WO2009078268A1 - フルオロアルキル基誘導体を含むゲル化剤 - Google Patents

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Hiroaki Okamoto
Yuki Morita
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound.
  • the present invention also relates to a gelling agent that enables gelation of an organic solvent comprising the compound.
  • Low or high molecular weight organic gelling agents have been used to solidify organic liquids in the fields of fibers, resins, polymers, rubber, metals and the like.
  • organogelators are low molecular weight compounds having hydrogen-bonding functional groups (for example, amino groups, amide groups, urea, etc.) in the molecule, or high molecular compounds having an S-dimensional network structure. A group is known.
  • dialkylurea derivatives see JP-A-8-231942
  • perfluoroalkyl derivatives JP-2007-191626 and J. Fluoline Chem. Ill, 47-58 (2001)).
  • an object of the present invention is to provide a novel compound that can be gelled or solidified by adding a small amount of various organic solvents and a gelling agent comprising the compound.
  • FIG. 1 is a graph showing the relationship between the concentration of the compound (1) of the present invention produced in Example 1 and the temperature at which the gel changes to a sol.
  • the present invention is a novel compound represented by the following formula (1).
  • the compound of the above formula (1) is particularly useful as a gelling agent.
  • the compound of formula (1) can be used in many organic solvents such as ethanol, propanol, bubutanol, octanol and other alcohols, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate and butyl acetate, dimethyl ketone, jetyl ketone and methyl ethyl ketone.
  • Ketones such as propylene carbonate, carbonates such as propylene carbonate, lactones such as arbutyrolactone and avalerolactone, hydrocarbons such as octane, cyclohexane, benzene, toluene and xylene, and nitriles such as acetonitrile.
  • Other Or a mixture thereof and an organic solvent thereof such as Li C 10 4 L i PF 6 L i BF 4 , or an ionic liquid, for example,
  • the amount used is relatively small, for example, 0.55% by weight, preferably about 13% by weight, and gelation can be achieved by adding such an amount.
  • m is preferably 5 15, more preferably 6 12 n is preferably 16, more preferably 2, and x is preferably 1 12, more preferably 6 8.
  • the compound of the present invention can be produced by a reaction known per se.
  • the compound (1) of the present invention was synthesized according to the following scheme.
  • Compound (A) was synthesized by the following procedure according to the method described in JP 2007-191626 A, which was filed by the present applicant. First, 4 one mercaptophenol 1.
  • the organic solvent shows ethanol, ⁇ chromatography Petit butyrolactone, Provo alkylene carbonate, cyclohexanone, the sol-gel transition temperature when had use of propylene carbonate (including 1 M L i C 1_Rei 4) in Table 1.
  • Figure 1 shows the relationship between the concentration of the gelling agent and the temperature at which the gel changes to the sol.
  • the gelling agent of the present invention can gel an organic solvent with a small addition.
  • the gelling agent of the fluoroalkyl derivative of the present invention can gel or solidify an organic solvent with a small amount of addition, and is excellent in the stability of the gelled material. give.
  • the gelling agent of the present invention is easy to manufacture and is used in the processing fields of various battery electrolytes, paints, inks, lubricants, agriculture, fisheries, cosmetics, pharmaceuticals, fibers, resins, polymers, rubbers, metals, etc. be able to.

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Abstract

多様な有機溶媒を少量の添加でゲル化もしくは固化できるフルオロアルキル基誘導体を含むゲル化剤を提供する。 下記式　　 ここで、ｍ、ｎおよびｘは、いずれも正の整数である　　 で表されるフルオロアルキル誘導体を含む、有機液体のゲル化剤。

