JP3542816B2 - 3−アリール−ピロン誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な3−アリール−ピロン誘導体、それらの調製方法、および農薬としてのそれらの使用に関する。
【0002】
フェニル環が置換されていないある種のフェニル−ピロン誘導体は既に発表された(参照、A.M.Cirazi、T.KappeおよびE.Ziegler、Arch.Pharm.309、558(1976)およびK.−H.BoltzeおよびK.Heidenbluth、Chem.Ber.91、2849)が、農薬としての可能な実用性はこれらの化合物について示されていない。
【0003】
本発明は、一般式(I)
【0004】
【化13】
【0005】
式中、
Aは水素、ハロゲン、又は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは
R1およびR2は一緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、前記アルキレン基は1または2以上の異種原子により中断されることができ、
Bは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
AおよびBは一緒になって置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は1または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Xはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシであり、
Zは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
nは整数1、2または3であり、そして
Gは水素、金属イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−COR3、
R3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル(これは1または2以上の異種原子により中断されていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる系からの置換されていてもよい基であり、
R5、R6およびR7は互いに独立にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R8およびR9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはアリールアルキルからなる系からの置換されていてもよい基であるか、あるいは一緒になって置換されていてもよいアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は1または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されることができ、
Lは酸素または硫黄であり、そして
Mは酸素または硫黄である、
の新規な3−アリール−ピロン誘導体を提供する。
【0006】
置換基に依存して、一般式(I)の化合物は幾何学的異性体および/または光学的異性体の形態で存在するか、あるいは異性体の種々に構成された混合物の形態で存在することができる。特許請求する本発明は、純粋な異性体ならびに異性体の混合物、それらの調製および使用、およびそれらを含有する薬剤を包含する。しかしながら、以後は常に式(I)の化合物について述べるが、簡潔さの目的で、これは純粋な化合物ならびに、適当ならば、種々の比率で異性体化合物を含有する混合物を意味するとして理解すべきである。
【0007】
さらに、一般式(I)の新規な化合物は、農薬として、好ましくは殺節足動物剤、殺線虫剤として、ならびに殺外部寄生生物剤および殺内部寄生生物剤として非常にすぐれた活性を示す。
【0008】
さらに、一般式(I)の新規な3−アリール−ピロン誘導体は、
a)Gが水素である化合物を調製するために、一般式(II)
【0009】
【化14】
式中、
AおよびBは前述の意味を有する、
のカルボニル化合物を、一般式(III)
【0010】
【化15】
【0011】
式中、
X、Y、Zおよびnは前述の意味を有し、そして
Halはハロゲンである、
のケテンから誘導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそして、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させ、そして
b)Gが−COR3である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、
α)一般式(IV)
【0012】
【化16】
式中、
R3は前述の意味を有し、そして
Halはハロゲンである、
の酸ハロゲン化物と、または
β)一般式(V)
【0013】
【化17】
式中、
R3は前述の意味を有する、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
c)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが酸素である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(VI)
【0014】
【化18】
式中、
R4およびMは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
d)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが硫黄である、一般式(I)の化合物を調製するために、
α)Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(VII)
【0015】
【化19】
式中、
R4およびMは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β)二酸化炭素(CS2)と反応させ、引き続いて一般式(VIII)
【0016】
【化20】
R4−Hal1 (VIII)
式中、
R4は前述の意味を有し、そして
Hal1はハロゲンである、
のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
e)Gが−SO2R5である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(IX)
【0017】
【化21】
R5−SO2−Cl (IX)
式中、
R5は前述の意味を有する、
スルホニル塩化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
f)Gが−P(L)R6R7である、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(X)
【0018】
【化22】
式中、
R6、R7およびLは前述の意味を有し、そして
Halはハロゲンである、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
g)Gが金属イオン当量またはアンモニウムイオンである、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、金属水酸化物またはアミンと反応させ、そして
h)Gが−C(L)NR8R9である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、 α)一般式(XI)
【0019】
【化23】
R8−N=C=L (XI)
式中、
R8およびLは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β)一般式(XII)
【0020】
【化24】
式中、
R8、R9およびLは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させる、
とき、得られることが発見された。
【0021】
一般式の中のアルキルは、それ自体としてあるいは異なる基(例えば、アルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキル)の成分として、有利には1〜20、とくに有利には1〜18、非常にとくに有利には1〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルである。アルキルは好ましくは1〜8、とくに好ましくは1〜6、そして非常にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子を有し、特別にメチル、エチル、n−およびi−プロピルならびにn−、i−、s−およびt−ブチルである。
【0022】
一般式の中のシクロアルキルは、それ自体としてあるいは異なる基(例えば、シクロアルキルチオ)の成分として、好ましくは3〜10、とくに好ましくは3〜7、非常にとくに好ましくは3〜6個の炭素原子を有し、特別にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルキルが1または2以上の異種原子または異種基により中断されている場合、これらは同一であるか、あるいは異なり、好ましくは1または2個の異種原子または異種基である。好ましい異種原子は酸素または硫黄であり、そして好ましい異種基はNHまたはNC1−C4アルキルである。
【0023】
一般式の中のアルケニルおよびアルキニルは、それ自体としてあるいは異なる基(例えば、アルケニルチオまたはアルキニルチオ)の成分として、好ましくは1つの二重結合および三重結合および好ましくは2〜8、とくに3〜6、とくに好ましくは3または4個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルおよびアルキニルであり、特別にアリルおよびプロパルギル基である。
【0024】
一般式の中のアリールは、それ自体としてあるいは異なる基(例えば、アリールオキシまたはアリールチオ)の成分として、好ましくはナフチルおよびフェニル、とくに好ましくはフェニルである。
【0025】
一般式の中のアラルキルは、好ましくはナフチルアルキルまたはフェニルアルキル、とくに好ましくはフェニルアルキルである。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそして好ましくは1〜6、とくに好ましくは1〜4、非常にとくに好ましくは1または2個の炭素原子を有する。特別にベンジルおよびフェニルエチルを述べることのできる。
【0026】
ヘトアリールは、それ自体としてあるいは異なる基(例えば、ヘトアリールアルキル)の成分として、1〜3、とくに1または2個の同一であるか、あるいは異なる異種原子を有するヘテロ芳香族の5〜7員の環である。好ましい異種原子は酸素、硫黄または窒素である。ピリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピラゾリルおよびピリミジニルを例としてかつ好ましいとして述べることのできる。
【0027】
一般式のヘトアリールアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルの中のヘトアリールは前述の意味を有する。アルキル成分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、そして好ましくは1〜6、とくに好ましくは1〜4、非常にとくに好ましくは1または2個の炭素原子を有す、特別にヘトアリールメチルおよびヘトアリールオキシメチルである。
【0028】
アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘトアリールオキシアルキル、アルキルアミノおよびジアルキルアミノの中のアルキル部分はアルキルの場合において前述した意味を有する。
【0029】
ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシは、好ましくは1〜8、とくに1〜5、非常にとくに好ましくは1〜5個の同一であるか、あるいは異なるハロゲン原子を有する。ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素、とくにフッ素、塩素および/または臭素、非常にとくに好ましくはフッ素および/または塩素である。述べることのできる例は、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ブロモメチル、2,2,2−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチルである。
【0030】
一般式のアリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルにおいて、アリールまたはヘトアリールの部分は、それぞれ、これらの基について前述した意味を有する。
【0031】
一般式のアルケニルチオ、アルキルチオおよびシクロアルキルチオにおいて、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキルは特定の基の場合において前述した意味を有する。
【0032】
一般式のアリールオキシおよびアリールチオにおいて、アリール部分はアリールについて前述した意味を有する。
【0033】
一般式のポリアルコキシ基は好ましくは2〜4、とくに2〜3、非常にとくに好ましくは2個の炭素原子を有し、アルキル部分は前述の意味を有する。
【0034】
一般式の2つの置換基(例えば、AおよびB、R1およびR2ならびにR8およびR9)が一緒になってアルキレンまたはアルケニレンを形成する場合、この基は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、そして好ましくは2〜7、とくに2〜6、非常にとくに好ましくは2〜5個の炭素原子を有する。アルケニレン基は1または2以上、好ましくは1または2つ、とくに1つの二重結合を含有する。アルキレンまたはアルケニレン基は1または2以上の同一であるか、あるいは異なる異種原子または異種基、例えば、酸素、硫黄または窒素および−OCO−により中断されるか、あるいはこのような基を含有することができる。述べることのできる例は、次のとおりである:−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2−O−(CH2)2および−CH2S(CH2)2−または−O−CO−CH2−。
【0035】
特記しない限り、一般式の中のハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素、とくにフッ素、塩素および/または臭素、非常にとくに好ましくはフッ素および/または塩素である。
【0036】
一般式の中の金属イオン当量は、金属カチオン、好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属のカチオン、とくにカルシウム、マグネシウム、ナトリウムまたはカリウムのカチオン、とくに好ましくはカルシウム、ナトリウムまたはカリウムのカチオンの当量である。
【0037】
一般式の中のアンモニウムイオンは、好ましくはモノアルキル−、ジアルキル−またはトリアルキルアンモニウムイオンであり、アルキル基は好ましくは1〜6、とくに1〜4、非常にとくに好ましくは1または2個の炭素原子を有する。アルキル基は1置換または多置換、好ましくは1置換されることができ、そして好ましい置換基はヒドロキシルまたはハロゲンである。
【0038】
一般式の中のnは好ましくは1または2、とくに好ましくは1であり、置換基Zは好ましくはフェニル環の6−位置に存在する。
【0039】
一般式の中に記載する置換されていてもよい基は、1または2以上、好ましくは1〜3、とくに1または2つの同一であるか、あるいは異なる置換基を有することができる。例としてかつ好ましいとして述べることのできる置換基は次の通りである:好ましくは1〜8、とくに1〜6、非常にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル、例えば、メチル、n−およびi−プロピルおよびn−、i−およびt−ブチル;好ましくは1〜8、とくに1〜6、非常にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n−およびi−プロポキシおよびn−、i−およびt−ブトキシ;好ましくは1〜8、とくに1〜6、非常にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−およびi−プロピルチオ、n−、i−およびt−ブチルチオ;好ましくは1〜8、とくに1〜6、非常にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子および好ましくは1〜7、とくに1〜5、非常にとくに好ましくは1〜3個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシ、ハロゲン原子は同一であるか、あるいは異なり、そしてフッ素、塩素または臭素、とくにフッ素であり、例えば、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ;シアノ;ニトロ;前述の基により置換されていてもよいフェニル;アルキル基の中に好ましくは1〜6、とくに1〜4、非常にとくに好ましくは1または2個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ;またはヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の基、例えば、ピリジル、フリルまたはテトラヒドロフリル。
【0040】
