JP2012224639A - 置換イミダゾール配合剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、a)α置換2−ベンジル置換イミダゾールと、b)1−N−アリールピラゾールと、任意選択のc)昆虫成長調節剤との組合せを含む組成物、および哺乳動物における殺寄生虫剤としてのその使用に関する。
【選択図】なし
Description
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、1個または複数のヒドロキシ基で置換されていてもよいC1〜4アルキル、1個または複数のC1〜4アルキルまたはハロ基で置換されていてもよいC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、フェニル、アミノ、NRxRy、およびS(O)nR10からなる群からそれぞれ独立に選択され、
R6は、水素、−C0〜2アルキレンR7、−C1〜2アルキレンOR7、−C0〜2アルキレンC(O)R7、−C1〜2アルキレンOC(O)R7、−C1〜2アルキレンOC(O)OR7、−C0〜2アルキレンC(O)OR7、−C1〜2アルキレンN(H)C(O)R7、−C1〜2アルキレンN(R7)C(O)R7、−C0〜2アルキレンC(O)NHR7、−C0〜2アルキレンC(O)NR15R16、−C1〜2アルキレンNHC(O)NR15R16、−C1〜2アルキレンNR7C(O)NR15R16、−C1〜2アルキレンOC(O)NHR7、−C1〜2アルキレンOC(O)NR15R16、−C0〜2アルキレンCH=N(R7)、−C1〜2アルキレンP(=O)(NR15R16)(NR15R16)、−C0〜2アルキレンSi(R7)3、および−C0〜2アルキレンS(O)nR10からなる群から選択され、
R6のC0〜2アルキレンまたはC1〜2アルキレンは、化学的に可能な場合、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルキレン(C3〜6シクロアルキル)、C0〜6アルキレンフェニルからなる群から選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、このC0〜2アルキレンまたはC1〜2アルキレン置換基は、化学的に可能な場合、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ホルミル、オキソ、ヒドロキシ、C(O)OH、C1〜4アルキル、C1〜4アルキレンC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C1〜4ジアルキルアミノ、およびS(O)nR10からなる群から選択される1個または複数の置換基でさらに置換されていてもよく、
各R7、R15、およびR16は、化学的に可能な場合、水素、C1〜8アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C1〜4アルキレン(C3〜6シクロアルキル)、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C0〜6アルキレンフェニル、C0〜6アルキレンナフチル、C0〜6アルキレン(テトラヒドロナフチル)、およびC0〜2アルキレン(Het)からなる群からそれぞれ独立に選択され、Hetは、オキセタニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、フリル、ピリジル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、2,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル、インドリル、および1,5−ナフチリジニルから選択され、
またはR15およびR16は、これらが結合している窒素と一緒になって、1個または複数の別のN、OもしくはS原子またはSO2基を含んでいてもよい飽和または不飽和の3〜7員複素環を形成していてもよく、
上記R7、R15、またはR16基はそれぞれ、化学的に可能な場合、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ホルミル、オキソ、ヒドロキシ、C(O)OH、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルキレンC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、C1〜4アルコキシC1〜4アルコキシ、C1〜4アルカノイル、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C3〜6ハロシクロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルカノイル、−C(O)OC1〜4ハロアルキル、フェニル、4−ハロフェニル、4−アルコキシフェニル、2−シアノフェニル、フェノキシ、4−ハロフェノキシ、ベンジルオキシ、4−ハロベンジルオキシ、ベンゾイル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−ハロ−4−ピリミジニル、2−フェニルエチル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C1〜4ジアルキルアミノ、C(O)N(C1〜4アルキル)2、N(C1〜4アルキレン)C(O)(C1〜4アルキル)、およびS(O)nR10から選択される任意選択の1個または複数の置換基をそれぞれ独立に含んでよく、
R8およびR9は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、およびC0〜4アルキレンフェニルからなる群からそれぞれ独立に選択されるが、但し、R8およびR9は同時に水素ではなく、
R8およびR9はそれぞれ、化学的に可能な場合、任意選択の1個または複数の置換基をそれぞれ独立に含んでよく、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、およびS(O)nR10から選択され、
またはR8およびR9は、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和した炭素環式の3〜6員環を形成していてもよく、この環は、ハロ、C1〜2アルキル、C1〜2アルコキシ、C1〜2ハロアルキル、C1〜2ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、
