MXPA04006991A - Compuestos heterociclicos substituidos con fenilo, utiles como herbicidas. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se refiere a compuestos de la formula(Ver formula I)en donde los substituyentes son como se definieron en la reivindicacion 1, y tambien a las sales, isomeros y enantiomeros aceptables agronomicamente de tales compuestos que son adecuados para su uso como herbicidas.

Description

COMPUESTOS HETEROCICLICOS SUBSTITUIDOS CON FENILO, UTILES COMO HERBICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a compuestos heterocíclicos activos herbicidamente , novedosos, substituidos por un grupo fenilo, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden estos compuestos, y a su uso en el control de malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o en la inhibición del crecimiento de las plantas. Los derivados de 3-hidroxi-4-aril-5-oxo-pirazolina que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en WO 01/17972. Ahora se han encontrado compuestos heterocíclicos novedosos que están substituidos por un grupo fenilo y que tienen propiedades herbicidas y de inhibición del crecimiento . La presente invención se refiere en consecuencia a compuestos de la fórmula I Ref .156597 Ri y R3 son cada uno independientemente entre si, etilo, haloetilo, etinilo, alcoxi de Ci-C2, haloalcoxi de Ci-C2, alquilcarbonilo de Ci-C2, hidroxialquilo de C1-C2 o alcoxicarbonilo de Ci~C2; Q es un grupo R4 y R5 son cada uno independientemente entre si alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2- Ci^ alqTTilcarbonii alquilo de C2-Ci0, N-alcoxi-iminoalquilo de C2-Cio, alcoxicarbonilalquilo de C2-Ci0, aminoalquilo de C1-C10, dialquilaminoalquilo de C3-C10, alquilaminoalquilo de C2-Ci0, cianoalquilo de C1-C10, cicloalquilalquilo de C4-C10, fenilalquilo de C1-C10, heteroarilalquilo de C1-C10, f enoxialquilo de Ci-C10/ heteroariloxialquilo de Ci-C10, alquilidenamino-oxialquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, trialquilsililalquilo de C1-C10, . alquilaminocarbonilalquilo de C2-Ci0, dialquilaminocarbonilalquilo de C2-Ci0, alquilaminocarboniloxialquilo de C2-C10, dialquilaminocarboniloxialquilo de C3-Ci0, alcoxicarbonilaminoalquilo de C2-Ci0, N-alcoxicarbonil-N-alquilamino-alquilo de C1-C10, cicloalquilo de Ca-Cio, arilo o heteroarilo; o R4 y R5, junto con los átomos los cuales están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre y los cuales pueden contener adicionalmente una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o enlazada a espiro, que consiste desde 2 hasta 6 átomos de carbono los cuales pueden contener a su vez uno o dos heteroátomos seleccionados de oxígeno y azufre, siendo posible para este anillo que sea substituido por fenilo o por bencilo cada uno de los cuales puede a su vez estar substituido por halógeno, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de Ci-C6, alcoxi de Ci-C6-alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de Ci-C6 o por nitro; R2/ R{ y R32 son cada uno independientemente de los otros alquilo de C -C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-Ci0, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; R7, R31 y R33 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de Ci-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10 o alcoxialquilo de C2-C10; R8 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de Ci-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0/ alquilsulfinilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; o R6 y R7, o R2 y R3i/ o R32 y R33, junto con el átomo al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos, saturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; o R6 y R8, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R9, Rio, R11 y Ri2 son cada uno independientemente de los otros alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulfinilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Cio, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; o R9 y Rllf o R9 y Rio, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R13/ Ri4< R3 y R35 son cada uno independientemente de los otros alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-Ci0, alquiltioalquilo de C2-C10/ alquilsulfinilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Cio, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; o R13 y R1 , o R34 y R35< junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; Ris es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Cio, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Ci0, alcoxicarbonilalquilo de C2-Ci0, aminoalquilo dialquilaminoalquilo de C3-Ci0, alquilarninoalquilo de C2-Ci0, cianoalquilo de Ci-Ci0, cicloalquilalquilo de C4-C10, fenilalquilo de Ca-Ci0, heteroarilalquilo de C1-C10, fenoxialquilo de d-C10, heteroariloxialquilo de C1-C10, nitroalquilo de Ci-C10, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; R16 es alquilo de Ci-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de Ci-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-C10/ alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulf inilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; R17 es alquilo de Ci-C10/ alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10< haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulf inilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-C10, alquilcarbonilaquilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; Ría es hidrógeno, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Ci0, alquilo de C1-C10 o alcoxialquilo de C1-C10; o R17 y íe junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; Y es oxígeno, azufre, C-R19 o N-R36; R19 y R36 son cada uno independientemente entre sí alquilo de Ci-Cio, haloalquilo de CÍ-CIO, fenilo o heteroarilo ; o Ri8 y Ri9 ó R18 y R36r junto con el átomo al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos, saturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; Gi G2í G3, G4, G5, G6< G7, G8, G9, y Gi0 son cada uno independientemente de los otros -C(Xi) -R2o, -C (X2) -X3-R21/ -C(X4) -N(R22) -R23, -S02-R24í -S(R20o)3, -N(R300) 4 , -P(R4oo)4, -P(XS) (R25) -R26 o -CH2-X6-R27; Xi, X2, X3/ X4, X5 y Xs son cada uno independientemente de los otros oxígeno o azufre; R21, R24, R 7/ y al menos uno de los substituyentes R200, al menos uno de los substituyentes R30o, al menos uno de los substituyentes R400, al menos uno de los substituyentes R22 y R23 y al menos uno de los substituyentes R25 y R26 son cada uno alquilo de C9-C32, alquilo de C9-C32 substituido por uno o más grupos alquilo de Ci-C8, alquenilo de C9-C32, o alquenilo de C9-C32 substituido por uno o más grupos alquilo de Ci-C8, el substituyente o substituyentes R20o restantes es o son adicionalmente alquilo de Cx-Cg, cicloalquilo de C3-C8, fenilo, o fenilo substituido por alquilo, halógeno, alcoxi, tioalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, ciano o por nitro, o dos substituyentes R2oo, junto con el átomo de azufre al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 8 elementos que puede estar interrumpido por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, el substituyente o substituyentes R30o restantes es o son adicionalmente hidrógeno, alquilo de Ci-Ca, cicloalquilo de C3-C8, fenilo, o fenilo substituido por alquilo, halógeno, alcoxi, tioalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, ciano o nitro, o dos substituyentes R300, junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 8 elementos el cual puede estar interrumpido por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, el substituyente o substituyentes R40o restantes es o son adicionalmente alquilo de Ci-C8/ fenilo, o fenilo substituido por alquilo, halógeno, alcoxi, tioalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, ciano o por nitro, o dos substituyentes R400, junto con el átomo de fósforo al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 8 elementos el cual puede ser interrumpido por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, R22 y R23 son adicionalmente, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de Ci-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquilamino de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, dialquilamino de C2-C8-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, alcoxialquilo de C2-Cio, alqueniloxialquilo de C4-Ci0, alquiniloxialquilo de C4-Ci0, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfoxilo de Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquil sul foni lo de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, alquil idenoamino de C2-C8-oxi-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilo de Ci-C5-alquilo de C1-C5, alcoxicarbonilo de Ci-C5-alquilo de C1-C5, aminocarbonilo de Cx-C5-alquilo de C1-C5, dialquilaminocarbonilo de C2-C8-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilamino de Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilo de C1-C5- (alquilo de C2-C5) -aminoalquilo, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de Ci-C5, fenil -alquilo de Ci-C5, heteroaril -alquilo de C1-C5, fenoxi-alquilo de C1-C5, heteroariloxi -alquilo de Cx-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3/ alcoxi de Ci-C3/ haloalcoxi de Ci-C3( halógeno, ciano o por nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de Cx- 3l alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, difenilamino, o difenilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, o cicloalquilamino de C3-C7/ di -cicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7; R25 y 26 son adicionalmente hidrógeno, alquilo de Ci-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de C!-C10, cianoalquilo de C1-C10, ñitroalquilo de C3.-C10, aminoalquilo de Ci-C10, alquilamino de Ci-Cs-alquilo de C1-C5, dialquilamino de C2-C8-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de Ci-C5 / alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxial quilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfoxilo de d-C5-alquilo de Ci-C5, alquilsulfonilo de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, alquil idenamino de C2-C8-oxi-alquilo de Q-Cs, alquilcarbonilo de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, alcoxicarbonilo de Ci-C5-alquilo de C1-C5, amino-carbonilo de C1-C5-alquilo de C1-C5, dialquilamino-carbonilo de C2-C8-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilamino de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, alquilcarbonilo de C1-C5- (alquilo de C2-C5) -aminoalquilo, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C!-C5, fenil -alquilo de C1-C5, heteroaril-alquilo de Ci-CS / fenoxi -alquilo de Ci-C5/ heteroariloxi -alquilo de Cx-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo _o fenilo substituido por alquilo de Ci-C3 < haloalquilo de C!-C3, alcoxi de Ca-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Cx-C3, haloalcoxi de halógeno, ciano o por nitro, diheteroari lamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3> haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de Cx-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, difenilamino, o difenilamino substituido por alquilo de Ci-C3f haloalquilo de C1-C3 , alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, di-cicloalquilamino de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de Ci-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquilamino de C1-C5, dialquilamino de C2-C8, benciloxi o fenoxi, siendo posible para los grupos bencilo y fenilo a su vez que sean substituidos por alquilo de C1-C3, haloalquilo de Ci-C3> alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro; Y2 es oxígeno, azufre, C-Ri40- i4i o N-Ri42; R55 es alquilo de Cj-Cio, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de Ci-C10, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Cío, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo; Ri37 es hidrógeno, alquilo de C^-Cio, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Ci0 o alcoxialquilo de Cx-Cio; o R55 y R137, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 miembros el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R138 Y R139 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo de Ci-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10 o alcoxialquilo de C2-Ci0; y R140 y 141 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo de C1 - C10 , alquenilo de C2 - Ci0 , alquinilo de C2 - Ci0 o alcoxialquilo de Ci - Ci0 ; o R55 y C-R140 junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos, saturado o insaturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R142 es hidrógeno, alquilo de C1 - C10 , haloalquilo de C1 - C10 , alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3- C10 , alquiniloxialquilo de C3- C10 , alquiltioalquilo de C2 - Ci0 , alquilsulfinilalquilo de C2 - Ci0 , alquilsulfonilalquilo de C2 -C10 , cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo ; o R55 y N-R142/ junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos, saturado o insaturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; y a las sales, isómeros y enantiómeros agronómicamente aceptables de tales compuestos . Los grupos de alquilo que aparecen en las definiciones de los substituyentes pueden ser ramificados o de cadena recta y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tere-butilo, y también isómeros de pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo y decilo. Los radicales de alquilo más elevados, especialmente aquellos que tienen desde 11 hasta 25 átomos de carbono, preferentemente 11, 15, 17, 19 y 23 átomos de carbono, son preferentemente no ramificados. Los mismos pueden estar substituidos por uno o más grupos de alquilo de C1-C4 , especialmente metilo, etilo o isopropilo, preferentemente en la posición a con respecto al grupo carbonilo al cual los mismos están adyacentes. El haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, l,l-difluoro-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo y 2,2, 2-tricloroetilo; preferentemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo. El alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, etoximetilo, propoxietilo, isopropoxietilo, n-butoximetilo, isobutoxi-n-butilo, sec-butoximetilo y terc-butoxi-isopropilo, preferentemente metoximetilo y etoximetilo. Los grupos alcoxi, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquilaminoalquilo, fenilalquilo, nitroalquilo, aminoalquilo y N-alcoxi-carbonil-N-alquilaminoalquilo son derivados de los radicales alquilo mencionados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden ser mono- o poli-insaturados . El alquenilo se va a entender que es, por ejemplo, vinilo, alilo, metalilo, 1-metilvinilo o but-2-en-l-ilo . Los radicales de alquenilo superiores, especialmente aquellos que tienen desde 11 hasta 25 átomos de carbono, preferentemente 17 ó 19 átomos de carbono, son preferentemente ño ramificados . Los mismos pueden estar substituidos por uno o más grupos de alquilo con Ci-C4, especialmente metilo, etilo o isopropilo, preferentemente en la posición a con respecto al grupo carbonilo al cual los mismos están adyacentes. Entre estos grupos alquenilo se da preferencia especial a aquellos que contienen un doble enlace único en la configuración cis. El alquinilo es, por ejemplo, etinilo, propargilo, but-2-en-l-ilo, 2-metilbutin-2-ilo o but-3-en-2-ilo. Los grupos haloalquilo tienen preferentemente una longitud de cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. El haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2 -cloroetilo, pentafluoroetilo, 1 , 1-difluoro-2 , 2 , 2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo y 2 , 2 , 2 -tricloroetilo; preferentemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo . Como haloalquenilo, son adecuados los grupos de alquenilo mono- o pol i -halo-substituidos , el halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente flúor o cloro, por ejemplo 2 , 2 -difluoro-1-metilvinilo, 3 -fluoropropenilo, 3 -cloropropenilo , 3-bromopropenilo, 2 , 3 , 3-trifluoropropenilo, 2 , 3 , 3-tricloro-propenilo y 4 , 4 , 4-trifluorobut-2 -en- 1-ilo . Entre los grupos de alquenilo de C2-C6 mono-, di- o tri-halo-substituidos se da preferencia a aquellos que tienen una longitud de cadena desde 3 hasta 5 átomos de carbono. Los grupos alcoxi tienen preferentemente una longitud de cadena desde 1 hasta 6 átomos de carbono. El alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi , isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi, y también los isómeros de pentiloxi y hexiloxi; preferentemente metoxi y etoxi. El alquilcarbonilo es preferentemente acetilo o propionilo. El alcoxicarbonilo es, por ejemplo, metoxi-carbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o terc-butoxicarbonilo; preferentemente metoxicarbonilo o etoxicarbonilo . Los grupos alquiltio tienen preferentemente una longitud de cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. El alquiltio es, por ejemplo, etiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o terc-butiltio, preferentemente metiltio o etiltio. El alquilsulfinilo es, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulf inilo , isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo o terc-butilsulfinilo; preferentemente metilsulfinilo o etilsulfinilo . El alquilsulfonilo es, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo , sec-butilsulfonilo o terc-butilsulfonilo: preferentemente metilsulfonilo o etilsulfonilo. El alquilamino es, por ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino o isómeros de butilamino. El dialquilamino es, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, Sietilamino, n-propilmetilamino , dibutilamino o" diisopropilamino . Los grupos alcoxialquilo tienen preferentemente desde 1 hasta 6 átomos de carbono. El alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo. El alquíltioalquilo es, por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, isopropiltiometilo, isopropiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo. El fenilo puede estar en la forma substituida, en tal caso los substituyentes pueden estar en la(s) posición (es) orto, meta y/o para. Las posiciones del substituyente preferidas son las posiciones orto y para con respecto a la posición de fijación del anillo. El arilo es, por ejemplo, fenilo o naftilo. Estos grupos también pueden estar substituidos. El fenilo, incluyendo el fenilo como parte de un substituyente tal como fenilalquilo , puede estar substituido, por ejemplo, cuando no se indica de otra manera en las definiciones, por halógeno, nitro, ciano, alquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4, alquiltio de Ci-C4, alquilsulfoxi de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, carboxilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, amino, alquilamino de C1-C4, dialquilamino de C1-C4 o por alquilcarbonilamino de C1-C4. Los grupos heteroarilo son usualmente heterociclos aromáticos que contienen preferentemente desde 1 hasta 3 hetero tomos tales como nitrógeno , azufre y oxígeno . Los ejemplos de los heterociclos y compuestos heteroaromáticos adecuados son: pirrolidina, piperidina, pirano, dioxano, azetidina, oxetano, piridina, pirimidina, triazina, tiazol, tiadiazol, imidazol, oxazol, isoxazol, y pirazina, furano, morfolina, piperazina, pirazol, benzoxazol, benzotiazol, quinoxalina y quinolina. Estos heterociclos y compuestos heteroaromáticos pueden estar substituidos adicionalmente, por ejemplo por halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, nitro, ciano, tioalquilo, alquilamino o por fenilo. En el contexto de la presente invención, los anillos de 3 a 7 elementos se entiende que van a ser sistemas de anillo los cuales, además de los átomos de carbono y en adición a cualesquiera heteroátomos que ya puedan estar presentes en el anillo de los substituyentes Q, pueden contener uno o más heteroátomos tales como nitrógeno, oxígeno y/o azufre. Los mismos pueden ser saturados o insaturados. Por ejemplo, en el caso del grupo Q2, el enlace insaturado puede ser formado por los substituyentes R6 y R7. Tales sistemas de anillo contienen preferentemente desde 5 hasta 7 átomos de anillo. Los anillos de 3 a 7 elementos, incluyendo los cicloalquilos tales como, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptílo y ciclooctilo, también pueden estar substituidos. Los substituyentes adecuados son halógeno, hidroxi, nitro, ciano, alquilcarbonilo de Ci-CT, alcoxicarbonilo de C1-C4, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, ceto, alqueniloxiimino de C2-C4, alcoxi de C1-C4, alcoxialcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, o uno de los siguientes 3 grupos en donde X8 es azufre u oxigeno, R28 es alcoxi de C1-C4 o ambos R28 , junto con el puente de -XQ-C-XQ- al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 elementos el cual puede ser substituido por metilo, etilo, metoxi o por un grupo ceto, R29 es alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, o haloalquenilo de C2-C4, R30. y R37 son cada uno independientemente entre si alquilo de C1-C4, fenilo o alquenilo de C2-C4, o R30 y R37, junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están unidos, forma un anillo de 5 ó 6 elementos el cual puede contener un heteroátomo seleccionado de nitrógeno, oxigeno y azufre. En las definiciones del substituyente, el número de átomos de carbono indica el número total de átomos de carbono en los grupos de alquilo, alquenilo y alquinilo y los grupos derivados a partir de los mismos tales como, por ejemplo, haloalquilo o alqueniloxi. El alcoxialquilo de C2-C3 incluye en consecuencia metoximetilo, metoxietilo o etoximetilo. El alcoxicarbonílaiquiio efe C3 incluye metoxicarboniletilo y etoxicarbonilmetilo . Los compuestos de la fórmula I, también dependiendo de la naturaleza de los substituyentes , pueden presentarse como isómeros geométricos y/u ópticos y mezclas isoméricas y como tautómeros y mezclas tautoméricas . La presente invención se refiere de manera semejante a tales compuestos de la fórmula I . Cuando, por ejemplo, el anillo formado por R4 y R5 conjuntamente está substituido asimétricamente, fusionado o enlazado a espiro, el compuesto de la fórmula I puede presentarse, por .ejemplo, como un isómero de la fórmula Id La invención se refiere también a las sales las cuales los compuestos de la fórmula I son capaces de formar preferentemente con aminas, bases de metal alcalino o de metal alcalinotérreo o bases de amonio cuaternario. Los formadores de sales adecuados se describen, por ejemplo, en WO 98/41089. La invención se refiere también a las sales a las cuales los compuestos de la fórmula I son capaces de formar con las aminas, las bases de metal alcalino o de metal alcalinotérreo o las bases de amonio cuaternario. Entre los hidróxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo como los formadores de la sal, se debe hacer mención especial de los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, especialmente los hidróxidos de sodio y potasio. Los ejemplos de las aminas adecuadas para la formación de la sal de amonio incluyen amoníaco así como alquilaminas de Ci-Ci8, hidroxialquilaminas de Ci-C4 y alcoxialquilaminas de C2-C4, primarias, secundarias y terciarias, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metil -etilamina, metil-isopropilamina, metil -hexilamina, metil-nonilamina, metil -pentadecilamina, metil-octadecilamina, etil-butilamina, etil-heptilamina, etil-octilamina, hexil -heptilamina, hexil-octilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, diisopropilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, diisoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina , etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-butenil -2 -amina , n-pentenil-2-amina, 2,3-dimetilbutenil-2-amina, dibutenil-2-amina, n-hexenil-2-amina, propilendiamina , trimetilamina, trietilamina, tri-n-propilamina, triisopropilamina, tri-n-butilamina, triisobutilamina , tri-sec-butilamina, tri -n-amilamina , metoxietilamina y etoxietilamina; aminas heterocíclicas, por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina, arilaminas primarias, por ejenplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m- y p-toluidinas, fenilenodiaminas, bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas- ; pero especialmente trietilamina, isopropilamina y diisopropilamina . Las bases de amonio cuaternario preferidas adecuadas para la formación de la sal corresponden, por ejemplo, a la fórmula [N (RaRbRcR<_) ]OH en donde Ra, Rb, Rc y Rd son cada uno independientemente de los otros alquilo de Ci-C . Otras bases de tetraalquilamonio adecuadas con otros aniones pueden ser obtenidas, por ejemplo, por reacciones de intercambio aniónico. Entre los compuestos de la fórmula I se da preferencia a aquellos en donde Q es Qx . Los compuestos preferidos adicionales de la fórmula I son aquellos en donde R y R5 son cada uno independientemente entre sí alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alcoxialquilo de C2-C5, alqueniloxialquilo de C4-C6, alquiniloxialquilo de C -C6, alquiltioalquilo de C2-C6, alquilsulfoxilalquilo de C2-C , alquilsulfonilalquilo de C2-C6, alquilcarbonilalquilo de C2-C6, N-alcoxi-iminoalquilo de C3-C6, alcoxicarbonilalquilo de C3-C6, aminoalquilo 3e CT^UTT dialquilaminoalquilo de C2-C6, alquilaminoalquilo de C3-C6, cianoalquilo de (¾.-¾, cicloalquilalquilo de C4-C8/ fenilalquilo de C7-C8, heteroarilalquilo de C7-C8, fenoxialquilo de C7-C8, eteroariloxialquilo de C C8, alquilidenaminooxialquilo de C4-C6, nitroalquilo de Ci-Q;, .. trialquilsililalquilo de C -C8, alquilaminocarbonilo de C-C6, dialquilaminocarbonilo de C3-C6, alquilaminocarboniloxial quilo de C4-C8, dialquilaminocarboniloxialquilo de Gj-Ce, alcoxicarbonilaminoalquilo de C-C8, N-alcoxicarbonil -N-alquilamino-alquilo de C4-C8, cicloalquilo de C3-C8, arilo o heteroarilo; o R- y Rs, junto con los átomos a los cuales están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos. Los compuestos preferidos especialmente de la fórmula I son aquellos en donde Ri y R3 son cada uno independientemente entre sí etilo, haloetilo, etinilo, alcoxi de Ci-C2, haloalcoxi de Ci-C2 o alquilcarbonilo de Ci-C2; Q es un grupo Qi en donde Gi es -C(0) -R2o en donde R20 es alquilo de C9-C25, alquilo de C9-C25 substituido por uno o más grupos alquilo de Ci-C4( alquenilo de C9-C2s, o alquenilo de C9-C25 substituido por uno o más grupos alquilo de Ci-C4, y R4 y R5, junto con los átomos de nitrógeno a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre y, especialmente, oxígeno.

