JP2014507459A - イソオキサゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、以下の式の化合物
mは0から2の整数であり、
R5’は、H、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニルまたはC1−C6−アルコキシカルボニルであり、
各R3は、独立して、H、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキル−スルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、または無置換もしくはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、アミノ−、シアノ−またはニトロ−置換フェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、
BおよびB’は、それぞれ独立して、基CR2’であり、
B1、B2およびB3は、CR2’およびNからなる群からそれぞれ独立して選択され、
各R2’は、他方から独立して、HまたはR2であり、
各R2は、独立して、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、N−モノ−もしくはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ(−CN)またはニトロ(−NO2)であり、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり、各々は無置換であるまたはR4から独立して選択される1つ以上の置換基により置換されており、
R4は、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり、
R5は、H、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノである、またはR5およびX2は、その間のC原子と一緒になって、5員もしくは6員炭素環式環を形成する、またはR5およびX1は、その間のC原子と一緒になって、5員もしくは6員炭素環式環を形成し、
R6は、H、無置換もしくはC1−C4−アルコキシ、シアノ、フェニル、エテニルもしくはエチニルによって置換されているC1−C6−アルキル、C2−C7−アルキルカルボニル、C2−C7−ハロアルキルカルボニル、またはC2−C7−アルコキシカルボニルであり、
Zは、C1−C6−アルキル、基−C(O)−Q、基−C(S)−Qまたは基−S(O)t−Qであり、tは、1または2であり、
Qは、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、NR7R8、C(O)OR7、C(O)R7、(無置換またはC3−C6−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、NHC(O)R7、C1−C6−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−もしくはN,N,ジ−C1−C4−アルキルスルホンアミド(N,N,di−C1−C4−alkylsulfonamido)、C(O)NR7R8、C2−C6−アルカノイル、(無置換またはC1−C2−アルキル−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルコキシ−、ハロゲン−、シアノ−もしくはC1−C4−アルコキシカルボニル−置換)C6−C10−アリール、または(無置換またはC1−C2−アルキル−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルコキシ−、ハロゲン−、シアノ−もしくはC1−C4−アルコキシカルボニル−置換)4−6員ヘテロシクリルによって置換されている)C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、無置換またはハロゲン、C1−C2−アルキルもしくはC1−C2−ハロアルキルによって置換されているC3−C6−シクロアルキル、無置換またはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているC6−C10−アリール、または、無置換もしくはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されている4−6員ヘテロシクリルであり、
R7およびR8は、それぞれ他方から独立して、H、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、無置換もしくはC1−C4−アルキル置換C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニルである。)であって、これらのすべての幾何異性体および立体異性体、N−オキシド、S−オキシドならびに塩を含む化合物、およびこれらを含有している組成物、ならびに寄生生物を防除するためのこれらの使用を対象とする。
(式中、Zは、C1−C6−アルキルまたは基C(O)−QもしくはS(O)t−Qであり、LGは、脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシ、もしくはC1−C4−アルコキシであり、またさらなる変数は上記の通り定義される。)と反応させることにより調製することができ、また、R6が水素である場合、得られた以下の式の化合物
(式中、R6はHを除いて上記で定義した通りであり、またLG’は脱離基、例えばハロゲンである。)の化合物とさらに反応させることにより調製することができる。一方の式(II)および(III)の化合物の反応、および他方の式(I’)および(IV)の反応は、各々、例えば有機化学の教科書からの、それ自体公知の方法によって実施することができる。
(%=重量%)
製剤実施例
1.顆粒剤 a) b)
(i)活性成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散ケイ酸 1% −
アタパルジャイト − 90%
活性成分は塩化メチレンに溶解して担体上に噴霧し、次いで溶媒を真空下で蒸発することによって濃縮する。この種の顆粒剤を、動物飼料と混合することができる。
(ii)有効成分 3%
ポリエチレングリコール(mw 200) 3%
カオリン 94%
(mw=分子量)
ミキサー中で、この微粉砕活性成分をポリエチレングリコールによって湿らせたカオリンに均一に適用する。この方法において、粉末不含の被覆顆粒剤が得られる。
I 活性成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
ケイ酸(高分散) 0.80%
トウモロコシデンプン 8.40%
II ラクトース、結晶 22.50%
トウモロコシデンプン 17.00%
