WO2021177334A1 - 新規なフルオロアルカン誘導体及びそれらを用いたゲル化剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、分子内に水素結合性官能基を有しない低分子量型であって、低濃度で幅広い有機溶媒をゲル化でき、熱安定性や強度が十分なゲルが得られるゲル化剤となり得る新規なフルオロアルカン誘導体を提供すること課題とする。　下記式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体をゲル化剤として用いる。　式（１）中、Ｒ^１は、水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基又は水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するＣ１～３０の炭化水素基を表し、Ａｒ^１は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｒは、無置換若しくは置換Ｃ１～３０の炭化水素基又は下記式（２）（式（２）中、Ｙ^１は、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルコキシ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルファニル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルフィニル基、又は無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルホニル基を表し、Ａｒ^２は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。）で表される基を表し、ｎは、１又は２を表す。

Description

新規なフルオロアルカン誘導体及びそれらを用いたゲル化剤

　本発明は、様々な有機溶媒をゲル化することができる新規なフルオロアルカン誘導体、該誘導体を含有するゲル化剤、及び該誘導体と有機溶媒を含むゲル状組成物に関する。

各種産業分野（例えば、塗料、化粧品、医薬医療、石油流出処理、電子・光学分野、環境分野など）において、液体状物質を固化、すなわちゼリー状に固めたり、又は、増粘したりする目的でゲル化剤が用いられている。

　これらのゲル化剤の構造としては、高分子量型と低分子量型とに大別することができる。低分子量型のゲル化剤の中でも、分子内には水素結合性官能基が存在しないゲル化剤は、形成した有機ゲル電解質が高い電気化学的安定性を保持できることから、高いイオン伝導度と機械的強度が両立した次世代の有機ゲル電解質が構築できると期待されている。そのような分子内に水素結合性官能基を有しない低分子量型のゲル化剤として、下記に示す式（Ｉ）～（III）で表される化合物が知られている（特許文献１及び２参照）。

国際公開２００９－０７８２６８号公報 特開２０１６－１７５８７３号公報

　従来知られている低分子量型のゲル化剤では、フルオラス溶媒や疎水性イオン液体をゲル化する能力が低かったり、生成するゲルの熱安定性や強度が不十分であったりして必ずしも満足できる性能ではなかった。
　本発明は、分子内に水素結合性官能基を有しない低分子量型であって、低濃度で幅広い有機溶媒をゲル化でき、熱安定性や強度が十分なゲルが得られるゲル化剤となり得る新規なフルオロアルカン誘導体を提供することを課題とする。

　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、（フルオロアルキル鎖を有するスルホキシド基又はスルホニル基で置換された）アルキル基置換芳香族炭化水素、又は（フルオロアルキル鎖を有するスルホキシド基又はスルホニル基で置換された）安息香酸誘導体をゲル化剤に用いることで上記課題を解決できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明は、以下に示す事項で特定される次のとおりのものである。
［１］下記式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体。

　（式（１）中、Ｒ^１は、水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基又は水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するＣ１～３０の炭化水素基を表し、Ａｒ^１は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｒは、無置換若しくは置換Ｃ１～３０炭化水素基又は下記式（２）

　（式（２）中、Ｙ^１は、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルコキシ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルファニル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルフィニル基、又は無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルホニル基を表し、Ａｒ^２は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。）で表される基を表し、ｎは、１又は２を表す。）
［２］式（２）中、Ｌが、酸素原子又は下記式（３）で表される２価の連結基である［１］に記載のフルオロアルカン誘導体。

　（式（３）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ^２（Ｒ^２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。）を表し、Ｌ^１は、鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい無置換若しくは置換Ｃ２～２０の２価の炭化水素基を表し、Ｌ^２は、２価の連結基を表す。）
［３］式（１）中、Ｒ^１が、下記式（４）で表される基である［１］又は［２］に記載のフルオロアルカン誘導体。

　（式（４）中、ｍは、１～２０のいずれかの整数を表し、ｋは、１～６のいずれかの整数を表し、ｌは、０又は１を表す。）
［４］式（２）中のＡｒ^２が、１，４－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基又は２，６－ナフタレン基である［１］～［３］のいずれか１つに記載のフルオロアルカン誘導体。
［５］式（３）中、Ｌ^２は、下記式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ）で表される基である［１］～［４］のいずれか１つに記載のフルオロアルカン誘導体。

　（式（５ａ）、（５ｂ）及び（５ｃ）中、＊１は、Ｌ^１と結合する位置を表し、＊２は、Ａｒ^２と結合する位置を表す。）
［６］［１］～［５］のいずれか１つに記載のフルオロアルカン誘導体を含むゲル化剤。
［７］［１］～［５］のいずれか１つに記載のフルオロアルカン誘導体及び有機溶媒を含むゲル状組成物。
［８］有機溶媒が、イオン液体である［７］に記載のゲル状組成物。

　本発明のフルオロアルキル誘導体を用いることによって、従来ゲル化が困難であったフルオラス溶媒や、疎水性イオン液体についてもゲル化することができる。また、様々な有機溶媒を低濃度でゲル化でき、生成したゲルのゾルへの相転移温度を、従来得られなかった１５０℃以上とすることができ、ゲルの熱安定性を高めることができる。

エチレンカーボネート（以下、「ＥＣ」と表すことがある。）とエチルメチルカーボネート（以下、「ＥＭＣ」と表すことがある。）との混合液、ＬｉＰＦ₄及び化合物Ｎｏ（２ｅ－２）からなるゲル電解質（ａ１）のゾルへの相転移温度と化合物Ｎｏ（２ｅ－２）の濃度との関係を示す。 プロピレンカーボネート（以下、「ＰＣ」と表すことがある。）、ＬｉＣｌＯ_４及び化合物Ｎｏ（２ｅ－２）からなるゲル電解質のゾルへの相転移温度と化合物Ｎｏ（２ｅ－２）の濃度との関係を示す。 ＥＣとＥＭＣとの混合液、化合物Ｎｏ（２ｅ－２）及びＬｉＰＦ_６からなるゲル電解質（ａ２及びａ３）を用いたセルのイオン伝導度と温度の関係を示す。 ＥＣ、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート（以下、「ＤＭＣ」と表すことがある。）及びＥＭＣとの混合液、化合物Ｎｏ（２ｆ－２）及びＬｉＰＦ_６からなるゲル電解質（ａ４）を用いたセルのイオン伝導度と温度の関係を示す。 １－ブチル－３－メチルイミダソリウム・ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド（以下、「［ＢＭＩＭ］［ＴＦＳＡ］」と表すことがある。）、化合物Ｎｏ（２ｅ－２）及びＬｉＰＦ_６からなるゲル電解質（ａ５）を用いたセルのイオン伝導度と温度の関係を示す。 ＥＣ、ＰＣ、ＤＭＣ及びＥＭＣとの混合液、化合物Ｎｏ（２ｆ－２）及びＬｉＰＦ_６からなるゲル電解質（ａ６）を用いたセルの電位窓の測定結果を示す。 ［ＢＭＩＭ］［ＴＦＳＡ］、化合物Ｎｏ（２ｅ－２）又は（２ｊ－２）及びＬｉＰＦ_６からなるゲル電解質（ａ７及びａ８）を用いたセルの電位窓の測定結果を示す。 ＥＣ及びＥＭＣとの混合液、化合物Ｎｏ（２e－２）及びＬｉＰＦ_６からなるゲル電解質を用いたセルの電位窓の測定結果を示す。 ＰＣと化合物Ｎｏ（１ａ－２）、（１ｂ－２）、（１ｃ－２）、（１ｄ－２）、（１ｅ－２）及び（１ｆ－２）からなるゲル（（ｂ２）～（ｂ７））の各周波数でのｔａｎδを示す。

　本発明のフルオロアルカン誘導体は、式（１）で表される。
　本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一又は異なる構造の基で置換されていることを意味する。したがって、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよく、２個以上の置換基は同じ原子に結合していても、異なる原子に結合していてもよい。

　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。

　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、プロペン－２－イル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；

　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；

　オキソ基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、プロペン－２－イルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；

　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　カルボキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；

　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；

　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのモノＣ１～６アルキル置換アミノ基又はジＣ１～６アルキル置換アミノ基（後者の場合、Ｃ１～６アルキルは同一であっても異なっていてもよい）；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、１－イミノエチル基、１－イミノ－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、１－（Ｎ－ヒドロキシイミノ）エチル基、１－（Ｎ－ヒドロキシイミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシイミノメチル基、１－（Ｎ－メトキシイミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノ基；
　メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロポキシイミノ基、ｉ－プロポキシイミノ基、ｎ－ブトキシイミノ基などのＣ１～６アルコキシイミノ基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのモノＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基又はジＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基（後者の場合、Ｃ１～６アルキルは同一であっても異なっていてもよい）；

　チオキソ基；
　チオール（メルカプト）基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；

　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；

　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　スルホ基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；

