KR102628679B1 - 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 - Google Patents
증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102628679B1 KR102628679B1 KR1020177015622A KR20177015622A KR102628679B1 KR 102628679 B1 KR102628679 B1 KR 102628679B1 KR 1020177015622 A KR1020177015622 A KR 1020177015622A KR 20177015622 A KR20177015622 A KR 20177015622A KR 102628679 B1 KR102628679 B1 KR 102628679B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- thickening
- fluid organic
- stabilizing
- composition
- formula
- Prior art date
Links
- 230000008719 thickening Effects 0.000 title claims abstract description 92
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 35
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XKSBRFNXSSCZKR-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1,2-tetracarbonyl chloride Chemical compound CCC(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)(C(Cl)=O)C(Cl)=O XKSBRFNXSSCZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 5
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 3
- 230000010198 maturation time Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N hexadecyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GECRRQVLQHRVNH-MRCUWXFGSA-N 2-octyldodecyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC GECRRQVLQHRVNH-MRCUWXFGSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSJHTLOGFHGOEK-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(6-methylheptanoyloxy)propyl] 6-methylheptanoate Chemical compound CC(C)CCCCC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)CCCCC(C)C OSJHTLOGFHGOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZFGESUXVBZCR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)CC(Cl)=O YXZFGESUXVBZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CC)CCCC XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSTNFGAKGUERTC-UHFFFAOYSA-N n-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCC WSTNFGAKGUERTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093609 tricaprylin Drugs 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/74—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점하는 효과를 갖고, 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물의 조성을 유동성 유기 물질을 증점함으로써 균일하게 안정화하는 효과를 갖는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 증점 안정제, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물 및 그의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 증점 안정제는, 하기 식 (1)(식 중 R1은 부탄의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이며, R2, R3은 서로 상이하고, 탄소수 4 이상의 지방족 탄화수소기이다. n은 1 내지 3의 정수이다)로 표시되는 화합물을 포함한다.
Description
본 발명은 오일 등의 유동성 유기 물질을 증점 안정화하는 작용을 갖는 신규한 화합물 및 그것을 사용한 증점 안정제 및 그것을 함유하는 증점 안정화 조성물에 관한 것이다. 본원은 2014년 11월 20일에 일본에 출원한, 일본 특허 출원 제2014-235372호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
액체를 증점 안정화하는 방법은 산업상 매우 중요한 기술이며, 예를 들어 준안정 상태의 유화물인 마요네즈나 샐러드 드레싱 등이 장기간 안정적으로 그 유화 상태를 유지할 수 있는 것은, 수성 성분이 증점 안정화되어 있기 때문이다. 그로 인해, 여러 증점 안정제가 개발되어 왔다. 수성 매체의 증점 안정제로서는, 예를 들어 알킬아크릴레이트 공중합체 등이 알려져 있다.
한편, 유동성 유기 물질(예를 들어, 유성 매체 등의 유동성을 갖는 유기 물질)의 증점 안정제로서는, 주로 식용유의 폐기 처리에 이용되고 있는, 12-히드록시스테아르산이 알려져 있다(특허문헌 1 등). 그러나, 12-히드록시스테아르산은 겔화의 정도를 조정할 수 없어, 완전히 고화되거나 액체인 채의 어느 상태로밖에 유도할 수 없었다.
따라서, 본 발명의 목적은, 유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점하는 효과를 갖고, 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물의 조성을 유동성 유기 물질을 증점함으로써 균일하게 안정화하는 효과를 갖는 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 상기 화합물을 함유하는 증점 안정제, 상기 증점 안정제에 의해 증점 또는 안정화된 증점 안정화 조성물 및 그의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 하기 식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물은, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 선택하여 사용함으로써, 유동성 유기 물질을 원하는 점도로까지 증점할 수 있고, 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것(=조성물의 침강, 국소적인 응집, 또는 농축을 방지하여, 균일 상태를 안정적으로 유지하는 것)을 할 수 있는 것을 찾아냈다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은 하기 식 (1)
(식 중 R1은 부탄의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이며, R2, R3은 서로 상이하고, 탄소수 4 이상의 지방족 탄화수소기이다. n은 1 내지 3의 정수이다)
로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 발명은, 또한 상기의 화합물을 포함하는 증점 안정제를 제공한다.
