KR20180097637A - 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물 - Google Patents

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20180097637A
KR20180097637A KR1020187020161A KR20187020161A KR20180097637A KR 20180097637 A KR20180097637 A KR 20180097637A KR 1020187020161 A KR1020187020161 A KR 1020187020161A KR 20187020161 A KR20187020161 A KR 20187020161A KR 20180097637 A KR20180097637 A KR 20180097637A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
agriculturally acceptable
compound
ester
inhibitor
Prior art date
Application number
KR1020187020161A
Other languages
English (en)
Inventor
크리스토퍼 제이. 보글위드
리차드 케이. 만
루이즈 헨리쿠에 조비올레
아우구스토 칼싱
지젤리 산토스
Original Assignee
다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 filed Critical 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Publication of KR20180097637A publication Critical patent/KR20180097637A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(a) 식 (I)의 화합물:
Figure pct00010

또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르, 및 (b) 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 조합을 사용하는 제초제 조성물 및 방법은 대두, 목화, 해바라기, 겨울/봄 유지 종자, 겨울/봄 카놀라, 채소, 관상식물, 쌀, 밀, 녹말, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목초지, 초원, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생, 산림, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 가설권에서의 바람직하지 않은 식생의 방제; 대두, 옥수수, 목화, 해바라기, 곡물, 쌀, 겨울/봄 유지 종자, 겨울/봄 카놀라, 옥수수/메이즈 및 소르굼 같은, 작물의 재배 사이의 휴경 필드 및 휴경 베드에서의 잡초의 고사 및 방제를 위해서; 그리고 대두를 식재하기 직전 또는 이후에 잡초 방제를 위해 제공한다.

Description

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물
관련 특허 출원의 상호 참조
본 출원은 2015년 12월 29일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 62/272205의 이익을 주장하며, 이는 명백하게 본원에 참조로 포함된다.
작물 생장을 억제하는 잡초와 기타 식생으로부터 작물을 보호하는 것은 농업에서 끊임없이 재발하는 문제이다.　 이 문제를 해결하기 위해, 합성 화학 분야의 연구자들은 이러한 원치 않는 생장을 제어하는 데 효과적인 매우 다양한 화학물질과 화학 제제를 생산했다.　 많은 종류의 화학 제초제가 문헌에 개시되어 있으며, 다수가 상업적으로 사용되고 있다.　 그러나, 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 효과적인 조성물 및 방법에 대한 필요성이 여전히 남아 있다.
제초학적 유효량의 (a) 식 (I)의 화합물
Figure pct00001
또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르 및 (b) 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유한 제초제 조성물이 본원에 제공된다.
일부 실시예에서, (b)는 광계 I (PS I) 억제제이다. 또 다른 실시예들에서, PS I 억제제는 디쿼트 및 파라쿼트, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 그들의 조합을 포함한다.
일부 실시예에서, (b)는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제이고, 여기서 (b)는 카르펜트라존 또는 그의 염 또는 에스테르가 아니다. 일부 실시예에서, PPO 억제제 제초제는 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈, 플루미옥사진, 플루미클로락, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 술펜트라존, 펜톡사존, 트리플루디목사진, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르, 및 그들의 조합을 포함한다.
상기 조성물은 또한 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 완화제(safener), 보강제(adjuvant) 및/또는 담체를 함유할 수도 있다. 일부 실시예에서, 상기 혼합물의 활성은 개개의 활성 성분의 활성의 합보다 크다.
이원 혼합물은 탱크 혼합물 또는 예비-혼합물로 준비될 수 있다. 예를 들어, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유하는 탱크 혼합물 또는 예비-혼합물은 2-성분 탱크 혼합물을 형성한다. 이 실시예에서, 식 (I)의 화합물 및 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 탱크 혼합물, 예비-혼합물 또는 농축물은 별도로 포장 및 판매될 수 있거나, 별도의 용기에 함께 공동-포장될 수 있거나, 또는 하나의 패키지에 함께 제형화될 수 있다.
다른 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르를 함유하는 농축물은 탱크 또는 용기에서 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르와 혼합되어 탱크 혼합물을 형성할 수 있다. 이 실시예에서, 식 (I)의 화합물의 농축물 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 별도로 포장 및 판매될 수 있거나, 별도의 용기에 함께 공동-포장될 수 있거나, 또는 하나의 패키지에 함께 제형화될 수 있다.
예비-혼합물 또는 탱크 혼합물에서 식 (I)의 화합물 대 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 비는 약 1:4800 내지 100:1; 약 1:1150 내지 30:1, 및 약 1:400 내지 약 4:1이다.
예비-혼합물 또는 탱크 혼합물에서 식 (I)의 화합물 대 PS I 억제제 제초제 또는 그의 염의 비는 약 1:4480 내지 2.5:1; 약 1:900 내지 0.5:1; 및 약 1:180 내지 약 0.20:1이다. 예비-혼합물 또는 탱크 혼합물에서 식 (I)의 화합물 대 PPO 억제제 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르의 비는 약 1:4800 내지 100:1, 약 1:1150 내지 30:1, 및 약 1:400 내지 4:1이다.
또한 (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르 또는 (b) 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 시용하는 단계를 포함하는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 제공된다.
I. 정의
본원에서 사용되는, 바람직하지 않은 식생의 방제 또는 방제하는 것은 식생의 성장을 저지 또는 방지하거나, 식생에 대해 몇가지 다른 부정적으로 변형하는 효과, 예를 들어 괴사, 황백화, 저형성(stunting), 자연 생장 또는 발달로부터의 이탈, 조절, 건조, 지체 등을 초래하는 것을 의미한다 .
본원에서 사용되는, 제초제 및 제초 활성 성분은 적절한 양으로 시용될 때 바람직하지 않은 식생을 방제하는 화합물을 의미한다.
본원에서 사용되는, 제초학적으로 유효한 양 또는 식생 방제량은 그것의 시용이 관련 있는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 제초 활성 성분의 양이다.
본원에서 사용되는, 제초제 또는 제초제 조성물을 시용하는 것은 표적 식생에 또는 그의 생육지에 또는 원하지 않는 식생의 방제가 필요한 구역에 직접 전달하는 것을 의미한다. 시용 방법에는 출아-전, 출아-후, 엽면(foliar) 및 토양 시용이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정의 제초제 조합 또는 조성물을 시용하여 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에 기재되어 있다.
본원에서 사용되는, 식물 및 식생은 휴면 종자, 발아 종자, 출아 육묘(emerging seedlings), 영양 번식체로부터 나오는 식물, 미성숙 식생, 성숙 식생, 생식 식생 및 성립된 식생을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
본원에서 사용되는, 세포막 파괴자 제초제는 식물 조직의 연소 또는 황변을 나타낸다.
본원에서 사용되는, 미성숙 식생은 생식기 이전의 작은 식생 식물을 말하며, 성숙 식생은 생식기 도중과 이후의 식생 식물을 의미한다.
II. 혼합물
식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유한 조성물이 본원이 기재되어 있다. 상기 조성물은 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유한 탱크 혼합물, 예비-혼합물 또는 공동-팩 형태일 수 있다. 탱크 혼합물은 식 (I)의 화합물 및 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유한 예비-혼합물, 공동-팩 또는 농축물을 혼합하여 준비할 수 있다. 일부 실시예에서, (b)는 광계 I (PS I) 억제제이다. 또 다른 실시예들에서, PS I 억제제는 디쿼트 및 파라쿼트, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 그들의 조합을 포함한다. 일부 실시예에서, (b)는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제이고, 여기서 (b)는 카르펜트라존 또는 그의 염 또는 에스테르가 아니다. 일부 실시예에서, PPO 억제제 제초제는 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈, 플루미옥사진, 플루미클로락, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 술펜트라존, 펜톡사존, 트리플루디목사진, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르, 및 그들의 조합을 포함한다.