　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　アリルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基などのＣ２～Ｃ６アルケニルＣ１～Ｃ６ジアルキル置換シリル基；
　ｔ-ブチルジフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基などのＣ１～Ｃ６アルキル
ジＣ６～Ｃ１０アリール置換シリル基；
　ジメチルフェニルシリル基などのジＣ１～Ｃ６アルキルＣ６～Ｃ１０アリール置換シリル基；
　ベンジルジメチルシリル基、３－フェニルプロピルジメチルシリル基などの（Ｃ６～Ｃ１０フェニルＣ１～Ｃ６アルキル）ジＣ１～Ｃ６アルキルシリル基；
　メチルフェニルビニルシリル基などのＣ１～Ｃ６アルキルＣ６～Ｃ１０アリールＣ２～Ｃ６アルケニルシリル基、
　トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などのトリＣ１～Ｃ６アルコキシ置換シリル基；
　ジメチルシリル基、ジエチルシリル基などのジＣ１～Ｃ６アルキル置換シリル基；
　ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基などのジＣ１～Ｃ６アルコキシ置換シリル基；
　メトキシジメチルシリル基などのＣ１～Ｃ６アルコキシジＣ１～Ｃ６アルキル置換シリル基；
　ｔ－ブトキシジフェニルシリル基などのＣ１～Ｃ６アルコキシジＣ６～Ｃ１０アリール置換シリル基；
　メチルジメトキシシリル基などのＣ１～Ｃ６アルキルジＣ１～Ｃ６アルコキシ置換シリル基；
　シアノ基；
　ニトロ基。

　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環及び多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環又は芳香環の炭化水素環いずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。

　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。

　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、インドニル基、イソインドリニル基、インドリジニル基、ベンツイミダゾリル基、カルバゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、シノリニル基、キナゾリル基、フタラジニル基、アクリジニル基、ナフタジニル基、フェナジニル基などを挙げることができる。
　５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、イソオキサゾリニル基、ピラゾリニル基などを挙げることができる。
　３～６員ヘテロシクリル１～６アルキル基としては、グリシジル基、２－テトラヒドロフリルメチル基、２－ピロリルメチル基。２－イミダゾリルメチル基、３－イソオキサゾリルメチル基、５－イソオキサゾリルメチル基、２－ピリジルメチル基、４－ピリジルメチル基、３－イソオキサゾリニルメチル基などを挙げることができる。

　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　ただし、「Ｃ１～６アルキルカルボニル」、「Ｃ６～１０アリールカルボニル」の用語を用いる場合には、炭素原子数にカルボニル基の炭素は含まないものとする。

　これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

　式（１）中、Ｒ^１は、水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基又は水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するＣ１～３０の炭化水素基を表す。「水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基」中のアルキル基としては、直鎖でも、分岐鎖であってもよく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチル－ｎ－ブチル基、ｉ－ヘキシル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコサニル基等が挙げられる。

　フッ素原子の置換率は、アルキル基に含まれる水素原子の合計数の６０％以上であれば特に限定されず、７０％以上、８０％以上、９０％以上が好ましく、さらに１００％（パーフルオロアルキル基に相当する。）であるのがさらに好ましい。
　水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基として具体的には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロ－ｎ－プロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－プロパン－２－イル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル基、パーフルオロ－ｎ－プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ブチル基、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ブチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ペンチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ヘキシル基、パーフルオロ－ｎ－ヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ヘプチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロ－ｎ－オクチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ノニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ノニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロ－ｎ－デシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，１０，１０，１０－ヘキサデカフルオロ－９－トリフルオロメチル－ｎ－デシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロ－ｎ－デシル基等が挙げられる。

　「水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するＣ１～３０の炭化水素基」のＣ１～３０の炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、芳香族炭化水素基、これらの組合せ等を表す。
　アルキル基としては、上記アルキル基で例示されたものと同様のものが挙げられる。
　アルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、プロペン－２－イル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基等が挙げられる。

　シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基等が挙げられる。
　シクロアルケニル基としては、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
　芳香族炭化水素基としては、単環及び多環のいずれであってもよく、多環芳香族炭化水素基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環又は芳香環のいずれであってもよく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、アズレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられる。

　これらの組合せとは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基及び芳香族炭化水素基からなる群から２種以上を組合せた基をいい、具体的には、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルエチル基等のアルキル基とシクロアルキル基の組合せ、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアルキル基と芳香族炭化水素基の組合せ等が挙げられる。

　「水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有する」とは、Ｃ１～３０の炭化水素基上の水素原子が、水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基で置換されている場合のみならず、Ｃ１～３０の炭化水素基上に化学的に許容される２価の連結基を介して該アルキル基が結合している場合を含む。
　化学的に許容される２価の連結基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－ＳＯ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^１０－、－Ｃ（＝ＮＲ^１１）－（Ｒ^１０、Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す）、これらの基の組合せ等が挙げられる。
　これらの基の組合せとしては、２価連結基として例示された基から２種以上を組合せて連結した基をいい、具体的には、ビフェニレン基、－Ｏ－アルキレン－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－等が挙げられる。

　水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するＣ１～３０の炭化水素基としては、４－（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシル）フェニル基、４－（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２－（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシルオキシ）エチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ－パーフルオロ－３－デセニル基等が挙げられる。

　Ｒ^１として、中でも式（４）で表される基が好ましい。
　式（４）中、ｍは、１～２０のいずれかの整数を表し、ｋは１～６のいずれかの整数を表し、ｌは０又は１を表す。　ｍ、ｋは上記条件を満たす範囲で任意に選択することができるが、ｍは、４以上が好ましく、６以上、８以上、１０以上が好ましく、１２以下であるのが好ましい。
　ｍ、ｋ、ｌは、前記条件を満たす範囲であれば、特に制限されないが、以下の式に示す関係を有するのが好ましい。
　（２ｍ＋１）／［（２ｍ＋１）＋２ｋ×ｌ］≧０．６

　式（４）で表される基として、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロ－ｎ－ヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロ－ｎ－オクチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロ－ｎ－デシル基等が挙げられる。
　式（１）中、ｎは、１又は２を表す。

　式（１）中、Ａｒ^１は、置換又は無置換のＣ３～２０の２価の芳香族基を表す。なお、「Ｃ３～２０」は、芳香族基を構成する炭素を表し、芳香族性を満たすために炭素以外の原子（例えば、酸素原子、イオウ原子等）を含んで２価の芳香族基を形成する場合がある。具体的には、フラニレン基、チエニレン基等のように炭素原子４つと酸素原子、イオウ原子から２価の芳香族基を形成する場合等が挙げられる。芳香族基としては、単環及び多環のいずれであってもよく、多環芳香族基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環又は不飽和脂環のいずれであってもよい。芳香族基には、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基を含む。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナントリレン基、アズレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、インデニレン基、インダニレン基、テトラリニレン基等の２価芳香族炭化水素基、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、イミダゾレン基、ピラゾレン基、オキサゾレン基、イソオキサゾレン基、チアゾレン基、イソチアゾレン基、インドニレン基、イソインドリニレン基、インドリジニレン基、ベンツイミダゾレン基、カルバゾレン基等の２価５員環芳香族複素環基、ピリジレン基、ピラジニレン基、ピリミジレン基、ピリダジレン基、トリアジレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、キノキサリレン基、シノリレン基、キナゾリレン基、フタラジレン基、アクリジレン基、ナフタジレン基、フェナジレン基等の２価６員環芳香族複素環基などが挙げられる。

　また、多環芳香族基には、上記のように芳香族環同士が縮合している基以外に、ビフェニレン基のように芳香環同士が直接結合している基、及び化学的に許与される２価の連結基を介して芳香族環同士が結合している基を含む。
　２価の連結基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－ＳＯ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^１０－、－Ｃ（＝ＮＲ^１１）－（Ｒ^１０、Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す）、これらの基の組合せ等が挙げられる。
　これらの基の組合せは、２価連結基として例示された基から２種以上を組合せて連結した基をいい、具体的には、ビフェニレン基、－Ｏ－アルキレン－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－等が挙げられる。
　芳香環同士が直接結合している基、及び化学的に許与される２価の連結基を介して芳香族環同士が結合している基として、具体的には以下に示す基等が挙げられる。

　式（１）中、Ｒは、無置換若しくは置換Ｃ１～３０の炭化水素基又は式（２）で表される基を表す。
　「無置換若しくは置換Ｃ１～３０の炭化水素基」のＣ１～３０の炭化水素基としては、Ｒ^１で例示されたものと同様のものが挙げられる。

　式（２）中、Ｙ^１は、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルコキシ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルファニル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルフィニル基、又は無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルホニル基を表す。

　Ｃ１～２０のアルキル基としては、直鎖でも、分岐鎖であってもよく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチル－ｎ－ブチル基、ｉ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコサニル基等が挙げられる。

　Ｃ１～２０のアルコキシ基としては、直鎖でも、分岐鎖であってもよく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンテノキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ペンテノキシ基、ネオペンテノキシ基、２－メチル－ｎ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－エイコサニルオキシ基等が挙げられる。

