JP2011246422A - フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤及びゲル状組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、下記一般式(1)で表されるフルオロアルカン誘導体を提供する。
CmF2m+1R1−SO2−Z−O−R2−O−Z−SO2−R3CnF2n+1 (1)
(式中、複数のZはそれぞれ独立に、置換又は無置換の核原子数5〜30の2価の芳香族炭化水素基を示し、R1及びR3はそれぞれ独立に、単結合又は飽和若しくは不飽和の炭素数1〜10の2価の炭化水素基を示し、R2は、置換又は無置換の炭素数2〜18の2価の炭化水素基2つ以上と、酸素及び/又は硫黄原子1つ以上とを有する2価の基を示し、m及びnはそれぞれ独立に、2〜18の自然数を示す。)
【選択図】なし
Description
これらのゲル化剤としては、水をゲル化(固化)させるもの、並びに、有機溶媒及びそれらを主として含む溶液等をゲル化(固化)させるものがある。また、ゲル化剤の構造は高分子量型と低分子量型とに大別することができる。高分子量型のゲル化剤は、主に有機溶媒のゲル化に用いられ、親油性を有する高分子ポリマーの絡み合った分子中に油類を取り込み膨油しつつ、固体状を保つことを特徴とする。一方、低分子量型のゲル化剤の多くは、分子内に水素結合性官能基(例えば、アミノ基、アミド基及びウレア基など)を含むものであり、水素結合によって水又は有機溶媒をゲル化することを特徴とする(例えば、特許文献1参照)。
[1]下記一般式(1)で表されるフルオロアルカン誘導体。
CmF2m+1R1−SO2−Z−O−R2−O−Z−SO2−R3CnF2n+1 (1)
(式中、複数のZはそれぞれ独立に、置換又は無置換の核原子数5〜30の2価の芳香族炭化水素基を示し、R1及びR3はそれぞれ独立に、単結合又は飽和若しくは不飽和の炭素数1〜10の2価の炭化水素基を示し、R2は、置換又は無置換の主鎖の炭素数2〜18の2価の炭化水素基2つ以上と、酸素及び/又は硫黄原子1つ以上とを有する2価の基を示し、m及びnはそれぞれ独立に、2〜18の自然数を示す。)
[2][1]に記載のフルオロアルカン誘導体からなるゲル化剤。
[3][2]に記載のゲル化剤と、有機溶媒と、を含有するゲル状組成物。
さらに、Zは、核原子数8〜30の範囲内において、上記炭素環式の基及び複素環式の基の両方を有する基であってもよい。
−(R4−O)k−R4− (2)
ここで、式(2)中、R4は、炭素数1〜5のアルキレン基を示し、kは1〜5の整数を示す。
すなわち、まず、市販品を入手可能な下記式(I)で表される化合物より、下記一般式(II)で表される化合物を下記のとおり合成する。
ただし、化合物(1)の製造方法は、上記方法に限定されるものではない。
本実施形態のゲル状組成物に含まれる有機溶媒は特に限定されないが、室温で液体である有機溶媒を用いるのが一般的である。
そのような有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール及びオクタノールなどのアルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル及びγ−ブチロラクトンなどの酸エステル類、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン及びアセトンなどのケトン類、ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの炭化水素類、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフランなどのエーテル類、ジメチルアセトアミド及びジメチルホルムアミドなどのアミド類、プロピレンカーボネートなどのカーボネート類、アセトニトリルなどのニトリル類、N−メチルピロリドン(NMP)などのラクタム類、シリコンオイル及び石油などの工業オイル類、食用油などが挙げられる。
本実施形態のゲル状組成物は、その全量に対して有機溶媒を80.0〜99.9質量%含有すると好ましく、90.0〜99.5質量%含有するとより好ましい。この含有量が上記下限値以上であれば、有機溶媒が有する性能をより十分に発揮でき、上記上限値以下であると、化合物(1)がゲル化剤としてより十分に機能する。
容器内でゲル化剤と有機溶媒とを混合して加熱し、ゲル化剤が溶解して混合液が均一になる温度(加熱温度)を測定した。
「(i)ゲル化剤の溶解温度の測定」と同様にして均一な混合液を得た後に、25℃まで降温してサンプル液を得た。その容器を25℃の環境下で30分静置後、サンプル液が収容された状態で容器を上下逆にして、その際の流動性を確認することでゲル化能を評価した。流動性を失っているものをゲル化した「ゲル状組成物」と認め、「○」と評価し、そうでないものを「×」と評価した。なお、有機溶媒に対してゲル化剤を5質量%添加して評価した。
「(ii)ゲル化能の評価」で調製したサンプル液(ゲル化剤の濃度は、ゲル状組成物にするために必要なゲル化剤の最低濃度)を25℃で3日間静置し、ゲルの様子を目視で判断し、下記のように評価した。なお、流動性の確認はサンプル液を収容した容器を上下逆にして、その際の流動性を確認することによって行った。
○:静置後もゲルとして安定に存在した。
△:静置後はゲルから少量の有機溶媒が染み出した。
×:静置後は流動性を再発現したか、あるいは、ゲル化剤と有機溶媒とが相分離した。
ゲル化剤として、下記式(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)で表される化合物、並びに下記(F)の化合物であるPVDF−HFP(HFPの共重合比10質量%)に対して、表1〜3に示す各種有機溶剤を上述のように混合してサンプル液を得た。そのサンプル液について、上述のようにして各種評価を行った。結果を表1及び2に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるフルオロアルカン誘導体。
CmF2m+1R1−SO2−Z−O−R2−O−Z−SO2−R3CnF2n+1 (1)
(式中、複数のZはそれぞれ独立に、置換又は無置換の核原子数5〜30の2価の芳香族炭化水素基を示し、R1及びR3はそれぞれ独立に、単結合又は飽和若しくは不飽和の炭素数1〜10の2価の炭化水素基を示し、R2は、置換又は無置換の炭素数2〜18の2価の炭化水素基2つ以上と、酸素及び/又は硫黄原子1つ以上とを有する2価の基を示し、m及びnはそれぞれ独立に、2〜18の自然数を示す。) - 請求項1に記載のフルオロアルカン誘導体からなるゲル化剤。
- 請求項2に記載のゲル化剤と、有機溶媒と、を含有するゲル状組成物。
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