TW201718469A - 增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物 - Google Patents

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Abstract

提供一種將流動性有機物質增黏或膠化至所期望的黏度，或將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化的化合物。本發明之化合物為下述式(1)所示。式中，R1表示從苯、環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯、或萘的結構式去除4個氫原子而成之基，R2表示碳數4以上的脂肪族烴基。n表示1~3的整數。當n為2或3時，2或3個的R2分別可為相同亦可為不同。□

Description

增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物
本發明係關於一種具有將油等流動性有機物質予以增黏安定化的作用的新穎化合物、及使用其之增黏安定劑、還有含有其之增黏安定化組成物。
將液體予以增黏安定化的方法係產業上非常重要的技術，例如為準安定狀態乳化物的美乃滋及沙拉醬等之所以能夠長時間安定地維持其乳化狀態，係由於水性成分有被予以增黏安定化的緣故。因此，一直在開發種種增黏安定劑。
就使水性介質增黏安定化的化合物而言，例如已知烷基丙烯酸酯共聚物等。
另一方面，就油性介質等具有流動性的有機物質的增黏安定劑而言，已知12-羥基硬脂酸(專利文獻1等)。12-羥基硬脂酸，其之膠化作用主要被利用在食用油的廢棄處理。惟，12-羥基硬脂酸無法調整膠化的程度，只能衍生成完全固化、或仍係液體之任一狀態。即，現狀是尚未發現將流動性有機物質增黏或膠化至所期望的黏度的化合物。
先行技術文献 專利文獻
專利文獻1 日本特開平01-163111號公報
發明概要
因此，本發明的目的係在於提供一種將流動性有機物質增黏或膠化至所期望的黏度，或將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化的化合物。
本發明的其他目的在於提供含有前述化合物的增黏安定劑、藉前述增黏安定劑而增黏、膠化或安定化的增黏安定化組成物、及其製造方法。
本發明人等為了解決上述課題，進行了深入探討的結果，發現到：下述式(1)所示之化合物能夠將流動性有機物質增黏、膠化，或能夠將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化(防止組成物的沉降、局部性的凝聚或濃縮，並安定地維持均勻狀態)；藉由依流動性有機物質的種類來選擇而使用，能夠將流動性有機物質的黏度增黏或膠化至所期望的黏度，或者能夠將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化。本發明係基於該等發現所完成者。
即，本發明提供一種下述式(1)所示之化合物：
(式中，R1表示從苯、環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯或萘的結構式去除4個氫原子而成之基，R2表示碳數4以上的脂肪族烴基；n表示1~3的整數；當n為2或3時，2或3個的R2分別可為相同亦可為不同)。
本發明，又提供一種增黏安定劑，其包含前述化合物。
本發明又提供一種增黏安定化組成物，其包含前述增黏安定劑與流動性有機物質。
本發明又提供一種增黏安定化組成物的製造方法，其係經由使前述增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟來獲得增黏安定化組成物。
本發明式(1)所示之化合物，藉由使與流動性有機物質相溶，能夠容易地增黏或者膠化流動性有機物質，或能夠將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化。因此，能夠藉由使用於化妝料、塗料、食品、醫藥品等而將該等的黏度調整到所期望的範圍，能夠均勻地維持該等的組成，並能夠提升該等的使用性。
用以實施發明之形態
[式(1)所示之化合物]
本發明之化合物為下述式(1)所示：
式中，R1表示從苯、環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯、或萘的結構式去除4個氫原子而成之基，R2表示碳數4以上的脂肪族烴基。n表示1~3的整數。當n為2或3時，2或3個的R2分別可為相同亦可為不同。