Los compuestos de la fórmula I pueden ser preparados, de acuerdo a los métodos conocidos per se, haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula II en donde Ri y R3 son como se definieron para la fórmula I y Q es Qi, Q2, Q3, Q4, Q5, Qe, Qi, Qe, Q9, o Qi0 en donde los substituyentes Gi, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, y G10 son hidrógeno, con un compuesto de la fórmula III Hal-G (III), en donde Hal es cloro, bromo o yodo, y G es -C(Xi)-R2o, -C(X2)-X3-R2i, -C(X,)-N(R22)-R23, -S02-R24, -S(R20o)3, -N(R300) 4 , -P(R4oo)4, -PCX5) ( 25) -R26 o -CH2-X6-R27; en donde Xlr X2, X3, X4, X5 y X6 y R20, R21, R22, R23, R2, R200, R3oo, R400, R25» R26 y Rz? son como se definieron, en la presencia de un solvente inerte y una base. Los compuestos de la fórmula II son conocidos y se describen, por ejemplo, en WO 01/17972. Los compuestos de la fórmula III también son conocidos; los mismos pueden ser alquilados por los métodos convencionales, por ejemplo reacciones de metalación. Las bases adecuadas son, por ejemplo, aminas tales como trimetilamina y trietilamina, y también fosfatos de metal tri-alcalino, hidróxidos de metal alcalino y de metal" alcalinotérreo, amidas de metal alcalino y de metal alcalinotérreo o alcoholatos de metal alcalino, por ejemplo fosfato de tripotasio, hidruro de sodio, diisopropilamida de litio (LDA) , terc-butanolato de sodio o terc-butanolato de potasio. Se da preferencia especial a la trimetilamina . En donde sea apropiado, los catalizadores que incrementan la actividad de los haluros ácidos, por ejemplo 4-N,N-dimetilaminopiridina, también pueden ser utilizados en la preparación de los compuestos de la fórmula I . Los solventes adecuados son, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como, por ejemplo, xileno o tolueno, éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano o éter dimetílico de etilenglicol , sulfóxido de dimetilo, o amidas terciarias tales como dimetilformamida, N-metilpirrolidinona o dimetilacetamida, o ureas acíclicas tales como N,N-dimetilpropileno urea. Para el uso, de acuerdo con la invención, de los compuestos de la fórmula I, o de las composiciones que los comprenden, se tienen que tomar en consideración todos los métodos de aplicación acostumbrada en la agricultura, por ejemplo una aplicación de pre-emergencia , una aplicación de post -emergencia y de tratamiento de las semillas, y también varios métodos y técnicas tales como, por ejemplo, la liberación controlada del ingrediente activo. Para este propósito una solución del ingrediente activo es aplicada a los portadores de gránulos minerales o granulos polimerizados (urea/formaldehído) y se secan. Si se requiere, también es posible aplicar un recubrimiento (gránulos recubiertos) , el cual permite que el ingrediente activo sea liberado en cantidades dosificadas durante un período específico de tiempo. Los compuestos de la fórmula I puede ser utilizados como herbicidas en su forma no modificada, es decir como se obtienen en la síntesis, pero los mismos son formulados preferentemente de la manera acostumbrada junto con los adyuvantes empleados convencionalmente en la tecnología de formulación, por ejemplo, en concentrados emulsificables , soluciones diluíbles o que se pueden rociar directamente, emulsiones para dilución, polvos humectables, polvos solubles, materiales pulverizados, gránulos o microcápsulas . Tales formulaciones se describen, por ejemplo, en las páginas 9 a 13 de WO 97/34485. Como con la naturaleza de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, pulverización, humectación, dispersión o vaciado, son elegidos de acuerdo con los objetivos propuestos y las circunstancias prevalecientes. Las formulaciones, es decir las composiciones, preparaciones o mezclas que comprenden el compuesto (ingrediente activo) de la fórmula I o al menos un compuesto de la fórmula I y, usualmente, uno o más adyuvantes de la formulación sólida o líquida, son preparados de la manera conocida, por ejemplo por el mezclado y/o molienda homogéneamente de los ingredientes activos con los adyuvantes para la formulación, por ejemplo solventes o portadores sólidos. Los compuestos activos superficialmente (agentes tensioactivos) también pueden ser utilizados además en la preparación de las formulaciones. Los ejemplos de solventes y portadores sólidos se dan, por ejemplo, en la página 6 de O 97/34485. Dependiendo de la naturaleza del compuesto de la fórmula I que va a ser formulado, los compuestos activos superficialmente adecuados, son agentes tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos y mezclas de agentes tensioactivos que tienen buenas propiedades de emulsificación, dispersión y humectación. Los ejemplos de los agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos, adecuados, son listados, por ejemplo, en las páginas 7 y 8 de WO 97/34485. Además, los agentes tensioactivos empleados convencionalmente en la tecnología de formulación, los cuales son descritos, inter alia, en "McCutcheon 1 s Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H. , "Tensid-Taschenbuch" , Cari Hanser Verlag, Munich/Viena 1981, y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants " , Vol . I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, también son adecuados para la preparación de las composiciones herbicidas de acuerdo con la invención.

La act ividad de las composiciones herbicidas y para la inhibición del crecimiento de las plantas de acuerdo con la invención que contienen una cantidad efect iva herbicidamente del compuesto de la fórmula I puede ser incrementada por la adición de adyuvantes al depósito de rociado . Tales adyuvantes pueden ser , por ej emplo : agentes tensioactivos no iónicos , mezclas de agentes tensioactivos no iónicos , mezclas de agentes tensioactivos aniónicos con agentes tensioact ivos no iónicos , agentes tensioactivos cat iónicos , agentes tensioactivos de organosilicio, derivados de aceite mineral con y sin agentes tensioactivos, derivados de aceite vegetal con y sin un agente tensioactivo agregado, derivados alquilados de aceites de origen vegetal o mineral y sin agentes tensioactivos , aceites de pescado y otros aceites de animal que son de naturaleza animal y también derivados de alquilo de los mismos con y sin agentes tensioactivos, ácidos grasos superiores que están presentes de manera natural , que contienen preferentemente desde 8 hasta 28 átomos de carbono, y derivados de éster alquil ico de los mismos, ácidos orgánicos que contienen un sistema de anillo aromático y uno o más éster (es) de ácido carboxílico, y también derivados de alquilo de los mismos , y suspensiones de pol ímeros de acetato de vinilo o copol ímeros de esteres de ácido acrí l ico/acetato de vinilo . Las mezclas de adyuvantes individuales entre sí y también en combinación con los solventes orgánicos pueden conducir a un incremento adicional en la acción .