微結晶セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
I メチルセルロースを水中で撹拌する。材料が膨張した後、ケイ酸を入れて撹拌し、この混合物を均一に懸濁させる。活性成分およびトウモロコシデンプンを混合する。前記の水性懸濁液をこの混合物に入れて混練し、ドウ(dough)にする。得られた塊を12Mのふるいに通して顆粒にし、乾燥する。
II 4種の添加剤すべてを完全に混合する。
III IおよびIIに従って得られた予備混合物を混合し、錠剤またはボーラス剤に圧縮する。
A 油性ビヒクル(遅い放出)
(i) 活性成分 0.1−1.0g
ラッカセイ油 全量100mlにする
(ii) 活性成分 0.1−1.0g
ゴマ油 全量100mlにする
調製:活性成分を撹拌しながら、必要な場合、穏やかに加熱して前記油の一部分に溶解し、次に、冷却後、所望の体積にして孔径0.22μmを有する適切なろ過膜により無菌ろ過する。
(i) 活性成分 0.1−1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール) 40g
1,2−プロパンジオール 全量100mlにする
(ii) 活性成分 0.1−1.0g
グリセロールジメチルケタール 40g
1,2−プロパンジオール 全量100mlにする
調製:活性成分を撹拌しながら溶媒の一部に溶解し、所望の体積にして孔径0.22μmを有する適切なろ過膜により無菌ろ過する。
(i) 活性成分 0.1−1.0g
ポリエトキシ化ヒマシ油(エチレンオキシド40単位) 10g
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射剤用水 全量100mlにする
(ii)活性成分 0.1−1.0g
ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート(エチレンオキシド20単位) 8g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール) 20g
ベンジルアルコール 1g
注射剤用水 全量100mlにする
調製:活性成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望の体積にする。孔径0.22μmの適切なろ過膜による滅菌ろ過。
(i)活性成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 全量100mlにする
(ii)活性成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中鎖トリグリセリド 15g
エタノール 全量100mlにする
(iii)活性成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチル−ピロリドン 40g
イソプロパノール 全量100mlにする
(i)活性成分 0−15g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 全量100mlにする
(ii)活性成分 10−15g
パルミチン酸オクチル 10g
イソプロパノール 全量100mlにする
(iii)活性成分 10−15g
イソプロパノール 20g
ベンジルアルコール 全量100mlにする
(i)活性成分 1g
イソプロパノール 40g
プロピレンカーボネート 全量100mlにする
(ii)活性成分 1g
プロピレングリコール 10g
イソプロパノール 全量100mlにする
N−{5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−チオフェン−3−イルメチル}−プロピオンアミド(表1の化合物1.6)の調製
ステップA:臭素(9.7ml)を、室温で2−アセチル−5−メチルチオフェン(26.6g)およびNaOAc(17.2g)の水(100ml)中溶液に加える。室温で12時間後、反応をチオ硫酸ナトリウムの1M水溶液(100ml)によりクエンチし、酢酸エチル(250ml)により3回抽出する。有機相を合わせて飽和NaCl水溶液によって洗浄し、MgSO4で脱水し、真空で濃縮すると、1−(4−ブロモ−5−メチル−チオフェン−2−イル)−エタノン(41.8g)が褐色オイルとして得られる。この粗生成物を、さらなる精製を行うことなく使用する。
3−シアノ−N−{5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−チオフェン−3−イルメチル}−プロピオンアミド(表1の化合物1.39)の調製
3−シアノプロピオン酸(104mg)およびPyBOP(400mg)を、DIPEA(0.36ml)およびC−{5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−チオフェン−3−イル}−メチルアミン(286mg、実施例1のステップF)のジクロロメタン(5ml)中溶液に加える。室温で4時間後、反応を水によりクエンチする。水相を分離し、ジクロロメタンにより2回さらに抽出する。有機相を合わせ、MgSO4で脱水し、真空で濃縮する。粗生成物は、半分取HPLC上で精製し、3−シアノ−N−{5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−チオフェン−3−イルメチル}−プロピオンアミド(化合物1.39、67mg)を、ベージュ色樹脂として得る。MS(HPLC/MS):491(MH+)。保持時間:1.90分。
テトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミド(表2中の化合物2.3)の調製
ステップA:オキシ塩化リン(33ml)を、窒素下0℃で、2−メチル−フラン−3−カルボン酸メチルエステル(25.0g)のDMF(75ml)中溶液に滴下して加える。40℃で3.5時間後、反応混合物を0℃で水中にゆっくり注ぎ、5N NaOHを注意深く加える。この混合物をジエチルエーテルにより3回抽出する。合わせた有機相を飽和NaHCO3水溶液により洗浄し、Na2SO4で脱水し、真空で濃縮する。粗生成物は、ジエチルエーテルと酢酸エチル(3:1)の混合物により溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製し、5−ホルミル−2−メチル−フラン−3−カルボン酸メチルエステル(22.36g)を、黄色固体として得る。MS(HPLC/MS):169(MH+)。
シクロプロパンカルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミド(表2中の化合物2.2)の調製
