FI66585C - Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner Download PDF

Info

Publication number
FI66585C
FI66585C FI831739A FI831739A FI66585C FI 66585 C FI66585 C FI 66585C FI 831739 A FI831739 A FI 831739A FI 831739 A FI831739 A FI 831739A FI 66585 C FI66585 C FI 66585C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
acyl
avsoriasis
antroner
dihydroxi
saerskilt
Prior art date
Application number
FI831739A
Other languages
English (en)
Other versions
FI831739A0 (fi
FI66585B (fi
Inventor
Pekka Juhani Kairisalo
Aino Kyllikki Pippuri
Erkki Juhani Honkanen
Original Assignee
Orion Yhtymae Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Orion Yhtymae Oy filed Critical Orion Yhtymae Oy
Publication of FI831739A0 publication Critical patent/FI831739A0/fi
Priority to FI831739A priority Critical patent/FI66585C/fi
Priority to NZ207592A priority patent/NZ207592A/en
Priority to AU25998/84A priority patent/AU560079B2/en
Priority to IT20213/84A priority patent/IT1173473B/it
Priority to ZA842223A priority patent/ZA842223B/xx
Priority to IN209/CAL/84A priority patent/IN156115B/en
Priority to DK173584A priority patent/DK154207C/da
Priority to GB08408666A priority patent/GB2140007B/en
Priority to NL8401074A priority patent/NL8401074A/nl
Priority to IL71446A priority patent/IL71446A/xx
Priority to BE0/212698A priority patent/BE899334A/fr
Priority to IS2902A priority patent/IS2902A7/is
Priority to GR74318A priority patent/GR79971B/el
Priority to LU85292A priority patent/LU85292A1/fr
Priority to CS842911A priority patent/CS256379B2/cs
Priority to ES531760A priority patent/ES8505167A1/es
Priority to KR1019840002278A priority patent/KR840009059A/ko
Priority to FR8406790A priority patent/FR2546162B1/fr
Priority to JP59090047A priority patent/JPS59212443A/ja
Priority to SU843735603A priority patent/SU1240351A3/ru
Priority to YU00817/84A priority patent/YU81784A/xx
Priority to SE8402649A priority patent/SE453827B/sv
Priority to PH30686A priority patent/PH20038A/en
Priority to NO841965A priority patent/NO157099C/no
Priority to PL1984247724A priority patent/PL141866B1/pl
Priority to PT78603A priority patent/PT78603B/pt
Priority to CH2431/84A priority patent/CH659464A5/de
Priority to HU841908A priority patent/HUT36076A/hu
Priority to DE19843418382 priority patent/DE3418382A1/de
Priority to CA000454593A priority patent/CA1212943A/en
Priority to DD84263131A priority patent/DD223702A5/de
Application granted granted Critical
Publication of FI66585B publication Critical patent/FI66585B/fi
Publication of FI66585C publication Critical patent/FI66585C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
    • C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

