KR20150097684A - 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 플루르타몬, 디플루페니칸 또는 피콜리나펜을 포함하는 제초 조성물 - Google Patents

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 플루르타몬, 디플루페니칸 또는 피콜리나펜을 포함하는 제초 조성물 Download PDF

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노버트 엠 사치비
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다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
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Abstract

(a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸 및 피콜리나펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 조합물을 사용하는 제초 조성물 및 방법이 본원에 제공된다. 일부 실시양태는 플루페나세트를 추가의 제초제 성분으로서 사용한다.
<화학식 I>

Description

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 플루르타몬, 디플루페니칸 또는 피콜리나펜을 포함하는 제초 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING 4-AMINO-3-CHLORO-6-(4-CHLORO-2-FLUORO-3-METHOXYPHENYL)-5-FLUOROPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF AND FLURTAMONE, DIFLUFENICAN, OR PICOLINAFEN}
작물 성장을 억제하는 잡초 및 기타 식생으로부터의 작물 보호는 농업에서 지속적으로 재발되는 문제이다. 이러한 문제에 대항하는 것을 돕기 위해, 합성 화학 분야의 연구원들이 이같은 원치않는 성장의 방제에 효과적인 광범위하게 다양한 화학물질 및 화학 제제를 생산하였다. 많은 유형의 화학적 제초제가 문헌에 개시되어 있고, 다수가 상업적으로 사용되고 있다. 그러나, 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 효과적인 조성물 및 방법이 여전히 요구된다.
(a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸 및 피콜리나펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 조합물을 제초 유효량으로 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다.
<화학식 I>
Figure pct00001
일부 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 플루르타몬, 디플루페니칸, 피콜리나펜 및 플루페나세트로 이루어진 군으로부터 선택된 둘 이상의 화합물을 포함한다. 조성물은 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 또한 함유할 수 있다.
방제가 요망되는 영역에 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸 및 피콜리나펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 또한 본원에 제공된다. 일부 실시양태에서, 조합물은 식생 또는 그의 발생 장소에 적용된다. 일부 실시양태에서, 조합물은 식생의 출아 또는 성장을 방지하기 위해 토양 또는 물에 적용된다. 일부 실시양태에서, 플루르타몬, 디플루페니칸, 피콜리나펜 및 플루페나세트로 이루어진 군으로부터 선택된 둘 이상의 화합물이 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염과 함께 적용된다.
정의
본원에 사용된 경우에, 화학식 I의 화합물은 하기 구조를 갖는다.
<화학식 I>
Figure pct00002
화학식 I의 화합물은 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산이라는 명칭으로 확인될 수 있고, 전문이 본원에 참조로 포함된 미국 특허 7,314,849 (B2)에 기술되어 있다. 화학식 I의 화합물의 예시적인 형태는 벤질 에스테르이다. 화학식 I의 화합물의 예시적인 용도는 다양한 비-작물 및 작물 상황에서 목초, 활엽수 및 사초 잡초를 포함하는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것을 포함한다.
본원에 사용된 경우에, 플루르타몬은 (±)-5-(메틸아미노)-2-페닐-4-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-3(2H)-푸라논이다. 그의 제초 활성이 문헌 [Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15th ed.; BCPC: Alton, 2009] (이하 "문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]")에 예시되어 있다. 플루르타몬의 예시적인 용도는 소립 곡류, 땅콩, 목화, 완두 및 해바라기에서 활엽 또는 일부 목초 잡초의 식재전 혼입 방제, 출아전 방제 또는 출아후 방제를 위한 그의 용도를 포함한다.
본원에 사용된 경우에, 디플루페니칸은 N-(2,4-디플루오로페닐)-2-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]-3-피리딘카르복사미드이다. 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]의 362면에 기술된 바와 같이, 디플루페니칸은 목초 및 활엽 잡초를 방제하기 위해 가을에 파종되는 밀 및 보리에서 출아전 및 출아후 조기에 사용되는 선택적 접촉 및 잔류 제초제이다. 전형적으로 이는 다른 곡류 제초제, 예를 들어, 플루페나세트와 조합되어 사용된다.
본원에 사용된 경우에, 피콜리나펜은 N-(4-플루오로페닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-피리딘카르복사미드이다. 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]의 910면에 기술된 바와 같이, 피콜리나펜은 곡류에서 광범위한 잡초 방제를 위해 단독으로 또는 혼합물로 사용되는 출아후 제초제이다.
본원에 사용된 경우에, 플루페나세트는 N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-[[5-(트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시]아세트아미드이다. 문헌 [The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009]의 522면에 기술된 바와 같이, 플루페나세트는 예를 들어 메이즈, 밀 및 벼에서 출아후 사용되는 전신성 제초제이다.
본원에 사용된 경우에, 바카라(BACARA)® (바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience))는 250 그램/리터 (g/ℓ) (22.4% 중량/중량 (w/w)) 플루르타몬 및 100 g/ℓ (8.9% w/w) 디플루페니칸을 함유하는 현탁 농축 제제이다.
본원에 사용된 경우에, 바카라® 포르테(BACARA® FORTE) (바이엘 크롭사이언스)는 120 g/ℓ 플루르타몬, 120 g/ℓ 디플루페니칸, 및 120 g/ℓ 플루페나세트를 함유하는 현탁 농축물이다.
본원에 사용된 경우에, 제초제는 식물을 죽게 하거나, 방제하거나 또는 다른 방식으로 식물의 성장을 불리하게 변형시키는 화합물, 예를 들어, 활성 성분을 의미한다.
본원에 사용된 경우에, 제초 유효량 또는 식생 방제량은, 예를 들어, 자연적인 발달로부터의 이탈을 야기하거나, 죽이거나, 조절을 일으키거나, 탈수를 야기하거나, 지연을 야기하는 것 등의 불리한 변형 효과를 식생에 야기하는 활성 성분의 양이다.
본원에 사용된 경우에, 바람직하지 않은 식생의 방제는 식물 및 식생의 발달을 방지하거나, 감소시키거나, 죽이거나 또는 다른 방식으로 불리하게 변형시키는 것을 의미한다. 특정 제초제 조합물 또는 조성물의 적용을 통해 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에서 기술된다. 적용 방법은 식생 또는 그의 발생 장소에 적용하는 것, 예를 들어, 식생에 인접한 영역에 적용하는 것, 뿐만 아니라 출아전, 출아후, 잎 및 수중 적용을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 경우에, 식물 및 식생은 발아 종자, 출아 묘목, 영양 번식체로부터 출아된 식물, 미성숙 식생, 및 확립된 식생을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 경우에, 농업상 허용되는 염 및 에스테르는 제초 활성을 나타내거나 또는 식물, 물 또는 토양에서 언급된 제초제로 전환되는 또는 전환될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 농업상 허용되는 에스테르는 예를 들어 식물, 물 또는 토양에서 상응하는 카르복실산으로 가수분해되거나, 산화되거나, 대사되거나 또는 다른 방식으로 전환되는, 또는 가수분해되거나, 산화되거나, 대사되거나 또는 다른 방식으로 전환될 수 있는 것들이고, 이러한 카르복실산은 pH에 따라 해리 형태 또는 미해리 형태일 수 있다.
