KR102454158B1 - 증점 안정제 - Google Patents

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다카시 사에키
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Abstract

유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점, 겔화 또는 안정화하는 증점 안정제를 제공한다. 본 발명의 증점 안정제는, 식 (i)로 표시되는 화합물 (1) 및 식 (ii)로 표시되는 화합물 (2)를, 95/5 내지 25/75(전자/후자(몰비))의 비율로 함유하는 것을 특징으로 한다. 또한, 식 (i) 중, 4개의 R1은 동일하게 탄소수 12 내지 18의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중, 4개의 R2는 동일하게 탄소수 4 내지 10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.

Description

증점 안정제
본 발명은, 오일 등의 유동성 유기 물질을 증점 안정화하는 신규의 증점 안정제, 그리고 그것을 함유하는 증점 안정화 조성물에 관한 것이다. 본원은, 2016년 8월 29일에 일본에 출원한 특원2016-166636호의 우선권을 주장하고, 그의 내용을 여기에 원용한다.
액체를 증점 안정화하는 방법은 산업상 매우 중요한 기술이며, 예를 들어 준안정 상태의 유화물인 마요네즈나 샐러드 드레싱 등이 장기간 안정적으로 그의 유화 상태를 유지할 수 있는 것은, 수성 성분이 증점 안정화되어 있기 때문이다. 그 때문에, 다양한 증점 안정제가 개발되어 왔다.
유동성 유기 물질(예를 들어, 유성 매체 등의 유동성을 갖는 유기 물질)의 증점 안정제로서는, 12-히드록시스테아르산이 알려져 있다(특허문헌 1 등). 12-히드록시스테아르산은, 주로 식용유의 폐기 처리에 그의 겔화 작용이 이용되고 있다. 그러나, 12-히드록시스테아르산은 겔화의 정도를 조정할 수 없어, 완전히 고화되거나 액체 그대로 중 어느 것의 상태로밖에 유도할 수 없었다. 즉, 유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점 또는 겔화하는 화합물은 아직 발견되지 않은 것이 현 상황이다.
일본 특허 공개 평01-163111호 공보
따라서, 본 발명의 목적은, 유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점, 겔화, 또는 안정화하는 증점 안정제를 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 유동성 유기 물질을 상기 증점 안정제에 의해 증점, 겔화, 또는 안정화하여 이루어지는 증점 안정화 조성물, 및 그의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산테트라아미드의 [-CONHR]기의 R이 특정한 탄소수를 갖는 지방족 탄화수소기인 2종의 화합물은, 각각 단독으로는 충분한 증점 안정화 효과는 얻어지지 않지만, 이들을 특정한 비율로 조합하여 함유하는 조성물은, 넓은 범위의 유동성 유기 물질에 대하여, 우수한 증점 안정화 효과[보다 상세하게는, 증점, 겔화, 또는 안정화(유동성 유기 물질을 함유하는 조성물의 침강, 국소적인 응집, 또는 농축을 방지하고, 균일 상태를 안정적으로 유지하는) 효과]를 발휘할 수 있다는 것을 알아내었다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은, 하기 식 (i)로 표시되는 화합물 (1) 및 하기 식 (ii)로 표시되는 화합물 (2)를, 95/5 내지 25/75(전자/후자(몰비))의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 증점 안정제를 제공한다.
Figure 112019030112821-pct00001
(식 (i) 중, 4개의 R1은 동일하게 탄소수 12 내지 18의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중, 4개의 R2는 동일하게 탄소수 4 내지 10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다)
본 발명은, 또한, 식 (i) 중의 R1이 탄소수 12 내지 18의 직쇄상 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중의 R2가 탄소수 4 내지 10의 분지쇄상 포화 지방족 탄화수소기를 나타내는, 상기한 증점 안정제를 제공한다.
