JP6212503B2

JP6212503B2 - 魚類寄生虫を駆除するためのフェニル置換ケトエノール

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Publication number: JP6212503B2
Application number: JP2014553688A
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Inventors: ヤン・ケースリング; ライナー・フィッシャー
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Filing date: 2013-01-22
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Description

本発明は、フェニル置換ケトエノールによる魚類寄生虫、特にカイアシ類(Copepodae)の駆除に関する。

集約的栽培漁業は、寄生虫、例えば魚寄生性甲殻類、例えばサケシラミまたは海シラミ(sea louse)による魚への被害によって、多大な経済的損失を被っている。メトリホネート、ジクロルボス、ジフルベンズロン、シペルメトリン、デルタメトリンまたはアザメチホスによるこれらの寄生虫に対する処置が知られている。これらの有効成分は、幾つかの場合において、比較的高濃度で用いなければならず、長時間の処置を要する。また、幾つかの場合で、中断せずに繰り返す処置の下では、寄生虫が耐性を獲得している。

魚類寄生虫を駆除するための他の化合物は、EP-A-407 343に知られている。例えば、昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストも、魚類寄生虫に対して優れて用いることができることが知られている(EP-A-590 425)。

本発明により、フェニル置換ケトエノールが、同様に魚の寄生虫、特にカイアシ類を駆除するのに用いられ得ることが分かった。

昆虫およびハダニを駆除するためのフェニル置換ケトエノールが、EP A 355 599、EP-A-415 211、JP-A-12-053 670、EP-A-377 893、EP-A-442 077、EP-A-442 073、EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、WO 95/01 971、WO 95/26 954、WO 95/20 572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 03/062244、WO 2004/007448、WO 2004/024 688、WO 04/065366、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/044791、WO 05/044796、WO 05/048710、WO 05/049569、WO 05/066125、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/056281、WO 06/056282、WO 06/089633、WO 07/048545、DEA 102 00505 9892、WO 07/073856、WO 07/096058、WO 07/121868、WO 07/140881、WO 08/067873、WO 08/067910、WO 08/067911、WO 08/138551、WO 09/015801、WO 09/039975、WO 09/049851、WO 09/115262、PCT/EP/2009/008260に知られている。さらに、ケタール置換１Ｈ−アリールピロリジン−２,４−ジオンが、WO 99/16748に知られており、(スピロ)−ケタール置換Ｎ−アルコキシ−アルコキシ置換アリール−ピロリジンジオンが、JP-A-14 205 984およびIto M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003)に知られている。同様に、ケトエノールへの毒性緩和剤の添加は、原則として、WO 03/013249に知られている。さらに、WO 06/024411は、ケトエノールを含む除草性組成物を開示している。

或る置換Δ^３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が、除草特性を有することが知られている(DE-A-4 014 420を参照のこと)。出発化合物として用いられるテトロン酸誘導体(例えば３−(２−メチルフェニル)−４−ヒドロキシ−５−(４−フルオロフェニル)−Δ^３−ジヒドロフラン−２−オン)の合成が、同様に、DE-A-4 014 420に記載されている。殺虫活性および／または殺ダニ活性を示さない類似構造を持つ化合物が、文献 Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76から知られている。さらに、除草特性、殺ダニ特性および殺虫特性を有する３−アリール−Δ^３−ジヒドロフラノン誘導体が、EP-A-528 156、EP A 647 637、WO 95/26 954、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05 638、WO 98/06 721、WO 99/16 748、WO 98/25 928、WO 99/43 649、WO 99/48 869、WO 99/55 673、WO 01/23354、WO 01/74 770、WO 01/17 972、WO 04/024 688、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/092 897、WO 06/000 355、WO 06/029 799、WO 07/048545、WO 07/073856、WO 07/096058、WO 07/121868、WO 07/140881、WO 08/067911、WO 08/083950、WO 09/015801、WO 09/039975から知られている。

さらに、３−アリール−Δ^３−ジヒドロチオフェン−オン誘導体は、WO 95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 98/25928、WO 99/16748、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/092897、WO 06/029799およびWO 07/096058から知られている。

フェニル環に置換がない或るフェニル−ピロン誘導体がすでに開示されており(A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) および K. H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849を参照のこと)、これらの化合物について、殺虫剤としての有用性の可能性がないことが示されている。除草特性、殺ダニ特性および殺虫特性を有するフェニル環に置換があるフェニル−ピロン誘導体は、EP-A-588 137、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16 436、WO 97/19 941、WO 97/36 868、WO 98/05638、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/092897、WO 06/029799およびWO 07/096058に記載されている。さらに、異性体ピラン−３,５−ジオンが、WO 08/071405 および WO 09/074314に記載されている。

フェニル環に置換がない或る５−フェニル−１,３−チアジン誘導体がすでに開示されており(E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)を参照のこと)、これらの化合物について、殺虫剤としての適用の可能性がないことが示されている。除草活性、殺ダニ活性および殺虫活性を有するフェニル環に置換がある５−フェニル−１,３−チアジン誘導体は、WO 94/14 785、WO 96/2 5395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/02 243、WO 97/36 868、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/092897、WO 06/029799およびWO 07/096058に記載されている。

或る置換２−アリールシクロペンタンジオンが、除草特性、殺虫特性および殺ダニ特性を有することが知られている(例えばUS-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366、WO 97/14 667 および WO 98/39281、WO 99/43649、WO99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/092897、WO 06/029799、WO 07/080066、WO 07/096058、WO 09/019005、WO 09/019015およびEP出願番号08166352を参照のこと)。さらに、同様に置換された化合物が知られている：３−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−２−フェニルシクロペンタ−２−エン−１−オン (文献 Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26より)、および天然物質インボルチン(−)−ｃｉｓ−５−(３,４−ジヒドロキシフェニル)−３,４−ジヒドロキシ−２−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロペンタ−２−エン−オン (文献 Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9より)。殺虫活性または殺ダニ活性がないことが記載されている。さらに、２−(２,４,６−トリメチルフェニル)−１,３−インダンジオンが、文献 J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 および公開明細書 DE-A 2 361 084に知られており、除草活性および殺ダニ活性を示す。

