CN1420863A - 取代的二酰亚胺衍生物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及新的通式(I)的取代的二酰亚胺衍生物，其中R¹代表可任意选择取代的环烷基，R²代表可任意选择取代的烷基或可任意选择取代的环烷基，R³代表烷基，烷氧基，烷硫基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基以及R⁴代表氰基或硝基。本发明还涉及所述衍生物的制备方法及其防治害虫和作为除草剂的应用。

Description

取代的二酰亚胺衍生物

本申请涉及新的取代的二酰亚胺衍生物(Imid-Derivate)，它们的制备方法及其防治害虫和作为除草剂的应用。

已知某些二酰亚胺衍生物(参见WO91/04 965，WO93/04 032，EP-A-403 159；J.Organomet.Chem.(1975)，97(1)，第39-44页；Bull.Soc.Chim.Belg.(1981)，90(1)，第89-98页)。已公开了这些化合物中一些化合物具有杀虫和/或除草活性。

因此，本发明提供了通式(I)的新的取代的二酰亚胺衍生物

其中

R¹代表可任意选择取代的环烷基，

R²代表可任意选择取代的烷基或可任意选择取代的环烷基，

R³代表烷基，烷氧基，烷硫基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基以及

R⁴代表氰基或硝基。

如适合，通式(I)的二酰亚胺衍生物还可以旋光异构体和/或几何异构体的形式存在。本发明不仅包括各种异构体混合物而且还涉及纯异构体。

通式(I)的新的取代的二酰亚胺衍生物的制备方法是在存在稀释剂条件下，将式(II)的胺其中

R¹和R²如上定义

与式(III)的乙亚胺酸酯反应而制得

其中

R³和R⁴如上定义，

R⁵代表烷基以及

X代表氧或硫。

通式(I)的新的亚胺酸酰胺衍生物(Imidamid-Derivate)具有非常显著的生物活性并特别适于防治农业，林业，仓储产品和材料的保护以及卫生领域发生的害虫，如昆虫，螨以及特别是线虫；用于防治兽医领域害虫，如寄生性线虫；以及还可用作除草剂。

式(I)提供了本发明化合物的通式定义。上下文中该通式中所列基团的优选取代基或范围如下所示。

R¹ 优选代表C₃-C₆-环烷基，该基团可任意选择地被相同或不同的选自卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基和C₁-C₄-烷硫基的取代基一至三取代。

R² 优选代表C₁-C₄-烷基，该基团可任意选择地被卤素，氰基或C₁-C₄-烷氧基取代或代表C₃-C₆-环烷基，该基团可任意选择地被相同或不同的选自卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基和C₁-C₄-烷硫基的取代基一至三取代。

R³ 优选代表C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，C₁-C₄-烷硫基，氨基，C₁-C₄-烷基氨基或二-(C₁-C₄)-烷基氨基。

R¹ 特别优选代表环戊基和环己基，各自可任意选择地被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基和乙硫基的取代基一至三取代。

R² 特别优选代表甲基，乙基和正或异丙基，各自可任意选择地被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代；或代表环戊基和环己基，各自可任意选择地被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基和乙硫基的取代基一至三取代。

R³ 特别优选代表甲基，乙基，正或异丙基；正-，异-，仲或叔丁基；甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基；甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基；氨基；甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基；乙基甲基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲基正丙基氨基，甲基异丙基氨基，乙基正丙基氨基，乙基异丙基氨基，异丙基正丙基氨基或二异丙基氨基。

R¹ 更特别优选代表环戊基和环己基，各自可任意选择地被相同或不同的选自氯，甲基和甲氧基的取代基一或二取代。

R² 更特别优选代表甲基，乙基或异丙基。

R³ 更特别优选代表甲基，乙基，异丙基；甲氧基，乙氧基，异丙氧基；甲硫基，乙硫基，异丙硫基；氨基；甲基氨基，乙基氨基；二甲基氨基，乙基甲基氨基或二乙基氨基。

上述定义中，烃链如，例如烷基各自可以是直链或支链。

本发明优选具有上述作为优选所列定义组合的那些式(I)化合物。

本发明特别优选具有上述作为特别优选所列定义组合的那些式(I)化合物。

本发明更特别优选具有上述作为更特别优选所列定义组合的那些式(I)化合物。

应用，例如R-(-)-环己基胺和N-氰基-乙亚胺酸甲硫基酯作为起始物时，本发明方法的反应过程可通过下述反应式表示：

为进行本发明方法用作起始物的式(II)的胺通常是有机化学领域的已知化合物和/或可通过常规已知方法制备。式(II)的环己基胺衍生物特别优选通过相应的苯胺衍生物的氢化制备。

式(III)提供了本发明方法中也用作起始物的乙亚胺酸酯的通式定义。在该式中，R⁵优选代表C₁-C₄-烷基，如，特别是甲基或乙基。

大多数N-氰基-乙亚胺酸酯是已知的(参见，例如，J.Org.Chem. 28，1816(1963)；Chem.Berichte 100，2604(1967)；Tetrahedron Letters  1968，5523；Synthesis 1975，332；J.Org.Chem. 35，2067(1970)；US3 910 928)和/或可通过常规方法获得。

某些N-硝基-乙亚胺酸酯也是已知的(参见，例如，J.Org.Chem.USSR(English) 9(1973)，1233-1236；JACS  76(1954)，1877；Rec.Trav.Chim.Pay-Bas  81，69(1962)；JP-A-0156947)，和/或可通过常规方法制备，如，特别是通过相应的式(III)的没有NO₂的乙亚胺酸酯进行常规硝化反应制得。

