CN105061251B - 苯胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供下述通式(6d)表示的苯胺衍生物，通过该苯胺衍生物制备得到的酰胺衍生物具有优异的有害生物防除效果。{式中，Y5d表示C1‑C3卤代烷基；Y1d表示卤原子、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4卤代烷氧基、或C1‑C4卤代烷基亚磺酰基；Y3d表示C1‑C6卤代烷基；Y2d及Y4d分别独立地表示氢原子、卤原子、或C1‑C4烷基；R2a表示氢原子、C1‑C4烷基或‑L‑D表示的基团}。

Description

苯胺衍生物
本申请是申请日为2009年06月29日、申请号为200980130637.X(国际申请号为PCT/JP2009/061864)、发明名称为“酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及有害生物的防除方法”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及有害生物的防除方法。
背景技术
国际公开第2005/21488号说明书、国际公开第2005/73165号说明书、国际公报第2006/137376号说明书、国际公报第2006/137395号说明书记载了多种酰胺衍生物。
发明内容
在农业及园艺等的作物生产中，由于害虫等引起的侵害依然显著、产生对现有药物具有抗性的害虫等主要原因，人们期望开发出新型的农园艺用杀虫剂。另外，由于务农者老年化等，所以要求各种省力的施用方法，同时还要求创制出具有适于上述施用方法的特性的农园艺用杀虫剂。
本发明的课题在于提供酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂、及有害生物的防除方法，所述酰胺衍生物对多种农业害虫显示防除效果，具有保护有用作物的效果，同时因低药量化，所以对降低环境负荷具有显著贡献。
为了开发新型农园艺用杀虫剂，本发明人等经过潜心研究，结果发现本发明的通式(1)表示的酰胺衍生物是文献未记载的新型化合物，是一种杀虫剂，由于具有从植物的根高度吸收迁移的作用，所以具有优异的杀虫效果，并且即使通过向茎叶等进行散布处理也可显示优异的杀虫效果，从而完成了本发明。
另外，发现了用于本发明的酰胺衍生物的新型制备方法和有用的中间体，从而完成了本发明。
即，本发明如下所述。
<1>一种酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(1)所示。
通式(1)
{式中、A表示碳原子、氧原子、氮原子、被氧化的氮原子、或硫原子。
K表示在与A以及A键合的2个碳原子一同形成下述环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自苯、吡啶、N-氧化吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑的环状连接基团必需的非金属原子组。
X表示氢原子、卤原子、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基，可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C1-C6烷氧基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷氧基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基硫基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基硫基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基磺酰基氧基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基氧基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基氧基、可选择地具有取代基的芳基羰基氧基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基氨基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基氨基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基氨基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基氧基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基氧基、可选择地具有取代基的芳基羰基氨基、氨基、可选择地具有取代基的氨基甲酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫烷基(Pentafluorosulfanyl)、可选择地具有取代基的C1-C6烷基氨基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基氨基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基氨基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基氨基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7链烯基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7炔基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基氨基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10环烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的苯基、或可选择地具有取代基的杂环基，有多个X时，各X可以彼此相同或也可以不同。
X中的杂环基表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、或四唑基。
n表示0～4的整数。
T表示-C(＝G1)-Q1、或-C(＝G1)-G2Q3。
(式中，G1及G2分别独立地表示氧原子或硫原子，Q1及Q3表示氢原子、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的苄基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、或可选择地具有取代基的杂环基。)
Q2表示可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、可选择地具有取代基的杂环基、或可选择地具有取代基的四氢化萘基。
需要说明的是，Q1、Q3及Q2中，可选择地具有取代基的苄基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基及可选择地具有取代基的杂环基的取代基以及可选择地具有取代基的四氢化萘基中的取代基表示选自由下述基团构成的组中的1个以上的取代基：卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、氨基、氨基甲酰基、氨磺酰基、氰基、硝基、羟基、羧基、五氟硫烷基、可选择地具有取代基的苄氧基、可选择地具有取代基的苄氧基羰基、可选择地具有取代基的苯基、及可选择地具有取代基的杂环基、可选择地具有取代基的苯甲酰基、可选择地具有取代基的苯基氨基甲酰基、可选择地具有取代基的苯基氨基，有2个以上取代基时，各取代基可以相同也可以不同。
进而，Q1、Q3、Q2中的杂环基表示与X中的杂环基相同的含义。
G3表示氧原子或硫原子。
R1及R2分别独立地表示氢原子、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的C1-C6烷氧基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷氧基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基氧基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基氧基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基氧基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基氧基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷氧基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷氧基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7链烯基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7炔基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10环烷基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7链烯基氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7炔基氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基氧基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10环烷基氧基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基氧基羰基、或-L-D表示的基团(其中，R1及R2的至少一方表示-L-D表示的基团。)。
L表示-C(M1)(M2)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-、
-C(M1)＝C(M3)-、-C≡C-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-、
-C(M1)＝C(M3)-C(M5)(M6)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)＝C(M5)-、
-C≡C-C(M5)(M6)-、-C(M1)(M2)-C≡C-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)＝C(M3)-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)＝C(M5)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)＝C(M7)-、
-C(M1)＝C(M3)-C(M5)＝C(M7)-、
-C(M1)＝C(M3)-C≡C-、
-C≡C-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C≡C-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C≡C-、
-C≡C-C(M5)＝C(M7)-或-C≡C-C≡C-。
M1～M8分别独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、氨基甲酰基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的C1-C6烷氧基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷氧基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基氧基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基氧基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基氧基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基氧基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷氧基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷氧基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基硫基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基硫基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基硫基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基硫基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基硫基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基硫基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基亚磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基磺酰基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基磺酰基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基磺酰基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基磺酰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7链烯基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7炔基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10环烷基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7链烯基氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7炔基氧基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基氧基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10环烷基氧基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基氧基羰基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基氨基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基氨基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基氨基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基氨基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基氨基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7链烯基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7炔基氨基羰基、可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基氨基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10环烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基氨基羰基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、或可选择地具有取代基的杂环基。
需要说明的是，M1～M8中的可选择地具有取代基的苯基及可选择地具有取代基的杂环基的取代基表示与Q1、Q3及Q2中的可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基及可选择地具有取代基的杂环基的取代基相同的含义。
另外，M1～M8中的杂环基表示与Q1、Q3及Q2中的杂环基相同的含义。
D表示-C(＝O)OU1、-C(＝O)U2、-C(＝O)NU3U4、-NU5C(＝O)U6、-S-U7、-S(＝O)U8、-S(＝O)(＝O)U9、-S(＝O)(＝O)NU10U11、-OU12、-NU13U14、-C(＝NU15)U16、-NU17-C(＝NU18)U19、或-C≡N。
U1～U19分别独立地表示氢原子、羟基、氨基、氰基、硝基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基、可选择地具有取代基的C1-C3烷基氨基、可选择地具有取代基的C1-C3卤代烷基氨基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、或可选择地具有取代基的杂环基。U3与U4、U5与U6、U10与U11、U12与L、U13与U14、U15与U16、及U17～U19可以分别互相连接形成饱和杂环基。
其中，D为-OU12、L为亚甲基时，U12分别独立地表示氢原子、羟基、氨基、氰基、硝基、可选择地具有取代基的C2-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基、可选择地具有取代基的C1-C3烷基氨基、可选择地具有取代基的C1-C3卤代烷基氨基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、或可选择地具有取代基的杂环基。
需要说明的是，U1～U19中的可选择地具有取代基的苯基、及可选择地具有取代基的杂环基的取代基，表示与Q1、Q3及Q2中的可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、及可选择地具有取代基的杂环基的取代基相同的含义。
另外，U1～U19中的杂环基表示与Q1、Q3及Q2中的杂环基相同的含义。}
<2>如上述<1>所述的酰胺衍生物，其中，
上述通式(1)中，A表示碳原子、氮原子、被氧化的氮原子或硫原子，K表示在与A以及A键合的2个碳原子一同形成下述环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自苯、吡啶、N-氧化吡啶、吡咯、呋喃、噻吩或噻唑，X表示氢原子、卤原子、硝基、或氰基，n表示1～4的整数，T表示-C(＝G1)-Q1(式中，G1表示氧原子，Q1表示可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、或可选择地具有取代基的杂环基。)，Q2如下述通式(2)或下述通式(3)所示。
通式(2)
(式中，Y1及Y5分别独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或氰基，Y3表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基，Y2及Y4分别独立地表示氢原子、卤原子或C1-C4烷基。)
通式(3)
(式中，Y6及Y9分别独立地表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、或氰基，Y8表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、或C1-C6卤代烷基磺酰基，Y7表示氢原子、卤原子、或C1-C4烷基。)
<3>如上述<2>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)中，A表示碳原子、氮原子、被氧化的氮原子或硫原子，K表示在与A以及A键合的2个碳原子一同形成下述环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自苯、吡啶、N-氧化吡啶、或噻唑。
<4>如上述<3>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)中，R1、R2分别独立地表示氢原子、可选择地具有取代基的C1-C4烷基、或-L-D表示的基团(其中，R1、R2中的任一个表示-L-D表示的基团。)，L表示-C(M1)(M2)-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-、或-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-，M1～M6表示氢原子、卤原子、氰基、羧基、羟基、氨基甲酰基、可选择地具有取代基的C1-C4烷基、可选择地具有取代基的C1-C4卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C4链烯基、可选择地具有取代基的C2-C4卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C4炔基、可选择地具有取代基的C2-C4卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基，D表示-C(＝O)NU3U4、-S-U7、-S(＝O)U8、-S(＝O)(＝O)U9、-S(＝O)(＝O)NU10U11或-C≡N。