1 66585
Menetelmä erityisesti psoriasiksen hoitoon käytettävien 1,fl-dihydroksi-10-asyyli-9_antronien valmistamiseksi Tämä keksintö koskee menetelmää 1,Θ-dihydroksi-10-asyyli-5 9-antronien valmistamiseksi. 10-asemassa substituoituja 1.8- dihydroksi-9-antroneja on käytetty muutamien vuosien ajan korvaamaan jo vuodesta 1916 tunnettu psoriasiksen hoitoon käytetty, voimakkaasti ihoa ja vaatteita värjäävä ja ihoa voimakkaasti tulehduttava ditranoli.
10 1.8- dihydroksi-10-asyyli~9-antronin rakennekaava on seuraava:
CO-R
20 jossa R on 2-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli ryhmä. Yhdisteitä on valmistettu suomalaisen patenttijulkaisun FI 57743 mukaan saattamalla antraliini reagoimaan kiehuvassa bent-seenissä happokloridin kanssa, jolloin läsnä on myös pyri-diiniä. Happokloridia käytetään 20 %:n ylimäärä. Reaktio-25 seosta keitetään palautusjäähdyttäen 10 tunnin ajan ja tuote kiteytetään etikkahaposta. Saanto on kyseessä olevassa menetelmässä esim. vain 25,5 % teoreettisesta.
Tämän keksinnön tarkoituksena on aikaansaada menetelmä, 30 jonka avulla voidaan saavuttaa huomattavia etuja. Reaktio-lämpötila voidaan alentaa jopa -10°C:een ja joka tapauksessa voidaan käyttää varsin alhaisia reaktio lämpötiloja, esimerkiksi huoneenlämpötilaa. Lisäksi voidaan välttää voimakkaasti karsinogeenista bentseeniä ja käyttää esimer-35 kiksi vähemmän haitallista tolueenia. Vielä saadaan saanto nousemaan 2-3-kertaiseksi suomalaisen patentin FI 57743 menetelmään verrattuna.
2 66585
Edellä mainitut edut on saavutettu menetelmällä, jonka tunnusomaiset piirteet on annettu oheisessa patenttivaatimuksessa 1.
5 Keksintö perustuu siihen huomioon, että pyridiinin korvaaminen 2,6-dimetyylipyridiinillä aikaansaa sen, että reaktio-lämpötilaa voidaan alentaa, että bentseenin tilalla voidaan käyttää tolueenia, ksyleeniä tai kloorattuja hiilivetyjä, kuten dikloorimetaania tai tetrakloorieteeniä ja että saanto 10 jopa kolminkertaistuu tunnettuun menetelmään verrattuna. Jos lisäksi happokloridia käytetään 100 %:n ylimäärä, saadaan reaktio menemään loppuun kahdessa tunnissa.
Edellä mainitusta alhaisesta reaktiolämpötilasta, joka voi 15 olla esimerkiksi -10°C - +20°C, seuraa, että valmiiseen 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antroniin joutuvien epäpuhtauksien määrä on vähäinen. Niinpä puhdistus on yksinkertainen toimenpide verrattuna tunnetun menetelmän vastaavaan toimenpiteeseen. Uudelleenkiteytysliuottimena sopivat käytettä-20 väksi etikkahapon ohessa tai sijasta asetonitriili tai 2-propanoli.
Keksinnön mukaisesti valmistettuja yhdisteitä voidaan käyttää esimerkiksi vaseliini- tai paraffiinipohjaisissa 25 ihovoiteissa 0,5 - 5 %sn pitoisuuksina, ihonhoitoon tarkoitetuissa puikoissa esim 2 - Θ %:n pitoisuuksina ja geeleissä sekä kalvon muodostavissa liuoksissa.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä tarkemmin.
30
Esimerkki 1
Seokseen, jossa oli 2500 ml tolueenia, 225 g (1,0 mol) 1,B-dihydroksi-9-antronia ja 232 ml (214 g, 2,0 mol) 35 2,6-dimetyylipyridiiniä, lisättiin alle 0°C lämpötilassa 3 66585 2 tunnin aikana 207 ml (213 g, 2,0 mol) voihappokloridia. Seosta sekoitettiin alle 0 C lämpötilassa lisäyksen jälkeen vielä kahden tunnin ajan.
5 Seos lämmitettiin tämän jälkeen +40oC:een, 2,6-dimBtyylipyridiinin hydrokloridi suodatettiin pois ja pääosa tolueenista haihdutettiin pois alennetussa paineessa. Jäännökseen lisättiin 2300 ml isopropanolia, seos jäähdytettiin -10°C:een ja sakka otettiin talteen suodattamalla. Suori-10 tettiin uudelleenkiteytys ase tönitrii1 istä, jolloin saannoksi saatiin 222 g 1,8-dihydroksi-10-butyryyli-9-antronia. Tämä oli 75 % teoreettisesta.
Esimerkki 2 15
Meneteltiin täysin analogisella tavalla kuin esimerkissä 1, mutta tolueenin sijasta käytettiin ksyleeniä. Saanto oli sama kuin esimerkissä 1 eli 75 %.
20 Esimerkki 3
Seokseen, jossa oli 1200 ml tolueenia, 113 g (0,5 mol) 1.8- dihydroksi-9-antronia ja 116 ml (107 g, 1 mol) 2,6-dimetyylipyridiiniä lisättiin alle 0°C lämpötilassa noin 25 2 tunnin aikana 86,9 ml (92,5 g, 1 mol) propionyylikloridia.
Sekoittamista jatkettiin lisäyksen jälkeen vielä kaksi tun tia.
Tuloksena saadun 1,B-dihydroksi-10-propionyyli-9-antronin 30 erottaminen suoritettiin esimerkissä 1 esitetyllä tavalla. Saanto oli (120 g) 82 % teoreettisesta.
Esimerkki 4 35 Lähtien 1,8~dihydroksi-9-antronista ja valeryylikloridista ja käyttäen valeryylikloridia 100 % ylimäärin, sekä menetellen muuten samoin kuin esimerkissä 1, saatiin tuloksena 1.8- dihy droksi - 10-valeryyli-9-antronia, jolloin saanto oli 53 %.

