TWI741013B - 增黏安定劑、以及增黏安定化組成物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係關於一種將油等流動性有機物質予以增黏安定化之新穎的增黏安定劑、以及含有其之增黏安定化組成物。本案主張在2016年8月29日於日本申請之日本特願2016-166636號的優先權,且在此援用其內容。
將液體予以增黏安定化的方法為產業上非常重要的技術,例如,為準安定狀態之乳化物的美乃滋或沙拉醬等可長期間安定地維持其乳化狀態的原因為水性成分被增黏安定化。因此,可開發種種的增黏安定劑。
作為流動性有機物質(例如,油性介質等具有流動性的有機物質)的增黏安定劑,已知有12-羥基硬脂酸(專利文獻1等)。12-羥基硬脂酸,主要是在食用油之廢棄處理上可利用其膠化作用。但是,12-羥基硬脂酸無法調整膠化之程度,且僅可衍生成為完全地固化或維持為液體之任一者的狀態。亦即,將流動性有機物質增黏或膠化為所需的黏度之化合物,目前尚未發現。
專利文獻1:日本特開平01-163111號公報
因此,本發明的目的在於提供一種將流動性有機物質予以增黏、膠化、或安定化為所需的黏度之增黏安定劑。
本發明之另一目的在於提供一種將流動性有機物質利用前述增黏安定劑進行增黏、膠化、或安定化而成的增黏安定化組成物、及其製造方法。
本案發明人等為了解決上述課題而仔細探討,結果發現:1,2,4,5-苯四甲酸四醯胺之[-CONHR]基的R為具有特定碳數之脂肪族烴基的2種化合物,各自單獨,則得不到足夠的增黏安定化效果,但將該等以特定比例組合而含有的組成物,對於廣範圍之流動性有機物質,可發揮優異的增黏安定化效果[更詳細而言,增黏、膠化、或安定化(防止含有流動性有機物質的組成物之沈澱、局部性凝聚、或濃縮,安定地維持均勻狀態)效果]。本發明為基於該等之知識見解而完成者。
亦即,本發明提供一種增黏安定劑,其特徵為:含有95/5~25/75(式(i)所示化合物(1)/式(ii)所示化合物(2)(莫耳比))之比例的下述式(i)所示之化合物(1)、及下述式(ii)所示之化合物(2)。
(式(i)中,4個R1表示相同之碳數12~18的脂肪族烴基,式(ii)中,4個R2表示相同之碳數4~10的脂肪族烴基。)
本發明更提供一種如前述之增黏安定劑,其中式(i)中之R1表示碳數12~18的直鏈狀不飽和脂肪族烴基,式(ii)中之R2表示碳數4~10的分支鏈狀飽和脂肪族烴基。
本發明更提供一種增黏安定化組成物,其係包含如前述之增黏安定劑與流動性有機物質。
本發明更提供一種增黏安定化組成物之製造方法,其係包含使如前述之增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟。
本發明的增黏安定劑,對於廣範圍之流動性有機物質,可發揮優異的增黏安定化效果(更詳細而言,藉由使本發明的增黏安定劑與流動性有機物質相溶,可將流動性有機物質的黏度調整為所需的範圍,且可將包含流動性有機物質的組成物之組成維持為均勻),且可提升包含流動性有機物質的組成物之使用性。又,使用本
發明的增黏安定劑進行增黏安定化的增黏安定化組成物,具有適當的黏性與彈性,且具有紮實的稠度。因此,本發明的增黏安定劑,可在需要流動性有機物質之增黏安定化的領域(例如,化妝品材料、塗料、食品、醫藥品等)中適當使用。
[增黏安定劑]
本發明的增黏安定劑,其特徵為:含有95/5~25/75(前者/後者(莫耳比))之比例的下述式(i)所示之化合物(1)、及下述式(ii)所示之化合物(2)。
