WO2018163989A1 - 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a novel compound having an action of thickening and stabilizing a fluid organic substance such as oil, a thickening stabilizer using the same, and a fluidic organic thickened and stabilized by the thickening stabilizer. It relates to a composition comprising a substance.
- the method of thickening and stabilizing the liquid is a very important technology in the industry.
- a metastable emulsion of mayonnaise or salad dressing can stably maintain the emulsion for a long period of time. This is because the aqueous component is thickened and stabilized. For this reason, various thickening stabilizers have been developed.
- an alkyl acrylate copolymer As a compound that thickens and stabilizes an aqueous medium, for example, an alkyl acrylate copolymer is known.
- 12-hydroxystearic acid is known as a thickening stabilizer for fluid organic substances (for example, organic substances having fluidity such as oily media) (Patent Document 1, etc.).
- 12-Hydroxystearic acid is mainly used for its gelling action for disposal of edible oil.
- 12-hydroxystearic acid was unable to adjust the degree of gelation and could only be induced to either solidify or remain liquid.
- fluid organic substances particularly silicone oil has low solubility, so it has been very difficult to thicken or gel this to a desired viscosity.
- an object of the present invention is to provide a compound that thickens or gels a flowable organic material to a desired viscosity, or uniformly stabilizes a composition containing the flowable organic material.
- Another object of the present invention is to provide a thickening stabilizer containing the compound, a thickening / stabilizing composition comprising a fluid organic substance thickened, gelled or stabilized by the thickening stabilizer, and production thereof. It is to provide a method.
- the compound represented by the following formula (1) is a composition containing a fluid organic substance that is thickened, gelled, or contains a fluid organic substance.
- a fluid organic substance that is thickened, gelled, or contains a fluid organic substance.
- this invention provides the compound represented by following formula (1).
- R 1 is a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms
- R 2 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
- R 3 is a monovalent aliphatic group having 1 to 12 carbon atoms.
- M represents an integer of 0 to 10
- n represents an integer of 1 to 4.
- R 1 s are the same.
- n R 2 , R 3 and m may be the same or different.
- the present invention also provides a thickening stabilizer containing the compound.
- the present invention also provides a thickening and stabilizing composition comprising a compatible material of the thickening stabilizer and a fluid organic substance.
- the present invention also provides a method for producing a thickened / stabilized composition, wherein a thickened / stabilized composition is obtained through a step of dissolving the thickened stabilizer and the flowable organic substance.
- the compound represented by the formula (1) of the present invention is easily thickened or gelled with a fluid organic substance (particularly a fluid organic substance containing silicone oil) by being compatible with the fluid organic substance. Or the composition containing a fluid organic substance can be stabilized uniformly. Therefore, the viscosity of the fluid organic substance is desired by adding it to a composition containing a fluid organic substance (particularly, a fluid organic substance containing silicone oil) (for example, cosmetics, paints, foods, pharmaceuticals, etc.). And the composition of the composition containing the fluid organic substance can be maintained uniformly, thereby improving usability.
- R 1 is a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms
- R 2 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
- R 3 is a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
- An aliphatic hydrocarbon group is shown.
- m represents an integer of 0 to 10
- n represents an integer of 1 to 4.
- n 1 or 2
- R 3 and m may be the same or different.
- R 1 represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms, such as butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, octyl, 2-ethylhexyl, decyl, lauryl, myristyl, stearyl.
- a branched alkenyl group about 4 to 20 carbon atoms such as butynyl, pentynyl, hexynyl, octynyl, decynyl, pentadecynyl, octadecynyl group, etc. (Preferably 4-18, particularly preferably 6 to 16) such as a linear or branched alkynyl group and the like.
- R 1 has 4 to 20 carbon atoms (preferably 4 to 18 carbon atoms, particularly preferably) in that it has excellent solubility of the fluid organic substance and can exhibit the effect of thickening the fluid organic substance.
- R 2 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, such as methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, etc. -12 linear or branched alkylene groups.
- R 2 is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms (preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 8, most preferably 1 to 5), A linear alkylene group is preferred.
- R 3 represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t -Alkyl groups having about 1 to 12 carbon atoms (preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 3) such as butyl group, pentyl group, hexyl group, decyl group and dodecyl group; vinyl group, allyl group, 1-butenyl An alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms (preferably 2 to 10, particularly preferably 2 to 3), such as a group; 2 to 12 carbon atoms such as ethynyl group, propynyl group (preferably 2 to 10 and particularly preferably 2). About 3) alkynyl group and the like.
- R 3 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms (preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 8, most preferably 1 to 5), A linear alkyl group is preferred.
- Examples of the compound represented by the above formula (1) include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-6).
- the following formula in formula (1) Is represented by R 4 in the following formulas (1-1) to (1-6).
- two R 1 s and two R 4 s may be the same or different.
- the compound represented by the formula (1) of the present invention is preferable in terms of excellent solubility of the fluid organic substance.
- the compound is also preferable in that it can impart a pseudoplastic behavior and a strong storage elastic modulus to the fluid organic material while maintaining the transparency when the fluid organic material is transparent.
- the compound represented by Formula (1) can be manufactured by the following method etc., for example. 1. Benzenetetracarboxylic acid is reacted with thionyl chloride to obtain benzenetetracarboxylic acid tetrachloride, and amine (1) (R 1 -NH 2 ) (R 1 is the same as above) to the obtained benzenetetracarboxylic acid tetrachloride.
- 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid can be preferably used.
- Examples of the amine (1) include hexylamine, octylamine, 2-ethylhexylamine, decylamine, laurylamine, myristylamine, stearylamine, oleylamine, etc., and R 1 has 4 to 20 carbon atoms.
- Examples thereof include amines having (preferably 4 to 18, particularly preferably 6 to 16) linear or branched alkyl groups (particularly linear alkyl groups).
- the amine (2) (R 4 —NH 2 ) is more specifically represented by the following formula (2).
- R 2 , R 3 , and m are the same as described above.
- Examples of amine (2) include 3-aminopropylpentamethyldisiloxane, 3-aminopropylheptamethyltrisiloxane, 3-aminopropylnonamethyltetrasiloxane, and 3-aminopropylundecamethyl.
- Pentasiloxane 3-aminopropyltridecamethylhexasiloxane, 4-aminobutylpentamethyldisiloxane, 4-aminobutylheptamethyltrisiloxane, 4-aminobutylnonamethyltetrasiloxane, 4-aminobutylundecamethylpentasiloxane, 4-aminobutyltridecamethylhexasiloxane, 5-aminopentylpentamethyldisiloxane, 5-aminopentylheptamethyltrisiloxane, 5-aminopentylnonamethyltetrasiloxane, 5-aminopentylun Ca methyl pentasiloxane, 5-amino-pen tilt Li decamethyl hexasiloxane the like.
- the reaction of benzenetetracarboxylic acid tetrachloride and amine can be carried out, for example, by dropping benzenetetracarboxylic acid tetrachloride into a system charged with amine.