농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르는 제초 활성을 나타내거나, 또는 식물, 물 또는 토양에서 참조된 제초제로 변환되거나 변환될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 농업적으로 허용가능한 에스테르는 pH에 따라 해리되거나 해리되지 않은 형태일 수도 있는 상응하는 카르복실산으로, 예를 들어, 식물, 물 또는 토양에서, 가수분해, 산화, 대사 또는 그렇지 않으면 변환되거나 그렇게 될 수 있는 에스테르이다.
예시적인 염은 알칼리 또는 알칼리토 금속으로부터 유래하는 염 및 암모니아 및 아민으로부터 유래하는 염을 포함한다. 예시적인 양이온은 하기 식의 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 암모늄 양이온을 포함한다:
R1R2R3R4N+
여기서 R1, R2, R3 및 R4는 각각, 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐을 나타내고, R1, R2, R3 및 R4이 입체적으로 양립가능하다면, 이들 각각은 선택적으로 하나 이상의 하이드록시, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 치환된다. 또한, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 두 개는 함께 1 내지 12 개의 탄소 원자 및 최대 2개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이관능성 잔기를 나타낼 수도 있다. 염은 상응하는 금속 수산화물, 예컨대, 예를 들어, 수산화 나트륨으로, 아민, 예컨대, 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 사이클로도데실아민, 또는 벤질아민으로, 또는 테트라알킬암모늄 수산화물, 예컨대, 테트라메틸암모늄 수산화물 또는 콜린 수산화물로 처리함으로써 제조될 수 있다.
예시적인 에스테르는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환 알킬 알코올, 예컨대 메틸 알코올, 이소프로필 알코올, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알코올, 프로파르길 알코올, 시클로헥산올 또는 미치환 또는 치환된 벤질 알코올로부터 유래한 것들을 포함한다. 벤질 알코올은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환체로 치환될 수도 있다. 에스테르는 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 같은 펩티드 커플링에 사용되는 것과 같은 임의의 수의 적절한 활성화제를 사용하여 알코올과 산을 커플링시킴으로써; 산을 트리에틸아민 또는 탄산 리튬과 같은 염기의 존재 시에 알킬 할라이드 또는 알킬 술폰산염과 같은 알킬화제와 반응시킴으로써; 산의 상응하는 산 염화물을 적정한 알코올과 반응시킴으로써; 상응하는 산을 산 촉매의 존재 시에 또는 에스테르 교환반응에 의해 적정한 알코올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
혼합물의 중량 비는 염 또는 에스테르인 혼합물 내 임의의 화합물의 산 당량(들)을 사용하여 계산된다. 중량 비는 중량 대 중량 (그램(g) 대 g, 헥타르 당 그램 산 당량 (g ae/ha) 대 g ae/ha, 헥타르 당 그램 산 당량 (g ae/ha) 대 헥타르 당 활성 성분 (g ai/ha), 또는 헥타르 당 활성 성분 (g ai/ha) 대 g ai/ha)의 단위로 표시된다.
일부 실시예에서, 화합물 (I) 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르 및 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 조합은 개개의 제초 활성 성분의 활성보다 더 효과적일 수도 있다.
A. 할라욱시펜(halauxifen)
식 (I)의 화합물의 구조는 다음과 같다:
Figure pct00002
식 (I)의 화합물은 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산이란 명칭으로 확인될 수 있으며, 미국특허 7,314,849 (B2)에 기술되어 있으며, 이는 그 전문이 참조로 여기에 원용된다. 그것은 할라욱시펜이라고도 지칭된다. 메틸 에스테르는 할라욱시펜-메틸로 알려져 있으며 ARYLEX®으로 시판되고 있다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물, 즉 카르복실산이 사용된다. 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물의 카르복실레이트 염이 사용된다. 소정의 실시예들에서, 아릴알킬 또는 알킬 에스테르가 사용된다. 소정의 실시예들에서, 벤질, 치환된 벤질 또는 C1-C4 알킬, 예를 들어 메틸 또는 n-부틸 에스테르가 사용된다. 소정의 실시예들에서, 메틸 에스테르, 벤질 에스테르 또는 칼륨 염이 사용된다.
식 (I)의 화합물의 예시적인 용도는, 곡류 및 다수의 다년생 및 비-작물 환경에서, 예를 들어 화본과(grass), 광엽(broadleaf) 및 사초과 잡초(sedge weeds)를 포함한, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것을 포함한다.
B. 세포막 파괴자 제초제(Cell Membrane Disruptor Herbicide)
본원에서 사용되는, 세포막 파괴자 제초제는 식물 조직의 연소, 황변 및/또는 괴사를 나타낸다. 일부 실시예에서, (b)는 광계 I (PS I) 억제제이다. 또 다른 실시예들에서, PS I 억제제는 디쿼트 및 파라쿼트, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 그들의 조합을 포함한다. 일부 실시예에서, (b)는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제이고, 여기서 (b)는 카르펜트라존 또는 그의 염 또는 에스테르가 아니다. 일부 실시예에서, PPO 억제제 제초제는 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈, 플루미옥사진, 플루미클로락, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 술펜트라존, 펜톡사존, 트리플루디목사진, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르, 및 그들의 조합을 포함한다.
파라쿼트, 1,1'-디메틸-4,4'-비피리딘디윰 또는 1,1'-디메틸-4,4'-비피리딜륨은, 물관부에서 일부 전좌가 있는, 비-선택적 접촉 제초제이다. 다음과 같은 구조를 갖는, 파라쿼트는:
Figure pct00003
다양한 작물에서 광엽 잡초와 풀에 대한 광범위한 방제; 비-농작지에 대한 일반적인 잡초 방제 목적; 목화와 홉을 위한 고엽제로서; 감자 줄기의 제거; 파인애플, 사탕수수, 대두 및 해바라기 건조제; 딸기의 기는줄기 방제 목적; 그리고 목초지 개축에서 사용된다. 파라쿼트 디클로라이드는 수용액으로 시판된다.
사플루페나실, 2-클로로-5 -[3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[[메틸(1-메틸에틸)아미노]술포닐]벤즈아미드는, 엽면 접촉 및 잔류 광엽 잡초 제초제이다. 다음과 같은 구조를 갖는, 사플루페나실은:
Figure pct00004
글리포세이트- 및 아세토락테이트 신타제 (ALS)-저항성 생물형을 포함하는, 엽면 및 광엽 잡초의 잔류 방제에 사용된다. 그것은 아포플라스트에서 전좌와 체관부에서 제한된 이동을 가지고, 잎과 뿌리에 의해 흡수된다. 사플루페나실은 옥수수와 소르굼에서 출아-후에, 50-125 g/ha; 대두, 곡류, 목화, 콩과 식물에서 신속한 엽면 고사를 위해 식재-전에, 그리고 나무 열매 및 너트류에서 유도-후에,18-25 g/ha로 시용된다. 사플루페나실의 작용 모드는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO)를 억제하는 것이다.
사플루페나실은 Heat, Sharpen, Treevix, Valeos 및 Eragon (BASF Corporation)을 비롯한 여러가지 명칭으로 시판된다.
PPO 억제제의 다른 예로는 하기 구조를 갖는, 트리플루디목사진과 같은, 미국특허 제8,754,008호 (B2)에 기재된 것들을 포함한다:
Figure pct00005
.