본 발명은, 또한, 상기한 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한, 상기한 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 포함하는 증점 안정화 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 증점 안정제는, 넓은 범위의 유동성 유기 물질에 대하여 우수한 증점 안정화 효과를 발휘할 수 있으며(보다 상세하게는, 본 발명의 증점 안정제를 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질의 점도를 원하는 범위로 조정할 수 있고, 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물의 조성을 균일하게 유지할 수 있으며), 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물의 사용성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 증점 안정제를 사용하여 증점 안정화된 증점 안정화 조성물은, 적당한 점성과 탄성을 갖고, 견고한 끈기를 갖는다. 그 때문에, 본 발명의 증점 안정제는, 유동성 유기 물질의 증점 안정화가 요구되는 분야(예를 들어, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등)에 있어서 적합하게 사용할 수 있다.
[증점 안정제]
본 발명의 증점 안정제는, 하기 식 (i)로 표시되는 화합물 (1) 및 하기 식 (ii)로 표시되는 화합물 (2)를, 95/5 내지 25/75(전자/후자(몰비))의 비율로 함유하는 것을 특징으로 한다.
Figure 112019030112821-pct00002
(식 (i) 중, 4개의 R1은 동일하게 탄소수 12 내지 18의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중, 4개의 R2는 동일하게 탄소수 4 내지 10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다)
또한, 본 발명에 있어서 「증점 안정제」란, 유동성 유기 물질에 용해되어 점성을 발생하는 화합물이며, 유동성 유기 물질에 점성을 부여하는 증점제, 유동성 유기 물질을 겔화하는 겔화제, 및 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물의 조성을 균일하게 안정화하는 안정제를 포함하는 개념이다.
식 (i) 중, R1은 탄소수 12 내지 18의 지방족 탄화수소기이며, 상기 지방족 탄화수소기에는, 직쇄상 또는 분지쇄상의 포화 혹은 불포화된 지방족 탄화수소기가 포함된다. R1로서는, 예를 들어 라우릴, 미리스틸, 스테아릴기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기; 11-도데세닐, 올레일기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상 알케닐기; 펜타데시닐, 옥타데시닐기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다.
R1로서는, 그 중에서도 탄소수 12 내지 18(특히, 탄소수 14 내지 18)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 불포화 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 특히 바람직하게는 직쇄상 불포화 지방족 탄화수소기이고, 가장 바람직하게는 올레일기 등의 직쇄상 알케닐기이다.
식 (ii) 중, R2는 탄소수 4 내지 10의 지방족 탄화수소기이며, 상기 지방족 탄화수소기에는, 직쇄상 또는 분지쇄상의 포화 혹은 불포화 지방족 탄화수소기가 포함된다. R2로서는, 예를 들어 부틸, 헥실, 옥틸, 2-에틸헥실, 데실 등의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기; 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 7-옥테닐, 9-데세닐기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상 알케닐기; 헥시닐, 옥티닐, 데시닐기 등의 직쇄상 또는 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다.
R2로서는, 그 중에서도 탄소수 4 내지 10(특히, 탄소수 6 내지 10)의 직쇄상 또는 분지쇄상의 포화 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 특히 바람직하게는 분지쇄상 포화 지방족 탄화수소기이고, 가장 바람직하게는 2-에틸헥실기 등의 분지쇄상 알킬기이다.
상기 화합물 (1) 및 화합물 (2)는, 예를 들어 하기 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
1, 피로멜리트산(=1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산)을 염화티오닐과 반응시켜 피로멜리트산테트라클로라이드를 얻고, 얻어진 피로멜리트산테트라클로라이드에 알킬아민 (1)(R1-NH2) 또는 알킬아민 (2)(R2-NH2)(R1, R2는 상기와 동일하다)를 반응시키는 방법
2, 피로멜리트산을 에스테르화한 후, 얻어진 피로멜리트산에스테르에 알킬아민 (1)(R1-NH2) 또는 알킬아민 (2)(R2-NH2)(R1, R2는 상기와 동일하다)를 반응시키는 방법
본 발명에 있어서는, 그 중에서도 상기 1의 제조 방법을 채용하는 것이 생성물 순도가 높다는 점에서 바람직하다.
알킬아민(R1-NH2)으로서는, 예를 들어 라우릴아민, 미리스틸아민, 스테아릴아민, 올레일아민 등의 탄소수 12 내지 18(바람직하게는, 탄소수 14 내지 18)의 지방족 탄화수소기(바람직하게는, 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기)를 갖는 아민을 들 수 있다.