或る置換２−アリールシクロヘキサンジオンが、除草特性、殺虫特性および殺ダニ特性を有することが知られている (US-4 175 135、4 256 657、4 256 658、4 256 659、4 257 858、4 283 348、4 303 669、4 351 666、4 409 153、4 436 666、4 526 723、4 613 617、4 659 372、DE-A 2 813 341、およびWheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/092897、WO 06/029799、WO 07/096058、WO 08/071405、WO 08/110307、WO 08/110308およびWO 08/145336)。

或る置換４−アリールピラゾリジン−３,５−ジオンが、殺ダニ特性、殺虫特性および除草特性を有することが知られている (例えばWO 92/16 510、EP-A-508 126、WO 96/11 574、WO 96/21 652、WO 99/47525、WO 01/17 351、WO 01/17 352、WO 01/17 353、WO 01/17 972、WO 01/17 973、WO 03/028 466、WO 03/062 244、WO 04/080 962、WO 04/111 042、WO 05/005428、WO 05/016873、WO 05/092897、WO 06/029799およびWO 07/096058を参照のこと)。

或るテトラヒドロピリドンが除草特性を有することが知られている (JP 0832530)。さらに、殺ダニ特性、殺虫特性および除草特性を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドンが知られている(JP 11152273)。さらに、殺虫剤および除草剤としての４−ヒドロキシテトラヒドロピリドンが、WO 01/79204およびWO 07/096058に開示されている。

プロテアーゼ阻害剤としての或る５,６−ジヒドロピロン誘導体が、抗ウイルス性を有することが知られている(WO 95/14012)。さらに、４−フェニル−６−(２−フェネチル)−５,６−ジヒドロピロンが、カバラクトン誘導体の合成から知られている (Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976))。さらに、中間体としての５,６−ジヒドロピロン誘導体が知られている(White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-282 (1971))。作物保護に適用される３−フェニル−５,６−ジヒドロピロン誘導体が、WO 01/98288およびWO 07/09658に記載されている。

４−フェニル置換１,２−オキサジン−３,５−ジオンは、最初に除草剤として、WO 01/17972に記載された。さらに、４−アシル置換１,２−オキサジン−３,５−ジオンは、殺虫剤として、しかし特に除草剤および成長制御剤として、例えば EP-A-39 48 89; WO 92/07837、US 5,728,831に記載され、また、除草剤および殺虫剤として、WO 03/048138に記載された。

これらの文献で記載された定義および一般式、ならびにそこで記載された個々の化合物をここで明示的に引用する。これらの化合物は、用語環状ケトエノールおよび関連化合物として要約される。

これらの化合物は、好ましくは、一般式(Ｉ)：

[式中、
Ｗは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシであり、
Ｘは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノであり、
Ｙは、水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲンであり、
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたは所望により一置換または多置換されたフェニルであり、

ＣＫＥは、基：

{式中、
Ｕは、

基であるか、または、所望によりＱ^３およびＱ^４で置換された所望により酸素によって中断されていてもよいＣ_１−Ｃ_４−アルキレンであり、

Ａは、水素であるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和または不飽和の所望により置換されたシクロアルキルであり、該環では、所望により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子に置き換えられているか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換、アルキル置換、ハロアルキル置換、アルコキシ置換、ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されたアリール、アリールアルキルまたはヘタリールであり、
Ｂは、水素、アルキルまたはアルコキシアルキルであるか、
あるいは、ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和非置換または置換環系であり、
Ｄは、水素であるか、または、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和または不飽和シクロアルキルのシリーズから選択される所望により置換された基であり、該環では、所望により１個以上の環員がヘテロ原子によって置換されているか、または、それぞれ所望により置換されたアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールであるか、
あるいは、ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一体となって、所望により少なくとも１個(ＣＫＥ＝(８)および(１１)の場合、さらに１個)のヘテロ原子を含む飽和または不飽和環系であり、該環系は、Ａ、Ｄ部分で非置換であるかまたは置換されているか、
あるいは、ＡおよびＱ^１は、一体となって、それぞれ所望により置換された所望により少なくとも１個のヘテロ原子、

によって中断されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルであるか、
あるいは、ＢおよびＱ^２は、それらが結合している原子と一体となって、所望により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和環系であり、該環系は、Ｂ、Ｑ^２部分で非置換であるかまたは置換されているか、
あるいは、ＤおよびＱ^１は、それらが結合している原子と一体となって、所望により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和環系であり、該環系は、Ｄ、Ｑ^１部分で非置換であるかまたは置換されており、

Ｑ^１は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、所望により置換されたシクロアルキルであり、該基では、所望によりメチレン基が酸素または硫黄によって置き換えられているか、または、所望により置換されたフェニルであり、
Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は、互いに独立して、水素またはアルキルであり、
Ｑ^３は、水素であるか、または、それぞれ所望により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、所望により置換されたシクロアルキルであり、該基では、所望により１個または２個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換えられているか、または、所望により置換されたフェニルであるか、
あるいは、Ｑ^１およびＱ^２は、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により１個のヘテロ原子を含む非置換または置換環系であるか、
あるいは、Ｑ^３およびＱ^４は、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により少なくとも１個のヘテロ原子を含む、飽和または不飽和非置換または置換環系であるか、
あるいは、ＡおよびＱ^３は、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和非置換または置換環系であるか、
あるいは、ＡおよびＱ^５は、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和非置換または置換環系であり、

Ｇは、水素(ａ)であるか、または、基：

の１つであり、
ここで、
Ｅは、等価の金属イオンであるかまたはアンモニウムイオンであり、
Ｌは、酸素または硫黄であり、
Ｍは、酸素または硫黄であり、
Ｒ^１は、それぞれ所望によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルであるか、または、所望によりハロゲン置換、アルキル置換またはアルコキシ置換されたシクロアルキルであり、該基は、少なくとも１個のヘテロ原子によって中断されていてもよいか、または、それぞれ所望により置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルであり、
Ｒ^２は、それぞれ所望によりハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルであるか、または、それぞれ所望により置換されたシクロアルキル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、それぞれ所望によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオであるか、または、それぞれ所望により置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオであり、
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立して、水素であるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルであるか、または、所望により置換されたフェニルであるか、または、所望により置換されたベンジルであるか、または、それらが結合しているＮ原子と一体となって、所望により酸素または硫黄によって中断されている環系である。}
の１つである。]
として要約できる。

