CN1615310A - 可用作除草剂的苯基取代的杂环化合物 - Google Patents

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CN1615310A
CN1615310A CN03802204.4A CN03802204A CN1615310A CN 1615310 A CN1615310 A CN 1615310A CN 03802204 A CN03802204 A CN 03802204A CN 1615310 A CN1615310 A CN 1615310A
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A·A·弗里德曼
A·斯托勒
S·文德博恩
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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Abstract

下式化合物，其中各取代基是如权利要求1所定义的，以及这类化合物的农业上可接受的盐、异构体和对映体适合用作除草剂。

Description

可用作除草剂的苯基取代的杂环化合物
本发明涉及新颖的、有除草活性的苯基取代的杂环化合物，涉及它们的制备方法，涉及包含这些化合物的组合物，还涉及它们在控制杂草中的用途，尤其是有用植物作物，或者在抑制植物生长中的用途。
具有除草作用的3-羟基-4-芳基-5-氧代-吡唑啉衍生物例如描述在WO 01/17972中。
现已发现新颖的杂环化合物，它们被苯基取代，并且具有除草和生长抑制性质。
本发明因此涉及式I化合物
其中
R1和R3彼此独立地是乙基、卤代乙基、乙炔基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷基羰基、C1-C2羟基烷基或C1-C2烷氧基羰基；
Q是下列基团
Figure A0380220400121
Figure A0380220400122
或
R4和R5彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C2-C10-N-烷氧基-亚氨基烷基、C2-C10烷氧基羰基烷基、C1-C10氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C10烷基氨基烷基、C1-C10氰基烷基、C4-C10环烷基烷基、C1-C10苯基烷基、C1-C10杂芳基烷基、C1-C10苯氧基烷基、C1-C10杂芳氧基烷基、C1-C10亚烷基氨基氧基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10三烷基甲硅烷基烷基、C2-C10烷基氨基羰基烷基、C2-C10二烷基氨基羰基烷基、C2-C10烷基氨基羰基氧基烷基、C3-C10二烷基氨基羰基氧基烷基、C2-C10烷氧基羰基氨基烷基、C1-C10-N-烷氧基羰基-N-烷基氨基-烷基、C1-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R4和R5与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，并且可以另外含有稠合或螺环连接的由2至6个碳原子组成的亚烷基或亚烯基链，该链进而可以含有一个或两个选自氧和硫的杂原子，该环有可能被苯基或苄基取代，二者各自进而可以被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或硝基取代；
R2、R6和R32彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R7、R31和R33彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C2-C10烷氧基烷基；
R8是氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R6和R7、或者R2和R31、或者R32和R33与它们所键合的原子一起构成饱和的3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；或者
R6和R8与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R9、R10、R11和R12彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10-炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R9和R11、或者R9和R10与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R13、R14、R34和R35彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10-炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R13和R14、或者R34和R35与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R15是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C2-C10烷氧基羰基烷基、C1-C10氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C10烷基氨基烷基、C1-C10氰基烷基、C4-C10环烷基烷基、C1-C10苯基烷基、C1-C10杂芳基烷基、C1-C10苯氧基烷基、C1-C10杂芳氧基烷基、C1-C10硝基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R16是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R17是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R18是氢、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基烷基；或者
R17和R18与它们所键合的原子一起构成3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
Y是氧、硫、C-R19或N-R36；
R19和R36彼此独立地是C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、苯基或杂芳基；或者
R18和R19、或者R18和R36与它们所键合的原子一起构成饱和的5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9和G10彼此独立地是-C(X1)-R20、-C(X2)-X3-R21、-C(X4)-N(R22)-R23、-SO2-R24、-S(R200)3、-N(R300)4、-P(R400)4、-P(X5)(R25)-R26或-CH2-X6-R27；
X1、X2、X3、X4、X5和X6彼此独立地是氧或硫；
R20、R21、R24、R27和至少一个取代基R200、至少一个取代基R300、至少一个取代基R400、取代基R22和R23中至少一个和取代基R25和R26中至少一个各自是C9-C32烷基、被一个或多个C1-C8烷基取代的C9-C32烷基、C9-C32烯基或者被一个或多个C1-C8烷基取代的C9-C32烯基，
其余一个或多个取代基R200是或者另外是C1-C8烷基、C3-C8环烷基、苯基或者被烷基、卤素、烷氧基、硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基或硝基取代的苯基，或者两个取代基R200与它们所键合的硫原子一起构成5-至8-元环，它可以被氧、氮或硫原子中断，
其余一个或多个取代基R300是或者另外是氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、苯基或者被烷基、卤素、烷氧基、硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基或硝基取代的苯基，或者两个取代基R300与它们所键合的氮原子一起构成5-至8-元环，它可以被氧、氮或硫原子中断，
其余一个或多个取代基R400是或者另外是C1-C8烷基、苯基或者被烷基、卤素、烷氧基、硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基或硝基取代的苯基，或者两个取代基R400与它们所键合的磷原子一起构成5-至8-元环，它可以被氧、氮或硫原子中断，
R22和R23另外彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基-C1-C5烷基、C3-C7环烷基-C1-C5烷基、C2-C10烷氧基烷基、C4-C10烯氧基烷基、C4-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基-烷基、C1-C5烷基亚硫酰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基磺酰基-C1-C5烷基、C2-C8亚烷基氨基-氧基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷氧基羰基-C1-C5烷基、C1-C5氨基-羰基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基氨基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-(C2-C5烷基)-氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基、苯氧基-C1-C5烷基、杂芳氧基-C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5卤代烯基、C3-C8环烷基、苯基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基、杂芳基或杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基或杂芳基氨基、二杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基、苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基、二苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基、C3-C7环烷基氨基、二-C3-C7环烷基氨基或C3-C7环烷氧基；
R25和R26另外是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基-C1-C5烷基、C3-C7环烷基-C1-C5烷基、C2-C10烷氧基烷基、C4-C10烯氧基烷基、C4-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C1-C5烷基亚硫酰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基磺酰基-C1-C5烷基、C2-C8亚烷基氨基-氧基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷氧基羰基-C1-C5烷基、C1-C5氨基-羰基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基-羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基氨基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-(C2-C5烷基)-氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基、苯氧基-C1-C5烷基、杂芳氧基-C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5卤代烯基、C3-C8环烷基、苯基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基、杂芳基或杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基或杂芳基氨基、二杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基、苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基、二苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基、C3-C7环烷基氨基、二-C3-C7环烷基氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C5烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、苄氧基或苯氧基，该苄基和苯基有可能进而被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
Y2是氧、硫、C-R140-R141或N-R142；
R55是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R137是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C1-C10烷氧基烷基；或者
R55和R137与它们所键合的原子一起构成3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R138和R139彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C2-C10烷氧基烷基；和
R140和R141彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C1-C10烷氧基烷基；或者
R55和C-R140与它们所键合的原子一起构成饱和或不饱和的3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R142是氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R55和N-R142与它们所键合的原子一起构成饱和或不饱和的3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
和这类化合物的农学上可接受的盐、异构体和对映体。