一般式の中のAは好ましくは水素;ハロゲン、とくに塩素またはフッ素;C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニルおよびC3−C10シクロアルキル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基;フェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素、C1−C10アルキルおよびC3−C10アルケニル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはR1およびR2は一緒になってC2−C7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよい。
【0041】
一般式の中のAはとくに好ましくは水素;ハロゲン;C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニルおよびC3−C8シクロアルキル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素、C1−C8アルキルおよびC3−C8アルケニル(それらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基;フェニル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(それらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは R1およびR2は一緒になってC2−C7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよい。
【0042】
一般式の中のAは非常にとくに好ましくは水素;ハロゲン;C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルおよびC3−C6シクロアルキル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、フェニル−C1−C2アルキル、チエニル、フリル、チアゾリルおよびピラゾリル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素、C1−C6アルキルおよびC3−C6アルケニル(それらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基;フェニル(それはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか。
【0043】
本発明のとくに強調する実施態様において、Aは水素;塩素、フッ素、C1−C4アルキル、フェニルおよびベンジル(それらはハロゲンにより置換されていてもよい)であるか、あるいはAおよびBは一緒になってC3−C5アルケニル基(好ましくは−CH2−CH(CH3)−(CH2)2−、−(CH3)−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2O(CH2)2−または−CH2−S(CH2)2−)を形成し、前記アルケニル基は酸素または硫黄により中断されていてもよい。
【0044】
一般式の中のBは好ましくは水素;C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニルおよびC3−C10シクロアルキル(これらはハロゲン、CN、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C8ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、そして
一般式の中のAおよびBは一緒になって好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のC2−C7アルキレンまたはC2−C7アルケニレン基であり、それらはC1−C8アルキル、C1−C6ハロゲノアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−O−CO−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができる。
【0045】
一般式の中のBはとくに好ましくは水素;C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニルおよびC3−C8シクロアルキル(これらはハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、そして
AおよびBは一緒になって好ましくはC2−C6アルキレンまたはC2−C6アルケニレン基であり、それらは1〜5ハロゲノ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−O−CO−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、そしてC1−C4アルキル、1−5−ハロゲノ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよい。
【0046】
一般式の中のBは非常にとくに好ましくは水素;C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルおよびC3−C6シクロアルキル(これらはCN、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ハロゲン、C1−C4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニル−C1−C2アルキルナフチル、チエニル、フリル、チアゾリル、ピリジルおよびピラゾリル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、そして
AおよびBは一緒になって好ましくはC2−C5アルキレンまたはC2−C5アルケニレン基を形成し、それらは硫黄または酸素により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、そしてC1−C4アルキル、CF3、CCl3、C2H5、C2Cl2F3、メトキシ、エトキシおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよい。
【0047】
本発明のとくに強調する実施態様において、Bは水素、C1−C4アルキル(これはハロゲン、CN、メトキシまたはメチルチオにより置換されていてもよい)であるか、あるいはフェニル、フリル、チアゾリルおよびピリジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキルおよび/またはC1−C4アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、そしてAおよびBは一緒になって−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2−CH(CH3)(CH2)2−、−CH2O−(CH2)2または−CH2S(CH2)2−を形成し、それらの各々はCF3、Clまたはメトキシにより置換されることができ
一般式において、Xは好ましくはハロゲン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、とくに好ましくはハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、そして非常にとくに好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−およびi−プロピル、メトキシまたはエトキシ、そして、本発明のとくに強調する実施態様において、メチルである。
【0048】
一般式において、Yは好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロアルキルであり、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロアルキルであり、非常にとくに好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4アルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして、本発明のとくに強調する実施態様において、メチルである。
【0049】
一般式において、Zは好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、水素、ハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、非常にとくに好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4アルキル、メトキシまたはエトキシであり、そして、本発明のとくに強調する実施態様において、メチル(好ましくはフェニル環の6−位置に存在する)である。
【0050】
一般式において、nは12または3であり、好ましくは1または2であり、そして非常にとくに好ましくは1である(Zは好ましくはフェニル環の6−位置に存在する)。
【0051】
一般式の中のGは好ましくは水素または基−COR3、
【0052】
一般式の中のR3は好ましくはC1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオ−C1−C8アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C1−C8アルキルおよびC3−C8シクロアルキル(これは1または2以上の酸素および/または硫黄により中断されていてもよい)、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい;フェニル、これはハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−C6アルキル、これはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;フェノキシ−C1−C6アルキル、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;またはヘトアリールオキシ−C1−C6アルキル、これはハロゲン、アミノおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;からなる系列からの基である。
【0053】
一般式の中のR3はとくに好ましくはC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C6ポリアルコキシ−C1−C6アルキルおよびC3−C7シクロアルキル(これは1または2以上の酸素および/または硫黄により中断されていてもよい)、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい;フェニル、これはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−C4アルキル、これはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C3ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;フェノキシ−C1−C5アルキル、これはハロゲンおよび/またはC1−C4アルキルにより置換されていてもよい;またはヘトアリールオキシ−C1−C5アルキル、これはハロゲン、アミノおよび/またはC1−C4アルキルにより置換されていてもよい;からなる系列からの基であり、 R4はC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C16アルコキシ−C1−C6アルキルまたはC1−C6ポリアルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシおよび/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
【0054】
一般式の中のR3は非常にとくに好ましくはC1−C14アルキル、C2−C14アルケニル、C1−C4アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C4ポリアルコキシ−C1−C4アルキルおよびC3−C6シクロアルキル(これは1または2以上の酸素および/または硫黄により中断されていてもよい)、これらの各々はフッ素および/または塩素により置換されていてもよい;フェニル、これはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、C1−C3アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−C3アルキル、これはフッ素、塩素、臭素、C1−C3アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい;ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピラゾリル、これらはフッ素、塩素、臭素、メチルおよび/またはエチルにより置換されていてもよい;フェノキシ−C1−C4アルキル、これはフッ素、塩素、臭素、メチルおよび/またはエチルにより置換されていてもよい;またはピリジルオキシ−C1−C4アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C4アルキルおよびチアゾリルオキシ−C1−C4アルキル、これらはフッ素、塩素、アミノおよび/またはエチルにより置換されていてもよい;からなる系列からの基である。
【0055】
本発明のとくに強調する実施態様において、R3はC1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシである。
【0056】
一般式において、R4は好ましくはC1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C1−C8アルキルまたはC1−C8ポリアルコキシ−C1−C8アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基、またはフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシおよび/またはC1−C4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
【0057】
一般式において、R4はとくに好ましくはC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C16アルコキシ−C1−C4アルキルまたはC1−C4ポリアルコキシ−C1−C4アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシおよび/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。一般式において、R4は非常にとくに好ましくはC1−C14アルキル、C2−C14アルケニル、C1−C4アルコキシ−C1−C6アルキルまたはC1−C4ポリアルコキシ−C1−C6アルキル(これらはフッ素および/または塩素により置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル(これらはフッ素、塩素、ニトロ、C1−C3アルキル、メトキシ、エトキシおよび/またはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
【0058】
本発明のとくに強調する実施態様において、R4はハロゲンにより置換されていてもよいC1−C6アルキルである。
【0059】
R5、R6およびR7は互いに独立に好ましくはC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルキルアミノ、ジ−(C1−C8)−ジアルキルアミノ、C2−C5アルケニルチオ、C2−C5アルキニルチオまたはC3−C7シクロアルキルチオ(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ(これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルチオ、C1−C4アルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
【0060】
R5、R6およびR7は互いに独立にとくに好ましくはC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−ジアルキルアミノ、C2−C4アルケニルチオ、C2−C4アルキニルチオまたはC3−C6シクロアルキルチオ(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ(これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3ハロゲノアルコキシ、C1−C3ハロゲノアルキルチオ、C1−C3アルキルおよび/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
【0061】
R5、R6およびR7は互いに独立にとくに好ましくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C4アルキルアミノまたはジ−(C1−C4)−ジアルキルアミノ(これらはフッ素および/または塩素により置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ(これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2フルオロアルコキシ、C1−C2クロロアルコキシ、C1−C2フルオロアルキルチオ、C1−C2クロロアルキルチオおよび/またはC1−C3アルキルより置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
