DE2553021A1 - Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung - Google Patents

Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung

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DE2553021A1
DE2553021A1 DE19752553021 DE2553021A DE2553021A1 DE 2553021 A1 DE2553021 A1 DE 2553021A1 DE 19752553021 DE19752553021 DE 19752553021 DE 2553021 A DE2553021 A DE 2553021A DE 2553021 A1 DE2553021 A1 DE 2553021A1
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DE
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unsubstituted
methyl
alkyl
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DE19752553021
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Hans Nesvadba
Hellmuth Reinshagen
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
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Description

SANDOZ-PATENT-GMBH
7850 Lörrach Case 900-9113
Organische Verbindungen, ihre Verwendung und Herstellung Die Erfindung betrifft neue 5-Nitroimidazole der Formel I,
-N
•R2
C=X
4.
worin R, eine geradekettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe, die unsubstxtuiert oder durch Phenyl monosubstituiert ist, oder worin eine Methylgruppe durch eine
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- 2 - 900-9113
Mono-, Di- oder Trihalogenmethylgruppe ersetzt ist, bedeutet, oder R. für eine unsubstituierte oder eine durch Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluorraethyl ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe oder für die Adamantylgruppe steht, R Wasserstoff oder eine geradekettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe bedeutet, X, Y, und Z gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, η eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m 0 oder bedeuten, mit der Massgabe, dass, falls m 0, X und Z jeweils Sauerstoff, η eine ganze Zahl von 1 bis 4r und R Wasserstoff oder Methyl bedeuten, R nicht für die Benzylgruppe, für eine unsubstituierte Alkyl- oder die" Phenylgruppe stehen kann, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
In den Verbindungen der Formel I besitzen die niedrigen Alkyl- oder Alkoxygruppen beispielsweise 1-4 Kohlenstoff atome, vorzugsweise 1-2, insbesondere 1 Kohlenstoffatom. Halogen bedeutet Chlor, Brom, Fluor oder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom.
Besonders interessant sind Verbindungen der Formel Ia,
2 N * Ia
C=X
Z
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- 3 - 900-9113
worin R-, R3, X und Z obige Bedeutung besitzen.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel Ia sind diejenigen, worin X und Z jeweils Sauerstoff bedeuten, ferner worin X für Sauerstoff und Z für Schwefel, oder X für Schwefel und Z für Sauerstoff stehen.
Von besonderem Interesse sind ferner Verbindungen der Formel Ib,
"N' C=Y Ib
I C=X
I Z
Rl
worin R., R„, X, Y, Z und n obige Bedeutung besitzen, insbesondere diejenigen, in denen X, Y und Z jeweils für Sauerstoff stehen. In den Verbindungen der Formel Ib steht η vorzugsweise für 1 bis 4, insbesondere für 2 bis 4. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ib, worin η für 2 steht.
Falls R1 für die Phenylgruppe steht, so kann diese wie bereits erwähnt, ein- oder mehrfach durch die oben erwähnten Substituenten substituiert sein, obwohl gewisse
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Substituenten-Kombinationen aus sterische Erwägungen ausgeschlossen sind. Vorzugsweise ist die Phenylgruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach substituiert, insbesondere unsubstituiert oder einfach substituiert, vorzugsweise durch Halogen, insbesondere durch Chlor.
R bedeutet vorzugsweise eine Alkylgruppe, insbesondere eine geradekettige Alkylgruppe, beispielsweise mit 1-12, vorzugsweise 1-6, insbesondere 1-2 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkenylgruppe, vorzugsweise eine geradekettige Alkenylgruppe, beispielsweise mit 2-6, vorzugsweise 2-4, insbesondere 3 Kohlenstoffatomen. Die Alkyl- oder Alkenylgruppen können unsubstituiert oder substituiert sein, zweckmassigerweise unsubstituiert oder vorzugsweise anstelle einer Methylgruppe eine Mono-, Di-, oder Trihalogenmethylgruppe enthalten.
Zweckmässigerweise bedeutet R. eine unsubstituierte geradekettige Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl- oder Aethyl, eine unsubstituierte geradekettige Alkenylgruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Allyl- oder ω;c^ii^-Tri-halogen-(insbesondere Trichlor-)-geradekettige Alkylgruppe mit 1-6, vorzugsweise 1-2 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2,2,2-Trichloräthyl.
R bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl,
(J 98 24/102
- 5 - 900-9113
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II,
V7orin R„ obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,
R-Z-C-(CH.) -(C) -Hai III
1 j] 2 η (ι m
X Y
worin R,, X, Y, Z, m und η obige Bedeutung besitzen, und Hai für Halogen, das oben definiert ist, steht, umsetzt.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise in an sich bekannter .Weise durchgeführt, beispielsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, zum Beispiel einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol oder Toluol, und bei erhöhter Temperatur, zum Beispiel bei Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel III sind entweder bekannt oder können in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IV,