本发明方法优选在存在稀释剂的条件下进行。优选使用醇，如甲醇和乙醇；腈如乙腈，或酯如乙酸乙酯。还可以在水或有机的/含水混合物中进行反应。

进行本发明方法时，优选使用等摩尔量；然而，还可以使用过量的一种或另一种起始物。

进行本发明方法时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般，该方法在0℃-100℃，优选20℃-80℃下进行。

终产物的处理和分离是通过常规已知方法进行。

该活性化合物适合防治害虫，特别是在农业、林业、储藏产品和材料的保护，以及卫生领域中发生的昆虫，螨类和线虫，并具有很好的植物耐受性以及具有对温血动物令人满意的毒性。本发明活性化合物特别适于防治线虫。它们可优选用于作物保护剂。它们对正常敏感和抗性种类以及对所有或一些发育阶段都具有活性。上述害虫包括：

等足目：例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫和鼠妇。

倍足目：例如，具斑马陆。

唇足目：例如，食果地蜈蚣和蚰蜒属。

综合目：例如，庭园么蚰。

缨尾目：例如，台湾衣鱼。

弹尾目：例如，武装棘跳虫。

直翅目：例如，家蟋蟀、蝼蛄属、非洲飞蝗、蚱蜢属和沙漠蝗。

蜚蠊目：例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊。

革翅目：例如，欧洲球螋。

等翅目：例如，散白蚁属。

虱目：例如，体虱、血虱属，颚虱属，嚼虱属和畜虱属。

缨翅目：例如，温室条蓟马，烟蓟马，棕榈蓟马和苜蓿蓟马。

异翅亚目：例如，扁盾蝽属、棉红蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽和椎猎蝽属。

同翅目：例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶藨隐瘤蚜、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属和木虱属。

鳞翅目：例如，棉红铃虫、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、潜叶细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潜叶蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、脏切夜蛾、埃及钻夜蛾、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉斑螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、拟螟亚科稻纵卷螟属(Cnaphalocerus spp.)和稻负泥虫。

鞘翅目：例如，家具窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯叶甲、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜金头跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟和稻象甲。

膜翅目：例如，松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁和胡蜂属。

双翅目：例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇、油橄榄果实蝇、沼泽大蚊、种蝇属和潜蝇属。

蚤目：例如，印鼠客蚤和角叶蚤属。

蛛形纲：例如，蝎(Scorpio maurus)、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、跗线螨属和短须螨属。

植物寄生线虫包括，例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮属、球异皮属、根结属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线属、毛刺属和伞滑刃属。

本发明式(I)化合物特别是具有很好的杀线虫活性。因此，例如它们在防治南方根结线虫(Meloidogyne incognita)时可获得特别好的效果。

本发明活性化合物可用作脱叶剂，干燥剂，除草秆剂，特别是除杂草剂。从广义上讲，杂草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。

本发明的活性化合物例如可用于下述相关植物：

双子叶杂草属：苘麻属，苋属，豚草属，单花葵属，春黄菊属，Aphanes，滨藜属，雏菊属，鬼针草属，荠菜属，飞廉属，决明属，矢车菊属，藜属，蓟属，旋花属，曼陀罗属，金钱，刺酸模属，糖芥属，大戟属，鼬瓣花属，牛膝菊属，猪殃殃属，木槿属，番薯属，地肤属，野芝麻属，独行菜属，母草属，母菊属，薄荷属，山靛属，Mullugo，勿忘草属，罂粟属，牵牛属，车前属，蓼属，马齿苋属，毛茛属，萝卜属，蔊菜属，水松叶属，酸模属，猪毛菜属，千里光属，田菁属，黄花稔属，欧白芥属，茄属，苦苣菜属，尖瓣花属，繁缕属，蒲公英属，遏蓝菜属，车轴草属，荨麻属，婆婆纳属，堇菜属，苍耳属。

双子叶作物属：花生属，甜菜属，芸苔属，黄瓜属，南瓜属，向日葵属，胡萝卜属，大豆属，棉属，甘薯属，莴苣属，亚麻属，番茄属，烟草属，菜豆属，豌豆属，茄属，巢菜属。

单子叶杂草属：山羊草属，冰草属，翦股颍属，看麦娘属，假翦股颍属，燕麦属，臂形草属，雀麦属，蒺藜草属，鸭跖草属，狗牙根属，莎草属，龙爪茅属，马唐属，稗属，荸荠属，蟋蟀草属，画眉草属，野黍属，羊茅属，飘拂草属，异蕊花属，白茅属，鸭嘴草属，千金子属，毒麦属，雨久花属，黍属，雀稗属，虉草属，梯牧草属，早熟禾属，筒轴茅属，慈菇属，藨草属，狗尾草属，高粱属。

单子叶作物属：葱属，菠萝，天门冬属，燕麦属，大麦属，稻属，黍属，甘蔗属，黑麦属，高粱属，黑小麦，小麦，玉米属。

可是，本发明活性化合物的应用不限制在上述属中，可以相同方式扩展到其它植物。

根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或广场。同样，本发明化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地在一年生栽培作物中防治杂草，多年生栽培作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，浆果种植园和啤酒花栽培区，草皮，草坪和牧草。

当本发明的式(I)化合物应用于土壤和植物的地上部分时表现出很强的除草活性且作用谱广。在某种程度上，它们还适合于在单子叶和双子叶作物中，在苗前或苗后选择性地防治单子叶和双子叶杂草。