式(1)所示之化合物之中，就式中的R1為從苯的結構式去除4個氫原子而成之基的化合物而言，例如，可舉：下述式(1-1)~(1-5)所示之化合物等。就式(1)中的R1為從環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯、或萘的結構式去除4個氫原子而成之基的化合物而言，可舉：將下述式(1-1)~(1-5)所示之化合物中苯的結構式取代為環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯、或萘的結構式而成之化合物等。在下述式中，當存在2或3個的R2時，2或3個的R2可為全部相同的基，亦可為2種3種不同的基。
就本發明之式(1)所示之化合物而言，其中，在流動性有機物質的溶解性優良之點上，較佳為上述式(1-4)及/或(1-5)所示之化合物，或者將上述式(1-4)及/或(1-5)所示之化合物中苯的結構式取代為環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯、或萘的結構式而成之化合物。又，前述化合物，在當流動性有機物質為透明時能夠一面維持其透明性一面對前述流動性有機物質賦予擬塑性行為(pseudoplastic behavior)及強儲存模數之點上亦係較佳的。
式(1)中，R2表示碳數4以上的脂肪族烴基，例如，可舉：丁基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、硬脂基、十九烷基等碳數4~20左右(較佳為4~10，特佳為6~10)的直鏈狀或支鏈狀烷基；丁烯基、戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯 基、7-辛烯基、9-癸烯基、11-十二碳烯基、油基(oleyl)等碳數4~20左右(較佳為8~20，特佳為12~20，最佳為12~18)的直鏈狀或支鏈狀烯基；丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基、癸炔基、十五碳炔基、十八碳炔基等碳數4~20左右(較佳為6~18，特佳為12~18)的直鏈狀或支鏈狀炔基等。
n表示1~3的整數，較佳為2或3。
其中，式(1)中R2為碳數4~20左右的支鏈狀烷基及/或直鏈狀烯基的化合物，在流動性有機物質的溶解性優良且能夠發揮增黏流動性有機物質之效果的點上係較佳的。
尤其，式(1)中之n個R2之中，至少1個(較佳為2個)為碳數4~20左右的直鏈狀或支鏈狀烯基，在流動性有機物質的溶解性優良且能夠發揮增黏流動性有機物質之效果的點上係較佳的，當n為2或3時，2或3個R2較佳為均僅為碳數4~20左右的直鏈狀或支鏈狀烯基，或者，為碳數4~20左右的直鏈狀或支鏈狀烯基與碳數4~20左右的直鏈狀或支鏈狀烷基的組合。
式(1)所示之化合物，例如，可藉由下述方法等製造。
1.使羧酸(R1-(COOH)4：R1對應於式(1)中的R1)與亞硫醯氯反應而獲得羧酸四氯化物，並使脂肪族胺(R2-NH2：R2對應於式(1)中的R2，以下有時簡稱為「脂肪族胺」)及半胱胺(NH2CH2CH2SH)對所獲得之羧酸四氯化物反應的方法
2.使選自脂肪族胺與半胱胺的胺對前述羧酸(R1-(COOH)4)所對應的羧酸二酐反應而獲得醯胺酸，再使用碳二醯亞胺使選自脂肪族胺與半胱胺的胺(必包含在前述醯胺酸形成步驟未被使用的胺)縮合的方法
就在前述1之製造方法使用的羧酸而言，例如，可舉：1,2,4,5-苯四羧酸(=苯均四酸)、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸、1,1’-聯苯-2,3,3’,4’-四羧酸、1,4,5,8-萘四羧酸、1,2,4,5-環己烷四羧酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸等。
就脂肪族胺而言，例如，可舉：正丁胺、二級丁胺、己胺、辛胺、2-乙基己胺、癸胺、十二烷基胺、肉豆蔻胺、硬脂胺、油胺(oleylamine)等之，在R2-NH2中R2為碳數4以上(較佳為碳數4~20)的脂肪族烴基(較佳為直鏈狀或者支鏈狀的烷基、烯基或炔基)的化合物。該等能以單獨1種，或組合2種以上來使用。
在上述1之製造方法中，羧酸四氯化物與胺(脂肪族胺與半胱胺)的反應，例如能夠藉由在裝入有胺的系統內滴下羧酸四氯化物來進行。
相對於羧酸四氯化物1莫耳，胺的使用量(脂肪族胺與半胱胺的使用量(總量))，例如為4~8莫耳左右，較佳為4~6莫耳。