Los agentes tensioactivos no iónicos adecuados son, por ejemplo, derivados de éter de poliglicol de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos , de ácidos grasos saturados o insaturados y de alquilfenoles , los cuales pueden contener preferentemente desde 3 hasta 30 grupos de éter de glicol y desde 8 hasta 20 átomos de carbono en el radical de hidrocarburo (alifático) y desde 6 hasta 18 átomos de carbono en el radical alquilo de los alquilfenoles . Los agentes tensioactivos no iónicos adecuados adicionales, son aductos solubles en agua de óxido de polietileno con polipropilenglicol , etilendiaminopolipropilenglicol y alquilpolipropilenglicol , que contienen preferentemente desde 1 hasta 10 átomos de carbono en la cadena de alquilo, tales aductos contienen desde 20 hasta 250 grupos de éter de etilenglicol y desde 10 hasta 100 grupos de éter de propilenglicol . Estos compuestos usualmente contienen desde 1 hasta 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol. Los ejemplos adicionales de agentes tensioactivos no iónicos que pueden ser mencionados incluyen nonilfenol polietoxietanoles, éteres de poliglicol aceite de ricino, aductos de óxido de polietileno/polipropileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol y octilfenoxipolietoxi etanol. Además, los ésteres de ácidos grasos de polioxietileno sorbitán, tales como polioxietileno trioleato de sorbitán, también pueden ser llegados a tomar en consideración . Entre los agentes tensioactivos aniónicos, se da preferencia a, especialmente, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo y ácidos fosfóricos alquilados, y también a los derivados etoxilados de los mismos. Los radicales alquilo usualmente contienen desde 8 hasta 24 átomos de carbono. Los agentes tensioactivos no iónicos preferidos son conocidos bajo los siguientes nombres registrados: polioxietileno cocoalquilamina (por ejemplo AMIET® 105 (Kao Co . ) ) , polioxietileno oleilamina (por ejemplo AMIET® 415 (Kao Co . ) ) , nonilfenol polioxietanoles , polioxietileno estearilamina (por ejemplo AMIET® 320 (Kao Co.)), N-polietoxietilaminas (por ejemplo GENAMIN® (Hoechst AG) ) , ?,?,?' ,?' -tetra (polietoxipolipropoxietil) etileno-diaminas (por ejemplo TERRONIL® y TETRONIC® (BASF Wyandotte Corp.)), BRIJ® (Atlas Chemicals) , ETHYLAN® CD y ETHYLAN® D (Diamond Shamrock) , GENAPOL® C, GENAPOL® O, GENAPOL® S y GENAPOL® X080 (Hoechst AG) , EMULGEN® 104P, EMULGEN® 109P y EMULGEN® 408 (Kao Co.); DISTY® 125 (Geronazzo) , SOPROPHOR® CY 18 (Rhone Poulenc S.A.); NONISOL® (Ciba-Geigy) , MYRJ® (ICI); TWEEN® (ICI); EMULSOGEN® (Hoechst AG) ; AMIDOX® (Stephan Chemical Co.), ETHO ID® (Armak Co.); PLURONIC® (BASF Wyandotte Corp.), SOPROPHOR® 461P (Rhone Poulenc S.A.), SOPROPHOR® 496/P (Rhone Poulenc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhone Poulenc S.A.), SLYGARD 309~ (Dow Corning), SILWET 408, SIL ET L-7607N (Osi-Specialities) . Los agentes tensioactivos catiónicos son especialmente sales de amonio cuaternario que contienen al menos un radical alquilo que tiene desde 8 hasta 22 átomos de carbono como el substituyente N y que tienen radicales de alquilo, bencilo o hidroxi -alquilo inferior, no substituidos o halogenados, inferiores, como substituyentes adicionales. Las sales están preferentemente en la forma de haluros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo, por ejemplo cloruro de esteariltrimetilamonio o bromuro de bencildi (2-cloroetil)etilamonio. Los aceites utilizados pueden ser de origen ya sea mineral o natural. Los aceites naturales pueden ser, además, de origen animal o vegetal . En el caso de aceites de animales, se da preferencia especialmente a los derivados de sebo de ganado vacuno, pero también a aceites de pescado (por ejemplo aceite de sardina) y derivados de los mismos. Los aceites vegetales son usualmente aceites de semillas de varios orígenes. Como los ejemplos de aceites vegetales utilizados especialmente, se puede hacer mención de los aceites de coco, de colza y de girasol y derivados de los mismos. En la composición de acuerdo con la invención, las cantidades de aditivo aceitoso empleadas son generalmente desde 0.01 hasta 2 %, con base en la mezcla para rociado. El aditivo aceitoso, por ejemplo, puede ser agregado al depósito para rociado en la concentración deseada después que la mezcla de rociado ha sido preparada. En la composición de acuerdo con la invención los aditivos aceitosos preferidos comprenden un aceite de origen vegetal tal como, por ejemplo, aceite de colza o aceite de girasol, ésteres de alquilo de aceites de origen vegetal tales como, por ejemplo, los derivados de metilo, o los aceites minerales. Los aditivos aceitosos preferidos especialmente comprenden ésteres de alquilo de ácidos grasos superiores (C8-C22) , especialmente los derivados de metilo de los ácidos grasos de Ci2-C18, por ejemplo los ésteres de metilo de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oléico. Estos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0) , palmitato de metilo (CAS-112 -39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9) . La aplicación y acción de los aditivos aceitosos puede ser mejorada combinándolos con las substancias activas superficialmente tales como agentes tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. Los ejemplos de agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados son listados en WO 97/34485 en las páginas 7 y 8. Las substancias activas superficialmente preferidas son agentes tensioactivos aniónicos del tipo del dodecilbencilsulfonato, especialmente las sales de calcio del mismo, y también los agentes tensioactivos no iónicos del tipo del etoxilato de alcohol graso. Se da preferencia especial a los alcoholes grasos de C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación desde 5 hasta 40. Los ejemplos de agentes tensioactivos preferidos disponibles comercialícente son de los tipos de Genapol (Clariant AG, Muttenz, Suiza). La concentración de las substancias activas superficialmente basadas en el aditivo total es generalmente desde 1 hasta 30 % en peso. Los ejemplos de aditivos aceitosos que consisten de las mezclas de aceites o aceites minerales o derivados de los mismos con agentes tensioactivos son Edenor ME SU®, Emery 2231® (Cognis GMBH, DE subsidiaria de Henkel) , Turbocharge® (Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA) o, más especialmente, Actipron® (BP Oil UK Limited, GB) . La adición de un solvente orgánico a la mezcla de aditivo/agente tensioactivo puede ocasionar, además, un incremento adicional en la acción. Los solventes adecuados son, por ejemplo, de los tipos Solvesso® (ESSO) o Aromatic Solvent® (Exxon Corporation) . La concentración de estos solventes puede ser desde 10 hasta 80 % del peso total. Tales aditivos aceitosos, los cuales también son descritos, por ejemplo, en US-A-4 834 908, son preferidos especialmente para la composición de acuerdo con la invención. Un aditivo aceitoso preferido especialmente es conocido bajo el nombre MERGÉ®"; el mismo puede ser obtenido de la BASF Corporation y una descripción básica del mismo se da, por ejemplo, en US-A-4 834 908 en la col. 5, como el Ejemplo COC-1. Un aditivo aceitoso adicional que es preferido de acuerdo con la invención es SCORE® (Novartis Crop Protection Canadá) . Los agentes tensioactivos , los aceites, especialmente los aceites vegetales, los derivados de los mismos tales como los ácidos grasos alquilados y las mezclas de los mismos, por ejemplo con agentes tensioactivos preferentemente aniónicos tales como ácidos fosfóricos alquilados, sulfatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo y también ácidos grasos superiores, los cuales son acostumbrados en la formulación y la tecnología de los adyuvantes y también pueden ser utilizados en las composiciones de acuerdo con la invención y soluciones de depósito de rociado de las mismas, se describen, nter alia, en "McCutcheon 1 s Detergente and Emulsifiers Annual" C Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch" , Cari Hanser Verlag, Munich/Viena 1981, M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants" , vol . I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southern Illinois Univ., 1998, L. Thomson Harvey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants used in the United States", Thomson Pubns . , 1992.

Las formulaciones herbicidas contienen usualmente desde 0.1 hasta 99 % en peso, especialmente desde 0.1 hasta 95 % en peso, del herbicida, desde 1 hasta 99.9 % en peso, especialmente desde 5 hasta 99.8 % en peso, de un adyuvante de la formulación sólida o líquida, y desde 0 hasta 25 % en peso, especialmente desde 0.1 hasta 25 % en peso, de un agente tensioactivo. En donde los productos comerciales son formulados usualmente como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender ingredientes adicionales, tales como estabilizadores, por ejemplo aceites vegetales o aceites vegetales epoxidados (aceite de coco, aceite de colza o aceite de soya epoxidados) , antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de la viscosidad, aglutinadores, agentes de pegajosidad, y también fertilizantes u otros ingredientes activos. Los compuestos de la fórmula I son aplicados generalmente a la planta o al sitio de la misma a tasas de aplicación desde 0.001 hasta 4 kg/ha, especialmente desde 0.005 hasta 2 kg/ha. La concentración requerida para lograr el efecto deseado puede ser determinada por experimentación. La misma depende de la naturaleza de la acción, la etapa de desarrollo de la planta cultivada y de la mala hierba y de la aplicación (lugar, tiempo, método) y puede variar dentro de límites amplios como una función de estos parámetros.

