KR20180086253A - 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플로라술람 및 파이록스술람 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물 - Google Patents

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플로라술람 및 파이록스술람 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20180086253A
KR20180086253A KR1020187018811A KR20187018811A KR20180086253A KR 20180086253 A KR20180086253 A KR 20180086253A KR 1020187018811 A KR1020187018811 A KR 1020187018811A KR 20187018811 A KR20187018811 A KR 20187018811A KR 20180086253 A KR20180086253 A KR 20180086253A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
undesirable vegetation
composition
crop
inhibitor
crops
Prior art date
Application number
KR1020187018811A
Other languages
English (en)
Inventor
로저 이. 개스트
리차드 케이. 만
Original Assignee
다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 filed Critical 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
Publication of KR20180086253A publication Critical patent/KR20180086253A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Figure pct00008

(a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 혼합물을 이용한 제초제 조성물 및 방법이 본원에 제공된다. 조성물은 일년생 작물, 곡류 작물, 휴경지, 비-작물, IVM, 방목장 및 목초지, 나무와 덩굴 작물, 다년생 작물, 열매 작물 및 재배 작물 구역에서 바람직하지 않은 식생에 대한 잡초 방제를 제공한다.

Description

4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플로라술람 및 파이록스술람 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2015년 12월 8일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 62/264519의 이익을 주장하며, 이는 명백하게 본원에 참조로 포함된다.
작물 생장을 억제하는 잡초와 기타 식생으로부터 작물을 보호하는 것은 농업에서 재발하는 문제이다. 이 문제를 해결하기 위해, 원치 않는 식생을 방제하는 데 효과적인 다양한 화학물질과 화학 제형이 합성되고 평가되었다. 많은 류의 화학 제초제가 문헌에 개시되어 있으며, 다수가 상업적으로 사용되고 있다. 그러나, 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 효과적인 개선된 조성물 및 그 사용 방법에 대한 필요성이 여전히 남아 있다.
제초학적 유효량의 (a) 식 (I)의 화합물
Figure pct00001
또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 함유한 제초제 조성물이 본원에 제공된다. 상기 조성물은 또한 하나 이상의 농업적으로 허용가능한 완화제(safener), 보강제(adjuvant) 및/또는 담체를 함유할 수도 있다. 일부 실시예에서, 상기 혼합물의 활성은 개개의 활성 성분의 활성의 합보다 크다.
삼원 혼합물은 탱크 혼합물 또는 예비-혼합물로 준비될 수 있다. 예를 들어, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 플로라술람 또는 그의 염을 함유하는 탱크 혼합물 또는 예비-혼합물은 파이록스술람 또는 그의 염과 혼합되어 3-성분 탱크 혼합물을 형성할 수 있다. 이 실시예에서, 식 (I)의 화합물 및 플로라술람의 탱크 혼합물, 공동-팩, 예비-혼합물 또는 농축물 및 파이록스술람은 별도로 포장 및 판매될 수 있거나, 별도의 단일 또는 다수의 용기에 함께 공동-포장될 수 있거나, 또는 하나의 패키지에 함께 제형화될 수 있다.
다른 실시예들에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르 및 파이록스술람 또는 그의 염을 함유하는 예비-혼합물 또는 농축물은 탱크 또는 용기에서 플로라술람 또는 그의 염과 혼합되어 탱크 혼합물을 형성할 수 있다. 이 실시예에서, 식 (I)의 화합물 및 파이록스술람의 예비-혼합물 또는 농축물 및 플로라술람은 개별 포장 및 판매될 수 있거나, 별도의 단일 또는 다수의 용기에 함께 공동-포장될 수 있거나, 또는 하나의 패키지에 함께 제형화될 수 있다.
또 다른 실시예들에서, 세 가지 활성 성분을 모두 함유한 예비-혼합물을 준비하고 판매할 수 있다.
예비-혼합물에서 식 (I)의 화합물 대 플로라술람의 비는 약 1:120 내지 80:1; 약 1:15 내지 10:1, 및 약 1:2.1 내지 약 2:1이다. 탱크 혼합물 또는 예비-혼합물에서 식 (I)의 화합물 대 플로라술람 대 파이록스술람의 비는 약 1:120:200 내지 약 80:1:2; 약 1:15:25 내지 약 10:1:2; 및 약 1:2.1:6.25 내지 약 2.1:1:3.5이다.
또 다른 실시예에서, 엽(foliage), 토양 또는 물을 포함하지만 이에 한정되지 않는, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지를, 제초학적 유효량의 (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염과 접촉시키는 단계를 포함하는, 곡류 작물 (밀, 보리, 귀리, 호밀, 녹말, 라이밀 및 쌀), 옥수수/메이즈, 사탕수수, 해바라기, 대두, 목화, 비-작물 (잔디, 나무 및 관상식물), 목장, 휴경지, 방목장 및 목초지, 산림, 다년생 작물, 나무와 덩굴 작물 (포도밭, 올리브, 감귤류, 나무 열매 (아몬드, 호두, 피칸 또는 피스타치오), 인과류 및 핵과류, 열매 작물, 또는 재배 작물 (야자유, 고무, 커피 또는 카카오) 구역에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에 설명되어 있다. 일부 실시예에서, 상기 혼합물의 활성은 개개의 활성 성분의 활성의 합보다 크다.
I. 정의
본원에서 사용되는, 바람직하지 않은 식생의 방제 또는 방제하는 것은 식생의 성장을 저지 또는 방지하거나, 식생에 대해 몇가지 다른 부정적으로 변형하는 효과, 예를 들어 괴사, 황백화, 저형성(stunting), 자연 생장 또는 발달로부터의 이탈, 조절, 건조, 지체 등을 초래하는 것을 의미한다 .
본원에서 사용되는, 제초제 및 제초 활성 성분은 적절한 양으로 시용될 때 바람직하지 않은 식생을 방제하는 화합물을 의미한다.
본원에서 사용되는, 제초학적으로 유효한 양 또는 식생 방제량은 그것의 시용이 관련 있는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 제초 활성 성분의 양이다.
본원에서 사용되는, 제초제 또는 제초제 조성물을 시용하는 것은 표적 식생에 또는 그의 생육지에 또는 원하지 않는 식생의 방제가 필요한 구역에 직접 전달하는 것을 의미한다. 시용 방법에는 출아-전, 출아-후, 엽면(foliar), 토양 및 수중 시용이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정의 제초제 조합 또는 조성물을 시용하여 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법이 본원에 기재되어 있다.
본원에서 사용되는, 식물 및 식생은 휴면 종자, 발아 종자, 출아 육묘(emerging seedlings), 영양 번식체로부터 나오는 식물, 미성숙 식생, 성숙 식생, 생식 식생 및 성립된 식생을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
본원에서 사용되는, 미성숙 식생은 생식기 이전의 작은 식생 식물을 말하며, 성숙 식생은 생식기 도중과 이후의 식생 식물을 의미한다.
본원에서 사용되는, 제초제 내성 곡류 (밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 쌀), 옥수수 또는 사탕수수는, 아세토락테이트 신타제 (acetolactate synthase, ALS), 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase), 2,4-D, 디캄바(dicamba), HPPD, PPO, 글리포세이트(glyphosate) 및 글루포시네이트(glyphosinate) 작용 모드 제초제에 내성을 갖도록 유전자 변형된 곡류 작물을 비롯하여, 다양한 제초제에 내성을 갖도록 유전자 변형된 작물을 의미한다. 2,4-D 내성 곡류, 옥수수 또는 사탕수수의 예로는 2,4-D에 대한 내성을 부여하는 aad-1 유전자를 포함하는 작물이 있다 (미국특허 7,838,733 B2).
본원에서 사용되는, 글리포세이트 내성은 글리포세이트에 내성을 갖도록 유전자 변형된 곡류 (밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 쌀), 옥수수 또는 사탕수수를 의미한다. 글리포세이트 내성은 예를 들어, 본원에 나타난 바와 같은 CP4 유전자 (미국특허 5,627,061 A) 또는 2mEPSPS (미국특허 6,566,587 B1)에 의해 제공될 수 있으며; 그러나 글리포세이트 내성은 또한 글리포세이트에 트랜스제닉 작물 내성을 제공하는 기타 유전자들 [예를 들어, AroA 및 기타 클래스 II EPSPS (미국특허 7,893,234 B2); GLG23 및 기타 클래스 III EPSPS (미국특허 7,700,842 B2); GAT (미국특허 7,405,074 B2), Gox (미국특허 5,463,175 A), 또는 기타 글리포세이트-대사 유전자; 또는 DGT-28 또는 기타 클래스 IV EPSPS (미국특허 출원공개 20130217577A1)]에 의해서 본원에 기술된 글리포세이트-, 2,4-D- 및 글루포시네이트-내성- 곡류 (밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 쌀), 옥수수 또는 사탕수수의 범위 내에 부여될 수 있으며, 본원에 기술된 2,4-D-, 글리포세이트- 및 글루포스네이트-내성 곡류 (밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 쌀), 옥수수 또는 사탕수수의 범위 내에 포함되는 것으로 간주된다.
본원에서 사용되는, 글루포시네이트 내성은 글루포시네이트에 내성을 갖도록 유전자 변형된 곡류 (밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 쌀), 옥수수 또는 사탕수수를 의미한다. 글루포시네이트 내성은 예를 들어, 본원에 나타난 바와 같은 pat 유전자 (미국특허 5,276,268 B2)에 의해 제공될 수 있으며; 그러나 글루포시네이트 내성은 또한 글루포시네이트에 트랜스제닉 작물 내성을 제공하는 기타 유전자들 [예를 들어, bar (미국특허 5,561,236 A) 및 dsm2 (PCT 국제특허 출원 WO2008070845)]에 의해서 본원에 기술된 2,4-D- 및 글루포시네이트-내성 곡류 (밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 쌀), 옥수수 또는 사탕수수의 범위 내에 부여될 수 있다.
본원에서 사용되는, "완화제"는 제초제가 작물 식물에 미치는 영향을 줄이고 제초제가 표적으로 하는 작물 식물과 잡초 종 사이의 선택성을 개선하기 위해 제초제와 조합하여 사용되는 분자를 의미한다.
본원에서 사용되는, "보강제"는 제초 활성 또는 시용 특성을 개선하기 위해 분무 탱크에 첨가되었거나 제초제 제형 내의 물질을 의미한다. 분무 보강제는 활성제 보강제 및 특수 목적 보강제라는, 두 가지 범주로 분류할 수 있다.
II. 혼합물
식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르, 플로라술람 또는 그의 염, 및 파이록스술람 또는 그의 염을 함유한 조성물이 본원이 기재되어 있다. 상기 조성물은 탱크 혼합물, 예비-혼합물, 공동-팩 또는, 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르, 플로라술람 또는 그의 염, 및 파이록스술람 또는 그의 염을 함유한 하나 이상의 별도의 조성물과 혼합된 하나 이상의 조성물의 탱크 혼합물 형태일 수 있다. 탱크 혼합물은 식 (I)의 화합물과 플로라술람 또는 파이록스술람을 함유한 예비-혼합물, 공동-팩 또는 탱크 혼합물 또는 농축물을 혼합하여 준비할 수 있다. 농업적으로 허용가능한 염 및 에스테르는 제초 활성을 나타내거나, 또는 식물, 물 또는 토양에서 참조된 제초제로 변환되거나 변환될 수 있는 염 및 에스테르를 지칭한다. 예시적인 농업적으로 허용가능한 에스테르는 pH에 따라 해리되거나 해리되지 않은 형태일 수도 있는 상응하는 카르복실산으로, 예를 들어, 식물, 물 또는 토양에서, 가수분해, 산화, 대사 또는 그렇지 않으면 변환되거나 그렇게 될 수 있는 에스테르이다.
예시적인 염은 알칼리 또는 알칼리토 금속으로부터 유래하는 염 및 암모니아 및 아민으로부터 유래하는 염을 포함한다. 예시적인 양이온은 하기 식의 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 암모늄 양이온을 포함한다:
R1R2R3R4N+
여기서 R1, R2, R3 및 R4는 각각, 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐 또는 C3-C12 알키닐을 나타내고, R1, R2, R3 및 R4이 입체적으로 양립가능하다면, 이들 각각은 선택적으로 하나 이상의 하이드록시, C1-C4 알콕시, C1 C4 알킬티오 또는 페닐 기에 의해 치환된다. 또한, R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 두 개는 함께 1 내지 12 개의 탄소 원자 및 최대 2개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 지방족 이관능성 잔기를 나타낼 수도 있다. 염은 상응하는 금속 수산화물, 예컨대, 예를 들어, 수산화 나트륨으로, 아민, 예컨대, 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 사이클로도데실아민, 또는 벤질아민으로, 또는 테트라알킬암모늄 수산화물, 예컨대, 테트라메틸암모늄 수산화물 또는 콜린 수산화물로 처리함으로써 제조될 수 있다.
예시적인 에스테르는 C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, C3-C12 알키닐 또는 C7-C10 아릴-치환 알킬 알코올, 예컨대 메틸 알코올, 이소프로필 알코올, 1-부탄올, 2-에틸헥산올, 부톡시에탄올, 메톡시프로판올, 알릴 알코올, 프로파르길 알코올, 시클로헥산올 또는 미치환 또는 치환된 벤질 알코올로부터 유래한 것들을 포함한다. 벤질 알코올은 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 치환체로 치환될 수도 있다. 에스테르는 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 또는 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 같은 펩티드 커플링에 사용되는 것과 같은 임의의 수의 적절한 활성화제를 사용하여 알코올과 산을 커플링시킴으로써; 산을 트리에틸아민 또는 탄산 리튬과 같은 염기의 존재 시에 알킬 할라이드 또는 알킬 술폰산염과 같은 알킬화제와 반응시킴으로써; 산의 상응하는 산 염화물을 적정한 알코올과 반응시킴으로써; 상응하는 산을 산 촉매의 존재 시에 또는 에스테르 교환반응에 의해 적정한 알코올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
혼합물의 중량 비는 염 또는 에스테르인 혼합물 내 임의의 화합물의 산 당량(들)을 사용하여 계산된다. 중량 비는 중량 대 중량 (그램(g) 대 g), 헥타르 당 그램 산 당량 (g ae/ha) 대 g ae/ha), 헥타르 당 그램 산 당량 (g ae/ha) 대 헥타르 당 활성 성분 (g ai/ha), 또는 헥타르 당 활성 성분 (g ai/ha) 대 g ai/ha)의 단위로 표시된다.