　Ｃ１～２０のアルキルスルファニル基としては、直鎖でも、分岐鎖であってもよく、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ｎ－プロピルスルファニル基、ｎ－ブチルスルファニル基、ｎ－ペンチルスルファニル基、ｎ－ヘキシルスルファニル基、ｉ－プロピルスルファニル基、ｉ－ブチルスルファニル基、ｓ－ブチルスルファニル基、ｔ－ブチルスルファニル基、ｉ－ペンチルスルファニル基、ネオペンチルスルファニル基、２－メチル－ｎ－ブチルスルファニル基、ｉ－ヘキシルスルファニル基、ｎ－オクチルスルファニル基、ｎ－デシルスルファニル基、ｎ－テトラデシルスルファニル基、ｎ－オクタデシルスルファニル基、ｎ－エイコサニルスルファニル基等が挙げられる。
Ｃ１～２０のアルキルスルフィニル基としては、直鎖でも、分岐鎖であってもよく、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｎ－ペンチルスルフィニル基、ｎ－ヘキシルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２－メチル－ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ヘキシルスルフィニル基、ｎ－オクチルスルフィニル基、ｎ－デシルスルフィニル基、ｎ－テトラデシルスルフィニル基、ｎ－オクタデシルスルフィニル基、ｎ－エイコサニルスルフィニル基等が挙げられる。

　Ｃ１～２０のアルキルスルホニル基としては、直鎖でも、分岐鎖であってもよく、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基、ｉ－ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２－メチル－ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ヘキシルスルホニル基、ｎ－オクチルスルホニル基、ｎ－デシルスルホニル基、ｎ－テトラデシルスルホニル基、ｎ－オクタデシルスルホニル基、ｎ－エイコサニルスルホニル基等が挙げられる。

　式（２）中のＹ^１中の「無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルコキシ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルファニル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルフィニル基、又は無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルホニル基」の置換基としては、上記置換基として例示したものが挙げられるが、中でも、フッ素原子、クロル原子、ブロム原子、ヨウ素原子等ハロゲン原子が好ましく挙げられ、中でもフッ素原子が好ましく挙げられる。

　フッ素原子置換した基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、４－フルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシルオキシ基、フルオロメチルスルファニル基、ジフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルファニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルファニル基、パーフルオロプロピルスルファニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチルスルファニル基、パーフルオロイソプロピルスルファニル基、４－フルオロブチルスルファニル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルスルファニル基、パーフルオロブチルスルファニル基、パーフルオロペンチルスルファニル基、パーフルオロヘキシルスルファニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチルスルファニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシルスルファニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルホニル基、パーフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチルスルホニル基、パーフルオロイソプロピルスルホニル基、４－フルオロブチルスルホニル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルスルホニル基、パーフルオロブチルスルホニル基、パーフルオロペンチルスルホニル基、パーフルオロヘキシルスルホニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチルスルホニル基、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。

　式（２）中、Ａｒ^２は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｃ３～２０の２価の芳香族基としては、式（１）中のＡｒ^１中のＣ３～２０の２価の芳香族基と同様の意味を表し、具体的にはＡｒ^１で例示されたものと同様のものが挙げられる。中でも、フェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレン基が好ましく、１，４－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、２，６－ナフタレン基が特に好ましく挙げられる。

　式（２）中、Ｌは、２価の連結基を表し、化学的に許容される２価の基であれば特に制限されず、具体的には、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－ＳＯ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^１０－、－Ｃ（＝ＮＲ^１１）－（Ｒ^１０、Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す）、これらの基の組合せ等が挙げられる。
　これらの基の組合せは、２価連結基として例示された基から２種以上を組合せて連結した基をいい、具体的には、ビフェニレン基、－Ｏ－アルキレン－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－等が挙げられる。

　Ｌとして、中でも、酸素原子又は式（３）で表される連結基が好ましい。
　式（３）中、Ｘとしては、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ^２を表し、Ｒ^２は、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基等を表す。Ｒ^２中、アルキル基、アリール基としては、Ｒ^１で例示したものと同様のものが挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
　式（３）中、Ｌ^２は、２価の連結基を表し、具体的には、Ｌで例示されたものと同様のものが挙げられる。中でも、式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ）で表される基が、好ましく挙げられる。

　式（３）中、Ｌ^１は、鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい無置換若しくは置換Ｃ２～２０の２価の炭化水素基を表す。２価の炭化水素基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、これらを組み合わせた２価の基を表す。
　２価の脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、これらの基の組合せ等を例示することができる。
　アルキレン基としては、エチレン基、１，３－プロピレン基、１，２－プロピレン基、１，４－ブチレン基、１，３－ブチレン基等が挙げられる。
　アルケニレン基としては、エテニレン基、１，３－プロペニレン基、１，２－プロピニレン基、１－ブテン－１，４－ニレン基、１－ブテン－１，３－ニレン基、１，３－ブタジエン－１，４－ニレン基等が挙げられる。
　アルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、１－ブチン－１，４－ニレン基、１－ブチン－１，３－ニレン基等が挙げられる。
　シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基、１，３－シクロブチレン基、１，４－シクロヘキシレン基等が挙げられる。
　シクロアルケニレン基としては、シクロプロペニレン基、１，３－シクロブテニレン基、２－シクロヘキセン－１，４－ニレン基等が挙げられる。

　２価の芳香族炭化水素基としては、式（１）中のＡｒ^１の２価の芳香族炭化水素基と同様の意味を表し、具体的にはＡｒ^１の２価の芳香族炭化水素基と例示されたものと同様のものが挙げられる。

　これらを組み合わせた２価の基とは、２価の脂肪族炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる２以上の２価の基を組み合わせた２価の基を表す。具体的には下記に示す基が挙げられる。

　「鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい無置換若しくは置換Ｃ２～２０の２価の炭化水素基」中の鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよいＣ２～２０の２価の炭化水素基として、アルキレンオキシアルキレン基、アルキレンチオアルキレン基、アリーレンオキシアリーレン基、アリーレンチオアリーレン基、アリーレンオキシアルキレン基、アリーレンチオアルキレン基、アリーレンオキシアルキレンオキシアリーレン基等が挙げられるが、中でも下記式（６）で表される基が好ましく挙げられる。

　式（６）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれＣ２～２０のアルキレン基又はアリーレン基を表し、ｔは、１～５のいずれかの整数を表し、ｔが２以上のとき、Ｒ^４は、同一でも相異なっていてもよい。式（６）で表される基として以下に示す基が挙げられる。

　式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体（以下、「化合物（１）」ということがある。）として、具体的には、以下に示す化合物が挙げられる。
　表１～表３中、nC₄H₉O-：ｎ－ブトキシ基、nC₅H₁₁O-：ｎ－ペンチルオキシ基、nC₆H₁₃O-：ｎ－ヘキシルオキシ基、nC₇H₁₅O-：ｎ－ヘプチルオキシ基、nC₈H₁₇O-：ｎ－オクチルオキシ基、nC₉H₁₉O-：ｎ－ノニルオキシ基、nC₁₀H₂₁O-：ｎ－デシルオキシ基、-Ph-：１，４－フェニレン基、-BiPh-：４，４’－ビフェニレン基、-NaPh-:２，６－ナフチレン基、-Ph-Py-:１，４－フェニレン－３，６－ピリジレン基を表す。

　式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体の製法は特に限定されるものでないが、例えば、下記のスキーム又はそれに準じたスキームによって合成することができる。なお、より詳細には実施例に記載の方法により合成することができる。また、各式中の符号のうち上記式（１）と同じ符号は、その式（１）におけるものと同義であり、各式同士で互いに同じ符号がある場合は、それらの符号は互いに同義である。Ｒ^２０は、カルボキシ基の保護基を表す。

　本発明の化合物（１）は、有機溶媒をゲル化するゲル化剤として用いることができる。本発明の化合物（１）は、多様な有機溶媒を少量の添加によりゲル化又は固化できる点で有利である。また、本発明のゲル状組成物は、１種又は２種以上の化合物（１）と有機溶媒とを含有する。

　本発明のゲル状組成物に含まれる有機溶媒は、有機溶媒であれば特に限定されず、室温で液体である有機溶媒が好ましく挙げられる。

　そのような有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール等のアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、γ－ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、ε-カプロラクトン等のエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、３－ペンタノン等のケトン類；ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、パーフルオロデカリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、フルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン等のフッ素原子を有してもよい炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、クラウンエーテル類、グライム類、テトラヒドロフラン、フルオロアルキルエーテル等のエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド等のアミド類；エチレンジアミン、ピリジン、パーフルオロトリブチルアミン等のフッ素原子を有していてもよいアミン類；プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ビニレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート等のカーボネート類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アジポニトリル、メトキシアセトニトリル等のニトリル類；Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のラクタム類；スルフォラン等のスルホン類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；シリコンオイル、石油等の工業オイル類；食用油などが挙げられる。

　また、有機溶媒としてイオン液体を用いることもできる。イオン液体は、溶融した塩を指すが、より具体的には、室温付近で液体状になるイオン塩を示す。イオン液体は、イオンだけから構成される液体であり、イオン液体を構成するカチオンは、特定のカチオンに限定されない。当該カチオンとして、窒素をイオン中心とするもの、リンをイオン中心とするもの、硫黄をイオン中心とするもの、窒素と硫黄をイオン中心とするもの等が挙げられる。

　窒素をイオン中心とするカチオンとしては、イミダゾリウムカチオン、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、キノリニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリダジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン、ピラジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、チアゾリウムカチオン、オキサゾリウムカチオン、トリアゾリウムカチオン、グアニジウムカチオン、４－アザ－１－アゾニア－ビシクロ－［２，２，２］オクタニウム等があげられ、これらのカチオンは、任意の位置にアルキル基に代表される置換基を有していてもよく、置換基の数は複数でもよい。

