JP7048035B2 - 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 - Google Patents
増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7048035B2 JP7048035B2 JP2019504540A JP2019504540A JP7048035B2 JP 7048035 B2 JP7048035 B2 JP 7048035B2 JP 2019504540 A JP2019504540 A JP 2019504540A JP 2019504540 A JP2019504540 A JP 2019504540A JP 7048035 B2 JP7048035 B2 JP 7048035B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- thickening
- organic substance
- fluid organic
- thickening stabilizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000008719 thickening Effects 0.000 title claims description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 68
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 57
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 94
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 58
- -1 for example Chemical group 0.000 description 27
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- POBZEFTZSOKSFM-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)=C1C(Cl)=O POBZEFTZSOKSFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 4
- QWFSPEQGWSIPLB-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN QWFSPEQGWSIPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 3
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- FHBBSGJFWFGMKX-UHFFFAOYSA-N 3-[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C FHBBSGJFWFGMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CC)CCCC XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N hexadecyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GECRRQVLQHRVNH-MRCUWXFGSA-N 2-octyldodecyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC GECRRQVLQHRVNH-MRCUWXFGSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBBXUUMJIXIOF-UHFFFAOYSA-N 3-[[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN IPBBXUUMJIXIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTRKEABDDXNDIA-UHFFFAOYSA-N 3-[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN XTRKEABDDXNDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFRNJZPJHGGRDQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN WFRNJZPJHGGRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DZRDAIAMSPHCCR-UHFFFAOYSA-N 4-[[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound NCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C DZRDAIAMSPHCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDMRIMDOQTSQX-UHFFFAOYSA-N 4-[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound NCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C FVDMRIMDOQTSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQJUHEZEXDNGMD-UHFFFAOYSA-N 4-[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound NCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C SQJUHEZEXDNGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFIHSBFXHYQSB-UHFFFAOYSA-N 4-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]butan-1-amine Chemical compound NCCCC[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C LCFIHSBFXHYQSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXPYFOFNYCGSNK-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]butan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCN TXPYFOFNYCGSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBCPLOYTOMCRSE-UHFFFAOYSA-N 5-[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]pentan-1-amine Chemical compound NCCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C MBCPLOYTOMCRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLDAFZJMAFERTK-UHFFFAOYSA-N 5-[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]pentan-1-amine Chemical compound NCCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C SLDAFZJMAFERTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFXRKUHOVQIHK-UHFFFAOYSA-N 5-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]pentan-1-amine Chemical compound NCCCCC[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C PPFXRKUHOVQIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTSKIFMQNWLGK-UHFFFAOYSA-N 5-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]pentan-1-amine Chemical compound NCCCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C KMTSKIFMQNWLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N bis(silyloxysilyloxy)silane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] FYBYQXQHBHTWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、オイル等の流動性有機物質を増粘安定化する作用を有する新規な化合物、及びそれを用いた増粘安定剤、並びに前記増粘安定剤によって増粘安定化された流動性有機物質を含む組成物に関する。本願は、２０１７年３月１０日に日本に出願した特願２０１７－０４５７８０号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
