JP5566897B2 - 殺外部寄生虫薬としてのジヒドロキノリノン - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
1.三葉虫は、かつては多数の海洋動物のグループであるが、二畳紀−三畳紀の絶滅イベントの終わりに大量絶滅で死んだ。
2.鋏角類の節足動物は、クモ、マダニ、コダニ、サソリおよび関連の生物を含む。鋏角類の節足動物は、鋏角の存在を特徴とする。
3.多足類は、ヤスデおよびムカデならびにそれらの近縁個体を含み、多くの体節を有し、それぞれ1対または2対の脚を持つ。多足類はときに、6脚類と一緒にされる。
4.6脚類は、昆虫および6つの胸脚を有する昆虫様動物の3つの小さな目を含む。遺伝的証拠は、6脚類と甲殻類との間により近い近縁関係を裏付ける傾向にあるが、6脚類は、ときにウニラミア(Uniramia)と呼ばれるグループにおいて多足類と一緒にされる。
5.甲殻類は、そもそも水性動物であり(明らかな例外はダンゴムシである。)、二枝型付属肢を有することを特徴とする。甲殻類は、ロブスター、カニ、フジツボ、ザリガニ、エビおよびその他多くのものを含む。
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
である。
153:昆虫活性真菌を含有する製剤、好ましくはバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、The Pesticide Manual、11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1266頁より;ビューベリア・ブログニアルティ(Beauveria brogniartii)、The Pesticide Manual、11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、85頁よりおよびビューベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、The Pesticide Manual、11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、83頁;
155:昆虫活性ウイルスを含有する製剤、好ましくはネオジプリドン・セルチフェル(Neodipridon Sertifer NPV)、The Pesticide Manual、11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1342頁より;マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae NPV)、The Pesticide Manual、11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、759頁よりおよびシディア・ポモネラ・グラヌロシス(Cydia pomonella granulosis)ウイルス、The Pesticide Manual、11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、291頁。
(%=重量パーセント)
1.顆粒 a) b)
有効成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散ケイ酸 1% −
アタパルジャイト − 90%
有効成分を塩化メチレンに溶解し、担体に噴霧し、続いて溶媒を真空下で蒸発によって濃縮する。この種の顆粒は動物の飼料と混合できる。
有効成分 3%
ポリエチレングリコール(mw200) 3%
カオリン 94%
(mw=分子量)
微細に粉砕した有効成分を混合機で、ポリエチレングリコールで湿らせておいたカオリンに均一に適用する。この方法において、ほこりのないコーティングされた顆粒を得る。
I 有効成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
高分散されたケイ酸 0.80%
トウモロコシデンプン 8.40%
II ラクトース、結晶 22.50%
トウモロコシデンプン 17.00%
微結晶セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
I メチルセルロースを水中で撹拌する。物質が膨張した後、ケイ酸を撹拌して、混合物を均質に懸濁する。有効成分およびトウモロコシデンプンを混合する。水性懸濁液をこの混合物に挿入して生地に練り合わせる。得た塊を12Mのふるいにかけて顆粒化し、乾燥する。
II 全ての4つの賦形剤を完全に混合する。
III IおよびIIにより得た予備混合物を混合し、錠剤またはボーラスに圧縮する。
A.油性賦形剤(徐放)
1.有効成分 0.1−1.0g
ピーナツ油 100mlまで
2.有効成分 0.1−1.0g
ゴマ油 100mlまで
調製:有効成分を油の一部中において撹拌しながら、必要であれば穏やかに加熱しながら溶解し、次いで冷却後、所望の容量にして、孔径0.22μmの適切な薄膜フィルターを介して無菌濾過する。
有効成分 0.1−1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン 40g
(グリセロールホルマール)
1,2−プロパンジオール 100mlまで
有効成分 0.1−1.0g
グリセロールジメチルケタル 40g
1,2−プロパンジオール 100mlまで
調製:有効成分を溶媒の一部において撹拌しながら溶解し、所望の容量にして、孔径0.22μmの適切な薄膜フィルターを介して無菌濾過する。
1.有効成分 0.1−1.0g
ポリエトキシル化ヒマシ油(エチレンオキシド単位40) 10g
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用水溶液 100mlまで
2.有効成分 0.1−1.0g
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート 8g
(エチレンオキシド単位20)
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン 20g
(グリセロールホルマール)
ベンジルアルコール 1g
注射用水溶液 100mlまで
調製:有効成分を溶媒および界面活性剤において溶解し、水で所望の容量にする。孔径0.22μmの適切な薄膜フィルターを介して無菌濾過する。
A
有効成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 100mlまで
B
有効成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中鎖トリグリセリド 15g
エタノール 100mlまで
C.
