JP3927230B2 - 置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン - Google Patents
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Description
本発明は新規な置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン、その製造方法、及びその有害生物防除剤（pesticide）における殊に殺虫剤としての使用に関する。
加えて、新規な化合物は高度に顕著な殺外部寄生虫（ectoparasiticidal）活性を有する。
更に、ある硝酸化された窒素複素環は殺虫特性を有することが公知である（ヨーロッパ特許第０，３１６，８４３号；同第０，３７５，６１３号参照）。
式（Ｉ）
式中、Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたはチアゾリルを表わし、
Ｒ1はＣ1〜4−アルキルを表わし、
Ｒ2はＣ1〜4−アルキルを表わし、
Ｒ1及びＲ2は隣接原子と一緒になって随時更にヘテロ原子としてＮまたはＯを含んでいてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和の５〜６員環を形成し、
Ａは少なくとも炭素原子２個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮまたは基ＮＲ4Ｒ5で置換されていてもよく、ここに
Ｒ4及びＲ5は水素、Ｃ1〜4−アルキルまたはフェニルを表わし、そして随時Ｏ、Ｓ、
の１個またはそれ以上で遮ぎられていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のフルキレンを表わし、
Ａは更に随時置換されていてもよいシクロアルキレンを表わし、
Ｒ3は基
の１つを表わし、ここに
Ｒ6はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアルキルアミノを表わし、ここに該基は随時置換されることができ、
Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして
Ｒ7は水素またはＣ1〜4−アルキルを表わす、
の新規な置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンが見い出された。
更に式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンは
ａ） 式（II）
式中、Ｈｅｔ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する
のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（III）
H2N−A−R3 （III）
式中、Ａ及びＲ3は上記の意味を有する、
のアミンと反応させるか、
ｂ） 式（Ｉ）において、Ｒ3が基
を表わす場合、式IVまたはIVａ
式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは上記の意味を有する、
のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｖ）
式中、Ｚは脱離基例えばハロゲンまたは基
を表わし、そして
Ｘ及びＲ6は上記の意味を有する、
の化合物または式（VI）
XCN−R9 （VI）
式中、ＸはＯまたはＳを表わし、そして
Ｒ9はＲ6で挙げられた基アルキル、アリールまたはアラルキルの１つを表わす、
の化合物と反応させるか、或いは
ｃ） 式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が隣接原子と一緒になって環化しない場合、式（Ａ）
式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルを表わし、
ｎは０、１または２の値を仮定し、そして
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、
のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｂ）
Het−CH2NHR1 （Ｂ）
式中、Ｈｅｔ及びＲ1は上記の意味を有する、
のアミンと反応させる場合に得られることが見い出された。
また本発明は式（IVｂ）、（IVｃ）及び（IVｄ）
式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは上記の意味を有する、
式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは上記の意味を有する、
式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そして
Ｚは
を表わす、
のニトロメチレン誘導体に関する。
一般式における随時置換されていてもよいアルキルは好ましくは炭素原子１〜１２個、殊に１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル。
一般式における随時置換されていてもよいアルケニル並びに随時置換されていてもよいアルケニルオキシ及びアルケニルチオのアルケニル部分は好ましくは炭素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいエテニル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル及びブテン−３−イル。
一般式における随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキレンは好ましくは炭素原子３〜１０個、殊に３、５または６個を有する単、２及び３環式シクロアルキルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２，２，２］オクチル及びアダマンチル。
一般式中の随時置換されていてもよいアルコキシは好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ。
一般式中の随時置換されていてもよいアルキルチオは好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオ。
一般式における随時置換されていてもよいアリール例えばアリールオキシ、アリールチオ及びアリールアミノのアリール部分は随時置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、殊にフェニルを表わす。
一般式中の随時置換されていてもよいアラルキル並びにアラルコキシ、アラルキルチオ及びアラルキルアミノのアラルキル部分は随時アリール部分及び／またはアルキル部分において置換されていてもよく、かつ好ましくはアリール部分（好ましくはフェニルまたはナフチル、殊にフェニル）において炭素原子６または１０個、殊に６個並びに好ましくはアルキル部分において炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有し、その際にアルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であることができるアラルキルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいベンジル及びフェニルエチル。
一般式におけるヘテロアリールは好ましくは同一もしくは相異なるヘテロ原子またはヘテロ基１〜３個、殊に１または２個を有するヘテロ芳香族の５〜７員環を表わす。ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素である。好適に挙げ得る基はフリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−及び１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−及び１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、イソピロリル、ピリジル、ピペラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル及び１，２，４−ジアゼピニルである。
一般式における随時置換されていてもよい基は１個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同一もしくは相異なる置換基を結合し得る。置換基として次のものを好適に挙げ得る：
好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；好ましくはシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個、殊に５または６個及び好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜５個、殊に１〜４個を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキル；好ましくはアルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１〜３個を有するアラルキル、好ましくはフェニルアルキル；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個及び好ましくはハロゲン原子１〜５個、殊に１〜３個を有し、その際にハロゲン原子は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素であるハロゲノアルキル例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；好ましくはアルキル基１個当り炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノまたはモノ−及びジアルキルアミノカルボニル例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−及びｉ−プロピル−アミノ並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；好ましくは炭素原子２〜４個、殊に２または３個を有するカルバルコキシ例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するスルホ（−ＳＯ3Ｈ）アルキルスルホニル例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；好ましくはアリール炭素原子６または１０個を有するアリールスルホニル例えばフェニルスルホニル。
Ｈｅｔの定義におけるピリジル及びチアゾリル基は好ましくは１または２個の同一もしくは相異なる置換を結合し、その際に挙げ得る置換基は好ましくはハロゲン（フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、好ましくはフッ素または塩素、殊に塩素）またはメチルである。Ｈｅｔは殊に好ましくは２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イル及び２−クロロピリジン−５−イルを表わす。
またここに好適なものとして挙げられた定義は下記に挙げられる定義の組合せに同様に適用される。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジンは殺虫剤及び殺外部寄生虫剤としての強い活性に顕著な特徴がある。
本発明は好ましくはＨｅｔが随時ハロゲンまたは随時ハロゲンで置換されていてもよいチアゾリルで置換されていてもよいピリジルを表わし、Ｒ1がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ2がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ1及びＲ2が隣接原子と一緒になって随時ＯＨまたはＣ1〜4−アルキルで置換されていてもよい飽和の５または６員環例えば
式中、Ｈｅｔ、Ａ及びＲ3は上記の意味を有し、
Ａは炭素原子２〜６個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノまたはモノ−もしくはジ−Ｃ1〜4アルキルアミノで置換され得る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表わし、そしてＡは更にシクロプロピレン、メチルシクロプロピレン、シクロヘキシレンまたはシクロオクチレンを表わし、
Ｒ3は基
の１つを表わし、ここに
Ｒ6はＣ1〜8−アルキル、Ｃ3〜8−シクロアルキル、Ｃ2〜8−アルケニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピロリル、フェニルエチル、Ｃ1〜8−アルコキシ、Ｃ3〜8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜8−アルケノキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、Ｃ1〜8−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルエチルチオ、アミノ、Ｃ1〜4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ1〜4−アルキルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜4−アルキル−アミノ、Ｎ−フェニル−Ｃ1〜4−アルキル−Ｎ−Ｃ1〜4−アルキル−アミノを表わし、その際にこれらの基は随時上記の好適または殊に好適な置換基からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換されることができ、
Ｒ7は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、そして
Ｘは酸素または硫黄を表わす、
を形成する式（Ｉ）の化合物に関する。
殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが
を表わし、Ｒ1がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ2がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ1及びＲ2が隣接原子と一緒になって飽和の５または６員環、殊に下の
環を表わし、Ａが各々随時ロゲン、殊にフッ素もしくは塩素またはフェニルで置換され得るエチレン、プロピレンまたはブチレンを表わし、そしてＡが更にシクロヘキシレンを表わし、Ｒ3が基
の１つを表わし、ここにＲ6がＣ1〜6−アルキル例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジ−（ｎ−プロピル）アミノ、メチル（ｎ−プロピル）アミノ、エチル（ｎ−プロピル）アミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、イソプロピル（ｎ−プロピル）アミノ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチル−ｎ−プロピル、シクロペンチルイソプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシル−ｎ−プロピル、シクロヘキシルイソプロピル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニル−ｎ−プロピル及び／またはフェニルイソプロピル、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、フェノキシ、Ｃ1〜4−アルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、フェニルチオを表わし、その際に該基は随時Ｃ1〜4−アルキル、ハロゲン例えばフッ素もしくは塩素またはＣＮで置換されることができ、Ｒ7がメチルまたは水素を表わし、そしてＸが硫黄または酸素を表わすものである。