본 발명은, 또한 상기의 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한 상기의 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐, 상기의 증점 안정화 조성물을 얻는 증점 안정화 조성물의 제조 방법을 제공한다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
[1] 하기 식 (1)
(식 중 R1은 부탄의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이며, R2, R3은 서로 상이하고, 탄소수 4 이상의 지방족 탄화수소기이다. n은 1 내지 3의 정수이다)
로 표시되는 화합물.
[2] 식 (1) 중의 R2, R3이 탄소수 4 내지 20의 분지쇄상 알킬기와, 탄소수 4 내지 20의 직쇄상 알킬기 또는 직쇄상 알케닐기의 조합인 [1]에 기재된 화합물.
[3] 식 (1)로 표시되는 화합물이, 식 (1-1) 내지 (1-5)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물.
[4] 식 (1)로 표시되는 화합물이, 식 (1-1)로 표시되는 화합물 및/또는 식 (1-2)로 표시되는 화합물인 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물.
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 증점 안정제.
[6] 식 (1)로 표시되는 화합물을, 증점 안정제 전량의 60중량% 이상 함유하는 [5]에 기재된 증점 안정제.
[7] [5] 또는 [6]에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물.
[8] 유동성 유기 물질이, 탄화수소유, 에테르, 할로겐화 탄화수소, 석유 성분, 동식물유, 실리콘유, 에스테르, 방향족 카르복실산 및 피리딘으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인 [7]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[9] 증점 안정제를 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여 0.1 내지 100중량부 함유하는 [7] 또는 [8]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[10] 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의]가 0.1 내지 20Pa·s인 [7] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물.
[11] [5] 또는 [6]에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐, [7] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물을 얻는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물은, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 용이하게 유동성 유기 물질을 증점할 수 있어, 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물의 조성을 균일하게 안정화할 수 있어, 분산 안정성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물로 증점 안정화된 유동성 유기 물질은, 증점되어, 조성이 균일화된 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 그로 인해, 본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물은, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정제로서 적합하게 사용할 수 있고, 그것들의 점도를 원하는 범위로 조정하고, 그것들의 조성을 균일하게 유지할 수 있어, 그것들의 사용성을 향상시킬 수 있다.
[식 (1)로 표시되는 화합물]
본 발명의 화합물은 하기 식 (1)로 표시된다.
식 중 R1은 부탄의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이며, R2, R3은 서로 상이하고, 탄소수 4 이상의 지방족 탄화수소기이다. n은 1 내지 3의 정수이다.
식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 하기 식 중 R2, R3은 상기와 동일하다. 하기 식 중에 R2가 복수 존재하는 경우, 그것들은 동일한 기를 나타낸다. R3에 대해서도 마찬가지이다.
식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 그 중에서도 상기 식 (1-1) 및/또는 (1-2)로 표시되는 화합물이, 유동성 유기 물질의 용해성이 우수한 점에서 바람직하다. 또한 상기 화합물은 유동성 유기 물질에, 상기 유동성 유기 물질이 투명한 경우는 그 투명성을 유지하면서, 의사 소성 거동 및 강한 저장 탄성률을 부여할 수 있는 점에서도 바람직하다.
R2, R3은 서로 상이하고, 탄소수 4 이상의 지방족 탄화수소기이며, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 2-에틸헥실, 데실, 라우릴, 미리스틸, 스테아릴, 노나데실기 등의 탄소수 4 내지 20 정도(바람직하게는 6 내지 18, 특히 바람직하게는 8 내지 18)의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기; 2-부테닐, 2-펜테닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 7-옥테닐, 9-데세닐, 11-도데세닐, 올레일기 등의 탄소수 2 내지 20 정도(바람직하게는 6 내지 18, 특히 바람직하게는 12 내지 18)의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기; 헥시닐, 옥티닐, 데시닐, 펜타데시닐, 옥타데시닐기 등의 탄소수 4 내지 20 정도(바람직하게는 6 내지 18, 특히 바람직하게는 12 내지 18)의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다.