トルエン(4ml)中の2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−カルボアルデヒド(250mg、実施例3のステップI)、シクロプロパンカルボン酸アミド(160mg)、トリフルオロ酢酸(0.142ml)およびトリエチルシラン(0.301ml)の混合物を、一晩還流する。23時間後、反応混合物を真空で濃縮する。粗生成物は、半分取HPLC上で精製し、シクロプロパンカルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミド(251mg、表2中の化合物2.2)を、黄色発泡体として得る。MS(HPLC/MS):495(MH+)。保持時間:2.02分。
1.クテノケファリデス・フェリス(ネコノミ)に対するインビトロ活性
雑種のノミの成体の個体群を適切に構成された96−ウェルプレートに置き、人工給餌システムによって、処理した血液にノミが接近し、食料とすることができるようにしておく。ノミは24時間、処理血液を餌にして、その後、化合物の効果を記録する。殺虫活性は、給餌システムから回収した死亡ノミの数に基づいて決定する。この試験において、以下の実施例は、100ppmにおいて80%(EC80)を超える有効性を示した。
化合物1.1−1.3、1.5、1.6、1.8、1.12、1.18、1.20、1.21、1.26、1.28、1.30、1.32、1.36−1.39、1.44、1.51、1.55−1.58、2.1−2.22および2.24−2.28。
清潔な成体のマダニの個体群を使用し、抗寄生性活性について評価する試験物質を含有している、適切に構成された96−ウェルプレートに播種する。各化合物は、この最少有効用量(MED)を決定するために、段階希釈によって試験する。マダニを10分間、試験化合物に接触させておき、次に、28℃および80%相対湿度で7日間温置し、この間、試験化合物の効果をモニターする。成虫マダニが死亡する場合、殺ダニ活性が確認されることになる。
この試験において、以下の実施例は、640ppmにおける80%(EC80)を超える有効性を示した。1.1−1.3、1.5、1.6、1.8、1.12、1.28、1.30、1.32、1.36−1.39、1.44、1.55−1.58、2.1−2.4、2.6−2.22および2.24−2.27。
処置の1日前に、スナネズミに、R.サングイネウスの若虫を寄生させる。0日目において、所与の用量で配合した試験化合物を有する栄養により、この動物を経口的に処置する。マダニは十分過多になるまで、動物上に放置する。寄生7日後、完全に満腹になってこぼれ落ちた若虫を回収して計数する。殺虫効果は、Abbotの公式を使用し、プラセボ処置群と比較したマダニの低下数として表す。この試験において、以下の実施例は、100mg/kgにおいて90%(EC90)を超える有効性を示した。1.2、2.1。
0日目において、スナネズミをスプレー適用によって所与の用量の試験化合物により処置する。1(2)日目において、この動物に、R・サングイネウスの若虫を寄生させる。マダニは十分過多になるまで、動物上に放置する。寄生7日後、完全に満腹になってこぼれ落ちた若虫を回収して計数する。殺虫効果は、Abbotの公式を使用し、プラセボ処置群と比較したマダニの低下数として表す。
この試験において、以下の実施例は、10mg/kgにおいて80%(EC80)を超える有効性を示した。1.6、1.36、1.55、1.56、2.1、2.7、2.8、2.11、2.14および2.15。
0日目において、スナネズミをスプレーまたはスポットオン適用によって所与の用量の試験化合物により処置する。1日目において、これらの動物に、ネコノミの成体個体群の混じったものに寄生させる。有効性の評価は、24時間および48時間の寄生について、スナネズミから回収した生きているノミを計数することにより行う。効果は、Abbotの公式を使用し、プラセボ処置群との比較として表す。
この試験において、以下の実施例は、100mg/kgにおいて80%(EC80)を超える有効性を示した。1.44、1.57、2.1、2.3、2.9、2.12および2.14。
Claims (18)
- 以下の式の化合物
mは、0から2の整数であり、
R5’は、H、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニルまたはC1−C6−アルコキシカルボニルであり、
各R3は、独立して、H、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキル−スルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、または、無置換もしくはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、アミノ−、シアノ−またはニトロ−置換フェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、
BおよびB’は、それぞれ独立して、基CR2’であり、
B1、B2およびB3は、CR2’およびNからなる群からそれぞれ独立して選択され、
各R2’は、他方から独立して、HまたはR2であり、
各R2は、独立して、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、N−モノ−もしくはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ(−CN)またはニトロ(−NO2)であり、
R1は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり、各々は無置換であるまたはR4から独立して選択される1つ以上の置換基により置換されており、
R4は、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり、
R5は、H、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノである、またはR5およびX2は、その間のC原子と一緒になって、5員もしくは6員炭素環式環を形成する、またはR5およびX1は、その間のC原子と一緒になって、5員もしくは6員炭素環式環を形成し、
R6は、H、無置換もしくはC1−C4−アルコキシ、シアノ、フェニル、エテニルもしくはエチニルによって置換されているC1−C6−アルキル、C2−C7−アルキルカルボニル、C2−C7−ハロアルキルカルボニル、またはC2−C7−アルコキシカルボニルであり、
Zは、C1−C6−アルキル、基−C(O)−Q、基−C(S)−Qまたは基−S(O)t−Qであり、tは、1または2であり、
