JPH09507494A - ジフェニルオキサゾリン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はａ）Ａが３〜５置換されたフェニルであり、そしてＢが置換されたフェニルであるか、またはｂ）Ａが１〜２置換されたフェニルであり、そしてＢが少なくとも３置換されたフェニルであり、ここに少なくとも１個の置換基がフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたは−アルコキシではない式（Ｉ）の新規なジフェニルオキサゾリン誘導体、その複数の製造方法及びその有害生物防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ジフェニルオキサゾリン誘導体 本発明は新規なジフェニルオキサゾリン誘導体、その一群の製造方法及び動物 性有害生物（pest）を防除するためのその使用に関する。 あるオキサゾリン誘導体が殺虫及び殺ダニ（acaricidal）特性を持つことは既 知である（例えばヨーロッパ特許出願公開第０，３４５，７７５号及び同第０， ４３２，６６１号参照）。しかしながら、これら従来公知の化合物の活性は特に 低い施用割合及び濃度では全ての施用の場所において完全には満足を与えない。 式（Ｉ） 式中、 ａ）Ａは３〜５置換されたフェニルを表わし、そして Ｂは置換されたフェニルを表わすか、または ｂ）Ａは１または２置換されたフェニルを表わし、そして Ｂは少なくとも３置換されたフェニルを表わすが、ここに少なくとも１個の 置換基はフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ ではない、 の新規なジフェニルオキサゾリン誘導体が見い出された。 また式（Ｉ）のジフェニルオキサゾリン誘導体が α）式（II） 式中、Ｂは上に定義されるものである、 のアミノアルコールを脱水剤を用いて随時希釈剤の存在下で式（III） A-COOH （III） 式中、Ａは上に定義されるものである、 のカルボン酸と反応させるか； β）式（IV） 式中、Ａ及びＢは上に定義されるものである、 のアミドアルコールを随時希釈剤の存在下で脱水剤と反応させるか；或いは γ）式（Ｖ） 式中Ａ及びＢは上に定義されるものであり；そして Ｘは脱離基例えばハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスル ホニルオキシを表わす、 のアミド誘導体を随時希釈剤の存在下で塩基と反応させる場合に得られ ることが見い出された。 また式（Ｉ）のジフェニルオキサゾリン誘導体は動物性有害生物を防除するた めに極めて高度に適する。これらのものは節足動物及び線虫に対する殊に高い活 性に特徴がある。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のジフェニルオキサゾリン誘導体は構 造に関して最も近い従来公知の化合物より動物性有害生物に対してかなり改善さ れた活性を示す。 本発明による化合物の一般的定義は式（Ｉ）により与えられる。 ａ）Ａは好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノからなる同一 もしくは相異なる置換基で３〜５置換されるフェニルを表わす。 Ｂは好ましくは ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 随時追加の酸素原子１〜３個で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、 随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル及び／また はハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオまたはトリメチルシリルからな る同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジ ル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、フェネチルオキ シ、ベンジルチオまたはスチリルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５ 置換されるフェニルを表わす。 ｂ）Ａは好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニ トロまたはシアノからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されるフェ ニルを表わす。 Ｂは好ましくは ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 随時追加の酸素原子１〜３個で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、 随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル及び／またはハロゲ ンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオまたはトリメチルシリルからな る同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジ ル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、フェネチルオキ シ、ベンジルチオまたはスチリルからなる同一もしくは相異なる置換基で３〜５ 置換されるが、ここに少なくとも１個の置換基がフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシでないフェニルを表わす。 ａ）Ａは殊に好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同 一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｆ及び／ま たはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロまたはシアノからなる同一もしくは相異 なる置換基で３〜５置換されるフェニルを表わす。 Ｂは殊に好ましくは Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁ 〜Ｃ₂−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ及び−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキルチオ、 基 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時Ｆ、ＣｌまたはＣＦ₃からなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置 換されていてもよいピリジルオキシ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｆ及び ／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、或いはトリメチルシリルからなる同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されるフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるフェニルを表わす。 ｂ）Ａは殊に好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは 相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アル キル、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換さ れるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ₂、ニトロまたはシアノからなる 同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されるフェニルを表わす。 Ｂは殊に好ましくは Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁ 〜Ｃ₂−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ及び−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキルチオ、 基 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時Ｆ、ＣｌまたはＣＦ₃からなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置 換されていてもよいピリジルオキシ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｆ及び ／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、或いはトリメチルシリルからなる同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されるフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルからなる 同一もしくは相異なる置換基で３〜５置換され、 ここに少なくとも１個の置換基がフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまた はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシではないフェニルを表わす。 本発明による化合物の定義における上記の炭化水素基例えばアルキルは可能で あれば単独及びアルコキシの如くヘテロ原子と一緒になって各々の場合に直鎖状 もしくは分枝鎖状である。 本発明による群（ｂ）の化合物の例を表１ｂ〜７ｂに示す。 