SE453827B - Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner - Google Patents
Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antronerInfo
- Publication number
- SE453827B SE453827B SE8402649A SE8402649A SE453827B SE 453827 B SE453827 B SE 453827B SE 8402649 A SE8402649 A SE 8402649A SE 8402649 A SE8402649 A SE 8402649A SE 453827 B SE453827 B SE 453827B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- dihydroxy
- anthron
- acyl
- procedure
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Description
827 2 Ovanstående fördelar uppnås enligt det förfarande vars kännetecken anges i bifogade kravet 1.
Uppfinningen bygger på iakttagelsen att ett utbyte av pyridin mot 2,6~dimetylpyridin gör det möjligt att sänka reaktionstemperaturen, att använda toluen, xylen eller klorerade kolväten såsom diklorometan eller tetrakloroeten istället för bensen, och att till och med tredubbla utby- tet jâmfört med den kända metoden. Om vidare syrakloriden användes i ett överskott av 100% kan reaktionen vara avslu- tad inom 2 timmar.
Den ovan angivna låga reaktionstemperaturen, som till exem- pel kan vara -10°C till +20°C, medför att mängden förore- ningar som gâr in i den färdiga 1,8-dihydroxi-10-acyl-9- antronen är liten. Reningen är således ett enkelt förfa- rande jämfört med motsvarande förfarande i den kända meto- den. Acetonitril eller 2-propanol är lämpliga att använda som omkristalliseringslösningsmedel tillsammans med eller istället för ättiksyra.
Föreningarna som framställts enligt uppfinningen kan använ- das i till exempel vaselin- eller paraffinbaserade hudkrämer i koncentrationer av 0,5-5%, i stänger avsedda för hudvård i koncentrationer av till exempel 2-8%, och i geler och i filmbildande lösningar.
Uppfinningen åskådliggöres närmare genom följande exempel.
Exempel 1 Butyrylklorid i en mängd av 207 ml (213 g, 2,0 mol) sattes inom loppet av 2 timmar vid en temperatur under OOC till en blandning som innehöll 2500 ml toluen, 226 g (1,0 mol) 1,8-dihydroxi-9-antron och 232 ml (214 g, 2,0 mol) 2,6- dimetylpyridin. 3 453 827 Blandningen omrördes vid en temperatur under 0°C i ytter- ligare två timmar efter tillsatsen.
Blandningen upphettades därefter till +40°C, vätekloriden av 2,6-dimetylpyridin avfiltrerades och huvuddelen av tolue- nen avdunstades vid reducerat tryck. 2300 ml isopropanol sattes till återstoden, blandningen kylaes till -1o°c een fällningen återvanns genom filtrering. Omkristallisation utfördes ur acetonitril, varigenom erhölls ett utbyte av 222 g 1,8-dihydroxi-10-butyryl-9-antron. Detta var 75% av det teoretiska värdet.
Exempel 2 Förfarandet var fullständigt analogt med det i exempel 1, förutom att xylen användes istället för toluen. Utbytet var detsamma som i exempel 1, dvs. 75%.
Exempel 3 Propionylklorid i en mängd av 86,9 ml (92,5 g, 1 mol) sat- tes inom loppet av cirka två timmar vid en temperatur under o°c till en blandning som innehöll 1200 ml tolnen, 113 g (0,5 mol) 1,8-dihydroxi-9-antron och 116 ml (107 g, 1 mol) 2,6-dimetylpydirin. Omröringen fortsattes i ytterligare tvâ timmar efter tillsatsen. 1,8-dihydroxi-10-propionyl-9-antron som erhölls som slut- produkt separerades genom förfarandet som angivits i exempel 1. Utbytet var 82% (120 g) av det teoretiska värdet.