- the amount of amine used (the sum of the amounts of amine (1) and amine (2) used) is, for example, about 4 to 8 moles, preferably 4 to 6 moles per mole of benzenetetracarboxylic acid tetrachloride.
- the usage-amount (former: latter, molar ratio) of amine (1) and amine (2) can be suitably adjusted according to the compound represented by desired Formula (1). That is, the number of (CONH—R 1 ) groups and (CONH—R 4 ) groups in the compound represented by the formula (1) obtained by adjusting the use ratio of amine (1) and amine (2). Can be controlled.
- the reaction of benzenetetracarboxylic acid tetrachloride and amine can be performed in the presence or absence of a solvent.
- the solvent include saturated or unsaturated hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane, octane and petroleum ether; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene; methylene chloride, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbon solvents such as dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene; ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1,2-dimethoxyethane, cyclopentyl methyl ether; acetonitrile, benzonitrile, etc.
- Nitrile solvents such as dimethyl sulfoxide
- sulfolane solvents such as sulfolane
- amide solvents such as dimethylformamide
- high-boiling solvents such as silicone oil.
- the amount of the solvent used is, for example, about 50 to 300% by weight with respect to the total amount of benzenetetracarboxylic acid tetrachloride and amine.
- concentration of a reaction component will become low and there exists a tendency for reaction rate to fall.
- an aging step may be provided. When the aging step is provided, the aging temperature is, for example, about 30 to 60 ° C. and the aging time is, for example, about 1 to 5 hours.
- the reaction can be carried out by any method such as batch, semi-batch and continuous methods.
- the obtained reaction product can be separated and purified by separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, etc., or a combination means combining these.
- 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid-1,2: 4,5-dianhydride can be preferably used.
- Examples of the amines (1) and (2) include the same examples as those that can be used in the above production method 1.
- the amount of amine (1) to be used is, for example, about 2 to 4 moles, preferably 2 to 3 moles per mole of benzenetetracarboxylic dianhydride.
- the amount of amine (2) used is, for example, about 2 to 4 moles, preferably 2 to 3 moles per mole of benzenetetracarboxylic dianhydride.
- R and R ′ are, for example, a linear or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, which may have a heteroatom-containing substituent, or a 3- to 8-membered cyclo group. It is an alkyl group. R and R ′ may be the same or different. R and R ′ may be bonded to each other to form a ring together with a (—N ⁇ C ⁇ N—) group.
- linear or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms examples include propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, s-pentyl, t-pentyl, Examples include hexyl, isohexyl, s-hexyl, t-hexyl groups and the like.
- Examples of the 3- to 8-membered cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cyclooctyl groups.
- heteroatom-containing substituents examples include nitrogen atom-containing substituents such as di (C 1-3 ) alkylamino groups such as amino groups and dimethylamino groups.
- carbodiimide examples include diisopropylcarbodiimide, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide, and the like.
- carbodiimide salt examples include hydrochloride (specifically, N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide hydrochloride) and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
- the amount of carbodiimide used is, for example, about 2 to 6 moles, preferably 2 to 4 moles per mole of benzenetetracarboxylic dianhydride.
- a proton-accepting solvent having excellent solubility of amic acid such as alcohols such as methanol, ethanol and isobutanol; hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; and mixtures thereof. These can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
- the amount of the solvent used is, for example, about 50 to 300% by weight, preferably 100 to 250% by weight, based on the total amount of amic acid.
- concentration of a reaction component will become low and there exists a tendency for reaction rate to fall.
- the above reaction is usually performed under normal pressure.
- the atmosphere of the reaction is not particularly limited as long as the reaction is not inhibited, and may be any of an air atmosphere, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, and the like.
- the aging temperature (reaction temperature) is, for example, about 25 to 70 ° C.
- the aging time of benzenetetracarboxylic dianhydride and amine is, for example, about 0.5 to 5 hours, and the aging time of amic acid and amine is, for example, about 0.5 to 20 hours.
- the reaction can be carried out by any method such as batch, semi-batch and continuous methods.
- the obtained reaction product can be separated and purified by separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, column chromatography, etc., or a combination means combining these.
- the compound represented by the formula (1) can self-associate by hydrogen bonding at the amide bond site to form a fibrous self-assembly.
- the R 1 group has an affinity for a fluid organic substance (especially a hydrocarbon oil described later), and the R 4 group has an affinity for a fluid organic substance (especially a silicone oil described later). Therefore, by compatibilizing with the fluid organic substance, the fluid organic substance can be thickened, gelled, or the composition containing the fluid organic substance can be uniformly stabilized.
- the compound represented by the formula (1) has appropriate crystallinity because the R 1 and R 4 groups are different from each other. Therefore, if it is a fluid organic substance, it can be thickened and stabilized without particular limitation. When the fluid organic material has transparency, it can be thickened and stabilized while maintaining its transparency, and a thickened and stabilized composition that is stable over time can be formed. Therefore, for example, it is useful as a thickening stabilizer (more specifically, a thickening agent, a gelling agent, or a stabilizer) of a fluid organic substance.
- R 1 and R 4 groups in the compound represented by the formula (1) are both the same group (that is, when the compound represented by the formula (1) has four identical groups as side chains).
- the thickening stabilizer of this invention is characterized by including the compound represented by the said Formula (1) individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
- the “thickening stabilizer” is a compound that dissolves in a flowable organic substance to generate viscosity, a thickener that imparts viscosity to the flowable organic substance, and a gel that gels the flowable organic substance. It is a concept that includes a stabilizer and a stabilizer that increases the viscosity for the purpose of uniformly stabilizing a composition containing a flowable organic substance.
- the thickening stabilizer of the present invention may contain other components (for example, bases, hydroxy fatty acids, acrylic polymers, dextrin fatty acid esters, etc.) as necessary. And particles of esters, metal oxides, etc.).
- the content of the compound represented by the above formula (1) in the total amount (100% by weight) of the thickening stabilizer is, for example, 0.5 It is within the range of at least wt%, preferably at least 1 wt%, more preferably at least 10 wt%, even more preferably at least 30 wt%, particularly preferably at least 60 wt%, and most preferably at least 85 wt%.
- the upper limit of the content of the compound represented by the above formula (1) is 100% by weight.
- dosage form of the thickening stabilizer of the present invention various dosage forms such as powder, granule, liquid, and emulsion can be employed.
- the thickening stabilizer of the present invention thickens the flowable organic substance by making it compatible with the flowable organic substance (preferably by mixing, heating, making it compatible, and cooling).
- the viscosity of the fluid organic substance can be increased to a desired viscosity depending on the application within a range of more than 1 to 600 times (preferably 5 to 600 times). can do.
- the thickening and stabilizing composition of the present invention is a compatible product of the above thickening stabilizer and a flowable organic substance, that is, the flowable organic substance is thickened, gelled, or flowable organic substance by the thickening stabilizer.
- the composition containing the composition containing the composition is stabilized.
