JP2017095354A

JP2017095354A - 殺線虫組成物及び線虫の防除方法

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Publication number: JP2017095354A
Application number: JP2014068010A
Authority: JP
Inventors: 穂高今仲; Hodaka Imanaka; 国光中平; Kunimitsu Nakahira; 美穂旭; Miho Asahi
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2014-03-28
Filing date: 2014-03-28
Publication date: 2017-06-01
Also published as: WO2015147199A1

Abstract

【課題】線虫に対する優れた防除活性を有し、低毒性で低残留性等の高度な防除特性を有する新規な有害生物防除剤組成物、特に殺線虫剤組成物の提供。【解決手段】式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上の活性化合物Ａと、公知の殺線虫化合物より選ばれる１種又は２種以上の活性化合物Ｂを含有する殺線虫組成物。［G１は特定のアリール基又はヘテロアリール基；G２は特定のピリジル基又はフェニル基；Wは酸素原子等；X１はジフルオロメチル等；X２〜X５は各々独立して水素原子等；Y１はハロゲン原子等；Y２は水素原子等、Y３はハロゲン原子等；Y４は水素原子等；R１はC１〜C６アルキル等を表し、R２〜R４は各々独立して水素原子等；R５はメチル等］【選択図】なし

Description

本発明は、新規なオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又はその塩と、公知の殺線虫剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする植物線虫防除剤に関するものである。

本発明の殺線虫剤組成物における第１の有効成分化合物である式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又はその塩は公知化合物であり、その有害生物防除剤としての活性が知られている（例えば、特許文献１参照。）。

また、本発明の殺線虫剤組成物において式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又はその塩と共に用いられる第２の有効成分である活性成分Ｂとして記載されている化合物は、公知の殺線虫活性を有する化合物である（例えば、非特許文献１参照。）。

国際公開第２０１４／０１０７３７号

ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、The British Crop Protection Council、２０１２年

穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物に対する各種線虫類の感染により引き起こされる植物線虫害は、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら植物線虫の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。このような観点から、従来、植物線虫の防除を目的とする防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、線虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物線虫防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、線虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物線虫防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、優れた植物線虫防除活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である下記の式（I）で表される新規なオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又はその塩と、公知の殺線虫剤活性を有する化合物とを併せて含有する組成物が、驚くべきことに、それぞれを単独で用いる場合からは予測し得ない優れた相乗的殺線虫又は収量増加効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１３〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）、及び〔１４〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。

〔１〕
相乗的に有効な量の少なくとも２種の活性化合物を含む殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物であって、
活性成分Ａから選ばれる１種又は2種以上の化合物及び活性成分Ｂの活性成分B-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の化合物を含有する殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
１）１種又は２種以上の活性化合物Ａが、式（１）：

［式中、G^１は、G^１-1、G^１-2、G^１-3、G^１-7、G^１-8、G^１-9、G^１-11、G^１-12、G^１-13、G^１-16、G^１-27、G^１-32、G^１-33又はG^１-50で表される構造を表し、

G^２は、G^２-1、G^２-2、G^２-6又はG^２-9で表される構造を表し、

Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X^１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２は、水素原子を表し、さらにG^１がG^１-27で表される構造を表し、且つX^１がトリフルオロメチルを表す場合には、X^２はハロゲン原子を表してもよく、
X^３は、水素原子又はメチルを表し、
X^４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X^５は、水素原子を表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ又はメチルチオを表し、
Y^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C_１〜C_４アルキル、トリフルオロメチル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、R^６によって任意に置換された(C_２〜C_６)アルキニル、-OR^７、C_１〜C_４アルキルチオ、-C(R^８)=NOR^９、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y^４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y^５は、水素原子を表し、
R^１は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル又はフェニルを表し、
R^２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G^１がG^１-1で表される構造を表し、X^１が塩素原子を表し、X^２、X^３及びX^５が水素原子を表し、X^４が水素原子又は塩素原子を表し、且つG^２がG^２-1で表される構造を表し、Y^３が塩素原子を表し、Y^１、Y^２、Y^４及びY^５が水素原子を表す場合には、R^２はメチル又はエチルを表し、
R^３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R^４は、水素原子、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^５は、メチルを表し、
R^６は、ハロゲン原子、C_３〜C_６シクロアルキル、ヒドロキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、C_５〜C_６シクロアルケニル、-OH、-OR^７、C_１〜C_４アルキルカルボニルオキシ、C_１〜C_４アルキルスルホニルオキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R^８)=NOR^９、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R^７は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、E-14、C_３〜C_４アルキニル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
R^８は、水素原子又はメチルを表し、
R^９は、メチル又はエチルを表し、
R^１０は、シアノ、C_３〜C_６シクロアルキル、E-5、E-9、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R^１１)=NOR^１２、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
R^１１は、メチルを表し、
R^１２は、メチル又はエチルを表し、
mは、１、２又は３の整数を表し、
nは、０、１又は２の整数を表す。］
で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのＮ−オキシド若しくはその塩であり、
２）１種又は２種以上の活性化合物Ｂが、以下の有効成分群Ｂ−Ｉ〜Ｂ−ＸＩＩ：
B-I群：ベノミル（benomyl）、カルボフラン（carbofuran）、クロエトカルブ（cloethocarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、オキサミル（oxamyl）、タイルペイト(tirpate)。

B-II群：ジアミダホス(diamidafos)、フェナミフォス（fenamiphos）、ホスチエタン(fosthietan)、フォスファミドン（phosphamidon）、イミシアホス(imicyafos)、メカルホン(mecarphon)。

B-III群：カズサフォス（cadusafos）、クロルピリフォス（chlorpyrifoｓ）、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジメトエート（dimethoatｅ）、エトプロフォス（ethoprophos）、フェンスルホチオン(fensulfothion)、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘテロホス(heterophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、ホレイト(phorate)、ホスホカルブ(phosphocarb)、テルブフォス（terbufos）、チオナジン(thionazin)、トリアゾフォス（triazophos）。

B-IV群：ジスルフィド(carbon disulfide)、シアノゲン（cyanogen）、１，２ジクロロプロパン（1,2-dichloropropane）、１，３ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジチオエーテル(dithioether)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メチルイオデート(methyl iodide)、テトラチオカーボナイトナトリュウム塩（sodium tetrathiocarbonate）。

B-V群：アバメクチン（abamectin）、カルバコール(carvacrol)、アセトプロール（acetoprole）、ベンクロチアズ(benclothiaz)、クロロピクリン(chloropicrin)、ダアゾメット(dazomet)、ディビシピ(DBCP)、ディシアイピ(DCIP)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ファフラル(furfural)、メタム(metam)、メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)、チオキサザフェン（tioxazafen）、キシレノールス(xylenols)、トリアゾフォス（triazophos）、スクラレオール（sclareol）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)、シクラニリプロール(Cyclaniliprole)、イプロジオン（iprodione）、AKD-1193 試験名。

B-VI群：パスツーリア菌（Pasteuria）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ラモサ（Pasteuria ramose）、パスツーリア・ソルネイ（Pasteuria thornei）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）から選択される化合物である。

〔２〕
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-1、G^１-2、G^１-3、G^１-7、G^１-11、G^１-12、G^１-16、G^１-27又はG^１-33で表される構造を表し、
G^２は、G^２-1、G^２-2又はG^２-9で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X^１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２は、水素原子を表し、
X^３は、水素原子又はメチルを表し、
X^４は、水素原子を表し、
Y^１は、ハロゲン原子を表し、
Y^２は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ又はメチルチオを表し、
Y^３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、R^６によって任意に置換された(C_２〜C_６)アルキニル、C_１〜C_４ハロアルコキシ又は-C(R^８)=NOR^９を表し、
R^１は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^２は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G^２がG^２-1で表される構造を表す場合には、R^２はメチルを表し、
R^３は、水素原子を表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R^４は、水素原子を表し、
R^５は、メチルを表し、
R^６は、ハロゲン原子、C_３〜C_６シクロアルキル、-OR^７、トリメチルシリル、-C(R^８)=NOR^９又はフェニルを表し、
R^７は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４アルコキシメチルを表し、
R^１０は、C_３〜C_６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１の整数を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、上記〔１〕記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔３〕
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-1、G^１-3又はG^１-11で表される構造を表し、
G^２は、G^２-1又はG^２-2で表される構造を表し、
X^１は、ヨウ素原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^３は、水素原子を表し、
Y^１は、塩素原子を表し、
Y^２は、水素原子を表し、
Y^３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、シクロプロピルエチニル又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
Y^４は、水素原子を表し、
R^１は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって置換された(C_１〜C_４)アルキル又はC_３〜C_６アルケニルを表し、
R^１０は、C_３〜C_６シクロアルキル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
mは、１又は２を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、上記〔１〕又は〔２〕記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔４〕
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-1で表される構造を表し、
X^１は、ヨウ素原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２、X^３、X^４及びX^５は、水素原子を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔５〕
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-3で表される構造を表し、
X^１は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２、X^３及びX^４は、水素原子を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔６〕
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-11で表される構造を表し、
X^１は、メチルを表し、
X^２は、水素原子を表し、
R^５は、メチルを表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔７〕
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^２は、G^２-2で表される構造を表し、
Y^１は、塩素原子を表し、
Y^２は、水素原子を表し、
Y^３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、シクロプロピルエチニル又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
Y^４は、水素原子を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔８〕
上記〔1〕記載のB-I群から選択される活性化合物Ｂを含む上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔９〕
上記〔1〕記載のB-II群から選択される活性化合物Ｂを含む上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔１０〕
上記〔1〕記載の活性成分B-III群から選択される活性化合物Ｂを含む上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔１１〕
上記〔1〕記載の活性成分B-IV群から選択される活性化合物Ｂを含む上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔１２〕
上記〔1〕記載の活性成分B-V群から選択される活性化合物Ｂを含む上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔１３〕
上記〔1〕記載の活性成分B-VI群から選択される活性化合物Ｂを含む上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。