Exempel 4_ Om man utgår från 1,8-dihydroxi-9-antron och valerylklorid, varvid valerylklorid användes i ett överskott av 100%, och för övrigt förfar så som i exempel 1 erhölls 1,8-dihydroxi- -valeryl-9-antron i ett utbyte av 53%. 453 827 Exemgel 5 Farmaceutiska kompositioner framställdes genom användning av följande beståndsdelar och mängder: flytande paraffin 40 - 60 % fast paraffin 40 - 60 % mikrokristallint vax 0,5 - 5 % Vidare blandades cirka 2-8% 1,8-dihydroxi-10-butyryl-9- antron med den ovan angivna bärarkompositionen. Stänger avsedda för hudvård formades av blandningen, och man noterade att användningsegenskaperna hos stängerna var goda och att vidare läkemedlet i stängerna förblev oför- ändrat, speciellt icke oxiderat. Ä
Claims (4)
1. Förfarande för framställning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9- antron, speciellt för användning vid behandling av psoriasis, med formeln HO O OH OÛ G}R vari R är en alkylgrupp med 2-4 kolatomer, kännetecknat av att 1,8-dihydroxi-9-antron med formeln omsättes i ett organiskt lösningsmedel med en syraklorid med formeln RCOCl, vari R har ovan angiven betydelse, i närvaro av 2,6-dimetylpyridin.
2. Förfarande enligt krav 1, kännetecknat av att det vid för- farandet använda lösningsmedlet är toluen, xylen eller klorerade kolväten såsom diklorometan eller tetrakloroeten.
3. Förfarande enligt krav 1, kännetecknat av att syrakloriden användes i ett överskott av 100%.
4. Förfarande enligt krav 1, kännetecknat av att reaktions- temperaturen är -10 till +2OOC, syrakloriden tillsättes inom loppet av tvâ timmar, och omröringen fortsättes i ytterligare två timmar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI831739A FI66585C (fi) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8402649D0 SE8402649D0 (sv) | 1984-05-16 |
| SE8402649L SE8402649L (sv) | 1984-11-19 |
| SE453827B true SE453827B (sv) | 1988-03-07 |
Family
ID=8517222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8402649A SE453827B (sv) | 1983-05-18 | 1984-05-16 | Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212443A (sv) |
| KR (1) | KR840009059A (sv) |
| AU (1) | AU560079B2 (sv) |
| BE (1) | BE899334A (sv) |
| CA (1) | CA1212943A (sv) |
| CH (1) | CH659464A5 (sv) |
| CS (1) | CS256379B2 (sv) |
| DD (1) | DD223702A5 (sv) |
| DE (1) | DE3418382A1 (sv) |
| DK (1) | DK154207C (sv) |
| ES (1) | ES8505167A1 (sv) |
| FI (1) | FI66585C (sv) |
| FR (1) | FR2546162B1 (sv) |
| GB (1) | GB2140007B (sv) |
| GR (1) | GR79971B (sv) |
| HU (1) | HUT36076A (sv) |
| IL (1) | IL71446A (sv) |
| IN (1) | IN156115B (sv) |
| IS (1) | IS2902A7 (sv) |
| IT (1) | IT1173473B (sv) |
| LU (1) | LU85292A1 (sv) |
| NL (1) | NL8401074A (sv) |
| NO (1) | NO157099C (sv) |
| NZ (1) | NZ207592A (sv) |
| PH (1) | PH20038A (sv) |
| PL (1) | PL141866B1 (sv) |
| PT (1) | PT78603B (sv) |
| SE (1) | SE453827B (sv) |
| SU (1) | SU1240351A3 (sv) |
| YU (1) | YU81784A (sv) |
| ZA (1) | ZA842223B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492372A1 (fr) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2591222B1 (fr) * | 1985-12-11 | 1988-07-22 | Cird | Mono, di et tri-esters de dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9 ou anthranol-9, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| US4843097A (en) * | 1984-06-13 | 1989-06-27 | Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. | 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics |
| FR2566772B1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-11-14 | Cird | Diacyloxy-1,8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2580631B1 (fr) * | 1985-04-17 | 1987-05-29 | Cird | Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| EP0535952B1 (en) * | 1991-10-04 | 1997-12-29 | FISHER & PAYKEL LIMITED | Humidifier |
| DE4231636A1 (de) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung |
| US5426197A (en) * | 1993-07-19 | 1995-06-20 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI57743C (fi) * | 1979-03-29 | 1980-10-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis |
-
1983
- 1983-05-18 FI FI831739A patent/FI66585C/fi not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-03-22 AU AU25998/84A patent/AU560079B2/en not_active Ceased
- 1984-03-22 NZ NZ207592A patent/NZ207592A/en unknown
- 1984-03-23 IT IT20213/84A patent/IT1173473B/it active
- 1984-03-26 ZA ZA842223A patent/ZA842223B/xx unknown
- 1984-03-29 IN IN209/CAL/84A patent/IN156115B/en unknown