식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 특히, 상기 R2, R3 중 어느 한쪽이 탄소수 4 내지 20(그 중에서도 탄소수 6 내지 18, 특히 탄소수 8 내지 18)의 분지쇄상 알킬기이며, 다른 한쪽이 탄소수 4 내지 20(그 중에서도 탄소수 6 내지 18, 특히 탄소수 12 내지 18)의 직쇄상 알킬기 또는 직쇄상 알케닐기인 화합물이, 유동성 유기 물질의 용해성이 우수하고, 유동성 유기 물질을 증점하는 효과를 발휘할 수 있는 점에서 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 하기 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
1. 부탄테트라카르복실산을 염화티오닐과 반응시켜 부탄테트라카르복실산테트라클로라이드를 얻고, 얻어진 부탄테트라카르복실산테트라클로라이드에 아민(R2-NH2와 R3-NH2; R2, R3은 상기와 동일)을 반응시키는 방법
2. 부탄테트라카르복실산 이무수물에 아민 (1)(R2-NH2; R2는 상기와 동일)을 반응시켜 아미드산을 얻고, 또한 아민 (2)(R3-NH2; R3은 상기와 동일)를 축합제를 사용하여 축합시키는 방법
상기 1의 제조 방법에서 사용하는 아민(R2-NH2, R3-NH2)으로서는, 예를 들어n-부틸아민, s-부틸아민, t-부틸아민, 헥실아민, 옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 데실아민, 라우릴아민, 미리스틸아민, 스테아릴아민, 올레일아민 등의, R2, R3이 탄소수 4 이상(바람직하게는, 탄소수 4 내지 18)인 지방족 탄화수소기(바람직하게는, 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 알케닐기, 또는 알키닐기)인 아민 등을 들 수 있다.
상기 1의 제조 방법에 있어서, 부탄테트라카르복실산테트라클로라이드(예를 들어, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산테트라클로라이드)와 아민의 반응은, 예를 들어 아민을 투입한 계 내에 부탄테트라카르복실산테트라클로라이드를 적하함으로써 행할 수 있다.
아민의 사용량(R2-NH2와 R3-NH2의 총량)은, 부탄테트라카르복실산테트라클로라이드 1몰에 대하여, 예를 들어 4 내지 8몰 정도, 바람직하게는 4 내지 6몰이다. 그리고, R2-NH2와 R3-NH2의 사용 비율을 조정함으로써, 얻어지는 식 (1)로 표시되는 화합물 중의 (CONH-R2)기와 (CONH-R3)기의 수를 컨트롤할 수 있다.
부탄테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 반응은, 용매의 존재 하 또는 비존재 하에서 행할 수 있다. 상기 용매로서는, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 석유 에테르 등의 포화 또는 불포화탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠 등의 할로겐화 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 술포란 등의 술포란계 용매; 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 실리콘 오일 등의 고비점 용매 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 부탄테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 총량에 대하여, 예를 들어 50 내지 300중량% 정도, 바람직하게는 100 내지 250중량%이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아져, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
부탄테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 반응(=적하)은, 통상 상압 하에서 행하여진다. 또한, 상기 반응(=적하 시)의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등의 어느 것이든 좋다. 반응 온도(=적하 시 온도)는, 예를 들어 30 내지 60℃ 정도이다. 반응 시간(=적하 시간)은, 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 반응(=적하) 종료 후는 숙성 공정을 마련해도 된다. 숙성 공정을 마련하는 경우, 숙성 온도는 예를 들어 30 내지 60℃ 정도, 숙성 시간은 예를 들어 1 내지 5시간 정도이다. 또한, 반응은 뱃치식, 세미뱃치식, 연속식 등의 어느 방법으로든 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
상기 2의 제조 방법에서는, 예를 들어 부탄테트라카르복실산 이무수물(예를 들어, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산-1,2:3,4-이무수물)과 아민 (1) 및 하기 용매를 계 내에 투입하고, 숙성시킴으로써 아미드산을 형성하고, 그 후, 아민 (2)와 축합제(예를 들어, 카르보디이미드 또는 그의 염)를 투입하고, 숙성시킴으로써 식 (1)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기 아민 (1), (2)로서는, 상기 1의 제조 방법에서 사용되는 아민과 마찬가지의 화합물을 사용할 수 있다.