出现在取代基定义中的烷基可以是直链或支链的，例如是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，以及戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基异构体。高级烷基基团、尤其是具有11至25个碳原子、优选11、15、17、19和23个碳原子的那些，优选地是不分支的。它们可以被一个或多个C1-C4烷基取代，尤其是甲基、乙基或异丙基，优选地取代在与它们相邻的羰基α-位。卤代烷基例如是氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯代甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯代甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟代甲基。烷氧基烷基例如是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基甲基、异丁氧基-正丁基、仲丁氧基甲基和叔丁氧基-异丙基，优选甲氧基甲基和乙氧基甲基。烷氧基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基烷基、苯基烷基、硝基烷基、氨基烷基和N-烷氧基羰基-N-烷基氨基烷基是从所述烷基基团衍生的。烯基和炔基可以是单-或多-不饱和的。烯基被理解为例如乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、1-甲基乙烯基或丁-2-烯-1-基。高级烯基基团、尤其是具有11至25个碳原子、优选17或19个碳原子的那些，优选地是不分支的。它们可以被一个或多个C1-C4烷基取代，尤其是甲基、乙基或异丙基，优选地取代在与它们相邻的羰基α-位。在烯基中特别优选含有顺式构型单一双键的那些。炔基例如是乙炔基、炔丙基、丁-2-炔-1-基、2-甲基丁炔-2-基或丁-3-炔-2-基。卤代烷基优选地具有1至4个碳原子的链长。卤代烷基例如是氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯代甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯代甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟代甲基。作为卤代烯基，单-或多-卤代-取代的烯基是适合的，卤素是氟、氯、溴或碘，尤其是氟或氯，例如2，2-二氟-1-甲基乙烯基、3-氟丙烯基、3-氯丙烯基、3-溴丙烯基、2，3，3-三氟丙烯基、2，3，3-三氯丙烯基和4，4，4-三氟丁-2-烯-1-基。在单-、二-或三-卤代-取代的C2-C6烯基中，优选具有3至5个碳原子的链长的那些。烷氧基优选地具有1至6个碳原子的链长。烷氧基例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，以及戊氧基和己氧基异构体；优选甲氧基和乙氧基。烷基羰基优选地是乙酰基或丙酰基。烷氧基羰基例如是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基；优选甲氧基羰基或乙氧基羰基。烷硫基优选地具有1至4个碳原子的链长。烷硫基例如是甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。烷基亚磺酰基例如是甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基；优选甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。烷基磺酰基例如是甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基；优选甲基磺酰基或乙基磺酰基。烷基氨基例如是甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或丁基氨基异构体。二烷基氨基例如是二甲氨基、甲乙氨基、二乙氨基、正丙基甲基氨基、二丁氨基和二异丙氨基。烷氧基烷基优选地具有1至6个碳原子。烷氧基烷基例如是甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。烷硫基烷基例如是甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基甲基、乙硫基乙基、正丙硫基甲基、正丙硫基乙基、异丙硫基甲基、异丙硫基乙基、丁硫基甲基、丁硫基乙基或丁硫基丁基。苯基可以是被取代的形式，在这种情况下取代基可以位于邻-、间-和/或对-位。优选的取代基位置是环附着位置的邻-位和对-位。
芳基例如是苯基或萘基。这些基团也可以是被取代基的，苯基、包括作为取代基、例如苯基烷基的一部分的苯基在内，当在定义中不是另有表示时，例如可以被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基、氨基、C1-C4烷基氨基、C1-C4二烷基氨基或C1-C4烷基羰基氨基取代。
杂芳基通常是芳族杂环，优选地含有1至3个杂原子，例如氮、硫和氧。适合的杂环和杂芳族化合物的实例是：吡咯烷、哌啶、吡喃、二噁烷、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、吡啶、嘧啶、三嗪、噻唑、噻二唑、咪唑、噁唑、异噁唑、吡嗪、呋喃、吗啉、哌嗪、吡唑、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉和喹啉。这些杂环和杂芳族化合物例如可以进一步被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、硫代烷基、烷基氨基或苯基取代。
在本发明的上下文中，3-至7-元环被理解为这样的环系，除了碳原子和已经存在于取代基Q环中的任何杂原子以外，还可以含有一个或多个杂原子，例如氮、氧和/或硫。它们可以是饱和的或不饱和的。例如，在基团Q2的情况下，可以由取代基R6和R7构成不饱和键。这类环系优选地含有5至7个环原子。
3-至7-元环包括环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基，也可以被取代。适合的取代基是卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、酮基、C2-C4烯氧基亚氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基烷氧基、C1-C4烷硫基、或者下列3个基团之一
其中X8是硫或氧，R28是C1-C4烷氧基或者两个R28与它们所键合的-X8-C-X8-桥一起构成5-或6-元环，它可以被甲基、乙基、甲氧基或酮基取代，
R29是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基，
R30和R37彼此独立地是C1-C4烷基、苯基或C2-C4烯基，或者R30和R37与它们所键合的氮原子一起构成5-或6-元环，它可以含有选自氮、氧和硫的杂原子。
在取代基定义中，碳原子数表示烷基、烯基和炔基以及从它们衍生的基团、例如卤代烷基或烯氧基中的碳原子总数。C2-C3烷氧基烷基因此包括甲氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基甲基。C3烷氧基羰基烷基包括甲氧基羰基乙基和乙氧基羰基甲基。
依赖于取代基的属性，式I化合物还可以存在几何和/或旋光异构体和异构体混合物以及互变体和互变体混合物。本发明同样涉及这样的式I化合物。
例如，当由R4和R5一起构成的环是不对称取代的、稠合或螺环连接的，式I化合物例如可以存在式Id异构体
本发明还涉及式I化合物能够优选与胺、碱金属与碱土金属碱或季铵碱生成的盐。适合的成盐剂例如描述在WO 98/41089中。
本发明还涉及式I化合物能够与胺、碱金属与碱土金属碱或季铵碱生成的盐。在作为成盐剂的碱金属与碱土金属氢氧化物中，特别应当提到锂、钠、钾、镁和钙的氢氧化物，尤其是钠和钾的氢氧化物。
适合于铵盐生成的胺的实例包括氨以及伯、仲与叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、四种丁胺异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺、甲基-乙基胺、甲基-异丙基胺、甲基-己基胺、甲基-壬基胺、甲基-十五烷基胺、甲基-十八烷基胺、乙基-丁基胺、乙基-庚基胺、乙基-辛基胺、己基-庚基胺、己基-辛基胺、二甲胺、二乙胺、二-正丙胺、二异丙胺、二-正丁胺、二-正戊胺、二异戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N，N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正丁烯基-2-胺、正戊烯基-2-胺、2，3-二甲基丁烯基-2-胺、二丁烯基-2-胺、正己烯基-2-胺、亚丙基二胺、三甲胺、三乙胺、三-正丙胺、三异丙胺、三-正丁胺、三异丁胺、三-仲丁胺、三-正戊胺、甲氧基乙基胺和乙氧基乙基胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、二氢吲哚、奎宁环和氮杂_；伯芳基胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻-、间-与对-甲苯胺、苯二胺、联苯胺、萘胺和邻-、间-与对-氯苯胺；尤其是三乙胺、异丙胺和二异丙胺。
优选适合于成盐的季铵碱例如相当于式[N(RaRbRcRd)]OH，其中Ra、Rb、Rc和Rd彼此独立地是C1-C4烷基。其他适合的具有其他阴离子的四烷基铵碱例如可以借助阴离子交换反应获得。
在式I化合物中，优选其中Q是Q1的那些。
进一步优选的式I化合物是这样的，其中R4和R5彼此独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烷氧基烷基、C4-C6烯氧基烷基、C4-C6炔氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6烷基亚硫酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基羰基烷基、C3-C6-N-烷氧基-亚氨基烷基、C3-C6烷氧基羰基烷基、C1-C6氨基烷基、C2-C6二烷基氨基烷基、C3-C6烷基氨基烷基、C1-C6氰基烷基、C4-C8环烷基烷基、C7-C8苯基烷基、C7-C8杂芳基烷基、C7-C8苯氧基烷基、C7-C8杂芳氧基烷基、C4-C6亚烷基氨基氧基烷基、C1-C6硝基烷基、C4-C8三烷基甲硅烷基烷基、C4-C6烷基氨基羰基、C3-C6二烷基氨基羰基、C4-C8烷基氨基羰基氧基烷基、C4-C8二烷基氨基羰基氧基烷基、C4-C8烷氧基羰基氨基烷基、C4-C8-N-烷氧基羰基-N-烷基氨基-烷基、C3-C8环烷基、芳基或杂芳基，或者
R4和R5与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环。
尤其优选的式I化合物是这样的，其中R1和R3彼此独立地是乙基、卤代乙基、乙炔基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2烷基羰基；Q是基团Q1，其中G1是-C(O)-R20，其中R20是C9-C25烷基、被一个或多个C1-C4烷基取代的C9-C25烷基、C9-C25烯基或者被一个或多个C1-C4烷基取代的C9-C25烯基，R4和R5与它们所键合的氮原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、硫、以及尤其是氧的杂原子。
式I化合物可以按照本身已知的方法制备，在惰性溶剂和碱的存在下，使式II化合物
Figure A0380220400231
其中R1和R3是如式I所定义的，Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9或Q10，其中取代基G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9和G10是氢，
与式III化合物反应，
          Hal-G    (III)，
其中Hal是氯、溴或碘，G是-C(X1)-R20、-C(X2)-X3-R21、-C(X4)-N(R22)-R23、-SO2-R24、-S(R200)3、-N(R300)4、-P(R400)4、-P(X5)(R25)-R26或-CH2-X6-R27，其中X1、X2、X3、X4、X5与X6和R20、R21、R22、R23、R24、R200、R300、R400、R25、R26与R27定义同上。
式II化合物是已知的，例如描述在WO 01/17972中。式III化合物也是已知的；它们可以借助常规方法烷基化，例如金属化反应。
适合的碱例如是胺，例如三甲胺和三乙胺，以及三-碱金属磷酸盐、碱金属与碱土金属氢化物、碱金属与碱土金属氨基化物或碱金属醇化物，例如磷酸三钾、氢化钠、二异丙氨基化锂(LDA)、叔丁醇钠或叔丁醇钾。特别优选三甲胺。
在式I化合物的制备中，还可以酌情使用增加酰卤活性的催化剂，例如4-N，N-二甲氨基吡啶。
适合的溶剂例如是芳族烃，例如二甲苯或甲苯，醚，例如四氢呋喃、二噁烷或乙二醇二甲醚，二甲基亚砜，叔酰胺，例如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基乙酰胺，或脂族脲，例如N，N’-二甲基亚丙基脲。
按照本发明，就式I化合物或包含它们的组合物的用途而言，可以考虑农业中惯用的所有施用方法，例如芽前施用、芽后施用和种子敷裹，以及各种方法和技术，例如活性成分的控制释放。为此，将活性成分的溶液涂敷于无机颗粒载体或聚合物颗粒(尿素/甲醛)，干燥。如果需要的话也有可能施用包衣(包衣的颗粒)，这允许活性成分历经指定时间被计量释放。
式I化合物在用作除草剂时可以是它们未经修饰的形式，也就是说合成所得形式，但是优选地按照惯用方式将它们与制剂技术中常用的助剂一起配制，例如制成可乳化的浓缩物、可直接喷洒或稀释的溶液、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂或微囊剂。这类制剂例如描述在WO 97/34485的第9至13页上。关于组合物的属性，按照预期目的和当前环境选择施用方法，例如喷洒、雾化、撒布、湿润、扩散或倾倒。
包含式I化合物(活性成分)或至少一种式I化合物和通常一种或多种固体或液体制剂助剂的制剂、也就是说组合物、制备物或混合物，是按照已知方式制备的，例如均匀混合和/或研磨活性成分与制剂助剂，例如溶剂或固体载体。在制剂的制备中还可以另外使用表面活性化合物(表面活性剂)。溶剂和固体载体的实例例如参见WO97/34485的第6页。
根据所要配制的式I化合物的属性，适合的表面活性化合物有非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂和表面活性剂混合物，它们具有良好的乳化、分散和湿润性质。适合的阴离子型、非离子型和阳离子型表面活性剂的实例例如列举在WO 97/34485的第7和8页上。另外，制剂技术中常用的表面活性剂尤其描述在″McCutcheon′sDetergents and Emulsifiers Annual″ MC Publishing Corp.，Ridgewood New Jersey，1981，Stache，H.，″Tensid-Taschenbuch″，CarlHanser Verlag，Munich/Vienna 1981，和M.and J.Ash，″Encyclopediaof Surfactants″，Vol.I-III，Chemical Publishing Co.，New York，1980-81，也适合于制备根据本发明的除草组合物。
通过加入喷洒筒助剂，可以增加含有除草有效量的式I化合物的根据本发明的除草与植物生长抑制组合物的活性。
这类助剂例如可以是：非离子表面活性剂、非离子表面活性剂混合物、阴离子表面活性剂与非离子表面活性剂混合物、阳离子表面活性剂、有机硅表面活性剂、含有与不含表面活性剂的矿物油衍生物、加入与不加入表面活性剂的植物油衍生物、含有与不含表面活性剂的植物或矿物来源的油的烷基化衍生物、含有与不含表面活性剂的鱼油和其他动物油(动物性的)及其烷基衍生物、优选含有8至28个碳原子的天然存在的高级脂肪酸及其烷基酯衍生物、含有芳族环系和一个或多个羧酸酯的有机酸及其烷基衍生物、和乙酸乙烯酯聚合物或乙酸乙烯酯/丙烯酸乙烯酯共聚物的混悬液。个别助剂彼此的混合物以及与有机溶剂的组合能够导致作用的进一步增加。
适合的非离子表面活性剂例如是脂族或脂环族醇的、饱和或不饱和脂肪酸的和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，它们可以优选地含有3至30个乙二醇醚基团，在(脂族)烃基团中含有8至20个碳原子，在烷基酚的烷基基团中含有6至18个碳原子。
进一步适合的非离子表面活性剂是聚氧乙烯与聚丙二醇的水溶性加合物、乙二氨基聚丙二醇和烷基聚丙二醇，优选地在烷基链中含有1至10个碳原子，该加合物含有20至250个乙二醇醚基团和10至100个丙二醇醚基团。这些化合物通常含有1至5个乙二醇单元每丙二醇单元。
可以提到的非离子表面活性剂的进一步实例包括壬基苯酚聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚氧丙烯/聚氧乙烯加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。
此外，聚氧乙烯失水山梨醇的脂肪酸酯也是可以考虑的，例如聚氧乙烯失水山梨醇三油酸酯。
在阴离子表面活性剂中，尤其优选烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐和烷基化磷酸及其乙氧基化衍生物。烷基基团通常含有8至24个碳原子。
优选的非离子表面活性剂是已知的下列商品：