- the thickening / stabilizing composition can be manufactured through a step of compatibilizing the thickening stabilizer and the flowable organic substance. More specifically, the total amount of the fluid organic substance and the thickening stabilizer can be mixed and heated to be compatible with each other, followed by cooling. In addition, a thickening stabilizer is mixed with a part of the fluid organic material, heated, compatible, and then cooled to produce a thickened and stabilized composition, which is then used as the remaining fluid organic material. It can also be produced by a method of mixing the two.
- the fluid organic substance is an organic substance having a viscosity [ ⁇ at a shear rate of 10 (1 / s)] of less than 0.1 Pa ⁇ s by a rheometer, for example, hydrocarbon oil (hexane, cyclohexane).
- Isododecane benzene, toluene, polyalphaolefin, liquid paraffin, etc.
- ethers tetrahydrofuran, etc.
- halogenated hydrocarbons carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.
- petroleum components kerosene, gasoline, light oil, heavy oil, etc.
- Oil unsunflower oil, olive oil, soybean oil, corn oil, sunflower oil, beef tallow, jojoba oil, squalane, etc.
- silicone oil dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, etc.
- esters oleic acid
- Octyldodecyl cetyl octanoate, cetyl ethylhexanoate, Glyceryl triisooctanoate, neopentyl glycol diisooctano
- the fluid organic substance in the present invention preferably contains at least hydrocarbon oil and / or silicone oil, and particularly hydrocarbon oil and / or silicone oil exceeds 50% by weight of the total amount of fluid organic substance. (Particularly preferably 60% by weight or more, most preferably 65% by weight or more).
- the fluid organic substance in the present invention preferably contains at least silicone oil, and the silicone oil exceeds 50% by weight of the total amount of fluid organic substance (particularly preferably 60% by weight or more, most preferably 65% by weight). % Or more).
- the mixing amount (or use amount) of the thickening stabilizer is, for example, 0.1 to 100 parts by weight, preferably 0. It is 5 to 90 parts by weight, particularly preferably 1 to 80 parts by weight, and most preferably 1 to 30 parts by weight.
- the thickening / stabilizing composition of the present invention may contain other components in addition to the thickening stabilizer and the flowable organic substance as long as the effects of the present invention are not impaired.
- the other components include general compounds (for example, medicinal ingredients, pigments, fragrances, and the like) contained in a composition desired to be thickened and stabilized, such as cosmetics, paints, foods, and pharmaceuticals.
- the temperature at the time of compatibilization is appropriately selected depending on the type of thickening stabilizer used and the flowable organic substance, and is not particularly limited as long as the thickening stabilizer and the flowable organic substance are compatible with each other. However, it is preferable not to exceed 100 ° C., and when the boiling point of the fluid organic substance is 100 ° C. or lower, the boiling point is preferable.
- the cooling after the compatibilization is only required to be able to cool to 25 ° C. or lower, and may be gradually cooled at room temperature or rapidly by ice cooling or the like.
- the viscosity [viscosity ( ⁇ ) at 25 ° C., shear rate 10 (1 / s)] of the thickening and stabilizing composition of the present invention exceeds 1 times the viscosity of the fluid organic material as a raw material. Within the range of 600 times or less (preferably 5 to 600 times), it can be appropriately adjusted according to the application.
- the thickening and stabilizing composition of the present invention is not particularly limited as long as it contains a fluid organic substance and its thickening and stabilization are desired.
- cosmetics, paints, foods, Examples include pharmaceuticals.
- Synthesis Example 2 [Thickening stabilizer (2)] A mixture of two compounds represented by the following formula was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3-aminopropylpentamethyldisiloxane was changed to 3-aminopropylundecamethylpentasiloxane.
- 1 H-NMR 400 MHz, CDCl 3 ): ⁇ 8.5-9.5 (m, 2H), 3.21-3.45 (m, 8H), 1.10-1.82 (m, 28H), 0.80-0.91 (m, 6H), 0.51- 0.70 (m, 4H), 0.11-0.19 (m, 75H).
- Synthesis Example 3 [Synthesis of thickening stabilizer (3)] Two compounds represented by the following formulas in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3-aminopropylpentamethyldisiloxane was changed to 3-aminopropylundecamethylpentasiloxane and octylamine was changed to dodecylamine. A mixture of was obtained.
- 1 H-NMR 400 MHz, CDCl 3 ): ⁇ 8.5-9.5 (m, 2H), 3.21-3.45 (m, 8H), 1.10-1.82 (m, 44H), 0.80-0.91 (m, 6H), 0.51- 0.70 (m, 4H), 0.11-0.19 (m, 75H).
- wet powder was recrystallized with CHCl 3 / CH 3 OH (70/30 (v / v)), and a mixture of two compounds represented by the following formula [1, 2, 4, 5- Benzenetetracarboxylic acid-1,4-di (2-ethylhexylamide) -2,5-di (oleylamide) and 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid-1,5-di (2-ethylhexylamide) ) -2,4-di (oleylamide)] was obtained (yield: 51%).
- Synthesis Example 5 Synthesis of thickening stabilizer (5) (1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid di2-ethylhexylamide distearylamide)] A mixture of two compounds represented by the following formula [1,2] in the same manner as in Synthesis Example 4 except that oleylamine 7.4 g (0.028 mol) was changed to stearylamine 7.5 g (0.028 mol).
- D 5 decamethylcyclopentasiloxane
- ISD isododecane
- Examples 2-3 and Comparative Examples 1-2 As a thickening stabilizer, instead of the thickening stabilizer (1), the thickening stabilizer (2) in Example 2, the thickening stabilizer (3) in Example 3, and the thickening stabilizer (3) in Comparative Example 1 ( 4) In Comparative Example 2, a thickened and stabilized composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the thickening stabilizer (5) was used.
- the viscosity of the thickening / stabilizing composition is the viscosity / viscosity equipped with a cone plate sensor (60 mm diameter, 1 ° cone angle, 35 mm diameter cone angles 1 °, 2 °, 4 °) and a Peltier temperature controller.
- a cone plate sensor 60 mm diameter, 1 ° cone angle, 35 mm diameter cone angles 1 °, 2 °, 4 °
- a Peltier temperature controller Using an elastic measurement device (rheometer) (trade name “RheoStress 600”, manufactured by HAAKE), the shear rate is changed from 0.001 to 100 (1 / s) in a logarithmic manner in a normal viscosity measurement mode at 25 ° C.
- the viscosity was measured to obtain a viscosity curve, the viscosity at a shear rate of 10 (1 / s) was determined from the obtained viscosity curve, and this was used as the viscosity of the present invention.
- each plot used the value when the torque value fluctuation
- the thickening stabilizer of the present invention is excellent in the thickening effect on the flowable organic substance containing silicone oil.
- the thickening stabilizer obtained in the comparative example did not dissolve in the fluid organic substance containing silicone oil, and could not exhibit the effect of thickening the fluid organic substance containing silicone oil.
- R 1 is a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms
- R 2 is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
- R 3 is a monovalent aliphatic group having 1 to 12 carbon atoms.
- M represents an integer of 0 to 10
- n represents an integer of 1 to 4.
- R 1 is a linear or branched alkyl group, alkenyl group, or an alkynyl group having carbon atoms is 4 to 20, 4 to 18 or 6 to 16, according to [1] Compound.
