtermékeket szokásos módszerekkel, betöményiléssel és/vagy az oldószer lepárlásával Izolálhatjuk, illetve tisztíthatjuk, utóbbi esetben például kromatografálással vagy a szilárd maradék olyan oldószerekből végzett átkristályosításával, amelyekben a termék nem könnyön oldható, amilyenek például az éterek, az a1kánok, az aromás szénhidrogének vagy a klórozott szénhidrogének. Az (1) általános képletü vegyüietek sóit önmagukban ismert módszerekkel állíthatjuk elő.

Ilyen eljárásokat — egyebek meiiett ........ például a 40 96/21652.

számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertet««*» φφφ φφ

CH,

80,6 g (0,76 mól} dietiléngiikol és 159,5 g <1,58 mól) tr ietii-amin. 15-00 ml díetil-éterrei készített és -10 °C-ra hűtött oldatához egy óra alatt eseppenként hozzáadtuk 177,6 g metánszulfonii-kloríd 400 ml díetil-éterrei. készített oldatát, miközben a hőmérsékletet mindvégig 5 °C alatt tartottuk. A reakció-keveréket .3-0 percen keresztül 0 ^C-on kevertettük, ekkor eltávoíítottuk a hütöfürdöt, 2 órán át 20 ^C-on folytattuk, a keverést, majd hozzáadtunk. 1.2. ml trietil-amín és 12 ml metánszulfonil~kloridot. A reákelókeveréket újabb 4 órán át kevertettük, majd. a képződött fehér szuszpenziót vákuumssürőxe vittük. A kiszűrt anyagot kétszer 300 ml dietil-éterrei mostuk, ezt követően felvettük 2000 ml etil-aeetátban, majd a szuszpenziót -szobahőmérsékleten 30 percig kevertettük, végül pedig ismét szűrtük. Az igy nyert szűrletet betömsnyitettük, a maradékot pedig további tisztítás nélkül felhasználtuk a következő reakcióban. Fehér kristályok formájában 216,5 g kívánt (1) képlet ű nyers terméket kaptunk.

«* φ

»·*«·

Sf

X ¥»

Φ

Φ φ $ * S Φ χ*Χ χχ

23,9 g (9,60 mmol) 60 tömeg%-os ásványolajos ítátrinm-hldríd-diszperzió 500 ml >, M-dimetí l~f ©mamiddal készített és 5 °C-ra hűtött szuszpenzíőjához 30 perc alatt cseppen ként. hozzáadtuk 68,78 g {0,30 mól) (2) képletö vegyület 140 ml N, á?~díme~ tii-formamiddai készített oldatát. Eltávolítottük a hütöfürdöt, majd a keveréket addig kevertettük, amíg 20 “C-ra melegedett. A

> befejez ődés é	hez a keveréket	rövid ideig	-3 C V ~	•40
lük, majd 0-5	^eC-ra hűtöttük.	A lehűtött	kev	·β~
alatt cseppet	tként hoz ráadtuk	80 g (0,30?	5 cc	Ί)
y υ let 16 0 m.·.	d, AZ-dimetil-forr	saraiddal kés	zíte	;tt.

oldatát, mi köztien a reakciökeveréket mindvégig 0 ^&C és 5 °C közötti hőmérséklet“tartományban tartottuk. Ezt követően eltávolítottak. a hütöfürdöt, a reakciökeveréket 3 érán keresztül szobahőmérsékleten, majd 45 percen át hozzávetőleg 40 ^sC-on kevertettük, végül pedig telített, vizes ammöníum-klorid-oldat, jég és terc-butil-metil-éter keverékére öntöttük. A fázisokat elkülönítettük, majd a szerves réteget vízzel kétszer mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és bepótoltuk., A maradékot 40 ''C-on csökkentett nyomás alatt tovább szárítottuk.

φ φ «

Halványsárga olaj formájában 92,2 g (3) képletű vegyületet nyertünk. A nyers terméket további tisztítás nélkül használtuk re'l a következő reakcióban.

CB^ Ó

W (4>

92,2 g (0,395 mól} (3} képletű vegyület 1200 ml dietil-éterrel készített és 0 ⁹C-ra hűtött oldatához 30 perc alatt cseppenként hozzáadtunk 100,5 mi 33 tömeg%-os jégecetes hidrogén -bremid-oldatot. Eltávolitottuk a hűtőfürdőt, majd a reakciőkeveréket előbb 22 órán át 20 ^öC~on keverhettük, majd 72 órán keresztül vissza folyató· hütő alatt forraltuk., végül pedig a képződött fehér szuszpenzíőt vákuumszűrőre vittük. A kiszűrt anyagot dietil-éterrel mostuk, majd csökkentett nyomás alatt, 50-60 ^öC-on foszfor(V)-oxid felett szárítottuk. Fehér, szilárd anyag formájában 52,9 g (4) képletű vegyületet nyertünk.

χχ« « X fcfcfc fc*

Ö » 2 Ηδί * η

(54 # 4 g (16#5 mól) (4) képlete vegyület 175 ml xilollal ké-

szítetfc szt	iszpenzi	.ójához ho ζ z á a d t u n k	10,61 ml	(76 mmol.)	t rí
en a c ,_y	majd a	keveréket levegőmén	teszfcettt	Ék (négyszeri	vá
kuurn/a rgen)	. A. sár	ga szaszpenzíót ezt	követően	60 ^oC-ra ,mei	egí
tettük# máj	d 3 őrá	n keresztül kevertek	tűk. Ezt	követően a k	e ve

rékhez hozzáadtunk 5,0? g (16# 5 mmol) (5) képietü vegyületet, majd a trietil-amin feleslegének és a képződött etanolnak a folyamatos kídeszfi Hálása érdekében a reakciőkeveréket egy 140 ‘C hőmérsékletű olajfürdőben melegítettük. Három órával, később a reakcíókeveréket 4(5 ^eC-ra hütöttük, majd 100 mi jeges vízre öntöttük. A vizes keveréket 1 M vizes nátrium-hidroxid-oldattai meglúgosítottuk, majd a (terméket tartalmazó) vizes fázist etti-aoetáttál kétszer mostuk. Miután a szerves fázist 1 M vizes nátrium-hidroxíd-oidattál kétszer extraháltak., a vizes oldatokat egyesítettük# a visszamaradt xíiolt ledosztí Háltuk, majd az egyesített vizes fázisokat hűtés közben 4 H sósavaidattál pH 2-3 értékig megsavanyltottuk. A kicsapódott terméket nuccson szűrtük, a kiszűrt szilárd anyagot vízzel és kevés benzollal. mostuk, majd vákuumban foszfor ÍV)-oxíd felett 60 °C-on szárítottuk. Ennek eredményeként 4,08 g (6) képietü vegyületet nyertünk. Olvadáspont: 189-191 *C (bomlik).

g <3,2 mmol) £6) képletü vegyület és 0,65 g <6,4 mmol) trietíl-amín 3ö mi tetrahidrofuránnal készített és 0 °C~ra hűtött oldatához katalitikus mennyiségű 4-(dimetil-amínol-pirídínt adtunk. Az igy nyert keverékhez cseppenként hozzáadtunk 0,49 g <4,1 mmol) pivaioíl-kloridot. .A reákciókeveréket 30 percen keresztül 0 °C~on kevertettük, ezt követően eltávolitottuk a. hűtőfürdőt, majd további 60 percen át folytattuk a keverést. Végül a reakciókeveréket telített, vizes nátrium-klorid-oldstra öntöttük, a szerves fázist, elkülönítettük, majd vízmentes magnézium-szulfát felett szárítottuk, a keveréket szűrtük, a szűrletet pedig betöményítettük. A maradékot kromatográfiás úton, majd dietíl-éterböl végzett átkristályosítással tisztítottuk. Ennek eredményeként 1,07 g (7) képletü vegyűletet nyertünk, Gl~ vadásoont: 122-12.3 *C <

« Φ φ: φ * « «Φ φ χ . * » φ

X X Φ φφ» »Ν

9 ^!	(52,6 mmol)	dímet.il-2~ (2,	6~dibro:	o-4-met í1-feni1)-ma-
η λ	1 toluoilal	készített íhá	romszór	(vákuum/argon) gáz-
Ott]	oldatához	hozzáadtunk e	‘lőszer	3€,7 g (0,116 mól)

tríbutí1-vinil-sztannánt, majd 2 g tétrakis·2(trlfsnil-foszfín)~ -palládium(0) reagenst. Ά reakeí őke véré két 9 órán keresztül 90-95 ’C-on kevertettük, majd Hyfio-n (diatémaföldőn) szűrtük. A szűrletet rotációs vákuumbepárlóval betöményitettük, majd a maradékot kromatográfiás úton tisztítottuk. Sárga olaj formájában 15,3 g 18) képletű vegyüietet nyertünk, am.it további tisztítás nélkül használtunk fel a következő reakcióban.