III. 탱크 혼합물, 예비-혼합물 및 공동-팩
식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유한 탱크 혼합물, 예비-혼합물 및 공동-팩이 본원에 기술되어 있다. 일부 실시예에서, 탱크 혼합물은 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르의 예비-혼합물을 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유한 농축물과 혼합하여 준비한다. 일부 실시예에서, (b)는 광계 I (PS I) 억제제이다. 또 다른 실시예들에서, PS I 억제제는 디쿼트 및 파라쿼트, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 그들의 조합을 포함한다. 일부 실시예에서, (b)는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제이고, 여기서 (b)는 카르펜트라존 또는 그의 염 또는 에스테르가 아니다. 일부 실시예에서, PPO 억제제 제초제는 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈, 플루미옥사진, 플루미클로락, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 술펜트라존, 펜톡사존, 트리플루디목사진, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 및 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르, 및 그들의 조합을 포함한다. 다른 실시예들에서, 예비-혼합물 또는 공동-팩에는 양쪽 활성 성분이 모두 들어 있으며 사용/시용 전에 희석된다. 예비-혼합물 또는 적합한 예비-혼합물은 하나 이상의 적합한 보강제 및/또는 담체를 함유할 수 있다.
일부 실시예에서, 본원에 제공되는 조성물은 적어도 하나의 농업적으로 허용가능한 보강제 또는 담체를 함유한다. 적절한 보강제 또는 담체는, 특히 작물의 존재 시에 선택적 잡초 방제를 위한 조성물을 시용하는데 사용되는 농도에서, 귀중한 작물에 대해 식물독성을 나타내서는 안되며, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안 된다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 그 자리에 직접 시용하기 위해 고안될 수 있거나 시용 전에 추가 담체 및 보강제로 통상 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 그들은 예를 들어 분진, 과립, 수 분산성 과립, 또는 습윤성 분말과 같은 고체, 또는 예를 들어 유화 가능한 농축물, 용액, 유화액 또는 현탁액과 같은 액체일 수 있다. 그들은 또한 예비-혼합물 또는 혼합된 탱크로 제공될 수 있다.
적합한 농업용 보강제 및 담체는 작물유 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 사차 암모늄염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기산 및 음이온성 계면활성제의 배합물; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 인산화된 알코올 에톡실레이트; 천연 일차 알코올 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화 메틸화 종자유; 트리데실 알코올 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탤로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); 디올레에이트-99을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
사용될 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매의 예로는 석유 분획물 또는 탄화수소, 예컨대 광물유, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 대두유, 유채유, 올리브유, 피마자유, 해바라기씨유, 야자유, 옥수수유, 면실유, 아마씨유, 팜유, 땅콩 기름, 홍화유, 참기름, 오동유 등과 같은 식물유; 상기 식물유의 에스테르; 모노알코올 또는 2가, 3가 또는 기타 저급 폴리알코올의 에스테르(4-6 하이드록시 함유), 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산 등의 에스테르를 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물유, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 아밀 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다. 소정의 실시예들에서, 물은 농축물의 희석 용 담체이다.
적합한 고체 담체는 탈크, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀거스 점토, 카올린 점토, 규조토(kieselguhr), 백악(chalk), 규조토(diatomaceous earth), 석회, 탄산 칼슘, 벤토나이트 점토, 산성 백토(Fuller's earth), 면실피(cottonseed hulls), 밀가루, 대두분, 부석(pumice), 목분, 호두 껍질분, 리그닌, 셀룰로오스 등을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 계면활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시예에서, 이러한 계면활성제는 고체 및 액체 조성물 모두에 사용되며, 소정의 실시예들에서 시용 전에 담체로 희석되도록 설계된 것들이다. 계면활성제는 성질상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있으며, 유화제, 습윤제, 현탁제로서 또는 다른 목적으로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 제형에 사용될 수 있는 계면활성제는 그 중에서도, McCutcheon’Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp.: Ridgewood, NJ, 1998 및 Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company: New York, 1980-81에 기재되어 있다. 계면활성제는 알킬 황산염의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 황산염; 알킬아릴설포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알코올-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알코올-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 나트륨 스테아레이트; 알킬-나프탈렌-설포네이트 염, 예컨대 나트륨 디부틸-나프탈렌설포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 나트륨 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 솔비톨 올레에이트 같은 솔비톨 에스테르; 사차 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸-암모늄 클로라이드; 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트 같은 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르; 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 대두유, 유채유/카놀라유, 올리브유, 피마자유, 해바라기씨유, 코코넛유, 옥수수유, 면실유, 아마씨유, 팜유, 땅콩 기름, 홍화유, 참기름, 오동유 등과 같은 식물유 또는 종자유; 및 상기 식물유의 에스테르, 및 소정의 실시예들에서, 메틸 에스테르를 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
일부 실시예에서, 식물유 또는 종자유 및 이들의 에스테르와 같은 이들 물질은 농업용 보강제로서, 액체 담체로서 또는 계면활성제로서 상호교환 가능하게 사용될 수 있다.
본원에 제공된 조성물에 사용하기 위한 다른 예시적인 첨가제로는 상용화제, 소포제, 금속이온봉쇄제(sequestering agent), 중화제 및 완충제, 부식 방지제, 염료, 취기제, 도포제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 빙점 강하제, 항균제 등을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다. 상기 조성물은 또한 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 생장 조절제, 살진균제, 살충제 등을 함유할 수도 있으며, 액체 비료 또는 질산 암모늄, 우레아 등과 같은 고형 입자성 비료 담체와 함께 제형화될 수 있다.
본원에 기재된 탱크 혼합물은 하나 이상의 추가 제초제를 추가로 함유할 수 있다. 제초제는 예비-혼합물, 탱크 혼합물 또는 농축물 중 하나 이상에 혼입될 수 있거나 제형화 또는 적용 전에 탱크 혼합물이 준비되는 시점에 첨가될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용될 때, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 제형화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 탱크-혼합되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 순차적으로 시용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제들 중 일부는 다음을 포함하지만, 이들에 한정되지 않는다: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산 암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤티오카르브, 벤타존-소듐, 벤자독스, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 염소산칼슘, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸, 클로르프로카르브, CDEA, CEPC, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클라시포스, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프-부틸, 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에트벤자미드, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤자미드(ethobenzamid), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산 제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로르피라욱시펜, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루메진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글리포세이트, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 란코트리온, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산 칼륨, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프론아미드, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산 나트륨, 아지드화 나트륨, 염소산 나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아펜아실, 티오카르바질, 티오클로림, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르, 및 그의 염, 콜린 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 푸릴라졸, 플룩 소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 조합하여 사용되어서, 그들의 선택성을 향상시킨다. 일부 실시예에서, 완화제는 대두, 목화, 해바라기, 쌀, 카놀라, 유지 종자, 곡물 (밀, 보리, 귀리 및 호밀을 포함하지만, 이에만 한정되지 않음), 소르굼, 옥수수 또는 메이즈 세팅에서 사용된다.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물은, 나프탈산 무수물 및 CAS 레지스트리 번호 129531-12-0 (N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드)(하기 구조를 가짐),
Figure pct00006
및 CAS 레지스트리 번호 98967-94-3 (메틸 3-((5,7-디메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘)-2-술폰아미도)티오펜-2-카르복실레이트)(하기 구조를 가짐),를 포함하여, 쌀 및 식 (I)의 화합물의 완화에 사용되는 것으로 알려진 하나 이상의 종자 처리제와 조합하여 사용될 수 있다,
Figure pct00007
.