(式(i)中,4個R1表示相同之碳數12~18的脂肪族烴基,式(ii)中,4個R2表示相同之碳數4~10的脂肪族烴基。)
再者,在本發明中,「增黏安定劑」為溶解於流動性有機物質,產生黏性的化合物,且為包含對流動性有機物質賦予黏性的增黏劑、將流動性有機物質膠化
的膠化劑、及將含有流動性有機物質的組成物之組成均勻地安定化的安定劑之概念。
式(i)中,R1為碳數12~18的脂肪族烴基,前述脂肪族烴基中係包含直鏈狀或分支鏈狀之飽和或不飽和脂肪族烴基。作為R1,可舉出例如,月桂基、肉荳蔻基、硬脂基等直鏈狀或分支鏈狀烷基;11-十二烯基、油烯基等直鏈狀或分支鏈狀烯基;十五炔基、十八炔基等直鏈狀或分支鏈狀炔基等。
作為R1,其中,較佳為碳數12~18(特別是碳數14~18)之直鏈狀或分支鏈狀的不飽和脂肪族烴基,特佳為直鏈狀不飽和脂肪族烴基,最佳為油烯基等直鏈狀烯基。
式(ii)中,R2為碳數4~10的脂肪族烴基,前述脂肪族烴基中係包含直鏈狀或分支鏈狀之飽和或不飽和脂肪族烴基。作為R2,可舉出例如,丁基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基等直鏈狀或分支鏈狀烷基;2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、9-癸烯基等直鏈狀或分支鏈狀烯基;己炔基、辛炔基、癸炔基等直鏈狀或分支鏈狀炔基等。
作為R2,其中,較佳為碳數4~10(特別是碳數6~10)之直鏈狀或分支鏈狀的飽和脂肪族烴基,特佳為分支鏈狀飽和脂肪族烴基,最佳為2-乙基己基等分支鏈狀烷基。
前述化合物(1)及化合物(2),例如,可利用下述方法等進行製造。
1、使苯均四酸(=1,2,4,5-苯四甲酸)與亞硫醯氯進行反應而得到苯均四酸四氯化物,並使得到的苯均四酸四氯化物與烷胺(1)(R1-NH2)或烷胺(2)(R2-NH2)(R1、R2與前述相同)進行反應的方法
2、將苯均四酸予以酯化後,使得到的苯均四酸酯與烷胺(1)(R1-NH2)或烷胺(2)(R2-NH2)(R1、R2與前述相同)進行反應的方法
在本發明中,其中,從生成物純度高之觀點而言,較佳為採用上述1之製造方法。
作為烷胺(R1-NH2),可舉出例如,月桂胺、肉荳蔻胺、硬脂胺、油胺等具有碳數12~18(較佳為碳數14~18)之脂肪族烴基(較佳為直鏈狀或分支鏈狀的烷基、烯基、或炔基)的胺。
作為烷胺(R2-NH2),可舉出例如,具有丁基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基等碳數4~10(較佳為碳數6~10)之脂肪族烴基(較佳為直鏈狀或分支鏈狀的烷基、烯基、或炔基)的胺。
在上述1之製造方法中,苯均四酸四氯化物與烷胺之反應,例如,可藉由在添加烷胺的系統內滴加苯均四酸四氯化物而進行。
烷胺的使用量(烷胺(1)或烷胺(2)的使用量),相對於苯均四酸四氯化物1莫耳,例如為4~8莫耳左右,較佳為4~6莫耳。
苯均四酸四氯化物與烷胺之反應,可在溶媒之存在下或非存在下進行。作為前述溶媒,可舉出例如
,戊烷、己烷、庚烷、辛烷、石油醚等飽和或不飽和脂肪族烴系溶媒;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯等鹵化烴系溶媒;二乙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二烷、1,2-二甲氧乙烷、環戊基甲醚等醚系溶媒;乙腈、苯甲腈等腈系溶媒;二甲基亞碸等亞碸系溶媒;環丁碸等環丁碸系溶媒;二甲基甲醯胺等醯胺系溶媒;矽酮油等高沸點溶媒等。該等可單獨使用1種,或是混合2種以上而使用。