Qは、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、NR7R8、C(O)OR7、C(O)R7、(無置換またはC3−C6−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、NHC(O)R7、C1−C6−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−もしくはN,N,ジ−C1−C4−アルキルスルホンアミド、C(O)NR7R8、C2−C6−アルカノイル、無置換もしくはC1−C2−アルキル−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルコキシ−、ハロゲン−、シアノ−もしくはC1−C4−アルコキシカルボニル−置換されたC6−C10−アリール、または、無置換もしくはC1−C2−アルキル−、C1−C2−ハロアルキル−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−ハロアルコキシ−、ハロゲン−、シアノ−もしくはC1−C4−アルコキシカルボニル−置換された4−6員ヘテロシクリルによって置換されている)C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、無置換またはハロゲン、C1−C2−アルキルもしくはC1−C2−ハロアルキルによって置換されているC3−C6−シクロアルキル、無置換またはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているC6−C10−アリール、または、無置換もしくはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されている4−6員ヘテロシクリルであり、
R7およびR8は、それぞれ他方から独立してH、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、無置換もしくはC1−C4−アルキル置換C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニルまたはC2−C6−アルキニルである。)であって、これらのすべての幾何異性体および立体異性体、N−オキシド、S−オキシドならびに塩を含む、化合物。 - B1、B2およびB3が、各々CR’2である、請求項1に記載の化合物。
- Xが、S(O)mであり、X1およびX2の一方が、CR3であり、もう一方がNまたは独立してCR3であり、R3は、それぞれ独立してHまたはC1−C2−アルキルであり、mは、0から2の整数である、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、C1−C3−ハロアルキル、特にCF3である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- Zが、基−C(O)−Qである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物であって、
Qが、各々無置換またはC3−C6−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C2−アルキルカルボニルアミノ、C1−C2−ハロアルキルカルボニルアミノもしくはジオキソラニルによって置換されている直鎖または分岐C1−C4−アルキル、無置換またはメチル置換C3−C6−シクロアルキル、無置換またはハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているフェニル、各々無置換またはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジルもしくはピリミジニル、1,3−ジオキサン−2−イルもしくは1,3−ジオキソラン−2−イル、または、各々無置換またはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルもしくはチアニルである、化合物。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物であって、
Qが、直鎖または分岐C1−C4−アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、ハロ−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルキルスルフィニル−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルキルスルホニル−C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルカルボニルアミノ−C1−C2−アルキル、テトラヒドロフラニルまたは2−(1,3−ジオキソラン−2イル)−n−プロピルである、化合物。 - 請求項5に記載の式(Ia)の化合物であって、
nが、1から3の整数であり、各R2が、ハロゲン、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシおよびシアノからなる群から独立して選択され、Xが、S(O)m、OまたはNR5’であり、mは、0から2の整数であり、R5’は、HまたはC1−C2−アルキルであり、X1およびX2の一方が、CR3’であり、もう一方が、Nまたは独立してCR3’であり、R3’は、HまたはC1−C2−アルキルであり、Zが、基−S(O)2−C1−C2−アルキルまたは基−C(O)−Qであり、Qは、各々無置換またはC3−C6−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C2−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C2−アルキルカルボニルアミノ、C1−C2−ハロアルキルカルボニルアミノもしくはジオキソラニルによって置換されている直鎖または分岐C1−C4−アルキル、無置換またはメチル置換C3−C6−シクロアルキル、無置換またはハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているフェニル、各々無置換またはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジルもしくはピリミジニル、または、各々無置換またはC1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されているピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニルもしくはチアニルである、化合物。 - 以下の式の化合物
- 請求項10に記載の式(Ib)の化合物であって、
N−{5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドローイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−チオフェン−3−イルメチル}−プロピオンアミド、N−{5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−チオフェン−3−イルメチル}−プロピオンアミド、シクロプロパンカルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジ−ヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−3−イルメチル}−アミド、シクロプロパンカルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジ−ヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−3−イルメチル}−アミド、テトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−3−イルメチル}−アミド、またはテトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−チオフェン−3−イルメチル}−アミドである、化合物。 - 以下の式の化合物