聚氧乙烯椰油烷基胺(e.g.AMIET_105(Kao Co.))，聚氧乙烯油基胺(e.g.AMIET_415(Kao Co.))，壬基苯酚聚乙氧基乙醇，聚氧乙烯硬脂酰基胺(e.g.AMIET_320(Kao Co.))，N-聚乙氧基乙基胺(e.g.GENAMIN_(Hoechst AG))，N，N，N′，N′-四(聚乙氧基聚丙氧基乙基)乙二胺(e.g.TERRONIL_ and TETRONIC_(BASF Wyandotte Corp.))，BRIJ_(Atlas Chemicals)，ETHYLAN_ CD and ETHYLAN_ D(Diamond Shamrock)，GENAPOL_ C，GENAPOL_ O，GENAPOL_ Sand GENAPOL_ X080(Hoechst AG)，EMULGEN_104P，EMULGEN_109P and EMULGEN_408(Kao Co.)；DISTY_125(Geronazzo)，SOPROPHOR_ CY 18 (Rhone Poulenc S.A.)；NONISOL_ (Ciba-Geigy)，MYRJ_ (ICI)；TWEEN_ (ICI)；EMULSOGEN_(Hoechst AG)；AMIDOX_(Stephan Chemical Co.)，ETHOMID_(Armak Co.)；PLURONIC_(BASF Wyandotte Corp.)，SOPROPHOR_461P(Rhone Poulenc S.A.)，SOPROPHOR_496/P(Rhone Poulenc S.A.)，ANTAROX FM-63(Rhone Poulenc S.A.)，SLYGARD 309(Dow Corning)，SILWET 408，SILWET L-7607N(Osi-Specialities)。
阳离子表面活性剂尤其是季铵盐，含有至少一个具有8至22个碳原子的烷基基团作为N-取代基，并且具有低级未取代的或卤化的烷基、苄基或羟基-低级烷基基团作为进一步的取代基。盐优选地是卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式，例如氯化硬脂酰基三甲基铵或溴化苄基二(2-氯乙基)乙基铵。
所用的油可以是矿物或天然来源的。天然的油此外可以是动物或植物来源的。在动物油的情况下，尤其优选牛脂衍生物，以及鱼油(例如沙丁鱼)及其衍生物。植物油通常是各种来源的种子油。作为尤其使用的植物油的实例，可以提到椰子油、菜籽油和向日葵油及其衍生物。
在根据本发明的组合物中，油添加剂的用量一般是0.01至2％，基于喷洒混合物而言。油添加剂例如可以在已经制得喷洒混合物之后按所需浓度加入到喷洒筒内。
在根据本发明的组合物中，优选的油添加剂包含植物来源的油，例如菜籽油或向日葵油，植物来源油的烷基酯，例如甲基衍生物，或矿物油。
尤其优选的油添加剂包含高级脂肪酸(C8-C22)的烷基酯，尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕榈酸和油酸的甲基酯。这些酯称为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。
通过与表面活性物质联合使用，可以提高油添加剂的施用和作用，例如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。适合的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例列在WO 97/34485第7和8页中。
优选的表面活性物质是十二烷基苄基磺酸盐类型的阴离子表面活性剂，尤其是其钙盐，以及脂肪醇乙氧基化物类型的非离子表面活性剂。特别优选乙氧基化C12-C22脂肪醇，乙氧基化程度为5至40。商业上可得到的优选表面活性剂的实例是Genapol类型(Clariant AG，Muttenz，Switzerland)。基于总添加剂而言，表面活性物质的浓度一般是1至30重量％。
由油或矿物油或其衍生物与表面活性剂组成的油添加剂的实例是Edenor ME SU_，Emery 2231_(Henkel subsidiary Cognis GMBH，DE)，Turbocharge_(zeneca Agro，Stoney Creek，Ontario，CA)或者尤其是Actipron_(BP Oil UK Limited，GB)。
向油添加剂/表面活性剂混合物加入有机溶剂此外可以带来作用的进一步增加。适合的溶剂例如是Solvesso_(ESSO)或AromaticSolvent_(Exxon Corporation)类型。
这些溶剂的浓度可以占总重量的10至80％。
这类油添加剂例如也描述在US-A-4 834 908中，是根据本发明的组合物所尤其优选的。尤其优选的油添加剂是MERGE_；它可以从BASF Corporation获得，其基本说明例如参见US-A-4 834 908第5栏，实施例COC-1。按照本发明优选的另一油添加剂是SCORE_(Novartis Crop Protection Canada)。
表面活性剂，油、尤其是植物油，其衍生物，例如烷基化脂肪酸及其混合物，例如优选与阴离子表面活性剂的混合物，例如烷基化磷酸、烷基硫酸盐和烷基芳基磺酸盐以及高级脂肪酸，它们是制剂和助剂技术中惯用的，也可以用在根据本发明的组合物及其喷洒筒溶液中，尤其描述于″McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual″MCPublishing Corp.，Ridgewood New Jersey，1998，Stache，H.，″Tensid-Taschenbuch″，Carl Hanser Verlag，Munich/Vienna，1990，M.and J.Ash，″Encyclopedia of Surfactants″，Vol I-IV，ChemicalPublishing Co.，New York，1981-89，G. Kapusta，″A Compendium ofHerbicide Adjuvants″，Southern Illinois Univ.，1998，L.ThomsonHarvey，″A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the UnitedStates″，Thomson Pubns.，1992。
除草制剂通常含有0.1至99重量％、尤其0.1至95重量％的除草剂，1至99.9重量％、尤其5至99.8重量％的固体或液体制剂助剂，和0至25重量％、尤其0.1至25重量％的表面活性剂。尽管商业产品将优选地被配制成浓缩物，不过终端用户将通常采用稀制剂。组合物还可以包含另外的成分，例如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，防沫剂，例如硅酮油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂，增稠剂以及肥料或其他活性成分。
式I化合物一般施用于植物或其局部，施用比率为0.001至4kg/ha，尤其是0.005至2kg/ha。达到所需效果所需的浓度可以借助实验加以测定。这依赖于作用的属性、所培育的植物与种子的发育阶段和施用条件(位置、时间、方法)，可以作为这些参数的函数各不相同。
式I化合物是以除草和生长抑制性质为特征的，这允许它们用于有用的植物作物，尤其是谷类、棉花、大豆、甜菜、甘蔗、栽培作物、油菜、玉蜀黍和稻，也用于非选择性杂草控制。术语“作物”被理解为也包括已对一类或几类除草剂产生耐受性的作物，而这是常规育种方法或遗传工程技术的后果，它们例如是IMI Maize，Poast ProtectedMaize(稀禾定耐受性)，Liberty Link Maize，B.t./Liberty Link Maize，IMI/Liberty Link Maize，IMI/Liberty Link/B.t.Maize，RoundupReady Maize和Roundup Ready/B.t.Maize。
所要控制的杂草可以是单子叶或双子叶的杂草，例如繁缕属、豆瓣菜属、剪股颖属、马唐属、燕麦属、狗尾草属、白芥属、黑麦草属、茄属、稗属、藨草属、雨久花属、慈菇属、雀麦属、看麦娘属、石茅高粱、稷属、筒轴茅属、莎草属、苘麻属、黄花稔属、苍耳属、苋属、藜属、番薯属、茼蒿属、猪殃殃属、堇菜属和婆婆纳属。
已经惊人地表明，从US-A-5 041 157，US-A-5 541 148，US-A-5 006 656，EP-A-0 094 349，EP-A-0 551 650，EP-A-0 268 554，EP-A-0 375 061，EP-A-0 174 562，EP-A-492 366，WO 91/7874，WO94/987，DE-A-196 12 943，WO 96/29870，WO 98/13361，WO 98/39297，WO 98/27049，EP-A-0 716 073，EP-A-0 613 618，US-A-5 597 776，EP-A-0 430 004，DE-A-4 331 448，WO 99/16744，WO 00/30447和WO00/00020已知的安全剂适合于与根据本发明的除草组合物混合。本发明因此还涉及选择性除草组合物，用于控制有用植物作物、尤其是玉米和谷类作物中的禾草和杂草，该组合物包含式I除草剂和安全剂(抗衡剂，解毒剂)，保护有用的植物——而非杂草——免受除草剂的植物毒性作用，以及这样一种组合物在控制有用植物作物中的杂草中的用途。
安全剂优选地对应于式X化合物
其中
R37是氢、C1-C8烷基或者被C1-C6烷氧基或C3-C6烯氧基取代的C1-C8烷基；
X7是氢或氯；
或者对应于式X化合物的水合物或盐，例如瑞士专利申请2135/00和2066/01所述；
或者对应于式XI化合物
Figure A0380220400312
其中E是氮或次甲基；
R38是-CCl3、苯基或者被卤素取代的苯基；
R39和R40彼此独立地是氢或卤素；以及
R41是C1-C4烷基；
或者对应于式XII化合物
Figure A0380220400321
其中R44和R45彼此独立地是氢或卤素；以及
R46、R47和R48彼此独立地是C1-C4烷基；
或者对应于式XIII化合物
Figure A0380220400322
其中A2是下列基团
Figure A0380220400323
或
Figure A0380220400325
R51和R52彼此独立地是氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、 或者被C1-C4烷氧基或取代的C1-C4烷基；或者R51和R52一起构成C4-C6亚烷基桥，它可以被氧、硫、SO、SO2、NH或-N(C1-C4烷基)-中断；
R53是氢或C1-C4烷基；
R49是氢、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-COORj、-CONRkRm、-CORn、-SO2NRkRm或-OSO2-C1-C4烷基；
Rg是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-COORj、-CONRkRm、-CORn、-SO2NRkRm、-OSO2-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基或者被C1-C4烷氧基或卤素取代的C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基或者被卤素取代的C3-C6烯氧基、或C3-C6炔氧基；或者
R49和R50一起构成C3-C4亚烷基桥，它可以被卤素或C1-C4烷基取代，或者一起构成C3-C4亚烯基桥，它可以被卤素或C1-C4烷基取代，或者一起构成C4亚链二烯基桥，它可以被卤素或C1-C4烷基取代；
R50和Rh彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或-COORj；
Rc是氢、卤素、硝基、C1-C4烷基或甲氧基；
Rd是氢、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-COORj或-CONRkRm；
Re是氢、卤素、C1-C4烷基、-COORj、三氟甲基或甲氧基；或者
Rd和Re一起构成C3-C4亚烷基桥；
Rp是氢、卤素、C1-C4烷基、-COORj、三氟甲基或甲氧基；
Rq是氢、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-COORj或-CONRkRm；或者
Rp和Rq一起构成C3-C4亚烷基桥；
Rr是氢、卤素、C1-C4烷基、-COORj、三氟甲基或甲氧基；
Rs是氢、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-COORj或-CONRkRm；或者
Rr和Rs一起构成C3-C4亚烷基桥；
Rt是氢、卤素、C1-C4烷基、-COORj、三氟甲基或甲氧基；
Ru是氢、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-COORj或-CONRkRm；或者
Rv和Ru一起构成C3-C4亚烷基桥；
Rf和Rv各自是氢、卤素或C1-C4烷基；
Rx和Ry彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、-COOR54、三氟甲基、硝基或氰基；
Rj、Rk和Rm彼此独立地是氢或C1-C4烷基；或者
Rk和Rm一起构成C4-C6亚烷基桥，它可以被氧、NH或-N(C1-C4烷基)-中断；
Rn是C1-C4烷基、苯基、或者被卤素、C1-C4烷基、甲氧基、硝基或三氟甲基取代的苯基；
R54是氢、C1-C10烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、卤代-C1-C8烷基、C2-C8烯基、卤代-C2-C8烯基、C3-C8炔基、C3-C7环烷基、卤代-C3-C7环烷基、C1-C8烷基羰基、烯丙基羰基、C3-C7环烷基羰基、苯甲酰基，它是未取代的或者在苯基环上被至多三个相同或不同的卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基取代基取代；呋喃甲酰基；噻吩基；被苯基、卤代苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、卤代-C1-C4烷基苯基、卤代-C1-C4烷氧基苯基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷氧基羰基、C3-C8烯氧基羰基、C3-C8炔氧基羰基、C1-C8烷硫基羰基、C3-C8烯硫基羰基、C3-C8炔硫基羰基、氨基甲酰基、单-C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基取代的C1-C4烷基；苯基氨基羰基，它是未取代的或者在苯基上被至多三个相同或不同的卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基取代基或者一个氰基或硝基取代基取代；二氧戊环-2-基，它是未取代的或者被一个或两个C1-C4烷基基团取代；二噁烷-2-基，它是未取代的或者被一个或两个C1-C4烷基基团取代；C1-C4烷基，它被氰基、硝基、羧基或C1-C8烷硫基-C1-C8烷氧基羰基取代；
或者对应于式XIV化合物
Figure A0380220400351
其中R56和R57彼此独立地是C1-C6烷基或C2-C6烯基；或者
R56和R57一起是
R58和R59彼此独立地是氢或C1-C6烷基；或者
R56和R57一起是
R60和R61彼此独立地是C1-C4烷基；或者
R60和R61一起是-(CH2)5-；
R62是氢、C1-C4烷基或
Figure A0380220400354
或者
R56和R57一起是 或
Figure A0380220400362
R63、R64、R65、R66、R67、R68、R69、R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77和R78彼此独立地是氢或C1-C4烷基；
或者对应于式XV化合物
其中R80是氢或氯，R79是氰基或三氟甲基；
或者对应于式XVI化合物
Figure A0380220400364
其中R81是氢或甲基；
或者对应于式XVII化合物
其中R82是氢、C1-C4烷基或者被C1-C4烷基-X2-或C1-C4卤代烷基-X2-取代的C1-C4烷基，或者是C1-C4卤代烷基、硝基、氰基、-COOR85、-NR86R87、-SO2NR88R89或-CONR90R91；
R83是氢、卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R84是氢、卤素或C1-C4烷基；
U、V、W1和Z4彼此独立地是氧、硫、C(R92)R93、羰基、NR94、
基团 或
Figure A0380220400372
其中R102是C2-C4烯基或C2-C4炔基；
其条件是
a)至少一个环成员U、V、W1或Z4是羰基，与它或它们相邻的环成员是下列基团 或
Figure A0380220400374
该基团仅出现一次；
b)两个相邻的环成员U与V、V与W1和W1与Z4不能同时是氧；
R95和R96彼此独立地是氢或C1-C8烷基；或者
R95和R96一起构成C2-C6亚烷基；
A1是R99-Y1-或-NR97R98；
X2是氧或-S(O)s；
Y1是氧或硫；