〔１４〕
上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の１種又は２種以上の活性化合物Ａと、上記〔1〕及び上記〔８〕〜〔1３〕のいずれか１項に記載の１種又は2種以上の活性化合物Ｂとを同時に、又は時間的に近接して処理することを特徴とする、線虫の防除方法。

本発明の殺線虫剤組成物及び本発明組成物を用いた線虫の防除方法は、各種線虫により引き起こされる植物成長害に対して優れた相乗的防除効果を奏するとともに、既存の植物線虫防除剤に対して抵抗性を獲得した線虫に対しても十分な相乗的防除効果を発揮する。

従って、本発明は有用な新規殺線虫組成物及びそれら本発明組成物を用いた有効な線虫の防除方法を提供することができる。

本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物にはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表される化合物においては、置換基によっては１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１-エチルプロピル基、２,２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１-フルオロエチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(メチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、１-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-３-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２,２-ジブロモビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１-メチル-２-プロピニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、１-ヘキシニル基、３-ヘキシニル基、３-メチル-１-ペンチニル基、４-メチル-１-ペンチニル基、３,３-ジメチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３-クロロ-１-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-１-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-ブロモ-１-ブチニル基、３-フルオロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-クロロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-ブロモ-３-メチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)_２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「トリ(C_ａ〜C_ｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、イソブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「R^１０によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」の表記は、任意のR^１０によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ヒドロキシ(C_ｄ〜C_ｅ)シクロアルキル」又は「C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)シクロアルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「R^６によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキニル」の表記は、任意のR^６によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

これらの本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。

本発明の有害生物防除剤組成物の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物は、国際特許出願公報（WO２０１４／０１０７３７）に記載の公知化合物であり、具体的に例えば第１表の化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発明の活性成分Ａとして用いられるオキシム置換アミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Etとの記載される置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nとの記載はノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sとの記載はセカンダリーブチル基を、t-Bu及びBu-tとの記載はターシャリーブチル基を、Pen-cとの記載はシクロペンチル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表す。

また、表中、置換基Y^５の欄における「−」の表記は、対応する置換基が存在しないことを表し、
置換基R^２の欄における(R)及び(S)の表記は、R^２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表し、
置換基R^１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R^１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
第１表

前記、構造式における置換基G^２は、それぞれ下記のG^２-1、G^２-2又はG^２-9を表す。

――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R₂ R³ G² Y¹ Y² Y³ Y⁴ Y⁵ R¹
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH₃ H G²-1 F H Br H H i-Pr
CH₃ H G²-1 F H Br H H i-Pr(E)
CH₃ H G²-1 Cl H Cl H H CH₃
CH₃ H G²-1 Cl H Cl H H CH₃(E)
CH₃(S) H G²-1 Cl H Cl H H CH₃
CH₃(S) H G²-1 Cl H Cl H H CH₃(E)
CH₃ H G²-1 Cl H Cl H H Et
CH₃ H G²-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH₃(S) H G²-1 Cl H Cl H H Et
CH₃(S) H G²-1 Cl H Cl H H Et(E)
CH₃ H G²-1 Cl H Cl H H CH₂CF₃
CH₃ H G²-1 Cl H Cl H H CH₂CF₃(E)
CH₃(S) H G²-1 Cl H Cl H H CH₂CF₃
CH₃(S) H G²-1 Cl H Cl H H CH₂CF₃(E)
H H G²-2 Cl H F H - n-Pr
H H G²-2 Cl H F H - n-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H F H - i-Pr
H H G²-2 Cl H F H - i-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₃
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₃(Z)
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - CH₃
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - CH₃(Z)
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - CH₃
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - CH₃(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - Et
H H G²-2 Cl H Cl H - Et(Z)
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - Et
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - Et(Z)
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - Et
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - Et(Z)
-CH₂CH₂- G²-2 Cl H Cl H - Et
-CH₂CH₂- G²-2 Cl H Cl H - Et(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - n-Pr
H H G²-2 Cl H Cl H - n-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - i-Pr
H H G²-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - i-Pr
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - i-Pr
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - i-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - n-Bu
H H G²-2 Cl H Cl H - n-Bu(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂Pr-c
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂Pr-c(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - s-Bu
H H G²-2 Cl H Cl H - s-Bu(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - c-Bu
H H G²-2 Cl H Cl H - c-Bu(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - Pen
H H G²-2 Cl H Cl H - Pen(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH(Et)₂
H H G²-2 Cl H Cl H - CH(Et)₂(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂Bu-c
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂Bu-c(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CHF₂
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CHF₂(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃(Z)
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃(Z)
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃(Z)
-CH₂CH₂- G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃
-CH₂CH₂- G²-2 Cl H Cl H - CH₂CF₃(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CH=CH₂
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CH=CH₂(Z)
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CH=CH₂
CH₃ H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CH=CH₂(Z)
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CH=CH₂
CH₃(S) H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CH=CH₂(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂CCl=CHCl
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-2-F)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-2-F)(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-4-F)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-4-F)(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-4-Cl)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-4-Cl)(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-4-CN)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH₂(Ph-4-CN)(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH(CH₃)Ph
H H G²-2 Cl H Cl H - CH(CH₃)Ph(Z)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH(CH₃)(Ph-4-F)
H H G²-2 Cl H Cl H - CH(CH₃)(Ph-4-F)(Z)
H H G²-2 Cl H Cl F - Et
H H G²-2 Cl H Cl F - Et(Z)
H H G²-2 Cl H Cl F - CH₂CF₃
H H G²-2 Cl H Cl F - CH₂CF₃(Z)
H H G²-2 Cl H Br H - CH₃
H H G²-2 Cl H Br H - CH₃(Z)
H H G²-2 Cl H Br H - Et
H H G²-2 Cl H Br H - Et(Z)
H H G²-2 Cl H Br H - i-Pr
H H G²-2 Cl H Br H - i-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H Br H - CH₂CF₃
H H G²-2 Cl H Br H - CH₂CF₃(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₃
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₃(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - Et
H H G²-2 Cl H CF₃ H - Et(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - n-Pr
H H G²-2 Cl H CF₃ H - n-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - i-Pr
H H G²-2 Cl H CF₃ H - i-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - n-Bu
H H G²-2 Cl H CF₃ H - n-Bu(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - Pen
H H G²-2 Cl H CF₃ H - Pen(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CF₃
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CF₃(Z)
CH₃ H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CF₃
CH₃ H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CF₃(Z)
CH₃(S) H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CF₃
CH₃(S) H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CF₃(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CH=CH₂
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂CH=CH₂(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-3-Cl)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-3-Cl)(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-4-CN)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-4-CN)(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-2,4-F2)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-2,4-F2)(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-3,4-F2)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-3,4-F2)(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-3,4,5-F3)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH₂(Ph-3,4,5-F3)(Z)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH(CH₃)(Ph-4-F)
H H G²-2 Cl H CF₃ H - CH(CH₃)(Ph-4-F)(Z)
H H G²-2 Cl H C≡CPr-c H - Et
H H G²-2 Cl H C≡CPr-c H - Et(Z)
H H G²-2 Cl H C≡CPr-c H - CH₂CF₃
H H G²-2 Cl H C≡CPr-c H - CH₂CF₃(Z)
H H G²-2 Cl H C≡CSi(CH₃)₃ H - i-Pr
H H G²-2 Cl H C≡CSi(CH₃)₃ H - i-Pr(Z)
H H G²-2 Cl H OCH₂CF₃ H - CH₃
H H G²-2 Cl H OCH₂CF₃ H - CH₃(Z)
H H G²-2 Cl H OCH₂CF₃ H - CH₂CF₃
H H G²-2 Cl H OCH₂CF₃ H - CH₂CF₃(Z)
H H G²-2 Cl Cl Cl H - CH₃
H H G2-2 Cl Cl Cl H - CH₃(Z)
H H G²-2 Cl Cl Cl H - Et
H H G²-2 Cl Cl Cl H - Et(Z)
H H G²-2 Cl CN Cl H - i-Pr
H H G²-2 Cl CN Cl H - i-Pr(Z)
H H G²-2 Br H Br H - CH₃
H H G²-2 Br H Br H - CH₃(Z)
CH₃ H G²-2 Br H Br H - CH₃
CH₃ H G²-2 Br H Br H - CH₃(Z)
CH₃(S) H G²-2 Br H Br H - CH₃
CH₃(S) H G²-2 Br H Br H - CH₃(Z)
H H G²-2 Br H Br H - Et
H H G²-2 Br H Br H - Et(Z)
CH₃ H G²-2 Br H Br H - Et
CH₃ H G²-2 Br H Br H - Et(Z)
CH₃(S) H G²-2 Br H Br H - Et
CH₃(S) H G²-2 Br H Br H - Et(Z)
H H G²-2 Br H Br H - CH₂CF₃
H H G²-2 Br H Br H - CH₂CF₃(Z)
H H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₃
H H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₃(Z)
CH₃ H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₃(Z)
CH₃(S) H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₃(Z)
H H G²-9 Cl Cl Cl - - Et
H H G²-9 Cl Cl Cl - - Et(Z)
CH₃ H G²-9 Cl Cl Cl - - Et(Z)
CH₃(S) H G²-9 Cl Cl Cl - - Et(Z)
H H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₂CF₃
H H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₂CF₃(Z)
CH₃ H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₂CF₃(Z)
CH₃(S) H G²-9 Cl Cl Cl - - CH₂CF₃(Z)
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［合成例］
合成例１
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド（化合物No.22）。