【0062】
本発明のとくに強調する実施態様において、R5、R6およびR7は互いに独立にハロゲンにより置換されていてもよいC1−C6アルキルである。
【0063】
R8およびR9は互いに独立に好ましくは水素、C1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C8アルケニルおよびC1−C8アルコキシ−C1−C8アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1−C20アルキル、C1−C20ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C20アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC2−C6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および/または硫黄により中断されることができる。
【0064】
R8およびR9は互いに独立にとくに好ましくは水素、C1−C16アルキル、C1−C16アルコキシ、C3−C16シクロアルキル、C2−C6アルケニルおよびC1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC2−C6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および/または硫黄により中断されることができる。
【0065】
R8およびR9は互いに独立に非常にとくに好ましくは水素、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシまたはC1−C10アルコキシ−C1−C10アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC2−C4アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および/または硫黄により中断されることができる。
【0066】
本発明のとくに強調する実施態様において、R8およびR9は互いに独立に水素またはC1−C6アルキル(ハロゲンにより置換されていてもよい)である。
【0067】
一般式の中のLは好ましくは(そしてとくに好ましくはそして非常にとくに好ましくは)は酸素である。
【0068】
一般式の中のMは好ましくは(そしてとくに好ましくはそして非常にとくに好ましくは)は酸素である。
【0069】
前述の基または説明の一般定義、または基または説明の好ましい範囲は、組み合わせて任意の所望の組み合わせ、すなわち、特定の好ましい範囲の間の組み合わせを得ることができる。
【0070】
本発明による好ましい一般式(I)の化合物は、好ましいとして前述した意味の組み合わせである化合物である。
【0071】
本発明によるとくに好ましい一般式(I)の化合物は、とくに好ましいとして前述した意味の組み合わせである化合物である。
【0072】
本発明による非常にとくに好ましい一般式(I)の化合物は、非常にとくに好ましいとして前述した意味の組み合わせである化合物である。
【0073】
本発明による変法b)、c)、e)、f)、g)およびh)を実施するとき出発物質として要求される3−アリール−ピロンは、変法a)により得ることができる。
【0074】
使用する式(IV)の酸ハロゲン化物、式(V)のカルボン酸無水物、式(VI)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式(VIII)のアルキルハロゲン化物、式(IX)の塩化スルホニル、式(X)のリン化合物、式(XI)および式(XII)の化合物および金属水酸化物およびアミンのすべては、本発明による変法b)、c)、e)、f)、g)およびh)を実施するとき出発物質としてさらに要求され、一般に有機または無機の化学の既知の化合物である。
【0075】
式(II)のカルボニル化合物は、また、有機化学において一般に知られている化合物である。
【0076】
式(III)の化合物のいくつかは既知のである(参照、例えば、Org.Prep.Proced.Int.7(4)、155−8、1975およびドイツ国特許(DE)第1,945,703号)。しかしながら、従来知られていない化合物は原理的には既知の方法により簡単方法でハロゲノカルボニルケトンは、式(VIII)
【0077】
【化25】
【0078】
式中、
X、Y、Zおよびnは前述の意味を有する、
のアリールマロン酸を酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、塩化リン(V)、塩化リン(III)、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと、適当ならば触媒、例えば、ジエチルホルムアミド、メチル−ステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下に反応させると、得られる。
【0079】
式(VIII)のアリールマロン酸は一般に有機化学の既知の化合物に示す(参照、例えば、有機化学において実験室の実際[Organikum]、VEBDeutscher Verlag der Wissenchagten、ベルリン 1977、p.517以降)。
【0080】
変法a)において使用することができる希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましい次のものを使用することができる:炭化水素、例えば、トルエンおよびキシレン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、より極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチルピロリドン。
【0081】
本発明による変法a)の実施に使用することができる酸受容体はすべての普通の受容体である。
【0082】
好ましい次のものを使用することができる:第3アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニヒ(Huenig)塩基およびN,N−ジメチルアニリン。
【0083】
本発明による変法a)を実施するとき、反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。変法a)を0℃〜250℃、好ましくは50℃〜220℃の温度において実施することは便利である。
【0084】
本発明による変法a)は便利には大気圧下にである。
【0085】
本発明による変法a)を実施するとき、式(II)および式(III)の反応成分および、適当ならば、酸受容体を便利にはほぼ等モル量で使用する。しかしながら、また、一方の成分または他方を大過剰量で(5モルまで)使用することができる。
【0086】
酸ハロゲン化物を使用する場合、本発明による変法b)α)において使用することができる希釈剤はこれらの化合物に対して不活性であるすべての溶媒である。好ましい次のものを使用することができる:炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、そのうえケトン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにカルボキシレート、例えば、酢酸エチルおよびまた強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン。酸ハロゲン化物は加水分解に対して十分に安定である場合、この反応はまた水の存在下に実施することができる。
【0087】
対応するカルボン酸を使用する場合、本発明による変法b)α)による反応はすべての普通の受容体である。好ましい次のものを使用することができる:トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニヒ(Huenig)塩基およびN,N−ジメチルアニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、そのうえアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、およびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム。
【0088】
本発明による変法b)α)を実施するとき、反応温度はまた実質的な範囲内で変化することができる。本発明による変法b)α)は−20℃〜+150℃、好ましくは約0℃〜100℃の温度において便利に実施される。
【0089】
本発明による変法b)α)を実施するとき、式(I)の出発物質および式(V)のカルボン酸ハロゲン化物は好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、カルボン酸ハロゲン化物は大過剰量で(5モルまでの)を使用することができる。仕上げは慣用方法で実施する。
【0090】
本発明による変法b)β)において、カルボン酸無水物を式(V)の反応成分として使用する場合、使用できる好ましい希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用するとき、また好ましくは適当であるものである。これら以外に、過剰量で使用されるカルボン酸無水物はまた希釈剤として同時に作用することができる。等しく、使用できる酢酸無水物は変法b)α)のために示した酸受容体である。
【0091】
カルボン酸無水物を使用するとき、本発明による変法b)β)のための反応温度はまた、実質的な範囲内で変化することができる。本発明による変法b)β)は−20℃〜+150℃、好ましくは約0℃〜100℃の温度において便利に実施される。
【0092】
本発明による方法を実施するとき、式(I)の出発物質および式(V)のカルボン酸無水物は好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、カルボン酸無水物は大過剰量で(5モルまでの)を使用することができる。仕上げは慣用方法で実施する。
【0093】
便利には、希釈剤および過剰量のカルボン酸無水物ならびに形成するカルボン酸を蒸留によるか、あるいは有機溶媒または水で洗浄することによって除去する手順を用いる。
【0094】
変法c)において、対応するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを使用する場合、この反応に適当な酸結合剤はすべての普通の受容体である。好ましい次のものを使用することができる:第3アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)、DBA、ヒューニヒ(Huenig)塩基およびN,N−ジメチルアニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、そのうえアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、およびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム。
【0095】
クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを使用するとき、本発明による変法c)において使用できる希釈剤はこれらの化合物に対して不活性であるすべての溶媒である。好ましい次のものを使用することができる:炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、そのうえケトン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さらにカルボキシレート、例えば、酢酸エチルおよびまた強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン。クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルを式(IV)のカルボン酸誘導体として使用するとき、本発明による変法c)を実施のための反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。変法c)を希釈剤および酸結合剤の存在下に実施するとき、反応温度は一般に−20℃〜+100℃、好ましくは約0℃〜50℃である。
【0096】
本発明による変法c)は便利には大気圧下に実施する。
【0097】
本発明による変法c)を実施するとき、式(I)の出発物質および式(IV)の対応するクロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオエステルは好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、一方の成分または他方の成分を大過剰量で(2モルまで)を使用することができる。次いで仕上げを慣用方法により実施する。便利には、沈澱した塩類を除去し、そして残留する反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する方法を用いる。
【0098】
変法d)α)において、式(I)の出発化合物の1モル当たりほぼ1モルのクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを0℃〜120℃、好ましくは20〜60℃において反応させる。
【0099】
添加できる適当な希釈剤はすべての不活性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホンおよびスルホキシドである。
【0100】
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルサルファイドを使用する。
【0101】
好ましい実施態様において、化合物(I)のエノラート塩を強い脱プロトン剤、例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウム第3ブチレートを添加することによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略することができる。
【0102】
酸結合剤を使用する場合、便利無機または有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【0103】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣用方法により実施する。
【0104】
変法d)β)において、式(I)の出発化合物の1モル当たりに等モル量または過剰量の二硫化炭素を添加する。変法d)β)は好ましくは0〜50℃、とくに20〜30℃の温度において実施する。
【0105】
しばしば、まず脱プロトン剤(例えば、カリウム第3ブチレートまたは水酸化ナトリウム)を添加することによって、式(I)の化合物から対応する塩を調製することは便利である。化合物(I)を二硫化炭素と、中間体の形成が完結するまで、例えば、室温において数時間撹拌した後、反応させる。
【0106】
式(VIII)のハロゲン化アルキルとのそれ以上の反応は好ましくは0〜70℃、とくに20〜50℃において実施する。少なくとも等モル量のハロゲン化アルキルを使用する。
【0107】
変法d)β)は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施する。
再び、仕上げは慣用方法により実施する。
【0108】
変法e)において、式(I)の出発化合物の1モル当たりほぼ1モルの塩化スルホニルを0℃〜150℃、好ましくは20〜70℃において反応させる。
【0109】
添加できる適当な希釈剤はすべての不活性の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレンである。
【0110】
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルサルファイドを使用する。
【0111】
好ましい実施態様において、化合物(I)のエノラート塩を強い脱プロトン剤(例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウム第3ブチレート)を添加することによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略することができる。
【0112】
酸結合剤を使用する場合、普通の無機または有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【0113】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣用方法により実施する。
【0114】
適当ならば、変法e)は転相条件下に実施することができる(W.J.Spillaneら、J.Chem.Soc.,Perkin Trans I、(3)667−9(1982))。この場合において、式(I)の出発化合物の1モル当たりほぼ1モルの塩化スルホニルを0℃〜150℃、好ましくは20〜70℃において反応させる。
【0115】
使用できる適当な転相触媒はすべての第4アンモニウム塩、好ましくはテトラオクチルアンモニウムブロミドおよびベンジルトリエチルアンモニウムクロライドである。この場合において使用できる有機溶媒は、すべての非極性の不活性溶媒であり、好ましくはベンゼンおよびトルエンである。
【0116】
変法f)において、式(I)の化合物の1モル当たり1〜2、好ましくは1〜1.3モルの式(X)のリン化合物を−40℃〜150℃、好ましくは−10〜110℃の温度において反応させる。
【0117】
添加できる希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、サルファイド、スルホン、スルホキシドなどである。好ましくはアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを使用する。
