KR102461100B1 - 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 - Google Patents
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Abstract
유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점 혹은 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 증점 안정제, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 화합물은 하기 식 (1)로 표현된다.
(식 중, R1은 방향족 탄화수소 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기임. n은 1 내지 3의 정수임.)
본 발명의 화합물은 하기 식 (1)로 표현된다.
(식 중, R1은 방향족 탄화수소 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기임. n은 1 내지 3의 정수임.)
Description
본 발명은 오일 등의 유동성 유기 물질을 증점 안정화하는 작용을 갖는 신규의 화합물 및 그것을 사용한 증점 안정제, 및 그것을 함유하는 증점 안정화 조성물에 관한 것이다. 본원은 2014년 7월 7일에 일본에 출원한 일본 특허 출원 제2014-139534호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
액체를 증점 안정화하는 방법은 산업상 매우 중요한 기술이고, 예를 들어 준안정 상태의 유화물인 마요네즈나 샐러드 드레싱 등이 장기간 안정적으로 그 유화 상태를 유지할 수 있는 것은, 수성 성분이 증점 안정화되어 있기 때문이다. 그로 인해, 다양한 증점 안정제가 개발되어 왔다. 수성 매체의 증점 안정제로서는, 예를 들어 알킬아크릴레이트 공중합체 등이 알려져 있다.
한편, 유동성 유기 물질(예를 들어, 유성 매체 등의 유동성을 갖는 유기 물질)의 증점 안정제로서는, 주로 식용유의 폐기 처리에 이용되고 있는, 12-히드록시스테아르산이 알려져 있다(특허문헌 1 등). 그러나, 12-히드록시스테아르산은 겔화의 정도를 조정할 수 없어, 완전히 고화하는 것이나 액체인 채로 하는 것 중 어느 하나의 상태로밖에 유도할 수 없었다.
따라서, 본 발명의 목적은 유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점 혹은 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 함유하는 증점 안정제, 상기 증점 안정제에 의해 증점, 겔화, 또는 안정화된 증점 안정화 조성물 및 그의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특정한 구조를 갖는 화합물은 유동성 유기 물질을 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할(=조성물의 침강, 국소적인 응집, 또는 농축을 방지하여, 균일 상태를 안정적으로 유지할) 수 있는 것, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 선택하여 사용함으로써, 유동성 유기 물질의 점도를 원하는 점도까지 증점 또는 겔화, 혹은 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있는 것을 알아냈다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은 하기 식 (1)
(식 중, R1은 방향족 탄화수소 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기임. n은 1 내지 3의 정수임.)
로 표현되는 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한, R1에 있어서의 방향족 탄화수소가 벤젠, 벤조페논, 비페닐 또는 나프탈렌인 상기의 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한, R1이 벤젠 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기인 상기의 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기의 화합물을 포함하는 증점 안정제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기의 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기의 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 포함하는 증점 안정화 조성물의 제조 방법을 제공한다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
[1] 하기 식 (1)
(식 중, R1은 방향족 탄화수소 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기임. n은 1 내지 3의 정수임.)
로 표현되는 화합물.
[2] R1에 있어서의 방향족 탄화수소가 벤젠, 벤조페논, 비페닐 또는 나프탈렌인 [1]에 기재된 화합물.
[3] R1이 벤젠 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기인 [1]에 기재된 화합물.
[4] R2에 있어서의 지방족 탄화수소기가 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기, 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기, 또는 직쇄상 혹은 분지쇄상 알키닐기인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[5] R3이 탄소수 6 이상의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기, 또는 탄소수 6 이상의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기인 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[6] R3이 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기인 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[7] 식 (1)로 표현되는 화합물이 식 (1-1) 내지 (1-22)로 표현되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 [1]에 기재된 화합물.
[8] 식 (1)로 표현되는 화합물이 식 (1-1) 내지 (1-4), (1-19) 내지 (1-22)로 표현되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 [1]에 기재된 화합물.