15,2 g Hű. példa szerint előállított (8) képletű vegyülőtét 160 ml tetrahidrofuránban, 7 g 5 tömeg%-os palládium/szén katalizátor jelenlétében 20-25 °C-on hidrogéneztünk. Mintán a reakció befejeződött, a reakciókeveréket Hyflo-n (distómaföldön) szűrtük, majd a szürletet rotációs vákuumbepárlóval betöményítettük. Sárga kristályok formájában 13,7 o (5) képletö vegyűlölet nyertünk. Olvadáspont:

47-4 9

(Í2)

« > .♦ Φ π ⁹ * » φ Φ *

Χ*Φ Φ 9 «*♦

37,1 g {ΰ,28 mól; (12) képletű eisz~2,5-bisz(hidroxí-metil)·-fcetrahidrofurán és 65,3 g (0,65 mól) trletii-amln 400 ml metilén-d'ikloriddal készített és 8-3 *C~ra hűtött oldatához hozzáadtunk 67,8 g (0,59 mmol) metánszulfonil-kloridot, miközben a reakciókeverék hőmérsékletét mindvégig 7 °C alatt tartottuk. Ezt követően a reakeíókeveréket egy éjszakán keresztül 20 °C-on kevertettük, majd a képződött fehér szuszpenziöt vákuumszűrőre öntöttük. A. kiszűrt anyagot metilén-dikioriddal mostuk, majd a szűrletet betöményitettük. A maradékot felvettük etil-aeetátfean, a keveréket vízzel kétszer, majd telitett, vizes nátrium-kiorid-oldattsl egyszer mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöményitettük. Olaj formájában T2_f~i g nyers (13) képletű dimezilátot nyertünk, amit további tisztítás nélkül használtunk fel a következő reakcióban.

A (12) képletű kiindulási vegyűlet a szakirodalomból ismert [lásd például: K. Naemura et al.,

-Q 1 Ί / 1 o q s, 1

..· .x ./.tv \ .· ·.? ί j .e.

Tetrasewk MyMMSTRy, φφ»Χ ΦΧΧΦ

ΦΧ > «« Φ χ φ χ *Φ

Φ ·♦- X φ

X ΦΦΦ «χ

Megismételve a Η2> előállítási példa szerinti eljárást, amelynek során 2.1,0 g (0,53 mól) 60 tömegb-os ásványolajós nátrium-hidrid-diszperziót, 58,4 g (0,25 mól) (2) képietü vegyületet, 72,5 g (0,25 mól) (13) képietü dímeziiátot és összesen 840 ml M, H-dimetil-fermamídot alkalmaztunk, nyers termékként egy barna olajat nyertünk, amit kromatográfiás úton tisztítottuk. Ennek eredményeként fehér, szilárd anyag formájában 53,7 g tiszta (14) képietü vegyületet nyertünk. Olvadáspont: 81-83- ”0.

amelynek során 53 tömeg%-os 'jégecetes árd anyag -formájában

Olvadáspont: 262-264 φφ dietil-éterrel készíts hidrogén-bromid-oldatt 36,5 g (15) bíciklusos itt oldaté a 1 reagált hidrazínt

- gg jgi 33 attuk, szil nyertünk

Magi amelynek mól) (15) iában 29, o

sméteive a H4.

s órán 0,10 5 mo 1 képletü hidrazi 7 g (16} képietű előállítási példa szerinti eljárást, (9) képietű maionátot és 30,1 g (0,10.5 nt alkalmaztunk, szilárd anyag formávegyüietet nyertünk. Olvadáspont: 287'

« «00Χ * 0 0

0 0 0 00 * * 0 φ X 0 *»

0- 0 0 0 0 · β χ»0 * * Χ*0 ** (16) képletű vegyületet alkalmaztunk, 0,33 g (1/} képletű píva loii-észtert nyertünk. Olvadáspont; 141-143 'C,

Amennyiben a G szubsztituenst egy általános képlettel mutatjuk be, at általános képlet bal oldala kapcsolódik a heterociklushoz kötődd oxigénatomhoz. A láncvégi vegyértékek metilcsoportokat jelentenek..

d q φ« φ

φ

ΧΦΦ

χ*

9

ΦΦΦ « φ«·βφ * « •X Φ

ΦΦΦ * φφ

1-037

Φ 8

Φ * Φ ♦

Φ Χ·

φ φφ φ X φ X ΦΦ

X X Φ ΦΦΦ ΛΦ

φφ «φφ*

* » tftftftf tftf** tftf tf tf * * tf tf * •tftf tftf *

XX X V tf tftf tf tf «

Vtftf tf *

A találmány tárgyát képezi ezenkívül egy eljárás gyomok szelektív irtására hasznos növények termőterületein, amelynek során a hasznos növényt, magvait vagy palántáit, illetve termőterületét a következőkkel kezeljük:

a). egy (I) általános képletű herbicid hatóanyag herbicid szempontbői hatásos mennyisége, b) szemoontbol

Φ * X ** X X » színergetikus mennyiségben legalább egy herbicid hatóanyag a következő hatöanyagosztáiyok és hatóanyagok közül, kiválasztva: ffencri-fenoxi;-propíonsavak, hidroxii-aminok, szulfonil-karbamidok, imídazolidinono-k, pirimidinek, trí~ azinok, karbamídok,. RFC, kiór-ecetaniüdek, fenoxí-eoetsavak, triazinonok, dinítro-aníiinek, .azinonok, karbamátok, oxi-acetamíőok, merkapto-karbamátok, azoi-karbamidok, benzoesavak, an.il.idek,· nitrüek, triónak és szulf onami dók, valamint amit tol, benfuresate, bentazone, cinmefchyl.i.n, clomazone, chlopyralid, difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, f lurochioridone, indano.fa.ne, isoxaben, oxaziciomefon.e, pyridate, pyridafol, quínchiorae, tridiphane, fiamprop és giufosínate; és adott esetben

c) a herbicid antagonizáiásához antídotális szempontból hatásos mennyiségben egy antidótum a következők közül kiválasztva: cloquintocet, a eloquintoeetnek egy alkálifém-, a 1 kád i tóid fém.-, szu.lfónium- vagy ammóniám-kátion ja, cloquintocet-mexyl, mefenpyr, a me.fenpyrnek egy alkálifém.-, alkáliföldfém-, szulfónium- vagy ammönium-kationja, vala— ®int mefeηp v r-di et hyI; e s/va gy dj egy növényi vagy állati eredetű olajból, ásványolajból, ezek alkilésztereiboi vagy az említett olajok és olajszármazékok keverékeiből álló adalék.

A fentiekben említett herbicidek károsító hatásaival szemben a cloqainfecettel, a eloquintoeetnek egy alkálifém-, alkáliföldfém-, szultániam- vagy ammőnium-kátionjával, cloguintocét-mexyiiei, mefenpyrrel, a mefenpyrnek egy alkálifém-, e-- .. «··♦♦♦♦:

alkáliföldfém-, szultániam-· vagy ammönium-kationjával vagy mefenpyr-diethyiiei mint antídótómmal megvédhető hasznos növények különösen cereálíák, gyapot, szója cukorrépa, cukornád, vetemények, repce, kukorica és rizs, még inkább knkorlza és eereáiiák. A hasznos növények körébe tartoznak azok a növények is, amelyeket hagyományos nemesítési módszerekkel vagy génmanípuiácíós eljárásokkal toleránsokká lettek téve a herbicidekkel vagy bizonyos herbicíd osztályokkal szemben. Ilyenek — egyebek mellett — például a kővetkezők: IMI Maize, Poast Rrotected Maize (sethoxydim tolerancia), Liberty Link Maize, B.t./Liberty Link Maize, IML/Lifoerty Link Maize, IMI/Liberty Link/S.t. Maíze, Roundup Ready Maize és Roundup Ready/B.t, Maize.