Los compuestos de la fórmula I son distinguidos por las propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento, permitiéndoles que sean utilizadas en cultivos de plantas útiles, especialmente cereales, algodón, soyas, azúcar de remolacha, azúcar de caña, cultivos de plantío, naba, maíz y arroz, y también para el control selectivo de malas hierbas. El término "cultivos" se va a entender que incluye también cultivos que se han hecho tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas como resultado de los métodos convencionales de cruza o técnicas de ingeniería genética, siendo estos, por ejemplo, Maíz IMI , Maíz Poast Protectec (con tolerancia a setoxidim) , Maíz Liberty Link, Maíz B.t. /Liberty Link, Maíz IMI/Liberty Link, Maíz IMI/Liberty Link/B.t., Maíz Roundup Ready y Maíz Roundup Ready/B.t. Las malas hierbas que van a ser controladas pueden ser malas hierbas ya sea monocotiledóneas o dicotiledóneas, tales como, por ejemplo, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapsis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Verónica. Se ha mostrado, sorprendentemente, que los agentes protectores particulares conocidos de US-A-5 041 157, US-A-5 541 148, US-A-5 006 656, EP-A-0 094 349, SP-A-0 551 650, EP- A-0 268 554, EP-A-0 375 061, EP-A-0 174 562, EP-A-492 366, WO 91/7874, WO 94/987, DE-A-196 12 943, WO 96/29870, WO ¦ 98/13361, WO 98/39297, WO 98/27049, EP-A-0 716 073, EP-A-0 613 618, US-A-5 597 776, EP-A-0 430 004, DE-A-4 331 448, O 99/16744, WO 00/30447 y WO 00/00020 son adecuados para el mezclado con la composición herbicida de acuerdo con la invención. La presente invención se refiere en consecuencia también a una composición herbicida selectivamente para controlar los pastos y las malas hierbas en los cultivos de las plantas útiles, especialmente en cultivos de maíz y cereales, que comprende un herbicida de la fórmula I y un agente protector (contra agente, antidoto) y que protege a las plantas útiles, pero no a las malas hierbas, contra la acción fitotóxica del herbicida, asi como al uso de tal composición en el control de las malas hierbas en los cultivos de las plantas útiles. Los agentes protectores corresponden preferentemente a un compuesto de la fórmula X en donde : hidrógeno, alquilo de Ci-Cs, o alquilo substituido por alcoxi de C1-C6 o por alqueniloxi de C3-C6 y 7 es hidrógeno o cloro; o a un hidrato o sal de compuestos de la fórmula X tales como los que se describen, por ejemplo, en las Solicitudes de Patente Suiza 2135/00 y 2066/01; o a un compuesto de la fórmula XI en donde E es nitrógeno o metina; R38 es -CCI3, fenilo, o fenilo substituido por halógeno; R39 y F o son cada uno independientemente entre si hidrógeno halógeno; y R41 es alquilo de C-i-C,; o un compuesto de la fórmula XII en donde R44 y R45 son cada uno independientemente entre si hidrógeno o halógeno, y R46, R47 y R 8 son cada uno independientemente de los otros alquilo de Ci-C4; o a un compuesto de la fórmula XIII R, SO^NH-CO-Aj 52 53 (XIII). en donde A2 es un grupo R51 y R52 son cada uno independientemente entre si hidrógeno, alquilo de Ci-C8, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, o alquilo de C1-C substituido por alcoxi de C1-C4, o por o R51 y R52 tomados juntos forman un puente de alquileno de C4-C6 el cual puede ser interrumpido por oxigeno, azufre, SO, S02, NH o por -N (alquilo de C1-C4)-; R49 es hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, nitro, alquilo de Ci-C / alcoxi de C1-C4, alquiltio de Ci-4/ alquilsulfinilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, -COORj, -CONRkRra, -CORn, -S02NRkRm o -0S02 -alquilo de Ci-C4; Rg es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de C1-C4, alquiltio de Ci-4, alquilsulfinilo de Ci- C , alquilsulfonilo de C1-C4, -COORj, -CONRkRm, -CORn, S02NRkRm, -OS02-alquilo de C1-C4; alcoxi de Ci-C6, o alcoxi de Ci-C6 substituido por alcoxi de C1-C4 o por halógeno, alqueniloxi de C3-C6, o alqueniloxi de C3-C6 substituido por halógeno, o alquiniloxi de C3-C6, o R49 y R50 conjuntamente forman un puente de alquileno de C3-C4, el cual puede estar substituido por halógeno o por alquilo de C1-C4 o conjuntamente forman un puente de alquenileno de C3-C4 el cual puede estar substituido por halógeno o por alquilo de C1-C4 o juntos forman un puente de alcandienileno de C4 el cual puede estar substituido por halógeno o por alquilo de Ci-C4; R50 y Rh son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo de Ci-C4/ trifluorometilo, alcoxi de C!-C6, alquiltio de Ci-C6 o -COORj ; Rc es hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de C3.-C4 o metoxi ; Rd es hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfinilo de Ci-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, -COORj o -CONRkRra; Re es hidrógeno, halógeno, alquilo de Ci-C / -COORj, trif luorometilo o metoxi, o R¿ y Re juntos forman un puente de alquileno de C3-C4; Rp es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, -COORj, trif luorometilo o metoxi; Rq es hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulf inilo de C1-C4, alquilsulf onilo de C;¡.-C4, -OOORj o -CO R^R-!,- o Rp y Rq juntos forman un puente de alquileno de C3-C4; Rr es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, -COORj, trif luorometilo o metoxi; Rs es hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulf inilo de i- 1 t alquilsulfonilo de C1-C4, -COORj o CO RkRm,- o Rr y Rs juntos forman un puente de alquileno de C3-C4; Rt es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, -COORj, trif luorometilo o metoxi; Ru es hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4 l alquiltio de Ci-C4 l alquilsulf inilo de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, -COORj o -CONRkRm; o Rv y Ru juntos forman un puente de alquileno de C3 - C4 ; Rf y Rv son cada uno hidrógeno, halógeno o alquilo de Ci-C4; Rx y Ry son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo de x-Ci, alcoxi de C1-C4, alquiltio de Cj.-C4, COOR54, trif luorometilo, nitro o ciano; R , Rk y Rm son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo de Ci-C4; o Rk y Rm juntos forman un puente de alquiTeno con C4 -C6 , eT cual puede ser interrumpido por oxígeno, NH o por - (alquilo de C!-C4) -; Rn es alquilo de Ci-C4, fenilo, o fenilo substituido por halógeno, alquilo de Ci-C4, metoxi, nitro o por trifluorometilo; R54 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, alcoxi de Ci-C4-alquilo de Ci-C4# alquiltio de Ci-C -alquilo de C1-C4, di-alquilamino de Ci-C -alquilo de C1-C4, halo-alquilo de Ci-C8, alquenilo de C2-C8, halo-alquenilo de C2-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquilo de C3-C7, halo-cicloalquilo de C3-C7, alquilcarbonilo de Cx-CB, alilcarbonilo , cicloalquilcarbonilo de C3-C7, benzoilo el cual está substituido o no substituido sobre el anillo de fenilo por hasta tres substituyentes idénticos o diferentes de halógeno, alquilo de Ci-C4, halo-alquilo de j- ^, halo-alcoxi de C1-C4 o alcoxi de Ci-C4; o furoilo, tienilo; o alquilo de C1-C4 substituido por fenilo, halofenilo, alquil - feni lo de C1-C4, alcoxifenilo de Ci-C4, halo-alquilfenilo de C1-C4, halo-alcoxifenilo de C1-C4, alcoxi -carbonilo de Ci-C6, alcoxi de Ci-C -alcoxicarbonilo de Ci-C8, alqueniloxicarbonilo de C3-C8, alquiniloxi- carbonilo de C3-C8, alquiltiocarbonilo de Ci-Ce, alqueniltiocarbonilo de C3-C8, alquiniltiocarbonilo de C3-C8, carbamoilo, mono-alquilaminocarbonilo de Ci-C4, di-alquilaminocarbonilo de Cj.-C4; o fenilaminocarbonilo el cual está substituido o no substituido sobre el fenilo por hasta tres substituyentes idénticos o diferentes de halógeno, alquilo de C1-C4, halo-alquilo de C1-C4, halo-alcoxi de C1-C4 o alcoxi de C1-C4 o por un substituyente de ciano o nitro, o dioxolan-2-ilo el cual está substituido o no substituido por uno o dos radicales alquilo de C1-C4, o dioxan-2-ilo el cual está substituido o no substituido por uno o dos radicales de alquilo de C1-C4, o alquilo de C1-C4 el cual está substituido por ciano, nitro, carboxilo o por alquiltio de Ci-C8-alcoxicarbonilo de Ci-C8; o a un compuesto de la fórmula XIV en donde R56 y R57 son cada uno independientemente del otro alquilo de Ci~C6, o alquenilo de C2-C6; o R56 y R57 conjuntamente son R58 y R59 son cada uno independientemente entre si hidrógeno o alquilo de Ci-C6; o R56 y R57 juntos son R60 y R6i son cada uno independientemente del otro alquilo de C1-C4, o R6o y R6i juntos son -(CH2)5-; R62 es hidrógeno, alquilo de C1-C4 o o R56 y R57 juntos son 63/ 6 Í R65Í R66Í ^61 r 68 / ^69 r ^??? ^??? ^-12 ^73í ^7 i ^lb r 76r R77 y R78 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo de C1-C4; o a un compuesto de la fórmula XV en donde Reo es hidrógeno o cloro y R79 es ciano trifluorometilo; o a un compuesto de la fórmula XVI en donde Rgi es hidrógeno o metilo; o a un compuesto de la fórmula XVII en donde R82 es hidrógeno, alquilo de C1-C4 o alquilo de C1-C substituido por alquilo de C1-C4-X2- o por haloalquilo de Ci~ C4-X2- o es haloalquilo de C1-C4, nitro, ciano, -COORes, -NR86R87, -S02NR88R89 o -CONR90R91; R83 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, trifluorometilo, alcoxi de C3.-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R84 es hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-C4; U, V, Wi y Z4 son cada uno independientemente de los otros oxigeno, azufre, C(R92)R93, carbonilo, NR94, un grupo en donde R102 es alquenilo de C2-C4 o alquinilo de C2-C4, con las condiciones de que a) al menos uno de los elementos U, V, i o Z4 del anillo sea carbonilo, y un elemento del anillo adyacente a este o estos elemento (s) del anillo es el grupo este grupo está presente solo una vez, y b) dos elementos de anillo U y V, V y Wi, y Wx y 4 adyacentes no pueden ser simultáneamente oxigeno; R95 y R96 son cada uno independientemente del otro hidrógeno o alquilo de Ci-C8; o R95 y R96 juntos forman un grupo alquileno de C2-C5, Al es Rgg-Yj.- o - RgvRgs* X2 es oxigeno o -S (0) s; Yi es oxigeno o azufre; R99 es hidrógeno, alquilo de Ci-C8, haloalquilo de Ci-C8, alcoxi de Ci-C4-alquilo de' Ci-C8, alqueniloxi de C3-C6-alquilo de Ci-Cg o fenil-alquilo de Ci-Ce, siendo posible para el anillo de fenilo que sea substituido por halógeno, alquilo de C1-C4, trifluorometilo, metoxi o por metil-S (0)s-, o es alquenilo de C3-C6, haloalquenilo de C3-C6, fenil-alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, fenil-alquinilo de C3-Ce, oxetanilo, furilo o tetrahidrof urilo ; Re¾ es hidrógeno o alquilo de C1-C ; Rs6 es hidrógeno, alquilo de C1-C4 o alquilcarbonilo de Ci-C4; Rs7 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; o R86 y R87 juntos forman un grupo alquileno de C4 o C5; ¾9, Ra9r R-90 y R9i son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo de Ci-C4; o R8e junto con R89, o R90 junto con R9i, son, cada par independientemente del otro, alquileno de C4 o C5, siendo posible para un átomo de carbono que haya sido reemplazado por oxígeno o por azufre, o para uno o dos átomos de carbono que hayan sido reemplazados, por -NRioo- ; R92 R100 y R93 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo de Ci-C8; o R92 y R93 juntos son alquileno de C2-C5; R9 es hidrógeno o alquilo de Ci-C8; R97 es hidrógeno, alquilo de Ci-C8, fenilo o fenil -alquilo de Ci-C8, siendo posible para los anillos de fenilo que sean substituidos por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, -0CH3, alquilo de C1-C4 o por CH3S02-, o es alcoxi de Ci-C4-alquilo de Ci-C8, alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6; R98 es hidrógeno, alquilo de Ci-C8, alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6; o R97 y R98 juntos son alquileno de C4 o C5, siendo posible para un átomo de carbono que haya sido reemplazado por oxígeno o por azufre, o para uno o dos átomos de carbono que hayan sido reemplazados por -NR10i-; R101 es hidrógeno o alquilo de Ci-C4; r es 0 ó 1 ; y s es 0 , 1 ó 2 ; o a un compuesto de la fórmula XVIII (XVIII), en donde R103 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6; y Rio< R105 Y R106 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6 o alcoxi de Ci-C6, con la condición de que uno de los substituyentes R10 , R105 y R106 es diferente de hidrógeno; o a un compuesto de la fórmula XIX en donde Z5 es N o CH, n es 0, 1, 2 ó 3 cuando Z5 es N, y n es 0, 1, 2, 3 ó 4 cuando Z5 es CH, R107 es halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de Ci- C4, nitro, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4, fenilo o fenoxi, o fenilo o fenoxi substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano, o por nitro; Ríos es hidrógeno o alquilo de C1-C4, R109 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2- ^, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, alquiltio de Ci-C4-alquilo de C -C4, alquilsulfonilo de Ci-C4-alquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4-alquilo de C1-C4, alqueniloxi de Ci-C4-alquilo de C1-C3 o alquiniloxi de Ci-C4-alquilo de Ci-C4; o a un compuesto de la fórmula XX en donde Z6 es oxigeno o N-Rn0, y Ruó es un grupo de la fórmula en donde Rm y Ru2 son cada uno independientemente del otro ci.ano, hidrógeno, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, arilo, fenilo o heteroarilo, o fenilo, arilo o heteroarilo substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro; o a un compuesto de la fórmula XXI (XXI), en donde Z7 es oxigeno, azufre, S=0, S02 o CH2, R113 y R114 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-C4, W2 y 3 son cada uno independientemente del otro CH2COOR115 o COOR0115 o juntos son un grupo de la fórmula (CH2)C(0)-0-C(0) -((¾)-, y Ru5 y R0115 son cada uno independientemente entre si hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, un catión metálico o un catión de amonio; o a un compuesto de la fórmula XXII en donde Rn9 y R120 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, halógeno o haloalquilo de C1-C4, Ri2i es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4, alquinilo de C3-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, un catión metálico o un catión de amonio, Z8 es N, CH, C-F o C-Cl, y W4 es un grupo de la fórmula en donde R122 y R123 son cada uno independientemente del otro hidrógeno o alquilo de C1-C4, y R12 y R125 son cada uno independientemente del otro hidrógeno o alquilo de C1-C4 compuesto de la fórmula XXIII (XXIII). en donde R126 es hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo de Ci-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alcoxicarbonilo de Ci~ C4, alquiltiocarbonilo de C1-C4, -NH-Ri28, -C (O) NH-R0i2a/ arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro; R127 es hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o tioalquilo de C1-C4, y R128 y R0128 son cada uno independientemente entre si alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4, alquinilo de C3-C4, cicloalquilo de C3-C4, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, formilo alquilcarbonilo de C1-C4 o alquilsulfonilo de C1-C4; o a un compuesto de la fórmula XXIV en donde R129 y R130 son cada uno independientemente Sel otro hidrógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, mono-Ci-C8- o di-Ci-C8-alquilamino, cicloalquilo de C3-Ce, tioalquilo de C1-C4, fenilo o heteroarilo, Rm es como se definió para R129 y puede ser, además, OH, NH2, halógeno, di-aminoalquilo de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4 o alcoxicarbonilo de C1-C4, R132 es como se definió para R129 y puede ser, además, ciano, nitro, carboxilo, alcoxicarbonilo de C1-C4, di-aminoalquilo de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, S02-OH, iso-aminoalquilsulfonilo de C1-C4 o alcoxisulfonilo de C1-C4, Ri33 es como se definió para R129 y puede ser, además, OH, NH2, halógeno, di-aminoalquilo de C1-C4, pirrolidin-l-ilo, piperidin-l-ilo, morfolin-l-ilo, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4, fenoxi, naftoxi, fenilamino, benzoiloxi o fenilsulfoniloxi ; o a un compuesto de la fórmula XXV en donde R134 es hidrógeno, alquilo de C4, haloalquilo de Ci-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 o alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, R135 es hidrógeno, halógeno, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4 y Ri36 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4, con la condición de que i35 y Ri36 no sean simultáneamente hidrógeno, o a la fórmula XXVI en donde R143 es hidrógeno, un catión de metal alcalino, un catión metal alcalinotérreo, un catión de sulfonio o un catión amonio, o es etilo; o a la fórmula XXVII (XXVII), en donde R1 4 y Ri45 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6 o cicloalquilo de C3-C5; Ri46 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C6 o haloalcoxi de C1-C6; R147 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de Ci-C6, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C4 o nitro; n es 0, 1, 2 ó 3, y m es 1 ó 2 ; o a la fórmula XXVIII (XXVIII), en donde R148 es hidrógeno, alquilo de Ci-C6, alcoxi de Ci-C6, alquiltio de Ci-C6, cicloalquilo de C3-CB, fenilo, fenilalquilo de Ci-C6 o heteroarilo; siendo posible para los grupos mencionados que sean substituidos por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carbonilo, carboxilc, formilo, carboxamida o por sulfonamida; Ri49 es hidrógeno, alquilo de Ci-Ce o haloalquilo de C1-C4 cada R150 es independientemente de cualquier otro hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci-C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, ciano, nitro, formilo o carboxilo; R151 es hidrógeno, alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C4; cada R152 es independientemente de cualquier otro hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de Ci~ C4, alquiltio de C1-C4, alquilsulfonilo de C1-C4, ciano, nitro, formilo o carboxilo; o es 0, 1 ó 2, y p es O, 1 ó 2; o a la fórmula XXIX en donde R159 es hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo de Ci-6, alquenilcarbonilo de Ci-6, alquinilcarbonilo de Ci-6, alcoxicarbonilo de Ci_6, alquiltiocarbonilo de Ci-6, cicloalquilcarbonilo de C3-8, fenil-alquilcarbonilo de Ci-6, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo de Ci-6, alquenilsulfonilo de Ci-6 o fenilsulfonilo, siendo posible para los grupos de hidrocarbilo mencionados anteriormente que sean substituidos por uno o más átomos de halógeno, grupos ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo; R153 es hidrógeno, alquilo de Ci-6, alquenilo de Ci-6, alquinilo de Ci-6, cicloalquilo de C3-8, formilo, alquilcarbonilo de C1-6, alquenilcarbonilo de Ci-6, alquinilcarbonilo de Ci- , alcoxicarbonilo de Ci_6, alquiltiocarbonilo de Ci-6, cicloalquilcarbonilo de C3-8, alquilsulfonilo de Ci-6, alquenilsulfonilo de C1-6 o fenilsulfonilo, siendo posible para los grupos de hidrocarbilo mencionados anteriormente que sean substituidos por uno o más átomos de halógeno, grupos ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo; Ri54 es hidrógeno, alquilo de Ci_6, alquenilo de Ci-6, alquinilo de Ci_6, cicloalquilo de C3-8, formilo, alquilcarbonilo de C1-6, alquenilcarbonilo de Ci-6, alquinilcarbonilo de Ci-6, alcoxicarbonilo de Ci-6, alquiltiocarbonilo de Ci-6, cicloalquilcarbonilo de C3-8 alquilsulfonilo de Ci-6, alquenilsulfonilo de Ci_6 o fenilsulfonilo, siendo posible para los grupos de hidrocarbilo mencionados anteriormente que sean substituidos por uno o más átomos de halógeno, grupos ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo; Ri55 Ri56 Ri57 y Riss son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino de Ci-3, dialquilamino de Ci-6, hidroxi, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi de Ci-S, haloalcoxi de Ci-6, alquilcarbonilo de C1-6, alcoxicarbonilo de Ci-6, alquilo de Ci-6, haloalquilo de Ci-6, alquenilo de Ci-6 o alquinilo de Ci-6; o R153 y i58< junto con los átomos del anillo a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo saturado o insaturado parcialmente, de cinco o seis elementos el cual puede contener hasta 2 heteroátomos idénticos o diferentes del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno, siendo posible para este anillo que sea substituido por un radical oxo . Las composiciones de acuerdo con la invención comprenden preferentemente una cantidad, efectiva para el antagonismo herbicida, de un agente protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV. La composición selectivamente herbicida de acuerdo con la invención comprende especialmente, en una cantidad efectiva para el antagonismo del herbicida, ya sea un compuesto de la fórmula X en donde R37 es hidrógeno, alquilo de Ci-C8, o alquilo de Ci-C8 substituido por alcoxi de C^-Ce o por alqueniloxi de C3-C6 y ?d es hidrógeno o cloro; o a un compuesto de la fórmula XI en donde E es nitrógeno o metina; R38 es -CCI3, fenilo, o fenilo substituido por halógeno; R39 y R4o son cada uno independientemente entre si hidrógeno o halógeno; y R41 es alquilo de Ci-C4; o un compuesto de la fórmula XII (XII), en donde R44 y R45 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o halógeno , y R46 , R47 y R48 son cada uno independientemente de los otros alquilo de C1 -C4 . Los significados preferidos mencionados aquí anteriormente para los compuestos de la fórmula I también aplican en el caso de las mezclas de los compuestos de la fórmula I con los agentes protectores de las fórmulas X a XVIII . Las composiciones preferidas de acuerdo con la invención comprenden un agente protector seleccionado del grupo de la fórmula Xa de la fórmula Xb y de la fórmula Xla Los compuestos preferidos adicionales de las fórmulas X, y XII también son listados en las Tablas 9, 10 y 11. Tabla 9: Compuestos de la fórmula X: Comp. No. ^37 9.01 Cl -CH (CH3) -C5H -n 9.02 Cl -CH (CH3) -CH2OCH2CH=CH2 9.03 Cl H 9.04 Cl C4H9-n Los compuestos preferidos de la fórmula XI son listados en la siguiente Tabla 10 Tabla 10: Compuestos de la fórmula Comp . No. R41 R38 R39 R40 E 10.01 CH3 fenilo 2-C1 H CH 10.02 CH3 fenilo 2-C1 4-C1 CH 10.03 CH3 fenilo 2-F H CH 10.04 CH3 2-clorofenilo 2-F H CH 10.05 C2H5 CCI3 2-C1 4-C1 N 10.06 CH3 fenilo 2-C1 4-CF3 N 10.07 CH3 fenilo 2-C1 4-CF3 N Los compuestos preferidos de la fórmula XII listados en la siguiente Tabla 11: Tabla 11: Compuestos de la fórmula XII: (XII) Comp. No. R 46 R47 R 48 R 44 R 45 11.01 CH3 CH3 CH3 2-C1 -Cl 11.02 CH3 C2H5 CH3 2-C1 -Cl 11.03 CH3 C2H5 CH3 2-C1 -Cl Los compuestos preferidos de la fórmula XIII son listados en la siguiente Tabla 12 como los compuestos de la fórmula XlIIa: Tabla 12: Compuestos de la fórmula XlIIa: (XlIIa) Comp. No. A> F Los compuestos preferidos de la fórmula XIV son listados en la siguiente Tabla 13: Tabla 13: Compuestos de la fórmula XIV: Comp . No . R 56 R56+R57 13.001 CHZ=CHCH2 CH2=CHCH2 H,C CH, 13.002 13.004 Los compuestos preferidos de la fórmula XV son listados en la siguiente Tabla 14: Tabla 14: Compuestos de la fórmula XV: Comp. No. R8o R79 14.01 H . CN 14.02 Cl CF3 Los compuestos preferidos de la fórmula XVI son listados en la siguiente Tabla 15: Tabla 15: Compuestos de la fórmula XVI: 01 H 02 CH3 Los compuestos preferidos de la fórmula XVII son listados en la siguiente Tabla 16 como los compuestos de la fórmula XVIIa: Tabla 16: Compuestos de la fórmula XVI la Comp. Ño ." RB2 16.001 H H CH '2 C = C 'ü O H2 16.002 H =CH ^8°°¾ -CH. 16.003 H R¾CH C=CH ' VCH* 16.004 H =CH ^COOCHíOyíCH-^CH, 16.005 H =CH ^CCOCH. '2 16.006 H =CH CH3 0 CCOCH, 16.007 H =CH COOCH, O' 16.008 H ^¾CH S C=C^CH; o ^ 16.011 H CH, NCHí ° 'COOCH, 16.013 H =CH CH» O *COOCHj Los compuestos preferidos de la fórmula XVII son listados en la siguiente Tabla 17 como los compuestos de la fórmula XVIIb: Tabla 17: Compuestos de la fórmula XVIIb RM (XVIIb) Comp. no. U Re2 ¾ 17.001 O H =CH ^cooc^ 17.002 O H ¾CH C=CH 17.003 O 5-CI =CH ^COOCH, 17.006 CH2 H C=CH s0000^* 17.007 NH 5-CI « » O ¼CO0CH, 17.010 NH H CH, \ ,CH O 'C00CH. 17.012 NCH3 H =CH ^0000^ V.CH, Los compuestos preferidos de la fórmula XVII son listados en la siguiente Tabla 18 como los compuestos de la fórmula XVIIc: Tabla 18: Compuestos de la fórmula XVIIc (XVIIc) Comp. No . U V r W, ¾ Re2 18.002 O C=0 1 =CH ,8OCH, CH H 18.003 CH2 C=0 1 = CH, CHj H O "COCCH, 18.004 CHj C=0 1 =CH ^CCOCH, CH 18.005 CH, CHj 1 =CH „COOCK, c=0 18.006 CH2 CH, 1 CH, C=Q - H ° 'COCCH, 18.007 NCH3 C=0 1 =CH ^COOCK, CH? Los compuestos preferidos de la fórmula XVII son listados en la siguiente Tabla 19 como los compuestos de la fórmula XVIId: Tabla 19: Compuestos de la fórmula XVI (XVIId) Comp. Jo. Ra W, 19.001 6-CI =CH 88¾ o" 19.003 H c=CH CCH 19.005 COOCH, H =C^CH, Los compuestos preferidos de la fórmula XVIII son listados en la siguiente Tabla 20: Tabla 20: Compuestos de la fórmula XVIII 20. ,01 CH3 H ciclopropilo H 20. , 02 CH3 C2H5 ciclopropilo H 20. .03 CH3 ciclopropilo C2H5 H 20. .04 CH3 CH3 H H 20. .05 CH3 CH3 ciclopropilo H 20. .07 CH3 CH3 OCH3 H 20. .08 CH3 OCH3 CH3 H 20. .09 CH3 CH3 CH3 H 20. .10 C2H5 CH3 CH3 H 20. .11 C2H5 OCH3 OCH3 H 20. .12 H OCH3 OCH3 H 20. .13 H CH3 CH3 H 20. .14 C2H5 H H CH3 20. .15 H H H CH3 20. .16 CH3 H H CH3 20. .17 CH3 CH3 H CH3 Entre los compuestos de la fórmula XXVIII se da preferencia a aquellos en donde Ri48 es hidrógeno, alquilo de CX-CÉ/ cicloalquilo de C3-C8 o fenilo, siendo posible para los grupos mencionados que sean substituidos por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carbonilo, carboxilo, formilo, carboxamida o por sulfonamida; R149 es hidrógeno; cada R150 es, independientemente de cualquier otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4, alquiltio de Ci-C4, ciano, nitro o formilo; R151 es hidrógeno; y cada R152 es, independientemente de cualquier otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de Ci-C4, haloalquilo de Ci-C4/ alcoxi de Ci-C , alquiltio de Ci-C , ciano, nitro o formilo. Los compuestos preferidos especialmente de la fórmula XXVIII son seleccionados del grupo de: 2 -metoxi -N-[4 - (2-metoxibenzoilsulfamoil) fenil]acetamida, N-[4- (2 -metoxibenzoilsulfamoil) feniljciclopropanocarboxamida, N-[4- (2-metoxibenzoilsulfamoil) fenil]ciclobutanocarboxamida , N-[4- (2-clorobenzoilsulfamoil) feniljciclopropanocarboxamida, N-[4- (2-clorobenzoilsulfamoil) fenil]acetamida , N-[4- (2-trifluorometoxibenzoilsulfamoil) fenil]acetamida, N-[4- (2 -trifluorometilbenzoilsulfamoil) feniljciclopropanocarboxamida , N-[4- (2-trifluorometoxibenzoilsulfamoil) feniljciclopropanocarboxamida , N-[4- (2-trifluorometoxibenzoilsulfamoil) feniljciclobutano-carboxamida y N-[4- (2-trifluorometilbenzoilsulfamoil) fenil]acetamida . Entre los compuestos de la fórmula XXIX se da preferencia a aquellos en donde Ri59 es hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo de C1-6, alquenilcarbonilo de C1-6, alquinilcarbonilo de C1-6, alcoxicarbonilo de C1-6, alquiltiocarbonilo de Ci-6, cicloalquilcarbonilo de C3-8, fenil-alquilcarbonilo de Ci-6, o fenilcarbonilo , siendo posible para los radicales de hidrocarbilo mencionados anteriormente que sean substituidos por uno o más átomos de halógeno, grupos ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo; R153 es hidrógeno, alquilo de C1-6, alquenilo de Ci-6, alquinilo de Ci-6, formilo, alquilcarbonilo de C1-6 o alcoxicarbonilo de Ci-6, siendo posible para los radicales de hidrocarbilo mencionados anteriormente que sean substituidos por uno o más átomos de halógeno, grupos ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo; R154 es hidrógeno, alquilo de C1-6, alquenilo de Ci-6, alquinilo de Ci-6, formilo, alquilcarbonilo de Ci-6 o alcoxicarbonilo de Ci-6, siendo posible para los radicales de hidrocarbilo mencionados anteriormente que sean substituidos por uno o más átomos de halógeno, grupos ciano, nitro, amino, metoxi, etoxi o fenilo; Ri55 R-156, R157 y Ris8 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi de Ci-6, haloalcoxi de C1-6/ alquilcarbonilo de C1-6, alcoxicarboxilo de Ci-S, alquilo de C1-G o haloalquilo de C1-6, o R153 y i58# junto con los átomos del anillo a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo saturado o insaturado parcialmente, de cinco o seis elementos el cual, puede contener hasta 2 heteroátomos idénticos o diferentes del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno, siendo posible para este anillo que sea substituido por un radical oxo. Se da preferencia especial a los compuestos de la fórmula XXIX en donde: R159 es hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo de Ci-6, alquenilcarbonilo de Ci-6, alquinilcarbonilo de Ci-6, alcoxicarbonilo de Ci_6, alquiltiocarbonilo de C1-6, cicloalquilcarbonilo de C3-8 o fenilcarbonílo; R153 es hidrógeno, alquilo de Ci-6, alquenilo de Ci-6, alquinilo de C1-6, formilo, alquilcarbonilo de Ci-6 o alcoxicarbonilo de Ci-6; R15 es hidrógeno, alquilo de Ci-6, alquenilo de Ci_6, alquinilo de Ci-6, formilo, alquilcarbonilo de (_V6 o alcoxicarbonilo de i55/ Ri56# R-57 y 15B son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo de Ci-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de Ci-6 o haloalcoxi de Ci-6, o R153 y i58 junto con los átomos del anillo a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo saturado o insaturado parcialmente, de cinco o seis elementos, el cual puede contener hasta 2 heteroátomos idénticos o diferentes del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno, siendo posible para este anillo que sea substituido por un radical oxo. Los compuestos muy preferidos especialmente de la fórmula XXIX son seleccionados del grupo de: 4-hidroxi-l-metil-3- (lH-tetrazol-5-carbonil) -lH-quinolin-2 -ona, 1-etil-4-hidroxi-3- (lH-tetrazol-5-carbonil) -lH-quinolin-2 -ona, 6-hidroxi- 5- (lH-tetrazol-5-carbonil) - 1 , 2 -dihidro-pirrolo[3, 2, 1- . ij . ]quinolin-2 -ona , 3- (l-acetil-lH-tetrazol-5-carbonil) -4-hidroxi-l-metil-lH-quinolin-2 -ona, 6-cloro-4-hidroxi-l-metil-3- (lH-tetrazol-5-carbonil) -1H-quinolin-2-ona, 6-fluoro-4-hidroxi-l-metil-3- ( ??