而且，脂肪族胺與半胱胺的使用比例(前者：後者，莫耳比)可因應所期望之式(1)所示之化合物來適宜調整。即，藉由調整脂肪族胺與半胱胺的使用比例，能夠控制所獲得之式(1)所示之化合物中脂肪族甲醯胺基(CONH-R2基)與甲醯半胱胺基(CONHCH2CH2SH基)的數量。
羧酸四氯化物與胺(脂肪族胺與半胱胺)的反應，可在溶媒的存在下或非存在下進行。就前述溶媒而言，例如，可舉：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、石油醚等飽和或不飽和烴系溶媒；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶媒；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯等鹵化烴系溶媒；二乙基醚、二異丙基醚、二丁基醚、四氫呋喃、二烷、1,2-二甲氧基乙烷、環戊基甲基醚等醚系溶媒；乙腈、苯甲腈等腈系溶媒；二甲亞碸等亞碸系溶媒；環丁碸等環丁碸系溶媒；二甲基甲醯胺等醯胺系溶媒；聚矽氧油等高沸點溶媒等。該等能以單獨1種，或組合2種以上來使用。
相對於羧酸四氯化物與胺(脂肪族胺與半胱胺)的總量，前述溶媒的使用量例如為50~300重量%左右。溶媒的使用量要是超出上述範圍，則反應成分的濃度變低，反應速度有降低的傾向。
羧酸四氯化物與胺(脂肪族胺與半胱胺)的反應(=滴下)，通常在常壓下進行。又，就上述反應(=滴下時)的氣體環境而言，只要不妨礙反應未被特別限定，例如可為空氣氣體環境、氮氣體環境、氬氣體環境等之任一者。反應溫度(=滴下時溫度)，例如為30~60℃左右。反應時間(=滴下時間)，例如為0.5~20小時左右。反應(=滴下)結束後，亦可設置熟成步驟。當設置熟成步驟時，熟成溫度例如為30~60℃左右，熟成時間例如為1~5小時左右。又，反應能夠以批次式、半批次式、連續式等之任一方法來進行。
反應結束後，所獲得之反應產物，可藉由例如：過濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、吸附、再結晶、管柱層析等分離手段、或組合該等的分離手段來分離精製。
在上述2之製造方法中，例如可將羧酸二酐、選自脂肪族胺與半胱胺的胺及下述溶媒裝入系統內，並使其熟成，藉此來形成醯胺酸，其後，裝入選擇自脂肪族胺與半胱胺的胺(必包含在前述醯胺酸形成步驟未被使用的胺)與縮合劑(碳二醯亞胺或其鹽)並使其熟成，藉此製造式(1)所示之化合物。
就前述羧酸二酐而言，可適宜地使用：1,2,4,5-苯四羧酸-1,2：4,5-二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、1,1’-聯苯-2,3,3’,4’-四羧酸-2,3：3’,4’-二酐、萘-1,4,5,8-四羧酸-1,8：4,5-二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,2：4,5-二酐、內消旋-丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐等。
就前述脂肪族胺而言，可舉：與可在上述1之製造方法所使用之脂肪族胺同樣的例。脂肪族胺能以單獨1種，或組合2種以上來使用。
例如當製造式(1)中之n為1的化合物時，就脂肪族胺的使用量而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為1莫耳左右。又，就半胱胺的使用量而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為3莫耳左右。
例如當製造式(1)中之n為2的化合物時，就脂肪族胺的使用量(當使用2種以上時為其總量)而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為2~4莫耳左右，較佳為 2~3莫耳。又，就半胱胺的使用量而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為2~4莫耳左右，較佳為2~3莫耳。
例如當製造式(1)中之n為3的化合物時，就脂肪族胺的使用量(當使用2種以上時為其總量)而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為3莫耳左右。又，就半胱胺的使用量而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為1莫耳左右。
前述碳二醯亞胺為下述式所示：R-N=C=N-R’