液体を増粘安定化する方法は産業上非常に重要な技術であり、例えば、準安定状態の乳化物であるマヨネーズやサラダドレッシング等が長期間安定的にその乳化状態を維持することができるのは、水性成分が増粘安定化されているためである。そのため、種々の増粘安定剤が開発されてきた。
水性媒体を増粘安定化させる化合物としては、例えば、アルキルアクリレートコポリマー等が知られている。
一方、流動性有機物質（例えば、油性媒体等の流動性を有する有機物質）の増粘安定剤としては１２－ヒドロキシステアリン酸が知られている（特許文献１等）。１２－ヒドロキシステアリン酸は、主に、食用油の廃棄処理にそのゲル化作用が利用されている。しかし、１２－ヒドロキシステアリン酸はゲル化の程度を調整することができず、完全に固化するか液体のままかの何れかの状態にしか誘導することができなかった。流動性有機物質のなかでも特にシリコーン油は溶解性が低いことから、これを所望の粘度に増粘又はゲル化することは非常に困難であった。
従って、本発明の目的は、流動性有機物質を所望の粘度に増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化する化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物を含有する増粘安定剤、前記増粘安定剤によって増粘、ゲル化、又は安定化された流動性有機物質を増粘安定化組成物、及びその製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物を含有する増粘安定剤、前記増粘安定剤によって増粘、ゲル化、又は安定化された流動性有機物質を増粘安定化組成物、及びその製造方法を提供することにある。
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物は、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化すること（組成物の沈降、局所的な凝集、又は濃縮を防ぎ、均一状態を安定的に維持すること）ができること、流動性有機物質の種類により選択して使用することにより、流動性有機物質の粘度を所望の粘度にまで増粘又はゲル化、若しくは流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
すなわち、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する。
（式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
本発明は、また、前記化合物を含む増粘安定剤を提供する。
本発明は、また、前記増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物を提供する。
本発明は、また、前記増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法を提供する。
本発明の式（１）で表される化合物は、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）と相溶させることにより、容易に流動性有機物質を増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。そのため、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）を含む組成物（例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等）に添加することにより、前記流動性有機物質の粘度を所望の範囲に調整することができ、前記流動性有機物質を含む組成物の組成を均一に維持することができ、それにより使用性を向上することができる。
［式（１）で表される化合物］
本発明に係る化合物は、下記式（１）で表される。式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明に係る化合物は、下記式（１）で表される。式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、デシル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、ノナデシル基等の炭素数４～２０程度（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；１－ブテニル、１－ペンテニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、７－オクテニル、９－デセニル、１１－ドデセニル、オレイル基等の炭素数４～２０程度（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニル、デシニル、ペンタデシニル、オクタデシニル基等の炭素数４～２０程度（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等が挙げられる。
Ｒ1としては、なかでも、流動性有機物質の溶解性に優れ、流動性有機物質を増粘する効果を発揮することができる点で、炭素数４～２０（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、特に直鎖状アルキル基が好ましい。
上記式中、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の炭素数１～１２の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。
Ｒ2としては、なかでも、炭素数１～１２（好ましくは１～１０、特に好ましくは１～８、最も好ましくは１～５）の、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、特に直鎖状アルキレン基が好ましい。
上記式中、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数１～１２（好ましくは１～５、特に好ましくは１～３）程度のアルキル基；ビニル基、アリル基、１－ブテニル基等の炭素数２～１２（好ましくは２～１０、特に好ましくは２～３）程度のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～１２（好ましくは２～１０、特に好ましくは２～３）程度のアルキニル基等が挙げられる。
Ｒ3としては、なかでも、炭素数１～１２（好ましくは１～１０、特に好ましくは１～８、最も好ましくは１～５）の、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、特に直鎖状アルキル基が好ましい。
上記式（１）で表される化合物としては、例えば、下記式（1-1）～（1-6）で表される化合物が挙げられる。尚、式（１）中の下記式
で表される基は、下記式（1-1）～（1-6）中ではＲ4と示す。下記式（1-1）～（1-6）中の２つのＲ1と２つのＲ4は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明の式（１）で表される化合物としては、なかでも上記式（1-4）で表される化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れる点で好ましい。また前記化合物は流動性有機物質に、前記流動性有機物質が透明の場合はその透明性を維持しつつ、擬塑性挙動及び強い貯蔵弾性率を付与することができる点でも好ましい。
式（１）で表される化合物は、例えば、下記方法等により製造することができる。
１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法