<5>如<4>表示的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)中，R1表示-L-D表示的基团，R2表示氢原子、或可选择地具有取代基的C1-C4烷基。
D表示-C(＝O)NU3U4、-S(＝O)U8、-S(＝O)(＝O)U9、或-S(＝O)(＝O)NU10U11，U3、U4、U8、U9、U10、U11分别独立地表示氢原子、羟基、可选择地具有取代基的C1-C4烷基、可选择地具有取代基的C1-C4卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C4链烯基、可选择地具有取代基的C2-C4卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C4炔基、可选择地具有取代基的C2-C4卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基或可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基。
<6>如上述<5>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)表示的化合物如下述通式(4a)所示。
通式(4a)
(通式(4a)中，Q1表示可选择地具有取代基的苯基、或可选择地具有取代基的杂环基，Y1及Y5分别独立地表示卤原子、或C1-C3卤代烷基，Y2及Y4表示氢原子，Y3表示C3-C4全氟烷基。R1及R2分别表示与上述通式(1)中的R1及R2相同的含义。)
<7>如上述<5>所述的酰胺衍生物，其中，上述D为-C(＝O)NU3U4、或-S(＝O)(＝O)NU10U11。
<8>如上述<7>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(1)表示的化合物如下述通式(4b)所示。
通式(4b)
(通式(4b)中，Q1表示可选择地具有取代基的苯基、或可选择地具有取代基的杂环基，Y1及Y5分别独立地表示卤原子、或C1-C3卤代烷基，Y2及Y4表示氢原子，Y3表示C3-C4全氟烷基。R1及R2分别表示与上述通式(1)中的R1及R2相同的含义。)
<9>一种苯胺衍生物，所述苯胺衍生物如下述通式(6d)所示。
通式(6d)
(式中，Y5d表示C1-C3卤代烷基。Y1d表示氢原子、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、或氰基。
Y3d表示C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、或C1-C6卤代烷基磺酰基。
Y2d及Y4d分别独立地表示氢原子、卤原子、或C1-C4烷基。
R2a表示氢原子、氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
<10>如上述<9>所述的苯胺衍生物，其中，上述<9>所述的通式(6d)中，Y1d为卤原子。
<11>一种上述<10>所述的苯胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<9>所述的通式(6d)中Y1d表示氢原子的化合物与卤化剂反应。
<12>一种酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(6a)所示。
通式(6a)
(式中，A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。
R2a表示与上述通式(6d)中的R2a相同的含义。
Wa表示硝基、氨基、或-NH-R1a。
R1a表示氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。
Y1a及Y5a分别独立地表示卤原子、C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。
其中，K与A以及A键合的2个碳原子一同形成苯环、X均为氢原子、R2a为氢原子、Y3a为C3全氟烷基时，Y5a为C1-C3卤代烷基。另外，K与A以及A键合的2个碳原子一同形成苯环、X为氰基时，Y5a为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。
Y2a及Y4a分别独立地表示氢原子、卤原子、或C1-C4烷基，Y3a表示C2-C5卤代烷基。}
<13>如上述<12>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6a)表示的化合物如下述通式(41)所示。
通式(41)
(式中，A、K、X、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
<14>一种上述<13>所述的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使下述通式(40)表示的化合物与下述通式(6f)表示的化合物反应。
通式(40)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。)
通式(6f)
(式中，R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a表示与上述通式(6a)中的R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
<15>如上述<12>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6a)表示的化合物如下述通式(42)所示。
通式(42)
(式中，A、K、X、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
<16>一种上述<15>所述的通式(42)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，在还原剂的存在下，使上述<13>所述的通式(41)表示的化合物反应。
<17>一种下述通式(41c)表示的酰胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使下述通式(43)表示的化合物与下述通式(49a)表示的化合物反应。
通式(43)
(式中，A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
R2a-LG
通式(49a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2a表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
通式(41c)
(式中，R2a表示与上述通式(49a)中的R2a相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
<18>如上述<12>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6a)表示的化合物如下述通式(44)所示。
通式(44)
(式中，A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、Y5a、R1a及R2a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、Y5a、R1a及R2a相同的含义。)
<19>一种下述通式(44a)表示的酰胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使下述通式(42a)表示的化合物与下述通式(47a)表示的化合物反应。
通式(42a)
(式中，R2a表示氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示可选择地具有取代基的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或可选择地具有取代基的C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)，A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
R1a-LG
通式(47a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1a表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
通式(44a)
(式中，R1a表示与上述通式(47a)中的R1a相同的含义，R2a表示与上述通式(42a)中的R2a相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
<20>一种下述通式(44c)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<15>所述的通式(42)表示的化合物与醛类反应。
通式(44c)
(式中，R1a表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或苄基，A、K、X、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、X、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<21>如上述<12>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6a)表示的化合物如下述通式(6b)所示。
通式(6b)
(式中，Xb表示氢原子、卤原子、氰基或硝基，n为4，Wa、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的Wa、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<22>如上述<21>所述的化合物，其中，上述通式(6b)表示的化合物如下述通式(41b)所示。
通式(41b)
(式中，Xb、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)。
<23>一种上述<22>所述的通式(41b)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使下述通式(40b)表示的化合物与上述<14>所述的下述通式(6f)表示的化合物反应。
通式(40b)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，G3表示与上述通式(1)中的G3相同的含义。n及Xb分别表示与上述通式(6b)中的n及Xb相同的含义。)
通式(6f)
(式中，R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a表示与上述通式(6a)中的R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义)
<24>如上述<21>所述的酰胺衍生物，其中，通式(6b)表示的化合物如下述通式(42b)所示。
通式(42b)
(式中，Xb、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<25>一种上述<24>所述的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，在还原剂的存在下使上述<22>所述的通式(41b)表示的化合物反应。
<26>一种下述通式(41d)的制备方法，
其特征在于，使下述通式(43b)与上述<17>所述的下述通式(49a)表示的化合物反应。
通式(43b)
(式中，Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
R2a-LG
通式(49a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2a表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
通式(41d)
(式中，R2a表示与上述通式(49a)中的R2a相同的含义，Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<27>如上述<21>所述的酰胺衍生物，其中，通式(6b)表示的化合物如下述通式(44b)所示。
通式(44b)
(式中，Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、Y5a、R1a及R2a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、Y5a、R1a及R2a相同的含义。)
<28>一种上述<27>所述的下述通式(44d)表示的酰胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使下述通式(42c)与上述<19>所述的下述通式(47a)表示的化合物反应。
通式(42c)
(式中，R2a表示与上述通式(42a)相同的含义，Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a及Y5a相同的含义。)
R1a-LG
通式(47a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1a表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
通式(44d)
(式中，R1a表示与上述通式(47a)中的R1a相同的含义，R2a表示与上述通式(42a)中的R2a相同的含义，Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<29>一种下述通式(44e)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<24>所述的通式(42b)表示的化合物与醛类反应。
通式(44e)
(式中，R1a表示与上述通式(44c)中的R1a相同的含义，R2a、Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6b)中的R2a、Xb、n、G3、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<30>一种酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(6g)所示。
通式(6g)
(式中，A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。Wg表示硝基、氨基或-NH-T。T表示与上述通式(1)中的T相同的含义。R2g表示-L-D(L及D分别表示与上述通式(1)中的R2中的L及D相同的含义。)表示的基团。)
<31>如上述<30>所述的酰胺衍生物，其中，通式(6g)表示的化合物如下述通式(41g)所示。
通式(41g)
(式中，A、K、X、n、G3、R2g及Q2分别表示与上述通式(6g)中的A、K、X、n、G3、R2g及Q2相同的含义。)
<32>一种下述通式(48g)表示的苯胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使下述通式(48)表示的化合物与下述通式(49g)表示的化合物反应。
H2N-Q2
通式(48)
(式中，Q2表示与上述通式(1)中的Q2相同的含义。)
R2g-LG
通式(49g)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
通式(48g)
(式中，Q2表示与上述通式(1)中的Q2相同的含义。R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
<33>一种下述通式(48h)表示的苯胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<32>所述的通式(48)表示的化合物与醛类反应。
通式(48)
(式中，Q2表示与上述通式(1)中的Q2相同的含义。R2g表示-L-D(L表示-C(M1)(M2)-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-、-C(M1)(M2)-C(M3)＝C(M5)-、-C(M1)(M2)-C≡C-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、-C(M1)(M2)-C(M3)＝C(M5)-C(M7)(M8)-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)＝C(M7)-、-C(M1)(M2)-C≡C-C(M7)(M8)-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C≡C-，M1～M8分别表示与上述通式(1)中的M1～M8相同的含义，D表示与上述通式(1)中的R2中的L及D相同的含义。)。)
<34>一种上述<31>所述的上述通式(41g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<14>表示的下述通式(40)表示的化合物与下述通式(48g)表示的化合物反应。
通式(40)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。)
通式(48g)
(式中，Q2表示与上述通式(1)中的Q2相同的含义。R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
<35>如上述<30>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6g)表示的化合物如下述通式(42g)所示。
通式(42g)
(式中，A、K、X、n、G3、R2g及Q2分别表示与上述通式(6g)中的A、K、X、n、G3、R2g及Q2相同的含义。)
<36>一种上述<35>所述的通式(42g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，在还原剂的存在下，使上述<31>所述的通式(41g)表示的化合物反应。
<37>一种上述<31>所述的通式(41g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使下述通式(43g)表示的化合物与上述<32>所述的下述通式(49g)表示的化合物反应。
通式(43g)
(式中，A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。)
R2g-LG
通式(49g)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
<38>如上述<30>所述的酰胺衍生物，其中，通式(6g)表示的化合物如下述通式(46g)所示。
通式(46g)
(式中，T，A、K、X、n、G3、R2g及Q2分别表示与上述通式(6g)中的T，A、K、X、n、G3、R2g及Q2相同的含义。)
<39>一种上述<38>所述的通式(46g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<35>所述的下述通式(42g)表示的化合物与下述通式(45)表示的化合物反应。
通式(42g)
(式中，A、K、X、n、G3、R2g及Q2分别表示与上述通式(6g)中的A、K、X、n、G3、R2g及Q2相同的含义。)
T-LG
通式(45)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T表示与上述通式(1)中的T相同的含义。)
<40>一种下述通式(1g)表示的酰胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使下述通式(50)表示的化合物与下述通式(47g)表示的化合物反应。
通式(50)
(式中，T、A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的T、A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。)
R1g-LG
通式(47g)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1g表示-L-D(L及D分别表示与上述通式(1)中的R1中的L及D相同的含义。)。)
通式(1g)
(式中，R1g表示与上述通式(47g)中的R1g相同的含义，T、A、K、X、n、G3、及Q2分别表示与上述通式(1)中的T、A、K、X、n、G3、及Q2相同的含义。)