일부 실시예에서, 완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염이다. 소정의 실시예들에서, 클로퀸토세트는 쌀 및 곡물에 대한 조성물의 유해한 효과를 길항시키는데 사용된다. 일부 실시예에서, 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)이다.
일부 실시예에서, 본원에 설명된 방법은 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다아제 (PPO) 억제제, 트리아진, 또는 브로목시닐에 대해 내성을 갖는 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 이러한 제초제 내성 작물은 다수의 제초제 또는 다수의 작용 모드에 대한 내성을 부여하는 다수 또는 스택형 형질을 보유할 수 있다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 방법은 제초제 저항성 또는 내성 잡초인 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 이러한 제초제 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다수 제초제, 단일 또는 다수 화학물질 부류, 또는 단일 또는 다수 제초제 작용 모드에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형을 가질 수 있다. 예를 들어, 제초제 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS)억제제, 광계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 합성 옥신, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 광계 I 억제제, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세소관 조립체 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다아제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로오스 생합성 억제제, 다중 작용 모드를 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형을 가질 수 있다.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물 중의 활성 성분의 농도는 약 0.0005 내지 98 중량%이다. 일부 실시예에서, 농도는 약 0.0006 내지 90 중량%이다. 농축물로서 사용되도록 설계된 조성물에서, 활성 성분은 소정의 실시예들에서, 약 0.1 내지 98 중량%, 그리고 소정의 실시예들에서, 약 0.5 내지 90 중량%의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 소정의 실시예들에서, 시용 전에, 비활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 잡초 또는 잡초 생육지에 통상적으로 시용되는 희석된 조성물은 소정의 실시예들에서, 약 0.0003 내지 10.0 중량%의 활성 성분을 함유하고, 소정의 실시예들에서, 약 0.0008 내지 5.0 중량%를 함유한다.
IV. 사용 방법
제초 활성 (작물 또는 비 작물 상황에서 바람직하지 않은 식생의 방제)는 제초제 조성물이 임의의 생장 단계에서 식물에 또는 식물의 생육지에, 또는 식생의 방제가 요구되는 지역에 직접 시용될 때 제초제 조성물에 의해 발휘된다. 관찰된 효과는 방제할 식물 종, 식물의 생장 단계, 희석 및 분무 드롭 크기의 시용 파라미터, 고형 성분의 입자 크기, 사용 시점의 환경 조건, 사용된 특정 화합물, 사용된 특정 보강제 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라 시용된 화학물질의 양에 따라 달라진다. 이들 및 다른 인자는 비-선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진하도록 조정될 수 있다. 일부 실시예에서, 본원에 기술된 조성물은 작물 및 바람직하지 않은 식생에 대한 출아-후 시용, 작물에 대한 출아-전 시용 및 바람직하지 않은 식생에 대한 출아-후 시용으로서, 및 비교적 미성숙한 바람직하지 못한 식생에 대한 다수의 출아-후 시용으로서 시용되어 잡초에 대한 최대한의 방제를 달성한다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 대두, 목화, 해바라기, 겨울/봄 유지 종자, 겨울/봄 카놀라, 채소, 관상식물, 쌀, 밀, 녹말, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목초지, 초원, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생, 산림, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 가설권을 포함하여, 작물에서 잡초를 방제하는 데 사용된다. 일부 실시예에서, 조성물은 대두, 옥수수, 목화, 해바라기, 곡물, 옥수수/메이즈 및 소르굼 같은, 작물의 재배 사이의 휴경 필드 및 휴경 베드에서 잡초의 고사 및 방제에 사용된다. 다른 실시예에서, 조성물은 대두를 식재하기 직전 또는 이후에 잡초를 방제하는데 사용된다.
본원에 제공된 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 바람직하지 않은 식생은 대두, 목화, 유지 종자, 땅콩, 카놀라, 채소, 관상식물, 쌀, 밀, 녹말, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목초지, 초원, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 산림, IVM 및 가설권에서 발생하는 바람직하지 않은 식생을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 실시예에서, 본원에서 제공된 방법은 휴경 필드 및 휴경 베드에서, 작물들 사이, 대두, 목화, 옥수수/메이즈, 해바라기, 유지 종자, 카놀라, 드릴 작물 및 곡류 작물을 식재하기 전, 그리고 대두 및 다른 줄뿌림 작물 같은 내성 작물을 식재한 후에 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브.(Apera spica-venti (L.) Beauv.) (윈드그래스, APESV), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브로무스 테크토룸 L.(Bromus tectorum L.) (다우니 브로메, BROTE), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀, LOLMU), 롤리움 리기둠 (Lolium rigidum) (강성 호밀풀, LOLRI), 롤리움 물티플로룸 아종 가우디니(Lolium multiflorum subsp. Gaudini) (일년생 호밀풀, LOLMG), 팔라리스 미노르 레츠. (Phalaris minor Retz.) (리틀시드 카나리그래스, PHAMI), 포아 앤누아 L.(Poa annua L.) (일년생 블루그래스, POAAN), 세타리아 푸밀라 (포아르.) 로에메르(Setaria pumila (Poir.) Roemer) & J.A. 스쿨테스(J.A. Schultes) (금강아지풀, SETLU), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (강아지풀, SETVI), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 코니자 카나덴시스 (Conyza canadensis) (호스위드/망초, ERICA), 코니자 보나리엔시스 (Conyza bonariensis) (털 망초, ERIBO), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (돌피(barnyardgrass), ECHCG), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 코니자(Conyza) 종 (털 망초, ERISS), 코니자 수마트렌시스 (Conyza sumatrensis) (큰 망초, ERISU), 이포모에아 그란디폴리아 (Ipomoea grandifolia) (Corda-de-viola, IAQGR), 갈리움 아파린 L.(Galium aparine L.) (갈퀴덩굴, GALAP), 코치아 스코파리아 (L.) 스크라드.(Kochia scoparia (L.) Schrad.) (댑싸리, KCHSC), 라미움 푸르푸레움 L.(Lamium purpureum L.) (자주광대나물, LAMPU), 마트리카리아 레쿠티타 L.(Matricaria recutita L.) (야생 캐모마일, MATCH), 마트리카리아 마트리카리오이데스 (레스.) 포르테르(Matricaria matricarioides (Less.) Porter) (족제비쑥, MATMT), 파파베르 로에아스 L.(Papaver rhoeas L.) (개양귀비, PAPRH), 폴리고눔 콘볼불루스 L.(Polygonum convolvulus L.) (야생 메밀, POLCO), 살솔라 트라구스 L.(Salsola tragus L.) (러시안 티슬, SASKR), 스텔라리아 메디아 (L.) 빌.(Stellaria media (L.) Vill.) (별꽃, STEME), 베로니카 페르시카 포이르.(Veronica persica Poir.) (큰개불알풀, VERPE), 비올라 아르벤시스 무르.(Viola arvensis Murr.) (필드 제비꽃, VIOAR), 또는 비올라 트리콜로르 L.(Viola tricolor L.) (야생 제비꽃, VIOTR)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 휴경 필드 및 휴경 베드에서 작물들 사이 또는 식재 전 쌀에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 특정 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크(Echinochloa colonum (L.) LINK) (정글라이스, ECHCO), 에키노클로아 오리조이데스 (아르드.) 프리치(Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch) (얼리 워터그래스, ECHOR), 에키노클로아 오리지콜라 (바싱어) 바싱어(Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger) (레이트 워터그래스, ECHPH), 코니자(Conyza) 종 (털 망초, ERISS), 이스카에뭄 루고숨 살리습.(Ischaemum rugosum Salisb.) (사라몰라그래스, ISCRU), 렙토클로아 키넨시스 (L.) 니스(Leptochloa chinensis (L.) Nees) (중국 스프랭글톱, LEFCH), 렙토클로아 파시쿨라리스 (람.) 그레이(Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray) (비어디드 스프랭글톱, LEFFA), 렙토클로아 파니코이데스 (프레슬.) 히치크.(Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.) (아마존 스프랭글톱, LEFPA), 파니쿰 디코토미플로룸 (L.) 