工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−ブロモ−３,５−ジクロロピリジン３５.１gのテトラヒドロフラン１０ml溶液に、−２０℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の１.３Ｍテトラヒドロフラン溶液１１６.３mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて１５分間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物にＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド１５.０gのテトラヒドロフラン１１４ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて２時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ml及び水１００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２００ml×２）した。得られた有機層を併せ水洗（１００ml×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン［０：１０〜３：７のグラジエント（体積比、以下同じである）］にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２.５gを淡黄色結晶として得た。
融点８２.０〜８４.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.85 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.31 (bs, 1H), 4.76 (bs, 2H), 1.47 (s, 9H)。

工程２；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル１０.６g及びヒドロキシルアミン塩酸塩４.８gのエタノール８７ml溶液に、ピリジン６.１gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水５０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１００ml×２）した。得られた有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜４０：６０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０.１gを淡黄色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.65 and 5.16 (bs, 1H), 4.46 and 4.24 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。

工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル５.０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１６.０ml溶液に、炭酸カリウム４.３g及びトリフルオロメタンスルホン酸２,２,２−トリフルオロエチル５.４gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１００ml×２）した。得られた有機層を併せ水洗（５０ml×２）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４.８gを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.94 (bs, 1H), 4.0-4.65 (m, 4H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。

工程４；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(２,２,２−トリフルオロエチル)オキシム塩酸塩の製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル４.９gの１,４-ジオキサン５ml溶液に、塩化水素の１,４-ジオキサン溶液(４mol/L)２５mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物３.１gを淡褐色結晶として得た。
融点１４１.０〜１４３.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.98 (bs, 3H), 8.56 and 8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.72 and 4.54 (q, J=8.7Hz, 2H), 4.28 and 4.10 (bs, 2H)。

工程５；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(２,２,２−トリフルオロエチル)オキシム塩酸塩１１８mgの水０.７ml溶液に、室温にて攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ニコチノイルクロリド１２１mgのジクロロメタン０.７ml溶液及び炭酸カリウム１４５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を同温度にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物から有機層を分取した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４１mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.52 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.75-7.95 (m, 2H), 7.5-7.65 (m, 1H), 6.51 (bs, 1H), 4.35-4.85 (m, 4H)。

工程６；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド１４１mgをアセトニトリル３.０mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて４８時間光照射した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物１２２mgを淡黄色結晶として得た。
融点１１８.０〜１２０.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.75-8.8 (m, 1H), 8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H), 7.83 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 6.52 (bs, 1H), 4.58 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.43 (q, J=8.4Hz, 2H)。

合成例２
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(ジフルオロメチル)ニコチンアミド（化合物No.23）。

工程１；３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−カルボニトリルの製造
３,５−ジクロロピリジン−２−カルボニトリル１７.３７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２００ml溶液にトリエチルアミン５０.６０g、シクロプロピルアセチレン７.９０g、ヨウ化銅(I)２.２０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)２.１０gを添加した。添加終了後、該反応混合物を窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２５０ml×２）した。得られた有機層を併せて水洗（５００ml×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８.４０gを褐色固体として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。

工程２；１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−カルボニトリル９.０gのテトラヒドロフラン９０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液２２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて４０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液２００mlに滴下した後、酢酸エチルにて抽出（１２５ml×２）した。得られた有機層を併せて水洗（１００ml×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９.６gを褐色固体として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。

工程３；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン９.６gのテトラヒドロフラン１４５ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１６.３gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物中に析出した固体をセライト濾過にて除き、得られた固体を酢酸エチル１００mlにて洗浄した。濾液及び酢酸エチルを併せて、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２.０gを淡褐色固体として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。

工程４；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−エチルオキシムの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン１.５gのエタノール２０ml溶液に、エトキシアミン塩酸塩８８５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水４０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２５ml×２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０ml×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜２０：８０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９００mgを褐色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=３/２)として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.48 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.70 and 4.53 (s, 2H), 4.36 and 4.34 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.38 and 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

工程５；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−エチルオキシム９００mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ml溶液に、フタルイミドカリウム６５６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ml×３）した。得られた有機層を併せ水洗（５０ml×１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜３０：７０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９４０mgを黄色樹脂状物質(Ｅ-isomer)として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.27 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6−7.8 (m, 5H), 4.99 (s, 2H), 4.27 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H), 1.29 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.7-0.95 (m, 4H)。

工程６；２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−エチルオキシムの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド９４０mgのエタノール５０ml溶液に、ヒドラジン一水和物３４５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水５０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０ml×２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０ml×２）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物６１０mgを黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=１/１)として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.47 and 8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.67 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.28 and 4.27 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.89 and 3.75 (s, 2H), 1.59 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.35 and 1.33 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H)。

工程７；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(ジフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
２−(ジフルオロメチル)ニコチン酸６６mgのジクロロメタン２ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド６７mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン２mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−エチルオキシム１００mg及び炭酸カリウム１５０mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液に滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物にジクロロメタン５mlを添加した後、有機層を分取した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：７〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２２mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.77 and 8.72 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.48 and 8.43 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 and 7.80 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.74 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 and 7.44 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 and 6.90 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.90 (bs, 1H), 4.77 and 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.33 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.37 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

工程８；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(ジフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(ジフルオロメチル)ニコチンアミド(Ｅ/Ｚ=３/１)１２２mgを酢酸エチル３mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて２４時間光照射した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：７〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７０mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.90 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

合成例１及び合成例２と同様にして製造できる本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物のより具体的な例を第２表に示すが、本発明の活性成分Ａとして用いられるオキシム置換アミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Etはエチル基を、i-Prはイソプロピル基を、Pr-cはシクロプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、s-Buはsec-ブチル基を、Bu-cはシクロブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。

また、表中、置換基R^２の欄における(S)の表記は、R^２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、(S)-体が９０％以上であることを表し、置換基R^１の欄における(Z)の記載は、置換基R^１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、(Z)-体が９０％以上であることを表す。