<41>一种上述<1>所述的通式(1)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使下述通式(52)表示的化合物与下述通式(47)表示的化合物反应。
通式(52)
(式中，T、R2、A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的T、R2、A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。)
R1-LG
通式(47)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1表示与上述通式(1)中的R1相同的含义。)
<42>一种酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(55a)所示。
通式(55a)
(式中，Xa表示卤原子。A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示上述通式(6a)中的R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<43>一种上述<42>所述的通式(55a)表示的酰胺衍生物的制备方法，特征在于，使下述通式(54)表示的化合物与上述<14>所述的下述通式(6f)表示的化合物反应。
通式(54)
(式中，Xa表示卤原子，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。)
通式(6f)
(式中，R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<44>一种下述通式(55b)表示的酰胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使下述通式(56a)表示的化合物与上述<17>所述的下述通式(49a)反应。
通式(56a)
(式中，Xa表示卤原子。A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
R2a-LG
通式(49a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2a表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
通式(55b)
(式中，R2a表示与上述通式(49a)中的R2a相同的含义。Xa表示卤原子。A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<45>一种下述通式(53a)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<42>所述的通式(55a)表示的化合物与氨基化剂反应。
通式(53a)
(式中，R1a表示氢原子、氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<46>一种酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(55g)所示。
通式(55g)
(式中，Xa表示卤原子。A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。R2g表示-L-D(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)表示的基团。)
<47>一种上述<46>所述的通式(55g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<43>所述的下述通式(54)表示的化合物与上述<32>所述的下述通式(48g)表示的化合物反应。
通式(54)
(式中，Xa表示卤原子，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，A、K、X、n及G3分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n及G3相同的含义。)
通式(48g)
(式中，Q2表示与上述通式(1)中的Q2相同的含义。R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
<48>一种下述通式(53g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<46>所述的化合物与氨基化剂反应。
通式(53g)
(式中，A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。R1b表示氢原子、氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R1中的L及D相同的含义。)。)
<49>如上述<13>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(41)表示的化合物如下述通式(58a)所示。
通式(58a)
(式中，n表示1～4的整数。A、K、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<50>一种上述<49>所述的通式(58a)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<13>所述的通式(41)中X表示氯原子、溴原子或碘原子的化合物与氟化剂反应。
<51>如上述<31>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(41g)表示的化合物如下述通式(58g)所示。
通式(58g)
(式中，n表示1～4的整数。A、K、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、G3及Q2相同的含义。R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
<52>一种上述<51>所述的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<31>所述的通式(41g)中X表示氯原子、溴原子或碘原子的化合物与氟化剂反应。
<53>如上述<13>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(41)表示的化合物如下述通式(60a)所示。
通式(60a)
(式中，n表示1～4的整数。A、K、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a分别表示与上述通式(6a)中的A、K、G3、R2a、Y1a、Y2a、Y3a、Y4a、及Y5a相同的含义。)
<54>一种上述<53>所述的通式(60a)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<13>所述的通式(41)中X表示卤原子的化合物与氰化剂反应。
<55>如上述<31>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(41g)表示的化合物如下述通式(60g)所示。
通式(60g)
(式中，n表示1～4的整数。A、K、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、G3及Q2相同的含义。R2g表示与上述通式(6g)中的R2g相同的含义。)
<56>一种上述<55>所述的通式(60g)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<31>所述的通式(41g)中X表示卤原子的化合物与氰化剂反应。
<57>一种酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(6h)所示。
通式(6h)
(式中，A、K、X、n、G3、R2及Q2分别表示与上述通式(1)中的A、K、X、n、G3、R2及Q2相同的含义。
Wh表示-NH-R1或-N(T)-R1。R1及T分别表示与上述通式(1)中的R1及T相同的含义。(其中，R1及R2中的至少一方表示-L-D表示的基团。))
<58>如上述<57>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6h)表示的化合物如下述通式(6c)所示。
通式(6c)
(式中，Wc表示-NH-C(M1)(M2)-C(M3)-D、-N(T)-C(M1)(M2)-C(M3)-D、-N(T)-L-C(＝O)-LG、或-N(T)-L-C(＝O)-NU3U4。M1、M2、M3、D、L、U3、及U4分别表示与R2中的M1、M2、M3、D、L、U3、及U4相同的含义。LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团。T、A、K、X、n、G3、R2及Q2分别表示与上述通式(1)中的T、A、K、X、n、G3、R2及Q2相同的含义。)
<59>如上述<58>所述的酰胺衍生物，所述酰胺衍生物如下述通式(61)所示。
通式(61)
(式中，M1、M2、M3、D、A、K、X、n、G3、R2及Q2分别表示与上述通式(6c)中的M1、M2、M3、D、A、K、X、n、G3、R2及Q2相同的含义。)
<60>一种上述<59>所述的通式(61)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使下述通式(51)表示的化合物与下述通式(62)表示的化合物反应。
通式(51)
(式中，R2、A、K、X、n、G3及Q2分别表示与上述通式(1)中的R2、A、K、X、n、G3及Q2相同的含义。)
通式(62)
(式中，M1、M2、M3、及D分别表示与上述通式(1)中的M1、M2、M3、及D相同的含义。)
<61>如上述<58>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6c)表示的化合物如下述通式(63)所示。
通式(63)
(式中，T、M1、M2、M3、D、A、K、X、n、G3、R2及Q2分别表示与上述通式(6c)中的T、M1、M2、M3、D、A、K、X、n、G3、R2及Q2相同的含义。)
<62>一种上述<61>所述的通式(63)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<59>所述的下述通式(61)表示的化合物与上述<39>所述的下述通式(45)表示的化合物反应。
通式(61)
(式中，A、K、Q2、R2、G3、X、n、M1、M2、M3及D分别表示与上述通式(6c)中的A、K、Q2、R2、G3、X、n、M1、M2、M3及D相同的含义。)
T-LG
通式(45)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T表示与上述通式(1)中的T相同的含义。)
<63>如上述<58>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6c)表示的化合物如下述通式(64)所示。
通式(64)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T、A、K、Q2、R2、G3、X、n及L分别表示与上述通式(6c)中的T、A、K、Q2、R2、G3、X、n及L相同的含义。)
<64>如上述<58>所述的酰胺衍生物，其中，上述通式(6c)表示的化合物如下述通式(65)所示。
通式(65)
(式中，T、L、U3、U4、A、K、X、n、G3、R2及Q2分别表示与上述通式(6c)中的T、L、U3、U4、A、K、X、n、G3、R2及Q2相同的含义。)
<65>一种上述<64>所述的通式(65)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<63>所述的下述通式(64)表示的化合物与下述通式(66)表示的化合物反应。
通式(64)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T、A、K、Q2、R2、G3、X、n及L分别表示与上述通式(6c)中的T、A、K、Q2、R2、G3、X、n及L相同的含义。)
通式(66)
(式中，U3及U4分别表示与上述通式(1)中的U3及U4相同的含义。)
<66>如上述<64>所述的酰胺衍生物，其中，在上述通式(65)中，U4为可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基、可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基。
<67>一种上述<66>所述的通式(65)表示的酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，使上述<64>所述的化合物与下述通式(67)表示的化合物反应，上述<64>所述的化合物中上述通式(65)表示的化合物如下述通式(68)所示，
通式(68)
(式中，T、L、U3、A、K、X、n、G3、R2及Q2分别表示与上述通式(6c)中的T、L、U3、A、K、X、n、G3、R2及Q2相同的含义。)
U4-LG
通式(67)
(式中，U4表示与上述<66>中的U4相同的含义。)
<68>一种下述通式(6e)表示的苯胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使上述通式(6d)中R2a为氢原子的化合物与上述<17>所述的下述通式(49a)表示的化合物反应。
R2a-LG
通式(49a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2a表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、苯甲酰基、苄基、-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、或C1-C6卤代烷氧基。)、或-L-D表示的基团(L及D分别表示与R2中的L及D相同的含义。)。)
通式(6e)
(式中，R2a表示与上述通式(49a)中的R2a相同的含义，Y1d、Y2d、Y3d、Y4d、及Y5d分别表示与上述通式(6a)中的Y1d、Y2d、Y3d、Y4d、及Y5d相同的含义。)
<69>一种下述通式(6i)表示的苯胺衍生物的制备方法，
其特征在于，使上述通式(6d)中R2a为氢原子的化合物与醛类反应。
通式(6i)
(式中，R2a表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、或苄基，Y1d、Y2d、Y3d、Y4d及Y5d分别表示与上述通式(6a)中的Y1d、Y2d、Y3d、Y4d、及Y5d相同的含义。)
<70>一种有害生物防除剂，其特征在于，含有上述<1>～<8>中任一项所述的酰胺衍生物作为有效成分。
<71>一种有害生物的防除方法，其特征在于，使用上述<70>所述的有害生物防除剂。
根据本发明，可以提供酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂、及有害生物的防除方法，所述酰胺衍生物对多种农业害虫显示防除效果，具有保护有用作物的效果，同时因低药量化，所以对降低环境负荷具有显著的贡献。
具体实施方式
本发明的酰胺衍生物为下述通式(1)表示的化合物。由于具有上述特定结构，所以显示出优异的有害生物防除效果。
通式(1)
式中，A表示碳原子、氧原子、氮原子、被氧化的氮原子、或硫原子。
K表示在与A以及A键合的2个碳原子一同形成下述环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自苯、吡啶、N-氧化吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑。
X表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氧基、C2-C7卤代烷氧基羰基氧基、芳基羰基氨基、氨基、氨基甲酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、苯基、或者杂环基，有多个X时，各X可以彼此相同也可以不同。
X中的杂环基表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、或四唑基。
n表示0～4的整数。需要说明的是，n表示X为氢原子以外的取代基时的X的取代数。
T表示-C(＝G1)-Q1、或-C(＝G1)-G2Q3。
式中，G1及G2分别独立地表示氧原子或硫原子。
Q1及Q3分别独立地表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、苄基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、或可选择地具有取代基的杂环基。
Q2表示可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、可选择地具有取代基的杂环基、或可选择地具有取代基的四氢化萘基。
需要说明的是，Q1、Q3及Q2中，可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基及可选择地具有取代基的杂环基的取代基以及可选择地具有取代基的四氢化萘基中的取代基，表示选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、氨基、氨基甲酰基、氨磺酰基、氰基、硝基、羟基、羧基、五氟硫烷基、苄基氧基、苄基氧基羰基、苯基、及杂环基、苯甲酰基、苯基氨基甲酰基、苯基氨基，有2个以上取代基时，各取代基可以相同也可以不同。
进而，Q1、Q3及Q2中的杂环基表示与X中的杂环基相同的含义。
G3表示氧原子或硫原子。
R1及R2分别独立地表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、或-L-D表示的基团(其中，R1及R2中的至少任一方表示-L-D表示的基团)。
此处，L表示-C(M1)(M2)-、-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-、
-C(M1)＝C(M3)-、-C≡C-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-、
-C(M1)＝C(M3)-C(M5)(M6)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)＝C(M5)-、
-C≡C-C(M5)(M6)-、-C(M1)(M2)-C≡C-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)＝C(M3)-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)＝C(M5)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C(M5)＝C(M7)-、
-C(M1)＝C(M3)-C(M5)＝C(M7)-、
-C(M1)＝C(M3)-C≡C-、
-C≡C-C(M5)(M6)-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C≡C-C(M7)(M8)-、
-C(M1)(M2)-C(M3)(M4)-C≡C-、
-C≡C-C(M5)＝C(M7)-、或-C≡C-C≡C-。
M1～M8分别独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、氨基甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C2-C6链烯基硫基、C2-C6卤代链烯基硫基、C2-C6炔基硫基、C2-C6卤代炔基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C2-C6链烯基亚磺酰基、C2-C6卤代链烯基亚磺酰基、C2-C6炔基亚磺酰基、C2-C6卤代炔基亚磺酰基、C3-C9环烷基亚磺酰基、C3-C9卤代环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C2-C6卤代链烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、C2-C6卤代炔基磺酰基、C3-C9环烷基磺酰基、C3-C9卤代环烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、苯基、萘基或杂环基。
D表示-C(＝O)OU1、-C(＝O)U2、-C(＝O)NU3U4、-NU5C(＝O)U6、-S-U7、-S(＝O)U8、-S(＝O)(＝O)U9、-S(＝O)(＝O)NU10U11、-OU12、-NU13U14、-C(＝NU15)U16、-NU17-C(＝NU18)U19或-C≡N。
U1～U19分别独立地表示氢原子、羟基、氨基、氰基、硝基、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C1-C3烷基氨基、C1-C3卤代烷基氨基、苯基、萘基、或杂环基。
U3与U4、U5与U6、U10与U11、U12与L、U13与U14、U15与U16、及U17U19可以分别相互键合形成饱和杂环基。
其中，D为-OU12、L为亚甲基时，U12表示氢原子、羟基、氨基、氰基、硝基、可选择地具有取代基的C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C1-C3烷基氨基、C1-C3卤代烷基氨基、苯基、萘基或杂环基。