　イミダゾリウムカチオンとしては、１－メチルイミダゾリウム、１－エチルイミダゾリウム、１－プロピルイミダゾリウム、１－ブチルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム［ＢＭＩＭ］、１－エチル－３メチルイミダゾリウム［ＥＭＩＭ］、１－アリル－３－メチルイミダゾリウム、１，３－ジアリルイミダゾリウム、１－ベンジル－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウム、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウム１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウム、１，２－ジメチル－３－プロピルイミダゾリウム等の１，２，３－トリアルキルイミダゾリウム、１－シアノプロピル－３－メチルイミダゾリウム、１，３－ビスシアノメチルイミダゾリウム、１，３－ビス（３－シアノプロピル）イミダゾリウム、１－（２－ヒドロキシエチル）－３－メチルイミダゾリウム、１－メトキシエチル－３－メチルイミダゾリウム、１－［２－（２－メトキシエトキシ）－エチル］－３－メチルイミダゾリウム、１，３－ジエトキシイミダゾリウム、１，３－ジメトキシイミダゾリウム、１，３－ジヒドロキシイミダゾリウム、１－メチル－３－（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロオクチルイミダゾリウム、１－メチル－３－［（トリエトキシシリル）プロピル］イミダゾリウム等が挙げられる。

　アンモニウムカチオンとしては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラへキシルアンモニウム、トリヘキシルテトラデシルアンモニウム、（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ－メチルアンモニウム［ＤＥＭＥ］、トリス（２－ヒドロキシエチル）メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ－トリメチル－Ｎ－プロピルアンモニウム［ＴＭＰＡ］、トリメチル（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ヘプタデカフルオロデシル）アンモニウム、トリメチル－（４－ビニルベンジル）アンモニウム、トリブチル－（４－ビニルベンジル）アンモニウム、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウム、ベンジルジメチル（オクチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－（２－フェノキシエチル）－１－ドデシルアンモニウム等が挙げられる。

　ピリジニウムカチオンとしては、１－エチルピリジニウム、１－ブチルピリジニウム、１－（３－ヒドロキシプロピル）ピリジニウム、１－エチル－３－メチルピリジニウム
、１－ブチル－３－メチルピリジニウム、１－ブチル－４－メチルピリジニウム、１－（３－シアノプロピル）ピリジニウム等が挙げられる。

　ピロリジニウムカチオンとしては、１－メチル－１－プロピルピロリジニウム［Ｐ１３］、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム、１－（２－ヒドロキシエチル）－１－メチルピロリジニウム、１－エチル－１－メチルピロリジニウム等が挙げられる。

　ピペリジニウムカチオンとしては、１－メチル－１プロピルピペリジニウム、１－ブチル－１－メチルピペリジニウム、１－（２－ヒドロキシエチル）－１－メチルピペリジニウム、１－エチル－１－メチルピペリジニウム等が挙げられる。

　リンをイオン中心とするカチオンは、一般的にホスホニウムカチオンと呼ばれ、具体的には、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、（２－シアノエチル）トリエチルホスホニウム、（３－クロロプロピル）トリオクチルホスホニウム、トリブチル（４－ビニルベンジル）ホスホニウム、トリイソブチルメチルホスホニウム、トリエチルメチルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、トリブチルヘキサデシルホスホニウム、３－（トリフェニルホスホニオ）プロパン－１－スルホン酸等が挙げられる。

　硫黄をイオン中心とするカチオンは、一般的にスルホニウムカチオンと呼ばれ、具体的には、トリエチルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、１－エチルテトラヒドロチオフェニウム、１－ブチルテトラヒドロチオフェニウム等が挙げられる。

　カチオンの対となるアニオンとしては、フルオライド、クロライド、ブロマイド、アイオダイド、ジシアナミド、ビス（フルオロスルホニル）アミド［ＦＳＡ］、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド［ＴＦＳＡ］、ビス（トリフルオロエチルスルホニル）アミド、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミド、ビス（ノナフルオロブチルスルホニル）アミド、テトラフルオロボレート［ＢＦ_４］、ビス（トリフルオロメチル）ジフルオロボレート、（トリフルオロメチル）トリフルオロボレート、テトラキス［３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メタンスルホネート、ブチルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、テトラフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ｐ－トルエンスルホネート、２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート、スチレンスルホネート、パーフルオロオクタンスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、３－スルホプロピルメタクリレート、３－スルホプロピルアクリレート、メチルスルフェート、エチルスルフェート、オクチルスルフェート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルスルフェート、ハイドロジェンスルフェート、ヘキサフルオロホスフェート［ＰＦ_６］、トリス（トリフルオロメチル）トリフルオロホスフェート、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ジブチルホスフェート、ジエチルホスフェート、ジメチルホスフェート、ビス（２，４，４－トリメチルペンチル）ホスフィネート、メチルホスホネート、メチルメチルホスホネート、フォルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、トリフルオロアセテート、ヒドロキシアセテート、パーフルオロノナノエート、デカノエート、マンデレート、チオサリチレート、ベンゾエート、サリチレート、フルオロハイドロジェネート、ラクテート、グリシネート、アラニネート、ロイシネート、バリネート、トリフルオロメタンスルホニルロイシネート、トリフルオロメタンスルホニルバリネート、ナイトレート、パークロレート、フェノキシド、チオシアネート、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、アセスルファメート、サッカリネート、ピラゾレート、イミダゾレート、チアゾレート、トリアゾレート、テトラゾレート、インダゾレート、ベンゾチアゾレート、ヘキサフルオロアスタチネート、ヘキサフルオロアンチモネート、チオシアネート、テトラクロロアルミネート、テトラクロロフェレート［ＦｅＣｌ_４］、カルボネート、メチルカルボネート、カルバメート等が挙げられる。
　これらの有機溶媒は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。

　本発明のゲル状組成物は、その全量に対して化合物（１）を０．０５～１０．０質量％含有すると好ましく、０．１～８．０質量％含有するとより好ましく、０．３～５．０質量％含有するとさらに好ましい。この含有量が上記下限値以上であることにより、化合物（１）がゲル化剤としてより十分に機能する傾向にあり、上記上限値以下であることにより、経済性及びハンドリング性がさらに向上する傾向にあると共に、ゲル化剤が不純物となるのを一層抑制し、有機溶媒が有する性能の低下をさらに防止することができる。同様の観点から、本発明のゲル状組成物は、その全量に対して有機溶媒を９０～９９．９５質量％含有すると好ましく、９２～９９．９質量％含有するとより好ましく、９５～９９．７質量％含有するとさらに好ましい。

　本発明のゲル状組成物は、化合物（１）と有機溶媒に加えて、化合物（１）のゲル化剤としての機能を阻害しない範囲において他の成分を含有してもよい。そのような成分としては、例えば、化合物（１）以外のゲル化剤、凝固剤、増粘剤、安定剤、酸化防止剤、乳化剤、潤滑剤及び安全性向上添加剤などが挙げられる。
また、リチウムイオン二次電池用のゲル電解質として使用する場合は、添加するリチウム塩として、例えば、ＬｉＰＦ_６、ＬｉＢＦ_４,ＬｉＣｌＯ_４,ＬｉＳｉＦ_６,ＬｉＯＳＯ_２Ｃ_ｋＦ_２ｋ＋１、ＬｉＮ（ＳＯ₂Ｃ_ｋＦ_2k＋１）_２、ＬｉＰＦ_n（Ｃ_ｋＦ_2k＋１）_４－n、ＬｉＢ（Ｃ₂Ｏ₂）_２，Ｌｉ　ＢＦ₂（Ｃ₂Ｏ₂）、ＬｉＰＦ₃（Ｃ₂Ｏ₂）などが挙げられる。

　本発明のゲル状組成物の調製法は特に限定されないが、例えば、有機溶媒、化合物（１）及びその他の添加剤などを加熱しながら混合して均一な混合液にした後に当該混合液を降温することで調製できる。各成分の混合順は特に問わないが、あらかじめ有機溶媒と添加剤とからなる溶液を調製した後に、ゲル化剤を混合する方法が、より容易に均一な混合液になるため、好ましい。

　以下に、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明の技術範囲は、これらに限定されない。
　表４に本発明のフルオロアルキル誘導体の具体的態様をまとめて示す。

［化合物（１ａ－２）の合成］

　１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチルアイオダイド（１０．０８ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、４－メチルベンゼンチオール（２．６４ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．９４ｇ２１．３ｍｍｏｌ）、３－ペンタノン１００ｍｌを３００ｍｌナスフラスコに入れて、塩化カルシウム管をつけ、１１０℃で３日間還流した。反応後、室温まで冷ました反応溶液に水を加え、３００ｍｌナスフラスコ内の不溶物を溶解した。その後、分液漏斗に移し、そこへクロロホルムを加えて有機層と水層に分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて３０分静置した後、有機層をひだ折りろ紙で濾過して濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた液体を、展開溶媒としてクロロホルムを使用し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、淡黄色液体として化合物１ａ’（収量：６．２４ｇ、収率：６２．４％）が得られた。

