DE2713586A1 - Neue organische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Neue organische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2713586A1
DE2713586A1 DE19772713586 DE2713586A DE2713586A1 DE 2713586 A1 DE2713586 A1 DE 2713586A1 DE 19772713586 DE19772713586 DE 19772713586 DE 2713586 A DE2713586 A DE 2713586A DE 2713586 A1 DE2713586 A1 DE 2713586A1
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Description

SANDOZ-PATENT-GMBH Case 900-9155
7850 Lörrach
Neue organische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel
R0-N ^N-R1
2 \ /1
worin R. für eine Gruppe der Formel
X
Il
oder der Formel
-CH-CHOH-R 11τ
7098A2/0726
- <r _ 900-9155
steht, worin R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe, die an einer Methylgruppe durch zwei oder drei Halogenatome substituiert sind, bedeutet, oder R3 für die Adamantylgruppe .steht, R2 Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, eine niedere Hydroxyalkyl- oder eine Phenylgruppe, die durch eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet, X and Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, η eine ganze Zahl von 0 bis 4 und m 0 oder 1 bedeuten, mit der Bedingung, dass wenn m 0 ist, η bedeutet auch 0, und Z für Sauerstoff, Schwefel oder eine direkte Bindung steht, sowie Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I und ihre Verwendung. In den Verbindungen der Formel I steht Halogen für Chlor, Brom, Fluor oder Jod, vorzugsweise für Chlor oder Brom.
R3 bedeutet vorzugsweise eine Alkylgruppe, insbesondere eine geradkettige Alkylgruppe, beispielsweise mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe, vorzugsweise eine geradkettige Akenylgruppe, beispielsweise mit 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 3 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise besitzen die Alkyl- oder Akenylgruppen anstelle einer Methylgruppe eine Di- oder Trihalogenmethylgruppe.
Vorzugsweise bedeutet R3 eine Ur1V1W, -Tri-halogen- (insbesondere Trichlor-)-geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2,2,2-Trichloräthy1.
709842/0726
- *T - 900-9155
Erfindungsgemäß gelangt man zu den Verbindungen der Formel I, indem man
a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel
la
worin R-, R-, X, Y, Z, m und η obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel
R2-l/ \h IV
worin R„ obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel
C-Z-R3 V
worin R3, X, Y, Z, m und η obige Bedeutung besitzen und Hai für Chlor, Brom, Jod oder Fluor steht, oder
b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel
- CH2-CHOH-R Ib
709842/0726
900-9155
worin R una R obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel
CH" CH-R3 VI
worin R^ obige Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die Verfahrensvariante a) wird zweckmäßigerweise in an sich bekannter Weise durchgeführt, beispielsweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol oder Toluol, und bei Raumtemperatur oder unter Kühlung zum Beispiel bei 0 bis 10° C.
Die erfindungsgemäße Verfahrensvariante b) kann beispielsweise ausgeführt werden, indem man eine Verbindung der Formel VI in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel löst, eine Verbindung der Formel IV zusetzt und längere Zeit bei Raumtemperatur reagieren läßt. Aus dem Reaktionsgemisch kann das Endprodukt in an sich bekannter Weise isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel V sind entweder bekannt oder können in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
R3-Z-H VII
098A2/0726
- 5" - 900-9155
worin R- und Z obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel
HaI-C-(CH2) n^C\ -Hal VIII X ^m
worin X, Y, η und m obige Bedeutung haben, und beide Hai das gleiche Halogenatom bedeuten, hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I verbessern bei Zuführung geringer Mengen zum Wiederkäuer die Futtermittelverwertung und das Wachstum. Die Verbindungen sind als Futtermittelzusatz geeignet, wie sich in vivo durch Zusatz einer Verbindung der Formel I und entsprechende Fütterungsversuche sowie in vitro mit Hilfe eines künstlichen Pansens nachweisen läßt. Mit Hilfe dieser Methode können Substanzen auf eine Inhibierung der Methanogenese und/oder Verschiebung der Fettsäurebildung zugunsten von Propionatbildung untersucht werden. Aus dem Pansen eines Wiederkäuers wird Pansensaft entnommen und bei 39° C unter ständigem Durchleiten von CO- durch Gaze filtriert. Dieser Pansensaft wird anschließend gemeinsam mit dem vom Tier benützten Futter, das die zu untersuchende Substanz enthält, inkubiert. Nach Beendigung der Inkubationszeit werden aus dem Gasraum zwei Proben entnommen und gaschromatographisch auf Methan und Kohlendioxid untersucht. Anschließend wird die flüssige Phase auf ihren Fettsäuregehalt untersucht. Der Vergleich mit einer Probe ohne Substanzzusatz ergibt einen Parameter für die Wirksamkeit. Beispielsweise ergibt schon ein Zu-
»09842/0726
•AO
900-9155
satz zum Ansatz von 1 bis 50 ppm, insbesondere 1 bis 20 ppm einer Verbindung der Formel I eine Reduktion bis ca. 95 % der Methanproduktion. Dabei steigt die Propionsäureproduktion sowohl absolut als auch relativ zur Gesamtfettsäurebildung.
Die Verbindungen der Formel I können daher peroral verabreicht, sowohl einzeln als auch als Futtermittelzusatz gegeben, die Mastleistung und das Wachstum von Wiederkäuern verbessern.
Die zu verabreichende Menge des Zusatzes zum Futtermittel beträgt vorzugsweise 0,1 bis 100 mg/kg Alleinfutter-Trockensubstanz sowie entsprechende Mengen in Saft- oder Ergänzungsfutter.
Für diese Anwendung als Futtermittelzusatz können die Verbindungen der Formel I auch auf anderen Wegen verabreicht werden, beispielsweise als Pulver, Tabletten, Bolusen oder Kapseln oder im Trinkwasser. Die dabei zu verabreichende Menge ist vom Körpergewicht und vom Futterverbrauch abhängig.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
709842/0726
J-^ 155
3586 M
) 00-915
271
Beispiel 1: 4-Methylpiperazin-l-carbonsäure-(2,2,2-trichloräthyl)ester (Variante a) ;
2 g N-Methylpiperaζin werden in 20 ml Benzol gelöst und mit einer Lösung von 4,5 g Chlorameisensäure-2,2,2-trichloräthylester in 20 ml Benzol unter Rühren und Kühlung (Eis, 0° Außentemperatur) versetzt, wobei Kristallisation eintritt. Nach zweistündigem Rühren wird das Kristallisat abgesaugt, reichlich mit Äther gewaschen und im Wasserstrahlvakuum bei Raumtemperatur getrocknet. Fp. des Hydrochlorids: 238 - 240°
Analog wie in Beispiel 1 beschrieben können auch folgende Verbindungen der Formel I erhalten werden (Beispiel 2 und 3)
Beispiel 2: l-Methyl-4-dichloracetylpiperazin; Fp. des Hydrochlorids: 218 - 223°
Beispiel 3: l-Methyl-4-trichloracetylpiperazin: Fp. des Hydrochlorids: 234 - 236°
Beispiel 4: l-Methyl-4-(3,3,3-trichlor-2-hydroxypropyl)piperazin (Variante b) :
2 g N-Methylpiperazin werden in 80 ml Chloroform gelöst, mit einer Lösung von 3,22 g 3,3,3-Trichlorpropan-l,2-epoxid in 20 ml Chloroform versetzt und 6 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Chloroform wird abgedampft, der Rückstand mit Äther versetzt und abgesaugt, mit Äther gewaschen und bei Raumtemperatur im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Fp. 165 - 167°
109842/0726