Az irtandó gyomok egyszikű és kétszikű gyomok egyaránt lehetnek, amilyenek ....... egyebek mellett — például a következők:

Avena, AqrosLia, Phalaris, Loiium, Aromás, Alqpecurus, Setaria, bigitaria, Brachiaria, Lchinocioa, Fanicum, Sorghu® hal./bic., Rottboeilia, Cyperus, firachiaria, Scirpus, Monochoria, Sagittaria: és Steilsris (egyszikűek) , illetve Sinapis, Chenopodium, Gaiium, Viola, Veronaca, Matricaria, Papaver, Sóianem, Afeutrión, Sida, kantéium, ámaranthus, IpoiRoea és Chrysanthemt3m (kétszikűek) .

Művelés alatti területeken azokat a területeket értjük, amelyeken a hasznos növények már növekszenek, vagy amelyeken a hasznos növényeknek a magvai már el lettek vetve, továbbá azokat a termőföldeket, amelyeket a hasznos növényekkel kívánunk megművelni.

A kívánt végső felhasználástól függően egy antidötumot al« tf * «tftf * * tf- X «XX- «χ kalmazhatunk a hasznos növény magva inak. az előkezelésére (a magvak vagy palánták csávázásira}, illetve az antídótumot a vetés előtt vagy után bedolgozhatjuk a talajba. Az antidótumot önmagában vagy a hsrbíciddel együtt azonban kijuttathatjuk a növények kikelése után is. A növényeknek vagy a magvaknak az. antidőtummal végzett kezelését elvben a herbicíd alkalmazásától függetlenül ís végrehajthatjuk. A növényeket azonban a herbicid és az antldőtum (például tankkeverék formájában történő)- egyidejű alkalmazásával is kezelhetjük. Az antidőtumnak a felhasználandó herbicidre vonatkoztatott alkalmazási aránya lényegében, a felhasználás jellegétől függ. A termőterület kezelése esetén, amelyet egy antídőtumbói és herbicídböl álló kombináció tankkeverékének alkalmazásával,· illetve: az antidőtum és a herbicid szeparált alkalmazásával végzünk, a herbícídnak az antidőtumrs vonatkoztatott tömegaránya általában löö:1-1:.10, előnyösen

20:1-1:1. A termőterület kezelése esetén az antídótumot általában 0,00-1-1,0 kg/ha, előnyösen 0,001-0,25 kg/ha mennyiségben juttatjuk ki.

A herbicid alkalmazási mennyisége általában 0,001-2 kg/ha, e 1 őn yös e n a ζ o nba n 0,0 0 5 - 0, 5 kg / h a.

A találmány szerinti kompozíciókban az (1) általános képietü vegyüietnek és a második herbíoid hatóanyagnak a tömegaránya 1:100-1000:1,

A találmány szerinti kompozíciókban az olajadalékot a permetfceverék tömegére vonatkoztatva általában 0,1-2 tömeg! közötti mennyiségben alkalmazzuk. Például az olaj adalékot a permetkeverék -előállítása után mérjük be a kívánt koncentrációnak **Φ9 φφφ«

9* megfelelő mennyiségben a permettartályba.

Az előnyös olajadalékok ásványi olajokat vagy növényi eredetű olajokat, például repcemag-·, olíva- vagy napraforgóolajt, növényi eredetű olajok alkilésztereit, például metíiszármazékait, illetve állati eredetű olajokat, például halolajt vagy marha faggyút tartalmaznak.

Az olajadalékok különösen előnyösen hosszabb szénláncú (8-22 szénatomos) zsírsavak alkilésztereit, különösen előnyösen 12-18 szénatomos zsírsavak metilszármazékait, például a iaurínsav, a palmitinsav és az olajsav metiiészterét tartalmazzák. Az utóbbi vegyületek mefii-laurát (CAS-111-82-0), metil-palmitát íCAS-112-39-0) és metii-oleát (CAS-112-62-9) néven ismertek.

Az olajadalékok alkalmazása és hatékonysága jelentősen javítható, ha az adalékokat felületaktiv anyagokkal, például nemionos, anionos vagy kationos felületaktív anyagokkal kombináljuk. Az alkalmas nemíonos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra például a WO 37/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. és 8. oldalán található példák.

Az előnyös felületaktív anyagok dodecíi-benxolszufonát típusú anionos felületaktív anyagok, különösen az ilyen vegyületek kalciumsói,· valamint zsíralkohol-etoxiiát típusú nemionos felületaktív anyagok. Különösen előnyösek az 5 és 40 közötti etoxílezettségi fokú etoxilexett 12-22 szénatomos zsíraikohoiok. A kereskedelmi forgalomban kapható előnyős felületaktív anyagok közé tartoznak a Genapol (Clariant AG, Muttenz, Svájc) típusú felületaktív anyagok.. A felületaktív anyagoknak az őszszes adalék tömegére vonatkoztatott mennyisége általában 1-30 «»* φΑ tömeg!.

As olajoknak vagy ásványi olajoknak, illetve származékaiknak felületaktív anyagokkal alkotott keverékeiből álló olajadalékok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a következők: Edenor HE SU', Emery 2231 (Henkel Toehtergesellschaf t Cognis GmbH, bemet Szövetségi Köztársaság), Turbooharge^w (2eneca Agro, ót;

Stoney Creek, Ontario, Kanada), és legelőnyösebb az Actíprorí (BF Oil UK Limited, Eagy-Brítannia)„

Ezenkívül tovább növelhető a hatékonyság, ha az olajadalék/felületaktív anyag keverékhez megfelelő szerves oldószert, adunk. Alkalmas oldószerek például a Solvesso” (ESSO) vagy az Aromátic Soivent (Exxon Corporation) txpusu oldószerek.

Az oldószerek a teljes tömeg 10-80 tömeg%-át alkothatják.

Az ilyen típusú olajadalékok, amelyeket például a 4 834 908, számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban is ismertetnek, különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti kompozíciók esetén. Az egyik legelőnyösebb órajadalék a MELSE névén ismert, a BASF Corporatxon-tői beszerezhető adalék, amit eredetileg a 4 834 908. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 5. hasábjában a COC-1 példaként írtak le. A találmány szerinti megoldás szempontjából ugyancsak előnyös olaj adalék a SCORE^ (Novartí-s Crop Pro-tection Canada).

A találmány szerinti kompozíciók a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárásra alkalmasak, így felhasználható például pre-emergens alkalmazásra, posztemerqens felhasználásra, valamint magcsávázásra is.

* * 4 ·>

«« fel

Magcsávázás esetén az antldótum alkalmazási mennyisége általában 0,001-10 g/kg mag, előnyösen 0,05-6 g/kg mag. Amenynyíben az antidőtumot folyékony formában alkalmazzuk, amikor a magvakat röviddel a vetés előtt, duzzaszt jak, előnyösen az autóidé t-um olyan oldatait használjuk fel, amelyek a hatóanyagot 1-10000, még előnyösebben lö-löOO ppm koncentrációban, tartalmazzák.

A felhasználáshoz az antídótumokat, illetve az előbbi a.ntidótumoknak és a herbioideknek, valamint az olajadalékoknak a keverékeit a formálás területén szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt dolgozzuk fel, amelynek során például emui— geálható koncentrátumokat, kenhető pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, híg emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozőszereket, granulákat vagy mikrokapszulákat állítunk elő.

Ilyen készítményeket — egyebek mellett. — például a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 9•••13, oldalán ismertetnek. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, amelynek során például a hatóanyagokat folyékony vagy szilárd formálási segédanyagokkal, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal keverjük és/vagy őröljük össze.. A készítmények előállítása során ezenkívül felületaktív anyagokat, is felhasználhatunk. Az előbbi célokra alkalmas oldószereket és szilárd hordozókat — egyebek mellett — például a Wö 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 6. oldalán i smert etne k.