作為前述溶媒的使用量,相對於苯均四酸四氯化物與烷胺之總量,例如為50~300重量%左右。若溶媒的使用量超過上述範圍,則有反應成分的濃度變低,且反應速度下降的傾向。
苯均四酸四氯化物與烷胺之反應(=滴加),通常在常壓下進行。又,作為上述反應(=滴加時)的環境,只要不阻礙反應,則沒有特別限定,例如,亦可為任何空氣環境、氮氣環境、氬氣環境等。反應溫度(=滴加時溫度),例如為30~60℃左右。反應時間(=滴加時間),例如為0.5~20小時左右。反應(=滴加)結束後,亦可設置熟成步驟。設置熟成步驟時,熟成溫度,例如為30~60℃左右,熟成時間,例如為1~5小時左右。又,反應,亦可以批次式、半批次式、連續式等任何的方法進行。
反應結束後,得到的反應生成物,例如,可利用過濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、吸附、再結晶、
管柱層析等之分離手段、或組合該等之分離手段進行分離精製。
前述化合物(1)及化合物(2),可在醯胺鍵結部位中利用氫鍵進行自身結合,且形成纖維狀之自身組織體。再者,式(i)、式(ii)中之R1、R2基對於流動性有機物質具有親和性,因此藉由與流動性有機物質相溶,可將流動性有機物質予以增黏、膠化、或安定化。並且,同時包含前述化合物(1)及化合物(2)的組成物具有適當的結晶性。因此,只要為流動性有機物質,則沒有特別限制,可增黏安定化。然後,流動性有機物質具有透明性時,可維持其透明性,同時增黏安定化,且可隨時間形成安定的增黏安定化組成物。因此,例如,作為流動性有機物質的增黏安定劑(詳細而言,增黏劑、膠化劑、或安定劑)為有用。
本發明的增黏安定劑含有95/5~25/75(前者/後者(莫耳比))之比例的化合物(1)、及化合物(2)。化合物(1)與化合物(2)之摻合比例(前者/後者(莫耳比)),更佳為90/10~30/70,特佳為85/15~40/60,最佳為80/20~45/55。因為化合物(1)對流動性有機物質之溶解性高,所以若化合物(I)的混合比例超過上述範圍,則有增黏性下降的傾向。又,若化合物(1)的混合比例小於上述範圍,則結晶性變得過高,因此有限定可增黏安定化之流動性有機物質的傾向。又,因增黏安定化而混濁的情況多,有損及外觀的傾向。再者,也有隨時間而低黏度化的傾向。
本發明的增黏安定劑中,除化合物(1)與化合
物(2)以外,視需要亦可含有1種或2種以上之其它的成分(例如,鹼、羥基脂肪酸類、丙烯酸聚合物、糊精脂肪酸酯等寡聚物酯類、金屬氧化物等粒子等)。作為其它的成分之含量,在增黏安定劑全量(100重量%)中,化合物(1)與化合物(2)之合計含量,例如為0.5重量%以上,較佳為1重量%以上,更佳為10重量%以上,特佳為30重量%以上,最佳為成為60重量%以上之範圍內。再者,上述化合物(1)與化合物(2)之合計含量的上限為100重量%。若上述化合物(1)與化合物(2)之合計含量小於上述範圍,則有變得難以得到本發明之效果的傾向。
作為本發明的增黏安定劑之劑型,例如,可採用粉末狀、顆粒狀、液狀、乳液狀等種種的劑型。
本發明的增黏安定劑,藉由與流動性有機物質相溶(較佳為藉由進行混合並加溫,且相溶後,進行冷卻),可將前述流動性有機物質予以增黏或膠化,且可將前述流動性有機物質的黏度,在超過1倍、600倍以下左右的範圍內,因應用途而調整。
[增黏安定化組成物]
本發明的增黏安定化組成物包含上述增黏安定劑與流動性有機物質,且為利用前述增黏安定劑而可增黏、膠化、或安定化流動性有機物質而成的組成物。
