JPH09507497A

JPH09507497A - ３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体およびこれらの動物用殺寄生生物剤としての使用

Info

Publication number: JPH09507497A
Application number: JP7518810A
Authority: JP
Inventors: イエシユケ，ペーター; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; エルデレン，クリストフ; メンケ，ノルベルト; トウルベルク，アンドレアス
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1994-01-17
Filing date: 1995-01-04
Publication date: 1997-07-29
Also published as: NO962951D0; US6291492B1; NZ278592A; DE4401107A1; NO962951L; ZA95306B; HUT74716A; CA2181180A1; WO1995019354A1; HU220149B; CN1059671C; BR9506518A; FI962858A0; AU1455195A; MX9602804A; FI962858A; AU698783B2; NO306402B1; CN1138857A; EP0740664A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）で表される新規な３−アリールアルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体、これらを製造する複数の方法、およびこれらを殺寄生生物剤として用いることに関する。

Description

【発明の詳細な説明】３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体およびこれらの動物用殺寄生生物剤としての使用本発明は、新規な３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体、これらを製造する複数の方法、およびこれらを動物有害生物の防除で使用することに関する。種々の３，５−二置換１，２，４−オキサジアゾール、例えば５−（２，４− ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールなどの製造は既に記述されている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．、１５（８）、１３７３−８、１９７８参照）。同様に、特定の１，２，４−オキサジアゾール誘導体が人および動物で寄生生物防除活性（特に内寄生生物防除性）を示すことも既に知られている（米国特許第４０１２３７７号およびドイツ特許出願公開第４０４１４７４号参照）。更に、特定の１，２，４−オキサジアゾール誘導体は殺虫剤および殺ダニ剤として使用可能であることも知られている（ドイツ特許第４１２４１５１号参照）しかしながら、上記従来技術の化合物が示す活性は必ずしも全ての用途分野、特に使用量および濃度が低い場合完全には満足されるものでない。ここに、化合物：５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４− ジクロロフェニル）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾール（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．、１５（８）、１３７３−８、１９７８参照）および５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［２−（２，３，４−トリメトキシフェノキシ）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾール（国際特許ＷＯ９３／０１７１９参照）を除く、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、トリアルキルシリルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ （ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンチオ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、Ｒ⁷は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル、または任意に置換されていてもよいピリジルを表す）を表すか、或はＲ⁴は、任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ここで適宜、互いに直接結合していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよく、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、ｍは、数１、２または３を表し、ｎは、数１または２を表し、Ｙは、窒素原子または基Ｃ−Ｒ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹は水素、ハロゲンまたはアルキルを表す］で表される新規な３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体を見い出した。式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の性質に応じて、幾何および／または光学異性体として存在し得るか或は多様な組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体および異性体混合物に関する。更に、式（Ｉ）で表される新規な３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体はａ）式（ＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表されるアミドオキシム誘導体およびそれらの立体異性体と式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、Ｒは、アルキル、特にメチルまたはエチルを表し、そしてＨａｌは、ハロゲン、例えばフッ素、塩素または臭素、好適には塩素を表す］で表されるカルボン酸誘導体を適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で反応させるか、或はｂ）式（ＶＩ）［式中、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍおよびｎは、上述した意味を有する］で表される化合物を希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で環化させるか、或はｃ）式（ＶＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、Ｐｈは、フェニルを表し、そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素および臭素を表す］で表されるハロゲン化ホスホニウムまたは式（ＶＩＩａ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＲは、アルキル、特にメチルまたはエチルを表す］で表されるホスホン酸エステルと式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表されるアルデヒド類またはケトン類を希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で反応させる、ことで得られることを見い出した。更に、式（Ｉ）で表される新規な３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体は動物有害生物の防除で用いるに非常に適切であることを見い出した。特にこれらは節足動物および線虫に対して強力な作用を示すことを特徴とする。驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）で表される３−アリール−アルケニル −１，２，４−オキサジアゾール誘導体が動物有害生物に対して示す作用は最も類似した構造を有する従来技術の化合物のそれよりもかなり良好である。式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与える。本明細書の上および本明細書の以下に示す式中の好適な置換基または基の範囲を以下の本文に例示する：Ｒ¹は、好適にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｒ²は、好適には水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、好適には水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁴は、好適にはフッ素、塩素、臭素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルシリル− （Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルシリル−（Ｃ₁−Ｃ₆） −アルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよくそして互いに直接隣接していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で適宜置き換わっていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂−シクロアルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここでシクロアルキル、フェニルまたはピリジルの適切な置換基は以下に挙げる置換基：ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、任意にさらなる酸素原子が１−３個割り込んでいてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、各々が任意にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルおよび／またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表し、Ｒ⁵およびＲ⁶は、互いに独立して好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁− Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₈−ハロゲノアルコキシを表し、ｍは、好適には数１、２または３を表し、ｎは、好適には数１または２を表し、Ｙは、好適には窒素または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹は水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。