알킬아민(R2-NH2)으로서는, 예를 들어 부틸, 헥실, 옥틸, 2-에틸헥실, 데실 등의 탄소수 4 내지 10(바람직하게는, 탄소수 6 내지 10)의 지방족 탄화수소기(바람직하게는, 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기)를 갖는 아민을 들 수 있다.
상기 1의 제조 방법에 있어서, 피로멜리트산테트라클로라이드와 알킬아민의 반응은, 예를 들어 알킬아민을 투입한 계 내에 피로멜리트산테트라클로라이드를 적하함으로써 행할 수 있다.
알킬아민의 사용량(알킬아민 (1) 또는 알킬아민 (2)의 사용량)은, 피로멜리트산테트라클로라이드 1몰에 대하여 예를 들어 4 내지 8몰 정도, 바람직하게는 4 내지 6몰이다.
피로멜리트산테트라클로라이드와 알킬아민의 반응은, 용매의 존재하 또는 비존재하에서 행할 수 있다. 상기 용매로서는, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 석유 에테르 등의 포화 또는 불포화 지방족 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠 등의 할로겐화 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 술포란 등의 술포란계 용매; 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 실리콘 오일 등의 고비점 용매 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 피로멜리트산테트라클로라이드와 알킬아민의 총량에 대하여, 예를 들어 50 내지 300중량％ 정도이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아지고, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
피로멜리트산테트라클로라이드와 알킬아민의 반응(=적하)은, 통상 상압하에서 행해진다. 또한, 상기 반응(=적하시)의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등 중 어느 것이어도 된다. 반응 온도(=적하시 온도)는, 예를 들어 30 내지 60℃ 정도이다. 반응 시간(=적하 시간)은, 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 반응(=적하) 종료 후에는 숙성 공정을 마련해도 된다. 숙성 공정을 마련하는 경우, 숙성 온도는 예를 들어 30 내지 60℃ 정도, 숙성 시간은 예를 들어 1 내지 5시간 정도이다. 또한, 반응은 배치식, 세미 배치식, 연속식 등 중 어느 방법으로도 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
상기 화합물 (1) 및 화합물 (2)는 아미드 결합 부위에 있어서 수소 결합에 의해 자기 회합하여 파이버상의 자기 조직체를 형성할 수 있다. 또한, 식 (i), 식 (ii) 중의 R1, R2기가 유동성 유기 물질에 대하여 친화성을 갖기 때문에, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질을 증점, 겔화 또는 안정화할 수 있다. 또한, 상기 화합물 (1) 및 화합물 (2)를 모두 포함하는 조성물은 적당한 결정성을 갖는다. 그 때문에, 유동성 유기 물질이면 특별히 제한 없이 증점 안정화할 수 있다. 그리고, 유동성 유기 물질이 투명성을 갖는 경우에는 그의 투명성을 유지하면서 증점 안정화할 수 있으며, 경시적으로 안정된 증점 안정화 조성물을 형성할 수 있다. 그 때문에, 예를 들어 유동성 유기 물질의 증점 안정제(상세하게는, 증점제, 겔화제 또는 안정제)로서 유용하다.
본 발명의 증점 안정제는, 화합물 (1)과 화합물 (2)를 95/5 내지 25/75(전자/후자(몰비))의 비율로 함유한다. 화합물 (1)과 화합물 (2)의 배합 비율(전자/후자(몰비))은, 보다 바람직하게는 90/10 내지 30/70, 특히 바람직하게는 85/15 내지 40/60, 가장 바람직하게는 80/20 내지 45/55이다. 화합물 (1)은 유동성 유기 물질에 대한 용해성이 높기 때문에, 화합물 (1)의 혼합 비율이 상기 범위를 상회하면, 증점성이 저하되는 경향이 있다. 또한, 화합물 (1)의 혼합 비율이 상기 범위를 하회하면, 결정성이 지나치게 높아지기 때문에, 증점 안정화할 수 있는 유동성 유기 물질이 한정되는 경향이 있다. 또한, 증점 안정화에 의해 백탁되는 경우가 많고， 외관이 손상되는 경향이 있다. 또한, 경시적으로 저점도화되는 경향도 있다.