本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下の表１〜１２８に示される。
表１
表１の化合物はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が下に定義される一般式（Ｉ−１）のものである：
Ｍｅはメチルを表わし、Ｅｔはエチルを表わし、Ｐｒはプロピルを表わし、Ｂｕはブチルを表わす。
表２
表２はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表３
表３はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5は表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表４
表４はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表５
表５はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表６
表６はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表７
表７はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表８
表８はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表９
表９はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１０
表１０はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１１
表１１はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１２
表１２はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１３
表１３はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１４
表１４はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１５
表１５はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１６
表１６はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１７〜３２
表１７〜３２の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表３３〜４８
表３３〜４８の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｍｅである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表４９〜６４
表４９〜６４の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表６５〜８０
表６５〜８０の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ及びＲ2＝Ｍｅである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表８１〜９６
表８１〜９６の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表９７〜１１２
表９７〜１１２の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｍｅである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１１３〜１２８
表１１３〜１２８の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
また一般式（Ｉ）の化合物に対して与えられた基の一般的及び好適である定義は同様に残りの一般式の化合物（中間体または先駆体）に適用される。
本発明による他の好適な化合物は酸及び式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの付加生成物である。
付加反応させ得る酸は好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硫酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、メタンスルホン酸、安息香酸、置換安息香酸、ギ酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、クエン酸及びアスコルビン酸を含む。
例えば、本発明による工程（ａ）に対する出発物質として３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、４−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ−シクロヘキシルアミン及び少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドを用いる場合、対応する反応は次式により表わし得る：
本発明による工程において出発物質として用いられる式（II）の化合物は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（例えばドイツ国特許出願公開第２，５１４，４０２号、ヨーロッパ特許出願公開第１３６，６３６号、同第１５４，１７８号及び同第１６３，８５５号参照）。
更に本発明による工程において出発物質として用いられる式（III）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当である希釈剤は反応中に不活性である水及び有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びにアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソプロパノールが含まれる。アルコール及び水の混合物を好適に用いる。
適当ならば、本発明による方法は酸化されない酸性触媒の存在下で行う。ハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、リン酸並びに低級カルボン酸例えば酢酸及びプロピオン酸が殊に有用であることが分った。
本発明による方法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましくは０乃至８０℃間の温度で行う。
一般に、本発明による方法は大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による方法を行うために、式（II）のニトロメチレン誘導体１モル当り１〜１．５モル、好ましくは１〜１．２モルの式（III）のアミン及び２〜４モル、好ましくは２〜３モルのホルムアルデヒドを用いる。
適当ならば、式（III）のアミンはその水溶液の状態で使用し得る。ホルムアルデヒドを本発明による方法において水溶液で用いる。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による方法における処理は各々の場合に常法により行う。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得ることができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製し得る。
例えば、本発明による工程ｂ）に対する出発物質として６，７−ジヒドロ−６−（２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−（２，３ｆ）−ピリミジン及びクロロギ酸チオプロピルを用いる場合、本法は次式により表わし得る：
式（IV）の化合物はそれ自体公知であるか、または公知の方法と同様に製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第３７５，６１３号、同第３１６，８４３号、同第４０７，５９４号参照）。式（Ｖ）の化合物は公知である。
式（IV）及び（Ｖ）の化合物は好ましくは希釈剤を用い、そして塩基性反応補助剤の存在下で反応させる。
本発明による工程２ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。
次のものを例として挙げ得る：ハロ炭化水素、殊にクロロ炭化水素例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；エーテル例えばエチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ニトロ炭化水素例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；ニトリル例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル；脂肪族、環式脂肪族または芳香族炭化水素例えばヘプタン、ヘキサン、ノナン及びシメン；７０〜１９０℃の弗点範囲内のベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン；エステル例えば酢酸エチル、酢酸イソブチル；Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン並びにケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン。また上記溶媒及び希釈剤の混合物も適する。
エーテル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサンは好ましい。
使用し得る塩基性反応補助剤は全ての適当な酸結合剤例えばアミン、殊に第３級アミン並びにアルカリ金属化合物及びアルカリ土金属化合物である。
次のものを例として挙げ得る：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、酸化物及び炭酸塩、更に他の塩基性化合物例えばトリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−シクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、トリエチレンジアミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
ナトリウム及びカリウムの水酸化物または第３級アミン例えばトリエチルアミン、トリベンジルアミンまたはトリヘキシルアミンを好適に用いる。
工程２ｂ）は式（IV）の化合物及び式（Ｖ）の化合物を上記希釈剤中にて過剰の上記塩基性反応補助剤の１つの存在下で一緒にし、混合物を撹拌し、そして適当ならば加熱することにより行う。
反応時間は約０．５〜４８時間である。反応は１０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度、殊に好ましくは室温または用いる希釈剤の弗点で行う。本法は好ましくは混合物を必要とされる反応温度に加熱する場合に反応条件下で達成される圧力下で行う。
本発明による方法を行うために、式（IV）の化合物１モル当り１．０〜４．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルの一般式（Ｖ）の化合物を用いる。
反応が完了した場合、反応混合物を適当ならば真空中で濃縮し（約５０％まで）、残渣を水性酸で処理し、そして式（Ｉ）の化合物をそれ自体公知である方法で処理する。得られる生成物を常法で再結晶、真空中での蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより精製し得る（また製造実施例参照）。
工程２ｂ）を行うために用いる式（IV）、（IVａ）及び（IVｂ、ｃ、ｄ）の化合物は（２ａ）に記載される方法と同様に製造し得る。
工程（２ｃ）において出発化合物として用いる式Ａの化合物は式Ｃ
式中、Ｒ2、Ｒ10及びｎは上記の工程（２ａ）に示される意味を仮定し得る、
の化合物を少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、または式（Ｉ）においてＲ3が基
の１つを表わす場合、式Ｃのニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式Ｄ
H2N−A−OH （Ｄ）
のアルコールまたは式Ｄ′
H2N−A−SH （Ｄ′）
式中、Ａは工程２ａ中に示される上記の意味を仮定し得る、
のアミノチオアルコールと反応させ、式Ｅ
式中、Ｒ2、Ｒ10、Ａ及びｎは上記の意味を有する、
の化合物を生成させ、そしてこれらの化合物を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｖ）
式中、Ｚ、Ｘ及びＲ6は上記の意味を有する、
の化合物または式（VI）
XCN−R9 （VI）
式中、Ｘ及びＲ9は上記の意味を有する、
の化合物と反応させることにより製造し得る。
式Ｂのアミンは公知であり（例えばヨーロッパ特許第３，０２３，３８９号；英国特許第２，２２８，００３号）、式Ｃのニトロメチレン誘導体は公知であるか（フランス国特許第２，３１１，００３号；ドイツ国特許第２，６２１，０９２号）、または公知方法と同様に製造し得る。
工程（２ｃ）は工程（２ｂ）に記載の方法によりそこに示される条件下で行う。
本発明による式（Ｉ）の化合物は有害生物（pest）を防除するために使用し得る。有害生物は植物または高等動物に有害である望ましくない動物性有害生物、殊に昆虫、ダニ（mite）及び線虫（nematode）である。
本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線虫の防除に適しており、そして植物によりよく耐えられ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscusasellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）。
倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniulus guttulatus）。
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。
シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepismasaccharina）。
トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilapavata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。
蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。
植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチュウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、シストセンチュウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne spp.）、アフェレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス（Longidorus spp.）、クシフィネマ（Xiphinema spp.）及びトリコドルス（Trichodorus spp.）。