[9] 식 (1)로 표현되는 화합물이 식 (1-2) 및/또는 식 (1-4)로 표현되는 화합물, 혹은 식 (1-20) 및/또는 식 (1-22)로 표현되는 화합물인 [1]에 기재된 화합물.
[10] [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 증점 안정제.
[11] 식 (1)로 표현되는 화합물의 함유량(2종 이상 함유하는 경우는 그의 총량)이 증점 안정제 전량의 0.5중량% 이상인 [10]에 기재된 증점 안정제.
[12] [10] 또는 [11]에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물.
[13] 유동성 유기 물질의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가 0.1㎩ㆍs 미만인 [12]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[14] 유동성 유기 물질이 탄화수소유, 에테르, 할로겐화 탄화수소, 석유 성분, 동식물유, 실리콘유, 에스테르, 방향족 카르복실산 및 피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 [12] 또는 [13]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[15] 증점 안정제의 함유량이 유동성 유기 물질 1000중량부에 대해 0.1 내지 100중량부인 [12] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물.
[16] [10] 또는 [11]에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 포함하는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
[17] [10] 또는 [11]에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 [12] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물을 얻는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
본 발명의 식 (1)로 표현되는 화합물은 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 용이하게 유동성 유기 물질을 증점 혹은 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있다. 또한, 본 발명의 식 (1)로 표현되는 화합물로 증점 안정화된 화합물은 증점 혹은 겔화된 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 그로 인해, 본 발명의 식 (1)로 표현되는 화합물은 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정제로서 적합하게 사용할 수 있고, 본 발명의 식 (1)로 표현되는 화합물을 사용함으로써 그들의 점도를 원하는 범위로 조정할 수 있고, 그들의 조성을 균일하게 유지할 수 있어, 그들의 사용성을 향상시킬 수 있다.
[식 (1)로 표현되는 화합물]
본 발명의 화합물은 하기 식 (1)로 표현된다.
식 중, R1은 방향족 탄화수소 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기이다. n은 1 내지 3의 정수이다.
R1에 있어서의 방향족 탄화수소로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환 등의 탄소수 6 내지 14의 방향환이나, 상기 방향환의 2개 이상이 단결합 또는 연결기를 통해 결합한 구조체가 포함된다.
상기 연결기로서는, 예를 들어 2가의 탄화수소기, 카르보닐기(-CO-), 에테르 결합(-O-), 티오에테르 결합(-S-), 에스테르 결합(-COO-), 아미드 결합(-CONH-), 카르보네이트 결합(-OCOO-), 및 이들이 복수개 연결된 기 등을 들 수 있다.
상기 2가의 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 디메틸메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 트리메틸렌기 등의 탄소수 1 내지 18의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬렌기나, 1,2-시클로펜틸렌기, 1,3-시클로펜틸렌기, 시클로펜틸리덴기, 1,2-시클로헥실렌기, 1,3-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 시클로헥실리덴기 등의 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬렌기(시클로알킬리덴기를 포함함) 등을 들 수 있다.
R1에 있어서의 방향족 탄화수소로서는, 그 중에서도, 벤젠, 벤조페논, 비페닐 또는 나프탈렌이 바람직하고, 특히 바람직하게는 벤젠이다. 따라서, 본 발명의 R1로서는, 벤젠 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기가 바람직하다.
R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기이고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸기 등의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기; 에테닐, 프로페닐, 부테닐기 등의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기; 에티닐, 프로피닐, 부티닐기 등의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다.
R3에 있어서의 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 헥실, 옥틸, 2-에틸헥실, 데실, 라우릴, 미리스틸, 스테아릴, 노나데실기 등의 탄소수 6 내지 20 정도(바람직하게는 6 내지 18)의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기; 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 7-옥테닐, 9-데세닐, 11-도데세닐, 올레일기 등의 탄소수 6 내지 20 정도(바람직하게는 6 내지 18)의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기; 헥시닐, 옥티닐, 데시닐, 펜타데시닐, 옥타데시닐기 등의 탄소수 6 내지 20 정도(바람직하게는 6 내지 18, 특히 바람직하게는 12 내지 18)의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는, 그 중에서도, 탄소수 6 이상의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기, 또는 탄소수 6 이상의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기가 바람직하고, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 혹은 분지쇄상 알케닐기이다.