さらに、融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。

第２表

ここで、置換基G^１は、それぞれ下記のG^１-1a、G^１-1b、G^１-1c、G^１-3a、G^１-3b又はG^１-11aを表す。

――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G¹ R² R³ Y¹ Y² Y³ A R¹ 融点（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 G¹-1a H H Cl H Cl N Et *1
2 G¹-1c -CH₂CH₂- Cl H Cl N Et(Z) 104.0-105.0
3 G¹-1c CH₃ H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
4 G¹-1c CH₃(S) H Cl H Cl N i-Pr(Z) *1
5 G¹-1c H H Cl H Cl N n-Bu *1
6 G¹-1c H H Cl H Cl N s-Bu(Z) 68.0-70.0
7 G¹-1c H H Cl H Cl N CH₂Bu-c 72.0-75.0
8 G¹-1b H H Cl H Cl N CH₂CF₃ 86.0-87.0
9 G¹-1c H H Cl H Cl N CH₂CF₃ *1
10 G¹-1c H H Cl H Cl N CH₂CF₃(Z) 101.0-103.0
11 G¹-1c CH₃ H Cl H Cl N CH₂CF₃(Z) *1
12 G¹-1c H H Cl H Cl N CH₂CH=CH₂ *1
13 G¹-1c H H Cl H Cl N CH₂(Ph-2-F) *1
14 G¹-1c H H Cl H Cl N CH₂(Ph-4-CN) *1
15 G¹-1c H H Cl H Cl N CH(CH₃)(Ph-4-F)(Z) *1
16 G¹-1c H H Cl H Br N i-Pr(Z) 109.0-111.0
17 G¹-1c H H Cl H CF₃ N CH₂(Ph-3-Cl) *1
18 G¹-1c H H Cl H CF₃ N CH₂(Ph-2,4-F2) *1
19 G¹-1c H H Cl H CF₃ N CH₂(Ph-3,4-F2) *1
20 G¹-1c H H Cl H OCH₂CF₃ N CH₃ *1
21 G¹-1c H H Cl H OCH₂CF₃ N CH₂CF₃(Z) *1
22 G¹-3b H H Cl H Cl N CH₂CF₃(Z) 118.0-120.0
23 G¹-3a H H Cl H C≡CPr-c N Et(Z) *1
24 G¹-11a CH₃ H Cl H Cl CH CH₃ 75.0-77.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第２表に記載した式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物のスペクトルデータを第３表に示す。

第３表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)/([α]_Ｄ％e.e.)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 δ8.52 and 8.47 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H),
7.80 and 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.2-7.45 (m, 2H), 7.0-7.15 (m, 1H),
6.48 (bs, 1H), 4.77 and 4.54 (d, J=6.1 and 5.1Hz, 2H),
4.32 and 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.37 and 1.22 (t, J=7.0Hz, 3H)。
3 δ8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.84 (bs, 1H), 5.24 (dq, J=7.8, 6.8Hz, 1H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H),
1.44 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
4 δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H),
6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。

[α]_Ｄ ^21.8 -8.60°(EtOH, c=0.10)95％e.e.
5 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.26 and 4.07 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.65-1.8 and 1.5-1.65 (m, 2H),
1.35-1.5 and 1.2-1.35 (m, 2H), 0.93 and 0.89 (t, J=7.2Hz, 3H)。
9 δ8.51 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H), 4.80 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.61 and 4.42 (q, J=8.4Hz, 2H)。
11 δ8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 4H),
6.60 (bs, 1H), 5.32 (dq, J=7.8, 6.8Hz, 1H), 4.41 (q, J=8.5Hz, 2H),
1.47 (d, J=6.8Hz, 3H)。
12 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 4H), 6.45-6.6 (m, 1H), 5.8-6.1 (m, 1H), 5.1-5.4 (m, 2H),
4.7-4.8 (m, 2H), 4.5-4.6 (m, 2H)。
13 δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95-7.75 (m, 8H), 6.46 (bs, 1H), 5.35 and 5.17 (s, 2H),
4.76 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H)。
14 δ8.53 and 8.44 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.75 (m, 8H), 6.38 (bs, 1H), 5.34 and 5.15 (s, 2H),
4.83 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H)。
15 δ8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.85-7.75 (m, 8H),
6.38 (bs, 1H), 5.22 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.50 (d, J=5.5Hz, 2H),
1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
17 δ8.80 and 8.72 (s, 1H), 8.00 (bs, 1H), 7.1-7.7 (m, 8H), 6.41 (bs, 1H),
5.26 and 5.07 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
18 δ8.78 and 8.72 (s, 1H), 8.00 and 7.98 (s, 1H), 7.25-7.75 (m, 5H),
6.6-6.9 (m, 2H), 6.43 (bs, 1H), 5.31 and 5.12 (s, 2H),
4.78 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
19 δ8.80 and 8.73 (s, 1H), 8.01 and 8.00 (s, 1H), 6.95-7.75 (m, 7H),
6.38 (bs, 1H), 5.23 and 5.04 (s, 2H), 4.80 and 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H)。
20 δ8.31 and 8.27 (d, J=3.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 5H), 6.52 and 6.45 (bs, 1H),
4.75 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.8Hz, 2H),
4.06 and 3.88 (s, 3H)。
21 δ8.32 (d, J=2.7Hz, 1H), 8.65-8.75 (m, 1H), 8.5-8.65 (m, 3H),
7.38 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.35-6.5 (m, 1H), 4.57 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.35-4.55 (m, 4H)。
23 δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.94 (dd, J=7.8, 1.0Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 7.03 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.90 (bs, 1H),
4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (q, J=7.0Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.22 (t, J=7.0Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明の活性成分Ｂとして用いられる公知の殺線虫活性化合物として、例えば下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。

すなわち、
活性成分B-I群；
［第４表］
――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
――――――――――――――――――
A01 ベノミル（benomyl）
A02 カルボフラン（carbofuran）
A03 クロエトカルブ（cloethocarb）
A04 カルボスルファン（carbosulfan）
A05 アラニカルブ（alanycarb）
A06 アルディカルブ(aldicarb)
A07 アルドキシカルブ（aldoxycarb）
A08 オキサミル（oxamyl）
A09 タイルペイト(tirpate)
―――――――――――――――――――
活性成分B-II群；
［第５表］
―――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――
B01 ジアミダホス(diamidafos)
B02 フェナミフォス（fenamiphos）
B03 ホスチエタン(fosthietan)
B04 フォスファミドン（phosphamidon）
B05 イミシアホス(imicyafos)
B06 メカルホン(mecarphon)
――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-III群；
［第６表］
―――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――
C01 カズサフォス（cadusafos）
C02 クロルピリフォス（chlorpyrifoｓ）
C03 ジクロフェンチオン(dichlofenthion)
C04 ジメトエート（dimethoatｅ）
C05 エトプロフォス（ethoprophos）
C06 フェンスルホチオン(fensulfothion)
C07 ホスチアゼート（fosthiazate）
C08 ヘテロホス(heterophos)
C09 イサミドホス(isamidofos)
C10 イサゾホス(isazofos)
C11 ホレイト(phorate)
C12 ホスホカルブ(phosphocarb)
C13 テルブフォス（terbufos）
C14 チオナジン(thionazin)
C15 トリアゾフォス（triazophos）
―――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-IV群；
［第７表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
D01 ジスルフィド(carbon disulfide)
D02 シアノゲン（cyanogen）
D03 １，２ジクロロプロパン（1,2-dichloropropane）
D04 １，３ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）
D05 ジチオエーテル(dithioether)
D06 メチルブロマイド(methyl bromide)
D07 メチルイオデート(methyl iodide)
D08 テトラチオカーボナイトナトリュウム塩（sodium tetrathiocarbonate）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-V群；
［第８表］
―――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――
E01 アバメクチン（abamectin）
E02 カルバコール(carvacrol)
E03 アセトプロール（acetoprole）
E04 ベンクロチアズ(benclothiaz)
E05 クロロピクリン(chloropicrin)
E06 ダアゾメット(dazomet)
E07 ディビシピ(DBCP)
E08 ディシアイピ(DCIP)
E09 フルエンスルホン(fluensulfone)
E10 ファフラル(furfural)
E11 メタム(metam)
E12 メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)
E13 チオキサザフェン（tioxazafen）
E14 キシレノールス(xylenols)
E15 トリアゾフォス（triazophos）
E16 スクラレオール（sclareol）
E17 クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）
E18 シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)
E19 シクラニリプロール(Cyclaniliprole)
E20 イプロジオン（iprodione）
E21 AKD-1193 試験名
―――――――――――――――――――――――――――
活性成分B-V群；
［第９表］
―――――――――――――――――――――――――――
NO. 化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――
F01 パスツーリア菌（Pasteuria）
F02 パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）
F03 パスツーリア・ラモサ（Pasteuria ramose）
F04 パスツーリア・ソルネイ（Pasteuria thornei）
F05 パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）
―――――――――――――――――――――――――――
次に相乗的病害防除効果を奏する式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる［活性成分Ａ］と公知の殺線虫活性化合物から選ばれる［活性成分Ｂ］との組み合わせの例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「1+A01」との表記は活性成分Ａが第２表のNo.１の化合物であり、活性成分Ｂが第４表のNo.A01のベノミル（benomyl）である組み合わせを表す。