【0118】
添加できる適当な酸結合剤は、普通の無機または有機の塩基、例えば、水酸化物または炭酸塩である。述べることのできる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。
【0119】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは有機化学の慣用方法により実施する。最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィーまたはいわゆる「初期蒸留」、すなわち、揮発性成分の真空中の除去、により精製する。
【0120】
変法g)は、式(I)の化合物を金属水酸化物またはアミンと反応させることにおいて特徴づけられる。
【0121】
本発明による方法において使用できる希釈剤は、好ましくはエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはまたアルコール、例えば、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールであるが、また水である。この方法は好ましくは大気圧下に実施する。反応温度は一般に−20℃〜100℃、好ましくは0℃〜50℃である。
【0122】
本発明による変法g)を実施するとき、出発物質は一般にほぼ等モル量で使用する。しかしながら、また、しかしながら、また、一方の成分または他方の成分を大過剰量で(2モルまで)を使用することができる。便利には、反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する手順を用いる。
【0123】
変法h)α)において、式(I)の化合物の1モル当たりほぼ1モルの式(XI)のイソシアネートを0℃〜100℃、好ましくは20〜50℃の温度において反応させる。
【0124】
添加できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンおよびスルホキシドである。
【0125】
適当ならば触媒を添加して反応を促進することができる。非常に便利に使用できる触媒は、有機化合物、例えば、ジブチル錫ジラウレートである。変法h)α)は好ましくは大気圧下に実施する。
【0126】
変法h)β)において、式(I)の化合物の1モル当たりほぼ1モルの式(XII)の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルを0℃〜150℃、好ましくは20〜70℃の温度において反応させる。
【0127】
添加できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホンおよびスルホキシドである。
【0128】
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを使用する。
【0129】
好ましい実施態様において、化合物(I)のエノラート塩を強い脱プロトン剤(例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウム第3ブチレート)を添加することによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略することができる。
【0130】
酸結合剤を使用する場合、普通の無機または有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。
【0131】
この反応は大気圧下にまたは高圧下に、好ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣用方法により実施する。
【0132】
本発明による式(I)の化合物は病害虫を防除するために使用することができる。病害虫は望ましくない動物の病害虫、とくに昆虫、ダニおよび線虫であり、これらは植物または高等動物動物に対して有害である。しかしながら、病害虫は望ましくない植物を包含する。
【0133】
本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護において、おおび衛生の分野において直面する、動物の病害虫(pest)、節足動物および線虫、とくに昆虫およびクモガタ綱(Arachida)の防除(combating)に適し、そしてそれらは植物によりよく耐えられ、そして温血動物に対して好適な毒性を有する。それらは通常の感受性の種および抵抗性の種および発育の全てのまたはある段階に対して活性である。
【0134】
上記した有害生物は、次のものを包含する:
等脚目(Isopoda)、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscusasellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、およびポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber);
倍脚綱(Diplopoda)、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus guttulatus);チロポダ目(Chilopoda)、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilus carpohagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spp.);
シムフイラ目(Symphyla)、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutigerella immaculata);シミ目(Thysanura)、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharina);トビムシ目(Collembola)、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直翅目(Orthoptera)、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplanetaamericana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリス(Melanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ハサミムシ目(Dermaptera)、例えば、フォルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);シロアリ目(Isoptera)、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Anoplura)、例えば、フィロクセラ・バスタタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、およびヒトジラミ(Pediculus humanuscorporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Linognathus spp.);ハジラミ目(Mallophaga)、例えば、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Damalinea spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci);
半翅目(Heteroptera)、例えば、チャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファーバエ(Aphis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.); 鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera・exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(Prodenia litura)、シロナヨトウ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chils spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)およびトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana); 鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica);
膜翅目(Hymenoptera)、例えば、マツハバチ種(Diprionspp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)、例えば、ヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、イエカ種(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ種(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fanniaspp.)、ラリフォラ・エリスロセファラ(Calliphoro erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ種(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、サクス・オレアエ(Dacus oleae)およびチプラ・パルドーサ(Tipula paludosa);
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ種(Ceratopyllus spp.);
蜘形網(Arachnida)、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)およびラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans);
ダニ目(Acarina)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ種(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)およびナミハダニ種(Tetranychus spp.)。
【0135】
植物寄生線虫には次のものが包含される:ネグサレセンチユウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチユウ(Ditulenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチユウ種(Heterodera spp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフイネマ種(Xiphinema spp.)およびトリコドルス種(Trichodorus spp.)。
【0136】
そのうえ、本発明による式(I)の化合物は、また、すぐれた殺菌活性を有し、そして植物の病気、例えば、イネの胴枯れ病の病原性生物(Pyricularia oryzae)の防除に使用することができる。
【0137】
殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として使用するために、本発明による活性化合物はそれらの商業的に入手可能な配合物の中に存在することができ、そしてこれらの配合物から使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘因剤、殺菌・防菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調整剤または除草との混合物として調製することができる。殺昆虫剤は、例えば、次のものを包含する:ホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニル尿素および微生物により生産される物質。
【0138】
活性化合物は、さらに、それらの商業的に入手可能な配合物の中に存在することができ、そしてこれらの配合物から使用形態で、相乗剤との混合物として調製することができる。相乗剤は、活性化合物の作用をそれ自体活性であるために添加される相乗剤を必要としないで、活性化合物の作用を増加する化合物である。商業的に入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物の含量は広い限界内で変化することができる。使用形態の活性化合物の濃度は0.0000001〜95重量%の化合物、好ましくは0.0001〜1重量%であることができる。
【0139】
化合物は使用形態に適当な普通の方法で使用される。
【0140】
本発明による化合物は、また、植物および世代の増殖材料、例えば、穀物、トウモロコシ、野菜などのの種子、あるいはタマネギ、カッティング(cuttings)などの処理にとくに適当である。
【0141】
衛生の病害虫および貯蔵製品に対して使用するとき、活性化合物は木材および粘土へのきわめてすぐれた残留作用ならびに石灰を含有する支持体上のアルカリに対する安定性により区別される。
【0142】
本発明による活性化合物は、また、除草剤、好ましくは落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完全なまたは選択的除草剤として作用するかどうかは、使用する量に本質的に依存する。
【0143】
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物と組み合わせて使用することができる。
【0144】
次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)およびセンタウレア属(Centaurea)。
【0145】
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotina)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cucurbita)。
【0146】
次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monocharia)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)およびアペラ属(Apera)。
【0147】
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
【0148】
化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地および牧場の中の雑草の防除に、そして1年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【0149】
本発明による式(I)の化合物は、単子葉および双子葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を、発芽前および発芽後において、選択的に防除に非常に適する。
【0150】
本発明による活性化合物は、そのまま、あるいは既知の除草剤との混合物、仕上げられた配合物または槽混合物の形態で使用することができる。
【0151】
混合物のための適当な成分は、次の通りである:除草剤、例えば、ジフルフェニシアンおよびプラパニル;アリールカルボン酸、例えば、ジカルボキシレートピコリン酸、ジカンバおよびピクロラム;アリールオキシアルカン酸、例えば、2,4D、2,4DB、2,4DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクピル;アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル、例えば、ジクロロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびクイザロフォプ−エチル;アジノン、例えば、クロリダゾンおよびノルフラゾン;カルバメート、例えば、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファム;クロロアセトアニリド、例えば、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロル;ジニトロアニリン、例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフラリン;ジフェニルエーテル、例えば、アシフロルフェン、ビフェノクス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、カルトフェンおよびオキシフルオルフェン;尿素、例えば、クロルトルウロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロン;ヒドロキシルアミン、例えば、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム;イミダゾリジニノン、例えば、イマゼタピル、イマザメトベンズ、イマザピルおよびイマザクイン;ニトリル、例えば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニル;オキシアセトアミド、例えば、メフェナセット;スルホニル尿素、例えば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル;チオカルバメート、例えば、ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、EPTC、エウロカーブ、マリネート、プロスルフォカーブ、チオベンカーブおよびトリ−アレート;トリアジン、例えば、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジン;トリアジノン、例えば、ヘキサジノン、めたみとろんおよびメトリブジン;他のもの、例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、えとふめせーと、フルオロクロリドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、キノクロラク、キンメラク、スルホセートおよびイジファン。