- R 1 is butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, octyl, 2-ethylhexyl, decyl, lauryl, myristyl, stearyl, nonadecyl, 1-butenyl Group, 1-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 7-octenyl group, 9-decenyl group, 11-dodecenyl group, oleyl group, butynyl group, pentynyl group , A hexynyl group, an octynyl group, a decynyl group, a pentadecynyl group, and a compound according to [1], selected from the group consisting of an octadecynyl group.
- R 2 is a linear or branched alkylene group having 1 to 12, 1 to 10, 1 to 8, or 1 to 5 carbon atoms.
- R 2 is a methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, an ethylene group, selected from the group consisting of propylene and trimethylene groups, according to any one of [1] to [4] Compound.
- R 3 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12, 1 to 10, 1 to 8, or 1 to 5 carbon atoms.
- R 3 represents methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, decyl group, dodecyl group, vinyl group,
- [8] A compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-6), Where R 4 is The compound according to any one of [1] to [7], [9] 1, benzenetetracarboxylic acid is reacted with thionyl chloride to obtain benzenetetracarboxylic acid tetrachloride; amine (1) (R 1 —NH 2 ) (R 1 is The compound according to any one of [1] to [8], which is produced by a method of reacting an amine (2) (R 4 —NH 2 ) (R 4 is the same as above).
- the composition further comprises a base, hydroxy fatty acids, acrylic polymer, dextrin fatty acid ester, or other component selected from the group consisting of metal oxide particles, and in the total amount of thickening stabilizer (100% by weight)
- the content of the compound according to any one of [1] to [10] is 0.5% by weight or more, 1% by weight or more, 10% by weight or more, 30% by weight or more, 60% by weight or more, or 85%
- the thickening stabilizer according to [11] which is not less than wt%.
- the thickening stabilizer according to [11] or [12] wherein the dosage form is selected from powder, granule, liquid, or emulsion.
- a thickening / stabilizing composition comprising a compatible material of the thickening stabilizer according to any one of [11] to [13] and a flowable organic substance.
- the flowable organic substance is an organic substance having a viscosity [25 ° C., viscosity ( ⁇ ) at a shear rate of 10 (1 / s)] of less than 0.1 Pa ⁇ s by a rheometer, hydrocarbon oil, hexane, Cyclohexane, isododecane, benzene, toluene, polyalphaolefin, liquid paraffin, ether, tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbon, carbon tetrachloride, chlorobenzene, petroleum components, kerosene, gasoline, light oil, heavy oil, animal and vegetable oils, sunflower oil, olive oil, large Bean oil, corn oil, castor oil, beef tallow, jojoba oil, squalane, silicone oil, dimethylpoly
- the mixing amount (or use amount) of the thickening stabilizer is 0.1 to 100 parts by weight, 0.5 to 90 parts by weight, 1 to 80 parts by weight with respect to 1000 parts by weight of the flowable organic substance, Alternatively, the thickening and stabilizing composition according to any one of [14] to [16], which is 1 to 30 parts by weight.
- Viscosity measured by a rheometer [viscosity ( ⁇ ) at 25 ° C., shear rate 10 (1 / s)] is more than 1 time and less than 600 times or 5 to 600 times the viscosity of the fluid organic material as a raw material
- the thickening and stabilizing composition according to any one of [14] to [17], which is within a range.
- a thickened / stabilized composition that obtains a thickened / stabilized composition through a step of compatibilizing the thickener / stabilizer according to any one of [11] to [13] and a flowable organic substance.
- Manufacturing method [21] The temperature at the time of compatibilization is a temperature at which the thickening stabilizer and the flowable organic substance are compatible, and does not exceed 100 ° C., or about the boiling point of the flowable organic substance. The manufacturing method of the thickening stabilization composition as described. [22] Cooling after compatibilization is cooling to 25 ° C. or lower, and is achieved by gradually cooling at room temperature or rapidly cooling by ice cooling, according to [20] or [21] The manufacturing method of the thickening stabilization composition as described.
- the compound represented by the formula (1) of the present invention is easily thickened or gelled with a fluid organic substance (particularly a fluid organic substance containing silicone oil) by being compatible with the fluid organic substance. Or the composition containing a fluid organic substance can be stabilized uniformly. Therefore, the viscosity of the fluid organic substance is desired by adding it to a composition containing a fluid organic substance (particularly, a fluid organic substance containing silicone oil) (for example, cosmetics, paints, foods, pharmaceuticals, etc.). And the composition of the composition containing the fluid organic substance can be maintained uniformly, thereby improving usability.
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Abstract
本発明は、流動性有機物質を所望の粘度に増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化する化合物を提供する。本発明の化合物は、下記式（１）で表される化合物である。式（１）中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
Description
本発明は、オイル等の流動性有機物質を増粘安定化する作用を有する新規な化合物、及びそれを用いた増粘安定剤、並びに前記増粘安定剤によって増粘安定化された流動性有機物質を含む組成物に関する。本願は、２０１７年３月１０日に日本に出願した特願２０１７－０４５７８０号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
液体を増粘安定化する方法は産業上非常に重要な技術であり、例えば、準安定状態の乳化物であるマヨネーズやサラダドレッシング等が長期間安定的にその乳化状態を維持することができるのは、水性成分が増粘安定化されているためである。そのため、種々の増粘安定剤が開発されてきた。
水性媒体を増粘安定化させる化合物としては、例えば、アルキルアクリレートコポリマー等が知られている。
一方、流動性有機物質（例えば、油性媒体等の流動性を有する有機物質）の増粘安定剤としては１２－ヒドロキシステアリン酸が知られている（特許文献１等）。１２－ヒドロキシステアリン酸は、主に、食用油の廃棄処理にそのゲル化作用が利用されている。しかし、１２－ヒドロキシステアリン酸はゲル化の程度を調整することができず、完全に固化するか液体のままかの何れかの状態にしか誘導することができなかった。流動性有機物質のなかでも特にシリコーン油は溶解性が低いことから、これを所望の粘度に増粘又はゲル化することは非常に困難であった。
従って、本発明の目的は、流動性有機物質を所望の粘度に増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化する化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物を含有する増粘安定剤、前記増粘安定剤によって増粘、ゲル化、又は安定化された流動性有機物質を増粘安定化組成物、及びその製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物を含有する増粘安定剤、前記増粘安定剤によって増粘、ゲル化、又は安定化された流動性有機物質を増粘安定化組成物、及びその製造方法を提供することにある。
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物は、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化すること（組成物の沈降、局所的な凝集、又は濃縮を防ぎ、均一状態を安定的に維持すること）ができること、流動性有機物質の種類により選択して使用することにより、流動性有機物質の粘度を所望の粘度にまで増粘又はゲル化、若しくは流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
すなわち、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する。
（式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
本発明は、また、前記化合物を含む増粘安定剤を提供する。
本発明は、また、前記増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物を提供する。
本発明は、また、前記増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法を提供する。
本発明の式（１）で表される化合物は、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）と相溶させることにより、容易に流動性有機物質を増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。そのため、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）を含む組成物（例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等）に添加することにより、前記流動性有機物質の粘度を所望の範囲に調整することができ、前記流動性有機物質を含む組成物の組成を均一に維持することができ、それにより使用性を向上することができる。
［式（１）で表される化合物］
本発明に係る化合物は、下記式（１）で表される。式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明に係る化合物は、下記式（１）で表される。式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、デシル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、ノナデシル基等の炭素数４～２０程度（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；１－ブテニル、１－ペンテニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、７－オクテニル、９－デセニル、１１－ドデセニル、オレイル基等の炭素数４～２０程度（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニル、デシニル、ペンタデシニル、オクタデシニル基等の炭素数４～２０程度（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等が挙げられる。
Ｒ1としては、なかでも、流動性有機物質の溶解性に優れ、流動性有機物質を増粘する効果を発揮することができる点で、炭素数４～２０（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、特に直鎖状アルキル基が好ましい。
上記式中、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の炭素数１～１２の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。
Ｒ2としては、なかでも、炭素数１～１２（好ましくは１～１０、特に好ましくは１～８、最も好ましくは１～５）の、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、特に直鎖状アルキレン基が好ましい。
上記式中、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数１～１２（好ましくは１～５、特に好ましくは１～３）程度のアルキル基；ビニル基、アリル基、１－ブテニル基等の炭素数２～１２（好ましくは２～１０、特に好ましくは２～３）程度のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～１２（好ましくは２～１０、特に好ましくは２～３）程度のアルキニル基等が挙げられる。
Ｒ3としては、なかでも、炭素数１～１２（好ましくは１～１０、特に好ましくは１～８、最も好ましくは１～５）の、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、特に直鎖状アルキル基が好ましい。
上記式（１）で表される化合物としては、例えば、下記式（1-1）～（1-6）で表される化合物が挙げられる。尚、式（１）中の下記式
で表される基は、下記式（1-1）～（1-6）中ではＲ4と示す。下記式（1-1）～（1-6）中の２つのＲ1と２つのＲ4は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明の式（１）で表される化合物としては、なかでも上記式（1-4）で表される化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れる点で好ましい。また前記化合物は流動性有機物質に、前記流動性有機物質が透明の場合はその透明性を維持しつつ、擬塑性挙動及び強い貯蔵弾性率を付与することができる点でも好ましい。
式（１）で表される化合物は、例えば、下記方法等により製造することができる。
１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法
２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法
１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法
２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法
前記ベンゼンテトラカルボン酸としては、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸を好適に使用することができる。
アミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）としては、例えば、へキシルアミン、オクチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等の、Ｒ1として炭素数４～２０（好ましくは４～１８、特に好ましくは６～１６）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基（特に、直鎖状アルキル基）を有するアミンが挙げられる。
アミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）は、より詳細には、下記式（２）で表される。下記式中、Ｒ2、Ｒ3、及びｍは前記に同じ。
アミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）としては、例えば、３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサン、３－アミノプロピルヘプタメチルトリシロキサン、３－アミノプロピルノナメチルテトラシロキサン、３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサン、３－アミノプロピルトリデカメチルヘキサシロキサン、４－アミノブチルペンタメチルジシロキサン、４－アミノブチルヘプタメチルトリシロキサン、４－アミノブチルノナメチルテトラシロキサン、４－アミノブチルウンデカメチルペンタシロキサン、４－アミノブチルトリデカメチルヘキサシロキサン、５－アミノペンチルペンタメチルジシロキサン、５－アミノペンチルヘプタメチルトリシロキサン、５－アミノペンチルノナメチルテトラシロキサン、５－アミノペンチルウンデカメチルペンタシロキサン、５－アミノペンチルトリデカメチルヘキサシロキサン等が挙げられる。
上記１の製造方法において、ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの反応は、例えばアミンを仕込んだ系内にベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを滴下することにより行うことができる。
アミンの使用量（アミン（１）とアミン（２）の使用量の和）は、ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライド１モルに対して、例えば４～８モル程度、好ましくは４～６モルである。
そして、アミン（１）とアミン（２）の使用割合（前者：後者、モル比）は、所望の式（１）で表される化合物に応じて適宜調整することができる。すなわち、アミン（１）とアミン（２）の使用割合を調整することにより、得られる式（１）で表される化合物中の（ＣＯＮＨ－Ｒ1）基と（ＣＯＮＨ－Ｒ4）基の数をコントロールすることができる。
ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。前記溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル等の飽和又は不飽和炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；スルホラン等のスルホラン系溶媒；ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；シリコーンオイル等の高沸点溶媒等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
前記溶媒の使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの総量に対して、例えば５０～３００重量％程度である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
ベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドとアミンの反応（＝滴下）は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応（＝滴下時）の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。反応温度（＝滴下時温度）は、例えば３０～６０℃程度である。反応時間（＝滴下時間）は、例えば０．５～２０時間程度である。反応（＝滴下）終了後は、熟成工程を設けてもよい。熟成工程を設ける場合、熟成温度は例えば３０～６０℃程度、熟成時間は例えば１～５時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
上記２の製造方法では、例えば、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方、及び下記溶媒を系内に仕込み、熟成させることによりアミック酸を形成し、その後、他の一方のアミンと縮合剤（カルボジイミド又はその塩）を仕込み、熟成させることにより式（１）で表される化合物を製造することができる。
前記ベンゼンテトラカルボン酸二無水物としては、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物を好適に使用することができる。
前記アミン（１）、（２）としては、上記１の製造方法で使用できるものと同様の例が挙げられる。
アミン（１）の使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２～４モル程度、好ましくは２～３モルである。また、アミン（２）の使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２～４モル程度、好ましくは２～３モルである。
前記カルボジイミドは下記式で表される。
Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ’
上記式中、Ｒ、Ｒ’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数３～８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は３～８員のシクロアルキル基である。Ｒ、Ｒ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲとＲ’は互いに結合して（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）基と共に環を形成していてもよい。
Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ’
上記式中、Ｒ、Ｒ’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数３～８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は３～８員のシクロアルキル基である。Ｒ、Ｒ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲとＲ’は互いに結合して（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）基と共に環を形成していてもよい。
前記炭素数３～８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル基等が挙げられる。
前記３～８員のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等が挙げられる。
前記ヘテロ原子含有置換基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基等のジ（Ｃ1-3）アルキルアミノ基等の窒素原子含有置換基が挙げられる。
カルボジイミドとしては、例えば、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド等が挙げられる。また、カルボジイミドの塩としては、例えば、塩酸塩（具体的には、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩等）等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
カルボジイミドの使用量としては、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２～６モル程度、好ましくは２～４モルである。
前記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソブタノール等のアルコール；ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素；及びこれらの混合物等の、アミック酸の溶解性に優れるプロトン受容性溶媒を使用することが好ましい。これらは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
前記溶媒の使用量としては、アミック酸の総量に対して、例えば５０～３００重量％程度、好ましくは１００～２５０重量％である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
上記反応は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。熟成温度（反応温度）は、例えば２５～７０℃程度である。ベンゼンテトラカルボン酸二無水物とアミンの熟成時間は、例えば０．５～５時間程度であり、アミック酸とアミンの熟成時間は、例えば０．５～２０時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
式（１）で表される化合物は、アミド結合部位において水素結合により自己会合してファイバー状の自己組織体を形成することができる。更に、Ｒ1基が流動性有機物質（特に、後述の炭化水素油）に対して親和性を有し、Ｒ4基が流動性有機物質（特に、後述のシリコーン油）に対して親和性を有するため、流動性有機物質と相溶させることにより、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。
更にまた、式（１）で表される化合物はＲ1、Ｒ4基が互いに異なるため適度の結晶性を有する。そのため、流動性有機物質であれば特に制限なく増粘安定化することができる。そして、流動性有機物質が透明性を有する場合はその透明性を維持しつつ増粘安定化することができ、経時的に安定な増粘安定化組成物を形成することができる。そのため、例えば、流動性有機物質の増粘安定剤（更に詳細には、増粘剤、ゲル化剤、又は安定剤）として有用である。一方、式（１）で表される化合物におけるＲ1、Ｒ4基が共に同じ基を示す場合（すなわち、式（１）で表される化合物が側鎖として同一の基を４つ有する場合）は結晶性が高くなりすぎるため、増粘安定化できる流動性有機物質が限定される傾向がある。また、増粘安定化により白濁する場合が多く、外観が損なわれる傾向がある。更に、経時的に低粘度化する傾向もある。
［増粘安定剤］
本発明の増粘安定剤は、上記式（１）で表される化合物を１種単独で、又は２種以上を組み合わせて含むことを特徴とする。
本発明の増粘安定剤は、上記式（１）で表される化合物を１種単独で、又は２種以上を組み合わせて含むことを特徴とする。
尚、本発明において「増粘安定剤」とは流動性有機物質に溶解して粘性を生じる化合物であり、流動性有機物質に粘性を付与する増粘剤、流動性有機物質をゲル化するゲル化剤、及び流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することを目的としてその粘性を高める安定剤を含む概念である。
本発明の増粘安定剤には、上記式（１）で表される化合物以外にも、必要に応じて他の成分（例えば、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル等のオリゴマーエステル類、金属酸化物等の粒子等）を含有していてもよい。他の成分の含有量としては、増粘安定剤全量（１００重量％）において上記式（１）で表される化合物の含有量（２種以上含有する場合はその総量）が、例えば０．５重量％以上、好ましくは１重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは３０重量％以上、特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは８５重量％以上となる範囲内である。尚、上記式（１）で表される化合物の含有量の上限は１００重量％である。上記式（１）で表される化合物の含有量が上記範囲を外れると、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することが困難となる傾向がある。
本発明の増粘安定剤の剤型としては、例えば、粉末状、顆粒状、液状、乳液状等の種々の剤型を採用することが可能である。
本発明の増粘安定剤は、流動性有機物質と相溶させることにより（好ましくは、混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより）、前記流動性有機物質を増粘又はゲル化することができ、前記流動性有機物質の粘度を、１倍を超え６００倍以下程度（好ましくは５～６００倍）の範囲内において用途に応じた所望の粘度に増粘又はゲル化することができる。
［増粘安定化組成物］
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物、すなわち前記増粘安定剤により流動性有機物質が増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物が均一に安定化されてなる組成物を含む。
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物、すなわち前記増粘安定剤により流動性有機物質が増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物が均一に安定化されてなる組成物を含む。
前記増粘安定化組成物は、増粘安定剤と流動性有機物質を相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、流動性有機物質の全量と増粘安定剤を混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより製造することができる。また、流動性有機物質の一部に増粘安定剤を混合して、加温、相溶させた後、冷却して、増粘安定化組成物を製造し、これを残りの流動性有機物質に混合する方法でも製造することができる。
流動性有機物質は、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、例えば、炭化水素油（ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン等）、エーテル類（テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化水素（四塩化炭素、クロロベンゼン等）、石油成分（ケロシン、ガソリン、軽油、重油等）、動植物油（ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン等）、シリコーン油（ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等）、エステル類（オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等）、芳香族カルボン酸、ピリジン等が挙げられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明における流動性有機物質としては、なかでも、炭化水素油及び／又はシリコーン油を少なくとも含有することが好ましく、特に炭化水素油及び／又はシリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％を超えて（特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは６５重量％以上）含有することが好ましい。
本発明における流動性有機物質としては、とりわけシリコーン油を少なくとも含有することが好ましく、シリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％を超えて（特に好ましくは６０重量％以上、最も好ましくは６５重量％以上）含有することが好ましい。
増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）としては、流動性有機物質の種類にもよるが、流動性有機物質１０００重量部に対して、例えば０．１～１００重量部、好ましくは０．５～９０重量部、特に好ましくは１～８０重量部、最も好ましくは１～３０重量部である。増粘安定剤を上記範囲で混合（若しくは使用）することにより、流動性有機物質が増粘、若しくはゲル化された組成物、又は組成が均一に安定化された組成物を得ることができる。
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質以外にも本発明の効果を損なわない範囲内で他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等の増粘安定化を所望する組成物に含有される一般的な化合物（例えば、薬効成分、顔料、香料等）が挙げられる。
相溶の際の温度は、使用する増粘安定剤と流動性有機物質の種類によって適宜選択されるものであり、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であれば特に制限されないが、１００℃を超えないことが好ましく、流動性有機物質の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。
相溶後の冷却は、２５℃以下にまで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速に冷却してもよい。
そして、本発明の増粘安定化組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］は、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍を超え６００倍以下（好ましくは５～６００倍）の範囲内において、用途に応じて適宜調整することができる。
本発明の増粘安定化組成物としては、流動性有機物質を含有し、その増粘安定化が望まれる組成物であれば特に制限されることがなく、例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等が挙げられる。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
合成例１［増粘安定剤（１）の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１５０ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、イソブタノール２ｇ、シクロヘキサン１６ｇ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物５３２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を仕込み、系内温度を２５℃に設定して混合した。
次に、原料アミンとして３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサン１．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、そのまま２時間熟成した。その後、ジイソプロピルカルボジイミド６１７ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて仕込み、１０分間熟成させたあと、オクチルアミン６２９ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、２５℃で２時間熟成したあと、４０℃で１８時間熟成した。
減圧して溶媒を除去した後、析出した固形物をろ別し、１５ｇの粗生成物を得た。これをアセトン２０ｇで洗浄し、クロマトグラフィーによって分離することで、下記式で表される２種の化合物の混合物（２００ｍｇ）を得た。尚、反応生成物の構造は1Ｈ－ＮＭＲにより確認した。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１５０ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、イソブタノール２ｇ、シクロヘキサン１６ｇ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物５３２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を仕込み、系内温度を２５℃に設定して混合した。
次に、原料アミンとして３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサン１．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、そのまま２時間熟成した。その後、ジイソプロピルカルボジイミド６１７ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を５分かけて仕込み、１０分間熟成させたあと、オクチルアミン６２９ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、２５℃で２時間熟成したあと、４０℃で１８時間熟成した。
減圧して溶媒を除去した後、析出した固形物をろ別し、１５ｇの粗生成物を得た。これをアセトン２０ｇで洗浄し、クロマトグラフィーによって分離することで、下記式で表される２種の化合物の混合物（２００ｍｇ）を得た。尚、反応生成物の構造は1Ｈ－ＮＭＲにより確認した。
合成例２［増粘安定剤（２）］
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5 (m, 2H), 3.21-3.45 (m, 8H), 1.10-1.82 (m,28H), 0.80-0.91 (m, 6H), 0.51-0.70 (m, 4H), 0.11-0.19 (m, 75H).
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
合成例３［増粘安定剤（３）の合成］
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更し、オクチルアミンからドデシルアミンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5 (m, 2H), 3.21-3.45 (m, 8H), 1.10-1.82 (m,44H), 0.80-0.91 (m, 6H), 0.51-0.70 (m, 4H), 0.11-0.19 (m, 75H).
３－アミノプロピルペンタメチルジシロキサンから３－アミノプロピルウンデカメチルペンタシロキサンに変更し、オクチルアミンからドデシルアミンに変更した以外は、合成例１と同様にして下記式で表される２種の化合物の混合物を得た。
合成例４［増粘安定剤（４）（１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸ジ２－エチルヘキシルアミドジオレイルアミド）の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、ピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物３．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、２－エチルヘキシルアミン３．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（オレイルアミド）の混合物］５．９ｇを得た（収率：５１％）。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコに、ピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，２：４，５－二無水物３．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、２－エチルヘキシルアミン３．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（オレイルアミド）の混合物］５．９ｇを得た（収率：５１％）。
FAB-MS m/z： 973 (Calcd for C62H110N4O4:974)
合成例５［増粘安定剤（５）（１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸ジ２－エチルヘキシルアミドジステアリルアミド）の合成］
オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）から、ステアリルアミン７．５ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に変更した以外は合成例４と同様にして、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（ステアリルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（ステアリルアミド）の混合物］５．１ｇを得た（収率：５３％）。
オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）から、ステアリルアミン７．５ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に変更した以外は合成例４と同様にして、下記式で表される２種の化合物の混合物［１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，４－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，５－ジ（ステアリルアミド）と１，２，４，５－ベンゼンテトラカルボン酸－１，５－ジ（２－エチルヘキシルアミド）－２，４－ジ（ステアリルアミド）の混合物］５．１ｇを得た（収率：５３％）。
FAB-MS m/z： 977 (Calcd for C62H114N4O4:978)
実施例１
表１に示す各種流動性有機物質（デカメチルシクロペンタシロキサン（以下、「Ｄ5」と称する場合がある）、又はＤ5とイソドデカン（以下、「ＩＳＤ」と称する場合がある）の混合液（体積比＝７０／３０））を試験管に１ｃｍ3ずつはかりとり、これに上記合成例１で得られた増粘安定剤（１）をそれぞれ１０ｍｇ加えて混合し、１００℃で加熱撹拌して流動性有機物質と増粘安定剤を相溶させ、２５℃まで冷却して増粘安定化組成物を得た。
表１に示す各種流動性有機物質（デカメチルシクロペンタシロキサン（以下、「Ｄ5」と称する場合がある）、又はＤ5とイソドデカン（以下、「ＩＳＤ」と称する場合がある）の混合液（体積比＝７０／３０））を試験管に１ｃｍ3ずつはかりとり、これに上記合成例１で得られた増粘安定剤（１）をそれぞれ１０ｍｇ加えて混合し、１００℃で加熱撹拌して流動性有機物質と増粘安定剤を相溶させ、２５℃まで冷却して増粘安定化組成物を得た。
実施例２～３、比較例１～２
増粘安定剤として、増粘安定剤（１）の代わりに、実施例２では増粘安定剤（２）、実施例３では増粘安定剤（３）、比較例１では増粘安定剤（４）、比較例２では増粘安定剤（５）を使用した以外は実施例１と同様にして、増粘安定化組成物を得た。
増粘安定剤として、増粘安定剤（１）の代わりに、実施例２では増粘安定剤（２）、実施例３では増粘安定剤（３）、比較例１では増粘安定剤（４）、比較例２では増粘安定剤（５）を使用した以外は実施例１と同様にして、増粘安定化組成物を得た。
＜増粘効果の評価＞
実施例及び比較例で得られた増粘安定化組成物について粘度を測定し、各種流動性有機物質の粘度が何倍に増粘されたかを確認し、下記基準に従って増粘効果を評価した。
＜評価基準＞
１：１．０倍を超え、２．０倍以下
２：２．０倍を超え、４．８倍以下
３：４．８倍を超え、１０倍以下
４：１０倍を超え、５０倍以下
５：５０倍を超え、１００倍以下
６：１００倍を超え、１００００倍以下
実施例及び比較例で得られた増粘安定化組成物について粘度を測定し、各種流動性有機物質の粘度が何倍に増粘されたかを確認し、下記基準に従って増粘効果を評価した。
＜評価基準＞
１：１．０倍を超え、２．０倍以下
２：２．０倍を超え、４．８倍以下
３：４．８倍を超え、１０倍以下
４：１０倍を超え、５０倍以下
５：５０倍を超え、１００倍以下
６：１００倍を超え、１００００倍以下
尚、増粘安定化組成物の粘度は、コーンプレートセンサー（直径６０ｍｍでコーン角１°、直径３５ｍｍでコーン角１°、２°、４°を使用）とペルチェ温度コントローラーを装着した粘度・粘弾性測定装置（レオメータ）（商品名「ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ６００」、ＨＡＡＫＥ社製）を用い、２５℃条件下、常流粘度測定モードにより、せん断速度を対数きざみで０．００１～１００（１／ｓ）まで変化させて粘度を測定して粘度曲線を得、得られた粘度曲線からせん断速度１０（１／ｓ）における粘度を求め、それを本発明の粘度とした。尚、各プロットは装置のトルク値変動が５％範囲に収まり、データが安定した時点での値を採用した。
上記表１より、本発明の増粘安定剤は、シリコーン油を含む流動性有機物質に対する増粘効果に優れていることがわかった。一方、比較例で得られた増粘安定剤は、シリコーン油を含む流動性有機物質に溶解せず、シリコーン油を含む流動性有機物質を増粘する効果を発揮することはできなかった。
以上のまとめとして、本発明の構成及びそのバリエーションを以下に付記しておく。
［１］下記式（１）で表される化合物。
（式中、Ｒ1は炭素数４以上の１価の脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数１～１２の２価の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数１～１２の１価の脂肪族炭化水素基を示す。ｍは０～１０の整数を示し、ｎは１～４の整数を示す。ｎ＝１又は２の場合、（４－ｎ）個のＲ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎ＝２～４の場合、ｎ個のＲ2、Ｒ3、ｍは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
［２］Ｒ1は、炭素数が４～２０、４～１８、又は６～１６である直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基である、［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ1は、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ステアリル基、ノナデシル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、９－デセニル基、１１－ドデセニル基、オレイル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、デシニル基、ペンタデシニル基、及びオクタデシニル基からなる群より選択される、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｒ2は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である、［１］～［３］の何れか１つに記載の化合物。
［５］Ｒ2は、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びトリメチレン基からなる群より選択される、［１］～［４］の何れか１つに記載の化合物。
［６］Ｒ3は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の化合物。
［７］Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、エチニル基、及びプロピニル基からなる群より選択される、［１］～［６］の何れか１つに記載の化合物。
［８］下記式（1-1）～（1-6）に表される化合物からなる群より選択される化合物であって、
ここで、Ｒ4は
である、［１］～［７］の何れか１つに記載の化合物。
［９］１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法によって製造される、［１］～［８］の何れか１つに記載の化合物。
［１０］２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法によって製造される、［１］～［９］の何れか１つに記載の化合物。
［１１］［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物を含む増粘安定剤。
［１２］さらに、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル、又は金属酸化物の粒子からなる群より選択される他の成分を含有し、増粘安定剤全量（１００重量％）における［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物の含有量は、０．５重量％以上、１重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、６０重量％以上、又は８５重量％以上である、［１１］に記載の増粘安定剤。
［１３］剤型が、粉末状、顆粒状、液状、又は乳液状から選択される、［１１］又は［１２］に記載の増粘安定剤。
［１４］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物。
［１５］流動性有機物質が、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、炭化水素油、ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン、エーテル、テトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、四塩化炭素、クロロベンゼン、石油成分、ケロシン、ガソリン、軽油、重油、動植物油、ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン、シリコーン油、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、エステル、オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート）、芳香族カルボン酸、及びピリジンからなる群より選択される、［１４］に記載の増粘安定化組成物。
［１６］炭化水素油及び／又はシリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％超、６０重量％以上、又は６５重量％以上含有する、［１４］又は［１５］に記載の増粘安定化組成物。
［１７］増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）が、流動性有機物質１０００重量部に対して、０．１～１００重量部、０．５～９０重量部、１～８０重量部、又は１～３０重量部である、［１４］～［１６］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１８］レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍を超え６００倍以下又は５～６００倍の範囲内である、［１４］～［１７］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１９］増粘安定剤および流動性有機物質以外の他の成分として、薬効成分、顔料、又は香料をさらに含む、［１４］～［１８］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［２０］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法。
［２１］相溶の際の温度が、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であり、１００℃を超えないか、又は流動性有機物質の沸点程度である、［２０］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
［２２］相溶後の冷却は、２５℃以下までの冷却であり、室温で徐々に冷却してするか又は氷冷により急速に冷却することで達成される、［２０］又は［２１］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
［１］下記式（１）で表される化合物。
［２］Ｒ1は、炭素数が４～２０、４～１８、又は６～１６である直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基である、［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ1は、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、ステアリル基、ノナデシル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、９－デセニル基、１１－ドデセニル基、オレイル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、デシニル基、ペンタデシニル基、及びオクタデシニル基からなる群より選択される、［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｒ2は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である、［１］～［３］の何れか１つに記載の化合物。
［５］Ｒ2は、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びトリメチレン基からなる群より選択される、［１］～［４］の何れか１つに記載の化合物。
［６］Ｒ3は、炭素数が１～１２、１～１０、１～８、又は１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の化合物。
［７］Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、エチニル基、及びプロピニル基からなる群より選択される、［１］～［６］の何れか１つに記載の化合物。
［８］下記式（1-1）～（1-6）に表される化合物からなる群より選択される化合物であって、
［９］１、ベンゼンテトラカルボン酸を塩化チオニルと反応させてベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドを得、得られたベンゼンテトラカルボン酸テトラクロライドにアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）及びアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）を反応させる方法によって製造される、［１］～［８］の何れか１つに記載の化合物。
［１０］２、ベンゼンテトラカルボン酸二無水物にアミン（１）（Ｒ1－ＮＨ2）（Ｒ1は前記に同じ）とアミン（２）（Ｒ4－ＮＨ2）（Ｒ4は前記に同じ）の一方を反応させてアミック酸を得、更に他の一方のアミンをカルボジイミドを用いて縮合させる方法によって製造される、［１］～［９］の何れか１つに記載の化合物。
［１１］［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物を含む増粘安定剤。
［１２］さらに、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル、又は金属酸化物の粒子からなる群より選択される他の成分を含有し、増粘安定剤全量（１００重量％）における［１］～［１０］の何れか１つに記載の化合物の含有量は、０．５重量％以上、１重量％以上、１０重量％以上、３０重量％以上、６０重量％以上、又は８５重量％以上である、［１１］に記載の増粘安定剤。
［１３］剤型が、粉末状、顆粒状、液状、又は乳液状から選択される、［１１］又は［１２］に記載の増粘安定剤。
［１４］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物。
［１５］流動性有機物質が、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、炭化水素油、ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン、エーテル、テトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、四塩化炭素、クロロベンゼン、石油成分、ケロシン、ガソリン、軽油、重油、動植物油、ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン、シリコーン油、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、エステル、オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート）、芳香族カルボン酸、及びピリジンからなる群より選択される、［１４］に記載の増粘安定化組成物。
［１６］炭化水素油及び／又はシリコーン油を流動性有機物質全量の５０重量％超、６０重量％以上、又は６５重量％以上含有する、［１４］又は［１５］に記載の増粘安定化組成物。
［１７］増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）が、流動性有機物質１０００重量部に対して、０．１～１００重量部、０．５～９０重量部、１～８０重量部、又は１～３０重量部である、［１４］～［１６］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１８］レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍を超え６００倍以下又は５～６００倍の範囲内である、［１４］～［１７］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［１９］増粘安定剤および流動性有機物質以外の他の成分として、薬効成分、顔料、又は香料をさらに含む、［１４］～［１８］の何れか１つに記載の増粘安定化組成物。
［２０］［１１］～［１３］の何れか１つに記載の増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法。
［２１］相溶の際の温度が、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であり、１００℃を超えないか、又は流動性有機物質の沸点程度である、［２０］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
［２２］相溶後の冷却は、２５℃以下までの冷却であり、室温で徐々に冷却してするか又は氷冷により急速に冷却することで達成される、［２０］又は［２１］に記載の増粘安定化組成物の製造方法。
本発明の式（１）で表される化合物は、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）と相溶させることにより、容易に流動性有機物質を増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。そのため、流動性有機物質（特に、シリコーン油を含む流動性有機物質）を含む組成物（例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等）に添加することにより、前記流動性有機物質の粘度を所望の範囲に調整することができ、前記流動性有機物質を含む組成物の組成を均一に維持することができ、それにより使用性を向上することができる。
Claims (4)
- 下記式（１）で表される化合物。
- 請求項１に記載の化合物を含む増粘安定剤。
- 請求項２に記載の増粘安定剤と流動性有機物質との相溶物を含む増粘安定化組成物。
- 請求項２に記載の増粘安定剤と流動性有機物質とを相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る、増粘安定化組成物の製造方法。
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