Description

フルォロアルキル基誘導体を含むゲル化剤 技術分野
本発明は、 新規化合物に関する。 また該化合物よりなる有機溶媒のゲル化を可 能とするゲル化剤に関する。 明
背景技術
従来、 電池の電解質、 塗料、 インク、 潤滑油、 農業、 7K産、 化粧品、 医薬品、 書
繊維、 樹脂、 高分子、 ゴム、 金属などの分野において有機液体類を固化するのに、 低分子量もしくは高分子量の有機ゲル化剤が用いられてきた。 これらの有機ゲル 化剤の多くは分子内に水素結合性官能基 （例えば、 アミノ基、 アミド基、 尿素な ど） を持つ低分子量化合物群もしくは、 S次元的なネットワーク構造を持つ高分 子化合物群が知られている。 後者に比べ、 前者の開発は比較的遅いものの、 ジァ ルキルウレァ誘導体 （特開平 8— 231942号公報参照）、 ペルフルォロアル キル誘導体 （特開 2007— 191626号公報および J . F l uo r i ne Ch em. I l l, 47 - 58 ( 2001 ) 参照） が知られている。
しかし、 前記化合物はゲル化可能な溶媒の種類が少なく、 しかもゲルの安定性 に難があり、 高濃度の電解質を含む有機電解液のゲル化は、 比較的大量のゲル化 剤を必要とするなどに問題点があつた。 発明の開示
そこで、 本発明の目的は、 多様な有機溶媒を少量の添加でゲル化もしくは固化 できる新規化合物及び該化合物よりなるゲル化剤を提供することにある。
本発明の他の目的および利点は以下の説明から明らかになろう。
本発明によれば、 本発明の上記目的および利点は、 下記式 （1) で表される化 合物により達成される。
Figure imgf000004_0001
(ここで、 m、 nおよび xは、 いずれも正の整数である）
また、 本発明によれば、 本発明の上記目的および利点は、 上記化合物よりなる ことを特徴とする有機液体のゲル化剤により達成される。 図面の簡単な説明
図 1は、 実施例 1で製造した本発明の化合物 （1 ) の濃度と、 ゲルからゾルに 変化する温度との関係を示すグラフである。 発明を実施するための最良の形態
本発明は、 下記式 （1 ) で表される新規化合物である。
Figure imgf000004_0002
(ここで、 m、 nおよび Xは、 いずれも正の整数である）
上記式 （1 ) の化合物は特にゲル化剤として有用である。 式 （1 ) の化合物は 多くの有機溶媒、 例えばエタノール、 プロパノール、 ブ夕ノール、 ォクタノール などのアルコール、 酢酸メチル、 酢酸ェチル、 酢酸プロピル、 酢酸ブチルなどの エステル、 ジメチルケトン、 ジェチルケトン、 メチルェチルケトン等のケトン、 プロピレンカーボネート、 プチレン力一ポネート等のカーボネート、 ァ—ブチロ ラクトン、 ァ一バレロラクトン等のラクトン、 オクタン、 シクロへキサン、 ベン ゼン、 トルエン、 キシレン等の炭化水素、 ァセトニトリル等の二トリル、 その他 の溶媒、 或いはそれらの混合物及びそれらの有機溶媒に L i C 104 L i PF 6 L i BF4、 或いはイオン性液体、 例えば、 下記化学式
？ 5 ?^5 . Θ
CH3- -CH5 D © CH3-N-C2H5 (CF3S02)2N
C2H4O H3 4 し
Figure imgf000005_0001
で表されるイオン性物質を溶解した溶媒のゲルイ匕に有利に用いられている。 その 使用量は比較的少量、 例えば 0. 5 5重量％、 好適には 1 3重量％程度であ り、 この程度の量の添加でゲル化することができる。
上記化合物の好ましい例は、 上記式 （1) において、 mは好ましくは 5 15 より好ましくは 6 12 nは好ましくは 1 6、 より好ましくは 2であり、 x は好ましくは 1 12、 より好ましくは 6 8である。
本発明の化合物はそれ自体公知の反応により製造することができる。
以下、 実施例により本発明をさらに詳述する。 実施例
実施例 1
次のスキームに従って、 本発明の化合物 （1) を合成した。
Figure imgf000006_0001
化合物 (1) 化合物 （A) の合成
化合物 （A) は本出願人の出願に係る特開 2007 - 191626号公報に記 載された方法により次の手順で合成した。 まず、 4一メルカプトフエノール 1.
86 gのTHF (テトラヒドロフラン） 溶液に 1. 5当量のトリェチルァミン (E t 3N) および 1. 0当量の C10F21C2H4 Iを加え、 24時間環流した。 その後 1N塩酸を加えエーテルで抽出し、 水 （2回）， 食塩水で洗浄後、 硫酸マ グネシゥムで乾燥した。 溶媒を留去し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一により精製し、 化合物 （a) を得た （5. 89 g, 収率 59%)。