식 (1)로 표현되는 화합물로서는, 예를 들어 하기 식으로 표현되는 화합물 등을 들 수 있다.
식 (1)로 표현되는 화합물로서는, 그 중에서도, 상기 식 (1-1) 내지 (1-4), (1-19) 내지 (1-22)로 표현되는 화합물이, 유동성 유기 물질의 용해성이 우수한 점 및 유동성 유기 물질이 투명한 경우는 그 투명성을 유지하면서, 유사 가소성 거동 및 강한 저장 탄성률을 부여할 수 있는 점에서 바람직하고, 특히 상기 식 (1-2) 및/또는 (1-4), (1-20) 및/또는 (1-22)로 표현되는 화합물이 바람직하다.
식 (1)로 표현되는 화합물은, 예를 들어 하기 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
1. 카르복실산(R1-(COOH)4; R1은 상기와 동일함)을 염화티오닐과 반응시켜 카르복실산 클로라이드를 얻고, 얻어진 카르복실산 클로라이드에 아민(R2-NH2와 R3-NH2; R2, R3은 상기와 동일함)을 반응시키는 방법
2. 상기 카르복실산에 대응하는 카르복실산 무수물에 아민 (1)(R2-NH2 또는 R3-NH2; R2, R3은 상기와 동일함)을 반응시켜 아미드산을 얻고, 추가로 아민 (2)(아민 (1)이 R2-NH2인 경우, 아민 (2)는 R3-NH2이고, 아민 (1)이 R3-NH2인 경우, 아민 (2)는 R2-NH2임; R2, R3은 상기와 동일함)를 축합제를 사용하여 축합시키는 방법
상기 1의 방법에서 사용하는 카르복실산으로서는, 구체적으로는 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산, 1,1'-비페닐-2,3,3',4'-테트라카르복실산, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 1의 방법에서 사용하는 아민(R2-NH2)으로서는, 예를 들어 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, s-부틸아민, t-부틸아민 등을 들 수 있다.
상기 1의 방법에서 사용하는 아민(R3-NH2)으로서는, 예를 들어 헥실아민, 옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 데실아민, 라우릴아민, 미리스틸아민, 스테아릴아민, 올레일아민 등의, R3이 탄소수 6 이상(바람직하게는, 탄소수 6 내지 20)의 지방족 탄화수소기(바람직하게는, 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기)인 아민 등을 들 수 있다.
상기 1의 방법에 있어서, 카르복실산 클로라이드와 아민의 반응은, 예를 들어 아민을 투입한 계 내에 카르복실산 클로라이드를 적하함으로써 행할 수 있다.
아민의 사용량(R2-NH2와 R3-NH2의 총량)은 카르복실산 클로라이드 1몰에 대해, 예를 들어 3 내지 8몰 정도, 바람직하게는 3 내지 6몰이다. 그리고, R2-NH2와 R3-NH2의 사용 비율을 조정함으로써, 얻어지는 식 (1)로 표현되는 화합물 중의 (CONH-R2)기와 (CONH-R3)기의 수를 컨트롤할 수 있다.