-tetrazol -5-carbonil ) -1H-quinolin-2 -ona, 4 -hidroxi- 1 , 6-dimetil -3 - ( lH-tetrazol -5 -carbonil ) - lH-quinolin- 2 -ona, 4-hidroxi-6-metoxi-l-metil-3- (lH-tetrazol-5-carbonil) -1H-quinolin-2 -ona, 4-hidroxi-6-metoxi-l-metil-3- (lH-tetrazolo-5-carbonil) -1H-quinolin-2-ona, éster 1 -metil -2 -oxo-3 - (lH-tetrazol-5-carbonil) -1 , 2 -dihidro-quinolin-4 -ílico del ácido acético y éster 1-metil -2 -oxo-3 - (lH-tetrazol-5 -carbonil ) -1 , 2 -dihidro-quinolin-4-ílico del ácido 2 , 2 -dimetil -propiónico . La invención también se refiere a un método para controlar selectivamente las malas hierbas en cultivos de plantas útiles, el cual comprende tratar las plantas útiles, semillas o estacas de las mismas, o el área de cultivo de las mismas, de manera simultánea o separada con una cantidad efectiva herbicidamente de un herbicida de la fórmula I y una cantidad, efectiva para el antagonismo del herbicida, de un agente protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX, preferentemente de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII o XVIII. Las malas hierbas que van a ser controladas pueden ser malas hierbas ya sea monocotiledóneas o dicotiledóneas, tales como, por ejemplo, las malas hierbas monocotiledóneas de Avena, Agrostis, Phalaris, Lolium, Bromus, Alopecurus, Setaria, Digitaria, Brachiaria, Echinochloa, Panicum, Sorghum hal/bic, Rottboellia, Cyperus, Brachiaria, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria y Stellaria, y las malas hierbas dicotiledóneas de Sinapsis, Chenopodiu , Galium, Viola, Verónica, Matricaria, Papaver, Solanum, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Ipomoea y Chrysanthemum. Las áreas de cultivo incluyen la tierra sobre la cual las plantas del cultivo ya están creciendo o las cuales han sido sembradas con las semillas de estas plantas de cultivo, así como la tierra propuesta para el cultivo de tales plantas de cultivo. Dependiendo del uso propuesto, un agente protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII Ó XXIX puede ser utilizado en el pre-tratamiento de la semilla de la planta de cultivo (revestimiento de las semillas o estacas) o puede ser introducido en el suelo antes o después de la siembra. Sin embargo, también puede ser aplicado, ya sea solo o junto con el herbicida, después de la salida de las plantas. El tratamiento de las plantas o semillas con el agente protector puede por lo tanto en un principio ser llevado a cabo independientemente del tiempo en el cual el herbicida es aplicado. Las plantas, sin embargo, también pueden ser tratadas por la aplicación simultánea del herbicida y el agente protector (por ejemplo en la forma de una mezcla realizada en un depósito) . La relación de la tasa de aplicación del agente protector con respecto a la tasa de aplicación del herbicida depende ampliamente del método de aplicación. En el caso del tratamiento en el campo, el cual es llevado a cabo ya sea usando una mezcla de un depósito que comprende una combinación del agente protector y el herbicida o por aplicación separada del agente protector y el herbicida, la relación del herbicida con respecto al agente protector es generalmente desde 100:1 hasta 1:10, preferentemente desde 20:1 hasta 1:1. En el caso del tratamiento en el campo es usual aplicar desde 0.001 hasta 1.0 kg del agente protector/ha, preferentemente desde 0.001 hasta 0.25 kg de agente protector/ha. La tasa de aplicación del herbicida es generalmente desde 0.001 hasta 2 kg/ha, pero preferentemente es desde 0.005 hasta 0.5 kg/ha. Las composiciones de acuerdo con la invención son adecuadas para todos los métodos de aplicación utilizados convencionalmente en la agricultura, por ejemplo aplicación de pre-emergencia, aplicación de post-emergencia y tratamiento o revestimiento de las semillas. En el caso del tratamiento o revestimiento de las semillas, generalmente desde 0.001 hasta 10 g del agente protector/kg de las semillas, preferentemente desde 0.05 hasta 2 g del agente protector/kg de las semillas, son aplicados. Cuando el agente protector es aplicado en la forma líquida brevemente después del sembrado, con el remojado de las semillas, entonces ventajosamente las soluciones del agente protector utilizado contienen el ingrediente activo en una concentración desde 1 hasta 10 000 ppm, preferentemente desde 100 hasta 1000 ppm. Para el propósito de la solicitud, los agentes protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX o combinaciones de estos agentes protectores con un herbicida de la fórmula I son formulados ventajosamente junto con los adyuvantes acostumbrados en la tecnología de la formulación, por ejemplo en concentrados emulsificables , pastas que se pueden recubrir, soluciones diluibles o que se pueden rociar directamente, emulsiones para dilución, polvos humectables, polvos solubles, materiales pulverizados, gránulos o microcápsulas . Tales formulaciones de describen, por ejemplo, en WO 97/34485, páginas 9 a 13. Las formulaciones son preparadas de la manera conocida, por ejemplo mezclando y/o moliendo íntimamente los ingredientes activos con los adyuvantes de la formulación sólidos o líquidos, por ejemplo los solventes o portadores sólidos. Además, los compuestos activos superficialmente (agentes tensioactivos) también pueden ser utilizados en la preparación de las formulaciones. Los solventes y los portadores sólidos adecuados para este propósitos son mencionados, por ejemplo, en WO 97/34485, página 6. Dependiendo de la naturaleza del compuesto de la fórmula I que va a ser formulado, se tienen que tomar en consideración como los compuestos activos superficialmente, loa agentes tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos y las mezclas de agentes tensioactivos que tienen buenas propiedades de dispersión, emulsificación y humectación. Los ejemplos de los agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados son listados, por ejemplo, en las páginas 7 y 8 de WO 97/34485. También son adecuados para la preparación de las composiciones herbicidas de acuerdo con la invención los agentes tensioactivos empleados convencionalmente en la tecnología de formulación, los cuales son descritos, ínter alia, en "McCutcheon 1 s Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H. , "Tensid-Taschenbuch" , Cari Hanser Verlag, Munich/Viena 1981, y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants " , Vol . I-III, Chemical Publishing Co . , New York, 1980-81. Las formulaciones herbicidas usualmente contienen desde 0.1 hasta 99 % en peso, especialmente desde 0.1 hasta 95 % en peso, de la mezcla del ingrediente activo que comprende el compuesto de la fórmula I y un compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX, desde 1 hasta 99.9 % en peso de un adyuvante de la formulación sólida o líquida y desde 0 hasta 25% en peso, especialmente desde 0.1 hasta 25% en peso, de un agente tensioactivo . En donde los productos comerciales sean formulados usualmente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender ingredientes adicionales, tales como estabilizadores, por ejemplo aceites vegetales o aceites vegetales epo idados (aceite de coco, aceite de colza o aceite de soya, epoxidados), antiespumantes , por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de la viscosidad, aglutinadores, agentes de pegajosidad, y también fertilizantes u otros ingredientes activos. Para el uso de los agentes protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII Ó XXIX o de las composiciones que los comprenden, en la protección de las plantas de cultivo contra los efectos dañinos de los herbicidas de la fórmula I, varios métodos y técnicas tienen que ser tomadas en consideración, tales como, por ejemplo, las siguientes: i ) Revestimiento de las semillas a) . El revestimiento de las semillas con una formulación en polvo humectable de un compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX por agitación en un recipiente hasta que sea distribuido uniformemente sobre la superficie de la semilla (revestimiento en seco) . En este procedimiento aproximadamente desde 1 hasta 500 g del compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX (4 g a 2 kg de polvo humectable) son utilizados por 100 kg de semilla. b) Revestimiento de las semillas con uñ concentrado emulsificable de un compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX de acuerdo con el método a) (revestimiento en húmedo) . c) Revestimiento por sumergimiento de las semillas desde 1 hasta 72 horas en un licor que comprende desde 100 hasta 1000 ppm de un compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX y opcionalmente de manera consecutiva al secado de las semillas (revestimiento por sumergimiento) . El revestimiento de las semillas o el tratamiento de las plantas del semillero germinadas son naturalmente los métodos preferidos de aplicación, a causa de que el tratamiento con los ingredientes activos está dirigido completamente al cultivo objetivo. En general desde 1 hasta 1000 g del antídoto, preferentemente desde 5 hasta 250 g del antídoto, son utilizados por 100 kg de semilla, pero dependiendo de la metodología, la cual permite también que otros ingredientes o micronutrientes activos sean agregados, las concentraciones arriba o abajo de los límites indicados pueden ser empleados (revestimiento repetido) . ii ) Aplicación como una mezcla en un depósito Una formulación líquida de una mezcla del antídoto y el herbicida es utilizada (proporción en peso de uno con respecto al otro desde 10:1 hasta 1:100), la tasa de aplicación del herbicida es desde 0.005 hasta 5.0 kg por hectárea. Tales mezclas en un depósito son aplicadas antes o después de la siembra. iii) Aplicación al surco de la semilla El compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX es introducido en el surco de la semilla para la siembra, abierto, en la forma de un concentrado emulsificable, polvo humectable o granulos. Una vez que el canal para la semilla ha sido cubierto, el herbicida es aplicado de la manera usual para la pre-emergencia . iv) Liberación controlada del ingrediente activo El compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX es aplicado en solución a los gránulos portadores minerales o gránulos polimerizados (urea/formaldehído) y se secan. Si se desea, también es posible aplicar un recubrimiento que permita que el ingrediente activo sea liberado en cantidades dosificadas durante un período de tiempo específico (gránulos recubiertos) . La actividad de las composiciones herbicidas y de inhibición del crecimiento de la planta de acuerdo con la invención que contienen una cantidad efectiva herbicidamente del compuesto de la fórmula I y una cantidad, efectiva para el antagonismo del herbicida, de un compuesto de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX puede ser incrementada, como se mencionó aquí anteriormente, por la adición de adyuvantes en el depósito para rociado. Las formulaciones preferidas tienen especialmente las siguientes composiciones: (% = porcentaje en peso) Concentrados emulsificables : mezcla del ingrediente activo: 1 a 90 %, preferentemente 5 a 20 % agente activo superficialmente: 1 a 30 %, preferentemente 10 a 20 % portador líquido: 5 a 94 %, preferentemente 70 a 85 % Polvos : mezcla del ingrediente activo: 0.1 a 10%, preferentemente 0.1 a 5 % portador líquido: 99.9 a 90 %, preferentemente 99.9 a 99 % Concentrados de la suspensión: mezcla del ingrediente activo: 5 a 75 %, preferentemente 10 a 50 % agua : 94 a 24 %, preferentemente 88 a 30 % agente activo superficialmente: 1 a 40 %, preferentemente 2 a 30 % Polvos humectables: mezcla del ingrediente activo: 0.5 a 90 %, preferentemente 1 a 80 % agente activo superficialmente: 0.5 a 20 %, preferentemente 1 a 15 % portador sólido: 5 a 95 %, preferentemente 15 a 90 % Gránulos : mezcla del ingrediente activo: 0.1 a 30 %, preferentemente 0.1 a 15 % portador sólido: 99.5 a 70 %, preferentemente 97 a 85 % Los siguientes Ejemplos ilustran la invención adicionalmente , pero no limitan la invención. Ejemplos de Formulación para las mezclas de herbicidas de la fórmula I y los agentes protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX (% = porcentaje en peso) Fl . Concentrados emulsificables a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 10% 25% 50% dodecilbencensulfonato de calcio 6% 8% 6% 8% éter de poliglicol aceite de ricino 4% - 4% 4% (36 mol de óxido de etileno) éter de poliglicol octilfenol - 4% - 2% (7-8 mol de óxido de etileno) ciclohexanona - - 10% 20% mezcla de hidrocarburos arom. 85% 78% 55% 16% C9-C12 Las emulsiones de cualquier concentración deseada pueden ser obtenidas a partir de tales concentrados por dilución con agua. F2. Soluciones a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 10% 50% 90% l-metoxi-3- (3-metoxi-propoxi) -propano - 20% 20% polietilenglicol PM 400 20% 10% N-metil-2-pirrolidona - - 30% 10% mezcla de hidrocarburos arom. 75% 60% Las soluciones son adecuadas para su uso en la forma de microgotas . F3. Polvos humectables a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 25% 50% 80% lignosulfonato de sodio 4% - 3% lauril sulfato de sodio 2% 3% - 4% diisobutilnaftaleño-sulfonato de sodio - 6% 5% 6% éter de poliglicol octilfenol 1% 2% (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente dispersado 1% 3% 5% 10% caolín 88% 62% 35% El ingrediente activo es mezclado completamente con los adyuvantes y la mezcla es molida completamente en un molino adecuado, produciendo polvos humectables los cuales pueden ser diluidos con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada. F4. Gránulos recubiertos a) b) c) mezcla del ingrediente activo 0.1% 5% 15% ácido silícico altamente dispersado 0.9% 2% 2% portador inorgánico 99.0% 93% 83% (diámetro 0.1-1 mm) por ejemplo CaC03 o Si02 El ingrediente activo es disuelto en cloruro de metileno y aplicado al portador por rociado, y el solvente es retirado entonces por evaporación in vacuo. F5. Gránulos recubiertos a) b) O mezcla de ingrediente activo 0 .1% 5% 15% polietilenglicol PM 200 1. 0% 2% 3% ácido silícico altamente dispersado 0 .9% 1% 2% portador inorgánico 9 8.0% 92% 80% (diámetro 0.1-1 mm) por ejemplo CaC03 o Si02 El ingrediente activo finamente molido es aplicado uniformemente, en un mezclador, al portador humedecido con polietilenglicol . Los gránulos recubiertos no polvorientos son obtenidos de esta manera. F6. Gránulos del extrusor a) b) c) d) mezcla del ingrediente activo 0.1% 3% 5% 15% lignosulfonato de sodio 1.5% 2% 3% 4% carboximetilcelulosa 1.4% 2% 2% 2% caolín 97.0% 93% 90% 79% El ingrediente activo es mezclado y molido con los adyuvantes, y la mezcla es humedecida con agua. La mezcla es extruida y luego secada en una corriente de aire . F7. Polvos a) b) c) mezcla del ingrediente activo 0.1% 1% 5% talco 39.9% 49% 35% caolín 60.0% 50% 60% Los polvos listos para usarse son obtenidos por el mezclado del ingrediente activo con los portadores y moliendo la mezcla en un molino adecuado. F8. Concentrados en suspensión a) b) O d) mezcla del ingrediente activo 3% 10% 25% 50% etilenglicol 5% 5% 5% 5% éter de poliglicol nonilfenol - 1% 2% - (15 mol de óxido de etileno) lignosulfonato de sodio 3% 3% 4% 5% carboximetilcelulosa 1% 1% 1% 1% solución de formaldehído acuosa 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% al 37% emulsión de aceite de silicona 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente molido es mezclado íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado en suspensión a partir del cual las suspensiones de cualquier concentración deseada pueden ser obtenidas por dilución con agua. Frecuentemente es más práctico para el compuesto de la fórmula I y el copartícipe de mezclado de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII ó XXIX que sean formulados por separado y luego sean llevados conj ntamente en la relación de mezclado deseada en el aplicador en la forma de una "mezcla en el depósito" en agua brevemente antes de la aplicación. El compuesto de la fórmula I puede ser mezclado venta osamente con una pluralidad de herbicidas conocidos adicionales, por lo cual conduce a una ampliación substancial del espectro de las malas hierbas y también, en muchos casos, a un incremento en la selectividad con respecto a las plantas útiles. En particular, las mezclas de un compuesto de la fórmula I con al menos uno de los siguientes herbicidas son de importancia: Herbicidas de la clase de ácidos fenoxi-fenoxipropiónicos tales como, por ejemplo, diclofop-metilo, fluazifop-P-butilo, quizalafop-P-etilo, propaquizafop, clodinafop-P-propargilo, cihalofop -butilo , f enoxaprop -P-etilo, haloxif op-metilo o haloxif op-etotilo; herbicidas de la clase de hidroxi laminas tales como, por ejemplo, setoxidim, aloxidim, cletodim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim o butroxidim: herbicidas de la clase de sulf onilureas tales como, por ejemplo, amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, clorimuron-etilo, cinosulfuron, clorsulfuron, clorimuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, fluazasulfuron, flupirsulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron (CAS FN 144550-36-7 y 185119-76-0) , metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, pirazosulfuron-etilo, sulfosulfuron, rimsulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, triflusulfuron-metilo , prosulfuron, flucarbazona o tritosulf uron (CAS RN 142469-14-5) ; herbicidas de la clase de imidazolinonas tales como imazetapir, imazametabenz, imazametapir, i azaquin, itnazamox o imazapir; herbicidas de la clase de las pirimidinas tales como piritiobac-sodio, piriminobac, bispiribac-sodio; herbicidas de la clase de triazinas tales como, por ejemplo, atrazina, simazina, simetrin, terbutrin, terbut ilazina ; herbicidas de la clase de ureas tales como isoproturon, clorotoluron, diuron, dimron, fluometuron, linuron o metabenztiazuron; herbicidas de la clase de derivados de ácido fosfónico tales como, por ejemplo, glifosato, glufosinato, sulfosato o f osf inotricina; herbicidas de la clase de compuestos de PPO tales como, por ejemplo, nitrofen, bifenox, acifluorfen, lactofen, oxifluorfen, etoxifen, fluoroglicofen, fomesafen, halosafen, azafenidina (CAS RN 68049-83-2), benzfendizona (CAS RN 158755-95-4), butafenacilo (conocido de US-A-5 183 492, CAS RN 158755-95-4) , carfentrazona-etilo, cinidon-etilo (CAS RN 142891-20-1), flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flutiacet-metilo, oxadiargilo, oxadiazon, pentoxazona, sulfentrazona, fluazolato (CAS RN 174514-07-9) o piraflufen-etilo; herbicidas de la clase de cloroacetanilidas tales como, por ejemplo, alaclor, acetoclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, S-dimetenamida, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, tenilclor o pentoxamida (CAS RN 106700-29-2) herbicidas de la clase de ácidos fenoxiacéticos tales como, por ejemplo, 2,4-D, fluroxipir, MCPA, MCPP, CPB, triclopir o mecoprop-P; herbicidas de la clase de triazinonas tales como, por ejemplo, hexazinona, metamitron o metribuzina; herbicidas de la clase de dinitroanilinas tales como, por ejemplo, orizalina, pendimetalina o trifluralina , herbicidas de la clase de azinonas tales como, por ejemplo, cloridazon o norflurazon, herbicidas de la clase de los carbamatos tales como, por ejemplo, clorprofam, desmediram, fenmedifam o profam; herbicidas de la clase de oxiacetamidas tales como, por ejemplo, mefenacet o flutiacet herbicidas de la clase de tiocarbamatos tales como, por ejemplo, butilato, cicloato, dialato, EPTC, esprocarb, molinato, prosulfocarb, tiobencarb o trialato; herbicidas de la clase de azoloureas tales como, por ejemplo, fentrazamida (CAS RN 158237-07-1) o cafenstrol ; herbicidas de la clase de ácidos benzoicos tales como, por ejemplo, dicamba o picloram; herbicidas de la clase de anilidas tales como, por ejemplo, diflufenican o propanilo; herbicidas de la clase de nitrilos tales como, por ejemplo, bromoxinilo, diclobenilo o ioxinilo; herbicidas de la clase de trionas tales como, por ejemplo, sulcotriona, mesotriona (conocida de US-A-5 006 158) , isoxaflutol o isoxaclortol ; herbicidas de la clase de sulfonamidas tales como, por ejemplo, flucarbazona (CAS RN 181274-17-9) , procarbazona (CAS RN 145026-81-9), cloransulam, diclosulam (CAS RN 145701-21-9) , florasulam, flumetsulam o metosulam; y también amitrol, benfuresato, bentazona, cinmetilina, clomazona, clopiralid, difenzocuat, ditiopir, etofumesato, flurocloridona, indanofan, isoxaben, oxaziclomefona, piridato, piridafol (CAS RN 40020-01-7) , quinclorac, quinmerac, tridifano o flamprop, amicarbazona, benfluamid, benzobiciclon, flufenacet, flufenpir, foramsulfuron, indanofan, mesosulfuron, oxaziclomefona, penoxsulam, petoxamid, picolinafen, profluazol, profoxidim, propoxicarbazona, piraflufen, pirazogilo, sulfusulfuron, tepraloxidim o tritosulfuron . A menos que se indique de otra manera, los copartícipes de mezclado mencionados anteriormente para el compuesto de la fórmula I son conocidos de The Pesticide Manual, Onceava Edición, 1997, BCPC. Los copartícipes de mezclado para el compuesto de la fórmula I también pueden estar presentes, en donde sea apropiado, en la forma de los ésteres o sales, por ejemplo como se menciona en The Pesticide Manual, Onceava Edición, 1997, BCPC. Los siguientes ejemplos ilustran la invención adicionalmente, pero no limitan la invención. Ejemplos de Preparación: Ejemplo Pl: Preparación del compuesto 1.01 agregan trietilamina (1.0 mi, 7.17 mmol) y una punta de espátula de 4-N, N-dimetilaminopiridina a una solución de 8- (2, 6-dietil-4-metil-fenil) -tetrahidro-pirazolo- [1 , 2-d][l, 4 , 5]oxadiazepina-7 , 9-diona (2.00 g, 6.4 mmol) en 50 mi de tetrahidrofurano . Se agrega por goteo cloruro de lauroilo (1.7 mi, 7.16 mmol) a 20 °C, con agitación. Se forma inmediatamente un precipitado blanco. La cromatografía de capa delgada muestra que la reacción se complementa después de 5 minutos. La mezcla de reacción es filtrada bajo succión y el filtrado se concentra por evaporación. El residuo se convierte en una suspensión en hexano y una cantidad pequeña de éter dietílico, es filtrada con succión y se seca in vacuo. La substancia cristalina obtenida por medio de esto tiene un punto de fusión de 106-107 °C (EM (electro-rociado) : m/z = 499 [M+H]+) . Ejemplo P2 : Preparación del compuesto 1.02: Se agregan trietilamina (1.04 mi, 10 mmol) y una punta de espátula de 4-N, N-dimetilaminopiridina a una solución de 8- ( 2 , 6-dietil-4-metil-fenil) -tetrahidro-pirazolo- [1, 2-d][l , 4 , 5]oxadiazepina-7 , 9-diona (2.00 g, 6.4 mmol) en 50 mi de tetrahidrofurano . Se agrega por goteo cloruro de palmito! io [~2 2 mT¡ 7.24 mmol) a 22 con agitación . Se~ forma inmediatamente un precipitado blanco. La cromatografía de capa delgada muestra que la reacción se complementa después de 5 minutos. La mezcla de reacción es concentrada por evaporación y el residuo se somete a cromatografía sobre una columna corta de gel de sílice utilizando una mezcla de acetato de etilo/hexano . El producto se convierte en una suspensión en pentano, se retira por filtración con succión y se seca in vacuo. La substancia cristalina obtenida por medio de esto se funde a 91-92 °C (EM (electro-rociado) : m/z = 555 [M+H]+=) . Ejemplo P3: Preparación del compuesto 1.03 Se agregan trietilamina (1 mi, 7.1 mmol) y una punta de espátula de 4-N, N-dimetilaminopiridina a una solución de 8- (2, 6-dietil-4-metil-fenil ) -tetrahidro-pirazolo-[l,2-d][l,4, 5]oxadiazepina—7 , 9—diona (1.90 g, 6.0 mmol) en 40 mi de tetrahidrofurano. Una solución de cloruro de oleilo (7.0 mmol) (obtenida del ácido oleico bajo la acción del cloruro de oxalilo) en 10 mi de tetrahidrofurano es agregada por goteo a 20 ^C^ con agitación. Se forma inmediatamente un" precipitado blanco. La cromatografía de capa delgada muestra que la reacción es complementada después de 10 minutos. La mezcla de reacción es filtrada sobre una frita bajo succión y el residuo es enjuagado con tetrahidrofurano . El filtrado es concentrado por evaporación, y se agrega hexano (50 mi) al residuo. Se agregan porciones pequeñas de éter dietilico hasta que el producto se disuelve. La solución es concentrada parcialmente por evaporación utilizando un Rotavapor, sin calentamiento, una suspensión blanca es formada. La suspensión es centrifugada y la solución es removida. El sólido es suspendido en hexano y la solución es removida después de centrifugación. Después del secado in vacuo, el producto deseado es obtenido como un sólido ceroso que tiene un punto de fusión de 73-74 °C. Ejemplo P4 : Preparación del compuesto 1.04 Se agrega cloruro de estearoilo (1.2 mi, 3.6 mmol) , destilado recientemente utilizando un horno Kugelrohr, °~C,~ á una solución de 8- (2, 6-dietil- -metil-fenil ) - tetrahidro-pirazolo-[l , 2-d][l, 4, 5]oxadia zepina-7 , 9-diona (1.00 g, 3.2 mmol) , tietilamina (0.7 mi, 5.0 mmol) y una punta de espátula de 4-N,N-dimetilaminopiridina en 30 mi de tetrahidrofurano. Después de agitación durante 30 minutos, la mezcla de reacción es concentrada por evaporación, y el residuo es disuelto en diclorometano y se somete a cromatografía rápidamente sobre una columna corta de gel de sílice utilizando una mezcla de acetato de etilo/hexano. Las fracciones puras son convertidas en una suspensión en pentano y se filtran bajo succión. El producto deseado es aislado como cristales blancos que tienen un punto de fusión de 32-33 °C. Ejemplo P5: Preparación del compuesto 1.05a En un aparato que tiene un agitador mecánico, se agrega N, -diisopropilamina (0.464 g, 4.6 mmol) a una suspensión de hidruro de sodio (0.20 g, 60 % en aceite, 4.95 mmol) en 15 mi de tetrahidrofurano. A 0 °C, se agrega ácido isobutírico (0.396 g, 4.5 mmol) . La mezcla de reacción es calentada a 65 °C durante 20 minutos y luego se enfría a 0 °C y se trata por goteo con n - but i 1 - 1 i t io (1.6 M en hexano, 2.81 mi, 4.5 mmol) . La suspensión blanca llega a ser una solución amarilla clara. Después de 20 minutos, la temperatura es incrementada a 30 °C y, después de 15 minutos, se redujo a 0 °C nuevamente. Se agrega una solución de bromuro de oleilo (1.49 g, 4.5 mmol) en 4 mi de tetrahidrofurano . Después de 15 minutos, la temperatura es incrementada a 30 °C. Una hora más tarde, el lote es enfriado nuevamente, se agrega agua y las fases son separadas. La fase orgánica es extraída con agua/éter dietílico. Las fases acuosas combinadas son extraídas con éter dietílico, se acidifican utilizando ácido clorhídrico 2N y se extraen nuevamente con éter dietílico. El extracto final es agitado con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación. El ácido deseado es obtenido en la forma de un aceite incoloro. Datos espectroscópicos : RMN lE (CDC13, 300 MHz) : d = 5.40-5.30 (m, 2H, vinilo), 2.08-1.95 (m, 4H, alilo), 1.58-1.47 (m, 2H, CH2 ß con respecto al ácido carboxí lico) , 1.40-1.20 (m, 24H) , 0.88 (t, 3H, metilo) . RMN 13C ( CDCI3 , 75 MHz) : d = 185.0 (COOH) , 130.3 y 130.2 (C=C) EM (electro-rociado): m/z = 337 [M-H]~ . Preparación del compuesto 1.05b 25 mi de una solución en éter dietilico del cloruro ácido preparado a partir del ácido cis-2 , 2-dimetil-icos-ll- enoico (21.38 mmol) y cloruro de oxalilo son agregados, a 20 °C, a una solución de 8- (2, 6-dietil-4-metil-fenil) - tetrahidro-pirazolo-[l, 2-d][l, 4, 5]oxadiazepina-7 , 9-diona (6.44 g, 20.36 mmol), trietilamina (5.2 mi, 37.31 rnmol) y una punta de una espátula de 4-N, N-dimetilaminopiridina en 300 mi de tetrahidrofurano. Después de agitación durante 30 minutos, la mezcla de reacción es filtrada bajo succión y el residuo es enjuagado con éter dietilico. El filtrado es concentrado por evaporación y se somete a cromatografía (CLAR) sobre una columna de gel de sílice utilizando una mezcla de 25% de acetato de etilo y 75 % de hexano . El producto deseado es aislado como un aceite amarillo. Datos espectroscóp RMN ?? (CDC13, 300 Hz) : d = 6.90 (s, 2H, arilo) , 5.37 (m, 2H, vinilo), 4.28-4.23 (m, 2H) , 3.95-3.89 (m, 2H) , 3.88-3.78 (m, 4H), 2.60-2.35 (m, 4H, Ar-CH2) , 2.29 (s, 3H, Ar-CH3) , 2.08- 1.97 (m, 4H, alilo) . EM (electro-rociado): m/z = 1274 [2M+H]+, 638 [M+H]+. Ejemplo P6: Preparación del compuesto 1.06a La N, -diisopropilamina (1.11 g, 11.0 mmol) y luego ácido oleico (3.00 g, 10.6 mmol) son agregados lentamente por goteo, a 0-5 °C, a una suspensión de hidruro de sodio (60% en aceite, 0.47 g, 11.7 mmol) en 100 mi de tetrahidrofurano, con agitación. La mezcla de reacción se calienta a 65 °C durante 15 minutos. La suspensión se enfria a 0 °C y una solución de n-butil-litio (1.6M en hexano, 10.0 mi, 16.0 mmol) es agregada lentamente por goteo. Después de 15 minutos, la solución amarilla resultante es calentada a 35-40 °C durante 30 minutos, se enfria nuevamente a 0 °C, y se trata con bromuro de etilo (1.74 g, 16.0 mmol) disuelto en 5 mi de tetrahidrofurano y se agita toda la noche a 20 °C. La suspensión blanca es enfriada nuevamente a 0 °C, y una porción adicional de la solución de n-butil -litio (1.6M en hexano, 10.0 mi, 16.0 mmol) es agregada por goteo. La mezcla de reacción es calentada a 35-40 °C durante 30 minutos, se enfría nuevamente a 0 °C y se trata con bromuro de etilo (1.74 g, 16.0 mmol) disuelto en 5 mi de tetrahidrof rano . A causa de que la reacción no se complementa (de acuerdo con la cromatografía de capa delgada), la adición sucesiva de la solución de butil-litio y bromuro de etilo es llevada a cabo unas dos veces adicionales utilizando las mismas cantidades y el mismo programa de temperatura. Cuando se complementa la reacción, se agrega agua a la mezcla de reacción y las fases son separadas . La fase orgánica es extraída con agua/éter dietílico. Las fases acuosas combinadas son extraídas con éter dietílico, se acidifican con ácido clorhídrico 2N y nuevamente se extraen con éter dietílico. El extracto final es extraído por agitación con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. El ácido deseado es obtenido en la forma de un aceite incoloro . Datos espectroscopicos: RM ¾ (CDC13, 300 MHz) : d = 5.40-5.30 (m, 2H, vinilo) , 2.1-1.9 (m, 4H, alilo) , 1.7-1.5 (m, 6H, H ß con respecto al ácido carboxílico) , 1.4-1.1 (m, 20H) , 1.0-0.75 (m, 9H, metilo). RMN 13C (CDCI3, 75 MHz): d = 184.0 (COOH) , 130.0 y 129.8 (C=C) EM (electro-rociado) : m/z = 337 [M-H]~ . Preparación del compuesto 1.06b 30 mi de una solución de tetrahidrofurano del cloruro ácido preparado a partir del ácido cis-2 , 2-dietil- octadec-9-enóico (5.91 mmol) y cloruro de oxalilo son agregados, a 20 °C, a una solución de 8- (2, 6-dietil-4-metil- fenil) -tetrahidro-pirazolo-[l, 2-d][l, 4, 5]oxadiazepina-7 , 9-diona (1.62 g, 5.12 mmol), trietilamina (0.83 mi, 5.94 mmol) y una punta de espátula de 4-N, N-dimetilaminopiridina en 40 mi de tetrahidrofurano. Después de agitación durante 30 minutos, la mezcla de reacción es filtrada bajo succión y el residuo es enjuagado con éter dietilico. El filtrado es concentrado por evaporación utilizando un Rotavapor, sin calentamiento, y se somete a cromatografía sobre una columna corta de gel de sílice utilizando un gradiente desde 10 % de acetato de etilo/90% de hexano hasta 100% de acetato de etilo. El producto deseado es aislado en la forma de un aceite amarillo.