R99是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷基、C3-C6烯氧基-C1-C8烷基或苯基-C1-C8烷基，该苯基环有可能被卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、甲氧基或甲基-S(O)s-取代，或者是C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、苯基-C3-C6烯基、C3-C6炔基、苯基-C3-C6炔基、氧杂环丁烷基、呋喃基或四氢呋喃基；
R85是氢或C1-C4烷基；
R86是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基；
R87是氢或C1-C4烷基；或者
R86和R87一起构成C4-或C5-亚烷基；
R88、R89、R90和R91彼此独立地是氢或C1-C4烷基；或者
R88与R89一起或者R90与R91一起彼此独立地是C4-或C5-亚烷基，一个碳原子有可能被氧或硫代替，或者一个或两个碳原子有可能被-NR100-代替；
R92、R100和R93彼此独立地是氢或C1-C8烷基；或者
R92和R93一起是C2-C6亚烷基；
R94是氢或C1-C8烷基；
R97是氢、C1-C8烷基、苯基或苯基-C1-C8烷基，该苯基环有可能被氟、氯、溴、硝基、氰基、-OCH3、C1-C4烷基或CH3SO2-取代，或者是C1-C4烷氧基-C1-C8烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基；
R98是氢、C1-C8烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基；或者
R97和R98一起是C4-或C5-亚烷基，一个碳原子有可能被氧或硫代替，或者一个或两个碳原子有可能被-NR101-代替；
R101是氢或C1-C4烷基；
r是0或1；以及
s是0、1或2；
或者对应于式XVIII化合物
其中R103是氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基；
R104、R105和R106彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6烷氧基，其条件是取代基R104、R105和R106之一不是氢；
或者对应于式XIX化合物
Figure A0380220400382
其中Z5是N或CH，当Z5是N时，n是0、1、2或3，当Z5是CH时，n是0、1、2、3或4；
R107是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、苯基或苯氧基、或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基或苯氧基；
R108是氢或C1-C4烷基；
R109是氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烯氧基-C1-C4烷基或C1-C4炔氧基-C1-C4烷基；
或者对应于式XX化合物
Figure A0380220400391
其中Z6是氧或N-R110，R110是下式基团
其中R111和R112彼此独立地是氰基、氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、芳基、苯基或杂芳基、或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基、芳基或杂芳基；
或者对应于式XXI化合物
Figure A0380220400393
其中Z7是氧、硫、S＝O、SO2或CH2；
R113和R114彼此独立地是氢、卤素或C1-C4烷基；W2和W3彼此独立地是CH2COOR115或COOR0115，或者一起是式-(CH2)C(O)-O-C(O)-(CH2)-基团，R115和R0115彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、金属阳离子或铵阳离子；
或者对应于式XXII化合物
其中R119和R120彼此独立地是氢、卤素或C1-C4卤代烷基；
R121是氢、C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、金属阳离子或铵阳离子；
Z8是N、CH、C-F或C-CI；
W4是下式基团
其中R122和R123彼此独立地是氢或C1-C4烷基，R124和R125彼此独立地是氢或C1-C4烷基；
或者对应于式XXIII化合物
Figure A0380220400403
其中R126是氢、氰基、卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基羰基、-NH-R128、-C(O)NH-R0128、芳基或杂芳基、或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的芳基或杂芳基；
R127是氢、氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4硫代烷基；以及
R128和R0128彼此独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、芳基或杂芳基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的芳基或杂芳基、甲酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷基磺酰基；
或者对应于式XXIV化合物
Figure A0380220400411
其中R129和R130彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、单-C1-C8-或-二-C1-C8-烷基氨基、C3-C6环烷基、C1-C4硫代烷基、苯基或杂芳基；
R131是如R129所定义的，另外可以是OH、NH2、卤素、二-C1-C4氨基烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷氧基羰基；
R132是如R129所定义的，另外可以是氰基、硝基、羧基、C1-C4烷氧基羰基、二-C1-C4氨基烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、SO2-OH、异-C1-C4氨基烷基磺酰基或C1-C4烷氧基磺酰基；
R133是如R129所定义的，另外可以是OH、NH2、卤素、二-C1-C4氨基烷基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-1-基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、苯氧基、萘氧基、苯基氨基、苯甲酰氧基或苯基磺酰氧基；
或者对应于式XXV化合物
其中R134是氢、C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
R135是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；R136是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，其条件是R135和R136不同时是氢；或者对应于式XXVI
其中R143是氢、碱金属阳离子、碱土金属阳离子、锍阳离子或铵阳离子，或者是乙基；
或者对应于式XXVII
Figure A0380220400422
其中R144和R145彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基；
R146是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；
R147是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基羰基或硝基；
n1是0、1、2或3；以及
m是1或2；
或者对应于式XXVIII
Figure A0380220400423
其中R148是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基或杂芳基；所述基团有可能被卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羰基、羧基、甲酰基、甲酰胺或磺酰胺取代；
R149是氢、C1-C6烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R150彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、氰基、硝基、甲酰基或羧基；
R151是氢、C1-C6烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R152彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、氰基、硝基、甲酰基或羧基；
o是0、1或2；以及
p是0、1或2；
或者对应于式XXIX
Figure A0380220400431
其中R159是氢、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烯基羰基、C1-6炔基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷硫基羰基、C3-8环烷基羰基、苯基-C1-6烷基羰基、苯基羰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烯基磺酰基或苯基磺酰基，上述烃基有可能被一个或多个卤原子、氰基、硝基、氨基、甲氧基、乙氧基或苯基取代；
R153是氢、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、C3-8环烷基、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烯基羰基、C1-6炔基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷硫基羰基、C3-8环烷基羰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烯基磺酰基或苯基磺酰基，上述烃基有可能被一个或多个卤原子、氰基、硝基、氨基、甲氧基、乙氧基或苯基取代；
R154是氢、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、C3-8环烷基、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烯基羰基、C1-6炔基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷硫基羰基、C3-8环烷基羰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烯基磺酰基或苯基磺酰基，上述烃基有可能被一个或多个卤原子、氰基、硝基、氨基、甲氧基、乙氧基或苯基取代；
R155、R156、R157和R158彼此独立地是氢、卤素、氨基、C1-3烷基氨基、C1-6二烷基氨基、羟基、氰基、硝基、甲酰基、羧基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羧基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烯基或C1-6炔基；或者
R153和R158与它们所键合的环原子一起构成五-或六-元部分饱和或不饱和环，它可以含有至多2个相同或不同的选自氧、硫和氮的杂原子，该环有可能被氧代基团取代。
根据本发明的组合物优选地包含除草剂拮抗作用有效量的式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV或XXV安全剂。
根据本发明的选择性除草组合物尤其包含除草剂拮抗作用有效量的式X化合物
Figure A0380220400441
其中R37是氢、C1-C8烷基、或者被C1-C6烷氧基或C3-C6烯氧基取代的C1-C8烷基；
X6是氢或氯；
或式XI化合物
其中E是氮或次甲基；
R38是-CCl3、苯基或卤素-取代的苯基；
R39和R40彼此独立地是氢或卤素；
R41是C1-C4烷基；以及
或式XII化合物
Figure A0380220400452
其中R44和R45彼此独立地是氢或卤素；以及
R46、R47和R48彼此独立地是C1-C4烷基。
上面关于式I化合物所提到的优选含义也适用于式I化合物与式X至XVIII安全剂的混合物的情况。根据本发明的优选组合物包含选自式Xa化合物
式Xb化合物
Figure A0380220400461
和式XIa化合物
Figure A0380220400462
的安全剂。
其它优选的式X、XI和XII化合物也列在表9、10和11中。
表9：式X化合物：
Figure A0380220400463
Comp.no.    X6   R37
9.01        Cl    -CH(CH3)-C5H11-n
9.02        Cl    -CH(CH3)-CH2OCH2CH＝CH2
9.03        Cl    H
9.04        Cl    C4H9-n
优选的式XI化合物列在表10中。
表10：式XI化合物：
Comp.no.    R41    R38      R39    R40     E
10.01       CH3    苯基      2-Cl    H        CH
10.02       CH3    苯基      2-Cl    4-Cl     CH
10.03       CH3    苯基      2-F     H        CH
10.04       CH3    2-氯苯基  2-F     H        CH
10.05       C2H5  CCl3    2-Cl    4-Cl     N
10.06       CH3    苯基      2-Cl    4-CF3  N
10.07       CH3    苯基      2-Cl    4-CF3  N
优选的式XII化合物列在表11中。
表11：式XII化合物：
Figure A0380220400481
Comp.no.    R46    R47      R48    R44    R45
11.01       CH3    CH3     CH3    2-Cl    4-Cl
l1.02       CH3    C2H5   CH3    2-Cl    4-Cl
11.03       CH3    C2H5   C2H5  2-Cl    4-Cl
优选的式XIII化合物列在下表12中，以式XIIIa化合物表示：
表12：式XIIIa化合物：
Comp.no.                      A2                                                R51
12.001                    
Figure A0380220400483
                                         H
12.002                    
Figure A0380220400484
                                  H
12.003                     
Figure A0380220400491
                                 CH3
12.004                                                           CH3
优选的式XIV化合物列在表13中：
表13：式XIV化合物：
Figure A0380220400493
Comp.no.    R56                   R57             R56+R57
13.001      CH2＝CHCH2          CH2＝CHCH2     -
13.002      --                     --              
Figure A0380220400494
13.003      --                     --              
13.004      -                      -                
Figure A0380220400496
13.005             --             --     
13.006             --             --     