如需要，在一定浓度和使用量条件下，本发明化合物还可用作杀微生物剂，例如杀真菌剂，抗霉菌剂和杀细菌剂。如需要，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物育种者证书(Sortenschutzrechte)保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为所有地上和地下部分以及植物组织，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获的植物和植物营养体以及有性繁殖材料，例如种苗、块茎、根状经、插条和种子。

使用本发明活性化合物进行植物和植物各部分的处理是通过常规处理方法直接施用或作用于它们的环境、生境或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。

本发明活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，在聚合物中的微胶囊。

这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可任意选择地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。

在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或烷烃，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

适当的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如亚硫酸化木素废液和甲基纤维素。

在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。

可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选0.5％-90％的活性化合物。

本发明活性化合物可以其市售制剂和从上述制剂制备的、与其它活性化合物混合的应用形式存在，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。例如，杀虫剂包括：磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、卤代烃类、苯基脲类和由微生物生产的物质等。

特别有利的混合组分的实例为下述化合物：

杀真菌剂：

Aldimorph，氨丙膦酸，氨丙膦酸钾盐，Andoprim，敌菌灵，氧环唑，腈嘧菌酯，

苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨膦，乐杀螨，联苯，联苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁硫啶，

石硫合剂，Capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，Carvon，灭螨锰，灭瘟唑，苯咪唑菌，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，Clozylacon，硫杂灵，霜脲氰，环丙唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，

咪菌威，双氯酚，苄氯三唑醇，Diclofluanid，哒菌酮，氯硝胺，乙霉威，苯醚甲环唑，二甲嘧酚，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二氰蒽醌，十二环吗啉，多果定，敌菌酮，

敌瘟磷，氧唑菌，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，

噁唑酮菌，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，呋菌胺，种衣，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，醋酸三苯锡，羟基三苯锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟联苯菌，氟氯菌核利，氟喹唑，呋嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，三乙膦酸铝，三乙膦酸钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，呋吡唑灵，灭菌胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，

双胍盐，

六氯苯，己唑醇，恶霉灵，

抑霉唑，亚胺唑，双胍辛，双八胍盐，双胍辛醋酸盐，Iodocarb，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，Irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，

春雷霉素，亚胺菌，含铜杀菌剂如：氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉铜和波尔多液，

代森锰铜，代森锰锌，代森锰，Meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，苯吡咯菌，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，

福镁镍，异丙消，氟苯嘧啶醇，

呋酰胺，恶霜灵，Oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，Oxyfenthiin，

多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，氯瘟磷，多马霉素，哌丙灵，多抗霉素，Polyoxorim，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，Propanosine-sodium，丙环唑，丙森锌，吡菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，

Quinconazol，五氯硝基苯，

硫和硫制剂，

戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四环唑，四氟醚唑，噻菌灵，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌灵，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特，咪唑嗪，水杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪胺灵，灭菌唑，

烯效唑，

有效霉素A，乙烯菌核利，烯霜苄唑，

氰菌胺，代森锌，福美锌，以及

咪草酯(Dagger G)

OK-8705，

OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]1-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，

{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙基酯，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺(carboxanliid)，

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲胺，

8-羟基喹啉硫酸盐(8-Hydroxychinolinsulfat)，

9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-甲酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酯，

顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺式-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，

N-((6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酸酰胺，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，

[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸0，0-二乙酯，

苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，

1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，

杀细菌剂：

溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡恶磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡，

日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌、Baculoviren、蚕白僵菌、纤细白僵菌、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、Butylpyridaben

硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、Chlovaporthrin、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、Clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺

溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨

Efusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯恶唑、乙嘧硫磷

苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋线威

颗粒体病毒

特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯、吡虫啉、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素

核多角体病毒

高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲

马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、恶虫酮、速灭磷、米尔螨素、久效磷

二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲

氧乐果、杀线威、亚砜磷

玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、Pyridathion、嘧螨醚、蚊蝇醚

喹硫磷

Ribavirin

杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌105、Sulfotep、硫丙磷

氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、辛体氯氰菊酯、Thiamethoxam、噻丙腈、Thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、thiazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威

蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔

YI 5302

己体氯氰菊酯、Zolaprofos

(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯

(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯

1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺

2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑

2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮

2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺

2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺

3-甲基苯基-丙基氨基甲酸酯

4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯

4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫代]-3(2H)-哒嗪酮

4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮

4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮

苏云金芽孢杆菌EG-2348株系

2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸，

2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基丁酸酯

[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈

二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛

[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯

N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸

N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺

N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍

N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺

N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺

[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸0，0-二乙酯

在防治杂草时，本发明活性化合物可以其本身或制剂形式使用，还可以与已知除草剂和/或改进与作物相容性的物质(“安全剂”)的混合物形式应用，其中成品制剂或桶混形式是可能的。还可以与包括一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂混合。

上述混合物的适合成分都是已知除草剂，例如

乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、BAS-662H、Beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-烯丙酯)、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、Cinidon(-乙酯)、环庚草醚、醚黄隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-甲酯)、唑嘧磺胺盐、Cumyluron、氰草津、Cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、精2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、恶唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、Epoprodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精恶唑禾草灵、Fentrazamide、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、Florasulam、精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-钠盐)、Flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、Flupropacil、Flurpyrsulfuron(-甲酯，-钠盐)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧丙酯，-甲基庚基酯)、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、Iodosulfuron(-甲酯，钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、异恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、Pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、Picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-钠盐)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、Pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺磺隆和Tritosulfuron。