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- 6 - 90(P
R1-Z-H IV
worin R- und Z obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V,
HaI-C-(CH0) -(C) -Hal V Il 2 η υ m
X Y
worin X, Y, η und m obige Bedeutung haben, und beide "Hai" das gleiche Halogenatom bedeuten, hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I bewirken in verhältnismässig niedriger Konzentration beim Wiederkäuer eine bessere Futtermittelverwertung. Die Verbindungen sind als Futtermittelzusatz geeignet, wie sich in vivo durch Zusatz einer Verbindung der Formel I zum Futter und in vitro mit Hilfe eines künstlichen Pansens nachweisen lässt. Mit Hilfe dieser Methode können Substanzen auf eine Inhibierung der Methanogenese und/oder Verschiebung der Fettsäurebildung zu Gunsten von Propionatbildung untersucht werden. Aus dem Pansen eines Wiederkäuers wird Pansensaft entnommen und bei 39° C unter ständigem Durchleiten von CO« durch Gaze filtriert. Dieser Pansensaft wird anschliessend gemeinsam mit dem vom Tier benützten Futter, das die zu untersuchende Substanz enthält,
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- 7 - 900-9113
inkubiert. Nach Beendigung der Inkubationszeit werden aus dem Gasraum zwei Proben entnommen und gaschroma tographisch auf Methan und Kohlendioxid untersucht. Anschliessend wird die flüssige Phase auf ihren Fettsäuregehalt untersucht. Der Vergleich mit einer Probe ohne Substanzzusatz ergibt einen Parameter für die Wirksamkeit. Beispielsweise ergibt schon ein geringer Zusatz, insbesondere 200 p.p.m· einer Verbindung der Formel I eine Reduktion bis ca. 95 % der Methanproduktion. Bei gleichbleibender Fermentationsrate steigt die Propionsäureproduktion, insbesondere bei höheren Konzentrationen von Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können daher als Futtermittelzusatz verwendet werden, feweckmässigerweise weist das verabreichte Futter einen Gehalt von 0,1 bis 100 met Wirkstoff pro Kg Futter auf.
Für diese Anwendung, d.h. als Füttermittelzusatz können die Verbindungen der Formel I auch auf anderen Wegen verabreicht v/erden, beispielsweise als Tabletten, Bolusen oder Kapseln, oder im Trinkwasser. Die dabei zu verabreichende Menge ist von dem Futterverbrauch abhängig und kann aus der oben angegebenen Konzentration berechnet werden.
Die Verbindungen der Formel I besitzen ebenfalls amöbizide Wirkung und sind daher als amöbizide Mittel geeignet, wie in vitro dem Reihönverdünnungstest, in dem
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die minimale letale Konzentration der Testsubstanz nach beispielsweise 48-stündiger Inkubation bei 37° C ermittelt wird, zu entnehmen ist. Die amöbizide Wirkung wird beispielsweise an monoxenisch gezüchteten E.histolytica Amöben in einem TTY-SB Medium (Diamond L.S., J. Parasit. J54_, 715-719, [1968]) und bei Konzentrationen zum Beispiel ab 3,1 bis 50 pg/ml ermittelt. Diese Wirkung wird ebenfalls in vivo an Ratten und Hamstern bestätigt, wobei das Kriterium einer Wirksamkeit ein negativer Parasitennachweis bei Tieren, die nach der Infektion dreimal peroral mit einer täglichen Dosis von beispielsweise 100 mg/kg der Verbindung der Formel I behandelt wurden, ist.
Die für die Behandlung der Amöbiase täglich zu verabreichende Dosis beträgt zwischen 2 und 5 g, zweckmässigerweise verabreicht in mehreren Teilmengen zwischen etwa 500 mg und 2,5 g 2-4 mal täglich oder in Retardform.
Für die obige Anwendung können die Verbindungen der Formel I mit üblichen unbedenklichen Verdünnungs- oder Trägermitteln vermischt und in Form von Tabletten oder Kapseln verabreicht werden.
Von den Verbindungen der Formel I werden insbesondere der 2-Methyl~5-nitroimidazol-l-carbonsäure-(2,2,2-trichloräthyl)-ester und der 5-Nitroimidazol-l-carbonsäure-(2,2,2-trichloräthyl)-ester bevorzugt.
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- 9 - 900-9113
Beispiel 1; 2-Methyl-5-nitroimidazol-l-carbonsäurebenzylester
Ein Geraisch von 10 g 2-Methyl-5-nitroimidazol und 100 ml einer 50 %-igen Lösung von Chlorameisensäurebenzylester in Toluol wird 3 Stunden zum Sieden (Rückfluss) erhitzt. Nach langsamem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand mit Petroläther (Sdp. 40-60° C) geschüttelt. Die erhaltenen Kristalle werden abfiltriert und aus Aethanol umkristallisiert, wobei man zum 2-Methyl-5-nitroimidazol-l-carbonsäurebenzylester vom Smp. 110-111° C gelangt.
Beispiel 2:
Analog Beispiel 1 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel I:
a) 2-Methyl-S-nitroimidazol-l-carbonsäureäthy!ester, Sdp. (10-3) 110° C,
b) 2-Methy1-5-nitroimidazol-l-thiocarbonsäure-O-phenylester, Smp. 106-109° C,
c) 2-Methyl-5-nitroimidazol-l-carbonsäureallylester, Smp. 61-64° C,
d) 2-Methyl--5-nitroimidazol-l~carbonsäure- (2,2,2-trichloräthyl)-ester, Smp. 86-88° C,
60 9 8 24./ 102 4
- 10 - 900-9113
e) 2-Methyl-5-nitro-imidazol-l-thiocarbonsäure-S-äthylester, Sdp. (10"3) 125° C'
f) 2-Methyl-5-nitroimidazol~l-thiocarbonsäure-0-(4- -chlorphenyl)-ester, Smp. 102-104° C,
g) S-Nitroimidazol-l-carbonsäureäthylester, Smp. 58-59° C, h) S-Nitroimidazol-l-carbonsäureallylester, Smp. 51-53° C,
i) 4-(2-Methyl-5-nitro-l-imidazolyl)-4-oxobuttersäuremethylester, Smp. 101-104° C,
j) 4-(5-Nitro-l-imidazolyl)-4-oxobuttersäuremethylester Smp. 64-66°' C,
k) S-Nitroimidazol-l-carbonsäure-(2,2,2-trichloräthyl)-ester, Smp. 102-104° C, und
1) 2-Methyl-5-nitroimidazol-l-thiocarbonsäure-S-(1-adamantyl)-ester, Smp. 163-167° C.
98 24/10

