JP2011246678A - ゲル化剤及びゲル - Google Patents
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Abstract
Description
(但し、n及びmは、同じでも異なっていてもよい。それぞれ2〜18の整数、R1,R2は炭素数0〜6の分枝があるか又は直鎖状のアルキレン基、Zはフェニレン基又はビフェニレン基を表す。)
すなわち、本発明の特徴の一つは本発明のゲル化剤である化合物の両末端がパーフルオロアルキル基であり、更にアルキレン基を介するか、又は介することなく、スルホン基が結合し、該スルホン基は他方で芳香族基であるフェニレン基又はビフェニレン基に結合している。なお該芳香族基は少なくとも一つ酸素原子を介して、更にアルキレン基を介するか又は介することなくパーフルオロアルキル基を有することを必須とする。
ここで出発原料化合物(A)、(B)、(D)、(F)及び(I)に相当する代表的化合物は、それぞれ市販されている(例えば和光純薬工業株式会社、ダイキン化成品販売株式会社、東京化成工業株式会社、関東化学株式会社、メルク社、シグマアルドリッチ社、等)。
100mlのナスフラスコにペルフルオロヘキシルアイオダイド(20.0g,0.0449mol)と3−ブテン−1−オール(3.882g,0.0538mol)、アセトニトリル(36.7ml)、水(24.6ml)を加え、撹拌しながら、炭酸水素ナトリウム(3.767g,0.0449mol)、ハイドロサルファイトナトリウム(7.809g,0.0449mol)の順に加え、遮光して一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、水層を除去した。有機層を水で2回と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを瀘別した後、瀘液を減圧下、濃縮し残渣をクロロホルム溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ヨード−4−ペルフルオロヘキシルブタン−1−オール(1)を得た。
収量:21g(91%)
IR(KBr):1201.7,1147.7cm−1(C−F),2935.7cm−1(C−H),3448.7cm−1(−OH)
収量:3.65g (48.3%)
IR(KBr):1201.7,1147.7cm−1(C−F),2935.7cm−1(C−H),3448.7cm−1(−OH)
1H NMR(270MHz,CDCl3)δ=1.61−1.79(5H,m),2.00−2.21(2H,m),3.70(2H,m)ppm
丸底三口フラスコに4−[2−(ペルフルオロヘキシル)エチルチオ]フェノール(3.02g,0.0042mol)とトリフェニルホスフィン(1.67g,0.0042mol)を入れ、氷水で冷やしながら乾燥テトラヒドロフラン(60ml)に溶かし、窒素雰囲気下、4−ペルフルオロヘキシル−ブタン−1−オール(2.48g,0.0042mol)、ジエチルアゾジカルボキシレート(1.10g,0.0042mol)の順に滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻し、一晩撹拌した。反応終了後、溶液を100mlのナスフラスコに移し、エバポレーターとアスピレーターで濃縮した。残渣をエタノールに加熱溶解し、放冷した後、析出した結晶を吸引濾過で瀘別した。減圧下、瀘液を濃縮し得られた残渣をクロロホルム溶媒によるカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−(4−ペルフルオロヘキシル-ブトキシ)−4−[2−(ペルフルオロヘキシル)エチルチオ]ベンゼン)(3)を得た。
収量:2.79g(52%)
融点:53.9−54.9℃ 白色粉末
IR(KBr):1151.5,1209.4cm−1(C−F),1650.0,1750.0cm−1(C−H)2864.3cm−1(−O−) (図2参照)
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.75−1.90(4H,m),2.16−2.36(4H,m),2.96−3.02(2H,m),4.00(2H,t,J=6.5Hz),6.85(2H,d,J=8.9Hz),7.37(2H,d,J=8.6Hz)ppm (図3参照)
100mlのナスフラスコに化合物(3)(1.00g,0.00182mol)と酢酸(25ml)を入れ、35%過酸化水素水(0.345g,0.00355mol)を加え、80℃で2日間撹拌した。反応終了後、20%亜硫酸水素ナトリウムをナスフラスコに適量加え、過酸化水素水を還元除去した。さらに、水を加え、析出した固体を吸引濾過し、本発明のゲル化剤を得た。
収量:0.67g(64.5%)
融点:110.9―112.1℃ 白色粉末
この化合物のマススペクトルは、m/z=878であった。
IR(KBr):1151.5,1209.4cm−1(C−F),2864.3,2937.6cm−1(C−H),987.6cm−1(C−O),1091.7cm−1(S−O)(図4参照)
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ=1.81−1.96(4H,m),2.16−2.28(2H,m),2.48−2.67(2H,m),3.27−3.33(2H,m),4.10(2H,t,J=5.9Hz),7.05(2H,d,J=8.9Hz),7.86(2H,d,J=8.9Hz)ppm.(図5参照)
(5)<最低ゲル化濃度の測定>
15mmφのサンプル管に本発明のゲル化剤を秤量し、これに有機溶媒を加え、加熱溶解した。室温(25℃)まで、放冷し、サンプル管を上下に逆にした。目視により液体が流れなければ、ゲルと判断した。(ここで総重量からゲル化剤の濃度を求めた。)ゲルになった試料には、さらに有機溶媒を少量加えた後、加熱しゾルの状態にした。室温まで放冷し、サンプル管を上下を逆にし、観察した。これを冷却後もゾル状態になるまで繰り返した。室温にて、液体が流れ出す直前の濃度を最低ゲル化濃度とした。結果を表1に示す。
<ゾル−ゲル転移温度の測定>
ゲルになった試料(濃度既知)を加熱し、ゾルになる温度を測定してゾル−ゲル転移温度を求めた。結果を図1に示す。
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