当用作杀虫剂时，本发明活性化合物还可以其市售制剂和从上述制剂制备的与增效剂混合的应用形式存在。增效剂是能够提高活性化合物活性，但加入的增效剂本身不是必须具有活性的化合物。

从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。

本发明化合物以适应于应用形式的常规方法施用。

当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优异的木材和粘土残留活性以及对石灰化底物上的碱具有很好的稳定性。

当用作除草剂时，活性化合物可以其本身或其制剂形式，或进一步稀释制备的应用形式使用，如现混现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂和颗粒剂。可以常规方式，例如泼浇，喷雾，弥雾，分散施用上述制剂。

可在植物苗前和苗后使用本发明活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤中。

活性化合物施用量可在较宽的范围内变化。主要是根据所需效果的类型而确定。通常，施用量为对每公顷土壤面积使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg。

由于对温血动物的毒性低，式(I)活性化合物还适用于防治发生于人以及家畜饲养和家畜育种，肉畜，种畜，动物园动物，实验室动物，试验用动物以及宠物的致病性内寄生物和外寄生物。本发明活性化合物对害虫的所有或单个发育阶段，以及对产生抗性和普通敏感害虫种群都有效。通过防治致病性寄生物旨在减少病害，死亡的发生和产率下降(例如在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的生产中)，因此使用本发明活性化合物可以使动物保护变得更经济而简便易行。致病性内寄生物包括绦虫，吸虫，线虫；外寄生物包括节肢动物，优选昆虫和螨。

特别列举以下体内寄生虫：

假叶目，例如，二叶槽虫属、迷惑旋宫绦虫属、裂头绦虫属、舌形绦虫属、突盘绦虫属、Diphlogonoporus spp.

园叶目，例如，中殖孔绦虫属、裸头绦虫属、副裸头绦虫属、蒙尼绦虫属、缨体绦虫属、 隧体绦虫属、无卵黄腺绦虫属、斯特列绦虫属、鸣绦虫属、Anhyra spp.、伯特绦虫属、带绦虫属、棘球绦虫属、Hydratigera spp.、斧钩绦虫属、瑞立绦虫属、膜壳绦虫属、棘壳绦虫属、棘杯绦虫属、两睾绦虫属、复孔绦虫属、Joyeuxiella spp.、双孔绦虫属

单殖亚纲，例如，Cyrodactylus spp.、指环虫属、多盘吸虫属

复殖亚纲，例如，复口吸虫属、Posthodiplostomum spp.、裂体吸虫属、毛睾吸虫属、鸟毕吸虫属、溴毕吸虫属、巨毕吸虫属、彩蚴吸虫属、短咽吸虫属、棘口吸虫属、棘缘吸虫属、棘隙吸虫属、低颈吸虫属、片形吸虫属、拟片形吸虫属、姜片吸虫属、环肠吸虫属、盲腔吸虫属、同盘吸虫属、杯殖吸虫属、殖盘吸虫属、巨盘吸虫属、菲策吸虫属、Gastrothylacus spp.、背孔吸虫属、下弯吸虫属、斜睾吸虫属、前殖吸虫属、双腔吸虫属、饼体吸虫属、侏体吸虫属、后睾吸虫属、枝睾吸虫属、次睾吸虫属、异形吸虫属、后殖吸虫属

嘴刺线虫目，例如，毛尾属、毛细线虫属、Trichlomosoides spp.、毛形线虫属

小杆线虫目，例如，Micronema spp.、类圆线虫属

圆形线虫目，例如，圆线虫属、三齿线虫属、食道齿线虫属、毛线线虫属、似六齿线虫属、柱咽属、盆口线虫属、Cyclococercus spp.、杯冠亚属、结节线虫属、夏柏特线虫属、肾线虫属、钩口线虫属、钩线虫属、仰口线虫属、球头线虫属、比翼线虫属、盅口线虫属、后圆线虫属、网尾线虫属、缪勒线虫属、原圆线虫属、新圆线虫属、囊尾线虫属、肺圆线虫属、刺尾属、麂圆属、副麂圆属、环棘属、Paracrenosoma spp.、官圆属、Aelurostrongylus spp.、似丝虫属、副丝虫属、毛圆属、血矛属、奥斯特属、马歇尔属、古伯属、细颈属、猪圆属、若剑属、裂口属、壶肛属

尖尾线虫目，例如，尖尾线虫属、住肠线虫属、栓尾线虫属、管状线虫属、无刺线虫属、异刺线虫属

蛔虫目，例如，蛔虫属、弓蛔虫属、弓首线虫属、副蛔虫属、异尖线虫属、禽蛔虫属

旋尾线虫目，例如，颚口线属、泡翼线虫属、吸吮线虫属、筒线虫属、胃线虫属、副柔线虫属、德拉西属、龙线属

丝虫目，例如，Stephanofilaria spp.、副丝虫属、丝状属、罗阿属、恶丝虫属、Litomosoides spp.、布鲁线虫属、吴策线虫属、盘尾丝虫属

Gigantohynchida类，例如，Filicollis spp.、捻珠棘头属、巨棘吻棘头虫属、Prosthenorchis spp.