式(Ｉ)の化合物はまた、置換基の性質に依存して、幾何および／または光学異性体または異性体混合物の形態で存在しても、所望により慣用の方法で分離されていてもよい異なる組成物中で存在してもよい。純粋な異性体だけではなく、異性体混合物もまた、本発明の組成物に用いられ、本発明のアンモニウム塩またはホスホニウム塩によってその活性が上昇し得る。下記の文章は、常に、簡潔にするために、式(Ｉ)の化合物というが、純粋な化合物だけではなく所望により異性体化合物の異なるフラクションの混合物を意味する。

基ＣＫＥについて定義(１)〜(１１)を組み込むと、下記の主要な構造(I-1)〜(I-11)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上に示された定義を有する。]
を生じる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(１)であるとき、下記の主要な構造(I-1-a)〜(I-1-g)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(２)であるとき、下記の主要な構造(I-2-a)〜(I-2-g)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(３)であるとき、下記の主要な構造(I-3-a)〜(I-3-g)：

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-4)の化合物は、式(I-4)中の点線が表すことを意図している、式(I-4-A)および(I-4-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-4-A)および(I-4-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-4-A)および(I-4-B)の化合物の混合物は、所望により、慣用の方法で、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

以下の文章において、より理解し易くするために、それぞれの場合で、可能性のある異性体の１つのみを挙げる。このことは、それぞれの場合で、所望により異性体混合物の形態で存在する化合物や、他の異性体の形態で存在する化合物の可能性を除外しない。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(４)であるとき、下記の主要な構造(I-4-a)〜(I-4-g)：

[式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(５)であるとき、下記の主要な構造(I-5-a)〜(I-5-g)：

[式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-6)の化合物は、式(I-6)中の点線が表すことを意図している、式(I-6-A)および(I-6-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-6-A)および(I-6-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-6-A)および(I-6-B)の化合物の混合物は、所望により、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(６)であるとき、下記の主要な構造(I-6-a)〜(I-6-g)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-7)の化合物は、式(I-7)中の点線が表すことを意図している、式(I-7-A)および(I-7-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-7-A)および(I-7-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-7-A)および(I-7-B)の化合物の混合物は、所望により、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(７)であるとき、下記の主要な構造(I-7-a)〜(I-7-g)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-8)の化合物は、式(I-8)中の点線が表すことを意図している、式(I-8-A)および(I-8-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-8-A)および(I-8-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-8-A)および(I-8-B)の化合物の混合物は、所望により、慣用の方法で、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(８)であるとき、下記の主要な構造(I-8-a)〜(I-8-g)：

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-9)の化合物は、式(I-9)中の点線が表すことを意図している、式(I-9-A)および(I-9-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-9-A)および(I-9-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-9-A)および(I-9-B)の化合物の混合物は、所望により、慣用の方法で、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(９)であるとき、下記の主要な構造(I-9-a)〜(I-9-g)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-10)の化合物は、式(I-10)中の点線が表すことを意図している、式(I-10-A)および(I-10-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-10-A)および(I-10-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-10-A)および(I-10-B)の化合物の混合物は、所望により、慣用の方法で、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(１０)であるとき、下記の主要な構造(I-10-a)〜(I-10-g)：

[式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上に示された定義を有する。]
を生じる。

置換基Ｇの位置に依存して、式(I-11)の化合物は、式(I-11)中の点線が表すことを意図している、式(I-11-A)および(I-11-B)：

の２個の異性体の形態で存在し得る。

式(I-11-A)および(I-11-B)の化合物は、混合物として存在しても、純粋な異性体の形態で存在してもよい。式(I-11-A)および(I-11-B)の化合物の混合物は、所望により、慣用の方法で、物理的方法によって、例えばクロマトグラフィー法によって分離できる。

基Ｇについて様々な定義(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)を組み込むと、ＣＫＥが基(１１)であるとき、下記の主要な構造(I-11-a)〜(I-11-g)：

本化合物の一般的な定義は、式(Ｉ)によって提供される。上および下に記載した式中に示された好ましい置換基および基の範囲は、下記の文で説明される：
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシである；
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシまたはシアノである；
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシである；
Ｚは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲンまたは基：

であり、
Ｖ^１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノであり、
Ｖ^２は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシであり、
Ｖ^３は、好ましくは、水素またはハロゲンである；

ＣＫＥは、好ましくは、基：

の１つである；

Ｕは、好ましくは、

であり、
ここで、ｎは、数字０、１または２である；

Ａは、好ましくは、水素であるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシで置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、該環では、所望により直接隣接しない１個または２個の環員が、酸素および／または硫黄によって置き換えられているか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されたフェニル、ナフチル、５〜６個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはナフチル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり、
Ｂは、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであるか、
あるいは、Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ_５−Ｃ_１０−シクロアルキルであり、該環では、所望により１個の環員が窒素、酸素または硫黄によって置き換えられており、かつ、所望によりＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシによって一置換または二置換されており、上記の基はＮ置換基としても適当であるか、
あるいは、Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、該環は、アルキレンジチオイルまたはアルキレンジオキシルまたはアルキレンジイル基によって置換されており、該基は、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル置換されており、かつ、所望により直接隣接しない１個または２個の酸素および／または硫黄原子を含み、かつ、それが結合する炭素原子と共に、さらなる５〜８員環を形成するか、
あるいは、Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルまたはＣ_５−Ｃ_８−シクロアルケニルであり、２個の置換基は、それらが結合している炭素原子と一体となって、それぞれ所望によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換またはハロゲン置換されたＣ_２−Ｃ_６−アルカンジイル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケンジイルまたはＣ_４−Ｃ_６−アルカンジエンジイルであり、該基では、所望により１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換えられている；