예시적인 염은 알칼리금속 또는 알칼리토금속으로부터 유래되는 것들, 및 암모니아 및 아민으로부터 유래되는 것들을 포함한다. 예시적인 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 및 하기 화학식의 암모늄 양이온을 포함한다.
Figure pct00003
상기 식에서, 각각의 R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 또는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐 (각각 1개 이상의 히드록시, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 또는 페닐 기로 임의 치환됨)을 나타내고, 단 R1, R2, R3 및 R4는 입체적으로 상용성이다. 추가적으로, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 2개가 함께 1 내지 12개의 탄소 원자 및 최대 2개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 2관능성 모이어티를 나타낼 수 있다. 염은 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨을 아민, 예컨대 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 시클로도데실아민, 또는 벤질아민으로 또는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 예컨대 테트라메틸암모늄 히드록시드 또는 콜린 히드록시드로 처리함으로써 제조될 수 있다.
예시적인 에스테르는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환 알킬 알콜, 예컨대 메틸 알콜, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알콜, 프로파르길 알콜, 시클로헥산올 또는 미치환 또는 치환 벤질 알콜로부터 유래되는 것들을 포함한다. 벤질 알콜은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환기로 치환될 수 있다. 에스테르는 임의의 개수의 적절한 활성화제 예컨대 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 같은 펩티드 커플링에 사용되는 것들을 사용하여 산과 알콜을 커플링시킴으로써, 산과 알킬화제 예컨대 알킬할라이드 또는 알킬술포네이트를 염기 예컨대 트리에틸아민 또는 탄산리튬의 존재 하에 반응시킴으로써, 산의 상응하는 산 염화물과 적합한 알콜을 반응시킴으로써, 상응하는 산과 적합한 알콜을 산 촉매의 존재 하에 반응시킴으로써, 또는 에스테르교환에 의해 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 다른 화합물의 중량비를 나타낼 때 본원에 사용된 경우에, 화학식 I의 화합물의 염 또는 에스테르가 수반되면, 중량은 산 당량이다.
조성물 및 방법
(a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸, 및 피콜리나펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 제초 유효량으로 포함하는 제초 조성물이 본원에 제공된다.
<화학식 I>
Figure pct00004
특정 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 디플루페니칸을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 피콜리나펜을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬을 포함한다.
(a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 플루르타몬, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 및 플루페나세트로 이루어진 군으로부터 선택된 둘 이상의 화합물을 제초 유효량으로 포함하는 제초 조성물이 본원에서 또한 제공된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, (b) 플루르타몬, 및 (c) 디플루페니칸을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, (b) 플루르타몬, (c) 디플루페니칸, 및 (d) 플루페나세트를 포함한다.
화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 및 플루페나세트으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 조합물을 제초 유효량으로, 식생 또는 그의 발생 장소, 즉 식생에 인접한 영역과 접촉시키거나 또는 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 또한 제공된다. 특정 실시양태에서, 조합물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 및 (b) 디플루페니칸을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조합물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 및 (b) 피콜리나펜을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조합물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, (b) 플루르타몬, 및 (c) 디플루페니칸을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조합물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, (b) 플루르타몬, (c) 디플루페니칸 및 (d) 플루페나세트를 포함한다.
또한, 일부 실시양태에서, 상기 기술된 2성분 및 다성분 조합물은 상승작용을 나타내고, 즉 제초 활성 성분들이 개별적으로 적용되었을 때보다 조합물에서 더욱 효과적이다. 상승작용은 "조합되었을 때의 효과가 별도로 적용된 각각의 인자의 반응을 기초로 예상되는 효과보다 더 크도록 하는 둘 이상의 인자의 상호작용"으로 정의되었다 (Senseman, S., Ed. Herbicide Handbook. 9th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007). 특정 실시양태에서, 조성물은 콜비(Colby) 식에 의해 결정된 바와 같은 상승작용을 나타낸다 (Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22).
더욱 구체적으로, 하기 식이 2종의 제초 활성 성분을 함유하는 혼합물의 예상 활성을 계산하는데 사용된다.
Figure pct00005
A = 혼합물에서 사용된 것과 동일한 농도의 제1 활성 성분의 효능 관찰치;
B = 혼합물에서 사용된 것과 동일한 농도의 제2 활성 성분 (또는 활성 성분들의 조합물일 수 있는 제품)의 효능 관찰치.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물, 즉카르복실산이 사용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 카르복실레이트 염, 예를 들어 칼륨 염이 사용된다. 특정 실시양태에서, 아릴알킬 또는 알킬 에스테르가 사용된다. 특정 실시양태에서, 벤질, 치환 벤질, 또는 C1-4 알킬, 예를 들어, n-부틸 에스테르가 사용된다. 특정 실시양태에서, 벤질 에스테르가 사용된다.
일부 실시양태에서, 제초 활성 성분들은 한 조성물로 제제화되거나, 탱크에서 혼합되거나, 동시에 적용되거나, 또는 순차적으로 적용된다.
제초 조성물이 임의의 성장 단계에 식물에 직접적으로 또는 식물의 발생 장소에 적용될 때 제초 조성물이 제초 활성을 나타낸다. 관찰되는 효과는 방제될 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석 및 분무 액적 크기의 적용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용 시점의 환경 조건, 사용된 특정 화합물, 사용된 특정 보조제 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라 적용된 화학물질의 양에 좌우된다. 비-선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진하도록 이러한 인자 및 기타 인자가 조정될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본원에 기술된 조성물은 비교적 미성숙한 바람직하지 않은 식생에 출아후 적용, 출아전 적용, 또는 침수된 논벼 또는 수역 (예를 들어, 연못, 호수 및 개울)에 대한 수중 적용으로서 적용되어 잡초의 최대 방제를 달성한다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물 및 방법은 작물, 예를 들어 벼, 밀, 트리티케일, 보리, 귀리, 호밀, 수수 및 옥수수/메이즈를 포함하나 이에 제한되지는 않는 곡류, 및 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 산업용 식생 관리 (IVM) 및 공공 통행로에서 잡초를 방제하는데 사용된다.
본원에 기술된 조성물 및 방법은, 예를 들어, 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 트리아진 및 브로목시닐과 함께, 글리포세이트-내성-, 글루포시네이트-내성-, 디캄바-내성-, 페녹시 옥신-내성-, 피리딜옥시 옥신-내성-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-내성-, ACCase 억제제-내성-, 이미다졸리논-내성-, ALS 억제제-내성-, HPPD 억제제-내성-, PPO 억제제-내성-, 트리아진-내성- 및 브로목시닐-내성 작물에서의 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 이러한 조성물 및 방법은 다중 화학물질 및/또는 다중 작용 방식의 억제제에 대한 내성을 부여하는 다중 또는 축적 형질을 보유하는 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 보완적인 제초제 또는 그의 염 또는 에스테르는 처리되는 작물에 대해 선택적이고 사용된 적용률에서 이러한 화합물에 의해 방제되는 잡초의 스펙트럼을 보완하는 제초제와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 본원에 기술된 조성물 및 기타 보완적 제초제는 조합 제제로서 또는 탱크 믹스로서 동시에 적용된다.
