KR20190127778A - 증점 안정제, 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점 또는 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물은, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물이다.
식 (1) 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. m은 0 내지 10의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. n=1 또는 2의 경우, (4-n)개의 R1은 동일해도 되고, 상이해도 된다. n=2 내지 4의 경우, n개의 R2, R3, m은, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
식 (1) 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. m은 0 내지 10의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. n=1 또는 2의 경우, (4-n)개의 R1은 동일해도 되고, 상이해도 된다. n=2 내지 4의 경우, n개의 R2, R3, m은, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Description
본 발명은 오일 등의 유동성 유기 물질을 증점 안정화하는 작용을 갖는 신규의 화합물, 및 그것을 사용한 증점 안정제, 그리고 상기 증점 안정제에 의해 증점 안정화된 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본원은, 2017년 3월 10일에 일본에 출원한 일본 특허 출원 제2017-045780호의 우선권을 주장하고, 그의 내용을 본 명세서에 원용한다.
액체를 증점 안정화하는 방법은 산업상 매우 중요한 기술이며, 예를 들어, 준안정 상태의 유화물인 마요네즈나 샐러드 드레싱 등이 장기간 안정적으로 그의 유화 상태를 유지할 수 있는 것은, 수성 성분이 증점 안정화되어 있기 때문이다. 그 때문에, 여러가지 증점 안정제가 개발되어 왔다.
수성 매체를 증점 안정화시키는 화합물로서는, 예를 들어, 알킬아크릴레이트 코폴리머 등이 알려져 있다.
한편, 유동성 유기 물질(예를 들어, 유성 매체 등의 유동성을 갖는 유기 물질)의 증점 안정제로서는 12-히드록시스테아르산이 알려져 있다(특허문헌 1 등). 12-히드록시스테아르산은, 주로, 식용유의 폐기 처리에 그의 겔화 작용이 이용되고 있다. 그러나, 12-히드록시스테아르산은 겔화의 정도를 조정할 수 없어, 완전히 고화하거나 액체 그대로이거나 어느 하나의 상태로 밖에 유도할 수 없었다. 유동성 유기 물질 중에서도 특히 실리콘유는 용해성이 낮기 때문에, 이것을 원하는 점도로 증점 또는 겔화하는 것은 매우 곤란하였다.
따라서, 본 발명의 목적은, 유동성 유기 물질을 원하는 점도로 증점 또는 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은, 상기 화합물을 함유하는 증점 안정제, 상기 증점 안정제에 의해 증점, 겔화, 또는 안정화된 유동성 유기 물질을 증점 안정화 조성물, 및 그의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명자 등은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물은, 유동성 유기 물질을 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화(조성물의 침강, 국소적인 응집, 또는 농축을 방지하고, 균일 상태를 안정적으로 유지)할 수 있고, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 선택하여 사용함으로써, 유동성 유기 물질의 점도를 원하는 점도까지 증점 또는 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있는 것을 알아냈다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 제공한다.
(식 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. m은 0 내지 10의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. n=1 또는 2의 경우, (4-n)개의 R1은 동일해도 되고, 상이해도 된다. n=2 내지 4의 경우, n개의 R2, R3, m은, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
본 발명은 또한, 상기 화합물을 포함하는 증점 안정제를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 상용물을 포함하는 증점 안정화 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 증점 안정화 조성물을 얻는, 증점 안정화 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물은, 유동성 유기 물질(특히, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질)과 상용시킴으로써, 용이하게 유동성 유기 물질을 증점 또는 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있다. 그 때문에, 유동성 유기 물질(특히, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질)을 포함하는 조성물(예를 들어, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등)에 첨가함으로써, 상기 유동성 유기 물질의 점도를 원하는 범위로 조정할 수 있고, 상기 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물의 조성을 균일하게 유지할 수 있으며, 그에 의해 사용성을 향상시킬 수 있다.
[식 (1)로 표시되는 화합물]
본 발명에 따른 화합물은, 하기 식 (1)로 표시된다. 식 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. m은 0 내지 10의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. n=1 또는 2의 경우, (4-n)개의 R1은 동일해도 되고, 상이해도 된다. n=2 내지 4의 경우, n개의 R2, R3, m은, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
상기 식 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 2-에틸헥실, 데실, 라우릴, 미리스틸, 스테아릴, 노나데실기 등의 탄소수 4 내지 20 정도(바람직하게는 4 내지 18, 특히 바람직하게는 6 내지 16)의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기; 1-부테닐, 1-펜테닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 7-옥테닐, 9-데세닐, 11-도데세닐, 올레일기 등의 탄소수 4 내지 20 정도(바람직하게는 4 내지 18, 특히 바람직하게는 6 내지 16)의 직쇄상 또는 분지쇄상 알케닐기; 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 옥티닐, 데시닐, 펜타데시닐, 옥타데시닐기 등의 탄소수 4 내지 20 정도(바람직하게는 4 내지 18, 특히 바람직하게는 6 내지 16)의 직쇄상 또는 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다.
