SU1240351A3 - Способ получени 1,8-диокси-10-ацил-9-антрона - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  1 .б-диокси-Ю-ацил-Э-ант- ррна, предназначенного дл  лечени  псориаза. 1,8-Диокси-9-антрона, замещенные -в положении 10, в течение р да лет используютс  вместо дитра- иола,, который известен с 1916 года и используетс  дл  лечени  псориаза, однако сильно окрашивает кожу и обладает сильным раздражающим действием на кожуо

. Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевого продукта.

Пример 1„ Хлористый бутирил в количестве 207 МП (213 г, 2,0 моль ( 100%-ный И3;быток) в течение двух часов добавл ют к смеси, содержащей 2500 мл толуола, 226 г (1,0 моль), 1,8-Диокси-9-антрона и 232 мл (214 г 2,0 моль) 2,:6-дикетиппиридина, под- держив   Температуру реакции ниже 0°С, После этого реакционную смесь перемешивают при температуре ниже еще в течение двух часов.

Затем смесь нагревают до 40 С, гидрохлорид 2,б диметилпиридина отфильтровывают , а основную часть то- луола удал ют при йрнйженном давлении . К остатку добавл ют 2300 мл изо пропанола, смесь охлаждают до -lO c, выпавший осадок отфильтровывают. Провод т перекристаллизацию из ацето нитрила, в результате чего получают 222 :г 1,8-диокси-10-бутирш1-9- антрО - на. Это составл ет 75% от теоретического выхода

П р и м е р 2. Методика проведени  реакции. полностью аналогична

Редактор Г.Волкова Заказ 3416/60

Составитель Р.Марголина

Техред В.Кадар Корректор Е.Рощко

Тираж 379Подписное

ВНИШШ Государственного комитета СССР

по делам изрбретений и открытий 113035 Моск а, Ж-35, Раушска  нав., д. 4/5

Прриаводств«кно-попиграфичвсковпр§дпри| тив, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

описанной в примере 1, но вместо толуола используют ксилол. Выход реак- кии тот же, что и в примере 1, т.е. 75%.

Пример 3. Хлористый пропио НИЛ в количестве 86,9 мл (92,5 г

1моль) - 100% избыток - в течение

2ч при температуре ниже добавл ют к смеси, содержащей 1200 мл то луола, 113 г (0,5 моль) 1,8-диокси- -9-антрона и 116 мл (107 г, 1 ) 2,6-диметш1пиридина. После чего перемешивают еще в течение двух часов.

В результате получают 1,8-диоКСИ-. -10-пропионил-9-антрон, который отдел ют так же, как в примере 1.. Выход составл ет (120 кг) 82% от тео-. ретического.

Пример 4. Исход  из.1,8-дй- окси-9-антрона и хлорангидрида валерь новой кислоты и использу  100%-ный избыток хлорангидрида лерь новой кислоты по той же методике , что описана в примере 1, получают 1,8-ДИОКСИ-10-валериал-9-ан трон, выход реа1сции составл ет 53%.

Пример 5. Повтор ют методику примера 1, но в качестве растворител  используют дихлормётан. Выход 68% от теоретического.

Пример 6. Повтор ют методику примера 1, но температуру реакции повьш1ают до . Выход 66% от теории .

Пример 7. Повтор ют методику примера 1, но в качестве растворител  используют 1,2г-дихлорэтан. .Выход 67% от теорий.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-ДИОКСИ-10-АЦИЛ-9-АНТР0НА общей формулы он о он со-н где R - алкильная группа, содержащая
2. 2-4 атома углерода, путем взаимодействия _ч1,8-диокси-9-антропа формулы с хлорангидридом карбоновой кислоты . общей формулы

   R СОС1 где R - имеет указанное значение; в присутствии органического амина в среде растворителя, о т л и ч а гага; ий с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического амина используют 2,6-диметилпиридин, а в качестве растворителя - толуол, ксилол или хлорированные углеводороды, такие как дихлорметан, дихлорэтан, и процесс ведут при температуре от -10 до +20°С при 100%-ном избытке хлорангидрида карбоновой кислоты.

   SIU 1240351 АЗ