본원에서 제공되는 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 바람직하지 않은 식생은 벼, 곡류, 방목장 및 목장, 및 비-작물 장소 (예를 들어, 공공 통행로, IVM)에서 발생하는 바람직하지 않은 식생을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물 및 방법은 브라시카(Brassica), 시나피스(Sinapis), 코키아(Kochia), 라미움(Lamium), 살솔라(Salsola), 베로니카(Veronica), 케노포디움(Chenopodium), 비올라(Viola), 시르시움(Cirsium), 마트리카리아(Matricaria), 갈리움(Galium), 파파베르(Papaver), 및/또는 스텔라리아(Stellaria)를 예를 들어 포함하는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 방법은 곡류에서의 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 이러한 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스(blackgrass), ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (엘.) 보브.(Apera spica - venti (L.) Beauv.) (윈드그래스(windgrass), APESV), 아베나 파투아 엘.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브로무스 테크토룸 엘.(Bromus tectorum L.) (다우니 브롬(downy brome), BROTE), 롤리움 멀티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리안 라이그래스(ryegrass), LOLMU), 롤리움 리기둠(Lolium rigidum) (리지드 라이그래스(rigid ryegrass)), 롤리움 멀티플로룸 아종 가우디니(Lolium multiflorum subsp. Gaudini) (일년생 라이그래스, LOLMG), 팔라리스 미노르 레츠.(Phalaris minor Retz.) (리틀시드 카나리그래스(littleseed canarygrass), PHAMI), 포아 안누아 엘.(Poa annua L.) (일년생 블루그래스(bluegrass), POAAN), 세타리아 푸밀라 (포이르.) 뢰머 앤드 제이.에이. 스쿨테스(Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes) (황색 폭스테일(foxtail), SETLU), 세타리아 비리디스 (엘.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (녹색 폭스테일, SETVI), 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus) (레드루트 피그위드(redroot pigweed), AMARE), 케노포디움 알붐(Chenopodium album) (흰명아주(common lambsquarter), CHEAL), 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 갈리움 아파리네 엘.(Galium aparine L.) (캐치위드 베드스트로우(catchweed bedstraw), GALAP), 코키아 스코파리아 (엘.) 스크라드.(Kochia scoparia (L.) Schrad.) (코키아, KCHSC), 라미움 푸르푸레움 엘.(Lamium purpureum L.) (자주색 데드네틀(deadnettle), LAMPU), 마트리카리아 레쿠티타 엘.(Matricaria recutita L.) (야생 카모마일, MATCH), 마트리카리아 마트리카리오이데스 (레스.) 포터(Matricaria matricarioides (Less.) Porter) (파인애플위드(pineappleweed), MATMT), 파파베르 로에아스 엘.(Papaver rhoeas L.) (개양귀비(common poppy), PAPRH), 폴리고눔 콘볼불루스 엘.(Polygonum convolvulus L.) (야생 메밀, POLCO), 살솔라 트라구스 엘.(Salsola tragus L.) (러시아 엉겅퀴, SASKR), 시나피스 아르벤시스(Sinapis arvensis) (야생 머스타드, SINAR), 스텔라리아 메디아 (엘.) 빌.(Stellaria media (L.) Vill.) (별꽃(common chickweed), STEME), 베로니카 헤데리폴리아(Veronica hederifolia) (담쟁이-잎 스피드웰(speedwell), VERHE), 베로니카 페르시카 포이르(Veronica persica Poir.) (페르시안 스피드웰, VERPE), 비올라 아르벤시스 무르.(Viola arvensis Murr.) (필드 바이올렛(field violet), VIOAR), 또는 비올라 트리콜로르 엘.(Viola tricolor L.) (야생 바이올렛, VIOTR)이다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 방법은 벼에서의 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 이러한 바람직하지 않은 식생은 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) (활엽 시그널그래스(signalgrass), BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (엘.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스(crabgrass), DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (엘.) 피. 보브.(Echinochloa crus - galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스(barnyardgrass), ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (엘.) 링크(Echinochloa colonum (L.) LINK) (정글라이스(junglerice), ECHCO), 에키노클로아 오리조이데스 (아르드.) 프리치(Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch) (얼리 워터그래스(early watergrass), ECHOR), 에키노클로아 오리지콜라 (바싱어) 바싱어 (Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger) (레이트 워터그래스(late watergrass), ECHPH), 이스카에뭄 루고숨 살리습.(Ischaemum rugosum Salisb.) (사라몰라그래스(saramollagrass), ISCRU), 렙토클로아 치넨시스 (엘.) 니스(Leptochloa chinensis (L.) Nees) (중국 스프랭글톱(sprangletop), LEFCH), 렙토클로아 파시쿨라리스 (람.) 그레이(Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray) (비어디드 스프랭글톱(bearded sprangletop), LEFFA), 렙토클로아 파니코이데스 (프레슬.) 히치크.(Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.) (아마존 스프랭글톱, LEFPA), 파니쿰 디코토미플로룸 (엘.) 미칙스.(Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.) (폴 파니쿰(fall panicum), PANDI), 파스팔룸 딜라타툼 포이르.(Paspalum dilatatum Poir.) (달리스그래스(dallisgrass), PASDI), 시페루스 디포르미스 엘.(Cyperus difformis L.) (작은꽃 플랫셋지(flatsedge), CYPDI), 시페루스 에스쿨렌투스 엘.(Cyperus esculentus L.) (황색 너트셋지(nutsedg), CYPES), 시페루스 이리아 엘.(Cyperus iria L.) (벼 플랫셋지, CYPIR), 시페루스 로툰두스 엘.(Cyperus rotundus L.) (자주색 너트셋지, CYPRO), 엘레오카리스(Eleocharis) 종 (ELOSS), 핌브리스틸리스 밀리아세아 (엘.) 바흘(Fimbristylis miliacea (L.) Vahl) (글로브 프린지러쉬(globe fringerush), FIMMI), 스코에노플렉투스 준코이데스 록스브.(Schoenoplectus juncoides Roxb.) (일본 불러쉬(bulrush), SPCJU), 스코에노플렉투스 마리티무스 엘.(Schoenoplectus maritimus L.) (해양 클럽러쉬(clubrush), SCPMA), 스코에노플렉투스 무크로나투스 엘.(Schoenoplectus mucronatus L.) (논 불러쉬, SCPMU), 아에스키노메네(Aeschynomene) 종 (조인트벳취(jointvetch), AESSS), 알테르난테라 필록세로이데스 (마르트.) 그리셉.(Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb.) (앨리게이터위드(alligatorweed), ALRPH), 알리스마 플란타고-아쿠아티카 엘.(Alisma plantago -aquatica L.) (질경이택사(common waterplantain), ALSPA), 아마란투스(Amaranthus) 종 (피그위드(pigweed) 및 아마란스(amaranth), AMASS), 암만니아 콕시네아 로트브.(Ammannia coccinea Rottb.) (레드스템(redstem), AMMCO), 에클립타 알바 (엘.) 하스크.(Eclipta alba (L.) Hassk.) (미국 폴스 데이지(American false daisy), ECLAL), 헤테란테라 리모사 (SW.) 윌드./바흘(Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl) (덕샐러드(ducksalad), HETLI), 헤테란테라 레니포르미스 R. & P.(Heteranthera reniformis R. & P.) (환엽 머드플랜테인(mudplantain), HETRE), 이포모에아 헤데라세아 (엘.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이잎 모닝글로리(morningglory), IPOHE), 린데르니아 두비아 (엘.) 펜넬(Lindernia dubia (L.) Pennell) (로우 폴스 핌퍼넬(low false pimpernel), LIDDU), 모노코리아 코르사코위이 레겔 & 막크(Monochoria korsakowii Regel & Maack) (모노코리아(monochoria), MOOKA), 모노코리아 바기날리스 (부름. F.) C. 프레슬 엑스 쿠트(Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth) (모노코리아, MOOVA), 무르단니아 누디플로라 (엘.) 