A. 할라욱시펜(halauxifen)
식 (I)의 화합물의 구조는 다음과 같다:
Figure pct00002
.
식 (I)의 화합물은 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산이란 명칭으로 확인될 수 있으며, 미국특허 7,314,849 (B2)에 기술되어 있으며, 이는 그 전문이 참조로 여기에 원용된다. 그것은 할라욱시펜이라고도 지칭된다. 메틸 에스테르는 할라욱시펜-메틸로 알려져 있으며 ARYLEX 활성으로 시판되고 있다.
본원에 기술된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물, 즉 카르복실산이 사용된다. 소정의 실시예들에서, 식 (I)의 화합물의 카르복실레이트 염이 사용된다. 소정의 실시예들에서, 아릴알킬 또는 알킬 에스테르가 사용된다. 소정의 실시예들에서, 벤질, 치환된 벤질 또는 C1-C4 알킬, 예를 들어 메틸 또는 n-부틸 에스테르가 사용된다. 소정의 실시예들에서, 메틸 에스테르, 벤질 에스테르 또는 칼륨 염이 사용된다.
식 (I)의 화합물의 예시적인 용도는, 다수의 비-작물 및 작물 환경에서, 예를 들어 화본과(grass), 광엽(broadleaf) 및 사초과 잡초(sedge weeds)를 포함한, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 것을 포함한다.
B. 플로라술람
플로라술람 (N-(2,6-디플루오로페닐)-8-플루오로-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-술폰아미드)은 하기 구조를 갖는 트리아졸로피리미딘 술폰아미드이다:
Figure pct00003
.
트리아졸로피리미딘 술폰아미드는 트리아졸로피리미딘 술폰아미드 코어 구조를 갖는 제초제의 화학적 부류이다. 그들의 작용 모드는 식물과 미생물에 흔하지만 동물에서는 발견되지 않는 효소인, 아세토락테이트 신타제 (ALS)의 억제를 수반하는 것으로 여겨진다. 트리아졸로피리미딘 술폰아미드의 예시적인 제초제 용도로는 다수의 작물 및 잔디에서의 성가신 사초, 광엽 및 화본과 잡초의 방제가 포함되지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
플로라술람의 제초 활성은 Tomlin, C. D. S., Ed. The Pesticide Manual: A World Compendium, 15th ed.; BCPC: Alton, 2009 (이하 "살충제 매뉴얼(The Pesticide Manual), 15 판, 2009년")에 기술되어 있다. 플로라술람의 예시적인 용도로는 곡류, 메이즈 및 잔디에서의 광엽 잡초의 출아-후 방제에서의 제초제로서의 그 사용을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
C. 파이록스술람
파이록스술람 (N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-술폰아미드)는 하기 구조를 갖는 트리아졸로피리미딘 술폰아미드이다:
Figure pct00004
.
파이록스술람의 제초 활성은 살충제 매뉴얼, 15 판, 2009년에 기술되어 있다. 파이록스술람의 예시적인 용도로는 곡류에서 일년생 화본과 및 광엽 잡초의 광범위한 출아-후 방제를 위한 제초제로서의 그 사용을 포함한다.
III. 탱크 혼합물, 예비-혼합물 및 공동-팩
식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르, 플로라술람 또는 그의 염, 및 파이록스술람 또는 그의 염을 함유한 탱크 혼합물, 예비-혼합물 및 공동-팩이 본원에 기술되어 있다. 일부 실시예에서, 탱크 혼합물은 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르와 플로라술람 또는 그의 염의 예비-혼합물을 파이록스술람 또는 그의 염을 함유한 농축물과 혼합하여 준비된다. 다른 실시예들에서, 탱크 혼합물은 식 (I)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르와 파이록스술람 또는 그의 염을 플로라술람 또는 그의 염과 혼합하여 준비된다. 또 다른 실시예들에서, 예비-혼합물 또는 공동-팩에는 사용/적용 전에 희석되는 3가지 활성 성분이 모두 들어 있다. 예비-혼합물 또는 적합한 예비-혼합물은 하나 이상의 적합한 보강제, 완화제 (예컨대 클로퀸토세트(cloquintocet)) 및/또는 담체를 함유할 수 있다.
일부 실시예에서, 본원에 제공되는 조성물은 적어도 하나의 농업적으로 허용가능한 보강제 또는 담체를 추가로 함유한다. 적절한 보강제 또는 담체는, 특히 작물의 존재 시에 선택적 잡초 방제를 위한 조성물을 시용하는데 사용되는 농도에서, 귀중한 작물에 대해 식물독성을 나타내서는 안되며, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학적으로 반응해서는 안 된다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 그 자리에 직접 시용하기 위해 고안될 수 있거나 시용 전에 추가 담체 및 보강제로 통상 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 그들은 예를 들어 분진, 과립, 수 분산성 과립, 미세캡슐 또는 습윤성 분말과 같은 고체, 또는 예를 들어 유화 가능한 농축물, 용액, 유화액 또는 현탁액과 같은 액체일 수 있다. 그들은 또한 예비-혼합물 또는 혼합된 탱크로 제공될 수 있다.
적합한 농업용 보강제 및 담체는 작물유 농축물; 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 사차 암모늄염; 석유 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기산 및 음이온성 계면활성제의 배합물; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 인산화된 알코올 에톡실레이트; 천연 일차 알코올 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화 메틸화 종자유; 트리데실 알코올 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탤로우 아민 에톡실레이트 (15 EO); (400) 디올레에이트-99을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
사용될 수 있는 액체 담체는 물 및 유기 용매를 포함한다. 유기 용매의 예로는 석유 분획물 또는 탄화수소, 예컨대 광물유, 방향족 용매, 파라핀계 오일 등; 대두유, 유채유, 올리브유, 피마자유, 해바라기씨유, 야자유, 옥수수유, 면실유, 아마씨유, 팜유, 땅콩 기름, 홍화유, 참기름, 오동유 등과 같은 식물유; 상기 식물유의 에스테르; 모노알코올 또는 2가, 3가 또는 기타 저급 폴리알코올의 에스테르(4-6 하이드록시 함유), 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 숙시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등; 모노, 디 및 폴리카르복실산 등의 에스테르를 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다. 구체적인 유기 용매는 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물유, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 아밀 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다. 소정의 실시예들에서, 물은 농축물의 희석 용 담체이다.
적합한 고체 담체는 탈크, 피로-필라이트 점토, 실리카, 아타풀거스 점토, 카올린 점토, 규조토(kieselguhr), 백악(chalk), 규조토(diatomaceous earth), 석회, 탄산 칼슘, 벤토나이트 점토, 산성 백토(Fuller's earth), 면실피(cottonseed hulls), 밀가루, 대두분, 부석(pumice), 목분, 호두 껍질분, 리그닌, 셀룰로오스 등을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 계면활성제를 추가로 포함한다. 일부 실시예에서, 이러한 계면활성제는 고체 및 액체 조성물 모두에 사용되며, 소정의 실시예들에서 시용 전에 담체로 희석되도록 설계된 것들이다. 계면활성제는 성질상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있으며, 유화제, 습윤제, 현탁제로서 또는 다른 목적으로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 제형에 사용될 수 있는 계면활성제는 그 중에서도, McCutcheon’Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp.: Ridgewood, NJ, 1998 및 Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company: New York, 1980-81에 기재되어 있다. 계면활성제는 알킬 황산염의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 황산염; 알킬아릴설포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알코올-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알코올-C16 에톡실레이트; 비누, 예컨대 나트륨 스테아레이트; 알킬-나프탈렌-설포네이트 염, 예컨대 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 나트륨 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 솔비톨 올레에이트 같은 솔비톨 에스테르; 사차 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸-암모늄 클로라이드; 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트 같은 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르; 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 대두유, 유채유/카놀라유, 올리브유, 피마자유, 해바라기씨유, 코코넛유, 옥수수유, 면실유, 아마씨유, 팜유, 땅콩 기름, 홍화유, 참기름, 오동유 등과 같은 식물유 또는 종자유; 및 상기 식물유의 에스테르, 및 소정의 실시예들에서, 메틸 에스테르를 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다.
일부 실시예에서, 식물유 또는 종자유 및 이들의 에스테르와 같은 이들 물질은 농업용 보강제로서, 액체 담체로서 또는 계면활성제로서 상호교환 가능하게 사용될 수 있다.
본원에 제공된 조성물에 사용하기 위한 다른 예시적인 첨가제로는 상용화제, 소포제, 금속이온봉쇄제(sequestering agent), 중화제 및 완충제, 부식 방지제, 염료, 취기제, 도포제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 빙점 강하제, 항균제 등을 포함하지만, 이들에만 한정되지 않는다. 상기 조성물은 또한 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 생장 조절제, 살진균제, 살충제 등을 함유할 수도 있으며, 액체 비료 또는 질산 암모늄, 우레아 등과 같은 고형 입자성 비료 담체와 함께 제형화될 수 있다.
본원에 기재된 탱크 혼합물은 하나 이상의 추가 제초제를 추가로 함유할 수 있다. 제초제는 예비-혼합물, 탱크 혼합물 또는 농축물 중 하나 이상에 혼입될 수 있거나 제형화 또는 적용 전에 탱크 혼합물이 준비되는 시점에 첨가될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용될 때, 조성물은 다른 제초제 또는 제초제들과 제형화되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 탱크-혼합되거나, 다른 제초제 또는 제초제들과 순차적으로 시용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물 및 방법과 함께 사용될 수 있는 제초제들 중 일부는 다음 제초제의 산, 염 및 에스테르 형태를 포함하지만, 이들에 한정되지 않는다: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 3,4-DA, 2,4-D 에스테르 및 염, 2,4-DB, 3,4-DB, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알콜, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미카르바존, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 술팜산 암모늄, 아닐로포스, 아니수론, 아술람, 아트라톤, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 아지프로트린, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤티오카르브, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조비시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 보락스, 브로마실, 브로모보닐, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부티우론, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 염소산칼슘, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카르바술람, 카르베타미드, 카르복사졸, 클로르프로카르브, 카르펜트라존 (예를 들어, 카르펜트라존-에틸), CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로라진, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리다존, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로록시닐, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈 (예를 들어, 시니돈-에틸), 신메틸린, 시노술푸론, 시스아닐리드, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파르길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레졸, 쿠밀루론, 시아나트린, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시클루론, 시할로포프 (예를 들어, 시할로포프-부틸), 시페르쿼트, 시프라진, 시프라졸, 시프로미드, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메디팜, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로랄우레아, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로술람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, 디페나미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디술, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 에글리나진, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카르브, 에트벤자미드, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤자미드(ethobenzamid), 에토벤자미드(etobenzamid), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시술푸론, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나술람, 페노프로프, 페녹사프로프 (예를 들어, 페녹사프로프-P-에틸), 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 페누론, 황산 제1철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플라자술푸론, 플로르피라욱시펜-벤질, 플루아지포프 (예를 들어, 플루아지포프-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루페니칸, 플루펜피르 (예를 들어, 플루펜피르-에틸), 플루메트술람, 플루메진, 플루미클로락 (예를 들어, 플루미클로락-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루오티우론, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람술푸론, 포사민, 푸미클로락, 푸릴옥시펜, 글루포시네이트, 글리포세이트, 할로사펜, 할로술푸론 (예를 들어, 할로술푸론-메틸), 할록시딘, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P (예를 들어, 할록시포프-P-메틸), 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도보닐, 아이오도메탄, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이오펜술푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카르바존, 이프리미담, 이소카르바미드, 이소실, 이소메티오진, 이소노루론, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 란코트리온, 레나실, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노테르브, 메페나세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소술푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카르브, 메티오졸린, 메티우론, 메토메톤, 메토프로트린, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모니소우론, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카르브, 오르토-디클로로벤젠, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로로페놀, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 펜이소팜, 펜메디팜 (예를 들어, 펜메디팜-에틸), 페노벤주론, 페닐수은 아세테이트, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산 칼륨, 칼륨 아지드, 칼륨 시아네이트, 프레틸라클로르, 프리미술푸론 (예를 들어, 프리미술푸론-메틸), 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술팔린, 프로술포카르브, 프로술푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜 (예를 들어, 피라플루펜-에틸), 피라술포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리클로르, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미술판, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림술푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메톤, 시메트린, SMA, 아비산 나트륨, 아지드화 나트륨, 염소산 나트륨, 술코트리온, 술팔레이트, 술펜트라존, 술포메투론, 술포세이트, 술포술푸론, 황산, 술글리카핀, 스웨프, TCA, 테부탐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아펜아실, 티오카르바질, 티오클로림, 토프라메존, 톨피랄레이트, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론 (예를 들어, 트리베누론-메틸), 트리캄바, 트리클로피르 (예를 들어, 트리클로피르 콜린 염), 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리포프, 트리포프심, 트리히드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리탁 트리토술푸론, 베르놀레이트, 크실라클로르, 및 그의 염, 콜린 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물은 하나 이상의 제초제 완화제, 예컨대 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카르브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디메피페레이트, 디술포톤, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 푸릴라졸, 플룩 소페님, 푸릴라졸, 하르핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물 (NA), 옥사베트리닐, R29148 및 N-페닐-술포닐벤조산 아미드와 조합하여 사용되어서, 그들의 선택성을 향상시킨다. 일부 실시예에서, 완화제는 쌀, 곡물, 옥수수 또는 메이즈 세팅에서 사용된다. 일부 실시예에서, 완화제는 클로퀸토세트 또는 그의 에스테르 또는 염이다. 소정의 실시예들에서, 클로퀸토세트는 쌀 및 곡물에 대한 조성물의 유해한 효과를 길항시키는데 이용된다. 일부 실시예에서, 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)이다.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물은, 나프탈산 무수물 및 CAS 레지스트리 번호 129531-12-0 (N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠술폰아미드)(하기 구조를 가짐),
Figure pct00005
및 CAS 레지스트리 번호 98967-94-3 (메틸 3-((5,7-디메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘)-2-술폰아미도)티오펜-2-카르복실레이트)(하기 구조를 가짐),를 포함하여, 쌀 및 식 (I)의 화합물의 완화에 사용되는 것으로 알려진 하나 이상의 종자 처리제와 조합하여 사용될 수 있다.