【0152】
活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済(ready−to−use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。これらは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、スプレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(scattering)につて施用される。
【0153】
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。
それらは、また、種をまく前に土壌中に混入することができる。
【0154】
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合物10g〜10kg、好ましくは50g〜5kgg/ヘクタール(ha)間である。
【0155】
農薬を調製するために、本発明による活性化合物を普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、粒体、エアーゾル、活性化合物で含浸した天然および合成の材料、種子のためのポリマーの物質およびコーティング組成物における非常に微細なカプセル剤に転化することができ、そしてさらに燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなどとともに配合物に、ならびにULVコールドミストおよび加温ミストの配合物において使用することができる。
【0156】
それらの特定の物理的および/または化学的性質に依存して、活性化合物は便利な配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、粒体、エアーゾル、活性化合物で含浸した天然および合成の材料、種子のためのポリマーの物質およびコーティング組成物における非常に微細なカプセル剤に転化することができ、そしてさらに燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなどとともに配合物に、ならびにULVコールドミストおよび加温ミストの配合物において使用することができる。これらの配合物は既知の方法で、例えば、活性化合物を増量剤、例えば、液状溶媒、圧力下の液化ガス、および/または担体と、表面活性剤、すなわち、乳化剤および/または分散剤および/または発形成剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水が適している;液化ガスの増量剤または担体は周囲温度および大気圧下に気体である液体、例えば、エアーゾルの噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する;固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している;乳化剤および/または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適している。
【0157】
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油および植物油であることができる。
【0158】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用できる。
【0159】
配合物は、一般に、0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0160】
本発明による活性化合物は商業的に入手可能な配合物の中に存在することができそして、それらの使用形態で、これらの配合物から、他の活性化合物、例えば、殺昆虫剤、誘引剤、殺菌・防菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調整剤または除草剤との混合物として調製することができる。殺昆虫剤は、例えば、リン酸塩、フェニル尿素、微生物が生産した物質などを包含する。
【0161】
本発明による調製物は、好ましくは、一般式(I)の少なくとも1種の化合物の外に、そして、適当ならば、かなりの増量剤および補助剤の外に、少なくとも1種の表面活性物質を含有する。
【0162】
活性化合物は温血動物に対して好適な毒性を有しそして、また、家畜の動物および生産的家畜類における、ならびに動物園の動物、実験室の動物および実験の動物およびペットにおける動物の飼育および家畜類の育成において直面する動物の病害虫(外部寄生生物および内部寄生生物)例えば、節足動物、好ましくは昆虫およびダニ(外部寄生生物)、条虫類、吸虫類、線虫類およびかぎ鉤頭虫類を防除するために適当である。それらは、病害虫のすべてまたは個々の発育段階に対して、および病害虫の耐性および通常感受性の種に対して活性である。
【0163】
動物の病害虫を防除することによって、病気およびそれらの伝播、死亡および能力(例えば、肉類、乳、羊毛、毛皮および卵の生産)の減少を防止し、こうして活性化合物を使用することによって、より多くの経済的およびより簡単な飼育が可能であるか、あるいは、ある領域において、最初に可能となる。
【0164】
病害虫は次のものを包含する:
アジラム類(Anoplura)の目、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus spp.)、ソレノポテス種(Splenopotes spp.)、ペディクルス種(Pediculusu spp.)、プチルス種(Pthirus spp.);
ハジラミ類(Mallophga)の目、例えば、トリメノポン種(Tripmenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、エオメナカンツス種(Eomenacanthus spp.)、メナカツス種(Menacatus spp.)、トリコデクテス(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.);
双翅目(Diptera)、例えば、クリソプス種(Chrysops spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒドロタエア(Hydrotaea spp.)、ムシナ種(Muschina spp.)、ハエマトボスカ種(Haematobsoca spp.)、ハエマトビア種(Haematobia spp.)、ストモキス(Stomoxys spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、カリホラ種(Calliphora spp.)、アウキメロミア種(Auchmeromyia spp.)、コーディロビア種(Cordylobia spp.)、コキリオミア種(Cochliomyia spp.)、クリソミア種(Chrysomyia spp.)、サルコファガ(Sarcophaga spp.)、ウォルファルチア種(Wohfartia spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、エストロミア種(Oesteromyia spp.)、エデマゲナ種(Oedemagena spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、リノエストルス種(Rhinoestrus spp.)、メロファグス種(Melophagus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.);
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、クテノセファリデス種(Ctenocephlides spp.)、エキドノファガ種(Echidnophaga spp.)、ナガノミ種(Ceratopyllus spp.);
後気門類(Metastigmata)の目、例えば、ヒアラオマ種(Hyalomma spp.)、リピセファルス種(Rhipicepalus spp.)、ブーフィルス種(Boophilus spp.)、アミブリオマ種(Amblyomma spp.)、ヘモフィサリス種(Haemophysalis spp.)、デマセンター種(Dermacntor spp.)、イソクデス種(Otobius spp.);
四気門類(Mesostigmata)の目、例えば、ダーマニスス(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス(Ornithonyssus
spp.)、ニューモニスス(Pneumonyssus spp.);
前気門類(Prostigmata)の目、例えば、チェイチエラ種(Cheyletiella spp.)、プソレガテス種(Psorergates spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、デモデクス種(Demodex spp.)、ネオトロムビクラ種(Neotrombicula spp.);
無気門類(Astigmata)の目、例えば、アカルス種(Acarus spp.)、ミオコプテス(Myocoptes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノテドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、ネオクネミドコプテス種(Neoknemidocoptes spp.)、リドデォテス種(Lytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.);
内部寄生生物は次のものを包含する:
擬葉類(Pseudophyllidea)の目、例えば、ジフィロボトリウム種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ(Spirometra spp.)、シストセファルス種(Schistocephalus spp.)、リグラ種(Ligula spp.)、ボトリジウム種(Bothridium spp.)、ジフロゴノポルス種(Diphlogonoporus spp.);
環葉類(Cyclophyllidea)の目、例えば、メソセオイデスMesocestoides spp.)、アノプロセファラ種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア種(Moniezia spp.)、チサノソムサ種(Thysanosomsa spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ種(Avitellina spp.)、スチレシア種(Stilesia spp.)、シットタエニア種(Cittotaenia spp.)、アンディラ種(Andyra spp.)、バーチエラ種(Bertiella spp.)、テニア種(Taenia spp.)、エキノコッカス種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダバイネア種(Davainea spp.)、ライリエチナ種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス種(Echinolepis spp.)、エキノコチル種(Echinocotyle spp.)、ジノルキス(Diorchis spp.)、ジピリジウム種(Dipylidium spp.)、ジョエウクシエラ種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム種(Diplopylidium spp.)。
【0165】
単生類(Mongenea)の亜綱、例えば、ジロダクチルス(Gylodactylus spp.)、ダクチロギルス(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ(Polystoma spp.)。
【0166】
二生類(Digenea)の亜綱、例えば、ジプロストムム種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム種(Posthdiplostomum spp.)、スキストソマ種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア種(Ornithobilharzia spp.)、アオウオロビルハルジア種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ種(Brachylaima spp.)、エキノストマ種(Echinostomaspp.)、エキノパリフィウム種(Echinoparyphium spp.)、ハイポデアエウム種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ(Fasciola spp.)、ファシオリデス種(Fasciolides spp.)、シクロコエルム種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム種(Paramphistomum spp.)、カリコフォロン種(Calicophoron spp.)、コチロホロン種(Cotylophoron spp.)、ギガントコタイル種(Gigantocotyle spp.)、フィショエデリウス種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス種(Gastrottylacus spp.)、ノトコチルス種(Notocotylus spp.)、カタトロピス種(Catatropis spp.)、プラギオルキス種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニム種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ種(Eurytremaspp.)、トログロトレマ種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス種(Paragonimus spp.)、コリリクルム種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス種(Clonorchis spp.)、メトルキス種(Mtorchis spp.)、ヘテロフィエス種(Hetrophyes spp.)、メタゴニムス種(Metagonimus spp.);
桿線虫類(Rhabditia)の目、例えば、ミクロネマ種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス種(Strongylides spp.);
円虫類(Strongylida)の目、例えば、ストロンギルス種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス種(Triodontophorus spp.)、エソファゴドンツス種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンクス種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオソムム種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルス種(Cyclococerus spp.)、シリコステファヌス種(Cylicostephanusspp.)、オエソファゴソトム種(Oesophagostomum spp.)、チャベルチア種(Chabertia spp.)、ステファヌルス種(Stephnurus spp.)、アンキロストマ種(Ancylostoma spp.)、ウニナリア種(Uncinaria spp.)、ブノストムム種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス種(Globocephalus spp.)、シンガムス種(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyasthoma spp.)、メタストロンギルス種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス種(Cysotcaulus spp.)、ニューモストロンギルス種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス種(Spicocaulus spp.)、エラフォストオンギルス種(Elaphosotrongylus spp.)、パレラホストロンギルス種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロギルス種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス種(Filaroides spp.)、トリコストロギルス種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス種(Haemonchusspp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア種(Marshllagia spp.)、クーペリア種(CFooperia spp.)、ネマトジルス種(Nematodirus spp.)、ヒオストロギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム種(Amidostomum spp.)、オルラヌス種(Ollulanus spp.)。