아민 (1)의 사용량으로서는, 부탄테트라카르복실산 이무수물 1몰에 대하여, 예를 들어 2 내지 4몰 정도, 바람직하게는 2 내지 3몰이다. 또한, 아민 (2)의 사용량으로서는, 부탄테트라카르복실산 이무수물 1몰에 대하여, 예를 들어 2 내지 4몰 정도, 바람직하게는 2 내지 3몰이다.
상기 카르보디이미드는 하기 식으로 표시된다.
상기 식 중 R, R'로서는, 예를 들어 헤테로 원자 함유 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 또는 3 내지 8원의 시클로알킬기이다. R, R'은 동일해도 되고, 상이해도 된다. 또한, R과 R'은 서로 결합하여 -N=C=N-기와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
상기 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기로서는, 예를 들어 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 헥실, 이소헥실, s-헥실, t-헥실기 등을 들 수 있다.
상기 3 내지 8원의 시클로알킬기로서는, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로 원자 함유 치환기로서는, 아미노기, 디메틸아미노기 등의 디(C1-3)알킬아미노기 등의 질소 원자 함유 치환기를 들 수 있다.
카르보디이미드로서는, 예를 들어 디이소프로필카르보디이미드, 디시클로헥실카르보디이미드, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드의 염으로서는, 예를 들어 염산염(구체적으로는, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드염산염 등) 등을 들 수 있다.
카르보디이미드의 사용량으로서는, 부탄테트라카르복실산 이무수물 1몰에 대하여, 예를 들어 2 내지 6몰 정도, 바람직하게는 2 내지 4몰이다.
상기 용매로서는, 예를 들어 피리딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 아미드산의 용해성이 우수한 프로톤 수용성 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 아미드산의 총량에 대하여, 예를 들어 50 내지 300중량% 정도, 바람직하게는 100 내지 250중량%이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아져, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
상기 반응은, 통상적으로 상압 하에서 행하여진다. 또한, 상기 반응의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등의 어느 것이든 좋다. 숙성 온도(반응 온도)는, 예를 들어 30 내지 70℃ 정도이다. 부탄테트라카르복실산 이무수물과 아민의 숙성 시간은, 예를 들어 0.5 내지 5시간 정도이고, 아미드산과 아민의 숙성 시간은, 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 또한, 반응은 뱃치식, 세미뱃치식, 연속식 등의 어느 방법으로도 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
식 (1)로 표시되는 화합물은 아미드 결합 부위에 있어서 수소 결합에 의해 자기 회합하여 파이버상의 자기 조직체를 형성할 수 있다. 또한, R2, R3기가 유동성 유기 물질에 대하여 친화성을 나타내기 때문에, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질을 증점할 수 있어, 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있다. 또한, 식 (1)로 표시되는 화합물은 R2, R3기가 서로 상이하기 때문에, 적당한 결정성을 갖는다. 그로 인해, 유동성 유기 물질에 대한 용해성이 우수하고, 유동성 유기 물질이면 특별히 제한없이 증점 안정화할 수 있다. 즉, 폭넓은 피증점 유동성 유기 물질(증점되는 유동성 유기 물질) 선택성을 갖는다. 그리고, 유동성 유기 물질이 투명성을 갖는 경우는 그 투명성을 유지하면서 증점 안정화할 수 있어, 경시적으로 안정된 증점 안정화 조성물을 형성할 수 있다. 그 때문에, 예를 들어 유동성 유기 물질의 증점 안정제(더욱 상세하게는, 증점제 또는 안정제)로서 유용하다. 한편, 식 (1)로 표시되는 화합물이며, 식 중의 R2, R3기가 모두 동일한 기를 나타내는 화합물의 경우에는 결정성이 너무 높기 때문에, 유동성 유기 물질을 완전히 고화(겔화)하거나 액체인 채의 어느 상태로밖에 유도할 수 없다. 또한, 측쇄의 상호 작용에 의해 결정화되기 쉬워지기 때문에, 증점 안정화할 수 있는 유동성 유기 물질이 한정되어, 피증점 유동성 유기 물질의 선택성이 좁아지기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써 백탁되는 경우가 많아,미관을 유지하는 것이 곤란해진다. 또한, 얻어지는 증점 안정화 조성물은 경시적으로 저점도화되기 쉽다.