R1로서는, 그 중에서도, 유동성 유기 물질의 용해성이 우수하고, 유동성 유기 물질을 증점하는 효과를 발휘할 수 있는 점에서, 탄소수 4 내지 20(바람직하게는 4 내지 18, 특히 바람직하게는 6 내지 16)의, 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기가 바람직하고, 특히 직쇄상 알킬기가 바람직하다.
상기 식 중, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 디메틸메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 트리메틸렌기 등의 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 들 수 있다.
R2로서는, 그 중에서도, 탄소수 1 내지 12(바람직하게는 1 내지 10, 특히 바람직하게는 1 내지 8, 가장 바람직하게는 1 내지 5)의, 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기가 바람직하고, 특히 직쇄상 알킬렌기가 바람직하다.
상기 식 중, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 데실기, 도데실기 등의 탄소수 1 내지 12(바람직하게는 1 내지 5, 특히 바람직하게는 1 내지 3) 정도의 알킬기; 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기 등의 탄소수 2 내지 12(바람직하게는 2 내지 10, 특히 바람직하게는 2 내지 3) 정도의 알케닐기; 에티닐기, 프로피닐기 등의 탄소수 2 내지 12(바람직하게는 2 내지 10, 특히 바람직하게는 2 내지 3) 정도의 알키닐기 등을 들 수 있다.
R3으로서는, 그 중에서도, 탄소수 1 내지 12(바람직하게는 1 내지 10, 특히 바람직하게는 1 내지 8, 가장 바람직하게는 1 내지 5)의, 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기가 바람직하고, 특히 직쇄상 알킬기가 바람직하다.
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어, 하기 식 (1-1) 내지 (1-6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 식 (1) 중의 하기 식
로 표시되는 기는, 하기 식 (1-1) 내지 (1-6) 중에서는 R4로 나타낸다. 하기 식 (1-1) 내지 (1-6) 중의 2개의 R1과 2개의 R4는, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 그 중에서도 상기 식 (1-4)로 표시되는 화합물이, 유동성 유기 물질의 용해성이 우수한 점에서 바람직하다. 또한 상기 화합물은 유동성 유기 물질에, 상기 유동성 유기 물질이 투명한 경우에는 그 투명성을 유지하면서, 의소성 거동 및 강한 저장 탄성률을 부여할 수 있는 점에서도 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 예를 들어, 하기 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
1, 벤젠테트라카르복실산을 염화티오닐과 반응시켜서 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드를 얻고, 얻어진 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드에 아민 (1)(R1-NH2)(R1은 상기와 동일) 및 아민 (2)(R4-NH2)(R4는 상기와 동일)를 반응시키는 방법
2, 벤젠테트라카르복실산 이무수물에 아민 (1)(R1-NH2)(R1은 상기와 동일)과 아민 (2)(R4-NH2)(R4는 상기와 동일) 중 한쪽을 반응시켜서 아믹산을 얻고, 추가로 다른 쪽의 아민을 카르보디이미드를 사용하여 축합시키는 방법
상기 벤젠테트라카르복실산으로서는, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산을 적합하게 사용할 수 있다.
아민 (1)(R1-NH2)로서는, 예를 들어, 헥실아민, 옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 데실아민, 라우릴아민, 미리스틸아민, 스테아릴아민, 올레일아민 등의, R1로서 탄소수 4 내지 20(바람직하게는 4 내지 18, 특히 바람직하게는 6 내지 16)의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기(특히, 직쇄상 알킬기)를 갖는 아민을 들 수 있다.
아민 (2)(R4-NH2)는 보다 상세하게는, 하기 식 (2)로 표시된다. 하기 식 중, R2, R3, 및 m은 상기와 동일하다.
아민 (2)(R4-NH2)로서는, 예를 들어, 3-아미노프로필펜타메틸디실록산, 3-아미노프로필헵타메틸트리실록산, 3-아미노프로필노나메틸테트라실록산, 3-아미노프로필운데카메틸헵타실록산, 3-아미노프로필트리데카메틸헥사실록산, 4-아미노부틸펜타메틸디실록산, 4-아미노부틸헵타메틸트리실록산, 4-아미노부틸노나메틸테트라실록산, 4-아미노부틸운데카메틸펜타실록산, 4-아미노부틸트리데카메틸헥사실록산, 5-아미노펜틸펜타메틸디실록산, 5-아미노펜틸헵타메틸트리실록산, 5-아미노펜틸노나메틸테트라실록산, 5-아미노펜틸운데카메틸펜타실록산, 5-아미노펜틸트리데카메틸헥사실록산 등을 들 수 있다.