Figure A0380220400502
13.007             --             --     
Figure A0380220400503
13.008             --             --     
Figure A0380220400504
优选的式XV化合物列在表14中：
表14：式XV化合物：
Figure A0380220400505
Comp.no.           R80           R79
14.01              H              CN
14.02              Cl             CF3
优选的式XVI化合物列在表15中：
表15：式XVI化合物：
Figure A0380220400511
Comp.no.             R81
15.01                H
15.02                CH3
优选的式XVII化合物列在下表16中，以式XVIIa化合物表示：
表16：式XVIIa化合物：
Figure A0380220400512
Comp.no.      R82         Z4                                                      V     r
16.001        H                                             O     1
16.002        H                                                 O     1
16.003        H           
Figure A0380220400515
                                      O     1
Comp.no.   R82    Z4                                                       V      r
16.004      H     
Figure A0380220400521
                        0      1
16.005      H     
Figure A0380220400522
                                     CH2   1
16.006      H                                           CH2   1
16.007      H                                           S      1
16.008      H     
Figure A0380220400525
                                      S      1
16.009      H     
Figure A0380220400526
                                      NCH3  1
16.010      H                                           NCH3  1
16.011      H                                           NCH3  1
16.012      H                                           O      1
16.013      H                                           S      1
优选的式XVII化合物列在下表17中，以式XVIIb化合物表示：
表17：式XVIIb化合物：
Comp.no.    U      R82      Z4
17.001      O      H        
Figure A0380220400531
17.002      O      H        
Figure A0380220400532
17.003      O      5-Cl     
17.004      CH2   H       
Figure A0380220400534
17.005      CH2   H       
17.006      CH2   H       
17.007      NH     5-Cl     
Figure A0380220400537
17.008      NH     5-Cl     
17.009      NH     H        
Figure A0380220400539
17.010      NH     H        
Figure A03802204005310
17.011      NCH3  H       
17.012      NCH3  H       
Figure A03802204005312
优选的式XVII化合物列在下表18中，以式XVIIc化合物表示：
表18：式XVIIc化合物：
Comp.no.     U      V        r        W1                                                                 Z4     R82
18.001       O      C＝O     1                                                         CH2    H
18.002       O      C＝O     1       
Figure A0380220400543
                                                CH2    H
18.003       CH2   C＝O     1                                                        CH2    H
18.004       CH2   C＝O     1                                                        CH2    H
18.005       CH2   CH2     1                                                        C＝O    H
18.006       CH2   CH2     1       
Figure A0380220400547
                                                C＝O    H
18.007       NCH3  C＝O     1       
Figure A0380220400548
                                                CH2    H
优选的式XVII化合物列在下表19中，以式XVIId化合物表示：
表19：式XVIId化合物：
Comp.no.      R82         W1
19.001        6-Cl        
Figure A03802204005410
19.002        6-Cl        
Figure A03802204005411
Comp.no.       R82         W1
19.003         H           
Figure A0380220400551
19.004         H           
Figure A0380220400552
19.005         H           
Figure A0380220400553
优选的式XVIII化合物列在下表20中：
表20：式XVIII化合物：
Figure A0380220400554
Comp.no.    R103   R104   R105      R106
20.01       CH3   H       环丙基     H
20.02       CH3   C2H5  环丙基    H
20.03       CH3   环丙基  C2H5    H
20.04       CH3   CH3    H         H
20.05       CH3   CH3    环丙基    H
20.06       CH3   OCH3   OCH3     H
20.07       CH3   CH3    OCH3     H
20.08       CH3   OCH3   CH3      H
20.09       CH3   CH3    CH3      H
20.10       C2H5 CH3    CH3      H
20.11       C2H5 OCH3   OCH3     H
20.12       H       OCH3   OCH3     H
20.13    H       CH3   CH3    H
20.14    C2H5 H       H       CH3
20.15    H       H       H       CH3
20.16    CH3    H       H       CH3
20.17    CH3    CH3    H       CH3
在式XXVIII化合物中，优选这些，其中
R148是氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基或苯基，所述基团有可能被卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羰基、羧基、甲酰基、羧酰胺或磺酰胺取代；
R149是氢；
每个R150彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、硝基或甲酰基；
R151是氢；以及
每个R152彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、氰基、硝基或甲酰基。
尤其优选的式XXVIII化合物选自
2-甲氧基-N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]乙酰胺，
N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环丙烷羧酰胺，
N-[4-(2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环丁烷羧酰胺，
N-[4-(2-氯苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环丙烷羧酰胺，
N-[4-(2-氯苯甲酰基氨磺酰基)苯基]乙酰胺，
N-[4-(2-三氟甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]乙酰胺，
N-[4-(2-三氟甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环丙烷羧酰胺，
N-[4-(2-三氟甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环丙烷羧酰胺，
N-[4-(2-三氟甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]环丁烷羧酰胺和
N-[4-(2-三氟甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]乙酰胺。
在式XXIX化合物中，优选这些，其中
R159是氢、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烯基羰基、C1-6炔基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷硫基羰基、C3-8环烷基羰基、苯基-C1-6烷基羰基或苯基羰基，上述烃基基团有可能被一个或多个卤原子、氰基、硝基、氨基、甲氧基、乙氧基或苯基取代；
R153是氢、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、甲酰基、C1-6烷基羰基或C1-6烷氧基羰基，上述烃基基团有可能被一个或多个卤原子、氰基、硝基、氨基、甲氧基、乙氧基或苯基取代；
R154是氢、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、甲酰基、C1-6烷基羰基或C1-6烷氧基羰基，上述烃基基团有可能被一个或多个卤原子、氰基、硝基、氨基、甲氧基、乙氧基或苯基取代；
R155、R156、R157和R158彼此独立地是氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、羧基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羧基、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；或者
R153和R158与它们所键合的环原子一起构成五-或六-元部分饱和或不饱和环，它可以含有至多2个相同或不同的选自氧、硫和氮的杂原子，该环有可能被氧代基团取代。
特别优选这样的式XXIX化合物，其中
R159是氢、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烯基羰基、C1-6炔基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷硫基羰基、C3-8环烷基羰基或苯基羰基；
R153是氢、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、甲酰基、C1-6烷基羰基或C1-6烷氧基羰基；
R154是氢、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、甲酰基、C1-6烷基羰基或C1-6烷氧基羰基；
R155、R156、R157和R158彼此独立地是氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基；或者
R153和R158与它们所键合的环原子一起构成五-或六-元部分饱和或不饱和环，它可以含有至多2个相同或不同的选自氧、硫和氮的杂原子，该环有可能被氧代基团取代。
非常尤其优选的式XXIX化合物选自
4-羟基-1-甲基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
1-乙基-4-羟基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
6-羟基-5-(1H-四唑-5-羰基)-1，2-二氢-吡咯并[3，2，1-.ij.]喹啉-4-酮，
3-(1-乙酰基-1H-四唑-5-羰基)-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮，
6-氯-4-羟基-1-甲基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
6-氟-4-羟基-1-甲基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
4-羟基-1，6-二甲基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
4-羟基-6-甲氧基-1-甲基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
4-羟基-6-甲氧基-1-甲基-3-(1H-四唑-5-羰基)-1H-喹啉-2-酮，
乙酸1-甲基-2-氧代-3-(1H-四唑-5-羰基)-1，2-二氢-喹啉-4-基酯和
2，2-二甲基-丙酸1-甲基-2-氧代-3-(1H-四唑-5-羰基)-1，2-二氢-喹啉-4-基酯。
本发明还涉及选择性控制有用植物作物中的杂草的方法，该方法包含同时或者单独用除草有效量的式I除草剂和除草剂拮抗作用有效量的式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX、优选式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII或XVIII安全剂处理有用植物、其种子或插条或者其种植区域。
所要控制的杂草可以是单子叶或双子叶的杂草，例如单子叶杂草燕麦属、剪股颖属、虉草属、黑麦草属、雀麦属、看麦娘属、狗尾草属、马唐属、臂形草属、稗属、稷属、Sorghum hal./bic.、筒轴茅属、莎草属、臂形草属、稗属、藨草属、雨久花属、慈菇属和繁缕属，和双子叶杂草白芥属、藜属、猪殃殃属、堇菜属、婆婆纳属、母菊属、罂粟属、茄属、苘麻属、黄花稔属、苍耳属、苋属、番薯属和茼蒿属。