R11およびR12は、水素、ハロ、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、およびC1〜4ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択され、
RxおよびRyは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、およびS(O)nR10からそれぞれ独立に選択され、
各nは、それぞれ独立に0、1または2であり、
各R10は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、4−ハロフェニル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、およびジC1〜6アルキルアミノである]と、
b)式(X)の置換1−N−アリールピラゾール
[式中、
R1は、CN、メチル、またはハロゲン原子であり、
R2は、S(O)nR3、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、またはハロアルキルであり、
R3は、アルキルまたはハロアルキルであり、
R4は、水素もしくはハロゲン原子、またはNR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、C(O)O−R7、アルキル、ハロアルキル、OR8、および−N=C(R9)(R10)からなる群の一員を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、またはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、アルコキシカルボニル、もしくはS(O)rCF3基を表し、またはR5およびR6は、一緒になって、酸素や硫黄などの1または2個の二価のヘテロ原子を挟んでいてもよい二価のアルキレン基を形成していてもよく、
R7は、アルキル基またはハロアルキル基を表し、
R8は、アルキル基、ハロアルキル基、または水素原子を表し、
R9は、アルキル基または水素原子を表し、
R10は、1個もしくは複数のハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、S−アルキル、シアノ、およびアルキルからなる群の一員で置換されていてもよいフェニル基またはヘテロアリール基を表し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素もしくはハロゲン原子、またはともするとCNもしくはNO2を表し、
R13は、ハロゲン原子、またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3、もしくはSF5基を表し、
m、n、qおよびrは、互いに独立に、0、1または2に等しい整数を表し、
Xは、3価の窒素原子またはC−R12基を表し、その炭素原子の他の3つの原子価位置は芳香環の一部を形成しており、
但し、R1がメチルであるとき、R3はハロアルキル、R4はNH2、R11はCl、R13はCF3、XはNであるか、またはR2は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、R4はCl、R11はCl、R13はCF3、Xは=C−Clである]と、
任意選択のc)幼若ホルモンを模倣する昆虫成長調節剤であるヒドロプレン、s−メトプレン、またはピリプロキシフェンと
を含む配合剤が提供される。
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、NRxRy、およびS(O)nR10からなる群からそれぞれ独立に選択され、
R6は、水素、−C0〜2アルキレンR7、−C1〜2アルキレンOR7、−C0〜2アルキレンC(O)R7、−C1〜2アルキレンOC(O)R7、−C1〜2アルキレンOC(O)OR7、−C0〜2アルキレンC(O)OR7、−C1〜2アルキレンN(H)C(O)R7、−C1〜2アルキレンN(R7)C(O)R7、−C0〜2アルキレンC(O)NHR7、−C0〜2アルキレンC(O)NR15R16、−C1〜2アルキレンNHC(O)NR15R16、−C1〜2アルキレンNR7C(O)NR15R16、−C1〜2アルキレンOC(O)NHR7、−C1〜2アルキレンOC(O)NR15R16、−C0〜2アルキレンCH=N(R7)、−C1〜2アルキレンP(=O)(NR15R16)(NR15R16)、−C0〜2アルキレンSi(R7)3、および−C0〜2アルキレンS(O)nR10からなる群から選択され、
R6のC0〜2アルキレンまたはC1〜2アルキレンは、化学的に可能な場合、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルキレン(C3〜6シクロアルキル)、C0〜6アルキレンフェニルからなる群から選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、このC0〜2アルキレンまたはC1〜2アルキレン置換基は、化学的に可能な場合、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ホルミル、オキソ、ヒドロキシ、C(O)OH、C1〜4アルキル、C1〜4アルキレンC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C1〜4ジアルキルアミノ、およびS(O)nR10からなる群から選択される1個または複数の置換基でさらに置換されていてもよく、
各R7、R15、およびR16は、化学的に可能な場合、水素、C1〜8アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C1〜4アルキレン(C3〜6シクロアルキル)、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C0〜6アルキレンフェニルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
またはR15およびR16は、これらが結合している窒素と一緒になって、1個または複数の別のN、OまたはS原子を含んでいてもよい飽和または不飽和の3〜7員複素環を形成していてもよく、