２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法
１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法
２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法
前記ベンゼンテトラカルボン酸としては、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸を好適に使用することができる。
アミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）としては、例えば、へキシルアミン、オクチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等の、Ｒ1として炭素数４～２０（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基（特に、直鎖状アルキル基）を有するアミンが挙げられる。
アミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）は、より詳細には、下記式（２）で表される。下記式中、Ｒ2、Ｒ3、及びｍは前記に同じ。
アミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）としては、例えば、３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサン、３－アミノプロピルヘプタメチルトリシロキサン、３－アミノプロピルノナメチルテトラシロキサン、３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサン、３－アミノプロピルトリデカメチルヘキサシロキサン、４－アミノブチルペンタメチルジシロキサン、４－アミノブチルヘプタメチルトリシロキサン、４－アミノブチルノナメチルテトラシロキサン、４－アミノブチルウンデカメチルペンタシロキサン、４－アミノブチルトリデカメチルヘキサシロキサン、５－アミノペンチルペンタメチルジシロキサン、５－アミノペンチルヘプタメチルトリシロキサン、５－アミノペンチルノナメチルテトラシロキサン、５－アミノペンチルウンデカメチルペンタシロキサン、５－アミノペンチルトリデカメチルヘキサシロキサン等が挙げられる。
上記１の製造方法において、ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの反応は、例えばアミンを仕込んだ系内にベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを滴下することにより行うことができる。
アミンの使用量（アミン（１）とアミン（２）の使用量の和）は、ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライド１モルに対して、例えば４～８モル程度、好ましくは４～６モルである。
そして、アミン（１）とアミン（２）の使用割合（前者：後者、モル比）は、所望の式（１）で表される化合物に応じて適宜調整することができる。すなわち、アミン（１）とアミン（２）の使用割合を調整することにより、得られる式（１）で表される化合物中の（ＣＯＮＨ－Ｒ1）基と（ＣＯＮＨ－Ｒ4）基の数をコントロールすることができる。
ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。前記溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル等の飽和又は不飽和炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；スルホラン等のスルホラン系溶媒；ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；シリコーンオイル等の高沸点溶媒等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
前記溶媒の使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの総量に対して、例えば５０～３００重量％程度である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの反応（＝滴下）は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応（＝滴下時）の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。反応温度（＝滴下時温度）は、例えば３０～６０℃程度である。反応時間（＝滴下時間）は、例えば０．５～２０時間程度である。反応（＝滴下）終了後は、熟成工程を設けてもよい。熟成工程を設ける場合、熟成温度は例えば３０～６０℃程度、熟成時間は例えば１～５時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
上記２の製造方法では、例えば、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方、及び下記溶媒を系内に仕込み、熟成させることによりアミック酸を形成し、その後、他の一方のアミンと縮合剤（カルボジイミド又はその塩）を仕込み、熟成させることにより式（１）で表される化合物を製造することができる。
前記ベンゼンテトラカルボン酸二無水物としては、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物を好適に使用することができる。
前記アミン（１）、（２）としては、上記１の製造方法で使用できるものと同様の例が挙げられる。
アミン（１）の使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２～４モル程度、好ましくは２～３モルである。また、アミン（２）の使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２～４モル程度、好ましくは２～３モルである。
前記カルボジイミドは下記式で表される。
Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ’
上記式中、Ｒ、Ｒ’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数３～８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は３～８員のシクロアルキル基である。Ｒ、Ｒ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲとＲ’は互いに結合して（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）基と共に環を形成していてもよい。
Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ’
上記式中、Ｒ、Ｒ’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数３～８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は３～８員のシクロアルキル基である。Ｒ、Ｒ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲとＲ’は互いに結合して（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）基と共に環を形成していてもよい。
前記炭素数３～８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル基等が挙げられる。
前記３～８員のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等が挙げられる。
前記ヘテロ原子含有置換基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基等のジ（Ｃ1-3）アルキルアミノ基等の窒素原子含有置換基が挙げられる。
カルボジイミドとしては、例えば、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド等が挙げられる。また、カルボジイミドの塩としては、例えば、塩酸塩（具体的には、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩等）等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
カルボジイミドの使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２～６モル程度、好ましくは２～４モルである。