上述式中，就R、R’而言，例如為可具有含有雜原子之取代基之，碳數3~8的直鏈狀或者支鏈狀的烷基或3~8員的環烷基。R、R’可為相同亦可為不同。又，R與R’可相互鍵結並與(-N=C=N-)基共同形成環。
就前述碳數3~8的直鏈狀或者支鏈狀的烷基而言，例如，可舉：丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、己基、異己基、二級己基、三級己基等。
就前述3~8員的環烷基而言，例如，可舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基等。
就前述含有雜原子之取代基而言，可舉：胺基、二甲基胺基等二(C1-3)烷基胺基等含有氮原子之取代基。
就碳二醯亞胺而言，例如，可舉：二異丙基碳二醯亞胺、二環己基碳二醯亞胺、N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺等。又，就碳二醯亞胺之鹽而 言，例如，可舉：鹽酸鹽(具體而言為N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽等)等。該等能以單獨1種，或組合2種以上來使用。
就碳二醯亞胺的使用量而言，相對於羧酸二酐1莫耳，例如為2~6莫耳左右，較佳為2~4莫耳。
就前述溶媒而言，較佳為使用例如：吡啶、三乙胺、三丁胺等醯胺酸的溶解性優良之質子接受性溶媒。該等能夠以單獨1種，或混合2種以上來使用。
就前述溶媒的使用量而言，相對於醯胺酸的總量，例如為50~300重量%左右，較佳為100~250重量%。溶媒的使用量要是超出上述範圍，則反應成分的濃度變低，反應速度有降低的傾向。
上述反應，通常係在常壓下進行。又，就上述反應的氣體環境而言，只要不妨礙反應，未被特別限定，例如，可為空氣氣體環境、氮氣體環境、氬氣體環境等之任一者。熟成溫度(反應溫度)，例如為30~70℃左右。羧酸二酐與胺的熟成時間，例如為0.5~5小時左右，醯胺酸與胺的熟成時間，例如為0.5~20小時左右。又，反應能以批次式、半批次式、連續式等之任一方法來進行。
反應結束後，所獲得之反應產物，可藉由例如：過濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、吸附、再結晶、管柱層析等分離手段、或組合該等的分離手段來分離精製。
式(1)所示之化合物合計具有4個脂肪族甲醯胺基與甲醯半胱胺基作為取代基，在前述脂肪族甲醯胺基的醯胺鍵部位會自我締合(self-association)而可形成纖維狀的自我組織體。又，由於脂肪族甲醯胺基的R2基、及甲醯半胱胺基的SH基，任一者對流動性有機物質皆具有親和性，特別是前述甲醯半胱胺基的SH基，其較脂肪族甲醯胺基的R2基更會因氫鍵相互作用而可對流動性有機物質發揮更強的親和性，故即便是對於流動性有機物質，亦較4個取代基全部為脂肪族甲醯胺基的狀況更能夠發揮高的增黏安定化效果，且藉由使與流動性有機物質相溶，能夠將流動性有機物質增黏、膠化，或能夠將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化。再者，式(1)所示之化合物由於具有脂肪族甲醯胺基與甲醯半胱胺基作為取代基，故具有適度的結晶性。因此，較4個取代基全部為脂肪族甲醯胺基的狀況更能夠對於廣範圍的流動性有機物質發揮增黏安定化效果。而且，當流動性有機物質具有透明性時能夠一面維持其透明性一面予以增黏安定化，能夠形成經時安定的增黏安定化組成物。因此，作為例如流動性有機物質的增黏安定劑(更詳細而言為增黏劑、膠化劑、或安定劑)係有用的。
[增黏安定劑]
本發明增黏安定劑，其特徵係在於以單獨1種，或組合2種以上來包含上述式(1)所示之化合物。
再者，在本發明中，所謂「增黏安定劑」係溶解於流動性有機物質並產生黏性的化合物，概念係包含：對流動性有機物質賦予黏性的增黏劑、將流動性有機物質膠化的膠化劑、及以將含有流動性有機物質的組成物予以均勻地安定化為目的而提高其黏性的安定劑。
於本發明增黏安定劑來說，除含有在上述式(1)所示之化合物以外，還可因應需要含有其他成分(例如：基劑、羥基脂肪酸類、丙烯酸聚合物、糊精脂肪酸酯等寡聚物酯類、金屬氧化物等的粒子等)。就其他成分的含量而言，在增黏安定劑總量(100重量%)中，上述式(1)所示之化合物的含量(當含有2種以上時為其總量)，例如係成為0.5重量%以上，較佳係成為1重量%以上，更佳係成為10重量%以上，再佳係成為30重量%以上，特佳係成為50重量%以上，最佳係成為60重量%以上，尤佳係成為85重量%以上的範圍內。再者，上述式(1)所示之化合物含量的上限為100重量%。上述式(1)所示之化合物的含量要是處於上述範圍外，則有變得難以獲得本發明效果的傾向。