카르복실산 클로라이드와 아민의 반응은 용매의 존재 하 또는 비존재 하에서 행할 수 있다. 상기 용매로서는, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 석유 에테르 등의 포화 또는 불포화 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠 등의 할로겐화 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 술포란 등의 술포란계 용매; 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 실리콘 오일 등의 고비점 용매 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 카르복실산 클로라이드와 아민의 총량에 대해, 예를 들어 50 내지 300중량% 정도, 바람직하게는 100 내지 250중량%이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아져, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
카르복실산 클로라이드와 아민의 반응(=적하)은, 통상, 상압 하에서 행해진다. 또한, 상기 반응(=적하 시)의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등의 어느 것이어도 된다. 반응 온도(=적하 시 온도)는, 예를 들어 30 내지 60℃ 정도이다. 반응 시간(=적하 시간)은, 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 반응(=적하) 종료 후에는 숙성 공정을 마련해도 된다. 숙성 공정을 마련하는 경우, 숙성 온도는 예를 들어 30 내지 60℃ 정도, 숙성 시간은 예를 들어 1 내지 5시간 정도이다. 또한, 반응은 배치식, 세미 배치식, 연속식 등의 어떤 방법으로도 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
상기 2의 제조 방법에서는, 예를 들어 카르복실산 무수물과 아민 (1) 및 하기 용매를 계 내에 투입하고, 숙성시킴으로써 아미드산을 형성하고, 그 후, 아민 (2)와 축합제(예를 들어, 카르보디이미드 또는 그의 염)를 투입하고, 숙성시킴으로써 식 (1)로 표현되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기 2의 방법에서 사용하는 카르복실산 무수물로서는, 예를 들어 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,2:4,5-이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 1,1'-비페닐-2,3,3',4'-테트라카르복실산-2,3:3',4'-이무수물, 나프탈렌1,4,5,8-테트라카르복실산-1,8:4,5-이무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산-1,2:4,5-이무수물 등을 들 수 있다.
상기 2의 방법에서 사용하는 아민 (1), (2)로서는, 상기 1의 제조 방법에서 사용하는 아민과 동일한 화합물을 사용할 수 있다.
아민 (1)의 사용량으로서는, 카르복실산 무수물 1몰에 대해, 예를 들어 2 내지 4몰 정도, 바람직하게는 2 내지 3몰이다. 또한, 아민 (2)의 사용량으로서는, 카르복실산 무수물 1몰에 대해, 예를 들어 2 내지 4몰 정도, 바람직하게는 2 내지 3몰이다.
상기 카르보디이미드는 하기 식으로 표현된다.
R-N=C=N-R'
상기 식 중, R, R'로서는, 예를 들어 헤테로 원자 함유 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 또는 3 내지 8원의 시클로알킬기이다. R, R'는 동일해도 되고, 상이해도 된다. 또한, R과 R'는 서로 결합하여 -N=C=N-기와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
상기 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기로서는, 예를 들어 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 헥실, 이소헥실, s-헥실, t-헥실기 등을 들 수 있다.
상기 3 내지 8원의 시클로알킬기로서는, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로 원자 함유 치환기로서는, 아미노기, 디메틸아미노기 등의 디(C1-3)알킬아미노기 등의 질소 원자 함유 치환기를 들 수 있다.
카르보디이미드로서는, 예를 들어 디이소프로필카르보디이미드, 디시클로헥실카르보디이미드, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드의 염으로서는, 예를 들어 염산염(구체적으로는, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드염산염 등) 등을 들 수 있다.
카르보디이미드의 사용량으로서는, 카르복실산 무수물 1몰에 대해, 예를 들어 2 내지 6몰 정도, 바람직하게는 2 내지 4몰이다.