前記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソブタノール等のアルコール；ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素；及びこれらの混合物等の、アミック酸の溶解性に優れるプロトン受容性溶媒を使用することが好ましい。これらは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
前記溶媒の使用量としては、アミック酸の総量に対して、例えば５０～３００重量％程度、好ましくは１００～２５０重量％である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
上記反応は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。熟成温度（反応温度）は、例えば２５～７０℃程度である。ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とアミンの熟成時間は、例えば０．５～５時間程度であり、アミック酸とアミンの熟成時間は、例えば０．５～２０時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
式（１）で表される化合物は、アミド結合部位において水素結合により自己会合してファイバー状の自己組織体を形成することができる。更に、Ｒ1基が流動性有機物質（特に、後述の炭化水素油）に対して親和性を有し、Ｒ4基が流動性有機物質（特に、後述のシリコーン油）に対して親和性を有するため、流動性有機物質と相溶させることにより、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。
更にまた、式（１）で表される化合物はＲ1、Ｒ4基が互いに異なるため適度の結晶性を有する。そのため、流動性有機物質であれば特に制限なく増粘安定化することができる。そして、流動性有機物質が透明性を有する場合はその透明性を維持しつつ増粘安定化することができ、経時的に安定な増粘安定化組成物を形成することができる。そのため、例えば、流動性有機物質の増粘安定剤（更に詳細には、増粘剤、ゲル化剤、又は安定剤）として有用である。一方、式（１）で表される化合物におけるＲ1、Ｒ4基が共に同じ基を示す場合（すなわち、式（１）で表される化合物が側鎖として同一の基を４つ有する場合）は結晶性が高くなりすぎるため、増粘安定化できる流動性有機物質が限定される傾向がある。また、増粘安定化により白濁する場合が多く、外観が損なわれる傾向がある。更に、経時的に低粘度化する傾向もある。
［増粘安定剤］
本発明の増粘安定剤は、上記式（１）で表される化合物を１種単独で、又は２種以上を組み合わせて含むことを特徴とする。
本発明の増粘安定剤は、上記式（１）で表される化合物を１種単独で、又は２種以上を組み合わせて含むことを特徴とする。
尚、本発明において「増粘安定剤」とは流動性有機物質に溶解して粘性を生じる化合物であり、流動性有機物質に粘性を付与する増粘剤、流動性有機物質をゲル化するゲル化剤、及び流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することを目的としてその粘性を高める安定剤を含む概念である。
本発明の増粘安定剤には、上記式（１）で表される化合物以外にも、必要に応じて他の成分（例えば、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル等のオリゴマーエステル類、金属酸化物等の粒子等）を含有していてもよい。他の成分の含有量としては、増粘安定剤全量（１００重量％）において上記式（１）で表される化合物の含有量（２種以上含有する場合はその総量）が、例えば０．５重量％以上、好ましくは１重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは３０重量％以上、特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは８５重量％以上となる範囲内である。尚、上記式（１）で表される化合物の含有量の上限は１００重量％である。上記式（１）で表される化合物の含有量が上記範囲を外れると、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することが困難となる傾向がある。
本発明の増粘安定剤の剤型としては、例えば、粉末状、顆粒状、液状、乳液状等の種々の剤型を採用することが可能である。
本発明の増粘安定剤は、流動性有機物質と相溶させることにより（好ましくは、混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより）、前記流動性有機物質を増粘又はゲル化することができ、前記流動性有機物質の粘度を、１倍を超え６００倍以下程度（好ましくは５～６００倍）の範囲内において用途に応じた所望の粘度に増粘又はゲル化することができる。
［増粘安定化組成物］
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物、すなわち前記増粘安定剤により流動性有機物質が増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物が均一に安定化されてなる組成物を含む。
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物、すなわち前記増粘安定剤により流動性有機物質が増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物が均一に安定化されてなる組成物を含む。
前記増粘安定化組成物は、増粘安定剤と流動性有機物質を相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、流動性有機物質の全量と増粘安定剤を混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより製造することができる。また、流動性有機物質の一部に増粘安定剤を混合して、加温、相溶させた後、冷却して、増粘安定化組成物を製造し、これを残りの流動性有機物質に混合する方法でも製造することができる。
流動性有機物質は、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、例えば、炭化水素油（ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン等）、エーテル類（テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化水素（四塩化炭素、クロロベンゼン等）、石油成分（ケロシン、ガソリン、軽油、重油等）、動植物油（ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン等）、シリコーン油（ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等）、エステル類（オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等）、芳香族カルボン酸、ピリジン等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明における流動性有機物質としては、なかでも、炭化水素油及び／又はシリコーン油を少なくとも含有することが好ましく、特に炭化水素油及び／又はシリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％を超えて（特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは６５重量％以上）含有することが好ましい。
本発明における流動性有機物質としては、とりわけシリコーン油を少なくとも含有することが好ましく、シリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％を超えて（特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは６５重量％以上）含有することが好ましい。
増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）としては、流動性有機物質の種類にもよるが、流動性有機物質１０００重量部に対して、例えば０．１～１００重量部、好ましくは０．５～９０重量部、特に好ましくは１～８０重量部、最も好ましくは１～３０重量部である。増粘安定剤を上記範囲で混合（若しくは使用）することにより、流動性有機物質が増粘、若しくはゲル化された組成物、又は組成が均一に安定化された組成物を得ることができる。
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質以外にも本発明の効果を損なわない範囲内で他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等の増粘安定化を所望する組成物に含有される一般的な化合物（例えば、薬効成分、顔料、香料等）が挙げられる。