前述增黏安定化組成物,可經由使增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟進行製造。更詳細而言,可藉由將流動性有機物質之全量與增黏安定劑混合並加溫,相溶後,進行冷卻而製造。又,也可依對流動性
有機物質之一部分混合增黏安定劑,並進行加溫、相溶後,進行冷卻,製造增黏安定化組成物,且對其混合殘餘的流動性有機物質之方法而進行製造。
又,使增黏安定劑與流動性有機物質相溶時,構成增黏安定劑的化合物(1)與化合物(2),可預先混合之後添加於流動性有機物質,亦可各自個別添加於流動性有機物質,於流動性有機物質中進行混合。
作為原料的流動性有機物質為利用流變儀所得的黏度[25℃、剪切速度10(1/s)的黏度(η)]小於例如0.1Pa‧s的有機物質,可舉出烴油(己烷、環己烷、異十二烷、苯、甲苯、聚α烯烴、流動石蠟等)、醚類(四氫呋喃等)、鹵化烴(四氯化碳、氯苯等)、石油成分(煤油、汽油、輕油、重油等)、動植物油(葵花油、橄欖油、大豆油、玉米油、蓖麻油、牛脂、荷荷芭油、三十烷等)、矽酮類(二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷等)、酯類(油酸辛基十二酯、辛酸鯨蠟酯、乙基己酸鯨蠟酯、三異辛酸甘油酯、新戊二醇二異辛酸酯等)、芳香族羧酸、吡啶等。該等可單獨使用1種,或是組合2種以上而使用。
作為增黏安定劑的混合量(或使用量),也取決於流動性有機物質的種類,相對於流動性有機物質1000重量份,例如為0.1~100重量份,較佳為0.5~90重量份,特佳為1~80重量份。
本發明的增黏安定化組成物,除了上述增黏安定劑與流動性有機物質以外,在不損及本發明之效果的範圍內,亦可含有1種或2種以上之其它的成分。作為
其它的成分,可舉出例如,可含有化妝品材料、塗料、食品、醫藥品等增黏安定化於所期望組成物中之一般的化合物(例如,藥效成分、顏料、香料等)。
相溶之際的溫度,可根據使用的增黏安定劑與流動性有機物質之種類適當選擇,只要為增黏安定劑與流動性有機物質相溶的溫度,則沒有特別限制,較佳為不超過100℃,流動性有機物質的沸點為100℃以下時,較佳為沸點左右。
相溶後之冷卻,只要可冷卻直到25℃以下即可,可在室溫逐漸地冷卻,亦可利用冰冷等急速冷卻。
然後,本發明的增黏安定化組成物之利用流變儀所得的黏度[25℃、剪切速度10r(1/s)的黏度(η)],在作為原料之流動性有機物質的黏度之超過1倍、600倍以下的範圍內,可因應用途而適當調整。
作為本發明的增黏安定化組成物,只要為含有流動性有機物質,且可期望其增黏安定化的組成物,則沒有特別限制,可舉出例如,化妝品材料、塗料、食品、醫藥品等。
以下,根據實施例更具體地說明本發明,但本發明並沒有限定於該等實施例。
合成例1[化合物(I)(1,2,4,5-苯四甲酸四油醯胺)之合成]
在具備迪姆羅特式冷卻管、氮氣導入口、滴加漏斗及熱電偶之100mL的4口分離式燒瓶中添加氯仿20mL、油
胺9.8g(0.036mol)。將系統內溫度設定為40℃。
之後,將苯均四酸四氯化物3g(0.009mol)之氯仿溶液10mL花費2小時滴加,進一步進行熟成2小時。
之後,將得到的粗液之低沸成分以蒸發器除去,並以甲醇清洗,得到白色的濕粉。再者,針對得到的濕粉,以CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))進行再結晶,得到1,2,4,5-苯四甲酸四油醯胺6.4g(產率:56%)。反應生成物的結構係利用1H-NMR進行確認。