A formálandó (I) általános képletű hatóanyagok jellegétől függően az alkalmas felületaktív anyagok jő emulgeáló, diszpe.tgélé· és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező nemionos, kát ionos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint felületakt ívanyag--- keverékek lehetnek. Az alkalmas nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WO 97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 71 és 8. Oldalán.. A találmány szerinti herbicid készítmények előállítása, során, is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktív anyagok részeletes· ismertetése megtalálható — egyebek mellett — például a követkenő helyeken: Mc CutcneonIs Defcergeats and Emulsifiers Annual”, MC Pubi.ishing Corp., Ridgewood New Jersey (1981); Stache, fí., ’’fenold-Aasebenóuch”, Cári Hanser Verlsg, Munich/Víenna (1981); valamint M. and J. Ash, ”Encyclopedia of Surfactants*, Vo.l I-IIX, Chemical Puhlishing Co., New York (1980-81).

A herbicid készítmények általában 0,1-99- tömegé, előnyösen 0,1-95 tömeg! (Ií általános képletű vegyületböl, második szinergetikusan aktív herfeíeidből és adott esetben találmány szerinti antidótumból álló- keveréket, 0-2 tömeg! találmány szerinti olajadalékot, 1--99,9 tömeg! szilárd vagy folyékony formálási segédanyag, valamint 0-25 tömeg!, előnyösen 0,1-25 tömeg! felületaktív anyagot tartalmaznak. Míg kereskedelmi termékekként. a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg kompozíciókat alkalmaz.

A kompozíciók további adalékokat, így .stabilizátorokat, például epoxidált vagy nem-e-poxídált növényi olajokat (epoxidált kókuszdiódéjat, repcemag-olajat vaav szőóaoiaiát}, hab* * X ·* * *φ zásgátlökat, például sziliko.nolajt, prezervativumokat, víszkozításszabál.yoző anyagokat, kötőanyagokat, tapadásfokozó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak. A találmány szerinti antidőtárnoknak a hasznos növényeknek az (1) általános képietü herfc-icid hatóanyagok károsító hatásaival szembeni védelmére történő alkalmazására különféle eljárások és módszerek alkalmasak, amilyenek ........ egyebek mellett

........ például az alábbiak,

1) Magosávázás

a) A magvaknak a nedvesíthető porrá formált találmány szerinti ant. idótam-hatőanyagokka 1 történő csává zását, úgy hajtjuk végre, hogy a magvakat és a nedvesíthető port egy megfelelő edényben addig rázatjuk, amíg a magvak felületén a nedvesíthető por egyenletesen eloszlik (száraz csávázás). Ebben az esetben 100 kg magra vonatkoztatva 1-500 g antidötum-hatóanyagot (4-2000 g nedvesíthető port) alkalmazunk.

b) A magvakat a találmány szerinti, antídőtum-hatőanyag emu .1. z i. ő kon o e n t r á t urna n ak az alkal ma z á s á v a 1 c s á vá z z u k az a) eljárásnak megfelelően (nedves csávázás).

c) A magvakat 1-72 órán keresztül egy olyan folyadékba

merítjük,	amely a 1	találmány szerint	i a n t i dő t. nm—	λΤ Ö —
anyagot 1-	1000 ppm	koncentrációban	tartaimazza,	majd
adott eset	ben a mag	vsfcat megszárítju	ik (ázhatásos	C35 —
^vtj * CO V
V d <;< S ,· ,
A magcsávázás v	agy a esi	rázott magvak kéz	ielése magátő	1 ér-
tetődben előnyös alk	a Imazá s1	eljárás, mivel a	hatóanyaggal	vég-

0.5 zett kezelés közvetlenül a target kultúrára irányul. Általában 100 kg magra vonatkoztatva 1-1000 g antidátumot, előnyösen 5-250 g antidőtumot alkalmazunk,· azonban az eljárástól függően, ami lehetőséget nyújt egyéb hatóanyagok és mikrotápanyagok alkalmazására is, a fentiekben említett koneentráciöhatároktöl eltérhetünk akár felfelé, akár lefelé (ismételt csávázás).

ii) Tankkeverék formájában történő alkalmazás

Egy antidótumból és herbioidból álló 20:1-1:100 tömegárényű keverék folyékony készítményét alkalmazzuk, ahol a herbícidnek a hektáronkénti felhasználási mennyisége 0,005-5,0 kg. Az ólajdalékot előnyösen 0,01-2 tömegt mennyiségben adjuk a tankkeverékhez.

iii) Vetési barazdában történő alkalmazás

A nyitott bevetett vetési barázdába a találmány szerinti antídótumot emuiziókoncentrátum, nedvesíthető por vagy granulák formájában juttatjuk ki. A vetési barázda betakarása után a herbicidet a pre-emergens eljárás szokásos módszereivel és adott esetben az olajadalékkal kombinálva visszük fel a területre .

í^ví Szabályozott hatóanyag-felszabadítás

Az antidőtum oldatát ásványi granula hordozókon vagy polimerizált granulákon {karbamíd/formaldehíd) abszorbáljuk, majd szárítjuk. A hatóanyag meghatározott időtartom belüli adagolt formában történő felszabadulásához kívánt esetben bevonatot is alkalmazhatunk (bevonattal ellátott granulák).

Különösen előnyösek az alábbi összetételű készítmények (% - tomegá; a hatóanyag-keverék az (1) általános képletű vegyületnek, a színergetikusan aktív második herbicid hatóanyagnak és adott esetben a találmány szerinti antidőtumnak és/vagy az olajadalékoknak a keverékét jelentiJ

Emui geaIható koncentrátumok

,h a t ő a ny ag- ke ve r é k:	1-90 %, előnyösen	5-20 %
feiüietaktiv anyag:	1-30 %, előnyösen	10-20 %
folyékony hordozó:	5-94 %, előnyösen	70-35 %

Porozószerek ha töanyag-ke véré k szilárd hordozó:

0/1-10 %, előnyösen 0,1-5 %

99/9-9® %, előnyösen 99,9-99 %

Szuszpenzro koncomra rumok hatóan yag-keverék:

viz:

felületaktív anyag:

Nedvesíthető porok hatóanyag-keverék:

felületaktív anyag:

szíIárd hordozó:

Granulák hatőanyag-keverek

5-75 %, előnyösen 10-50 % 94-24 %, előnyösen 99-30 %

1-40 %, előnyösen 2-30 %

0,5-90 %, előnyösen .1-80 %

0,5-20 %, előnyösen 1-15 %

5-95 %, előnyösen 15-90 %

0,1-30 %, előnyösen 0,1-15 % szilárd hordozó

93,5-70 %, előnyösen 97-85 %

ΦΦΧΦ * φ ΦΦΦ φ φ

Az alábbi példák a találmány részletesebb bemutatását; szolgálnak. A példák a találmány oltalmi körét, illetve férjé dóimét nem korlátozzák.

c) h a t ó a π y a g - ke v e r é fc

C a - dód e cl 1 - be η z ο 1 s z ul £ ο n á t ricinusolaj-poliglíkol- é fc e r {3 6 mo 1 EO} okt il- fenő 1-poli.g.li kol -éter (7-8 mól £0) ciklohexanon aromás szénhidrogén-keverék (Cg-C^g) '8 % zo

A fenti koncentráfcumokből vízzel végzett hígítással tet szőieoes koncentrációi! emulziókat állíthatunk elő.

&} %

*s %

c) iatóanyag~ keverék

-metoxi-3-<3-metox;

propoxi.} -propán polietilénen kol %

“ί Λ Q.

<£.· v 'b xi · φ φφ «««» ΦΦΧ

Φ X

Φ « Φ φφφ -φ φ φ* * φ » Φβ'φ ΦΦ b-metil-l-pirrolidoí a χ οκι ás azé nh 1 d regén-keverék (Cg-C-jy) %

As oldatok alkalmasak apró cseppecskék formájában történő felhasználásra, ff3. Nedve®! t&efco ha t őanyag -keveré k nátrium-ügnosznlfonák nátrium-laurí1szulfát nátrium-dixzobutil-nafta1inszulfőnét oktil-f enil-poligllkol·· -éter (7-8 mο1 SO) finoman eloszlatott szülei 0.0 ~ d i ox id kaolin %

% €2 %

c) %

A .hatóanyagot, alaposan összekeverjük at adalékokkal, majd a. keveréket egy alkalmas malomban alaposan megőröljük. Ennek eredményeként olyan permetpörofcat nyerünk, amelyek vízzel hígítva tetszőleges koncentrációjú szuszpenzickfcá alakíthatók.