브레난(Murdannia nudiflora (L.) Brenan) (도브위드(doveweed), MUDNU), 폴리고눔 펜실바니쿰 엘.(Polygonum pensylvanicum L.) (펜실베이니아 스마트위드(Pennsylvania smartweed), POLPY), 폴리고눔 페르시카리아 엘.(Polygonum persicaria L.) (레이디스툼(ladysthumb), POLPE), 폴리고눔 히드로피페로이데스 미칙스.(Polygonum hydropiperoides Michx.) (POLHP, 마일드 스마트위드(mild smartweed)), 로탈라 인디카 (윌드.) 코에네(Rotala indica (Willd.) Koehne) (인디안 투스컵(Indian toothcup), ROTIN), 사기타리아(Sagittaria) 종 (애로우헤드(arrowhead), SAGSS), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아(hemp sesbania), SEBEX), 또는 스페노클레아 제일라니카 가에르튼.(Sphenoclea zeylanica Gaertn.) (구스위드(gooseweed), SPDZE)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기술된 방법은 방목장 및 목장에서의 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 이러한 바람직하지 않은 식생은 암브로시아 아르테미시이폴리아 엘.(Ambrosia artemisiifolia L.) (돼지풀(common ragweed), AMBEL), 카시아 옵투시폴리아(Cassia obtusifolia) (시클 포드(sickle pod), CASOB), 센타우레아 마쿨로사 아욱트. 논 람.(Centaurea maculosa auct. non Lam.) (스폿 냅위드(spotted knapweed), CENMA), 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프. (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콘볼불루스 아르벤시스 엘.(Convolvulus arvensis L.) (필드 바인드위드(field bindweed), CONAR), 유포르비아 에술라 엘.(Euphorbia esula L.) (다엽 스퍼지(spurge), EPHES), 락투카 세리올라 엘./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 플란타고 란세올라타 엘.(Plantago lanceolata L.) (벅혼 플랜테인(buckhorn plantain), PLALA), 루멕스 오브투시폴리우스 엘.(Rumex obtusifolius L.) (활엽 도크(dock, RUMOB), 시다 스피노사 엘.(Sida spinosa L.) (가시 시다(prickly sida), SIDSP), 시나피스 아르벤시스 엘.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 손쿠스 아르벤시스 엘.(Sonchus arvensis L.) (다년생 소우티슬(sowthistle), SONAR), 솔리다고(Solidago) 종 (골든로드(goldenrod), SOOSS), 타락사쿰 오피시날레 G.H. 웨버 엑스 위거스(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers) (단델리온(dandelion), TAROF), 트리폴리움 레펜스 엘.(Trifolium repens L.) (백색 클로버(clover), TRFRE), 또는 우르티카 디오이카 엘.(Urtica dioica L.) (쐐기풀(common nettle), URTDI)이다.
일부 실시양태에서, 본원에 기술된 방법은 줄뿌림 작물에서의 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시양태에서, 이러한 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스. (블랙그래스, ALOMY), 아베나 파투아 엘. (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬 (활엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (엘.) 스코프. (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (엘.) 피. 보브. (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (엘.) 링크 (정글라이스, ECHCO), 롤리움 멀티플로룸 람. (이탈리안 라이그래스, LOLMU), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스. (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 엘.(Panicum miliaceum L.) (야생 기장(proso millet), PANMI), 세타리아 파베리 헤름.(Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (엘.) 보브. (녹색 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (엘.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스(Johnsongrass), SORHA), 소르굼 비콜로르 (엘.) 묀히 아종 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인(shattercane), SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 엘. (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 로툰두스 엘. (자주색 너트셋지, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (벨벳립(velvetleaf), ABUTH), 아마란투스 종 (피그위드 및 아마란스, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 엘. (돼지풀, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 DC.(Ambrosia psilostachya DC.) (나도 돼지풀(western ragweed), AMBPS), 암브로시아 트리피다 엘.(Ambrosia trifida L.) (단풍잎돼지풀(giant ragweed), AMBTR), 아스클레피아스 시리아카 엘.(Asclepias syriaca L.) (금관화(common milkweed), ASCSY), 케노포디움 알붐 엘. (흰명아주, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프. (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 엘.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트(spiderwort), COMBE), 다투라 스트라모니움 엘.(Datura stramonium L.) (짐슨위드(jimsonweed), DATST), 다우쿠스 카로타 엘.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 엘.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 에리게론 보나리엔시스 엘.(Erigeron bonariensis L.) (헤어리 플리베인(hairy fleabane), ERIBO), 에리게론 카나덴시스 엘.(Erigeron canadensis L.) (캐나다 플리베인(fleabane), ERICA), 헬리안투스 안누스 엘.(Helianthus annuus L.) (해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (엘.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (작은꽃 모닝글로리, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (엘.) 자크. (담쟁이잎 모닝글로리, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 엘.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 모닝글로리, IPOLA), 락투카 세리올라 엘./토른. (가시 상추, LACSE), 포르툴라카 올레라세아 엘.(Portulaca oleracea L.) (쇠비름(common purslane), POROL), 시다 스피노사 엘. (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 엘. (야생 머스타드, SINAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (동부 까마중(eastern black nightshade), SOLPT) 또는 잔티움 스트루마리움 엘.(Xanthium strumarium L.) (도꼬마리(common cocklebur), XANST)이다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물 및 방법은 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬 (활엽 시그널그래스, BRAPP), 카모밀리아 카모밀리아 (엘.) 리드브(Chamomilla chamomilla (L.) Rydb.) (센티드 메이위드(scented mayweed), MATCH), 시페루스 디포르미스 엘. (작은꽃 우산 사초, CYPDI), 시페루스 에스쿨렌투스 엘. (황색 너트셋지, CYPES), 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프. (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 시페루스 이리아 엘. (벼 플랫셋지, CYPIR), 디기타리아 산구이날리스 (엘.) 스코프. (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (엘.) 피. 보브. (반야드그래스, ECHCG), 이포모에아 헤데라세아 (엘.) 자크. (담쟁이잎 모닝글로리, IPOHE), 라미움 푸르푸레움 (엘.) (자주색 데드네틀, LAMPU), 렙토클로아 치넨시스 (엘.) 니스 (중국 스프랭글톱, LEFCH), 렙토클로아 파니코이데스 (J. 프레슬) A.S. 히치크. (아마존 스프랭글톱, LEFPA), 살솔라 이베리카 (엘.)(Salsola iberica (L.)) (러시아 엉겅퀴, SASKR), 스코에노플렉투스 준코이데스 (록스브.) 팔라(Schoenoplectus juncoides (Roxb.) Palla) (일본 불러쉬, SCPJU), 베로니카 페르시카 포이르. (버드-아이(bird's-eye) 스피드웰, VERPE) 및/또는 비올라 트리콜로르 (엘.) (야생 팬지, VIOTR)를 방제하는데 사용된다.