有効成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチル−ピロリドン 40g
イソプロパノール 100mlまで
A.
有効成分 10−15g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 100mlまで
B
有効成分 10−15g
パルミチン酸オクチル 10g
イソプロパノール 100mlまで
C
有効成分 10−15g
イソプロパノール 20g
ベンジルアルコール 100mlまで
A.
有効成分 1g
イソプロパノール 40g
プロピレンカーボネート 100mlまで
B
有効成分 1g
プロピレングリコール 10g
イソプロパノール 100mlまで
糸状菌ペニシリウム・スカブロサム(Penicillium scabrosum)(例えば、CBS−305.97)を、麦芽エキス(20g/L)、グルコース(20g/L)およびペプトン(1g/L)からなる液体培地250mlを含有する500mlフラスコ中において培養する。24℃、150rpmで3日間インキュベートした後、これらの培養物を使用して米粒または液体培地を含有する生産フラスコに接種する。液体培地は大豆かす(20g/L)およびマンニトール(20g/L)からなり、滅菌の前にpH7に調整する。培養を24℃で10から30日間撹拌せずに実施する。発酵もろみ液を採取し、次にメタノールまたは酢酸エチルのような有機溶媒で抽出する。粗抽出物をヘプタンおよび酢酸エチル(50:50)を用いてシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製する。式Iの化合物を含有する留分を蒸発乾固し、アセトニトリルに再構築する。水アセトニトリル勾配を用いて、C18逆相カラムのクロマトグラフィーを介して最終精製を行う。
以下の試験方法を式Iの化合物の殺ダニ活性および殺虫活性を調査することにおいて使用する。
1.クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)に対するインビトロ活性
ノミの成虫混合集団を適切にフォーマットされた96ウェルプレートに配置し、人工供給システムを介してノミが処理された血液に近づき、摂取することを可能にする。その最小有効量(MED)を測定するため、各化合物を一連の希釈によって試験する。ノミは処理された血液を24時間摂取し、その後化合物の効果を記録する。供給システムから回収された死んだノミの数に基づいて、殺虫活性を測定する。
5−10種の様々な種のマダニ(すなわち、リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)など)を試験化合物で予めコーティングしたマイクロプレートに分配する。その最小有効量(MED)を測定するため、各化合物を一連の希釈によって試験する。次いで、マイクロプレートを28℃および湿度80%でインキュベートし、評価する。様々な時点で、マダニを二酸化炭素フラッシュおよび/または熱によって刺激する。刺激に対する反応において、マダニが動き始める場合、試験化合物を試験濃度で不活性として記録する。
無菌のメスのコダニ集団を使用して試験物質を含有する適切にフォーマットされた96ウェルプレートに播種し、抗寄生虫活性について評価する。その最小有効量(MED)を測定するため、各化合物を一連の希釈によって試験する。コダニを試験化合物に10分間接触させ、次いで25℃および相対湿度(RH)60%で5日間インキュベートし、その間試験化合物の効果を監視する。コダニが卵を産むことなく死ぬ場合、殺ダニ活性が確認される。産卵があり、次のコダニが成長すると、可能な成長調節活性を同定することも記録する。例えば、この試験において、化合物番号11は63ppmで90%の平均効果を示す。
0日目、スナネズミを所定用量の試験化合物で噴霧(またはスポットオン)適用によって処理する。+1(+2)日目、スナネズミにリピセファルス・サンギネウス幼虫が寄生する。マダニを充分に摂食するまでスナネズミに放置する。寄生後7日目に充分充血して落ちた幼虫を回収して数を数える。脱皮するまでマダニを放置して試験化合物の成長調節活性も評価する。致死(および成長調節)効果をアボット公式を用いて、プラセボ処理群と比較してマダニ合計(および脱皮したマダニ合計)減少として表す。