Claims (2)

  1. 900-9155
    Patentansprüche:
    Ii Neue heterocyclische Verbindungen der Formel
    worin R, für eine Gruppe der Formel
    oder der Formel
    -CH2-CHOH - R3 III
    steht, worin R-. eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe, die an einer Methylgruppe durch zwei oder drei Halogenatome substituiert sind, bedeutet, oder R- für die Adamantylgruppe steht, R2 Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, eine niedere Hydroxyalkyl- oder eine Phenylgruppe, die durch eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet, X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, η eine ganze Zahl von 0 bis und m 0 oder 1 bedeuten, mit der Bedingung, dass wenn m 0 ist, η bedeutet auch 0, und Z
    709842/0726 "«"ECrs,
    9OO-9155
    für Sauerstoff, Schwefel oder eine direkte Bindung steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen der Formel
    -Ri
    worin R, für eine Gruppe der Formel
    II
    oder der Formel
    -CH2-CHOH - R3
    steht, worin R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe, die an einer Methylgruppe durch zwei ; oder drei Halogenatome substituiert sind, bedeutet, oder R3 für die Adamantylgruppe steht, R_ Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, eine niedere Hydroxyalkyl- oder eine Phenylgruppe, die durch eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet, X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, η eine ganze Zahl von O bis 4 und m O oder 1 bedeuten, mit der Bedingung, dass wenn m O ist, η bedeutet auch O, und Z für Sauerstoff, Schwefel oder eine direkte Bindung steht, dadurch gekennzeichnet, dass man
    7098Λ2/0726
    900-9155
    a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    Ia
    worin R_, R-., X, Y, Z, m und η obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel
    R0-N NH IV
    worin R_ obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel
    worin R-, X, Y, Z, m und η obige Bedeutung besitzen und Hai für Chlor, Brom, Jod oder Fluor steht, oder
    b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    N^ VcH2-CHOH
    709842/0726
    -Ii- 900-9155
    worin R_ und R obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel IV mit einer Verbindung der Formel
    CH" CH - R3 VI
    worin R-. obige Bedeutung besitzt, umsetzt,
    709842/0726
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