FI57743C - Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis Download PDF

Info

Publication number
FI57743C
FI57743C FI791058A FI791058A FI57743C FI 57743 C FI57743 C FI 57743C FI 791058 A FI791058 A FI 791058A FI 791058 A FI791058 A FI 791058A FI 57743 C FI57743 C FI 57743C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
acyl
dihydroxy
psoriasis
formula
nya
Prior art date
Application number
FI791058A
Other languages
English (en)
Other versions
FI57743B (fi
Inventor
Kimmo Kalervo Mustakallio
Aino Kyllikki Pippuri
Erkki Juhani Honkanen
Original Assignee
Orion Yhtymae Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Orion Yhtymae Oy filed Critical Orion Yhtymae Oy
Priority to FI791058A priority Critical patent/FI57743C/fi
Priority to AT0149580A priority patent/AT363929B/de
Priority to CA348,277A priority patent/CA1124235A/en
Priority to DE8080300928T priority patent/DE3060674D1/de
Priority to US06/133,772 priority patent/US4299846A/en
Priority to EP80300928A priority patent/EP0017420B1/en
Priority to NO80800920A priority patent/NO149630C/no
Priority to DK136180AA priority patent/DK155247B/da
Publication of FI57743B publication Critical patent/FI57743B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI57743C publication Critical patent/FI57743C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

I- r_, .... KUULUTUSJULKAISU _ „ „ . _ ·® (11) utlAggnincsskrift 5774 3 pOhR C Patentti ~,y;ir,n; My 10 10 1930
Patent meddelat ^ (51) Kv.ik?/fnt.a.3 c 07 C 49/747 SUOMI —FINLAND (21) I^ttlhrt«nu«--l^t*Btweimlnt 791058 (22) HtkamlipAM —An*eknln|tdtf 29.03.79 (23) AlkupiM—Clltifh«tfda| 29.03.79 (41) Tulkit Julkis·ksl — Bltvlt offamllg PMttl· js rekisterihallitut (44) NlhtMkllpenoo „ _
Patent· ech registerttyrelaen ' Amekin utiagd och uti.*krtft*n pubiicmd 30.06.80 , (32)(33)(31) Pyyrftty Mueikws—B*giH priority (71) Orion-yhtymä Oy, Nilsiänkatu 10-lU, 00510 Helsinki 51, Suomi -Pinland(Fl) (72) Kimmo Kalervo Mustakallio, Helsinki, Aino Kyllikki Pippuri, Espoo,
Erkki Juhani Honkanen, Helsinki, Suomi-Finland(FI) (7M Berggren Oy Ab (5*0 Menetelmä uusien psoriasista vastaan käytettävien 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antronien valmistamiseksi - Förfarande för framställ-ning av nya l,8-dihydroxi-10-acyl-9~antroner mot psoriasis 1,8-dihydroksi-9-antronia eli antralinia (ditranolia) on käytetty vuodesta 1916 alkaen psoriasiksen ja tiettyjen muiden ihosairauksien hoidossa. Antralinin käyttöön liittyy kuitenkin useita haittatekijöitä. Antralini on ensinnäkin voimakkaasti ihoa tulehduttavaa. Lisäksi se värjää ihon, hiukset sekä vaatteet voimakkaan vio-letinruskeiksi, mikä seikka esteettiseltä kannalta rajoittaa sen " käyttöä. Näiden haitallisten seikkojen eliminoimiseksi on antrali- nista valmistettu eräitä johdoksia, kuten esimerkiksi 1,8,9-tri-
R R
asetoksiantraseeni (Exolan ). Exolan ei värjää eikä tulehduta - ihoa läheskään samassa määrin kuin antralini. Sen antipsoriasisteho on kuitenkin alentunut niin huomattavasti, ettei se ole saavuttanut merkittävää käyttöä lääketieteessä.
OH O OH AcO AcO AoO
oco 666 p
Antralini Exolan 2 57743
On yllättäen tehty havainto, että yleisen kaavan I mukaisilla yhdisteillä, 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antroneilla,
OH 0 OH
όφο
CO-R
joissa R tarkoittaa alempaa alkyyliryhmää (C2-C4\ ihoa tulehduttavat sekä värjäävät ominaisuudet ovat huomattavasti vähentyneet. Keksinnön mukaisten yhdisteiden antipsoriasisvaikutus on kuitenkin vielä varsin hyvä ja ne tarjoavat näin ollen psoriasiksen hoidossa huomat-tavia etuja antraliniin sekä Exolan :in verrattuna. Tunnetaan aikaisemmin yleisen kaavan I mukainen yhdiste, jossa R = metyyli (J. Med. Chem. 21^ 1978, 26). Ei ole kuitenkaan esitetty, että tällä yhdisteellä olisi antipsoriasisvaikutus.
Keksinnön mukaisia uusia kaavan I mukaisia 1,8-dihydroksi-lO-asyyli- 9-antroneja voidaan valmistaa analogisella tavalla, jolla on valmistettu edellä mainittua tunnettua yhdistettä, jossa R = metyyli, antamalla alifaattisen happokloridin, R-C0C1, jossa R tarkoittaa samaa kuin yllä, reagoida antralinin kanssa orgaanisen amiinin, kuten pyridiinin, läsnäollessa inertissä liuottimessa, kuten bentsee-nissä, palautuslämpötilassa käyttäen 10-20 tunnin reaktioaikaa.
Keksinnön mukaiset updet antronijohdokset soveltuvat käytettäviksi esim. vaseliini- tai parafiinipohjäisinä voiteina, joissa vaikuttavan aineen pitoisuus voi vaihdella 0,5-5%.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1 1,8-dihydroksi-lO-propionyyli-9-antroni.
Seokseen, jossa on 50,9 g (0,225 moolia) antralinia 1575 ml:ssa bent-seeniä sekä 27,5 ml pyridiiniä, lisätään sekoittaen 24,9 g (0,269 moolia) propionyylikloridia. Reaktioseosta keitetään palautuksella 20 tuntia samalla sekoittaen. Liuos suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin alennetussa paineessa. Jäännös kiteytetään etikka-haposta. Saanto 27,6 g (43,5 % teoreettisesta). Sp. = 149-154°C.
3 57743 1H-NMR (CDC13): δ = 12,28 (s, 2H), 6,85-7,70 (m, 6H), 5,20 (s, 1H), 2,09 (q, 2H, J = 7Hz), 0,81 (t, 3H, J = 7Hz).
Esimerkki 2 1.8- dihydroksi-10-butyryyli-9-antroni.
Seokseen, jossa on 50,9 g (0,225 moolia) antralinia 1575 ml:ssa bent-seeniä sekä 27,5 ml pyridiiniä, lisätään sekoittaen 28,6 g (0,27 moolia) butyryylikloridia. Reaktioseosta keitetään palautuksella 10 tuntia samalla sekoittaen. Liuos suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin alennetussa paineessa. Jäännös kiteytetään etikka-haposta. Saanto 17,0 g (25,5 % teoreettisesta). Sp. = 138-141°C.
2H-NMR (CDC13): δ = 12,23 (s, 2H), 6,77-7,65 (m, 6H), 5,15 (s, 1H), 2,00 (t, 2H, J = 7Hz), 1,34 (m, 2H), 0,60 (t, 3H, J = 7Hz).
Esimerkki 3 1.8- dihydroksi-10-valeryyli-9-antroni.
Seokseen, jossa on 5,34 g (0,0236 moolia) antralinia 165 ml:ssa bentseeniä sekä 2,9 ml pyridiiniä, lisätään sekoittaen 3,4 g (0,028 moolia) valeryylikloridia. Reaktioseosta keitetään palautuksella 18 tuntia samalla sekoittaen. Liuos suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin alennetussa paineessa. Jäännös kiteytetään etikka-haposta. Saanto 1,56 g (21,3 % teoreettisesta). Sp. = 124-128°C.
1H-NMR (CDC13): δ = 12,53 (s, 2H) , 6,92-7,78 (m, 6H) , 5,26 (s, 1H), 1,96 (t, 2H, J = 7Hz), 0,68-1,38 (m, 7H).
✓