♦ *·*

hatóanyag-keverék «0

c) finoman eloszlatott sziiíoium-dioxld s zer/e fc len. hor do zó (0,1-1 «), például kalcium-karbonát vagy szilíolum-dlcxid

0,1 %

0,0 1

10,0 % .5 % .5 % %

%

1

A hatóanyagot feloldjuk metilén-diklorídban, az oldatot a hordozóra permetezzük, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk.

PS. Bevonattal ellátott

c) hatban yag-keveré k

0,1 % 5 % %

po .1 i et i 1 én g 1 i ko 1 (MT - 200)

1,0¾ 2: % 3 % finoman eloszlatott szillcium-dloxid

0, 9 szervetlen hordozó (0,1-1 mm), például ka i ci ura- ka rbonát vagy szílícium-dioxid

38,0 % 32 % 80 %

Egy megfelelő keverőben. a finoman eloszlatott hatóanyagot egyenletes felvisszük a poiietilénglikoiial megnedvesített hordozóra. Ily módon pormentes, bevonattal ellátott granulálót nyerünk, ♦ ♦ ♦ * Μ X * « ** φ χ.

* «« * * φ

F&. Sxtrudált gr&nulák a>	b)		c)
hatóanyag- ke -verek	0,1	fe Λ	£ •b	5
nét rit»-liánostulfon	át 1,5	% 2	%	3
'karfooxi-met i1)-cél1	t A ' T .·$ ki -i- jk· .k jf tí	% 3	?>	2
kaolin	92,0	% 9 3	%	90
A hatóanyagot	összekeverjük	az adal	ékok	kai,
magozoljük, majd ví	zzel megnedve	sítjuk. 1	ke	véré fc
j u k, ma j d lég ár ami:· a n	megszárítjuk	-
F?. Porozós^erek	a)	b>		c>
hatóanyag-keve ré k	0,1	% 1	o. £	5
tál knmkeverék	3 9, 3	% 49	&	35
kaolin	60,0	% 50	ó. •<5	60
A hatóanyagot.	ö s s z e ke ve r j ü k	a hordo	sókkal, ώ
rákét egy alkalmas i	halomban megöroljűk, amely	nek e
felhasználásra kész	porozószereke	t. nyerünk	«
F8. Szusapearxo-	aj	b>		c)
koncénfcxátumok
ha t ö a n y ag-keve ré fc	3	% 10	'<?	25
etilénglikol	5	% 5	%	5
ηoní1- f enol-polí g11i -éter (15 mól EO)	ol- —	1	%	2
nátrium-Iignoszulfór	át 3	% 3	•b	4

% %

’5 % hu

ΦΧΧ-Φ

Φ Φ X χ φτ φτ.φ * φ * Φ« * φ φ «** ΧΦ (karboxi-mefci.1) -celi

Jz z-os v oldat .zes £ormaidehidszílíkonolai-emulzió

VÍZ

0, ζ ί

0/8 % %

0,8 % 0

0/8 % r> .· %

1,8 %

Z fi 9Ά finoman eloszlatott hatóanyagot alaposan összekeverjük az adalékokkal. Ennek eredményeként olyan szuszpenziőkoncentráfcunokát nyerünk, amelyekebői vízzel végzett hígítással tetszőleges koncentráció jó. szuszpenziókat állíthatunk elő.

Gyakran hasznosabb az adott esetben oiajadiékkal kombinált herbícid hatóanyagokat és az an ti dót úrnőket. szeparáltan formálni. Ilyen esetekben a felhasználó csak röviddel· az alkalmazás

előtt	végzi el a	z eove
során	vízben a .s	civánt
elő.	A herfoicid t	iafóany
forrná	itatjuk, ami	kor a
előtt	végzi ei az egye
során	vízben a j	civánt
elő.	majd a felh	asznál·

ora ίaαa xe Kot.
	A találmány	szeren

amelvnex s Ι.θ k.v.· .1 v ^r herbícid hatá it az alábbi példákkal mutatlak be.

* *»»» φφφτχ ♦ φ Φφφ

A teszfnövényeket cserpekben üvegházi körülmények közét alkalmazás utáni állapotig növesztünk. Ennek során standard ta lajt alkalmaztunk. Sgy posztemergens fázisban felvisszük magú kát a herbícidekst, illetve a herhicíd és az antídőtumok és/ vagy az olajadalékok keverékeit a tesztnövényekre vagy az elé zetesen antidótumokkai csávázott magukból kikelt haszonnövé nyekre. A tesztanyagokat [sgy emuiziökoncentrátómból (Fl. péld c.) előállított] emulzió formájában alkalmazzuk. Az alkalmazó sí arány a szabadföldi vagy üvegházi körülmények között mégha tározótt optimális dózistól függ. A teszteket 2-4 hét eltelté vei értékeljük (1.00 %-os hatás ~ teljes pusztulás; 0 % hatás nincs fitotoxikus hatás), Ólajadalékként a permetfolyadék törne , <§· gere vonatKoztatva 0,5 tömeg! koncentrációban ACT1PROtt-i kaImaztunk.

al φ· X φ· φ *φ κ Φ β *

1 -keverék	Koncon txáoié <g/ha)	%-os fitotoxikus \| hatás Alopecjjras-os
C1 οd in a ί op ~p r-opa r gy 1 -f- C l-ο qa 1 nt oce t -jeex y 1 + ACTIPROiT	40 e 10	4 0
1-007. számú vegyűlet + Cloquin.tGcefc~mex.yi t ACTIPROff*	15 + 3,75	0
1-007. számú vegyűlet + Cl. oqu i n t o ce fc -me x.y 1 + ACTIPROfT	30 + 7,5	0
.1-007. számú vegyűlet -A C1oqu ίntoeet-mexy1 ·$· •Sí! ACTIPRON	45 é 1.1,25	o
1-007. számú vegyűlet -A Cioquintocefc-mexyl + ACTIPROtr⁵	60 e 15	0
1-007. számú vegyűlet t Cioquintocet-mexyl + ACTIPRON®	125 + 31,25	40
1-007. számú vegyűlet t Clod.1 nafop-prcpargyi t Cloguintoeet-mexyl t ACTIPRON^	1.5 t 15 1 3,75	92
1-007. számú vegyűlet * Ciodínefop-propargyi t Cloquirítocet -mexy 1 t ACTlPRöR®	15 t 20 + 5	96 \|

* *** φ χ»κ

31. táblázat (folytatás)

Batcanyag- -keverék	Koncentráció	%-os fitotoxikus hatás Alöpecsras”oa
1-007, számú vegyüiet t Clodínafop-propargyl. t Cloquintocet-mexyl e ACTIPRON^'	30 t .15 t 7,5	9 !
11-007. számú vegyüiet + 1 Clodznafcp-propargyi -ίο 1 o qu i n t ο c e t ~m.e x y 1 a ACTIPRÖN^	30 -i- 20 + 7,5	96 \|
11-007. számú vegyüiet +. Clodinafo-p-propargyl t C1oquint ocet-mexy1 e ACT1PRQN®	45 f 15 + 11,25	92 j
1-007, számú vegyüiet t C1 cd i na f op - pr opa r g y .1 + Cloqulnt ecet-mexy1 t léCTIOROM®	45 + 20 i 11,25	96 \|
1-007. számú vegyüiet * \| Clodinafop-propargyl + \|Cloquintocet -mexyl + ACTIPROd¹®	60 + 15 é 15	98 \|
1-007. számú vegyüiet a Clodinafop-propargyl a Cloqulnt ecet-mexy1 t ACTIPROO®	bö + 20 -t 15	99 :\| i !

A vizsgálatok azt matatják, hogy a cloquíntocet-mexyi a.ntidőtummal és az ACTTPRON^ olaj adalékkal kombinált clodinafop-propargyl herbicid komponens 40 g/ha herbicid/antidőtum teljes φφτ«φ «««» χ _χ * * Φβ « » * * * *# φφ «

Φ X ♦ φφ φ alkalmazási mennyiség (dózis) melleit Alopccurus-on csak 40 %~ os herbicid hatást ér el. A oioquíntocet-mezyi antidőfcummal és az ACTIPRCőí^ olaj adalékkal kombinált (1) általános képletű (1-007. számé) vegyüietnak 4 tesztelt dózisban semmilyen herfoiold hatást nem gyakorolt az Alopecuras-ra, és a legnagyobb (125 a 31/25 g/ha) dózisnál is csak 40 %-os herbicid hatást árt ei.

Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a ciodinafop-propar~ ρ gílial, cloquintocet-mexyl antidótummai és az ACTIPRON' oragadalékkal kombinált (I) általános képletű (1-007. számú) vegyület viszont valamennyi tesztelt dózisban csaknem teljesen kiirtotta az Aicpeourus-t (92-99 %-os herbicid hatás) .

Hasonló hatást figyeltünk meg, amikor az A.CTIPROlT' helyett MERGE oiaiaoelékot nasználtunk.

A tesztnövényeket cserpekben üvegházi körülmények között alkalmazás utáni állapotig növesztünk. Ennek során standard talajt alkalmaztunk. Egy posztemergens fázisban felvisszük magukat a herbicideket, illetve a herbicid és az antídőtumok és/vagy az olajadalékok keverékeit a tesztnövényekre vagy az előzetesen aatidótumokkal csávázott magukból kikelt haszonnövényekre. A tesztanyagokat [egy emuiziókoncentrátumból (FI. példa

előállított]	emulzió fon	aáiában alkalmazzuk.	Az a r s	a ima z a
a r á n y a s z ab a	dföldi vagy	üvegházi körülmények	között	mégha
ozott optimál	. S ü 0 Z i S t Ο J.	függ. A teszteket 2-4	hét e	1telté
értékeljük (	100 %-os hat	.ás - teljes pusztulás	; 0 %	hatás

nincs £ibotoxikus hatás). Olaj adalékként a permetfolyadék törnegére vonatkoztatva 0,7 tömeg % koncentrációban -MERGE ~t alkal rázzent

B2.1, táblázat

Gyomokra gyakorolt poastemargans herbicid hatás búzában;

társherbicid; triasulfáron

• » X * κ«« φ

Β2 ν 2 . táblázat

Hatóanyag-keverék koncentráció g/ha	Búza	Agrestis	Avena	telium	Setaria
1-008. vegy. (125 g/ha) ΙΟ .1 o qu i κ t o c e t -me x y 1 (30 g/ha) * Fe noxaprop-ethy X (1,2 g/ha>	0	100	100	38	98
1-008. vagy. (125 g/ha) •ίο I o q u i tt 1. o c e t -ree x yl <30 g/ha) t MERG.E -t- Fenoxaprop-ethyl <1,2 g/ha)	0	100	100	100	100

társáerbiciíi: t.ralkoxydim

Hatóanyag-keverék koncentráció g/ha	Búza		Avena	telium	Setarra 1
1-008. vegy. (30 g/ba) * Cloquintocet -®e xy 1 (8 g/ha) -r Tr a 1 k o x y d lm (250 g/ha)	0	98	100	90	80 ]
1-008. vegy. (30 g/ha) -·- Cl o qu 1 tt t o c e t - me x y 1. (8 g/ha) * HSRGE i Tr a 1 k ox y d i m (1,2 g/ha)	0	.100	o o	100	100 1

fc X « fcfc fcfc * fc fc fc X ♦ fcfc fcfc fc

B2.4. táblásat

A 82.1.-32.4. táblázatok adataiból látható, hogy a. két herbicid hatóanyag és az egy antidétnra keverékéhez hozzáadott

MERGE olajadalék meglepő mértékben fokozza a gyomokra gyak<

tolt herbicid hatást, anélkül hogy közben a hasznos növény károsodna .

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikilcsoporttal, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttai, 1-3 szénatomos balogén-alkoxi-csoporttal, haiogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztítnáit; difsnil-amino-esoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos aikiiesoporttai, 1-3 szénatomos halogénaikil-csoporttai, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttai, 1-3 szénatoraos halogén-alkcxí-csoporttai, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; 3-7 szénatomos eikloalkil-aminocsoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 13 szénatomos halogén-aikil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxí-85csoporttal, 1-3 szénatomos baiogén~.ai.koxi-csoporttal, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált? dí{3-7 szénatomos eikloalkil?-amino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkllcsoporttaí, 1-3· szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-osoporttai, halogénatcmmal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált;· vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkllcsoporttaí, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos haiogén-aikoxi-osoporttal, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal. .szubsztituált; vagy (1-10 szénatomos alkil)-karbonil-esoport valamint ao Π) általános képletű vegyületek sói és diasztereóizoraerei, és

b) herbicid szempontból színergetikus mennyiségben legalább egy herbicid hatóanyag a következő· hatőanyagosztalyok és hatóanyagok közül kiválasztva: (fenoxi-fenoxi}-propionsavak, hidroxi i-aminok, szol főnil-karbamidok, imidasolidinono-ky pírimidínek, triazinok, karfeamidok, í?PO, klór-aeetanilidek, íenoxi-ecetsavak, triazinonok, dinitro-aniiinek, azínonok, karbamátok, oxi-acetamidok, merkapto- karbamátok,. azolkarbamidok, benzoesava.k, anilidak, nitrilek, tr ionok és szulfonamídok, valamint amiéről, benfuresate, bentazone, cinmethylin, clomazone, chlopyralid, difenzoqnat, dithiopyr,

-SSefchofumesate, f lurochloridone, indan-ofane, isoxaben, oxaziclomef ons, pyriőate, pyridafcl, quínchlorac, quinmerac, tridiphane és flamprop.

1. .Szelektív herbicid kompozíció, amely a szokásos inért formálási segédanyagok mellett hatóanyagként egy, a következő komponensekből álló keveréket tartalmaznak;

a) herbicid szempontból hatásos mennyiségé (I) általános képietü vegyület (I) — amelynek képletében

Ex és R₅ jelentése egymástól függetlenül etil-, halogénetil-, etin.il-, 1-2 szénatomos alkoxi- vagy 1-2 szénatomos halogén-aIkoxicsoport;

R« és R_s együttesen 2? csoportot alkot;

~C-Ri4 (Rxs) -C-R.x.6 (Rizi -O-C-RxshRis) ~C-P_r.. hhb ~ (S₂ j ahol Ρ;.λ, Rxs, Κχχ, Rro Kis, hm, Rzo és R?x egyaránt hí d r ogánatom;

G jelentése hidrogénatom, -€{X$) -Rze, -C (X?)-Xr-Rn, ~CiX.v~NjK32j~R.33, ~SO?“R34 általános képietü csoport, alkálifém-, aikáiifcldfém~, szulfónium- vagy ammóniám-kátion, vagy — P (Xs): (Fős) ~h; vagy -CHj-X^-Rs? általános képietü csoport;

- 78 ··

X.i, Xí, X.-_$, X₄, Xs és X« jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom;