例えば、本発明による工程（α）を行うための出発物質として２−アミノ−２ −（４−ｔ−ブチル−フェニル）−１−エタノール及び２−メトキシ−３，５， ６−トリフルオロ−安息香酸を用い、そして脱水剤としてポリリン酸（ＰＰＡ） を用いる場合、反応の径路は次式により説明し得る： 例えば、本発明による工程（β）を行うための出発化合物としてＮ−［２−ヒ ドロキシ−１−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−３， ５，６−トリフルオロベンズアミドを用い、そして脱水剤としてポリリン酸（Ｐ ＰＡ）を用いる場合、反応の径路は次式により説明し得る： 例えば、本発明による工程（γ）を行うために出発化合物としてＮ−［２−ク ロロ−１−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−エチル］−２−メトキシ−３，５， ６−トリフルオロベンズアミドを用い、そしてトリエチルアミンが塩基である場 合、反応の径路は次式により説明し得る： 式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（α）において出発物質と して用いるアミノアルコールの一般的定義は式（II）により与えられる。式（II ）において、Ｂは好ましくは、または殊にＢに対して好適または殊に好適なもの として式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既 に上に示された意味を有する。 式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より、対応するアミノ酸の還元により製造し得る。 また式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（α）において出発物 質として用いられるカルボン酸の一般的定義は式（III）により与えられる。式 （III）において、Ａは好ましくは、または殊にＡに対して好適または殊に好適 なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する 。 式（III）の出発物質は公知の有機合成の化学薬品である。 本発明による工程（α）及び（β）は脱水剤を用いて行う。有機化学に通常で ある脱水剤を使用し得る。好ましくは硫酸、ポリリン酸（ＰＰＡ）、酸化リン（ Ｖ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、硫化リン（Ｖ）及びトリフ ェニルホスフィン／トリエチルアミン／テトラクロロメタン系を使用し得る。 本発明による工程（α）〜（γ）を行うために適する希釈剤は通常の有機溶媒 である、好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ ン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ タン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプ ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ メチルエーテルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンま たはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリ ル、ベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ， Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト リアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル及びまたスルホキシド例 えばジメチルスルホキシド、及び随時アルコール例えばメタノールまたはエタノ ールを使用し得る。 本発明による工程（α）を行う場合、反応温度は比較的広範囲にわたって変え 得る。本法は一般に０乃至１５０℃、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行 う。 本発明による工程（α）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に ０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で処理することができる。 本発明による工程（α）を行うために、必要とされる特殊な出発物質は一般に ほぼ等モル量で用いる、しかしながらまた、各々の場合に用いられる２つの成分 の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて 脱水剤の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる所定の温度で数時間撹 拌する。混合物を常法により処理する。 本発明による工程（α）の特殊な具体例においてまた、式（III）のカルボン 酸の代りに対応するニトリルを用いることができ、その場合に触媒例えば塩化亜 鉛（II）を好ましくは脱水剤の代りに用いる。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（β）において出発物質と して用いるアミドアルコールの一般的定義は式（IV）により与えられる。式（IV ）において、Ａ及びＢは好ましくは、または殊にＡ及びＢに対して好適または殊 に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を 有する。 式（IV）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る。 式（IV）のアミドアルコールは例えば式（III）のカルボン酸から誘導される 塩化アシルを酸結合剤例えばトリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、水酸 化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートの存在下、及び随時希釈剤例えばト ルエン、クロロベンゼン、アセトンまたはアセトニトリルの存在下にて０乃至１ ００℃間の温度で式（II）のアミノアルコールと反応させることにより得られる 。 本発明による工程（β）を行う場合、反応温度は比較的広範囲に変え得る。本 法は一般に−２０乃至１５０℃、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（β）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に ０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で処理することができる。 式（Ｉ）の化合物の製造して本発明による工程（β）を行うために、式（IV） のアミドアルコール１モル当り一般に１〜２０モル、好ましくは１〜５モルの脱 水剤を用いることが必要である。 本発明による工程（β）の好適な具体例において、式（IV）のアミドアルコー ルを希釈剤中に入れ、次に脱水剤を計量導入する。反応混合物を反応の終了まで 必要とされる温度で撹拌し、次に常法で処理する。式（Ｉ）の化合物の製造に対 して本発明による工程（γ）において出発物質として用いられるアミド誘導体の 一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）において、Ａ及びＢは好まし くは、または殊にＡ及びＢに対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の 化合物の記載に 関連して既に挙げられた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ 素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたは トリルスルホニルオキシ、特に塩素、臭素、メチルスルホニルオキシまたはトリ ルスルホニルオキシを表わす。 式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る。 式（Ｖ）のアミド誘導体は例えば対応する式（IV）のアミドアルコールを常法 によりハロゲン化剤例えば塩化チオニルまたは塩化リン（Ｖ）或いはスルホニル 化剤例えば塩化メタンスルホニルまたは塩化ｐ−トルエンスルホニルと反応させ ることにより得られる。 本発明による工程（γ）は塩基の存在下で行う。これに関して全ての通常の無 機または有機塩基が適する。好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土金属の水 素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩及び炭酸水素塩例え ば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ チラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸 化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモ ニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第三級 アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ −ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ ノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用し得る。 本発明による工程（γ）を行う場合、反応温度は比較的広範囲に変え得る。本 法は一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（γ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に ０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（γ）を行うために、式（ Ｖ）のアミド誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１．０〜１．５モ ルの塩基を用いる必要がある。 本発明による工程（γ）の好適な具体例において、式（Ｖ）のアミド誘導体及 び塩基を適当な希釈剤中で混合し；混合物を反応の終了まで必要とされる温度で 撹拌し、次に常法で処理する。 