- 1984-03-30 DK DK173584A patent/DK154207C/da active IP Right Grant
- 1984-04-04 NL NL8401074A patent/NL8401074A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-04-04 GB GB08408666A patent/GB2140007B/en not_active Expired
- 1984-04-05 GR GR74318A patent/GR79971B/el unknown
- 1984-04-05 BE BE0/212698A patent/BE899334A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-04-05 IS IS2902A patent/IS2902A7/is unknown
- 1984-04-05 IL IL71446A patent/IL71446A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-04-06 LU LU85292A patent/LU85292A1/fr unknown
- 1984-04-18 CS CS842911A patent/CS256379B2/cs unknown
- 1984-04-18 ES ES531760A patent/ES8505167A1/es not_active Expired
- 1984-04-27 KR KR1019840002278A patent/KR840009059A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-05-02 FR FR8406790A patent/FR2546162B1/fr not_active Expired
- 1984-05-04 JP JP59090047A patent/JPS59212443A/ja active Pending
- 1984-05-08 SU SU843735603A patent/SU1240351A3/ru active
- 1984-05-10 YU YU00817/84A patent/YU81784A/xx unknown
- 1984-05-16 NO NO841965A patent/NO157099C/no unknown
- 1984-05-16 PH PH30686A patent/PH20038A/en unknown
- 1984-05-16 SE SE8402649A patent/SE453827B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 DD DD84263131A patent/DD223702A5/de unknown
- 1984-05-17 DE DE19843418382 patent/DE3418382A1/de not_active Withdrawn
- 1984-05-17 HU HU841908A patent/HUT36076A/hu unknown
- 1984-05-17 CH CH2431/84A patent/CH659464A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 PL PL1984247724A patent/PL141866B1/pl unknown
- 1984-05-17 CA CA000454593A patent/CA1212943A/en not_active Expired
- 1984-05-17 PT PT78603A patent/PT78603B/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0096297B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten | |
| SE453827B (sv) | Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner | |
| DE2756169C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorcarbonsäuren oder Perfluoralkansulfonylchloriden | |
| CH505097A (de) | Verfahren zur Herstellung heteroaromatischer Sulfone | |
| EP1685098B1 (de) | Ortho-substituierte pentafluorsulfanyl-benzole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung ais wertvolle synthese-zwischenstufen | |
| EP0293912B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Ethansulfobetainverbindungen | |
| EP0271761A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Isothiazolinonderivaten | |
| DE2713586A1 (de) | Neue organische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0293913B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Ethansulfonverbindungen | |
| EP0211157A1 (de) | Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutischen Präparate | |
| DE3135728C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Apovincaminsäureestern | |
| DE2721643A1 (de) | Verfahren zur herstellung von eckige klammer auf n,n-dialkylamino-alkyl eckige klammer zu -2-alkoxy-5-sulfamoylbenzamiden | |
| EP0020941A1 (de) | Substituierte 3-(1-Pyrrolidinyl)-5-sulfamoyl-benzoesäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Zubereitungen, die sie enthalten und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE4106549A1 (de) | 5-phenyl-1h-pyrazol-4-propionsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0003484B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromanderivaten | |
| WO2001085679A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonyl-benzoylguanidinium-salzen | |
| EP1751110A1 (de) | Verfahren zur herstellung von a-chloralkylpyridylketonen und/oder deren hydrochloriden | |
| CH546770A (de) | Verfahren zur herstellung von chinazolon-derivaten und deren verwendung. | |
| JPH0368571A (ja) | Ｎ―置換２、４、６―トリイミノトリアジン誘導体の製造方法 | |
| CH540266A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolon-Derivaten | |
| JPS61109771A (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびその製法 | |
| DE1169945B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1, 8-Naphthsultamen | |
| WO2005047263A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclischen n-substituierten alpha-iminocarbonsäuren | |
| DE1770849A1 (de) | 2-Sulfonylimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH644844A5 (de) | Carboxy(phenyl oder tolyl)-sulfoniumsalze, ihre herstellung sowie pharmazeutische zusammensetzungen die sie enthalten. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8402649-1 Effective date: 19900518 Format of ref document f/p: F |