Figure pct00006
.
일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물 중의 활성 성분의 농도는 약 0.0005 내지 98 중량%이다. 일부 실시예에서, 농도는 약 0.0006 내지 90 중량%이다. 농축물로서 사용되도록 설계된 조성물에서, 활성 성분은 소정의 실시예들에서, 약 0.1 내지 98 중량%, 그리고 소정의 실시예들에서, 약 0.5 내지 90 중량%의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 소정의 실시예들에서, 시용 전에, 비활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 잡초 또는 잡초 생육지에 통상적으로 시용되는 희석된 조성물은 소정의 실시예들에서, 약 0.005 내지 99 중량%의 활성 성분을 함유하고, 소정의 실시예들에서, 약 0.01 내지 25.0 중량%를 함유한다.
일부 실시예에서, 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염, 플로라술람, 파이록스술람은 처리되고 있는 작물에 선택성이 있으며 사용된 시용률로 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 스펙트럼을 보충하는 제초제와 조합하여 사용된다. 일부 실시예에서, 본원에 기재된 조성물 및 상기 보충적인 제초제는 병용 제형으로서든지, 탱크-혼합물로서, 동시에, 동시에 또는 순차적 시용으로서 시용될 수 있다.
본 조성물은 기존의 지상 또는 공중 살포기, 분무기 및 과립 애플리케이터의 사용, 및 당업자에게 공지된 다른 기존의 수단에 의해, 엽 또는 토양을 포함하지만 이에 한정되지 않는, 잡초 또는 그들의 생육지에 시용될 수 있다.
중량 단위는 중량 대 중량 (g 대 g) 단위로, g ae/ha (그램 산 당량/ha) 대 g ae/ha), g ai/ha (그램 활성 성분/ha)로; 예컨대 g ae/ha 대 g ai/ha로; g ae/ha 대 g ae/ha로 및 g ai/ha 대 g ai/ha로 표시된다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 + (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염과 조합하여 사용된다. 조성물과 관련해서, 일부 실시예에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 + (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 대 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:100 내지 약 100:1, 약 1:90 내지 약 90:1, 약 1:80 내지 약 80:1, 약 1:70 내지 약 70:1, 약 1:60 내지 약 60:1, 약 1:50 내지 약 50:1, 약 1:40 내지 약 40:1, 약 1:30 내지 약 30:1, 약 1:20 내지 약 20:1, 약 1:18 내지 약 18:1, 약 1:15 내지 약 15:1, 약 1:14 내지 약 14:1, 약 1:13 내지 약 13:1, 및 약 1:12.5 내지 약 12.5:1 범위 이내이다. 추가 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 + (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 대 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:12 내지 약 12:1, 약 1:11 내지 약 11:1, 약 1:10 내지 약 10:1, 약 1:9 내지 약 9:1, 약 1:8 내지 약 8:1, 약 1:7 내지 약 7:1, 약 1:6 내지 약 6:1, 약 1:5 내지 약 5:1, 약 1:4 내지 약 4:1, 및 약 1:3.75 내지 약 3:1 범위 이내이다. 소정의 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 + (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 대 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:3.5 내지 약 2:1 범위 이내이다. 다른 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 + (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 대 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 중량 비는 약 1:3.1 내지 약 1.5:1 범위 이내이다.
본원에 기재된 조성물 및 방법의 소정의 실시예들에서, 제초 활성 성분의 조합은 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비가 약 1-80의 (a) 대 약 1-120의 (b) 대 약 1-200의 (c)이 되는 양으로 사용된 세 가지 성분으로 구성된다. 추가 실시예들에서, 세 가지 성분의 중량 비는 약 1-70의 (a) 대 약 1-100의 (b) 대 약 1-180의 (c); 약 1-60의 (a) 대 약 1-90의 (b) 대 약 1-150의 (c); 약 1-50의 (a) 대 약 1-80의 (b) 대 약 1-125의 (c); 약 1-40의 (a) 대 약 1-70의 (b) 대 약 1-100의 (c); 약 1-30의 (a) 대 약 1-50의 (b) 대 약 1-80의 (c); 약 1-20의 (a) 대 약 1-40의 (b) 대 약 1-60의 (c); 약 1-15의 (a) 대 약 1-30의 (b) 대 약 1-40의 (c); 약 1-12.5의 (a) 대 약 1-20의 (b) 대 약 1-30의 (c); 약 1-11의 (a) 대 약 1-17.5의 (b) 대 약 1-27의 (c); 및 약 1-10의 (a) 대 약 1-15의 (b) 대 약 1-25의 (c)를 포함한다. 소정의 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비가 약 1-9의 (a) 대 약 1-12의 (b) 대 약 1-20의 (c); 약 1-8의 (a) 대 약 1-10의 (b) 대 약 1-18의 (c); 약 1-7의 (a) 대 약 1-8의 (b) 대 약 1-15의 (c); 약 1-6의 (a) 대 약 1-7의 (b) 대 약 1-12의 (c); 약 1-5의 (a) 대 약 1-6의 (b) 대 약 1-10의 (c); 약 1-4의 (a) 대 약 1-5의 (b) 대 약 1-8의 (c); 및 약 1-3의 (a) 대 약 1-4의 (b) 대 약 1-6의 (c)이 되는 양으로 사용된다. 다른 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염은 (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비가 약 1-2 대 약 1-2.1 대 약 1-4가 되는 양으로 사용된다.
방금 기재된 실시예들에서, (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 대 (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 [즉 (a):(b)]은 (a) 대 (b)의 중량 비가 약 1:120 내지 약 80:1이 되도록 추가로 한정될 수 있다. 추가 실시예들에서, 두 가지 성분의 중량 비는 약 1:100 내지 약 75:1; 약 1:90 내지 약 1:70; 약 1:80 내지 약 75:1; 약 1:70 내지 약 70:1; 약 1:60 내지 약 60:1; 약 1:50 내지 약 50:1; 약 1:35 내지 약 35:1; 약 1:25 내지 약 25:1; 약 1:20 내지 약 20:1; 약 1:17 내지 약 17:1; 약 1:16 내지 약 15:1; 및 약 1:15 내지 약 10:1를 포함한다. 추가 실시예들에서, 두 가지 성분의 중량 비는 약 1:12 내지 약 8:1; 약 1:10 내지 약 7.5:1; 약 1:8 내지 약 7:1; 약 1:6 내지 약 6:1; 약 1:5 내지 약 5:1; 약 1:4 내지 약 4:1; 약 1:3 내지 약 3:1; 약 1:2.5 내지 약 2.5:1; 및 약 1:2.1 내지 약 2:1를 포함한다.
방법과 관련해서, 소정의 실시예에서, 상기 방법은 바람직하지 않은 식생을 본원에 기술된 조성물과, 예를 들어, 순차적으로 또는 동시에 접촉시키는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 1.00 그램 활성 성분/ha (g ai/ha) 내지 약 100 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 4 g ai/ha 내지 약 50 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 10 g ai/ha 내지 약 40 g ai/ha인 시용률로 시용된다. 소정의 실시예에서, 조성물은 조성물 중의 활성 성분의 총량을 기준으로 약 15.4 g ai/ha 내지 약 31 g ai/ha인 시용률로 시용된다.
본원에 기재된 혼합물의 성분들은 개별적으로, 순차적으로, 탱크-혼합물로 또는 복수부분 제초 시스템의 일부로서 시용될 수 있다. 일부 실시예에서, 세 가지 성분 모두가 함께 (예를 들어, 동일한 제형으로) 또는 개별적으로 (예를 들어, 별도의 제형으로) 제형화되고 동시에 시용될 수도 있다. 대안적으로, 세 가지 성분 중 두 가지가 함께 (예를 들어, 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 및 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염) 제형화되고 세 번째 성분(파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염)이 개별적으로 제형화되고 두 가지 제형이 동시에 시용될 수 있다. 또 다른 실시예에서, 한 가지 이상의 성분이 개별적으로 제형화되고 성분들이 순차적으로 또는 탱크 혼합물로 시용될 수도 있다. 예를 들어, 각각의 성분이 개별적으로 제형화되고 세 가지 성분이 순차적으로 또는 탱크 혼합물로 시용될 수 있다. 대안적으로, 세 가지 성분 중 두 가지가 함께 (예를 들어, 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 및 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염) 제형화되고 세 번째 성분(파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염)이 개별적으로 제형화되고 두 가지 제형이 순차적으로 또는 탱크 혼합물로 시용될 수 있다. 대안적으로, 세 가지 성분 중 두 가지가 함께 (예를 들어, 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 및 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염) 제형화되고 세 번째 성분(플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염)이 개별적으로 제형화되고 두 가지 제형이 순차적으로 또는 탱크 혼합물로 시용될 수 있다. 시용들 간의 시간 간격은 다양할 수 있으며, 예를 들어 0.0001, 0.001, 0.01, 0.1, 0.25, 0.5, 1, 2, 4, 6, 8, 10, 또는 12 시간 이상 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7 일 이상일 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은 다양한 잡초 유형에 대해 활성이다. 일 실시예에서, 약 1:2.9 내지 약 1.2:1의 비의 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 + 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 대 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 조합은 시용 후 14-78일 (DAA)에서 약 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 18, 20, 22, 25, 28, 29, 30, 35, 37, 39, 또는 40% 보다 큰 방제율을 나타낸다.
일 실시예에서, 조성물은 다양한 잡초 유형에 대해 활성이다. 일 실시예에서, 약 1:2.1:6.25 내지 약 1:0.63:1.6의 비의 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염 대 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 대 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 조합은 시용 후 14-92일 (DAA)에서 약 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18, 20, 22, 23, 25, 28, 30, 33, 35, 37, 39, 40, 45, 48, 50, 52, 또는 55% 보다 큰 방제율을 나타낸다.
또 다른 실시예에서, 조성물은 다음을 포함하지만 이들에만 한정되지 않는, 다양한 잡초 유형 또는 작물에 대해 상기 정의된 효능 값에 의해 정의된 바와 같이 활성이다: 아그로피론 레펜스 L.(Agropyron repens L.) (콰크그래스, AGRRE), 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브.(Apera spica-venti (L.) Beauv.) (윈드그라스(windgrass), APESV), 아베나 마크로카르파 묀히 (Avena macrocarpa Moench) (야생 레드 귀리(wild red oat), AVEST), 아니산타 스테릴리스 (Anisantha sterilis) 또는 브로무스 스테릴리스 (Bromus sterilis) (배런 참새귀리(barren bromegrass), BROST), 센타우레아 시아누스 (Centaurea cyanus) (수레국화(cornflower), CENCY), 케노포디움 알붐 L.(Chenopodium album L.) (명아주(common lambsquarters), CHEAL), 콘솔리다 레갈리스 S.F. 그레이 (Consolida regalis S.F. Gray) (담쟁이 참제비고깔(branching larkspur), CNSRE), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (돌피(barnyardgrass), ECHCG), 푸마리아 오피시날리스 (Fumaria officinalis) (현호색(common fumitory), FUMOF), 갈리움 아파리네 L. (Galium aparine L.) (갈퀴덩굴(catchweed bedstraw), GALAP), 라미움 푸르푸레움 L. (Lamium purpureum L.) (자주광대나물(purple deadnettle), LAMPU), 마트리카리아 레쿠티타 L. (Matricaria recutita L.) (들국화(wild chamomile), MATCH), 마트리카리아 이노도라 (Matricaria inodora) (무취 메이위드(scentless mayweed), MATIN), 파파베르 로에아스 L. (Papaver rhoeas L.) (개양귀비(common poppy), PAPRH), 루멕스 (Rumex) 종 (소리쟁이(dock), RUMSS), 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) (까마중(black nightshade), SOLNI), 스텔라리아 메디아 (L.) 빌. (Stellaria media (L.) Vill.) (별꽃(common chickweed), STEME), 베로니카 헤데리폴리아 (Veronica hederifolia) (눈개불알풀(ivyleaved speedwell), VERHE), 베로니카 페르시카 포이어. (Veronica persica Poir.) (큰개불알풀(Persian speedwell), VERPE), 및 비올라 아르벤시스 무르. (Viola arvensis Murr.) (필드 제비꽃(field violet), VIOAR).
또 다른 실시예에서, 조성물은 다음을 포함하지만 이들에만 한정되지 않는, 다양한 잡초 유형 또는 작물에 대해 상기 정의된 효능 값에 의해 정의된 바와 같이 활성이다: 아베나 (Avena) 종 (귀리(oats), AVESS), 아베나 마크로카르파 묀히 (Avena macrocarpa Moench) (야생 레드 귀리(wild red oat), AVEST), 라미움 푸르푸레움 L. (Lamium purpureum L.) (자주광대나물(purple deadnettle), LAMPU), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀(Italian ryegrass), LOLMU), 롤리움 리기둠 (Lolium rigidum) (강성 호밀풀(rigid ryegrass), LOLRI), 롤리움 L. (Lolium L.) 종 (호밀풀(ryegrass), LOLSS), 파파베르 로에아스 L. (Papaver rhoeas L.) (개양귀비(common poppy), PAPRH), 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) (까마중(black nightshade), SOLNI), 및 스텔라리아 메디아 (L.) 빌. (Stellaria media (L.) Vill.) (별꽃(common chickweed), STEME).
또 다른 실시예에서, 조성물은 글리포세이트-내성 대두 (GLXMA), 목화 (GOSHI), 해바라기 (HELAN) 및 글리포세이트, ALS, ACCase, 글루포시네이트, HPPD, PPO, 옥신 및 기타 제초제 작용 모드를 포함하지만 이에 한정되지 않는, 것들에 대해 단일 부위 내성을 갖는 다른 작물을 방제하는데 사용될 수 있다.