상기 용매로서는, 예를 들어 피리딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 아미드산의 용해성이 우수한 프로톤 수용성 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 아미드산의 총량에 대해, 예를 들어 50 내지 300중량% 정도, 바람직하게는 100 내지 250중량% 이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아져, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
상기 반응은, 통상, 상압 하에서 행해진다. 또한, 상기 반응의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등의 어느 것이어도 된다. 숙성 온도(반응 온도)는, 예를 들어 30 내지 70℃ 정도이다. 카르복실산 무수물과 아민의 숙성 시간은, 예를 들어 0.5 내지 5시간 정도이고, 아미드산과 아민의 숙성 시간은, 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 또한, 반응은 배치식, 세미 배치식, 연속식 등의 어떤 방법으로든 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
식 (1)로 표현되는 화합물은 아미드 결합 부위에 있어서 수소 결합에 의해 자기 회합하여 섬유상의 자기 조직체를 형성할 수 있다. 또한, R2기(탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기)가 강한 분자간 수소 결합 작용을 나타내고, R3기(탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기)가 유동성 유기 물질에 대해 친화성을 나타내므로, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질을 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있다. 추가로 또한, 측쇄에, 서로 다른 2종류의 기(R2, R3기)를 가지므로, 1종류의 기를 갖는 경우에 비해, 측쇄의 상호 작용이 약해져, 결정화가 억제된다. 그로 인해, 유동성 유기 물질에의 용해성이 우수하여, 유동성 유기 물질이라면 특별히 제한 없이 증점 안정화할 수 있다. 즉, 폭넓은 피증점 유동성 유기 물질(증점되는 유동성 유기 물질) 선택성을 갖는다. 그리고, 유동성 유기 물질이 투명성을 갖는 경우는 그 투명성을 유지하면서 증점 안정화할 수 있어, 경시적으로 안정된 증점 안정화 조성물을 형성할 수 있다. 그로 인해, 예를 들어 유동성 유기 물질의 증점 안정제 (더욱 상세하게는, 증점제, 겔화제 또는 안정제)로서 유용하다. 한편, 식 (1)로 표현되는 화합물에 있어서의 R2, R3기가 모두 동일한 기를 나타내는 경우(즉, 식 (1)로 표현되는 화합물이 측쇄로서 동일한 기를 4개 갖는 경우)나, R2, R3기가 서로 상이한 기여도 R2, R3기 중 적어도 한쪽의 기의 탄소수가 상기 범위를 벗어나는 경우는, 측쇄의 상호 작용에 의해 결정화되기 쉬워지므로, 증점 안정화할 수 있는 유동성 유기 물질이 한정되어, 피증점 유동성 유기 물질의 선택성이 좁아지므로 바람직하지 않다. 또한, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써 백탁되는 경우가 많아, 미관을 유지하는 것이 곤란해진다. 또한, 경시적으로 저점도화되기 쉽다.
[증점 안정제]
본 발명의 증점 안정제는 상기 식 (1)로 표현되는 화합물을 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 증점 안정제에는 상기 식 (1)로 표현되는 화합물 이외에도, 필요에 따라 다른 증점 안정제를 함유하고 있어도 되지만, 본 발명의 증점 안정제 전량(100중량%)에 있어서의 상기 식 (1)로 표현되는 화합물의 함유량(2종 이상 함유하는 경우는 그 총량)은, 예를 들어 0.5중량% 이상, 바람직하게는 1중량% 이상, 보다 바람직하게는 10중량% 이상, 특히 바람직하게는 30중량% 이상, 가장 바람직하게는 60중량% 이상, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이다. 또한, 상기 식 (1)로 표현되는 화합물의 함유량의 상한은 100중량%이다. 상기 식 (1)로 표현되는 화합물의 함유량이 상기 범위를 벗어나면, 유동성 유기 물질을 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것이 곤란해지는 경향이 있다.
또한, 본 발명에 있어서 「증점 안정제」란, 유동성 유기 물질에 용해되어 점성을 발생하는 화합물이고, 유동성 유기 물질에 점성을 부여하는 증점제, 유동성 유기 물질을 겔화하는 겔화제 및 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것을 목적으로 하여 그 점성을 높이는 안정제를 포함하는 개념이다. 다른 증점 안정제에는 기제, 히드록시 지방산류, 아크릴 중합체, 덱스트린 지방산에스테르 등의 올리고머 에스테르류, 금속 산화물 등의 입자 등이 포함된다.
본 발명의 증점 안정제의 제형으로서는, 예를 들어 분말상, 과립상, 액상, 유액상 등의 다양한 제형을 채용하는 것이 가능하다.
본 발명의 증점 안정제는 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써(바람직하게는, 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써), 상기 유동성 유기 물질을 증점 또는 겔화할 수 있고, 상기 유동성 유기 물질을, 30배를 초과하고, 10000배 이하(바람직하게는 30배를 초과하고, 5000배 이하)의 범위 내에 있어서 용도에 따른 원하는 점도로 증점 또는 겔화할 수 있다.