특정 실시양태에서, 본원에서 제공되는 방법 및 조성물은 이포모에아 헤데라세아 (담쟁이잎 모닝글로리, IPOHE), 세타리아 파베리 헤름. (자이언트 폭스테일, SETFA), 아부틸론 테오프라스티 메디크. (벨벳립, ABUTH), 유포르비아 헤테로필라 엘. (야생 포인세티아, EPHHL), 아마란투스 레트로플렉수스 엘. (레드루트 피그위드, AMARE), 시페루스 에스쿨렌투스 엘. (황색 너트셋지, CYPES), 케노포디움 알붐 엘. (흰명아주, CHEAL), 비올라 트리콜로르 엘. (야생 바이올렛, VIOTR), 스텔라리아 메디아 (엘.) 빌 (별꽃, STEME), 및/또는 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프. (캐나다 엉겅퀴, CIRAR)를 방제하는데 사용된다.
화학식 I의 화합물 또는 농업상 허용되는 그의 염 또는 에스테르는 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 본원에 기술된 화학식 I의 화합물 또는 농업상 허용되는 그의 염 또는 에스테르의 조합물 및 조성물을 이용하는 방법 또한 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 광화학계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 합성 옥신, 광화학계 I 억제제, 5-에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세관 어셈블리 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 다중 작용 방식의 제초제 예컨대 퀸클로락, 및 미분류 제초제 예컨대 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈, 및 유기비소화합물에 대해 저항성 또는 내성인 생물형을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 다중 제초제, 다중 화학물질 클래스, 및 다중 제초제 작용 방식에 대해 저항성 또는 내성인 생물형을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 플루르타몬과의 2성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 30-250의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 30-250의 (b)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b)이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 및 (b) 플루르타몬을 포함하고, 이때 2종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60 -125의 (b)이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 플루르타몬 및 플루페나세트와의 3성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 플루페나세트의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 15-240의 (c)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 플루페나세트의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 15-240의 (c)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 플루페나세트의 중량비가 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 30-60의 (c)인 양으로 사용된다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, (b) 플루르타몬, 및 (c) 플루페나세트를 포함하고, 이때 3종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 30-90의 플루페나세트이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 플루르타몬 및 디플루페니칸과의 3성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 디플루페니칸의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 12.5-100의 (c)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 디플루페니칸의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 12.5-100의 (c)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 디플루페니칸의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 25-75의 디플루페니칸이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, (b) 플루르타몬, 및 (c) 디플루페니칸을 포함하고, 이때 3종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 25-75의 디플루페니칸이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 플루르타몬, 디플루페니칸, 및 플루페나세트와의 4성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 4종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 디플루페니칸 대 (d) 플루페나세트의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 12.5-100의 (c) 대 약 15-240의 (d)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 4종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 디플루페니칸 대 (d) 플루페나세트의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 12.5-100의 (c) 대 약 15-240의 (d)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루르타몬 대 (c) 디플루페니칸 대 (d) 플루페나세트의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 25-75의 (c) 대 약 30-90의 (d)이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, (b) 플루르타몬, (c) 디플루페니칸, 및 (d) 플루페나세트를 포함하고, 이때 4종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 25-75의 (c) 대 약 30-90의 (d)이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 피콜리나펜과의 2성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 피콜리나펜의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 피콜리나펜의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 피콜리나펜의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 피콜리나펜의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b)이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 및 (b) 피콜리나펜을 포함하고, 2종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b)이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 디플루페니칸과의 2성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b)이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 및 (b) 디플루페니칸을 포함하고, 이때 2종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b)이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 플루페나세트와의 2성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루페나세트의 중량비가 약 1-40의 (a) 대 약 15-240의 (b)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 2종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루페나세트의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 15-240의 (b)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 플루페나세트의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 30-90의 (b)이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 및 (b) 플루페나세트를 포함하고, 이때 2종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 30-90의 (b)이다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 특정 실시양태에서, 디플루페니칸 및 플루페나세트와의 3성분 조합물에서 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸 대 (c) 플루페나세트의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b) 대 약 15-240의 (c)인 양으로 사용된다. 일부 실시양태에서, 이러한 3종의 성분은 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸 대 (c) 플루페나세트의 중량비가 약 1.25-10의 (a) 대 약 12.5-100의 (b) 대 약 15-240의 (c)인 양으로 사용된다. 특정 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 대 (b) 디플루페니칸 대 (c) 플루페나세트의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b) 대 약 30-90의 (c)이다. 한 실시양태에서, 조성물은 (a) 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, (b) 디플루페니칸, 및 (c) 플루페나세트를 포함하고, 이때 3종의 성분의 중량비는 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b) 대 약 30-90의 (c)이다.
방법과 관련하여, 특정 실시양태에서, 방법은 바람직하지 않은 식생 또는 그의 발생 장소를 제초 활성 성분과 접촉시키거나 또는 본원에 기술된 조성물의 제초 활성 성분을 토양 또는 물에 적용하여 식생의 출아 또는 성장을 방지하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 조성물 내의 제초 활성 성분의 총량을 기초로 약 30 그램의 활성 성분/헥타르 (g ai/ha) 내지 약 500 g ai/ha의 적용률로 적용된다. 특정 실시양태에서, 조성물은 조성물 내의 제초 활성 성분의 총량을 기초로 약 60 g ai/ha 내지 약 200 g ai/ha의 적용률로 적용된다.
일부 2성분 실시양태에서, 피콜리나펜은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1 그램 산 당량/헥타르 (g ae/ha) 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용된다. 일부 2성분 실시양태에서, 피콜리나펜은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 그램 산 당량/헥타르 (g ae/ha) 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 피콜리나펜은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르 및 피콜리나펜을 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 피콜리나펜을 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 피콜리나펜은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용된다.
일부 2성분 실시양태에서, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.0 g ae/ha 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용된다. 일부 2성분 실시양태에서, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르 및 디플루페니칸을 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 디플루페니칸을 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용된다.