Claims (3)

66585
1. Menetelmä erityisesti psoriasiksen hoitoon käytettävän 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antronin, jonka kaava on 5 HO 0 OH
10 COR jossa R on 2-4 hiiliatomia sisältävä aryyliryhmä, valmistamiseksi käyttäen lähtöaineena 1,8-dihydroksi-9-antronia, jonka kaava on 1 5 HO 0 OH [Qj^Jo) 20 ja happokloridia, jonka kaava on RC0C1, jossa R merkitsee samaa kuin yllä, tunnettu siitä, että reaktio suoritetaan tolueenissa, ksyleenissä tai klooratussa hiilivedyssä -10 - +20°C lämpötilassa, jolloin reaktio-25 seoksessa käytetään myös 2,6-dimetyylipyridiiniä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että happokloridia käytetään 100 %:n ylimäärä.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet- t u siitä, että happokloridi lisätään kahden tunnin aikana ja että sekoitusta jatketaan vielä kaksi tuntia.
FI831739A 1983-05-18 1983-05-18 Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner FI66585C (fi)

Priority Applications (31)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI831739A FI66585C (fi) 1983-05-18 1983-05-18 Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner
NZ207592A NZ207592A (en) 1983-05-18 1984-03-22 Method for the production of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrone,and pharmaceutical compositions
AU25998/84A AU560079B2 (en) 1983-05-18 1984-03-22 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones
IT20213/84A IT1173473B (it) 1983-05-18 1984-03-23 Procedimento per la preparazione di 1,8-diidrossi-10-acil-9-antroni,in particolare per l'uso nel trattamento di psoriasi
ZA842223A ZA842223B (en) 1983-05-18 1984-03-26 Method for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones,especially for use in the treatment of psoriasis
IN209/CAL/84A IN156115B (fi) 1983-05-18 1984-03-29
DK173584A DK154207C (da) 1983-05-18 1984-03-30 Fremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner
GB08408666A GB2140007B (en) 1983-05-18 1984-04-04 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones
NL8401074A NL8401074A (nl) 1983-05-18 1984-04-04 Werkwijze ter bereiding van 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen, in het bijzonder voor gebruik in de behandeling van psoriasis.
IL71446A IL71446A (en) 1983-05-18 1984-04-05 Process for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-alkanoyl-9-anthrones
BE0/212698A BE899334A (fr) 1983-05-18 1984-04-05 Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis.
IS2902A IS2902A7 (is) 1983-05-18 1984-04-05 Aðferð til framleiðslu á 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, sérstaklega til meðferðar á psoriasis
GR74318A GR79971B (fi) 1983-05-18 1984-04-05
LU85292A LU85292A1 (fr) 1983-05-18 1984-04-06 Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones,en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis
CS842911A CS256379B2 (en) 1983-05-18 1984-04-18 Method of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones production
ES531760A ES8505167A1 (es) 1983-05-18 1984-04-18 Un metodo para la preparacion de 1,8-dihidroxi-10-acil-9-antronas.
KR1019840002278A KR840009059A (ko) 1983-05-18 1984-04-27 1,8-디하이드록시-10-아실-9-안트론류의 제조방법
FR8406790A FR2546162B1 (fr) 1983-05-18 1984-05-02 Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis
JP59090047A JPS59212443A (ja) 1983-05-18 1984-05-04 １，８−ジヒドロキシ−１０−アシル−９−アンスロンの製造法
SU843735603A SU1240351A3 (ru) 1983-05-18 1984-05-08 Способ получени 1,8-диокси-10-ацил-9-антрона
YU00817/84A YU81784A (en) 1983-05-18 1984-05-10 Process for making 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-antrone, active against psoriasis
SE8402649A SE453827B (sv) 1983-05-18 1984-05-16 Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner
PH30686A PH20038A (en) 1983-05-18 1984-05-16 A process for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrone
NO841965A NO157099C (no) 1983-05-18 1984-05-16 FremgangsmŸte for fremstilling av 1,8-dihydroksy-10-acyl-9-antron-derivater.
PL1984247724A PL141866B1 (en) 1983-05-18 1984-05-17 Method of obtaining 1,8-dihydroxy-10-ocyl-9-antrones
PT78603A PT78603B (en) 1983-05-18 1984-05-17 Process for preparing 1,8-dihidroxy-10-acyl-9-anthrones especially for use in the treatment of psoriasis
CH2431/84A CH659464A5 (de) 1983-05-18 1984-05-17 Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen.
HU841908A HUT36076A (en) 1983-05-18 1984-05-17 Improved process for production of 1,8-dihidroxi-10-acil-9-antrons
DE19843418382 DE3418382A1 (de) 1983-05-18 1984-05-17 Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen
CA000454593A CA1212943A (en) 1983-05-18 1984-05-17 Method for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9- anthrones, especially for use in the treatment of psoriasis
DD84263131A DD223702A5 (de) 1983-05-18 1984-05-17 Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI831739A FI66585C (fi) 1983-05-18 1983-05-18 Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner
FI831739 1983-05-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI831739A0 FI831739A0 (fi) 1983-05-18
FI66585B FI66585B (fi) 1984-07-31
FI66585C true FI66585C (fi) 1984-11-12

Family

ID=8517222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI831739A FI66585C (fi) 1983-05-18 1983-05-18 Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner

Country Status (31)

Country Link
JP (1) JPS59212443A (fi)
KR (1) KR840009059A (fi)
AU (1) AU560079B2 (fi)
BE (1) BE899334A (fi)
CA (1) CA1212943A (fi)
CH (1) CH659464A5 (fi)
CS (1) CS256379B2 (fi)
DD (1) DD223702A5 (fi)
DE (1) DE3418382A1 (fi)
DK (1) DK154207C (fi)
ES (1) ES8505167A1 (fi)
FI (1) FI66585C (fi)
FR (1) FR2546162B1 (fi)
GB (1) GB2140007B (fi)
GR (1) GR79971B (fi)
HU (1) HUT36076A (fi)
IL (1) IL71446A (fi)
IN (1) IN156115B (fi)
IS (1) IS2902A7 (fi)
IT (1) IT1173473B (fi)
LU (1) LU85292A1 (fi)
NL (1) NL8401074A (fi)
NO (1) NO157099C (fi)
NZ (1) NZ207592A (fi)
PH (1) PH20038A (fi)
PL (1) PL141866B1 (fi)
PT (1) PT78603B (fi)
SE (1) SE453827B (fi)
SU (1) SU1240351A3 (fi)
YU (1) YU81784A (fi)
ZA (1) ZA842223B (fi)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2492372A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Cird Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
FR2591222B1 (fr) * 1985-12-11 1988-07-22 Cird Mono, di et tri-esters de dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9 ou anthranol-9, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
US4843097A (en) * 1984-06-13 1989-06-27 Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics
FR2566772B1 (fr) * 1984-06-29 1986-11-14 Cird Diacyloxy-1,8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
FR2580631B1 (fr) * 1985-04-17 1987-05-29 Cird Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
DE69223723T2 (de) * 1991-10-04 1998-04-16 Fisher & Paykel Luftbefeuchter
DE4231636A1 (de) * 1992-09-22 1994-03-24 Beiersdorf Ag Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung
US5426197A (en) * 1993-07-19 1995-06-20 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI57743C (fi) * 1979-03-29 1980-10-10 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis

Also Published As

Publication number Publication date
CH659464A5 (de) 1987-01-30
AU2599884A (en) 1984-11-22
GR79971B (fi) 1984-10-31
PH20038A (en) 1986-09-04
CA1212943A (en) 1986-10-21
IL71446A (en) 1987-01-30
NO157099B (no) 1987-10-12
PL141866B1 (en) 1987-09-30
ES531760A0 (es) 1985-05-16
PT78603A (en) 1984-06-01
SU1240351A3 (ru) 1986-06-23
PT78603B (en) 1986-06-26
NZ207592A (en) 1986-11-12
PL247724A1 (en) 1985-06-18
IS2902A7 (is) 1984-06-07
BE899334A (fr) 1984-07-31
FR2546162A1 (fr) 1984-11-23
NO157099C (no) 1988-01-20
DK154207C (da) 1989-03-13
CS256379B2 (en) 1988-04-15
NO841965L (no) 1984-11-19
DK154207B (da) 1988-10-24
JPS59212443A (ja) 1984-12-01
HUT36076A (en) 1985-08-28
FI831739A0 (fi) 1983-05-18
DK173584A (da) 1984-11-19
DK173584D0 (da) 1984-03-30
IT1173473B (it) 1987-06-24
GB8408666D0 (en) 1984-05-16
ES8505167A1 (es) 1985-05-16
CS291184A2 (en) 1987-08-13
IN156115B (fi) 1985-05-18
SE453827B (sv) 1988-03-07
IT8420213A0 (it) 1984-03-23
YU81784A (en) 1986-10-31
AU560079B2 (en) 1987-03-26
DE3418382A1 (de) 1984-11-22
SE8402649D0 (sv) 1984-05-16
LU85292A1 (fr) 1984-10-26
SE8402649L (sv) 1984-11-19
NL8401074A (nl) 1984-12-17
GB2140007B (en) 1986-04-09
FR2546162B1 (fr) 1987-01-30
ZA842223B (en) 1984-11-28
IL71446A0 (en) 1984-07-31
DD223702A5 (de) 1985-06-19
KR840009059A (ko) 1984-12-24
FI66585B (fi) 1984-07-31
GB2140007A (en) 1984-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69723846T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Sildenafil
DE69115105T2 (de) Chirale Katalysatoren für die Reduktion von Ketonen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE69131636T2 (de) (6,7-substituierte-8-Alkoxy-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolinkarbonsäure-03,04)-bis(acyloxy-0)-Borate und ihre Salze sowie Methoden zu ihrer Herstellung
FI66585B (fi) Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner
KR100225927B1 (ko) 콜린에스테라제 저해제로서의 제네세린 유도체
PL102693B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych chlorowco-2-pirolidynonu
US4465688A (en) 9,10-Dihydro-1,8,9-trihydroxy-9,10-anthracene α,β-endosuccinimide,α,β-endosuccinic acid and αβ-endomaleic acid and derivative thereof
Hanson et al. Convenient routes to 4, 4''-functionalized o-terphenyls and 2, 2'-functionalized biphenyls
US4124587A (en) 4-Hydroxy-3-sulfinyl-quinolin-2(1H)-ones
EP0478065A2 (en) New intermediate for making 3-oxo-4-aza-androst-1-ene 17beta-ketones
IL33026A (en) Process for the production of 2-acyloxy-thionobenzamides
US4412075A (en) Process for the preparation of quinolin-4-ones
SU680650A3 (ru) Способ получени 7 - 2-амино-2-(3-метилсульфониламинофенил)-ацетиламино-3-хлор-3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее солей
JPH0737440B2 (ja) スルホニウム化合物の製造方法
JP2001521498A (ja) Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法
CA1266659A (en) Nitroapovincaminic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
US4866095A (en) 1,8-dihydroxy-9-anthrones for treating warts or psoriasis
KR810000854B1 (ko) 벤즈아마이드 유도체의 제조방법
US5723622A (en) Synthetic method for making pyridin-propyl-sulphobetaine without any risks for the human beings and the environment
EP0170057B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl(Pyridyl)-sulfonyldiamiden
Aksenov et al. Synthesis and protonation of 2, 3′-biquinolyl dianions
DE69422038T2 (de) Benzopyranderivate
DE69409101T2 (de) Verfahren zur herstellung von 6-fluoro-2-halogeno-chinolin
KR950010082B1 (ko) 프리스티나마이신 ⅱ_b 유도체의 제조 방법
JP4121044B2 (ja) シアル酸誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: ORION-YHTYMAE OY