上記R7、R15またはR16基はそれぞれ、化学的に可能な場合、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ホルミル、オキソ、ヒドロキシ、C(O)OH、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルキレンC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、C1〜4アルカノイル、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C3〜6ハロシクロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルカノイル、−C(O)OC1〜4ハロアルキル、フェニル、4−ハロフェニル、4−アルコキシフェニル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C1〜4ジアルキルアミノ、C(O)N(C1〜4アルキル)2、N(C1〜4アルキレン)C(O)(C1〜4アルキル)、およびS(O)nR10から選択される任意選択の1個または複数の置換基をそれぞれ独立に含んでもよく、
R8およびR9は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、およびC0〜4アルキレンフェニルからなる群からそれぞれ独立に選択され、但し、R8およびR9は同時に水素ではなく、
R8およびR9はそれぞれ、化学的に可能な場合、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、およびS(O)nR10から選択される任意選択の1個または複数の置換基をそれぞれ独立に含んでもよく、
またはR8およびR9は、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和した炭素環式3〜6員環を形成していてもよく、この環は、ハロ、C1〜2アルキル、C1〜2アルコキシ、C1〜2ハロアルキル、C1〜2ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、
R11およびR12は、水素、ハロ、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、およびC1〜4ハロアルコキシからなる群からそれぞれ独立に選択され、
RxおよびRyは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、およびS(O)nR10からそれぞれ独立に選択され、
各nは、それぞれ独立に0、1または2であり、
各R10は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、およびジC1〜6アルキルアミノである。]
さらに適切な化合物として、R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つがそれぞれ独立にC1〜4ハロアルキル、たとえばトリフルオロメチル、トリフルオロエチル、好ましくはトリフルオロメチルであり、R1、R2、R3、R4およびR5の他のものがHである化合物が挙げられる。R2がC1〜4ハロアルキル、たとえばトリフルオロメチルまたはトリフルオロエチル、好ましくはトリフルオロエチルであり、R1、R3、R4およびR5の他のものがHであることが好ましい。
R1は、シアノ、メチル、またはハロであり、
R2は、S(O)nR3、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、またはハロアルキルであり、
R3は、C1〜6アルキルまたはC1〜6ハロアルキルであり、
R4は、水素、ハロ、NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、C(O)O−R7、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、−OR8、または−N=C(R9)(R10)であり、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C(O)C1〜6アルキル、アルコキシカルボニル、もしくはS(O)rCF3であり、またはR5およびR6は、一緒になって、酸素もしくは硫黄などの1または2個の二価のヘテロ原子を挟んでいてもよい二価のアルキレン基を形成していてもよい。R5およびR6を表す、二価のアルキレン基によって形成される環、ならびにR5およびR6が結合している窒素原子は、一般に5、6または7員環になってよい。
R7は、C1〜6アルキルまたはC1〜6ハロアルキルであり、
R8は、水素、C1〜6アルキル、またはC1〜6ハロアルキルであり、
R9は、水素またはC1〜6アルキルであり、
R10は、1個または複数のハロゲン原子、またはOH、−O−C1〜6アルキル、S−C1〜6アルキル、シアノ、およびC1〜6アルキルからなる群の一員で置換されていてもよいフェニルまたはヘテロアリールであり、
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素、ハロ、シアノ、またはNO2であり、
R13は、ハロ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルコキシ、S(O)qCF3、またはSF5であり、
m、n、qおよびrは、互いに独立に、0、1または2に等しい整数を表し、
Xは、3価の窒素原子またはC−R12であり、その炭素原子の他の3つの原子価位置は芳香環の一部を形成しており、
但し、R1がメチルであるとき、R3はC1〜6ハロアルキル、R4はNH2、R11はクロロ、R13はCF3、XはNであるか、またはR2は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、R4はクロロ、R11はクロロ、R13はCF3、Xは=C−クロロである。
R1がシアノまたはメチルであり、
R2がS(O)nR3であり、
R3がC1〜6アルキルまたはC1〜6ハロアルキルであり、
R4が水素、ハロ、−NR5R6、−S(O)mR7、C(O)R7、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、−OR8、または−N=C(R9)(R10)であり、
R5およびR6が、それぞれ独立に、水素、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C(O)C1〜6アルキル、もしくはS(O)rCF3であり、またはR5およびR6は、一緒になって、酸素もしくは硫黄などの1または2個の二価のヘテロ原子を挟んでいてもよい二価のアルキレン基を形成していてもよく、