- 請求項12に記載の式(Ic)の化合物であって、
N−{5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドローイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−フラン−3−イルメチル}−プロピオンアミド、N−{5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−フラン−3−イルメチル}−プロピオンアミド、シクロプロパンカルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジ−ヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミド、シクロプロパンカルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジ−ヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミド、テトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミド、またはテトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸{2−メチル−5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−フラン−3−イルメチル}−アミドである、化合物。 - 担体および/または分散剤に加えて、請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の少なくとも1つを活性成分として含む、寄生生物を防除するための組成物。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の式(I)、(Ia)、(Ib)または(Ic)の少なくとも1つの化合物の医薬として有効な量を、動物に適用することを含む、脊椎動物の体内および体表面の寄生生物を防除する方法。
- 寄生生物の防除における、請求項1から13のいずれか一項に記載の、式(I)、(Ia)、(Ib)または(Ic)の化合物の使用。
- 脊椎動物の体内および体表面の寄生生物を防除するための方法における、請求項1から13のいずれか一項に記載の、式(I)、Ia)、(Ib)または(Ic)の化合物の使用。
- 脊椎動物の体内および体表面の寄生生物に対する医薬組成物の調製における、請求項1から13のいずれか一項に記載の、式(I)、(Ia)、(Ib)または(Ic)の化合物の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013530176A (ja) * | 2010-06-17 | 2013-07-25 | ノバルティス アーゲー | 有害生物を防除するための5−アリールイソオキサゾリン |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TR201902125T4 (tr) | 2012-02-06 | 2019-03-21 | Merial Inc | Si̇stemi̇k olarak etki̇ eden akti̇f ajanlari i̇çeren parazi̇ti̇si̇dal oral veteri̇nerli̇ğe ai̇t bi̇leşi̇mler, bunlarin yöntemleri̇ ve kullanimlari |
JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
PL2953942T3 (pl) | 2013-02-06 | 2018-03-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Podstawione halogenem pochodne pirazolu jako środki do zwalczania szkodników |
US10533002B2 (en) | 2013-06-24 | 2020-01-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds as pesticides |
US9944597B2 (en) | 2013-09-16 | 2018-04-17 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Polysubstituted pyrroles having microtubule-disrupting, cytotoxic and antitumor activities and methods of use thereof |
DK3063144T3 (da) | 2013-11-01 | 2021-10-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser |
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DK3207023T3 (da) | 2014-10-14 | 2019-12-09 | Syngenta Participations Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3,5-dichlorphenyl)-2,2,2-trifluorethanon og derivater deraf |
US9862937B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-01-09 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of halo-substituted trifluoroacetophenones |
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EP3018129A1 (en) * | 2014-11-10 | 2016-05-11 | Novartis Tiergesundheit AG | Diaryl isoxazoline compound |