种植区域包括作物植物已经生长的或者作物植物已经播种的土地，以及打算种植这类作物植物的土地。
根据预期用途，式X，XI，XII，XIII，XIV，XV，XVI，XVII，XVIII，XIX，XX，XXI，XXII，XXIII，XXIV，XXV，XXVI，XXVII，XXVIII或XXIX安全剂可以用于作物植物种子的预处理(种子或插条的敷裹)，或者可以在播种前后加入到土壤中。不过，它也可以在植物发芽之后单独或者与除草剂一起施用。用安全剂处理植物或种子因此原则上可以在时间上独立于除草剂的施用。不过，也可以同时施用除草剂和安全剂(例如以桶混制剂的形式)处理植物。安全剂施用比率与除草剂施用比率之比很大程度上依赖于施用的方法。在田间处理的情况下，采用包含安全剂与除草剂的组合的桶混制剂或者单独施用安全剂或除草剂，除草剂与安全剂之比一般是100∶1至1∶10，优选20∶1至1∶1。在田间处理的情况下，通常施用0.001至1.0kg安全剂/ha，优选0.001至0.25kg安全剂/ha。
除草剂的施用比率一般是0.001至2kg/ha，但是优选0.005至0.5kg/ha。
根据本发明的组合物适合于所有农业中常用的施用方法，例如芽前施用、芽后施用和拌种。
在拌种的情况下，一般施用0.001至10g安全剂/kg种子，优选0.05至2g安全剂/kg种子。若在播种前不久以液体形式施用安全剂，即浸泡种子，则安全剂溶液有利地含有浓度为1至10 000ppm的活性成分，优选100至1000ppm。
出于施用的目的，有利地将式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX安全剂或者这些安全剂与式I除草剂的组合与制剂技术惯用的助剂一起配制，例如配制成可乳化浓缩物、可包衣糊剂、可直接喷雾或稀释的溶液、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘剂、颗粒剂或微囊剂。
这类制剂例如描述在WO 97/34485第9至13页中。制剂是按照已知方式制备的，例如将活性成分与液体或固体制剂助剂紧密混合和/或研磨，例如溶剂或固体载体。另外，在制剂的制备中还可以使用表面活性物质(表面活性剂)。适合于此的溶剂和固体载体例如描述在WO 97/34485第6页中。
根据所要配制的式I化合物的属性，可以考虑具有良好乳化、分散和湿润性质的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂和表面活性剂混合物作为表面活性化合物。适合的阴离子、非离子和阳离子表面活性剂的实例例如列举在WO 97/34485第7和8页中。适合于根据本发明的除草组合物的制备的还有制剂技术中常用的表面活性剂，尤其描述于″McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual″MC Publishing Corp.，Ridgewood New Jersey，1981，Stache，H.，″Tensid-Taschenbuch″，Carl Hanser Verlag，Munich/Vienna，1981and M.and J.Ash，″Encyclopedia of Surfactants″，Vol.I-III，Chemical Publishing Co.，New York，1980-81。
除草制剂通常含有0.1至99重量％、尤其0.1至95重量％的包含式I化合物与式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物的活性成分混合物，1至99.9重量％的固体或液体制剂助剂，和0至25重量％、尤其0.1至25重量％的表面活性剂。尽管商业产品将优选地被配制成浓缩物，不过终端用户将通常采用稀制剂。
组合物还可以包含另外的成分，例如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，防沫剂，例如硅酮油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂，增稠剂以及肥料或其他活性成分。就式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX安全剂或包含它们的组合物在保护作物植物免受式I除草剂破坏作用中的用途而言，可以考虑各种方法和技术，例如下列：
i)拌种
a)用式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物的可湿性粉剂拌种，在容器内摇动直至均匀分布在种子表面(干法拌种)。在该方法中，每100kg种子使用大约1至500g式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物(4g至2kg可湿性粉剂)。
b)按照方法a)，用式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物的可乳化浓缩物敷裹种子(湿法拌种)。
c)将种子浸入包含100至1000ppm式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物的溶液达1至72小时，可选地随后干燥种子(浸渍拌种)。
拌种或者处理发芽的种子自然是优选的施用方法，因为用活性成分处理完全针对目标作物。每100kg种子一般使用1至1000g解毒剂，优选5至250g解毒剂，但是根据方法，也允许加入其他活性成分或微量营养素，可以采用在所示限度以上或以下的浓度(反复拌种)。
ii)作为桶混制剂施用
使用解毒剂与除草剂混合物的液体制剂(彼此的重量比为10∶1至1∶100)，除草剂的施用比率为0.005至5.0kg每公顷。在播种前后施用这类桶混制剂。
iii)施用于种沟
以可乳化浓缩物、可湿性粉剂或颗粒剂的形式，向开放的播种了的种沟加入式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物。一旦种沟已经被覆盖，按照通常的方式芽前施用除草剂。
iv)活性成分的控制释放
将式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物的溶液施加于矿物载体颗粒或聚合颗粒(脲/甲醛)上，干燥。如果需要的话，也有可能涂一层包衣，允许活性成分历经指定时间计量释放(包衣颗粒)。
如上所述，通过加入喷洒桶助剂可以增加含有除草有效量式I化合物和除草剂拮抗作用有效量式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX化合物的根据本发明的除草与植物生长抑制组合物的活性。
优选的制剂尤其具有下列组成：
(％＝重量百分比)可乳化浓缩物：
活性成分混合物：        1至90％，优选5至20％
表面活性剂：            1至30％，优选10至20％
液体载体：              5至94％，优选70至85％
粉剂：
活性成分混合物：        0.1至10％，优选0.1至5％
固体载体：              99.9至90％，优选99.9至99％
混悬液浓缩物：
活性成分混合物：        5至75％，优选10至50％
水：                    94至24％，优选88至30％
表面活性剂：            1至40％，优选2至30％
可湿性粉剂
活性成分混合物：        0.5至90％，优选1至80％
表面活性剂：            0.5至20％，优选1至15％
固体载体：              5至95％，优选15至90％
颗粒剂：
活性成分混合物：        0.1至30％，优选0.1至15％
固体载体：              99.5至70％，优选97至85％
下列实施例进一步阐述发明，但是不限制发明。
式I除草剂与式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、 XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、 XXVIII或XXIX安全剂混合物的制剂实施例(％＝重量百分比)
F1.可乳化浓缩物       a)     b)      c)       d)
活性成分混合物         5％    10％    25％     50％
十二烷基苯磺酸钙       6％    8％     6％      8％
蓖麻油聚乙二醇醚       4％    -       4％      4％
(36mol环氧乙烷)
辛基苯酚聚乙二醇醚     -      4％      -       2％
(7-8mol环氧乙烷)
环己酮                 -      -        10％    20％
芳族烃混合物           85％   78％     55％    16％
C9-C12
用水稀释这类浓缩物，可以得到任意所需浓度的乳剂。
F2.溶液                  a)      b)       c)       d)
活性成分混合物            5％     10％     50％     90％
1-甲氧基-3-(3-甲氧基-
丙氧基)-丙烷              -       20％     20％     -
聚乙二醇MW 400            20％    10％     -        -
N-甲基-2-吡咯烷酮         -       -        30％     10％
芳族烃混合物              75％    60％     -        -
C9-C12
溶液适合以微滴的形式使用。
F3.可湿性粉剂           a)       b)       c)       d)
活性成分混合物           5％      25％     50％     80％
木质素磺酸钠             4％      -        3％      -
月桂基硫酸钠             2％      3％      -        4％
二异丁基萘磺酸钠         -        6％      5％      6％
辛基苯酚聚乙二醇醚      -        1％      2％     -
(7-8mol环氧乙烷)
高分散性硅酸            1％      3％      5％     10％
高岭土                  88％     62％     35％    -
将活性成分与助剂充分混合，在适合的研磨机中充分研磨混合物，得到可湿性粉剂，可以用水稀释得到任意所需浓度的悬浮液。
F4.包衣颗粒剂       a)       b)      c)
活性成分混合物       0.1％    5％     15％
高分散性硅酸         0.9％    2％     2％
无机载体             99.0％   93％    83％
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将活性成分溶于二氯甲烷，喷涂在载体上，然后在真空中蒸发除去溶剂。
F5.包衣颗粒剂       a)         b)       c)
活性成分混合物       0.1％      5％      15％
聚乙二醇MW 200       1.0％      2％      3％
高分散性硅酸         0.9％      1％      2％
无机载体             98.0％     92％     80％
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
在混合机中，将微细研磨的活性成分均匀涂在用聚乙二醇湿润的载体上。按照这种方式得到无尘包衣颗粒剂。
F6.挤出颗粒剂       a)          b)       c)        d)
活性成分混合物       0.1％       3％      5％       15％
木质素磺酸钠         1.5％       2％      3％       4％
羧甲基纤维素     1.4％      2％      2％     2％
高岭土           97.0％     93％     90％    79％
将活性成分与助剂混合、研磨，将混合物用水湿润。挤出混合物，然后在空气流中干燥。
F7.粉剂           a)        b)       c)
活性成分混合物     0.1％     1％      5％
滑石               39.9％    49％     35％
高岭土             60.0％    50％     60％
将活性成分与载体混合，在适合的研磨机中研磨混合物，得到即用型粉剂。
F8.混悬液浓缩物   a)         b)       c)        d)
活性成分混合物     3％        10％     25％      50％
乙二醇             5％        5％      5％       5％
壬基苯酚聚乙二醇醚 -          1％      2％       -
(15mol环氧乙烷)
木质素磺酸钠       3％        3％      4％       5％
羧甲基纤维素       1％        1％      1％       1％
37％甲醛水溶液     0.2％      0.2％    0.2％     0.2％
硅酮油乳剂         0.8％      0.8％    0.8％     0.8％
水                 87％       79％     62％      38％
将微细研磨的活性成分与助剂紧密混合，得到胶悬液浓缩物，用水稀释可以得到任意所需浓度的悬浮液。
经常更实际的是将式I化合物和式X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII或XXIX混合伴侣单独配制，然后在施用前不久，在施用器内按照所需混合比一起在水中混合成“桶混制剂”的形式。
式I化合物可以有利地与大量已知除草剂混合，从而实质性拓宽杂草控制谱，在很多情况下也增加关于有用植物的选择性。尤其是，式I化合物与至少一种下列除草剂的混合物是很重要的：
苯氧基-苯氧基丙酸类除草剂，例如禾草灵、精吡氟禾草灵、精喹禾灵(quizalafop-P-ethyl)、喔草酯、炔草酯、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、高恶唑禾草灵、吡氟氯禾灵或吡氟氯禾灵；
羟胺类除草剂，例如稀禾定、枯杀达、烯草酮、噻草酮、tepraloxydim、肟草酮或丁氧环酮；
磺酰脲类除草剂，例如磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、醚黄隆、绿黄隆、氯嘧黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆(fluazasulfuron)、氟啶黄隆、啶咪黄隆、iodosulfuron(CASRN 144550-36-7和185119-76-0)、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、吡嘧黄隆、乙黄黄隆、玉嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、氟胺黄隆、氟丙黄隆、flucarbazone或tritosulfuron(CAS RN142469-14-5)；
咪唑啉酮类除草剂，例如imazethapyr、咪草酯(imazamethabenz)、imazamethapyr、灭草喹(imazaquin)、咪草啶酸(imazamox)或灭草烟(imazapyr)；
嘧啶类除草剂，例如嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、肟啶草(pyriminobac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)；
三嗪类除草剂，例如莠去津(atrazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、去草净(terbutryn)、特丁津(terbuthylazine)；
脲类除草剂，例如异丙隆(isoproturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、敌草隆(diuron)、香草隆(dymron)、伏草隆(fluometuron)、利谷隆(linuron)或噻唑隆(methabenzthiazuron)；