미칙스.(Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파스팔룸 딜라타툼 포이르.(Paspalum dilatatum Poir.) (달리스그래스, PASDI), 시페루스 디포르미스 L.(Cyperus difformisL.) (소형화 플랫셋지, CYPDI), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 이리아 L.(Cyperus iria L.) (라이스 플랫셋지, CYPIR), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (자주색 너트셋지, CYPRO), 엘레오카리스(Eleocharis) 종 (ELOSS), 핌브리스틸리스 밀리아세아 (L.) 바흘(Fimbristylis miliacea (L.) Vahl) (글로브 프린지러쉬, FIMMI), 스코에노플렉투스 준코이데스 록스브.(Schoenoplectus juncoides Roxb.) (일본 불러쉬, SPCJU), 스코에노플렉투스 마리티무스 L.(Schoenoplectus maritimus L.) (해양 클럽러쉬, SCPMA), 스코에노플렉투스 무크로나투스 L.(Schoenoplectus mucronatus L.) (좀송이고랭이, SCPMU), 아에쉬노메네(Aeschynomene) 종, (조인트베치, AESSS), 알테르난테라 필록세로이데스 (마르트.) 그리셉.(Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb.) (앨리게이터위드, ALRPH), 알리스마 플란타고-아쿠아티카 L.(Alisma plantago-aquatica L.) (일반 워터플랜테인, ALSPA), 아마란투스(Amaranthus ) 종, (피그위드 및 아마란스, AMASS), 암만니아 콕시네아 로트브.(Ammannia coccinea Rottb.) (레드스템, AMMCO), 에클립타 알바 (L.) 하스크.(Eclipta alba (L.) Hassk.) (미국 폴스 데이지, ECLAL), 헤테란테라 리모사 (SW.) 윌드./바흘(Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl) (덕샐러드, HETLI), 헤테란테라 레니포르미스 R. & P.(Heteranthera reniformis R. & P.) (환엽 머드플랜테인, HETRE), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 모닝글로리, IPOHE), 린데르니아 두비아 (L.) 펜넬 (Lindernia dubia (L.) Pennell) (낮은 폴스 핌퍼넬, LIDDU), 모노코리아 코르사코위이 레겔 & 막크 (Monochoria korsakowii Regel & Maack) (모노코리아, MOOKA), 모노코리아 바기날리스 (부름. F.) C. 프레슬 엑스 쿠트(Monochoria vaginalis) (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth), (모노코리아, MOOVA), 무르단니아 누디플로라 (L.) 브레난(Murdannia nudiflora (L.) Brenan) (도브위드, MUDNU), 폴리고눔 펜실바니쿰 L.(Polygonum pensylvanicum L.), (펜실베이니아 스마트위드, POLPY), 폴리고눔 페르시카리아 L.(Polygonum persicaria L.) (레이디스툼, POLPE), 폴리고눔 히드로피페로이데스 미칙스.(Polygonum hydropiperoides Michx.) (마일드 스마트위드, POLHP), 로탈라 인디카 (윌드.) 코에네(Rotala indica (Willd.) Koehne) (인디안 투스컵, ROTIN), 사기타리아(Sagittaria) 종, (애로우헤드, SAGSS), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아, SEBEX), 또는 스페노클레아 제일라니카 가에르튼.(Sphenoclea zeylanica Gaertn.) (구스위드, SPDZE)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 휴경 필드 및 휴경 베드에서 작물들 사이 또는 식재 전 방목장 및 목초지 및 산림에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 카시아 옵투시폴리아(Cassia obtusifolia) (결명자꽃, CASOB), 센타우레아 마쿨로사 아우트. 논 람.(Centaurea maculosa auct. non Lam.) (반점 뻐꾹채류, CENMA), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 코니자 카나덴시스 (Conyza canadensis) (호스위드/망초, ERICA), 코니자 보나리엔시스 (Conyza bonariensis) (털 망초, ERIBO), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (돌피(barnyardgrass), ECHCG), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 코니자(Conyza) 종 (털 망초, ERISS), 코니자 수마트렌시스 (Conyza sumatrensis) (큰 망초, ERISU), 이포모에아 그란디폴리아 (Ipomoea grandifolia) (Corda-de-viola, IAQGR), 콘볼불루스 아르벤시스 L.(Convolvulus arvensis L.) (서양메꽃, CONAR), 유포르비아 에술라 L. (Euphorbia esula L.) (흰대극, EPHES), 락투카 세리올라 L./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 플란타고 란세올라타 L.(Plantago lanceolata L.) (참질경이, PLALA), 루멕스 오브수티폴리우스 L.(Rumex obtusifolius L.) (돌소리쟁이, RUMOB), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (공단풀, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 겨자, SINAR), 손쿠스 아르벤시스 L.(Sonchus arvensis L.) (다년생 방가지똥, SONAR), 솔리다고(Solidago) 종 (미역취, SOOSS), 타라사쿰 오피시날레 G.H. 웨버 엑스 위거스(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers) (민들레, TAROF), 트리폴륨 레펜스 L.(Trifolium repens L.) (흰토끼풀, TRFRE), 또는 우르티카 디오이카 L.(Urtica dioica L.) (애기쐐기풀, URTDI)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 휴경 필드 및 휴경 베드에서 작물들 사이, 작물 식재 전, 또는 줄뿌림 작물 및 채소 작물 내에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 코니자(Conyza) 종 (털 망초, ERISS), 코니자 수마트렌시스 (Conyza sumatrensis) (큰 망초, ERISU), 이포모에아 그란디폴리아 (Ipomoea grandifolia) (Corda-de-viola, IAQGR), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크 (Echinochloa colonum (L.) Link) (정글라이스, ECHCO), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀, LOLMU), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스.(Panicum dichotomiflorum Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 L.(Panicum miliaceum L.) (야생-프로소 밀렛, PANMI), 세타리아 파베리 헤름. (Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (그린 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (L.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스, SORHA), 소르굼 비콜로르 (L.) 묀히 아종 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인, SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (기름골, CYPES), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (향부자, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (어저귀, ABUTH), 아마란투스(Amaranthus) 종 (비름 및 아마란스, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 DC.(Ambrosia psilostachya DC.) (웨스턴 래그위드, AMBPS), 암브로시아 트리피다 L.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 아스클레피아스 시리아카 L.(Asclepias syriaca L.) (일반 밀크위드, ASCSY), 케노포디움 알붐 L.(Chenopodium album L.) (일반 명아주, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 다투라 스트라모니움 L.(Datura stramonium L.) (짐슨위드, DATST), 다우쿠스 카로타 L.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 에리게론 보나리엔시스 L.(Erigeron bonariensis L.) (털 망초, ERIBO), 에리게론 카나덴시스 L.(Erigeron canadensis L.) (캐나다 털 망초, ERICA), 헬리안투스 안누스 L.(Helianthus annuus L.) (일반 해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (L.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (소형화 나팔꽃, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 나팔꽃, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 L.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 나팔꽃, IPOLA), 락투카 세리올라 L./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 포르툴라카 올레라세아 L.(Portulaca oleracea L.) (일반 퍼슬린, POROL), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (동부 까마중, SOLPT), 또는 크산티움 스트루마리움 L.(Xanthium strumarium L.) (일반 코클버, XANST)이다.