Ｄは、好ましくは、水素、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、該環では、所望により１個の環員が酸素または硫黄によって置き換えられているか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されたフェニル、５個または６個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル)、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたは５個または６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル(例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルまたはトリアゾリル)であるか、
あるいは、ＡおよびＤは、一体となって、好ましくは、それぞれ所望により置換されたＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイルまたはＣ_３−Ｃ_６−アルケンジイルであり、該基では、所望により１個のメチレン基が、１個のカルボニル基、酸素または硫黄によって置き換えられており、
ここで、それぞれの場合で、適当な置換基は、下記の通りである：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシ、またはさらなるＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイル部分、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケンジイル部分またはブタジエニル部分であり、該基は、所望によりＣ_１−Ｃ_６−アルキルによって置換されているか、または、所望により２個の隣接する置換基が、それらが結合する炭素原子と一体となって、５個または６個の環原子を有するさらなる飽和または不飽和環系を形成し(式(I-1)の化合物の場合、ＡおよびＤは、それらが結合する原子と一体となって、下記の基AD-1〜AD-10である)、該環系は、酸素または硫黄を含んでもよいか、または、所望により下記の基：

の１つが存在するか、

あるいは、ＡおよびＱ^１は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一体となって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルカンジイルまたはＣ_４−Ｃ_６−アルケンジイルであり、それぞれは、所望によりハロゲン、ヒドロキシル、または、それぞれ所望によりハロゲンで同一または異なって一置換〜三置換されたＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、または、それぞれ所望によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシで同一または異なって一置換〜三置換されたベンジルオキシまたはフェニルによって同一または異なって一置換または二置換されており、かつ、所望によりさらに下記の基：

の１つを含むか、または、Ｃ_１−Ｃ_２−アルカンジイル基または酸素原子によって架橋されているか、
あるいは、ＢおよびＱ^２は、一体となって、好ましくは、所望によりＣ_１−Ｃ_２−アルキル置換されたＣ_１−Ｃ_３−アルカンジイルであり、該基は、所望により酸素によって中断されていてもよいか、
あるいは、ＤおよびＱ^１は、一体となって、好ましくは、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシで同一または異なって一置換または二置換されたＣ_３−Ｃ_６−アルカンジイルであるか、

あるいは、Ｑ^１は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、所望によりフッ素置換、塩素置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換またはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、該基では、所望により１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換えられているか、あるいは、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されたフェニルである；
Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は、互いに独立して、好ましくは、水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルである；
Ｑ^３は、好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、該基では、所望により１個または２個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換えられているか、または、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されたフェニルであるか、
あるいは、Ｑ^１およびＱ^２は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換またはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換されたＣ_３−Ｃ_７環であり、該環では、所望により１個の環員が、酸素または硫黄によって置き換えられている；
Ｑ^３およびＱ^４は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換またはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換された飽和または不飽和Ｃ_３−Ｃ_７環であり、該環では、所望により１個または２個の環員が、酸素または硫黄によって置き換えられている；

ＡおよびＱ^３は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により飽和または不飽和Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換またはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換されたＣ_３−Ｃ_７環であり、該環では、所望により１個または２個の環員が、酸素または硫黄によって置き換えられている；
ＡおよびＱ^５は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一体となって、所望により飽和または不飽和Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換またはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル置換されたＣ_３−Ｃ_７環であり、該環では、所望により１個の環員が、酸素または硫黄によって置き換えられている；

Ｇは、好ましくは、水素(ａ)であるか、または基：

の１つであり、より具体的には、(ａ)、(ｂ)、(ｃ)または(ｇ)であり、
ここで、
Ｅは、等価の金属イオンであるか、またはアンモニウムイオンであり、
Ｌは、酸素または硫黄であり、
Ｍは、酸素または硫黄である。

Ｒ^１は、好ましくは、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、または、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、該環では、所望により直接隣接しない１個以上(好ましくは２個以下)の環員が、酸素および／または硫黄によって置き換えられているか、
所望によりハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ置換またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル置換されたフェニルであるか、
または、所望によりハロゲン置換、ニトロ置換、シアノ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル置換またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであるか、
所望によりハロゲン置換またはＣ_１−Ｃ_６−アルキル置換された５員または６員ヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)であるか、
または、所望によりハロゲン置換またはＣ_１−Ｃ_６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであるか、
または、所望によりハロゲン置換、アミノ置換またはＣ_１−Ｃ_６−アルキル置換された５員または６員ヘタリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル(例えばピリジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル)である；

Ｒ^２は、好ましくは、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキル、ポリ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキルであるか、
または、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであるか、
または、それぞれ所望によりハロゲン置換、シアノ置換、ニトロ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル置換またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されたフェニルまたはベンジルである；
Ｒ^３は、好ましくは、所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ置換、シアノ置換またはニトロ置換されたフェニルまたはベンジルである；
Ｒ^４およびＲ^５は、好ましくは、互いに独立して、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル)アミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルチオであるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換、ニトロ置換、シアノ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換されたフェニル、フェノキシまたはフェニルチオである；
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、または、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ置換されたフェニル、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル置換またはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ置換されたベンジルであるか、または、一体となって、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル置換されたＣ_３−Ｃ_６−アルキレン基であり、該基では、所望により１個の炭素原子が酸素または硫黄によって置き換えられている；