IV. 사용 방법
제초 활성 (작물 또는 비 작물 상황에서 바람직하지 않은 식생의 방제)는 제초제 조성물이 출아-전과 출아-후에 임의의 생장 단계에서 식물에 또는 식물의 생육지에, 또는 식생의 방제가 요구되는 지역에 직접 시용될 때 제초제 조성물에 의해 발휘된다. 관찰된 효과는 방제할 식물 종, 식물의 생장 단계, 희석 및 분무 드롭 크기의 시용 파라미터, 고형 성분의 입자 크기, 사용 시점의 환경 조건, 사용된 특정 화합물, 사용된 특정 보강제 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라 시용된 화학물질의 양에 따라 달라진다. 이들 및 다른 인자는 비-선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진하도록 조정될 수 있다. 일부 실시예에서, 본원에 기술된 조성물은 작물 및 바람직하지 않은 식생에 대한 출아-후 시용, 작물에 대한 출아-전 시용 및 바람직하지 않은 식생에 대한 출아-후 시용으로서, 및 비교적 미성숙 및 성숙한 바람직하지 못한 식생에 대한 다수의 출아-후 시용으로서 시용되어 잡초에 대한 최대한의 방제를 달성한다.
일부 실시예에서, 비작물, 다년생 작물, 자엽 작물 또는 재배 작물 영역에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법으로서, 바람직하지 않은 식생 또는 엽, 토양 또는 물을 포함하지만, 이에 한정되지 않는, 그의 생육지를, 제초 유효량의 (a) 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 함유하는 혼합물을 함유하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 방법이 본원에 기재되어 있다. 소정의 실시예에서, 상기 방법은 본원에 기술된 조성물을 사용한다.
본원에서 제공된 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 바람직하지 않은 식생은 유지 종자/카놀라, 채소, 브라시카 종(Brassica spp), 관상식물, 쌀, 밀, 녹말, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 및 옥수수/메이즈를 포함하지만 이에 한정되지 않는, 곡류 작물; 줄뿌림 작물, 휴경지, 해바라기, 사탕수수, 목초지, 초원, 방목장, 휴한지, 울타리행, 주차 구역, 탱크 구역, 보관 구역, 가설권, 공익설비 구역, 잔디, 산림, 수생, 산업적 식생 관리 (IVM) 및 작물 식재 전 휴경지를 포함하지만 이에 한정되지 않는, 비-작물 구역; 감귤류, 포도, 아몬드, 사과, 살구, 아보카도, 바나나, 너도밤나무, 브라질 너트, 버터넛, 캐슈, 체리, 밤, 친커핀(chinquapin), 크랩사과, 대추야자, 피조아(feijoa), 무화과, 개암, 히코리 너트, 키위, 레몬, 라임, 비파, 마카다미아 너트, 만다린, 망고, 메이하우(mayhaw), 승도복숭아, 올리브, 오렌지, 복숭아, 배, 피칸, 감, 피스타치오, 자두 열매, 이상과, 석류, 말린자두, 모과, 핵과, 나무 너트 및 호두를 포함하지만 이에 한정되지 않는, 시용이 바람직하지 않은 식생과 접촉하지만 작물 잎과 접촉하지 않는 곳, 예컨대 나무 및 덩굴 과수원의 다년생 작물; 열매 작물 (예, 블루베리, 구아바, 파파야, 파인애플, 딸기, 타로, 블랙베리, 라스베리); 및 재배 작물 (커피, 카카오, 고무 및 야자 기름을 포함하지만 이에 한정되지 않음)에서 발생하는 바람직하지 않은 식생을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본원에서 제공된 조성물 및 방법은 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 바람직하지 않은 식생은 쌀, 밀, 보리, 귀리, 녹말, 호밀 및 소르굼을 포함하지만, 이에 한정되지 않는, 일년생 작물, 예컨대 2,4-D-, ALS-, ACCase-, 글리포세이트- 및 글루포시네이트-내성 곡류 작물에서 발생하는 바람직하지 않은 식생을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 실시예에서, 본원에서 제공된 방법은 유지 종자, 카놀라, 드릴 작물 및 곡류 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 아그로피론 레펜스 L.(Agropyron repens L.) (콰크그래스, AGRRE), 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브.(Apera spica-venti (L.) Beauv.) (윈드그래스, APESV), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 아베나(Avena) 종 (귀리, AVESS), 아베나 마크로카르파 묀히 (Avena macrocarpa Moench) (야생 레드 귀리, AVEST), 브로무스 테크토룸 L.(Bromus tectorum L.) (다우니 브로메, BROTE), 센타우레아 시아누스 (Centaurea cyanus) (수레국화, CENCY), 콘솔리다 레갈리스 S.F. 그레이(Consolida regalis S.F. Gray) (담쟁이 참제비고깔, CNSRE), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀, LOLMU), 롤리움 리기둠 (Lolium rigidum) (강성 호밀풀, LOLRI), 롤리움 물티플로 룸 아종 가우디니 (Lolium multiflorum subsp. Gaudini) (일년생 호밀풀, LOLMG), 마트리카리아 이노도라 (Matricaria inodora) (무취 메이위드, MATIN), 팔라리스 미노르 레츠. (Phalaris minor Retz.) (리틀시드 카나리그래스, PHAMI), 포아 앤누아 L.(Poa annua L.) (일년생 블루그래스, POAAN), 세타리아 푸밀라 (포아르.) 로에메르(Setaria pumila (Poir.) Roemer) & J.A. 스쿨테스(J.A. Schultes) (금강아지풀, SETLU), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (강아지풀, SETVI), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 갈리움 아파린 L.(Galium aparine L.) (갈퀴덩굴, GALAP), 코치아 스코파리아 (L.) 스크라드.(Kochia scoparia (L.) Schrad.) (댑싸리, KCHSC), 라미움 푸르푸레움 L.(Lamium purpureum L.) (자주광대나물, LAMPU), 롤리움 L. (Lolium L.) 종 (호밀풀, LOLSS), 마트리카리아 레쿠티타 L.(Matricaria recutita L.) (야생 캐모마일, MATCH), 마트리카리아 마트리카리오이데스 (레스.) 포 르테르(Matricaria matricarioides (Less.) Porter) (족제비쑥, MATMT), 파파베르 로에아스 L.(Papaver rhoeas L.) (개양귀비, PAPRH), 폴리고눔 콘볼불루스 L.(Polygonum convolvulus L.) (야생 메밀, POLCO), 살솔라 트라구스 L.(Salsola tragus L.) (러시안 티슬, SASKR), 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) (까마중, SOLNI), 스텔라리아 메디아 (L.) 빌.(Stellaria media (L.) Vill.) (별꽃, STEME), 베로니카 페르시카 포이르.(Veronica persica Poir.) (큰개불알풀, VERPE), 비올라 아르벤시스 무르.(Viola arvensis Murr.) (필드 제비꽃, VIOAR), 또는 비올라 트리콜로르 L.(Viola tricolor L.) (야생 제비꽃, VIOTR)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 조성물 및 방법은 벼에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 특정 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크(Echinochloa colonum (L.) LINK) (정글라이스, ECHCO), 에키노클로아 오리조이데스 (아르드.) 프리치(Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch) (얼리 워터그래스, ECHOR), 에키노클로아 오리지콜라 (바싱어) 바싱어(Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger) (레이트 워터그래스, ECHPH), 이스카에뭄 루고숨 살리습.(Ischaemum rugosum Salisb.) (사라몰라그 래스, ISCRU), 렙토클로아 키넨시스 (L.) 니스(Leptochloa chinensis (L.) Nees) (중국 스프랭글톱, LEFCH), 렙토클로아 파시쿨라리스 (람.) 그레이(Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray) (비어디드 스프랭글톱, LEFFA), 렙토클로아 파니코이데스 (프레슬.) 히치크.(Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.) (아마존 스프랭글톱, LEFPA), 파니쿰 디코토미플로룸 (L.) 미칙스.(Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파스팔룸 딜라타툼 포이르.(Paspalum dilatatum Poir.) (달리스그래스, PASDI), 시페루스 디포르미스 L.(Cyperus difformisL.) (소형화 플랫셋지, CYPDI), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (황색 너트셋지, CYPES), 시페루스 이리아 L.(Cyperus iria L.) (라이스 플랫셋지, CYPIR), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (자주색 너트셋지, CYPRO), 엘레오카리스(Eleocharis) 종 (ELOSS), 핌브리스틸리스 밀리아세아 (L.) 바흘(Fimbristylis miliacea (L.) Vahl) (글로브 프린지러쉬, FIMMI), 스코에노플렉투스 준코이데스 록스브.(Schoenoplectus juncoides Roxb.) (일본 불러쉬, SPCJU), 스코에노플렉투스 마리티무스 L.(Schoenoplectus maritimus L.) (해양 클럽러쉬, SCPMA), 스코에노플렉투스 무크로나투스 L.(Schoenoplectus mucronatus L.) (좀송이고랭이, SCPMU), 아에쉬노메네(Aeschynomene) 종, (조인트베치, AESSS), 알테르난테라 필록세로이데스 (마르트.) 그리셉.(Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb.) (앨리게이터위드, ALRPH), 알리스마 플란타고-아쿠아티카 L.(Alisma plantago-aquatica L.) (일반 워터플랜테인, ALSPA), 아마란투스(Amaranthus ) 종, (피그위드 및 아마란스, AMASS), 암만니아 콕시네아 로트브.(Ammannia coccinea Rottb.) (레드스템, AMMCO), 에클립타 알바 (L.) 하스크.(Eclipta alba (L.) Hassk.) (미국 폴스 데이지, ECLAL), 헤테란테라 리모사 (SW.) 윌드./바흘(Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl) (덕샐러드, HETLI), 헤테란테라 레니포르미스 R. & P.(Heteranthera reniformis R. & P.) (환엽 머드플랜테인, HETRE), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 모닝글로리, IPOHE), 린데르니아 두비아 (L.) 펜넬 (Lindernia dubia (L.) Pennell) (낮은 폴스 핌퍼넬, LIDDU), 모노코리아 코르사코위이 레겔 & 막크 (Monochoria korsakowii Regel & Maack) (모노코리아, MOOKA), 모노코리아 바기날리스 (부름. F.) C. 프레슬 엑스 쿠트(Monochoria vaginalis) (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth), (모노코리아, MOOVA), 무르단니아 누디플로라 (L.) 브레난(Murdannia nudiflora (L.) Brenan) (도브위드, MUDNU), 폴리고눔 펜실바니쿰 L.(Polygonum pensylvanicum L.), (펜실베이니아 스마트위드, POLPY), 폴리고눔 페르시카리아 L.(Polygonum persicaria L.) (레이디스툼, POLPE), 폴리고눔 히드로피페로이데스 미칙스.(Polygonum hydropiperoides Michx.) (마일드 스마트위드, POLHP), 로탈라 인디카 (윌드.) 코에네(Rotala indica (Willd.) Koehne) (인디안 투스컵, ROTIN), 사기타리아(Sagittaria) 종, (애로우헤드, SAGSS), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아, SEBEX), 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) (까마중(black nightshade), SOLNI), 또는 스페노클레아 제일라니카 가에르튼.(Sphenoclea zeylanica Gaertn.) (구스위드, SPDZE)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 방법은 나무와 덩굴 작물, 다년생 작물, IVM 및 비-작물 구역에서 발견되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아마란투스 팔메리 S. 와츠. (Amaranthus palmeri S. Wats.) (팔머 아마란스, AMAPA), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 데쿰벤스 스탑프. (Brachiaria decumbens Stapf.) 또는 우로클로아 데쿰벤스 (스탑프) R.D. 웹스터 (Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster) (수리남 그래스, BRADC), 브라키아리아 브리잔타 (Brachiaria brizantha) (훽스트. 엑스 A. 리치.) 스탑프. 또는 우로클로아 브리잔타 (Urochloa brizantha) (훽스트. 엑스 A. 리치.) R.D. (비어드 그래스, BRABR), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) 또는 우로클로아 플라티필라 (나쉬) (Urochloa platyphylla (Nash) R.D. 웹스터 (광엽 시그널그래스, BRAPP), 브라키아리아 플란타기네아 (링크) 히치크. (Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc.) 또는 우로클로아 플란타기네아 (링크) R.D. 웹스터(Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster) (알렉산더그래스, BRAPL), 센크루스 에키나투스 L.(Cenchrus echinatus L.) (서던 샌드버, CENEC), 디기타리아 호리존탈리스 윌드.(Digitaria horizontalis Willd.) (자마이칸 크랩그래스, DIGHO), 디기타리아 인술라리스 (L.) 메즈 엑스 에크만(Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman) (사워그래스, TRCIN), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크 (Echinochloa colonum (L.) Link) (정글라이스, ECHCO), 엘레우시네 인디카 (L.) 가에르튼.(Eleusine indica (L.) Gaertn.) (구스그래스, ELEIN), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀, LOLMU), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스.(Panicum dichotomiflorum Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 L.(Panicum miliaceum L.) (야생-프로소 밀렛, PANMI), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아, SEBEX), 세타리아 파베리 헤름. (Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (그린 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (L.