　１ａ’（１．８７ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）と７０％メタクロロ過安息香酸（１．９６ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）をそれぞれクロロホルムに溶かした後、３００ｍｌナスフラスコに入れ、塩化カルシウム管をつけ、８０℃で２４時間還流した。反応後、室温まで放冷した。その後、反応溶液を分液漏斗に移し、５０ｍｌの水に溶かした亜硫酸水素ナトリウムを加え、さらに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌと水を加えて有機層と水層に分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて３０分静置した後、有機層をひだ折りろ紙で濾過して濾液をエバポレーターで濃縮した。得られた固体をメタノールに溶かして再結晶を行い、白色固体として化合物１ａ－１（収量：１．１０ｇ、収率：５５．０％）を得た。

　［化合物（１ｂ－２）の合成］
　４－メチルベンゼンチオールの代わりに４－エチルベンゼンチオールを用いる以外、実施例１と同様に行い、化合物１ｂ－２を得た。

　［化合物（１ｃ－１）及び（１ｃ－２）の合成］

　１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシルアイオダイド（７．３９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、４－メチルベンゼンチオ―ル（１．６０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７８ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、３－ペンタノン１００ｍｌを３００ｍｌナスフラスコに入れて、塩化カルシウム管をつけ、１１０℃で３日間還流した。反応後、室温まで冷ました反応溶液に水を加え、３００ｍｌナスフラスコ内の不溶物を溶解した。その後、分液漏斗に移し、そこへクロロホルムを加えて有機層と水層に分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて３０分静置した後、有機層をひだ折ろ紙で濾過して濾液をエバポレーターで濃縮した。その後、得られた固体をクロロホルムとメタノールで再結晶を行い、白色固体として化合物１ｃ’（収量：４．１０ｇ、収率：５５．８％）を得た。

　クロロホルムに溶かした化合物１ｃ’（１．４６ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）を３００ｍｌナスフラスコに入れ、１０分間氷浴で冷却した。これに、クロロホルムに溶かした７０％メタクロロ過安息香酸（０．６３１ｇ，５．２２ｍｍｏｌ）を加え、３０分間氷浴で撹拌した。反応後、分液漏斗に移し１００ｍｌの水に溶かした亜硫酸水素ナトリウム（１．００ｇ，９．６１ｍｍｏｌ）を加え、さらに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌと水を加えて有機層と水層に分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて３０分静置した後、有機層をひだ折リろ紙で濾過して濾液をエバポレーターで濃縮した。その後、得られた固体をメタノールに溶かして再結晶を行い、白色固体として化合物１ｃ－１（収量：１．３０ｇ、収率：８６．７％）を得た。

　１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチルアイオダイドの代わりに、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシルアイオダイドを用いる以外は、実施例１と同様に行い、化合物（１ｃ－２）を得た。

　［化合物（１ｄ－１）及び（１ｄ－２）の合成］
４－メチルベンゼンチオールの代わりに、４－エチルベンゼンチオールを用いる以外実施例４と同様に行い、化合物（１ｄ－１）及び化合物（１ｄ－２）を得た。

　［化合物（１ｅ－２）の合成］
　１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチルアイオダイドの代わりに、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロドデシルアイオダイドを用いる以外は、実施例１と同様に行い、化合物１ｅ－２を得た。

　［化合物（１ｆ－２）の合成］
　４－メチルベンゼンチオールの代わりに、４－エチルベンゼンチオールを用いる以外、実施５と同様に行い、化合物１ｆ－２を得た。
　実施例１～６で製造された化合物の物性値を下記表５にまとめて示す。

　本発明の化合物の別の態様の具体例を以下に示す（表６）。

　［化合物（２ａ－１）の合成］

　１０００ｍｌナスフラスコに４－メルカプト安息香酸（１０ｇ，０．０６４４ｍｏｌ）、メタノール２００ｍｌを加え、濃硫酸５ｍｌを加えたのち塩化カルシウム管を付け、１日還流した。その後室温放冷し、分液漏斗に移してシクロペンチルメチルエーテル、水、飽和食塩水を加え、洗浄した。分液によって得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて３０分静置した後、ひだ折りろ紙で濾過し、溶媒を減圧留去し、得られた固体をメタノールで再結晶して、黄色固体として４－メルカプト安息香酸メチル（収量：９．７３ｇ、収率：８９％）を得た。

　１０００ｍｌナスフラスコに４－メルカプト安息香酸メチル（９．７４ｇ，０．０５７６ｍｏｌ）を加えて３－ペンタノン２００ｍｌに溶解した。さらに炭酸カリウム１０ｇ、２－（パーフルオロブチル）エチルアイオダイド（２１．５４ｇ、０．０５７５ｍｏｌ）を加え、塩化カルシウム管を付け、２日還流した。その後室温で放冷し、ひだ折りろ紙で溶液をろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮し、室温で放冷して、得られた固体をメタノールで再結晶し、褐色固体として、４－（２－（パーフルオロブチル）エチルチオ）安息香酸メチル（収量：１６．８６ｇ、収率：７８．３％）を得た。

　１０００ｍｌナスフラスコに化合物４－（２－（パーフルオロブチル）エチルチオ）安息香酸メチル（２５ｇ、０．０６０１ｍｏｌ）を加え、メタノール５００ｍｌに溶解した。そこに１０Ｎ　ＮａＯＨ水溶液６０ｍｌを加え、２時間還流した。反応後、氷冷下、１２ＮＨＣｌ水溶液を加えて、酸性にし、得られた固体をメタノールを用いて再結晶して、黄色固体として４－（２－（パーフルオロブチル）エチルチオ安息香酸（収量：１７．４３ｇ、収率：７２％）を得た。

　５０ｍｌナスフラスコ中、４－（２－（パーフルオロブチル）エチルチオ）安息香酸２．０ｇ（４．９９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル８ｍｌ溶液を水浴（８０℃）上で４０分間撹拌した。溶媒を水浴（８０℃）上で減圧留去し、残渣に無水トルエン８ｍｌを加えた。ｐ－ヘキシルオキシフェノール０．９７ｇの無水ピリジン８ｍｌ溶液をゆっくりと滴下した。油浴（８０℃）上で４時間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールで洗浄し、無色粉末として２ａ’（収量：０．８１ｇ、収率：３７．４％）を得た。
を得た。

　クロロホルムに溶かした化合物２ａ’（０．８１ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を２００ｍｌナスフラスコに投入し、氷浴で冷やした。これに、クロロホルムに溶かした７０％メタクロロ過安息香酸０．２３９ｇを加え、３０分間氷浴で撹拌した。反応後、分液漏斗に移しクロロホルムと水１００ｍｌに溶かした亜硫酸水素ナトリウム１．０ｇを加えて分液操作を行い、有機層を取り出した。さらに、有機層に炭酸水素ナトリウム溶液を加えて有機層と水層に分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて３０分静置した後、有機層をひだ折りろ紙で濾過して、溶媒を減圧留去し、得られた固体をメタノールから再結晶した。さらにクロロホルムを展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色粉末として、化合物２ａ－１（収量：０．３３ｇ、収率：４０．１％）を得た。

　［化合物（２ｂ－１）の合成］
　ｐ－ヘキシルオキシフェノールの代わりに、ｐ－オクチルオキシフェノールを用いる以外、実施例７と同様に行い、化合物（２ｂ－１）を得た。

［化合物（２ｄ－１）の合成］
　ｐ－ヘキシルオキシフェノールの代わりに、ｐ－ドデシルオキシフェノールを用いる以外、実施例７と同様に行い、化合物（２ｄ－１）を得た。

　［化合物２ａ－２の合成］

　３００ｍｌのナスフラスコに４－（２－（パーフルオロブチル）エチルチオ）安息香酸１０，００ｇ、酢酸２００ｍｌ、３０ｗｔ％のＨ_２Ｏ_２１１．３８ｇを入れ、三日間還流した。室温で放冷し、反応溶液に２０ｗｔ％の亜硫酸ナトリウム水溶液６０ｍｌを加えた後、濾過、水洗し、無色粉末として４－（２－（パーフルオロブチル）エチルスルホニル）安息香酸（収量：１０．５７ｇ、収率：９９．３％）を得た。

　５０ｍｌナスフラスコ中、４－（２－（パーフルオロブチル）エチルスルホニル）安息香酸（０．９０ｇ，２．０８ｍｍｏｌ）、五塩化リン０．４ｇ、塩化チオニル８ｍｌ溶液を油浴（８０℃）上で３０分間撹拌した。溶媒を油浴（８０℃）上で減圧留去し、残渣に無水トルエン８ｍｌを加えた。これにｐ－ヘキシルオキシフェノール０．４ｇの無水ピリジン８ｍｌ溶液をゆっくりと滴下した。油浴（８０℃）上で４時間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールで洗浄し、無色粉末として、２ａ－２（収量：０．２９ｇ、収率：２３．０％）を得た。

　［化合物（２ｂ－２）、（２ｃ－２）及び（２ｄ－２）の合成］
　ｐ－ヘキシルオキシフェノールの代わりに、それぞれｐ－オクチルオキシフェノール、ｐ－デシルオキシフェノール、ｐ－ドデシルオキシフェノールを用いる以外、実施例１０と同様に行い、化合物（２ｂ－２）、（２ｃ－２）及び（２ｄ－２）を得た。

　［化合物（２ｅ－２）の合成］

　１０００ｍｌのナスフラスコに４－メルカプト安息香酸メチル１６．０６ｇを３－ペンタノン４００ｍｌに溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３ １５．００ｇ、２－（パーフルオロヘキシル）
エチルアイオダイド５０ｇを加え、塩化カルシウム管を付け、２日間還流した。その後、室温で放冷し、濾過を行った。得られた濾液を濃縮後、室温で放冷し、黄色固体として４－（２－パーフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸メチル（収量：４２．３９ｇ、収率：８６．２７％）を得た。