R»> Ran Rn és P₃₃ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilosoport, 1-10 szénatomos halogénalkil-csoport, 1-10 szénatomos ciano-alkíl-csoport, 1-1Q szénatomos nitro-aikli-csoport, 1-10 szénatomos amino-alkíl-csoport, <1-5 szénatomos alkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil;-csoport, (2-8 szénatomos olalkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil;—csoport, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1-5 szénatomos alkil)csoport, 2-10 szénatomos alkoxí-alkii-csoport, 4-10 szénatomos (a1keni1—oxi)-aikll-osoport, 4-10 szénatomos (aikinil-oxi)alkii-csoport, 2-10· szénatomos (alkii-tio)-alkil-osoport, (1-5 szénatomos alkil-szulfinil;-(1-5 szénatomos alkil;-csoport, (15 szénatomos alkil-szolfonli)~(1-5 szénatomos alkil)-csoport, [(2-8 szénatomos aikálidén-amino)-oxij-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, 1(1-5 szénatomos alkil)-karbonéi]-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, ({1-5 szénatomos aikoxí)-karbonil)-(1-S szénatomos alkil)-csoport, karbamoil-(1-5 szénatomos alkil)-escport, ((£-8 szénatomos díalkíi-amíno)-karbonéi)·-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, {((l-ő szénatomos alkil)-karfooníij-amíno)~(l-5 szénatomos alkil;-csoport, (((2-5 szénatomos alkil)-karfooníij-(1-5 szénatomos alkil)-amíno>-alkii-csoport, (3-6 szénatomos trialkil-szílii)- (1-5 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, (heteroaril-79oxi)- /1-5 szénatomos alkil)-csoport, 2.-5 szénatomos al keni lesöpört., 2-5 szénatomos halogén-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, fénilcsoport; vagy fénilcsoport, amely 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 .szénatomos ha.logén-alkíi-esoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkcxi-csoporttal., halogén-atommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztitusit; vagy heteroaril- vagy heteroarilamíno-cs-oport; hete.roaril-amino-csoport, amely 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-esoporfctai, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-osoporttal, halo-génatommal, eiano- vagy nítrocsopo-rttal szubsz.fituált; diheteroaril-amíno-csoport., amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatómmal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztítuált; anliinoesoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, eiano-- vagy nitrocsoporttal szubsztítuált; difenil-amino-csoport,. amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogénalkil-csoporttai, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikoxi-csopo.rttal, balc-génatommal, eiano- vagy nítrocsoportfcal szubsztítuált; 3-7 szénatomos clkl.oalkil-amin.o~ csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 13 szénatomos halogén-alkil-csoporttaí, 1-3 .szénatomos alkoxi-80csoporttal, 1-3 szénatomos b.alogén-alkoxi-csoporttal., halogénatommal, ciano- vagy nitrocsopc-rttal szubsztituált; dí(3-7 szénatomos cikloalkil)-amino-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alki1~csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxiesoporttal, 1-3 szénatomos haiogén-aikoxi-osoporttal, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztitnált; vagy 3-7 szénatomos cikloalki1~oxi-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikil-csoporttal, 1-3· szénatomos alkoxícsoporttal, 1-3 szén-atomos haiogén-a'lkoxi-csopcrttal, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsopc-rttal szubsztitnált;

'R'34, és Rzs jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, l-lö szénatomos aikilcsoport, 1-10 szénatomos halogénalkil-csoport, 1-10 szénatomos ciano-alkii-csoport, 1-10 szénatomos nitro-alkll-cscport, 1-10 szénatomos aminc-alkíi-csoport, (1-5 .szénatomos alkil-amino) -{1-5 szénatomos alkil}-csoport, (1-3 szénatomos dialkil-amino)-(1-5 szénatomos aikil?csoport, (3-7 szénatomos cikloalkil) - {1-5 szénatomos alkil) csoport, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 4-10 szénatomos (alkenil-oxi}-alkil-csoport, 4-10 szénatomos (alkinil-oxi)alkil-csoport, 2-10 szénatomos (aikil-tio)-alkil-csoport, (1-S szénatomos alkil-szulf ínii)-(1-5 szénatomos aik.il)-csoport, (15 szénatomos alkil-szulion.il) - (1-5 szénatomos alkíl)-csoport, [(2-3 szénatomos alkálidén-amino)-oxi)-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, f(1-5 szénatomos alkil)-karbonil]-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, (Cl—5 szénatomos alkoxi)-karbonii]-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, karbamoil-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, ((2-8 szénatomos diaikil-amino)-karbonii) - (1-5- szénatomos alkii}-csoport, {í(l~5 szénatomos alkí i)-karbonii ]-aminek-(1-5 szénatomos alkí1}-csoport, {[(2-5 szénatomos alkíl)-karboniij-(1-5 szénatomos alkii)-amino)-alkíi-csoport, (3-6 szénatomos trialkil-szílíi)-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, fenil-(1-5 szénatomos alkíl)-csoport, heteroaril-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, fenoxi-(1-5 szénatomos alkii)-csoport, (heteroaríloxi)-(1-5 szénatomos alkí 1.)-csoport, 2-5 szénatomos aikenilcsoport, 2-S szénatomos halogén-alkenii-csoport, 3-8 szénatomos eikloalkilosoport, fenilcsoport; vagy fenilcsoport, amely 1-3 szénatomos alkilesoporttal1-3 szénatomos halogén-alkí1-csoporttal, 1-3 szénatomos haiogén-alkoxi-csoporttál.

aikoxíosoporttai, 1-3 szénatomos halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoportt.a.1 szubsztítuáit; vagy heteroaril- vagy heteroarilamino-csoport; heteroarii-amino-csoport, amely 1-3 szénatomos aikiiesoporttai, 1-3 szénatomos halogén-slkii-esoporttai, 1-3 szénatomos alkoxícsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-slkoxi-csoporttai, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; díheteroarii-amíno-csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilesoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikil-csoporttai, 1-3 szénatomos alkoxícsoporttal, 1-3 szénatomos baiogén-aikoxi-csoporttsl, halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal szubsztítuáit; anilínocsoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilesoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikli82 csoporttal, .1.-3 szénatomos alkoxicsoporttai, 1-3 szénatomo halogén~alkcxi-cscporttai, halogénatommai, eiano- vagy nitro csoporttal szubsztítuált? difeni csoport, amely adót esetben 1-3 szénatomos- alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén alkil-csoporttai,, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttai, 1-3 szénato mos halogén-alkcxi-csoportzal, halogénatommal, eiano- vág nitroesoport tel szubsztítuált; 3-7 szénatomos. cikloalkí 1-amino csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1 3 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos aikexi csoporttal, 1-3 szénatomos: haiogén-aikoxi-csoporttal, halogén atommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztítuált; di(3szénatemos cikioaikii;-amino-esoport, amely adott esetben 1szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-cso porttal, 1-3 szénatomos alkexiesoporttál, 1-3 szénatomos ha logén-alkoxi-csoporttai, halogénatommal, eiano— vagy nitro-cso porttal szubsztítuált; vagy 3-7 szénatomos cikioaikii-oxi-cső port, amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxí csoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikoxi-csoporttal, halogén atommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztítuált; 1-10' szén atomos alkexiesoport, 1-10 szénatomos halogén-aikoxi-cscport 1-5 szénatomos alkil-amino-csoport, 2~8 szénatomos dialkil

-amino-esoport, valamint benzil-oxi- vagy fenoxíosoport, ahol foenzil- és fenilcsoport adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsr porttal, 1-3 szénatomos halogén-aikil-csopocétal, 1-3 szénate mos alkoxicsoporttai, 1-3 szénatomos hs.looén-slkoxi-csoportéal

-83halogénatomm-al, ciano-, forrni!acetil-, propionil-, karboxlesöpörttál, <1-5 szénatomos alkoxi.}·-karboníl-csoporttal, metil-t.io-, etll-tio- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; és

R₃·? jelentése 1-iQ szénatomos aikilcsoport, 1-10 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-10 szénatomos ciano-alkil-csoport, .110 -szénatomos nitro-alkil-csoport, 1-10 szénatomos amíno-aikilcsoport, (1-5 szénatomos aikii-amino)-(1-5 szénatomos alkil}·csoport, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil·}csoport, (3-7 szénatomos cikioalkil}-(1-5· szénatomos alkil)csoport, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 4-10 szénatomos (aikenil-oxi)-alkll-csoport, 4-10 szénatomos (alkiníi-oxi)alkil-csoport, 2-10 szénatomos (alkil-tio)-alkll-csoport, (1-5 szénatomos alkil-szulfinil)-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, (15 szénatomos alkil-szulf onil) - (.1-5 szénatomos alkil)-csoport, ( (2-3 szénatomos a.lkálicén-amino) -oxi] - (1-5 szénatomos· alkil)“Csoport, ((1-5 szénatomos alkil}-karbon.il] ~ (l-ο szénatomos alkil)'-csoport, [ (.1-5 szénatomos· alkoxi)-karbönii) - (1-5 szénatomos alkil)-csoport, karbamoil-í1-5 szénaionos alkil)-csoport, ((2-8 szénatomos .dialkil-amino)-karbönii}-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, ([(1-5 szénatomos alkil)-karbönii)-amint}~U~S szénatomos. alkil)-csoport, {[(2-5 szénatomos alkil.)-karbönii] -(1-5 szénatomos alkil)-aminc)-alkll-csoport, (3-6 szénatomos trlalkil-szilil)-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(1-5 szénatomos alkil)-csoport, heteroaril-{1-5 szénatomos alkil}-csoport, fenoxí-(l-5· szénatomos alkil)-csoport, (heteroariloxi)--! 1-5 szénatomos alkil) -csoport, 2-5 széna tomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos haiogén-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos cikloaikilcsoport, fenilcsoport; vagy fenilesöpört, amely 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkí1-osoporttal, 1-3 szénatomos aikozíesoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporital, haiogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; vagy heteroaril- vagy heteroariiamino-osoport; heteroaril-emino-csoport, amely 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-aikil-csoporttal, 1-3 szénatomos alkoxícsoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szoksztitűéit; di.heteroaril~ami.rsc—csoport, amely adott esetben 1-3 szénatomos aikilosoporttal, 1-3 szénatomos halogén-alkil-cso porttal, 1-3 szénatomos aikoxicsoporttai, 1-3 szénatomos haiogén-aikoxi--esoporttai, halogénatommal, eiano- vagy nitrocsoporttal szubsztituált; anilinocscport, amely adott esetben

2. Egy 1. igénypont szerinti kompozíció, amely a herbicid antagonizálásához antidotáiis szempontból hatásos mennyiségben egy, a következők közül kiválasztott antídótumot tartalmaz: cloquintocet, a cioquintc-cet nek egy alkálifém-, alkálifőidfém-, szuiíönlum- vagy ammónium-katiónja, cloquintocet~mexyl, assfenpyr, a mefenpyrn.ek egy alkálifém-, alkáliföldfém-, sznlfőniumvagy ammónium-kátionja, valamint mefenpyr-diethyi.