本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分 野において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及び線虫（ne matode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の 敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上 記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus ）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（ Porcellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulu s guttulatus)。 チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geo philus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma saccha rina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta or ientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデ ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica） 、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp. ）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス ・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレ ガリア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ目（Dermaptera）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pedicu lus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホ ソジラミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes sp p.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster spp. ）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロド ニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.） 。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラ リオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii ）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス （Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキ アブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphu m avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorod on humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ （Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツ マグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecan ium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウン カ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ア カマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ(Aspidio tus hederae)、プシユードコツカス(Pseudococcus spp．)及びキジラミ（Psyl la spp.） 。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossy piella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブ ルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolle tis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コ ナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワ ノキンケムシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.） 、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカン ハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア （Euxoa spp.）、フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ear ias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laph ygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（P anolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spo doptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチ ユウ（Chils spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラ メイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイ ネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmannophila ps eudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチク ラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アン ビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びト ルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium p unctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス ・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthosce lides obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲ ラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Le ptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleari ae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ps ylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis ）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus suri namensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾ ウムシ（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorr hynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（A nthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（ Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨ ウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、 チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriote s spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、 メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルス チチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（C ostelytra zealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Mono morium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anop heles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.） 、クロバエ・エリスロセフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lu cilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra s pp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.） 