化合物の組み合わせの例：「1+(A01)」、「1+(A02)」、「1+(A03)」、「1+(A04)」、「1+(A05)」、「1+(A06)」、「1+(A07)」、「1+(A08)」、「1+(A09)」、「1+(B01)」、「1+(B02)」、「1+(B03)」、「1+(B04)」、「1+(B05)」、「1+(B06)」、「1+(C01)」、「1+(C02)」、「1+(C03)」、「1+(C04)」、「1+(C05)」、「1+(C06)」、「1+(C07)」、「1+(C08)」、「1+(C09)」、「1+(C10)」、「1+(C11)」、「1+(C12)」、「1+(C13)」、「1+(C14)」、「1+(C15)」、「1+(D01)」、「1+(D02)」、「1+(D03)」、「1+(D04)」、「1+(D05)」、「1+(D06)」、「1+(D07)」、「1+(D08)」、「1+(E01)」、「1+(E02)」、「1+(E03)」、「1+(E04)」、「1+(E05)」、「1+(E06)」、「1+(E07)」、「1+(E08)」、「1+(E09)」、「1+(E10)」、「1+(E11)」、「1+(E12)」、「1+(E13)」、「1+(E14)」、「1+(E15)」、「1+(E16)」、「1+(E17)」、「1+(E18)」、「1+(E19)」、「1+(E20)」、「1+(E21)」、「1+(F01)」、「1+(F02)」、「1+(F03)」、「1+(F04)」、「1+(F05)」
「2+(A01)」、「2+(A02)」、「2+(A03)」、「2+(A04)」、「2+(A05)」、「2+(A06)」、「2+(A07)」、「2+(A08)」、「2+(A09)」、「2+(B01)」、「2+(B02)」、「2+(B03)」、「2+(B04)」、「2+(B05)」、「2+(B06)」、「2+(C01)」、「2+(C02)」、「2+(C03)」、「2+(C04)」、「2+(C05)」、「2+(C06)」、「2+(C07)」、「2+(C08)」、「2+(C09)」、「2+(C10)」、「2+(C11)」、「2+(C12)」、「2+(C13)」、「2+(C14)」、「2+(C15)」、「2+(D01)」、「2+(D02)」、「2+(D03)」、「2+(D04)」、「2+(D05)」、「2+(D06)」、「2+(D07)」、「2+(D08)」、「2+(E01)」、「2+(E02)」、「2+(E03)」、「2+(E04)」、「2+(E05)」、「2+(E06)」、「2+(E07)」、「2+(E08)」、「2+(E09)」、「2+(E10)」、「2+(E11)」、「2+(E12)」、「2+(E13)」、「2+(E14)」、「2+(E15)」、「2+(E16)」、「2+(E17)」、「2+(E18)」、「2+(E19)」、「2+(E20)」、「2+(E21)」、「2+(F01)」、「2+(F02)」、「2+(F03)」、「2+(F04)」、「2+(F05)」。

「3+(A01)」、「3+(A02)」、「3+(A03)」、「3+(A04)」、「3+(A05)」、「3+(A06)」、「3+(A07)」、「3+(A08)」、「3+(A09)」、「3+(B01)」、「3+(B02)」、「3+(B03)」、「3+(B04)」、「3+(B05)」、「3+(B06)」、「3+(C01)」、「3+(C02)」、「3+(C03)」、「3+(C04)」、「3+(C05)」、「3+(C06)」、「3+(C07)」、「3+(C08)」、「3+(C09)」、「3+(C10)」、「3+(C11)」、「3+(C12)」、「3+(C13)」、「3+(C14)」、「3+(C15)」、「3+(D01)」、「3+(D02)」、「3+(D03)」、「3+(D04)」、「3+(D05)」、「3+(D06)」、「3+(D07)」、「3+(D08)」、「3+(E01)」、「3+(E02)」、「3+(E03)」、「3+(E04)」、「3+(E05)」、「3+(E06)」、「3+(E07)」、「3+(E08)」、「3+(E09)」、「3+(E10)」、「3+(E11)」、「3+(E12)」、「3+(E13)」、「3+(E14)」、「3+(E15)」、「3+(E16)」、「3+(E17)」、「3+(E18)」、「3+(E19)」、「3+(E20)」、「3+(E21)」、「3+(F01)」、「3+(F02)」、「3+(F03)」、「3+(F04)」、「3+(F05)」。

「4+(A01)」、「4+(A02)」、「4+(A03)」、「4+(A04)」、「4+(A05)」、「4+(A06)」、「4+(A07)」、「4+(A08)」、「4+(A09)」、「4+(B01)」、「4+(B02)」、「4+(B03)」、「4+(B04)」、「4+(B05)」、「4+(B06)」、「4+(C01)」、「4+(C02)」、「4+(C03)」、「4+(C04)」、「4+(C05)」、「4+(C06)」、「4+(C07)」、「4+(C08)」、「4+(C09)」、「4+(C10)」、「4+(C11)」、「4+(C12)」、「4+(C13)」、「4+(C14)」、「4+(C15)」、「4+(D01)」、「4+(D02)」、「4+(D03)」、「4+(D04)」、「4+(D05)」、「4+(D06)」、「4+(D07)」、「4+(D08)」、「4+(E01)」、「4+(E02)」、「4+(E03)」、「4+(E04)」、「4+(E05)」、「4+(E06)」、「4+(E07)」、「4+(E08)」、「4+(E09)」、「4+(E10)」、「4+(E11)」、「4+(E12)」、「4+(E13)」、「4+(E14)」、「4+(E15)」、「4+(E16)」、「4+(E17)」、「4+(E18)」、「4+(E19)」、「4+(E20)」、「4+(E21)」、「4+(F01)」、「4+(F02)」、「4+(F03)」、「4+(F04)」、「4+(F05)」。

「5+(A01)」、「5+(A02)」、「5+(A03)」、「5+(A04)」、「5+(A05)」、「5+(A06)」、「5+(A07)」、「5+(A08)」、「5+(A09)」、「5+(B01)」、「5+(B02)」、「5+(B03)」、「5+(B04)」、「5+(B05)」、「5+(B06)」、「5+(C01)」、「5+(C02)」、「5+(C03)」、「5+(C04)」、「5+(C05)」、「5+(C06)」、「5+(C07)」、「5+(C08)」、「5+(C09)」、「5+(C10)」、「5+(C11)」、「5+(C12)」、「5+(C13)」、「5+(C14)」、「5+(C15)」、「5+(D01)」、「5+(D02)」、「5+(D03)」、「5+(D04)」、「5+(D05)」、「5+(D06)」、「5+(D07)」、「5+(D08)」、「5+(E01)」、「5+(E02)」、「5+(E03)」、「5+(E04)」、「5+(E05)」、「5+(E06)」、「5+(E07)」、「5+(E08)」、「5+(E09)」、「5+(E10)」、「5+(E11)」、「5+(E12)」、「5+(E13)」、「5+(E14)」、「5+(E15)」、「5+(E16)」、「5+(E17)」、「5+(E18)」、「5+(E19)」、「5+(E20)」、「5+(E21)」、「5+(F01)」、「5+(F02)」、「5+(F03)」、「5+(F04)」、「5+(F05)」。

「6+(A01)」、「6+(A02)」、「6+(A03)」、「6+(A04)」、「6+(A05)」、「6+(A06)」、「6+(A07)」、「6+(A08)」、「6+(A09)」、「6+(B01)」、「6+(B02)」、「6+(B03)」、「6+(B04)」、「6+(B05)」、「6+(B06)」、「6+(C01)」、「6+(C02)」、「6+(C03)」、「6+(C04)」、「6+(C05)」、「6+(C06)」、「6+(C07)」、「6+(C08)」、「6+(C09)」、「6+(C10)」、「6+(C11)」、「6+(C12)」、「6+(C13)」、「6+(C14)」、「6+(C15)」、「6+(D01)」、「6+(D02)」、「6+(D03)」、「6+(D04)」、「6+(D05)」、「6+(D06)」、「6+(D07)」、「6+(D08)」、「6+(E01)」、「6+(E02)」、「6+(E03)」、「6+(E04)」、「6+(E05)」、「6+(E06)」、「6+(E07)」、「6+(E08)」、「6+(E09)」、「6+(E10)」、「6+(E11)」、「6+(E12)」、「6+(E13)」、「6+(E14)」、「6+(E15)」、「6+(E16)」、「6+(E17)」、「6+(E18)」、「6+(E19)」、「6+(E20)」、「6+(E21)」、「6+(F01)」、「6+(F02)」、「6+(F03)」、「6+(F04)」、「6+(F05)」。