殺虫剤、殺ダニ剤（acaricide）及び殺線虫剤として用いるために本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤（attractant）、滅菌剤（sterilising agent）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節用（growth-regulating）物質または除草剤（herbicide）との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
また本発明による化合物は野菜及び増殖生殖物質例えば穀物の種、トウモロコシ、野菜など、またはタマネギ、苗床植物などを処理するために殊に適する。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
有害生物防除剤を調製するために、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。
その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物君は通常の組成物例えば溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物に加えて、並びに適当ならば関連する増量剤及び補助剤に加え、本発明による組成物は少なくとも１つの表面活性物質を含む。
定温動物種に対する好ましい毒性を有する一方、本活性化合物は動物飼育及び牧畜において家畜動物、生産用家畜、動物園の動物、研究用動物、実験用動物及びペットに発生する動物性有害生物（外部寄生虫）例えば節足動物、好ましくは昆虫及びクモ（外部寄生虫）を防除するために適する。これに関連して、これらのものは有害生物の全てかまたは個々の発育段階並びに有害生物の耐性及び通常の敏感性の種に対して活性である。
動物性有害生物の防除は病気及びその伝染、死並びに生産物の損失（例えば肉、ミルク、羊毛、皮革及び卵の生産において）を防止し、従って活性化合物を用いることにより動物飼育がより経済的に、そして簡単になるか、またはある範囲では全く可能となる。
有害生物には次のものが含まれる：シラミ目（Anoplura）のもの例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.）、イヌジラミ（Linognathus spp.）、ウシジラミ（Solenopotes spp.）、シラミ（Pediculus spp.）及びプティルス（Pthirus spp.）；
ハジラミ目（Mallophaga）のもの例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、エオメナカンタス（Eomenacanthus spp.）、メナカンタス（Menacanthus spp.）、ケジラミ（Trichodectes spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）及びボイコラ（Boyicola spp.）；
双翅目（Diptera）のもの例えばクリスプ（Chrysop spp.）、アブ（Tabanus spp.）、イエバエ（Musca spp.）、ヘマトボスカ（Haematobosca spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、ツエツエバエ（Glossima spp.）、キンバエ（Lucilia spp.）、クロバエ（Calliphora spp.）、オークメロミア（Auchmeromyia spp.）、ショクジンバエ（Cordylobia spp.）、コクリイオミア（Cochliiomyia spp.）、アオバエ（Chrysomyia spp.）、ニクバエ（Sarcophaga spp.）、ウォールファーティア（Wohlfartia spp.）、ウマバエ（Gasterophilus spp.）、エステロミア（Oesteromyia spp.）、エデマゲナ（Oedemagena spp.）、ヒフバエ（Hypoderma spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、リノエストルス（Rhinoestrus spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）及びヒッポボスカ（Hippobosca spp.）。
ノミ目（Siphonaptera）のもの例えばイヌノミ（Ctenocephalides spp.）、ダニノミ（Echidnophaga spp.）及びセラトフィルス（Ceratophyllus spp.）。
壁蝨虫（Metastigmata）のもの例えばマダニ（Hyalomma spp.）、リピセファルス（Rhipicephalus spp.）、ウシダニ（Boophilus spp.）、真壁蝨（Amblyomma spp.）、ヘモフィサリス（Haemophysalis spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、ナガヒメダニ（Argas spp.）、ヒメダニ（Ornithodorus spp.）及び棘状目虫（Otobius spp.）；
ダニ目（Mesastigmata）のもの例えばニワトリダニ（Dermanyssus spp.）、オルニトニサス（Ornithonissus spp.）、及び肺壁蝨（Pneumonyssus spp.）。
前気門亜目（Prostigmata）のもの例えばネコジラミ（Cheyletiella spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、ニキビダニ（Demodex spp.）及びネオトロンビキュラ（Neotrombicula spp.）；
ダニ目（Astigmata）のもの例えばダニ（Acarus spp.）、ミオコプテス（Myocoptes spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、ミミダニ（Otodectes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ネコダニ（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、ネオクネミドコプテス（Neoknemidocoptes spp.）、リトディテス（Lytodites spp.）及びラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。
生産及び繁殖動物には、哺乳類例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ、アライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、淡水及び海水魚例えばマス、コイ、ウナギ、爬虫類、昆虫例えばミツバチ及びカイコが含まれる。更に生産用及び鑑賞用魚が含まれる。
研究用及び実験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデン・ハムスター、イヌ及びネコが含まれる。
ペットには、イヌ及びネコが含まれる。
投与は予防用及び治療用の両方で行い得る。
活性化合物は、直接にかまたは適当な調製物の状態で、経口的にか、非経口的にか、経皮的又は経鼻的に、環境処理によるか、または活性化合物を含有した成形製品例えば細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ear mark）、リム（limb）・バンド、標識装置を用いて投与される。
活性化合物の経口的投与は、例えば粉剤、坐薬、錠剤、カプセル剤、ペースト、水剤、粒剤、飲薬、大丸薬（bolus）、薬剤入りの飼料または飲料水の状態で行われる。経皮投与は、例えば浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on）及びスポッティング（spotting-on）並びにダスティング（dusting）の状態で行う。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）の状態または移植により行う。
適当な調製物には次のものがある：
溶液例えば注射用液剤、経口液剤、希釈後の経口投与用濃厚液、皮膚上または体腔中に用いる液剤、ポア−オン及びスポット−オン組成物、ゲル；
経口または皮膚投与及び注射用の乳剤及び懸濁液；半固体調製物；活性化合物を軟膏ベースまたは水中油もしくは油中水乳剤ベースに処理した組成物；
固体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚剤、粒剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤；エアロゾル及び吸入剤、活性化合物を含む成形製品。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。
注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることにより調製される。液剤を滅菌し、そして充填する。
溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る溶媒、例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物。
適当ならばまた、活性化合物を生理学的に許容し得る植物または注射に適する合成油に溶解させ得る。
可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶媒への溶解を促進する溶媒または活性化合物の沈澱を防止する物質。例えばポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエステルがある。
保護剤には次のものがある：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノール。
経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度へ予じめ希釈後に経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は、注射用液剤について上記したように調製し、その際に滅菌操作で分散させることができる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬し、入浴するか、もしくは洗浄することにより塗布する。
これらの液剤は注射用液剤について上記したように調製する。
調製物中にシックナー（thickener）を加えることが有利であり得る。シックナーには次のものがある：無機シックナー例えばベントナイト、コロイド状シリカ及びモノステアリン酸アルミニウム、有機シックナー例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びその共重合体、アクリレート及びメタクリレート。
ゲルを皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入する。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製させる。上記のシックナーがシックナーとして用いられる。
滴下（Pour-on）及び点下（spot-on）組成物を皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させる。
滴下組成物は、活性化合物を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製する。適当ならば、他の補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤を加える。
挙げ得る溶媒には次のものがある：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル例えば酢酸エチル、酢酸ブチル及び安息香酸ベンジル、エーテル例えばアルキレングリコールアルキルエーテル例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキンラン。
着色剤には、溶解するか、または懸濁することができる、動物に用いる際に許容されるすべての着色剤が用いられる。
吸収促進物質には、例えばＤＭＳＯ、拡散油例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド及び脂肪アルコールがある。
酸化防止剤には、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩例えばメタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフェロールがある。
光安定剤の例にはノバンチゾール酸がある。
接着剤の例にはセルロース誘導体、でん粉誘導体、ポリアクリレート、天然重合体例えばアルギネート、またはゼラチンがある。
乳剤は、経口的にか、皮膚的にか、または注射として投与し得る。
乳剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
これらは、活性化合物を疎水性相または親水性相に溶解させ、そしてこのものを適当な乳化剤により、適当ならば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製する。
疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：パラフィン油、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモンド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ8〜12の植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂肪酸との混合物、飽和または不飽和の、多分またヒドロキシル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並びにＣ8〜10−脂肪酸のモノ−及びシグリセリド。
脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジビン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ16〜Ｃ18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ12〜Ｃ18の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関するエステルの混合物等。
脂肪アルコール例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール。
脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。
親水性相として次のものを挙げ得る：水、アルコール例えばプロピレングリコール、グリセリン及びソルビトール並びにその混合物。
乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性剤例えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフェールポリグリコールエーテル；両性界面活性剤例えばＮ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン；
陰イオン性界面活性剤例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
他の補助剤として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化安定物質例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカまたは上記物質の混合物。