体外寄生虫特别包括以下种类：

虱目，例如，血虱属、颚虱属、管虱属、虱属、Pthirus spp.；

食毛目，例如，毛羽虱属、Menopon spp.、Eomenacanthus spp.、Menacanthus spp.、嚼虱属、猫羽虱属、Damalinea spp.、Bociolaspp.；

双翅目，例如，斑虻属、虻属、家蝇属、齿股蝇属、腐蝇属、血喙蝇属、角蝇属、螫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、绿蝇属、丽蝇属、火蝇属、Cardylobia spp.、锥蝇属、金蝇属、麻蝇属、Wohlfahrtia spp.、胃蝇属、Oesteromyia spp.、Oedemagena spp.、皮蝇属、狂蝇属、鼻狂蝇属、蜱蝇属、虱蝇属

蚤目，例如，栉首蚤属、鱼头蚤属、角叶蚤属

后气门亚目，例如，璃眼蜱属、扇头蜱属、牛蜱属、花蜱属、Haemophysalis spp.、革蜱属、硬蜱属、锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属

中气门亚目(Mesastigmata)，例如，皮刺螨属、禽刺螨属、肺刺螨属

前气门亚目，例如，姬螫螨属、疮螨属、肉螨属、蠕形螨属、新恙螨属；

无气门亚目，例如，粉螨属、癣螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、Neoknemidodoptex spp.、Lytodites spp.、皮膜螨属

肉畜和种畜包括哺乳动物如，例如，牛、马、绵羊、猪、山羊、骆驼、水牛、驴、兔、黇鹿、驯鹿、毛皮兽如，例如水貂、灰鼠和浣熊、鸟如，例如鸡、鹅、火鸡和鸭，淡水和海水鱼类如，例如鳟鱼、鲤鱼和鳗、两栖动物、昆虫如，例如蜜蜂和蚕。

实验室动物和试验动物包括，例如小鼠、大鼠、豚鼠、金仓鼠、狗和猫。

宠物包括，例如狗和猫。

所述应用可以是预防性和治疗性的。

活性化合物可直接或以适合的制剂经肠、不经肠、经皮、经鼻给药，通过生存环境或借助于含有活性化合物的成型制品，例如条带(Streifen)、板(Platten)、带(Bnder)、项圈、耳饰物、肢环(带)、装饰器具等进行处理。

活性化合物经肠给药方式例如采用可口服给药的粉剂、片剂、胶囊、糊剂、丸剂、糖浆、颗粒剂或口服给药的溶液、悬浮液或乳剂，药物食品或饮用水形式。皮肤给药方式，例如以浸泡、喷雾或灌洗(点滴)和喷粉方式使用。不经肠的给药方式例如采用注射(肌肉、皮下、静脉或腹膜)或植入方式。

特别优选经皮给药方式制剂。它们包括溶液、胶悬剂、乳油和微乳剂，这些制剂使用前需用水稀释，灌注和点滴制剂、粉末和粉剂、气雾剂和含活性化合物的成型物品，以及抖粉袋和施药器(back-rubber)。

这些制剂可通过已知方法制备，例如将活性化合物与填充剂即液体溶剂混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂。如果使用水作为填充剂，例如有机溶剂也可用作助溶剂。

除水外，液体稀释剂包括醇如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、戊醇、辛醇；

乙二醇如丙二醇、1，3-丁二醇、乙基乙二醇、二丙二醇单甲醚；

甘油；

芳族醇如苄醇；

羧酸酯如，例如乙酸乙酯、苯甲酸苄酯、乙酸丁酯、碳酸异丙烯酯、乳酸乙酯；

脂族烃如石蜡、环己烷、二氯甲烷、氯化乙烯；

芳烃如二甲苯、甲苯、烷基萘、氯苯；

酮如，例如，丙酮和甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮；

与天然脂肪酸如棉籽油、花生油、玉米油、橄榄油、蓖麻油、芝麻油形成的天然和合成甘油单-和三酯；

还包括二甲基亚砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二噁烷、2，2-二甲基-4-氧基甲基-1，3-二氧戊环。

表面活性剂包括：

乳化剂和湿润剂，如阴离子表面活性剂，例如烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、十二烷基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐、烷芳基磺酸钙；

阳离子表面活性剂，例如，氯化十六烷基三甲基铵；

两性表面活性剂，例如，N-十二烷基-β-亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂；

非离子表面活性剂，例如，聚氧乙基化蓖麻油、聚氧乙基化失水山梨糖醇单油酸酯、聚氧乙基化失水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚、聚氧乙基化失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯十二烷基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯化一缩甘露醇单月桂酸酯、烷基聚乙二醇醚、油基聚乙二醇醚、十二烷基聚乙二醇醚、乙氧基化壬基酚、异辛基酚聚乙氧基乙醇。

此外制剂中可含有：

粘着剂，例如，羧甲基纤维素，甲基纤维素和其它纤维素以及淀粉衍生物，聚丙烯酸盐(Polyacrylate)、藻酸盐(Alginate)、明胶、阿拉伯树胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚和马来酸酐共聚物、聚乙二醇、石蜡、油、蜡、氢化蓖麻油、卵磷脂和合成磷脂。

制剂中可含有着色剂如无机染料，例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝和有机染料如茜素，偶氮和金属肽菁染料。

制剂中可含有扩展剂，例如不同粘度的硅油，脂肪酸酯如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇酯、中链长度的支链脂肪酸与饱和脂肪醇C₁₆-C₁₈的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长为C₁₂-C₁₈的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蜡状脂肪酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、后者所用的酯混合物等；