「7+(A01)」、「7+(A02)」、「7+(A03)」、「7+(A04)」、「7+(A05)」、「7+(A06)」、「7+(A07)」、「7+(A08)」、「7+(A09)」、「7+(B01)」、「7+(B02)」、「7+(B03)」、「7+(B04)」、「7+(B05)」、「7+(B06)」、「7+(C01)」、「7+(C02)」、「7+(C03)」、「7+(C04)」、「7+(C05)」、「7+(C06)」、「7+(C07)」、「7+(C08)」、「7+(C09)」、「7+(C10)」、「7+(C11)」、「7+(C12)」、「7+(C13)」、「7+(C14)」、「7+(C15)」、「7+(D01)」、「7+(D02)」、「7+(D03)」、「7+(D04)」、「7+(D05)」、「7+(D06)」、「7+(D07)」、「7+(D08)」、「7+(E01)」、「7+(E02)」、「7+(E03)」、「7+(E04)」、「7+(E05)」、「7+(E06)」、「7+(E07)」、「7+(E08)」、「7+(E09)」、「7+(E10)」、「7+(E11)」、「7+(E12)」、「7+(E13)」、「7+(E14)」、「7+(E15)」、「7+(E16)」、「7+(E17)」、「7+(E18)」、「7+(E19)」、「7+(E20)」、「7+(E21)」、「7+(F01)」、「7+(F02)」、「7+(F03)」、「7+(F04)」、「7+(F05)」。

「8+(A01)」、「8+(A02)」、「8+(A03)」、「8+(A04)」、「8+(A05)」、「8+(A06)」、「8+(A07)」、「8+(A08)」、「8+(A09)」、「8+(B01)」、「8+(B02)」、「8+(B03)」、「8+(B04)」、「8+(B05)」、「8+(B06)」、「8+(C01)」、「8+(C02)」、「8+(C03)」、「8+(C04)」、「8+(C05)」、「8+(C06)」、「8+(C07)」、「8+(C08)」、「8+(C09)」、「8+(C10)」、「8+(C11)」、「8+(C12)」、「8+(C13)」、「8+(C14)」、「8+(C15)」、「8+(D01)」、「8+(D02)」、「8+(D03)」、「8+(D04)」、「8+(D05)」、「8+(D06)」、「8+(D07)」、「8+(D08)」、「8+(E01)」、「8+(E02)」、「8+(E03)」、「8+(E04)」、「8+(E05)」、「8+(E06)」、「8+(E07)」、「8+(E08)」、「8+(E09)」、「8+(E10)」、「8+(E11)」、「8+(E12)」、「8+(E13)」、「8+(E14)」、「8+(E15)」、「8+(E16)」、「8+(E17)」、「8+(E18)」、「8+(E19)」、「8+(E20)」、「8+(E21)」、「8+(F01)」、「8+(F02)」、「8+(F03)」、「8+(F04)」、「8+(F05)」。

「9+(A01)」、「9+(A02)」、「9+(A03)」、「9+(A04)」、「9+(A05)」、「9+(A06)」、「9+(A07)」、「9+(A08)」、「9+(A09)」、「9+(B01)」、「9+(B02)」、「9+(B03)」、「9+(B04)」、「9+(B05)」、「9+(B06)」、「9+(C01)」、「9+(C02)」、「9+(C03)」、「9+(C04)」、「9+(C05)」、「9+(C06)」、「9+(C07)」、「9+(C08)」、「9+(C09)」、「9+(C10)」、「9+(C11)」、「9+(C12)」、「9+(C13)」、「9+(C14)」、「9+(C15)」、「9+(D01)」、「9+(D02)」、「9+(D03)」、「9+(D04)」、「9+(D05)」、「9+(D06)」、「9+(D07)」、「9+(D08)」、「9+(E01)」、「9+(E02)」、「9+(E03)」、「9+(E04)」、「9+(E05)」、「9+(E06)」、「9+(E07)」、「9+(E08)」、「9+(E09)」、「9+(E10)」、「9+(E11)」、「9+(E12)」、「9+(E13)」、「9+(E14)」、「9+(E15)」、「9+(E16)」、「9+(E17)」、「9+(E18)」、「9+(E19)」、「9+(E20)」、「9+(E21)」、「9+(F01)」、「9+(F02)」、「9+(F03)」、「9+(F04)」、「9+(F05)」。

「10+(A01)」、「10+(A02)」、「10+(A03)」、「10+(A04)」、「10+(A05)」、「10+(A06)」、「10+(A07)」、「10+(A08)」、「10+(A09)」、「10+(B01)」、「10+(B02)」、「10+(B03)」、「10+(B04)」、「10+(B05)」、「10+(B06)」、「10+(C01)」、「10+(C02)」、「10+(C03)」、「10+(C04)」、「10+(C05)」、「10+(C06)」、「10+(C07)」、「10+(C08)」、「10+(C09)」、「10+(C10)」、「10+(C11)」、「10+(C12)」、「10+(C13)」、「10+(C14)」、「10+(C15)」、「10+(D01)」、「10+(D02)」、「10+(D03)」、「10+(D04)」、「10+(D05)」、「10+(D06)」、「10+(D07)」、「10+(D08)」、「10+(E01)」、「10+(E02)」、「10+(E03)」、「10+(E04)」、「10+(E05)」、「10+(E06)」、「10+(E07)」、「10+(E08)」、「10+(E09)」、「10+(E10)」、「10+(E11)」、「10+(E12)」、「10+(E13)」、「10+(E14)」、「10+(E15)」、「10+(E16)」、「10+(E17)」、「10+(E18)」、「10+(E19)」、「10+(E20)」、「10+(E21)」、「10+(F01)」、「10+(F02)」、「10+(F03)」、「10+(F04)」、「10+(F05)」。

「11+(A01)」、「11+(A02)」、「11+(A03)」、「11+(A04)」、「11+(A05)」、「11+(A06)」、「11+(A07)」、「11+(A08)」、「11+(A09)」、「11+(B01)」、「11+(B02)」、「11+(B03)」、「11+(B04)」、「11+(B05)」、「11+(B06)」、「11+(C01)」、「11+(C02)」、「11+(C03)」、「11+(C04)」、「11+(C05)」、「11+(C06)」、「11+(C07)」、「11+(C08)」、「11+(C09)」、「11+(C10)」、「11+(C11)」、「11+(C12)」、「11+(C13)」、「11+(C14)」、「11+(C15)」、「11+(D01)」、「11+(D02)」、「11+(D03)」、「11+(D04)」、「11+(D05)」、「11+(D06)」、「11+(D07)」、「11+(D08)」、「11+(E01)」、「11+(E02)」、「11+(E03)」、「11+(E04)」、「11+(E05)」、「11+(E06)」、「11+(E07)」、「11+(E08)」、「11+(E09)」、「11+(E10)」、「11+(E11)」、「11+(E12)」、「11+(E13)」、「11+(E14)」、「11+(E15)」、「11+(E16)」、「11+(E17)」、「11+(E18)」、「11+(E19)」、「11+(E20)」、「11+(E21)」、「11+(F01)」、「11+(F02)」、「11+(F03)」、「11+(F04)」、「11+(F05)」。

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本発明組成物及び本発明方法における式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる［活性成分Ａ］と公知の殺線虫活性化合物から選ばれる［活性成分Ｂ］との好適な混合割合は、活性成分Ａの１重量部に対して、活性成分Ｂは通常０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部である。

本発明組成物及び本発明方法における有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は活性成分Ａが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、活性成分Ｂが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは活性成分Ａが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、活性成分Ｂが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。

本明細書における「植物線虫防除剤」とは、植物に感染する有害な線虫を防除対象とした殺線虫剤を意味する。

本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。

コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。

レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）、コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。