[증점 안정제]
본 발명의 증점 안정제는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 증점 안정제에는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물 이외에도, 필요에 따라 다른 증점 안정제를 함유하고 있어도 되지만, 본 발명의 증점 안정제 전량(100중량%)에 있어서의 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량(2종 이상 함유하는 경우는 그 총량)은, 예를 들어 0.5중량% 이상, 바람직하게는 1중량% 이상, 보다 바람직하게는 10중량% 이상, 특히 바람직하게는 30중량% 이상, 특히 바람직하게는 60중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이다. 또한, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량 상한은 100중량%이다. 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이 상기 범위를 벗어나면, 유동성 유기 물질을 증점 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것이 곤란해지는 경향이 있다.
또한, 본 발명에 있어서 「증점 안정제」란, 유동성 유기 물질에 용해되어 점성을 발생시키는 화합물이며, 유동성 유기 물질에 점성을 부여하는 증점제 및 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것을 목적으로 하여 그 점성을 높이는 안정제를 포함하는 개념이다. 다른 증점 안정제에는 기제(基劑), 히드록시 지방산류, 아크릴 중합체, 덱스트린 지방산 에스테르 등의 올리고머 에스테르류, 금속 산화물 등의 입자 등이 포함된다.
본 발명의 증점 안정제의 제형으로서는, 예를 들어 분말상, 과립상, 액상, 유액상 등의 다양한 제형을 채용하는 것이 가능하다.
본 발명의 증점 안정제는 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써(바람직하게는 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써), 상기 유동성 유기 물질을 증점할 수 있어, 상기 유동성 유기 물질을 1배를 초과하고, 10000배 이하(바람직하게는 10배를 초과하고, 10000배 이하, 특히 바람직하게는 10 내지 1000배)의 범위 내에 있어서 용도에 따른 점도로 증점할 수 있다.
[증점 안정화 조성물]
본 발명의 증점 안정화 조성물은, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하고, 상기 증점 안정제에 의해 유동성 유기 물질이 증점된 조성물, 또는 상기 증점 안정제에 의해 유동성 유기 물질이 증점됨으로써 조성이 균일하게 안정화된 조성물이다.
본 발명의 증점 안정화 조성물은 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 제조할 수 있다. 더욱 상세하게는, 유동성 유기 물질 전량에 증점 안정제를 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써 제조할 수 있다. 또한, 유동성 유기 물질의 일부에 증점 안정제를 혼합하여, 가온, 상용시킨 후, 냉각하여, 증점 안정화 조성물을 제조하고, 이것을 나머지의 유동성 유기 물질에 혼합하는 방법으로도 제조할 수 있다.
상기 유동성 유기 물질로서는, 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가, 예를 들어 0.1Pa·s 미만인 유기 물질이 바람직하고, 탄화수소유(헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀 등), 에테르류(테트라히드로푸란 등), 할로겐화 탄화수소(사염화탄소, 클로로벤젠 등), 석유 성분(케로신, 가솔린, 경유, 중유 등), 동식물유(해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란 등), 실리콘류(디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등), 에스테르류(올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트, 트리카프릴린 등), 방향족 카르복실산, 피리딘 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
증점 안정제의 혼합량(혹은 사용량)으로서는, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 다르지만, 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여, 예를 들어 0.1 내지 100중량부, 바람직하게는 0.5 내지 90중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 80중량부, 가장 바람직하게는 1 내지 30중량부이다. 증점 안정제를 상기 범위에서 혼합(혹은 사용)함으로써, 본 발명의 증점 안정화 조성물이 얻어진다.