1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ 0.81-0.95(m,12H),1.03-1.85(m,88H),1.96-2.04(m,8H),3.12-3.40(m,4H)5.35-5.56(m,8H),8.7-9.1(m,2H)
合成例2[化合物(II)(1,2,4,5-苯四甲酸四(2-乙基己醯胺))之合成]
使用2-乙基己胺4.8g(0.036mol)代替油胺,除此以外,係與合成例1同樣進行,得到1,2,4,5-苯四甲酸四(2-乙基己醯胺)3.7g(產率:59%)。反應生成物的結構係利用1H-NMR進行確認。
1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ 0.81-1.01(m,24H),1.21-1.83(m,40H),3.25-3.40(m,4H),8.5-9.5(m,2H)
實施例1~2、比較例1~2
將表1所示之各種流動性有機物質各別量取1cm3至試驗管,對其加入上述合成例所得之化合物(I)及/或化合物(II)並混合,在100℃進行加熱攪拌,使該等相溶,且進行冷卻直到25℃,得到組成物。
測定得到的組成物之黏度,確認各種流動性有機物
質之黏度增黏為幾倍,並依據下述基準評價增黏性。
<評價基準>
×:沒有溶解
1:超過1.0倍、2.0倍以下
2:超過2.0倍、4.8倍以下
3:超過4.8倍、10倍以下
4:超過10倍、50倍以下
5:超過50倍、100倍以下
6:超過100倍
再者,各種流動性有機物質及組成物的黏度係使用裝設錐板感測器(在直徑60mm使用錐角1°、在直徑35mm使用錐角1°、2°、4°)與帕耳帖溫度控制器的黏度‧黏彈性測定裝置(流變儀)(商品名「RheoStress600」、HAAKE公司製),在25℃條件下,利用常流黏度測定模式,採用對數刻度使剪切速度變化直到0.001~100(1/s),測定黏度而得到黏度曲線,且由得到的黏度曲線求出剪切速度10(1/s)的黏度,並將其當作為本發明的黏度。又,各製圖係採用收束於裝置之扭矩值變動為5%範圍,且在資料為安定之時間點的數值。
將上述結果集中示於下表。
由實施例1、2,使用包含化合物(I)及化合物(II)之本發明的增黏安定劑而得到的組成物,具有黏性與適當的彈性。亦即,帶有紮實的稠度。另一方面,由比較例1,僅化合物(II)係無法對流動性有機物質賦予黏性或彈性。又,由比較例2,僅使用化合物(I)而得到的組成物,具有與實施例2同程度的黏性,但彈性低。亦即,可知:僅化合物(I)係無法賦予紮實的稠度。
作為以上之總結,以下附註本發明之構成及其變形。
[1]一種增黏安定劑,其特徵為:含有95/5~25/75(前者/後者(莫耳比))之比例的前述式(i)所示之化合物(1)、及前述式(ii)所示之化合物(2)。(式(i)中,4個R1表示相同之碳數12~18的脂肪族烴基,式(ii)中,4個R2表示相同之碳數4~10的脂肪族烴基。)
[2]如[1]所記載之增黏安定劑,其中式(i)中之R1為碳數12~18之直鏈狀或分支鏈狀的不飽和脂肪族烴基、碳數14~18之直鏈狀或分支鏈狀的不飽和脂肪族烴基、碳數12~18之直鏈狀不飽和脂肪族烴基、碳數14~18之直鏈狀不飽和脂肪族烴基、或油烯基等直鏈狀烯基。