化合物 （a) ； iHNMR (CDC 1 3) δ = 2. 33 (2H， m), 2. 9
9 (2Η, m), 4. 90 ( 1 H， s), 6. 81 (2H, d, J = 8. 9 H z), 7. 31 (2H, d, J = 8. 9Hz) p pm。
I R (KB r) =1151, 1209, 3400 cm一1。
上の反応により得られた化合物 （a) 0. 5 gの 3—ペン夕ノン溶液に 1. 0 当量の 1一プロモへキサンと 1. 5当量の炭酸カリウムを加え、 20時間環流し た。 反応溶液に析出する沈殿を濾別し、 濾液の溶媒を留去し、 シリカゲルカラム クロマトグラフィーにより精製し、 化合物 （A) を得た （0. 5 g, 収率 7 6%)。
I R (KB r) =1147, 1201, 1244, 2917 cm一1。
化合物 （A)； ^NMR (270 MHz, CDC 13) δ = 0. 88 (3H, t, J = 6. 8Hz), 1. 22- 1. 45 (6H, m), 1. 75 (2H, qu i n， J = 6. 9Hz), 2. 51 (2H, m), 2. 96 (2H， m)， 3. 9
6 (2H, t, J = 6. 6Hz), 6. 86 (2H, d, J = 8. 9Hz), 7. 36 (2H, d， J = 8. 9Hz) p pm.
上記合成を繰り返し、 以下の実験に必要な量の化合物 （A) を得、 次の手順で 本発明のゲル化剤である化合物 （1) を合成した。
化合物 （1) の合成
化合物 (A) の 1. 0 gを氷酢酸 (AcOH) 溶液 (7 OmL) に加え、 これ に過酸化水素水 （35%) を 0. 5mL加え、 70 °Cで 12時間撹拌した。 撹拌 後室温まで放冷したのち、 エーテル 15 OmL, 水 20 OmLを加えたのち、 分 液漏斗に移し、 水相を除いた。 有機相を水 100mL、 飽和炭酸水素ナトリウム 水溶液 100 mLおよび飽和食塩水で順次洗滌した。 有機相を M g S O 4で乾燥 した。 MgS〇4を瀘別した後、 有機相の溶媒を減圧除去した。 残渣をシリカゲ ルクロマトグラフィにより精製し、 化合物 （1) を 0. 7 g得た。
mp=126— 131T:
I R (KB r D i s c) v = 1092, 1290, 1209, 2936 c m_1 0 ^NMR (CDC 13) σ = 0. 91， ( 3 H, t, J = 6. 9Hz) , 1. 2 8— 1. 0 (6H，m) , l. 82 (2H, qu i. , J = 7. 0 Hz) , 2. 5
7 ( 2 H, m) , 3. 29 (2 H, t, J = 8. 2Hz) , 4. 04 ( 2 H, t, J = 6. 6Hz) , 7. 04 (2H, d, J = 8. 0Hz) , 7. 84 (2H, d, J = 8.
0Hz) ppm。
分子量 （計算値） : 788
実験値
E I一 MSスぺクトル： mZz 788 (M)、 m/z 769 (M— F)、 m/z 705 (M-CeHn), m/z 241 (M_ C 2H4 C丄 0 F 2
C I一 MSスペクトル： mZz 789 (M+ 1)
こうして得られた化合物 （ 1 ) に有機溶媒を加え、 加熱 ·撹拌 ·溶解した後、 放冷し、 ゲル化を目視で確認した。 また、 このゲルを再び加熱し、 溶液 （ゾル） になる温度を測定した。
有機溶媒として、 エタノール、 ァープチロラクトン、 プロボレンカーボネート、 シクロへキサノン、 プロピレンカーボネート （1 Mの L i C 1〇4を含む） を用 いた場合のゾルゲル転移温度を表 1に示す。 また、 これらの結果を図 1に示す。 図 1は、 ゲル化剤の濃度と、 ゲルからゾルに変化する温度との関係を示すダラ フである。 図 1から明らかなとおり、 本発明のゲル化剤は少量の添加で有機溶媒 のゲル化ができる。
表 1
Figure imgf000009_0001
本発明のフルォロアルキル誘導体のゲル化剤は、 少量の添加で有機溶媒をゲル 化もしくは固化できるとともに、 ゲル化した物質の安定性にも優れ、 安定なゲリレ を与える。
本発明のゲル化剤は、 製造が容易で、 各種電池の電解質、 塗料、 インク、 潤滑 油、 農業、 水産、 化粧品、 医薬品、 繊維、 樹脂、 高分子、 ゴム、 金属などの加工 分野において利用することができる。

Claims

求 の 範 囲 下記式 （1 ) で表される化合物。
Figure imgf000011_0001
.で、 m、 nおよび xは、 いずれも正の整数である
2 · 請求項 1に記載の化合物よりなる有機液体のゲル化剤。
3 . 請求項 1に記載の化合物の有機液体のゲル化剤としての使用 c
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