상기 1의 제조 방법에 있어서, 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 반응은, 예를 들어 아민을 투입한 계 내에 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드를 적하함으로써 행할 수 있다.
아민의 사용량(아민 (1)과 아민 (2)의 사용량의 합)은 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드 1몰에 대하여 예를 들어 4 내지 8몰 정도, 바람직하게는 4 내지 6몰이다.
그리고, 아민 (1)과 아민 (2)의 사용 비율(전자:후자, 몰비)은 원하는 식 (1)로 표시되는 화합물에 따라서 적절히 조정할 수 있다. 즉, 아민 (1)과 아민 (2)의 사용 비율을 조정함으로써, 얻어지는 식 (1)로 표시되는 화합물 중의 (CONH-R1)기와 (CONH-R4)기의 수를 컨트롤할 수 있다.
벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 반응은, 용매의 존재 하 또는 비존재 하에서 행할 수 있다. 상기 용매로서는, 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 석유 에테르 등의 포화 또는 불포화 탄화수소계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠 등의 할로겐화 탄화수소계 용매; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 술포란 등의 술포란계 용매; 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 실리콘 오일 등의 고비점 용매 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 총량에 대하여 예를 들어 50 내지 300중량％ 정도이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아져, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드와 아민의 반응(=적하)은, 통상, 상압 하에서 행하여진다. 또한, 상기 반응(=적하 시)의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등 중 어느 것이어도 된다. 반응 온도(=적하 시 온도)는 예를 들어 30 내지 60℃ 정도이다. 반응 시간(=적하 시간)은 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 반응(=적하) 종료 후에는 숙성 공정을 마련해도 된다. 숙성 공정을 마련하는 경우, 숙성 온도는 예를 들어 30 내지 60℃ 정도, 숙성 시간은 예를 들어 1 내지 5시간 정도이다. 또한, 반응은 배치식, 세미 배치식, 연속식 등 중 어느 방법으로든 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어, 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
상기 2의 제조 방법에서는, 예를 들어, 벤젠테트라카르복실산 이무수물과 아민 (1)(R1-NH2)(R1은 상기와 동일)과 아민 (2)(R4-NH2)(R4는 상기와 동일) 중 한쪽, 및 하기 용매를 계 내에 투입하고, 숙성시킴으로써 아믹산을 형성하고, 그 후, 다른 쪽의 아민과 축합제(카르보디이미드 또는 그의 염)를 투입하고, 숙성시킴으로써 식 (1)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기 벤젠테트라카르복실산 이무수물로서는, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,2:4,5-이무수물을 적합하게 사용할 수 있다.
상기 아민 (1), (2)로서는, 상기 1의 제조 방법에서 사용할 수 있는 것과 동일한 예를 들 수 있다.
아민 (1)의 사용량으로서는, 벤젠테트라카르복실산 이무수물 1몰에 대하여 예를 들어 2 내지 4몰 정도, 바람직하게는 2 내지 3몰이다. 또한, 아민 (2)의 사용량으로서는, 벤젠테트라카르복실산 이무수물 1몰에 대하여 예를 들어 2 내지 4몰 정도, 바람직하게는 2 내지 3몰이다.
상기 카르보디이미드는 하기 식으로 표시된다.
R-N=C=N-R'
상기 식 중, R, R'로서는, 예를 들어, 헤테로 원자 함유 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 또는 3 내지 8원의 시클로알킬기이다. R, R'는 동일해도 되고, 상이해도 된다. 또한, R과 R'는 서로 결합해서 (-N=C=N-)기와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
상기 탄소수 3 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기로서는, 예를 들어, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 헥실, 이소헥실, s-헥실, t-헥실기 등을 들 수 있다.
상기 3 내지 8원의 시클로알킬기로서는, 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로 원자 함유 치환기로서는, 아미노기, 디메틸아미노기 등의 디(C1-3)알킬아미노기 등의 질소 원자 함유 치환기를 들 수 있다.
카르보디이미드로서는, 예를 들어, 디이소프로필카르보디이미드, 디시클로헥실카르보디이미드, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드의 염으로서는, 예를 들어, 염산염(구체적으로는, N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드 염산염 등) 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
카르보디이미드의 사용량으로서는, 벤젠테트라카르복실산 이무수물 1몰에 대하여 예를 들어 2 내지 6몰 정도, 바람직하게는 2 내지 4몰이다.