Datos espectroscópicos : RMN :H (CDCI3, 300 MHz) : d = 6.85 (s, 2H, arilo) , 5.40-5.25 (m, 2H, vinilo), 2.60-2.3 (m, 4H, bencilo) , 2.28 (s, 3H, bencilo) . EM (electro-rociado) : m/z = 1274 [2M+H]\ 638 [M+H]+ . Ejemplo P7 : Preparación del compuesto 1.07 La 8- (2, 6-dietil-4-metil-fenil ) -tetrahidro- pirazolo-[l, 2-d][l , 4 , 5]oxadiazepina-7 , 9-diona (1.0 g, 0.00316 mol), cloruro de 2 , 2-dimetiltetracosanoilo (1.58 g, preparado a partir de ácido 2 , 2-dimetiltetracosanóico y cloruro de tionilo en tolueno) y trietilamina (0.38 g, 0.0038 mmol) se mezclan en 25 mi de acetonitrilo y se agitan a 20 °C durante 20 horas. La mezcla de reacción es vertida en 300 mi de ácido clorhídrico diluido y se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas son lavadas con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación. El producto crudo se somete a cromatografía sobre una columna de gel de sílice utilizando una mezcla de acetato de etilo/hexano . La substancia se aisla en la forma de un material cristalino que tiene un punto de fusión de 80-82 °C. Datos espectroscópicos : RMN XH (CDC13, 300 Hz) : d = 6.90 (s, 2H, arilo) , 4.30-4.20 (m, 2H) , 3.99-3.92 (m, 2H) , 3.90-3.82 (m, 4H) , 2.61-2.37 (m, 4H, Ar-C¾-CH3) , 2.29 (s, 3H, bencilo) , 1.4-1.2 (m, 42H), 1.13 (t, J=13 Hz, 6H, Ar-CH2-CH3) , 1.04 (s, 6H, oc- metilo) , 0.90 (t, J=12Hz, 3H, metilo) . Ejemplo P8 : Preparación del compuesto 1.08a Una solución de N, N-diisopropilamina (5.06 g, 0.05 mol) en 100 mi de tetrahidrofurano es enfriada a -30 °C y n- butil-litio (1.6M en hexano, 30 mi, 0.048 mol) es agregado así de modo que la temperatura no se eleve arriba de -10 °C. Se agrega por goteo ácido isobutírico (2.02 g, 0.0229 mol) disuelto en 20 mi de tetrahidrofurano durante el transcurso de 15 minutos. Luego se calienta la mezcla de reacción a 50 °C y, después de 90 minutos, se enfría a 20 °C. Una solución de 1-bromodocosano (9.74 g, 0.025 mol) en 20 mi de tetrahidrofurano es agregada por goteo. Después de agitación durante 20 horas, se agregan 100 mi de la solución de cloruro de amonio acuosa saturada y 8 mi de la solución de ácido clorhídrico concentrado a la mezcla de reacción. Las fases son separadas, y la fase orgánica es extraída por agitación con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación, el ácido es recristalizado a partir de hexano. Ejemplo P9: Preparación del compuesto 1.09a Se agrega ácido isobutírico (4.65 mi, 50 mmol), a 20 °C, a una suspensión de hidruro de sodio (60% en aceite, 2.2 g, 55 mmol) en 70 mi de tetrahidrofurano y N,N- diisopropilamina (7.3 mi, 50 mmol) . Después de calentamiento a 65 °C, el lote es enfriado a 0 °C, y se agrega por goteo n- butil-litio (2.0M en hexano, 25 mi, 50 mmol) . La solución resultante se calienta a 40 °C durante 30 minutos y luego se enfría a 0 °C antes de que el 1-bromooctadecano (17.5 g, 52.5 mmol) en 40 mi de tetrahidrofurano sea agregado. La mezcla de reacción se agita a 35 °C durante una hora y luego se enfría y se vierte en una mezcla de hielo/agua; la solución de hidróxido de sodio 2N es agregada. La suspensión es filtrada bajo succión y el residuo es lavado con una solución de hidróxido de sodio 1N, agua y hexano; luego se agita en éter dietilico/ácido clorhídrico 4N. Las fases son separadas, la fase acuosa se extrae dos veces con éter dietílico y las fases orgánicas combinadas son extraídas por agitación con agua y luego con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación. Datos espectroscópicos : RMN XH (CDC13, 300 MHz) : d = 1.20 (s, 6H, a-metilo) EM (electro-rociado): m/z = 339 [M-H]~, 385 [M+HCOO"]. Preparación del compuesto 1.09b El procedimiento es análogo al Ejemplo P7 y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscópicos es obtenido: RMN XH (CDCI3, 300 MHz): d = 6.87 (s, 2H, arilo), 2.29 (s, 3H, aril-C¾) , 1.12 (t, J=13 Hz, 6H, Ar-CH2-C¾) , 1.05 (s, 6H, cc- metilo); EM (electro-rociado): m/z = 640 [M+H]+.