Claims (1)

  1. 57743 Patenttivaatimus Menetelmä psoriasista vastaan käytettävien l,8-dihydroksi-10-asyyli- 9-antronien valmistamiseksi, joilla on kaava HO 0 HO άφο CO-R jossa R tarkoittaa 2-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää, tunnettu siitä, että 1,8-dihydroksi-9-antroni, jolla on kaava HO O HO οόό saatetaan reagoimaan happokloridin kanssa, jolla on kaava R-C0C1 III jossa R tarkoittaa samaa kuin yllä, inertissä liuottimessa, kuten bentseenissä, orgaanisen amiinin, kuten pyridiinin,läsnäollessa, palautuslämpötilassa käyttäen 10-20 tunnin reaktioaikaa. Förfarande för framställning av för användning mot psoriasis avsedda l,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner med formeln HO 0 HO CO-R väri R betecknar en alkylgrupp med 2-4 kolatomer, känneteck-n a t av att 1,8-dihydroxi-9-antron med formeln
FI791058A 1979-03-29 1979-03-29 Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis FI57743C (fi)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI791058A FI57743C (fi) 1979-03-29 1979-03-29 Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis
AT0149580A AT363929B (de) 1979-03-29 1980-03-19 Verfahren zur herstellung neuer, zur behandlung von psoriasis dienender 1,8-dihydroxy-10-acyl-9 -anthrone
CA348,277A CA1124235A (en) 1979-03-29 1980-03-24 Method for preparing new 1,8-dihydroxy-10-acyl-9- anthrones for the treatment of psoriasis
DE8080300928T DE3060674D1 (en) 1979-03-29 1980-03-25 New dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity, process for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as anti-psoriatic agents
US06/133,772 US4299846A (en) 1979-03-29 1980-03-25 Dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity
EP80300928A EP0017420B1 (en) 1979-03-29 1980-03-25 New dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity, process for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as anti-psoriatic agents
NO80800920A NO149630C (no) 1979-03-29 1980-03-28 Analogifremgangsmaate til fremstilling av anti-psoriatiske 1,8-dihydroksy-10-acyl-9-antroner
DK136180AA DK155247B (da) 1979-03-29 1980-03-28 Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI791058A FI57743C (fi) 1979-03-29 1979-03-29 Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis
FI791058 1979-03-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI57743B FI57743B (fi) 1980-06-30
FI57743C true FI57743C (fi) 1980-10-10