膦酸衍生物类除草剂，例如草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草硫膦(sulfosate)或phosphinothricin；
PPO化合物类除草剂，例如除草醚(nitrofen)、治草醚(bifenox)、氟锁草醚(acifluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟硝草醚(oxyfluorfen)、ethoxyfen、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、唑啶炔草(azafenidin)(CAS RN 68049-83-2)、benzfendizone(CAS RN 158755-95-4)、butafenacil(known from US-A-5 183 492、CAS RN 158755-95-4)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、cinidon-ethyl(CAS RN 142891-20-1)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟噁嗪酮(flumioxazin)、达草氟(fluthiacet-methyl)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、戊噁唑草(pentoxazone)、磺胺草唑(sulfentrazone)、fluazolate(CAS RN 174514-07-9)或氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)；
氯乙酰苯胺类除草剂，例如草不绿(alachlor)、乙草胺(acetochlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、S-噻吩草胺(S-dimethenamid)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、毒草安(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、噻醚草胺(thenylchlor)或pethoxamid(CASRN 106700-29-2)；
苯氧基乙酸类除草剂，例如2，4-滴(2，4-D)、氟草烟(fluroxypyr)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丙酸(MCPP)、2甲4氯丁酸(MCPB)、定草酯(triclopyr)或2甲4氯丙酸钾(mecoprop-P)；
三嗪酮类除草剂，例如六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)或赛克津(metribuzin)；
二硝基苯胺类除草剂，例如黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)或氟乐灵(trifluralin)；
吖嗪酮类除草剂，例如杀草敏(chloridazon)或达草灭(norflurazon)；
氨基甲酸酯类除草剂，例如氯苯胺灵(chlorpropham)、异苯敌草(desmedipham)、苯敌草(phenmedipham)或苯胺灵(propham)；
羟乙酰胺类除草剂，例如苯噻草胺(mefenacet)或达草氟(fluthiacet)；
硫代氨基甲酸酯类除草剂，例如苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(diallate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)或野麦畏(triallate)；
azolourea类除草剂，例如fentrazamide(CAS RN 158237-07-1)或cafenstrole；
苯甲酸类除草剂，例如麦草畏(dicamba)或毒莠定(picloram)；
酰基苯胺类除草剂，例如吡氟草胺(diflufenican)或敌稗(propanil)；
腈类除草剂，例如溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)或碘苯腈(ioxynil)；
三酮类除草剂，例如磺草酮(sulcotrione)、mesotrione(knownfrom US-A-5 006 158)、异噁氟草(isoxaflutole)或isoxachlortole；
磺酰胺类除草剂，例如flucarbazone(CAS RN 181274-17-9)、procarbazone(CAS RN 145026-81-9)、唑嘧磺胺盐(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)(CAS RN 145701-21-9)、florasulam、氟唑啶草(flumetsulam)或唑草磺胺(metosulam)；
以及杀草强(amitrole)、呋草黄(benfuresate)、噻草平(bentazone)、环庚草醚(cinmethylin)、异恶草酮(clomazone)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、苯敌快(difenzoquat)、氟硫草定(dithiopyr)、乙呋草黄(ethofumesate)、flurochloridone、indanofan、异恶草胺(isoxaben)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、达草止(pyridate)、pyridafol(CAS RN 40020-01-7)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、灭草环(tridiphane)或氟燕灵(flamprop)、amicarbazone、benfluamid、benzobicyclon、flufenacet、flufenpyr、foramsulfuron、indanofan、mesosulfuron、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、penoxsulam、pethoxamid、picolinafen、profluazol、profoxydim、propoxycarbazone、氟唑草酯(pyraflufen)、pyrazogyl、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、tepraloxydim或tritosulfuron。
除非另有指示，式I化合物的上述混合伴侣可从The PesticideManual，Eleventh Edition，1997，BCPC已知。式I化合物的混合伴侣也可以酌情以酯或盐的形式存在，例如The Pesticide Manual，Eleventh Edition，1997，BCPC所述。
下列实施例进一步阐述本发明，但是不限制本发明。
制备实施例：
实施例P1：化合物1.01的制备
Figure A0380220400701
将三乙胺(1.0ml，7.17mmol)和一匙尖4-N，N-二甲氨基吡啶加入到8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(2.00g，6.4mmol)的50ml四氢呋喃溶液中。在20℃下滴加月桂酰氯(1.7ml，7.16mmol)，同时搅拌。立即生成白色沉淀。5分钟后薄层色谱显示反应是完全的。在抽吸下过滤反应混合物，蒸发浓缩滤液。将残余物悬浮在己烷和少量乙醚中，抽吸过滤，在真空中干燥。所得结晶性物质具有106-107℃的熔点(MS(电喷雾)：m/z＝499[M+H]+)。
实施例P2：化合物1.02的制备
将三乙胺(1.4ml，10mmol)和一匙尖4-N，N-二甲氨基吡啶加入到8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(2.00g，6.4mmol)的50ml四氢呋喃溶液中。在22℃下滴加棕榈酰氯(2.2ml，7.24mmol)，同时搅拌。立即生成白色沉淀。5分钟后薄层色谱显示反应是完全的。蒸发浓缩反应混合物，残余物经过短硅胶柱色谱处理，用乙酸乙酯/己烷混合物洗脱。将产物悬浮在戊烷中，在抽吸下滤出，在真空中干燥。所得结晶性物质在91-92℃下熔化(MS(电喷雾)：m/z＝555[M+H]+＝)。
实施例P3：化合物1.03的制备
Figure A0380220400712
将三乙胺(1ml，7.1mmol)和一匙尖4-N，N-二甲氨基吡啶加入到8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(1.90g，6.0mmol)的40ml四氢呋喃溶液中。在20℃下滴加油酰氯(7.0mmol)(在草酰氯的作用下从油酸得到)的10ml四氢呋喃溶液，同时搅拌。立即生成白色沉淀。10分钟后薄层色谱显示反应是完全的。在抽吸下通过玻璃料过滤反应混合物，残余物用四氢呋喃冲洗。蒸发浓缩滤液，向残余物加入己烷(50ml)。加入小部分乙醚，直至产物溶解。利用旋转蒸发器部分蒸发浓缩溶液，无需加热，生成白色混悬液。将混悬液离心，除去溶液。将固体悬浮在己烷中，离心后除去溶液。在真空中干燥后，得到所需产物，为蜡状固体，具有73-74℃的熔点。
实施例P4：化合物1.04的制备
在20℃下，将利用Kugelrohr烘箱新鲜蒸馏的硬脂酰氯(1.2ml，3.6mmol)加入到8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(1.00g，3.2mmol)、三乙胺(0.7ml，5.0mmol)与一匙尖4-N，N-二甲氨基吡啶的30 ml四氢呋喃溶液中。搅拌30分钟后，蒸发浓缩反应混合物，将残余物溶于二氯甲烷，迅速经过短硅胶柱色谱处理，用乙酸乙酯/己烷混合物洗脱。将纯的部分悬浮在戊烷中，在抽吸下过滤。分离所需产物，为白色晶体，具有32-33℃的熔点。
实施例P5：化合物1.05a的制备
在具有机械搅拌器的装置中，将N，N-二异丙胺(0.464g，4.6mmol)加入到氢化钠(0.20g，60％/油，4.95mmol)的15ml四氢呋喃混悬液中。在0℃下，加入异丁酸(0.396g，4.5mmol)。将反应混合物在65℃下加热20分钟，然后冷却至0℃，用正丁基锂(1.6M己烷溶液，2.81ml，4.5mmol)滴加处理。白色混悬液变为浅黄色溶液。20分钟后，升高温度至30℃，15分钟后，再次降低至0℃。加入油酰溴(1.49g，4.5mmol)的4ml四氢呋喃溶液。15分钟后，升高温度至30℃。一小时后，再次冷却，加入水，分离各相。有机相用水/乙醚萃取。合并水相，用乙醚萃取，用2N盐酸酸化，再次用乙醚萃取。将最终的萃取液用盐水摇动，经硫酸钠干燥，蒸发浓缩。得到所需的酸，为无色的油状物的形式。
光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝5.40-5.30(m，2H，乙烯基)，2.08-1.95(m，4H，烯丙基)，1.58-1.47(m，2H，CH2羧酸β位)，1.40-1.20(m，24H)，0.88(t，3H，甲基)。
13C NMR(CDCl3，75MHz)：δ＝185.0(COOH)，130.3和130.2(C＝C)
MS(电喷雾)：m/z＝337[M-H]-
化合物1.05b的制备
Figure A0380220400741
在20℃下，将25ml从顺式-2，2-二甲基-二十碳-11-烯酸(21.38mmol)和草酰氯制备的酰氯的乙醚溶液加入到8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(6.44g，20.36mmol)、三乙胺(5.2ml，37.31mmol)与一匙尖4-N，N-二甲氨基吡啶的300ml四氢呋喃溶液中。搅拌30分钟后，在抽吸下过滤反应混合物，残余物用乙醚冲洗。蒸发浓缩滤液，经过硅胶柱色谱(HPLC)处理，用25％乙酸乙酯和75％己烷混合物洗脱。分离得到所需产物，为黄色的油状物。
光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.90(s，2H，芳基)，5.37(m，2H，乙烯基)，4.28-4.23(m，2H)，3.95-3.89(m，2H)，3.88-3.78(m，4H)，2.60-2.35(m，4H，Ar-CH2)，2.29(s，3H，Ar-CH3)，2.08-1.97(m，4H，烯丙基).
MS(电喷雾)：m/z＝1274[2M+H]+，638[M+H]+
实施例P6：化合物1.06a的制备
Figure A0380220400751
在0-5℃下，将N，N-二异丙胺(1.11g，11.0mmol)、再将油酸(3.00g，10.6mmol)缓慢滴加到氢化钠(60％/油，0.47g，11.7mmol)的100ml四氢呋喃混悬液中，同时搅拌。将反应混合物在65℃下加热15分钟。将混悬液冷却至0℃，缓慢滴加正丁基锂溶液(1.6M己烷溶液，10.0ml，16.0mmol)。15分钟后，将所得黄色溶液在35-40℃下加热30分钟，再次冷却至0℃，用乙基溴(1.74g，16.0mmol)的5ml四氢呋喃溶液处理，在20℃下搅拌过夜。将白色混悬液再次冷却至0℃，滴加另一部分正丁基锂溶液(1.6M己烷溶液，10.0ml，16.0mmol)。将反应混合物在35-40℃下加热30分钟，再次冷却至0℃，用乙基溴(1.74g，16.0mmol)的5ml四氢呋喃溶液处理。因为反应不完全(根据薄层色谱)，进行另外两次丁基锂溶液和乙基溴的依次加入，用量和温度同上。当反应完全时，向反应混合物加入水，分离各相。有机相用水/乙醚萃取。合并水相，用乙醚萃取，用2N盐酸酸化，再次用乙醚萃取。将最终的萃取液用盐水摇动萃取，经硫酸钠干燥，蒸发浓缩。得到所需的酸，为无色的油状物的形式。
光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝5.40-5.30(m，2H，乙烯基)，2.1-1.9(m，4H，烯丙基)，1.7-1.5(m，6H，H羧酸β位)，1.4-1.1(m，20H)，1.0-0.75(m，9H，甲基).
13C NMR(CDCl3，75MHz)：δ＝184.0(COOH)，130.0和129.8(C＝C)
MS(电喷雾)：m/z＝337[M-H]-
化合物1.06b的制备
在20℃下，将30ml从顺式-2，2-二乙基-十八碳-9-烯酸(5.91mmol)和草酰氯制备的酰氯的四氢呋喃溶液加入到8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(1.62g，5.12mmol)、三乙胺(0.83ml，5.94mmol)与一匙尖4-N，N-二甲氨基吡啶的40ml四氢呋喃溶液中。搅拌30分钟后，在抽吸下过滤反应混合物，残余物用乙醚冲洗。利用旋转蒸发器蒸发浓缩滤液，无需加热，经过短硅胶柱色谱处理，用10％乙酸乙酯/90％己烷至100％乙酸乙酯梯度洗脱。分离所需产物，为黄色的油状物的形式。
光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.85(s，2H，芳基)，5.40-5.25(m，2H，乙烯基)，2.6-2.3(m，4H，苄基)，2.28(s，3H，苄基).
MS(电喷雾)：m/z＝1274[2M+H]+，638[M+H]+
实施例P7：化合物1.07的制备
将8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢-吡唑并-[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮(1.0g，0.00316mol)、2，2-二甲基二十四烷酰氯(1.58g，在甲苯中从2，2-二甲基二十四烷酸和亚硫酰氯制备)与三乙胺(0.38g，0.0038mmol)混合在25ml乙腈中，在20℃下搅拌20小时。将反应混合物倒在300ml稀盐酸中，用乙酸乙酯萃取两次。将有机相用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，蒸发浓缩。粗产物经过硅胶柱色谱处理，用乙酸乙酯/己烷混合物洗脱。分离产物，为结晶性物质的形式，具有80-82℃的熔点。
光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.90(s，2H，芳基)，4.30-4.20(m，2H)，3.99-3.92(m，2H)，3.90-3.82(m，4H)，2.61-2.37(m，4H，Ar-CH2-CH3)，2.29(s，3H，苄基)，1.4-1.2(m，42H)，1.13(t，J＝13Hz，6H，Ar-CH2-CH3)，1.04(s，6H，α-甲基)，0.90(t，J＝12Hz，3H，甲基).