【0167】
蟯虫類(Oxyurida)の目、例えば、オキシウリス種(Oxyurisspp.)、エンテロビウス種(Enterobius spp.)、パッサルルス種(Passalurus spp.)、シファシア種(Syphacia spp.)、シファシア種(Sypacia spp.)、アスピクルリス種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス種(Hererakis
spp.);
旋尾線虫類(Spirurida)類の目、例えば、グナトストマ種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ種(Physalopteraspp.)、テラジア種(Telazia spp.)、ゴンギロネマ種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、パラブロネマ種(Parabronema spp.)、ドラスキア種(Draschia spp.)、ドラクンクルス種(Drancunculus spp.);
糸条虫類(Filariida)の目、例えば、ステファノフィラリア種(Stephanofilaria spp.)、ロア種(Loa spp.)、ジロフィラリア種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス種(Litomosoides spp.)、ブルギア種(Brugia spp.)、ウケレリア種(Wucheria spp.)、オンコセルセア種(Onchocerca spp.);
原鉤頭虫類(Gigantorhynchida)の目、例えば、フィリコリス種(Filicollis spp.)、モニリフォルミス種(Moniliformis spp.)、マクラカントルヒンクス種(Macracanthorhyncus spp.)、プロステンオルキス種(Prosthenorchis spp.)。
【0168】
再生産性家畜類および育成動物は、哺乳動物、例えば、畜牛、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ラバ、ウサギ、ダマジカまたはトナカイ、毛皮を有する動物、例えば、ミンク、チンチラまたはアライグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウまたはアヒル、淡水の魚および海の魚、例えば、マス、コイおよびウナギ、は虫類および昆虫、例えば、ミツバチおよびカイコを包含する。
【0169】
実験室および実験の動物は、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌおよびネコを包含する。
【0170】
ペットはイヌおよびネコを包含する。
【0171】
投与は予防的にならびに治療的に実施することができる。
【0172】
活性物質は、直接または適当な調製物の形態で、腸内に、非経口的に、皮膚に、鼻内に、環境を処理するか、あるいは活性化合物を含有する造形物品、例えば、ストリップ、プレート、テープ、首バンド、耳タップ、足のバンドまたはマーキング装置の助けにより投与される。
【0173】
活性化合物の腸内投与は、例えば、粉末、錠剤、坐剤、カプセル剤、ペースト、ドリンク、顆粒、飲薬、ボーラス、薬物添加した飼料または飲料水の形態で経口的に実施される。皮膚の投与は、例えば、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、注ぎかけおよびスポッティングおよびダスチングにより実施される。非経口的投与は、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内または腹腔内)または移植により実施される。
【0174】
適当な調製物次の通りである:
溶液、例えば、注射用溶液、経口的溶液、希釈後の経口的投与のための濃縮物、皮膚上または体腔内に使用する溶液、注ぎかけおよびスポッティングの配合物、ゲル;
経口的または皮膚の投与および注射のための乳濁液および懸濁液;半固体の調製物;
活性化合物がクリーム基剤または水中油乳濁液または油中水乳濁液の基剤の中に混入された配合物;
固体の調製物、例えば、粉末、予備混合物または濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセル剤;活性化合物を含有するエアゾールおよび吸入剤、造形物品。
【0175】
注射用溶液は静脈内、筋肉内および皮下に投与される。
【0176】
注射用溶液は活性化合物を適当な溶媒の中に溶解しそして、必要に応じて、添加剤、例えば、可溶化剤、酸、塩基、緩衝剤の塩類、酸化防止剤または防腐剤を添加することによって調製される。溶液を滅菌濾過し、そして容器の中にデカンテーションする。
【0177】
述べることのできる溶媒は次の通りである:製剤学的に許容されうる溶媒、例えば、水、アルコール、例えば、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびN−メチルピロリドンおよびそれらの混合物。
【0178】
適当ならば、活性化合物をまた注射に適当な生理学的に許容される植物油または合成油の中に溶解することができる。
【0179】
述べることのできる可溶化剤は次の通りである:主要な溶媒の中の活性化合物の溶解を促進するか、あるいは活性化合物の沈澱を防止する溶媒。可溶化剤の例はポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【0180】
防腐剤は次の通りである:ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシベンゾエートまたはn−ブタノール。
【0181】
経口的溶液は直接投与される。濃縮物をまず投与濃度に希釈し、次いで経口的に投与する。経口的溶液および濃縮物は注射のための溶液の場合において前述したように調製され、滅菌手順は必要でない。
【0182】
皮膚上に使用するための溶液は、滴々適用、なでつけ、こすり込み、吹き付けまたは噴霧により適用される。これらの溶液は注射のための溶液の場合において前述したように調製される。
【0183】
調製において増粘剤添加することは有利であることがある。増粘剤は次の通りである:無機の増粘剤、例えば、ベントナイト、コロイド状シリカ、アルミニウムモノステアレート、または有機の増粘剤、例えば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレート。
【0184】
ゲルは皮膚に適用されるか、あるいはなでつけまたは体腔の中に導入される。注射用溶液の場合において前述したように調製された溶液に、軟膏様コンシステンシーを有する透明な組成物が形成されるような量の増粘剤を添加することによって調製される。使用する増粘剤は前述した通りである。
【0185】
注ぎかけおよびスポッティングの配合物は皮膚の制限された区域に注ぎかけまたは吹き付けられ、活性化合物は皮膚の中に浸透しそして全身的に作用する。
【0186】
注ぎかけおよびスポッティングの配合物は、活性化合物を皮膚が耐える適当な溶媒または溶媒混合物の中に溶解、懸濁または乳化することによって調製される。適当ならば、他の補助剤、例えば、着色剤、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤または粘着剤を添加する。
【0187】
述べることのできる溶媒は次の通りである:水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノールまたはフェノキシエタノール、エステル、例えば、酢酸エチル、ブチルアセテートまたはベンジルベンゾエート、エーテル、例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン、芳香族および/または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソラン。
【0188】
着色剤は、溶解または懸濁した形態であることができかつ使用のために動物の中に解放されるすべての着色剤である。
【0189】
吸収促進剤の例は、ジメチルスルホキシド、展着油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリグリセリドまたは脂肪族アルコールである。
【0190】
酸化防止剤は次の通りである:亜硫酸塩およびメタ重亜硫酸塩、例えば、重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールまたはトコフェロール。
【0191】
光安定剤の例はノバンチソル酸である。
【0192】
粘着剤は、例えば、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレートおよび天然のポリマー、例えば、アルギネートまたはゼラチンである。
【0193】
乳濁液は経口的に、皮膚にまたは注射により投与される。
【0194】
乳濁液は油中水型または水中油型である。
【0195】
それらは活性化合物を疎水性または親水性の相の中に溶解し、そしてこの相を他の相の溶媒で、適当な乳化剤および、適当ならば、他の補助剤、例えば、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、および粘性増加物質の助けにより均質化することによって調製される。
【0196】
述べることのできる疎水性相(油)は次の通りである:パラフィン油、シリコーン油、天然の植物油、例えば、ゴマの種子油、アーモンゴ油またはヒマシ油、合成トリグリセリド、例えば、カプロン/カプリン酸ビグリセリド、鎖長さC8-12の植物の脂肪酸または他の特別に選択した天然の脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基をまた含有することができる飽和または不飽和の脂肪酸の部分的グリセリドと、C8/C10−脂肪酸のモノ−およびジグリセリドとの混合物。
【0197】
脂肪酸エステル、例えば、エチルステアレート、ジ−n−ブチリル−アジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中程度の鎖長さを有する分枝鎖状脂肪酸と鎖長さC16−C18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長さC16−C18の飽和脂肪族アルコールのカプリン酸/カプリル酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート、ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート、後者に関係するエステル混合物など。
【0198】
脂肪族アルコール、例えば、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコールまたはオレイルアルコール。
【0199】
脂肪酸、例えば、オレイン酸およびその混合物。
【0200】
述べることのできる親水性相は次の通りである:水、アルコール、例えば、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールおよびそれらの混合物。
【0201】
述べることのできる乳化剤は次の通りである:非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレートまたはアルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性の界面活性剤、例えば、N−ラウリル−β−アミノジプロピオン酸二ナトリウム;
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、およびモノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩;
カチオン性界面活性剤、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロライド。
述べることのできる他の補助剤は次の通りである:粘度ゐ増加しかつ乳濁液を安定化する物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロースおよび澱粉誘導体、ポリアルリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸、コポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ、または前述の物質の混合物。
【0202】
懸濁液は経口的に、皮膚にまたは注射により投与することができる。それらは活性化合物を液状の賦形剤の中に、適当ならば他の補助剤、例えば、湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤および光安定剤を添加して、投与することができる。
【0203】
述べることのできる液状賦形剤はすべての均質な溶媒および溶媒混合物である。
【0204】
述べることのできる湿潤剤(分散剤)は前述した湿潤剤である。
【0205】
述べることのできる他の補助剤は前述のものである。
【0206】
半固体の調製物は経口的または皮膚に投与することができる。それらは前述の懸濁液および乳濁液とそれらのより高い粘度によってのみ区別される。
【0207】
固体の調製物を調製するために、活性化合物を適当な賦形剤と、適当ならば補助剤を添加して、混合し、そしてこの混合物を所望のように配合する。
【0208】
述べることのできる賦形剤はすべての生理学的に許容される固体の不活性物質である。無機および有機の物質はこの目的に適当である。無機物質は、例えば、食塩、炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、水素炭酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱したまたはコロイド状二酸化ケイ素およびリン酸塩である。
【0209】
有機物質は、例えば、糖類、セルロース、食物および動物の飼料、例えば、乳粉末、カーカス粉末、穀類粉末、粗い穀類粉末および澱粉である。
【0210】
補助剤は既に前述した防腐剤、酸化防止剤および着色剤。
【0211】
他の適当な補助剤は、滑剤および粉砕剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊剤、例えば、澱粉または架橋したポリビニルピロリドン、結合剤、例えば、澱粉、ゼラチンまたは線状ポリビニルピロリドン、および乾燥結合剤、例えば、微結晶質のセルロースである。
【0212】
したがって、本発明は、また、殺外部寄生生物および殺内部寄生生物として使用するための一般式(I)の化合物、および外部寄生生物および内部寄生生物を防除する薬剤の調製のための一般式(I)の化合物の使用に関する。
【0213】
調製において、活性化合物は、また、相乗剤または病原性内部寄生生物に対して活性である他の活性化合物と混合して存在することができる。このような活性化合物の例は、L−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、クアジクアンテル、ピランテルまたはフェバンテルである。
【0214】
すぐに使用できる調製物は、活性化合物を10ppm〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量%の濃度で含有する。
【0215】
使用前に希釈剤する調製物は、活性化合物を0.5〜90重量%、好ましくは5〜50重量%の濃度で含有する。
【0216】
一般に、有効な結果を達成するためには、約1〜約100mgの活性化合物/kgの体重/日の量を投与することは有利であることが証明された。
【0217】
本発明による化合物は、好ましくは、区域の植物の保護、家庭の屋敷および衛生において、および貯蔵製品の保護において、非常にとくに好ましくは植物の保護のために、殺節足動物剤および除草剤として使用される。
【0218】
特記しない限り、すべての百分率は重量%である。
【0219】
本発明による一般式(I)の化合物の調製を以下の実施例により説明し、そして生物学的活性は次の生物学的実施例により説明する。
【0220】
【実施例】
実施例1
【0221】
【化26】
【0222】
13.0g(0.1モル)の酢酸エチルを、湿気を排除して、20℃において200mlのトルエン中の22.2g(0.1モル)のクロロカルボニル−2,4,6−トリメチルフェニルケテンに滴々添加し、そしてこの混合物を引き続いて3時間還流する。トルエン相を水で洗浄し、溶媒を蒸留除去し、そして残留物を1gkのケイ素ゲル(35〜70μm)のクロマトグラフィーにかけ、トルエン/アセトン(20:1容量部)で溶離する。17.9gの5−エトキシ−4−ヒドロキシ−6−メチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ピロンが得られる(収量:理論値の57%)。
【0223】
1H NMR(CDCl3、内部標準としてTMS):δ=2.23(s,3〜)、2.70(s,3H)、6.90(s,2H)および11.75(s,1H)。
【0224】
実施例2
【0225】
【化27】
【0226】
1.0g(10ミリモル)のトリエチルアミンおよび次いで0.8g(10ミリモル)の塩化アセチルを、0℃において、1mlの酢酸エチル中の3.2g(10ミリモル)の5−エトキシカルボニル−4−ヒドロキシ−6−メチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ピロンに滴々添加する。この混合物を20℃において20時間撹拌し、そして濾過し、有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてを硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を真空蒸発させる。残留物をシリカゲル(35〜70μm)のクロマトグラフィーにかけ、トルエン/アセトン(40:1容量部)で溶離する。2.9gの4−アセトキシ−5−エトキシ−6−メチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ピロンが得られる(収量:理論値の81%)。融点=107〜109℃。
