DK154207B - Fremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner Download PDFInfo
- Publication number
- DK154207B DK154207B DK173584A DK173584A DK154207B DK 154207 B DK154207 B DK 154207B DK 173584 A DK173584 A DK 173584A DK 173584 A DK173584 A DK 173584A DK 154207 B DK154207 B DK 154207B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- dihydroxy
- anthrons
- acyl
- hours
- acid chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 description 2
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- KRTYVWKREPCSNP-UHFFFAOYSA-N 1,8-dihydroxy-10-propanoyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O KRTYVWKREPCSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHZWZBEAXASKA-UHFFFAOYSA-N Anthron Natural products COc1cc2Cc3cc(C)cc(O)c3C(=O)c2c(O)c1C=CC(C)C FIHZWZBEAXASKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 dihydroxy-10-valeryl-9-anthron Chemical compound 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
DK 154207B
Den foreliggende opfindelse angår en særlig frem-gangsmåde af den i krav l’s indledning angivne art til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner med den sammesteds viste almene formel I, hvor R er en C2_^alkyl-5 gruppe.
1,8-Dihydroxy-9-anthroner som er substitueret i 10-stillingen har i nogle år været anvendt til at erstatte dithranol der siden 1916 har været kendt og anvendt til behandling af psoriasis og som kraftigt mis-10 farver hud og klæder og kraftigt bevirker betændelsestilstande i huden. __
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i krav 1's kendetegnende del angivne.
Ifølge finsk patentskrift nr. 57743 har man frem-15 stillet sådanne anthroner med den almene formel I ved at omsætte anthralin i kogende benzen med et syreklorid idet der også er pyridin til stede. Syrekloridet bruges ----—' i et overskud på 20%. Reaktionsblandingen koges under tilbagesvaling i 10 timer og produktet krystalliseres 20 fra eddikesyre. Udbyttet af denne fremgangsmåde er fx kun 25,5% af det teoretisk mulige.
Det er den foreliggende opfindelses formål at tilvejebringe en fremgangsmåde ved hvilken det er muligt at opnå betydelige fordele, herunder at der, som det 25 fremgår af krav 1, arbejdes ved så lave reaktionstemperaturer som -10°C til +20°C og at man undgår at anvende ben- — zen, et stof som er kraftigt karcinogent; man kan fx bru- r-~ ~ ge toluen, der er mindre skadeligt. Eftersom der indgår 2,6-dimetylpyridin i reaktionsblandingen, kan udbyttet af 30 slutproduktet forøges til det dobbelte eller tredobbelte i sammenligning med fremgangsmåden ifølge finsk patentskrift nr. 57743.
35
DK 154207 B
2
Opfindelsen er baseret på den iagttagelse at anvendelse af 2,6-dimetylpyridin i stedet for pyridin gør det muligt at nedsætte reaktionstemperaturen, at anvende toluen, xylen eller en kloreret kulbrinte såsom diklormetan eller tetraklor-5 ætan i stedet for benzen og endog at tredoble udbyttet i sammenligning med den kendte fremgangsmåde. Hvis desuden syrekloridet bruges i et overskud på 100% kan reaktionen fuldføres på 2 timer.
Af den omstændighed at der kan anvendes de ovennævnte 10 lave reaktionstemperaturer, på fra -10°C til +20°C, følger det at der kun går en ringe mængde urenheder over i den færdige 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthron. Rensningen bliver dermed en simpel proces i sammenligning med den tilsvarende rensningsproces ved den kendte fremgangsmåde. Acetonitril 15 eller 2-propanol er egnet til anvendelse som omkrystallisa-tions-opløsningsmiddel sammen med eller i stedet for eddikesyre.
De forbindelser der fremstilles ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan bruges i fx vaselin- eller paraffin-20 baserede hudcremer i koncentrationer på 0,5-5%, i stifter beregnet til hudpleje i koncentrationer på fx 2-8% og i geler og i filmdannende opløsninger.
De følgende eksempler tjener til nærmere belysning af fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
25
Eksempel 1
Butyrylklorid i en mængde på 207 ml (213 g, 2,0 mol) sattes i løbet af 2 timer ved en temperatur på -5°C til 0°C til 3Q en blanding indeholdende 2500 ml toluen, 226 g (1,0 mol) 1,8-dihydroxy-9-anthron og 232 ml (214 g, 2,0 mol) 2,6-dimetylpyridin.
Blandingen omrørtes ved en temperatur på -5°C til 0°C i yderligere 2 timer efter tilsætningens fuldførelse.