本发明的通式(1)等通式中使用的用语在其定义中分别具有以下说明的含义。
“卤原子”，表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整数。)”的标记，例如“C1-C3”表示碳原子数为1～3个，“C2-C6”表示碳原子数为2～6个，“C1-C4”表示碳原子数为1～4个。
“n-”表示正，“i-”表示异，“s-”表示仲，“t-”表示叔。
本发明中的“C1-C6烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、2-戊基、新戊基、4-甲基-2-戊基、n-己基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基。
另外，仅构成同一种类的取代基的碳原子数不同时，以下列举的取代基的具体例中，仅碳原子数匹配的具体例成为与其对应的具体例。
“C1-C6卤代烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三溴乙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、2，3，3，3-三氟-n-丙基、4，4，4-三氟-n-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基、九氟-n-丙基、九氟-2-丁基、5，5，5-三氟-n-戊基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基、3-氯-n-戊基、4-溴-2-戊基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状碳原子数为1～6个的烷基。
“C3-C9环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基等具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基。
“C3-C9卤代环烷基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基。
“C2-C6链烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基。
“C2-C6卤代链烯基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状碳原子数为2～6个的链烯基。
“C2-C6炔基”表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基。
“C2-C6卤代炔基”表示例如氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、3，3、3-三氟-1-丙炔基、3、3、3-三氯-1-丙炔基、3，3、3-三溴-1-丙炔基、4，4、4-三氟-1-丁炔基、4、4，4-三氯-1-丁炔基、4，4，4-三溴-1-丁炔基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状碳原子数为2～6个的炔基。
“C1-C6烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、环丙氧基、n-丁氧基、s-丁氧基、i-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、i-戊氧基、n-己氧基、环己氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷氧基。
“C1-C6卤代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、五氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、七氟-n-丙氧基、七氟-i-丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、3-氟-n-丙氧基、1-氯环丙氧基、2-溴环丙氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁氧基、九氟-n-丁氧基、九氟-2-丁氧基、5，5，5-三氟-n-戊氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊氧基、3-氯-n-戊氧基、4-溴-2-戊氧基、4-氯丁基氧基、2-碘-n-丙氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷氧基。
“C1-C6烷基硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基、n-丙硫基、s-丁硫基、i-丁硫基、t-丁硫基、n-戊硫基、i-戊硫基、n-己硫基、环己硫基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基硫基。
“C1-C6卤代烷基硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2-氯乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙硫基、3-氟-n-丙硫基、1-氯环丙硫基、2-溴环丙硫基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、5，5，5-三氟-n-戊硫基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊硫基、3-氯-n-戊硫基、4-溴-2-戊硫基、4-氯丁硫基、2-碘-n-丙硫基等可以被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基硫基。
“C1-C6烷基亚磺酰基”表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基、n-丁基亚磺酰基、s-丁基亚磺酰基、i-丁基亚磺酰基、t-丁基亚磺酰基、n-戊基亚磺酰基、i-戊基亚磺酰基、n-己基亚磺酰基、环己基亚磺酰基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基亚磺酰基、3-氟-n-丙基亚磺酰基、1-氯环丙基亚磺酰基、2-溴环丙基亚磺酰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、5，5，5-三氟-n-戊基亚磺酰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基亚磺酰基、3-氯-n-戊基亚磺酰基、4-溴-2-戊基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、2-碘-n-丙基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6烷基磺酰基”表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基、n-丁基磺酰基、s-丁基磺酰基、i-丁基磺酰基、t-丁基磺酰基、n-戊基磺酰基、i-戊基磺酰基、n-己基磺酰基、环己基磺酰基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C6卤代烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基磺酰基、3-氟-n-丙基磺酰基、1-氯环丙基磺酰基、2-溴环丙基磺酰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、5，5，5-三氟-n-戊基磺酰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基磺酰基、3-氯-n-戊基磺酰基、4-溴-2-戊基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、2-碘-n-丙基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C6烷基磺酰基氧基”表示例如甲磺酰基氧基、乙磺酰基氧基、n-丙磺酰基氧基、i-丙磺酰基氧基、环丙磺酰基氧基、n-丁磺酰基氧基、s-丁磺酰基氧基、i-丁磺酰基氧基、t-丁磺酰基氧基、n-戊磺酰基氧基、i-戊磺酰基氧基、n-己磺酰基氧基、环己磺酰基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基氧基。
“C1-C6卤代烷基磺酰基氧基”表示例如三氟甲磺酰基氧基、五氟丙磺酰基氧基、2-氯丙磺酰基氧基、2，2，2-三氟丙磺酰基氧基、七氟-n-丙磺酰基氧基、七氟-i-丙磺酰基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙磺酰基氧基、3-氟-n-丙磺酰基氧基、1-氯环丙磺酰基氧基、2-溴环丙磺酰基氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁磺酰基氧基、九氟-n-丁磺酰基氧基、九氟-2-丁磺酰基氧基、5，5，5-三氟-n-戊磺酰基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊磺酰基氧基、3-氯-n-戊磺酰基氧基、4-溴-2-戊磺酰基氧基、4-氯丁磺酰基氧基、2-碘-n-丙磺酰基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基氧基。
“C2-C7烷基羰基”表示例如乙酰基、丙酰基、i-丙基羰基、环丙基羰基、n-丁基羰基、s-丁基羰基、t-丁基羰基、n-戊基羰基、2-戊基羰基、新戊基羰基、环戊基羰基等直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷基羰基。
“C2-C7卤代烷基羰基”表示例如三氟乙酰基、五氟丙酰基、2-氯丙酰基、2，2，2-三氟丙酰基、七氟-n-丙基羰基、七氟-i-丙基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基羰基、3-氟-n-丙基羰基、1-氯环丙基羰基、2-溴环丙基羰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基羰基、九氟-n-丁基羰基、九氟-2-丁基羰基、5，5，5-三氟-n-戊基羰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基羰基、3-氯-n-戊基羰基、4-溴-2-戊基羰基、4-氯丁基羰基、2-碘-n-丙基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷基羰基。
“C2-C7烷基羰基氧基”表示例如乙酰基氧基、丙酰基氧基、i-丙基羰基氧基、环丙基羰基氧基、n-丁基羰基氧基、s-丁基羰基氧基、t-丁基羰基氧基、n-戊基羰基氧基、2-戊基羰基氧基、新戊基羰基氧基、环戊基羰基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷基羰基氧基。
“C2-C7卤代烷基羰基氧基”表示例如三氟乙酰基氧基、五氟丙酰基氧基、2-氯丙酰基氧基、2，2，2-三氟丙酰基氧基、七氟-n-丙基羰基氧基、七氟-i-丙基羰基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基羰基氧基、3-氟-n-丙基羰基氧基、1-氯环丙基羰基氧基、2-溴环丙基羰基氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基羰基氧基、九氟-n-丁基羰基氧基、九氟-2-丁基羰基氧基、5，5，5-三氟-n-戊基羰基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基羰基氧基、3-氯-n-戊基羰基氧基、4-溴-2-戊基羰基氧基、4-氯丁基羰基氧基、2-碘-n-丙基羰基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷基羰基氧基。
“C2-C7烷氧基羰基”表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、i-丙氧基羰基、环丙氧基羰基、n-丁氧基羰基、s-丁氧基羰基、t-丁氧基羰基、n-戊氧基羰基、2-戊氧基羰基、新戊氧基羰基、环戊氧基羰基等直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷氧基羰基。
“C2-C7卤代烷氧基羰基”表示例如三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、七氟-n-丙氧基羰基、七氟-i-丙氧基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基羰基、3-氟-n-丙氧基羰基、1-氯环丙氧基羰基、2-溴环丙氧基羰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁氧基羰基、九氟-n-丁氧基羰基、九氟-2-丁氧基羰基、5，5，5-三氟-n-戊氧基羰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊氧基羰基、3-氯-n-戊氧基羰基、4-溴-2-戊氧基羰基、4-氯丁基氧基羰基、2-碘-n-丙氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷氧基羰基。
“芳基羰基氧基”、“芳基羰基氨基”中的芳基表示苯基、萘基等。
“C2-C7烷基羰基氨基”表示例如乙酰基氨基、丙酰基氨基、n-丙基羰基氨基、i-丙基羰基氨基、环丙基羰基氨基、n-丁基羰基氨基、s-丁基羰基氨基、i-丁基羰基氨基、t-丁基羰基氨基、n-戊基羰基氨基、i-戊基羰基氨基、n-己基羰基氨基、环己基羰基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷基羰基氨基。
“C2-C7卤代烷基羰基氨基”表示例如三氟乙酰基氨基、五氟丙酰基氨基、2-氯丙酰基氨基、2，2，2-三氟丙酰基氨基、七氟-n-丙基羰基氨基、七氟-i-丙基羰基氨基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基羰基氨基、3-氟-n-丙基羰基氨基、1-氯环丙基羰基氨基、2-溴环丙基羰基氨基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基羰基氨基、九氟-n-丁基羰基氨基、九氟-2-丁基羰基氨基、5，5，5-三氟-n-戊基羰基氨基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基羰基氨基、3-氯-n-戊基羰基氨基、4-溴-2-戊基羰基氨基、4-氯丁基羰基氨基、2-碘-n-丙基羰基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷基羰基氨基。
“C2-C7烷氧基羰基氨基”表示例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、n-丙氧基羰基氨基、i-丙氧基羰基氨基、环丙氧基羰基氨基、n-丁氧基羰基氨基、s-丁氧基羰基氨基、i-丁氧基羰基氨基、t-丁氧基羰基氨基、n-戊氧基羰基氨基、i-戊氧基羰基氨基、n-己氧基羰基氨基、环己氧基羰基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷氧基羰基氨基。
“C2-C7卤代烷氧基羰基氨基”表示例如三氟甲氧基羰基氨基、五氟乙氧基羰基氨基、2-氯乙氧基羰基氨基、2，2，2-三氟乙氧基羰基氨基、七氟-n-丙氧基羰基氨基、七氟-i-丙氧基羰基氨基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基羰基氨基、3-氟-n-丙氧基羰基氨基、1-氯环丙氧基羰基氨基、2-溴环丙氧基羰基氨基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁氧基羰基氨基、九氟-n-丁氧基羰基氨基、九氟-2-丁氧基羰基氨基、5，5，5-三氟-n-戊氧基羰基氨基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊氧基羰基氨基、3-氯-n-戊氧基羰基氨基、4-溴-2-戊氧基羰基氨基、4-氯丁基氧基羰基氨基、2-碘-n-丙氧基羰基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷氧基羰基氨基。
“C2-C7烷氧基羰基氧基”表示例如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、n-丙氧基羰基氧基、i-丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、n-丁氧基羰基氧基、s-丁氧基羰基氧基、i-丁氧基羰基氧基、t-丁氧基羰基氧基、n-戊氧基羰基氧基、i-戊氧基羰基氧基、n-己氧基羰基氧基、环己氧基羰基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷氧基羰基氧基。
“C2-C7卤代烷氧基羰基氧基”表示例如三氟甲氧基羰基氧基、五氟乙氧基羰基氧基、2-氯乙氧基羰基氧基、2，2，2-三氟乙氧基羰基氧基、七氟-n-丙氧基羰基氧基、七氟-i-丙氧基羰基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基羰基氧基、3-氟-n-丙氧基羰基氧基、1-氯环丙氧基羰基氧基、2-溴环丙氧基羰基氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁氧基羰基氧基、九氟-n-丁氧基羰基氧基、九氟-2-丁氧基羰基氧基、5，5，5-三氟-n-戊氧基羰基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊氧基羰基氧基、3-氯-n-戊氧基羰基氧基、4-溴-2-戊氧基羰基氧基、4-氯丁氧基羰基氧基、2-碘-n-丙氧基羰基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为2～7个的烷氧基羰基氧基。
“C1-C6烷基氨基”表示例如甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、环丙基氨基、n-丁基氨基、s-丁基氨基、i-丁基氨基、t-丁基氨基、n-戊基氨基、i-戊基氨基、n-己基氨基、环己基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基氨基。
“C1-C6卤代烷基氨基”表示例如三氟甲基氨基、二(三氟甲基)氨基、五氟乙基氨基、二(五氟乙基)氨基、2-氯乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、七氟-n-丙基氨基、七氟-i-丙基氨基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氨基、3-氟-n-丙基氨基、1-氯环丙基氨基、2-溴环丙基氨基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基氨基、九氟-n-丁基氨基、九氟-2-丁基氨基、5，5，5-三氟-n-戊基氨基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氨基、3-氯-n-戊基氨基、4-溴-2-戊基氨基、4-氯丁基氨基、2-碘-n-丙基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数为1～6个的烷基氨基。
“C2-C6链烯基氧基”表示例如乙烯基氧基、烯丙基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基等碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基氧基。
“C2-C6卤代链烯基氧基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基氧基、3，3-二氯-2-丙烯基氧基、3，3-二溴-2-丙烯基氧基、2，3-二溴-2-丙烯基氧基、4，4-二氟-3-丁烯基氧基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基氧基。
“C2-C6炔基氧基”表示例如炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、1-丁炔-3-甲基-3-基氧基等碳链中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基氧基。
“C2-C6卤代炔基氧基”表示例如氟乙炔基氧基、氯乙炔基氧基、溴乙炔基氧基、3，3、3-三氟-1-丙炔基氧基、3、3、3-三氯-1-丙炔基氧基、3，3、3-三溴-1-丙炔基氧基、4，4、4-三氟-1-丁炔基氧基、4、4，4-三氯-1-丁炔基氧基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的炔基氧基。