본 발명의 증점 안정제에는, 화합물 (1)과 화합물 (2) 이외에도, 필요에 따라 다른 성분(예를 들어, 기제, 히드록시 지방산류, 아크릴 폴리머, 덱스트린 지방산 에스테르 등의 올리고머 에스테르류, 금속 산화물 등의 입자 등)을 1종 또는 2종 이상 함유하고 있어도 된다. 다른 성분의 함유량으로서는, 증점 안정제 전량(100중량％)에 있어서 화합물 (1)과 화합물 (2)의 합계 함유량이 예를 들어 0.5중량％ 이상, 바람직하게는 1중량％ 이상, 보다 바람직하게는 10중량％ 이상, 특히 바람직하게는 30중량％ 이상, 가장 바람직하게는 60중량％ 이상이 되는 범위 내이다. 또한, 상기 화합물 (1)과 화합물 (2)의 합계 함유량의 상한은 100중량％이다. 상기 화합물 (1)과 화합물 (2)의 합계 함유량이 상기 범위를 하회하면, 본 발명의 효과가 얻어지기 어려워지는 경향이 있다.
본 발명의 증점 안정제의 제형으로서는, 예를 들어 분말상, 과립상, 액상, 유액상 등의 다양한 제형을 채용하는 것이 가능하다.
본 발명의 증점 안정제는, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써(바람직하게는, 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써), 상기 유동성 유기 물질을 증점 또는 겔화할 수 있으며, 상기 유동성 유기 물질의 점도를 1배 초과 600배 이하 정도의 범위 내에 있어서 용도에 따라 조정할 수 있다.
[증점 안정화 조성물]
본 발명의 증점 안정화 조성물은, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하고, 상기 증점 안정제에 의해 유동성 유기 물질이 증점, 겔화 또는 안정화되어 이루어지는 조성물이다.
상기 증점 안정화 조성물은, 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 제조할 수 있다. 보다 상세하게는, 유동성 유기 물질의 전량과 증점 안정제를 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써 제조할 수 있다. 또한, 유동성 유기 물질의 일부에 증점 안정제를 혼합하여, 가온, 상용시킨 후, 냉각하여, 증점 안정화 조성물을 제조하고, 이것에 나머지 유동성 유기 물질을 혼합하는 방법으로도 제조할 수 있다.
또한, 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 경우, 증점 안정제를 구성하는 화합물 (1)과 화합물 (2)는, 미리 혼합한 후 유동성 유기 물질에 첨가해도, 각각을 개별로 유동성 유기 물질에 첨가하여, 유동성 유기 물질 중에서 혼합해도 된다.
원료로서의 유동성 유기 물질은, 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가 예를 들어 0.1Pa·s 미만인 유기 물질이며, 탄화수소유(헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀 등), 에테르류(테트라히드로푸란 등), 할로겐화 탄화수소(사염화탄소, 클로로벤젠 등), 석유 성분(케로신, 가솔린, 경유, 중유 등), 동식물유(해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란 등), 실리콘류(디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등), 에스테르류(올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트 등), 방향족 카르복실산, 피리딘 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
증점 안정제의 혼합량(혹은 사용량)으로서는, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 상이하지만, 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여, 예를 들어 0.1 내지 100중량부, 바람직하게는 0.5 내지 90중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 80중량부이다.
본 발명의 증점 안정화 조성물은, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질 이외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 다른 성분을 1종 또는 2종 이상 함유하고 있어도 된다. 다른 성분으로서는, 예를 들어 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정화를 원하는 조성물에 함유되는 일반적인 화합물(예를 들어, 약효 성분, 안료, 향료 등)을 들 수 있다.
상용시의 온도는, 사용하는 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 종류에 따라 적절히 선택되는 것이며, 증점 안정제와 유동성 유기 물질이 상용하는 온도이면 특별히 제한되지 않지만, 100℃를 초과하지 않는 것이 바람직하고, 유동성 유기 물질의 비점이 100℃ 이하인 경우에는 비점 정도가 바람직하다.
상용 후의 냉각은, 25℃ 이하까지 냉각할 수 있으면 되며, 실온에서 서서히 냉각해도 되고, 빙냉 등에 의해 급속히 냉각해도 된다.