甘油三酯如辛酸/癸酸甘油三酯、链长为C₈-C₁₂的植物脂肪酸或其它特别选择的天然脂肪酸的甘油三酯混合物、饱和或不饱和的偏甘油酯混合物、如适合还包括含羟基的脂肪酸、C₈-C₁₀的脂肪酸的单甘油二酸酯等；

脂肪醇如异十三烷基醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷醇、油醇。

为制备固体制剂，可将活性化合物与适合的载体混合，如必要加入助剂，并加工成所需形状。

可提及的载体包括所有生理上可接受的固体惰性物质。可使用无机和有机物质。无机物质包括任选粉碎并分级的，例如合成和天然岩粉如高岭土、滑石、白垩、石英、硅藻土、氯化钠、碳酸盐如碳酸钙、碳酸氢盐、氧化铝、硅酸、矾土、沉淀或胶体二氧化硅、磷酸盐。

有机物质，例如包括糖、纤维素、食料和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和谷壳、淀粉、木屑。

助剂包括防腐剂、抗氧化剂、上述已经提及的着色剂。

其它适合的助剂包括润滑剂和助流剂如，例如，硬脂酸镁，硬脂酸，滑石，膨润土，促进分解的物质如淀粉或交联的聚乙烯吡咯烷酮，粘合剂如，例如，淀粉，明胶或线型聚乙烯吡咯烷酮和干粘合剂如微晶纤维素。

活性化合物可以上述固体或液体制剂形式存在，还可以采用胶囊形式。

活性化合物也可以使用气雾剂形式。为此，活性化合物在压力下精细地分布在合适的制剂中。

使用以缓释方式释放活性化合物的活性成分制剂也是有利的。可提及的实例是含有活性化合物的成型物品如，例如，板、带、条带、项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具。其它实例包括含有活性化合物的植入体和大丸剂。

活性化合物还可以与食物和/或饮用水一起给药。

在制剂和由该制剂制备的应用形式中，本发明活性化合物可与其它活性化合物如杀虫剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀真菌剂混合制成的混合物形式存在。杀虫剂包括，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烃、苯基脲、烟碱(Nicotinyle)、新烟碱(Neonicotinyle)、由微生物产生的物质等。

另外，已发现本发明活性化合物对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。

作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此：

鞘翅目昆虫，如

北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychuscapucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属、竹竿粉长蠹

膜翅目，例如

蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)

白蚁，例如

木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁

缨尾目，例如台湾衣鱼

本发明中的工业材料可以理解为表示非生活用品，例如优选塑料、粘合剂、胶水、纸和板、皮革、木材和加工后的木制品以及涂料组合物。

木材以及加工后的木制品是特别需要优选保护其免受昆虫侵袭的材料。

通过本发明组合物或含有该组合物的混合物可以保护的木材和加工木制品可以理解为表示，例如：

建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、船头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电杆、木镶板、木窗和木门、胶合板、碎料板、在房屋建筑或建筑细木工行业中常用的细木工件或木制品。

活性化合物可直接，或以浓缩形式或常规制剂，如粉剂，颗粒剂，溶液，悬浮剂，乳剂或糊剂方式使用。

上述制剂可以本身已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，抗水剂混合，以及如需要加入催干剂和UV稳定剂以及如需要加入染料和颜料，和其它加工助剂。

用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包括浓度为0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量的本发明活性化合物。

组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类和发生情况及其介质而确定的。最佳施用量各自在应用时可通过系列试验确定。然而基于需保护的材料，一般，使用0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量的活性化合物是足够的。

使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油类有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，如需要可加入乳化剂和/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂是油性或油类溶剂，蒸发值大于35以及闪点大于30℃，并优选大于45℃。用作上述低挥发度的、不溶于水的、油性或油类溶剂是适合的矿物油或它们的芳族馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。

优选使用沸程为170-220℃的矿物油，沸程为170-220℃的石油溶剂，沸程为250-350℃的锭子油，沸程为160-280℃的石油和芳烃，以及松节油等。

在优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂族烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸程混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

蒸发值大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃的低挥发度的有机油性或油类溶剂可用高或中挥发度的有机溶剂部分替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃，以及杀虫剂/杀菌剂混合物可溶或可乳化于该溶剂混合物中。

在优选实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯等。

本发明使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们可用水稀释和/或可溶解或分散或乳化于上述使用的机化学溶剂中，特别是由下列物质组成或包含下列物质的粘合剂：丙烯酸盐树脂(Acrylatharz)，乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯类树脂，缩聚或聚加成树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，酚醛树脂，烃类树脂，如茚/香豆酮树脂，有机硅树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。

用作粘合剂的合成树脂可以乳剂，分散剂或溶液形式使用。沥青或含沥青的物质也可用作粘合剂，用量至多为10％重量。此外，还可以使用本身已知的染料，颜料，防水剂，气味遮蔽剂和抑制剂或防腐剂等。

在本发明组合物或浓缩物中优选包括作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干性植物油。本发明优选使用含油量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。

上述所有或某些粘合剂可用固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的挥发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01至30％的粘合剂(以使用粘合剂的100％计)。

增塑剂来自邻苯二甲酸酯类的化学物质，如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯类如磷酸三丁酯，己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。

固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚，或酮，如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。