[증점 안정화 조성물]
본 발명의 증점 안정화 조성물은 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하고, 상기 증점 안정제에 의해 유동성 유기 물질이 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물이 균일하게 안정화된 조성물이다.
본 발명의 증점 안정화 조성물은 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 제조할 수 있다. 보다 상세하게는 유동성 유기 물질(전량)에 증점 안정제를 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써 제조할 수 있다. 또한, 유동성 유기 물질의 일부에 증점 안정제를 혼합하고, 가온, 상용시킨 후, 냉각하여, 증점 안정화 조성물을 제조하고, 이를 남은 유동성 유기 물질에 혼합하는 방법으로도 제조할 수 있다.
원료로서의 유동성 유기 물질은 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가, 예를 들어 0.1㎩ㆍs 미만인 유기 물질이고, 탄화수소유(헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀 등), 에테르류(테트라히드로푸란 등), 할로겐화 탄화수소(사염화탄소, 클로로벤젠 등), 석유 성분(케로신, 가솔린, 경유, 중유 등), 동식물유(해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란 등), 실리콘류(디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산 등의 실리콘유), 에스테르류(올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트, 트리카프릴린 등), 방향족 카르복실산, 피리딘 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
증점 안정제의 혼합량(혹은 사용량)으로서는, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 다르지만, 유동성 유기 물질 1000중량부에 대해, 예를 들어 0.1 내지 100중량부, 바람직하게는 0.5 내지 90중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 80중량부, 가장 바람직하게는 1 내지 30중량부이다. 증점 안정제를 상기 범위에서 혼합(혹은 사용)함으로써, 유동성 유기 물질이 증점 혹은 겔화된 조성물, 또는 조성이 균일하게 안정화된 조성물이 얻어진다.
본 발명의 증점 안정화 조성물은 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질 이외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 다른 성분을 함유하고 있어도 된다. 다른 성분으로서는, 예를 들어 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정화를 원하는 조성물에 함유되는 일반적인 화합물(예를 들어, 약효 성분, 안료, 향료 등)을 들 수 있다.
상용 시의 온도는 사용하는 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 종류에 따라 적절히 선택되는 것이고, 증점 안정제와 유동성 유기 물질이 상용하는 온도라면 특별히 제한되지 않지만, 100℃를 초과하지 않는 것이 바람직하고, 유동성 유기 물질의 비점이 100℃ 이하인 경우에는 비점 정도가 바람직하다.
상용 후의 냉각은 25℃ 이하까지 냉각할 수 있으면 되고, 실온에서 서서히 냉각해도 되고, 빙냉 등에 의해 급속히 냉각해도 된다.
그리고, 본 발명의 증점 안정화 조성물의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]는, 예를 들어 0.5 내지 10.0㎩ㆍs, 바람직하게는 1.0 내지 8.0㎩ㆍs이고, 원료로서의 유동성 유기 물질의 점도의 30배를 초과하고, 10000배 이하(바람직하게는 30배를 초과하고, 5000배 이하)의 범위 내에 있어서, 용도에 따라 적절히 조정할 수 있다.
본 발명의 증점 안정화 조성물로서는, 유동성 유기 물질을 함유하고, 증점 안정화가 요망되는 조성물이라면 특별히 제한되는 일이 없고, 예를 들어 화장료, 도료, 식품, 의약품 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1[증점 안정제 (1)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디(부틸아미드)디(올레일아미드))의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기, 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에 피리딘 20mL, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,2:4,5-이무수물 3.0g(0.014mol), 올레일아민 7.4g(0.028mol)을 투입하였다. 계 내 온도를 50℃로 설정하여, 3시간 숙성하였다.
그 후, 부틸아민 2.1g(0.028mol), 디이소프로필카르보디이미드 7.0g(0.056mol)을 투입하고, 8시간 더 숙성을 행하였다.