UY36570A (es) * | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
MX2017012848A (es) * | 2015-04-08 | 2018-01-15 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de liberacion extendida que comprenden un agente activo de isoxazolina, metodos y usos de las mismas. |
MX2021001566A (es) | 2015-05-20 | 2022-09-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos depsipeptidicos como anthelminticos. |
UY37137A (es) * | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
AU2017344097A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-05-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
US11382949B2 (en) | 2016-11-16 | 2022-07-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
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MX2020001724A (es) | 2017-08-14 | 2020-07-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas. |
CN112996788A (zh) | 2018-07-09 | 2021-06-18 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫的杂环化合物 |
US11773066B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-10-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
CA3133100A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
AR119790A1 (es) | 2019-08-29 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de isoxazolina y su uso como agentes para el control de plagas |
CA3166630A1 (en) | 2020-01-03 | 2021-07-08 | Berg Llc | Polycyclic amides as ube2k modulators for treating cancer |
AU2021278871A1 (en) | 2020-05-28 | 2023-01-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof |
BR112022024156A2 (pt) | 2020-05-29 | 2023-02-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compostos heterocílicos antelmínticos |
US20220201983A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
US20240116854A1 (en) | 2021-01-27 | 2024-04-11 | Intervet Inc. | Cyclopropylamide compounds against parasites in fish |
BR112023015168A2 (pt) | 2021-01-27 | 2023-10-03 | Corteva Agriscience Llc | Compostos de ciclopropilamida contra parasitas em peixes |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007105814A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
WO2010070068A2 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP2010523604A (ja) * | 2007-04-10 | 2010-07-15 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体 |
JP2010235590A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-10-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
CN101331127B (zh) * | 2005-12-16 | 2012-05-23 | 杜邦公司 | 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉 |
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Patent Citations (4)
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WO2007105814A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
JP2010523604A (ja) * | 2007-04-10 | 2010-07-15 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体 |
WO2010070068A2 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP2010235590A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-10-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013530176A (ja) * | 2010-06-17 | 2013-07-25 | ノバルティス アーゲー | 有害生物を防除するための5−アリールイソオキサゾリン |
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