일부 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.0 g ae/ha 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 15 g ai/ha 내지 약 240 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 15 g ai/ha 내지 약 240 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 30 g ai/ha 내지 약 90 g ai/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르, 디플루페니칸, 및 플루페나세트를 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 디플루페니칸, 및 플루페나세트를 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 30 g ai/ha 내지 약 90 g ai/ha의 비율로 적용된다.
일부 2성분 실시양태에서, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.0 g ae/ha 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용된다. 일부 2성분 실시양태에서, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 플루르타몬은 약 60 g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되고, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르 및 플루르타몬을 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르 및 플루르타몬을 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60 g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용된다.
일부 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.0 g ae/ha 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되며, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되며, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용된다. 다른 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되며, 디플루페니칸은 약 1.25 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되며, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르, 플루르타몬, 및 디플루페니칸을 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 플루르타몬, 및 디플루페니칸을 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60 g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되며, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용된다.
일부 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는약 1.0 g ae/ha 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 15 g ai/ha 내지 약 240 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 3성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 15 g ai/ha 내지 약 240 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 30 g ai/ha 내지 약 90 g ai/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르, 플루르타몬, 및 플루페나세트를 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 플루르타몬, 및 플루페나세트를 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60 g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 30 g ai/ha 내지 약 90 g ai/ha의 비율로 적용된다.
일부 4성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는약 1.0 g ae/ha 내지 약 40 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 15 g ai/ha 내지 약 240 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 4성분 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 1.25 g ae/ha 내지 약 10 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 30 g ai/ha 내지 약 250 g ai/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 12.5 g ai/ha 내지 약 100 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 15 g ai/ha 내지 약 240 g ai/ha의 비율로 적용된다. 일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 30 g ai/ha 내지 약 90 g ai/ha의 비율로 적용된다. 특정 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물 또는 그의 벤질 에스테르, 플루르타몬, 및 디플루페니칸을 이용한다. 한 실시양태에서, 방법은 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르, 플루르타몬, 및 디플루페니칸을 이용하고, 이때 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르는 약 2.5 g ae/ha 내지 약 7.5 g ae/ha의 비율로 적용되고, 플루르타몬은 약 60 g ai/ha 내지 약 125 g ai/ha의 비율로 적용되고, 디플루페니칸은 약 25 g ai/ha 내지 약 75 g ai/ha의 비율로 적용되며, 플루페나세트는 약 30 g ai/ha 내지 약 90 g ai/ha의 비율로 적용된다.
본원에 기술된 혼합물의 성분들은 별도로 또는 다부분 제초 시스템의 일부로서 적용될 수 있다.
본원에 기술된 혼합물은 더 넓은 종류의 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 하나 이상의 다른 제초제와 함께 적용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용되는 경우에, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 함께 제제화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 탱크-혼합되거나, 또는 다른 제초제 또는 제초제들과 순차적으로 적용될 수 있다. 본원에 기술된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제 중 일부는 하기를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 2,4-D 콜린 염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤티오카르브, 벤타존-소듐, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸, 클로르프로카르브, 카르펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프-부틸, 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에트벤자미드, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에소벤자미드, 에토벤자미드, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페니칸, 플루펜피르-에틸, 플루메진, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글리포세이트, 할로사펜, 할로술푸론-메틸, 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 아지드화칼륨, 시안산칼륨, 프레틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로나미드, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁 트리토술푸론, 베르놀레이트, 자일라클로르, 및 그의 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.
일부 실시양태에서, 본원에 기술된 조성물은 그의 선택성을 강화하기 위해 하나 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148, 1-[4-(N-(2-메톡시벤조일)술파모일)페닐]-3-메틸우레아, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 조합되어 사용된다. 일부 실시양태에서, 벼, 곡류, 옥수수 또는 메이즈 장소에서 완화제가 사용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염이다. 특정 실시양태에서, 벼 및 곡류에 대한 조성물의 해로운 효과를 길항하기 위해 클로퀸토세트가 이용된다. 일부 실시양태에서, 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)이다.
일부 실시양태에서, 본원에서 제공되는 조성물은 하나 이상의 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 추가로 포함한다. 적절한 보조제 또는 담체는, 특히 작물의 존재 하에 선택적 잡초 방제를 위해 조성물을 적용하는데 사용되는 농도에서, 유용 작물에 대해 식물독성이지 않아야 하고, 제초 성분 또는 기타 조성물 성분과 화학적으로 반응하지 않아야 한다. 이같은 혼합물은 잡초 또는 그의 발생 장소에 직접적으로 적용하기 위해 디자인될 수 있거나, 또는 일반적으로 적용 전에 추가의 담체 및 보조제로 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 이들은 고체, 예를 들어 분진, 과립, 수분산성 과립 또는 습윤성 분말, 또는 액체, 예를 들어 유화성 농축물, 용액, 에멀션 또는 현탁액일 수 있다. 이들은 또한 프리-믹스(pre-mix)로서 제공되거나, 또는 탱크-혼합될 수 있다.
적절한 농업용 보조제 및 담체는 작물 오일 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄 염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기 산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알콜 에톡실레이트; 천연 1급 알콜 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 질산암모늄; 유화된 메틸화 종자 오일; 트리데실 알콜 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탈로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG (400) 디올레에이트-99를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
사용될 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매는 석유 분획 또는 탄화수소 예컨대 미네랄 오일, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 식물성 오일 예컨대 대두 오일, 평지씨 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 콘 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 상기 식물성 오일의 에스테르; 모노알콜 또는 2급, 3급 또는 기타 저급 폴리알콜 (4-6개의 히드록시 함유)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산의 에스테르 등을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, 아밀 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 특정 실시양태에서, 물이 농축물의 희석을 위한 담체이다.
적절한 고체 담체는 활석, 피로필라이트 점토, 실리카, 아타풀구스 점토, 카올린 점토, 키젤구어, 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 풀러토(Fuller's earth), 면실피, 밀가루, 대두 가루, 부석, 목분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 셀룰로스 등을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본원에 기술된 조성물은 하나 이상의 표면-활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 이같은 표면-활성제는 고체 및 액체 조성물 양쪽 모두에서 사용되고, 일부 실시양태에서는 적용 전에 담체로 희석되도록 디자인된 것들에서 사용된다. 표면-활성제는 특성 면에서 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁화제로서 또는 기타 목적으로 사용될 수 있다. 본 발명의 제제에서 또한 사용될 수 있는 계면활성제가 특히 문헌 ["McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998] 및 ["Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기술되어 있다. 표면활성제는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알콜-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알콜-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌-술포네이트 염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물성 또는 종자 오일, 예컨대 대두 오일, 평지씨/카놀라 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 해바라기 종자 오일, 코코넛 오일, 콘 오일, 목화씨 오일, 아마인 오일, 팜 오일, 땅콩 오일, 홍화 오일, 참깨 오일, 유동 오일 등; 및 상기 식물성 오일의 에스테르 (특정 실시양태에서는 메틸 에스테르)를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 이러한 물질들, 예컨대 식물성 또는 종자 오일 및 그의 에스테르는 농업용 보조제로서, 액체 담체로서 또는 표면 활성제로서 상호교환가능하게 사용될 수 있다.