懸濁液を経口的に、経皮的にまたは注射として投与し得る。このものは、活性化合物を適当ならば更に補助剤例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤及び光安定剤を添加して賦形液中に懸濁させることにより調製する。
挙げ得る賦形液にはすべての均一溶媒及び溶媒混合物がある。
挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤がある。
更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。
半固体調製物は経口的に投与し得る。このものは、その高い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。
固体調製物に調製するために、活性化合物を適当ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変える。
挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無機物質には、例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸塩がある。
有機物質には、例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料例えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そして粉砕された穀物並びにでん粉がある。
補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤がある。
他の適当な補助剤には、潤滑剤例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩壊促進物質例えばでん粉または交叉結合されたポリビニルピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直鎖状ポリビニルピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶性セルロースがある。
従ってまた本発明は殺外部寄生虫剤としての使用に対する一般式（Ｉ）の化合物、及び外部寄生虫を防除するための組成物の製造に対する一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
製造中に、本活性化合物はまた相乗剤または病原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混合物の状態で存在し得る。かかる活性化合物の例にはＬ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、プラジリアンテル、ピランテル、フェバンテルがある。
調製済液剤は１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で活性化合物を含む。
投与前に希釈される調製物は０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の濃度で活性化合物を含む。
一般に、有効な結果を達成させるために、１日当り体重１ｋｇ当り約１〜約１００ｍｇの量の活性化合物を投与することが有用であると分っている。
本発明による化合物は好ましくは植物保護の分野、、家屋、衛生分野及び貯蔵生成物の保護において、極めて殊に好ましくは植物保護において殺節足動物剤として用いる。
特記せぬ限り、全ての％は重量％である。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製造は次の製造実施例により、そして生物学的活性は次の生物学的実施例により説明する。
製造実施例
実施例１
６，７−ジヒドロ−６−（１−メチル−２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ピリミジン１．８ｇ（５ミリモル）及び４−ピロリジノ−ピリジン０．５ｇをピリジン５０ｍｌに溶解し、そして無水酢酸１ｍｌ（１１ミリモル）を徐々に加えた。混合物を６０℃で４時間撹拌し、２０℃に冷却し、氷約５０ｇ上にそそぎ、混合物をジクロロメタンを用いて抽出し、そして溶媒を水流ポンプの真空下で留去した。続いて残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（溶離液：トルエン：ＥｔＯＨ＝１：１）。６，７−ジヒドロ−６−（１−メチル−２−アセチルオキシ−エチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ピリミジン１．３ｇ（理論値の６６％）が得られた。
実施例２
６，７−ジヒドロ−６−（１−メチル−２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ピリミジン１．８ｇ（５ミリモル）をトルエン２０ｍｌに溶解し、そしてイソシアン酸ｎ−ブチル１．５ｍｌ（１３ミリモル）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７−エン（１，５，５）（ＤＢＵ）４０ｍｇを２０℃で加えた。混合物を５０℃で２４時間加熱し、冷却し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（溶離液：トルエン：アセトン＝１：１）。６，７−ジヒドロ−６−（１−メチル−２−ブチルアミノカルボニルオキシ−エチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ピリミジン１．５ｇ（理論値の６７％）が得られた。
実施例３
３０％ホルムアルデヒド溶液４．５ｍｌをエタノール２５ｍｌ中の３−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン６．４ｇ（０．０２５モル）及び１−アミノ−２−エトキシカルボニルアミノ−エタン３．６ｇ（０．０２７モル）の混合物に２０℃で滴加した。混合物を還流下で２時間撹拌し、２０℃に冷却し、そしてほとんどの溶媒を水流ポンプの真空下で留去した。続いて生成物をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。４６〜４８℃の融点範囲を有する６，７−ジヒドロ−６−（２−エトキシカルボニルアミノ−エチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ピリミジン８ｇ（理論値の８２％）が得られた。
次の式（Ｉ）の化合物を同様に製造した。
更に次の式の化合物：基が次の意味を有する式Ｉの化合物：
基が次の意味を有する更に式Ｉの化合物：
表１に対する付表：
実施例No.12 1H NMR（DMSO）δ＝O.8（6H,d）、1.4−1.8（3H,m）、2.50（2H,m）、2.82（2H,m）、3.60（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.4（1H,br）、7.50（1H,d）、7.80（1H,dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.9 1H NMR（DMSO）δ＝1.20（9H,s）、1.70（2H,m）、2.50（2H,m）、3.65（6H,m）、3.95（2H,t）、4.08（2H,s）、4.80（2H,s）、6.70（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。
実施例No.4 NMR（DMSO）δ＝8.34（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、7.07（t,1H）、4.38（AB,2H）、3.78（9,2H）、0.86（t,3H）。
実施例No.5 1H NMR（CDCl3）δ＝8.3（d,1H）、7.68（dd,1H）、7.33（d,1H）、6.07（br t,1H）、4.35（AB,2H）、3.02（s,3H）、2.02（s,3H）、1.21（t,3H）。
実施例No.6 1H NMR（DMSO）δ＝8.33（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、4.37（AB,2H）、3.13（m,1H）、1.99（s,3H）、1.74（m,2H）、1.18（t,3H）。
実施例No.7 1H NMR（DMSO）δ＝1.05（6H,d）、2.70（2H,m）、2.50（2H,m）、3.5−3.7（9H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.85（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.8 1H NMR（DMSO）δ＝1.2−1.4（6H,m）、1.6−1.8（4H,m）、2.5（2H,m）、2.95（2H,m）、3.5−3.7（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4,80（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。
実施例No.10 1H NMR（DMSO）δ＝O.8（9H,s）、1.70（2H,m）、2.50（2H,m）、2.80（2H,s）、3.20（2H,m）、3.65（4H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.11 1H NMR（DMSO）δ＝O.85（3H,t）、1.1−1.5（4H,m）、1.70（2H,m）、2.5（2H,m）、2.95（2H,m）、3.65（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.95（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。
実施例No.13 1H NMR（DMSO）δ＝1.2−1.4（6H,m）、1.6−1.8（2H,m）、2.70（2H,m）、2.95（2H,m）、3.6−3.7（8H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.8（2H,s）、7.0（H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.4（1H,d）。
実施例No.14 1H NMR（DMSO）δ＝1.0（6H,d）、2.65（2H,m）、3.5−3.8（7H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.8（2H,s）、6.95（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H、dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.27 1H NMR（DMSO）δ＝O.85（3H,t）、1.2−1.5（4H,m）、2.70（2H,m）、2.95（2H,m）、3.6−3.7（4H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.3（2H,s）、4.8（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。
式（IV）の出発化合物の製造
実施例II−１
３０％ホルムアルデヒド溶液４．５ｍｌをエタノール２５ｍｌ中の３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン６．４ｇ（０．０２５モル）及び１−アミノ−２−プロパノール２．０ｇ（０．０２７モル）の混合物に２０℃で滴加した。混合物を４時間還流し、次に室温に冷却し、エタノールを水流ポンプの真空下で留去し、そして残渣をクロマトグラフにかけた（溶離液：塩化メチレン：エタノール＝１：１）。１５６〜１５８℃の融点範囲を有する６，７−ジヒドロ−６−（２−ヒドロキシプロピル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ピリミジン５．５ｇ（理論値の６３％）が得られた。
実施例II−２
１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ特許第３０２，３８９号）９．６ｇ（３７ミリモル）をエタノール１００ｍｌ中に懸濁させた。３−アミノ−１−プロパノール３．３３ｇ（４４ミリモル）及び３７％ホルムアルデヒド水溶液７．６ｍｌ（１０１ミリモル）の添加後、混合物を４時間還流した。溶媒を留去した後に得られた残渣のクロマトグラフィーにより表題の化合物８．９ｇ（６３％）が黄色の油として得られた。
NMR （d-DMSO）:8.33（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、4.49−4.24（m,3H）、4.11（q,2H）、3.37（‘q’,2H）、1.56（5重線,2H）、1.12（t,3H）。
下の表２の式（II）の中間体が同様に得られた：
実施例Ａ
プルテラ（Plutella）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来ものと比較して優れた活性を示し、その結果を表Ａに示す：
実施例Ｂ
ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫を種が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのヨコバイの死滅を意味し；０％はヨコバイが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来のものと比較して優れた活性を示し、その結果を表Ｂに示す：
実施例Ｃ
コブアブラムシ（Myzus）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。
所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来のものと比較して優れた活性を示し、その結果を表Ｃに示す：
実施例Ｄ
臨界濃度試験／根−全身作用
試験昆虫：アフィス・ファバエ（Aphis fabae）
溶 媒：アセトン４重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒、上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で与えられる。処理した土壌をポット中に移動し、そしてこれらのものに予備発芽したそら豆を植えた。活性化合物をこのように植物の根により土壌から取り入れ、そして葉の中に移動させることができた。
根−全身効果を示すために、葉に上記試験動物を７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数えるか、または推定することにより評価を行った。活性化合物の根−全身作用は死滅数から減じたものである。全ての試験動物が死滅した場合が１００％であり、そして未処理対照の場合と同じ数の試験昆虫が生存する場合は０％である。
活性化合物、施用割合及び結果を次の表から知り得る：
実施例Ｅ
耐性ヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）幼虫を用いる試験
乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部
ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記混合物７重量部と混合し、そしてかくて得られた濃厚物を水で殊に所望の濃度に希釈した。
約２０匹のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）の耐性幼虫を約１ｃｍ3のウマの肉及び０．５ｍｌの活性化合物の調製物を含む試験管中に導入した。２４時間後、撲滅の程度を測定した。