　１０００ｍｌのナスフラスコに４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸メチル１５．０２ｇを、メタノール５００ｍｌに溶解し、これに１０Ｎ　ＮａＯＨ６０ｍｌを加え、２時間還流した。反応後、氷冷下、１２ＮＨＣｌ水溶液を加えて、酸性にし、得られた固体をメタノールを用いて再結晶して、白色の針状固体として、４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸（収量：１０．３６ｇ、収率：７０．９１％）を得た。

　３００ｍｌのナスフラスコに４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸１０．００ｇ、３０ｗｔ％のＨ_２Ｏ_２１１．３８ｇ、酢酸２００ｍｌを入れ、塩化カルシウム管をつけ、三日間還流した。室温放冷し、反応溶液に２０ｗｔ％の亜硫酸ナトリウム水溶液６０ｍｌを加え、析出した固体をろ過、水洗して、無色固体として、４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸（収量：１０．５７ｇ収率：９９．３％）を得た。

　５０ｍｌのナスフラスコに４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸２．００ｇ、五塩化リン０．８０ｇ、塩化チオニル２０ｍｌを加え、塩化カルシウム管をつけ、油浴中（８０℃）で一時間加熱撹拌した。撹拌後、固体になるまで減圧留去し、４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸クロリドを得た。これは、分離精製せずに次の反応に用いた。
　１００ｍｌのナスフラスコにｐ－ブトキシフェノールを０．６３ｇ、ｐｙｒｉｄｉｎｅ１０ｍｌを加え、ｐ－ブトキシフェノールを溶解した。４－（２－（パーフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸クロリドをトルエン３０ｍｌに溶解し１００ｍｌのナスフラスコに加え、塩化カルシウム管をつけ、油浴中（８０℃）で４時間加熱撹拌を行った。溶媒を減圧留去により取り除き、エタノールで洗浄し、無色固体として２ｅ－２（収量：２．３０ｇ、収率：８９．９％）を得た。

［化合物（２ｆ－２）、（２ｇ－２）、（２ｈ－２）及び（２ｉ－２）の合成］
　ｐ－ブトキシフェノールの代わりに、それぞれｐ－ヘキシルオキシフェノール、ｐ－オクチルオキシフェノール、ｐ－デシルオキシフェノール、ｐ－ドデシルオキシフェノールを用いる以外、実施例１２と同様に行い、化合物（２ｆ－２）、（２ｇ－２）、（２ｈ－２）及び（２ｉ－２）を得た。

［化合物（２ｊ－２）、（２ｋ－２）、（２ｌ－２）及び（２ｍ－２）の合成］
　ｐ－ブトキシフェノールの代わりに、それぞれ４－ブトキシ－４’－ヒドロキシビフェニル、４－ヘキシルオキシ－４’－ヒドロキシビフェニル、４－オクチルオキシ－４’－ヒドロキシビフェニル、ｐ－ドデシルオキシ－４’－ヒドロキシビフェニルを用いる以外、実施例１２と同様に行い、化合物（２ｊ－２）、（２ｋ－２）、（２ｌ－２）及び（２ｍ－２）を得た。
　以下実施例７～１４で製造された化合物の物性値を表７にまとめて示す。

　以下に、本発明の別の態様の化合物の具体例を示す（表８）。

　［化合物（３ａ－２）の合成］

　１Ｌナスフラスコ中、４－ヒドロキシ安息香酸メチル２５．０ｇ（０．１６４ｍｏｌ）、臭化ベンジル２９．２５ｇ（０．１７１ｍｏｌ）の３－ペンタノン（５００ｍｌ）溶液に炭酸カリウム２２．６ｇ（０．１６４ｍｏｌ）を加え、３０時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した後、吸引ろ過により沈殿物を濾別し、溶媒を減圧留去した。残渣をトルエンで再結晶して、無色固体として４－ベンジルオキシ安息香酸メチル（収量：２４．６９ｇ、収率：６２．１％）を得た。

　１Ｌナスフラスコ中、４－ベンジルオキシ安息香酸メチル１５．０６ｇ（６２．６ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）、エタノール（６００ｍｌ）の混合溶媒を三時間還流した。反応終了後、冷却し、濃塩酸で酸性（ｐＨ＝１）にし、生じた結晶を吸引ろ過した。メタノールから再結晶し、無色針状結晶として、４－ベンジルオキシ安息香酸（収量：１０．４９ｇ、収率：６８．４％）を得た。

　５０ｍｌナスフラスコ中、４－ベンジルオキシ安息香酸５．０ｇ（０．０２１９ｍｏｌ）、五塩化リン４．５６ｇ（０．０２１９ｍｏｌ）の塩化チオニル（１０ｍｌ）溶液を水浴（８０℃）上で４０分間撹拌した。溶媒を水浴（８０℃）上で減圧留去し、残渣に無水トルエン（２０ｍｌ）を加えた。これに４－ブトキシフェノール３．６４ｇ（０．０２１９ｍｏｌ）の無水ピリジン（２０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。油浴（８０℃）上で４時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム展開溶液としてシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その後、クロロホルム－エタノール混合溶媒で再結晶し、無色粉末として、４－ベンジルオキシ安息香酸４－ブトキシフェニル（収量：７．３６ｇ、収率：８９．２％）を得た。

　水素雰囲気下、１Ｌ水添フラスコ中、４－ベンジルオキシ安息香酸４－ブトキシフェニル３．００ｇ（７．９７ｍｍｏｌ）、パラジウム－炭素（Ｐｄ１０％）０．５０ｇ、エタノール（４００ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）を水素の吸収が停止するまで激しく撹拌した。沈殿物を濾別し溶液を減圧留去した後、残渣をクロロホルム展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールで再結晶し無色針状結晶として、４－ヒドロキシ安息香酸４－ブトキシフェニル（収量：２．３４ｇ、収率：７３．２４％）を得た。

　５０ｍｌナスフラスコ中、４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸１．７５ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）、五塩化リン０．７３ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（７ｍｌ）溶液を水浴（８０℃）上で４０分間攪拌した。溶媒を水浴（８０℃）上で減圧留去し、残渣に無水トルエン（１０ｍｌ）を加えた。これに４－ヒドロキシ安息香酸４－ブトキシフェニル１．００ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）の無水ピリジン（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。油浴（８０℃）上で４時間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールで洗浄し、無色粉末として３ａ’（収量：２．３２ｇ、収率：９０．３％）を得た。

　５０ｍｌナスフラスコに化合物３ａ’０．８ｇをとり、３５％過酸化水素水を０．８ｇ、酢酸４０ｍｌを加え、３日間１２０℃で還流した。室温まで放冷した後２０ｗｔ％亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌ、水を４０ｍｌ加えた。沈殿物を吸引ろ過で取り出し乾燥して無色の粉末として３ａ－２（収量：０．７７ｇ、収率：９４．３％）を得た。

［化合物（３ｂ－２）、（３ｃ－２）、（３ｄ－２）及び（３ｅ－２）の合成］
　４－ヒドロキシ安息香酸４－ブトキシフェニルの代わりに、それぞれ４－ヒドロキシ安息香酸４－ヘキシルオキシフェニル、４－ヒドロキシ安息香酸４－オクチルオキシフェニル、４－ヒドロキシ安息香酸４－ブトキシ－４’－ビフェニル、４－ヒドロキシ安息香酸４－ヘキシルオキシ－４’－ビフェニルを用いる以外、実施例１５と同様に行い、化合物（３ｂ－２）、（３ｃ－２）、（３ｄ－２）及び（３ｅ－２）を得た。

　［化合物（３ｆ－２）の合成］
　１Ｌナスフラスコに、４－ヒドロキシ安息香酸メチル（５０．１ｇ，０．３３０ｍｏｌ）、アセトン（２００ｍｌ），炭酸カリウム（５７．１、０．４１３ｍｏｌ），１－ブロモヘキサン（６０．６ｇ、０．３６８ｍｏｌ）の順に加え、油浴中１１０℃で二日間還流した。反応後、アスピレーターを用いて吸引濾過し、沈殿物を濾別した後、濾液をエバポレーターを用いて、減圧留去し、室温で放冷し、無色透明結固体として４－ヘキシルオキシ安息香酸メチル（収量：４７．５ｇ、収率：６１．１％）を得た。

　１Ｌナスフラスコに、４－ヘキシルオキシ安息香酸メチル（３７．１ｇ、０．１５７ｍｏｌ），１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ），メタノール（４００ｍｌ）を加え、油浴中１００℃で、３時間還流した。反応後、氷冷しながら、ｐＨ１になるまで、塩酸を加え、沈澱させる。アスピレーターを用いて吸引濾過し、沈殿物を濾別した後、沈殿物をエタノールで再結晶し、無色粉末として、４－ヘキシルオキシ安息香酸（収量：２２．４ｇ、収率：６４．２％）を得た。