适用的溶剂或稀释剂还特别是水，如需要可与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂混合使用。

对木材特别有效的保护方法是通过大批量的浸渍方法，例如通过真空，双真空(Doppelvakuum)或加压方法。

现混现用组合物中如需要还可以包含其它杀虫剂，以及如需要还可以包含一种或多种杀菌剂。

适合的添加的其它混合组分优选是WO 94/29 268中所提及的那些杀虫剂和杀菌剂。在该文献中所述化合物也作为本申请的特定部分。

更特别优选的混合组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、Thiacloprid、Methoxyphenoxid和杀铃脲，

以及杀菌剂，如氧唑菌、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

本发明的活性化合物还可用于保护各种物品免受动植物的定殖，特别是经常与海水或盐水接触的船壳、观测屏、网、船体结构、码头和信号装置。

由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或藤壶亚目(藤壶虫)，如藤壶属或指茗荷属的定殖增加了船体的摩擦阻力并由于增加了能源消耗以及在干船坞上的轮班这样明显增加了运营成本。

此外定殖的还有海藻，例如水云属和仙菜属，特别重要是由定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着侵染，该昆甲类包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中。

令人惊奇地，目前已发现本发明活性化合物单独使用或与其它活性化合物混合使用都具有很好的防污(抗定殖)作用。

通过使用本发明化合物，或单独使用或与其它活性化合物混合使用，可无需使用重金属，如，例如硫化双(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、苯基-(联吡啶)-三氯化铋、氟化三正丁基锡、亚乙基双硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基亚乙基双硫代氨基甲酸锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡，或显著降低上述化合物浓度。

如适合，现混现用防污漆还可包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。

本发明的防污组合物中优选的共组分是：

杀藻剂，如

2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、茵多酸、醋酸三苯基锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净，

杀菌剂，如

环己基苯并[b]噻吩甲酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluor-folpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类，如

氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；

杀软体动物剂，如

醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；

或常用活性防污活性化合物，如

4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾，铜，钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二氰、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

使用的防污组合物中包含浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量的本发明活性化合物。

本发明防污组合物还包括在下述文献中公开的常用组分，例如：Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Willlams，AntifoulingMarine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973。

除了杀藻剂、杀菌剂、杀软体动物剂和本发明的杀虫活性化合物外，防污涂料组合物中还特别包括粘合剂。

公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸类树脂、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油，如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。

涂料组合物还可任意选择地包含无机颜料、有机颜料或染料，优选它们不溶于盐水。涂料组合物还可包含如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。涂料中还可以包括增塑剂，影响流变性质的改良剂，以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系(Self-Polishing-Antifouling Systemen)中。

活性化合物还适于控制封闭空间，如住房，厂房，办公室，车厢等空间中出现的害虫，特别是昆虫，蜘蛛和螨。它们可单独使用或与其它活性化合物以及家用杀虫制剂中的常用助剂混合使用以控制上述害虫。它们对敏感和抗性种群以及对所有发育阶段都有杀虫活性。这些害虫包括：

蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨、粉尘螨。

蛛形目，例如鸟蛤蛛科、园蛛科。

盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones chesidium、Opiliones phalangium。

等足目，例如潮虫、鼠妇。

倍足目，例如具斑马陆、山蛩虫属。

唇足目，例如地蜈蚣属。

Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodesinquilinus。

蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattellaasahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。

跳跃亚目，例如家蟀。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如木白蚁属、散白蚁属。

啮虫目，例如Lepinatus属、粉啮虫属。

鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。

双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、大蚊(Tipula paludosa)。

鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。

膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula属、铺道蚁。

虱目，例如头虱、体虱、阴虱。

异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。

家用杀虫剂领域中，本发明化合物可单独使用或与其它适合的活性化合物，如膦酸酯类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，生长调节剂或选自其它已知各类杀虫剂的活性化合物混合使用。

它们可以使用气溶胶形式，非增压喷雾剂，例如通过泵、弥雾器、喷雾器、烟雾发生器、泡沫、凝胶、带有纤维素或塑料制成的汽化片的蒸发器、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发系统、防蛀纸、防蛀袋(Mettensckchen)和防蛀胶作为颗粒剂或粉剂撒布饵料中或饵料位置。

本发明活性化合物的制备及其应用如下述实施例所示。

制备实施例

实施例1

将3.3g(0.03mol)的N-氰基-乙亚胺酸(ethan-imidsure)甲硫基酯加入在30ml甲醇中的3.8g(0.03mol)的R-(-)-环己胺中，将反应混合物在室温下搅拌5小时。然后浓缩反应混合物。

由此获得5g(理论值的86％)的R-(-)-N-氰基-N’-环己基-乙-1-基-乙亚胺酸酰胺(ethan-imidamid)，logP(pH2.3)为2.19。

[logP值是根据EEC-Directive 79/831 Annex V.A8方法通过HPLC(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)确定的]。

表1中的本发明化合物可类似和/或根据常规方法进行制备：表1

生物实施例

实施例A

苗后试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。

将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾以使每单位面积上能够施用所需的一定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使各种情况下所需的一定量的活性化合物以1000升水/公顷施用。

三周后，与未处理对照的发育情况相比评价植物的伤害程度，以％伤害表示。

在上述试验中，例如制备实施例7化合物，在2000g活性成分/公顷的施用量下，对苘麻的杀死率为90％，对苋和欧白芥的杀死率为95％，并且玉米对该化合物具有很好的耐受性。

实施例B

根结线虫(Meloidogyne)试验

溶剂：        4重量份丙酮

乳化剂：      1重量份的烷芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。

在容器中填满砂子，加入活性化合物溶液，南方根结线虫(Meloidogyne incognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子萌发，植株发育。根上形成虫瘿。