ビーグル品種のイヌを1つの処理群と1つの対照群(1群当たり4匹のイヌ)に分ける。0日目、25mg/kg(トランスクトール中の15%溶液)用量の試験化合物でスポットオン適用(肩甲骨の間)によってイヌを処理する。+1日目、イヌに未摂食の成虫マダニ(性別比1:1)が寄生する。効果の評価を48時間で、次いでマダニが再寄生した後毎週48時間、イヌから回収した死んだおよび生きているマダニの数を数えることによって実施する。効果をアボット公式を用いて、プラセボ処理群と比較して表す。効果が減少するまで寄生を1週間間隔で繰り返すことができる。
ネコを1つの処理群と1つの対照群(1群当たり4匹のネコ)に分ける。0日目、ネコを25mg/kg(ポリプロピレングリコール中の1%溶液)用量の試験化合物で噴霧適用によって処理する。+1日目、ネコに未摂食の成虫マダニ(性別比1:1)が寄生する。効果の評価を48時間で、次いでマダニが再寄生した後毎週48時間、ネコから回収した死んだおよび生きているマダニの数を数えることによって実施する。効果をアボット公式を用いて、プラセボ処理群と比較して表す。効果が減少するまで寄生を1週間間隔で繰り返すことができる。
(A1)非ヒト動物における外部寄生虫を駆除するための、特に家畜または愛玩動物におけるマダニを駆除するための、遊離形態または塩形態である、式I
の化合物およびこの立体異性体の使用。
(A2)非ヒト動物における外部寄生虫を駆除するための、特に家畜または愛玩動物におけるマダニを駆除するための、遊離形態または塩形態である、
Rは、OCH3であり;
R1は、OHであり;
R2は、以下の側鎖
(B1)非ヒト動物における外部寄生虫を駆除するための、特に家畜または愛玩動物におけるマダニを駆除するための、遊離形態または塩形態である、
化合物8は最も好ましい化合物の1つである。
(B9)非ヒト動物における外部寄生虫を駆除するための、特に家畜または愛玩動物におけるマダニを駆除するための、遊離形態または塩形態である、
化合物11は、その顕著な活性により最も好ましい化合物である。
(B12)非ヒト動物における外部寄生虫を駆除するための、特に家畜または愛玩動物におけるマダニを駆除するための、遊離形態または塩形態である、
(C)式Iの化合物が、遊離形態または塩形態である、ラセミ化合物、立体異性体の混合物または純粋な鏡像異性体であることを特徴とする、A1、A2およびB1からB13の下で定義された使用。
(D)外部寄生虫が、ダニ、好ましくはマダニまたはコダニ、特にマダニであることを特徴とする、A1、A2およびB1からB13の下で定義された使用。
(E)外部寄生虫が、昆虫、好ましくはノミであることを特徴とする、A1、A2およびB1からB13の下で定義された使用。
(F)非ヒト動物に生理学的に許容される担体または希釈剤と共に、A1、A2およびB1からB13の下で定義された式Iの化合物を含む殺外部寄生虫組成物。
(G1)外部寄生虫が、ダニ、好ましくはマダニまたはコダニ、特にマダニであることを特徴とする、Fによる組成物。
(G2)外部寄生虫が、昆虫、好ましくはノミであることを特徴とする、Fによる組成物。
(H)ポアオン製剤またはスポットオン製剤からなる、F、G1またはG2による組成物。
(I)A1、A2およびB1からB13の下で定義された少なくとも1つの式Iの化合物の有効量を寄生生物の生息場所に投与することを特徴とする、非ヒト動物における外部寄生虫を防除する方法。
(K1)外部寄生虫が、ダニ、好ましくはマダニまたはコダニ、特にマダニであることを特徴とする、(I)による方法。
(K2)外部寄生虫が、昆虫、好ましくはノミであることを特徴とする、(I)による方法。
(L)請求項6による殺外部寄生虫組成物の調製のため、A1、A2およびB1からB13の下で定義された式Iの化合物の使用。
(M)非ヒト動物における外部寄生虫、好ましくはダニまたは昆虫、最も好ましくはマダニの処理に使用するための、A1、A2およびB1からB13の下で定義された式Iの化合物。
(N)非ヒト動物における外部寄生虫を駆除するための動物用組成物、好ましくはダニまたは昆虫、最も好ましくはマダニを駆除するための動物用組成物の製造における、A1、A2およびB1からB13の下で定義された式Iの化合物の使用。
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