相溶の際の温度は、使用する増粘安定剤と流動性有機物質の種類によって適宜選択されるものであり、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であれば特に制限されないが、１００℃を超えないことが好ましく、流動性有機物質の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。
相溶後の冷却は、２５℃以下にまで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速に冷却してもよい。
そして、本発明の増粘安定化組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］は、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍を超え６００倍以下（好ましくは５～６００倍）の範囲内において、用途に応じて適宜調整することができる。
本発明の増粘安定化組成物としては、流動性有機物質を含有し、その増粘安定化が望まれる組成物であれば特に制限されることがなく、例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等が挙げられる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
合成例１［増粘安定剤（１）の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１５０ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、イソブタノール２ｇ、シクロヘキサン１６ｇ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物５３２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を仕込み、系内温度を２５℃に設定して混合した。
次に、原料アミンとして３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサン１．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、そのまま２時間熟成した。その後、ジイソプロピルカルボジイミド６１７ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて仕込み、１０分間熟成させたあと、オクチルアミン６２９ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、２５℃で２時間熟成したあと、４０℃で１８時間熟成した。
減圧して溶媒を除去した後、析出した固形物をろ別し、１５ｇの粗生成物を得た。これをアセトン２０ｇで洗浄し、クロマトグラフィーによって分離することで、下記式で表される２種の化合物の混合物（２００ｍｇ）を得た。尚、反応生成物の構造は1Ｈ－ＮＭＲにより確認した。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１５０ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、イソブタノール２ｇ、シクロヘキサン１６ｇ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物５３２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を仕込み、系内温度を２５℃に設定して混合した。
次に、原料アミンとして３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサン１．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、そのまま２時間熟成した。その後、ジイソプロピルカルボジイミド６１７ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて仕込み、１０分間熟成させたあと、オクチルアミン６２９ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、２５℃で２時間熟成したあと、４０℃で１８時間熟成した。
減圧して溶媒を除去した後、析出した固形物をろ別し、１５ｇの粗生成物を得た。これをアセトン２０ｇで洗浄し、クロマトグラフィーによって分離することで、下記式で表される２種の化合物の混合物（２００ｍｇ）を得た。尚、反応生成物の構造は1Ｈ－ＮＭＲにより確認した。
合成例２［増粘安定剤（２）］
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5 (m, 2H), 3.21-3.45 (m, 8H), 1.10-1.82 (m,28H), 0.80-0.91 (m, 6H), 0.51-0.70 (m, 4H), 0.11-0.19 (m, 75H).
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
合成例３［増粘安定剤（３）の合成］
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更し、オクチルアミンからドデシルアミンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5 (m, 2H), 3.21-3.45 (m, 8H), 1.10-1.82 (m,44H), 0.80-0.91 (m, 6H), 0.51-0.70 (m, 4H), 0.11-0.19 (m, 75H).
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更し、オクチルアミンからドデシルアミンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
合成例４［増粘安定剤（４）（１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸ジ２－エチルヘキシルアミドジオレイルアミド）の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、ピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物３．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、２－エチルヘキシルアミン３．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（オレイルアミド）の混合物］５．９ｇを得た（収率：５１％）。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、ピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物３．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、２－エチルヘキシルアミン３．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（オレイルアミド）の混合物］５．９ｇを得た（収率：５１％）。
FAB-MS m/z： 973 (Calcd for C62H110N4O4:974)
合成例５［増粘安定剤（５）（１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸ジ２－エチルヘキシルアミドジステアリルアミド）の合成］
オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）から、ステアリルアミン７．５ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に変更した以外は合成例４と同様にして、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（ステアリルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（ステアリルアミド）の混合物］５．１ｇを得た（収率：５３％）。
オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）から、ステアリルアミン７．５ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に変更した以外は合成例４と同様にして、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（ステアリルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（ステアリルアミド）の混合物］５．１ｇを得た（収率：５３％）。