本明細書における「線虫」とは、植物に障害を引き起こす病原となる線虫を意味し、具体的に例えば、以下の線虫が挙げられるが、線虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognitａ）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javamica）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、シバネコブセンチュウ（Meloidogyne graminis）等のメロイドギネ科（Meloidogyne）、ハセンチュウ（Aphelenchoides involutus）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）、ピンセンチュウ（Paratylenchus sp）等のパラティレンクス科（Paratylenchidae）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus crenatus）、マキバネグサレセンチュウ（Pratylenchus gotohi）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、モロコシネグサレセンチュウ（Pratylenchus zeae）等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、オカボシストセンチュウ（Heterodera elachista）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）等のネモグリセンチュウ類。
クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp．) ボンサイオオハリセンチュウ(Xiphinema incognitum)等のロンギドルス科（Longidoridae）、ヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）、ナガイモユミハリセンチュウ（Paratrichodorus porosus）等のトリコドルス科、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科、ツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等のスフェロマネ科、ワセンチュウ（Criconemella sp）、カヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides brachyurus）、カナヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides kanayaensis）、ミカントゲワセンチュウ（Ogma civellae）、クワトゲワセンチュウ（Ogma coffeae）、クヌギトゲワセンチュウ（Ogma dryum）、ノコギリトゲワセンチュウ（Ogma serratum）等のクリコマネ科、チャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）、ヒメピンセンチュウ（Paratylenchus elachistus）等のパラティレンクス科、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等のアフェレンクス科、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、ユリセンチュウ（Aphelenchoides lilium）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のアフェレンコイデス科。

本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。

本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。

本発明組成物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）に発生する多くの植物線虫害を効果的に防除できる。

線虫としては、線形動物門（Nematoda）ハリセンチュウ目（Tylenchida）、桿線虫目（Rhabditida）、ニセハリセンチュウ目（Dorylaimida）、モンヒステラ目（Monhysterida）、Araeolaimida目、クロマドラ目（Chromadorida）、エノプルス目（Enoplida）、Mononchida目、Dorylaimida目等が挙げられるが、本発明組成物は、これらのうち特にハリセンチュウ目、桿線虫目、ニセハリセンチュウ目及びDorylaimida目に属する植物病原性線虫類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。

本発明組成物は、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂとを混合物してそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ_９またはＣ_１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ_１またはＣ_３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ_１、Ｃ_８またはＣ_１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。

次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」は式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂとの総称である。

〔水和剤〕
有効成分化合物０.１〜８０部
固体担体５〜９８.９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔乳剤〕
有効成分化合物０.１〜３０部
有機溶剤４５〜９５部
界面活性剤４.９〜３０部
水０〜５０部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
有効成分化合物０.１〜７０部
液体担体１５〜９８.８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
有効成分化合物０.１〜９０部
固体担体０〜９８.９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液剤〕
有効成分化合物０.０１〜７０部
液体担体２０〜９９.９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒剤〕
有効成分化合物０.０１〜８０部
固体担体１０〜９９.９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉剤〕
有効成分化合物０.０１〜３０部
固体担体６５〜９９.９９部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ｎｏ．10 １０部
化合物Ｎｏ．Ａ０８１０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．23 ３部
化合物Ｎｏ．Ｃ０７２部
キシレン７５部
Ｎ−メチリピロリドン１５部
ソルポール２６８０１５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．15 ２部
化合物Ｎｏ．Ｃ０1 ２部
ＤＢＥ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸イソブチル３０部
Ｎ−メチルピロリドン１０部
ソプロフォールＢＳＵ１４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例４〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．4 ２部
化合物Ｎｏ．Ｂ０５２部
ＤＢＥ１１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸イソブチル３０部
Ｎ−メチルピロリドン５部
ソプロフォールＢＳＵ１４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール１０部
水２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例５〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ｎｏ．9 １５部
化合物Ｎｏ．Ａ０１１０部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例６〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ｎｏ．9 ４０部
化合物Ｎｏ．Ｃ０１３５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例７〕粒剤（granule）
化合物Ｎｏ．10 ３部
化合物Ｎｏ．Ｅ２０２部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例８〕粉剤（dustable powder）
化合物Ｎｏ．５２部
化合物Ｎｏ．Ｃ０７１部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

次に、本発明の有用性を明らかにするため、以下の効力試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例１〕サツマイモネコブセンチュウに対する殺線虫試験
前記の第2表に記載された化合物と、第4表乃至第９表に記載された有効成分をジメチルスルホキシドにて調整した。サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）に対する活性測定試験９６ウェルプレートにポテト・デキストロース１％寒天培地を６０μlずつ分注した後に、サツマイモネコブセンチュウの卵を含む滅菌水を３０μlずつ加えた。卵の数は、１ウェルあたり100個とした。この上から、終濃度が100ppmになるように水で調整した本発明化合物の薬液を１０μlずつ添加した。２５℃・暗黒条件下に静置し、薬剤添加２日後の未孵化卵および不活動幼虫を判定し、無処理区に対するefficacy（％）を式1に従い算出した。

式1] efficacy(%)=( 処理区不活動幼虫数/ 無処理区活動幼虫数)×１００
ホスチアゼート（fosthiazate）との混合結果を第１０表、第１１表及び第１２表に、アバメクチン（abamectin）との混合結果を第１３表、第１４表及び第１５表に記した。

式1] efficacy(%)=( 処理区不活動幼虫数/ 無処理区活動幼虫数)×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（ＣｏｌｂｙＳ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。

Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の防除価
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の防除価
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
[第１０表]
―――――――――――――――――――――――
化合物濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――――――――
15 0.1 30
9 0.1 20
4 0.1 0
20 0.1 10
23 0.1 50
10 0.1 40
―――――――――――――――――――――――
[第１１表]
―――――――――――――――――――――――
化合物濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――――――――
C07 0.1 0
―――――――――――――――――――――――
[第１２表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
15(0.1)+C07(0.1) 40 30
9(0.1)+C07(0.1) 30 20
4(0.1)+C07(0.1) 20 0
20(0.1)+C07(0.1) 30 10
23(0.1)+C07(0.1) 70 50
10(0.1)+C07(0.1) 70 40
―――――――――――――――――――――――
[第１３表]
―――――――――――――――――――――――
化合物濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――――――――
15 0.1 60
9 0.1 30
4 0.1 30
20 0.1 20
23 0.1 20
10 0.1 30
―――――――――――――――――――――――
[第１４表]
―――――――――――――――――――――――
化合物濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――――――――
E01 0.1 0
―――――――――――――――――――――――
[第１５表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
15(0.1)+E01(0.1) 70 60
9(0.1)+E01(0.1) 50 30
4(0.1)+E01(0.1) 20 30
20(0.1)+E01(0.1) 30 20
23(0.1)+E01(0.1) 60 20
10(0.1)+E01(0.1) 10 30
―――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕サツマイモネコブセンチュウに対する殺線虫試験
前記の第2表に記載された化合物と、第4表乃至第９表に記載された有効成分をジメチルスルホキシドにて調整し、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）に対する防除効果試験を実施した。本発明化合物を供試した。1セルあたり10gの土壌を充填したセルトレイ植えのホウセンカ苗（発芽後約2週間）の株元に、１ｍｌの薬液を処理した。処理1時間後に、サツマイモネコブセンチュウの２L幼虫を含む水1mlを株元に接種した。幼虫数は、水1mlあたり100頭とした。温室内で3週間保持し、根部に形成されたこぶの着生程度を下記の発病指数および発病度に従って判定し、無処理区に対するefficacy（％）を式２により算出し、その結果を第１６表乃至第２３表に記した。
[発病指数] 0：こぶが認められない、1：こぶが根系の一部に認められる、2：こぶが根系の全体に認められる、3：大きなこぶが認められる、4：大きなこぶが根系全体に認められる
[発病度]＝{Σ(発病指数×指数別発病株数)/（4×調査株数）}×１００
式２] efficacy(%)= {１ - （処理区発病度 / 無処理区発病度）}×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（ＣｏｌｂｙＳ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。

Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の防除価
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の防除価
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
[第１６表]
―――――――――――――――――――――――
化合物濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――――――――
15 3 20
9 3 20
4 3 20
20 3 20
23 3 20
10 3 40
―――――――――――――――――――――――
[第１７表]
―――――――――――――――――――――――
化合物濃度(ppm) 防除価
―――――――――――――――――――――――
C07 1 20
C01 1 20
A08 1 20
B05 1 20
E01 1 40
―――――――――――――――――――――――
[第１８表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
15(3)+C07(1) 40 36
15(3)+C01(1) 40 36
15(3)+A08(1) 60 36
15(3)+B05(1) 40 40
15(3)+E01(1) 60 36
―――――――――――――――――――――――
[第１９表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
9(3)+C07(1) 50 36
9(3)+C01(1) 40 36
9(3)+A08(1) 40 36
9(3)+B05(1) 60 40
9(3)+E01(1) 60 36
―――――――――――――――――――――――
[第２０表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
4(3)+C07(1) 60 36
4(3)+C01(1) 40 36
4(3)+A08(1) 40 36
4(3)+B05(1) 60 40
4(3)+E01(1) 80 36
―――――――――――――――――――――――
[第２１表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
20(3)+C07(1) 70 36
20(3)+C01(1) 60 36
20(3)+A08(1) 60 36
20(3)+B05(1) 60 40
20(3)+E01(1) 60 36
―――――――――――――――――――――――
[第２２表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
23(3)+C07(1) 60 36
23(3)+C01(1) 40 36
23(3)+A08(1) 60 36
23(3)+B05(1) 60 40
23(3)+E01(1) 80 36
―――――――――――――――――――――――
[第２３表]
―――――――――――――――――――――――
化合物NO. [濃度(ppm）] 防除価理論値
―――――――――――――――――――――――
10(3)+C07(1) 40 52
10(3)+C01(1) 60 52
10(3)+A08(1) 60 52
10(3)+B05(1) 40 60
10(3)+E01(1) 80 52
―――――――――――――――――――――――