본 발명의 증점 안정화 조성물은, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질 이외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 다른 성분을 함유하고 있어도 된다. 다른 성분으로서는, 예를 들어 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정화를 원하는 조성물에 함유되는 일반적인 화합물(예를 들어, 약효 성분, 안료, 향료 등)을 들 수 있다.
상용 시의 온도는, 사용하는 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 종류에 따라 적절히 선택되는 것이며, 증점 안정제와 유동성 유기 물질이 상용하는 온도라면 특별히 제한되지 않지만, 100℃를 초과하지 않는 것이 바람직하고, 유동성 유기 물질의 비점이 100℃ 이하인 경우에는 비점 정도가 바람직하다.
상용 후의 냉각은, 실온(예를 들어, 25℃ 이하 정도)으로까지 냉각할 수 있으면 되고, 실온에서 서서히 냉각해도 되고, 빙랭 등에 의해 급속하게 냉각해도 된다.
그리고, 본 발명의 증점 안정화 조성물의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]는, 예를 들어 0.1 내지 20Pa·s, 바람직하게는 0.5 내지 10Pa·s, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5Pa·s이며, 원료로서의 유동성 유기 물질의 점도 1배를 초과하고, 10000배 이하(바람직하게는 10배를 초과하고, 10000배 이하, 특히 바람직하게는 10배를 초과하고, 1000배 이하)의 범위 내에 있어서, 용도에 따라 적절히 조정할 수 있다.
본 발명의 증점 안정화 조성물로서는, 유동성 유기 물질을 함유하고, 상기 유동성 유기 물질의 증점 안정화가 요망되는 조성물이면 특별히 제한되는 경우가 없으며, 예를 들어 화장료, 도료, 식품, 의약품 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1[증점 안정제 (1)(1,2,3,4-부탄테트라카르복실산디(2-에틸헥실아미드)디(올레일아미드))의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기 및 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에 피리딘 20mL, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산-1,2:3,4-이무수물 4.2g(0.021㏖), 올레일아민 11.3g(0.042㏖)을 투입했다. 계내 온도를 50℃로 설정하여, 3시간 숙성했다.
그 후, 2-에틸헥실아민 5.4g(0.042㏖), 디이소프로필카르보디이미드 5.8g(0.048㏖)을 투입하고, 추가로 8시간 숙성을 행했다.
그 후, 얻어진 조액(粗液)의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 담황색의 습분을 얻었다. 또한 얻어진 습분에 대하여 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하여, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산디(2-에틸헥실아미드)디(올레일아미드)[1,2,3,4-부탄테트라카르복실산-1,4-디(2-에틸헥실아미드)-2,3-디(올레일아미드)와 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산-1,3-디(2-에틸헥실아미드)-2,4-디(올레일아미드)의 혼합물]을 16.7g 얻었다(수율: 83%). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인했다.
1H-NMR(270㎒, CDCl3):δ 0.81-0.88(m, 18H), 1.0-1.4(m, 70H), 1.40-1.45(m, 8H), 1.81-1.99(m, 8H), 2.90-3.45(m, 6H), 5.32-5.40(m, 4H), 6.32(m, 4H)
비교예 1[증점 안정제 (2)(1,2,3,4-부탄테트라카르복실산테트라올레일아미드)의 합성]
2-에틸헥실아민 5.4g(0.042㏖) 대신에, 올레일아민 11.3g(0.042㏖)을 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산테트라올레일아미드를 20.9g 얻었다(수율: 81%). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인했다.