그리고, 본 발명의 증점 안정화 조성물의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10r(1/s)에 있어서의 점도(η)]는, 원료로서의 유동성 유기 물질의 점도의 1배 초과 600배 이하의 범위 내에 있어서, 용도에 따라 적절히 조정할 수 있다.
본 발명의 증점 안정화 조성물로서는, 유동성 유기 물질을 함유하고, 그의 증점 안정화가 요망되는 조성물이면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 화장료, 도료, 식품, 의약품 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1[화합물 (I)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산테트라올레일아미드)의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기 및 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에 클로로포름 20mL, 올레일아민 9.8g(0.036mol)을 투입하였다. 계 내 온도를 40℃로 설정하였다.
그 후, 피로멜리트산테트라클로라이드 3g(0.009mol)의 클로로포름 용액 10mL를 2시간 걸쳐서 적하하고, 또한 2시간 숙성을 행하였다.
그 후, 얻어진 조액의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 백색의 습윤 분말을 얻었다. 또한 얻어진 습윤 분말에 대하여 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하여, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산테트라올레일아미드를 6.4g 얻었다(수율: 56％). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ0.81-0.95(m, 12H), 1.03-1.85(m, 88H), 1.96-2.04(m, 8H), 3.12-3.40(m, 4H)5.35-5.56(m, 8H), 8.7-9.1(m, 2H)
합성예 2[화합물 (II)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산테트라(2-에틸헥실아미드))의 합성]
올레일아민 대신에, 2-에틸헥실아민 4.8g(0.036mol)을 사용한 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 하여, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산테트라(2-에틸헥실아미드)를 3.7g 얻었다(수율: 59％). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ0.81-1.01(m, 24H), 1.21-1.83(m, 40H), 3.25-3.40(m, 4H), 8.5-9.5(m, 2H)
실시예 1 내지 2, 비교예 1 내지 2
표 1에 나타내는 각종 유동성 유기 물질을 시험관에 1cm3씩 칭량하고, 이것에 상기 합성예에서 얻어진 화합물 (I) 및/또는 화합물 (II)를 가하여 혼합하고, 100℃에서 가열 교반하여 이들을 상용시키고, 25℃까지 냉각하여 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물의 점도를 측정하고, 각종 유동성 유기 물질의 점도가 몇배로 증점되었는지를 확인하여, 하기 기준에 따라 증점성을 평가하였다.
<평가 기준>
×: 용해되지 않음
1: 1.0배를 초과하고, 2.0배 이하
2: 2.0배를 초과하고, 4.8배 이하
3: 4.8배를 초과하고, 10배 이하
4: 10배를 초과하고, 50배 이하
5: 50배를 초과하고, 100배 이하
6: 100배를 초과함
또한, 각종 유동성 유기 물질 및 조성물의 점도는 콘플레이트 센서(직경 60mm에서 콘각 1°, 직경 35mm에서 콘각 1°, 2°, 4°를 사용)와 펠티에 온도 컨트롤러를 장착한 점도·점탄성 측정 장치(레오미터)(상품명 「RheoStress600」, HAAKE사제)를 사용하여, 25℃ 조건하, 상류(常流) 점도 측정 모드에 의해 전단 속도를 로그 단위로 0.001 내지 100(1/s)까지 변화시켜 점도를 측정하여 점도 곡선을 얻고, 얻어진 점도 곡선으로부터 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도를 구하여, 이것을 본 발명의 점도로 하였다. 또한, 각 플롯은 장치의 토크값 변동이 5％ 범위에 머물러, 데이터가 안정된 시점에서의 값을 채용하였다.
상기 결과를 하기 표로 정리하여 나타낸다.
Figure 112019030112821-pct00003
실시예 1, 2로부터, 화합물 (I) 및 화합물 (II)를 포함하는 본 발명의 증점 안정제를 사용하여 얻어진 조성물은, 점성과 적당한 탄성을 갖고 있었다. 즉, 견고한 끈기가 부여되었다. 한편, 비교예 1로부터, 화합물 (II)만으로는 유동성 유기 물질에 점성이나 탄성을 부여할 수 없었다. 또한, 비교예 2로부터, 화합물 (I)만을 사용하여 얻어진 조성물은, 실시예 2와 동일 정도의 점성을 갖고 있었지만, 탄성은 낮았다. 즉, 화합물 (I)만으로는 견고한 끈기를 부여할 수 없다는 것을 알 수 있었다.