【0227】
実施例3
【0228】
【化28】
【0229】
2.0g(20ミリモル)のトリエチルアミンおよび次いで20mlの酢酸エチル中の2.2g(20ミリモル)のエチルクロロホルメートを、0℃において、50mlの酢酸エチル中の5.7g(20ミリモル)の4−ヒドロキシ−6−t−ブチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ピロンに滴々添加する。この混合物を20℃において20時間撹拌し、そして濾過し、有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてを硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を真空蒸発させる。残留物をシリカゲル(35〜70μm)のクロマトグラフィーにかけ、トルエン/アセトン(20:1容量部)で溶離する。6.0gの4−エチルカルボニルオキシ−6−t−ブチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ピロンが得られる(収量:理論値の84%)。融点=92〜94℃。
【0230】
下表1〜3に記載する式を有する式(I)の3−アリール−ピロン誘導体が調製実施例におけるようにして調製の説明の中の情報に従い得られる。
【0231】
【表1】
【0232】
【表2】
【0233】
【表3】
【0234】
【表4】
【0235】
【表5】
【0236】
【表6】
【0237】
【表7】
【0238】
【表8】
【0239】
【表9】
【0240】
【表10】
【0241】
【表11】
【0242】
【表12】
【0243】
【表13】
【0244】
【表14】
【0245】
【表15】
【0246】
式(III)の出発化合物の調製
実施例(III−1)
【0247】
【化29】
【0248】
444.5g(2モル)のメシチルマロン酸を1000mlのメチルシクロヘキサンの中に75〜80℃において懸濁させ、そして714g(6モル)の塩化チオニルを3時間かけて滴々添加する。この混合物を引き続いてより高い温度にゆっくり加熱し、そして還流冷却器を使用して110〜120℃の浴温において8時間撹拌する。
【0249】
過剰量の塩化チオニルを溶媒と一緒に10ミリバールで80℃までの浴温に蒸留し、そして、冷却したとき、残留物を3倍量の石油エーテルで希釈し、濾過し、濃縮しそして蒸留する。
【0250】
373g(理論値の84%)のメシチルクロロカルボニルケトン、沸点96℃/0.45ミリバール、が得られる。
【0251】
式(III)の残りの出発化合物は、本発明による方法の説明の中の情報を考慮して、実施例(III−1)におけるようにして調製することができる。
【0252】
実施例A
フィードン(Phaedon)の幼虫の試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0253】
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿っている間、カラシナの甲虫の幼虫(Phaedon cochleariae)を蔓延させる。
【0254】
特定した時間の期間後、破壊%を決定する。100%はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味する;0%は甲虫のいずれもが死ななかったことを意味する。
【0255】
この試験において、100%の破壊は、7日後に、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例46、47および65の化合物により示された。
【0256】
実施例B
プルテラ(Plutella)の試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0257】
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿っている間、コナガ(Plutella maculipennis)を蔓延させる。
【0258】
特定した時間の期間後、破壊%を決定する。100%はすべてのコナガの幼虫が殺されたことを意味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【0259】
この試験において、100%の破壊は、7日後に、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例38、46、52、53、61、81および88の化合物により示された。
【0260】
実施例C
ヨコバイ(Nephotettix)試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0261】
イネの実生(Oryza astiva)を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿っている間、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)を蔓延させる。
【0262】
特定した時間の期間後、破壊%を決定する。100%はすべてのヨコバイが殺されたことを意味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【0263】
この試験において、100%の破壊は、6日後に、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例3、31、32、34、35、37、51、52、56、58、62、65、68、69、71、74、84および85の化合物により示された。
【0264】
実施例D
アブラムシ(Aphis)の試験(全身作用)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0265】
黒マメのアブラムシ(Aphis fabae)がひどく蔓延したマメ植物(Vicia faba)の各々を、活性化合物の調製物がシュートをぬらさないで土に浸透するような方法で、所望の濃度の活性化合物の調製物の20mlの適用する。活性化合物は根により吸収され、そしてシュートに転流する。
【0266】
特定した時間の期間後、破壊%を決定する。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【0267】
この試験において、100%の破壊は、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例32および38の化合物により示された。
【0268】
実施例E
ナミハダニ(Tetranychus)の試験(OP抵抗性)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0269】
ナミハダニ(Tetranychus urtcae)のすべての発育段階がひどく蔓延したマメ植物(Phaseolus vulgaris)を、所望の濃度の活性化合物の調製物の20mlの適用する。活性化合物は根により吸収され、そしてシュートに転流する。
【0270】
特定した時間の期間後、破壊%を決定する。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを意味する。
【0271】
この試験において、100%の破壊は、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例32および38の化合物により示された。
【0272】
実施例F
発芽前の試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0273】
試験植物の種子を、通常の土にまき、そして、24時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たり適用される活性化合物の量のみが決定的である。3週後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷%で等級付ける。数値の意味:
0%=作用なし(対照と同様)
100%=完全な破壊
この試験において、次の結果が500g/ヘクタールの実施例の適用割合で得られ、活性化合物はダイズにより非常によく耐えられる。
【0274】
【表16】
【0275】
実施例G
キンバエ(Lucilia curina)抵抗性幼虫を使用する試験
溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を調製するために、3重量部の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0276】
約20匹のキンバエ(Lucilia curina)抵抗性幼虫をほぼ1cm3 の馬肉および0.5mlの活性化合物の調製物を含有する試験管試験管の中に導入する。24時間後、破壊の程度を決定する。
【0277】
この試験において、100%の破壊の程度は、例えば、1000ppmの実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例32、38および46の化合物により示された。
【0278】
実施例H
in vivoにおけるセンモウチュウ(Trichinella spiralis)
センモウチュウ(Trichina)の幼虫をマウスの筋肉から分離し、そして20μg/mlのシソマイシンおよび2μg/mlのクロトリマゾールを補充した0.9%のNaCl水で洗浄する。ほぼ20匹のセンモウチュウ/測定の実際のインキュベーションを、10μg/mlのシソマイシンおよび1mg/mlのクロトリマゾールを含有する、10gのバクト・カシトン(Bacto Casitone)、5gの酵母菌(酵母エキス)、2.5gのグルコース、0.4gのKH2PO4、0.4gのK2HPO4/500ml、pH7.2、から成る溶液の2mlの中で実施する。試験すべき物質の10mgを0.5mlのジメチルスルホキシド中に溶解し、そして最終濃度が100、10および1μg/mlであるような量をインキュベーション媒質の中に添加する。19℃において5日後、試験を評価する。
【0279】
評価のために次の数字を使用する:0=作用なし、生きている幼虫の数は対照の場合より小さい;2=すぐれた作用、死亡したセンモウチュウが見いだすことができる;3=非常にすぐれた作用、すべてのセンモウチュウは死亡する。
【0280】
この試験において、非常にすぐれた作用(100%の破壊)は、例えば、100ppmの実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例13、14、15、18、26、37および56の化合物により示された。
【0281】
実施例I
in vivoにおけるニッポストロンギルス(Nippostrongylus)
ニッポストロンギルス(Nippostrongylus)の幼虫をラットの小腸から分離し、そして29μg/mlのシソマイシンおよび2μg/mlのクロトリマゾールを補充した0.9%のNaCl水で洗浄する。各場合において5匹の雄および雌のニッポストロンギルス(Nippostrongylus)の実際のインキュベーションを、アセチルコリンエステラーゼの活性の決定のために使用した1.0mlの培地の中で実施する。酵素の決定はラプソン(Rapson)ら、1987(E.B.Rapson、D.C.Jenkins、A.S.Cilwan)、成虫のニッポストロンギルス・ブラシリエンシス(Nippostrongylus brasiliensis)を利用するin vitroスクリーンにおける抗寄生虫活性の改良された検出(Improved detection of anthelmintic activity invitro screen utilizing adult Nippostrongylus brasiliensis)、Parasitol.Res.1987 73、190−191。
【0282】
評価のために次の数字を使用する:0=作用なし、生きている幼虫の数は対照の場合より小さい;2=すぐれた作用、死亡したセンモウチュウが見いだすことができる;3=非常にすぐれた作用、すべてのセンモウチュウは死亡する。
【0283】
この試験において、非常にすぐれた作用(100%の阻止)は、例えば、100ppmの実施例の活性化合物の濃度において、調製実施例1の化合物により示された。
【0284】
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
【0285】
1、一般式(I)
【0286】
【化30】
【0287】
式中、
Aは水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは
R1およびR2は一緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、前記アルキレンは1または2以上の異種原子により中断されることができ、
Bは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
AおよびBは一緒になって置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は1または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Xはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Zは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
nは整数1、2または3であり、そして
Gは水素、金属イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−COR3、
R3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル(これは1または2以上の異種原子により中断されていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキルであり、
R5、R6およびR7は互いに独立にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R8およびR9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはアリールアルキルであるか、あるいは一緒になってアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は1または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されることができ、
Lは酸素または硫黄であり、そして
Mは酸素または硫黄である、
の3−アリール−ピロン誘導体。
【0288】
2、式中、
Aは水素;ハロゲン;C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニルおよびC3−C10シクロアルキル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基;フェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素、C1−C10アルキルおよびC3−C10アルケニル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは
R1およびR2は一緒になってC2−C7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよく、
Bは水素;C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニルおよびC3−C10シクロアルキル(これらはハロゲン、CN、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C8ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、
AおよびBは一緒になって直鎖状もしくは分枝鎖状のC2−C7アルキレンまたはC2−C7アルケニレン基であり、それらはC1−C8アルキル、C1−C6ハロゲノアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−O−CO−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Xはハロゲン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、
Yは水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはC1−C6ハロアルキルであり、
Zは水素、ハロゲン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであり、
nは1または2であり、
Gは水素または基−COR3、
