JP5802870B2 - 殺虫活性を有するアミドアセトニトリル化合物 - Google Patents
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Description
(i)X1がハロゲンであり、X2がCF3又はOCF3であり、及びYがO、S、S(O)又はS(O2)である、上記式Iの化合物。
(1)X1がF、Cl又はBrであり、X2がCF3又はOCF3であり、及びYがO、S、S(O)又はS(O2)である、上記式Iの化合物;
(2)X1がClであり、X2がOCF3であり、及びYがO又はS(O2)である、上記式Iの化合物;
(3)N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミドである、上記式Iの化合物;
(4)N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドである、上記式Iの化合物;
(5)N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミドである、上記式Iの化合物;
(6)N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミドである、上記式Iの化合物;
(7)上記項目(1)から(6)に挙げられている化合物のそれぞれの(1S)−鏡像異性体である;
(8)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
(9)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
である。
(ia)上記式Iに係る化合物とドラメクチン;
(ib)上記式Iに係る化合物とミルベマイシン・オキシム;
(ic)上記式Iに係る化合物とアバメクチン;
(iia)上記式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体及びドラメクチン;
(iib)上記式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体及びミルベマイシン・オキシム;
(iic)上記式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体及びアバメクチン;
(iii)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びドラメクチン;
(iv)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びミルベマイシン・オキシム;
(v)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びアバメクチン;
(vi)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びドラメクチン;
(vii)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−(1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びミルベマイシン・オキシム;
(viii)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−(1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びアバメクチン;
ix)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド並びにイベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン・オキシムから選択される大環状ラクトン;
(x)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド並びにイベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン・オキシムから選択される大環状ラクトン;
(xi)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びドラメクチン;
(xii)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びミルベマイシン・オキシム;
(xiii)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びドラメクチン;
(xiv)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びミルベマイシン・オキシム;
を含む。
(i)上記式Iに係る化合物及びレバミソール;
(ii)上記式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体及びレバミソール;
(iii)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びレバミソール;
(iv)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びレバミソール;
(v)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びレバミソール;
(vi)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びレバミソール;
を含む。
(E1)ジヒドロパラヘルクアミド、例えば、EP−A−31742Aに開示されているように、例えば、炭素に担持したパラジウムの触媒水素化によってパラヘルクアミドAから取得可能な式
(E2)2−デオキソパラヘルクアミド、化学名デルクアンテル又は(1’R−(1’α,5’aβ,7’β,8’aβ,9’aβ)]−2’,3’,8’a,9,9’,10−ヘキサヒドロ−1’−ヒドロキシ−1’,4,4,8’,8’,11’−ヘキサメチルスピロ[4H,8H−[1,4]ジオキセピノ[2,3−g]インドール−8,7’(8’H)−[5H,6H−5a,9a](イミノメタノ)[1H]シクロペンタ[f]インドリジン]−10’−オンを有する、式
(i)上記式Iに係る化合物及びパラヘルクアミドA;
(ii)上記式Iに係る化合物及び2−デオキソパラヘルクアミド;
(iii)上記式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体及びパラヘルクアミドA;
(iv)上記式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体及び2−デオキソパラヘルクアミド;
(v)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びパラヘルクアミドA;
(vi)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及び2−デオキソパラヘルクアミド;
(vii)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びパラヘルクアミドA;
(viii)化合物N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及び2−デオキソパラヘルクアミド;
(ix)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及びパラヘルクアミドA;
(x)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド及び2−デオキソパラヘルクアミド;
(xi)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及びパラヘルクアミドA;