この試験において、例えば製造実施例３、１６、１８、１４の化合物は従来のものと比較して優れた活性及び１００ｐｐｍで１００％の有効性を示した。
実施例Ｆ
試験管内ノミ試験（全ての発育段階）
試験対象：全ての段階（卵、幼虫、サナギ及び成虫）のネコノミ（Ctenocephalides felis）
試験方法：
血液食（bloodmeal）を浅い皿中で約７０℃で一夜乾燥し、続いて０．６３ｍｍのメッシュ・サイズを用いてふるった。
このように製造した血液食１．８ｇの部分をφ９．８ｃｍのプラスチック製ペトリ皿中に置いた。エッペンドルフ型ピペットを用い、物質０．２ｍｌを血液食１．８ｇの部分に加えた（希釈１：１０）。このことは１ｐｐｍの使用濃度に対し、水溶液は１０ｐｐｍの濃度を有しなければならない。溶液を血液食で覆われる全領域にわたって滴下しながら、そして均一に施用した。
このように調製した皿を一夜乾燥した。適当な装置を用い、現在は乾燥した血液食の塊の状態の均質を破壊し、そして撹拌によりペトリ皿中に均一に分配させた。このように調製した試験皿にふるいにより得られ（そして実験的に感染させたネコから誘導された）た薬サジ一杯分のノミを加えた。皿をパラフィンを用いて封鎖し、そして激しく振盪した。
試験物質を２５℃及び相対湿度８５％で培養した。ある間隔で、ノミの発育の段階に対して皿を試験した。
試験基準：
物質の試験管内活性に対する基準はノミの発育の阻害または成虫段階に達する前の発育中の停止として定義される。
評価：
有効：発育時間の１1／2倍後に成虫のノミが見い出されず。
無効：発育時間の１1／2倍後に成虫のノミが見い出される。
この試験において、実施例３、１６、１８及び１９の化合物は１０ｐｐｍで１００％の活性を示した。
実施例Ｇ
ハエ試験
試験動物：イエバエ（Musca domestica）ＷＨＯ（Ｎ）株
溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部
ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部
適当な調製物を生成させるために、活性化合物３重量部を上記溶媒−乳化剤混合物７重量部と混合し、そしてかくて得られた乳化濃厚物を水で殊に所望の濃度に希釈した。
この活性化合物の調製物２ｍｌを適当な大きさのペトリ皿中に置かれた濾紙ディスク（φ９．５ｃｍ）上にピペット注入した。ディスクを乾燥した後、２５匹の試験動物をペトリ皿中に移し、そしてカバーをした。
６時間後、活性化合物の調製物の活性を測定した。活性は％で表わした。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し；０％はハエが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、化合物１６は１０００ｐｐｍで１００％の活性を示した。
加えて、新規な化合物は高度に顕著な殺外部寄生虫（ectoparasiticidal）活性を有する。
更に、ある硝酸化された窒素複素環は殺虫特性を有することが公知である（ヨーロッパ特許第０，３１６，８４３号；同第０，３７５，６１３号参照）。
式（Ｉ）
Ｒ1はＣ1〜4−アルキルを表わし、
Ｒ2はＣ1〜4−アルキルを表わし、
Ｒ1及びＲ2は隣接原子と一緒になって随時更にヘテロ原子としてＮまたはＯを含んでいてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和の５〜６員環を形成し、
Ａは少なくとも炭素原子２個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮまたは基ＮＲ4Ｒ5で置換されていてもよく、ここに
Ｒ4及びＲ5は水素、Ｃ1〜4−アルキルまたはフェニルを表わし、そして随時Ｏ、Ｓ、
Ａは更に随時置換されていてもよいシクロアルキレンを表わし、
Ｒ3は基
Ｒ6はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケノキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヘテロアリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アラルキルアルキルアミノを表わし、ここに該基は随時置換されることができ、
Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして
Ｒ7は水素またはＣ1〜4−アルキルを表わす、
の新規な置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンが見い出された。
更に式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンは
ａ） 式（II）
のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（III）
H2N−A−R3 （III）
式中、Ａ及びＲ3は上記の意味を有する、
のアミンと反応させるか、
ｂ） 式（Ｉ）において、Ｒ3が基
のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｖ）
Ｘ及びＲ6は上記の意味を有する、
の化合物または式（VI）
XCN−R9 （VI）
式中、ＸはＯまたはＳを表わし、そして
Ｒ9はＲ6で挙げられた基アルキル、アリールまたはアラルキルの１つを表わす、
の化合物と反応させるか、或いは
ｃ） 式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が隣接原子と一緒になって環化しない場合、式（Ａ）
ｎは０、１または２の値を仮定し、そして
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、
のニトロメチレン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｂ）
Het−CH2NHR1 （Ｂ）
式中、Ｈｅｔ及びＲ1は上記の意味を有する、
のアミンと反応させる場合に得られることが見い出された。
また本発明は式（IVｂ）、（IVｃ）及び（IVｄ）
Ｚは
のニトロメチレン誘導体に関する。
一般式における随時置換されていてもよいアルキルは好ましくは炭素原子１〜１２個、殊に１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル。
一般式における随時置換されていてもよいアルケニル並びに随時置換されていてもよいアルケニルオキシ及びアルケニルチオのアルケニル部分は好ましくは炭素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいエテニル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル及びブテン−３−イル。
一般式における随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキレンは好ましくは炭素原子３〜１０個、殊に３、５または６個を有する単、２及び３環式シクロアルキルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２，２，２］オクチル及びアダマンチル。
一般式中の随時置換されていてもよいアルコキシは好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ。
一般式中の随時置換されていてもよいアルキルチオは好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオ。
一般式における随時置換されていてもよいアリール例えばアリールオキシ、アリールチオ及びアリールアミノのアリール部分は随時置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、殊にフェニルを表わす。
一般式中の随時置換されていてもよいアラルキル並びにアラルコキシ、アラルキルチオ及びアラルキルアミノのアラルキル部分は随時アリール部分及び／またはアルキル部分において置換されていてもよく、かつ好ましくはアリール部分（好ましくはフェニルまたはナフチル、殊にフェニル）において炭素原子６または１０個、殊に６個並びに好ましくはアルキル部分において炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有し、その際にアルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であることができるアラルキルを表わす。次のものを例として、そして好適なものとして挙げ得る：随時置換されていてもよいベンジル及びフェニルエチル。
一般式におけるヘテロアリールは好ましくは同一もしくは相異なるヘテロ原子またはヘテロ基１〜３個、殊に１または２個を有するヘテロ芳香族の５〜７員環を表わす。ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素である。好適に挙げ得る基はフリル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−及び１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−及び１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、イソピロリル、ピリジル、ピペラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル及び１，２，４−ジアゼピニルである。
一般式における随時置換されていてもよい基は１個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同一もしくは相異なる置換基を結合し得る。置換基として次のものを好適に挙げ得る：
好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；好ましくはシクロアルキル部分に炭素原子３〜７個、殊に５または６個及び好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜５個、殊に１〜４個を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキル；好ましくはアルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１〜３個を有するアラルキル、好ましくはフェニルアルキル；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個及び好ましくはハロゲン原子１〜５個、殊に１〜３個を有し、その際にハロゲン原子は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素であるハロゲノアルキル例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；好ましくはアルキル基１個当り炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノまたはモノ−及びジアルキルアミノカルボニル例えばメチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−及びｉ−プロピル−アミノ並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；好ましくは炭素原子２〜４個、殊に２または３個を有するカルバルコキシ例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するスルホ（−ＳＯ3Ｈ）アルキルスルホニル例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；好ましくはアリール炭素原子６または１０個を有するアリールスルホニル例えばフェニルスルホニル。
Ｈｅｔの定義におけるピリジル及びチアゾリル基は好ましくは１または２個の同一もしくは相異なる置換を結合し、その際に挙げ得る置換基は好ましくはハロゲン（フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、好ましくはフッ素または塩素、殊に塩素）またはメチルである。Ｈｅｔは殊に好ましくは２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イル及び２−クロロピリジン−５−イルを表わす。
またここに好適なものとして挙げられた定義は下記に挙げられる定義の組合せに同様に適用される。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジンは殺虫剤及び殺外部寄生虫剤としての強い活性に顕著な特徴がある。
本発明は好ましくはＨｅｔが随時ハロゲンまたは随時ハロゲンで置換されていてもよいチアゾリルで置換されていてもよいピリジルを表わし、Ｒ1がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ2がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ1及びＲ2が隣接原子と一緒になって随時ＯＨまたはＣ1〜4−アルキルで置換されていてもよい飽和の５または６員環例えば
Ａは炭素原子２〜６個を有し、随時フェニル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノまたはモノ−もしくはジ−Ｃ1〜4アルキルアミノで置換され得る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表わし、そしてＡは更にシクロプロピレン、メチルシクロプロピレン、シクロヘキシレンまたはシクロオクチレンを表わし、
Ｒ3は基
Ｒ6はＣ1〜8−アルキル、Ｃ3〜8−シクロアルキル、Ｃ2〜8−アルケニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピロリル、フェニルエチル、Ｃ1〜8−アルコキシ、Ｃ3〜8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜8−アルケノキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、Ｃ1〜8−アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルエチルチオ、アミノ、Ｃ1〜4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ1〜4−アルキルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜4−アルキル−アミノ、Ｎ−フェニル−Ｃ1〜4−アルキル−Ｎ−Ｃ1〜4−アルキル−アミノを表わし、その際にこれらの基は随時上記の好適または殊に好適な置換基からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換されることができ、
Ｒ7は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、そして
Ｘは酸素または硫黄を表わす、
を形成する式（Ｉ）の化合物に関する。
殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが
本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下の表１〜１２８に示される。
表１
Ｍｅはメチルを表わし、Ｅｔはエチルを表わし、Ｐｒはプロピルを表わし、Ｂｕはブチルを表わす。
表２はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表３
表３はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5は表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表４
表４はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表５