일부 실시예에서, 본원에서 제공된 조성물 및 방법은 화본과(grass), 광엽(broadleaf) 및 사초과 잡초(sedge weeds)로 이루어진 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용된다.
본원에서 제공된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르와 조합되어 사용된다. 조성물 관련하여, 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 중량 비는 약 1:4800 내지 약 100:1 범위 이내이다. 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 중량 비는 약 1:1150 내지 약 30:1 범위 이내이다. 소정의 실시예들에서, 본원에서 제공된 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르를 함유하고 있다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유하고 여기서 식 (I)의 화합물 대 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 중량 비는 약 1:400 내지 약 4:1이다.
방법과 관련하여, 소정의 실시예들에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 본원에 설명된 조성물로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 1 그램 활성 성분/ha (g ai/ha) 내지 약 2450 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 3 g ai/ha 내지 약 2330 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 다른 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 10 g ai/ha 내지 약 2020 g ai/ha인 시용률로 시용된다.
일부 실시예에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 예를 들어, 순차적으로 또는 동시에 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 0.5 그램 산 당량/ha (g ae/ha) 내지 약 50 g ae/ha인 비율로 시용되며, 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 약 0.5 g ai/ha 내지 약 2400 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g ae/ha 내지 약 30 g ae/ha인 비율로 시용되며, 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 약 1 g ai/ha 내지 약 2300 g ai/ha인 비율로 시용된다. 소정의 실시예들에서, 상기 방법은 식 (I)의 화합물 또는 그의 메틸 에스테르 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 이용한다. 일 실시예에서, 상기 방법은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 이용하고, 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르는 약 5 g ae/ha 내지 약 20 g ae/ha인 비율로 시용되며, 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 약 5 g ai/ha 내지 약 2000 g ai/ha인 비율로 시용된다.
본원에서 설명된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 광계 I (PS I) 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염과 조합되어 사용된다. 조성물 관련하여, 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 광계 I (PS I) 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:4480 내지 약 2.5:1 범위 이내이다. 소정의 실시예들에서, 본원에서 제공된 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 함유하고 있다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하고 여기서 식 (I)의 화합물 대 PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:900 내지 약 0.5:1이다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 함유하고 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 대 PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:180 내지 약 0.2:1이다.
방법과 관련하여, 소정의 실시예들에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 본원에 설명된 조성물로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 20 그램 활성 성분/ha (g ai/ha) 내지 약 2290 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 62 g ai/ha 내지 약 1830 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 다른 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 105 g ai/ha 내지 약 920 g ai/ha인 시용률로 시용된다.
일부 실시예에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 예를 들어, 순차적으로 또는 동시에 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염으로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 0.5 그램 산 당량/ha (g ae/ha) 내지 약 50 g ae/ha인 비율로 시용되며, PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 약 20 g ai/ha 내지 약 2240 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g ae/ha 내지 약 30 g ae/ha인 비율로 시용되며, PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 약 60 g ai/ha 내지 약 1800 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일 실시예에서, 상기 방법은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 이용하고, 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르는 약 5 g ae/ha 내지 약 20 g ae/ha인 비율로 시용되며, PS I 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 약 100 g ai/ha 내지 약 900 g ai/ha인 비율로 시용된다.
본원에서 설명된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염과 조합되어 사용된다. 조성물 관련하여, 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:4480 내지 약 2.5:1 범위 이내이다. 소정의 실시예들에서, 본원에서 제공된 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 함유하고 있다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하고 여기서 식 (I)의 화합물 대 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:900 내지 약 0.5:1이다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 함유하고 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 대 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:80 내지 약 0.2:1이다.
방법과 관련하여, 소정의 실시예들에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 본원에 설명된 조성물로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 20.5 그램 활성 성분/ha (g ai/ha) 내지 약 2290 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 62 g ai/ha 내지 약 1830 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 다른 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 105 g ai/ha 내지 약 420 g ai/ha인 시용률로 시용된다.
일부 실시예에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 예를 들어, 순차적으로 또는 동시에 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염으로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 0.5 그램 산 당량/ha (g ae/ha) 내지 약 50 g ae/ha인 비율로 시용되며, 파라쿼트는 약 20 g ai/ha 내지 약 2240 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g ae/ha 내지 약 30 g ae/ha인 비율로 시용되며, 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 약 60 g ai/ha 내지 약 1800 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일 실시예에서, 상기 방법은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 이용하고, 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르는 약 5 g ae/ha 내지 약 20 g ae/ha인 비율로 시용되며, 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 약 100 g ai/ha 내지 약 400 g ai/ha인 비율로 시용된다.
본원에서 설명된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 프로토포르피리노겐 옥시다아제 (PPO) 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르와 조합되어 사용된다. 조성물 관련하여, 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 중량 비는 약 1:4800 내지 약 100:1 범위 이내이다. 소정의 실시예들에서, 본원에서 제공된 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유하고 있다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 포함하고 여기서 식 (I)의 화합물 대 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 중량 비는 약 1:1150 내지 약 30:1이다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 함유하고 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 대 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 중량 비는 약 1:400 내지 약 4:1이다.
방법과 관련하여, 소정의 실시예들에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 본원에 설명된 조성물로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 1 그램 활성 성분/ha (g ai/ha) 내지 약 2450 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 3 g ai/ha 내지 약 2330 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 다른 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 10 g ai/ha 내지 약 2020 g ai/ha인 시용률로 시용된다.
일부 실시예에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 예를 들어, 순차적으로 또는 동시에 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 0.5 그램 산 당량/ha (g ae/ha) 내지 약 50 g ae/ha인 비율로 시용되며, PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 약 0.5 g ai/ha 내지 약 2400 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g ae/ha 내지 약 30 g ae/ha인 비율로 시용되며, PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 약 1 g ai/ha 내지 약 2300 gr ai/ha인 비율로 시용된다. 일 실시예에서, 상기 방법은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 이용하고, 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르는 약 5 g ae/ha 내지 약 20 g ae/ha인 비율로 시용되며, PPO 억제제 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르는 약 5 g ai/ha 내지 약 2000 g ai/ha인 비율로 시용된다.
본원에서 설명된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 사플루페나실과 조합되어 사용된다. 조성물 관련하여, 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 사플루페나실의 중량 비는 약 1:400 내지 약 100:1 범위 이내이다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 사플루페나실을 포함하고 여기서 식 (I)의 화합물 대 사플루페나실의 중량 비는 약 1:75 내지 약 30:1이다. 일 실시예에서, 상기 조성물은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르, 및 사플루페나실을 함유하고 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 대 사플루페나실의 중량 비는 약 1:9.8 내지 약 2.3:1이다.
방법과 관련하여, 소정의 실시예들에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 본원에 설명된 조성물로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 1 그램 활성 성분/ha (g ai/ha) 내지 약 250 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 3 g ai/ha 내지 약 180 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 다른 실시예들에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 13 g ai/ha 내지 약 69 g ai/ha인 시용률로 시용된다.
일부 실시예에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를 접촉시키는 단계 또는 토양 또는 물에 시용해서 식생의 출아 또는 생장을 예를 들어, 순차적으로 또는 동시에 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 사플루페나실로 방지하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 0.5 그램 산 당량/ha (g ae/ha) 내지 약 50 g ae/ha인 비율로 시용되며, 사플루페나실은 약 0.5 g ai/ha 내지 200 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2 g ae/ha 내지 약 30 g ae/ha인 비율로 시용되며, 사플루페나실은 약 1 g ai/ha 내지 약 150 g ai/ha인 비율로 시용된다. 일 실시예에서, 상기 방법은 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르 및 사플루페나실을 이용하고, 여기서 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르는 약 5 g ae/ha 내지 약 20 g ae/ha인 비율로 시용되며, 사플루페나실은 약 8.75 g ai/ha 내지 약 49 g ai/ha인 비율로 시용된다.