Ｒ¹は、特に好適にはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシを表し、Ｒ²は、特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、特に好適には水素またはメチルを表し、Ｒ⁴は、特に好適にはフッ素、塩素、臭素、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルメトキシ、ジメチルエチルシリルメチル、ジメチルエチルシリルメトキシ、ブチルジメチルシリルメチル、ブチルジメチルシリルメトキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、特にまたはＣ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニル（特に挙げることができる基は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、５−メチルヘキシル、４ −メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペンチル、ｎ−オクチル、６−メチルヘプチル、ｎ−ノニル、７−メチルオクチル、ｎ−デシル、８ −メチルノニル、ｎ−ウンデシル、９−メチルデシル、ｎ−ドデシル、１０−メチルウンデシル、ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシル、ｎ−テトラデシル、１２−メチルトリデシル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチル−テトラデシル、ｎ −ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ− エイコシル、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、３−メチル−１−ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−メチル− １−ヘキシニル、４−メチル−１−ヘキシニル、３−メチル−１−ヘキシニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニルおよびヘキサデシニルである）を表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよくそして互いに連結していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で任意に置き換わっていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここでシクロアルキル、フェニルおよびピリジルの適切な置換基は以下に挙げる置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されているＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシおよび−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、基各々が任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルおよび／またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にＦ、ＣｌおよびＣＦ₃から成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、およびＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表し、Ｒ⁵およびＲ⁶は、互いに独立して特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシを表し、ｍは、特に好適には数１、２または３を表し、ｎは、特に好適には数１または２を表し、Ｙは、特に好適には窒素原子または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹は水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す。特に明記しない限り、本明細書の上および以下の本文において、アルキル基およびヘテロ原子と連結しているアルキル基、例えばアルコキシおよびアルキルチオなど中のアルキル基は、直鎖であるか或は可能な所まで分枝していてもよい。ｍ＞１の場合の基Ｒ²は同一もしくは異なっていてもよい．ｎ＝２の場合の基Ｒ⁶は同一もしくは異なっていてもよい。非常に特に好適な化合物は、式（Ｉ−ａ）［式中、Ａは、以下に挙げる基の１つを表し：Ｂは、基：の１つを表し、Ｒ³は、水素またはメチルを表し、そしてＲ⁴は、上述した意味を有する］で表される化合物である。各場合とも化合物：５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４ −ジクロロフェニル）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾール（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈeｍ．、１５（８）、１３７３−８、１９７８参照）および５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［２−（２，３，４−トリメトキシフェノキシ）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールを除く。上記基の定義を所望に応じて組み合わせてもよい、即ち好適な範囲と特に好適な範囲との間の組み合わせも可能である。式（Ｉ）で表される好適な化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｙ、ｍおよびｎがこれらに好適であるとして述べた意味を有する化合物である。式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｙ、ｍおよびｎがこれらに特に好適であるとして述べた意味を有する化合物である。本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の例を表１−７に挙げる。本発明に従う方法ａ）の実施で例えば（Ｅ）−４−クロロ−２−メチルシンナマミドオキシムおよび１，３−ジフルオロ−２−（トリエトキシメチル）−ベンゼンを用いる場合、この反応過程は下記の式で表示可能である：式（ＩＩ）は本発明に従う方法ａ）の実施で出発物質として必要なアミドオキシム類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた基を表す。出発材料として用いる式（ＩＩ）で表される化合物のいくつかは公知である（例えばＣｅｒｖｅｎａ他、Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．４６（１９８１）５、１１８８−１１９８頁、ヨーロッパ特許第８３５６号、ヨーロッパ特許第４５２９号参照）か或は上記出版物に記述されている方法で入手可能である。式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば式（Ｘ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表されるシンナモニトリル類とヒドロキシルアミンまたは塩酸ヒドロキシルアミンを適宜塩基、例えばアルカリ金属の炭酸塩またはアルカリ金属の水酸化物、例えば炭酸ナトリウムなどの存在下および適宜希釈剤、例えばアルコール類または水またはこれらの混合物などの存在下２０℃ から１５０℃、好適には４０℃から１２０℃の範囲の温度で反応させる時得られる。式（Ｘ）で表されるシンナモニトリル類は新規でありそしてこれらもまた本発明の一部である。これらは公知方法を用いた簡潔な様式で製造可能である。この式（Ｘ）で表されるシンナモニトリル類は、例えば、Ａ）式（ＸＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、上述した意味を有する］で表される３−アリール−２−クロロプロピオニトリル類と塩基、例えばアミン類、例えばジアザビシクロウンデセンなどを適宜希釈剤、例えばエーテル類、例えばテトラヒドロフランなどの存在下で反応させるか、或はＢ）式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表されるアルデヒド類またはケトン類とシアノメチルホスホン酸ジアルキル類（例えばシアノメチルホスホン酸ジエチル）を塩基、例えば水酸化カリウムなどの存在下および希釈剤、例えばテトラヒドロフランなどの存在下で反応させる、ことなどで得られる。式（ＸＩ）で表される３−アリール−２−クロロプロピオニトリル類は新規でありそしてこれらもまた本発明の一部である。これらは公知方法を用いた簡潔な様式で製造可能である。式（ＸＩ）で表される３−アリール−２−クロロプロピオニトリル類は、例えば式（ＸＩＩ）［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表される置換アニリン類をジアゾ化しそしてこの生成物をアクリロニトリルの存在下で触媒、例えば銅（Ｉ）塩と銅（ＩＩ）塩の混合物などで処理することなどで得られる。式（Ｘ）および（ＸＩ）で表される化合物のいくつかはそれ自身が節足動物防除性および線虫防除性を示す。式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法ａ）の実施で出発物質として更に用いるカルボン酸オルトエステルの一般的定義を与える。式（ＩＶ）および（Ｖ）は本発明に従う方法ａ）の実施で用いるにまた適切なカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）から（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた意味を有する。式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸オルトエステルおよび式（ＩＶ）および（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体は有機化学で一般に知られている化合物である。式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物を好適には酸触媒の存在下で反応させる。適切な酸触媒は本質的に全ての鉱酸およびルイス酸である。鉱酸には、好適には、ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸など、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸および硝酸などが含まれ、そしてルイス酸には、好適には、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそれのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）および塩化錫（ＩＶ）などが含まれる。下記のルイス酸を特に好適に用いる：三フッ化ホウ素またはそれのエーテラートおよび塩化アルミニウム（ＩＩＩ）。式（ＩＩＩ）で表される化合物を用いる場合、一般に、この式（ＩＩＩ）で表される化合物を過剰量で用いてこれと式（ＩＩ）で表される化合物を一緒にしそしてこの混合物を酸触媒の存在下で加熱するような様式で方法ａ）を実施する。化合物（ＩＩ）は同時に希釈剤として働く。反応時間は約１から４時間である。この反応を一般に＋２０℃から＋２００℃、好適には＋１００℃から＋１５５℃ の範囲の温度で実施する。この反応を、好適には、上記混合物を所望反応温度に加熱した時に反応条件下で樹立される圧力下で実施する。