“C3-C9环烷氧基”表示例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、2-甲基环戊氧基、3-甲基环戊氧基、环己氧基、2-甲基环己氧基、3-甲基环己氧基、4-甲基环己氧基等具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷氧基。
“C3-C9卤代环烷氧基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁氧基、2-氯环己氧基、4-氯环己氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基氧基。
“C2-C6链烯基硫基”表示例如乙烯基硫基、烯丙基硫基、2-丁烯基硫基、3-丁烯基硫基等碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基硫基。
“C2-C6卤代链烯基硫基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基硫基、3，3-二氯-2-丙烯基硫基、3，3-二溴-2-丙烯基硫基、2，3-二溴-2-丙烯基硫基、4，4-二氟-3-丁烯基硫基、3，4，4-三溴-3-丁烯基硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基硫基。
“C2-C6炔基硫基”表示例如炔丙基硫基、1-丁炔-3-基硫基、1-丁炔-3-甲基-3-基硫基等碳链中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基硫基。
“C2-C6卤代炔基硫基”表示例如被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的炔基硫基。
“C2-C6链烯基亚磺酰基”表示例如乙烯基亚磺酰基、烯丙基亚磺酰基、2-丁烯基亚磺酰基、3-丁烯基亚磺酰基等碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基亚磺酰基。
“C2-C6卤代链烯基亚磺酰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基亚磺酰基、3，3-二氯-2-丙烯基亚磺酰基、3，3-二溴-2-丙烯基亚磺酰基、2，3-二溴-2-丙烯基亚磺酰基、4，4-二氟-3-丁烯基亚磺酰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基亚磺酰基。
“C2-C6炔基亚磺酰基”表示例如炔丙基亚磺酰基、1-丁炔-3-基亚磺酰基、1-丁炔-3-甲基-3-基亚磺酰基等碳链中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基亚磺酰基。
“C2-C6卤代炔基亚磺酰基”表示例如被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的炔基亚磺酰基。
“C3-C9环烷基亚磺酰基”表示例如环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基、2-甲基环戊基亚磺酰基、3-甲基环戊基亚磺酰基、环己基亚磺酰基、2-甲基环己基亚磺酰基、3-甲基环己基亚磺酰基、4-甲基环己基亚磺酰基等具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基亚磺酰基。
“C3-C9卤代环烷基亚磺酰基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基亚磺酰基、2-氯环己基亚磺酰基、4-氯环己基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基亚磺酰基。
“C2-C6链烯基磺酰基”表示例如乙烯基磺酰基、烯丙基磺酰基、2-丁烯基磺酰基、3-丁烯基磺酰基等碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基磺酰基。
“C2-C6卤代链烯基磺酰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基磺酰基、3，3-二氯-2-丙烯基磺酰基、3，3-二溴-2-丙烯基磺酰基、2，3-二溴-2-丙烯基磺酰基、4，4-二氟-3-丁烯基磺酰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基磺酰基。
“C2-C6炔基磺酰基”表示例如炔丙基磺酰基、1-丁炔-3-基磺酰基、1-丁炔-3-甲基-3-基磺酰基等碳链中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基磺酰基。
“C2-C6卤代炔基磺酰基”表示例如被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的炔基磺酰基。
“C3-C9环烷基磺酰基”表示例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、2-甲基环戊基磺酰基、3-甲基环戊基磺酰基、环己基磺酰基、2-甲基环己基磺酰基、3-甲基环己基磺酰基、4-甲基环己基磺酰基等具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基磺酰基。
“C3-C9卤代环烷基磺酰基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基磺酰基、2-氯环己基磺酰基、4-氯环己基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基磺酰基。
“C3-C7链烯基羰基”表示例如乙烯基羰基、烯丙基羰基、2-丁烯基羰基、3-丁烯基羰基等碳链中具有双键的碳原子数为3～7个的链烯基羰基。
“C3-C7卤代链烯基羰基”表示3，3-二氟-2-丙烯基羰基、3，3-二氯-2-丙烯基羰基、3，3-二溴-2-丙烯基羰基、2，3-二溴-2-丙烯基羰基、4，4-二氟-3-丁烯基羰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的碳原子数为3～7个的链烯基羰基。
“C3-C7炔基羰基”表示炔丙基羰基、1-丁炔-3-基羰基、1-丁炔-3-甲基-3-基羰基等碳链中具有三键的碳原子数为3～7个的炔基羰基。
“C3-C7卤代炔基羰基”表示例如氟乙炔基羰基、氯乙炔基羰基、溴乙炔基羰基、3，3、3-三氟-1-丙炔基羰基、3、3、3-三氯-1-丙炔基羰基、3，3、3-三溴-1-丙炔基羰基、4，4、4-三氟-1-丁炔基羰基、4、4，4-三氯-1-丁炔基羰基、4，4，4-三溴-1-丁炔基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为3～7个的炔基羰基。
“C4-C10环烷基羰基”表示例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、2-甲基环戊基羰基、3-甲基环戊基羰基、环己基羰基、2-甲基环己基羰基、3-甲基环己基羰基、4-甲基环己基羰基等具有环状结构的碳原子数为4～10个的环烷基羰基。
“C4-C10卤代环烷基羰基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基羰基、2-氯环己基羰基、4-氯环己基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为4～10个的环烷基羰基。
“C3-C7链烯基氧基羰基”表示乙烯基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、2-丁烯基氧基羰基、3-丁烯基氧基羰基等碳链中具有双键的碳原子数为3～7个的链烯基氧基羰基。
“C3-C7卤代链烯基氧基羰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基氧基羰基、3，3-二氯-2-丙烯基氧基羰基、3，3-二溴-2-丙烯基氧基羰基、2，3-二溴-2-丙烯基氧基羰基、4，4-二氟-3-丁烯基氧基羰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为3～7个的链烯基氧基羰基。
“C3-C7炔基氧基羰基”表示例如炔丙基氧基羰基、1-丁炔-3-基氧基羰基、1-丁炔-3-甲基-3-基氧基羰基等碳链中具有三键的碳原子数为3～7个的炔基氧基羰基。
“C3-C7卤代炔基氧基羰基”表示例如氟乙炔基氧基羰基、氯乙炔基氧基羰基、溴乙炔基氧基羰基、3，3、3-三氟-1-丙炔基氧基羰基、3、3、3-三氯-1-丙炔基氧基羰基、3，3、3-三溴-1-丙炔基氧基羰基、4，4、4-三氟-1-丁炔基氧基羰基、4、4，4-三氯-1-丁炔基氧基羰基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为3～7个的炔基氧基羰基。
“C4-C10环烷基氧基羰基”表示例如环丙基氧基羰基、环丁基氧基羰基、环戊基氧基羰基、2-甲基环戊基氧基羰基、3-甲基环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基、2-甲基环己基氧基羰基、3-甲基环己基氧基羰基、4-甲基环己基氧基羰基等具有环状结构的碳原子数为4～10个的环烷基氧基羰基。
“C4-C10卤代环烷基氧基羰基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基氧基羰基、2-氯环己基氧基羰基、4-氯环己基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为4～10个的环烷基氧基羰基。
“C2-C6链烯基氨基”表示例如乙烯基氨基、烯丙基氨基、2-丁烯基氨基、3-丁烯基氨基等碳链中具有双键的碳原子数为2～6个的链烯基氨基。
“C2-C6卤代链烯基氨基”表示3，3-二氟-2-丙烯基氨基、3，3-二氯-2-丙烯基氨基、3，3-二溴-2-丙烯基氨基、2，3-二溴-2-丙烯基氨基、4，4-二氟-3-丁烯基氨基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的链烯基氨基。
“C2-C6炔基氨基”表示例如炔丙基氨基、1-丁炔-3-基氨基、1-丁炔-3-甲基-3-基氨基等碳链中具有三键的碳原子数为2～6个的炔基氨基。
“C2-C6卤代炔基氨基”表示例如氟乙炔基氨基、氯乙炔基氨基、溴乙炔基氨基、3，3、3-三氟-1-丙炔基氨基、3、3、3-三氯-1-丙炔基氨基、3，3、3-三溴-1-丙炔基氨基、4，4、4-三氟-1-丁炔基氨基、4、4，4-三氯-1-丁炔基氨基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为2～6个的炔基氨基。
“C3-C9环烷基氨基”表示例如环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、2-甲基环戊基氨基、3-甲基环戊基氨基、环己基氨基、2-甲基环己基氨基、3-甲基环己基氨基、4-甲基环己基氨基等具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基氨基。
“C3-C9卤代环烷基氨基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基氨基、2-氯环己基氨基、4-氯环己基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为3～9个的环烷基氨基。
“C2-C7烷基氨基羰基”表示例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、n-丙基氨基羰基、i-丙基氨基羰基、n-丁基氨基羰基、s-丁基氨基羰基、t-丁基氨基羰基、n-戊基氨基羰基、2-戊基氨基羰基、新戊基氨基羰基、4-甲基-2-戊基氨基羰基、n-己基氨基羰基、3-甲基-n-戊基氨基羰基等直链状或支链状的碳原子数为2～7个的烷基氨基羰基。
“C2-C7卤代烷基氨基羰基”表示例如三氟甲基氨基羰基、五氟乙基氨基羰基、七氟-n-丙基氨基羰基、七氟-i-丙基氨基羰基、2，2-二氟乙基氨基羰基、2，2-二氯乙基氨基羰基、2，2，2-三氟乙基氨基羰基、2-氟乙基氨基羰基、2-氯乙基氨基羰基、2-溴乙基氨基羰基、2-碘乙基氨基羰基、2，2，2-三氯乙基氨基羰基、2，2，2-三溴乙基氨基羰基、1，3-二氟-2-丙基氨基羰基、1，3-二氯-2-丙基氨基羰基、1-氯-3-氟-2-丙基氨基羰基、1，1，1-三氟-2-丙基氨基羰基、2，3，3，3-三氟-n-丙基氨基羰基、4，4，4-三氟-n-丁基氨基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氨基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基氨基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基氨基羰基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基氨基羰基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基氨基羰基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基氨基羰基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基氨基羰基、3-氟-n-丙基氨基羰基、3-氯-n-丙基氨基羰基、3-溴-n-丙基氨基羰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基氨基羰基、九氟-n-丁基氨基羰基、九氟-2-丁基氨基羰基、5，5，5-三氟-n-戊基氨基羰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氨基羰基、3-氯-n-戊基氨基羰基、4-溴-2-戊基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数为2～7个的烷基氨基羰基。
“C3-C7链烯基氨基羰基”表示例如乙烯基氨基羰基、烯丙基氨基羰基、2-丁烯基氨基羰基、3-丁烯基氨基羰基等碳链中具有双键的碳原子数为3～7个的链烯基氨基羰基。
“C3-C7卤代链烯基氨基羰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基氨基羰基、3，3-二氯-2-丙烯基氨基羰基、3，3-二溴-2-丙烯基氨基羰基、2，3-二溴-2-丙烯基氨基羰基、4，4-二氟-3-丁烯基氨基羰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数为3～7个的链烯基氨基羰基。
“C3-C7炔基氨基羰基”表示例如炔丙基氨基羰基、1-丁炔-3-基氨基羰基、1-丁炔-3-甲基-3-基氨基羰基等碳链中具有三键的碳原子数为3～7个的炔基氨基羰基。
“C3-C7卤代炔基氨基羰基”表示例如氟乙炔基氨基羰基、氯乙炔基氨基羰基、溴乙炔基氨基羰基、3，3，3-三氟-1-丙炔基氨基羰基、3，3，3-三氯-1-丙炔基氨基羰基、3，3，3-三溴-1-丙炔基氨基羰基、4，4，4-三氟-1-丁炔基氨基羰基、4，4，4-三氯-1-丁炔基氨基羰基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数为3～7个的炔基氨基羰基。
“C4-C10环烷基氨基羰基”表示例如环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、2-甲基环戊基氨基羰基、3-甲基环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、2-甲基环己基氨基羰基、3-甲基环己基氨基羰基、4-甲基环己基氨基羰基等具有环状结构的碳原子数为4～10个的环烷基氨基羰基。
“C4-C10卤代环烷基氨基羰基”表示例如2，3，3-四氟环丁基氨基羰基、2-氯环己基氨基羰基、4-氯环己基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数为4～10个的环烷基氨基羰基。
“可选择地具有取代基的C1-C6烷基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基”、“可选择地具有取代基的C3-C9环烷基”、“可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基”、“可选择地具有取代基的C2-C6链烯基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基”、“可选择地具有取代基的C2-C6炔基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基”、“可选择地具有取代基的C1-C6烷氧基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷氧基”、“可选择地具有取代基的C1-C6烷基硫基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基硫基”、“可选择地具有取代基的C2-C6链烯基硫基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基硫基”、“可选择地具有取代基的C2-C6炔基硫基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基硫基”、“可选择地具有取代基的C1-C6烷基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6链烯基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6炔基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C3-C9环烷基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基亚磺酰基”、“可选择地具有取代基的C1-C6烷基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6链烯基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6炔基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C3-C9环烷基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基磺酰基”、“可选择地具有取代基的C1-C6烷基磺酰基氧基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基磺酰基氧基”、“可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基”、“可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基”、“可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C2-C7烷基羰基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基羰基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C7烷氧基羰基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷氧基羰基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C6链烯基氧基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基氧基”、“可选择地具有取代基的C2-C6炔基氧基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基氧基”、“可选择地具有取代基的C3-C9环烷氧基”、“可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷氧基”、“可选择地具有取代基的C3-C7链烯基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7炔基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基羰基”、“可选择地具有取代基的C4-C10环烷基羰基”、“可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7链烯基氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7炔基氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C4-C10环烷基氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基氧基羰基”、“可选择地具有取代基的C1-C6烷基氨基”、“可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C6链烯基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C6炔基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基氨基”、“可选择地具有取代基的C3-C9环烷基氨基”、“可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基氨基”、“可选择地具有取代基的C2-C7烷基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C2-C7卤代烷基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7链烯基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7卤代链烯基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7炔基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C3-C7卤代炔基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C4-C10环烷基氨基羰基”、“可选择地具有取代基的C4-C10卤代环烷基氨基羰基”的取代基分别表示选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：
卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、氨基、氨基甲酰基、氨磺酰基、氰基、硝基、羟基、羧基、五氟硫烷基、可选择地具有取代基的苄基氧基、可选择地具有取代基的苄基氧基羰基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的杂环基、可选择地具有取代基的苄基、可选择地具有取代基的苯基羰基、及可选择地具有取代基的苯基氨基，有2个以上取代基时，各取代基可以相同也可以不同。
另外，本发明中的取代基在可能的情况下还可以进一步具有取代基，作为该取代基的例子，可以举出与上述相同的取代基。
本发明的通式(1)表示的化合物有时在其结构式中含有1个或多个手性碳原子或手性中心，有时还存在2种以上的光学异构体，各种光学异构体及以任意比例含有该光学异构体的混合物全部包括在本发明中。另外，本发明的通式(1)表示的化合物还有时在其结构式中存在来自碳-碳双键的2种以上的几何异构体，几何异构体及以任意比例含有该几何异构体的混合物全部包括在本发明中。
本发明的通式(1)等表示的化合物中的优选取代基等如下所述。
作为T，优选为-C(＝G1)-Q1；作为G1，优选为氧原子；作为Q1，优选为可选择地具有取代基的苯基、或可选择地具有取代基的吡啶基；作为Q1，更优选为具有1个以上选自卤原子、C1卤代烷基、硝基、氰基中的取代基，有2个以上取代基时，各取代基为可以相同也可以不同的苯基或吡啶基。
作为A，优选为碳原子；作为K，优选K为与A以及A键合的2个碳原子一同形成苯的非金属原子组。
作为X，优选为氢原子、卤原子、硝基、氰基，更优选为氢原子、氟原子。
作为n，优选为4。
作为Q2，优选为可以具有通式(2)表示的取代基的苯基。
作为G3，优选为氧原子。
以下给出本发明的化合物的代表性的制备方法，根据该制备方法，可以制备本发明的化合物，但制备方法途径不限定于以下表示的制备方法。
在以下的制备方法给出的通式中，A、K、X、n、R2、Q2、T及R1分别与上述通式(1)中的A、K、X、n、R2、Q2、T及R1相同。
另外，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团。
进而，R3、R4、R5、R6、R7及R8分别表示氢原子、可选择地具有取代基的C1-C6烷基、可选择地具有取代基的C1-C6卤代烷基、可选择地具有取代基的C2-C6链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可选择地具有取代基的C2-C6炔基、可选择地具有取代基的C2-C6卤代炔基、可选择地具有取代基的C3-C9环烷基、可选择地具有取代基的C3-C9卤代环烷基、可选择地具有取代基的苯基、可选择地具有取代基的萘基、可选择地具有取代基的杂环基。
<制备方法1>
步骤1-(i)：通式(5)+通式(6)→通式(7)
通式(5)+通式(6)→通式(7a)
通过使通式(5)表示的硝基芳香族羧酸衍生物与通式(6)表示的芳香族胺衍生物在适当溶剂中反应，可以制备通式(7)或通式(7a)表示的硝基芳香族羧酸酰胺衍生物。本步骤中也可以使用适当的碱。作为溶剂，只要是不显著阻碍本反应进行的溶剂即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用或也可以混合2种以上进行使用。
作为碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类；氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类；碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类；磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类；氢化钠等氢化碱金属盐类；甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类；二异丙基酰胺锂等酰胺锂类等。上述碱在相对于通式(6)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当地选择使用即可。反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
通式(5)中，硝基芳香族羧酸酰氯化物衍生物能够采用使用卤化剂的常规方法由硝基芳香族羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。
或者，可以不使用卤化剂而是由硝基芳香族羧酸衍生物与通式(6)表示的化合物制备通式(7)或通式(7a)表示的化合物，作为该方法，例如可以举出下述方法：根据Chem.Ber.788页(1970年)中记载的方法，适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂，并使用N，N’-二环己基碳二亚胺缩合剂的方法。
作为其他缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基双-1H-咪唑等。
另外，也可以举出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法，可以根据J.Am.Chem.Soc.5012页(1967)所记载的方法，制备通式(7)或通式(7a)表示的化合物。作为氯甲酸酯类，可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除氯甲酸酯类之外，还可以举出二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。使用缩合剂的方法与混合酸酐法都不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间，适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可，反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。
步骤1-(ii)：通式(7)→通式(8)
通式(7a)→通式(8a)
通式(7)或通式(7a)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物可以通过还原反应，分别衍生成通式(8)或通式(8a)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应，可以举出使用加氢反应的方法与使用氯化亚锡(无水物)的方法，前者的方法可以在适当的溶剂中、催化剂存在下，常压下或加压下，在氢气氛下进行反应。作为催化剂，可以举出钯-碳等钯催化剂、阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等，作为溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等醇类，苯、甲苯等芳香族烃类，醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当地选择即可，可以制备通式(8)或通式(8a)的化合物。
对于后者的方法，不限定其条件，例如可以举出通过采用“Organic Syntheses”Coll.Vol.III.453页中记载的条件，可以制备通式(8)或通式(8a)的化合物。
步骤1-(iii)：通式(8)+通式(11)→通式(9)
通过使通式(8)表示的芳香族胺衍生物与通式(11)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当溶剂中反应，可以制备通式(9)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
通式(11)中，羧酸酰氯衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的卤化剂。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(11)和通式(8)表示的化合物制备通式(9)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)列举的方法来制备。
步骤1-(iv)：通式(9)+通式(12)→通式(1)
通过使通式(9)表示的酰胺化合物与通式(12)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(1)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
步骤1-(v)：通式(7a)+通式(13)→通式(7)
通过使通式(7a)表示的酰胺化合物与通式(13)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(7)表示的化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
步骤1-(vi)：通式(8a)→通式(10)
(方法A)
使通式(8a)表示的化合物与醛类或酮类在溶剂中反应，添加催化剂，在氢气氛下使其反应，由此可以制备通式(10)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；甲醇、乙醇等醇类；水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或也可以混合2种以上进行使用。
作为催化剂，可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂类、阮内镍等镍催化剂类、钴催化剂类、铂催化剂类、钌催化剂类、铑催化剂类等。
作为醛类，例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类，例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应压力在1个大气压至100个大气压的范围内分别适当选择即可。反应温度在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
(方法B)
使通式(8a)表示的化合物与醛类或酮类在溶剂中反应，处理还原剂，由此可以制备通式(10)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈、丙腈等腈类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；甲醇、乙醇等醇类；水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或也可以混合2种以上进行使用。
作为还原剂，例如可以举出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠(sodium triacetateborohydride)等硼氢化物类等。
作为醛类，例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类，例如可以举出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应温度在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
(方法C)
使通式(8a)表示的化合物在溶剂中、或无溶剂下与醛类反应，由此可以制备通式(10)的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈、丙腈等腈类；丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；环丁砜、二甲基亚砜；甲醇、乙醇等醇类；硫酸、盐酸等无机酸类；甲酸、乙酸等有机酸类；水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
作为醛类，例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛等。
反应温度在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
步骤1-(vii)：通式(10)+通式(11)→通式(9a)
通过使通式(10)表示的芳香族胺衍生物与通式(11)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当溶剂中反应，可以制备通式(9a)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
通式(11)中，羧酸酰氯衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的卤化剂。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(11)和通式(10)表示的化合物制备通式(9a)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)列举的方法来制备。
步骤1-(viii)：通式(9a)+通式(13)→通式(1)
通过使通式(9a)表示的酰胺化合物与通式(13)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(1)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，可以依照1-(i)列举的条件。
<制备方法2>
步骤2-(i)：通式(8a)+通式(11)→通式(14)
通过使通式(8a)表示的芳香族胺衍生物与通式(11)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，可以制备通式(14)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
通式(11)中，可以根据使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备羧酸酰氯衍生物。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的卤化剂。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(11)和通式(8a)表示的化合物制备通式(14)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)列举的方法来制备。
步骤2-(ii)：通式(14)+通式(12)→通式(15)
通过使通式(14)表示的酰胺化合物与通式(12)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(15)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等可以依照1-(i)列举的条件。
<制备方法3>
步骤3-(i)：通式(8)+通式(16)→通式(17)
本反应通过使通式(8)表示的芳香族胺衍生物与通式(16)表示的烯烃衍生物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(17)表示的化合物。
作为本反应中使用的溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂；甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等有机酸类；盐酸、磷酸、硫酸等无机酸类，上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
本反应也可以添加催化剂，作为使用的催化剂，可以举出三乙胺、三-n-丙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-苄基三甲基氢氧化铵(TritonB)等有机碱类；氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类；碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类；磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类；乙酸、丙酸、丁酸等有机酸类；盐酸、磷酸、硫酸等无机酸类；三氯化铝、三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、四氯化锡、四氯化钛等路易斯酸类；有机过氧化物或偶氮化合物等自由基引发剂；四-n-丁基氟化铵等含有氟化物离子的化合物；钯催化剂、钌催化剂等贵金属催化剂。
上述催化剂相对于通式(8)表示的化合物在0.001～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-70℃～200℃、反应时间在数分钟～96小时的范围内分别适当选择即可。
通式(16)表示的化合物相对于通式(8)表示的化合物在0.2～10.0摩尔当量的范围内适当选择使用即可。
步骤3-(ii)：通式(17)+通式(11)→通式(18)
通过使通式(17)表示的芳香族胺衍生物与通式(11)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，可以制备通式(18)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
通式(11)中，羧酸酰氯衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的卤化剂。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(11)和通式(17)表示的化合物制备通式(18)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)列举的方法来制备。
<制备方法4>
步骤4-(i)：通式(19)→通式(20)
通过水解通式(19)表示的酯衍生物，可以制备通式(20)表示的羧酸。作为水解的方法，例如可以举出下述方法：“新实验化学讲座”(丸善)、14-II卷、931-935页中记载的利用酸的方法；同卷935-938页中记载的利用碱的方法；或同卷938-941记载的中性条件下的方法等。
步骤4-(ii)：通式(20)→通式(21)
可以根据使用卤化剂的常规方法，由通式(20)表示的羧酸衍生物容易地制备通式(21)表示的酰卤衍生物。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的卤化剂。
步骤4-(iii)：通式(21)+通式(25)→通式(22)
通过使通式(21)表示的酰卤衍生物与通式(25)表示的胺衍生物反应，可以制备通式(22)的酰胺衍生物。本制备步骤可以按照1-i中列举的方法来制备。
步骤4-(iv)：通式(20)+通式(25)→通式(22)
通过使通式(20)表示的羧酸与通式(25)表示的胺反应，可以制备通式(22)的酰胺衍生物。本制备步骤可以按照1-i中列举的方法来制备。
步骤4-(v)：通式(21)+通式(26)→通式(23)
通过使通式(21)表示的酰卤衍生物与通式(26)表示的醇衍生物在适当的溶剂中反应，可以制备通式(23)的酯衍生物。本步骤中也可以使用适当的碱。作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈等腈类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