본원에 기재된 혼합물의 성분들은 개별적으로 또는 복수부분 제초 시스템의 일부로서 시용될 수 있다. 본원에 설명된 방법의 일부 실시예에서, 활성 성분들은 예를 들어, 조성물의 형태를 포함하여, 동시에 시용된다. 일부 실시예에서, 활성 성분들은 예를 들어, 서로 5, 10, 15 또는 30분 이내; 또는 서로 1, 2, 3, 4, 5, 10, 12, 24, 48, 72시간 이내; 또는 서로 1주 이내에 순차적으로 시용된다.
본 조성물은 기존의 지대 또는 공중 살포기, 분무기 및 과립 애플리케이터의 사용, 및 당업자에게 공지된 다른 기존의 수단에 의해, 잡초와 기타 바람직하지 않은 식생, 또는 그의 생육지에 시용될 수 있다.
상기 설명된 실시예들 및 하기의 예들은 설명하기 위한 것이며 청구항의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 본원에 설명된 조성물과 관련하여 다른 변형, 사용 또는 조합은 청구된 주제의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 당업자에게 명백할 것이다.
예
예 1. 출아후 제초 활성에 대한 평가
처리제는 사플루페나실 또는 파라쿼트와 탱크 혼합된 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 (Cmpd1)의 메틸 에스테르로 이루어졌다. 식 (I)의 화합물의 형태를 산 당량 기준으로 시용했으며, 사플루페나실과 파라쿼트를 활성 성분을 기준으로 시용하였다. 사플루페나실은 700 그램/킬로그램(g/kg) 함유한 상업용 제형으로 시용하였다. 파라쿼트는 200 g/L 함유한 상업용 제형으로 시용하였다.
필드 시험은 표준 필드 조건 하에 수행하였다. 플롯 크기는 2 미터(m) 너비 x 5m 길이로 다양했다. 처리제들은 추진제로 가압 이산화탄소(CO2)를 사용하여 소형 플롯 백팩 분무기로 시용하였다. 압력은 평방 인치 당 40-45 파운드 (PSI)로 다양했으며, 일반적으로 헥타르 당 100 리터 (L/ha)의 물 희석제를 적용하는 플랫 팬 타입의 스프레이 팁을 가졌다. 붐 크기는 너비가 2m였다. 잡초 크기는 다양했지만, 모든 처리제들은 출아후 처리로 2-15 인치의 다양한 높이에서 2-잎에서 2-마디 생장 단계의 잡초에 시용하였다. 추가의 보강제를 필드에서 시용한 처리제와 혼합하지 않았다.
표 1 내지 2의 결과는 엽면에 시용된 조성물에 대한 필드 시험 결과이다. 보고된 값은 시각적으로 등급화된 방제율 (%)이다. 예측 잡초 방제율 (%)은 콜비 식을 사용하여 결정하였다.
다음의 약어들이 표 1 내지 표 2에서 사용된다:
ERISS = 코니자(Conyza) 종 (털 망초, ERISS)
g ae/ha = 헥타르 당 그램 산 당량
g ai/ha = 헥타르 당 그램 활성 성분
평균 잡초 방제% = 시각적으로 등급화된 잡초 방제%의 관찰된 값
예측 평균 잡초 방제% = 콜비 식에 의해 계산된 방제%의 예상된 값
Cmpd 1 = 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트, 할라욱시펜-메틸, 또는 ARYLEX®
DAA = 시용 후 일
Cmpd 1과 사플루페나실의 출아후 시용으로부터의 잡초 방제
Cmpd 1 사플루페나실 조합
잡초 바이엘 코드
(Weed Bayer Code)		 평가 간격 g ae/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% 측정된 평균 잡초 방제% 예측 평균 잡초 방제%
ERISS 17DAA 5 33.75 49 52.5 82.5 68.94
ERISS 28DAA 5 33.75 49 66.25 92.5 77.62
ERISS 43DAA 5 40 49 77.5 98.75 86.38
ERISS 17DAA 5 33.75 49 66.25 92.5 77.62
Cmpd 1과 파라쿼트의 출아후 시용으로부터의 잡초 방제
Cmpd 1 파라쿼트 조합
잡초 바이엘 코드
(Weed Bayer Code)		 평가 간격 g ae/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% 측정된 평균 잡초 방제% 예측 평균 잡초 방제%
ERISS 17DAA 5 33.75 400 32.5 71.25 55.44
ERISS 28DAA 5 33.75 400 52.5 75 68.56
ERISS 43DAA 5 40 400 60 82.5 75.94
ERISS 17DAA 5 33.75 400 52.5 81.25 68.56
ERISS 28DAA 5 46.25 400 55 98.25 75.75
ERISS 43DAA 5 57.5 400 65 97.5 85.12

Claims (30)

  1. 제초학적 유효량의 (a) 식 (I)의 화합물
    Figure pct00008

    또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르, 및 (b) 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 포함하고, 여기서 (b)는 카르펜트라존 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르가 아닌, 제초제 탱크 혼합물 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 추가적인 제초 활성 성분이 조성물에 존재하지 않는, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (a)는 화합물 (I)의 C1-C4 알킬 또는 벤질 에스테르인, 조성물.
  4. 제3항에 있어서, (a)는 화합물 (I)의 메틸 에스테르인, 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (a)는 식 (I)의 카르복실산인, 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, (a)는 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르이고 (b)는 광계 I (PS I) 억제제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염인, 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 PS I 억제제는 디쿼트, 파라쿼트, 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 그들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, (a)는 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르이고 (b)는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르인, 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 PPO 억제제는 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈, 플루미옥사진, 플루미클로락, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 술펜트라존, 펜톡사존, 트리플루디목사진, 벤즈펜디존, 부타페나실, 사플루페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 그의 농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르, 및 그들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 광계 I (PS I) 억제제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염이고 (a) 대 (b)의 중량 비는 약 1:4480 내지 약 2.5:1, 약 1:900 내지 약 0.5:1, 또는 약 1:180 내지 약 0.2:1인, 조성물.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a)는 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르이고 (b)는 파라쿼트 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염이고 (a) 대 (b)의 중량 비는 약 1:4480 내지 약 2.5:1, 약 1:900 내지 약 0.5:1, 또는 약 1:80 내지 약 0.2:1인, 조성물.
  12. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염이고 (a) 대 (b)의 중량 비는 약 1:4800 내지 약 100:1, 약 1:1150 내지 약 30:1, 또는 약 1:400 내지 약 4:1인, 조성물.
  13. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a)는 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르이고 (b)는 사플루페나실이고 (a)의 화합물 대 (b)의 중량 비는 약 1:400 내지 약 100:1, 약 1:75 내지 약 30:1, 또는 약 1:9.8 내지 약 2.3:1인, 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제 완화제를 더 포함하는, 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 농업적으로 허용가능한 보강제 또는 담체를 더 포함하는, 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 조성물을 시용하는 단계를 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 대두, 목화, 해바라기, 겨울/봄 유지 종자, 겨울/봄 카놀라, 채소, 관상식물, 쌀, 밀, 녹말, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈, 해바라기, 줄뿌림 작물, 목초지, 초원, 방목장, 휴경지, 사탕수수, 잔디, 나무 및 덩굴 과수원, 수생, 산림, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 가설권; 대두, 옥수수, 목화, 해바라기, 곡물, 쌀, 겨울/봄 유지 종자, 겨울/봄 카놀라, 옥수수/메이즈 및 소르굼 같은, 작물의 재배 사이의 휴경 필드 및 휴경 베드에서 잡초의 고사 및 방제에서 방제되는, 방법.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서, 상기 조성물은 휴경 필드 및 휴경 베드에서 바람직하지 않은 식생의 고사 및 방제를 위해 시용되는, 방법.