3. Egy 1, igénypont szerinti kompozíció, amely egy növényi vagy állati eredetű olajból, ásványi olajból, ezek alkilészfcereiből vagy az említett olajok és olaj-származékok keverékeiből álló adalékot tartalmaz.

. Az 1. igénypont szerinti készítmény, mely herbicid hatású komponensként egy (!) általános képietü vegyület és legalább egy színergetíkus mennyiségű, aiábbla csoportból kiválasztott herbicidefc tartalmaz:

diclofop-methyl, fluazlfop-P-butyl- guízalafop-P-e:

propaqulzafop, elődinafop-P-propargyi, cyhalfop-butyl, fenoxap-rop-P~ethyl, haloxyfop-mslhyl, haloxyfop-etoethyl, sethoxidim, alloxydím, ciethodim, clefoxydim, cycloxydim, tepralkoxyoim, tralkoxydlm butroxidím, amidosulfúrón, azimsulfuron, ben.sulf uron-methyl, ohiorímuron-ethyi, cinosulfuron, o h 1 o r s u1fu rοn, oh1orimuron, o yc1o s u1famuron, e t hame t su1f uron ~

-methyl, sthoxysulfuron, fiuazasulfutón, fiupyrsulfuron,

-87imazosulfarorí, iodosulfuron (CAS AN 14455.0-36-7 és 185.119-76-0; , metsuifnron-methyl, nicosulfuron, oxasnlfuron, primisulíuron, pyrazosul f áron-ethyl, sül fosul! uron, rimsulfaron, thlfensuliuron-methyl, triasulfuron, fcribenuron-methyi, trifiusulfuron-methyl, prosulíuron, flucarbazon, trítoanlíuron (CAS RK 142469-14-5), imazethapyr, imazamethabens, imazamathapyr, tmszsquin, imazamox, ircazapyr, pyribhiobac-sodium, pyrlminobac, bispyr ibac-sodium, atrazin, butracil, simazin, simothryne, terbutryne, terbufchyiazíne, trímexyflám, ísoprotnron, ohlortoluron, diuron, dymron, fisomatáron, .linuron, methabenzthiazuron, glyphosate, suifbsate, giufosinate, nltrofen, bifenox, aoif luorfen, lactofsrg oxyfluorfen, ethoxyfen, £luoroglycofen, fomesafan, habosaién, szafenídin (CAS AN 63049-33-2), benzfendizone (CAS AN 153755-95-

4), butafenacil (CAS AN 158755-95-4) , caríentrazorie-stbyl, cinidon-ethyl (CAS RN 242391-20-1), f luxai chlorac-pentyl, fluntioxazin, fiuthiaeet-msthyl, oxabíargyi (CAS Ab 39807-1.5-3) , oxadiazon, penfcoxazon (CAS RM 120956-73-7), suiíentrazone, fluazolate (CAS AN 174514-07-9), pyrsfinfen-athyl, alachlor, acetochlor, butachlor, öimstbachlor, dimothenamld, S-dimethensmid, metazachlor, metolachlor, S-metoIachior_fpretiiachlor, propschlor, propisochior, fcbenylchlor, pethoamid (CAS AM 106700-29-2), 2,4-0, fluroxypyr, MCAA, M.CPA, MCR3, rrlchlorpyr, mecropóp-P, he.xaz.inon, metamitron, mefc.ribuz.in, o-ryzalin., pendimefchalin, trifluralin, chloridazon, norflurazon, chlorpropham, dosmedlpham, phenmedípham, propham, meferxaoet,

- 88 fluthiacet, butylate, ey-cloate, diai laté, ERTC, esprocarb, mo-linate, pro-s-ulfocarb, thiofoencarfo, triallate, fontra záraidé (CAS RN 158-.237-07-1), cafenstrole, álcámba, piclo-ram, di fluf enic-an, propanil, brom.oxyni.1, dic.hloben.il, ioxynil, sulcotrio-ne, me.sotrio.ne (CAS RN 104206-32-8) , isoxaflutole, isoxachlortcle (CAS RN 141112-06-3) , fluca.rbazone (CAS RN 131274-17-9), propoxycarbazon.e [CAS RN 14502681-9 és 181274-15-7 (nátriumsó) ];, foram.s-nlf.uron (CAS RN 173159-57-4), penoxsulam. (CAS RN 219714-26-2}, trifloxysulfuron (CAS RN 145099-21-4 és 199112-58-9 -(.nátriumsó) j , pyriftaiid (CAS RN 135186-78-6), trif 1-oxysul fúrón [CAS RN 145099-21-4 és 1991.19-58-3 (nátrium-só) ), pyriftaiid. (CAS EN 135186-78-6), r.lufenpyr-ethyl (CAS RN 188439-07-8), profináról (CAS RN 190314-43-3) , pyraclonil (CAS RN 158353-15-2), benfluamid (CAS RN 113604-08-7), picc-iinafen (CAS RN 137641-05-5) , amícarbazone (CAS RN 129309-90-6), flufenpyr-ethyl (CAS RN 138483-07-8), prof luaz-ol (CAS RN 130314-43-3}, pyraclonil (CAS RN 158353-15-2), benfluamid (CAS RN 113604--08-7), picOlinaién (CAS RN 137641-05-5), amicarfoazone (CAS RN 129909-90-6), chlorasulam, díclcsularo (CAS RN 245701-21-:9), flcrasulam, f lume-ts-ui-am, metosui-am, amitrol, beníure-sate, bentazone, cinmethylín, clcmazone, chlopyralid, difenzoquat, dithíopyr, e t ho-fume sa te,· flurochloridone, indanofane, isoxáben, oxazíclomefcne (CAS RN

153197-14-9), pyrídate, p.yridafol (CAS RN 40020-017}, quinchlorác, quinmerac, trídiphaae és- flamprop.

5, Eljárás gyomok szelektív irtására termesztett növények

-89termőterületein, arcai jeliesezve, hegy a termesztett növényt, magvait vagy palántáit, illetve termőterületét egy 1. igénypont szerinti kompozícióval kezeljük,

6. Eljárás gyomok szelektív irtására termesztett növények termőterületein, azzal jellemezve, hogy a termesztett növényt, magvait vagy palántáit, illetve termőterületét egy 2. igénypont szerinti kompozícióval kezeljük,

7. Eljárás gyomok szelektív irtására termesztett növények termőterületein, azzal jellemezve, hogy a termesztett növényt, magvait vagy palántáit, illetve termőterületét egy 3. igénypont szerinti kompozícióval kezeljük.

8.. Eljárás gyomok és fü félék szelektív irtására termesztett növények termőterületein, azzal jellemezve, hogy a termesztett növényt, magvait vagy palántáit, illetve termőterületét egy 4. igénypont szerinti kompozícióval kezeljük

9, Az 5. 1g ényροn t s zérint í eljárás, az z a 1 j e 1 1 e θ χϊ V S _f hogy a termesztett növény egy cersálra vagy kukorica 10. A 8. igénypont szerinti eljárás, a z z a 1 jelre m e ζ ν e , hogy a termesztett növény egy csreália.