本発明組成物及び本発明方法は、各種線虫に対して優れた防除効果を発揮する。

Claims

相乗的に有効な量の少なくとも２種の活性化合物を含む殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物であって、
活性成分Ａから選ばれる１種又は2種以上の化合物及び活性成分Ｂの活性成分B-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の化合物を含有する殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
１）１種又は２種以上の活性化合物Ａが、式（１）：

［式中、G^１は、G^１-1、G^１-2、G^１-3、G^１-7、G^１-8、G^１-9、G^１-11、G^１-12、G^１-13、G^１-16、G^１-27、G^１-32、G^１-33又はG^１-50で表される構造を表し、

G^２は、G^２-1、G^２-2、G^２-6又はG^２-9で表される構造を表し、

Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X^１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２は、水素原子を表し、さらにG^１がG^１-27で表される構造を表し、且つX^１がトリフルオロメチルを表す場合には、X^２はハロゲン原子を表してもよく、
X^３は、水素原子又はメチルを表し、
X^４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X^５は、水素原子を表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ又はメチルチオを表し、
Y^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C_１〜C_４アルキル、トリフルオロメチル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、R^６によって任意に置換された(C_２〜C_６)アルキニル、-OR^７、C_１〜C_４アルキルチオ、-C(R^８)=NOR^９、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y^４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y^５は、水素原子を表し、
R^１は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル又はフェニルを表し、
R^２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G^１がG^１-1で表される構造を表し、X^１が塩素原子を表し、X^２、X^３及びX^５が水素原子を表し、X^４が水素原子又は塩素原子を表し、且つG^２がG^２-1で表される構造を表し、Y^３が塩素原子を表し、Y^１、Y^２、Y^４及びY^５が水素原子を表す場合には、R^２はメチル又はエチルを表し、
R^３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R^４は、水素原子、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^５は、メチルを表し、
R^６は、ハロゲン原子、C_３〜C_６シクロアルキル、ヒドロキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、C_５〜C_６シクロアルケニル、-OH、-OR^７、C_１〜C_４アルキルカルボニルオキシ、C_１〜C_４アルキルスルホニルオキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R^８)=NOR^９、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R^７は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、E-14、C_３〜C_４アルキニル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
R^８は、水素原子又はメチルを表し、
R^９は、メチル又はエチルを表し、
R^１０は、シアノ、C_３〜C_６シクロアルキル、E-5、E-9、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R^１１)=NOR^１２、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

R^１１は、メチルを表し、
R^１２は、メチル又はエチルを表し、
mは、１、２又は３の整数を表し、
nは、０、１又は２の整数を表す。］
で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのＮ−オキシド若しくはその塩であり、
２）１種又は２種以上の活性化合物Ｂが、以下の有効成分群Ｂ−Ｉ〜Ｂ−ＸＩＩ：
B-I群：ベノミル（benomyl）、カルボフラン（carbofuran）、クロエトカルブ（cloethocarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、オキサミル（oxamyl）、タイルペイト(tirpate)。
B-II群：ジアミダホス(diamidafos)、フェナミフォス（fenamiphos）、ホスチエタン(fosthietan)、フォスファミドン（phosphamidon）、イミシアホス(imicyafos)、メカルホン(mecarphon)。
B-III群：カズサフォス（cadusafos）、クロルピリフォス（chlorpyrifoｓ）、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジメトエート（dimethoatｅ）、エトプロフォス（ethoprophos）、フェンスルホチオン(fensulfothion)、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘテロホス(heterophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、ホレイト(phorate)、ホスホカルブ(phosphocarb)、テルブフォス（terbufos）、チオナジン(thionazin)、トリアゾフォス（triazophos）。
B-IV群：ジスルフィド(carbon disulfide)、シアノゲン（cyanogen）、１，２ジクロロプロパン（1,2-dichloropropane）、１，３ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジチオエーテル(dithioether)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メチルイオデート(methyl iodide)、テトラチオカーボナイトナトリュウム塩（sodium tetrathiocarbonate）。
B-V群：アバメクチン（abamectin）、カルバコール(carvacrol)、アセトプロール（acetoprole）、ベンクロチアズ(benclothiaz)、クロロピクリン(chloropicrin)、ダアゾメット(dazomet)、ディビシピ(DBCP)、ディシアイピ(DCIP)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ファフラル(furfural)、メタム(metam)、メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)、チオキサザフェン（tioxazafen）、キシレノールス(xylenols)、トリアゾフォス（triazophos）、スクラレオール（sclareol）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)、シクラニリプロール(Cyclaniliprole)、イプロジオン（iprodione）、AKD-1193 試験名。
B-VI群：パスツーリア菌（Pasteuria）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ラモサ（Pasteuria ramose）、パスツーリア・ソルネイ（Pasteuria thornei）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）から選択される化合物である。
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-1、G^１-2、G^１-3、G^１-7、G^１-11、G^１-12、G^１-16、G^１-27又はG^１-33で表される構造を表し、
G^２は、G^２-1、G^２-2又はG^２-9で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X^１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２は、水素原子を表し、
X^３は、水素原子又はメチルを表し、
X^４は、水素原子を表し、
Y^１は、ハロゲン原子を表し、
Y^２は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ又はメチルチオを表し、
Y^３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、R^６によって任意に置換された(C_２〜C_６)アルキニル、C_１〜C_４ハロアルコキシ又は-C(R^８)=NOR^９を表し、
R^１は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^２は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G^２がG^２-1で表される構造を表す場合には、R^２はメチルを表し、
R^３は、水素原子を表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R^４は、水素原子を表し、
R^５は、メチルを表し、
R^６は、ハロゲン原子、C_３〜C_６シクロアルキル、-OR^７、トリメチルシリル、-C(R^８)=NOR^９又はフェニルを表し、
R^７は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４アルコキシメチルを表し、
R^１０は、C_３〜C_６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１の整数を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、請求項１記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-1、G^１-3又はG^１-11で表される構造を表し、
G^２は、G^２-1又はG^２-2で表される構造を表し、
X^１は、ヨウ素原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^３は、水素原子を表し、
Y^１は、塩素原子を表し、
Y^２は、水素原子を表し、
Y^３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、シクロプロピルエチニル又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
Y^４は、水素原子を表し、
R^１は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって置換された(C_１〜C_４)アルキル又はC_３〜C_６アルケニルを表し、
R^１０は、C_３〜C_６シクロアルキル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
mは、１又は２を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、請求項１又は請求項２記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-1で表される構造を表し、
X^１は、ヨウ素原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２、X^３、X^４及びX^５は、水素原子を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-3で表される構造を表し、
X^１は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X^２、X^３及びX^４は、水素原子を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^１は、G^１-11で表される構造を表し、
X^１は、メチルを表し、
X^２は、水素原子を表し、
R^５は、メチルを表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
式（１）の置換基が以下の意味：
［G^２は、G^２-2で表される構造を表し、
Y^１は、塩素原子を表し、
Y^２は、水素原子を表し、
Y^３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、シクロプロピルエチニル又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
Y^４は、水素原子を表す。］を有する化合物Ａ又はそのＮ−オキシド若しくはその塩を含む、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項1記載のB-I群から選択される活性化合物Ｂを含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項1記載のB-II群から選択される活性化合物Ｂを含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項1記載の活性成分B-III群から選択される活性化合物Ｂを含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項1記載の活性成分B-IV群から選択される活性化合物Ｂを含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項1記載の活性成分B-V群から選択される活性化合物Ｂを含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項1記載の活性成分B-VI群から選択される活性化合物Ｂを含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア、殺虫剤、除草剤又は植物成長剤組成物。
請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の１種又は２種以上の活性化合物Ａと、請求項1及び請求項８〜請求項１３のいずれか１項に記載の１種又は2種以上の活性化合物Ｂとを同時に、又は時間的に近接して処理することを特徴とする、線虫の防除方法。