FAB-MS m/z： 977 (Calcd for C62H114N4O4:978)
実施例１
表１に示す各種流動性有機物質（デカメチルシクロペンタシロキサン（以下、「Ｄ5」と称する場合がある）、又はＤ5とイソドデカン（以下、「ＩＳＤ」と称する場合がある）の混合液（体積比＝７０／３０））を試験管に１ｃｍ3ずつはかりとり、これに上記合成例１で得られた増粘安定剤（１）をそれぞれ１０ｍｇ加えて混合し、１００℃で加熱撹拌して流動性有機物質と増粘安定剤を相溶させ、２５℃まで冷却して増粘安定化組成物を得た。
表１に示す各種流動性有機物質（デカメチルシクロペンタシロキサン（以下、「Ｄ5」と称する場合がある）、又はＤ5とイソドデカン（以下、「ＩＳＤ」と称する場合がある）の混合液（体積比＝７０／３０））を試験管に１ｃｍ3ずつはかりとり、これに上記合成例１で得られた増粘安定剤（１）をそれぞれ１０ｍｇ加えて混合し、１００℃で加熱撹拌して流動性有機物質と増粘安定剤を相溶させ、２５℃まで冷却して増粘安定化組成物を得た。
実施例２～３、比較例１～２
増粘安定剤として、増粘安定剤（１）の代わりに、実施例２では増粘安定剤（２）、実施例３では増粘安定剤（３）、比較例１では増粘安定剤（４）、比較例２では増粘安定剤（５）を使用した以外は実施例１と同様にして、増粘安定化組成物を得た。
増粘安定剤として、増粘安定剤（１）の代わりに、実施例２では増粘安定剤（２）、実施例３では増粘安定剤（３）、比較例１では増粘安定剤（４）、比較例２では増粘安定剤（５）を使用した以外は実施例１と同様にして、増粘安定化組成物を得た。
＜増粘効果の評価＞
実施例及び比較例で得られた増粘安定化組成物について粘度を測定し、各種流動性有機物質の粘度が何倍に増粘されたかを確認し、下記基準に従って増粘効果を評価した。
＜評価基準＞
１：１．０倍を超え、２．０倍以下
２：２．０倍を超え、４．８倍以下
３：４．８倍を超え、１０倍以下
４：１０倍を超え、５０倍以下
５：５０倍を超え、１００倍以下
６：１００倍を超え、１００００倍以下
実施例及び比較例で得られた増粘安定化組成物について粘度を測定し、各種流動性有機物質の粘度が何倍に増粘されたかを確認し、下記基準に従って増粘効果を評価した。
＜評価基準＞
１：１．０倍を超え、２．０倍以下
２：２．０倍を超え、４．８倍以下
３：４．８倍を超え、１０倍以下
４：１０倍を超え、５０倍以下
５：５０倍を超え、１００倍以下
６：１００倍を超え、１００００倍以下
尚、増粘安定化組成物の粘度は、コーンプレートセンサー（直径６０ｍｍでコーン角１°、直径３５ｍｍでコーン角１°、２°、４°を使用）とペルチェ温度コントローラーを装着した粘度・粘弾性測定装置（レオメータ）（商品名「ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ６００」、ＨＡＡＫＥ社製）を用い、２５℃条件下、常流粘度測定モードにより、せん断速度を対数きざみで０．００１～１００（１／ｓ）まで変化させて粘度を測定して粘度曲線を得、得られた粘度曲線からせん断速度１０（１／ｓ）における粘度を求め、それを本発明の粘度とした。尚、各プロットは装置のトルク値変動が５％範囲に収まり、データが安定した時点での値を採用した。
上記表１より、本発明の増粘安定剤は、シリコーン油を含む流動性有機物質に対する増粘効果に優れていることがわかった。一方、比較例で得られた増粘安定剤は、シリコーン油を含む流動性有機物質に溶解せず、シリコーン油を含む流動性有機物質を増粘する効果を発揮することはできなかった。
以上のまとめとして、本発明の構成及びそのバリエーションを以下に付記しておく。
［１］下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
［２］Ｒ1は、炭素数が４～２０、４～１８、又は６～１６である直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基である、［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ1は、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ステアリル基、ノナデシル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、９－デセニル基、１１－ドデセニル基、オレイル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、デシニル基、ペンタデシニル基、及びオクタデシニル基からなる群より選択される、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｒ2は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である、［１］～［３］の何れか１つに記載の化合物。
［５］Ｒ2は、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びトリメチレン基からなる群より選択される、［１］～［４］の何れか１つに記載の化合物。
［６］Ｒ3は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の化合物。
［７］Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、エチニル基、及びプロピニル基からなる群より選択される、［１］～［６］の何れか１つに記載の化合物。
［８］下記式（1-1）～（1-6）に表される化合物からなる群より選択される化合物であって、
ここで、Ｒ4は
である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［９］１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法によって製造される、［１］～［８］の何れか１つに記載の化合物。
［１０］２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法によって製造される、［１］～［９］の何れか１つに記載の化合物。
［１１］［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物を含む増粘安定剤。
［１２］さらに、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル、又は金属酸化物の粒子からなる群より選択される他の成分を含有し、増粘安定剤全量（１００重量％）における［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物の含有量は、０．５重量％以上、１重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、６０重量％以上、又は８５重量％以上である、［１１］に記載の増粘安定剤。
［１３］剤型が、粉末状、顆粒状、液状、又は乳液状から選択される、［１１］又は［１２］に記載の増粘安定剤。
［１４］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物。
［１５］流動性有機物質が、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、炭化水素油、ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン、エーテル、テトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、四塩化炭素、クロロベンゼン、石油成分、ケロシン、ガソリン、軽油、重油、動植物油、ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン、シリコーン油、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、エステル、オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート）、芳香族カルボン酸、及びピリジンからなる群より選択される、［１４］に記載の増粘安定化組成物。
［１６］炭化水素油及び／又はシリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％超、６０重量％以上、又は６５重量％以上含有する、［１４］又は［１５］に記載の増粘安定化組成物。