[3]如[1]或[2]所記載之增黏安定劑,其中式(ii)中之R2為碳數4~10之直鏈狀或分支鏈狀的飽和脂肪族烴基、碳數6~10之直鏈狀或分支鏈狀的飽和脂肪族烴基、碳數4~10之分支鏈狀飽和脂肪族烴基、碳數6~10之分支鏈狀飽和脂肪族烴基、或2-乙基己基等分支鏈狀烷基。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之增黏安定劑,其中式
(i)中之R1表示碳數12~18的直鏈狀不飽和脂肪族烴基,式(ii)中之R2表示碳數4~10的分支鏈狀飽和脂肪族烴基。
[5]如[1]至[4]中任一項記載之增黏安定劑,其中化合物(1)與化合物(2)之摻合比例(前者/後者(莫耳比))為90/10~30/70、85/15~40/60、或80/20~45/55。
[6]一種增黏安定化組成物,其係包含如[1]至[5]中任一項記載之增黏安定劑與流動性有機物質。
[7]如[6]記載之增黏安定化組成物,其中流動性有機物質為利用流變儀所得的黏度[25℃、剪切速度10(1/s)的黏度(η)]小於0.1Pa‧s的有機物質。
[8]如[6]或[7]記載之增黏安定化組成物,其中流動性有機物質為選自於包含烴油(己烷、環己烷、異十二烷、苯、甲苯、聚α烯烴、流動石蠟等)、醚類(四氫呋喃等)、鹵化烴(四氯化碳、氯苯等)、石油成分(煤油、汽油、輕油、重油等)、動植物油(葵花油、橄欖油、大豆油、玉米油、蓖麻油、牛脂、荷荷芭油、三十烷等)、矽酮類(二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷等)、酯類(油酸辛基十二酯、辛酸鯨蠟酯、乙基己酸鯨蠟酯、三異辛酸甘油酯、新戊二醇二異辛酸酯等)、芳香族羧酸、及吡啶的群組之至少1種。
[9]如[6]至[8]中任一項記載之增黏安定化組成物,其中增黏安定劑的混合量,相對於流動性有機物質1000重量份,為0.1~100重量份、0.5~90重量份、或1~80重量份。
[10]一種增黏安定化組成物之製造方法,其係包含
使如[1]至[5]中任一項記載之增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟。
本發明的增黏安定劑,對於廣範圍之流動性有機物質,可發揮優異的增黏安定化效果(更詳細而言,藉由使本發明的增黏安定劑與流動性有機物質相溶,可將流動性有機物質的黏度調整為所需的範圍,且可將包含流動性有機物質的組成物之組成維持為均勻),且可提升包含流動性有機物質的組成物之使用性。又,使用本發明的增黏安定劑進行增黏安定化的增黏安定化組成物,具有適當的黏性與彈性,且具有紮實的稠度。因此,本發明的增黏安定劑,可在需要流動性有機物質之增黏安定化的領域(例如,化妝品材料、塗料、食品、醫藥品等)中適當使用。
Claims (5)
- 如請求項1之增黏安定劑,其中式(i)中之R1表示碳數12~18的直鏈狀不飽和脂肪族烴基,式(ii)中之R2表示碳數4~10的分支鏈狀飽和脂肪族烴基。
- 一種增黏安定化組成物,其係包含如請求項1或2之增黏安定劑與流動性有機物質,該流動性有機物質為在25℃、剪切速度10(1/s)時利用流變儀所得之黏度(η)小於0.1Pa‧s的有機物質。
- 如請求項3之增黏安定化組成物,其中該流動性有機物質為選自於烴油、醚類、鹵化烴、石油成分、動植物油、矽酮類、酯類、芳香族羧酸、及吡啶之至少1種的有機物質。
- 一種增黏安定化組成物之製造方法,其係包含將如請 求項1或2之增黏安定劑、與在25℃、剪切速度10(1/s)時利用流變儀所得之黏度(η)小於0.1Pa‧s的有機物質混合並加溫,使其相溶的步驟。
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