  19. 제16항에 있어서, 상기 조성물은 대두를 식재하기 직전 또는 이후에 잡초를 방제하는데 사용되는, 방법.
  20. 제16항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 못한 식생은 미성숙한, 방법.
  21. 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (a) 및 (b)는 상기 잡초 또는 작물에 출아-전에 시용되는, 방법.
  22. 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (a) 및 (b)는 상기 잡초 또는 작물에 출아-후에 시용되는, 방법.
  23. 제16항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다아제 (PPO) 억제제, 트리아진 또는 브로목시닐에 내성을 갖는 작물에서 방제되는, 방법.
  24. 제23항에 있어서, 상기 내성을 갖는 작물은 단일 또는 다수의 제초제 또는 단일 또는 다수의 작용 모드에 대한 내성을 부여하는 단일 또는 다수 또는 스택형 형질을 보유하는, 방법.
  25. 제16항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하는, 방법.
  26. 제25항에 있어서, 상기 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다수 제초제, 단일 또는 다수 화학물질 부류, 또는 단일 또는 다수 제초제 작용 모드에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인, 방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 광계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 합성 옥신, 광계 I 억제제, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세소관 조립체 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로오스 생합성 억제제, 다수 작용 모드를 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인, 방법.
  28. 제16항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 코니자(Conyza) 종 (털 망초, ERISS)인, 방법.
  29. 식 (I)의 화합물
    Figure pct00009

    또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르를 포함하는 농축물을 포함하는 제1 용기, 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 농축물을 포함하는 제2 용기를 포함하는 제초제 시스템.
  30. 제29항에 있어서, 상기 제1 용기 및/또는 제2 용기는 하나 이상의 보강제 및/또는 담체를 함유하는, 시스템.
KR1020187020161A 2015-12-29 2016-09-08 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물 KR20180097637A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562272205P 2015-12-29 2015-12-29
US62/272,205 2015-12-29
PCT/US2016/050699 WO2017116514A1 (en) 2015-12-29 2016-09-08 Herbicidal compositions containing 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a cell membrane disruptor herbicide or a derivative thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180097637A true KR20180097637A (ko) 2018-08-31

Family

ID=59087459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187020161A KR20180097637A (ko) 2015-12-29 2016-09-08 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20190008149A1 (ko)
EP (1) EP3397059A4 (ko)
JP (1) JP2019500378A (ko)
KR (1) KR20180097637A (ko)
CN (1) CN108430221B (ko)
AR (1) AR106288A1 (ko)
AU (3) AU2016380701A1 (ko)
BR (1) BR102016020850A2 (ko)
CA (1) CA3009629A1 (ko)
CO (1) CO2018007228A2 (ko)
IL (1) IL260272A (ko)
MX (1) MX2018007820A (ko)
RU (1) RU2018125635A (ko)
TW (1) TW201722278A (ko)
UY (1) UY36895A (ko)
WO (1) WO2017116514A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220015361A1 (en) * 2018-11-02 2022-01-20 Dow Agrosciences Llc Compositions comprising halauxifen and other herbicides and methods thereof
AU2020248763A1 (en) * 2019-03-27 2021-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling weeds
EP3987932A1 (en) * 2020-10-26 2022-04-27 Adama Agan Ltd. Herbicidal combinations

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2447874T3 (es) * 2007-08-27 2014-03-13 Dow Agrosciences Llc Composición herbicida sinérgica que contiene ciertos ácidos carboxílicos de piridina y ciertos herbicidas de cereal y arroz
US20090325803A1 (en) * 2008-04-25 2009-12-31 Koschnick Tyler J Control of aquatic weeds using selected herbicidal combinations with a synthetic auxin
UA109416C2 (xx) * 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
EP2571366A1 (de) * 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
US8916499B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and a protoporphyrinogen oxidase inhibitor
RU2668097C1 (ru) * 2013-12-12 2018-09-26 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Селективная борьба с сорняками в виноградниках или многолетних сельскохозяйственных культурах с использованием галауксифена или 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее производных
PE20160867A1 (es) * 2014-01-15 2016-08-20 Dow Agrosciences Llc Composicion herbicida que contiene acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil) piridin-2-carboxilico o sus derivados, fluroxipir o sus derivados y fenoxiauxinas o sus derivados
BR112016016473B8 (pt) * 2014-01-31 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Métodos para controle de ervas daninhas aquáticas usando ácidos 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílicos

Also Published As

Publication number Publication date
UY36895A (es) 2017-07-31
MX2018007820A (es) 2019-05-23
AU2019275636A1 (en) 2020-01-02
AU2016380701A1 (en) 2018-07-26
RU2018125635A (ru) 2020-01-30
AR106288A1 (es) 2018-01-03
CO2018007228A2 (es) 2018-07-19
CA3009629A1 (en) 2017-07-06
TW201722278A (zh) 2017-07-01
IL260272A (en) 2018-07-31
RU2018125635A3 (ko) 2020-02-07
BR102016020850A2 (pt) 2017-07-04
CN108430221B (zh) 2022-04-19
CN108430221A (zh) 2018-08-21
JP2019500378A (ja) 2019-01-10
EP3397059A1 (en) 2018-11-07
WO2017116514A1 (en) 2017-07-06
US20190008149A1 (en) 2019-01-10
EP3397059A4 (en) 2019-07-03
AU2022200660A1 (en) 2022-02-24
US20170181431A1 (en) 2017-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102089386B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
JP6220874B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸またはその誘導体ならびにｖｌｃｆａ合成および脂肪酸／脂質合成阻害性除草剤を含む除草剤組成物
KR102102408B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 미세관 억제 제초제를 포함하는 제초 조성물
KR102090093B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR102104869B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
JP6203259B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物
KR102102420B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 브로모부티드, 다이무론, 옥사지클로메폰 또는 피리부티카르브를 포함하는 제초 조성물
JP6175499B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物
KR102089384B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물
KR102102826B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038255A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
JP2015524803A (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物
KR20150036745A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
JP2018141001A (ja) ピリジン−２−カルボン酸およびａｃｃアーゼ阻害剤の除草組成物
KR20140107477A (ko) 플루록시피르 및 글리포세이트를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR20150097684A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 플루르타몬, 디플루페니칸 또는 피콜리나펜을 포함하는 제초 조성물
KR20180097637A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물
JP2016514127A (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸またはその誘導体、および殺真菌剤を含む除草組成物
KR102178277B1 (ko) 플루록시피르 및 플루메트술람을 포함하는 제초 조성물
KR20150110673A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20180086253A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플로라술람 및 파이록스술람 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물
JP2022506472A (ja) ハラウキシフェンおよびその他の除草剤を含む組成物およびそれらの方法
BR102016020847A2 (pt) composições herbicidas contendo ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo, um herbicida de triazilopirimidina sulfonamida ou um derivado do mesmo, e um herbicida disruptor de membrana celular ou um derivado do mesmo
KR20150056581A (ko) 아미노피랄리드 및 프로파닐을 포함하는 제초 조성물