、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hyp oderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（B ibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ （Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチ ス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae） 及びガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。 ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla ch eopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro） 、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Der manyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカン サビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、 コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イ ボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ （Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ （Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bry obia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ （Telranychus spp.）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセンチュウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュ ウ（Ditulenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetra ns）、シストセンチュウ（Heterodera spp.）、ネコブセンチュウ（Meloidogyn e spp.）、アフエレンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス（Lon gidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema spp.）及びトリコドルス（Tricho dorus spp.）。 また本発明による化合物は適当な施用割合で殺菌・殺カビ（fungicidal）活性 も示す。 本活性化合物は通常の組成物例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包沫 剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、サスペンジョン／エマルジョン濃厚剤、活性化 合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル 及びコーティング組成物、及び燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリ ッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル 等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体 とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化 水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で ある；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土並 びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適 している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば 方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆 粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ 茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び 陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル 、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネート並びに アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフ ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテック ス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成 リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であるこ とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及 びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤 （insecticide）、誘引剤（attractant）、滅菌剤（sterilizing agent）、殺 ダニ剤（acaricide）、殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide） 、生長調節用（growth−regulating）物質または除草剤（herbicide）との混合 物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、 カルボン酸塩、塩素 化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質が殊に包含さ れる。 次の化合物を挙げ得る：アクリナトリン、アルファメトリン、ベータシフルト リン、ビフェントリン、プロフェンブロクス、シス−レスメトリン、クロントリ ン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタ メトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、 フェンバレレート、フルントリネート、フルバリネート、ランブターシハロトリ ン、バーメトリン、ピレスメトリン、ピレトラム、シラフルオフェン、トラロメ トリン、ゼータメトリン、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブ フェンカルブ、ブトカルボキシム、カルバリル、カルタッブ、エチオフェンカル ブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メト シル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル 、ターバム、チオジカルブ、チオフェノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシ リルカルブ、アセフェート、アジンホスＡ、アジンホスＭ、ブロモホスＡ、カズ サホス、カルボフェノチオン、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピ リホス、クロルピリホスＭ、シアノホス、デメトンＭ、デメトン−Ｓ−メチル、 デメトンＳ、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロルフェンチオン 、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホ トン、エジフェンホス、エチオン、エトリンホス、フェニトロチオン、フェンチ オン、フォノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イプロベンホス、イサゾホス 、イソキサチオン、フォレート、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスル フェンホス、メタクリホス、メタミドホス、ナレド、オ メトエート、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオン Ｍ、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミド ン、フォキシム、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロパホス、プロチオホス、プ ロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、サリチオン、セ ブホス、スルホテップ、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テメホス、チオ メトン、チオナジン、トリクロルホン、トリアゾホス、バミドチオン、ブプロフ ェジン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフ ェノクスロン、ヘキサフルムロン、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、テフ ルベンズロン、トリフルムロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、Ｎ−［（６ −クロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミ ドアミド（ＮＩ−２５）、アバメクチン、アミトラジン、アベルメクチン、アザ ジラクチン、ベンスルタップ、バチルス・ツリンジエンシス（Bacillus churin giensis）、シロマジン、ジアフェンチウロン、エマメクチン、エトフェンプロ クス、フェンピラド、フィプロニル、フルフェンプロクス、ルフェヌロン、メタ ルデヒド、ミルベメクチン、ピメトロジン、テブフェンピラド、トリアズロン、 アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルフ ァン、クロレトキシホス、クロエトカルブ、ジスルホトン、エトフロホス、エト リムホス、フェナミホス、フィプロニル、フォノホス、フォスチアゼート、フラ チオカルブ、ＨＣＨ、イサゾホス、イソフェンホス、メチオカルブ、モノクロト ホス、エテンピラム、オキサミル、フォレート、フォキシム、プロチオホス、ピ ラクロホス、セブホス、シラフルオフェン、テブピリミホス、テフルトリン、テ ルブホス、チオジカルブ、チアフェノックス、 アゾシクロチン、ブチルピリダベン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ジアフ ェンチウロン、ジエチオン、エマメクチン、フェナゼキン、フェンブタチンオキ シド、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシ メート、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロ ン、フルバリネート、フブフエンプロクス、ヘキシチアゾックス、イベメクチン 、メチダチオン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、ホサロン、ブロフ ェノホス、ピラクロホス、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、ツ リンジエンシン、トリアラテン及び４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）− １−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３− カルボニトリル（ＡＣ ３０３６３０）。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤中及びこ れらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在するこ ともできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性 化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量 は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０． ００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性 化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、家畜の医薬品分野において動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫） 例えばスケリー・チック（scaly tick）、ヒメダニ（Argasidae）、スカブ・マ イト（scab mite）、毛ダニ（Trombidae）、 ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ、 ノミ及び内部寄生虫に対しても活性がある。例えば、これらのものはダニ（tick ）例えばウシダニ（Boophilus microplus）に対して顕著な活性を示す。 また本発明による式（Ｉ）の活性化合物は農業生産家畜類例えばウシ、ヒツジ 、ヤギ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、 アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、カゴのトリ及 び水族館の魚、並びにいわゆる実験用動物例えばハムスター、モルモット、ラッ ト及びマウスを攻撃する節足動物を防除するために適している。これらの節足動 物を防除することにより、死及び生産性の減少（肉、ミルク、毛、皮、卵、ハチ ミツなどの場合）を少なくし、従って本発明による活性化合物を用いることによ り、更に経済的で、かつ簡単な動物農業が可能となる。 家畜分野における本発明による活性化合物の施用は公知の方法で経腸投与によ り例えば錠剤、カプセル、水剤、飲薬、顆粒、塗布剤、大丸剤、食餌法、坐薬の 形態でか、非経口的投与例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移 植、経鼻投与、経皮投与により例えば沐浴または浸漬、噴霧、注入（pouring−o n）、スポット添加（spotting−on）、洗浄、粉剤散布（dusting）での形態で、 そして活性化合物を含む成形製品例えばカラー（collar）、イヤー・タグ（ear tag）、テール・タグ（tail tag）、足輪、はずな、マーク用具（marking d evice）などを用いることにより行なう。 本発明による物質の製造及び使用を次の実施例により説明する。製造実施例 ：実施例１ （工程γ） カリウムｔ−ブチラート０．７５ｇ（６．７ミリモル）をテトラヒドロフラン ３０ｍｌ中のＮ−［１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−クロロエチル）−２ ，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド２．０ｇ（５．２ミリモル）の溶液 に加え、そして混合物を５０℃で撹拌した。３時間後、反応混合物を水中に注ぎ 、そして塩化メチレンで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム 上で乾燥し、続いて真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離 液：クロロホルム）により精製した。 ４．７０の分配係数ｌｏｇ ｐ（オクタノール／水）（ｐＨ：７．４）を有す る４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２，３，５，６−テトラフルオロフ ェニル）−１，３−オキサゾリン０．８ｇ（理論値の４４．７％）が得られた。出発生成物の製造 実施例（Ｖ−１） トルエン５０ｍｌ中のＮ−［１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−ヒドロキ シエチル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド２．１ｇ（５．７ミ リモル）を塩化チオニル５ｍｌと共に還流下で１８時間加熱した。続いて過剰の 塩化チオニル及び溶媒を真空中で除去した。 Ｎ−［１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−クロロエチル］−２，３，５， ６−テトラフルオロベンズアミド２．２ｇ（理論値の１００％）が得られ、この ものを更に直接反応させた。 実施例（IV-１） 塩化メチレン１０ｍｌ中に溶解した塩化２，３，５，６−テトラフルオロベン ゾイル１．６ｇ（７．５ミリモル）を２０℃で撹拌しながら塩化メチレン２０ｍ ｌ中の２−アミノ−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−エタノール１．４５ｇ（ ７．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７５ｇ（７．５ミリモル）の溶液に 滴加した。混合物を一夜沸騰させ、次に塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、そ して有機相を真空中で濃縮した。残渣を少量のｎ−ペンタンと共に撹拌し、そし て吸引濾過した。 融点１５８〜１６０℃のＮ−［１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−ヒドロ キシエチル］−２，３，５，６−テトラフルオロベンズアミド２．３ｇ（理論値 の８３．１％）が得られた。 対応する方法及び製造に対する一般的指示に従い、次の式（Ｉ）のジフェニル オキサゾリン誘導体が得られた： 実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーゲル １重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階の温床赤色スパイダー・マイト（Tetranychus Urticae）に 重大に感染した大豆植物（Phaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の 調製物中に浸漬した。 所望の時間後、作用を％で測定した。１００％は全てのスパイダー・マイトが 死滅したことを意味し、０％はスパイダー・マイトが全く死滅しなかったことを 意味する。 この試験において、例えば製造実施例１、２及び５からの化合物は例えば０． ０１％の活性化合物の濃度で７日後に９８％の死滅の程度を示した。実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleari ae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫幼虫 の死滅を意味し；０％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１及び２からの化合物は例えば０．１％ の活性化合物濃度で６５％の死滅の程度を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 クラーツ， ウド ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・アンドレアスシユトラーセ22ア ー (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン， ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 トウルベルク， アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ， ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 ａ）Ａは３〜５置換されたフェニルを表わし、そして Ｂは置換されたフェニルを表わすか、または ｂ）Ａは１または２置換されたフェニルを表わし、そして Ｂは少なくとも３置換されたフェニルを表わすが、ここに少なくとも１個の 置換基はフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ ではない、 のジフェニルオキサゾリン誘導体。 ２．ａ）Ａがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシアノからなる同一もし くは相異なる置換基で３〜５置換されるフェニルを表わし、そして Ｂが ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 随時追加の酸素原子１〜３個で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、 随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル及び／またはハロゲ ンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオまたはトリメチルシリルからな る同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジ ル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、フェネチルオキ シ、ベンジルチオまたはスチリルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５ 置換されるフェニルを表わすか、または ｂ）Ａがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオ、ニトロまたはシア ノからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されるフェニルを表わし、 そして Ｂが ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 随時追加の酸素原子１〜３個で遮ぎられていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、 随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル及び／またはハロゲ ンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルからなる 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル チオまたはトリメチルシリルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されていてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチオ 、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルからなる同 一もしくは相異なる置換基で３〜５置換されるが、 ここに少なくとも１個の置換基がフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまた はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシでないフェニルを表わす、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジフェニルオキサゾリン誘導体。 ３．ａ）ＡがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置 換基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一 もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、 ＳＣＨＦ₂、ニトロまたはシアノからなる同一もしくは相異なる置換基で３〜５ 置換されるフェニルを表わし、そして Ｂが Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁ 〜Ｃ₂−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ及び−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキルチオ、 基 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時Ｆ、ＣｌまたはＣＦ₃からなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置 換されていてもよいピリジルオキシ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｆ及び ／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、或いはトリメチルシリルからなる同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されるフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェ ネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルからなる同一もし くは相異なる置換基で１〜５置換されるフェニルを表わすか、または ｂ）ＡがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換 基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₂−アルキル、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一も しくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＳＣＦ₃、Ｓ ＣＨＦ₂、ニトロまたはシアノからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置 換されるフェニルを表わし、そして Ｂが Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるＣ₁ 〜Ｃ₂−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈−アルコキシ及び−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1〜3−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキルチオ、 Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキルチオ、 基 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルまたはフ ェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルまたはシクロヘキシルオキシ； 随時Ｆ、ＣｌまたはＣＦ₃からなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置 換されていてもよいピリジルオキシ； 各々随時Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、ＣＦ₃、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｆ及び／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置 換されるＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシエチレンオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｆ及び ／またはＣｌからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されるＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルチオ、或いはトリメチルシリルからなる同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されるフェニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシ、フェニルチ オ、フェネチルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオまたはスチリルからなる 同一もしくは相異なる置換基で３〜５置換され、 ここに少なくとも１個の置換基がフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまた はＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシではないフェニルを表わす、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジフェニルオキサゾリン誘導体。 ４．α）式（II） 式中、Ｂは上に定義されるものである、 のアミノアルコールを脱水剤を用いて随時希釈剤の存在下で式（III） A-COOH （III） 式中、Ａは上に定義されるものである、 のカルボン酸と反応させるか； β）式（IV） 式中、Ａ及びＢは上に定義されるものである、 のアミドアルコールを随時希釈剤の存在下で脱水剤と反応させるか；或いは γ）式（Ｖ） 式中Ａ及びＢは上に定義されるものであり；そして Ｘは脱離基を表わす、 のアミド誘導体を随時希釈剤の存在下で塩基と反応させることからなる、請求の 範囲第１項記載の式（Ｉ）のジフェニルオキサゾリン誘導体の製造方法。 ５．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含んでなる 有害生物防除組成物。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を動物性有害生物及び／または その生息地上に作用させることからなる、動物性有害生物の防除方法。 ７．動物性有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合 物の使用。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することからなる、有害生物防除組成物の製造方法。