Family

ID=8512535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI791058A FI57743C (fi) 1979-03-29 1979-03-29 Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4299846A (fi)
EP (1) EP0017420B1 (fi)
AT (1) AT363929B (fi)
CA (1) CA1124235A (fi)
DE (1) DE3060674D1 (fi)
DK (1) DK155247B (fi)
FI (1) FI57743C (fi)
NO (1) NO149630C (fi)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2492372A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Cird Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
FR2499556B1 (fi) * 1981-02-10 1983-03-25 Cird
FI66585C (fi) * 1983-05-18 1984-11-12 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner
US4843097A (en) * 1984-06-13 1989-06-27 Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics
FR2566772B1 (fr) * 1984-06-29 1986-11-14 Cird Diacyloxy-1,8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
FR2580631B1 (fr) * 1985-04-17 1987-05-29 Cird Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
US5264577A (en) * 1992-04-22 1993-11-23 Warner-Lambert Company Cyclic amino acids and derivatives thereof
DE4231636A1 (de) * 1992-09-22 1994-03-24 Beiersdorf Ag Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung
US5426197A (en) * 1993-07-19 1995-06-20 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1935928A (en) * 1928-10-17 1933-11-21 Gen Aniline Works Inc Alpha-hydroxyanthrone derivatives and process of preparing them
US2841596A (en) * 1953-07-24 1958-07-01 Pfizer & Co C Cyclic ketones
GB1101028A (en) * 1964-09-28 1968-01-31 Givaudan & Cie Sa Tricyclic compounds
US4007271A (en) * 1971-11-26 1977-02-08 Sterling Drug Inc. Dermatalogical compounds and compositions

Also Published As

Publication number Publication date
NO800920L (no) 1980-09-30
DK136180A (da) 1980-09-30
CA1124235A (en) 1982-05-25
NO149630B (no) 1984-02-13
FI57743B (fi) 1980-06-30
NO149630C (no) 1984-05-30
US4299846A (en) 1981-11-10
ATA149580A (de) 1981-02-15
AT363929B (de) 1981-09-10
EP0017420B1 (en) 1982-07-21
DK155247B (da) 1989-03-13
EP0017420A1 (en) 1980-10-15
DE3060674D1 (en) 1982-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU639445A3 (ru) Способ получени ациланилинов
FI57743C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis
GB2088856A (en) 7-substituted pg12-derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE68907083T2 (de) Abkoemmlinge von 2-cyclopentenon.
US3235449A (en) Disinfectant and fungicidal compositions
DE69714040T2 (de) Taxane derivate, ihre herstellung und zusammensetzungen die sie enthalten
Yazawa et al. A new formylation reagent: 4-formyl-2-methyl-1, 3, 4-thiadiazolin-5-thione.
King Additive Pummerer-initiated functionalization of allylic methyl groups in acrylic acid derived systems
DE69813380T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 16-Dehydro Vitamin D Verbindungen
DE68905219T2 (de) 2-substituierte 2-cyclopentenone.
FR2359111A1 (fr) Nouveaux derives d'acides phenoxyphenoxy-alcanecarboxyliques utiles comme herbicides
US3321480A (en) Triphenyl-tin-[pyridyl-n-oxide-(2)]-sulfide
SE7905609L (sv) Mellanprodukter for framstellning av medel mot magsar
GB742796A (en) Organic derivatives of thiophosphoric acid
US3819717A (en) Asymmetrical tri-and tetrasulfides
FR2433536A1 (fr) Nouveaux derives de l'androst 4-ene, leur procede de preparation et leur application comme medicament
FR2360604A1 (fr) Nouveaux derives d'imidazole utiles comme medicaments
DE2134451C3 (de) 1,4-Dihydro-1methoxy-6,7-methylendioxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure und Verfahren zu deren Herstellung
US3873591A (en) Halo-substituted cyanomethyl benzenesulfonates
FR2444047A1 (fr) Nouveaux derives 2,2-dimethyl 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US3646218A (en) Penicillic acid derivatives and related compounds and method of producing them
US4064140A (en) Process for the production of iminopyrrolinones
PL96629B1 (pl) Sposob wytwarzania racemicznych glikozydow 6-acyloamino-3,4,6-trojdezoksy-6-etylo-hekseno-3-piranozy o konfiguracji alfa d l-erytro lub ldl-treo
US3635958A (en) 4 7-dihydro-2-styryl-1 3-dioxepins
DE69323970T2 (de) Verfahren zur herstellung von glycidderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: ORION-YHTYMAE OY