(xii)鏡像異性体N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド及び2−デオキソパラヘルクアミド;
を含む。
(i)アリールピラゾール、例えば、フィプロニル、ピリプロール又はピラフルプロール;
(ii)ピレスロイド;
(iii)昆虫成長制御物質、例えば、ルフェヌロン、フルアベンズロン;
(iv)スピノシン類、例えば、スピノサド、スピネトラム;
(v)ネオニコチノイド類、例えば、イミダクロプリド、ジノテフラン;並びに
(vi)様々な他の殺虫剤、例えば、メタフルミゾン、フルベンジアミド、インドキサカルブ、WO2005/85211に開示されている4,6−ビス−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェノキシ)−ピリミジン−5−イルアミン及びその誘導体、WO2008/009691に開示されている2−(3−N,N−ジメチルアミノ−フェニル)−4,6−ビス−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリミジン−5−イルアミン及びその誘導体;
が含まれる。
:N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド[化合物1.1]
:N−[(1S)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド[化合物1.2]及びN−[(1R)−1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド[化合物1.3]
化合物1.1(2g)を混合物ジクロロメタンとエタノール(20mL)中に溶解し、移動相としてn−ヘプタン:ジクロロメタン:エタノール(70:25:5)を用いる分取用液体クロマトグラフィー(Gilson system,ChiralpakIC200×50mm、20μm、60mL/分、注入2mL)とUV検出によって、鏡像異性体を分離する。適切な画分を合わせ、濃縮して、鏡像異性体として純粋な化合物1.2(保持時間6.90分、ChiralpakAD−H150×4.6mm、5μm、ヘキサン:イソプロパノール9:1、1.2mL/分、ee>99%)及び化合物番号1.3(保持時間9.0分、ChiralpakAD−H150×4.6mm、5μm、ヘキサン:イソプロパノール9:1、1.2mL/分、ee>99%)を得る。
:N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ)−フェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド[化合物1.7]
:N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシ−フェノキシ}−フェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド[化合物番号1.12]
1.トリコストロンギラス・コルブリフォルミス(Trichostrongylus colubriformis)及びヘモンカス・コントルタス(Hameonchus controtus)に対するインビトロでの活性(LDA試験)
抗寄生生物活性に関して評価すべき試験物質を含有する適切に設定された96ウェルプレートに播種するために、採集直後の清浄化された線虫の卵を使用する。そのMEDを測定するために、系列希釈によって、各化合物を試験する。寒天をベースとする栄養培地中に試験化合物を埋め込み、第三齢の幼虫になるまで卵を完全に発育させる。25℃及び60%の相対湿度(RH)で6日間、プレートを温置する。殺線虫活性の可能性を同定するために、卵の孵化及びこれに続く幼虫の発育を記録する。効力は低減した卵孵化の%、L3の低減した発育又は全ての段階の幼虫の麻痺及び死亡で表されている。表1からの以下の化合物が、0.1ppmで両方の虫に対して、90%超の(EC90)効力を示す:1.1、1.2、1.4−1.13。
T.コルブリフォルミス及びH.コントルタスのそれぞれ約2000匹の第三齢幼虫を用いて、胃管を通じて、6から8週齢のスナネズミを感染させる。感染から6日後、経口適用により、試験化合物でスナネズミを処理し、DMSO2部及びポリエチレングリコール1部(PEG400)の混合物中に溶解する。第9日に(処理から3日後)、なお存在するH.コントルタスの多くは後期第4齢の幼虫であり、T.コルブリフォルミスの多くが未成熟の成虫である時点で、虫の数を数えるために、スナネズミを殺す。各スナネズミ中の虫の数の%減少として、効力を計算し、6匹の感染及び非処理スナネズミから得た虫の数の幾何平均と比較する。
処理の7から5日前に、テラドルサギア・サーカムシンクタ(Tca)の第三段階の幼虫6,000から8000匹にヒツジを感染させる。被処理群の動物は、2又は5mg/kg体重の用量で経口的に処理する。対照動物は、一切処理を受けない。処理から19ないし21日後に動物を安楽死させ、皺胃内に存在する虫の量を調べる。化合物の効力評価は、被処理及び非処理群の虫の数を比較することによって測定され、以下のAbbottの式を用いて計算される。
(Cは、非処理対照群に対するそれぞれの種の幾何平均虫数であり、Tは、被処理群に対するそれぞれの種の幾何平均虫数である。)
処理の7から5日前に、オステルタギア・オステルタギ(Oo)の第三段階の幼虫7,000から10,000匹にウシを感染させる。被処理群の動物は、5又は20mg/kg体重の用量で経口的に処理する。対照動物は、一切処理を受けない。処理から23ないし28日後に動物を安楽死させ、皺胃内に存在する虫の量を調べる。化合物の効力評価は、被処理及び非処理群の虫の数を比較することによって測定され、以下のAbbottの式を用いて計算される。
(Cは、非処理対照群に対するそれぞれの種の幾何平均虫数であり、Tは、被処理群に対するそれぞれの種の幾何平均虫数である。)
Claims (11)
- YがO、S又はS(O2)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- YがOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- YがS(O2)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- X1がClである、請求項1から4の何れか一項に記載の式Iの化合物。
- X2がCF3又はOCF3である、請求項1から5の何れか一項に記載の式Iの化合物。
- X1がClであり、X2がOCF3であり、及びYがO、S、S(O)又はS(O2)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;又は
N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;又は
N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;又は
N−[1−シアノ−2−(5−シアノ−2−{2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ}−フェノキシ)−1−メチルエチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
である、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 請求項1から8の何れか一項に記載の式Iの化合物の(1S)−鏡像異性体。
- 担体及び/又は分散剤に加えて、少なくとも一つの、請求項1から9の何れか一項に記載の式Iの化合物を活性成分として含有する、寄生生物の駆除用組成物。
- 温血動物上の寄生生物に対する医薬組成物の調製における、請求項1から9の何れか一項に記載の式Iの化合物の使用。
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