Ｒ^１３は、好ましくは、水素であるか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ(Ｃ＝Ｎ−Ｒ^１３基の場合のみ)であるか、または、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換されたＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、該基では、所望により１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換えられているか、または、それぞれ所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ置換、ニトロ置換またはシアノ置換されたフェニル、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであるか、または、Ｃ＝Ｎ−Ｒ^１３基の場合のみ、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシである；
Ｒ^１４ａは、好ましくは、水素またはＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、
あるいは、Ｒ^１３およびＲ^１４ａは、一体となって、好ましくは、所望によりＣ_１−Ｃ_４−アルキル置換されたＣ_４−Ｃ_６−アルカンジイルであり、該基は、所望により酸素または硫黄によって中断されていてもよい；
Ｒ^１５ａおよびＲ^１６ａは、同一であるかまたは異なっており、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであるか、
あるいは、Ｒ^１５ａおよびＲ^１６ａは、一体となって、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルカンジイル基またはＣ_４−アルカンジイル基であり、該基は、所望によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、または所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ置換、ニトロ置換またはシアノ置換されたフェニルによって置換されている；
Ｒ^１７ａおよびＲ^１８ａは、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、または、所望によりハロゲン置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキルであるか、または、所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ置換、ニトロ置換またはシアノ置換されたフェニルであるか、
あるいは、Ｒ^１７ａおよびＲ^１８ａは、それらが結合している炭素原子と一体となって、好ましくは、カルボニル基であるか、または所望によりハロゲン置換、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換またはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ置換されたＣ_５−Ｃ_７−シクロアルキルであり、該基では、所望により１個のメチレン基が、酸素または硫黄によって置き換えられている；
Ｒ^１９ａおよびＲ^２０ａは、互いに独立して、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニルアミノ、ジ−(Ｃ_１−Ｃ_１０−アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニル)アミノである。

好ましいと記載された基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、より具体的にはフッ素、塩素および臭素である。

Ｗは、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシである；
Ｘは、より好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシまたはシアノである；
Ｙは、より好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシまたはエトキシである；
Ｚは、より好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素または基：

であり、
Ｖ^１は、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシであり、
Ｖ^２は、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシであり、
Ｖ^３は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素である；

ＣＫＥは、より好ましくは、基：

の１つである；
Ａは、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである；
Ｂは、より好ましくは、水素、メチルまたはエチルである；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、より好ましくは、飽和または不飽和Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルであり、該環では、所望により１個の環員が酸素または硫黄によって置き換えられており、かつ、所望によりＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルメトキシによって一置換〜二置換されているか、
あるいは、Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、より好ましくは、アルキレンジチオールまたはアルキレンジオキシルまたはアルキレンジイル基によって置換されたＣ_５−Ｃ_６−シクロアルキルであり、該基は、所望によりメチル、エチルまたはメトキシメチルによって置換されており、かつ、所望により直接隣接しない１個または２個の酸素または硫黄原子を含み、かつ、それが結合している炭素原子と一体となって、さらなる５員環または６員環を形成する；

Ｇは、より好ましくは、水素(ａ)または基：

の１つであり、
ここで、
Ｅは、等価の金属イオンまたはアンモニウムイオンであり、
Ｌは、酸素または硫黄であり、
Ｍは、酸素または硫黄である；

Ｒ^１は、より好ましくは、それぞれ所望によりフッ素または塩素で一置換〜三置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、または、所望によりフッ素、塩素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで一置換〜二置換されたＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、該環では、所望により直接隣接しない１個または２個の環員が、酸素によって置き換えられているか、
あるいは、所望によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシで一置換〜二置換されたフェニルである；
Ｒ^２は、より好ましくは、それぞれ所望によりフッ素で一置換〜三置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルであるか、
あるいは、所望によりＣ_１−Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシで一置換されたＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであるか、
あるいは、それぞれ所望によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換〜二置換されたフェニルまたはベンジルである。

特に好ましいと記載された基の定義において、ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素および臭素であり、より具体的にはフッ素および塩素である。

ＣＫＥは、非常に好ましくは、基(１)：

である；
Ｗは、非常に好ましくは、水素またはメチルである；
Ｘは、非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシである；
Ｙは、非常に好ましくは、水素、メチル、塩素、臭素またはトリフルオロメトキシである；
Ｚは、非常に好ましくは、水素または基：

であり、
Ｖ^１は、非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｖ^２は、非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシであり、
Ｖ^３は、非常に好ましくは、水素またはフッ素である；

Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、非常に好ましくは、飽和Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルキルであり、該環では、所望により１個の環員が、酸素または硫黄によって置き換えられており、かつ、所望によりメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシエトキシ、エトキシエトキシまたはシクロプロピルメトキシによって一置換または二置換されているか、
あるいは、Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、非常に好ましくは、Ｃ_６−シクロアルキルであり、該環は、Ｃ_４−Ｃ_５−アルキレンジオキシル基によって置換されており、これは、それが結合している炭素原子と共に、それぞれ所望によりメチルで一置換〜二置換された５員または６員の環ケタールを形成する；

Ｇは、非常に好ましくは、水素(ａ)または基：

の１つであり、
ここで、
Ｌは、酸素または硫黄であり、
Ｍは、酸素または硫黄であり、
Ｅは、等価の金属イオンまたはアンモニウムイオンである；

Ｒ^１は、非常に好ましくは、それぞれ所望によりフッ素または塩素で一置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ−Ｃ_１−アルキルであるか、または、それぞれ所望によりフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで一置換されたシクロプロピルまたはシクロヘキシルであるか、
あるいは所望によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換されたフェニルである；
Ｒ^２は、非常に好ましくは、それぞれ所望によりフッ素で一置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキル、フェニルまたはベンジルである；

ＣＫＥは、特に好ましくは、基(１)：

である；
Ｗは、特に好ましくは、水素またはメチルである；
Ｘは、特に好ましくは、塩素またはメチルである；
Ｙは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはメチルである；

Ｚは、特に好ましくは、水素または基：

であり、
Ｖ^１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルであり(４位でフッ素または塩素について強調)、
Ｖ^２は、特に好ましくは、３位で、水素またはフッ素であり、
Ｖ^３は、特に好ましくは、５位で、水素またはフッ素である；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、１個の環員が酸素によって置き換えられている飽和Ｃ_６−シクロアルキルである；
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和Ｃ_６−シクロアルキルであり、該環は、Ｃ_４−Ｃ_５−アルキレンジオキシル基によって置換されており、該基は、それが結合している炭素原子と一体となって、５員環または６員環ケタールを形成する；