表５はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義されるものである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表６
表６はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表７
表７はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表８
表８はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表９
表９はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１０
表１０はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１１
表１１はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１２
表１２はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１３
表１３はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１４
表１４はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝Ｏ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１５
表１５はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝Ｏ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１６
表１６はＨｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｍｅ、Ａ＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｑ1＝ＮＨ、Ｑ2＝ＮＨ、そしてＲ5が表１に定義される一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１７〜３２
表１７〜３２の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表３３〜４８
表３３〜４８の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｍｅである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表４９〜６４
表４９〜６４の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロピリジン−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表６５〜８０
表６５〜８０の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ及びＲ2＝Ｍｅである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表８１〜９６
表８１〜９６の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｍｅ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表９７〜１１２
表９７〜１１２の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｍｅである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
表１１３〜１２８
表１１３〜１２８の各々はＡ、Ｑ1、Ｑ2及びＲ5が表１〜１６に示す意味を有し、Ｈｅｔ＝２−クロロチアゾル−５−イル、Ｒ1＝Ｅｔ及びＲ2＝Ｅｔである一般式（Ｉ−１）の化合物を含む。
また一般式（Ｉ）の化合物に対して与えられた基の一般的及び好適である定義は同様に残りの一般式の化合物（中間体または先駆体）に適用される。
本発明による他の好適な化合物は酸及び式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの付加生成物である。
付加反応させ得る酸は好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硫酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、メタンスルホン酸、安息香酸、置換安息香酸、ギ酸、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、クエン酸及びアスコルビン酸を含む。
例えば、本発明による工程（ａ）に対する出発物質として３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、４−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ−シクロヘキシルアミン及び少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドを用いる場合、対応する反応は次式により表わし得る：
更に本発明による工程において出発物質として用いられる式（III）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当である希釈剤は反応中に不活性である水及び有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びにアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソプロパノールが含まれる。アルコール及び水の混合物を好適に用いる。
適当ならば、本発明による方法は酸化されない酸性触媒の存在下で行う。ハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、リン酸並びに低級カルボン酸例えば酢酸及びプロピオン酸が殊に有用であることが分った。
本発明による方法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましくは０乃至８０℃間の温度で行う。
一般に、本発明による方法は大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による方法を行うために、式（II）のニトロメチレン誘導体１モル当り１〜１．５モル、好ましくは１〜１．２モルの式（III）のアミン及び２〜４モル、好ましくは２〜３モルのホルムアルデヒドを用いる。
適当ならば、式（III）のアミンはその水溶液の状態で使用し得る。ホルムアルデヒドを本発明による方法において水溶液で用いる。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による方法における処理は各々の場合に常法により行う。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得ることができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製し得る。
例えば、本発明による工程ｂ）に対する出発物質として６，７−ジヒドロ−６−（２−ヒドロキシエチル）−８−ニトロ−（５Ｈ）−３−（２−クロロピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−（２，３ｆ）−ピリミジン及びクロロギ酸チオプロピルを用いる場合、本法は次式により表わし得る：
式（IV）及び（Ｖ）の化合物は好ましくは希釈剤を用い、そして塩基性反応補助剤の存在下で反応させる。
本発明による工程２ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。
次のものを例として挙げ得る：ハロ炭化水素、殊にクロロ炭化水素例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；エーテル例えばエチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ニトロ炭化水素例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；ニトリル例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル；脂肪族、環式脂肪族または芳香族炭化水素例えばヘプタン、ヘキサン、ノナン及びシメン；７０〜１９０℃の弗点範囲内のベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン；エステル例えば酢酸エチル、酢酸イソブチル；Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン並びにケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン。また上記溶媒及び希釈剤の混合物も適する。
エーテル例えばテトラヒドロフラン及びジオキサンは好ましい。
使用し得る塩基性反応補助剤は全ての適当な酸結合剤例えばアミン、殊に第３級アミン並びにアルカリ金属化合物及びアルカリ土金属化合物である。
次のものを例として挙げ得る：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、酸化物及び炭酸塩、更に他の塩基性化合物例えばトリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−シクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、トリエチレンジアミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
ナトリウム及びカリウムの水酸化物または第３級アミン例えばトリエチルアミン、トリベンジルアミンまたはトリヘキシルアミンを好適に用いる。
工程２ｂ）は式（IV）の化合物及び式（Ｖ）の化合物を上記希釈剤中にて過剰の上記塩基性反応補助剤の１つの存在下で一緒にし、混合物を撹拌し、そして適当ならば加熱することにより行う。
反応時間は約０．５〜４８時間である。反応は１０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度、殊に好ましくは室温または用いる希釈剤の弗点で行う。本法は好ましくは混合物を必要とされる反応温度に加熱する場合に反応条件下で達成される圧力下で行う。
本発明による方法を行うために、式（IV）の化合物１モル当り１．０〜４．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルの一般式（Ｖ）の化合物を用いる。
反応が完了した場合、反応混合物を適当ならば真空中で濃縮し（約５０％まで）、残渣を水性酸で処理し、そして式（Ｉ）の化合物をそれ自体公知である方法で処理する。得られる生成物を常法で再結晶、真空中での蒸留またはカラムクロマトグラフィーにより精製し得る（また製造実施例参照）。
工程２ｂ）を行うために用いる式（IV）、（IVａ）及び（IVｂ、ｃ、ｄ）の化合物は（２ａ）に記載される方法と同様に製造し得る。
工程（２ｃ）において出発化合物として用いる式Ａの化合物は式Ｃ
の化合物を少なくとも２倍モル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、または式（Ｉ）においてＲ3が基
H2N−A−OH （Ｄ）
のアルコールまたは式Ｄ′
H2N−A−SH （Ｄ′）
式中、Ａは工程２ａ中に示される上記の意味を仮定し得る、
のアミノチオアルコールと反応させ、式Ｅ
の化合物を生成させ、そしてこれらの化合物を適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／または触媒の存在下で式（Ｖ）
の化合物または式（VI）
XCN−R9 （VI）
式中、Ｘ及びＲ9は上記の意味を有する、
の化合物と反応させることにより製造し得る。
式Ｂのアミンは公知であり（例えばヨーロッパ特許第３，０２３，３８９号；英国特許第２，２２８，００３号）、式Ｃのニトロメチレン誘導体は公知であるか（フランス国特許第２，３１１，００３号；ドイツ国特許第２，６２１，０９２号）、または公知方法と同様に製造し得る。
工程（２ｃ）は工程（２ｂ）に記載の方法によりそこに示される条件下で行う。
本発明による式（Ｉ）の化合物は有害生物（pest）を防除するために使用し得る。有害生物は植物または高等動物に有害である望ましくない動物性有害生物、殊に昆虫、ダニ（mite）及び線虫（nematode）である。
本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線虫の防除に適しており、そして植物によりよく耐えられ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscusasellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）。
倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniulus guttulatus）。
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。
シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepismasaccharina）。
トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilapavata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。
蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。
植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチュウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、シストセンチュウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne spp.）、アフェレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス（Longidorus spp.）、クシフィネマ（Xiphinema spp.）及びトリコドルス（Trichodorus spp.）。
殺虫剤、殺ダニ剤（acaricide）及び殺線虫剤として用いるために本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤（attractant）、滅菌剤（sterilising agent）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節用（growth-regulating）物質または除草剤（herbicide）との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
また本発明による化合物は野菜及び増殖生殖物質例えば穀物の種、トウモロコシ、野菜など、またはタマネギ、苗床植物などを処理するために殊に適する。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
有害生物防除剤を調製するために、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。
その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物君は通常の組成物例えば溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物に加えて、並びに適当ならば関連する増量剤及び補助剤に加え、本発明による組成物は少なくとも１つの表面活性物質を含む。
定温動物種に対する好ましい毒性を有する一方、本活性化合物は動物飼育及び牧畜において家畜動物、生産用家畜、動物園の動物、研究用動物、実験用動物及びペットに発生する動物性有害生物（外部寄生虫）例えば節足動物、好ましくは昆虫及びクモ（外部寄生虫）を防除するために適する。これに関連して、これらのものは有害生物の全てかまたは個々の発育段階並びに有害生物の耐性及び通常の敏感性の種に対して活性である。
動物性有害生物の防除は病気及びその伝染、死並びに生産物の損失（例えば肉、ミルク、羊毛、皮革及び卵の生産において）を防止し、従って活性化合物を用いることにより動物飼育がより経済的に、そして簡単になるか、またはある範囲では全く可能となる。
有害生物には次のものが含まれる：シラミ目（Anoplura）のもの例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.）、イヌジラミ（Linognathus spp.）、ウシジラミ（Solenopotes spp.）、シラミ（Pediculus spp.）及びプティルス（Pthirus spp.）；
ハジラミ目（Mallophaga）のもの例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、エオメナカンタス（Eomenacanthus spp.）、メナカンタス（Menacanthus spp.）、ケジラミ（Trichodectes spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）、ダマリネア（Damalinea spp.）及びボイコラ（Boyicola spp.）；
双翅目（Diptera）のもの例えばクリスプ（Chrysop spp.）、アブ（Tabanus spp.）、イエバエ（Musca spp.）、ヘマトボスカ（Haematobosca spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、ツエツエバエ（Glossima spp.）、キンバエ（Lucilia spp.）、クロバエ（Calliphora spp.）、オークメロミア（Auchmeromyia spp.）、ショクジンバエ（Cordylobia spp.）、コクリイオミア（Cochliiomyia spp.）、アオバエ（Chrysomyia spp.）、ニクバエ（Sarcophaga spp.）、ウォールファーティア（Wohlfartia spp.）、ウマバエ（Gasterophilus spp.）、エステロミア（Oesteromyia spp.）、エデマゲナ（Oedemagena spp.）、ヒフバエ（Hypoderma spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、リノエストルス（Rhinoestrus spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）及びヒッポボスカ（Hippobosca spp.）。
ノミ目（Siphonaptera）のもの例えばイヌノミ（Ctenocephalides spp.）、ダニノミ（Echidnophaga spp.）及びセラトフィルス（Ceratophyllus spp.）。
壁蝨虫（Metastigmata）のもの例えばマダニ（Hyalomma spp.）、リピセファルス（Rhipicephalus spp.）、ウシダニ（Boophilus spp.）、真壁蝨（Amblyomma spp.）、ヘモフィサリス（Haemophysalis spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、ナガヒメダニ（Argas spp.）、ヒメダニ（Ornithodorus spp.）及び棘状目虫（Otobius spp.）；
ダニ目（Mesastigmata）のもの例えばニワトリダニ（Dermanyssus spp.）、オルニトニサス（Ornithonissus spp.）、及び肺壁蝨（Pneumonyssus spp.）。
前気門亜目（Prostigmata）のもの例えばネコジラミ（Cheyletiella spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、ニキビダニ（Demodex spp.）及びネオトロンビキュラ（Neotrombicula spp.）；
ダニ目（Astigmata）のもの例えばダニ（Acarus spp.）、ミオコプテス（Myocoptes spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、ミミダニ（Otodectes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ネコダニ（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、ネオクネミドコプテス（Neoknemidocoptes spp.）、リトディテス（Lytodites spp.）及びラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。
生産及び繁殖動物には、哺乳類例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ、アライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、淡水及び海水魚例えばマス、コイ、ウナギ、爬虫類、昆虫例えばミツバチ及びカイコが含まれる。更に生産用及び鑑賞用魚が含まれる。
研究用及び実験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデン・ハムスター、イヌ及びネコが含まれる。
ペットには、イヌ及びネコが含まれる。
投与は予防用及び治療用の両方で行い得る。
活性化合物は、直接にかまたは適当な調製物の状態で、経口的にか、非経口的にか、経皮的又は経鼻的に、環境処理によるか、または活性化合物を含有した成形製品例えば細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ear mark）、リム（limb）・バンド、標識装置を用いて投与される。
活性化合物の経口的投与は、例えば粉剤、坐薬、錠剤、カプセル剤、ペースト、水剤、粒剤、飲薬、大丸薬（bolus）、薬剤入りの飼料または飲料水の状態で行われる。経皮投与は、例えば浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on）及びスポッティング（spotting-on）並びにダスティング（dusting）の状態で行う。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）の状態または移植により行う。
適当な調製物には次のものがある：
溶液例えば注射用液剤、経口液剤、希釈後の経口投与用濃厚液、皮膚上または体腔中に用いる液剤、ポア−オン及びスポット−オン組成物、ゲル；
経口または皮膚投与及び注射用の乳剤及び懸濁液；半固体調製物；活性化合物を軟膏ベースまたは水中油もしくは油中水乳剤ベースに処理した組成物；
固体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚剤、粒剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤；エアロゾル及び吸入剤、活性化合物を含む成形製品。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。
注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることにより調製される。液剤を滅菌し、そして充填する。
溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る溶媒、例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物。
適当ならばまた、活性化合物を生理学的に許容し得る植物または注射に適する合成油に溶解させ得る。
可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶媒への溶解を促進する溶媒または活性化合物の沈澱を防止する物質。例えばポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエステルがある。
保護剤には次のものがある：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノール。
経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度へ予じめ希釈後に経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は、注射用液剤について上記したように調製し、その際に滅菌操作で分散させることができる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬し、入浴するか、もしくは洗浄することにより塗布する。
これらの液剤は注射用液剤について上記したように調製する。
調製物中にシックナー（thickener）を加えることが有利であり得る。シックナーには次のものがある：無機シックナー例えばベントナイト、コロイド状シリカ及びモノステアリン酸アルミニウム、有機シックナー例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びその共重合体、アクリレート及びメタクリレート。
ゲルを皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入する。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製させる。上記のシックナーがシックナーとして用いられる。
滴下（Pour-on）及び点下（spot-on）組成物を皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させる。
滴下組成物は、活性化合物を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製する。適当ならば、他の補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤を加える。
挙げ得る溶媒には次のものがある：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル例えば酢酸エチル、酢酸ブチル及び安息香酸ベンジル、エーテル例えばアルキレングリコールアルキルエーテル例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキンラン。
着色剤には、溶解するか、または懸濁することができる、動物に用いる際に許容されるすべての着色剤が用いられる。
吸収促進物質には、例えばＤＭＳＯ、拡散油例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド及び脂肪アルコールがある。
酸化防止剤には、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩例えばメタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフェロールがある。
光安定剤の例にはノバンチゾール酸がある。
接着剤の例にはセルロース誘導体、でん粉誘導体、ポリアクリレート、天然重合体例えばアルギネート、またはゼラチンがある。
乳剤は、経口的にか、皮膚的にか、または注射として投与し得る。
乳剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
これらは、活性化合物を疎水性相または親水性相に溶解させ、そしてこのものを適当な乳化剤により、適当ならば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製する。
疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：パラフィン油、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモンド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ8〜12の植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂肪酸との混合物、飽和または不飽和の、多分またヒドロキシル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並びにＣ8〜10−脂肪酸のモノ−及びシグリセリド。
脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジビン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ16〜Ｃ18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ12〜Ｃ18の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関するエステルの混合物等。
脂肪アルコール例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール。
脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。
親水性相として次のものを挙げ得る：水、アルコール例えばプロピレングリコール、グリセリン及びソルビトール並びにその混合物。
乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性剤例えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフェールポリグリコールエーテル；両性界面活性剤例えばＮ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン；
陰イオン性界面活性剤例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
他の補助剤として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化安定物質例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカまたは上記物質の混合物。
懸濁液を経口的に、経皮的にまたは注射として投与し得る。このものは、活性化合物を適当ならば更に補助剤例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤及び光安定剤を添加して賦形液中に懸濁させることにより調製する。
挙げ得る賦形液にはすべての均一溶媒及び溶媒混合物がある。
挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤がある。
更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。
半固体調製物は経口的に投与し得る。このものは、その高い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。
固体調製物に調製するために、活性化合物を適当ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変える。
挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無機物質には、例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸塩がある。
有機物質には、例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料例えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そして粉砕された穀物並びにでん粉がある。
補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤がある。
他の適当な補助剤には、潤滑剤例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩壊促進物質例えばでん粉または交叉結合されたポリビニルピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直鎖状ポリビニルピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶性セルロースがある。
従ってまた本発明は殺外部寄生虫剤としての使用に対する一般式（Ｉ）の化合物、及び外部寄生虫を防除するための組成物の製造に対する一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
製造中に、本活性化合物はまた相乗剤または病原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混合物の状態で存在し得る。かかる活性化合物の例にはＬ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、プラジリアンテル、ピランテル、フェバンテルがある。
調製済液剤は１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で活性化合物を含む。
投与前に希釈される調製物は０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の濃度で活性化合物を含む。
一般に、有効な結果を達成させるために、１日当り体重１ｋｇ当り約１〜約１００ｍｇの量の活性化合物を投与することが有用であると分っている。
本発明による化合物は好ましくは植物保護の分野、、家屋、衛生分野及び貯蔵生成物の保護において、極めて殊に好ましくは植物保護において殺節足動物剤として用いる。
特記せぬ限り、全ての％は重量％である。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製造は次の製造実施例により、そして生物学的活性は次の生物学的実施例により説明する。
製造実施例
実施例１
実施例２
実施例３
次の式（Ｉ）の化合物を同様に製造した。
実施例No.12 1H NMR（DMSO）δ＝O.8（6H,d）、1.4−1.8（3H,m）、2.50（2H,m）、2.82（2H,m）、3.60（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.4（1H,br）、7.50（1H,d）、7.80（1H,dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.9 1H NMR（DMSO）δ＝1.20（9H,s）、1.70（2H,m）、2.50（2H,m）、3.65（6H,m）、3.95（2H,t）、4.08（2H,s）、4.80（2H,s）、6.70（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。
実施例No.4 NMR（DMSO）δ＝8.34（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、7.07（t,1H）、4.38（AB,2H）、3.78（9,2H）、0.86（t,3H）。
実施例No.5 1H NMR（CDCl3）δ＝8.3（d,1H）、7.68（dd,1H）、7.33（d,1H）、6.07（br t,1H）、4.35（AB,2H）、3.02（s,3H）、2.02（s,3H）、1.21（t,3H）。
実施例No.6 1H NMR（DMSO）δ＝8.33（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、4.37（AB,2H）、3.13（m,1H）、1.99（s,3H）、1.74（m,2H）、1.18（t,3H）。
実施例No.7 1H NMR（DMSO）δ＝1.05（6H,d）、2.70（2H,m）、2.50（2H,m）、3.5−3.7（9H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.85（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.8 1H NMR（DMSO）δ＝1.2−1.4（6H,m）、1.6−1.8（4H,m）、2.5（2H,m）、2.95（2H,m）、3.5−3.7（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4,80（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。
実施例No.10 1H NMR（DMSO）δ＝O.8（9H,s）、1.70（2H,m）、2.50（2H,m）、2.80（2H,s）、3.20（2H,m）、3.65（4H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.11 1H NMR（DMSO）δ＝O.85（3H,t）、1.1−1.5（4H,m）、1.70（2H,m）、2.5（2H,m）、2.95（2H,m）、3.65（6H,m）、3.95（2H,t）、4.05（2H,s）、4.80（2H,s）、6.95（1H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.38（1H,d）。
実施例No.13 1H NMR（DMSO）δ＝1.2−1.4（6H,m）、1.6−1.8（2H,m）、2.70（2H,m）、2.95（2H,m）、3.6−3.7（8H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.8（2H,s）、7.0（H,br）、7.50（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.4（1H,d）。
実施例No.14 1H NMR（DMSO）δ＝1.0（6H,d）、2.65（2H,m）、3.5−3.8（7H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.8（2H,s）、6.95（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H、dd）、8.40（1H,d）。
実施例No.27 1H NMR（DMSO）δ＝O.85（3H,t）、1.2−1.5（4H,m）、2.70（2H,m）、2.95（2H,m）、3.6−3.7（4H,m）、4.0−4.2（4H,m）、4.3（2H,s）、4.8（2H,s）、7.0（1H,br）、7.5（1H,d）、7.85（1H,dd）、8.40（1H,d）。
式（IV）の出発化合物の製造
実施例II−１
実施例II−２
NMR （d-DMSO）:8.33（d,1H）、7.77（dd,1H）、7.49（d,1H）、4.49−4.24（m,3H）、4.11（q,2H）、3.37（‘q’,2H）、1.56（5重線,2H）、1.12（t,3H）。
下の表２の式（II）の中間体が同様に得られた：
プルテラ（Plutella）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来ものと比較して優れた活性を示し、その結果を表Ａに示す：
ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫を種が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのヨコバイの死滅を意味し；０％はヨコバイが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来のものと比較して優れた活性を示し、その結果を表Ｂに示す：
コブアブラムシ（Myzus）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。
所定の期間後、撲滅度を％で測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従来のものと比較して優れた活性を示し、その結果を表Ｃに示す：
臨界濃度試験／根−全身作用
試験昆虫：アフィス・ファバエ（Aphis fabae）
溶 媒：アセトン４重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒、上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で与えられる。処理した土壌をポット中に移動し、そしてこれらのものに予備発芽したそら豆を植えた。活性化合物をこのように植物の根により土壌から取り入れ、そして葉の中に移動させることができた。
根−全身効果を示すために、葉に上記試験動物を７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数えるか、または推定することにより評価を行った。活性化合物の根−全身作用は死滅数から減じたものである。全ての試験動物が死滅した場合が１００％であり、そして未処理対照の場合と同じ数の試験昆虫が生存する場合は０％である。
活性化合物、施用割合及び結果を次の表から知り得る：
耐性ヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）幼虫を用いる試験
乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部
ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記混合物７重量部と混合し、そしてかくて得られた濃厚物を水で殊に所望の濃度に希釈した。
約２０匹のヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）の耐性幼虫を約１ｃｍ3のウマの肉及び０．５ｍｌの活性化合物の調製物を含む試験管中に導入した。２４時間後、撲滅の程度を測定した。
この試験において、例えば製造実施例３、１６、１８、１４の化合物は従来のものと比較して優れた活性及び１００ｐｐｍで１００％の有効性を示した。
実施例Ｆ
試験管内ノミ試験（全ての発育段階）
試験対象：全ての段階（卵、幼虫、サナギ及び成虫）のネコノミ（Ctenocephalides felis）
試験方法：
血液食（bloodmeal）を浅い皿中で約７０℃で一夜乾燥し、続いて０．６３ｍｍのメッシュ・サイズを用いてふるった。
このように製造した血液食１．８ｇの部分をφ９．８ｃｍのプラスチック製ペトリ皿中に置いた。エッペンドルフ型ピペットを用い、物質０．２ｍｌを血液食１．８ｇの部分に加えた（希釈１：１０）。このことは１ｐｐｍの使用濃度に対し、水溶液は１０ｐｐｍの濃度を有しなければならない。溶液を血液食で覆われる全領域にわたって滴下しながら、そして均一に施用した。
このように調製した皿を一夜乾燥した。適当な装置を用い、現在は乾燥した血液食の塊の状態の均質を破壊し、そして撹拌によりペトリ皿中に均一に分配させた。このように調製した試験皿にふるいにより得られ（そして実験的に感染させたネコから誘導された）た薬サジ一杯分のノミを加えた。皿をパラフィンを用いて封鎖し、そして激しく振盪した。
試験物質を２５℃及び相対湿度８５％で培養した。ある間隔で、ノミの発育の段階に対して皿を試験した。
試験基準：
物質の試験管内活性に対する基準はノミの発育の阻害または成虫段階に達する前の発育中の停止として定義される。
評価：
有効：発育時間の１1／2倍後に成虫のノミが見い出されず。
無効：発育時間の１1／2倍後に成虫のノミが見い出される。
この試験において、実施例３、１６、１８及び１９の化合物は１０ｐｐｍで１００％の活性を示した。
実施例Ｇ
ハエ試験
試験動物：イエバエ（Musca domestica）ＷＨＯ（Ｎ）株
溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部
ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部
適当な調製物を生成させるために、活性化合物３重量部を上記溶媒−乳化剤混合物７重量部と混合し、そしてかくて得られた乳化濃厚物を水で殊に所望の濃度に希釈した。
この活性化合物の調製物２ｍｌを適当な大きさのペトリ皿中に置かれた濾紙ディスク（φ９．５ｃｍ）上にピペット注入した。ディスクを乾燥した後、２５匹の試験動物をペトリ皿中に移し、そしてカバーをした。
６時間後、活性化合物の調製物の活性を測定した。活性は％で表わした。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し；０％はハエが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、化合物１６は１０００ｐｐｍで１００％の活性を示した。
Claims (4)
- 式（Ｉ）
式中、
Ｈｅｔは
を表し、
Ｒ1及びＲ2は一緒になってエチレン又はプロピレンを表し、
Ａはエチレン、プロピレン又はブチレンを表し、これらの各基は未置換であるか又はハロゲンもしくはフェニルにより置換されていてもよく、或いはシクロヘキシレンを表し、
Ｒ3は基
を表し、ここで
Ｒ6はＣ1〜6−アルキル、アルキル部分が場合によりハロゲン、Ｃ 1〜4 アルコキシ、Ｃ 2〜4 アルコキシカルボニルもしくはＣ 1〜4 アルコキシ−Ｃ 1〜4 アルコキシで置換されていてもよいＣ 1〜6 アルキルアミノ又はフェニル部分が場合によりハロゲン、トリフルオロメチルチオもしくはトリフルオロメチルスルホニルで置換されていてもよいフェニルアミノを表し、
Ｘは酸素又は硫黄を表す、
の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン。 - 式（II）
式中、
Ｈｅｔ、Ｒ1及びＲ2は請求の範囲第１項に記載の意味を有する、
のニトロメチレン誘導体を、少なくとも２倍のモル量のホルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（III）
Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｒ3 （III）
式中、
Ａ及びＲ3は請求の範囲第１項に記載の意味を有する、
のアミンと反応させることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの製造方法。 - 式（IV）又は（IVａ）
式中、
Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＡは請求の範囲第１項に記載の意味を有する、
のニトロメチレン誘導体を、適当ならば酸結合剤の存在下並びに適当ならば希釈剤及び／又は触媒の存在下で、式（Ｖ）
式中、
Ｚは脱離基又は基
を表し、そして
Ｘ及びＲ6は請求の範囲第１項に記載の意味を有する、
の化合物または式（VI）
ＸＣＮ−Ｒ9 （VI）
式中、
ＸはＯまたはＳを表し、そして
Ｒ9はＲ6で挙げられた基アルキルを表す、
の化合物と反応させることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの製造方法。 - 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジンの少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び殺外部寄生虫剤。
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