实施例P8：化合物1.08a的制备
Figure A0380220400781
将N，N-二异丙胺(5.06g，0.05mol)的100ml四氢呋喃溶液冷却至-30℃，加入正丁基锂(1.6M己烷溶液，30ml，0.048mol)，使温度不超过-10℃。历经15分钟滴加异丁酸(2.02g，0.0229mol)的20ml四氢呋喃溶液。然后将反应混合物加热50℃，90分钟后，冷却至20℃。滴加1-溴二十二烷(9.74g，0.025mol)的20ml四氢呋喃溶液。搅拌20小时后，向反应混合物加入100ml饱和氯化铵水溶液和8ml浓盐酸溶液。分离各相，将有机相用盐水摇动萃取，经硫酸钠干燥，蒸发浓缩。将酸从己烷中重结晶。
实施例P9：化合物1.09a的制备
Figure A0380220400782
在20℃下，将异丁酸(4.65ml，50mmol)加入到氢化钠(60％/油，2.2g，55mmol)的70ml四氢呋喃与N，N-二异丙胺(7.3ml，50mmol)混悬液中。加热至65℃后，冷却至0℃，滴加正丁基锂(2.0M己烷溶液，25ml，50mmol)。将所得溶液在40℃下加热30分钟，然后冷却至0℃，然后加入1-溴十八烷(17.5g，52.5mmol)的40ml四氢呋喃溶液。将反应混合物在35℃下搅拌1小时，然后冷却，倒在冰/水混合物中；加入2N氢氧化钠溶液。在抽吸下过滤混悬液，将残余物用1N氢氧化钠溶液、水和己烷洗涤；然后搅拌加入到乙醚/4N盐酸中。分离各相，水相用乙醚萃取两次，合并有机相，用水、再用盐水摇动萃取，经硫酸钠干燥，蒸发浓缩。
光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝1.20(s，6H，α-甲基)
MS(电喷雾)：m/z＝339[M-H]-，385[M+HCOO-]
化合物1.09b的制备
Figure A0380220400791
方法类似于实施例P7，得到所需化合物，具有下列光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.87(s，2H，芳基)，2.29(s，3H，芳基-CH3)，1.12(t，J＝13Hz，6H，Ar-CH2-CH3)，1.05(s，6H，α-甲基)；MS(电喷雾)：m/z＝640[M+H]+
实施例P10：化合物1.10a的制备
方法同实施例P9a，得到所需化合物，具有下列光谱数据：MS(电喷雾)：m/z＝353[M-H]-，399[M+HCOO-]
化合物1.10b的制备
方法同实施例P7，得到所需化合物，具有下列光谱数据：MS(电喷雾)：m/z＝653[M+H]+
实施例P11：化合物1.11a的制备
Figure A0380220400803
方法同实施例P9a，得到所需化合物，具有下列光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝5.40-5.30(m，2H，烯属)...，0.98(d，6H，异丙基)，0.87(t，3H，甲基)
MS(电喷雾)：m/z＝351[M-H]-，397[M+HCOO-]
化合物1.11b的制备
Figure A0380220400811
方法同实施例P7，得到所需化合物，具有下列光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.88(s，2H，芳基)，5.45-5.35(m，2H，烯属)，2.65-2.35(m，4H，芳基-CH2-CH3)，2.28(s，3H，芳基-CH3)，
MS(电喷雾)：m/z＝652[M+H]+
实施例P12：化合物1.12的制备
方法同实施例P9a，得到所需化合物，具有下列光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝5.40-5.30(m，2H，烯属)，2.46(六重峰，1H，α-H)，1.15(d，3H，α-甲基)
化合物1.12b的制备
方法同实施例P7，得到所需化合物，具有下列光谱数据：
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝6.87(s，2H，芳基)，5.42-5.33(m，2H，烯属)，2.63-2.36(m，4H，芳基-CH2-CH3)，2.30(s，3H，芳基-CH3)，1.01(d，3H，α-甲基)，0.90(t，3H，甲基)；MS(电喷雾)：m/z＝623[M+H]+
生物学实施例
在塑料罐内，将单子叶与双子叶杂草和夏小麦(Lona)播种在标准土壤中。在播种后直接施用供试化合物EC 125和WP 10(不含额外的表面活性化合物)。施用比率为125g活性物质每公顷。然后在温室中使供试植物生长在最佳条件下。施用后20天进行评价：100表示对有关植物的100％破坏。
供试植物：剪股颖属(Agr)、看麦娘属(Alo)、虉草属(Pha)、黑麦草属(Lol)和狗尾草属(Set)。
表21：在125g/ha施用比率下的除草作用
    化合物AEC 125     化合物1.03WP 10   化合物1.12bWP 10   化合物1.05bWP 10
  小麦AgrAloPhaLolSet     209510010098100     10989010090100     1095901008090     080801007070
化合物A是8-(2，6-二乙基-4-甲基-苯基)-四氢吡唑并[1，2-d][1，4，5]氧杂二氮杂_-7，9-二酮。
与化合物A相比，所采用的根据本发明的化合物对于小麦表现较少的植物毒性，而对于杂草则具有大约相同的活性。

Claims (10)

1、式I化合物
Figure A038022040002C1
其中
R1和R3彼此独立地是乙基、卤代乙基、乙炔基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷基羰基、C1-C2羟基烷基或C1-C2烷氧基羰基；
Q是下列基团
Figure A038022040002C2
或
R4和R5彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C2-C10-N-烷氧基-亚氨基烷基、C2-C10烷氧基羰基烷基、C1-C10氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C10烷基氨基烷基、C1-C10氰基烷基、C4-C10环烷基烷基、C1-C10苯基烷基、C1-C10杂芳基烷基、C1-C10苯氧基烷基、C1-C10杂芳氧基烷基、C1-C10亚烷基氨基氧基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10三烷基甲硅烷基烷基、C2-C10烷基氨基羰基烷基、C2-C10二烷基氨基羰基烷基、C2-C10烷基氨基羰基氧基烷基、C3-C10二烷基氨基羰基氧基烷基、C2-C10烷氧基羰基氨基烷基、C1-C10-N-烷氧基羰基-N-烷基氨基-烷基、C1-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R4和R5与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，并且可以另外含有稠合或螺环连接的由2至6个碳原子组成的亚烷基或亚烯基链，该链进而可以含有一个或两个选自氧和硫的杂原子，该环有可能被苯基或苄基取代，二者各自进而可以被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或硝基取代；
R2、R6和R32彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R7、R31和R33彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C2-C10烷氧基烷基；
R8是氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R6和R7、或者R2和R31、或者R32和R33与它们所键合的原子一起构成饱和的3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；或者
R6和R8与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R9、R10、R11和R12彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10-炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R9和R11、或者R9和R10与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R13、R14、R34和R35彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10-炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R13和R14、或者R34和R35与它们所键合的原子一起构成5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R15是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C2-C10烷氧基羰基烷基、C1-C10氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、C2-C10烷基氨基烷基、C1-C10氰基烷基、C4-C10环烷基烷基、C1-C10苯基烷基、C1-C10杂芳基烷基、C1-C10苯氧基烷基、C1-C10杂芳氧基烷基、C1-C10硝基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R16是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R17是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R18是氢、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基烷基；或者
R17和R18与它们所键合的原子一起构成3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
Y是氧、硫、C-R19或N-R36；
R19和R36彼此独立地是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、苯基或杂芳基；或者
R18和R19、或者R18和R36与它们所键合的原子一起构成饱和的5-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9和G10彼此独立地是-C(X1)-R20、-C(X2)-X3-R21、-C(X4)-N(R22)-R23、-SO2-R24、-S(R200)3、-N(R300)4、-P(R400)4、-P(X5)(R25)-R26或-CH2-X6-R27；
X1、X2、X3、X4、X5和X6彼此独立地是氧或硫；
R20、R21、R24、R27和至少一个取代基R200、至少一个取代基R300、至少一个取代基R400、取代基R22和R23中至少一个和取代基R25和R26中至少一个各自是C9-C32烷基、被一个或多个C1-C8烷基取代的C9-C32烷基、C9-C32烯基或者被一个或多个C1-C8烷基取代的C9-C32烯基，
其余一个或多个取代基R200是或者另外是C1-C8烷基、C3-C8环烷基、苯基或者被烷基、卤素、烷氧基、硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基或硝基取代的苯基，或者两个取代基R200与它们所键合的硫原子一起构成5-至8-元环，它可以被氧、氮或硫原子中断，
其余一个或多个取代基R300是或者另外是氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、苯基或者被烷基、卤素、烷氧基、硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基或硝基取代的苯基，或者两个取代基R300与它们所键合的氮原子一起构成5-至8-元环，它可以被氧、氮或硫原子中断，
其余一个或多个取代基R400是或者另外是C1-C8烷基、苯基或者被烷基、卤素、烷氧基、硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基或硝基取代的苯基，或者两个取代基R400与它们所键合的磷原子一起构成5-至8-元环，它可以被氧、氮或硫原子中断，
R22和R23另外彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基-C1-C5烷基、C3-C7环烷基-C1-C5烷基、C2-C10烷氧基烷基、C4-C10烯氧基烷基、C4-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基-烷基、C1-C5烷基亚硫酰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基磺酰基-C1-C5烷基、C2-C8亚烷基氨基-氧基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷氧基羰基-C1-C5烷基、C1-C5氨基-羰基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基氨基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-(C2-C5烷基)-氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基、苯氧基-C1-C5烷基、杂芳氧基-C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5卤代烯基、C3-C8环烷基、苯基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基、杂芳基或杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基或杂芳基氨基、二杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基、苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基、二苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基、C3-C7环烷基氨基、二-C3-C7环烷基氨基或C3-C7环烷氧基；
R25和R26另外是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基-C1-C5烷基、C3-C7环烷基-C1-C5烷基、C2-C10烷氧基烷基、C4-C10烯氧基烷基、C4-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C1-C5烷基亚硫酰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基磺酰基-C1-C5烷基、C2-C8亚烷基氨基-氧基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷氧基羰基-C1-C5烷基、C1-C5氨基-羰基-C1-C5烷基、C2-C8二烷基氨基-羰基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基氨基-C1-C5烷基、C1-C5烷基羰基-(C2-C5烷基)-氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基、苯氧基-C1-C5烷基、杂芳氧基-C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5卤代烯基、C3-C8环烷基、苯基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基、杂芳基或杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基或杂芳基氨基、二杂芳基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基、苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基、二苯基氨基或者被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基、C3-C7环烷基氨基、二-C3-C7环烷基氨基、C3-C7环烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C5烷基氨基、C2-C8-二烷基氨基、苄氧基或苯氧基，该苄基和苯基有可能进而被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；
Y2是氧、硫、C-R140-R141或N-R142；
R55是C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C2-C10烷基羰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；
R137是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C1-C10烷氧基烷基；或者
R55和R137与它们所键合的原子一起构成3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R138和R139彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C2-C10烷氧基烷基；以及
R140和R141彼此独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或C1-C10烷氧基烷基；或者
R55和C-R140与它们所键合的原子一起构成饱和或不饱和的3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
R142是氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烷氧基烷基、C3-C10烯氧基烷基、C3-C10炔氧基烷基、C2-C10烷硫基烷基、C2-C10烷基亚磺酰基烷基、C2-C10烷基磺酰基烷基、C3-C10环烷基、芳基或杂芳基；或者
R55和N-R142与它们所键合的原子一起构成饱和或不饱和的3-至7-元环，它可以含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子；
或这样一种化合物的农学上可接受的盐、异构体或对映体。
2、根据权利要求1的化合物，其中Q是Q1。
3、根据权利要求1的化合物，其中R20、R21、R24、R27和至少一个取代基R200、至少一个取代基R300、至少一个取代基R400、取代基R22和R23中至少一个和取代基R25和R26中至少一个各自是不分支的C9-C25烷基、在羰基α-位被一个或多个C1-C4烷基取代的不分支的C9-C25烷基、不分支的C9-C25烯基或者在羰基α-位被一个或多个C1-C4烷基取代的不分支的C9-C25烯基。
4、根据权利要求3的化合物，其中该烯基和C1-C4烷基-取代的烯基具有顺式构型的单一双键。
5、根据权利要求1的式I化合物的制备方法，该方法包含在惰性溶剂和碱的存在下，使式II化合物
其中R1和R3是如式I中所定义的，Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9或Q10，其中取代基G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9和G10是氢，
与式III化合物反应，
         Hal-G    (III)，
其中Hal是氯、溴或碘，G是-C(X1)-R20、-C(X2)-X3-R21、-C(X4)-N(R22)-R23、-SO2-R24、-S(R200)3、-N(R300)4、-P(R400)4、-P(X5)(R25)-R26或-CH2-X6-R27，其中X1、X2、X3、X4、X5与X6和R20、R21、R22、R23、R24、R200、R300、R400、R25、R26与R27定义同上。
6、除草与植物生长抑制组合物，该组合物在惰性载体上包含除草有效量的式I化合物。
7、除草与植物生长抑制组合物，该组合物在惰性载体上包含除草有效量的式I化合物和除草剂拮抗作用有效量的安全剂。
8、除草与植物生长抑制组合物，该组合物在惰性载体上包含除草有效量的式I化合物和协同作用有效量的组合除草剂。
9、控制不需要的植物生长的方法，该方法包含向植物或其生长场所施用除草有效量的式I化合物或包含这样一种化合物的组合物。
10、抑制植物生长的方法，该方法包含向植物或其生长场所施用除草有效量的式I化合物或包含这样一种化合物的组合物。
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