FI57743C - Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis Download PDFInfo
- Publication number
- FI57743C FI57743C FI791058A FI791058A FI57743C FI 57743 C FI57743 C FI 57743C FI 791058 A FI791058 A FI 791058A FI 791058 A FI791058 A FI 791058A FI 57743 C FI57743 C FI 57743C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acyl
- dihydroxy
- psoriasis
- formula
- nya
- Prior art date
Links
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 title claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IPWOSICBVUXMML-UHFFFAOYSA-N (8,9-diacetyloxyanthracen-1-yl) acetate Chemical compound C1=CC(OC(C)=O)=C2C(OC(C)=O)=C3C(OC(=O)C)=CC=CC3=CC2=C1 IPWOSICBVUXMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 230000002682 anti-psoriatic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UYKMGHUKSVDIFU-UHFFFAOYSA-N 1,8-dihydroxy-10-pentanoyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCCC)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O UYKMGHUKSVDIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRTYVWKREPCSNP-UHFFFAOYSA-N 1,8-dihydroxy-10-propanoyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O KRTYVWKREPCSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZXFRRDQXXPJD-UHFFFAOYSA-N 10-butanoyl-1,8-dihydroxy-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCC)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O AHZXFRRDQXXPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- JKISVKJHKRVBSB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OC(=O)C)=CC=CC3=CC2=C1 JKISVKJHKRVBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
I- r_, .... KUULUTUSJULKAISU _ „ „ . _ ·® (11) utlAggnincsskrift 5774 3 pOhR C Patentti ~,y;ir,n; My 10 10 1930
Patent meddelat ^ (51) Kv.ik?/fnt.a.3 c 07 C 49/747 SUOMI —FINLAND (21) I^ttlhrt«nu«--l^t*Btweimlnt 791058 (22) HtkamlipAM —An*eknln|tdtf 29.03.79 (23) AlkupiM—Clltifh«tfda| 29.03.79 (41) Tulkit Julkis·ksl — Bltvlt offamllg PMttl· js rekisterihallitut (44) NlhtMkllpenoo „ _
Patent· ech registerttyrelaen ' Amekin utiagd och uti.*krtft*n pubiicmd 30.06.80 , (32)(33)(31) Pyyrftty Mueikws—B*giH priority (71) Orion-yhtymä Oy, Nilsiänkatu 10-lU, 00510 Helsinki 51, Suomi -Pinland(Fl) (72) Kimmo Kalervo Mustakallio, Helsinki, Aino Kyllikki Pippuri, Espoo,
Erkki Juhani Honkanen, Helsinki, Suomi-Finland(FI) (7M Berggren Oy Ab (5*0 Menetelmä uusien psoriasista vastaan käytettävien 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antronien valmistamiseksi - Förfarande för framställ-ning av nya l,8-dihydroxi-10-acyl-9~antroner mot psoriasis 1,8-dihydroksi-9-antronia eli antralinia (ditranolia) on käytetty vuodesta 1916 alkaen psoriasiksen ja tiettyjen muiden ihosairauksien hoidossa. Antralinin käyttöön liittyy kuitenkin useita haittatekijöitä. Antralini on ensinnäkin voimakkaasti ihoa tulehduttavaa. Lisäksi se värjää ihon, hiukset sekä vaatteet voimakkaan vio-letinruskeiksi, mikä seikka esteettiseltä kannalta rajoittaa sen " käyttöä. Näiden haitallisten seikkojen eliminoimiseksi on antrali- nista valmistettu eräitä johdoksia, kuten esimerkiksi 1,8,9-tri-
R R
asetoksiantraseeni (Exolan ). Exolan ei värjää eikä tulehduta - ihoa läheskään samassa määrin kuin antralini. Sen antipsoriasisteho on kuitenkin alentunut niin huomattavasti, ettei se ole saavuttanut merkittävää käyttöä lääketieteessä.