本發明增黏安定劑的劑型未被特別限制，例如可採用：粉末狀、顆粒狀、液狀、乳液狀等種種的劑型。
本發明增黏安定劑，藉由使與流動性有機物質相溶(較佳係藉由進行混合並加溫，使其相溶之後進行冷卻)，能夠增黏或膠化前述流動性有機物質，能夠在超過1倍(例如超過1倍且100000倍以下)左右，較佳為5 倍以上(例如5~10000倍)，特佳為10倍以上(例如10~10000倍)，最佳為超過30倍(例如超過30倍且10000倍以下)的範圍內，將前述流動性有機物質的黏度因應用途來調整。
[增黏安定化組成物]
本發明增黏安定化組成物，係包含上述增黏安定劑與流動性有機物質，且係藉由前述增黏安定劑而使流動性有機物質增黏、膠化，或使含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化的組成物。
前述增黏安定化組成物可藉由使增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟而製造。更詳細地說，可藉由混合流動性有機物質的總量與增黏安定劑並加溫，使其相溶之後進行冷卻而製造。又，也能以下述方法製造：對流動性有機物質的一部份混合增黏安定劑，進行加溫，使其相溶之後進行冷卻而製造增黏安定化組成物，並將其混合至剩餘的流動性有機物質。
作為原料的流動性有機物質，係依據流變計的黏度[在25℃、剪切速度10(1/秒)下的黏度(η)]為低於0.1Pa‧s的有機物質，例如，可舉：烴油(己烷、環己烷、異十二烷、苯、甲苯、聚α烯烴、流動石蠟等)、醚類(四氫呋喃等)、鹵化烴(四氯化碳、氯苯等)、石油成分(煤油、汽油、輕油、重油等)、動植物油(向日葵油、橄欖油、大豆油、玉米油、蓖麻油、牛油、荷荷芭油、鯊烷等)、聚矽氧類(二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷等)、酯類(油酸辛基十二烷酯、辛酸鯨蠟酯、乙基己酸鯨蠟酯、 三異辛酸甘油酯(glyceryl triisooctanate)、三辛酸甘油酯(tricaprylin)、新戊二醇二異辛酸酯(neopentyl glycol diisooctanate)等)、芳香族羧酸、吡啶等。該等能以單獨1種，或組合2種以上來使用。
就增黏安定劑的混合量(或者使用量)來說，雖亦取決於流動性有機物質的種類，但相對於流動性有機物質1000重量份，例如為0.1~100重量份，較佳為0.5~90重量份，特佳為1~80重量份，最佳為1~30重量份。藉由將增黏安定劑以上述範圍來混合(或者使用)，能夠獲得流動性有機物質經增黏或者膠化的組成物，或組成經均勻地安定化的組成物。
本發明增黏安定化組成物，在上述增黏安定劑與流動性有機物質以外，在不損及本發明效果的範圍內亦可含有其他成分。就其他成分而言，例如，可舉：在化妝料、塗料、食品、醫藥品等期望增黏安定化的組成物所含有之一般化合物(例如：藥效成分、顏料、香料等)。
相溶之際的溫度係依使用之增黏安定劑與流動性有機物質的種類來適宜選擇，係增黏安定劑與流動性有機物質會相溶的溫度的話沒有被特別限制，但較佳不超過100℃，當流動性有機物質的沸點為100℃以下時來說，較佳係沸點左右。
相溶後的冷卻能冷卻至室溫以下(例如，25℃以下)即可，可在室溫下緩慢地冷卻，亦可藉由冰冷等急速地冷卻。
還有，本發明增黏安定化組成物的依據流變計的黏度[在25℃、剪切速度10(1/秒)下的黏度(η)]，可在超過作為原料之流動性有機物質黏度的1倍(例如超過1倍且100000倍以下)左右，較佳為5倍以上(例如5~10000倍)，特佳為10倍以上(例如10~10000倍)，最佳為超過30倍(例如超過30倍且10000倍以下)的範圍內，因應用途來適宜調整。
就本發明增黏安定化組成物而言，只要含有流動性有機物質，且為期望其之增黏安定化之組成物的話，沒有被特別限制，例如可舉：化妝料、塗料、食品、醫藥品等。
實施例
以下，藉由實施例來更具體地說明本發明，但本發明不因該等實施例而被限定。
合成例1[增黏安定劑(1)的合成]
在備有戴氏冷凝管(dimroth condenser)、氮導入口、滴液漏斗、熱電偶之100mL的四口可分離式燒瓶中，裝入吡啶20mL、1,2,4,5-苯四羧酸-1,2：4,5-二酐3.0g(0.014mol)、油胺7.4g(0.028mol)。將系統內溫度設定為50℃，熟成3小時。
其後，裝入半胱胺2.2g(0.028mol)、二異丙基碳二醯亞胺7.0g(0.056mol)，進一步進行8小時熟成。