Claims (1)

  1. - 11 - 900-9113
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitroimidazole der Formel I,
    •N
    <fH2'„
    C=X
    worin R1 eine geradekettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder durch Phenyl raonosubstituiert ist, oder worin eine Methylgruppe durch eine Mono-, Di- oder Trihalogenmethylgruppe ersetzt ist, bedeutet, oder R für eine unsubstituierte oder eine durch Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Ilalogen oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe oder für die Adamanty!gruppe steht, R Wasserstoff oder eine geradekettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe bedeutet, X, Y, und Z gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, η eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m 0 oder 1 bedeuten, mit der Massgabe, dass, falls m 0, X und Z jeweils Sauerstoff, η eine ganze Zahl von 1 bis 4, und R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, R nicht für die Benzylgruppe, für eine unsubstituierte Alkyl- oder die Phenylgruppe stehen kann, dadurch gekennzeichnet, dass
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    man eine Verbindung der Formel II,
    °2N~\ / "2 II
    worin R obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,
    R1-Z-C-(CH,) -(C) -Hai III
    1 H 2 η j) m
    x y
    worin R1, X, Y, Z, m und η obige Bedeutung besitzen, und Hai für Halogen steht, umsetzt.
    609824/ 1024
    - 13 - 900-9113
    Deutschland
    Neue 5-Nitroimidazole der Formel I,
    Ή»
    <fH2'n
    C=X
    worin R. eine geradekettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder durch Phenyl monosubstituiert ist, oaer worin eine Methylgruppe durch eine Mono-, Di- oder Trihalogenmethylgruppe ersetzt ist, bedeutet, oder R1 für eine unsubstituierte oder eine durch Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe oder für die Adamantylgruppe steht, R„ Wasserstoff oder eine geradekettige oder verzweigte niedere Alky!gruppe bedeutet, X, Y, und Z gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, η eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m 0 oder 1 bedeuten, mit der Massgabe, dass, falls m 0, X und Z jeweils Sauerstoff, η eine ganze Zahl von 1 bis 4, und R Wasserstoff oder Methyl bedeuten, R nicht für die Benzylgruppe, für eine unsubstituierte Alkyl- oder die Phenylgruppe stehen kann -
    6098 2.4/1024
    - 14 - 900-9113
    Deutschland
    3. Futterzusatzmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der Formel I.
    3700/IG/SE ' SANDOZ-PATENT-GMBH
    609Ö24/1024
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