이상의 정리로서, 본 발명의 구성 및 그의 베리에이션을 이하에 부기해 둔다.
[1] 상기 식 (i)로 표시되는 화합물 (1) 및 상기 식 (ii)로 표시되는 화합물 (2)를, 95/5 내지 25/75(전자/후자(몰비))의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 증점 안정제. (식 (i) 중, 4개의 R1은 동일하게 탄소수 12 내지 18의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중, 4개의 R2는 동일하게 탄소수 4 내지 10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다)
[2] 식 (i) 중의 R1이, 탄소수 12 내지 18의 직쇄상 또는 분지쇄상의 불포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 14 내지 18의 직쇄상 또는 분지쇄상의 불포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 12 내지 18의 직쇄상 불포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 14 내지 18의 직쇄상 불포화 지방족 탄화수소기, 또는 올레일기 등의 직쇄상 알케닐기인, [1]에 기재된 증점 안정제.
[3] 식 (ii) 중의 R2가, 탄소수 4 내지 10의 직쇄상 또는 분지쇄상의 포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 6 내지 10의 직쇄상 또는 분지쇄상의 포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 4 내지 10의 분지쇄상 포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 6 내지 10의 분지쇄상 포화 지방족 탄화수소기, 또는 2-에틸헥실기 등의 분지쇄상 알킬기인, [1] 또는 [2]에 기재된 증점 안정제.
[4] 식 (i) 중의 R1이 탄소수 12 내지 18의 직쇄상 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중의 R2가 탄소수 4 내지 10의 분지쇄상 포화 지방족 탄화수소기를 나타내는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정제.
[5] 화합물 (1)과 화합물 (2)의 배합 비율(전자/후자(몰비))이 90/10 내지 30/70, 85/15 내지 40/60 또는 80/20 내지 45/55인, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정제.
[6] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물.
[7] 유동성 유기 물질이, 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가 0.1Pa·s 미만의 유기 물질인, [6]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[8] 유동성 유기 물질이, 탄화수소유(헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀 등), 에테르류(테트라히드로푸란 등), 할로겐화 탄화수소(사염화탄소, 클로로벤젠 등), 석유 성분(케로신, 가솔린, 경유, 중유 등), 동식물유(해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란 등), 실리콘류(디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등), 에스테르류(올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트 등), 방향족 카르복실산 및 피리딘으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, [6] 또는 [7]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[9] 증점 안정제의 혼합량이, 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여 0.1 내지 100중량부, 0.5 내지 90중량부 또는 1 내지 80중량부인, [6] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물.
[10] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 포함하는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
본 발명의 증점 안정제는, 넓은 범위의 유동성 유기 물질에 대하여 우수한 증점 안정화 효과를 발휘할 수 있으며(보다 상세하게는, 본 발명의 증점 안정제를 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질의 점도를 원하는 범위로 조정할 수 있고, 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물의 조성을 균일하게 유지할 수 있으며), 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물의 사용성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 증점 안정제를 사용하여 증점 안정화된 증점 안정화 조성물은, 적당한 점성과 탄성을 갖고, 견고한 끈기를 갖는다. 그 때문에, 본 발명의 증점 안정제는, 유동성 유기 물질의 증점 안정화가 요구되는 분야(예를 들어, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등)에 있어서 적합하게 사용할 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 식 (i)로 표시되는 화합물 (1) 및 하기 식 (ii)로 표시되는 화합물 (2)를, 85/15 내지 40/60(전자/후자(몰비))의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 증점 안정제.
    Figure 112022047222847-pct00004

    (식 (i) 중, 4개의 R1은 동일하게 탄소수 14 내지 18의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중, 4개의 R2는 동일하게 탄소수 6 내지 10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다)
  2. 제1항에 있어서, 식 (i) 중의 R1이 탄소수 14 내지 18의 직쇄상 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 식 (ii) 중의 R2가 탄소수 6 내지 10의 분지쇄상 포화 지방족 탄화수소기를 나타내는, 증점 안정제.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 포함하는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
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