［１７］増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）が、流動性有機物質１０００重量部に対して、０．１～１００重量部、０．５～９０重量部、１～８０重量部、又は１～３０重量部である、［１４］～［１６］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１８］レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍を超え６００倍以下又は５～６００倍の範囲内である、［１４］～［１７］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１９］増粘安定剤および流動性有機物質以外の他の成分として、薬効成分、顔料、又は香料をさらに含む、［１４］～［１８］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［２０］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法。
［２１］相溶の際の温度が、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であり、１００℃を超えないか、又は流動性有機物質の沸点程度である、［２０］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
［２２］相溶後の冷却は、２５℃以下までの冷却であり、室温で徐々に冷却してするか又は氷冷により急速に冷却することで達成される、［２０］又は［２１］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
［１］下記式（１）で表される化合物。
［２］Ｒ1は、炭素数が４～２０、４～１８、又は６～１６である直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基である、［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ1は、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ステアリル基、ノナデシル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、９－デセニル基、１１－ドデセニル基、オレイル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、デシニル基、ペンタデシニル基、及びオクタデシニル基からなる群より選択される、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｒ2は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である、［１］～［３］の何れか１つに記載の化合物。
［５］Ｒ2は、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びトリメチレン基からなる群より選択される、［１］～［４］の何れか１つに記載の化合物。
［６］Ｒ3は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の化合物。
［７］Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、エチニル基、及びプロピニル基からなる群より選択される、［１］～［６］の何れか１つに記載の化合物。
［８］下記式（1-1）～（1-6）に表される化合物からなる群より選択される化合物であって、
［９］１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法によって製造される、［１］～［８］の何れか１つに記載の化合物。
［１０］２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法によって製造される、［１］～［９］の何れか１つに記載の化合物。
［１１］［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物を含む増粘安定剤。
［１２］さらに、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル、又は金属酸化物の粒子からなる群より選択される他の成分を含有し、増粘安定剤全量（１００重量％）における［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物の含有量は、０．５重量％以上、１重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、６０重量％以上、又は８５重量％以上である、［１１］に記載の増粘安定剤。
［１３］剤型が、粉末状、顆粒状、液状、又は乳液状から選択される、［１１］又は［１２］に記載の増粘安定剤。
［１４］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物。
［１５］流動性有機物質が、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、炭化水素油、ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン、エーテル、テトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、四塩化炭素、クロロベンゼン、石油成分、ケロシン、ガソリン、軽油、重油、動植物油、ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン、シリコーン油、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、エステル、オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート）、芳香族カルボン酸、及びピリジンからなる群より選択される、［１４］に記載の増粘安定化組成物。
［１６］炭化水素油及び／又はシリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％超、６０重量％以上、又は６５重量％以上含有する、［１４］又は［１５］に記載の増粘安定化組成物。
［１７］増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）が、流動性有機物質１０００重量部に対して、０．１～１００重量部、０．５～９０重量部、１～８０重量部、又は１～３０重量部である、［１４］～［１６］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１８］レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍を超え６００倍以下又は５～６００倍の範囲内である、［１４］～［１７］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１９］増粘安定剤および流動性有機物質以外の他の成分として、薬効成分、顔料、又は香料をさらに含む、［１４］～［１８］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［２０］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法。
［２１］相溶の際の温度が、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であり、１００℃を超えないか、又は流動性有機物質の沸点程度である、［２０］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
［２２］相溶後の冷却は、２５℃以下までの冷却であり、室温で徐々に冷却してするか又は氷冷により急速に冷却することで達成される、［２０］又は［２１］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
本発明の式（１）で表される化合物は、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）と相溶させることにより、容易に流動性有機物質を増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。そのため、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）を含む組成物（例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等）に添加することにより、前記流動性有機物質の粘度を所望の範囲に調整することができ、前記流動性有機物質を含む組成物の組成を均一に維持することができ、それにより使用性を向上することができる。
Claims (4)
- 下記式（１）で表される化合物。
- 請求項１に記載の化合物を含む増粘安定剤。
- 請求項２に記載の増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物。