R7がC1〜6アルキルまたはC1〜6ハロアルキルであり、
R8が水素、C1〜6アルキル、またはC1〜6ハロアルキルであり、
R9が水素またはC1〜6アルキルであり、
R10が、1個または複数のハロ、OH、−O−C1〜6アルキル、S−C1〜6アルキル、シアノ、またはC1〜6アルキルで置換されていてもよいフェニルまたはヘテロアリールであり、
R11およびR12がそれぞれ独立に水素またはハロであり、
R13がハロ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルコキシ、S(O)qCF3、またはSF5であり、
m、n、qおよびrは、互いに独立に、0、1または2に等しい整数を表し、
Xが3価の窒素原子またはC−R12基であり、その炭素原子の他の3つの原子価位置は芳香環の一部を形成しており、
但し、R1がメチルであるとき、R3がハロアルキル、R4がNH2、R11がCl、R13がCF3、XがNである化合物である。
R1がシアノであり、R2が−S(O)CF3であり、R4がNH2であり、R11およびR12が両方ともクロロであり、R13がCF3であり、XがCR12である式(X)の化合物、または5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−4−トリフルオロメタンスルフィニル−1H−ピラゾール−3−カルボニトリルであり、一般名はフィプロニルである。
2−[(2,3−ジメチルフェニル)(メトキシ)メチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(3,4−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−{1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−イミダゾール、
(2,3−ジメチルフェニル)(1H−イミダゾール−2−イル)メタノール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルピバラート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルプロピオナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル 3−メチルブタノアート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルブチラート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル 3−シクロペンチルプロパノアート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル ヘプタノアート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル ペンタノアート、
2−[1−(4−クロロ−3−メチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
1−ベンジル−2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル4−メトキシベンジルカルボナート、
1−(シクロプロピルメチル)−2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−メチル−1H−イミダゾール、
シクロプロピルメチル{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルカルボナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル3−メチルブチルカルボナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルイソプロピルカルボナート、
シクロブチル{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルカルボナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル2,2,2−トリフルオロエチルカルボナート、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−(4−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−(メトキシメチル)−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−イミダゾール、
4−フルオロフェニル 2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、
イソブチル 2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、
イソプロピル 2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、および
2−[1−(3−メチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
または薬学的もしくは獣医学的に許容できるこれらの塩もしくはプロドラッグからなる群から選択される。
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[(1S)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[(1R)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル ピバラート、
{2−[(1S)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルピバラート、
{2−[(1R)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルピバラート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル プロピオナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル 3−メチルブタノアート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル ブチラート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル 3−シクロペンチルプロパノアート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル ヘプタノアート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル ペンタノアート、