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스, SORHA), 소르굼 비콜로르 (L.) 묀히 아종 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인, SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (기름골, CYPES), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (향부자, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (어저귀, ABUTH), 아마란투스(Amaranthus) 종 (비름 및 아마란스, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 디씨.(Ambrosia psilostachya DC.) (웨스턴 래그위드, AMBPS), 암브로시아 트리피다 L.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 아노다 크리스타타 (L.) 슐레츠.(Anoda cristata (L.) Schlecht.) (스퍼드 아노다, ANVCR), 아스클레피아스 시리아카 L.(Asclepias syriaca L.) (일반 밀크위드, ASCSY), 비덴스 필로사 L.(Bidens pilosa L.) (헤어리 베가틱스, BIDPI), 보레리아(Borreria) 종 (BOISS), 보레리아 알라타 (아우블.) 디씨.(Borreria alata (Aubl.) DC.), 스페르마코세 알라타 아우블.(Spermacoce alata Aubl.) 또는 스페르마코세 라티폴리아(Spermacoce latifolia) (광엽 버튼위드, BOILF), 케노포디움 알붐 L.(Chenopodium album L.) (일반 명아주, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 다투라 스트라모니움 L.(Datura stramonium L.) (짐슨위드, DATST), 다우쿠스 카로타 L.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 유포르비아 히르타 L.(Euphorbia hirta L.) 또는 카마에시세 히르타 (L.) 밀스프.(Chamaesyce hirta (L.) Millsp.) (가든 스퍼지, EPHHI), 유포르비아 덴타타 미칙스.(Euphorbia dentata Michx.) (투스드 스퍼지, EPHDE), 에리게론 보나리엔시스 L.(Erigeron bonariensis L.) 또는 코니자 보나리엔시스 (L.) 크론크.(Conyza bonariensis (L.) Cronq.) (털 망초, ERIBO), 에리게론 카나덴시스 L.(Erigeron canadensis L.) 또는 코니자 카나덴시스 (L.) 크론크.(Conyza canadensis (L.) Cronq.) (호스위드, ERICA), 코니자 수마트렌시스 (레츠.) E. H. 워커 (Conyza sumatrensis (Retz.) E. H. Walker) (큰 망초, ERIFL), 헬리안투스 안누스 L.(Helianthus annuus L.) (일반 해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (L.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (소형화 나팔꽃, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 나팔꽃, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 L.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 나팔꽃, IPOLA), 락투카 세리올라 L./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 포르툴라카 올레라세아 L.(Portulaca oleracea L.) (일반 퍼슬린, POROL), 리카르디아(Richardia) 종 (퍼슬리, RCHSS), 살솔라 트라구스 L.(Salsola tragus L.) (러시안 티슬, SASKR), 시다(Sida) 종 (시다, SIDSS), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (동부 까마중, SOLPT), 트리닥스 프로쿰벤스 L.(Tridax procumbens L.) (코트 버튼, TRQPR) 또는 크산티움 스트루마리움 L.(Xanthium strumarium L.) (일반 코클버, XANST)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 방법은 방목장 및 목초지에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 아마란투스 팔메리 S. 와츠. (Amaranthus palmeri S. Wats.) (팔머 아마란스, AMAPA), 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 트리피다 L.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 카시아 옵투시폴리아(Cassia obtusifolia) (결명자꽃, CASOB), 센타우레아 마쿨로사 아우트. 논 람.(Centaurea maculosa auct. non Lam.) (반점 뻐꾹채류, CENMA), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프. (Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콘볼불루스 아르벤시스 L.(Convolvulus arvensis L.) (서양메꽃, CONAR), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에리게론 카나덴시스 L.(Erigeron canadensis L.) 또는 코니자 카나덴시스 (L.) 크론크.(Conyza canadensis (L.) Cronq.) (호스위드, ERICA), 유포르비아 에슐라 L.(Euphorbia esula L.) (흰대극, EPHES), 락투카 세리올라 L./토른.( Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 플란타고 란세올라타 L.(Plantago lanceolata L.) (참질경이, PLALA), 루멕스 오브수티폴리우스 L.(Rumex obtusifolius L.) (돌소리쟁이, RUMOB), 살솔라 트라구스 L.(Salsola tragus L.) (러시안 티슬, SASKR), 세스바니아 엑살타타 (라프.) 코리/리드브. 엑스 힐(Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill) (헴프 세스바니아, SEBEX), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (공단풀, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 겨자, SINAR), 손쿠스 아르벤시스 L.(Sonchus arvensis L.) (다년생 방가지똥, SONAR), 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) (까마중(black nightshade), SOLNI), 솔라눔(Solanum ) 종 (가지, SOLSS), 솔리다고(Solidago) 종 (미역취, SOOSS), 타라사쿰 오피시날레 G.H. 웨버 엑스 위거스(Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers) (민들레, TAROF), 트리폴륨 레펜스 L.(Trifolium repens L.) (흰토끼풀, TRFRE), 또는 우르티카 디오이카 L.(Urtica dioica L.) (애기쐐기풀, URTDI)이다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 방법은 일년생 작물 및 채소 작물에서 발견되는 바람직하지 않은 식생을 방제하는데 사용된다. 소정의 실시예에서, 바람직하지 않은 식생은 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아베나 파투아 L.(Avena fatua L.) (야생 귀리, AVEFA), 브라키아리아 플라티필라 (그로셉.) 나쉬(Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash) (광엽 시그널그래스, BRAPP), 디기타리아 산구이날리스 (L.) 스코프.(Digitaria sanguinalis (L.) Scop.) (대형 크랩그래스, DIGSA), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브.(Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (반야드그래스, ECHCG), 에키노클로아 콜로눔 (L.) 링크 (Echinochloa colonum (L.) Link) (정글라이스, ECHCO), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀, LOLMU), 파니쿰 디코토미플로룸 미칙스.(Panicum dichotomiflorum Michx.) (폴 파니쿰, PANDI), 파니쿰 밀리아세움 L.(Panicum miliaceum L.) (야생-프로소 밀렛, PANMI), 세타리아 파베리 헤름. (Setaria faberi Herrm.) (자이언트 폭스테일, SETFA), 세타리아 비리디스 (L.) 보브.(Setaria viridis (L.) Beauv.) (그린 폭스테일, SETVI), 소르굼 할레펜세 (L.) 페르스.(Sorghum halepense (L.) Pers.) (존슨그래스, SORHA), 소르굼 비콜로르 (L.) 묀히 아종 아룬디나세움(Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum) (쉐터케인, SORVU), 시페루스 에스쿨렌투스 L.(Cyperus esculentus L.) (기름골, CYPES), 시페루스 로툰두스 L.(Cyperus rotundus L.) (향부자, CYPRO), 아부틸론 테오프라스티 메디크.(Abutilon theophrasti Medik.) (어저귀, ABUTH), 아마란투스(Amaranthus) 종 (비름 및 아마란스, AMASS), 암브로시아 아르테미시이폴리아 L. (Ambrosia artemisiifolia L.) (일반 래그위드, AMBEL), 암브로시아 프실로스타키아 DC.(Ambrosia psilostachya DC.) (웨스턴 래그위드, AMBPS), 암브로시아 트리피다 L.(Ambrosia trifida L.) (자이언트 래그위드, AMBTR), 아스클레피아스 시리아카 L.(Asclepias syriaca L.) (일반 밀크위드, ASCSY), 케노포디움 알붐 L.(Chenopodium album L.) (일반 명아주, CHEAL), 시르시움 아르벤세 (L.) 스코프.(Cirsium arvense (L.) Scop.) (캐나다 엉겅퀴, CIRAR), 콤멜리나 벵갈렌시스 L.(Commelina benghalensis L.) (열대 스파이더워트, COMBE), 다투라 스트라모니움 L.(Datura stramonium L.) (짐슨위드, DATST), 다우쿠스 카로타 L.(Daucus carota L.) (야생 당근, DAUCA), 유포르비아 헤테로필라 L.(Euphorbia heterophylla L.) (야생 포인세티아, EPHHL), 에리게론 보나리엔시스 L.(Erigeron bonariensis L.) 또는 코니자 보나리엔시스 (L.) 크론크.(Conyza bonariensis (L.) Cronq.) (털 망초, ERIBO), 에리게론 카나덴시스 L.(Erigeron canadensis L.) 또는 코니자 카나덴시스 (L.) 크론크.(Conyza canadensis (L.) Cronq.) (호스위드, ERICA), 헬리안투스 안누스 L.(Helianthus annuus L.) (일반 해바라기, HELAN), 자크쿠에몬티아 탐니폴리아 (L.) 그리셉.(Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.) (소형화 나팔꽃, IAQTA), 이포모에아 헤데라세아 (L.) 자크.(Ipomoea hederacea (L.) Jacq.) (담쟁이덩굴엽 나팔꽃, IPOHE), 이포모에아 라쿠노사 L.(Ipomoea lacunosa L.) (백색 나팔꽃, IPOLA), 락투카 세리올라 L./토른.(Lactuca serriola L./Torn.) (가시 상추, LACSE), 포르툴라카 올레라세아 L.(Portulaca oleracea L.) (일반 퍼슬린, POROL), 시다 스피노사 L.(Sida spinosa L.) (가시 시다, SIDSP), 시나피스 아르벤시스 L.(Sinapis arvensis L.) (야생 머스타드, SINAR), 솔라눔 프티칸툼 두날(Solanum ptychanthum Dunal) (동부 까마중, SOLPT), 또는 크산티움 스트루마리움 L.(Xanthium strumarium L.) (일반 코클버, XANST)이다.
일부 실시예에서, 본원에서 제공된 조성물 및 방법은 화본과(grass), 광엽(broadleaf) 및 사초과 잡초(sedge weeds)로 이루어진 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다.
일부 실시예에서, 조성물 및 방법은 아그로피론 레펜스 L.(Agropyron repens L.) (콰크그래스, AGRRE), 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스.(Alopecurus myosuroides Huds.) (블랙그래스, ALOMY), 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브.(Apera spica-venti (L.) Beauv.) (윈드그래스, APESV), 아베나 종 (귀리, AVESS), 아베나 마크로카르파 묀히 (Avena macrocarpa Moench) (야생 레드 귀리, AVEST), 아니산타 스테릴리스 (Anisantha sterilis) 또는 브로무스 스테릴리스 (Bromus sterilis) (배런 참새귀리(barren bromegrass), BROST), 센타우레아 시아누스 (Centaurea cyanus) (수레국화(cornflower), CENCY), 케노포디움 알붐 L. (Chenopodium album L.) (명아주(common lambsquarters), CHEAL), 콘솔리다 레갈리스 S.F. 그레이 (Consolida regalis S.F. Gray) (담쟁이 참제비고깔(branching larkspur), CNSRE), 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.) (돌피(barnyardgrass), ECHCG), 푸마리아 오피시날리스 (Fumaria officinalis) (현호색(common fumitory), FUMOF), 갈리움 아파리네 L. (Galium aparine L.) (갈퀴덩굴(catchweed bedstraw), GALAP), 라미움 푸르푸레움 L. (Lamium purpureum L.) (자주광대나물(purple deadnettle), LAMPU), 롤리움 물티플로룸 람.(Lolium multiflorum Lam.) (이탈리아 호밀풀, LOLMU), 롤리움 리기둠 (Lolium rigidum) (강성 호밀풀, LOLRI), 롤리움 L. (Lolium L.) 종 (호밀풀, LOLSS), 마트리카리아 레쿠티타 L.(Matricaria recutita L.) (야생 캐모마일, MATCH), 마트리카리아 이노도라(Matricaria inodora) (무취 메이위드, MATIN), 파파베르 로에아스 L.(Papaver rhoeas L.) (개양귀비, PAPRH), 루멕스 (Rumex) 종 (소리쟁이(dock), RUMSS), 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) (까마중(black nightshade), SOLNI), 및 스텔라리아 메디아 (L.) 빌. (Stellaria media (L.) Vill.) (별꽃(common chickweed), STEME), 베로니카 헤데리폴리아 (Veronica hederifolia) (눈개불알풀(ivyleaved speedwell), VERHE), 베로니카 페르시카 포이어. (Veronica persica Poir.) (큰개불알풀(Persian speedwell), VERPE), 및 비올라 아르벤시스 무르. (Viola arvensis Murr.) (필드 제비꽃(field violet), VIOAR)을 방제하는 데 이용된다.