　１００ｍｌナスフラスコに、４－ヘキシルオキシ安息香酸（８．０４ｇ、３６．２ｍｍｏｌ、塩化チオニル（１５ｍｌ）を加え、油浴中８０℃で、１時間３０分加熱撹拌した。反応後、エバポレーターを用いて、塩化チオニルを減圧留去し、４－ヘキシルオキシ安息香酸クロリドを得た。１００ｍｌナスフラスコに、４－ベンジルオキシフェノール（７．２７、３６．２ｍｍｏｌ）、ピリジン（１５ｍｌ）を加え、その後、トルエン（４０ｍｌ）に溶解させた４－ヘキシルオキシ安息香酸クロリド（８．７０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を加え、油浴中８０℃で、一日加熱撹拌した。反応後、溶媒をエバポレーターを用いて、減圧留去し、エタノールを用いてピリジン塩酸塩を溶解して分液し、トルエン層をエバポレーターを用いて、減圧留去した後、残渣をトルエンで再結晶し、無色粉末として、４－ヘキシルオキシ安息香酸４－ベンジルオキシフェニル（収量：１３．７ｇ、収率：９３．４％）を得た。

　１Ｌコルク付き三角フラスコに、４－ヘキシルオキシ安息香酸４－ベンジルオキシフェニル（５．００ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、エタノール（４００ｍｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、５％パラジウム炭素（０．５００ｇ）加え、水素雰囲気下で、４日激しく撹拌した。反応後、５％パラジウム炭素を，濾過し除去した後、エバポレーターを用いて溶媒を減圧留去し、無色粉末として４－ヘキシルオキシ安息香酸４－ヒドロキシフェニル（収量３．７２ｇ、収率９１．８％）を得た。

　１００ｍｌナスフラスコに、４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸（１．００ｇ、１．９０ｍｍｏｌ、塩化チオニル（１５ｍｌ）を加え、油浴中８０℃で、１時間３０分加熱撹拌した。反応後、エバポレーターを用いて、塩化チオニルを0減圧留去し４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸クロリド
を得た。

　１００ｍｌナスフラスコに、４－ヘキシルオキシ安息香酸４－ヒドロキシフェニル（０．５９０ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１５ｍｌ）を加え、その後、トルエン（４０ｍｌ）に溶解させた４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルスルホニル）安息香酸クロリドを加え、油浴中８０℃で、一日加熱撹拌した。反応後、溶媒をエバポレーターを用いて減圧留去し、エタノールを用いてピリジン塩酸塩を溶解して分液し、トルエン層をエバポレーターを用いて減圧留去した後、残渣をトルエンで再結晶し、無色粉末として、３ｆ－２（収量：１．３０ｇ、収率：８３．５％）を得た。

　［化合物（３ｇ－２）の合成］
　１－ブロモヘキサンの代わりに、１－ブロモオクタンを用いる以外は、実施例１７と同様に行い、化合物（３ｇ－２）を得た。

　［化合物（３ｉ－２）の合成］

　１００ｍｌナスフラスコに、４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸（１．５０ｇ、３．０ｍｍｏｌ），塩化チオニル（１５ｍｌ）を加え、油浴中８０℃で、１時間３０分加熱撹拌した。反応後、エバポレーターを用いて、塩化チオニルを減圧留去し４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸クロリドを得た。
１００ｍｌナスフラスコに、ヒドロキノン（０．１７０ｇ，１．５ｍｍｏｌ），ピリジン（１０ｍｌ）を加え、その後、トルエン（４０ｍｌ）に溶解させ、４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸クロリド加え、油浴中８０℃で４時間加熱撹拌した。反応後、溶媒をエバポレーターを用いて、減圧留去し、エタノールを用いてピリジン塩酸塩を溶解し、吸引濾過した後、ろ物をトルエンで再結晶し、無色粉末として３ｉ’（収量：２．２３ｇ、収率：６９．２％）を得た。

　２００ｍｌのナスフラスコに３ｉ’０．５０ｇ、酢酸８０ｍｌ、３０ｗｔ％の過酸化水素１．６０ｇを油浴中（１２０℃）で２日間還流した。室温放冷後、反応溶液に２０ｗｔ％の亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ加えた後、水洗した。沈殿物を吸引ろ過して、白色固体として、３ｉ－２（収量：０．３４ｇ、収率：６８％）を得た。

［化合物（３ｈ－２）、（３ｊ－２）、（３ｋ－２）、（３ｌ－２）及び（３ｍ－２）の合成］
　４－（２－（ペルフルオロヘキシル）エチルチオ）安息香酸の代わりに４－（２－（ペルフルオロブチル）エチルチオ）安息香酸を用いる以外、実施例１９と同様に行い、化合物（３ｈ－２）を得た。
　ヒドロキノンの代わりに、それぞれ１，４－ブチレングリコール、１，６－へキシレングリコール、１，８－オクチレングリコール、１，１０－デシレングリコールを用いる以外は、実施例１９と同様に行い、化合物（３ｊ－２）、（３ｋ－２）、（３ｌ－２）及び（３ｍ－２）を得た。
　実施例１５～２０において合成された化合物の物性値を表９にまとめて示す。

［ゲル化能（最低ゲル化濃度、ゾル-ゲル転移温度）測定］
　ミクロチューブ（マルエム社製、１１ｍｍφ）に約３．５ｍｇ程度のゲル化剤を量り取った。そこに溶媒を適量加えてサンプル管を加熱し、ボルテックスミキサーを用いて激しく撹拌した。放冷した後、溶液の状態を目視で確認した。このとき、サンプル管を逆さまにしたときに固体状態ならば「ゲル」、液体状態ならば「ゾル」とした。ゲルと判断した場合はさらに溶媒を加えて最低ゲル化濃度を決定した。また、ゲル状態からゾル状態に相転移する際の温度を測定し、これを「ゾル－ゲル転移温度」とした。
　最低ゲル化濃度について、表１０～１２、ゾル－ゲル転移温度については、表１３～１５にまとめて示す。なお、表中、「－」は、未測定を表す。
また、

＊１：PC:Propylene carbonate
＊２：GBL: γ-Butyrolactone
＊３：登録商標

＊１：登録商標
＊２：５質量％の濃度において、化合物が全部又は一部溶解してなくゲル化していない状態を示す。

＊１：５質量％の濃度において、化合物が全部又は一部溶解してなくゲル化していない状態を示す。

＊１：化合物濃度　３質量％
＊２：化合物濃度　４質量％
＊３：化合物濃度　２質量％

＊１：化合物濃度　２質量％
＊２：化合物濃度　３質量％

［電解液としての評価］
１．ゲル化能の評価１　
　ＥＣとＥＭＣとを質量比で１：２になるように混合し、その混合液に、ＬｉＰＦ_６を１モル／Ｌになるように添加してゲル化されていない電解液（Ａ）を作製した。その電解液（Ａ）及びＥＣとＥＭＣの質量比１：２の混合液（Ｂ）の全体量に対して、ゲル化剤であるパーフルオロ基含有化合物として化合物Ｎｏ（２ｅ－２）を所定の濃度で添加し、９５℃に加熱して均一に混合した後、２５℃に降温してゲル電解質（ａ１）及びゲル（ｂ１）を得た。得られたゲル電解質（ａ１）及びゲル（ｂ１）を加熱して、ゾルへの相転移温度を求めた。その結果を図１に示す。
　ここで、ゲル（ｂ１）は、ＬｉＰＦ_６を含まないＥＣとＥＭＣの混合液とゲル化剤である化合物Ｎｏ（２ｅ－２）のみからなるゲルを意味する。
２.　ゲル化能の評価２
ＰＣに、ＬｉＣｌＯ_４を３モル／Ｌになるように添加してゲル化されていない電解液（Ａ）を作製した以外は、上記（１）のＬｉＰＦ_６／ＥＣ-ＥＭＣの例の場合と同様にして、ゾルへの相転移温度を求めた。その結果を図２に示す。
比較例として、以下の式で表される化合物（比較化合物θ）をゲル化剤として使用した結果を示す。

３．ゲル強度測定
　ＥＣとＥＭＣとを質量比で１：２になるように混合し、その混合液に、ＬｉＰＦ_６を１モル／Ｌになるように添加してゲル化されていない電解液（Ａ）を作製した。その電解液（Ａ）の全体量に対して、ゲル化剤であるパーフルオロ基含有化合物として化合物Ｎｏ（２ｅ－２）を５質量％となる濃度で添加して、９５℃に加熱して均一に混合した後、サンプル瓶につめて、２５℃に降温して高さが１ｃｍのゲルを作成した。
　室温（約２０℃）で、レオメーター（CR-500DX-SII、（株）サン科学社製；アダプター直径１０ｍｍ）でゲルに対してアダプターを５ｍｍ進入させ、最大荷重（ｇ）からゲル強度（ｇ/ｃｍ^２）を算出した。その結果、ゲルの強度は、３４２．５ｋｇ／ｃｍ^２であった。

４．イオン伝導度の測定１
　ＥＣとＥＭＣとを質量比で１：２になるように混合し、その混合液に、ＬｉＰＦ_６を１モル／Ｌになるように添加してゲル化されていない電解液（Ａ）を作製した。その電解液（Ａ）の全体量に対して、ゲル化剤であるパーフルオロ基含有化合物として化合物Ｎｏ（２ｅ－２）を１質量％及び５質量％の濃度で添加し、９５℃に加熱して均一に混合した後、グローブボックス内で、ゲル化する前にガラス繊維ろ紙に染み込ませ、その状態でゲル化させ、１質量％濃度のゲル電解質（ａ２）、５質量％濃度のゲル電解質（ａ３）を得た。作用極及び対極にＰｔを使用し、得られたゲル電解質（ａ２）及び（ａ３）をセパレーターに用いて二極式セルを組み立てた。二極式セルを恒温槽に入れ、－２０℃から５０℃の温度範囲で１０℃刻みで電気化学測定システム（１２８０Ｚ、英国ソーラトロン社製）を用いて下記測定条件で、インピーダンスを測定した。測定で得られたインピーダンスからイオン伝導度を算出した。その結果を図３に示す。
　［測定条件］
　周波数範囲：２００００－５Ｈｚ
　印加電圧（交流振幅）：５ｍＶｐ－ｐ（ｐ－ｐ：ピークとピークの間）
　直流電圧：０ｍＶ
　温度：－２０～５０℃

５．イオン伝導度の測定２
　ＥＣ、ＰＣ、ＤＭＣ、ＥＭＣを質量比で１５：１０：６５：１０になるように混合し、その混合液に、ＬｉＰＦ_６を１モル／Ｌになるように添加してゲル化されていない電解液（Ｃ）を作製した。その電解液（Ｃ）の全体量に対して、ゲル化剤であるパーフルオロ基含有化合物として化合物Ｎｏ（２ｆ－２）を１質量％の濃度で添加し、９５℃に加熱して均一に混合した後、グローブボックス内で、ゲル化する前にガラス繊維ろ紙に染み込ませ、その状態でゲル化させ、１質量％濃度のゲル電解質（ａ４）を得た。作用極及び対極にＰｔを使用し、得られたゲル電解質（ａ４）をセパレーターに用いて二極式セルを組み立てた。二極式セルを恒温槽に入れ、０℃から６０℃の温度範囲で１０℃刻みで電気化学測定システム（１２８０Ｚ、英国ソーラトロン社製）を用いて下記測定条件で、インピーダンスを測定した。測定で得られたインピーダンスからイオン伝導度を算出した。その結果を図４に示す。
　［測定条件］
　周波数範囲：２００００－５Ｈｚ
　印加電圧（交流振幅）：５ｍＶｐ－ｐ（ｐ－ｐ：ピークとピークの間）
　直流電圧：０ｍＶ
　温度：０～６０℃

６．イオン伝導度測定３
　ＥＣとＥＭＣとを質量比で１：２になるように混合した混合液の代わりに、イオン液体である［ＢＭＩＭ］［ＴＦＳＡ］を用い、得られたゲル電解質（ａ５）をセパレーターとする以外、イオン伝導度の測定１と同様に測定をした。その結果を図５に示す。

７．電位窓の測定１
　ＥＣ、ＰＣ、ＤＭＣ、ＥＭＣを質量比で１５：１０：６５：１０になるように混合し、その混合液に、ＬｉＰＦ_６を１モル／Ｌになるように添加してゲル化されていない電解液（Ｃ）を作製した。その電解液（Ｃ）の全体量に対して、ゲル化剤であるパーフルオロ基含有化合物として化合物Ｎｏ（２ｆ－２）を１質量％の濃度で添加し、９５℃に加熱して均一に混合した後、グローブボックス内で、ゲル化する前にガラス繊維ろ紙に染み込ませ、その状態でゲル化させ、１質量％濃度のゲル電解質（ａ６）を得た。
　作用極、対極にＰｔ、参照極にＡｇを使用し、得られたゲル電解質（ａ６）をセパレーターに用いて三極式セルを組み立てた。恒温槽に三極式セルを入れ、２５℃にした。
　電気化学測定システム（ＨＺ5000（ＨＡＧ3001）、北斗電工社製）を用いて、自然電位：+４Ｖ～自然電位：-４Ｖの間で電位走査速度１．０ｍＶ／ｓとしてＬＳＶ測定を行った。
反応電流が大きく出ていない範囲から電位窓を観察した。その結果を図６に示す。

８．電位窓の測定２
　ＥＣ、ＰＣ、ＤＭＣ、ＥＭＣを質量比で１５：１０：６５：１０になるように混合した混合液の代わりに［ＢＭＩＭ］［ＴＦＳＡ］を用い、ゲル化剤として２ｅ－２、２ｊ－２を用い、ゲル化剤の濃度を５質量％として得られたゲル電解質（ａ７）、（ａ８）をセパレーターに用い、電位走査範囲を０．３－４．０Ｖにする以外は、電位窓の測定１と同様に測定を行った。その結果を図７に示す。

９．電位窓の測定３
　電位窓の測定１の条件のうち、混合液をＥＣとＥＭＣを質量比で１：２とした液に代え、またゲル化剤をパーフルオロ基含有化合物である化合物Ｎｏ（２e－２）に代えて使用した以外は、電位窓の測定１と同様に測定を行った。その結果を図８に示す。

　［動的粘弾性の評価］
　プロピレンカーボネートに対して、本発明の化合物である１ａ－２、１ｂ－２、１ｃ－２、１ｄ－２、１ｅ－２及び１ｆ－２の濃度が３質量となるように配合してゲルを生成した（それぞれ化合物（１ａ－２）に対してゲル（ｂ２）、化合物（１ｂ－２）に対してゲル（ｂ３）、化合物（１ｃ－２）に対してゲル（ｂ４）、化合物（１ｄ－２）に対してゲル（ｂ５）、化合物（１ｅ－２）に対してゲル（ｂ６）、化合物（１ｆ－２）に対してのゲル（ｂ７）とする。）。得られたゲルに対して、動的粘弾性測定装置（Rheosol-G1000-YM、株式会社UBM製）を用い、周波数範囲０．０１～５Ｈｚの範囲で測定し、貯蔵弾性率
（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ’’）を求め、得られた値Ｇ’，Ｇ’’をもとにｔａｎδ（Ｇ’’／Ｇ’）を求めた。その結果を図９にまとめて示す。
　図９より、本発明のゲル化剤のいずれを用いてもｔａｎδは１以上となり、本発明のゲル化剤を用いたゲルは、粘性の大きいゲルであり、液体的な性質を有しているといえる。

　ゲル化の要求は、水・有機溶媒ともに多くあり、目的・用途に応じて様々なゲル化剤が使用されているので、本発明のゲル化剤は、例えば、化粧品，医薬医療，食品，塗料，接着剤，汚泥処理等の産業分野で利用可能である。
　本発明のフルオロアルカン誘導体をもちいることで、従来技術では困難であった１８０℃程度の温度までゲル状態を維持したイオン液体ゲルを形成することができた。有機ゲル化剤には水素結合性の官能基を持たないために、電気化学的安定性やｐＨ変化による分解がない。さらに、形成したイオン液体ゲルはイオン液体ゲルのイオン伝導度は、液体状態とほとんど変わりない。よって、本発明のゲル化剤は、高いイオン伝導度と機械的強度が両立した次世代の有機ゲル電解質が構築できる可能性があり、全固体リチウムイオン電池への応用が期待できる。
　また、さらに、本発明のゲル化剤で生成したイオン液体ゲルは、二酸化炭素分離膜への応用が期待されており、ＣＯ_２再利用を最終目的として酸性ガスや水を除去できる革新的なＣＯ_２分離材料と応用が可能である。

Claims (8)

1. 　下記式（１）で表されるフルオロアルカン誘導体。
   

   

   　（式（１）中、Ｒ^１は、水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基又は水素原子の６０％以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を有するＣ１～３０の炭化水素基を表し、Ａｒ^１は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｒは、無置換若しくは置換Ｃ１～３０の炭化水素基又は下記式（２）
   

   

   　（式（２）中、Ｙ^１は、シアノ基、ニトロ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルコキシ基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルファニル基、無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルフィニル基、又は無置換若しくは置換Ｃ１～２０のアルキルスルホニル基を表し、Ａｒ^２は、無置換又は置換Ｃ３～２０の２価の芳香族基を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。）で表される基を表し、ｎは、１又は２を表す。）
2. 　式（２）中、Ｌが、酸素原子又は下記式（３）で表される２価の連結基である請求項１に記載のフルオロアルカン誘導体。
   

   

   　（式（３）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ^２（Ｒ^２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。）を表し、Ｌ^１は、鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい無置換若しくは置換Ｃ２～２０の２価の炭化水素基を表し、Ｌ^２は、２価の連結基を表す。）
3. 　式（１）中、Ｒ^１が、下記式（４）で表される基である請求項１又は２に記載のフルオロアルカン誘導体。
   

   

   　（式（４）中、ｍは、１～２０のいずれかの整数を表し、ｋは、１～６のいずれかの整数を表し、ｌは、０又は１を表す。）
4. 　式（２）中のＡｒ^２が、１，４－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基又は２，６－ナフタレン基である請求項１～３のいずれか1項に記載のフルオロアルカン誘導体。
5. 　式（３）中、Ｌ^２は、下記式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ）で表される基である請求項１～４のいずれか１項に記載のフルオロアルカン誘導体。
   

   

   　（式（５ａ）、（５ｂ）及び（５ｃ）中、＊１は、Ｌ^１と結合する位置を表し、＊２は、Ａｒ^２と結合する位置を表す。）
6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のフルオロアルカン誘導体を含むゲル化剤。
7. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のフルオロアルカン誘導体及び有機溶媒を含むゲル状組成物。
8. 　有機溶媒が、イオン液体である請求項７に記載のゲル状組成物。

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