另外，作为碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类；氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类；碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类；磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类；氢化钠等氢化碱金属盐类；甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类；二异丙基酰胺锂等酰胺锂类等。上述碱在相对于通式(26)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择使用即可。反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
步骤4-(vi)：通式(20)+通式(26)→通式(23)
通过使通式(20)表示的羧酸衍生物与通式(26)表示的醇衍生物反应，可以制备通式(23)的酯衍生物。作为本反应的制备法，例如可以举出“新实验化学讲座”(丸善)、14-II卷、1002-1004页中记载的利用酸催化剂的合成方法等。
<制备方法5>
步骤5：通式(27)+通式(28)→通式(29)
通过使通式(27)表示的酰胺化合物与通式(28)表示的甲酸酯衍生物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(29)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
通式(28)中，甲酰氯衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法由甲酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的卤化剂。
还有不使用卤化剂而是由甲酸酯衍生物(28)和通式(27)表示的化合物制备通式(29)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)列举的方法来制备。
<制备方法6>
步骤6：通式(19)→通式(30)
通过使通式(19)表示的酯化合物与肼在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(30)表示的本发明化合物。
本步骤中，可以使用适当的溶剂，作为上述溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈、丙腈等腈类；甲醇、乙醇等醇类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
<制备方法7>
步骤7：通式(31)+通式(12)→通式(9a)
通过使通式(31)表示的酰胺化合物与通式(12)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或无溶剂下反应，可以制备通式(9a)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
<制备方法8>
8-(i)：通式(32)+通式(6)→式(33)
通过使通式(32)表示的化合物与通式(6)表示的化合物按照1-(i)所述的条件反应，可以制备通式(33)表示的化合物。
8-(ii)：通式(33)→通式(10a)
例如可以按照J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件，使用氨水来进行氨基化反应，制备通式(10a)表示的化合物，反应溶剂等条件不限定于文献记载的条件，只要适当使用不显著阻碍反应进行的惰性溶剂即可，对于反应温度、反应时间，根据反应进行适当选择即可。另外，作为氨基化剂，除氨水之外，还可以举出甲基胺、乙基胺等。
8-(iii)：通式(10a)+通式(11)→通式(1)
通过使通式(10a)表示的化合物与通式(11)表示的化合物按照1-(i)所述的条件反应，可以制备通式(1)表示的化合物。
<制备方法9>
9-(i)：通式(8)→通式(10a)
以通式(8)表示的化合物为起始原料，根据1-(vi)所述的(方法A)、(方法B)或(方法C)的条件使其反应，由此可以制备通式(10a)表示的化合物。
9-(i’)：通式(8)+通式(12)→通式(10a)
通过使通式(8)表示的芳香族胺衍生物与通式(12)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，可以制备通式(10a)表示的芳香族羧酸酰胺。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为上述碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的碱或溶剂。对于反应温度、反应时间等，也可以依照1-(i)列举的条件。
通式(12)中，羧酸酰氯衍生物可以根据使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以依照1-(i)列举的条件。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(12)和通式(8)表示的化合物制备通式(10a)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)列举的方法来制备。
9-(ii)：通式(10a)+通式(11)→通式(1)
以通式(10a)表示的化合物和通式(11)表示的化合物为起始原料，根据1-(i)所述的条件使其反应，由此可以制备通式(1)表示的化合物。
<制备方法10>
10-(i)：通式(5a)+通式(6)→通式(7b)
通过使通式(5a)表示的化合物与通式(6)表示的化合物按照1-(i)所述的条件反应，可以制备通式(7b)表示的化合物。
10-(ii)：通式(7b)→通式(7c)
通过使通式(7b)表示的硝基芳香族羧酸酰胺衍生物在适当的溶剂中、或无溶剂下与适当的氟化剂反应，可以制备通式(7c)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类；乙腈、丙腈等腈类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
作为氟化剂，可以举出1，1，2，2-四氟乙基二乙基胺、2-氯-1，1，2-三氟乙基二乙基胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯类、四氟化硫、氟化钾、氟氢化钾、氟化铯、氟化铷、氟化钠、氟化锂、氟化锑(III)、氟化锑(V)、氟化锌、氟化钴、氟化铅、氟化铜、氟化汞(II)、氟化银、氟硼酸银、氟化铊(I)、氟化钼(Vl)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)锍二氟三甲基硅酸盐、六氟硅酸钠、氟化季铵盐类、(2-氯乙基)二乙基胺、三氟化二乙基氨基硫、三氟化吗啉代硫、四氟化硅、氟化氢、氢氟酸、氟化氢吡啶配位化合物、氟化氢三乙基胺配位化合物、氟化氢盐类、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鏻-2，2，3，3，4，4-六氟-环丁烷内鎓盐(tris(diethylamino)phosphonium 2，2，3，3，4，4-hexafluorocyclobutanilide)、三乙基铵六氟环丁烷内鎓盐、六氟丙烯等。上述氟化剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
上述氟化剂，相对于通式(7b)表示的硝基芳香族羧酸酰胺衍生物在1至10倍摩尔当量的范围内使用、或作为溶剂适当地选择使用。
也可以使用添加剂，作为添加剂，例如可以举出18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂类、氟化钙、氯化钙等无机盐类、氧化汞等金属氧化物类、离子交换树脂等，上述添加剂不仅可以添加到反应体系中，而且可以作为氟化剂的前处理剂使用。
反应温度在-80℃至所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别可以适当地选择。
<制备方法11>
11-(i)：通式(5b)+通式(6)→通式(7d)
通过使通式(5b)表示的化合物与通式(6)表示的化合物按照1-(i)所述的条件反应，可以制备通式(7d)表示的化合物。
11-(ii)：通式(7d)→通式(7e)
通过使通式(7d)表示的卤代芳香族羧酸酰胺衍生物在适当的溶剂中、或无溶剂下与适当的氰化剂反应，可以制备通式(7e)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，例如可以举出己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类；乙腈、丙腈等腈类；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合2种以上进行使用。
作为氰化剂，可以举出氰化钠、氰化钾、氰基硼氢化钠等氰化盐类；氰化铜、氰化银、氰化锂等金属氰化物类；氰化氢、四乙基铵氰化物等。
上述氰化剂，相对于通式(7d)表示的卤代芳香族羧酸酰胺衍生物在1至10倍摩尔当量的范围内适当选择使用。
也可以使用添加剂，作为添加剂，例如可以举出18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂类、碘化钠等无机盐类。
反应温度在-20℃～所用溶剂的回流温度的范围内、反应时间在数分钟至96小时的范围内分别适当选择即可。
<制备方法12>
12-(i)：通式(10b)→通式(10c)
根据Synthesis 463页(1993年)及Synthesis 829页(1984年)等所述的公知条件，使通式(10b)表示的化合物与劳森试剂反应，可以制备通式(10c)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。
12-(ii)：通式(10c)+通式(11)→通式(1c)
通过使通式(10c)表示的化合物与通式(11)表示的化合物按照1-(i)所述的条件反应，可以制备通式(1c)表示的化合物。
<制备方法13>
13：通式(1d)→通式(1e)+通式(1f)
按照12-(i)所述的条件，由通式(1d)表示的化合物可以制备通式(1e)及通式(1f)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。上述2种化合物可以通过硅胶柱色谱法等公知的分离精制技术容易地分离精制。
上述所示的全部制备方法中，在反应结束后，根据常规方法从反应体系中分离目标产物即可，根据需要可以进行重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作精制。另外，也可以不将目标产物从反应体系中分离而是将其用于下一反应步骤。
以下，第1表～第8表给出了本发明杀虫剂的有效成分的通式(1)表示的化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。
另外，第11表～第21表给出了本发明化合物的中间体的通式(6a)、通式(6b)、通式(6c)及通式(6d)表示的化合物的代表性化合物，但本发明并不限定于此。
需要说明的是，表中，“n-”表示正，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“nPr”表示正丙基，“nPr”表示正丙基，“iPr”表示异丙基，“nBu”表示正丁基，“iBu”表示异丁基、“sBu”表示仲丁基，“tBu”表示叔丁基，“Ph”表示苯基，“H”表示氢原子，“O”表示氧原子，“S”表示硫原子，“C”表示碳原子，“N”表示氮原子，“F”表示氟原子，“Cl”表示氯原子，“Br”表示溴原子，“I”表示碘原子，“CF3”表示三氟甲基，“C2F5”表示五氟乙基，“OCF3”表示三氟甲氧基，“MeS”表示甲硫基，“MeSO”表示甲基亚磺酰基，“MeSO2”表示甲基磺酰基，“MeO”表示甲氧基，“NH2”表示氨基，“MeNH”表示甲基氨基，“Me2N”表示二甲基氨基，“OH”表示羟基，“CN”表示氰基，“NO2”表示硝基，“Ac”表示乙酰基。
需要说明的是，表中的n表示X为氢原子之外时的取代数。另外，X栏中，“2-F”的记载，表示2位被氟原子取代，其他记载也相同。
[表1]
第1表(1)
[表2]
第1表(2)
[表3]
第1表(3)
[表4]
第1表(4)
[表5]
第1表(5)
[表6]
第1表(6)
[表7]
第1表(7)
[表8]
第1表(8)
[表9]
第1表(9)
[表10]
第1表(10)
[表11]
第1表(11)
[表12]
第2表(1)
[表13]
第2表(2)
[表14]
第2表(3)
[表15]
第2表(4)
[表16]
第2表(5)
[表17]
第2表(6)
[表18]
第2表(7)
[表19]
第2表(8)
[表20]
第2表(9)
[表21]
第2表(10)
[表22]
第3表(1)
[表23]
第3表(2)
[表24]
第3表(3)
[表25]
第3表(4)
[表26]
第3表(5)
[表27]
第3表(6)
[表28]
第3表(7)
[表29]
第3表(8)
[表30]
第3表(9)
[表31]
第3表(10)
[表32]
第4表(1)
[表33]
第4表(2)
[表34]
第4表(3)
[表35]
第4表(4)
[表36]
第4表(5)
[表37]
第4表(6)
[表38]
第4表(7)
[表39]
第4表(8)
[表40]
第4表(9)
[表41]
第4表(10)
[表42]
第5表(1)
[表43]
第5表(2)
[表44]
第5表(3)
[表45]
第5表(4)
[表46]
第5表(5)
[表47]
第5表(6)
[表48]
第6表(1)
[表49]
第6表(2)
[表50]
第6表(3)
[表51]
第7表(1)
[表52]
第7表(2)
[表53]
第7表(3)
[表54]
第7表(4)
[表55]
第7表(5)
[表56]
第7表(6)
[表57]
第7表(7)
[表58]
第7表(8)
[表59]
第7表(9)
[表60]
第7表(10)
[表61]
第8表(1)
[表62]
第8表(2)
[表63]
第8表(3)
[表64]
第8表(4)
[表65]
第8表(5)
[表66]
第8表(6)
[表67]
第8表(7)
[表68]
第8表(8)
[表69]
第8表(9)
[表70]
第9表(1)
[表71]
第9表(2)
[表72]
第9表(3)
[表73]
第9表(4)
[表74]
第9表(5)
[表75]
第9表(6)
[表76]
第9表(7)
[表77]
第9表(8)
[表78]
第9表(9)
[表79]
第9表(10)
[表80]
第9表(11)
[表81]
第9表(12)
[表82]
第9表(13)
[表83]
第9表(14)
[表84]
第9表(15)
[表85]
第9表(16)
[表86]
第9表(17)
[表87]
第9表(18)
[表88]
第9表(19)
[表89]
第9表(20)
[表90]
第11表(1)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
11-1 H H H H H F H 九氟-2-丁基 H F
11-2 H H H H H Cl H 九氟-2-丁基 H Cl
11-3 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
11-4 H H H H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-5 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
11-6 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H I
11-7 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-8 H H H H H Br H 五氟乙基 H CF3
11-9 H H H H H F H 七氟异丙基 H CF3
11-10 H H H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
11-11 H H H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-12 H H H H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-13 H H H H H F H 九氟-2-丁基 H CF3
11-14 H H H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
11-15 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-16 H H H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-17 H H H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-18 H H H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-19 H H H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-20 H H H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-21 H H H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
11-22 H Cl H H H F H 七氟异丙基 H F
11-23 H Cl H H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
11-24 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-25 H Cl H H H I H 七氟异丙基 H I
11-26 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Cl
11-27 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H I
11-28 H Cl H H H Cl H 九氟-2-丁基 H Cl
11-29 H Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
11-30 H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H I
[表91]
第11表(2)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
11-31 H Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
11-32 H Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H I
11-33 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-34 H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-35 H Cl H H H Br H 五氟乙基 H CF3
11-36 H Cl H H H F H 七氟异丙基 H CF3
11-37 H Cl H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
11-38 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-39 H Cl H H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-40 H Cl H H H F H 九氟-2-丁基 H CF3
11-41 H Cl H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
11-42 H Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-43 H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-44 H Cl H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-45 H Cl H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-46 H Cl H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-47 H Cl H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-48 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
11-49 H F H H H F H 七氟异丙基 H F
11-50 H F H H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
11-51 H F H H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-52 H F H H H I H 七氟异丙基 H I