1H-NMR(270㎒, CDCl3):δ 0.81-0.88(m, 12H), 1.0-1.4(m, 104H), 1.40-1.45(m, 8H), 1.81-1.99(m, 8H), 2.90-3.45(m, 6H), 5.32-5.40(m, 8H), 6.32(m, 4H)
실시예 2
표에 나타내는 각종 유동성 유기 물질[유동 파라핀(점도: 0.14Pa·s), 이소도데칸(점도: 0.001Pa·s), 옥탄산세틸(점도: 0.012Pa·s); 모두 비점은 100℃ 이상]을 시험관에 1㎤씩 측량하고, 여기에 실시예 1에서 얻어진 증점 안정제 (1)을 각각 10㎎ 첨가하여 혼합하고, 100℃에서 가열 교반하여 유동성 유기 물질과 증점 안정제 (1)을 상용시키고, 25℃까지 냉각하여 증점 안정화 조성물을 얻었다.
얻어진 증점 안정화 조성물의 점도는, 이하와 같았다.
유동 파라핀의 증점 안정화 조성물: 2.31Pa·s
이소도데칸의 증점 안정화 조성물: 0.86Pa·s
옥탄산세틸의 증점 안정화 조성물: 2.67Pa·s
하기 식으로부터 증점 배율을 산출하고, 하기 평가 기준에 따라 증점성을 평가하고, 모든 유동성 유기 물질에 대하여 4 이상의 평가가 얻어진 경우를 증점 효과 양호(○), 그 이외의 경우를 증점 효과 불량(×)으로 했다.
증점 배율=증점 안정화 조성물의 점도/증점 안정화되기 전의 유동성 유기 물질의 점도
<평가 기준>
1: 1.0배를 초과하고, 2.0배 이하
2: 2.0배를 초과하고, 4.8배 이하
3: 4.8배를 초과하고, 10배 이하
4: 10배를 초과하고, 50배 이하
5: 50배를 초과하고, 100배 이하
6: 100배를 초과하고, 10000배 이하
7: 10000배 초과
증점 안정화하기 전의 유동성 유기 물질 및 증점 안정화 조성물의 점도는 콘플레이트 센서(직경 60㎜로 콘각 1°, 직경 35㎜이며 콘각 1°, 2°, 4°를 사용)와 펠티에 온도 컨트롤러를 장착한 점도·점탄성 측정 장치(레오미터)(상품명 「RheoStress600」, HAAKE사제)를 사용하여, 25℃ 조건 하, 상류(常流) 점도 측정 모드에 의해, 전단 속도를 대수 간격으로 0.001 내지 100(1/s)까지 변화시켜 점도를 측정하여 점도 곡선을 얻고, 얻어진 점도 곡선으로부터 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도를 구하여, 그것을 본 발명의 점도로 했다. 또한, 각 플롯은 장치의 토크값 변동이 5% 범위에 들어가고, 데이터가 안정된 시점에서의 값을 채용했다.
비교예 2
증점 안정제 (1) 대신에, 비교예 1에서 얻어진 증점 안정제 (2)를 사용한 것 이외는 실시예 2와 마찬가지로 행했다.
상기 결과를 하기 표로 정리하여 나타낸다.
본 발명의 증점 안정제는, 유동성 유기 물질을 증점하는 효과가 우수한 것을 알 수 있다. 한편, 비교예에서 얻어진 증점 안정제는, 유동성 유기 물질을 완전히 고화(겔화)하거나 액체인 채의 어느 상태로밖에 유도할 수 없어, 적절하게 증점할 수는 없었다.
본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물은, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 용이하게 유동성 유기 물질을 증점할 수 있어, 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물의 조성을 균일하게 안정화할 수 있어, 분산 안정성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물로 증점 안정화된 유동성 유기 물질은, 증점되어, 조성이 균일화된 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 그로 인해, 본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물은, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정제로서 적합하게 사용할 수 있다.
Claims (4)
- 제1항에 기재된 화합물을 포함하는, 증점 안정제.
- 제2항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는, 증점 안정화 조성물.
- 제2항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐, 제3항에 기재된 증점 안정화 조성물을 얻는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014235372 | 2014-11-20 | ||
JPJP-P-2014-235372 | 2014-11-20 | ||
PCT/JP2015/081634 WO2016080248A1 (ja) | 2014-11-20 | 2015-11-10 | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20170085532A KR20170085532A (ko) | 2017-07-24 |
KR102628679B1 true KR102628679B1 (ko) | 2024-01-25 |
Family
ID=56013792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177015622A KR102628679B1 (ko) | 2014-11-20 | 2015-11-10 | 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10351513B2 (ko) |
EP (1) | EP3222611B1 (ko) |
JP (1) | JP6655025B2 (ko) |
KR (1) | KR102628679B1 (ko) |
TW (1) | TWI658032B (ko) |
WO (1) | WO2016080248A1 (ko) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009155592A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-16 | New Japan Chem Co Ltd | 新規な有機ゲル化剤 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2584262B2 (ja) | 1987-12-21 | 1997-02-26 | 株式会社資生堂 | 透明性基剤及びそれを用いた化粧料 |
JPH0281355A (ja) | 1988-09-19 | 1990-03-22 | Hitachi Ltd | カートリッジmtライブラリ装置 |
JP3401868B2 (ja) | 1992-10-22 | 2003-04-28 | 新日本理化株式会社 | ポリプロピレン系樹脂組成物 |
US5973076A (en) * | 1995-05-31 | 1999-10-26 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Polybutene-1 resin composition and a method of accelerating the crystal transformation thereof |
JP2010111761A (ja) * | 2008-11-06 | 2010-05-20 | New Japan Chem Co Ltd | ポリエチレン樹脂組成物及びその成形体 |
EP2813558B1 (en) * | 2012-02-08 | 2018-01-17 | Ajinomoto Co., Inc. | Gelling agent |
WO2014123110A1 (ja) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | 株式会社ダイセル | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 |
JP6064740B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2017-01-25 | 大日本印刷株式会社 | 加飾シート及び加飾樹脂成形品 |
KR102181705B1 (ko) | 2013-05-20 | 2020-11-23 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 겔화제 |
WO2015174343A1 (ja) * | 2014-05-14 | 2015-11-19 | 株式会社ダイセル | ヘアオイル |
WO2015190433A1 (ja) * | 2014-06-09 | 2015-12-17 | 株式会社ダイセル | クレンジング化粧料 |
-
2015
- 2015-11-10 WO PCT/JP2015/081634 patent/WO2016080248A1/ja active Application Filing
- 2015-11-10 KR KR1020177015622A patent/KR102628679B1/ko active IP Right Grant
- 2015-11-10 EP EP15861230.9A patent/EP3222611B1/en active Active
- 2015-11-10 US US15/528,403 patent/US10351513B2/en active Active
- 2015-11-10 JP JP2016560163A patent/JP6655025B2/ja active Active
- 2015-11-16 TW TW104137655A patent/TWI658032B/zh active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009155592A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-16 | New Japan Chem Co Ltd | 新規な有機ゲル化剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170085532A (ko) | 2017-07-24 |
JP6655025B2 (ja) | 2020-02-26 |
WO2016080248A1 (ja) | 2016-05-26 |
EP3222611A1 (en) | 2017-09-27 |
TWI658032B (zh) | 2019-05-01 |
EP3222611A4 (en) | 2018-05-23 |
JPWO2016080248A1 (ja) | 2017-09-07 |
TW201630872A (zh) | 2016-09-01 |
EP3222611B1 (en) | 2019-03-06 |
US10351513B2 (en) | 2019-07-16 |
US20170320814A1 (en) | 2017-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6588338B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
US9464036B2 (en) | Thickening stabilizer, and thickening/stabilizing composition using the same | |
KR102461100B1 (ko) | 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 | |
KR102587854B1 (ko) | 증점 안정제, 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 | |
JP6464428B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
KR102628679B1 (ko) | 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 | |
KR102454158B1 (ko) | 증점 안정제 | |
KR102390771B1 (ko) | 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |