JP2016064990A - フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物 - Google Patents
フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるフルオロアルカン誘導体。
R−X−Ar1−O−R1−O−Ar2−Y (1)
(式中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核原子数6〜30の2価の芳香族基を示し、R1は鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい飽和又は不飽和の炭素数1〜20の2価の炭化水素基を示し、Rはパーフルオロアルキル基を有する飽和又は不飽和の炭素数2〜22の1価の炭化水素基を示し、Xは−S−又は−SO2−で表される基を示し、Yはシアノ基、ニトロ基、飽和若しくは不飽和の炭素数2〜20の1価のアルコキシル基又はフッ素原子を示す。)
【選択図】なし
Description
[1]下記一般式(1)で表されるフルオロアルカン誘導体。
R−X−Ar1−O−R1−O−Ar2−Y (1)
(式中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核原子数6〜30の2価の芳香族基を示し、R1は飽和又は不飽和の炭素数1〜20の2価の炭化水素基を示し、Rはパーフルオロアルキル基を有する飽和又は不飽和の炭素数2〜22の1価の炭化水素基を示し、Xは−S−又は−SO2−で表される基を示し、Yはシアノ基、ニトロ基、飽和若しくは不飽和の炭素数2〜20の1価のアルコキシル基又はフッ素原子を示す。)
[2]前記Rが下記一般式(2)で表される基である、[1]に記載のフルオロアルカン誘導体。
CmF2m+1CpH2p− (2)
(式中、mは2〜16の自然数を示し、pは0〜6の整数を示す。)
[3]前記Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、1つ以上の芳香族炭化水素環を有する縮合環、又は、複数の芳香環を単結合により結合した基であって、前記芳香環のうち1つ以上が芳香族炭化水素環である基である、[1]又は[2]に記載のフルオロアルカン誘導体。
[4]前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基である、[1]又は[2]に記載のフルオロアルカン誘導体。
[5][1]〜[4]のいずれか一つに記載のフルオロアルカン誘導体からなるゲル化剤。
[6][1]〜[4]のいずれか一つに記載のフルオロアルカン誘導体からなる液晶性化合物。
[7][5]に記載のゲル化剤と、有機溶媒と、を含有するゲル状組成物。
R−X−Ar1−O−R1−O−Ar2−Y (1)
ここで、式(1)中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核原子数6〜30の2価の芳香族基を示し、R1は飽和又は不飽和の炭素数1〜20の2価の炭化水素基を示し、Rはパーフルオロアルキル基を有する飽和又は不飽和の炭素数2〜22の1価の炭化水素基を示し、Xは−S−又は−SO2−で表される基を示し、Yはシアノ基、ニトロ基、飽和若しくは不飽和の炭素数2〜20の1価のアルコキシル基又はフッ素原子を示す。以下、本実施形態のフルオロアルカン誘導体について詳述する。
CmF2m+1CpH2p− (2)
ここで、式(2)中、mは2〜16の自然数を示し、pは0〜6の整数を示す。
H−S−Ar1−OH (1a)
RZ1 (1b)
R−S−Ar1−OH (1c)
ここで、上記式中、Z1は、例えばヨウ素原子などのハロゲン原子を示す(以下同様。)。
Z2−R1−Z2 (1d)
R−S−Ar1−O−R1−Z2 (1e)
ここで、式(1d)及び(1e)中、Z2は、例えば臭素原子などのハロゲン原子を示す(以下同様。)。
R−SO2−Ar1−O−R1−Z2 (1f)
HO−Ar2−Y (1g)
HS−Ar3−Z3 (1h)
R−S−Ar3−Z3 (1i)
R−SO2−Ar3−Z3 (1j)
R2−O−Ar3−B(OH)2 (1k)
R−X−Ar1−O−R2 (1l)
R−X−Ar1−OH (1m)
R−X−Ar1−O−R1−Z2 (1n)
(化合物(1−6)の合成)
まず、下記のスキームにて、下記式(A)で表される化合物を得た。
IR(KBr):ν=3431 (O-H), 1588,1492 (C=C), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.28-2.38 (2H, m), 2.99 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 5.00 (1H, s), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.5 Hz) ppm
IR(KBr):ν=1591,1496 (C=C), 1235-1140 (C-F), 640-520 (C-Br) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.49-1.58 (6H, m), 1.80 (2H, quin, J = 6.4 Hz), 1.90 (2H, quin, J = 6.4 Hz), 2.28-2.38 (2H, m), 3.30 (2H, tt, J = 7.9, 3.1 Hz), 3.42 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.7 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.5 Hz) ppm
IR(KBr):ν =2250 (C≡N), 1593,1491 (C=C), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.56 (4H, quin, J = 3.66 Hz), 1.85 (4H, quin, J = 4.12 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 3.00 (2H, tt, J = 7.9, 3.1 Hz), 3.97 (2H, t, J =6.41 Hz), 4.02 (2H, t, J = 6.41 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.55 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.36 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.52 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.55 HZ), 7.69 (2H, d, J = 8.55 Hz) ppm
(化合物(2)の合成)
まず、下記のスキームにて、化合物(C)を得た。
IR(KBr):ν = 1593,1497 (C=C), 1235-1140 (C-F), 640-520 (C-Br) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.52-1.58 (8H, m), 1.85 (2H, quin, J = 6.4 Hz), 1.91 (2H, quin, J = 6.4 Hz), 2.53-2.63 (2H, m), 3.29 (2H, tt, J = 8.5, 4.0 Hz), 3.43 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.4 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.5 Hz) ppm
IR(KBr):ν =2235 (C≡N), 1588,1498 (C=C), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.56 (4H, quin, J = 3.66 Hz), 1.87 (4H, quin, J = 6.71 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 3.00 (2H, tt, J = 8.5, 4.0 Hz), 4.03 (2H, t, J =6.41 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.41 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.05 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.69 (2H, d, J = 8.55 HZ), 7.84 (2H, d, J = 9.16 Hz) ppm
(化合物(1−12)の合成)
下記のスキームにて、化合物(1−12)を得た。
IR(KBr):ν = 2220 (C≡N), 1590,1496 (C=C), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.29-1.36 (10H, m), 1.42-1.50 (2H, m), 1.74-1.83 (8H, m), 2.27-2.38 (2H,m), 2.96 (2H, tt, J = 7.9, 3.1 Hz), 3.94 (2H, t, J = 6.41 Hz), 4.00 (2H, t, J = 6.71 Hz), 6.86 (2H, d, J = 9.16 Hz), 6.98 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.36 (2H, d, J = 9.16 Hz),7.51 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.54 Hz), 7.67 (2H, d, J = 9.16 Hz) ppm
(化合物(1−4)の合成)
まず、下記のスキームにて、化合物(H)を得た。
IR(KBr):ν = 1234-1182 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.95 (2H, quin, J = 3.05 Hz) 2.07 (2H, quin, J = 3.05 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 2.99 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 3.49 (2H, t, J = 6.41 Hz), 3.99 (2H, t, J = 6.10 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.55 HZ), 7.37 (2H, d, J = 8.55 Hz) ppm
IR(KBr):ν = 2232 (C≡N), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.00 (4H, quin, J = 3.05 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 3.00 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 4.04 (2H, t, J = 5.50 Hz), 4.09 (2H, t, J = 5.80 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9.16 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.55 HZ), 7.69 (2H, d, J = 8.55 Hz) ppm
(化合物(3−4)の合成)
下記のスキームにて、化合物(3−4)を得た。
IR(KBr):ν = 1530 (NO2), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.03 (4H, quin, J = 3.05 Hz), 2.28-2.39 (2H,m), 3.00 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 4.05 (2H, t, J = 5.80 Hz), 4.10 (2H, t, J = 5.80 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.55 Hz),7.57 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.68 (2H, d, J = 9.16 HZ), 8.26 (2H, d, J = 9.16 Hz) ppm
(化合物(3−6)の合成)
下記のスキームにて、化合物(3−6)を得た。
IR(KBr):ν =1533 (NO2), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.56-1.57 (4H, m), 1.85 (4H, quin, J = 4.28 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 2.99 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.41 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.41 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.37 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.57 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.55 HZ), 8.26 (2H, d, J = 9.16 Hz) ppm
(化合物(4−4)の合成)
下記のスキームにて、化合物(4−4)を得た。
IR(KBr):ν = 2228 (C≡N), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.00 (4H, quin, J = 2.59), 2.28-2.38 (2H,m), 3.00 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 4.03 (2H, t, J = 5.80 Hz), 4.08 (2H, t, J = 5.80 Hz), 6.86 (2H, d, J = 9.16 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.55 HZ), 7.58 (2H, d, J = 9.16 Hz) ppm
(化合物(4−6)の合成)
下記のスキームにて、化合物(4−6)を得た。
IR(KBr):ν = 2223 (C≡N), 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ =1.55 (4H, quin, J = 3.66 Hz), 1.80-1.87(4H, m), 2.28-2.38 (2H,m), 2.99 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.41 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.41 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.55 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.55 HZ), 7.57 (2H, d, J = 9.16 Hz) ppm
(化合物(5)の合成)
下記のスキームにて、化合物(5)を得た。
IR(KBr):ν = 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 0.90-0.93 (3H, m), 1.33-1.36 (4H, m), 1.47 (2H, quin, J = 7.25 Hz), 1.55-1.63 (4H, m), 1.77-1.85 (6H, m), 2.28-2.38 (2H,m), 2.99 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 3.99 (6H, ttt, J = 6.41, 6.41, 6.41 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.55 Hz), 6.93 (4H, dd, J = 8.55, 8.55 Hz), 7.36 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.46 (4H, dd, J = 8.55, 8.55 Hz) ppm
(化合物(6)の合成)
下記のスキームにて、化合物(6)を得た。
IR(KBr):ν = 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.55-1.57 (4H, m), 1.84 (4H, quin, J = 5.04 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 2.99 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.41 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.41 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9.16 Hz), 6.95 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.09 (2H, dd, J = 8.55, 9.16 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.49 (2H, dd, J = 9.2, 5.5) ppm
(化合物(7)の合成)
まず、下記のスキームにて、化合物(D)を得た。
IR(KBr):ν = 1580, 1477 (C=C), 1248-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.33-2.43 (2H, m), 3.10 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.5 Hz) ppm
IR(KBr):ν = 3358 (O-H), 1601, 1580 (C=C), 1250 (>O) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 3.76 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (2H, s) ppm
IR(KBr):ν = 1601, 1580 (C=C), 1250 (>O), 1248-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.33-2.48 (2H, m), 3.14 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 3.85 (3H, s), 6.98 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.52 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.5 Hz) ppm
IR(KBr):ν = 3445 (O-H), 1609, 1489 (C=C), 1235-1186 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 2.43-2.51 (2H, m), 3.16 (2H, tt, J = 8.2, 2.7 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.5 Hz) ppm
IR(KBr):ν = 1235-1140 (C-F), 640-520 (C-Br) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.52 (4H, quin, J = 4.88 Hz), 1.82 (2H, quin, J = 6.87 Hz), 1.91 (2H, quin, J = 6.87 Hz), 2.28-2.38 (2H,m), 3.12-3.15 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.41 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.50 (2H, dd, J = 8.55, 7.32 Hz) ppm
IR(KBr):ν = 2230 (C≡N), 1235-1240 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.57 (6H), 1.86 (4H), 2.43 (2H), 3.14 (2H), 4.03 (4H), 6.98 (4H), 7.42 (2H), 7.68 (2H) ppm
(化合物(8)の合成)
下記のスキームにて、化合物(8)を得た。
IR(KBr):ν = 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.78 (6H), 1.86 (2H), 2.42 (2H), 3.14 (2H), 4.02 (4H), 6.97 (2H), 7.09 (2H), 7.40-7.54 (4H,m) ppm
(化合物(9)の合成)
まず、下記のスキームにて、化合物(J)を得た。
IR(KBr):ν = 1235-1140 (C-F), 640-520 (C-Br) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.53 (2H, quin, J = 3.51 Hz), 1.84 (2H, quin, J = 6.71 Hz), 1.92 (2H, quin, J = 7.02 Hz), 2.58-2.68 (2H,m), 3.36 (2H, tt, J = 8.5, 4.0 Hz), 3.44 (2H, t, J = 6.71 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.41 Hz), 7.00 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.56 (2H, d, J = 9.16 Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.55 Hz), 7.96 (2H, d, J = 8.55 Hz) ppm
IR(KBr):ν = 1235-1140 (C-F) cm-1
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ = 1.58 (6H), 1.86 (2H), 2.61 (2H), 3.36 (2H), 4.05 (4H), 6.97 (2H), 7.09 (2H), 7.77 (2H), 7.95 (2H) ppm
容器内で上記各化合物と有機溶媒とを加熱しながら混合して均一な混合液とした後に、25℃まで降温してサンプル液を得た。なお、加熱は化合物が溶解するまで行った。その容器を25℃の環境下で30分間静置後、サンプル液が収容された状態で容器を上下逆にして、その際の流動性を確認し、流動性を失っているものをゲル化したゲル状組成物であるとして「G」と評価した。また、有機溶媒と上記各化合物との混合比を変化させ、ゲル状組成物にするために必要な化合物の最低濃度(ゲル状組成物の総量を基準とする化合物の濃度)を、質量基準(質量%)で求めた。化合物の量が少ないほどゲル化能が高いといえる。結果を表1の括弧内に示す。
一方、上述のサンプル液における上記各化合物の濃度を5質量%まで高めて加熱してもゲル化せず、25℃の環境下で30分間静置後にゾル状にあったものを「S」、沈殿物が生じたものを「P」、化合物が溶解しなかったものを「I」と評価した。この結果も表1に示す。
なお、用いた有機溶媒は、表1及び図1〜14に示すとおりである。
上記各化合物について、結晶及びスメクティックA相の間の相転移温度(すなわち融点)、スメクティックA相及び等方性液体の間での相転移温度、並びに、スメクティックA相及び等方性液体の間での相転移潜熱を下記のようにして測定した。
相転移温度及び相転移潜熱は、示差走査熱量計(セイコーインスツル社製、製品名「SSC−5200DSC」)を用い、毎分5℃又は10℃の昇温速度及び降温速度にて測定した。液晶相の同定は、温度コントローラー(メトラー社製、FP82HTホットステージ及びFP90コントロールプロセッサー)を備えた偏光顕微鏡(ニコン社製、製品名「OHOPTIPHOT2−POL」、光学倍率100倍)にて行った。
化合物(3−4)及び(3−6)、並びに、化合物(1−4)と化合物(8OCB)との二成分系(化合物(1−4):化合物(8OCB)=40:60(モル比))混合物について、偏光顕微鏡写真を撮影した。まず、試料である化合物又は二成分系混合物を、スライドガラスとカバーガラスとの間に挟んだ後、結晶が融解し、等方性液体になるまで加熱し、室温まで冷却した。これにより結晶化した試料を偏光顕微鏡観察下で毎分5℃で昇温するよう加熱した。試料が等方性液体になった後、毎分5℃で降温するよう冷却した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるフルオロアルカン誘導体。
R−X−Ar1−O−R1−O−Ar2−Y (1)
(式中、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の核原子数6〜30の2価の芳香族基を示し、R1は鎖中に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい飽和又は不飽和の炭素数1〜20の2価の炭化水素基を示し、Rはパーフルオロアルキル基を有する飽和又は不飽和の炭素数2〜22の1価の炭化水素基を示し、Xは−S−又は−SO2−で表される基を示し、Yはシアノ基、ニトロ基、飽和若しくは不飽和の炭素数2〜20の1価のアルコキシル基又はフッ素原子を示す。) - 前記Rが下記一般式(2)で表される基である、請求項1に記載のフルオロアルカン誘導体。
CmF2m+1CpH2p− (2)
(式中、mは2〜16の自然数を示し、pは0〜6の整数を示す。) - 前記Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、1つ以上の芳香族炭化水素環を有する縮合環、又は、複数の芳香環を単結合により結合した基であって、前記芳香環のうち1つ以上が芳香族炭化水素環である基である、請求項1又は2に記載のフルオロアルカン誘導体。
- 前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基である、請求項1又は2に記載のフルオロアルカン誘導体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のフルオロアルカン誘導体からなるゲル化剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のフルオロアルカン誘導体からなる液晶性化合物。
- 請求項5に記載のゲル化剤と、有機溶媒と、を含有するゲル状組成物。
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