好適には、式（ＩＩ）で表される化合物をそれぞれ式（ＩＶ）および（Ｖ）で表される化合物と塩基の存在下で反応させる。適切な塩基は通常の酸受容体全部である。下記を好適に用いることができる：三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、チルアニリンなど、更にアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、そして更にアルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、そしてまたアルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。式（ＩＩ）で表される化合物とそれぞれ式（ＩＶ）および（Ｖ）で表される化合物の反応を一般に希釈剤の存在下で実施する。用いることができる希釈剤は上記化合物に不活性な溶媒全部である。下記を好適に用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、更にハロゲノ炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、更にケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加うるに、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチルなど、そしてまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびスルホランなど。酸ハロゲン化物が加水分解に対して充分に安定であるならばまたこの反応を水の存在下で実施することも可能である。式（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を用いる場合、一般に、この式（ＩＶ）または（Ｖ）で表される化合物を等モル量または過剰量で用いてこれと一緒に式（ＩＩ）で表される化合物を希釈剤の存在下および少なくとも等モル量の塩基の存在下−２０℃から１５０℃、好適には０℃から１００℃の範囲の温度でこの反応が完了するまで撹拌するような様式で方法ａ）を実施する。この反応が終了した後、反応混合物を冷却して濃縮を真空中で行い、そして残存する残渣を有機溶媒の中に取り上げた後、本質的に知られている様式でそれの処理を行う。この得られる生成物の再結晶を行うか、真空中で蒸留を行うか或はカラムクロマトグラフィーを用いた通常様式で、これの精製を行うことができる（また製造実施例も参照）。本発明に従う方法ａ）の実施で例えば（Ｅ）−４−シクロヘキシルシンナマミドオキシムを用いそして式（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体として２，６−ジフルオロベンゾイルクロライドを代替として用いる場合、また、この反応過程は下記の式でも表示可能である：方法ｂ）で（Ｅ）−シクロヘキシルシンナマミドＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−オキシムを式（ＶＩ）で表される化合物として用いる場合、この方法は下記の式で記述可能である：方法ｂ）で好適に用いる式（ＩＶ）で表される化合物は、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｎ、ｍおよびＹが式（Ｉ）の化合物の場合に好適または特に好適であるとして述べた意味を有する化合物である。式（ＶＩ）で表される化合物は、方法ａ）において、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）で表される適切なカルボン酸誘導体からインサイチューで生成可能であり、これらはまたここに方法ｂ）で示すように単離形態でも使用可能である。式（ＩＶ）で表される化合物の環化を、好適には希釈剤を用いそして適宜反応助剤の存在下で実施する。本発明に従う方法ｂ）の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。挙げることができる例は下記のものである：ハロゲノ炭化水素、特にクロロ炭化水素、例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２− ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンおよびトリフルオロベンゼンなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールおよびブタノールなど、エーテル類、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ− イソ−アミルエーテル、ジ−イソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジクロロジエチルエーテルなど、ニトロ炭化水素、例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼンおよびｏ−ニトロトルエンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリルおよびｍ −クロロベンゾニトリルなど、脂肪族、環状脂肪族または芳香族炭化水素、例えばヘプタン、ヘキサン、ノナン、シメン、沸点が７０℃から１９０℃の範囲内のベンジン溜分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなど、エステル類、例えば酢酸エチルおよび酢酸イソブチルなど、アミド類、例えばホルムアミド、Ｎ−メチルエチルケトンなど、カルボン酸、例えば酢酸、プロピオン酸および酪酸など。上記溶媒および希釈剤の混合物もまた適切である。好適な物質はカルボン酸、例えば酢酸など、または芳香族炭化水素、例えばトルエンおよびキシレンなどである。使用可能な反応助剤はまた適切な脱水剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド［ＤＣＣ］などである（例えばＦ．ＥｌｏｙＦｏｒｔｓｃｈｒ．ｃｈｅｍ．Ｆｏｒｓｃｈ．４（１９６５）、８０７頁参照）。一般に、式（ＶＩ）で表される化合物を適宜適切な反応助剤存在下の適切な希釈剤中で加熱するような様式で方法ｂ）を実施する。反応時間は約１から１０時間である。この反応を一般に＋２０℃から＋２００℃、好適には＋７０℃から＋１７０℃の範囲の温度で実施する。この方法を、好適には、上記混合物を所望反応温度に加熱した時に反応条件下で樹立される圧力下で実施する。この反応が終了した後、反応混合物を冷却し、この反応バッチ全体を濃縮し、有機溶媒の中に取り上げた後、本質的に知られている様式でそれの処理を行う。この得られる生成物の再結晶を行うか、真空中で蒸留を行うか或はカラムクロマトグラフィーを用いた通常様式で、これの精製を行うことができる（また製造実施例も参照）。式（Ｉ）で表される新規な１，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造を行う方法ｃ）で３−（ジエトキシ−ホスホノメチル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを式（ＶＩＩａ）で表される化合物として用いそして４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ベンズアルデヒドを式（ＶＩＩＩ）で表される化合物として用いる場合、この方法は下記の式で表示可能である：式（ＶＩＩ）および（ＶＩＩａ）は本発明に従う方法ｃ）の実施で出発物質として必要な３，５−二置換１，２，４−オキサジアゾール類の一般的定義を与える。上記式において、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびｍは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた基を表す。出発材料として用いる式（ＶＩＩ）で表される化合物は新規でありそしてこれらもまた本発明の一部である。式（ＶＩＩ）で表される新規なハロゲン化ホスホニウムは、式（ＩＸ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＨａｌは、フッ素、塩素または臭素、特に塩素または臭素を表す］で表される３−ハロゲノメチル−１，２，４−オキサジアゾール類とトリフェニルホスフィンを適宜希釈剤の存在下で反応させる時得られる。適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。挙げることができる例は下記のものである：エーテル類、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−イソ−アミルエーテル、ジ−イソプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリルなど、脂肪族、環状脂肪族または芳香族炭化水素、例えばヘプタン、ヘキサン、ノナン、シメン、沸点が７０℃から１９０℃の範囲内のベンジン溜分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなど。エーテル類、例えばジオキサンおよびテトラヒドロフランなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルなど、並びにトルエンおよびベンゼンが好適である。一般に、式（ＩＸ）で表される化合物とトリフェニルホスフィンを適切な希釈剤中で一緒にしそしてこの混合物を加熱するような様式でこの反応を実施する。反応時間は１から２４時間である。この反応が終了した時点で、反応混合物の処理を通常様式で行う。式（ＶＩＩ）で表される新規なハロゲン化ホスホニウムを製造するための出発材料として用いる式（ＩＸ）で表される化合物のいくつかは公知である（例えばドイツ特許出願公開第２４０６７８６号、英国特許第２２０５１０１号、Ｇ．ＰａｌａｚｚｏＪ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．１６（１９７９）、１４６９頁参照）か或は上記出版物に記述されている方法で入手可能である。式（ＩＸ）で表される新規な化合物は、より早い時期に出願したがまだ公開されていない特許出願の主題事項であり、これらはそこに記述されている如く製造可能である。代替物として本発明に従う方法ｃ）で出発材料として更に用いる式（ＶＩＩａ）で表されるホスホン酸エステルのいくつかは公知であり（例えばヨーロッパ特許出願公開第１２３３７８号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１、（１１）、２０４７−５７、１９８９参照）そして／またはそこに記述されている方法で入手可能であり、例えば式（ＩＸ）で表される３−ハロゲノメチル−１，２，４−オキサジアゾール類とトリエチルホスファイト類を適宜希釈剤の存在下で加熱することなどで入手可能である（製造実施例もまた参照）。本発明に従う方法ｃ）を、好適には希釈剤を用い、塩基の存在下で実施する。本発明に従う方法ｃ）の実施で用いるに適切な希釈剤は、Ｗｉｔｔｉｎｇ反応（ＨｏｕｂｅｎＷｅｙｌ、ＭｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、［有機化学における方法］、Ｘ／４巻、６８頁参照）の条件下で一般に通常に用いられる如き不活性な有機溶媒である。挙げることができる例は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはブタノールなど、アミド類、例えばジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンなど、そしてまたジメチルスルホキサイド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドなどである。好適には塩基を用いて本発明に従う方法ｃ）を実施する。用いることができる塩基の例は下記のものである：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物およびアルコラート類、更に他の塩基性化合物、例えばトリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピロール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−エチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’ −ジメチル−シクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、トリエチレンジアミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）など、並びにアミド類、例えばナトリウムアミドおよびカリウムアミドなど。一般に、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩａ）で表される化合物と若干過剰量の式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を一緒にしそしてこの混合物を塩基の存在下で加熱するような様式で本発明に従う方法ｃ）を実施する。反応時間は約５から３０時間である。この反応を一般に＋２０℃から＋２００℃、好適には＋７０℃から＋１７０℃の範囲の温度で実施する。これを、好適には、上記混合物を所望反応温度に加熱した時に反応条件下で樹立される圧力下で実施する。この反応が終了した後、反応混合物を冷却し、そして本質的に知られている様式で処理を行う。この得られる生成物の再結晶を行うか、真空中で蒸留を行うか或は好適にはカラムクロマトグラフィーを用いた通常様式で、これの精製を行うことができる（また製造実施例も参照）。式（ＶＩＩＩ）は本発明に従う方法ｃ）の実施で出発物質として更に必要なアルデヒド類およびケトン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれらの置換基に好適であるとして既に述べた基を表す。式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は有機化学で一般に知られている化合物である。方法ａ）からｃ）で合成される式（Ｉ）で表される化合物であって、硫黄に結合している基をＲ⁴が表す化合物の場合、この基を酸化させることができる。この酸化は適切な酸化剤、例えば過酸化物（例えばＨ₂Ｏ₂）、過マンガン酸塩、過安息香酸、またはペルオキソモノ硫酸カリウム２ＫＨＳＯ₅・ＫＨＳＯ₄と溶媒または溶媒混合物（例えば水、酢酸、メタノールなど）との混合物を用いた通常方法で実施可能である（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ著「ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐｅｒｇａｍｏｎｐｒｅｓｓ、オックスフォード、ニューヨーク、１９８４、３巻、９６頁、Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｗｎ他、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）、１９７１、２５６頁参照）。また、触媒を用いてこの酸化を開始または促進させることも可能である。本活性化合物は、動物有害生物、好適には節足動物および線虫、特に農業、林業、貯蔵製品および材料の保護および衛生分野で遭遇する昆虫およびダニなどの防除で用いるに適切である。これらは通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しそして発育の全段階またはある段階に作用する。上述した有害生物には次のものが含まれる：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（P orcellio scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）；チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geoph ilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spp.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）；トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）；直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderrae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）；シラミ目（Anopolura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxer a vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）ヒトジラミ（Pediculus human us corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp. ）およびダマリネア（Damalinea spp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma spp.）；同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Crypt omyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカス（Pseudococc us spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）；鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypie lla）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyl locnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea ）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocaps a pomonella、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniell a）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fum iferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homo na magnanima）およびトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchi dius obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Lepti notarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyllio des chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis ）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（C osmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus as simillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermeste s spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp. ）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbi um psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitiali s）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori um pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）；双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophel es spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila mela nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp .）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（St omoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）；クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyl locoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhi picephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranychus spp.）。植物寄生性線虫類には、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopho1us similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Longidorus sp p.）、キシフィネマ種（Kiphinema spp.）およびトリコドルス種（Trichodorus spp.）が含まれる。本活性化合物を通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質内に活性化合物が入っている非常に微細なカプセル剤に変えてもよく、そして種子用のコーティング組成物で用いることも可能であり、並びにこれらは燃焼装置、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に用いられる調剤に加えてＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤で使用可能である。公知方法により、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および／または固体状担体を任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することで、上記調剤を製造する。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。