其後，將所獲得之粗液的低沸部分利用蒸發器除去，以甲醇洗淨，獲得淡黃色的濕粉。
進一步對所獲得之濕粉以CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))進行再結晶，獲得了1,2,4,5-苯四羧酸雙(甲醯半胱胺)雙(油基甲醯胺)[1,2,4,5-苯四羧酸-1,4-雙(甲醯半胱胺)-2,5-雙(油基甲醯胺)與1,2,4,5-苯四羧酸-1,5-雙(甲醯半胱胺)-2,4-雙(油基甲醯胺)的混合物]9.5g(產率：79%)。反應產物的結構係藉由1H-NMR確認。
合成例2[增黏安定劑(2)的合成]
除使用了2-乙基己胺1.8g(0.014mol)與半胱胺1.1g(0.014mol)代替半胱胺2.2g(0.028mol)以外係與合成例1同樣地進行，獲得了1,2,4,5-苯四羧酸2-乙基己基甲醯胺甲醯半胱胺雙(油基甲醯胺)11.0g(產率：85%)。
合成例3[增黏安定劑(3)的合成]
除使用了2-乙基己胺2.7g(0.021mol)與半胱胺0.54g(0.007mol)代替半胱胺2.2g(0.028mol)以外係與合成例1同樣地進行，獲得了1,2,4,5-苯四羧酸2-乙基己基甲醯胺甲醯半胱胺雙(油基甲醯胺)，與1,2,4,5-苯四羧酸雙(2-乙基己基甲醯胺)雙(油基甲醯胺)的混合物11.7g(產率：88%)。
合成例4[增黏安定劑(4)的合成]
除使用了2-乙基己胺3.6g(0.028mol)代替半胱胺2.2g(0.028mol)以外係與合成例1同樣地進行，獲得了1,2,4,5-苯四羧酸雙(2-乙基己基甲醯胺)雙(油基甲醯胺)5.9g(產率：51%)。
實施例1~3、比較例1
將於表1所示之各種流動性有機物質(流動石蠟、異十二烷、辛酸鯨蠟酯、三辛酸甘油酯：任一者沸點皆為100℃以上)各秤取1cm3到試管，分別對其添加10mg上述合成例所獲得之增黏安定劑(1)~(4)並混合，在100℃下加熱攪拌來使流動性有機物質與增黏安定劑相溶，其後，冷卻至25℃而獲得了增黏安定化組成物。
測定所獲得之增黏安定化組成物的黏度，確認各種流動性有機物質的黏度被增黏為幾倍，再按照下述基準來評價增黏安定化效果，將對於全部的流動性有機物質而言發揮了5以上之增黏安定化效果的狀況令為○。
<評價基準>
1：超過1.0倍且2.0倍以下
2：超過2.0倍且4.8倍以下
3：超過4.8倍且10倍以下
4：超過10倍且30倍以下
5：超過30倍且200倍以下
6：超過200倍且500倍以下
7：超過500倍且3000倍以下
8：超過3000倍且10000倍以下
再者，各種流動性有機物質及增黏安定化組成物的黏度係使用安裝有錐板傳感器(cone-and-plate sensor)(在直徑60mm係使用錐角1°，在直徑35mm係使用錐角1°、2°、4°)與帕爾帖溫度控制器(Peltier temperature controller)的黏度‧黏彈性測定裝置(流變計)(商品名「RheoStress600」，HAAKE公司製)，在25℃ 條件下，藉由常流黏度測定模式(steady-flow viscosity measurement mode)，使剪切速度以對數刻度自0.001~100(1/秒)變化來測定黏度而獲得黏度曲線，自所獲得之黏度曲線求得在剪切速度10(1/秒)時的黏度，將其令為本發明的黏度。再者，各作圖(plot)係採用裝置的扭矩值變動控制在5%範圍且數據安定的時間點的值。
將上述結果彙整而示於下述表。
由表1可知，本發明增黏安定劑對於廣範圍的流動性有機物質具有優良的增黏安定化效果。另一方面，比較例所獲得之增黏安定劑，會因流動性有機物質的種類，而有無法獲得充分之增黏安定化效果的狀況。

Claims (4)

  1. 一種下述式(1)所示之化合物： (式中，R1表示從苯、環己烷、丁烷、二苯甲酮、聯苯、或萘的結構式去除4個氫原子而成之基，R2表示碳數4以上的脂肪族烴基；n表示1~3的整數；當n為2或3時，2或3個的R2分別可為相同亦可為不同)。
  2. 一種增黏安定劑，其包含如請求項1之化合物。
  3. 一種增黏安定化組成物，其包含如請求項2之增黏安定劑與流動性有機物質。
  4. 一種增黏安定化組成物的製造方法，其係經由使如請求項2之增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟來獲得增黏安定化組成物。
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