2−{1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(4−クロロ−3−メチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
1−ベンジル−2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル4−メトキシベンジルカルボナート、
1−(シクロプロピルメチル)−2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−メチル−1H−イミダゾール、
シクロプロピルメチル{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルカルボナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル3−メチルブチルカルボナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルイソプロピルカルボナート、
シクロブチル{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルカルボナート、
{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル2,2,2−トリフルオロエチルカルボナート、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−(4−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−(メトキシメチル)−1H−イミダゾール、
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−イミダゾール、
4−フルオロフェニル 2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、
イソブチル 2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、
イソプロピル 2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボキシラート、および
2−[1−(3−メチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール、
または薬学的もしくは獣医学的に許容できるこれらの塩もしくはプロドラッグからなる群から選択される。
(a)式(I)の化合物がカルボン酸官能基(−COOH)を含んでいる場合、そのエステル、たとえば、水素の(C1〜C8)アルキルでの置換、
(b)式(1)の化合物がアルコール官能基(−OH)を含んでいる場合、そのエーテル、たとえば、水素の(C1〜C6)アルカノイルオキシメチルでの置換、および
(c)式(I)の化合物が第一級または第二級のアミノ官能基(−NH2または−NHR、RはHでない)を含んでいる場合、そのアミド、たとえば、一方または両方の水素の(C1〜C10)アルカノイルでの置換。
以下で述べる試験法の1種または複数を使用して、マダニおよびノミに対する化合物の生物活性を試験した。
接触アッセイを行うと、殺寄生虫剤活性を評価することができる。試験化合物は、溶媒、たとえばイソプロピルアルコールに溶解させることができる。次いで、一定分量の溶液を、内表面積がわかっている(たとえば34.5cm2)ガラスバイアルに加えることができる。バイアルを傾け、回転させる間、溶媒を蒸発させ、それによってバイアルを既知の濃度、たとえば0.1μg/cm2、1μg/cm2、または10μg/cm2の試験化合物で等しくコーティングすることができる。次いで、このバイアルにマダニ、ダニ、またはノミを加えることができる。死んでいるおよび動いていないマダニ、ダニ、またはノミを指定の時間間隔(たとえば4、12および24時間)でカウントして、化合物の有効性を評価することができる。
in vivo研究は、International Cooperation on Harmonisation of Technical Requirements for Registration of Veterinary Products(VICH)および臨床試験の実施の基準(GCP)の原則および慣行に従って実施した。
オクトパミン作動薬をダニ類(たとえばマダニおよびダニ)に適用すると、未処理のマダニと比べて異なる挙動変化を引き起こす。処理されたマダニは、撹乱され、常に移動するようになり、これによって、化合物が適用された宿主動物上で、マダニが付着し、養分を得るのが妨げられる。通常のマダニの挙動は、外部からの他の刺激をすべて除去すると、静止状態になるものである。撹乱および移動を実験室にてin vitroで測定して、in vivoでの有効性および効力を予測することができる。
Claims (9)
- マダニ、ノミ、およびダニの寄生を予防し、治療し、防除するための、請求項1に記載の組成物。
- マダニ、ノミ、およびダニの寄生を予防し、治療し、防除するための、請求項2に記載の組成物。
- 20mg/kg〜30mg/kgの化合物(1A1)と、6.7mg/kgの式(X)の化合物とを含む、請求項1または3に記載の組成物。
- 20mg/kg〜30mg/kgの化合物(1A1)と、6.7mg/kgの式(X)の化合物と、6mg/kgのs−メトプレンとを含む、請求項2または4に記載の組成物。
- 非ヒトの哺乳動物においてマダニ、ノミ、およびダニの寄生を予防、治療、または防除する方法であって、前記非ヒトの哺乳動物に、有効量の請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を投与することを含む方法。
- 組成物をスポットオン、マルチスポットオン、ポアオン、ストライプオン、またはコームオン組成物として投与する、請求項7に記載の方法。
- 哺乳動物がウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、イヌまたはネコである、請求項7に記載の方法。
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