Ejemplo PIO: Preparación del compuesto 1.10a El procedimiento es como en el Ejemplo P9a y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscópicos es obtenido: EM (electro-rociado): m/z = 353 [M-H]~, 399 [M+HCOO"]. Preparación del compuesto 1.10b El procedimiento es como en el Ejemplo P7 y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscópicos es obtenido: EM (electro-rociado) : m/z = 653 [M+H]+.

Ejemplo Pll: Preparación del compuesto l.lla El procedimiento es como en el Ejemplo P9a y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscopicos es obtenido: RMN XH (CDCI3, 300 Hz) : d = 5.40-5.30 (m, 2H, olefina) ... , 0.98 (d, 6H, isopropilo), 0.87 (t, 3H, metilo) EM (electro-rociado): m/z = 351 [M-H]", 397 [ +HCOO-] . Preparación del compuesto 1.11b El procedimiento es como en el Ejemplo P7 y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscopicos es obt RM H (CDCI3, 300 MHz) : d = 6.88 (s, 2H, arilo) , 5.45-5.35 (m, 2H, olefina), 2.65-2.35 (m, 4H, aril-C¾-CH3) , 2.28 (s, 3H, aril-C%) , EM (electro-rociado) : m/z = 652 [M+H]+. Ejemplo P12 : Preparación del compuesto 1.12 El procedimiento es como en el Ejemplo P9a y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscópicos es obtenido: RMN XH (CDCI3, 300 MHz) : d = 5.40-5.30 (m, 2H, olefina), 2.46 (hexuplete, 1H, a-?) , 1.15 (d, 3H, a-metilo) . Preparación del compuesto 1.12b El procedimiento es como en el Ejemplo P7 y el compuesto deseado que tiene los siguientes datos espectroscópicos es obtenido: RMN H (CDC13, 300 Hz) : d = 6.87 (s, 2H, arilo) , 5.42-5.33 (m, 2H, olefina) , 2.63-2.36 (m, 4H, aril -CH2-CH3) , 2.30 (s, 3H, aril-Cffj) , 1.01 (d, 3H, a-metilo) , 0.90 (t, 3H, metilo); EM (electro-rociado): m/z = 623 [M+H]+ . Ejemplos Biológicos Las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas y el trigo del verano (Lona) son sembrados en suelo estándar en macetas de plástico. Directamente después de la siembra, los compuestos de prueba son aplicados como EC 125 y WP 10 (sin compuestos activos superficialmente adicionales) . La tasa de aplicación es de 125 g de la substancia activa por ha. Las plantas de prueba se hacen crecer entonces en el invernadero bajo condiciones óptimas. La evaluación es llevada a cabo 20 días después de la aplicación: 100 denota 100 % de daño a la planta en cuestión. Plantas de prueba: Agrostis (Agr), Alopecurus (Alo), Phalaris (Pha), Lolium (Lol) y Setaria (Set) . Tabla 21: Acción herbicida a las tasas de aplicación de 125 g/ a Compuesto A Compuesto 1.03 Compuesto l .12b Compuesto 1.05b EC 125 WP 10 WP 10 WP 10 trigo 20 10 10 0 Agr 95 98 95 80 Alo 100 90 90 80 Pha 100 100 100 100 Lol 98 90 80 70 Set 100 100 90 70 El compuesto A es 8 - (2 , 6 -dietil -4 -metil - fenil ) -tetrahidro-pirazolo-[l , 2 -d][l , 4 , 5]oxadiazepina- 7 , 9-diona .