상기 용매로서는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소부탄올 등의 알코올; 헥산, 시클로헥산 등의 탄화수소; 및 이들의 혼합물 등의, 아믹산의 용해성이 우수한 프로톤 수용성 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매의 사용량으로서는, 아믹산의 총량에 대하여 예를 들어 50 내지 300중량％ 정도, 바람직하게는 100 내지 250중량％이다. 용매의 사용량이 상기 범위를 상회하면 반응 성분의 농도가 낮아져, 반응 속도가 저하되는 경향이 있다.
상기 반응은, 통상, 상압 하에서 행하여진다. 또한, 상기 반응의 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등 중 어느 것이어도 된다. 숙성 온도(반응 온도)는 예를 들어 25 내지 70℃ 정도이다. 벤젠테트라카르복실산 이무수물과 아민의 숙성 시간은, 예를 들어 0.5 내지 5시간 정도이고, 아믹산과 아민의 숙성 시간은, 예를 들어 0.5 내지 20시간 정도이다. 또한, 반응은 배치식, 세미 배치식, 연속식 등 중 어느 방법으로든 행할 수 있다.
반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어, 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 아미드 결합 부위에 있어서 수소 결합에 의해 자기 회합하여 파이버상의 자기 조직체를 형성할 수 있다. 또한, R1기가 유동성 유기 물질(특히, 후술하는 탄화수소유)에 대하여 친화성을 갖고, R4기가 유동성 유기 물질(특히, 후술하는 실리콘유)에 대하여 친화성을 갖기 때문에, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질을 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있다.
또한, 식 (1)로 표시되는 화합물은 R1, R4기가 서로 다르기 때문에 적합한 결정성을 갖는다. 그 때문에, 유동성 유기 물질이면 특별히 제한없이 증점 안정화할 수 있다. 그리고, 유동성 유기 물질이 투명성을 갖는 경우에는 그 투명성을 유지하면서 증점 안정화할 수 있고, 경시적으로 안정적인 증점 안정화 조성물을 형성할 수 있다. 그 때문에, 예를 들어, 유동성 유기 물질의 증점 안정제(더욱 상세하게는, 증점제, 겔화제, 또는 안정제)로서 유용하다. 한편, 식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서의 R1, R4기가 모두 동일한 기를 나타내는 경우(즉, 식 (1)로 표시되는 화합물이 측쇄로서 동일한 기를 4개 갖는 경우)에는 결정성이 너무 높아지기 때문에, 증점 안정화할 수 있는 유동성 유기 물질이 한정되는 경향이 있다. 또한, 증점 안정화에 의해 백탁되는 경우가 많아, 외관이 손상되는 경향이 있다. 또한, 경시적으로 저점도화하는 경향도 있다.
[증점 안정제]
본 발명의 증점 안정제는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 있어서 「증점 안정제」란 유동성 유기 물질에 용해하여 점성을 발생하는 화합물이며, 유동성 유기 물질에 점성을 부여하는 증점제, 유동성 유기 물질을 겔화하는 겔화제, 및 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것을 목적으로 하여 그의 점성을 높이는 안정제를 포함하는 개념이다.
본 발명의 증점 안정제에는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물 이외에도, 필요에 따라 다른 성분(예를 들어, 기제, 히드록시지방산류, 아크릴 폴리머, 덱스트린 지방산 에스테르 등의 올리고머 에스테르류, 금속 산화물 등의 입자 등)을 함유하고 있어도 된다. 다른 성분의 함유량으로서는, 증점 안정제 전량(100중량％)에 있어서 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량(2종 이상 함유하는 경우에는 그의 총량)이 예를 들어 0.5중량％ 이상, 바람직하게는 1중량％ 이상, 보다 바람직하게는 10중량％ 이상, 더욱 바람직하게는 30중량％ 이상, 특히 바람직하게는 60중량％ 이상, 가장 바람직하게는 85중량％ 이상이 되는 범위 내이다. 또한, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량 상한은 100중량％이다. 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이 상기 범위를 벗어나면, 유동성 유기 물질을 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화하는 것이 곤란해지는 경향이 있다.
본 발명의 증점 안정제의 제형으로서는, 예를 들어, 분말상, 과립상, 액상, 유액상 등의 다양한 제형을 채용하는 것이 가능하다.