2周后，通过虫瘿形成％确定杀线虫活性。100％表示没有发现虫瘿；0％表示在处理植株上的虫瘿数量相当于未处理对照虫瘿数量。

在该试验中，例如制备实施例1，5和13化合物具有100％杀线虫活性，制备实施例12化合物的杀线虫活性为99％，制备实施例10化合物的杀线虫活性为98％以及制备实施例2化合物的杀线虫活性为95％，各自活性化合物浓度例如为20ppm。

实施例C

旋毛线虫幼虫(Trichinella spiralis-Larven)试验

将旋毛线虫幼虫从SPF/CFW1小鼠的肌肉中分离出来并用含Canesten(150μg/l)和紫苏霉素(22.6μg/ml)的林格溶液反复冲洗。每次试验，将约20条幼虫培养在2ml下列组成的溶液中：20g/l酪胨，10g/l酵母提取物，5g/l葡萄糖，0.8g/l磷酸二氢钾和0.8g/l磷酸氢二钾pH7.2。将上述溶液高压灭菌，然后加入紫苏霉素(15.7mg/l)和Canesten(100μg/l)。

将化合物溶解在DMSO(浓度为20mg/ml)中。用DMSO稀释上述物质。然后将5或10μl DMSO溶液与含有20条幼虫的2ml培养介质混合。将混合物在37℃下孵育3天。然后测定驱虫活性并采用0-3级标准评估：0＝游动能力相当于对照，1＝轻微游动，2＝高活性，即严重抑制游动至僵硬，3＝完全活性(所有幼虫死亡)。

在该试验中，例如制备实施例2和7化合物表现出很高的活性(＝2)以及制备实施例13化合物表现出完全活性(＝3)，每种情况下活性化合物浓度例如为100ppm。

实施例D

日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)(成虫)试验

将日圆线虫蠕虫的成虫由雌性Wistar鼠的小肠中分离出来，并用含150μg/l Canesten和23.6μg/ml紫苏霉素的林格溶液反复冲洗。根据上述旋毛线虫试验方法，将制剂溶解在DMSO中并制备溶液。将5μl天然物提取物与1ml培养介质(参见上一实施例)混合，然后加入总共5条蠕虫(3条雄性和2条雌性蠕虫或反之亦然)。然后将混合物孵育在37℃下4-5天并测定培养介质中乙酰胆碱酯酶活性。评估采用0-3级标准进行：0＝没有活性，1＝活性差(培养介质中乙酰胆碱酯酶活性减少50-70％)，2＝活性高(减少70-90％)，3＝完全活性(减少＞90％)。

在该试验中，例如制备实施例2和7化合物表现出很高的活性(＝2)以及制备实施例13化合物表现出较差的活性(＝1)，每种情况下活性化合物浓度例如为100ppm。

Claims (10)

1.式(I)化合物

其中

R¹代表可任意选择取代的环烷基，

R²代表可任意选择取代的烷基或可任意选择取代的环烷基，

R³代表烷基，烷氧基，烷硫基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基以及

R⁴代表氰基或硝基。

2.权利要求1式(I)化合物的制备方法，其特征在于存在稀释剂条件下，将式(II)化合物其中

R¹和R²如上定义

与式(III)化合物反应而制备

其中

R³和R⁴如上定义，

R⁵代表烷基以及

X代表氧或硫。

3.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于

R¹代表C₃-C₆-环烷基，该基团可任意选择地被相同或不同的选自卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基和C₁-C₄-烷硫基的取代基一至三取代，

R²代表C₁-C₄-烷基，该基团可任意选择地被卤素，氰基或C₁-C₄-烷氧基取代或代表C₃-C₆-环烷基，该基团可任意选择地被相同或不同的选自卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基和C₁-C₄-烷硫基的取代基一至三取代，以及

R³代表C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，C₁-C₄-烷硫基，氨基，C₁-C₄-烷基氨基或二-(C₁-C₄)-烷基氨基。

4.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于

R¹代表环戊基和环己基，各自可任意选择地被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基和乙硫基的取代基一至三取代，

R²代表甲基，乙基和正或异丙基，各自可任意选择地被氰基，氟，氯，甲氧基或乙氧基取代；或代表环戊基和环己基，各自可任意选择地被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基和乙硫基的取代基一至三取代，以及

R³代表甲基，乙基，正或异丙基；正-，异-，仲或叔丁基；甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基；甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基；氨基；甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基；乙基甲基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲基正丙基氨基，甲基异丙基氨基，乙基正丙基氨基，乙基异丙基氨基，异丙基正丙基氨基或二异丙基氨基。

5.权利要求1的式(I)化合物，其特征在于

R¹代表环戊基和环己基，各自可任意选择地被相同或不同的选自氯，甲基和甲氧基的取代基一或二取代，

R²代表甲基，乙基或异丙基，以及

R³代表甲基，乙基，异丙基；甲氧基，乙氧基，异丙氧基；甲硫基，乙硫基，异丙硫基；氨基；甲基氨基，乙基氨基；二甲基氨基，乙基甲基氨基或二乙基氨基。

6.杀虫剂和除草剂，其特征在于它们包括至少一种权利要求1的式(I)化合物。

7.防治害虫和不需要植物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物作用于害虫，不需要的植物和/或它们的生境。

8.权利要求1的式(I)化合物防治害虫和不需要植物的应用。

9.杀虫剂和除草剂的制备方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。

10.权利要求1的式(I)化合物用于制备杀虫剂和除草剂的用途。