CN106478475B - 增稠稳定剂、以及使用该增稠稳定剂的增稠稳定化组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供将流动性有机物质增稠或凝胶化至期望的粘度、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化的化合物。本发明的化合物以下述式(1)表示。式中，R1表示从苯、环己烷、丁烷、二苯甲酮、联苯或萘的结构式中去除4个氢原子而成的基团，R2表示碳原子数4以上的脂肪族烃基。n表示1～3的整数。n为2或3的情况下，2个或3个R2各自任选相同或不同。

Description

增稠稳定剂、以及使用该增稠稳定剂的增稠稳定化组合物
技术领域
本发明涉及具有使油等流动性有机物质发生增稠稳定化的作用的新型化合物、及使用该化合物的增稠稳定剂、以及含有该增稠稳定剂的增稠稳定化组合物。
背景技术
使液体发生增稠稳定化的方法是工业上非常重要的技术，例如，作为亚稳态的乳化物的蛋黄酱、沙拉酱汁等能够长期稳定地保持其乳化状态的原因在于水性成分发生了增稠稳定化。因此，已开发出各种增稠稳定剂。
作为使水性介质发生增稠稳定化的化合物，已知有例如丙烯酸烷基酯共聚物等。
另一方面，作为油性介质等具有流动性的有机物质的增稠稳定剂，已知有12-羟基硬脂酸(专利文献1等)。12-羟基硬脂酸在食用油的废弃处理中利用的主要是其凝胶化作用。然而，12-羟基硬脂酸无法对凝胶化的程度加以调整，只能诱导至完全固化状态、或保持液体状态中的任一状态。即，现状是，尚未发现可将流动性有机物质增稠或凝胶化至期望粘度的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平01-163111号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明的目的在于提供将流动性有机物质增稠或凝胶化至期望的粘度、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化的化合物。
本发明的他的目的在于提供含有上述化合物的增稠稳定剂、利用上述增稠稳定剂而进行了增稠、凝胶化、或稳定化的增稠稳定化组合物、及其制造方法。
解决问题的方法
本发明人等为解决上述课题而进行了深入研究，结果发现：下述式(1)所示的化合物能够使流动性有机物质增稠、凝胶化、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化(防止组合物的沉降、局部性的凝聚、或浓缩，稳定地保持均一状态)；通过根据流动性有机物质的种类而选择使用下述式(1)所示的化合物，能够将流动性有机物质的粘度增稠或凝胶化至期望的粘度、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化。本发明基于这些见解而完成。
即，本发明提供下述式(1)所示的化合物，
[化学式1]
(式中，R1表示从苯、环己烷、丁烷、二苯甲酮、联苯或萘的结构式中去除4个氢原子而成的基团，R2表示碳原子数4以上的脂肪族烃基。n表示1～3的整数。n为2或3的情况下，2个或3个R2各自任选相同或不同)。
另外，本发明提供包含上述化合物的增稠稳定剂。
另外，本发明提供包含上述增稠稳定剂和流动性有机物质的增稠稳定化组合物。
另外，本发明提供增稠稳定化组合物的制造方法，其包括：经由使上述增稠稳定剂和流动性有机物质相容的工序而得到增稠稳定化组合物。
发明的效果
本发明的式(1)所示的化合物通过与流动性有机物质相容而能够容易地使流动性有机物质增稠或凝胶化、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化。因此，通过用于化妆品、涂料、食品、医药品等，可以将它们的粘度调整至期望的范围，可以均一地保持它们的组成，可以提高它们的使用性。
具体实施方式
[式(1)所示的化合物]
本发明的化合物如下述式(1)所示。
[化学式2]
式中，R1表示从苯、环己烷、丁烷、二苯甲酮、联苯或萘的结构式中去除4个氢原子而成的基团，R2表示碳原子数4以上的脂肪族烃基。n表示1～3的整数。n为2或3的情况下，2个或3个R2各自任选相同或不同。
式(1)所示的化合物中，作为式中的R1为从苯的结构式中去除4个氢原子而成的基团的化合物，可列举例如下述式(1-1)～(1-5)所示的化合物等。作为式(1)中的R1为从环己烷、丁烷、二苯甲酮、联苯或萘的结构式中去除4个氢原子而成的基团的化合物，可列举将下述式(1-1)～(1-5)所示的化合物中的苯的结构式替换为环己烷、丁烷、二苯甲酮、联苯或萘的结构式而成的化合物等。下述式中存在2个或3个R2的情况下，2个或3个R2可以全部为相同基团，也可以为2种或3种不同基团。
[化学式3]
作为本发明的式(1)所示的化合物，其中，从流动性有机物质的溶解性优异的方面出发，优选将上述式(1-4)和/或(1-5)所示的化合物、或上述式(1-4)和/或(1-5)所示的化合物中的苯的结构式替换为环己烷、丁烷、二苯甲酮、联苯或萘的结构式而成的化合物。另外，从在流动性有机物质透明的情况下能够在保持其透明性的同时、为上述流动性有机物质赋予假塑性行为及强的储能弹性模量的方面出发，也优选上述化合物。
式(1)中，R2表示碳原子数4以上的脂肪族烃基，可列举例如：丁基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、硬脂基、十九烷基等碳原子数4～20左右(优选为4～10、特别优选为6～10)的直链状或支链状烷基；丁烯基、戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、9-癸烯基、11-十二烯基、油烯基等碳原子数4～20左右(优选为8～20、特别优选为12～20、最优选为12～18)的直链状或支链状烯基；丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基、癸炔基、十五炔基、十八炔基等碳原子数4～20左右(优选为6～18、特别优选为12～18)的直链状或支链状炔基等。
n表示1～3的整数，优选为2或3。
其中，从流动性有机物质的溶解性优异、能够发挥出使流动性有机物质增稠的效果的方面出发，优选式(1)中的R2为碳原子数4～20左右的支链状烷基和/或直链状烯基的化合物。
特别是，从流动性有机物质的溶解性优异、能够发挥出使流动性有机物质增稠的效果的方面出发，优选式(1)中的n个R2中至少1个(优选为2个)为碳原子数4～20左右的直链状或支链状烯基的化合物，在n为2或3的情况下，优选2个或3个R2为单独的碳原子数4～20左右的直链状或支链状烯基、或碳原子数4～20左右的直链状或支链状烯基与碳原子数4～20左右的直链状或支链状烷基的组合。
式(1)所示的化合物例如可利用下述方法等制造。
1、使羧酸(R1-(COOH)4:R1对应于式(1)中的R1)与亚硫酰氯反应而得到羧酸四酰氯(carboxylic acid tetrachloride)，并使所得羧酸四酰氯与脂肪族胺(R2-NH2:R2对应于式(1)中的R2，以下也简称为“脂肪族胺”)及半胱胺(NH2CH2CH2SH)反应的方法；
2、使上述羧酸(R1-(COOH)4)所对应的羧酸二酐与选自脂肪族胺和半胱胺的胺反应而得到酰胺酸，并进一步利用碳二亚胺使选自脂肪族胺和半胱胺的胺(须含有在上述酰胺酸形成工序中未使用的胺)缩合的方法。
作为在上述1的制造方法中使用的羧酸，可列举例如：1,2,4,5-苯四羧酸(＝均苯四甲酸)、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸、1,1’-联苯-2,3,3’,4’-四羧酸、1,4,5,8-萘四羧酸、1,2,4,5-环己烷四羧酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸等。
作为脂肪族胺，可列举例如：正丁胺、仲丁胺、己胺、辛胺、2-乙基己胺、癸胺、十二烷胺、肉豆蔻胺、硬脂胺、油胺等R2-NH2中的R2为碳原子数4以上(优选碳原子数4～20)的脂肪族烃基(优选直链状或支链状的烷基、烯基或炔基)的化合物。这些可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
在上述1的制造方法中，羧酸四酰氯与胺(脂肪族胺及半胱胺)的反应可通过例如向投料有胺的体系内滴加羧酸四酰氯而进行。
胺的使用量(脂肪族胺及半胱胺的使用量(总量))相对于羧酸四酰氯1摩尔，例如为4～8摩尔左右、优选为4～6摩尔。
进而，脂肪族胺和半胱胺的使用比例(前者:后者、摩尔比)可根据期望的式(1)所示的化合物而进行适当调整。即，通过调整脂肪族胺和半胱胺的使用比例，可以对所得式(1)所示的化合物中的脂肪族酰胺基(CONH-R2基)和半胱酰胺基(CONHCH2CH2SH基)的个数加以控制。
羧酸四酰氯与胺(脂肪族胺及半胱胺)的反应可以在存在溶剂或不存在溶剂的条件下进行。作为上述溶剂，可列举例如：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、石油醚等饱和或不饱和烃类溶剂；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯等卤代烃类溶剂；乙醚、二异丙基醚、二丁基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1,2-二甲氧基乙烷、环戊基甲基醚等醚类溶剂；乙腈、苯甲腈等腈类溶剂；二甲亚砜等亚砜类溶剂；环丁砜等环丁砜类溶剂；二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂；硅油等高沸点溶剂等。这些溶剂可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
作为上述溶剂的使用量，相对于羧酸四酰氯与胺(脂肪族胺及半胱胺)的总量，例如为50～300重量％左右。溶剂的使用量超过上述范围时，存在反应成分的浓度降低、反应速度降低的倾向。
羧酸四酰氯与胺(脂肪族胺及半胱胺)的反应(＝滴加)通常在常压下进行。另外，作为上述反应(＝滴加时)的气体氛围，只要不会对反应造成阻碍则没有特殊限制，例如可以是空气氛围、氮气氛围、氩气氛围等中的任意气体氛围。反应温度(＝滴加时温度)例如为30～60℃左右。反应时间(＝滴加时间)例如为0.5～20小时左右。也可以在反应(＝滴加)结束后设置熟化工序。设置熟化工序的情况下，熟化温度例如为30～60℃左右、熟化时间例如为1～5小时左右。另外，反应可利用间歇式、半间歇式、连续式等中的任意方法进行。
反应结束后，对于所得反应产物，可通过例如过滤、浓缩、蒸馏、提取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱法等分离方法、或由这些方法组合而成的分离方法来进行分离纯化。
在上述2的制造方法中，例如可通过向体系内投料羧酸二酐、选自脂肪族胺和半胱胺的胺、及下述溶剂并进行熟化而形成酰胺酸，然后投料选自脂肪族胺和半胱胺的胺(必须包含在上述酰胺酸形成工序中未被使用的胺)、和缩合剂(碳二亚胺或其盐)并进行熟化，由此来制造式(1)所示的化合物。
作为上述羧酸二酐，可优选使用：1,2,4,5-苯四羧酸-1,2:4,5-二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、1,1’-联苯-2,3,3’,4’-四羧酸-2,3:3’,4’-二酐、萘-1,4,5,8-四羧酸-1,8:4,5-二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸-1,2:4,5-二酐、内消旋-丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐等。
作为上述脂肪族胺，可列举与在上述1的制造方法中能够使用的脂肪族胺同样的例子。脂肪族胺可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
例如，在制造式(1)中的n为1的化合物的情况下，作为脂肪族胺的使用量，相对于羧酸二酐1摩尔例如为1摩尔左右。另外，作为半胱胺的使用量，相对于羧酸二酐1摩尔例如为3摩尔左右。
例如，在制造式(1)中的n为2的化合物的情况下，作为脂肪族胺的使用量(使用2种以上的情况下为其总量)，相对于羧酸二酐1摩尔例如为2～4摩尔左右、优选为2～3摩尔。另外，作为半胱胺的使用量，相对于羧酸二酐1摩尔例如为2～4摩尔左右、优选为2～3摩尔。
例如，在制造式(1)中的n为3的化合物的情况下，作为脂肪族胺的使用量(使用2种以上的情况下为其总量)，相对于羧酸二酐1摩尔例如为3摩尔左右。另外，作为半胱胺的使用量，相对于羧酸二酐1摩尔，例如为1摩尔左右。
上述碳二亚胺以下式表示。
R-N＝C＝N-R’
上述式中，作为R、R’，可列举例如：任选具有含杂原子取代基的碳原子数3～8的直链状或支链状的烷基、或3～8元的环烷基。R、R’可以相同，也可以不同。另外，R和R’还可以相互键合并与(-N＝C＝N-)基共同形成环。
作为上述碳原子数3～8的直链状或支链状的烷基，可列举例如：丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基等。
作为上述3～8元的环烷基，可列举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。
作为上述含杂原子取代基，可列举：氨基、二甲基氨基等二(C1-3)烷基氨基等含氮原子取代基。
作为碳二亚胺，可列举例如：二异丙基碳二亚胺、二环己基碳二亚胺、N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺等。另外，作为碳二亚胺的盐，可列举例如：盐酸盐(具体为N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐等)等。这些可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
作为碳二亚胺的使用量，相对于羧酸二酐1摩尔，例如为2～6摩尔左右、优选为2～4摩尔。
作为上述溶剂，优选使用例如：吡啶、三乙胺、三丁胺等酰胺酸的溶解性优异的质子接受性溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，或者可以将2种以上混合使用。
作为上述溶剂的使用量，相对于酰胺酸的总量，例如为50～300重量％左右、优选为100～250重量％。溶剂的使用量超过上述范围时，存在反应成分的浓度降低、反应速度降低的倾向。
上述反应通常在常压下进行。另外，作为上述反应的气体氛围，只要不会对反应造成阻碍则没有特殊限制，例如可以是空气氛围、氮气氛围、氩气氛围等中的任意气体氛围。熟化温度(反应温度)例如为30～70℃左右。羧酸二酐与胺的熟化时间例如为0.5～5小时左右、酰胺酸与胺的熟化时间例如为0.5～20小时左右。另外，反应可利用间歇式、半间歇式、连续式等中的任意方法进行。
反应结束后，对于所得反应产物，可通过例如过滤、浓缩、蒸馏、提取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱法等分离方法、或由这些方法组合而成的分离方法来进行分离纯化。
式(1)所示的化合物作为取代基而具有脂肪族酰胺基和半胱酰胺基共计4个，能够在上述脂肪族酰胺基的酰胺键合部位发生自聚集而形成纤维状的自组装体。另外，脂肪族酰胺基的R2基及半胱酰胺基的SH基均具有相对于流动性有机物质的亲和性，特别是上述半胱酰胺基的SH基，相比于脂肪族酰胺基的R2基，能够通过氢键相互作用而发挥出更强的相对于流动性有机物质的亲和性，因此与4个取代基全部为脂肪族酰胺基的情况相比，能够发挥出更高的相对于流动性有机物质的增稠稳定化效果，能够通过与流动性有机物质相容而使流动性有机物质发生增稠、凝胶化、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化。进一步，由于式(1)所示的化合物作为取代基而具有脂肪族酰胺基和半胱酰胺基，因此具有适度的结晶性。因此，与4个取代基全部为脂肪族酰胺基的情况相比，能够相对于宽泛范围的流动性有机物质而发挥出增稠稳定化效果。并且，在流动性有机物质具有透明性的情况下，能够在保持其透明性的同时实现增稠稳定化，能够形成经时稳定的增稠稳定化组合物。因此，例如作为流动性有机物质的增稠稳定剂(更具体而言，为增稠剂、凝胶化剂或稳定剂)是有用的。
[增稠稳定剂]
本发明的增稠稳定剂的特征在于：单独包含1种上述式(1)所示的化合物，或组合包含2种以上的上述式(1)所示的化合物。
需要说明的是，本发明中的所述“增稠稳定剂”是溶解于流动性有机物质而产生粘性的化合物，是包含为流动性有机物质赋予粘性的增稠剂、使流动性有机物质发生凝胶化的凝胶化剂、以及为了使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化而提高其粘性的稳定剂的概念。
本发明的增稠稳定剂中除了上述式(1)所示的化合物以外，还可以根据需要而还含有其它成分(例如，基质、羟基脂肪酸类、丙烯酸聚合物、糊精脂肪酸酯等低聚物酯类、金属氧化物等的粒子等)。作为其它成分的含量，在增稠稳定剂总量(100重量％)中，上述式(1)所示的化合物的含量(含有2种以上的情况下为其总量)例如为0.5重量％以上、优选为1重量％以上、更优选为10重量％以上、进一步优选为30重量％以上、特别优选为50重量％以上、最优选为60重量％以上、尤其优选为85重量％以上的范围内。需要说明的是，上述式(1)所示的化合物的含量的上限为100重量％。上述式(1)所示的化合物的含量不在上述范围内时，存在难以获得本发明的效果的倾向。
本发明的增稠稳定剂的剂型没有特殊限制，例如可以采用粉末状、颗粒状、液状、乳液状等各种剂型。
本发明的增稠稳定剂通过与流动性有机物质相容(优选通过在混合并加温而使之相容之后进行冷却)，可以使上述流动性有机物质发生增稠或凝胶化，可以将上述流动性有机物质的粘度在超过1倍(例如，超过1倍且为100000倍以下)左右、优选5倍以上(例如，5～10000倍)、特别优选10倍以上(例如，10～10000倍)、最优选超过30倍(例如，超过30倍且为10000倍以下)的范围内根据用途而进行调整。
[增稠稳定化组合物]
本发明的增稠稳定化组合物是包含上述增稠稳定剂和流动性有机物质、可通过上述增稠稳定剂而使流动性有机物质发生增稠、凝胶化、或使含有流动性有机物质的组合物均一地稳定化的组合物。
上述增稠稳定化组合物可经由使增稠稳定剂和流动性有机物质相容的工序而制造。更具体而言，可通过将增稠稳定剂与全部量的流动性有机物质混合并加温而使之相容之后进行冷却而制造。另外，还可以通过将增稠稳定剂与流动性有机物质的一部分混合、加温、使之相容之后进行冷却而制造增稠稳定化组合物，并将该组合物与其余的流动性有机物质混合的方法来制造。
作为原料的流动性有机物质是利用流变仪测定的粘度[25℃、剪切速度10(1/s)下的粘度(η)]低于0.1Pa·s的有机物质，可列举例如：烃油(己烷、环己烷、异十二烷、苯、甲苯、聚α烯烃、液体石蜡等)、醚类(四氢呋喃等)、卤代烃(四氯化碳、氯苯等)、石油成分(煤油、汽油、轻油、重油等)、动植物油(向日葵籽油、橄榄油、大豆油、玉米油、蓖麻油、牛油、霍霍巴油、角鲨烷等)、有机硅类(二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷等)、酯类(油酸辛基十二烷基酯、辛酸十六烷基酯、乙基己酸十六烷基酯、甘油三异辛酸酯、甘油三辛酸酯、新戊二醇二异辛酸酯等)、芳香族羧酸、吡啶等。这些有机物质可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
作为增稠稳定剂的混合量(或使用量)，依赖于流动性有机物质的种类，相对于流动性有机物质1000重量份，例如为0.1～100重量份、优选为0.5～90重量份、特别优选为1～80重量份、最优选为1～30重量份。通过在上述范围内混合(或使用)增稠稳定剂，可以获得流动性有机物质发生了增稠或凝胶化的组合物、或组成得到了均一地稳定化的组合物。
本发明的增稠稳定化组合物中除了上述增稠稳定剂和流动性有机物质以外还可以在不破坏本发明的效果的范围内含有其它成分。作为其它成分，可列举例如：在化妆品、涂料、食品、医药品等期望增稠稳定化的组合物中通常含有的化合物(例如，药效成分、颜料、香料等)。
相容时的温度可根据所使用的增稠稳定剂和流动性有机物质的种类而适当选择，只要是增稠稳定剂和流动性有机物质发生相容的温度则没有特别限制，优选不超过100℃，在流动性有机物质的沸点为100℃以下的情况下优选在沸点附近。
就相容后的冷却而言，只要冷却至室温以下(例如为25℃以下)即可，可以在室温下缓慢冷却，也可以通过冰冷却等迅速冷却。
另外，本发明的增稠稳定化组合物的利用流变仪测定的粘度[25℃、剪切速度10(1/s)下的粘度(η)]可以在作为原料的流动性有机物质的粘度的超过1倍(例如，超过1倍且为100000倍以下)程度、优选5倍以上(例如，5～10000倍)、特别优选10倍以上(例如，10～10000倍)、最优选超过30倍(例如，超过30倍且为10000倍以下)的范围内根据用途而适当调整。
作为本发明的增稠稳定化组合物，只要是含有流动性有机物质、且可期待其增稠稳定化的组合物则没有特殊限制，可列举例如：化妆品、涂料、食品、医药品等。
实施例
以下，结合实施例对本发明进行更为详细的说明，但本发明并不限定于这些实施例。
合成例1[增稠稳定剂(1)的合成]
在具备戴氏冷凝管(Dimroth condenser)、氮气导入口、滴液漏斗、热电偶的100mL四颈可拆式烧瓶中投料吡啶20mL、1,2,4,5-苯四羧酸-1,2:4,5-二酐3.0g(0.014mol)、油胺7.4g(0.028mol)。将体系内温设定为50℃，进行了3小时熟化。
其后，投料半胱胺2.2g(0.028mol)、二异丙基碳二亚胺7.0g(0.056mol)，进一步进行了8小时熟化。
其后，利用蒸发仪将所得粗液中的低沸点成分除去，利用甲醇进行洗涤，得到了淡黄色的湿粉。
进一步，针对所得湿粉，利用CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))进行重结晶，得到了1,2,4,5-苯四羧酸双(半胱酰胺)双(油酰胺)[1,2,4,5-苯四羧酸-1,4-双(半胱酰胺)-2,5-双(油酰胺)和1,2,4,5-苯四羧酸-1,5-双(半胱酰胺)-2,4-双(油酰胺)的混合物]9.5g(收率:79％)。反应产物的结构通过1H-NMR进行了确认。
合成例2[增稠稳定剂(2)的合成]
代替半胱胺2.2g(0.028mol)而使用了2-乙基己胺1.8g(0.014mol)和半胱胺1.1g(0.014mol)，除此以外，与合成例1同样地进行，得到了1,2,4,5-苯四羧酸2-乙基己基酰胺半胱酰胺双(油酰胺)11.0g(收率:85％)。
合成例3[增稠稳定剂(3)的合成]
代替半胱胺2.2g(0.028mol)而使用了2-乙基己胺2.7g(0.021mol)和半胱胺0.54g(0.007mol)，除此以外，与合成例1同样地进行，得到了1,2,4,5-苯四羧酸2-乙基己基酰胺半胱酰胺双(油酰胺)和1,2,4,5-苯四羧酸双(2-乙基己基酰胺)双(油酰胺)的混合物11.7g(收率:88％)。
合成例4[增稠稳定剂(4)的合成]
代替半胱胺2.2g(0.028mol)而使用了2-乙基己胺3.6g(0.028mol)，除此以外，与合成例1同样地进行，得到了1,2,4,5-苯四羧酸双(2-乙基己基酰胺)双(油酰胺)5.9g(收率:51％)。
实施例1～3、比较例1
在试验管中称取表1所示的各种流动性有机物质(液体石蜡、异十二烷、辛酸十六烷基酯、甘油三辛酸酯：沸点均为100℃以上)各1cm3，向其中分别加入上述合成例中得到的增稠稳定剂(1)～(4)各10mg并进行混合，于100℃进行加热搅拌，使流动性有机物质与增稠稳定剂相容，其后，冷却至25℃，得到了增稠稳定化组合物。
测定所得增稠稳定化组合物的粘度，确认各种流动性有机物质的粘度被增稠至多少倍，并按照下述基准对增稠稳定化效果进行了评价，将对全部流动性有机物质均发挥出了5以上的增稠稳定化效果的情况评价为○。
<评价基准>
1：超过1.0倍且为2.0倍以下
2：超过2.0倍且为4.8倍以下
3：超过4.8倍且为10倍以下
4：超过10倍且为30倍以下
5：超过30倍且为200倍以下
6：超过200倍且为500倍以下
7：超过500倍且为3000倍以下
8：超过3000倍且为10000倍以下
需要说明的是，对于各种流动性有机物质、及增稠稳定化组合物的粘度，使用安装有锥板传感器(Cone-place sensor,使用了直径60mm且锥角1°、直径35mm且锥角1°、2°、4°)和珀耳帖(Peltier)温度控制器的粘度/粘弹性测定装置(流变仪)(商品名“RheoStress600”、HAAKE公司制)，在25℃条件下、利用常流粘度测定模式、使剪切速度在以对数刻度计0.001～100(1/s)变化而测定粘度，得到了粘度曲线，并由所得粘度曲线求出剪切速度10(1/s)下的粘度，将该粘度作为本发明的粘度。需要说明的是，各曲线采用的是装置的扭矩值变动在5％范围内、数据达到稳定的时刻的值。
将上述结果归纳示于下表。
[表1]
由表1可知，本发明的增稠稳定剂相对于宽泛范围的流动性有机物质具有优异的增稠稳定化效果。另一方面，比较例中得到的增稠稳定剂根据流动性有机物质的种类不同，有时无法获得充分的增稠稳定化效果。

Claims (4)

1.下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，
R1表示从苯、二苯甲酮、联苯或萘的结构式中去除4个氢原子而成的基团，
R2表示碳原子数4以上的脂肪族烃基，
n表示1～3的整数，
n为2或3的情况下，2个或3个R2各自任选相同或不同。
2.增稠稳定剂，其包含权利要求1所述的化合物。
3.增稠稳定化组合物，其包含：
权利要求2所述的增稠稳定剂、和
流动性有机物质。
4.增稠稳定化组合物的制造方法，其包括：经由使权利要求2所述的增稠稳定剂和流动性有机物质相容的工序而得到增稠稳定化组合物。
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