본 발명의 증점 안정제는, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써(바람직하게는, 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써), 상기 유동성 유기 물질을 증점 또는 겔화할 수 있고, 상기 유동성 유기 물질의 점도를, 1배 초과 600배 이하 정도(바람직하게는 5 내지 600배)의 범위 내에 있어서 용도에 따른 원하는 점도로 증점 또는 겔화할 수 있다.
[증점 안정화 조성물]
본 발명의 증점 안정화 조성물은, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 상용물, 즉 상기 증점 안정제에 의해 유동성 유기 물질이 증점, 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물이 균일하게 안정화되어 이루어지는 조성물을 포함한다.
상기 증점 안정화 조성물은, 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 제조할 수 있다. 보다 상세하게는, 유동성 유기 물질의 전량과 증점 안정제를 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써 제조할 수 있다. 또한, 유동성 유기 물질의 일부에 증점 안정제를 혼합하고, 가온, 상용시킨 후, 냉각하여, 증점 안정화 조성물을 제조하고, 이것을 나머지의 유동성 유기 물질에 혼합하는 방법으로도 제조할 수 있다.
유동성 유기 물질은, 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가 0.1Pa·s 미만인 유기 물질이며, 예를 들어, 탄화수소유(헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀 등), 에테르류(테트라히드로푸란 등), 할로겐화 탄화수소(사염화탄소, 클로로벤젠 등), 석유 성분(케로신, 가솔린, 경유, 중유 등), 동식물유(해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란 등), 실리콘유(디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산 등), 에스테르류(올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트 등), 방향족 카르복실산, 피리딘 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 유동성 유기 물질로서는, 그 중에서도, 탄화수소유 및/또는 실리콘유를 적어도 함유하는 것이 바람직하고, 특히 탄화수소유 및/또는 실리콘유를 유동성 유기 물질 전량의 50중량％를 초과해서(특히 바람직하게는 60중량％ 이상, 가장 바람직하게는 65중량％ 이상) 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 유동성 유기 물질로서는, 특히 실리콘유를 적어도 함유하는 것이 바람직하고, 실리콘유를 유동성 유기 물질 전량의 50중량％를 초과해서(특히 바람직하게는 60중량％ 이상, 가장 바람직하게는 65중량％ 이상) 함유하는 것이 바람직하다.
증점 안정제의 혼합량(또는 사용량)으로서는, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 다르지만, 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여 예를 들어 0.1 내지 100중량부, 바람직하게는 0.5 내지 90중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 80중량부, 가장 바람직하게는 1 내지 30중량부이다. 증점 안정제를 상기 범위에서 혼합(또는 사용)함으로써, 유동성 유기 물질이 증점, 또는 겔화된 조성물, 또는 조성이 균일하게 안정화된 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 증점 안정화 조성물은, 상기 증점 안정제와 유동성 유기 물질 이외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 다른 성분을 함유하고 있어도 된다. 다른 성분으로서는, 예를 들어, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등의 증점 안정화를 원하는 조성물에 함유되는 일반적인 화합물(예를 들어, 약효 성분, 안료, 향료 등)을 들 수 있다.
상용 시의 온도는, 사용하는 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 종류에 따라 적절히 선택되는 것이며, 증점 안정제와 유동성 유기 물질이 상용하는 온도이면 특별히 제한되지 않지만, 100℃를 초과하지 않는 것이 바람직하고, 유동성 유기 물질의 비점이 100℃ 이하인 경우에는 비점 정도가 바람직하다.
상용 후의 냉각은, 25℃ 이하까지 냉각할 수 있으면 되고, 실온에서 서서히 냉각해도 되고, 빙냉 등에 의해 급속하게 냉각해도 된다.
그리고, 본 발명의 증점 안정화 조성물의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]는, 원료로서의 유동성 유기 물질의 점도 1배 초과 600배 이하(바람직하게는 5 내지 600배)의 범위 내에 있어서, 용도에 따라서 적절히 조정할 수 있다.
본 발명의 증점 안정화 조성물로서는, 유동성 유기 물질을 함유하고, 그 증점 안정화가 요망되는 조성물이면 특별히 제한될 일은 없고, 예를 들어, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1[증점 안정제 (1)의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기, 및 열전대를 구비한 150mL 4구 세퍼러블 플라스크에, 이소부탄올 2g, 시클로헥산 16g, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,2:4,5-이무수물 532mg(2.4mmol)을 투입하고, 계 내 온도를 25℃로 설정하여 혼합하였다.