본원에서 제공되는 조성물에서 사용하기 위한 기타 예시적인 첨가물은 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 방취제, 확산제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 빙점 강하제, 항미생물제 등을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다. 조성물은 기타 상용성 성분, 예를 들어, 기타 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살충제 등을 또한 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 고체 미립자 비료 담체 예컨대 질산암모늄, 요소 등과 함께 제제화될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본원에 기술된 조성물 내의 활성 성분의 농도는 약 0.0005 내지 98 중량%이다. 일부 실시양태에서, 이러한 농도는 약 0.0006 내지 90 중량%이다. 농축물로서 사용되도록 디자인된 조성물에서, 활성 성분은 특정 실시양태에서는 약 0.1 내지 98 중량%, 특정 실시양태에서는 약 0.5 내지 90 중량%의 농도로 존재한다. 이같은 조성물은, 특정 실시양태에서, 적용 전에 불활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 일반적으로 잡초 또는 잡초 발생 장소에 적용되는 희석된 조성물은 특정 실시양태에서는 약 0.0003 내지 1.5 중량% 활성 성분을 함유하고, 특정 실시양태에서는 약 0.0008 내지 1.0 중량%를 함유한다.
본 발명의 조성물은 통상적인 지상 또는 공중 살분기, 분무기 및 과립 어플리케이터의 사용, 관개수 또는 논물에 첨가하는 것, 및 통상의 기술자에게 공지된 기타 통상적인 수단에 의해 잡초 또는 그의 발생 장소에 적용될 수 있다.
기술된 실시양태 및 하기 실시예는 예시 목적을 위한 것이고, 청구항의 범주를 제한하도록 의도되지 않는다. 본원에 기술된 조성물에 관한 기타 변형, 용도 및 조합이 청구된 주제의 취지 및 범주를 벗어나지 않으면서 통상의 기술자에게 명백할 것이다.
실시예
표 1-8의 결과는 잎에 적용된 조성물에 대한 온실 시험 결과이다. 테스트된 조성물, 사용된 적용률, 테스트된 식물 종, 및 결과가 표 1-8에서 제공된다.
하기 약어가 표 1-8에서 사용된다:
CHEAL 케노포디움 알붐 엘. (흰명아주)
CIRAR 시르시움 아르벤세 (엘.) 스코프. (캐나다 엉겅퀴)
GALAP 갈리움 아파리네 엘. (캐치위드 베드스트로우)
HORVS 호르데움 불가레 엘.(Hordeum vulgare L.) (봄 보리)
KCHSC 코키아 스코파리아 (엘.) 스크라드. (코키아)
LAMPU 라미움 푸르푸레움 엘. (자주색 데드네틀)
MATCH 마트리카리아 레쿠티타 엘. (야생 카모마일)
PAPRH 파파베르 로에아스 엘. (개양귀비)
SASKR 살솔라 트라구스 엘. (러시아 엉겅퀴)
SINAR 시나피스 아르벤시스 (야생 머스타드)
TRZAS 트리티쿰 아에스티붐 (봄)(Triticum aestivum (spring)) (봄 밀)
VERPE 베로니카 페르시카 포이르 (페르시안 스피드웰)
VIOTR 비올라 트리콜로르 엘. (야생 바이올렛)
g /ha = 화합물 1의 경우는 그램 산 당량/헥타르 (g ae/ha), 디플루페니칸, 피콜리나펜, 바카라® 및 바카라® 포르테의 경우는 그램 활성 성분/헥타르 (g ai/ha)
관찰치 = 관찰된 값
예상치 = 상기 [0036] 내지 [0039] 단락에 기재된 식에 의해 계산된 바와 같은 예상된 값.
화합물 1 = 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트
<표 1>
잎에 적용된 화합물 1 및 디플루페니칸의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00006
<표 2>
잎에 적용된 화합물 1 및 디플루페니칸의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00007
<표 3>
잎에 적용된 화합물 1 및 피콜리나펜의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00008
<표 4>
잎에 적용된 화합물 1 및 피콜리나펜의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00009
<표 5>
잎에 적용된 화합물 1 및 바카라® (플루르타몬 + 디플루페니칸)의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00010
<표 6>
잎에 적용된 화합물 1 및 바카라® (플루르타몬 + 디플루페니칸)의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00011
175 g/ha의 바카라®의 비율 = 50 g ai/ha의 디플루페니칸 + 125 g ai/ha의 플루르타몬.
<표 7>
잎에 적용된 화합물 1 및 바카라® 포르테 (디플루페니칸 + 플루페나세트 + 플루르타몬)의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00012
<표 8>
잎에 적용된 화합물 1 및 바카라® 포르테 (디플루페니칸 + 플루페나세트 + 플루르타몬)의 조합물의 상승작용적 활성
Figure pct00013
180 g/ha의 바카라® 포르테의 비율 = 60 g ai/ha 디플루페니칸 + 60 g ai/ha 플루페나세트 + 60 g ai/ha 플루르타몬

Claims (52)

  1. (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸 및 피콜리나펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 제초 유효량으로 포함하는 제초 조성물.
    <화학식 I>
    Figure pct00014
  2. 제1항에 있어서, (c) 플루페나세트를 추가로 포함하는 제초 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (b)가 플루르타몬 및 디플루페니칸인 제초 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, (b)가 피콜리나펜인 제초 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (b)가 디플루페니칸인 제초 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제 완화제를 추가로 포함하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 플루르타몬이며, (a) 대 (b)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b)인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 피콜리나펜이며, (a) 대 (b)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 피콜리나펜이며, (a) 대 (b)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 디플루페니칸이며, (a) 대 (b)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 조성물.
  12. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 디플루페니칸이며, (a) 대 (b)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 조성물.
  13. 제2항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 디플루페니칸이며, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 1.25-100의 디플루페니칸 대 약 15-240의 (c) 플루페나세트인 조성물.
  14. 제2항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 디플루페니칸이며, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 12.5-100의 디플루페니칸 대 약 15-240의 (c) 플루페나세트인 조성물.
  15. 제2항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 플루르타몬이며, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 15-240의 (c) 플루페나세트인 조성물.
  16. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 플루르타몬 및 디플루페니칸이며, (a) 대 플루르타몬 대 디플루페니칸의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 플루르타몬 대 약 1.25-100의 디플루페니칸인 조성물.
  17. 제1항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 플루르타몬 및 디플루페니칸이며, (a) 대 플루르타몬 대 디플루페니칸의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 플루르타몬 대 약 12.5-100의 디플루페니칸인 조성물.
  18. 제2항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 플루르타몬 및 디플루페니칸이며, (a) 대 플루르타몬 대 디플루페니칸 대 (c)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 플루르타몬 대 약 1.25-100의 디플루페니칸 대약 15-240의 (c) 플루페나세트인 조성물.
  19. 제2항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이고, (b)가 플루르타몬 및 디플루페니칸이며, (a) 대 플루르타몬 대 디플루페니칸 대 (c)의 중량비가 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 플루르타몬 대 약 12.5-100의 디플루페니칸 대 약 15-240의 (c) 플루페나세트인 조성물.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 콜비(Colby) 식에 의해 결정시에 상승작용적인 조성물.
  21. 방제가 요망되는 영역에 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항의 조성물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
  22. 방제가 요망되는 영역에 (a) 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 에스테르 또는 염, 및 (b) 플루르타몬, 디플루페니칸 및 피콜리나펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, (c) 플루페나세트를 추가로 포함하는 방법.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 벼, 밀, 트리티케일, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수, 메이즈, 곡류, 목장, 목초지, 방목장, 휴경지, 및 산업적 식생 관리 또는 공공 통행로에서 방제하는 방법.
  25. 제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 미성숙한 것인 방법.
  26. 제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 활성 성분을 출아전 적용하는 것인 방법.
  27. 제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 제초 활성 성분을 출아후 적용하는 것인 방법.
  28. 제22항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하지 않은 식생을 글리포세이트-, 글루포시네이트-, 디캄바-, 페녹시 옥신-, 피리딜옥시 옥신-, 아릴옥시페녹시프로피오네이트-, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-, 이미다졸리논-, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제-, 4-히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제-, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제-, 트리아진- 또는 브로목시닐-내성 작물에서 방제하는 방법.
  29. 방제가 요망되는 영역에 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 피콜리나펜인 제초 활성 성분으로 이루어진 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00015
  30. 제29항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  31. 제29항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  32. 제29항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  33. 방제가 요망되는 영역에 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 디플루페니칸인 제초 활성 성분으로 이루어진 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00016
  34. 제33항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 1.25-100의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  35. 제33항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 12.5-100의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  36. 제33항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 25-75의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  37. 방제가 요망되는 영역에 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 및 (b) 플루르타몬인 제초 활성 성분으로 이루어진 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00017
  38. 제37항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  39. 제37항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a) 및 (b)를 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b)인 (a) 대 (b)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  40. 방제가 요망되는 영역에 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, (b) 플루르타몬, 및 (c) 디플루페니칸인 제초 활성 성분으로 이루어진 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00018
  41. 제40항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b) 및 (c)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 1.25-100의 (c)인 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  42. 제40항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b) 및 (c)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 12.5-100의 (c)인 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  43. 제40항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b) 및 (c)를 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 25-75의 (c)인 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  44. 방제가 요망되는 영역에 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, (b) 플루르타몬, 및 (c) 플루페나세트인 제초 활성 성분으로 이루어진 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00019
  45. 제44항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b) 및 (c)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 15-240의 (c)인 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  46. 제44항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b) 및 (c)를 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 30-90의 (c)인 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  47. 방제가 요망되는 영역에 (a) 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, (b) 플루르타몬, (c) 디플루페니칸, 및 (d) 플루페나세트인 제초 활성 성분으로 이루어진 조합물을 제초 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00020
  48. 제47항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b), (c) 및 (d)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 1.25-100의 (c) 대 약 15-240의 (d)인 (a) 대 (b) 대 (c) 대 (d)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  49. 제47항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b), (c) 및 (d)를 약 1.0-40의 (a) 대 약 30-250의 (b) 대 약 12.5-100의 (c) 대 약 15-240의 (d)인 (a) 대 (b) 대 (c) 대 (d)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  50. 제47항에 있어서, (a)가 화학식 I의 화합물의 벤질 에스테르이며, (a), (b), (c) 및 (d)를 약 2.5-7.5의 (a) 대 약 60-125의 (b) 대 약 25-75의 (c) 대 약 30-90의 (d)인 (a) 대 (b) 대 (c) 대 (d)의 중량비로 적용하는 것인 방법.
  51. 제22항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 케노포디움(Chenopodium), 시르시움(Cirsium), 갈리움(Galium), 코키아(Kochia), 라미움(Lamium), 마트리카리아(Matricaria), 파파베르(Papaver), 살솔라(Salsola), 시나피스(Sinapis), 베로니카(Veronica), 또는 비올라(Viola)인 방법.
  52. 제22항에 있어서, 바람직하지 않은 식생이 CHEAL, CIRAR, GALAP, KCHSC, LAMPU, MATCH, PAPRH, SASKR, SINAR, VERPE, 또는 VIOTR인 방법.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2180790E (pt) * 2007-08-27 2013-12-26 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridinocarboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz
CA2894478C (en) 2012-12-21 2021-08-10 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone, diflufenican, or picolinafen
EA201890262A1 (ru) * 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, которая содержит цинметилин и специфические ингибиторы фитоендесатуразы
GB2547023A (en) * 2016-02-05 2017-08-09 Agform Ltd Herbicidal combination
CN108967428B (zh) * 2017-11-15 2021-06-29 迈克斯(如东)化工有限公司 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9118871D0 (en) * 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
CN102731381B (zh) * 2006-01-13 2016-08-17 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
PT2180790E (pt) * 2007-08-27 2013-12-26 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridinocarboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz
EP2191719A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
TWI596088B (zh) * 2011-01-25 2017-08-21 陶氏農業科學公司 4-胺基-6-(經取代的苯基)吡啶甲酸酯及6-胺基-2-(經取代的苯基)-4-嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途
US9644469B2 (en) * 2012-07-24 2017-05-09 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and VLCFA and lipid synthesis inhibiting herbicides
CA2894478C (en) 2012-12-21 2021-08-10 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone, diflufenican, or picolinafen

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KR102089386B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR102102420B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 브로모부티드, 다이무론, 옥사지클로메폰 또는 피리부티카르브를 포함하는 제초 조성물
JP6220874B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸またはその誘導体ならびにvlcfa合成および脂肪酸/脂質合成阻害性除草剤を含む除草剤組成物
KR102102826B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
JP6175499B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
JP6203259B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
KR20150036745A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038255A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038242A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038268A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150036744A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038258A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함한 제초제 조성물
KR20150038259A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038263A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 특정 ps ii 억제제를 포함하는 제초 조성물
KR102183359B1 (ko) 피리딘-2-카르복실산 및 ACCase 억제제의 제초 조성물
KR20160108453A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플루록시피르 및 페녹시 옥신을 함유하는 제초 조성물
KR20140103133A (ko) 특정 피리딘 카르복실산 및 (2,4-디클로로페녹시)아세트산을 함유하는 제초제 조성물
KR20150097684A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 플루르타몬, 디플루페니칸 또는 피콜리나펜을 포함하는 제초 조성물
KR20150054924A (ko) 아미노피랄리드 및 트리클로피르를 포함하는 제초 조성물
KR20140107477A (ko) 플루록시피르 및 글리포세이트를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR20150126913A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20140098201A (ko) 페녹스술람 및 글루포시네이트―암모늄을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR20180097637A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그 유도체 및 세포막 파괴자 제초제 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물

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