液状溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分など、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水；液化させた気体状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下で気体状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換炭化水素に加えてブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する；固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩などが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物などが適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。この調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能である。他の添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。この調剤に本活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。商業的に利用できる調剤およびこの調剤から調製される使用形態において、本発明に従う活性化合物を他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、発育調節物質または除草剤などとの混合物として存在させてもよい。このような殺虫剤には、とりわけ例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩化炭化水素、フェニル尿素、並びに微生物が産生する物質などが含まれる。下記の化合物を挙げることができる：アクリナトリン（acrinathrin）、アルファメトリン（alphamethrin）、ベタシフルトリン（betacyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyflu thrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンヴァレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンヴァレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルヴァリネート（fluvalinate）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothri n）、ペルメトリン（permethrin）、ピレスメテリン（pyresmetherin）、ピレトルム（pyrethrum）、シラフルオフェン（silafluofen）、トラロメトリン（tral omethrin）、ゼタメトリン（zetamethrin）、アライカルブ（alaycarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）・ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルタップ（cartap）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、イソプロカルブ（isopro carb）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcar b）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロメカルブ（pro mecarb）、プロポクスル（propoxur）、テルバ（terbam）、チオジカルブ（thio dicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリメタカルブ（trimetacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、アセフェート（acephate）、アジンホスＡ（azinphos A）、アジンホスＭ（azinphos M）、ブロモホスＡ（brom ophos A）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（carbophenothion ）、クロルフェンヴィンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos ）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスＭ（chlorpyrifos M）、シアノホス（cyanophos）、デメトンＭ（demeton M）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デメトンＳ（demeton S）、ジアジノン（diazinon ）、ジクロルヴォス（dichlorvos）、ジクリホス（dicliphos）、ジクロルフェンチオン（dichlorfenthion）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（ dimethoate）、ジメチルヴィンホス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dio xathion）、ジスルホトン（disulfoton）、エジフェンホス（edifenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimphos）、フェニトロチオン（fenitroth ion）、フェンチオン（fenthion）、ホノホス（fonophos）、ホルモチオン（for mothion）、ヘプトノホス（heptonophos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イサゾホス（isazophos）、イソキサチオン（isoxathion）、ホレート（phorate）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メルヴィンホス（mervi nphos）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、ナレド（nale d）、オメトエオート（omethoate）、オキシデメトンＭ（oxydemeton M）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオンＡ（parathion A）、パラチオンＭ（parathion M）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファムドン（phosphamdo n）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスＡ（pirimiphos A）、ピリミホスＭ（pirimiphos M）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiophos）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyraclohos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、サリチオン（salithion）、セブホス（sebufos）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロホス（sulprof os）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、テメホス（temephos）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、トリクロルフォン（t richlorfon）、トリアゾホス（triazophos）、ヴァミドチオン（vamidothion）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、Ｎ−［（６−クロロ−３− ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド（ＮＩ −２５）、アバメクチン（abamectin）、アミトラジン（amitrazin）、アヴェルメクチン（ avermectin）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンスルタップ（bensultap ）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、シロマジン（cy romazine）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、エマメクチン（emamectin ）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンピラド（fenpyrad）、フィプロニル（fipronil）、フルフェンプロックス（flufenprox）、ルフェヌロン（ lufenuron）、メタルデヒド（metaldehyde）、ミルベメクチン（milbemectin）、ピメトロジン（pymetrozine）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トリアズロン（triazuron）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocar b）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロエトカルブ（cloethocarb）、ジスルフォトン（disulfoton）、エトホホス（ethopho phos）、エトリムホス（etrimphos）、フェナミホス（fenamiphos）、フィプロニル（fipronil）、フォノフォス（fonofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ＨＣＨ、イサゾホス（isazophos）、イソフェンホス（isofenphos）、メチオカルブ（methiocarb）、モノクロトホス（mo nocrotophos）、ニテンピラム（nitenpyram）、オキサミル（oxamyl）、ホレート（phorate）、ホキシム（phoxim）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロフォス（pyrachlofos）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafluo fen）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアフェノックス（thia fenox）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、クロフェンテジン（clofentezine）、シヘキサチン（cyhexatin）、ジフェンチウロン（difenthiuron）、ジエチオン（diethion）、エマメクチン（emamectin）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチンオキサイド（fenbutatin oxide ）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin ）、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（ flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルヴァリネート（f luvalinate）、フブフェンフォックス（fubfenfox）、ヘキシチアゾックス（hex ythiazox）、イヴェメクチン（ivemectin）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、ナレド（n aled）、ホサロン（phosalone）、プロフェノフォス（profenofos）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidif en）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、ツリンギエンシン（thuringiensin ）、トリアラテネ（triarathene）および４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール −３−カルボニトリル（ＡＣ３０３６３０）、市販調剤およびこの調剤から調製される使用形態において更に本発明に従う活性化合物を相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、この添加する相乗剤それ自身は活性を示す必要はないが該活性化合物の活性を高める化合物である。市販調剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様である。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１から９５重量％、好適には０．０００１から１重量％の範囲の活性化合物であってもよい。本化合物はその使用形態に適切な通常方法で用いられる。本発明に従う活性化合物は植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して活性を示すばかりでなくまた獣医学用薬剤分野において動物寄生生物（外寄生生物および内寄生生物）、例えばスカリーティックス（ｓｃａｌｙｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ科、スカブマイト（ｓｃａｂｍｉｔｅｓ）、ナミケダニ科（Ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺して吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥シラミ、ノミおよび内寄生虫などに対して活性を示す。例えばこれらはダニ、例えばブーヒルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）などに対して卓越した活性を示す。また、本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は、農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ろば、らくだ、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、あひる、がちょう、蜜蜂など、他の家庭用動物、例えば犬、猫、かごの鳥、水槽の魚など、およびいわゆる実験用動物、例えばハムスター、モルモット、ねずみおよびはつかねずみなどに外寄生する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いて上記節足動物を防除することは、動物の飼育をより経済的かつ簡単に行うことができるように死亡率および性能低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜など）の度合が低くなることを意図する。本発明に従う活性化合物の投与を、獣医学分野では、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬などの形態における腸内投与、食餌経由方法、座薬手段、例えば注射液（筋肉内、皮下、静脈、腹膜内など）の形態における非経口投与、移植片、鼻孔投与、例えば浸漬または泳浴、噴霧、注ぎ込み、斑点付け、洗浄、粉付けなどの形態における皮膚投与、並びに活性化合物が入っている成形品、例えばカラー、耳タグ、尾カフス、リムバンド、はづな、マーキングデバイスなどを用いた公知様式で行う。以下に示す実施例を参照して本発明に従う物質の製造および使用を説明する。製造実施例実施例Ｉ−１１０ｍＬの氷酢酸中で３．０ｇ（７．８ミリモル）の（Ｅ）−シクロヘキシルシンナマミドＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−オキシムを環化が完了するまで（約１時間）加熱する。次に、この反応混合物全体を真空中で濃縮し、その生成物を酢酸エチルで取り上げ、水で洗浄した後、その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させる。次に、溶媒を真空下の蒸留で除去し、その残存する粗生成物の再結晶をイソプロパノールを用いて行う。融点が８６−８７℃の（Ｅ）−３−（４−シクロヘキシル−スチリル） −５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを１．２ｇ（理論値の４１．９％）得る。実施例Ｉ−２２０ｍＬのテトラヒドロフランと１．０ｇ（３．９モル）の４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ベンズアルデヒドに水酸化カリウム粉末が０．４３ｇ（７．７ミリモル）入っている懸濁液に、１０ｍＬのテトラヒドロフランに１．２ｇ（３．６ミリモル）の３−（ジエトキシホスホノメチル）−５−（２，６ −ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールが入っている溶液を滴下する。次に、撹拌を室温で２０分間継続し、そしてこの過程中に沈澱して来る固体を濾別してテトラヒドロフランで洗浄する。その濾液を真空中で濃縮し、そして残存する残渣の再結晶をイソプロパノールを用いて行う。融点が１２２から１２３℃の（Ｅ）−３−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−スチリル］−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４− オキサジアゾールを０．８ｇ（理論値の４８．８％）得る。ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）：４４４（Ｍ⁺，１００）この一般的製造教示に従い、以下の表８に挙げる式（Ｉ）で表される化合物を同様に製造することができる。式（ＩＩ）で表される出発物質実施例（ＩＩ−１）５０ｍＬのエタノールと１００ｍＬの水の中で１３．９ｇ（０．２モル）の塩酸ヒドロキシルアミンと２１．１ｇ（０．２モル）の炭酸ナトリウムと２０．０ｇ（０．０９５モル）の（Ｅ）−４−シクロヘキシル−シンナモニトリルが入っている溶液を反応が完了するまで（約２４時間）還流温度で撹拌する。次に、この反応バッチ全体を水の中に入れた後、塩化メチレンを用いて抽出する。（Ｅ）−４−シクロヘキシル−シンナマミドオキシムを１９．６ｇ（理論値の８４．４％）得る。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：４.７５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，− ＮＨ₂）；６.４４；６.８１（２ｄ，２Ｈ，２ｘ−ＣＨ＝；Ｊ_H，_H＝１６.５Ｈｚ）ｐｐｍ以下の表９に挙げる式（ＩＩ）で表される化合物を同様に製造することができる。実施例（ＶＩ−１）５０ｍＬのクロロホルムに（Ｅ）−４−シクロヘキシル−シンナマミドオキシムを９．８ｇ（０．０４モル）およびピリジンを９．８ｍＬ入れた後、２０ｍＬのクロロホルムに入っている８．５ｇ（０．０４８モル）の２，６−ジフルオロベンゾイルクロライドを０℃から５℃で滴下する。この混合物を室温で約１２時間撹拌した後、濾過し、そしてこの反応バッチ全体を真空中で濃縮する。その後、水を添加し、そしてこの過程中に沈澱して来る固体を吸引濾別する。イソプロパノールを用いて再結晶を行った後、融点が１６４−１６５℃の（Ｅ）−４−シクロヘキシルシンナマミドＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−オキシムを３．６ｇ（理論値の２３．４％）得る。以下の表１０に挙げる式（ＶＩ）で表される化合物を同様に製造することができる。出発化合物の製造実施例（ＸＩ−１）５６ｍＬのアセトンに入っている３５．１ｇ（０．２モル）の４−シクロヘキシル−アニリンに２５パーセント濃度の塩酸を５６ｍＬおよびアクリロニトリルを３２．９ｇ（０．６２モル）加えた後、撹拌しながら１時間かけて、２５ｍＬの水に入っている１５．２ｇ（０．２２モル）の亜硝酸ナトリウムを０℃から１０℃で滴下し、この混合物を０℃から１０℃で更に１時間撹拌し、次に、酸化銅（ＩＩ）／臭化銅（Ｉ）粉末を数回に分けて加えると、その時点で窒素ガスが激しく発生するのを観察することができる。このガス発生が静まった後、この混合物を室温で更に１５時間撹拌し、次に、ジクロロメタンを加え、この混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した後、残存する粗生成物をシリカゲルカラム（粒子サイズが０．０４０から０．０６３ｍｍのシリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ）の上に置き、溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いることにより、これの精製を行う。油状物として２−クロロ−１−（４−シクロヘキシル−フェニル）−プロピオニトリルを４２．２ｇ（理論値の８５．２％）得る。¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：３.２５（２Ｈ，−ＣＨ₂−）；４.５２（１Ｈ，−ＣＨＣｌ−）ｐｐｍこの一般的製造教示に従い、以下に示す表１１の３−アリール−２− クロロ−プロピオニトリル類を同様に得る。実施例（Ｘ−２）１５０モルのテトラヒドロフランに入っている４０．０ｇ（０．１６モル）の２−クロロ−１−（４−シクロヘキシル−フェニル）−プロピオニトリルに、撹拌しながら室温で、１００ｍＬのテトラヒドロフランに入っている２７．１ｇ（０．１７６モル）のジアザビシクロウンデセンを滴下し、そしてこの滴下が終了した後、この混合物を室温で１５時間撹拌し、濾過し、その濾液を真空中で濃縮し、その残渣を酢酸エチルで取り上げ、この混合物を逐次的に１Ｎ塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で除去する。融点が５３−５４℃の（Ｅ／Ｚ）−４−シクロヘキシルシンナモニトリルを２２．８ｇ（理論値の６４．７％）得る。前駆体として用いる置換シンナモニトリル類の製造例（ヨーロッパ特許第０３１８７０４Ａ２号、Ｊ．Ａ．Ｃｌａｉｓｓｅ他、Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩ、２２４１−２２４９頁参照）。実施例（Ｘ−１）３００ｍＬのテトラヒドロフランと３２．４ｇ（０．１５モル）の４−フルオロ−３−フェノキシ−ベンズアルデヒドに１７．７ｇ（０．３１５モル）の水酸化カリウム粉末が入っている懸濁液に、１００ｍＬのテトラヒドロフランに２６．６ｇ（０．１５モル）のシアノメチルホスホン酸ジエチルが入っている溶液を滴下する。この過程は若干発熱的である。次に、この混合物の撹拌を室温で２０分間継続し、分離して来る固体を濾別した後、テトラヒドロフランで洗浄する。その濾液を真空中で濃縮し、そして残存する残渣を乾燥させる。（Ｅ／Ｚ）−４−フルオロ−３−フェノキシ−シンナモニトリルを３３．５ｇ（理論値の９３．５％）得る。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：５.４１（ｄ，１Ｈ，−ＣＨ＝，Ｊ_H,H＝１２.０Ｈｚ；Ｚ形態）；５.７４(ｄ，１Ｈ，−ＣＨ＝，Ｊ_H,H＝１６. ５Ｈｚ；Ｅ形態)(ｐｐｍ) 実施例実施例ＩＸ−１の前駆体１００ｍＬの１，４−ジオキサンにクロロアセトアミドオキシムを２１．４ｇ（０．２モル）およびトリエチルアミンを１９．４ｇ（０．２モル）入れた後、冷却しながら３４．６ｇ（０．２モル）の２，６−ジフルオロ−ベンゾイルクロライドを滴下する。撹拌を室温で約２時間継続した後、この反応バッチ全体を４００ｍＬの水に注ぎ込み、そして沈澱して来る固体を吸引濾別する。メタノールを用いて再結晶を行った後、融点が１００から１０１℃のＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−クロロアセトアミドオキシムを１５．３ｇ（理論値の３２．４％）得る。実施例（ＩＸ−１）１６ｍＬの氷酢酸中で８．０ｇ（０．０３モル）のＯ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−クロロアセトアミドオキシムを環化が完了するまで（約２．５時間）加熱する。次に、この反応混合物全体を真空中で濃縮し、その生成物を約４００ｍＬの水と一緒に撹拌した後、塩化メチレンを用いてその混合物を抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空蒸留で除去する。残存する粗生成物をシリカゲルカラムが備わっているクロマトグラフィー（粒子サイズが０．０４０から０．０６３ｍｍのシリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ）にかけ、溶離剤としてトルエン：メタノール（９：１）を用いる。融点が３３から３４℃の３−クロロメチル−５−（２，６ −ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを３．４ｇ（理論値の４９．１％）得る。実施例（ＶＩＩａ−１）５．１ｇ（０．０２２モル）の３−クロロメチル−５−（２，６−ジフルオロ −フェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを５．３ｍＬ（０．０３１モル）のトリエチルホスファイトと一緒に撹拌し、そしてこの混合物を１時間還流させる。次に、この反応混合物を真空中で濃縮し、そして残存する残渣をシリカゲルカラム（粒子サイズが０．０４０から０．０６３ｍｍのシリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ）の上に置き、溶離剤として酢酸エチルを用いることにより、これの精製を行う。融点が６７−６９℃の３−（ジエトキシ−ホスホノメチル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールを４．７ｇ（理論値の６４．３％）得る。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：１.３６（ｔ，６Ｈ，２ｘ−ＣＨ₃，；Ｊ_H,H＝７.０Ｈｚ）；３.４８（ｄ，２Ｈ，−ＣＨ₂−Ｐ；Ｊ_H,P＝２１. ３Ｈｚ）：４.１０−４.２６（ｍ，４Ｈ，２ｘ−Ｏ− ＣＨ₂−）；７.１１（ｍ，２Ｈ，芳香族 −Ｈ）；７.５８（ｍ，１Ｈ，芳香族 −Ｈ）ｐｐｍ。³¹ ＰＮＭＲ（１６２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ）：２０.９(Ｅｔ−Ｏ)₂Ｐ＝Ｏ）ｐｐｍＥＩＭＳｍ／ｚ（％）：３３２（Ｍ⁺，１２）実施例Ａナミハダニ試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。全段階のナミハダニ（温室の赤クモダニ、または二斑点クモダニ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が多数外寄生している豆植物（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ））に活性化合物が所望濃度で入っている調剤を噴霧する。指定期間後、％で表す活性を測定する。１００％は全クモダニが死滅したことを意味し、０％はクモダニが全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−８、Ｉ−１０、Ｉ−１２およびＸ−１２の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に少なくとも９５％駆除率を示す。実施例Ｂフェドン幼虫試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。活性化合物が所望濃度で入っている調剤にキャベツ（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を浸漬することでこの葉を処理した後、この葉がまだ湿っている間にからし菜甲虫（フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を外寄生させる。指定期間後、％で表す駆除率を測定する。１００％は全甲虫幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１２、Ｉ−１７、ＸＩ−８およびＸＩ−９の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に１００％駆除率を示す。実施例Ｃミカンリンゴハダニ試験溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。全段階のミカンリンゴハダニ（果樹の赤クモダニ）（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）が多数外寄生している高さが約３０ｃｍのプラム木（プルヌス・ドメスチカ（Ｐｒｕｎｕｓｄｏｍｅｓｔｉｃａ））に活性化合物が所望濃度で入っている調剤を噴霧する。指定期間後、％で表す活性を測定する。１００％は全クモダニが死滅したことを意味し、０％はクモダニが全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例Ｉ−１、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−８、Ｉ−１０およびＩ−１２の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に少なくとも９５％駆除率を示す。実施例Ｄツマグロヨコバイ試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。活性化合物が所望濃度で入っている調剤に稲（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ））の苗を浸漬することでこの苗を処理した後、この葉がまだ湿っている間にグリーンライスリーフホッパー（ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））を外寄生させる。指定期間後、％で表す駆除率を測定する。１００％は全リーフホッパーが死滅したことを意味し、０％はリーフホッパーが全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例（ＸＩ−８）および（ＸＩ−９）の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において６日後に１００％駆除率を示す。実施例Ｅコナガ試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒と既定量の乳化剤を混合した後、この濃縮物を水で希釈して所望濃度とする。活性化合物が所望濃度で入っている調剤にキャベツ（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を浸漬することでこの葉を処理した後、この葉がまだ湿っている間にコナガ（ダイヤモンドバックモス）（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の毛虫を外寄生させる。指定期間後、％で表す駆除率を測定する。１００％は全毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。この試験で、例えば製造実施例１−１７および（ＶＩＩａ−１）の化合物は、例示活性化合物濃度である０．１％において７日後に１００％駆除率を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者メンケ，ノルベルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者トウルベルク，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・ナーエベーク19

Claims

【特許請求の範囲】１．化合物：５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［２−（２，３，４−トリメトキシフェノキシ）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールを除く、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁴は、ハロゲン、トリアルキルシリルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ （ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンチオ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、Ｒ⁷は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル、または任意に置換されていてもよいピリジルを表す）を表すか、或はＲ⁴は、任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表し、ここで適宜、互いに直接結合していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよく、Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、ｍは、数１、２または３を表し、ｎは、数１または２を表し、Ｙは、窒素原子または基Ｃ−Ｒ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹は水素、ハロゲンまたはアルキルを表す］で表される３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体。２．化合物：５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［２−（２，３，４−トリメトキシフェノキシ）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールを除く、Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを表し、Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ −ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³が、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁴が、フッ素、塩素、臭素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルシリル−（Ｃ₁−Ｃ₆ ）−アルキル、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルシリル−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよくそして互いに直接隣接していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂ 基が酸素および／または硫黄で適宜置き換わっていてもよいＣ₃−Ｃ₁₂−シクロアルキルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここでシクロアルキル、フェニルまたはピリジルの適切な置換基は以下に挙げる置換基：ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、任意にさらなる酸素原子が１−３個割り込んでいてもよいＣ₁−Ｃ₁₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルおよび／またはハロゲンで置換されていてもよいベンジルイミノオキシメチル、各々が任意にＣ₁−Ｃ₆− アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、シクロヘキシルおよび／またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオおよび／またはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表し、Ｒ⁵およびＲ⁶が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルコキシを表し、ｍが、数１、２または３を表し、ｎが、数１または２を表し、Ｙが、窒素または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹が水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体。３．化合物：５−（２，４−ジクロロフェニル）−３−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールおよび５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−［２−（２，３，４−トリメトキシフェノキシ）エテニル］−１，２，４−オキサジアゾールを除く、Ｒ¹が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを表し、Ｒ²が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシを表し、Ｒ³が、水素またはメチルを表し、Ｒ⁴が、フッ素、塩素、臭素、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルメトキシ、ジメチルエチルシリルメチル、ジメチルエチルシリルメトキシ、ブチルジメチルシリルメチル、ブチルジメチルシリルメトキシまたは基−Ａ_k−Ｒ⁷ ［ここで、Ａは、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−オキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄ −オキシアルキレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、特にまたはＣ₂−Ｃ₅−アルケンジイルまたはＣ₂−Ｃ₅−アルキンジイルを表し、ｋは、数０または１を表し、そしてＲ⁷は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₂₀−アルキニル（ここで、特に挙げることができる基は、各々が任意にフッ素および／または塩素で一置換または多置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、５−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペンチル、ｎ−オクチル、６−メチルヘプチル、ｎ−ノニル、７−メチルオクチル、ｎ−デシル、８−メチルノニル、ｎ−ウンデシル、９−メチルデシル、ｎ−ドデシル、１０−メチルウンデシル、ｎ−トリデシル、１１−メチルドデシル、ｎ −テトラデシル、１２−メチルトリデシル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチル− テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ− ノナデシル、ｎ−エイコシル、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、３−メチル−１−ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−メチル−１−ヘキシニル、４−メチル−１−ヘキシニル、３−メチル− １−ヘキシニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニルおよびヘキサデシニルである）を表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよくそして互いに直接隣接していない２つのＣＨ₂基または１つのＣＨ₂基が任意に酸素および／または硫黄で置き換わっていてもよいＣ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或は任意に同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジルを表し、ここでシクロアルキル、フェニルおよびピリジルの適切な置換基は以下に挙げる置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されているＣ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₈−アルコキシおよび−（ＯＣ₂Ｈ₄）_1-3−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、３，４−ジフルオロメチレンジオキソ、３，４−テトラフルオロエチレンジオキソ、基各々が任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、シクロヘキシルおよび／またはフェニルで置換されていてもよいシクロヘキシルおよびシクロヘキシルオキシ、任意にＦ、ＣｌおよびＣＦ₃から成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジルオキシ、各々が任意にＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ₃、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−エチレンオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、およびＦおよびＣｌから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換から六置換されているＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオから成る群由来の同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシおよびベンジルチオ、である］を表し、Ｒ⁵およびＲ⁶が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシを表し、ｍが、数１、２または３を表し、ｎが、数１または２を表し、Ｙが、窒素原子または基−ＣＲ⁹を表し、ここで、Ｒ⁹が水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体。４．式（Ｉ−ａ）［式中、Ａは、以下に挙げる基の１つを表し：Ｂは、基：の１つを表し、Ｒ³は、水素またはメチルを表し、そしてＲ⁴は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体。５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される３−アリール−アルケニル −１，２，４−オキサジアゾール誘導体の製造方法であって、ａ）式（ＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表されるアミドオキシム誘導体と式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、Ｒは、アルキルを表し、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］で表されるカルボン酸誘導体を適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で反応させるか、或はｂ）式（ＶＩ）［式中、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍおよびｎは、上述した意味を有する］で表される化合物を適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で環化させるか、或はｃ）式（ＶＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、Ｐｈは、フェニルを表し、そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるハロゲン化ホスホニウムまたは式（ＶＩＩａ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＲは、アルキルを表す］で表されるホスホン酸エステルと式（ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、上述した意味を有する］で表されるアルデヒド類またはケトン類を希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下で反応させる、ことを含む方法。６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有する有害生物防除剤。７．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を動物有害生物およびそれらの環境に作用させる動物有害生物防除方法。８．動物有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを含む有害生物防除剤の製造方法。１０．式（ＶＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙおよびｍは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、Ｐｈは、フェニルを表し、そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるハロゲン化ホスホニウム。１１．式（Ｘ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表されるシンナモニトリル。１２．式（ＸＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびｎは、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される化合物。