OH O OH AcO AcO AoO
oco 666 p
Antralini Exolan 2 57743
On yllättäen tehty havainto, että yleisen kaavan I mukaisilla yhdisteillä, 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antroneilla,
OH 0 OH
όφο
CO-R
joissa R tarkoittaa alempaa alkyyliryhmää (C2-C4\ ihoa tulehduttavat sekä värjäävät ominaisuudet ovat huomattavasti vähentyneet. Keksinnön mukaisten yhdisteiden antipsoriasisvaikutus on kuitenkin vielä varsin hyvä ja ne tarjoavat näin ollen psoriasiksen hoidossa huomat-tavia etuja antraliniin sekä Exolan :in verrattuna. Tunnetaan aikaisemmin yleisen kaavan I mukainen yhdiste, jossa R = metyyli (J. Med. Chem. 21^ 1978, 26). Ei ole kuitenkaan esitetty, että tällä yhdisteellä olisi antipsoriasisvaikutus.
Keksinnön mukaisia uusia kaavan I mukaisia 1,8-dihydroksi-lO-asyyli- 9-antroneja voidaan valmistaa analogisella tavalla, jolla on valmistettu edellä mainittua tunnettua yhdistettä, jossa R = metyyli, antamalla alifaattisen happokloridin, R-C0C1, jossa R tarkoittaa samaa kuin yllä, reagoida antralinin kanssa orgaanisen amiinin, kuten pyridiinin, läsnäollessa inertissä liuottimessa, kuten bentsee-nissä, palautuslämpötilassa käyttäen 10-20 tunnin reaktioaikaa.
Keksinnön mukaiset updet antronijohdokset soveltuvat käytettäviksi esim. vaseliini- tai parafiinipohjäisinä voiteina, joissa vaikuttavan aineen pitoisuus voi vaihdella 0,5-5%.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä.
Esimerkki 1 1,8-dihydroksi-lO-propionyyli-9-antroni.
Seokseen, jossa on 50,9 g (0,225 moolia) antralinia 1575 ml:ssa bent-seeniä sekä 27,5 ml pyridiiniä, lisätään sekoittaen 24,9 g (0,269 moolia) propionyylikloridia. Reaktioseosta keitetään palautuksella 20 tuntia samalla sekoittaen. Liuos suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin alennetussa paineessa. Jäännös kiteytetään etikka-haposta. Saanto 27,6 g (43,5 % teoreettisesta). Sp. = 149-154°C.
3 57743 1H-NMR (CDC13): δ = 12,28 (s, 2H), 6,85-7,70 (m, 6H), 5,20 (s, 1H), 2,09 (q, 2H, J = 7Hz), 0,81 (t, 3H, J = 7Hz).
Esimerkki 2 1.8- dihydroksi-10-butyryyli-9-antroni.
Seokseen, jossa on 50,9 g (0,225 moolia) antralinia 1575 ml:ssa bent-seeniä sekä 27,5 ml pyridiiniä, lisätään sekoittaen 28,6 g (0,27 moolia) butyryylikloridia. Reaktioseosta keitetään palautuksella 10 tuntia samalla sekoittaen. Liuos suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin alennetussa paineessa. Jäännös kiteytetään etikka-haposta. Saanto 17,0 g (25,5 % teoreettisesta). Sp. = 138-141°C.
2H-NMR (CDC13): δ = 12,23 (s, 2H), 6,77-7,65 (m, 6H), 5,15 (s, 1H), 2,00 (t, 2H, J = 7Hz), 1,34 (m, 2H), 0,60 (t, 3H, J = 7Hz).
Esimerkki 3 1.8- dihydroksi-10-valeryyli-9-antroni.
Seokseen, jossa on 5,34 g (0,0236 moolia) antralinia 165 ml:ssa bentseeniä sekä 2,9 ml pyridiiniä, lisätään sekoittaen 3,4 g (0,028 moolia) valeryylikloridia. Reaktioseosta keitetään palautuksella 18 tuntia samalla sekoittaen. Liuos suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin alennetussa paineessa. Jäännös kiteytetään etikka-haposta. Saanto 1,56 g (21,3 % teoreettisesta). Sp. = 124-128°C.