R3はC1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオ−C1−C8アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C1−C8アルキルおよびC3−C8シクロアルキル(これは1または2以上の酸素および/または硫黄により中断されていてもよい)、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい;フェニル、これはハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−C6アルキル、これはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;フェノキシ−C1−C6アルキル、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;またはヘトアリールオキシ−C1−C6アルキル、これはハロゲン、アミノおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;からなる系列からの基であり、
R4はC1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C1−C8アルキルまたはC1−C8ポリアルコキシ−C1−C8アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基、またはフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよび/またはC1−C6ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、
R5、R6およびR7は互いに独立にC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルキルアミノ、ジ−(C1−C8)−ジアルキルアミノ、C2−C5アルケニルチオ、C2−C5アルキニルチオまたはC3−C7シクロアルキルチオ(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ(これらはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルチオ、C1−C4アルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、
R8およびR9は互いに独立に水素、C1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C8アルケニルおよびC1−C8アルコキシ−C1−C8アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1−C20アルキル、C1−C20ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C20アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC2−C6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および/または硫黄により中断されることができ、
Lは酸素または硫黄であり、そして
Mは酸素または硫黄である、
上記第1項記載の3−アリール−ピロン誘導体。
【0289】
3、式中、
Aは水素;ハロゲン;C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニルおよびC3−C8シクロアルキル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素、C1−C8アルキルおよびC3−C8アルケニル(それらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基;フェニル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(それらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは
R1およびR2は一緒になってC2−C7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよく、
Bは水素;C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニルおよびC3−C8シクロアルキル(これらはハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、 AおよびBは一緒になってC2−C6アルキレンまたはC2−C6アルケニレン基であり、それらは1〜5ハロゲノ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−O−CO−により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Xはハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、
Yは水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロアルキルであり、
Zは水素、ハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシであり、
nは1または2であり、
Gは水素または基−COR3、
R3はC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C6ポリアルコキシ−C1−C6アルキルおよびC3−C7シクロアルキル(これは1または2以上の酸素および/または硫黄により中断されていてもよい)、これらの各々はハロゲンにより置換されていてもよい;フェニル、これはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−C4アルキル、これはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C3ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;フェノキシ−C1−C5アルキル、これはハロゲンおよび/またはC1−C4アルキルにより置換されていてもよい;またはヘトアリールオキシ−C1−C5アルキル、これはハロゲン、アミノおよび/またはC1−C4アルキルにより置換されていてもよい;からなる系列からの基であり、
R4はC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C16アルコキシ−C1−C6アルキルまたはC1−C6ポリアルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシおよび/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、
R8およびR9は互いに独立に水素、C1−C16アルキル、C1−C16アルコキシ、C3−C16シクロアルキル、C2−C6アルケニルおよびC1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC2−C6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素および/または硫黄により中断されることができ、
Lは酸素または硫黄であり、そして
Mは酸素または硫黄である、
上記第1項記載の3−アリール−ピロン誘導体。
【0290】
4、式中、
Aは水素;ハロゲン、C1−C4アルキル、フェニルおよびベンジル(それらはハロゲンにより置換されていてもよい)であるか、あるいはAおよびBは一緒になってC3−C5アルケニル基を形成し、前記アルケニル基は酸素または硫黄により中断されていてもよく、
Bは水素;C1−C4アルキル(これはハロゲン、CN、メトキシまたはメチルチオにより置換されていてもよい)であるか、あるいはフェニル、フリル、チアゾリルおよびピリジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキルおよび/またはC1−C4アルコキシにより置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、そしてAおよびBは一緒になって−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2−CH(CH3)(CH2)2−、−CH2O−(CH2)2または−CH2S(CH2)2−を形成し、それらの各々はCF3、Clまたはメトキシにより置換されることができ、
Xはメチルであり、
Yはメチルであり、
Zはメチルであり、そして
Gは水素またはCOR3であり、ここで
R3はC1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシである、
上記第1項記載の3−アリール−ピロン誘導体。
【0291】
5、a)Gが水素である化合物を調製するために、一般式(II)
【0292】
【化31】
式中、
AおよびBは前述の意味を有する、
のカルボニル化合物を、一般式(III)
【0293】
【化32】
【0294】
式中、
X、Y、Zおよびnは前述の意味を有し、そして
Halはハロゲンである、
のケテンから誘導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそして、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させ、そして
b)Gが−COR3である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、
α)一般式(IV)
【0295】
【化33】
式中、
R3は前述の意味を有し、そして
Halはハロゲンである、
の酸ハロゲン化物と、または
β)一般式(V)
【0296】
【化34】
式中、
R3は前述の意味を有する、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
c)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが酸素である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(VI)
【0297】
【化35】
式中、
R4およびMは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
d)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが硫黄である、一般式(I)の化合物を調製するために、
α)Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(VII)
【0298】
【化36】
式中、
R4およびMは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β)二酸化炭素(CS2)と反応させ、引き続いて一般式(VIII)
【0299】
【化37】
R4−Hal1 (VIII)
式中、
R4は前述の意味を有し、そして
Hal1はハロゲンである、
のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
e)Gが−SO2R5である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(IX)
【0300】
【化38】
R5−SO2−Cl (IX)
式中、
R5は前述の意味を有する、
スルホニル塩化物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
f)Gが−P(L)R6R7である、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、一般式(X)
【0301】
【化39】
式中、
R6、R7およびLは前述の意味を有し、そして
Halはハロゲンである、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そして
g)Gが金属イオン当量またはアンモニウムイオンである、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、金属水酸化物またはアミンと反応させ、そして
h)Gが−C(L)NR8R9である、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)を、 α)一般式(XI)
【0302】
【化40】
R8−N=C=L (XI)
式中、
R8およびLは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させるか、あるいは
β)一般式(XII)
【0303】
【化41】
式中、
R8、R9およびLは前述の意味を有する、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させる、
ことを特徴とする、上記第1項記載の3−アリール−ピロン誘導体を調製する方法。
【0304】
6、上記第1項記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする農薬。
【0305】
7、上記第1項記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする殺節足動物剤、殺線虫剤および除草剤。
【0306】
8、植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における病害虫を防除するための上記第1項記載の式(I)の化合物の使用。
【0307】
9、植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における節足動物、線虫および望ましくない植物の成長を防除するための上記第1項記載の式(I)の化合物の使用。
【0308】
10、上記第1項記載の式(I)の化合物を病害虫および/またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における病害虫を防除する方法。
【0309】
11、上記第1項記載の式(I)の化合物を増量剤および/または表面活性剤と混合することを特徴とする、農薬を調製する方法。
【0310】
12、動物における外部寄生生物および内部寄生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための上記第1項記載の式(I)の化合物の使用。
【0311】
13、動物における外部寄生生物および内部寄生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための農薬を調製するための上記第1項記載の式(I)の化合物の使用。
Claims (7)
- 一般式(I)
Aは水素、ハロゲン、又は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここで
R1およびR2は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは
R1およびR2は一緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、前記アルキレン基は1または2以上の異種原子により中断されることができ、
Bは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
AおよびBは一緒になって置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は1または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有することができ、
Xはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
Yは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシであり、
Zは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、
nは整数1、2または3であり、そして
Gは水素、金属イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−COR3、
R3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキル(これは1または2以上の異種原子により中断されていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシアルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R5、R6およびR7は互いに独立にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオからなる系列からの置換されていてもよい基であり、
R8およびR9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはアリールアルキルからなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あるいは一緒になって置換されていてもよいアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は1または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されることができ、
Lは酸素または硫黄であり、そして
Mは酸素または硫黄である、]
の4−ヒドロキシ−6−フェニル−3−(2−メトキシフェニル)ピロンを除く3−アリール−ピロン誘導体。 - 請求項1の式(I)の少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする殺節足動物剤、殺線虫剤および除草剤。
- 植物保護、家庭の分野、衛生の分野および貯蔵製品の保護における病害虫を防除するために請求項1の式(I)の化合物を使用する方法。
- 人間以外の動物における外部寄生生物および内部寄生生物を防除するために請求項1の式(I)の化合物を使用する方法。
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