35 Derefter opvarmedes blandingen til +40°C, hydrokloridet af 2,6-dimetylpyridin frafiltreredes og det meste af toluenet afdampedes ved nedsat tryk. Der sattes 2300 ml isopropanol til remanensen, blandingen afkøledes til -10°C og bundfaldet 3
DK 154207 B
udvandtes ved filtrering. Omkrystallisation blev foretaget fra acetonitril, hvorpå der vandtes et udbytte på 222 g 1.8- dihydroxy-10-butyryl-9~anthron, svarende til et udbytte på 75% af det teoretisk mulige.
5
Eksempel 2
Fremgangsmåden var ganske analog med den i eksempel 1 beskrevne, blot med .den forskel at der brugtes xylen i 1q stedet for toluen. Udbyttet var det samme som i eksempel 1, dvs. 75%.
Eksempel 3
Propionylklorid i en mængde på 86,9 ml (92,5 g, 1 mol) ^ sattes i løbet af ca. 2 timer ved en temperatur på -5°C til 0°C til en blanding indeholdende 1200 ml toluen, 113 g (0,5 mol) 1.8- dihydroxy-9-anthron og 116 ml (107 g, 1 mol) 2,6-dimetyl-pyridin. Der blev omrørt i yderligere to timer efter tilsætningen.
20
Den som produkt vundne 1,8-dihydroxy-10-propionyl- 9-anthron fraskiltes ved den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåde. Udbyttet androg 120 g svarende til 82% af det teoretisk mulige.
25
Eksempel 4
Ud fra 1,8-dihydroxy-9-anthron og valerylklorid under anvendelse af valerylklorid i et overskud på 100% og ved iøvrigt at gå frem som beskrevet i eksempel 1 vandtes 1,8-30 dihydroxy-10-valeryl-9-anthron som produkt i et udbytte på 53%.
35
Claims (3)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af 1,8-dihydroxy- 10-acyl-9-anthroner, navnlig til brug ved behandling af psoriasis og med den almene formel
5 HO O jm 0^0 1 CO-R 10 hvor R er en alkylgruppe med 2-4 kulstofatomer, ved omsætning af 1,8-dihydroxy-9-anthron med formlen HO 0 OH 15 med et syreklorid med formlen RCOC1, hvor R har den ovenfor angivne betydning, kendetegnet ved at omsætningen udføres i toluen, xylen eller 20 en kloreret kulbrinte ved en temperatur fra -10°C til +20°C, og at der også indgår 2,6-dimetylpyridin i reaktionsblandingen .
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved at syrekloridet anvendes i et overskud på 100%.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved at syrekloridet tilsættes i løbet af 2 timer og at der omrøres i yderligere to timer. 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI831739 | 1983-05-18 | ||
| FI831739A FI66585C (fi) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK173584D0 DK173584D0 (da) | 1984-03-30 |
| DK173584A DK173584A (da) | 1984-11-19 |
| DK154207B true DK154207B (da) | 1988-10-24 |
| DK154207C DK154207C (da) | 1989-03-13 |
Family
ID=8517222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK173584A DK154207C (da) | 1983-05-18 | 1984-03-30 | Fremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212443A (da) |
| KR (1) | KR840009059A (da) |
| AU (1) | AU560079B2 (da) |
| BE (1) | BE899334A (da) |
| CA (1) | CA1212943A (da) |
| CH (1) | CH659464A5 (da) |
| CS (1) | CS256379B2 (da) |
| DD (1) | DD223702A5 (da) |
| DE (1) | DE3418382A1 (da) |
| DK (1) | DK154207C (da) |
| ES (1) | ES8505167A1 (da) |
| FI (1) | FI66585C (da) |
| FR (1) | FR2546162B1 (da) |
| GB (1) | GB2140007B (da) |
| GR (1) | GR79971B (da) |
| HU (1) | HUT36076A (da) |
| IL (1) | IL71446A (da) |
| IN (1) | IN156115B (da) |
| IS (1) | IS2902A7 (da) |
| IT (1) | IT1173473B (da) |
| LU (1) | LU85292A1 (da) |
| NL (1) | NL8401074A (da) |
| NO (1) | NO157099C (da) |
| NZ (1) | NZ207592A (da) |
| PH (1) | PH20038A (da) |
| PL (1) | PL141866B1 (da) |
| PT (1) | PT78603B (da) |
| SE (1) | SE453827B (da) |
| SU (1) | SU1240351A3 (da) |
| YU (1) | YU81784A (da) |
| ZA (1) | ZA842223B (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492372A1 (fr) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| US4843097A (en) * | 1984-06-13 | 1989-06-27 | Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. | 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics |
| FR2591222B1 (fr) * | 1985-12-11 | 1988-07-22 | Cird | Mono, di et tri-esters de dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9 ou anthranol-9, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2566772B1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-11-14 | Cird | Diacyloxy-1,8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2580631B1 (fr) * | 1985-04-17 | 1987-05-29 | Cird | Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| AU660718B2 (en) * | 1991-10-04 | 1995-07-06 | Fisher & Paykel Healthcare Limited | Improvements in or relating to humidifiers |
| DE4231636A1 (de) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung |
| US5426197A (en) * | 1993-07-19 | 1995-06-20 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI57743C (fi) * | 1979-03-29 | 1980-10-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis |
-
1983
- 1983-05-18 FI FI831739A patent/FI66585C/fi not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-03-22 NZ NZ207592A patent/NZ207592A/en unknown
- 1984-03-22 AU AU25998/84A patent/AU560079B2/en not_active Ceased
- 1984-03-23 IT IT20213/84A patent/IT1173473B/it active
- 1984-03-26 ZA ZA842223A patent/ZA842223B/xx unknown
- 1984-03-29 IN IN209/CAL/84A patent/IN156115B/en unknown
- 1984-03-30 DK DK173584A patent/DK154207C/da active IP Right Grant
- 1984-04-04 NL NL8401074A patent/NL8401074A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-04-04 GB GB08408666A patent/GB2140007B/en not_active Expired
- 1984-04-05 IS IS2902A patent/IS2902A7/is unknown
- 1984-04-05 GR GR74318A patent/GR79971B/el unknown
- 1984-04-05 BE BE0/212698A patent/BE899334A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-04-05 IL IL71446A patent/IL71446A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-04-06 LU LU85292A patent/LU85292A1/fr unknown
- 1984-04-18 CS CS842911A patent/CS256379B2/cs unknown
- 1984-04-18 ES ES531760A patent/ES8505167A1/es not_active Expired
- 1984-04-27 KR KR1019840002278A patent/KR840009059A/ko not_active Withdrawn
- 1984-05-02 FR FR8406790A patent/FR2546162B1/fr not_active Expired
- 1984-05-04 JP JP59090047A patent/JPS59212443A/ja active Pending
- 1984-05-08 SU SU843735603A patent/SU1240351A3/ru active
- 1984-05-10 YU YU00817/84A patent/YU81784A/xx unknown
- 1984-05-16 SE SE8402649A patent/SE453827B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-05-16 PH PH30686A patent/PH20038A/en unknown
- 1984-05-16 NO NO841965A patent/NO157099C/no unknown
- 1984-05-17 CH CH2431/84A patent/CH659464A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 HU HU841908A patent/HUT36076A/hu unknown
- 1984-05-17 PL PL1984247724A patent/PL141866B1/pl unknown
- 1984-05-17 PT PT78603A patent/PT78603B/pt unknown
- 1984-05-17 DD DD84263131A patent/DD223702A5/de unknown
- 1984-05-17 CA CA000454593A patent/CA1212943A/en not_active Expired
- 1984-05-17 DE DE19843418382 patent/DE3418382A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK154207B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner | |
| DE69502152T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoesäurederivaten als Zwischenprodukte und Benzothiophenen als pharmazeutische Mittel | |
| DE2104620B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a -L-Aspartyl-Lphenylalanin-und a -L- Aspartyl-L-tyrosin-C,. bis C 3-alkylestern | |
| DE69809290T2 (de) | Verfahren zur herstellung von isoharnstoffen | |
| DE2149070B2 (de) | Phenoxyalkylcarbonsaeurederivate und deren salze, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel | |
| EP0026894A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von erythro-alpha-2-Piperidyl-2,8-bis-(trifluormethyl)-4-chinolin-methanol | |
| DK155247B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner | |
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| DE949742C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Allylnormorphin aus Normorphin und Allylhalogenid | |
| EP0091044B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-3-(heterocyclocarbamoyl)-2H-1,2-benzothiazin-1,1-dioxiden | |
| EP0214423A1 (de) | Verfahren zur Herstellung 2-substituierter Benzthiazole | |
| DE1620437A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CA1064518A (en) | Process for the preparation of an acetamide derivative | |
| DE69232406T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoro-Chinolin-3-Carbonsäurederivate | |
| DE60000560T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer sehr sauberen Phenotiazin Verbindung | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| NO132930B (da) | ||
| EP0170057B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl(Pyridyl)-sulfonyldiamiden | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| DD151062A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(3-aryl-5-isoxazolyl)-benzoesaeure | |
| KR800001176B1 (ko) | 아세트 아마이드 유도체의 제조방법 | |
| DE69711397T2 (de) | Herstellung von einem hydrazon-beta-ketoester durch reaktion mit einem diazoester | |
| DE69420425T2 (de) | Die Herstellung von 3-Alkylamino-2-Piperazinylpyridinen | |
| DE3322824C2 (da) | ||
| DE1445861C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Di- eckige Klammer auf benzoxazolyl-(2) eckige Klammer zu -äthylenverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed | ||
| B1 | Patent granted (law 1993) |