1H-NMR (CDC13): δ = 12,53 (s, 2H) , 6,92-7,78 (m, 6H) , 5,26 (s, 1H), 1,96 (t, 2H, J = 7Hz), 0,68-1,38 (m, 7H).
✓
Claims (1)
- 57743 Patenttivaatimus Menetelmä psoriasista vastaan käytettävien l,8-dihydroksi-10-asyyli- 9-antronien valmistamiseksi, joilla on kaava HO 0 HO άφο CO-R jossa R tarkoittaa 2-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää, tunnettu siitä, että 1,8-dihydroksi-9-antroni, jolla on kaava HO O HO οόό saatetaan reagoimaan happokloridin kanssa, jolla on kaava R-C0C1 III jossa R tarkoittaa samaa kuin yllä, inertissä liuottimessa, kuten bentseenissä, orgaanisen amiinin, kuten pyridiinin,läsnäollessa, palautuslämpötilassa käyttäen 10-20 tunnin reaktioaikaa. Förfarande för framställning av för användning mot psoriasis avsedda l,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner med formeln HO 0 HO CO-R väri R betecknar en alkylgrupp med 2-4 kolatomer, känneteck-n a t av att 1,8-dihydroxi-9-antron med formeln
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI791058A FI57743C (fi) | 1979-03-29 | 1979-03-29 | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis |
| AT0149580A AT363929B (de) | 1979-03-29 | 1980-03-19 | Verfahren zur herstellung neuer, zur behandlung von psoriasis dienender 1,8-dihydroxy-10-acyl-9 -anthrone |
| CA348,277A CA1124235A (en) | 1979-03-29 | 1980-03-24 | Method for preparing new 1,8-dihydroxy-10-acyl-9- anthrones for the treatment of psoriasis |
| DE8080300928T DE3060674D1 (en) | 1979-03-29 | 1980-03-25 | New dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity, process for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as anti-psoriatic agents |
| EP80300928A EP0017420B1 (en) | 1979-03-29 | 1980-03-25 | New dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity, process for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as anti-psoriatic agents |
| US06/133,772 US4299846A (en) | 1979-03-29 | 1980-03-25 | Dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity |
| DK136180AA DK155247B (da) | 1979-03-29 | 1980-03-28 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner |
| NO80800920A NO149630C (no) | 1979-03-29 | 1980-03-28 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av anti-psoriatiske 1,8-dihydroksy-10-acyl-9-antroner |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI791058A FI57743C (fi) | 1979-03-29 | 1979-03-29 | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis |
| FI791058 | 1979-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI57743B FI57743B (fi) | 1980-06-30 |
| FI57743C true FI57743C (fi) | 1980-10-10 |
Family
ID=8512535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI791058A FI57743C (fi) | 1979-03-29 | 1979-03-29 | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299846A (fi) |
| EP (1) | EP0017420B1 (fi) |
| AT (1) | AT363929B (fi) |
| CA (1) | CA1124235A (fi) |
| DE (1) | DE3060674D1 (fi) |
| DK (1) | DK155247B (fi) |
| FI (1) | FI57743C (fi) |
| NO (1) | NO149630C (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492372A1 (fr) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2499556B1 (fi) * | 1981-02-10 | 1983-03-25 | Cird | |
| FI66585C (fi) * | 1983-05-18 | 1984-11-12 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
| US4843097A (en) * | 1984-06-13 | 1989-06-27 | Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. | 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics |
| FR2566772B1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-11-14 | Cird | Diacyloxy-1,8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2580631B1 (fr) * | 1985-04-17 | 1987-05-29 | Cird | Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| US5264577A (en) * | 1992-04-22 | 1993-11-23 | Warner-Lambert Company | Cyclic amino acids and derivatives thereof |
| DE4231636A1 (de) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung |
| US5426197A (en) * | 1993-07-19 | 1995-06-20 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1935928A (en) * | 1928-10-17 | 1933-11-21 | Gen Aniline Works Inc | Alpha-hydroxyanthrone derivatives and process of preparing them |
| US2841596A (en) * | 1953-07-24 | 1958-07-01 | Pfizer & Co C | Cyclic ketones |
| GB1101028A (en) * | 1964-09-28 | 1968-01-31 | Givaudan & Cie Sa | Tricyclic compounds |
| US4007271A (en) * | 1971-11-26 | 1977-02-08 | Sterling Drug Inc. | Dermatalogical compounds and compositions |
-
1979
- 1979-03-29 FI FI791058A patent/FI57743C/fi not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-19 AT AT0149580A patent/AT363929B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-24 CA CA348,277A patent/CA1124235A/en not_active Expired
- 1980-03-25 US US06/133,772 patent/US4299846A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-25 DE DE8080300928T patent/DE3060674D1/de not_active Expired
- 1980-03-25 EP EP80300928A patent/EP0017420B1/en not_active Expired
- 1980-03-28 DK DK136180AA patent/DK155247B/da not_active Application Discontinuation
- 1980-03-28 NO NO80800920A patent/NO149630C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK136180A (da) | 1980-09-30 |
| AT363929B (de) | 1981-09-10 |
| FI57743B (fi) | 1980-06-30 |
| US4299846A (en) | 1981-11-10 |
| NO800920L (no) | 1980-09-30 |
| EP0017420A1 (en) | 1980-10-15 |
| ATA149580A (de) | 1981-02-15 |
| CA1124235A (en) | 1982-05-25 |
| NO149630B (no) | 1984-02-13 |
| DE3060674D1 (en) | 1982-09-09 |
| EP0017420B1 (en) | 1982-07-21 |
| NO149630C (no) | 1984-05-30 |
| DK155247B (da) | 1989-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU639445A3 (ru) | Способ получени ациланилинов | |
| FI57743B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis | |
| GB2038823A (en) | Phenoxypyridine derivatives | |
| GB2088856A (en) | 7-substituted pg12-derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE68907083T2 (de) | Abkoemmlinge von 2-cyclopentenon. | |
| US3235449A (en) | Disinfectant and fungicidal compositions | |
| Yazawa et al. | A new formylation reagent: 4-formyl-2-methyl-1, 3, 4-thiadiazolin-5-thione. | |
| King | Additive Pummerer-initiated functionalization of allylic methyl groups in acrylic acid derived systems | |
| DE69813380T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 16-Dehydro Vitamin D Verbindungen | |
| DE68905219T2 (de) | 2-substituierte 2-cyclopentenone. | |
| US2463541A (en) | Halophenyl acetals | |
| US3321480A (en) | Triphenyl-tin-[pyridyl-n-oxide-(2)]-sulfide | |
| SE7905609L (sv) | Mellanprodukter for framstellning av medel mot magsar | |
| US3819717A (en) | Asymmetrical tri-and tetrasulfides | |
| US3873591A (en) | Halo-substituted cyanomethyl benzenesulfonates | |
| FR2433536A1 (fr) | Nouveaux derives de l'androst 4-ene, leur procede de preparation et leur application comme medicament | |
| FR2360604A1 (fr) | Nouveaux derives d'imidazole utiles comme medicaments | |
| DE2134451C3 (de) | 1,4-Dihydro-1methoxy-6,7-methylendioxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure und Verfahren zu deren Herstellung | |
| FR2444047A1 (fr) | Nouveaux derives 2,2-dimethyl 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| US3646218A (en) | Penicillic acid derivatives and related compounds and method of producing them | |
| US4064140A (en) | Process for the production of iminopyrrolinones | |
| PL96629B1 (pl) | Sposob wytwarzania racemicznych glikozydow 6-acyloamino-3,4,6-trojdezoksy-6-etylo-hekseno-3-piranozy o konfiguracji alfa d l-erytro lub ldl-treo | |
| JPH0248573A (ja) | ロバスタチンの６―デスメチル―６―エキソ―メチレン誘導体及びその類似体の製造方法 | |
| KR820000850B1 (ko) | 6,6-디메틸노르피넨 화합물의 제조방법 | |
| US3635958A (en) | 4 7-dihydro-2-styryl-1 3-dioxepins |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ORION-YHTYMAE OY |