이어서, 원료 아민으로서 3-아미노프로필펜타메틸디실록산 1.0g(4.8mmol)을 5분에 걸쳐 적하하고, 그대로 2시간 숙성하였다. 그 후, 디이소프로필카르보디이미드 617mg(4.8mmol)을 5분에 걸쳐 투입하고, 10분간 숙성시킨 뒤, 옥틸아민 629mg(4.8mmol)을 10분에 걸쳐 적하하고, 25℃에서 2시간 숙성한 뒤, 40℃에서 18시간 숙성하였다.
감압하여 용매를 제거한 후, 석출된 고형물을 여과분별하여, 15g의 조생성물을 얻었다. 이것을 아세톤 20g으로 세정하고, 크로마토그래피에 의해 분리함으로써, 하기 식으로 표시되는 2종의 화합물의 혼합물(200mg)을 얻었다. 또한, 반응 생성물의 구조는 1H-NMR에 의해 확인하였다.
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5(m, 2H), 3.41-3.45(m, 8H), 1.10-1.82(m,28H), 0.80-0.91(m, 6H), 0.41-0.60(m, 4H), 0.01-0.12(m, 30H).
합성예 2[증점 안정제 (2)]
3-아미노프로필펜타메틸디실록산으로부터 3-아미노프로필운데카메틸펜타실록산으로 변경한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지로 하여 하기 식으로 표시되는 2종의 화합물의 혼합물을 얻었다.
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5(m, 2H), 3.21-3.45(m, 8H), 1.10-1.82(m,28H), 0.80-0.91(m, 6H), 0.51-0.70(m, 4H), 0.11-0.19(m, 75H).
합성예 3[증점 안정제 (3)의 합성]
3-아미노프로필펜타메틸디실록산으로부터 3-아미노프로필운데카메틸펜타실록산으로 변경하고, 옥틸아민으로부터 도데실아민으로 변경한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지로 하여 하기 식으로 표시되는 2종의 화합물의 혼합물을 얻었다.
1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.5-9.5(m, 2H), 3.21-3.45(m, 8H), 1.10-1.82(m,44H), 0.80-0.91(m, 6H), 0.51-0.70(m, 4H), 0.11-0.19(m, 75H).
합성예 4[증점 안정제 (4)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산디2-에틸헥실아미드디올레일아미드)의 합성]
딤로스 냉각관, 질소 도입구, 적하 깔때기, 및 열전대를 구비한 100mL 4구 세퍼러블 플라스크에, 피리딘 20mL, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,2:4,5-이무수물 3.0g(0.014mol), 올레일아민 7.4g(0.028mol)을 투입하였다. 계 내 온도를 50℃로 설정하고, 3시간 숙성하였다.
그 후, 2-에틸헥실아민 3.6g(0.028mol), 디이소프로필카르보디이미드 7.0g(0.056mol)을 투입하고, 또한 8시간 숙성을 행하였다.
그 후, 얻어진 조액의 저비점 성분을 증발기로 제거하고, 메탄올로 세정하여, 담황색의 습분(濕粉)을 얻었다. 또한 얻어진 습분에 대하여 CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))로 재결정을 행하고, 하기 식으로 표시되는 2종의 화합물의 혼합물[1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,4-디(2-에틸헥실아미드)-2,5-디(올레일아미드)와 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,5-디(2-에틸헥실아미드)-2,4-디(올레일 아미드)의 혼합물] 5.9g을 얻었다(수율: 51％).
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ 0.81-1.02(m, 18H), 1.03-1.85(m, 74H), 1.96-2.04(m, 8H), 3.25-3.40(m, 4H), 5.22-5.51(m, 4H), 8.5-9.5(m,2H)
FAB-MS m/z: 973(C62H110N4O4에 대한 계산값: 974)
합성예 5[증점 안정제 (5)(1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산 디2-에틸헥실아미드디스테아릴아미드)의 합성]
올레일아민 7.4g(0.028mol)으로부터, 스테아릴아민 7.5g(0.028mol)으로 변경한 것 이외에는 합성예 4와 마찬가지로 하여, 하기 식으로 표시되는 2종의 화합물의 혼합물[1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,4-디(2-에틸헥실아미드)-2,5-디(스테아릴아미드)와 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산-1,5-디(2-에틸헥실아미드)-2,4-디(스테아릴아미드)의 혼합물] 5.1g을 얻었다(수율: 53％).
1H-NMR(270MHz, CDCl3): δ 0.81-1.10(m, 18H), 1.10-1.94(m, 90H), 3.25-3.40(m, 4H), 8.5-9.5(m,2H)
FAB-MS m/z: 977(C62H114N4O4에 대한 계산값: 978)
실시예 1
표 1에 나타내는 각종 유동성 유기 물질(데카메틸시클로펜타실록산(이하, 「D5」라고 칭하는 경우가 있다), 또는 D5와 이소도데칸(이하, 「ISD」라고 칭하는 경우가 있다)의 혼합액(체적비=70/30))을 시험관에 1㎤씩 측량하고, 이것에 상기 합성예 1에서 얻어진 증점 안정제 (1)을 각각 10mg 첨가하여 혼합하고, 100℃에서 가열 교반하여 유동성 유기 물질과 증점 안정제를 상용시키고, 25℃까지 냉각하여 증점 안정화 조성물을 얻었다.
실시예 2 내지 3, 비교예 1 내지 2
증점 안정제로서, 증점 안정제 (1) 대신에 실시예 2에서는 증점 안정제 (2), 실시예 3에서는 증점 안정제 (3), 비교예 1에서는 증점 안정제 (4), 비교예 2에서는 증점 안정제 (5)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 증점 안정화 조성물을 얻었다.
<증점 효과의 평가>
실시예 및 비교예에서 얻어진 증점 안정화 조성물에 대하여 점도를 측정하고, 각종 유동성 유기 물질의 점도가 몇배로 증점되었는지를 확인하고, 하기 기준에 따라서 증점 효과를 평가하였다.
<평가 기준>
1: 1.0배 초과 2.0배 이하
2: 2.0배 초과 4.8배 이하
3: 4.8배 초과 10배 이하
4: 10배 초과 50배 이하
5: 50배 초과 100배 이하
6: 100배 초과 10000배 이하
또한, 증점 안정화 조성물의 점도는, 콘플레이트 센서(직경 60㎜이고 콘각 1°, 직경 35㎜이고 콘각 1°, 2°, 4°를 사용)와 펠티에 온도 컨트롤러를 장착한 점도·점탄성 측정 장치(레오미터)(상품명 「RheoStress600」, HAAKE사제)를 사용하고, 25℃ 조건 하에, 상류(常流) 점도 측정 모드에 의해, 전단 속도를 대수 단위로 0.001 내지 100(1/s)까지 변화시켜서 점도를 측정하여 점도 곡선을 얻고, 얻어진 점도 곡선으로부터 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도를 구하고, 그것을 본 발명의 점도로 하였다. 또한, 각 플롯은 장치의 토크값 변동이 5％ 범위에 들어가고, 데이터가 안정된 시점에서의 값을 채용하였다.
상기 표 1로부터, 본 발명의 증점 안정제는, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질에 대한 증점 효과가 우수한 것을 알았다. 한편, 비교예에서 얻어진 증점 안정제는, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질에 용해되지 않아, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질을 증점하는 효과를 발휘할 수는 없었다.
이상의 마무리로서, 본 발명의 구성 및 그의 베리에이션을 이하에 부기해 둔다.
[1] 하기 식 (1)로 표시되는 화합물.
(식 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. m은 0 내지 10의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. n=1 또는 2의 경우, (4-n)개의 R1은 동일해도 되고, 상이해도 된다. n=2 내지 4의 경우, n개의 R2, R3, m은, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
[2] R1은, 탄소수가 4 내지 20, 4 내지 18, 또는 6 내지 16인 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기, 알케닐기, 또는 알키닐기인, [1]에 기재된 화합물.
[3] R1은, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 데실기, 라우릴기, 미리스틸기, 스테아릴기, 노나데실기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기, 9-데세닐기, 11-도데세닐기, 올레일기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 옥티닐기, 데시닐기, 펜타데시닐기, 및 옥타데시닐기로 이루어지는 군에서 선택되는, [1] 또는 [2]에 기재된 화합물.
[4] R2는, 탄소수가 1 내지 12, 1 내지 10, 1 내지 8, 또는 1 내지 5의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기인, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[5] R2는, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 디메틸메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 및 트리메틸렌기로 이루어지는 군에서 선택되는, [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[6] R3은, 탄소수가 1 내지 12, 1 내지 10, 1 내지 8, 또는 1 내지 5의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기인, [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[7] R3은, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 데실기, 도데실기, 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 에티닐기, 및 프로피닐기로 이루어지는 군에서 선택되는, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[8] 하기 식 (1-1) 내지 (1-6)에 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물로서,
여기서, R4는
인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[9] 1, 벤젠테트라카르복실산을 염화티오닐과 반응시켜서 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드를 얻고, 얻어진 벤젠테트라카르복실산테트라클로라이드에 아민 (1)(R1-NH2)(R1은 상기와 동일) 및 아민 (2)(R4-NH2)(R4는 상기와 동일)를 반응시키는 방법에 의해 제조되는, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[10] 2, 벤젠테트라카르복실산 이무수물에 아민 (1)(R1-NH2)(R1은 상기와 동일)과 아민 (2)(R4-NH2)(R4는 상기와 동일)의 한쪽을 반응시켜서 아믹산을 얻고, 또한 다른 쪽의 아민을 카르보디이미드를 사용하여 축합시키는 방법에 의해 제조되는, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[11] [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 증점 안정제.
[12] 추가로, 기제, 히드록시 지방산류, 아크릴 폴리머, 덱스트린 지방산 에스테르, 또는 금속 산화물의 입자로 이루어지는 군에서 선택되는 다른 성분을 함유하고, 증점 안정제 전량(100중량％)에 있어서의 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 화합물의 함유량은, 0.5중량％ 이상, 1중량％ 이상, 10중량％ 이상, 30중량％ 이상, 60중량％ 이상, 또는 85중량％ 이상인, [11]에 기재된 증점 안정제.
[13] 제형이, 분말상, 과립상, 액상, 또는 유액상으로부터 선택되는, [11] 또는 [12]에 기재된 증점 안정제.
[14] [11] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 상용물을 포함하는 증점 안정화 조성물.
[15] 유동성 유기 물질이, 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가 0.1Pa·s 미만인 유기 물질이며, 탄화수소유, 헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀, 에테르, 테트라히드로푸란, 할로겐화 탄화수소, 사염화탄소, 클로로벤젠, 석유 성분, 케로신, 가솔린, 경유, 중유, 동식물유, 해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란, 실리콘유, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 에스테르, 올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트), 방향족 카르복실산, 및 피리딘으로 이루어지는 군에서 선택되는, [14]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[16] 탄화수소유 및/또는 실리콘유를 유동성 유기 물질 전량의 50중량％ 초과 60중량％ 이상, 또는 65중량％ 이상 함유하는, [14] 또는 [15]에 기재된 증점 안정화 조성물.
[17] 증점 안정제의 혼합량(또는 사용량)이 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여 0.1 내지 100중량부, 0.5 내지 90중량부, 1 내지 80중량부, 또는 1 내지 30중량부인, [14] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물.
[18] 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 10(1/s)에 있어서의 점도(η)]가, 원료로서의 유동성 유기 물질의 점도의 1배 초과 600배 이하 또는 5 내지 600배의 범위 내인, [14] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물.
[19] 증점 안정제 및 유동성 유기 물질 이외의 다른 성분으로서, 약효 성분, 안료, 또는 향료를 더 포함하는, [14] 내지 [18] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정화 조성물.
[20] [11] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 증점 안정화 조성물을 얻는, 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
[21] 상용 시의 온도가, 증점 안정제와 유동성 유기 물질이 상용하는 온도이며, 100℃를 초과하지 않거나, 또는 유동성 유기 물질의 비점 정도인, [20]에 기재된 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
[22] 상용 후의 냉각은, 25℃ 이하까지의 냉각이며, 실온에서 서서히 냉각하거나 또는 빙냉에 의해 급속하게 냉각함으로써 달성되는, [20] 또는 [21]에 기재된 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물은, 유동성 유기 물질(특히, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질)과 상용시킴으로써, 용이하게 유동성 유기 물질을 증점 또는 겔화, 또는 유동성 유기 물질을 함유하는 조성물을 균일하게 안정화할 수 있다. 그 때문에, 유동성 유기 물질(특히, 실리콘유를 포함하는 유동성 유기 물질)을 포함하는 조성물(예를 들어, 화장료, 도료, 식품, 의약품 등)에 첨가함으로써, 상기 유동성 유기 물질의 점도를 원하는 범위로 조정할 수 있고, 상기 유동성 유기 물질을 포함하는 조성물의 조성을 균일하게 유지할 수 있으며, 그에 의해 사용성을 향상시킬 수 있다.
Claims (4)
- 하기 식 (1)로 표시되는 화합물.
(식 중, R1은 탄소수 4 이상의 1가의 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 1 내지 12의 2가의 지방족 탄화수소기, R3은 탄소수 1 내지 12의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타낸다. m은 0 내지 10의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. n=1 또는 2의 경우, (4-n)개의 R1은 동일해도 되고, 상이해도 된다. n=2 내지 4의 경우, n개의 R2, R3, m은, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.) - 제1항에 기재된 화합물을 포함하는 증점 안정제.
- 제2항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질의 상용물을 포함하는 증점 안정화 조성물.
- 제2항에 기재된 증점 안정제와 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 증점 안정화 조성물을 얻는, 증점 안정화 조성물의 제조 방법.
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