- 請求項２に記載の増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017045780 | 2017-03-10 | ||
| JP2017045780 | 2017-03-10 | ||
| PCT/JP2018/007983 WO2018163989A1 (ja) | 2017-03-10 | 2018-03-02 | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2018163989A1 JPWO2018163989A1 (ja) | 2020-01-30 |
| JP7048035B2 true JP7048035B2 (ja) | 2022-04-05 |
Family
ID=63449097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019504540A Active JP7048035B2 (ja) | 2017-03-10 | 2018-03-02 | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10618919B2 (ja) |
| EP (1) | EP3594218B1 (ja) |
| JP (1) | JP7048035B2 (ja) |
| KR (1) | KR102587854B1 (ja) |
| CN (1) | CN110392689B (ja) |
| WO (1) | WO2018163989A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020067020A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 株式会社ダイセル | ヘアオイル |
| WO2020067019A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 株式会社ダイセル | クレンジング化粧料、及びクレンジング化粧料製品 |
| WO2020067021A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 株式会社ダイセル | 化粧料 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015174343A1 (ja) | 2014-05-14 | 2015-11-19 | 株式会社ダイセル | ヘアオイル |
| JP2016020327A (ja) | 2014-06-17 | 2016-02-04 | 株式会社ダイセル | 油性化粧料 |
| JP2017048156A (ja) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 株式会社ダイセル | カルボン酸アミド化合物の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2584262B2 (ja) | 1987-12-21 | 1997-02-26 | 株式会社資生堂 | 透明性基剤及びそれを用いた化粧料 |
| JP2001207055A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Nitto Denko Corp | カルボジイミド樹脂組成物 |
| JP2017045780A (ja) | 2015-08-25 | 2017-03-02 | 信越ポリマー株式会社 | シール部付きフレキシブル配線基板 |
| JP6464428B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2019-02-06 | 株式会社ダイセル | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 |
-
2018
- 2018-03-02 WO PCT/JP2018/007983 patent/WO2018163989A1/ja unknown
- 2018-03-02 EP EP18764708.6A patent/EP3594218B1/en active Active
- 2018-03-02 CN CN201880017226.9A patent/CN110392689B/zh active Active
- 2018-03-02 US US16/492,448 patent/US10618919B2/en active Active
- 2018-03-02 JP JP2019504540A patent/JP7048035B2/ja active Active
- 2018-03-02 KR KR1020197028805A patent/KR102587854B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015174343A1 (ja) | 2014-05-14 | 2015-11-19 | 株式会社ダイセル | ヘアオイル |
| JP2016020327A (ja) | 2014-06-17 | 2016-02-04 | 株式会社ダイセル | 油性化粧料 |
| JP2017048156A (ja) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 株式会社ダイセル | カルボン酸アミド化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| W.ZHANG et al.，Preparation and luminescent properties of lanthanide(Eu3+ and Tb3+) complexes grafted to 3-aminoprop，Optical Materials，Vol.50，2015年10月30日，PP.208-214 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102587854B1 (ko) | 2023-10-12 |
| US10618919B2 (en) | 2020-04-14 |
| CN110392689A (zh) | 2019-10-29 |
| EP3594218A4 (en) | 2020-12-09 |
| EP3594218B1 (en) | 2022-06-08 |
| WO2018163989A1 (ja) | 2018-09-13 |
| JPWO2018163989A1 (ja) | 2020-01-30 |
| US20200040014A1 (en) | 2020-02-06 |
| EP3594218A1 (en) | 2020-01-15 |
| CN110392689B (zh) | 2022-10-28 |
| KR20190127778A (ko) | 2019-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9464036B2 (en) | Thickening stabilizer, and thickening/stabilizing composition using the same | |
| JP6588338B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
| JP7048035B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
| JP6464428B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
| JP7026355B2 (ja) | 増粘安定剤 | |
| EP3144294B1 (en) | Thickening stabilizer and thickening stabilization composition using same | |
| JP6655025B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
| TWI662016B (zh) | 增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190827 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210115 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220222 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220314 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7048035 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |