JPH07300405A - 美容用組成物およびパーマネント処理方法 - Google Patents
美容用組成物およびパーマネント処理方法Info
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- JPH07300405A JPH07300405A JP6278176A JP27817694A JPH07300405A JP H07300405 A JPH07300405 A JP H07300405A JP 6278176 A JP6278176 A JP 6278176A JP 27817694 A JP27817694 A JP 27817694A JP H07300405 A JPH07300405 A JP H07300405A
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
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- Epidemiology (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 においが少なく、髪を傷めることが少なく、
パーマネント効果が良好な美容用組成物を提供する。 【構成】 本発明は、パーマネント処理の第１工程で使
用され、毛髪のケラチン中のジスルフィド結合を還元す
るための美容用組成物、およびそれを使用したパーマネ
ント処理方法に関する。美容用組成物は、Ｎ−メルカプ
トアルキルアルカンジアミドまたはその美容上許容でき
る塩を還元剤として含む。本発明はまた、Ｎ−メルカプ
トアルキルアルカンジアミドおよびＮ−メルカプトアル
キルアルカンジアミド＝ジスルファイドに関する。
パーマネント効果が良好な美容用組成物を提供する。 【構成】 本発明は、パーマネント処理の第１工程で使
用され、毛髪のケラチン中のジスルフィド結合を還元す
るための美容用組成物、およびそれを使用したパーマネ
ント処理方法に関する。美容用組成物は、Ｎ−メルカプ
トアルキルアルカンジアミドまたはその美容上許容でき
る塩を還元剤として含む。本発明はまた、Ｎ−メルカプ
トアルキルアルカンジアミドおよびＮ−メルカプトアル
キルアルカンジアミド＝ジスルファイドに関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪のパーマネント処
理の第１工程に使用される美容用組成物に関し、特に、
Ｎ−メルカプトアルキルアルカンジアミドまたはその美
容上許容できる塩を還元剤として含む美容用組成物と、
この美容用組成物を用いたパーマネント処理方法に関す
るものである。対象物は特に、新規なＮ−メルカプトア
ルキルアルカンジアミドジスルフィドおよび新規なＮ−
メルカプトアルキルアルカンジアミドである。
理の第１工程に使用される美容用組成物に関し、特に、
Ｎ−メルカプトアルキルアルカンジアミドまたはその美
容上許容できる塩を還元剤として含む美容用組成物と、
この美容用組成物を用いたパーマネント処理方法に関す
るものである。対象物は特に、新規なＮ−メルカプトア
ルキルアルカンジアミドジスルフィドおよび新規なＮ−
メルカプトアルキルアルカンジアミドである。
【０００２】
【従来の技術】毛髪のパーマネント処理では、まず第１
工程として、還元剤を含む処理剤によりケラチン（シス
チン）のジスルフィド結合を還元し切断する（還元工
程）。次に、好ましくは毛髪を濯いだ後、第２工程とし
て毛筆に張力を加えつつ酸化剤を作用させ、これにより
ジスルフィド結合を再び形成して、毛髪に所望の形状を
付与する（酸化工程または固定工程と称する）。この技
術によれば、毛髪にウエーブを付けるだけでなく、毛髪
をストレートにしたり、縮れ毛を直すことも可能であ
る。
工程として、還元剤を含む処理剤によりケラチン（シス
チン）のジスルフィド結合を還元し切断する（還元工
程）。次に、好ましくは毛髪を濯いだ後、第２工程とし
て毛筆に張力を加えつつ酸化剤を作用させ、これにより
ジスルフィド結合を再び形成して、毛髪に所望の形状を
付与する（酸化工程または固定工程と称する）。この技
術によれば、毛髪にウエーブを付けるだけでなく、毛髪
をストレートにしたり、縮れ毛を直すことも可能であ
る。
【０００３】パーマネント処理の第１工程に使用される
処理剤は、一般にローション、クリーム、ジェルまたは
液体中に分散される粉末の状態であり、好ましくは還元
剤としてチオールを含有する。後者の内で一般に使用さ
れているものは、システインおよびチオグリコール酸、
並びにそのエステルであり、特にグリセロールモノチオ
グリコラートが挙げられる。
処理剤は、一般にローション、クリーム、ジェルまたは
液体中に分散される粉末の状態であり、好ましくは還元
剤としてチオールを含有する。後者の内で一般に使用さ
れているものは、システインおよびチオグリコール酸、
並びにそのエステルであり、特にグリセロールモノチオ
グリコラートが挙げられる。
【０００４】チオグリコール酸は、ケラチン中のジスル
フィド結合を還元するのに効果的であり、アルカリ性の
ｐＨにおいては、特にアンモニウムチオグリコレートの
形態で存在し、パーマネント処理の標準物質であると考
えられている。しかし、不快な臭気を発生するという欠
点があった。このにおいを消すため、通常は香水が使用
されていた。
フィド結合を還元するのに効果的であり、アルカリ性の
ｐＨにおいては、特にアンモニウムチオグリコレートの
形態で存在し、パーマネント処理の標準物質であると考
えられている。しかし、不快な臭気を発生するという欠
点があった。このにおいを消すため、通常は香水が使用
されていた。
【０００５】システインはチオグリコール酸よりも臭気
が弱いが、チオグリコール酸よりも性能が低く、満足の
いくパーマネント処理結果が得られにくい。さらに、シ
ステインを含む処理液では高いアルカリ性ｐＨが必要で
ある。グリセロールモノチオグリコラートもまた、不快
な臭気を発する。グリセロールモノチオグリコラート
は、中性に近いｐＨで使用されるが、チオグリコール酸
に比べると明らかにパーマネント効果が劣る。これら還
元剤の欠点を克服しえる物質を探して様々な調査がなさ
れ、その目的のために新たな還元性物質の使用が提案さ
れている。ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−４６５，３４
２号には、Ｎ−（メルカプトアルキル）スクシンアミド
酸（N-(mercaptoalkyl)succinamic acid）の誘導体の使
用が記載され、相当するイミドも記載されている。
が弱いが、チオグリコール酸よりも性能が低く、満足の
いくパーマネント処理結果が得られにくい。さらに、シ
ステインを含む処理液では高いアルカリ性ｐＨが必要で
ある。グリセロールモノチオグリコラートもまた、不快
な臭気を発する。グリセロールモノチオグリコラート
は、中性に近いｐＨで使用されるが、チオグリコール酸
に比べると明らかにパーマネント効果が劣る。これら還
元剤の欠点を克服しえる物質を探して様々な調査がなさ
れ、その目的のために新たな還元性物質の使用が提案さ
れている。ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−４６５，３４
２号には、Ｎ−（メルカプトアルキル）スクシンアミド
酸（N-(mercaptoalkyl)succinamic acid）の誘導体の使
用が記載され、相当するイミドも記載されている。
【０００６】
【発明の概要】本出願人は、Ｎ−（メルカプトアルキ
ル）スクシンアミド酸の誘導体のアミドを使用すると、
同等のモル濃度において、類似の酸を使用した場合より
も、またチオグリコール酸を従来の条件で使用した場合
よりも優れたカーリング効果が得られることを見いだし
た。
ル）スクシンアミド酸の誘導体のアミドを使用すると、
同等のモル濃度において、類似の酸を使用した場合より
も、またチオグリコール酸を従来の条件で使用した場合
よりも優れたカーリング効果が得られることを見いだし
た。
【０００７】この種のアミドは、極めて例外的なカーリ
ング効果を有するにも拘わらず、チオール特有の悪臭を
有しない。しかし、カーリング効果を高めるほど、毛髪
を痛めることが従来より知られている。本発明者らはこ
れらの化合物を使用しつつ、毛髪を痛めることなくカー
リング効果を向上できることを発見した。本発明に係る
還元剤によれば、従来技術では得られなかった活力のあ
る美しいカーリングが可能となる。
ング効果を有するにも拘わらず、チオール特有の悪臭を
有しない。しかし、カーリング効果を高めるほど、毛髪
を痛めることが従来より知られている。本発明者らはこ
れらの化合物を使用しつつ、毛髪を痛めることなくカー
リング効果を向上できることを発見した。本発明に係る
還元剤によれば、従来技術では得られなかった活力のあ
る美しいカーリングが可能となる。
【０００８】本発明に係る美容用組成物は、毛髪のパー
マネント処理の第１段階において、ケラチン中のジスル
フィド結合を還元するためのものであって、この美容用
組成物は以下の一般式（Ｉ）で表される化合物群、およ
びこれら化合物群の有機塩および無機塩から選択される
少なくとも１種の化合物を含有することを特徴としてい
る。
マネント処理の第１段階において、ケラチン中のジスル
フィド結合を還元するためのものであって、この美容用
組成物は以下の一般式（Ｉ）で表される化合物群、およ
びこれら化合物群の有機塩および無機塩から選択される
少なくとも１種の化合物を含有することを特徴としてい
る。
【０００９】
【化２７】
【００１０】なお、一般式（Ｉ）において、Ａは、−
（ＣＨ2）n−で示される２価の基（ｎは２〜５の整
数）、あるいは−（ＣＨ2）2−０−（ＣＨ2）2−で示さ
れる２価の基である。Ｂは、以下のグループ（ａ）〜
（ｅ）から選択された１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、
（ＣＨ2）n−で示される２価の基（ｎは２〜５の整
数）、あるいは−（ＣＨ2）2−０−（ＣＨ2）2−で示さ
れる２価の基である。Ｂは、以下のグループ（ａ）〜
（ｅ）から選択された１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、
【化２８】 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3 のいずれか１つは、炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、フェニ
ル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチルから選
択される基であり、他の２つの基は水素原子であり、
ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１≦ｐ
＋ｑ＋ｒ≦４である。
状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、フェニ
ル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチルから選
択される基であり、他の２つの基は水素原子であり、
ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１≦ｐ
＋ｑ＋ｒ≦４である。
【００１１】（ｃ） 下記の化学式で示される２価の基
であって、
であって、
【化２９】 Ｒ4，Ｒ5は、互いに等しいか異なる炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル基、または両者が共同してシ
クロヘキサン環またはシクロヘキセン環の一部を構成す
る。
状または分岐状のアルキル基、または両者が共同してシ
クロヘキサン環またはシクロヘキセン環の一部を構成す
る。
【００１２】（ｄ） 下記の化学式で示される２価の基
であって、
であって、
【化３０】 Ｒ6，Ｒ7の一方は−ＮＨ2 基を示し、他方は水素原子を
示し、ｔは０または１である。
示し、ｔは０または１である。
【００１３】（ｅ） 下記の化学式で示される２価の基
であって、
であって、
【化３１】 Ｒ8，Ｒ9は、互いに等しいか異なる水素原子または炭素
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、
または両者が共同してベンゼン環の一部を構成する。
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、
または両者が共同してベンゼン環の一部を構成する。
【００１４】また、一般式（Ｉ）中のＲ，Ｒ’は互いに
等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、炭素
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、または炭
素数１〜５の分岐状のヒドロキシアルキル基であるか、
あるいは、Ｒは水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ
10Ｒ11で示されるアミノアルキル基である。なお、ｖは
１〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか
異なる水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であ
り、かつＲ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。
等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、炭素
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、または炭
素数１〜５の分岐状のヒドロキシアルキル基であるか、
あるいは、Ｒは水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ
10Ｒ11で示されるアミノアルキル基である。なお、ｖは
１〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか
異なる水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であ
り、かつＲ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。
【００１５】一般式（Ｉ）に示す化合物群の美容上許容
できる塩の中でも、特に好ましいのは、塩酸塩、臭化水
素酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩である。前記
炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基は、好ましくは、
２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−
ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシメチルプロピル、
１，１−ジヒドロキシメチルプロピル、１，１，１−ト
リ（ヒドロキシメチル）メチルから選択される。
できる塩の中でも、特に好ましいのは、塩酸塩、臭化水
素酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩である。前記
炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基は、好ましくは、
２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−
ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシメチルプロピル、
１，１−ジヒドロキシメチルプロピル、１，１，１−ト
リ（ヒドロキシメチル）メチルから選択される。
【００１６】一般式（Ｉ）に相当する化合物群の中で
も、特に好ましいのは、Ｂが−ＣＨ2−で示される２価
の基である場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミド（N-(2-mer
captoethyl)malonamide)） Ｎ−（３−メルカプトプロピル）マロンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）マロンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］マロン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルマロンア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルマロンア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）マロンアミド
も、特に好ましいのは、Ｂが−ＣＨ2−で示される２価
の基である場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミド（N-(2-mer
captoethyl)malonamide)） Ｎ−（３−メルカプトプロピル）マロンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）マロンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］マロン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルマロンア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルマロンア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）マロンアミド
【００１７】Ｂが−（ＣＨ2）2−で示される２価の基で
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミド（N-(2-m
ercaptoethyl)succinamide)） Ｎ−（３−メルカプトプロピル）スクシンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）スクシンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］スクシ
ンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルスクシン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルスクシン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）スクシンアミド
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミド（N-(2-m
ercaptoethyl)succinamide)） Ｎ−（３−メルカプトプロピル）スクシンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）スクシンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］スクシ
ンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルスクシン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルスクシン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）スクシンアミド
【００１８】Ｂが−（ＣＨ2）4−で示される２価の基で
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）アジポアミド（N-(2-mer
captoethyl)adipamide)） Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルアジポア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルアジポア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）アジポアミド
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）アジポアミド（N-(2-mer
captoethyl)adipamide)） Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルアジポア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルアジポア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）アジポアミド
【００１９】Ｂが下式で示される２価の基であり、Ｒ8
およびＲ9が前述した基である場合：
およびＲ9が前述した基である場合：
【化３２】 Ｎ−（２−メルカプトエチル）フマルアミド（N-(2-mer
captoethyl)fumaramide)） Ｎ−（３−メルカプトプロピル）フマルアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）フマルアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］フマル
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）テレフタルアミド（N-(2
-mercaptoethyl)terephthalamide)） Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）テレフタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）テレフタルアミド
captoethyl)fumaramide)） Ｎ−（３−メルカプトプロピル）フマルアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）フマルアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］フマル
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）テレフタルアミド（N-(2
-mercaptoethyl)terephthalamide)） Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）テレフタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）テレフタルアミド
【００２０】Ｂが−（ＣＨ2）m−で示される２価の基で
あり、ｍが６または７である場合： オクタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メルカプトエ
チル）アミド］（octanedioic acid 1-amide 5-[(2-mer
captoethyl)amide]） ノナン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メルカプトエチ
ル）アミド］（octanedioic acid 1-amide 5-[(2-merca
ptoethyl)amide]）
あり、ｍが６または７である場合： オクタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メルカプトエ
チル）アミド］（octanedioic acid 1-amide 5-[(2-mer
captoethyl)amide]） ノナン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メルカプトエチ
ル）アミド］（octanedioic acid 1-amide 5-[(2-merca
ptoethyl)amide]）
【００２１】Ｂが下式で示される２価の基であり、
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｒが前述したものである場
合：
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑ，ｒが前述したものである場
合：
【化３３】 ３−メチルペンタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］（3-methylpentanedioic aci
d 1-amide 5-[(2-mercaptoethyl)amide]） ２−エチルヘキサン二酸＝１−アミド＝６−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］（3-ethylhexanedioic acid
1-amide 6-[(2-mercaptoethyl)amide]）
ルカプトエチル）アミド］（3-methylpentanedioic aci
d 1-amide 5-[(2-mercaptoethyl)amide]） ２−エチルヘキサン二酸＝１−アミド＝６−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］（3-ethylhexanedioic acid
1-amide 6-[(2-mercaptoethyl)amide]）
【００２２】Ｂが下式で示される２価の基であり、Ｒ
６,Ｒ７,ｔが前述した基である場合：
６,Ｒ７,ｔが前述した基である場合：
【化３４】 ４−アミノペンタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］（4-aminopentanedioic acid
1-amide 5-[(2-mercaptoethyl)amide]） ３−アミノブタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メル
カプトエチル）アミド］（3-aminobutanedioic acid 1-
amide 5-[(2-mercaptoethyl)amide]）
ルカプトエチル）アミド］（4-aminopentanedioic acid
1-amide 5-[(2-mercaptoethyl)amide]） ３−アミノブタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メル
カプトエチル）アミド］（3-aminobutanedioic acid 1-
amide 5-[(2-mercaptoethyl)amide]）
【００２３】本発明に係る美容用組成物では、還元性組
成物全体に占める一般式（Ｉ）に示す還元剤の濃度が一
般に０．５〜３０ｗｔ％、より好ましくは５〜２０ｗｔ
％とされる。
成物全体に占める一般式（Ｉ）に示す還元剤の濃度が一
般に０．５〜３０ｗｔ％、より好ましくは５〜２０ｗｔ
％とされる。
【００２４】美容用組成物のｐＨは、好ましくは４〜１
１であり、特に６〜１０の範囲が好適である。ｐＨを調
整するために、アルカリ性試薬としては、アンモニア
水、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、１，３−プロパンジアミン、カルバ
ミン酸アンモニウム、アルカリ金属の炭酸塩または炭酸
水素塩、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭
酸グアニジン等の有機炭酸塩、アルカリ金属水酸化物な
どが例示できる。また、酸性試薬としては、塩酸、酢
酸、乳酸、シュウ酸、ほう酸が例示できる。
１であり、特に６〜１０の範囲が好適である。ｐＨを調
整するために、アルカリ性試薬としては、アンモニア
水、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、１，３−プロパンジアミン、カルバ
ミン酸アンモニウム、アルカリ金属の炭酸塩または炭酸
水素塩、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭
酸グアニジン等の有機炭酸塩、アルカリ金属水酸化物な
どが例示できる。また、酸性試薬としては、塩酸、酢
酸、乳酸、シュウ酸、ほう酸が例示できる。
【００２５】還元性組成物はまた、以下に例示される既
知の他の還元剤を含んでいてもよい：チオグリコール
酸、グリセロールまたはグリコール＝モノチオグリコー
ル酸塩、システアミン（cysteamine）およびそのＣ1−
Ｃ4−アシル誘導体（例えばＮ−アセチルシステアミン
またはＮ−プロピオニルシステアミン）、システイン、
Ｎ−アセチルシステイン、糖、Ｎ−（２−メルカプトエ
チル）グルコンアミド等のＮ−メルカプトアルキルアミ
ド、β−メルカプトプロピオン酸およびその誘導体、チ
オ乳酸およびそのエステル（例えばグリセロールモノチ
オ乳酸塩(glycerolmonothiolactate)）、チオマロン
酸、パンテシン(pantethin)、チオグリセリン、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の亜硫酸塩または硫酸水
素塩、特許出願ＥＰ−Ａ−３５４，８３５に記載されて
いるＮ−（メルカプトアルキル）−ω−ヒドロキシアル
キルアミド、特許出願ＥＰ−Ａ−３６８，７６３に記載
されているＮ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルキルメルカ
プト−４−ブチルアミド、特許出願ＥＰ−Ａ−４３２，
０００に記載されているアミノメルカプトアルキルアミ
ド、特許出願ＥＰ−Ａ−４６５，３４２に記載されてい
るＮ−（メルカプトアルキル）スクシンアミド酸の誘導
体またはＮ−（メルカプトアルキル）スクシンイミドの
誘導体、特許出願ＥＰ−Ａ−５１４，２８２に記載され
ているアルキルアミノメルカプトアルキルアミド、特許
出願ＦＰ−Ａ−２，６７９，４４８に記載されている２
−ヒドロキシプロピルチオグリコレートおよび２−ヒド
ロキシ−１−メチルエチルチオグリコレートの混合物。
知の他の還元剤を含んでいてもよい：チオグリコール
酸、グリセロールまたはグリコール＝モノチオグリコー
ル酸塩、システアミン（cysteamine）およびそのＣ1−
Ｃ4−アシル誘導体（例えばＮ−アセチルシステアミン
またはＮ−プロピオニルシステアミン）、システイン、
Ｎ−アセチルシステイン、糖、Ｎ−（２−メルカプトエ
チル）グルコンアミド等のＮ−メルカプトアルキルアミ
ド、β−メルカプトプロピオン酸およびその誘導体、チ
オ乳酸およびそのエステル（例えばグリセロールモノチ
オ乳酸塩(glycerolmonothiolactate)）、チオマロン
酸、パンテシン(pantethin)、チオグリセリン、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の亜硫酸塩または硫酸水
素塩、特許出願ＥＰ−Ａ−３５４，８３５に記載されて
いるＮ−（メルカプトアルキル）−ω−ヒドロキシアル
キルアミド、特許出願ＥＰ−Ａ−３６８，７６３に記載
されているＮ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルキルメルカ
プト−４−ブチルアミド、特許出願ＥＰ−Ａ−４３２，
０００に記載されているアミノメルカプトアルキルアミ
ド、特許出願ＥＰ−Ａ−４６５，３４２に記載されてい
るＮ−（メルカプトアルキル）スクシンアミド酸の誘導
体またはＮ−（メルカプトアルキル）スクシンイミドの
誘導体、特許出願ＥＰ−Ａ−５１４，２８２に記載され
ているアルキルアミノメルカプトアルキルアミド、特許
出願ＦＰ−Ａ−２，６７９，４４８に記載されている２
−ヒドロキシプロピルチオグリコレートおよび２−ヒド
ロキシ−１−メチルエチルチオグリコレートの混合物。
【００２６】本発明の好ましい実施例において、還元性
組成物は、従来からパーマネント処理の還元成分に含ま
れていた非イオン系、陰イオン系、陽イオン系または両
性系の表面活性剤を含んでいてもよい。そのようなもの
としては、硫酸アルキル、硫酸アルキルベンゼン、硫酸
アルキルエーテル、スルホン酸アルキル、第４アンモニ
ウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化アルキルフ
ェノール(oxyethylenated alkylphenol)、脂肪酸アルカ
ノールアミド(fatty acid alkanolamide)、オキシエチ
ル化脂肪酸エステル、および他のヒドロキシプロピルエ
ーテル型の非イオン系表面活性剤が例示できる。
組成物は、従来からパーマネント処理の還元成分に含ま
れていた非イオン系、陰イオン系、陽イオン系または両
性系の表面活性剤を含んでいてもよい。そのようなもの
としては、硫酸アルキル、硫酸アルキルベンゼン、硫酸
アルキルエーテル、スルホン酸アルキル、第４アンモニ
ウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化アルキルフ
ェノール(oxyethylenated alkylphenol)、脂肪酸アルカ
ノールアミド(fatty acid alkanolamide)、オキシエチ
ル化脂肪酸エステル、および他のヒドロキシプロピルエ
ーテル型の非イオン系表面活性剤が例示できる。
【００２７】還元性組成物が少なくとも１種の表面活性
剤を含む場合には、その添加量は一般に還元性組成物全
体の３０ｗｔ％以下とされ、より好ましくは０．５〜１
０ｗｔ％とされる。
剤を含む場合には、その添加量は一般に還元性組成物全
体の３０ｗｔ％以下とされ、より好ましくは０．５〜１
０ｗｔ％とされる。
【００２８】還元性組成物はまた、毛髪の美容上の特性
を悪化させないように、または高めるように、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性または両性の処理剤を含ん
でいてもよい。この種の処理剤としては特に、フランス
特許ＦＲ−Ａ−２，５９８，６１３号およびＦＲ−Ａ−
２，４７０，５９６号に記載されている処理剤が特に好
適である。また、この種の処理剤として、直鎖状または
環状をなし揮発性または不揮発性のシリコーンおよびこ
れらの混合物、ポリジメチルシロキサン、フランス特許
出願ＦＲ−Ａ−２，５３５，７３０号に記載されている
４級化されたポリ有機シロキサン（quaternized polyor
ganosiloxane）、米国特許４，７４９，７３２に記載さ
れているアルコキシカルボニルアルキル基で修飾された
アミノアルキル基を含むポリ有機シロキサン、ポリジメ
チルシロキサンポリオキシアルキル共重合体等のジメチ
コーンコポリオール（Dimethicone Copolyol）型のポリ
有機シロキサン、ステアロキシル基（stearoxy end gro
up）を含むポリジメチルシロキサン（ステアロキシジメ
チコーン(stearoxydimethicone)）、ＧＢ−Ａ−２，１
９７，３５２号に記載されたポリジメチルシロキサンジ
アルキルアンモニウム＝アセテート共重合体またはポリ
ジメチルシロキサン＝ポリアルキルベタイン共重合体、
フランス特許ＦＲ−Ａ−１，５３０，３６９号およびヨ
ーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−２９５，７８０号に記載さ
れているメルカプト基またはメルカプトアルキル基で修
飾された有機ポリシロキサン、並びに、ステアロキシト
リメチルシラン等のシランが例示できる。
を悪化させないように、または高めるように、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性または両性の処理剤を含ん
でいてもよい。この種の処理剤としては特に、フランス
特許ＦＲ−Ａ−２，５９８，６１３号およびＦＲ−Ａ−
２，４７０，５９６号に記載されている処理剤が特に好
適である。また、この種の処理剤として、直鎖状または
環状をなし揮発性または不揮発性のシリコーンおよびこ
れらの混合物、ポリジメチルシロキサン、フランス特許
出願ＦＲ−Ａ−２，５３５，７３０号に記載されている
４級化されたポリ有機シロキサン（quaternized polyor
ganosiloxane）、米国特許４，７４９，７３２に記載さ
れているアルコキシカルボニルアルキル基で修飾された
アミノアルキル基を含むポリ有機シロキサン、ポリジメ
チルシロキサンポリオキシアルキル共重合体等のジメチ
コーンコポリオール（Dimethicone Copolyol）型のポリ
有機シロキサン、ステアロキシル基（stearoxy end gro
up）を含むポリジメチルシロキサン（ステアロキシジメ
チコーン(stearoxydimethicone)）、ＧＢ−Ａ−２，１
９７，３５２号に記載されたポリジメチルシロキサンジ
アルキルアンモニウム＝アセテート共重合体またはポリ
ジメチルシロキサン＝ポリアルキルベタイン共重合体、
フランス特許ＦＲ−Ａ−１，５３０，３６９号およびヨ
ーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−２９５，７８０号に記載さ
れているメルカプト基またはメルカプトアルキル基で修
飾された有機ポリシロキサン、並びに、ステアロキシト
リメチルシラン等のシランが例示できる。
【００２９】還元性組成物はさらに、以下のような他の
成分を含んでいてもよい。フランス特許ＦＲ−Ａ−２，
４７２，３８２およびＦＲ−Ａ−２，４９５，９３１で
使用されている陽イオン重合体、ルクセンブルグ特許８
３７０３号で使用されているようなイオネン（ionene）
型の陽イオン重合体、リジンまたはアルギニン等の塩基
性アミノ酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸等の酸
性アミノ酸、ペプチドおよびその誘導体、蛋白質加水分
解物、ワックス、還元剤の作用を促進するための膨潤剤
または浸透促進剤（例えばＳｉＯ2／ＰＤＭＳ（ポリジ
メチルシロキサン）混合物、ジメチルイソソルビトー
ル、尿素およびその誘導体）、ピロリドン(pyrrolidon
e)、Ｎ−アルキルピロリドン、チアモルフォリノン(thi
amorpholinone)、アルキレングリコールまたはジアルキ
レングリコールアルキルエーテル（例えば、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルな
ど）、Ｃ3−Ｃ6アルカンジオール（例えば、１，２−プ
ロパンジオール、１，２−ブタンジオールなど）、２−
イミダゾリドン、および他の化合物、例えば脂肪族アル
コール、ラノリン誘導体およびパントテン酸、さらに、
育毛成分、ふけ防止薬、増粘剤、沈殿防止剤、分散剤(s
equestering agent)、乳濁剤、着色剤、紫外線防止剤、
香料および防腐剤等の活性成分。
成分を含んでいてもよい。フランス特許ＦＲ−Ａ−２，
４７２，３８２およびＦＲ−Ａ−２，４９５，９３１で
使用されている陽イオン重合体、ルクセンブルグ特許８
３７０３号で使用されているようなイオネン（ionene）
型の陽イオン重合体、リジンまたはアルギニン等の塩基
性アミノ酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸等の酸
性アミノ酸、ペプチドおよびその誘導体、蛋白質加水分
解物、ワックス、還元剤の作用を促進するための膨潤剤
または浸透促進剤（例えばＳｉＯ2／ＰＤＭＳ（ポリジ
メチルシロキサン）混合物、ジメチルイソソルビトー
ル、尿素およびその誘導体）、ピロリドン(pyrrolidon
e)、Ｎ−アルキルピロリドン、チアモルフォリノン(thi
amorpholinone)、アルキレングリコールまたはジアルキ
レングリコールアルキルエーテル（例えば、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルな
ど）、Ｃ3−Ｃ6アルカンジオール（例えば、１，２−プ
ロパンジオール、１，２−ブタンジオールなど）、２−
イミダゾリドン、および他の化合物、例えば脂肪族アル
コール、ラノリン誘導体およびパントテン酸、さらに、
育毛成分、ふけ防止薬、増粘剤、沈殿防止剤、分散剤(s
equestering agent)、乳濁剤、着色剤、紫外線防止剤、
香料および防腐剤等の活性成分。
【００３０】本発明に係る還元性組成物は、一般的には
水溶液の形態で提供される。特に、濃縮されたあるいは
非濃縮のローション、クリーム、ジェルなどの形態が例
示できる。
水溶液の形態で提供される。特に、濃縮されたあるいは
非濃縮のローション、クリーム、ジェルなどの形態が例
示できる。
【００３１】本発明に係る還元性組成物は、毛髪に供給
されたときに発熱する発熱型薬剤であってもよい。その
場合には、パーマネント処理の第１段階を施す際に、処
理を行われている者の心地よさを増すことができる。
されたときに発熱する発熱型薬剤であってもよい。その
場合には、パーマネント処理の第１段階を施す際に、処
理を行われている者の心地よさを増すことができる。
【００３２】還元性組成物の担体としては、好ましくは
水、またはエタノール、プロパノール、イソプロパノー
ルもしくはブタノール等の低級アルコール、またはグリ
セロール等のポリオールの水溶液が使用される。アルコ
ール水溶液中のアルコール濃度は２０％以下が好まし
い。パーマネント処理の目的が毛髪をストレートにする
こと、あるいは縮れ毛を延ばすことにある時には、還元
性組成物の濃度を濃くしてクリーム状とし、毛髪をでき
るだけ硬く保持できるようにすることが好ましい。この
ようなクリームは、いわゆる「重い」(heavy)エマルジ
ョンを添加して製造され、そのようなエマルジョンとし
ては、例えばステアリン酸グリセリル、ステアリン酸グ
リコール、自己乳化性ワックス、脂肪酸アルコール、そ
の他が使用される。
水、またはエタノール、プロパノール、イソプロパノー
ルもしくはブタノール等の低級アルコール、またはグリ
セロール等のポリオールの水溶液が使用される。アルコ
ール水溶液中のアルコール濃度は２０％以下が好まし
い。パーマネント処理の目的が毛髪をストレートにする
こと、あるいは縮れ毛を延ばすことにある時には、還元
性組成物の濃度を濃くしてクリーム状とし、毛髪をでき
るだけ硬く保持できるようにすることが好ましい。この
ようなクリームは、いわゆる「重い」(heavy)エマルジ
ョンを添加して製造され、そのようなエマルジョンとし
ては、例えばステアリン酸グリセリル、ステアリン酸グ
リコール、自己乳化性ワックス、脂肪酸アルコール、そ
の他が使用される。
【００３３】また、本発明に係る還元性組成物は、増ち
ょう剤を含む液体またはジェルの形態としてもよい。増
ちょう剤としては、カルボキシビニル重合体または共重
合体が例示できる。このような増ちょう剤を添加する
と、毛髪が「接合」され、パーマネント処理の間、毛髪
を整った位置に保つことができる。
ょう剤を含む液体またはジェルの形態としてもよい。増
ちょう剤としては、カルボキシビニル重合体または共重
合体が例示できる。このような増ちょう剤を添加する
と、毛髪が「接合」され、パーマネント処理の間、毛髪
を整った位置に保つことができる。
【００３４】本発明に係る還元性組成物はまた、いわば
「自己中和」または「自己調整」型組成物としてもよ
い。この場合、前記一般式（Ｉ）の化合物に、少なくと
も１種のジスルフィドが添加される。これらジスルフィ
ドとしては、自己中和パーマネント処理のための還元成
分として従来より知られているジスルフィドか、一般式
（Ｉ）に示される化合物から誘導されたジスルフィド
か、あるいは一般式（Ｉ）に示される化合物の塩から誘
導され次の一般式（ＩＩ）に相当するジスルフィドが使
用される。
「自己中和」または「自己調整」型組成物としてもよ
い。この場合、前記一般式（Ｉ）の化合物に、少なくと
も１種のジスルフィドが添加される。これらジスルフィ
ドとしては、自己中和パーマネント処理のための還元成
分として従来より知られているジスルフィドか、一般式
（Ｉ）に示される化合物から誘導されたジスルフィド
か、あるいは一般式（Ｉ）に示される化合物の塩から誘
導され次の一般式（ＩＩ）に相当するジスルフィドが使
用される。
【００３５】
【化３５】 ただし、Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’は一般式（Ｉ）についての
Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’と同じ意味を有するが、物質としては
一般式（Ｉ）のものと等しくても異なっていてもよい。
Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’と同じ意味を有するが、物質としては
一般式（Ｉ）のものと等しくても異なっていてもよい。
【００３６】前記ジスルフィドはまた、美容的に許容で
きる塩とされていてもよい。前記既知のジスルフィドと
しては、ジチオグリコール酸、ジチオグリセロール、シ
スタミン(cystamine)、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルシスタミ
ン、シスチン、パンテシン、および特許出願ＥＰ−Ａ−
３５４，８３５に記載されているＮ−（メルカプトアル
キル）−ω−ヒドロキシアルキルアミドのジスルフィ
ド、特許出願ＥＰ−Ａ−３６８，７６３に記載されてい
るＮ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルキルメルカプト−４
−ブチルアミドのジスルフィド、特許出願ＥＰ−Ａ−４
３２，０００に記載されているアミノメルカプトアルキ
ルアミドのジスルフィド、特許出願ＥＰ−Ａ−４６５，
３４２に記載されているＮ−（メルカプトアルキル）ス
クシンアミド酸またはＮ−（メルカプトアルキル）スク
シンイミドの各誘導体のジスルフィド、特許出願ＥＰ−
Ａ−５１４，２８２に記載されているアルキルアミノメ
ルカプトアルキルアミドのジスルフィドが例示できる。
きる塩とされていてもよい。前記既知のジスルフィドと
しては、ジチオグリコール酸、ジチオグリセロール、シ
スタミン(cystamine)、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルシスタミ
ン、シスチン、パンテシン、および特許出願ＥＰ−Ａ−
３５４，８３５に記載されているＮ−（メルカプトアル
キル）−ω−ヒドロキシアルキルアミドのジスルフィ
ド、特許出願ＥＰ−Ａ−３６８，７６３に記載されてい
るＮ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジアルキルメルカプト−４
−ブチルアミドのジスルフィド、特許出願ＥＰ−Ａ−４
３２，０００に記載されているアミノメルカプトアルキ
ルアミドのジスルフィド、特許出願ＥＰ−Ａ−４６５，
３４２に記載されているＮ−（メルカプトアルキル）ス
クシンアミド酸またはＮ−（メルカプトアルキル）スク
シンイミドの各誘導体のジスルフィド、特許出願ＥＰ−
Ａ−５１４，２８２に記載されているアルキルアミノメ
ルカプトアルキルアミドのジスルフィドが例示できる。
【００３７】上記一般式（ＩＩ）で表されるジスルフィ
ドとしては、以下のような化合物が例示できる。まず、
Ｂが−ＣＨ2−で示される２価の基である場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミドのジスルフ
ィド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）マロンアミドのジスル
フィド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）マロンアミドのジスル
フィド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］マロン
アミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルマロンア
ミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルマロンア
ミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）マロンアミドのジスルフィド
ドとしては、以下のような化合物が例示できる。まず、
Ｂが−ＣＨ2−で示される２価の基である場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミドのジスルフ
ィド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）マロンアミドのジスル
フィド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）マロンアミドのジスル
フィド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］マロン
アミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルマロンア
ミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルマロンア
ミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）マロンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）マロンアミドのジスルフィド
【００３８】Ｂが−（ＣＨ2）2−で示される２価の基で
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミドのジスル
フィド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）スクシンアミドのジス
ルフィド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）スクシンアミドのジス
ルフィド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］スクシ
ンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルスクシン
アミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）スクシンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）スクシンアミドのジスルフィド
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミドのジスル
フィド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）スクシンアミドのジス
ルフィド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）スクシンアミドのジス
ルフィド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］スクシ
ンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルスクシン
アミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）スクシンアミドのジスルフィド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）スクシンアミドのジスルフィド
【００３９】Ｂが−（ＣＨ2）3−で示される２価の基で
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）グルタルアミドのジスル
フィド
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）グルタルアミドのジスル
フィド
【００４０】Ｂが−（ＣＨ2）4−で示される２価の基で
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）アジポアミドのジスルフ
ィド
ある場合： Ｎ−（２−メルカプトエチル）アジポアミドのジスルフ
ィド
【００４１】前記自己中和型の組成物において、前記ジ
スルフィドの濃度は、一般式（Ｉ）で表される化合物ま
たはその塩に対して、モル比で０．５〜２．５、より好
ましくは１〜２とされる（米国特許３，７６８，４９０
号参照）。
スルフィドの濃度は、一般式（Ｉ）で表される化合物ま
たはその塩に対して、モル比で０．５〜２．５、より好
ましくは１〜２とされる（米国特許３，７６８，４９０
号参照）。
【００４２】本発明の他の主題は、毛髪のパーマネント
処理方法である。本発明に係るパーマネント処理方法で
は、まず第１工程において、前述の還元性組成物を約５
〜６０分間毛髪に作用させて、ケラチンのジスルフィド
結合を還元する。次に、第２工程において、毛髪に酸化
性組成物を作用させるか、必要であれば大気中の酸素を
作用させて、ジスルフィド結合を再形成する。
処理方法である。本発明に係るパーマネント処理方法で
は、まず第１工程において、前述の還元性組成物を約５
〜６０分間毛髪に作用させて、ケラチンのジスルフィド
結合を還元する。次に、第２工程において、毛髪に酸化
性組成物を作用させるか、必要であれば大気中の酸素を
作用させて、ジスルフィド結合を再形成する。
【００４３】本発明のさらに他の主題は、毛髪にウエー
ブを形成する方法である。この方法では、まず濡れた毛
髪に直径４〜２０ｍｍのローラーを巻き付けた後、前記
還元性組成物を毛髪に作用させる。毛髪をローラーに巻
き付けながら前記還元性組成物を供給していくことも可
能である。こうして還元性組成物を５〜６０分、好まし
くは５〜３０分作用させた後、十分にすすぎ、さらに酸
化性組成物を２〜１０分間作用させて、ケラチンのジス
ルフィド結合を再形成する。その後、ローラーを取り外
して、十分に濯げばよい。
ブを形成する方法である。この方法では、まず濡れた毛
髪に直径４〜２０ｍｍのローラーを巻き付けた後、前記
還元性組成物を毛髪に作用させる。毛髪をローラーに巻
き付けながら前記還元性組成物を供給していくことも可
能である。こうして還元性組成物を５〜６０分、好まし
くは５〜３０分作用させた後、十分にすすぎ、さらに酸
化性組成物を２〜１０分間作用させて、ケラチンのジス
ルフィド結合を再形成する。その後、ローラーを取り外
して、十分に濯げばよい。
【００４４】前記酸化処理およびそれに用いる酸化性組
成物は、従来より使用されている処理方法および酸化性
組成物でよい。酸化性組成物としては、例えば、過酸化
水素水、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、ポリチオン酸
エステル、またはアルカリ金属臭素酸塩と過酸塩との混
合物などが挙げられる。過酸化水素水の濃度は、１〜２
０ｖｏｌ％、より好ましくは１〜１０ｖｏｌ％とされ
る。また、アルカリ金属臭素酸塩の濃度は酸化性組成物
の総量に対して２〜１２ｗｔ％、過酸塩の濃度は酸化性
組成物の総量に対して０．１〜１５ｗｔ％とされる。酸
化性組成物のｐＨは、２〜１０とされる。酸化処理は、
還元処理後すぐに行ってもよく、あるいは遅らせて行っ
てもよい。
成物は、従来より使用されている処理方法および酸化性
組成物でよい。酸化性組成物としては、例えば、過酸化
水素水、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、ポリチオン酸
エステル、またはアルカリ金属臭素酸塩と過酸塩との混
合物などが挙げられる。過酸化水素水の濃度は、１〜２
０ｖｏｌ％、より好ましくは１〜１０ｖｏｌ％とされ
る。また、アルカリ金属臭素酸塩の濃度は酸化性組成物
の総量に対して２〜１２ｗｔ％、過酸塩の濃度は酸化性
組成物の総量に対して０．１〜１５ｗｔ％とされる。酸
化性組成物のｐＨは、２〜１０とされる。酸化処理は、
還元処理後すぐに行ってもよく、あるいは遅らせて行っ
てもよい。
【００４５】本発明のさらに他の主題は、毛髪をストレ
ートにしたり、縮れた毛髪を延ばす方法である。この方
法では、毛髪に前記還元性組成物を供給した後、歯の大
きな櫛、櫛の背、あるいは人手により毛髪に機械的な力
を加え、毛髪を新たな形状に整える。こうして５〜６０
分、好ましくは５〜３０分間放置した後、注意深く十分
にすすぎ、さらに前記酸化処理を約２〜１０分間施し
て、再び十分にすすぐ。
ートにしたり、縮れた毛髪を延ばす方法である。この方
法では、毛髪に前記還元性組成物を供給した後、歯の大
きな櫛、櫛の背、あるいは人手により毛髪に機械的な力
を加え、毛髪を新たな形状に整える。こうして５〜６０
分、好ましくは５〜３０分間放置した後、注意深く十分
にすすぎ、さらに前記酸化処理を約２〜１０分間施し
て、再び十分にすすぐ。
【００４６】本発明のさらに他の主題は、一般式（Ｉ）
で表されるＮ−メルカプトアルキルアルカンジアミドを
製造する方法である。この方法では、次式に示すよう
に、アミノチオール（１）を二酸性のモノエステル
（２）( monoester of a diacid)とを反応させ、Ｎ−メ
ルカプトアルキルアミドエステル（３）を生成させる。
このＮ−メルカプトアルキルアミドエステル（３）に第
１もしくは第２アミン、またはアンモニア水を反応さ
せ、一般式（Ｉ）で表されるＮ−メルカプトアルキルア
ルカンジアミドを生成させる。
で表されるＮ−メルカプトアルキルアルカンジアミドを
製造する方法である。この方法では、次式に示すよう
に、アミノチオール（１）を二酸性のモノエステル
（２）( monoester of a diacid)とを反応させ、Ｎ−メ
ルカプトアルキルアミドエステル（３）を生成させる。
このＮ−メルカプトアルキルアミドエステル（３）に第
１もしくは第２アミン、またはアンモニア水を反応さ
せ、一般式（Ｉ）で表されるＮ−メルカプトアルキルア
ルカンジアミドを生成させる。
【化３６】
【００４７】アミノチオール（１）と二酸性モノエステ
ル（２）との反応は、不活性溶媒中などの不活性雰囲気
下において、室温かつカップリング促進剤を添加した状
態で行う。不活性溶媒としては、ジクロルメタン、１，
２−ジクロルエタン、１，１，１−トリクロルエタン、
クロロホルム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、
シクロヘキサン、あるいはこれら溶媒から選択した２種
以上の混合物が例示できる。カップリング促進剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミドのような化合物が
使用できる。前記式において、Ｒ12はアルキル残基であ
り、好ましくは炭素数が１〜４とされ、さらに好ましく
はメチル基またはエチル基とされる。Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’
は、一般式（Ｉ）の場合と同じ種類の基を示す。アミノ
チオール（１）は、好ましくは塩酸塩の形態とされてい
ることが好ましい。この場合、トリエチルアミン等の塩
基を当量分、混合物に添加する。
ル（２）との反応は、不活性溶媒中などの不活性雰囲気
下において、室温かつカップリング促進剤を添加した状
態で行う。不活性溶媒としては、ジクロルメタン、１，
２−ジクロルエタン、１，１，１−トリクロルエタン、
クロロホルム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、
シクロヘキサン、あるいはこれら溶媒から選択した２種
以上の混合物が例示できる。カップリング促進剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミドのような化合物が
使用できる。前記式において、Ｒ12はアルキル残基であ
り、好ましくは炭素数が１〜４とされ、さらに好ましく
はメチル基またはエチル基とされる。Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’
は、一般式（Ｉ）の場合と同じ種類の基を示す。アミノ
チオール（１）は、好ましくは塩酸塩の形態とされてい
ることが好ましい。この場合、トリエチルアミン等の塩
基を当量分、混合物に添加する。
【００４８】Ｎ−メルカプトアルキルアミドエステル
（３）に第１もしくは第２アミンを作用させてアミド化
する反応は、溶媒中または溶媒を使用せずに行われる。
溶媒を使用する場合、例えばメタノール等の直鎖状また
は分岐状の低級アルコールを使用し、室温からアルコー
ル沸点までの間の温度で反応させる。他方、Ｎ−メルカ
プトアルキルアミドエステル（３）にアンモニア水を反
応させてアミド化する反応は、室温において、不活性溶
媒中のアンモニアガスと反応させてもよいし、より好ま
しくはアンモニア水と反応させてもよい。
（３）に第１もしくは第２アミンを作用させてアミド化
する反応は、溶媒中または溶媒を使用せずに行われる。
溶媒を使用する場合、例えばメタノール等の直鎖状また
は分岐状の低級アルコールを使用し、室温からアルコー
ル沸点までの間の温度で反応させる。他方、Ｎ−メルカ
プトアルキルアミドエステル（３）にアンモニア水を反
応させてアミド化する反応は、室温において、不活性溶
媒中のアンモニアガスと反応させてもよいし、より好ま
しくはアンモニア水と反応させてもよい。
【００４９】一般式（Ｉ）で表される化合物のジスルフ
ィドは、一般式（Ｉ）で表される化合物を空気中、また
は周知の適当な酸化剤、例えば過酸化水素水などの存在
下で、酸化することにより製造する。２価の鉄塩等の金
属塩を添加してもよい。
ィドは、一般式（Ｉ）で表される化合物を空気中、また
は周知の適当な酸化剤、例えば過酸化水素水などの存在
下で、酸化することにより製造する。２価の鉄塩等の金
属塩を添加してもよい。
【００５０】本発明のさらに他の主題は、以下の一般式
（ＩＩ）で表される新規なジスルフィド、あるいは一般
式（ＩＩ）のジスルフィドの有機塩もしくは無機塩を製
造する方法である。なお、Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’は、一般式
（Ｉ）の場合と同じ種類の基を示す。
（ＩＩ）で表される新規なジスルフィド、あるいは一般
式（ＩＩ）のジスルフィドの有機塩もしくは無機塩を製
造する方法である。なお、Ａ，Ｂ，Ｒ，Ｒ’は、一般式
（Ｉ）の場合と同じ種類の基を示す。
【化３７】
【００５１】本発明のさらに他の主題は、以下の一般式
（ＩＩＩ）で表される新規なＮ−メルカプトアルキルア
ルカンジアミド、あるいは一般式（ＩＩＩ）の化合物の
有機塩もしくは無機塩を製造する方法である。
（ＩＩＩ）で表される新規なＮ−メルカプトアルキルア
ルカンジアミド、あるいは一般式（ＩＩＩ）の化合物の
有機塩もしくは無機塩を製造する方法である。
【化３８】 一般式（ＩＩＩ）中のＡは、−（ＣＨ2）n−で示される
２価の基（ｎは２〜５の整数）あるいは−（ＣＨ2）2−
０−（ＣＨ2）2−で示される２価の基である。また、一
般式（ＩＩＩ）中のＢは、以下のグループ（ａ）〜
（ｅ）から選択された１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、
２価の基（ｎは２〜５の整数）あるいは−（ＣＨ2）2−
０−（ＣＨ2）2−で示される２価の基である。また、一
般式（ＩＩＩ）中のＢは、以下のグループ（ａ）〜
（ｅ）から選択された１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、
【化３９】 上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3 のいずれか１つは、炭素数１〜
４の直鎖状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、
フェニル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチル
から選択される基であり、他の２つの基は水素原子であ
り、ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１
≦ｐ＋ｑ＋ｒ≦４である。
４の直鎖状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、
フェニル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチル
から選択される基であり、他の２つの基は水素原子であ
り、ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１
≦ｐ＋ｑ＋ｒ≦４である。
【００５２】（ｃ） 下記の化学式で示される２価の基
であって、
であって、
【化４０】 上式中、Ｒ4，Ｒ5は互いに等しいか異なる炭素数１〜４
の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、または両
者が共同してシクロヘキサン環またはシクロヘキセン環
を構成している。
の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、または両
者が共同してシクロヘキサン環またはシクロヘキセン環
を構成している。
【００５３】（ｄ） 下記の化学式で示される２価の基
であって、
であって、
【化４１】 上式中、Ｒ6，Ｒ7の一方は−ＮＨ2 基を、他方は水素原
子を示し、ｔは０または１である。
子を示し、ｔは０または１である。
【００５４】（ｅ） 下記の化学式で示される２価の基
であって、
であって、
【化４２】 上式中、Ｒ8，Ｒ9は、互いに等しいか異なる水素原子ま
たは炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基で
あるか、または両者が共同してベンゼン環を構成する。
たは炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基で
あるか、または両者が共同してベンゼン環を構成する。
【００５５】また、一般式（ＩＩＩ）中のＲ，Ｒ’は互
いに等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、
炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、また
は炭素数１〜５の分岐状のヒドロキシアルキル基である
か、あるいは、Ｒが水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−
ＮＲ10Ｒ11で示されるアミノアルキル基である。ｖは１
〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異
なる水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、
かつ、Ｒ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。
いに等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、
炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、また
は炭素数１〜５の分岐状のヒドロキシアルキル基である
か、あるいは、Ｒが水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−
ＮＲ10Ｒ11で示されるアミノアルキル基である。ｖは１
〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異
なる水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、
かつ、Ｒ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。
【００５６】ただし、一般式（ＩＩＩ）で表される新規
なＮ−メルカプトアルキルアルカンジアミド、あるいは
一般式（ＩＩＩ）の化合物の有機塩もしくは無機塩から
は以下の場合（ｉ），（ｉｉ）が除外される。
なＮ−メルカプトアルキルアルカンジアミド、あるいは
一般式（ＩＩＩ）の化合物の有機塩もしくは無機塩から
は以下の場合（ｉ），（ｉｉ）が除外される。
【００５７】（ｉ） 一般式（ＩＩＩ）中のＡが−（Ｃ
Ｈ2）2−で示される２価の基であるとともに、Ｂが−
（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは２〜７の整数）
または以下の化学式で示される基であって、
Ｈ2）2−で示される２価の基であるとともに、Ｂが−
（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは２〜７の整数）
または以下の化学式で示される基であって、
【化４３】 上式中、Ｒ1は、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状の
アルキル、フェニル、およびベンジルから選択される基
であり、１＜１＋ｑ＋ｒ≦４である。Ｒ，Ｒ’は互いに
等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’はそれぞれ水素原
子、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、
または炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキ
シアルキル基であるか、あるいは、Ｒが水素原子で、
Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示されるアミノアル
キル基である。ｖは１〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ
11は互いに等しいか異なり水素原子または直鎖状もしく
は分岐状をなし炭素数１〜３のアルキル基であり、かつ
Ｒ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。
アルキル、フェニル、およびベンジルから選択される基
であり、１＜１＋ｑ＋ｒ≦４である。Ｒ，Ｒ’は互いに
等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’はそれぞれ水素原
子、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、
または炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキ
シアルキル基であるか、あるいは、Ｒが水素原子で、
Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示されるアミノアル
キル基である。ｖは１〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ
11は互いに等しいか異なり水素原子または直鎖状もしく
は分岐状をなし炭素数１〜３のアルキル基であり、かつ
Ｒ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。
【００５８】（ｉｉ） 一般式（ＩＩＩ）中のＡが−
（ＣＨ2）2−で示される２価の基であるとともに、Ｂが
−ＣＨ2−で示される基または以下の化学式で示される
基であって、
（ＣＨ2）2−で示される２価の基であるとともに、Ｂが
−ＣＨ2−で示される基または以下の化学式で示される
基であって、
【化４４】 上式中、Ｒ1は、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状の
アルキル、メトキシメチル、フェニル、ベンジルから選
択される基である。Ｒ，Ｒ’は互いに等しいか異なる基
であり、Ｒ，Ｒ’はそれぞれ水素原子、炭素数１〜４の
直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、あるいは、
Ｒが水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示
されるアミノアルキル基である。ｖは１〜３の整数であ
り、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異なる基で、かつ
Ｒ10およびＲ11は水素原子または直鎖状もしくは分岐状
をなす炭素数１〜３のアルキル基である。
アルキル、メトキシメチル、フェニル、ベンジルから選
択される基である。Ｒ，Ｒ’は互いに等しいか異なる基
であり、Ｒ，Ｒ’はそれぞれ水素原子、炭素数１〜４の
直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、あるいは、
Ｒが水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示
されるアミノアルキル基である。ｖは１〜３の整数であ
り、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異なる基で、かつ
Ｒ10およびＲ11は水素原子または直鎖状もしくは分岐状
をなす炭素数１〜３のアルキル基である。
【００５９】
【実施例】本発明に係る還元性組成物を実際に製造し、
毛髪のパーマネント処理を行った多数の実施例を以下に
説明する。ただし、本発明の範囲はこれら実施例に限定
されるものではない。
毛髪のパーマネント処理を行った多数の実施例を以下に
説明する。ただし、本発明の範囲はこれら実施例に限定
されるものではない。
【００６０】［実施例１］Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）スクシンアミドを以下の方法で製造した。 ［１ａ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミ
ド酸のメチルエステルの作成：４．２ｇ（３７ｍｍｏ
ｌ）のシステアミン塩酸塩を１００ｃｍ3のジクロルメ
タンに添加した懸濁液に、５．２ｃｍ3のトリエチルア
ミンを加え、アルゴン雰囲気下で０℃において攪拌し
た。１５分後、５．１ｇの１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾールを加え、さらに約３０ｃｍ3のジクロルメタンに
７．６３ｇのジクロルヘキシルカルボジイミドを溶解し
た溶液を１５分かけて加えた。その後、５．１５ｇ（３
８ｍｍｏｌ）のスクシン酸モノメチルを加えて、室温で
１２時間攪拌し続けた。
ル）スクシンアミドを以下の方法で製造した。 ［１ａ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミ
ド酸のメチルエステルの作成：４．２ｇ（３７ｍｍｏ
ｌ）のシステアミン塩酸塩を１００ｃｍ3のジクロルメ
タンに添加した懸濁液に、５．２ｃｍ3のトリエチルア
ミンを加え、アルゴン雰囲気下で０℃において攪拌し
た。１５分後、５．１ｇの１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾールを加え、さらに約３０ｃｍ3のジクロルメタンに
７．６３ｇのジクロルヘキシルカルボジイミドを溶解し
た溶液を１５分かけて加えた。その後、５．１５ｇ（３
８ｍｍｏｌ）のスクシン酸モノメチルを加えて、室温で
１２時間攪拌し続けた。
【００６１】反応後の混合物を濾過し、濾過液を続けて
３回、５０ｃｍ3の炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で溶
媒抽出した。さらに続けて３回、５０ｃｍ3の硫酸水素
カリウムの５％水溶液で溶媒抽出した。有機相に硫酸ナ
トリウムを加えて乾燥させ、さらに減圧下で乾燥させ
た。得られた油状物をシリカゲルを用いたクロマトグラ
フィーにより精製し、酢酸エチルによりシリカゲルから
溶離させた。これを室温で真空中において乾燥させ、
５．７ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）スクシン酸の
メチルエステルが無色透明の液体として得られた。
３回、５０ｃｍ3の炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で溶
媒抽出した。さらに続けて３回、５０ｃｍ3の硫酸水素
カリウムの５％水溶液で溶媒抽出した。有機相に硫酸ナ
トリウムを加えて乾燥させ、さらに減圧下で乾燥させ
た。得られた油状物をシリカゲルを用いたクロマトグラ
フィーにより精製し、酢酸エチルによりシリカゲルから
溶離させた。これを室温で真空中において乾燥させ、
５．７ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）スクシン酸の
メチルエステルが無色透明の液体として得られた。
【００６２】この液体について、２００ＭＨｚで1Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3＋ＴＭＳ）を測定すると
共に、ヨウ素酸塩滴定によりチオールの定量を行ったと
ころ、前記化合物が得られていることが確認できた。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3＋ＴＭＳ）を測定すると
共に、ヨウ素酸塩滴定によりチオールの定量を行ったと
ころ、前記化合物が得られていることが確認できた。
【００６３】［１ｂ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）
スクシンアミドの作成：前記［１ａ］で得られたＮ−
（２−メルカプトエチル）スクシン酸のメチルエステル
の５．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、２０％アンモニア水５
０ｃｍ3に添加し、アルゴン雰囲気下、室温において４
時間攪拌した。
スクシンアミドの作成：前記［１ａ］で得られたＮ−
（２−メルカプトエチル）スクシン酸のメチルエステル
の５．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、２０％アンモニア水５
０ｃｍ3に添加し、アルゴン雰囲気下、室温において４
時間攪拌した。
【００６４】得られた溶液を減圧下で乾燥させて得られ
た固体を、エタノールを用いて再結晶法により精製し
た。溶液を濾過し、５０℃の真空下で乾燥させたとこ
ろ、３．８ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）スクシン
アミドが白い固形物として得られた。融点は１７３℃で
あった。２００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭ
ＳＯ−ｄ6＋ＴＭＳ）を測定したところ、Ｎ−（２−メ
ルカプトエチル）スクシンアミドの構造と一致した。ま
た、ヨウ素酸塩滴定によるチオールの定量結果は５．５
５ｍｅｑ／ｇであり、計算値５．６７とほぼ一致した。
さらに、以下の表１は、得られた化合物の元素分析結果
と、Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミド（Ｃ
6Ｈ12Ｎ2Ｏ2Ｓ）の元素割合とを比較したものである。
た固体を、エタノールを用いて再結晶法により精製し
た。溶液を濾過し、５０℃の真空下で乾燥させたとこ
ろ、３．８ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）スクシン
アミドが白い固形物として得られた。融点は１７３℃で
あった。２００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭ
ＳＯ−ｄ6＋ＴＭＳ）を測定したところ、Ｎ−（２−メ
ルカプトエチル）スクシンアミドの構造と一致した。ま
た、ヨウ素酸塩滴定によるチオールの定量結果は５．５
５ｍｅｑ／ｇであり、計算値５．６７とほぼ一致した。
さらに、以下の表１は、得られた化合物の元素分析結果
と、Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミド（Ｃ
6Ｈ12Ｎ2Ｏ2Ｓ）の元素割合とを比較したものである。
【００６５】
【表１】
【００６６】［実施例２］Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）スクシンアミド
を以下の方法で製造した。前記［１ａ］で得られたＮ−
（２−メルカプトエチル）スクシン酸のメチルエステル
の４．４ｇ（２３ｍｍｏｌ）を、２０ｃｍ3のメタノー
ルに加え、さらに１．６８ｇ（２７ｍｍｏｌ）のエタノ
ールアミドを加えて、アルゴン雰囲気下、６０℃におい
て５時間攪拌した。
ル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）スクシンアミド
を以下の方法で製造した。前記［１ａ］で得られたＮ−
（２−メルカプトエチル）スクシン酸のメチルエステル
の４．４ｇ（２３ｍｍｏｌ）を、２０ｃｍ3のメタノー
ルに加え、さらに１．６８ｇ（２７ｍｍｏｌ）のエタノ
ールアミドを加えて、アルゴン雰囲気下、６０℃におい
て５時間攪拌した。
【００６７】得られた溶液を減圧下で乾燥させて得られ
た固体を、イソプロパノールを用いて再結晶法により精
製したところ、２．８ｇのＮ−（２−メルカプトエチ
ル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）スクシンアミド
が白い固形物として得られた。融点は１４０℃であっ
た。２００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ
−ｄ6＋ＴＭＳ）を測定したところ予期した構造と一致
した。また、ヨウ素酸塩滴定によるチオールの定量結果
は４．３４ｍｅｑ／ｇであり、計算値４．５４ｍｅｑ／
ｇとほぼ一致した。以下の表２は、得られた化合物の元
素分析結果と、Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−
（２−ヒドロキシエチル）スクシンアミド（Ｃ8Ｈ16Ｎ2
Ｏ3Ｓ ）の元素割合とを比較したものである。
た固体を、イソプロパノールを用いて再結晶法により精
製したところ、２．８ｇのＮ−（２−メルカプトエチ
ル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）スクシンアミド
が白い固形物として得られた。融点は１４０℃であっ
た。２００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ
−ｄ6＋ＴＭＳ）を測定したところ予期した構造と一致
した。また、ヨウ素酸塩滴定によるチオールの定量結果
は４．３４ｍｅｑ／ｇであり、計算値４．５４ｍｅｑ／
ｇとほぼ一致した。以下の表２は、得られた化合物の元
素分析結果と、Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−
（２−ヒドロキシエチル）スクシンアミド（Ｃ8Ｈ16Ｎ2
Ｏ3Ｓ ）の元素割合とを比較したものである。
【００６８】
【表２】
【００６９】［実施例３］Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）マロンアミドを以下の方法で製造した。 ［３ａ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミド
酸(N-(2-mercaptoethyl)malonamic acid)のメチルエス
テルの作成：７５ｇ（０．６６ｍｏｌ）のシスタミン塩
酸塩を７００ｃｍ3のジクロルメタンに添加した懸濁液
に、８９ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(1-hyd
roxybenzotriazole)を加え、アルゴン雰囲気下で０℃に
おいて攪拌した。約３０分後、１３６ｇのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを３００ｃｍ3 のジクロルメタンに
溶解した溶液を加えた。１０２ｇ（０．６５ｍｏｌ）の
マロン酸モノメチルカリウム(potassium monomethyl ma
lonate)をさらに加え、０℃で３０分間攪拌した後、さ
らに室温で４時間攪拌した。
ル）マロンアミドを以下の方法で製造した。 ［３ａ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミド
酸(N-(2-mercaptoethyl)malonamic acid)のメチルエス
テルの作成：７５ｇ（０．６６ｍｏｌ）のシスタミン塩
酸塩を７００ｃｍ3のジクロルメタンに添加した懸濁液
に、８９ｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(1-hyd
roxybenzotriazole)を加え、アルゴン雰囲気下で０℃に
おいて攪拌した。約３０分後、１３６ｇのジシクロヘキ
シルカルボジイミドを３００ｃｍ3 のジクロルメタンに
溶解した溶液を加えた。１０２ｇ（０．６５ｍｏｌ）の
マロン酸モノメチルカリウム(potassium monomethyl ma
lonate)をさらに加え、０℃で３０分間攪拌した後、さ
らに室温で４時間攪拌した。
【００７０】反応後の混合物を濾過し、濾過液を５％の
炭酸水素ナトリウム水溶液で溶媒抽出し、５％の硫酸水
素カリウム水溶液で溶媒抽出し、さらに水で溶媒抽出し
た。有機相に硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、さらに
減圧下で乾燥させた。得られた未精製の油状物をシリカ
ゲルを用いたクロマトグラフィーにより精製し、ジクロ
ルメタン：メタノール＝９８：２の混合溶媒を用いてシ
リカゲルから溶離させた。これを真空中において乾燥さ
せ、５３ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）マロン酸の
メチルエステルが無色透明の油状物として得られた。
炭酸水素ナトリウム水溶液で溶媒抽出し、５％の硫酸水
素カリウム水溶液で溶媒抽出し、さらに水で溶媒抽出し
た。有機相に硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、さらに
減圧下で乾燥させた。得られた未精製の油状物をシリカ
ゲルを用いたクロマトグラフィーにより精製し、ジクロ
ルメタン：メタノール＝９８：２の混合溶媒を用いてシ
リカゲルから溶離させた。これを真空中において乾燥さ
せ、５３ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）マロン酸の
メチルエステルが無色透明の油状物として得られた。
【００７１】この液体について、２００ＭＨｚで1Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3＋ＴＭＳ）を測定すると
共に、ヨウ素酸塩滴定によりチオールの定量を行ったと
ころ、前記化合物が得られていることが確認できた。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3＋ＴＭＳ）を測定すると
共に、ヨウ素酸塩滴定によりチオールの定量を行ったと
ころ、前記化合物が得られていることが確認できた。
【００７２】［３ｂ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）
マロンアミドの作成：前記［３ａ］で得られたＮ−（２
−メルカプトエチル）マロン酸のメチルエステルの３１
ｇを、２０％アンモニア水２２０ｃｍ3に、温度を３０
℃以下に保ち攪拌しながら添加した。さらに室温で攪拌
を１時間継続した。溶液を焼結ガラスフィルタで濾過
し、僅かな濁りを除去した。濾過液を減圧下で乾燥させ
た。得られた固体を、酢酸エチルを用いて再結晶法によ
り精製した。溶液を濾過した後、５０℃で真空乾燥させ
たところ、２７ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）マロ
ンアミドが白い固形物として得られた。融点は１００℃
であった。
マロンアミドの作成：前記［３ａ］で得られたＮ−（２
−メルカプトエチル）マロン酸のメチルエステルの３１
ｇを、２０％アンモニア水２２０ｃｍ3に、温度を３０
℃以下に保ち攪拌しながら添加した。さらに室温で攪拌
を１時間継続した。溶液を焼結ガラスフィルタで濾過
し、僅かな濁りを除去した。濾過液を減圧下で乾燥させ
た。得られた固体を、酢酸エチルを用いて再結晶法によ
り精製した。溶液を濾過した後、５０℃で真空乾燥させ
たところ、２７ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）マロ
ンアミドが白い固形物として得られた。融点は１００℃
であった。
【００７３】２００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＤＭＳＯ−ｄ6＋ＴＭＳ）を測定したところ、目的化
合物の構造と一致した。また、ヨウ素酸塩滴定によるチ
オールの定量結果は６．１２ｍｅｑ／ｇであり、計算値
６．１７ｍｅｑ／ｇとほぼ一致した。さらに、以下の表
３は、得られた化合物の元素分析結果と、Ｎ−（２−メ
ルカプトエチル）マロンアミド（Ｃ5Ｈ10Ｎ2Ｏ2Ｓ ）の
元素割合とを比較したものである。
（ＤＭＳＯ−ｄ6＋ＴＭＳ）を測定したところ、目的化
合物の構造と一致した。また、ヨウ素酸塩滴定によるチ
オールの定量結果は６．１２ｍｅｑ／ｇであり、計算値
６．１７ｍｅｑ／ｇとほぼ一致した。さらに、以下の表
３は、得られた化合物の元素分析結果と、Ｎ−（２−メ
ルカプトエチル）マロンアミド（Ｃ5Ｈ10Ｎ2Ｏ2Ｓ ）の
元素割合とを比較したものである。
【００７４】
【表３】
【００７５】［実施例４］Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）グルタルアミド(N-(2-mercaptoethyl)glutaramide)
を以下の方法で製造した。 ［４ａ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）グルタルアミ
ド酸(N-(2-mercaptoethyl)glutaramic acid)のメチルエ
ステル：以下の物質を用いて実施例１（ａ）と同様の処
理を行った。 システアミン塩酸塩：６．２ｇ（５４ｍｍｏｌ） トリエタノールアミン：７．７ｃｍ3 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール：７．３ｇ ジシクロヘキシルカルボジイミド：１１．３ｇ グルタル酸モノメチル：８．４ｇ（５７ｍｍｏｌ） 上記処理により９．１ｇのＮ−（２−メルカプトエチ
ル）グルタルアミック酸のメチルエステルが白い固体と
して得られた。２００ＭＨｚで 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3 ＋ＴＭＳ）を測定すると共に、チオールの
定量を行ったところ、前記化合物と一致した。
ル）グルタルアミド(N-(2-mercaptoethyl)glutaramide)
を以下の方法で製造した。 ［４ａ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）グルタルアミ
ド酸(N-(2-mercaptoethyl)glutaramic acid)のメチルエ
ステル：以下の物質を用いて実施例１（ａ）と同様の処
理を行った。 システアミン塩酸塩：６．２ｇ（５４ｍｍｏｌ） トリエタノールアミン：７．７ｃｍ3 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール：７．３ｇ ジシクロヘキシルカルボジイミド：１１．３ｇ グルタル酸モノメチル：８．４ｇ（５７ｍｍｏｌ） 上記処理により９．１ｇのＮ−（２−メルカプトエチ
ル）グルタルアミック酸のメチルエステルが白い固体と
して得られた。２００ＭＨｚで 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3 ＋ＴＭＳ）を測定すると共に、チオールの
定量を行ったところ、前記化合物と一致した。
【００７６】［４ｂ］ Ｎ−（２−メルカプトエチル）
グルタルアミドの作成：前記［４ａ］で得られたＮ−
（２−メルカプトエチル）グルタルアミック酸のメチル
エステルの９．１ｇ（４４ｍｍｏｌ）を、２０％アンモ
ニア水１００ｃｍ3 に、アルゴン雰囲気下において室温
で４時間攪拌した。溶液を蒸発させ、イソプロパノール
を用いて再結晶法により精製したところ、７ｇのＮ−
（２−メルカプトエチル）グルタルアミドが白い固形物
として得られた。融点は１２７℃であった。
グルタルアミドの作成：前記［４ａ］で得られたＮ−
（２−メルカプトエチル）グルタルアミック酸のメチル
エステルの９．１ｇ（４４ｍｍｏｌ）を、２０％アンモ
ニア水１００ｃｍ3 に、アルゴン雰囲気下において室温
で４時間攪拌した。溶液を蒸発させ、イソプロパノール
を用いて再結晶法により精製したところ、７ｇのＮ−
（２−メルカプトエチル）グルタルアミドが白い固形物
として得られた。融点は１２７℃であった。
【００７７】２００ＭＨｚで 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＤＭＳＯ−ｄ6 ＋ＴＭＳ）を測定したところ、目的化
合物の構造と一致した。また、チオールの定量結果は
５．１０ｍｅｑ／ｇであり、目的化合物の計算値５．２
６ｍｅｑ／ｇとほぼ一致した。さらに、以下の表４は、
得られた化合物の元素分析結果と、Ｎ−（２−メルカプ
トエチル）グルタルアミド（Ｃ7Ｈ14Ｎ2Ｏ2Ｓ ）の元素
割合とを比較したものである。
（ＤＭＳＯ−ｄ6 ＋ＴＭＳ）を測定したところ、目的化
合物の構造と一致した。また、チオールの定量結果は
５．１０ｍｅｑ／ｇであり、目的化合物の計算値５．２
６ｍｅｑ／ｇとほぼ一致した。さらに、以下の表４は、
得られた化合物の元素分析結果と、Ｎ−（２−メルカプ
トエチル）グルタルアミド（Ｃ7Ｈ14Ｎ2Ｏ2Ｓ ）の元素
割合とを比較したものである。
【００７８】
【表４】
【００７９】［実施例５］Ｎ−（２−メルカプトエチ
ル）スクシンアミドのジスルフィドを以下の方法で製造
した。［１ｂ］で得られたＮ−（２−メルカプトエチ
ル）スクシンアミドの２０ｇ（０．１１３ｍｏｌ）を、
１リットルのメタノールに溶解した。この溶液に室温で
過酸化水素の３０％水溶液を６ｃｍ3 添加し、さらに５
０ｍｇの硫酸鉄（ＩＩ）を添加した。ジスルフィドの沈
殿が徐々に生じた。混合物を一晩攪拌した後、５℃まで
冷却して、Ｎｏ．３の焼結ガラスフィルタで濾過した。
未精製のジスルフィドはエタノール／水混合物を用いて
再結晶法により精製した。濾過および４０〜５０℃での
乾燥の後、１２ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）スク
シンアミドのジスルフィドが白い固体として得られた。
融点は２１８℃であった。２００ＭＨｚで 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（ＤＭＳＯ＋ＴＭＳ）、および５０ＭＨｚで
13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ＋ＴＭＳ）を測定し
たところ、目的化合物の構造と一致した。さらに、以下
の表５は、得られた化合物の元素分析結果と、Ｎ−（２
−メルカプトエチル）スクシンアミドのジスルフィド
（Ｃ12Ｈ22Ｎ4Ｏ4Ｓ2）の元素割合とを比較したもので
ある。
ル）スクシンアミドのジスルフィドを以下の方法で製造
した。［１ｂ］で得られたＮ−（２−メルカプトエチ
ル）スクシンアミドの２０ｇ（０．１１３ｍｏｌ）を、
１リットルのメタノールに溶解した。この溶液に室温で
過酸化水素の３０％水溶液を６ｃｍ3 添加し、さらに５
０ｍｇの硫酸鉄（ＩＩ）を添加した。ジスルフィドの沈
殿が徐々に生じた。混合物を一晩攪拌した後、５℃まで
冷却して、Ｎｏ．３の焼結ガラスフィルタで濾過した。
未精製のジスルフィドはエタノール／水混合物を用いて
再結晶法により精製した。濾過および４０〜５０℃での
乾燥の後、１２ｇのＮ−（２−メルカプトエチル）スク
シンアミドのジスルフィドが白い固体として得られた。
融点は２１８℃であった。２００ＭＨｚで 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（ＤＭＳＯ＋ＴＭＳ）、および５０ＭＨｚで
13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ＋ＴＭＳ）を測定し
たところ、目的化合物の構造と一致した。さらに、以下
の表５は、得られた化合物の元素分析結果と、Ｎ−（２
−メルカプトエチル）スクシンアミドのジスルフィド
（Ｃ12Ｈ22Ｎ4Ｏ4Ｓ2）の元素割合とを比較したもので
ある。
【００８０】
【表５】
【００８１】［実施例６］以下の成分を混合することに
より、本発明に係るパーマネント処理液のための還元性
組成物を作成した。 実施例１で得られた化合物：１０ｇ Ｎ−ラウリルアミドプロピルベタイン：カワケンファイ
ンケミカルカンパニー（Kawaken Fine Chemical）製商
品名「ソフタゾリンＬＰＢ（Softazoline LPB）」：
０．３５ｇ モノエタノールアミン：ｐＨ８．４となるように適量 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
より、本発明に係るパーマネント処理液のための還元性
組成物を作成した。 実施例１で得られた化合物：１０ｇ Ｎ−ラウリルアミドプロピルベタイン：カワケンファイ
ンケミカルカンパニー（Kawaken Fine Chemical）製商
品名「ソフタゾリンＬＰＢ（Softazoline LPB）」：
０．３５ｇ モノエタノールアミン：ｐＨ８．４となるように適量 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
【００８２】上記還元性組成物を、毛髪カール用のロー
ラーに巻かれて濡れている毛髪に供給した。約１５分間
放置して十分薬液を作用させた後、毛髪を水で濯いで、
以下の組成からなる酸化性組成物を供給した。 過酸化水素水：適量（８体積） 安定剤：適量 ラウリルジメチルアミン酸化物：０．７ｇ 香料：適量 乳酸：適量（ｐＨ３．０になるように） 脱イオン水：１００ｇ
ラーに巻かれて濡れている毛髪に供給した。約１５分間
放置して十分薬液を作用させた後、毛髪を水で濯いで、
以下の組成からなる酸化性組成物を供給した。 過酸化水素水：適量（８体積） 安定剤：適量 ラウリルジメチルアミン酸化物：０．７ｇ 香料：適量 乳酸：適量（ｐＨ３．０になるように） 脱イオン水：１００ｇ
【００８３】１０分間放置して酸化性組成物を十分作用
させた後、ローラーを取り外して、毛髪を流水ですすい
だ。フードを利用して毛髪を乾かしたところ、美しいカ
ールが得られた。
させた後、ローラーを取り外して、毛髪を流水ですすい
だ。フードを利用して毛髪を乾かしたところ、美しいカ
ールが得られた。
【００８４】［実施例７］実施例６と同様の方法によ
り、以下の還元性組成物および酸化性組成物を使用して
パーマネント処理を行った。 Ａ−還元性組成物の組成： 実施例１で得られた化合物：８．５ｇ ココアミドプロピルベタイン(cocoamidopropylbetain
e)：１ｇ 炭酸アンモニウム：２ｇ アンモニア水：適量（ｐＨ９） 脱イオン水：１００ｇ
り、以下の還元性組成物および酸化性組成物を使用して
パーマネント処理を行った。 Ａ−還元性組成物の組成： 実施例１で得られた化合物：８．５ｇ ココアミドプロピルベタイン(cocoamidopropylbetain
e)：１ｇ 炭酸アンモニウム：２ｇ アンモニア水：適量（ｐＨ９） 脱イオン水：１００ｇ
【００８５】Ｂ−酸化性組成物の組成： 臭化ナトリウム：８ｇ トリエタノールアミン：適量（ｐＨ８） リン酸二水素ナトリウム１２水塩：０．３ｇ リン酸ナトリウム二水塩：０．５ｇ ココイルアミドプロピルベタイン(cocoylamidopropylbe
taine)およびコプラモノグリセリド(coprah monoglycer
ide)：ゴールドシュミット社製商品名「テゴベタインＨ
Ｓ(Tegobetaine HS)」：１ｇ 脱イオン水：１００ｇ
taine)およびコプラモノグリセリド(coprah monoglycer
ide)：ゴールドシュミット社製商品名「テゴベタインＨ
Ｓ(Tegobetaine HS)」：１ｇ 脱イオン水：１００ｇ
【００８６】［実施例８］ Ａ−還元性組成物の組成： 実施例１で得られた化合物：１６ｇ 塩化セチルトリメチルアンモニウム(cetyltrimethylamm
onium chloride)：０．５ｇ トリエタノールアミン：適量（ｐＨ７．９になるよう
に） 脱イオン水：１００ｇ
onium chloride)：０．５ｇ トリエタノールアミン：適量（ｐＨ７．９になるよう
に） 脱イオン水：１００ｇ
【００８７】Ｂ−酸化性組成物の組成： ２００体積の過酸化水素水：４．８ｇ 硫酸8-ヒドロキシキノリン(8-hydroxyquinoline sulpha
te)：０.０１ｇ フェナセチン：０．０５ｇ クエン酸：適量（ｐＨ３．０となるように） 香料 脱イオン水：１００ｇ
te)：０.０１ｇ フェナセチン：０．０５ｇ クエン酸：適量（ｐＨ３．０となるように） 香料 脱イオン水：１００ｇ
【００８８】［実施例９］以下の組成からなる還元性組
成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッパ
人の毛髪に供給した。 実施例２で得られた化合物：９．５ｇ アンモニア水：適量（ｐＨ９） Ｎ−ラウリルプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッパ
人の毛髪に供給した。 実施例２で得られた化合物：９．５ｇ アンモニア水：適量（ｐＨ９） Ｎ−ラウリルプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
【００８９】この状態において常温で２０分放置し、十
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
【００９０】［実施例１０］以下の組成からなる還元性
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例３で得られた化合物：１０ｇ モノエタノールアミン：適量（ｐＨ９．２となるよう
に） ココアミドプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例３で得られた化合物：１０ｇ モノエタノールアミン：適量（ｐＨ９．２となるよう
に） ココアミドプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
【００９１】この状態において常温で２０分放置し、十
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。得られた毛髪はきれいなカールを有し、他の
美容上の特性も良好であった。
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。得られた毛髪はきれいなカールを有し、他の
美容上の特性も良好であった。
【００９２】［実施例１１］以下の組成からなる還元性
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例２で得られた化合物：１０ｇ 炭酸アンモニウム：２ｇ モノエタノールアミン：適量（ｐＨ９となるように） ココアミドプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例２で得られた化合物：１０ｇ 炭酸アンモニウム：２ｇ モノエタノールアミン：適量（ｐＨ９となるように） ココアミドプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
【００９３】この状態において常温で２０分放置し、十
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
【００９４】［実施例１２］以下の組成からなる還元性
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例３で得られた化合物：１０ｇ 実施例５で得られた化合物：３ｇ アンモニア水：２ｇ 炭酸アンモニウム：１ｇ モノメタノールアミン：適量（ｐＨ９．２となるよう
に） 塩化セチルトリメチルアンモニウム(cetyltrimethylamm
onium chloride)：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例３で得られた化合物：１０ｇ 実施例５で得られた化合物：３ｇ アンモニア水：２ｇ 炭酸アンモニウム：１ｇ モノメタノールアミン：適量（ｐＨ９．２となるよう
に） 塩化セチルトリメチルアンモニウム(cetyltrimethylamm
onium chloride)：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
【００９５】この状態において常温で２０分放置し、十
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
【００９６】［実施例１３］以下の組成からなる還元性
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例２で得られた化合物：１２ｇ 酢酸：０．２ｇ モノメタノールアミン：適量（ｐＨ７．３になるよう
に） ココアミドプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
組成物を、直径９ｍｍのローラーに巻き付けたヨーロッ
パ人の毛髪に供給した。 実施例２で得られた化合物：１２ｇ 酢酸：０．２ｇ モノメタノールアミン：適量（ｐＨ７．３になるよう
に） ココアミドプロピルベタイン：１ｇ 香料：適量 脱イオン水：１００ｇ
【００９７】この状態において常温で２０分放置し、十
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
分に濯いだ後、実施例６の酸化性組成物を毛髪に供給し
た。５分後に薬剤を濯ぎ、ローラーを外した。乾燥後の
毛髪はきれいなカールを有し、他の美容上の特性も良好
であった。
Claims (28)
- 【請求項１】パーマネント処理の第１工程で使用され、
毛髪のケラチン中のジスルフィド結合を還元するための
美容用組成物であって、下記の一般式（Ｉ）で表される
化合物、並びにこれら化合物の有機塩および無機塩から
選択される１種または２種以上の化合物を含有すること
を特徴とする美容用組成物。 【化１】 ただし、前記一般式（Ｉ）には以下の条件イ、ロ、ハが
加えられる。 イ：Ａは、−（ＣＨ2）n−で示される２価の基（ｎは２
〜５の整数）、あるいは−（ＣＨ2）2−０−（ＣＨ2）2
−で示される２価の基である。 ロ：Ｂは、以下のグループ（ａ）〜（ｅ）から選択され
た１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化２】 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3 のいずれか１つは、炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、フェニ
ル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチルから選
択される基であり、他の２つの基は水素原子であり、
ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１≦ｐ
＋ｑ＋ｒ≦４である。 （ｃ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化３】 Ｒ4，Ｒ5は、互いに等しいか異なる炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル基、または両者が共同してシ
クロヘキサン環またはシクロヘキセン環の一部を構成す
る。 （ｄ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化４】 Ｒ6，Ｒ7の一方は−ＮＨ2 基を示し、他方は水素原子を
示し、ｔは０または１である。 （ｅ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化５】 Ｒ8，Ｒ9は、互いに等しいか異なる水素原子または炭素
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、
または両者が共同してベンゼン環の一部を構成する。 ハ：一般式（Ｉ）中のＲ，Ｒ’は互いに等しいか異なる
基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル基、または炭素数１〜５の分
岐状のヒドロキシアルキル基であるか、あるいは、Ｒは
水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示され
るアミノアルキル基である。さらに、ｖは１〜３の整数
であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異なる水素原
子または炭素数１〜３のアルキル基であり、かつＲ10お
よびＲ11は同時に水素原子ではない。 - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表される化合物の塩と
して、塩酸塩、臭化水素酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩
および酢酸塩から選択される１種または２種以上の化合
物を含むことを特徴とする請求項１記載の美容用組成
物。 - 【請求項３】前記一般式（Ｉ）中のＢが−ＣＨ2−で示
される２価の基であり、前記一般式（Ｉ）で表される化
合物は、以下に列記する化合物から選択される１種また
は２種以上の化合物であることを特徴とする請求項１ま
たは２記載の美容用組成物。 Ｎ−（２−メルカプトエチル）マロンアミド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）マロンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）マロンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］マロン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルマロンア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルマロンア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）マロンアミド - 【請求項４】前記一般式（Ｉ）中のＢが−（ＣＨ2）2−
で示される２価の基であり、前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、以下に列記する化合物から選択される１種
または２種以上の化合物であることを特徴とする請求項
１または２記載の美容用組成物。 Ｎ−（２−メルカプトエチル）スクシンアミド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）スクシンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）スクシンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］スクシ
ンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルスクシン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルスクシン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）スクシンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジエチル
アミノプロピル）スクシンアミド - 【請求項５】前記一般式（Ｉ）中のＢが−（ＣＨ2）3−
で示される２価の基であり、前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、以下に列記する化合物から選択される１種
または２種以上の化合物であることを特徴とする請求項
１または２記載の美容用組成物。 Ｎ−（２−メルカプトエチル）グルタルアミド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）グルタルアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）グルタルアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］グルタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルグルタル
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
グルタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルグルタル
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
グルタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）グルタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）グルタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）グルタルアミド - 【請求項６】前記一般式（Ｉ）中のＢが−（ＣＨ2）4−
で示される２価の基であり、前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、以下に列記する化合物から選択される１種
または２種以上の化合物であることを特徴とする請求項
１または２記載の美容用組成物。 Ｎ−（２−メルカプトエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルアジポア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルアジポア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）アジポアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）アジポアミド - 【請求項７】前記一般式（Ｉ）中のＢが下記の一般式で
示される２価の基であり、 【化６】 Ｒ8およびＲ9は請求項１で定義されたものと同じであ
り、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下に列記
する化合物から選択される１種または２種以上の化合物
であることを特徴とする請求項１または２記載の美容用
組成物。 Ｎ−（２−メルカプトエチル）フマルアミド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）フマルアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）フマルアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］フマル
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）テレフタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）テレフタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）テレフタルアミド - 【請求項８】前記一般式（Ｉ）中のＢが−（ＣＨ2）m−
で示される２価の基であり、ｍは６または７であり、前
記一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下に列記する化
合物から選択される１種または２種以上の化合物である
ことを特徴とする請求項１または２記載の美容用組成
物。 オクタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メルカプトエ
チル）アミド］ ノナン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メルカプトエチ
ル）アミド］ - 【請求項９】前記一般式（Ｉ）中のＢが下記の一般式で
示される２価の基であり、 【化７】 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑおよびｒはそれぞれ請求項１で
定義されたものと同じであり、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、以下に列記する化合物から選択される１
種または２種以上の化合物であることを特徴とする請求
項１または２記載の美容用組成物。 ３−メチルペンタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］ ２−エチルヘキサン二酸＝１−アミド＝６−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］ - 【請求項１０】前記一般式（Ｉ）中のＢが下記の一般式
で示される２価の基であり、 【化８】 Ｒ6，Ｒ7およびｔはそれぞれ請求項１で定義されたもの
と同じであり、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は以
下に列記する化合物から選択される１種または２種以上
の化合物であることを特徴とする請求項１または２記載
の美容用組成物。 ４−アミノペンタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］ ３−アミノブタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メル
カプトエチル）アミド］ - 【請求項１１】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、
美容用組成物の総量の０．５〜３０ｗｔ％、より好まし
くは５〜２０ｗｔ％含まれていることを特徴とする請求
項１〜１０のいずれかに記載の美容用組成物。 - 【請求項１２】アンモニア水、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、１，３−
プロパンジアミン、カルバミン酸アンモニウム、アルカ
リ金属の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アンモニウム、有機炭酸塩およびアルカリ
金属水酸化物から選択される１種または２種以上のアル
カリ性薬剤、または／および塩酸、酢酸、乳酸、シュウ
酸およびホウ酸から選択される１種または２種以上の酸
性薬剤を含有することにより、 美容用組成物のｐＨが４〜１１、より好ましくはｐＨ６
〜１０とされていることを特徴とする請求項１〜１１の
いずれかに記載の美容用組成物。 - 【請求項１３】少なくとも１種のジスルフィドをさらに
含有することにより、美容用組成物が自己中和型になっ
ていることを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記
載の美容用組成物。 - 【請求項１４】前記ジスルフィドは、下記の一般式で表
され、 【化９】 Ａ，Ｂ，ＲおよびＲ’は、それぞれ請求項１で定義され
たものと同じであることを特徴とする請求項１３記載の
美容用組成物。 - 【請求項１５】美容用組成物中における前記ジスルフィ
ドの、前記一般式（Ｉ）で表される化合物に対するモル
比率は、０．５〜２．５、より好ましくは１〜２である
ことを特徴とする請求項１３または１４記載の美容用組
成物。 - 【請求項１６】還元性組成物で処理することにより毛髪
中のケラチンのジスルフィド結合を還元する第１工程
と、酸化性組成物で処理することによりケラチンのジス
ルフィド結合を再形成する第２工程とを有する毛髪のパ
ーマネント処理方法において、 前記還元性組成物として、請求項１〜１５のいずれかに
記載の美容用組成物を使用することを特徴とするパーマ
ネント処理方法。 - 【請求項１７】請求項１中で定義された一般式（Ｉ）で
表される化合物の製造方法であって、 不活性溶媒中において触媒の存在下で、ＨＳ−Ａ−ＮＨ
2 で表されるアミノチオールもしくはその塩酸塩と、下
記の一般式（２）で表される二酸のモノエステルとを反
応させ、 【化１０】 （ただし、ＡおよびＢはそれぞれ請求項１で定義された
ものと同じであり、Ｒ12は炭素数１〜４のアルキル基で
ある） これにより、下記の一般式（３）で表されるＮ−メルカ
プトアルキルエステルを得る第１工程と、 【化１１】 得られたＮ−メルカプトアルキルエステルを、ＨＮＲ
Ｒ’で表されるアミン（ＲおよびＲ’は請求項１で定義
されたものと同じある）と、必要に応じて低級アルコー
ルの存在下で反応させる第２工程とを有することを特徴
とする還元性化合物の製造方法。 - 【請求項１８】前記第１工程で使用する不活性溶媒は、
ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、１，１，１
−トリクロルエタン、クロロホルム、アセトニトリル、
トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−
ジメトキシエタンおよびシクロヘキサンから選択される
１種または２種以上の混合物であることを特徴とする請
求項１７記載の還元性化合物の製造方法。 - 【請求項１９】前記第１工程で使用する触媒は、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドであることを特徴とする請求
項１７または１８記載の還元性化合物の製造方法。 - 【請求項２０】下記の一般式（ＩＩ）で表される化合
物、並びにその有機塩および無機塩から選択される１の
化合物。 【化１２】 ただし、前記一般式（ＩＩ）には以下の条件イ、ロ、ハ
が加えられる。 イ：Ａは、−（ＣＨ2）n−で示される２価の基（ｎは２
〜５の整数）、あるいは−（ＣＨ2）2−０−（ＣＨ2）2
−で示される２価の基である。 ロ：Ｂは、以下のグループ（ａ）〜（ｅ）から選択され
た１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化１３】 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3 のいずれか１つは、炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、フェニ
ル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチルから選
択される基であり、他の２つの基は水素原子であり、
ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１≦ｐ
＋ｑ＋ｒ≦４である。 （ｃ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化１４】 Ｒ4，Ｒ5は、互いに等しいか異なる炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル基、または両者が共同してシ
クロヘキサン環またはシクロヘキセン環の一部を構成す
る。 （ｄ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化１５】 Ｒ6，Ｒ7の一方は−ＮＨ2 基を示し、他方は水素原子を
示し、ｔは０または１である。 （ｅ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化１６】 Ｒ8，Ｒ9は、互いに等しいか異なる水素原子または炭素
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、
または両者が共同してベンゼン環の一部を構成する。 ハ：一般式（ＩＩ）中のＲ，Ｒ’は互いに等しいか異な
る基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、炭素数１〜４の直
鎖状または分岐状のアルキル基、または炭素数１〜５の
分岐状のヒドロキシアルキル基であるか、あるいは、Ｒ
は水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示さ
れるアミノアルキル基である。さらに、ｖは１〜３の整
数であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異なる水素
原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、かつＲ10
およびＲ11は同時に水素原子ではない。 - 【請求項２１】下記の一般式（ＩＩＩ）で表される化合
物、並びにその有機塩および無機塩から選択される１の
化合物。 【化１７】 ただし、前記一般式（ＩＩＩ）には以下の条件イ、ロ、
ハ、ニが加えられる。 イ：Ａは、−（ＣＨ2）n−で示される２価の基（ｎは２
〜５の整数）、あるいは−（ＣＨ2）2−０−（ＣＨ2）2
−で示される２価の基である。 ロ：Ｂは、以下のグループ（ａ）〜（ｅ）から選択され
た１つの基である。 （ａ） −（ＣＨ2）m−で示される２価の基（ｍは１〜
７の整数）、 （ｂ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化１８】 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3 のいずれか１つは、炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル、メトキシメチル、フェニ
ル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロペンチルから選
択される基であり、他の２つの基は水素原子であり、
ｐ，ｑ，ｒは０または１〜４の整数であり、かつ１≦ｐ
＋ｑ＋ｒ≦４である。 （ｃ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化１９】 Ｒ4，Ｒ5は、互いに等しいか異なる炭素数１〜４の直鎖
状または分岐状のアルキル基、または両者が共同してシ
クロヘキサン環またはシクロヘキセン環の一部を構成す
る。 （ｄ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化２０】 Ｒ6，Ｒ7の一方は−ＮＨ2 基を示し、他方は水素原子を
示し、ｔは０または１である。 （ｅ） 下記の化学式で示される２価の基であって、 【化２１】 Ｒ8，Ｒ9は、互いに等しいか異なる水素原子または炭素
数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、
または両者が共同してベンゼン環の一部を構成する。 ハ：一般式（ＩＩＩ）中のＲ，Ｒ’は互いに等しいか異
なる基であり、Ｒ，Ｒ’は、水素原子、炭素数１〜４の
直鎖状または分岐状のアルキル基、または炭素数１〜５
の分岐状のヒドロキシアルキル基であるか、あるいは、
Ｒは水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示
されるアミノアルキル基である。さらに、ｖは１〜３の
整数であり、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異なる水
素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、かつＲ
10およびＲ11は同時に水素原子ではない。 ニ：一般式（ＩＩＩ）の化合物からは以下の場合
（ｉ），（ｉｉ）を除外する。 （ｉ） 一般式（ＩＩＩ）中のＡが−（ＣＨ2）2−で示
される２価の基であるとともに、Ｂが−（ＣＨ2）m−で
示される２価の基（ｍは２〜７の整数）または以下の化
学式で示される基であって、 【化２２】 上式中、Ｒ1は、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状の
アルキル、フェニル、およびベンジルから選択される基
であり、１＜１＋ｑ＋ｒ≦４である。Ｒ，Ｒ’は互いに
等しいか異なる基であり、Ｒ，Ｒ’はそれぞれ水素原
子、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキル基、
または炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキ
シアルキル基であるか、あるいは、Ｒが水素原子で、
Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示されるアミノアル
キル基である。ｖは１〜３の整数であり、Ｒ10およびＲ
11は互いに等しいか異なり水素原子または直鎖状もしく
は分岐状をなし炭素数１〜３のアルキル基であり、かつ
Ｒ10およびＲ11は同時に水素原子ではない。 （ｉｉ） 一般式（ＩＩＩ）中のＡが−（ＣＨ2）2−で
示される２価の基であるとともに、Ｂが−ＣＨ2−で示
される基または以下の化学式で示される基であって、 【化２３】 上式中、Ｒ1は、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状の
アルキル、メトキシメチル、フェニル、ベンジルから選
択される基である。Ｒ，Ｒ’は互いに等しいか異なる基
であり、Ｒ，Ｒ’はそれぞれ水素原子、炭素数１〜４の
直鎖状または分岐状のアルキル基であるか、あるいは、
Ｒが水素原子で、Ｒ’は−（ＣＨ2）v−ＮＲ10Ｒ11で示
されるアミノアルキル基である。ｖは１〜３の整数であ
り、Ｒ10およびＲ11は互いに等しいか異なる基で、かつ
Ｒ10およびＲ11は水素原子または直鎖状もしくは分岐状
をなす炭素数１〜３のアルキル基である。 - 【請求項２２】前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物
の塩であって、前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物
の塩酸塩、臭化水素酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩およ
び酢酸塩から選択されることを特徴とする請求項２１記
載の化合物。 - 【請求項２３】前記一般式（ＩＩＩ）中のＢが−ＣＨ2
−で示される２価の基であり、前記一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物は、以下に列記する化合物から選択され
ることを特徴とする請求項２１記載の化合物。 Ｎ−（３−メルカプトプロピル）マロンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）マロンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］マロン
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）マロンアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）マロンアミド - 【請求項２４】前記一般式（ＩＩＩ）中のＢが−（ＣＨ
2）2−で示される２価の基であり、前記一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される化合物は、以下に列記する化合物から選
択されることを特徴とする請求項２１記載の化合物。 Ｎ−（３−メルカプトプロピル）スクシンアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）スクシンアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］スクシ
ンアミド - 【請求項２５】前記一般式（ＩＩＩ）中のＢが−（ＣＨ
2）3−で示される２価の基であり、前記一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される化合物は、以下に列記する化合物から選
択されることを特徴とする請求項２１記載の化合物。 Ｎ−（３−メルカプトプロピル）グルタルアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）グルタルアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］グルタ
ルアミド - 【請求項２６】前記一般式（ＩＩＩ）中のＢが下記の式
で示される２価の基であり、 【化２４】 Ｒ8およびＲ9は請求項２１で定義されたものと同じであ
り、前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、以下に
列記する化合物から選択されることを特徴とする請求項
２１記載の化合物。 Ｎ−（２−メルカプトエチル）フマルアミド Ｎ−（３−メルカプトプロピル）フマルアミド Ｎ−（５−メルカプトペンチル）フマルアミド Ｎ−［２−（２−メルカプトエトキシ）エチル］フマル
アミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルフマルア
ミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジエチル
フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’，Ｎ’−（２，２
−ジヒドロキシエチル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）フマルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）テレフタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−メチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−エチルテレフタ
ルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）テレフタルアミド Ｎ−（２−メルカプトエチル）−Ｎ’−（３−ジメチル
アミノプロピル）テレフタルアミド - 【請求項２７】前記一般式（ＩＩＩ）中のＢが下記の式
で示される２価の基であり、 【化２５】 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｐ，ｑおよびｒはそれぞれ請求項２１
で定義されたものと同じであり、前記一般式（ＩＩＩ）
で表される化合物は、以下に列記する化合物から選択さ
れることを特徴とする請求項２１記載の化合物。 ３−メチルペンタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］ ２−エチルヘキサン二酸＝１−アミド＝６−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］ - 【請求項２８】前記一般式（ＩＩＩ）中のＢが下記の式
で示される２価の基であり、 【化２６】 Ｒ6，Ｒ7およびｔはそれぞれ請求項２１で定義されたも
のと同じであり、前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合
物は、以下に列記する化合物から選択されることを特徴
とする請求項２１記載の化合物。 ４−アミノペンタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メ
ルカプトエチル）アミド］ ３−アミノブタン二酸＝１−アミド＝５−［（２−メル
カプトエチル）アミド］
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