일부 실시예에서, 본원에 제공된 방법은 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 식 (I)의 화합물 또는 그의 농업적으로 허용가능한 에스테르 또는 염, 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염의 조합, 및 본원에 기재된 조성물을 사용하는 방법이 또한 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는데 사용될 수 있다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제 (예를 들어, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 디메톡시-피리미딘, 트리아졸로피리미딘 술폰아미드, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논), 광계 II 억제제 (예를 들어, 페닐카르바메이트, 피리다지논, 트리아진, 트리아지논, 우라실, 아미드, 우레아, 벤조티아디아지논, 니트릴, 페닐피리다진), 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제 (예를 들어, 아릴옥시페녹시-프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린), 합성 옥신 (예를 들어, 벤조산, 페녹시카르복실산, 피리딘 카르복실산, 퀴놀린 카르복실산), 옥신 수송 억제제 (예를 들어, 프탈 라메이트, 세미카르바존), 광계 I 억제제 (예를 들어, 비피리딜륨), 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제 (예를 들어, 글리포세이트), 글루타민 신테타제 억제제 (예를 들어, 글루포시네이트, 비알라포스), 미세소관 조립체 억제제 (예를 들어, 벤즈아미드, 벤조산, 디니트로아닐린, 포스포르아미데이트, 피리딘), 유사분열 억제제 (예를 들어, 카르바메이트), 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제 (예를 들어, 아세트아미드, 클로로아세트아미드, 옥시아세트아미드, 테트라졸리논), 지방산 및 지질 합성 억제제 (예를 들어, 포스포로디티오에이트, 티오카르바메이트, 벤조푸란, 클로로탄산), 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제 (예를 들어, 디페닐에테르, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 페닐피라졸, 피리미딘디온, 티아디아졸, 트리아졸리논), 카로티노이드 생합성 억제제 (예를 들어, 클로마존, 아미트롤, 아클로니펜), 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제 (예를 들어, 아미드, 아닐리덱스, 푸라논, 페녹시부탄-아미드, 피리디아지논, 피리딘), 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제 (예를 들어, 칼리스테몬, 이속사졸, 피라졸, 트리케톤), 셀룰로오스 생합성 억제제 (예를 들어, 니트릴, 벤즈아미드, 퀸클로락, 트리아졸로카르복사미드), 다중 작용 모드를 갖는 제초제, 예컨대 퀸클로락, 및 미분류 제초제, 예컨대 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 및 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다수 제초제에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 단일 또는 다수 화학물질 부류에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 단일 또는 다수 제초제 작용 모드에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형, 및 단일 또는 다수 저항성 또는 내성 메카니즘 (예를 들어, 표적 부위 저항성 또는 대사 저항성)을 갖는 생물형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 설명된 조성물 및 방법은 예를 들어, 글리포세이트, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 글루타민 신타제 억제제, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 합성 옥신, 옥신 수송 억제제, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린, ACCase 억제제, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 디메톡시-피리미딘, 트리아졸로피리미딘 술폰아미드, 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논, ALS 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제, HPPD 억제제, PDS 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, PPO 억제제, 셀룰로오스 생합성 억제제, 유사분열 억제제, 미세소관 억제제, 초장쇄 지방산 억제제, 지방산 및 지질 생합성 억제제, 광계 I 억제제, 광계 II 억제제, 트리아진 및 브로목시닐과 함께, 작물 (예컨대, 이들에만 한정되지는 않지만, 옥수수, 카놀라/유지 종자, 쌀, 곡물, 소르굼, 해바라기, 사탕무우, 사탕수수 및 호밀)에서, 또한 디캄바-내성 (예를 들어, DMO), 피리딜옥시 옥신-내성 (예를 들어, aad-12, aad-13), 옥신-내성, 옥신 수송 억제제-내성, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제-제초제 내성 [예를 들어, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 및 페닐피라졸린 화학물 (예를 들어,다양한 ACCase 유전자 및 aad-1 유전자)], 아세토락테이트 신타제 (ALS)-억제 제초제 내성 (예를 들어, 이미다졸리논, 술포닐우레아, 트리아졸로피리미딘 술폰아미드, 피리미디닐티오벤조에이트, 및 기타 화학물 = AHAS, Csr1, SurA), 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제-내성, 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제-내성 (예를 들어, pds, CYP1A1, CYP2B6, CYP2C19), 카로티노이드 생합성 억제제-내성, 프로토포르피리노겐 옥시다아제 (PPO) 억제제-내성, 셀룰로오스 생합성 억제제-내성 (예를 들어, ixr2-1, CYP1A1), 유사분열 억제제-내성, 미세소관 억제제-내성, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제-내성 (예를 들어, CYP1A1, CYP2B6, CYP2C19), 지방산 및 지질 생합성 억제제-내성 (예를 들어, CYP1A1), 광계 I 억제제-내성 (예를 들어, SOD), 광계 II 억제제 (트리아진, 니트릴 및 페닐우레아 화학물) 내성 (예를 들어, psbA, CYP1A1, CYP2B6, CYP2C19 및 Bxn)을 제공하는 형질과 조합될 수 있는 글리포세이트-, 2,4-D-, 및 글루포시네이트-내성 곡물, 옥수수, 소르굼에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용된다. 조성물 및 방법은 단일 또는 다수의 화학물 및/또는 다수의 작용 모드의 억제제에 대한 내성을 부여하는 단일 및 다수 또는 스택형 형질을 보유하는 곡물, 대두, 옥수수, 또는 목화에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 이용될 수 있다.
상기 설명된 실시예들 및 하기의 예들은 설명하기 위한 것이며 청구항의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 본원에 설명된 조성물과 관련하여 다른 변형, 사용 또는 조합은 청구된 주제의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 당업자에게 명백할 것이다.
예
예 1. 필드 조건 하에서의 혼합물의 제초 활성에 대한 평가
방법론
2010년과 2016년 사이에 벨기에, 프랑스, 독일, 헝가리, 모로코, 폴란드, 스페인, 튀니지, 터키 및 영국의 다양한 생물지구에서 11가지의 소형 플롯 필드 시험을 설치하고, 삼원 조합으로 시용되었을 때 1) 플로라술람 (250WG 및 리터 당 50 그램 활성 성분 (g ai/L)) + 2) 할라욱시펜-메틸 (200WG, 100 WG, 리터 당 95.9 그램 산 당량 (g ae/L) SC 및 7.5 g ae/L EC) + 3) 파이록스술람 (500WG 및 75WG)의 활성을 평가하였다. 파이록스술람 ("PERUN"으로서 75WG 및 "PALLUS"으로서 45OD)과 조합하여 이원 조합을 플로라술람 + 할라욱시펜-메틸 (200WG 및 8.75 gr ae/L OD)으로 시용하였다. 상기 OD 제형들을 사용하는 시험을 제외하고, Actirob B를 헥타르 당 0.5 또는 1.0 리터 (L/ha)로 시용하거나, Polyglycol 26-2를 평가 중인 모든 각각의 단일 및 탱크-혼합물 처리에서 0.5 내지 1.0 L/ha로 시용하였다.
시험은 3-4회 반복하면서 무작위 완전 블록(Randomized complete blocks, RCBD)으로 설치하였다. 개개의 처리들은 2-3 미터 (m) 너비와 6-20 m 길이였다. 미처리 대조군을 각 시험에 포함시켰다. 모든 시험 부지에는 자연적으로 발생하는 잡초 집단이 있었다. 밀 시험(트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum)을 9월부터 11월까지, 식재하는 국가와 정상적인 시기에 따라 일반적으로 식재하였으며, 제초제 처리는 1월에서 4월까지 정상적인 봄철 동안에 시용하였다.
추진제로 압축 공기, 질소 (N2) 또는 이산화탄소 (CO2)를 사용하여 백팩 또는 자전거 분무기로 제초제를 시용하였다. 모든 분무기는 150-300 L/ha의 물 부피를 사용하여 잎을 완전하게 덮는 균일한 분무 패턴을 제공했다. 모든 제초제는 봄부터 초여름에 출아 후에 시용하였다. 제초제 시용 시점에, 겨울 밀 작물은 6-잎 내지 3-경(three-tiller) 단계에 있었다. 광엽과 풀 잡초는 제초제 시용 시점에 비슷한 생장 단계에 있었으며, 통상적으로 잡초 종과 연중 시점에 따라 4-잎 내지 3-경 생장 단계까지에 있었다.
평가
처리한 플롯 및 대조군 플롯을 시용 후 다양한 간격으로 맹검으로 등급을 매겼다. 등급은 시각적 기준 퍼센트(%)를 기준으로 했으며, 이때 0은 잡초 방제 또는 작물 피해로 예시되는 것으로 보이는 바와 같이 시각적 효과가 없는 것에 해당하고 100은 목표 잡초를 완전하게 없애거나 작물 손상을 완전하게 하는 것에 해당한다. 목표 잡초의 방제는 미처리 대조군 플롯과 비교하여, 방제율로서 시각적으로 평가하였다. 평가는 해충 식물 바이오매스의 시각적 감소율 및/또는 잡초 집단의 표준 감소에 기초하였다. 일반적으로, 각 처리에 대해 3-4회 반복을 평가하였고, 각 실험 (시험)에 대한 결과를 전체적인 평균 방제로 제시한다. 모든 처리의 효능을 초기 계절 등급의 경우에는 시용 후 14-56 일 (DAA), 광엽 잡초에 대한 늦은 계절 등급의 경우에는 61-92 DAA, 풀 잡초에 대한 늦은 계절 등급의 경우에는 14-78 DAA에 평가하였다. 데이터는 다양한 통계학적 방법을 사용하여 통계적으로 분석하였으며, 일반적으로 유의 수준 10%인 Tukey의 HSD 요인 분산 분석을 포함한다.
모든 시험에 대해 데이터를 수집하고 다양한 통계학적 방법을 사용하여 분석했다.
하기 표에는 다음과 같은 약어들이 사용된다.
할라욱시펜-메틸 = 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산의 메틸 에스테르 또는 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트
플로라술람 = N-(2,6-디플루오로페닐)-8-플루오로-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-술폰아미드
파이록스술람 = N-(5,7-디메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2-일)-2-메톡시-4-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-술폰아미드
AGRRE = 아그로피론 레펜스 L. (콰크그래스)
ALOMY = 알로페쿠루스 미오수로이데스 허드스. (블랙그래스)
APESV = 아페라 스피카-벤티 (L.) 보브. (윈드그래스)
AVESS = 아베나 종 (귀리)
AVEST = 아베나 마크로카르파 묀히 (야생 레드 귀리)
BROST = 아니산타 스테릴리스 또는 브로무스 스테릴리스 (배런 참새귀리)
CENCY = 센타우레아 시아누스 (수레국화)
CHEAL = 케노포디움 알붐 L. (명아주)
CNSRE = 콘솔리다 레갈리스 S.F. 그레이 (담쟁이 참제비고깔)
ECHCG = 에키노클로아 크루스-갈리 (L.) P. 보브. (돌피)
FUMOF = 푸마리아 오피시날리스 (현호색)
GALAP = 갈리움 아파리네 L. (갈퀴덩굴)
LAMPU = 라미움 푸르푸레움 L. (자주광대나물)
LOLMU = 롤리움 물티플로룸 람. (이탈리아 호밀풀)
LOLRI = 롤리움 리기둠 (강성 호밀풀)
LOLSS = 롤리움 L. 종 (호밀)
MATCH = 마트리카리아 레쿠티타 L. (야생 캐모마일)
MATIN = 마트리카리아 이노도라 (무취 메이위드)
PAPRH = 파파베르 로에아스 L. (개양귀비)
RUMSS = 루멕스 종 (소리쟁이)
SOLNI = 솔라눔 니그룸 L. (까마중)
STEME = 스텔라리아 메디아 (L.) 빌. (별꽃)
VERHE = 베로니카 헤데리폴리아 (눈개불알풀)
VERPE = 베로니카 페르시카 포이어. (큰개불알풀)
VIOAR = 비올라 아르벤시스 무르. (필드 제비꽃)
g ae/ha = 헥타르 당 그램 산 당량
g ai/ha = 헥타르 당 그램 활성 성분
DAA = 시용 후 일
그 결과들이 표 1 내지 표 4에 요약되어 있다.
시용 후 14-56일(DAA)에 다수 필드 시험에서 할라욱시펜-메틸 + 플로라술람 + 파이록스술람의 삼원 탱크 혼합물로부터의 제초제 광엽 잡초 방제 (시각적 방제%)
할라욱시펜-메틸 플로라술람 파이록스술람 조합
잡초 바이엘 코드(Weed Bayer Code) 평가 간격 g ae/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% 관찰된 평균 잡초 방제% 콜비 예측 평균 잡초 방제%
MATCH 14DAA 3.74 3.75 2.8 21.25 18.75 2.5 37.5 26.08
MATCH 14DAA 4.98 6.25 3.75 30 18.75 2.5 42.5 35.95
MATIN 14DAA 3 0.0 4 35.0 12 20.0 50.0 48.0
MATIN 14DAA 4 0.0 3 30.0 12 20.0 65.0 44.0
RUMSS 14DAA 3.74 0 2.8 12.5 18.75 1.25 21.25 13.56
RUMSS 14DAA 3.74 0 3.75 20 18.75 1.25 28.75 21
RUMSS 14DAA 4.98 1.25 2.8 12.5 18.75 1.25 28.75 14.62
VIOAR 14DAA 3 0.0 3 0.0 12 61.3 83.8 61.3
VIOAR 14DAA 4 0.0 3 0.0 12 61.3 78.8 61.3
LAMPU 15DAA 4.8 72.5 3.75 0.0 12 10.0 95.0 75.3
LAMPU 15DAA 6 55.0 3.75 0.0 12 10.0 95.0 59.6
LAMPU 15DAA 4.8 72.5 3.75 0.0 9.6 16.3 95.0 76.9
LAMPU 15DAA 6 55.0 3.75 0.0 9.6 16.3 95.0 62.3
MATCH 15DAA 4.8 0.0 3.75 10.0 9.6 12.8 32.5 21.5
STEME 15DAA 4.8 0.0 3.75 0.0 12 0.0 23.8 0.0
STEME 15DAA 6 0.0 3.75 0.0 12 0.0 26.3 0.0
STEME 15DAA 4.8 0.0 3.75 0.0 9.6 0.0 32.5 0.0
STEME 15DAA 6 0.0 3.75 0.0 9.6 0.0 23.8 0.0
CENCY 28DAA 3 75.0 3 48.8 12 38.8 99.5 92.2
CENCY 28DAA 3 75.0 4 75.0 12 38.8 99.8 96.1
GALAP 28DAA 3 0.0 3 57.5 12 89.5 99.5 95.6
SOLNI 29DAA 3 10.0 6.25 40.0 18.75 50.0 90.0 73.0
CNSRE 31DAA 3 68.3 4 75.0 12 66.8 99.5 97.4
CNSRE 31DAA 4 70.8 3 75.0 12 66.8 100.0 97.6
CNSRE 31DAA 4 70.8 4 75.0 12 66.8 100.0 97.6
VERPE 31DAA 3.74 15 3.75 12.5 18.75 50 76.25 62.52
VERPE 31DAA 4.98 15 3.75 12.5 18.75 50 77.5 62.52
VERHE 32DAA 3.74 12.5 3.75 0 18.75 10 32.5 21.25
VERHE 32DAA 4.98 18.75 3.75 0 18.75 10 38.75 26.88
CHEAL 48DAA 3.74 32.5 2.8 11.25 18.75 25 88.75 55.02
CHEAL 48DAA 3.74 32.5 3.75 12.5 18.75 25 95 55.46
MATCH 48DAA 3.74 0 2.8 16.25 18.75 0 53.75 16.25
MATCH 48DAA 3.74 0 3.75 31.25 18.75 0 61.25 31.25
MATCH 48DAA 4.98 10 2.8 16.25 18.75 0 62.5 24.62
MATCH 48DAA 4.98 10 3.75 31.25 18.75 0 81.25 38.12
RUMSS 48DAA 3.74 18.75 2.8 0 18.75 0 31.25 18.75
RUMSS 48DAA 4.98 27.5 3.75 12.5 18.75 0 50 36.5
CNSRE 53DAA 3 70 3 78.5 12 70 100 98.06
CNSRE 53DAA 3 70 4 79.5 12 70 100 98.16
CNSRE 53DAA 4 72.0 3 78.5 12 70.0 100.0 98.2
CNSRE 53DAA 4 72.0 4 79.5 12 70.0 100.0 98.3
CENCY 56DAA 3 2.5 3 27.5 12 15.0 57.5 39.8
CENCY 56DAA 3 2.5 4 30.0 12 15.0 62.5 42.4
CENCY 56DAA 3 83.8 3 48.8 12 32.5 99.5 94.1
CENCY 56DAA 3 83.8 4 83.8 12 32.5 99.8 98.1
SOLNI 56DAA 3 0.0 6.25 20.0 18.75 30.0 90.0 44.0
VIOAR 56DAA 3 0.0 4 20.0 12 93.8 99.5 95.1
시용 후 61-92일(DAA)에 다수 필드 시험에서 할라욱시펜-메틸 + 플로라술람 + 파이록스술람의 삼원 탱크 혼합물로부터의 제초제 광엽 잡초 방제 (시각적 방제%)
할라욱시펜-메틸 플로라술람 파이록스술람 조합
잡초 바이엘 코드 평가 간격 g ae/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% 관찰된 평균 잡초 방제% 콜비 예측 평균 잡초 방제%
MATCH 61DAA 4.8 0.0 3.75 85.0 12 20.0 98.0 88.1
MATCH 61DAA 6 1.3 3.75 85.0 12 20.0 98.3 88.2
MATCH 61DAA 4.8 0.0 3.75 85.0 9.6 16.3 98.3 87.5
MATCH 61DAA 6 1.3 3.75 85.0 9.6 16.3 98.0 87.6
MATCH 61DAA 4.8 0.0 3.75 67.4 12 26.3 81.9 76.0
MATCH 61DAA 6 3.2 3.75 67.4 12 26.3 82.5 76.7
MATCH 61DAA 4.8 0.0 3.75 67.4 9.6 23.7 82.5 75.1
MATCH 61DAA 6 3.2 3.75 67.4 9.6 23.7 81.9 75.9
STEME 61DAA 4.8 0.0 3.75 68.8 12 3.8 98.8 69.9
STEME 61DAA 6 1.3 3.75 68.8 12 3.8 98.3 70.2
STEME 61DAA 4.8 0.0 3.75 68.8 9.6 5.0 99.8 70.4
STEME 61DAA 6 1.3 3.75 68.8 9.6 5.0 98.3 70.7
STEME 61DAA 4.8 0.0 3.75 56.1 12 9.7 84.5 60.4
STEME 61DAA 6 3.2 3.75 56.1 12 9.7 84.7 61.5
STEME 61DAA 4.8 0.0 3.75 56.1 9.6 11.1 88.6 61.0
STEME 61DAA 6 3.2 3.75 56.1 9.6 11.1 83.9 62.2
FUMOF 62DAA 3.74 61.25 2.8 15 18.75 6.25 91.25 69.19
FUMOF 62DAA 3.74 61.25 3.75 32.5 18.75 6.25 97.5 75.41
FUMOF 62DAA 4.98 67.5 2.8 15 18.75 6.25 97.5 74.07
FUMOF 62DAA 4.98 67.5 3.75 32.5 18.75 6.25 100 79.53
PAPRH 62DAA 3.74 75 3.75 47.5 18.75 22.5 97.5 89.56
PAPRH 62DAA 4.98 81.25 3.75 47.5 18.75 22.5 98 92.36
VERHE 62DAA 3.74 6.25 2.8 1.25 18.75 0 28.75 7.44
VERHE 62DAA 3.74 6.25 3.75 5 18.75 0 18.75 10.94
VERHE 62DAA 4.98 3.75 2.8 1.25 18.75 0 27.5 5
VERHE 62DAA 4.98 3.75 3.75 5 18.75 0 45 8.56
CENCY 77DAA 3 82.5 3 40.0 12 15.0 99.5 91.3
CENCY 77DAA 3 82.5 4 82.5 12 15.0 99.8 97.5
CHEAL 78DAA 3.74 85 2.8 0 18.75 22.5 100 88.5
MATCH 78DAA 4.8 6.3 3.75 76.3 12 18.8 98.8 81.5
MATCH 78DAA 6 6.3 3.75 76.3 12 18.8 98.8 81.5
MATCH 78DAA 4.8 6.3 3.75 76.3 9.6 17.0 98.8 81.4
MATCH 78DAA 6 6.3 3.75 76.3 9.6 17.0 98.8 81.4
MATCH 78DAA 3.74 0 2.8 16.25 18.75 0 80 16.25
MATCH 78DAA 3.74 0 3.75 42.5 18.75 0 81.25 42.5
MATCH 78DAA 4.98 12.5 2.8 16.25 18.75 0 80 26.69
MATCH 78DAA 4.98 12.5 3.75 42.5 18.75 0 85 49.75
RUMSS 78DAA 3.74 12.5 3.75 0 18.75 0 45 12.5
RUMSS 78DAA 4.98 16.25 2.8 0 18.75 0 67.5 16.25
STEME 78DAA 4.8 6.3 3.75 31.3 12 13.8 98.8 44.6
STEME 78DAA 6 8.8 3.75 31.3 12 13.8 98.5 46.2
STEME 78DAA 4.8 6.3 3.75 31.3 9.6 16.3 99.0 46.2
STEME 78DAA 6 8.8 3.75 31.3 9.6 16.3 98.3 47.8
CENCY 84DAA 3 1.3 4 30.0 12 12.5 62.5 39.2
CENCY 84DAA 4 27.5 4 30.0 12 12.5 71.3 55.5
CNSRE 84DAA 3 70.0 3 79.0 12 70.0 100.0 98.1
CNSRE 84DAA 3 70.0 4 80.0 12 70.0 100.0 98.2
CNSRE 84DAA 4 72.5 3 79 12 70 100 98.3
CNSRE 84DAA 4 72.5 4 80 12 70 100 98.4
FUMOF 92DAA 3.74 60 2.8 0 18.75 0 96.25 60
FUMOF 92DAA 3.74 60 3.75 11.25 18.75 0 100 64.5
FUMOF 92DAA 4.98 66.25 2.8 0 18.75 0 100 66.25
FUMOF 92DAA 4.98 66.25 3.75 11.25 18.75 0 100 70
GALAP 92DAA 3.74 62.5 2.8 8.75 18.75 7.5 80 68.39
GALAP 92DAA 3.74 62.5 3.75 27.5 18.75 7.5 83.75 74.72
GALAP 92DAA 4.98 77.5 3.75 27.5 18.75 7.5 95 85
PAPRH 92DAA 3.74 56.25 2.8 25 18.75 6.25 81.25 69.4
PAPRH 92DAA 3.74 56.25 3.75 36.25 18.75 6.25 97.5 73.79
PAPRH 92DAA 4.98 60 2.8 25 18.75 6.25 86.25 71.9
PAPRH 92DAA 4.98 60 3.75 36.25 18.75 6.25 98 76.2
VERHE 92DAA 3.74 0 2.8 0 18.75 0 38.75 0
VERHE 92DAA 3.74 0 3.75 0 18.75 0 43.75 0
VERHE 92DAA 4.98 0 2.8 0 18.75 0 40 0
VERHE 92DAA 4.98 0 3.75 0 18.75 0 51.25 0
시용 후 14-78일(DAA)에 다수 필드 시험에서 할라욱시펜-메틸 + 플로라술람 + 파이록스술람의 삼원 탱크 혼합물로부터의 제초제 풀 잡초 방제 (시각적 방제%)
할라욱시펜-메틸 플로라술람 파이록스술람 조합
잡초 바이엘 코드 평가 간격 g ae/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% 관찰된 평균 잡초 방제% 콜비 예측 평균 잡초 방제%
AGRRE 14DAA1 3 0.0 4 0.0 12 37.5 78.8 37.5
APESV 14DAA1 3 0.0 3 0.0 12 72.5 91.3 72.5
APESV 14DAA1 3 0.0 4 0.0 12 72.5 90.8 72.5
APESV 14DAA1 4 0.0 3 0.0 12 72.5 90.8 72.5
APESV 14DAA1 4 0.0 4 0.0 12 72.5 92.0 72.5
ECHCG 14DAA1 3 0.0 6.25 20.0 18.75 85.0 90.0 88.0
ALOMY 15DAA1 4 0.0 3 2.5 12 27.5 55.0 28.8
APESV 28DAA1 3 0.0 3 0.0 12 88.8 99.5 88.8
APESV 28DAA1 3 0.0 4 0.0 12 88.8 96.3 88.8
APESV 28DAA1 4 0.0 3 0.0 12 88.8 96.3 88.8
APESV 28DAA1 4 0.0 4 0.0 12 88.8 98.8 88.8
ECHCG 29DAA1 3 0.0 6.25 10.0 18.75 75.0 80.0 77.5
BROST 39DAA1 3.74 0 2.8 0 18.75 88.75 98.25 88.75
BROST 39DAA1 3.74 0 3.75 0 18.75 88.75 98.75 88.75
BROST 39DAA1 4.98 0 2.8 0 18.75 88.75 100 88.75
BROST 39DAA1 4.98 0 3.75 0 18.75 88.75 98 88.75
APESV 56DAA1 3 0.0 3 0.0 12 94.5 100.0 94.5
APESV 56DAA1 3 0.0 4 0.0 12 94.5 98.8 94.5
ECHCG 56DAA1 3 0.0 6.25 10.0 18.75 60.0 75.0 64.0
AVEST 78DAA1 3.74 0 2.8 0 18.75 25 42.5 25
AVEST 78DAA1 3.74 0 3.75 0 18.75 25 52.5 25
AVEST 78DAA1 4.98 0 2.8 0 18.75 25 47.5 25
AVEST 78DAA1 4.98 0 3.75 0 18.75 25 41.25 25
시용 후 14-78일(DAA)에 다수 필드 시험에서 할라욱시펜-메틸 + 플로라술람 및 파이록스술람의 이원 탱크 혼합물로부터의 제초제 풀 및 광엽 잡초 방제 (시각적 방제%)
할라욱시펜-메틸 + 플로라술람 파이록스술람 조합
잡초 바이엘 코드 평가 간격 g ai/ha 평균 잡초 방제% g ai/ha 평균 잡초 방제% 측정된 평균 잡초 방제% 콜비 예측 평균 잡초 방제%
LOLSS 14DAA 10 0.0 18.75 90.0 92.8 90.0
LAMPU 15DAA 9.75 72.5 12 10.0 95.0 75.3
LAMPU 15DAA 9.75 72.5 9.6 16.3 95.0 76.9
STEME 15DAA 8.55 23.8 9.6 0.0 32.5 23.8
LOLMU 28DAA 10.5 0.0 22.5 72.5 82.5 72.5
LOLRI 28DAA 8 0.0 22.5 72.5 92.5 72.5
SOLNI 29DAA 9.25 40.0 18.75 50.0 90.0 70.0
AVEST 32DAA 10 0.0 18.75 97.8 100.0 97.8
LAMPU 32DAA 9.75 95.3 9.6 0.0 96.3 95.3
LOLMU 55DAA 10.5 0.0 22.5 72.5 85.0 72.5
LOLMU 55DAA 8.75 0.0 22.5 72.5 85.0 72.5
PAPRH 56DAA 8.75 98.8 22.5 1.9 100.0 98.8
SOLNI 56DAA 9.25 30.0 18.75 30.0 90.0 51.0
AVESS 76DAA 11 2.5 18.75 62.0 91.5 63.1
STEME 78DAA 8.55 98.0 9.6 16.3 99.0 98.3
첨부된 청구항들의 조성물 및 방법은 본원에 기술된 특정 조성물 및 방법에 의해 범위가 한정되지 않으며, 이는 청구항들의 몇 가지 측면의 예시로서 의도되며, 기능적으로 균등한 모든 조성물 및 방법은 본 청구항들의 범위 내에 있다. 본원에 도시되고 기재된 것들 이외의 조성물 및 방법의 다양한 변형이 첨부된 청구항들의 범위 내에 속하는 것으로 의도된다. 또한, 단지 특정한 대표적인 조성물 재료와 방법 단계들이 구체적으로 기술되었지만, 조성물 재료 및 방법 단계들의 다른 조합 또한, 비록 구체적으로 인용되어 있지 않더라도, 첨부된 청구항들의 범위 내에 속하는 의도된다. 따라서, 단계들, 요소들, 성분들 또는 구성요소들의 조합이 본원에 명시적으로 언급될 수 있다; 그러나 명시적으로 언급하지 않았다 하더라도, 단계들, 요소들, 성분들 또는 구성요소들의 다른 조합이 포함된다. 본원에서 사용된 용어 "포함하는(comprising)" 및 그 변형은 용어 "포함하는(including)" 및 그 변형과 동의어로 사용되며 개방적이고 비-한정적인 용어이다. 용어 "포함하는(comprising)" 및 "포함하는(including)"이 본원에서 다양한 실시예를 설명하기 위해 사용되었지만, "필수적으로 이루어지는(consisting essentially of)" 및 "이루어지는(consisting of)"이라는 용어가 보다 구체적인 실시예를 제공하기 위해 "포함하는" 및 "포함하는" 대신에 사용될 수 있으며 또한 개시된다.

Claims (47)

  1. 제초학적 유효량의
    (a) 식 (I)의 화합물
    Figure pct00007

    또는 그의 농업적으로 허용가능한 염 또는 에스테르, (b) 플로라술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염, 및 (c) 파이록스술람 또는 그의 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 제초제 탱크 혼합물 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (a)는 화합물 (I)의 C1-C4 알킬 또는 벤질 에스테르인, 조성물.
  3. 제3항에 있어서, (a)는 화합물 (I)의 메틸 에스테르인, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, (a)는 식 (I)의 카르복실산인, 조성물.
  5. 제1항에 있어서, (a)는 식 (I)의 화합물의 메틸 에스테르이고 (b)는 플로라술람인, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a) + (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:100 내지 약 100:1인, 조성물.
  7. 제6항에 있어서, (a) + (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:12.5 내지 약 12.5:1인, 조성물.
  8. 제7항에 있어서, (a) + (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:3.1 내지 약 1.5:1인, 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:120:200 내지 약 80:1:2인, 조성물.
  10. 제9항에 있어서, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:15:25 내지 약 10:1:2인, 조성물.
  11. 제10항에 있어서, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:2.1:6.25 내지 약 2.1:1:3.5인, 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 제초학적 유효량의 추가 제초제를 더 포함하는, 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 추가 제초제는 2,4-D, 아미도술푸론, 아미노피랄리드, 벤플루랄린, 비시클로피론, 비페녹스, 브로목시닐, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로로톨루론, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 클로디나포프-프로파르길, 클로피랄리드, 디펜조쿼트, 디캄바, 디플루페니칸, 에탈플루랄린, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 플로르피라욱시펜-벤질, 플루카르바존, 플루페나세트, 플루메트술람, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루피르술푸론, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 인다노판, 인다지플람, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이옥시닐, 이소프로투론, 이속사벤, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메소술푸론, 메토술람, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라쿼트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 프로폭시카르바존, 프로피자미드, 프로술포카르브, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피록사술폰, 림술푸론, 사플루페나실, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리플루랄린, 트리토술푸론, 및 그의 염, 콜린 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물인, 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 제초제 완화제를 더 포함하는, 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 제초제 완화제는 클로퀸토세트 (멕실)인, 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 농업적으로 허용가능한 보강제를 더 포함하는, 조성물.
  17. 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지, 또는 엽, 물 또는 토양을, 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 조성물과, 접촉시키는 단계를 포함하는, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 조성물은 출아-후에 상기 바람직하지 않은 식생에 시용되는, 방법.
  19. 제17항에 있어서, 상기 조성물은 출아-전에 상기 바람직하지 않은 식생에 시용되는, 방법.
  20. 제17항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 작물을 식재하기 전에 접촉되는, 방법.
  21. 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, (a) + (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:100 내지 약 100:1인, 방법.
  22. 제21항에 있어서, (a) + (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:12.5 내지 약 12.5:1인, 방법.
  23. 제22항에 있어서, (a) + (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:3.1 내지 약 1.5:1인, 방법.
  24. 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:120:200 내지 약 80:1:2인, 방법.
  25. 제24항에 있어서, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:15:25 내지 약 10:1:2인, 방법.
  26. 제25항에 있어서, (a) 대 (b) 대 (c)의 중량 비는 약 1:2.1:6.25 내지 약 2.1:1:3.5인, 방법.
  27. 제17항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생을, 제초학적 유효량의 추가 제초제와, 접촉시키는 단계를 더 포함하는, 방법.
  28. 제27항에 있어서, 상기 추가 제초제는 2,4-D, 아미도술푸론, 아미노피랄리드, 벤플루랄린, 비시클로피론, 비페녹스, 브로목시닐, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로로톨루론, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 클로디나포프-프로파르길, 클로피랄리드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 에탈플루랄린, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 플로르피라욱시펜-벤질, 플루카르바존, 플루페나세트, 플루메트술람, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루피르술푸론, 플루록시피르, 플루르타몬, 플루티아세트, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 인다노판, 인다지플람, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-에틸-소듐, 이옥시닐, 이소프로투론, 이속사벤, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메소술푸론, 메토술람, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라쿼트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 프로폭시카르바존, 프로피자미드, 프로술포카르브, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피록사술폰, 림술푸론, 사플루페나실, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리클로피르 콜린 염, 트리클로피르 에스테르 및 염, 트리플루랄린, 트리토술푸론, 및 그의 염, 콜린 염, 에스테르, 광학 활성 이성질체 및 혼합물인, 방법.
  29. 제17항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, (a), (b) 및/또는 (c)은 동시에 시용되는, 방법.
  30. 제17항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, (a), (b) 및/또는 (c)은 순차적으로 시용되는, 방법.
  31. 제17항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다아제 (PPO) 억제제, 트리아진 또는 브로목시닐에 내성을 갖는 작물에서 방제되는, 방법.
  32. 제31항에 있어서, 상기 내성을 갖는 작물은 단일 또는 다수의 제초제 또는 단일 또는 다수의 작용 모드에 대한 내성을 부여하는 단일 또는 다수 또는 스택형 형질을 보유하는, 방법.
  33. 제17항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하는, 방법.
  34. 제33항에 있어서, 상기 저항성 또는 내성 잡초는 단일 또는 다수 제초제 또는 단일 또는 다수 화학물질 부류, 또는 단일 또는 다수 제초제 작용 모드의 억제제에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인, 방법.
  35. 제34항에 있어서, 상기 저항성 또는 내성 잡초는 합성 옥신 (2,4-D, 디캄바, MCPA), 피리딜옥시 옥신, 아세토락테이트 신타제 (ALS) 또는 아세토히드록시산 신타제 (AHAS) 억제제, 광계 II 억제제, 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제, 광계 I 억제제, 5-엔올피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 신타제 억제제, 미세소관 조립체 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제 (PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 초장쇄 지방산 (VLCFA) 억제제, 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-히드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제 (HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로오스 생합성 억제제, 다중 작용 모드를 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈 또는 유기비소물질에 대한 저항성 또는 내성을 갖는 생물형인, 방법.
  36. 제17항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 일년생 작물, 비-작물, 곡류 작물, IVM, 방목장 및 목초지, 나무와 덩굴 작물, 다년생 작물, 열매 작물, 또는 재배 작물 구역에서 방제되고, 일년생 작물, 비-작물, 곡류 작물, IVM, 방목장 및 목초지, 나무와 덩굴 작물, 다년생 작물, 열매 작물, 또는 재배 작물 구역에서, 바람직하지 않은 식생 또는 그의 생육지, 또는 물 또는 토양을 접촉시키는 단계를 포함하는, 방법.
  37. 제36항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 일년생 작물 구역에 있고 상기 일년생 작물 구역은 대두, 옥수수, 목화, 휴경지, 카놀라/유지 종자, 해바라기, 소르굼, 및 곡류 (밀, 보리, 쌀, 귀리, 호밀, 녹말 및 라이밀)로부터 선택되는, 방법.
  38. 제36항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 비-작물 구역에 있고 상기 비-작물 구역은 목초지, 초원, 방목장, 휴한지, 울타리행, 주차 구역, 탱크 구역, 보관 구역, 가설권, 공익설비 구역, 잔디, 산림, 수생, 산업적 식생 관리 (IVM) 또는 휴경지로부터 선택되는, 방법.
  39. 제36항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 곡류 작물 구역에 있고 상기 바람직하지 않은 식생이 접촉될 때 상기 곡류 작물의 엽은 접촉되지 않는, 방법.
  40. 제39항에 있어서, 상기 곡류 작물은 쌀, 밀, 녹말, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 소르굼, 옥수수/메이즈 및 휴경지로부터 선택되는, 방법.
  41. 제36항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 다년생 작물 구역에 있고 상기 바람직하지 않은 식생이 접촉될 때 상기 다년생 작물의 엽은 접촉되지 않는, 방법.
  42. 제41항에 있어서, 상기 다년생 작물은 나무 및 덩굴 과수원인, 방법.
  43. 제42항에 있어서, 상기 나무 및 덩굴 과수원은 감귤류, 포도, 아몬드, 사과, 살구, 아보카도, 바나나, 너도밤나무, 브라질 너트, 버터넛, 캐슈, 체리, 밤, 친커핀(chinquapin), 크랩사과, 대추야자, 피조아(feijoa), 무화과, 개암, 히코리 너트, 키위, 레몬, 라임, 비파, 마카다미아 너트, 만다린, 망고, 메이하우(mayhaw), 오렌지, 승도복숭아, 올리브, 복숭아, 배, 피칸, 감, 피스타치오, 자두 열매, 석류, 말린자두, 모과, 나무 너트 및 호두로부터 선택되는, 방법.
  44. 제36항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 열매 작물 구역에 있고 상기 바람직하지 않은 식생이 접촉될 때 상기 열매 작물의 엽은 접촉되지 않는, 방법.
  45. 제44항에 있어서, 열매 작물은 블루베리, 구아바, 파파야, 딸기, 타로, 블랙베리, 파인애플 및 라스베리로부터 선택되는, 방법.
  46. 제36항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 재배 작물 구역에 있고 상기 바람직하지 않은 식생이 접촉될 때 상기 재배 작물의 엽은 접촉되지 않는, 방법.
  47. 제46항에 있어서, 재배 작물은 커피, 카카오, 고무 및 야자 기름으로부터 선택되는, 방법.
KR1020187018811A 2015-12-08 2016-12-02 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플로라술람 및 파이록스술람 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물 KR20180086253A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562264519P 2015-12-08 2015-12-08
US62/264,519 2015-12-08
PCT/US2016/064593 WO2017100091A1 (en) 2015-12-08 2016-12-02 Herbicidal compositions containing 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2- carboxylic acid, florasulam and pyroxsulam or derivatives thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180086253A true KR20180086253A (ko) 2018-07-30

Family

ID=58799406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187018811A KR20180086253A (ko) 2015-12-08 2016-12-02 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플로라술람 및 파이록스술람 또는 그 유도체를 함유한 제초제 조성물

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20170156324A1 (ko)
EP (1) EP3386306A4 (ko)
JP (1) JP6830487B2 (ko)
KR (1) KR20180086253A (ko)
CN (1) CN108471751A (ko)
AR (1) AR107019A1 (ko)
AU (3) AU2016368758A1 (ko)
CA (1) CA3007628C (ko)
CO (1) CO2018006883A2 (ko)
IL (1) IL259872A (ko)
MX (1) MX2018006991A (ko)
NZ (1) NZ743573A (ko)
RU (1) RU2738972C2 (ko)
TW (1) TW201725986A (ko)
UY (1) UY37010A (ko)
WO (1) WO2017100091A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3987932A1 (en) * 2020-10-26 2022-04-27 Adama Agan Ltd. Herbicidal combinations

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2626103C (en) * 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
AU2007204887B2 (en) * 2006-01-13 2011-06-23 Corteva Agriscience Llc 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides
ES2447874T3 (es) * 2007-08-27 2014-03-13 Dow Agrosciences Llc Composición herbicida sinérgica que contiene ciertos ácidos carboxílicos de piridina y ciertos herbicidas de cereal y arroz
EP2353386A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombination enthaltend Azadirachtin und eine substituierte Enaminocarbonylverbindung
CA2825466C (en) * 2011-02-11 2020-11-10 Basf Se Herbicidal compositions comprising topramezone, pinoxaden and cloquintocet
CN102405921A (zh) * 2011-12-27 2012-04-11 联保作物科技有限公司 一种除草组合物
US8912120B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-16 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and synthetic auxin herbicides
US8906825B2 (en) * 2012-07-24 2014-12-09 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and triazolopyrimidine sulfonamides
WO2014110241A1 (en) * 2013-01-10 2014-07-17 Dow Agrosciences Llc Safening of 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and derviatives thereof on cereal crops

Also Published As

Publication number Publication date
CN108471751A (zh) 2018-08-31
CA3007628C (en) 2023-11-07
TW201725986A (zh) 2017-08-01
RU2738972C2 (ru) 2020-12-21
WO2017100091A1 (en) 2017-06-15
CO2018006883A2 (es) 2018-07-10
EP3386306A1 (en) 2018-10-17
UY37010A (es) 2017-07-31
RU2018123862A3 (ko) 2020-04-27
JP6830487B2 (ja) 2021-02-17
RU2018123862A (ru) 2020-01-10
IL259872A (en) 2018-07-31
EP3386306A4 (en) 2019-07-10
US20170156324A1 (en) 2017-06-08
AU2022200684B2 (en) 2023-05-18
AU2019272035A1 (en) 2019-12-19
NZ743573A (en) 2019-07-26
AU2022200684A1 (en) 2022-02-24
AR107019A1 (es) 2018-03-14
CA3007628A1 (en) 2017-06-15
AU2016368758A1 (en) 2018-07-05
MX2018006991A (es) 2019-09-04
JP2019501894A (ja) 2019-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2632860C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибитор протопорфириногеноксидазы
JP6220874B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸またはその誘導体ならびにｖｌｃｆａ合成および脂肪酸／脂質合成阻害性除草剤を含む除草剤組成物
KR102104869B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
RU2632968C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и синтетические ауксиновые гербициды
JP6203259B2 (ja) ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物
KR102102420B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 브로모부티드, 다이무론, 옥사지클로메폰 또는 피리부티카르브를 포함하는 제초 조성물
CN104519740B (zh) 含有灭草松和ALS抑制剂和ACCase抑制剂的除草剂组合物
KR20150038259A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038254A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038257A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물
KR20150036745A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150036749A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
KR20150038263A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 특정 ps ii 억제제를 포함하는 제초 조성물
KR20150038258A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함한 제초제 조성물
KR20170015336A (ko) 플루록시피르 및 als 억제제의 조합으로부터의 제초성 잡초 방제
KR20160108453A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 플루록시피르 및 페녹시 옥신을 함유하는 제초 조성물
KR20140103133A (ko) 특정 피리딘 카르복실산 및 (２,４-디클로로페녹시)아세트산을 함유하는 제초제 조성물
KR20160096150A (ko) 2,4-d- 및 글루포시네이트-내성 대두, 옥수수, 목화에서 2,4-d-콜린 및 글루포시네이트의 조합으로부터의 상승작용적 제초성 잡초 방제 및 개선된 작물 내성
KR20160098454A (ko) 상승작용적 제초성 잡초 방제
KR20140103134A (ko) 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산, 또는 그의 유도체 및 플루록시피르, 또는 그의 유도체를 함유하는 제초제 조성물
KR102183359B1 (ko) 피리딘-2-카르복실산 및 ACCase 억제제의 제초 조성물
RU2644180C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фторпиридин-2-карбоновую кислоту или ее производные и флуртамон, дифлуфеникан или пиколинафен
KR20140107477A (ko) 플루록시피르 및 글리포세이트를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR20140098201A (ko) 페녹스술람 및 글루포시네이트―암모늄을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR20150097730A (ko) 옥시플루오르펜 및 할록시포프를 포함하는 제초 조성물