Comparado con el compuesto A, los compuestos de acuerdo con la invención empleada exhiben menos fitotoxicidad con respecto al trigo mientras que tienen aproximadamente la misma actividad con respecto a las malas hierbas. Se hace constar que con relación a esta fecha el mejor método conocido por la .solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecedente se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes 5 reivindicaciones.

1. Un compuesto de la fórmula I (i). caracterizado porque: Ri y R3 son cada uno independientemente entre si etilo, 15 haloetilo, etinilo, alcoxi de Ci-C2, haloalcoxi de Ci-C2, alquilcarbonilo de Ci-C2, hidroxialquilo de Ci-C2 o alcoxicarbonilo de Ci~C2; Q es un grupo ¦5

R4 y R5 son cada uno independientemente entre si alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2- C10, alquilcarbonilalquilo de C2-Ci0, N-alcoxi-iminoalquilo de C2-C10, alcoxicarbonilalquilo de C2-Cio, aminoalquilo de C1-C10, dialquilaminoalquilo de C3-C10, alquilaminoalquilo de C2-Ci0, cianoalquilo de C1-C10, cicloalquilalquilo de C4-C10, fenilalquilo de C1-C10, heteroarilalquilo de C1-C10, fenoxialquilo de C1-C10, heteroariloxialquilo de Ci-C10, alquilidenamino-oxialquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, trialquilsililalquilo de C1-C10, alquilaminocarbonilalquilo de C2-Ci0, dialquilaminocarbonilalquilo de C2-Ci0, alquilaminocarboniloxialquilo de C2-Ci0, dialquilaminocarboniloxialquilo de C3-Ci0, alcoxicarbonilaminoalquilo de C2-Ci0, N-alcoxicarbonil -N-alquilamino-alquilo de C1-C10, cicloalquilo de Ci-C10, arilo o heteroarilo; o R4 y R5, junto con los átomos a los cuales están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre y los cuales pueden contener adicionalmente una cadena de alquileno o alquenileno fusionada o enlazada a espiro, que consiste desde 2 hasta 6 átomos de carbono los cuales pueden contener a su vez uno o dos heteroátomos seleccionados de oxígeno y azufre, siendo posible para este anillo que sea substituido por fenilo o por bencilo cada uno de los cuales puede a su vez estar substituido por halógeno, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de Ci-C6, alcoxi de Cx-Cg-alcoxi de Ci-C6, haloalcoxi de Ci-C6 o por nitro; R2/ R6 y R32 son cada uno independientemente de los otros alquilo de Ci-Ci0# alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de Ci-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0; alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-Ci0/ alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulf inilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo; R?/ R31 y R33 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de C3.-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Cio o alcoxialquilo de C2-Ci0; R8 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de Cx-Cio, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0/ alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo; o R6 y R7/ o R2 y R31, o R32 y R33, junto con el átomo al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos, saturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; o R6 y R8, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R9f Rio, R11 y 12 son cada uno independientemente de los otros alquilo de Cx-Cio, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0/ alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-Ci0 alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Cio, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo; o R9 y R11, o R9 y Rio, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre;

Ri3 Ri4» R34 y R35 son cada uno independientemente de los otros alquilo de Ci.-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-Cio, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Cio, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo; o R13 y Ri4< o R34 y R35, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R15 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Cio, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C -Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-Cio, alcoxicarbonilalquilo de C2-Ci0, aminoalquilo de Ci-C10, dialquilaminoalquilo de C3-C10, alquilaminoalquilo de C2-Ci0, cianoalquilo de C1-C10, cicloalquilalquilo de C -Ci0, fenilalquilo de C1-C10, heteroarilalquilo de C1-C10, fenoxialquilo de C1-C10, heteroariloxialquilo de Ci-C10, nitroalquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo ; Ri6 es alquilo de Ci-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo; R17 es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Cio, haloalquilo de Ci-Ci0, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-C10, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilaquilo de C2-C10/ cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo; Ríe es hidrógeno, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-Ci0, alquilo de C1-C10 o alcoxialquilo de Cx-Cio; o R17 y Ríe junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; Y es oxígeno, azufre, C-Ri9 o N-R3S; R19 y R36 son cada uno independientemente entre sí alquilo de Ci-C10, haloalquilo de C1-C10, fenilo o heteroarilo; o Ris y Ri9 ó R18 y R3e, junto con el átomo al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 7 elementos, saturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; Gi, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, y Gi0 son cada uno independientemente de los otros -C(Xi)-R20, -C (X2) -X3-R21, -C (X4) -N(R22) -R23, -SO2-R24, -S (R200) 3 , -N(R3oo)4, -P (R4oo)4, -P (X5) (R25) -R26 o -CH2-X6-R27; Xi, X2, X3, X4, X5 y X6 son cada uno independientemente de los otros oxígeno o azufre; R20, R21, R24, R27, y al menos uno de los substituyentes R2oo; al menos uno de los substituyentes R300/ al menos uno de los substituyentes R ocw al menos uno de los substituyentes R22 y R23 y al menos uno de los substituyentes R25 y R26 son cada uno alquilo de C9-C32, alquilo de C9-C32 substituido por uno o más grupos alquilo de Ci-C8, alquenilo de C9-C32, o alquenilo de C9-C32 substituido por uno o más grupos alquilo de Ci-CB, el substituyente o substituyentes R20o restantes es o son adicionalmente alquilo de Ci-C8, cicloalquilo de C3-C8, fenilo, o fenilo substituido por alquilo, halógeno, alcoxi, tioalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio , ciano o por nitro, o dos substituyentes R2oo/ junto con el átomo de azufre al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 8 elementos que puede estar interrumpido por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, el substituyente o substituyentes R30o restantes es o son como se definieron para R2oo con el posible significado adicional de hidrógeno, el substituyente o substituyentes R40o restantes es o son adicionalmente alquilo de Ci-C8, fenilo, o fenilo substituido por alquilo, halógeno, alcoxi, tioalquilo, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, ciano o por nitro, o dos substituyentes R40o, junto con el átomo de fósforo al cual los mismos están unidos, forman un anillo de 5 a 8 elementos el cual puede ser interrumpido por un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, R22 y R23 son adicionalmente, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de Cx-Cxo, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de Ci-C10, nitroalquilo de Cx-Cio, aminoalquilo de C1-C10, alquilamino de Ci-C5-alquilo de C1-C5, dialquilamino de C2 - C8-alquilo de C1-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de Ci-C5/ alcoxialquilo de C2- 10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C -C10, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfoxilo de C3.-C5-alquilo de Cx-Cs, alquilsulfonilo de Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquil idenoamino de C2-C8-oxi-alquilo de Ci-C5; alquilcarbonilo de Ci-C5-alquilo de C1-C5, alcoxicarbonilo de Ci-C5-alquilo de Ci-C5í aminocarbonilo de Ci-C5-alquilo de Cx-C5, dialquilaminocarbonilo de C2-C8-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilamino de Ci-C5-alquilo de C1-C5, alquilcarbonilo de C1-C5- (alquilo de C2-C5) -aminoalquilo, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil -alquilo de C1-C5, heteroaril-alquilo de C1-C5, fenoxi-alquilo de Ci-C5, heteroariloxi-alquilo de C1-C5, alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5( cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C3, halógeno, ciano o por nitro, o heteroarilo o heteroarilamino , o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de Cx-C3, haloalcoxi de Ci-C3, halógeno, ciano o por nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de Ci-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de Ci-C3, halógeno, ciano o por nitro, difenilamino, o difenilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C!-C3, alcoxi de C!-C3, haloalcoxi de Ci-C3, halógeno, ciano o por nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, di-cicloalquilamino de C3-C7 o cicloalcoxi de C3-C7,-R25 y R-2S son adicionalmente hidrógeno, alquilo de Ci-Ci0, alquenilo de C -Ci0, alquinilo de C2-Ci0, haloalquilo de Ci-Ci0, cianoalquilo de Ci-Ci0, nitroalquilo de Ci-Ci0, aminoalquilo de Ci-Cio, alquilamino de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, dialquilamino de C2-C8-alquilo de Ci-C5, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de Ci-Cs, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C4-C10, alquiniloxialquilo de C4-Ci0, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfoxilo de Ci-C5-alquilo de Ci-C5, alquilsulfonilo de Cx-Cs-alquilo de Ci-C5, alquilidenamino de C2-Ce-oxi-alquilo de Ci-C5, alquilcarbonilo de Ci-C5-alquilo de 1-C5, alcoxicarbonilo de Ci-C5-alquilo de C:L-C5í amino-carbonilo de Ci-Cs-alquilo de Cx-Cs, dialquilamino-carbonilo de C2-Ca-alquilo de Cx-Cs, alquilcarbonilamino de Cx-C5-alquilo de Ci-C5, alquilcarbonilo de Ci-C5- (alquilo de C2-C5) -aminoalquilo, trialquilsililo de C3-C6-alquilo de C1-C5, fenil -alquilo de Ci~ C5, heteroaril -alquilo de Ci-C5/ fenoxi- alquilo de C1-C5, heteroariloxi -alquilo de Ci-C5/ alquenilo de C2-C5, haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Ci-C3 haloalcoxi de Ci-C3/ halógeno, ciano o por nitro, o heteroarilo o heteroarilamino, o heteroarilo o heteroarilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de Cx-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de Cx-C3, alcoxi de Ci-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Cx-C , haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, dif enilamino, o difenilamino substituido por alquilo de Ci-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro, o cicloalquilamino de C3-C7, di-cicloalquilamino de C3-C7, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de Cx-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquilamino de C1-C5, dialquilamino de C2-C8, benciloxi o fenoxi, siendo posible para los grupos bencilo y fenilo a su vez que sean substituidos por alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de Cx-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o por nitro;

Y2 es oxígeno, azufre, C-R140-Ri4i o N-Ri42; R55 es alquilo de Cx-Cxo, alquenilo de C2-C10/ alquinilo de C2-C10, haloalquilo de Ci-C10, alcoxialquilo de C2-C10, alqueniloxialquilo de C3-C10, alquiniloxialquilo de C3-Ca0, alquiltioalquilo de C2-C10, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquilsulfonilalquilo de C2-Ci0, alquilcarbonilalquilo de C2-C10, cicloalquilo de C3-C10, arilo o heteroarilo ; R137 es hidrógeno, alquilo de Ci-Ci0/ alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-C10 o alcoxialquilo de C1-C10; o R55 y R137, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 miembros el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; Ri38 y R139 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo de C!-C10, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0 o alcoxialquilo de C2-C10; y R140 y Ri4i son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo de CÍ-CIO, alquenilo de C2-Ci0, alquinilo de C2-Ci0 o alcoxialquilo de C1-C10; o R55 y C-R140 junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos, saturado o insaturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; R142 es hidrógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alcoxialquilo de C2-Ci0, alqueniloxialquilo de C3-Ci0, alquiniloxialquilo de C3-Ci0, alquiltioalquilo de C2-Ci0, alquilsulfinilalquilo de C2-Ci0, alquils lfonilalquilo de C2-Cio, cicloalquilo de C3-Ci0, arilo o heteroarilo ; o R55 y -R142, junto con los átomos a los cuales los mismos están unidos, forman un anillo de 3 a 7 elementos, saturado o insaturado, el cual puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; y a las sales, isómeros y enantiomeros agronómicamente aceptables de tales compuestos . 2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Q es Qx . 3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R20, R21, R-24, R27, y al menos uno de los substituyentes R200/ al menos uno de los substituyentes R300/ a menos uno de los substituyentes R400 al. menos uno de los substituyentes R22 y R23 y al menos uno de los substituyentes R25 y 26 son cada uno alquilo de C3-C25 no ramificado, alquilo de C9-C25 no ramificado substituido en la posición a para el grupo carbonilo por uno o más grupos alquilo de C1-C4, alquenilo de C9-C25 no ramificado, o alquenilo de C9-C25 no ramificado substituido en la posición ce para el grupo carbonilo por uno o más grupos alquilo de C1-C4. 4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque los grupos alquenilo y los grupos alquenilo substituidos con alquilo de C1-C4 tienen un doble enlace sencillo en la configuración cis.

5. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II en donde Rj. y R3 son como se definieron para la fórmula I y Q es Qi, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, o Qi0 en donde los substituyentes Gi, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, y G10 son hidrógeno, con un compuesto de la fórmula III Hal-G (III), en donde Hal es cloro, bromo o yodo, y G es -C(Xi)-R20, -C(X2) -X3-R21, -C (X4)-N(R22)-R23, -S02-R24, -S(R200) 3, -N(R3oo)4, P(R4oo)4, -P(Xs) ( 25)-R26 o -CH2-X6-R27; en donde Xi, X2, X3, X4, X5 y X6 y í¾o> ¾i, R22, 23, ?¾??? ¾oo, ¾??, ?5, 26 y 27 son como se definieron, en la presencia de un solvente inerte y una base.

6. Una composición herbicida y para la inhibición del crecimiento de las plantas, caracterizada porque comprende, sobre un portador inerte, una cantidad efectiva herbicidamente de un compuesto de la fórmula I .

7. Una composición herbicida y para la inhibición del crecimiento de las plantas, caracterizada porque cx-mrprericte- sobre üñ portador inerte , una cantidad efectiva herbicidamente de un compuesto de la fórmula I y una cantidad, efectiva para el antagonismo del herbicida, de un agente protector.

8. Una composición herbicida y para la inhibición del crecimiento de las plantas, caracterizada porque comprende, sobre un portador inerte, una cantidad efectiva herbicidamente de un compuesto de la fórmula I y una cantidad, efectiva para el sinergismo, de un co- herbicida.

9. Un método para controlar el crecimiento de las plantas indeseables, caracterizado porque comprende aplicar un compuesto de la fórmula I o una composición que comprende tal compuesto, en una cantidad efectiva herbicidamente, a las plantas o al sitio de las mismas.

10. Un método para la inhibición del crecimiento de las plantas, caracterizado porque comprende aplicar un compuesto de la fórmula I o una composición que comprende tal compuesto, en una cantidad efectiva herbicidamente, a las plantas o al sitio de las mismas.