그 후, 얻어진 조액(粗液)의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 담황색의 습분(濕粉)을 얻었다. 추가로, 얻어진 습분에 대해 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하여, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디(부틸아미드)디(올레일아미드)[1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,4-디(부틸아미드)-2,5-디(올레일아미드)와 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,5-디(부틸아미드)-2,4-디(올레일아미드)의 혼합물]을 7.3g 얻었다(수율: 61%). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ 0.75-1.1(m, 12H), 1.01-1.86(m, 64H), 1.96-2.04(m, 8H), 5.25-5.55(m, 4H), 8.5-9.5(m, 2H)
합성예 2[증점 안정제 (2)(1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산디(부틸아미드)디(올레일아미드))의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기, 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에 피리딘 20mL, 1,2,4,5-시클로헥산카르복실산-1,2:4,5-이무수물 4.5g(0.02mol), 올레일아민 10.7g(0.04mol)을 투입하였다. 계 내 온도를 50℃로 설정하여, 3시간 숙성하였다.
그 후, 부틸아민 2.9g(0.02mol), 디이소프로필카르보디이미드 5.5g(0.044mol)을 투입하고, 8시간 더 숙성을 행하였다.
그 후, 얻어진 조액의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 담황색의 습분을 얻었다. 추가로, 얻어진 습분에 대해 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하여, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산디(부틸아미드)디(올레일아미드)[1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산-1,4-디(부틸아미드)-2,5-디(올레일아미드)와 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산-1,5-디(부틸아미드)-2,4-디(올레일아미드)의 혼합물]를 11.6g 얻었다(수율: 67%). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ 0.81-0.97(m, 12H), 0.97-1.61(m, 64H), 1.82-2.04(m, 8H), 2.50-3.10(m, 4H), 3.30-3.45(m, 4H), 5.25-5.45(m, 4H), 6.25-6.30(m, 4H)
합성예 3[증점 안정제 (3)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디(2-에틸헥실아미드)디(올레일아미드))의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기, 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에 피리딘 20mL, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산1,2:4,5-이무수물 3.0g(0.014mol), 올레일아민 7.4g(0.028mol)을 투입하였다. 계 내 온도를 50℃로 설정하여, 3시간 숙성하였다.
그 후, 2-에틸헥실아민 3.6g(0.028mol), 디이소프로필카르보디이미드 7.0g(0.056mol)을 투입하고, 8시간 더 숙성을 행하였다.
그 후, 얻어진 조액의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 담황색의 습분을 얻었다. 추가로, 얻어진 습분에 대해 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하여, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디(2-에틸헥실아미드)디(올레일아미드)[1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,4-디(2-에틸헥실아미드)-2,5-디(올레일아미드)와 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,5-디(2-에틸헥실아미드)-2,4-디(올레일아미드)의 혼합물]을 5.9g 얻었다(수율: 51%). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ 0.81-1.02(m, 18H), 1.03-1.85(m, 74H), 1.96-2.04(m, 8H), 5.35-5.56(m, 4H), 8.5-9.5(m, 2H)
합성예 4[증점 안정제 (4)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디(헥실아미드)디(올레일아미드))의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기, 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에 피리딘 20mL, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산1,2:4,5-이무수물 3.0g(0.014mol), 올레일아민 7.4g(0.028mol)을 투입하였다. 계 내 온도를 50℃로 설정하여, 3시간 숙성하였다.
그 후, 헥실아민 2.8g(0.028mol), 디이소프로필카르보디이미드 7.0g(0.056mol)을 투입하고, 8시간 더 숙성을 행하였다.
그 후, 얻어진 조액의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 담황색의 습분을 얻었다. 추가로, 얻어진 습분에 대해 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하여, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디(헥실아미드)디(올레일아미드)[1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,4-디(헥실아미드)-2,5-디(올레일아미드)와 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,5-디(헥실아미드)-2,4-디(올레일아미드)의 혼합물]을 8.1g 얻었다(수율: 64%). 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ 0.80-1.01(m, 12H), 1.0-1.82(m, 72H), 1.96-2.04(m, 8H), 5.31-5.61(m, 4H), 8.5-9.5(m, 2H)
실시예 1
표에 나타내는 각종 유동성 유기 물질[유동 파라핀(점도: 0.14㎩ㆍs), 이소도데칸(점도: 0.001㎩ㆍs), 옥탄산세틸(점도: 0.012㎩ㆍs), 트리카프릴린(점도: 0.023㎩ㆍs); 모두 비점은 100℃ 이상]을 시험관에 1㎤씩 측량하고, 이것에 상기 합성예에서 얻어진 증점 안정제 (1)을 각각 10㎎ 가하여 혼합하고, 100℃에서 가열 교반하여 유동성 유기 물질과 증점 안정제 (1)을 상용시키고, 25℃까지 냉각하여 증점 안정화 조성물을 얻었다.
얻어진 증점 안정화 조성물의 점도는 이하와 같았다.
유동 파라핀의 증점 안정화 조성물: 4.84㎩ㆍs
이소도데칸의 증점 안정화 조성물: 1.98㎩ㆍs
옥탄산세틸의 증점 안정화 조성물: 2.48㎩ㆍs
트리카프릴린의 증점 안정화 조성물: 7.87㎩ㆍs
하기 식으로부터 증점 배율을 산출하고, 하기 평가 기준에 따라 증점성을 평가하고, 모든 유동성 유기 물질에 대해 5 이상의 평가가 얻어진 경우를 증점 효과 양호(○), 그 이외의 경우를 증점 효과 불량(×)으로 하였다.
증점 배율=증점 안정화 조성물의 점도/증점 안정화되기 전의 유동성 유기 물질의 점도
<평가 기준>
1: 2.0배 이하
2: 2.0배를 초과하고, 4.8배 이하
3: 4.8배를 초과하고, 10배 이하
4: 10배를 초과하고, 30배 이하
5: 30배를 초과하고, 200배 이하
6: 200배를 초과하고, 500배 이하
7: 500배를 초과하고, 3000배 이하
8: 3000배 초과
증점 안정화되기 전의 유동성 유기 물질 및 증점 안정화 조성물의 점도는 콘플레이트 센서(직경 60㎜이고 콘각 1°, 직경 35㎜이고 콘각 1°, 2°, 4°를 사용)와 펠티에 온도 컨트롤러를 장착한 점도ㆍ점탄성 측정 장치(레오미터)(상품명 「RheoStress600」, HAAKE사제)를 사용하여, 25℃ 조건 하, 정상류 점도 측정 모드에 의해, 전단 속도를 로그 단위로 0.001 내지 100(1/s)까지 변화시켜 점도를 측정하여 점도 곡선을 얻고, 얻어진 점도 곡선으로부터 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도를 구하고, 그것을 본 발명의 점도로 하였다. 또한, 각 플롯은 장치의 토크값 변동이 5% 범위에 들어가, 데이터가 안정된 시점에서의 값을 채용하였다.
실시예 2, 비교예 1 내지 2
증점 안정제 (1)을 하기 표에 기재된 증점 안정제로 변경한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 행하였다.
상기 결과를 하기 표에 정리하여 나타낸다.
본 발명의 증점 안정제는 비교예의 증점 안정제에 비해, 넓은 범위의 유동성 유기 물질에 대해 우수한 증점 효과를 발휘할 수 있다. 즉, 폭넓은 피증점 유동성 유기 물질 선택성을 갖는다.
본 발명의 식 (1)로 표현되는 화합물은 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 용이하게 유동성 유기 물질을 증점 혹은 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있고, 증점 혹은 겔화된 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 그로 인해, 본 발명의 식 (1)로 표현되는 화합물은 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정제로서 적합하게 사용할 수 있다.
Claims (6)
- 하기 식 (1)
(식 중, R1은 벤젠, 벤조페논, 비페닐, 나프탈렌 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 6 이상의 지방족 탄화수소기임. n은 1 내지 3의 정수임.)
로 표현되는 화합물. - 제1항에 있어서, R1이 벤젠 또는 시클로헥산의 구조식으로부터 4개의 수소 원자를 제외한 기인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 화합물을 포함하는 증점 안정제.
- 제3항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 포함하는 증점 안정화 조성물.
- 제3항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 포함하는 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
- 삭제
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