Ｇは、特に好ましくは、水素(ａ)または基：

の１つであり(基(ａ)または(ｆ)について強調)、
ここで、
Ｌは、酸素であり、
Ｍは、酸素であり、
Ｅは、等価の金属イオンまたはアンモニウムイオンであり(ナトリウムまたはカリウムについて強調)、
Ｒ^１は、特に好ましくは、それぞれ所望によりフッ素または塩素で一置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ−Ｃ_１−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ−Ｃ_１−アルキルであるか、または、それぞれ所望によりフッ素、塩素、メチルまたはメトキシで一置換されたシクロプロピルまたはシクロヘキシル、または、所望によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換されたフェニルであり、
Ｒ^２は、特に好ましくは、所望によりフッ素で一置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキル、フェニルまたはベンジルである。

強調して好ましいのは、Ｇ＝水素を有する式(I-1)の化合物である。

特に断りのない限り、所望により置換された基は、１回以上置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一であっても異なっていてもよい。

実施例に記載された化合物に加えて、Ｇ＝水素である式(I-1-A)の化合物が具体的に記載され得る。

さらに、実施例で記載された化合物、ＧおよびＺ＝水素である式(I-1-B)の化合物が具体的に記載され得る。

すでに記載した通り、本発明で用いられ得る化合物は、魚類寄生虫、より具体的には魚に寄生する甲殻類の駆除に優れて用いることができる。それらは、下記の属のカイアシ類(ミジンコ)を含む：
アクタレス(Achthares)
グソクムシ科(Aegidae)
アニロクリダエ(Anilocridae)
環形動物(Annelids)
バサニステル(Basanistes)
ベネデニア(Benedenia)
ブラキエラ(Brachiella)
鰓尾類(Branchiuran)
ブロミネオロキアダエ(Bromineolochiadae)
ウオジラミ科(Caligidae)
カリジダエ(Calijidae)
カプサリド(Capsalids)
カプサラ上科(Capsaloidea)
マンボウノシラミ科(Cecropidae)
セウドロラスス(Ceudrolasus)
ツブムシ科(Chondracanthidae)
クレイドジスクス(Cleidodiscus)
ニセウオノエ科(Corallanidae)
ウオノエ科(Cymothidae)
ウオノエ(Cymothids)
ダクチロギルス上科(Dactylogyroidea)
デルモフチリウス(Dermophthirius)
ツツウオジラミ科(Dichelestiidae)
ジケレスチヌム(Dichelestinum)
エリトロフオラ(Elythrophora)
エントブデラソレア(Entobdellasolea)
エピブラキエラ(Epibrachiella)
ニセエラジラミ科(Ergasilidae)
有扇亜目(Flabellifera)
ウミクワガタ科(Gnathiidae)
ギロダクチルス上科(Gyrodactyloidea)
ギロダクチルス(Gyrodactylus)
ハシェキア(Hatschekia)
等脚類(Isopod)
ランプログレンズ(Lamproglenz)
レゴスフィルス(Legosphilus)
レペオフテイルス(Lepeophtheirus)
レルナエアセラ(Lernaeacera)
レルナエニカス(Lernaeenicus)
イカリムシ科(Lernaeidae)
レルナエオピダエ(Lernaeopidae)
単生類(Monogenean)
単後吸盤目(Monopisthocotylea)
モノピストコチレアン(Monopisthocotylean)
ミゾブデラ(Myzobdella)
ネオベネデニア(Neobenedenia)
オレニクラ(Olenicra)
オピストレルナエア(Opistolernaea)
ヒジキムシ(Pennella)
フィリキチダエ(Philichthyidae)
ピシコラ(Piscicola)
多後吸盤目(Polypisthocotylea)
プラニザ(Praniza)
シュードカリグス(Pseudocaligus)
シュードシクムス(Pseudocycmus)
オビウオジラミ科(Pseudocycnidae)
シュードダクチロギルス(Pseudodactylogyrus)
シュードトラケリアステス(Pseudotracheliastes)
サルミンコラ(Salmincola)
スフィリオン科(Sphyriidae)
シムホダス(Symphodus)

好ましい態様によると、本発明で用いられ得る化合物は、ウオジラミ種(Caligulus spp.)の駆除に用いられる。

特に好ましくは、本発明で用いられ得る化合物が、レペオフテイルス種(Lepeophtheirus spp.)、例えばサケシラミ(Lepeoptheirus salmonis)の駆除に用いられる。

魚は、淡水、塩水および半塩水に住む、全ての年齢の生産的な魚、養殖魚、水族館用魚及び観賞魚を含む。生産的および養殖魚は、例えば、下記のものを含む：
大西洋サケ(Atlantic salmon, Salmo salar)
バラマンディ(Barramundi, Lates calcarifer)
コクレン(Bighead carp, Hypophthalmichthys nobilis)
クロマグロ(Bluefin Tuna)
カトラ(Catla, Catla catla)
アメリカナマズ(Channel catfish, Ictalurus punctatus)
シクリッド(Cichlidae)
スギ(Cobia, Rachycentron canadum)
ギンザケ(Coho salmon, Oncorhynchus kisutch)
コイ(Common carp, Cyprinus carpio)
コイ科(Cyprinid fish, Cyprinidae)
ヨーロッパウナギ(European eel, Anguilla anguilla)
ヨーロピアンシーバス(European seabass, Dicentrarchus labrax)
ボラ(Flathead grey mullet, Mugil cephalus)
ヨーロッパヘダイ(Gilthead seabream, Sparus aurata)
ソウギョ(Grass carp, Ctenopharyngodon idellus)
ブリ(Japanese amberjack, Seriola quinqueradiata)
ニホンウナギ(Japanese eel, Anguilla japonica)
マコンブ(Japanese kelp, Laminaria japonica)
ケツギョ(Mandarin fish, Siniperca chuatsi)
オオニベ(Meagre, Argyrosomus regius)
サバヒー(Milkfish, Chanos chanos)
ムリガル(Mrigal carp, Cirrhinus mrigala)
ナイルティラピア(Nile tilapia, Oreochromis niloticus)
海苔(Porphyra spp.)
パンガシウス科(Pangasius)
イシモチ(Plagioscion)
コバンアジ(Pompano)
ニジマス(Rainbow trout, Oncorhynchus mykiss)
レッドドラム(Red drum, Sciaenops ocellatus)
アメリカザリガニ(Red swamp crawfish, Procambarus clarkii)
ローフー(Roho labeo, Labeo rohita)
カンパチ(Amberjack, Seriola spp.)
シベリアチョウザメ(Siberian sturgeon, Acipenser baerii)
ハクレン(Silver carp, Hypophthalmichthys molitrix)
カイヤン(Striped catfish, Pangasius hypophthalmus)
イシビラメ(Turbot, Psetta maxima)
ライギョ(Snakehead)
キハダマグロ(Yellowfin Tuna)

本発明の組成物は、魚の稚魚、例えば体長２〜４cmのコイを処置するのに適している。
また、本組成物は、ウナギの肥育に非常に適している。
さらに好ましい態様によると、本化合物はブリ属(Seriola spp.)の処置に用いられる。
さらに好ましい態様によると、本化合物は、シーバス(ヨーロピアンシーバス(Cicentrarchus labrax))の処置に用いられる。
さらに特に好ましい態様によると、本化合物は、サケ科の魚(サケ科(Salmonidae))の処置に用いられる。

魚は、例えば餌を介して、経口で処置されるか、または、薬浴処置によって、例えば、ある飼育タンクから別のタンクに魚を移すときなどに、一定期間(数分から数時間)、魚を「薬槽」に入れることによって処置される。特定の場合、処置は、例えば注射などによって、非経腸で行い得る。

また、魚の環境、例えば魚を飼育しているネットケージ、池全体、水槽、タンクまたは桶などの中について、短時間または長時間処置を行ってもよい。

有効成分は、用法に適合させた製剤で投与される。
経口投与用製剤は、餌の添加剤として餌と均一に混合されるか、または餌の表面に塗布される散剤、顆粒剤、溶液、乳化可能な濃縮物または懸濁濃縮物である。

薬浴としての投与または環境処置のための製剤は、粉末、顆粒、溶液、乳化可能な濃縮物または懸濁濃縮物、エマルジョンまたは懸濁液、錠剤または有効成分それ自体である。製剤は、使用者によって、希釈された形態またはそのままの形態で投与され得る。

製剤は、慣用の方法で、有効成分を固体担体または可溶性液体担体と共に、混合し、造粒し、粉にしておよび／または圧縮し、またはカプセル化することによって、所望によりさらなる補助剤、例えば乳化剤または分散剤、可溶化剤、色素、抗酸化剤および／または保存料を添加して製造される。

慣用の化合物と比較して、ケトエノールは、一般的に適用濃度で、所望により希釈されない形態でも、使用できる。

しかし、有効成分が希釈される形態で存在する製品が、より扱い易い。魚および他の海洋動物および植物に適した希釈剤は、非毒性物質であり、液体であっても固体であってもよく、同様に本発明に従い使用直前の水であってもよい。

また、水に容易に溶解するマトリックス中に有効成分を含む他のゼラチン状物質からなるフィルム様固体またはカプセル剤、または適用時間に亘って有効成分を拡散するフィルム様固体またはカプセル剤が、実際の使用に適している。

有効成分それ自体、その粉末化形態またはその固体製剤は、密閉パックと一緒に、ポリビニルアルコール・パウチなどの水溶性包装物中で使用されてもよい。使用者は、もはや有効成分またはその製剤に曝露されない。

さらに、半固体の適用形態は、薬浴処置に使用できる。油性または脂肪性マトリックスに溶解または懸濁した有効成分が、それから滲出する。この放出は補助剤の選択および有効成分の濃度および形状(表面)によって制御できる。有効成分を含む固い脂肪の圧縮物または溶融物も、同様に、この適用に適している。

本発明の希釈組成物は、適用に即して、製剤によるその抗寄生虫活性の最良の進展を達成するように、徐々に混合および／または製粉することによって、式(Ｉ)の有効成分を固体および／または液体製剤用補助剤と接触させることにより製造される。

製剤工程は、混練、造粒(顆粒剤)、および所望により圧縮、押出しまたは射出成形(ペレットおよび錠剤)が追加され得る。

用いられる製剤補助剤は、例えば海洋の植物相及び動物相などに毒性でない固体担体、溶媒、および所望により界面活性物質(界面活性剤)である。

下記の製剤補助剤が、本発明の組成物を製造するのに使用される：
固体担体、例えば、カオリン、タルク、ベントナイト、塩化ナトリウム、リン酸カルシウム、炭水化物、セルロース粉末、綿実粉、ポリエチレングリコールエーテル、所望により結合剤、例えばゼラチン、可溶性セルロース誘導体、必要であれば界面活性物質、例えばイオン性または非イオン性分散剤を添加し；さらに、天然微粉化鉱物、例えば方解石、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト。物理的性質を改善するために、高分散シリカまたは高分散吸収性ポリマーを加えることもできる。適当な粒状吸収性顆粒担体は多孔型であり、例えば軽石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトであり、一方、適当な非吸着性担体物質は、例えば、方解石または砂である。さらに、多様な予め顆粒化した有機または無機物質、例えば、より具体的には、ドロマイトまたは粉砕植物原料を使用できる。吸着性有機物質、例えばポリアクリレートを有効成分と混合して用い得る。

適当な溶媒は、下記のものを含む：芳香族炭化水素、好ましくはＣ_８−Ｃ_１２フラクション、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチル；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコールおよびグリコール、およびそれらのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、極性の高い溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、ならびに、所望によりエポキシド化した植物油、例えばエポキシド化ヤシ油または大豆油および水。

製剤化される式(Ｉ)の有効成分の性質に応じて考えられる界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤を含む。また、界面活性剤は、界面活性混合物を含むと理解されるべきである。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸のみならず、水溶性合成界面活性化合物であってもよい。

石鹸は、高級脂肪酸(Ｃ_１０−Ｃ_２２)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または所望により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸ナトリウムまたはオレイン酸カリウム、またはステアリン酸ナトリウムまたはステアリン酸カリウム、または入手できる天然脂肪酸混合物、例えばヤシ油または獣脂のナトリウム塩またはカリウム塩を含む。

いわゆる合成界面活性剤、より具体的には脂肪酸スルホネート、脂肪酸スルフェート、硫酸ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルスルホネートからなるものが、しばしば使用される。

脂肪酸スルホネートまたは脂肪酸スルフェートは、一般的に、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または所望により置換されたアンモニウム塩の形態であり、８〜２２個のＣ原子を有するアルキル基を有し、また、アルキルはアシル基のアルキル部分を含み、例えば、リグノスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩、ドデシル硫酸ナトリウムまたはドデシル硫酸カルシウム、または天然脂肪酸から製造される脂肪アルコールスルフェートのナトリウム塩またはカルシウム塩である。また、これらには、脂肪アルコール−エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩が含まれる。硫酸ベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、２−スルホン酸基および８〜２２個のＣ原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートは、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアミン塩である。

さらに、対応するリン酸エステルに、例えば、ｐ−ノニルフェノール−(４−１４)エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質を、製剤補助剤として用いることもできる。

適当な非イオン性界面活性剤は、脂肪族または環状脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールの第１級ポリグリコールエーテル誘導体を含み、これらは、３〜３０個のグリコールエーテル基を含んでも、(脂肪族)炭化水素基中に８〜２０個の炭素原子を含んでも、アルキルフェノールのアルキル基中に６〜１８個の炭素原子を含んでもよい。

さらに、適当な非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中１〜１０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールを有する、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基、および、１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。記載された化合物は、典型的に、プロピレングリコール・ユニット当たり１〜５個のエチレングリコール・ユニットを含む。

記載され得る非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールを含む。

さらに、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートが考えられる。

カチオン性界面活性剤は、Ｎ置換基として８〜２２個のＣ原子を有するアルキル基を少なくとも１個、および、さらなる置換基として所望によりハロゲン化された低級アルキル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル基を含む第４級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化塩、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態をとり、その例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジルジ(２−クロロエチル)エチルアンモニウムである。

製剤技術で慣用の界面活性剤は、下記を含む文献に記載されている：“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., New Jersey, 1990; Helmut Stache “Tensid-Taschenbuch” Carl Hanser-Verlag Munich/Vienna 1981。

水溶性顆粒剤または錠剤に適した結合剤は、水溶性またはアルコール溶解性の化学修飾されたポリマー性天然物質、例えば澱粉誘導体、セルロース誘導体またはタンパク質誘導体(例えばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質、例えばゼイン、ゼラチンなど)、さらに合成ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどを含む。錠剤は、さらに、充填剤(例えば澱粉、微晶性セルロース、糖類、乳糖など)、滑沢剤および崩壊剤を含む。

駆除すべき寄生虫に対する本発明の組成物の薬浴適用は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末または錠剤の形態の組成物を、ケージに加えることによって行うことができ、ここで、組成物は、魚の移動および水の流れによって、急速に溶解し、懸濁する。また、濃縮溶液を、ケージに加える前にかなり大量の水で希釈してもよい。ケージが開くのに反応して魚が餌を期待して相互に激しく撹拌し、急速な希釈を確実にするために、ケージ中の濃度の問題は一般的に起こらない。

本組成物の抗寄生虫組成物は、一般的に、０.１重量％〜９９重量％、より具体的には０.１重量％〜９５重量％の式(Ｉ)の有効成分、および、０％〜２５％、より具体的には０.１重量％〜２５重量％の界面活性剤を含む、９９.９重量％〜１％、より具体的には９９.９重量％〜５重量％の固体または液体添加物を含む。

商品は、濃縮組成物が好まれる傾向にあるが、最終使用者は、一般的に、商品を水で希釈することによって得られる希釈組成物を用いる。

当該組成物は、さらに、さらなる添加物、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着剤および特定の効果を得る目的の他の有効成分を含んでもよい。

適用時の有効成分の濃度は、処置の性質および持続時間に依存し、処置される魚の年齢および状態に依存する。短時間処置の場合、例えば、それは、水１Ｌ当たり０.１〜１００mgの有効成分、好ましくは１Ｌ当たり０.５〜１０mg、処置時間０.３〜４時間である。

池処置の場合、水１Ｌ当たり０.０１〜５０mgの有効成分を用い得る。

餌添加物として使用するための製剤の組成は、例えば、下記の通りである：

薬浴適用のための製剤は、例えば、下記の溶液、乳化可能な濃縮物または懸濁濃縮物である：

Ａ生物学的実施例：サケ中のサケシラミの駆除
各４０匹のサケの４群を、魚１匹当たり約１５匹のコペポディド期のサケシラミ(Lepeoptheirus salmonis)に感染させた。２群に、有効成分として実施例I-1-A-7の化合物または実施例I-1-B-2の化合物を含む薬の入った餌を与えた。餌は、毎日、体重の約０.８％の量で、１日３回に分けて与えた。薬の入った餌は、１日当たり２.５mg/kg体重の用量の有効成分と共にサケに供給された。
対照群は、薬の入っていない餌を与えた。

下記の表中の結果で示されたとおり、サケシラミ感染は、両方の有効成分で、有効に駆除された。

Claims

サケ科の魚中のレペオフテイルス属(Lepeophtheirus)の寄生カイアシ類を駆除する組成物を製造するための、下記式：

[式中、
ＷおよびＸは、メチルであり、
Ｙは、水素であり、Ｚは、４位がフッ素で置換されたフェニルであり、かつ、ＡおよびＢは、−（ＣＨ _２） _２ −Ｏ−（ＣＨ _２） _２であるか、または、
Ｙは、塩素であり、Ｚは、水素であり、かつ、ＡおよびＢは、下記：

である。］
の化合物の使用。
サケ中のサケシラミ(Lepeoptheirus salmonis)を駆除する組成物を製造するための、請求項１に記載の化合物の使用。