11-53 H F H H H Br H 七氟异丙基 H Cl
11-54 H F H H H Br H 七氟异丙基 H I
11-55 H F H H H Cl H 九氟-2-丁基 H Cl
11-56 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
11-57 H F H H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-58 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
11-59 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H I
11-60 H F H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-61 H F H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-62 H F H H H Br H 五氟乙基 H CF3
11-63 H F H H H F H 七氟异丙基 H CF3
11-64 H F H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
11-65 H F H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
[表92]
第11表(3)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
11-66 H F H H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-67 H F H H H F H 九氟-2-丁基 H CF3
11-68 H F H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
11-69 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-70 H F H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-71 H F H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-72 H F H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-73 H F H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-74 H F H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-75 H F H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
11-76 H H F H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-77 H H F H H Br H 七氟异丙基 H Cl
11-78 H H F H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-79 H H F H H Br H 九氟-2-丁基 H I
11-80 H H F H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-81 H H F H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-82 H H F H H Br H 五氟乙基 H CF3
11-83 H H F H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
11-84 H H F H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-85 H H F H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-86 H H F H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
11-87 H H F H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-88 H H F H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-89 H H F H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-90 H H F H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-91 H H F H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-92 H H F H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-93 H H F H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
11-94 H H I H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-95 H H I H H Br H 七氟异丙基 H I
11-96 H H I H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-97 H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
11-98 H H I H H I H 七氟异丙基 H OCF3
11-99 H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-100 H H I H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
[表93]
第11表(4)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
11-101 H H I H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-102 H H I H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-103 H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-104 H H I H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-105 H H I H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-106 H H I H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-107 H H I H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-108 H H I H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-109 H H I H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
11-110 H H CN H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
11-112 H H CN H H I H 七氟异丙基 H I
11-113 H H CN H H Br H 七氟异丙基 H Cl
11-114 H H CN H H Cl H 九氟-2-丁基 H Cl
11-115 H H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
11-116 H H CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-117 H H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H I
11-118 H H CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-119 H H CN H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-120 H H CN H H Br H 五氟乙基 H CF3
11-121 H H CN H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
11-122 H H CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-123 H H CN H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-124 H H CN H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
11-125 H H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-126 H H CN H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-127 H H CN H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-128 H H CN H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-129 H H CN H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-130 H H CN H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-131 H H CN H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
11-132 Me H H H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-133 Me H H H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-134 Me H H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-135 Me H H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
[表94]
第11表(5)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
11-136 Me H H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-137 Me H H H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-138 Me H H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-139 Me H H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-140 Me H H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-141 Me H H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-142 Me H H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-143 Me H H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-144 Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-145 Me Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-146 Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-147 Me Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-148 Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-149 Me Cl H H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-150 Me Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-151 Me Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-152 Me Cl H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-153 Me Cl H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-154 Me Cl H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-155 Me Cl H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-156 Me F H H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-157 Me F H H H I H 九氟-2-丁基 H I
11-158 Me F H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
11-159 Me F H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
11-160 Me F H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
11-161 Me F H H H I H 七氟异丙基 H CF3
11-162 Me F H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
11-163 Me F H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
11-164 Me F H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
11-165 Et F H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-166 Me F H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-167 Me F H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
11-168 Me F H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
11-169 Me H F H H Br H 七氟异丙基 H Br
11-170 Me H F H H I H 九氟-2-丁基 H I
[表95]
第11表(6)
[表96]
第12表(1)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
12-1 H H H H H Cl H 九氟-2-丁基 H Cl
12-2 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
12-3 H H H H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-4 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-5 H H H H H Br H 五氟乙基 H CF3
12-6 H H H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
12-7 H H H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-8 H H H H H I H 七氟异丙基 H CF3
12-9 H H H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
12-10 H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
12-11 H H H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-12 H H H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-13 H H H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-14 H H H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-15 H H H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-16 H H H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
12-17 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-18 H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-19 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-20 H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-21 H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-22 H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-23 H Cl H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-24 H Cl H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-25 H F H H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
12-26 H F H H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-27 H F H H H I H 七氟异丙基 H I
12-28 H F H H H Br H 七氟异丙基 H Cl
12-29 H F H H H Br H 七氟异丙基 H I
12-30 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
[表97]
第12表(2)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
12-31 H F H H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-32 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H I
12-33 H F H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-34 H F H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-35 H F H H H Br H 五氟乙基 H CF3
12-36 H F H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
12-37 H F H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-38 H F H H H I H 七氟异丙基 H CF3
12-39 H F H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
12-40 H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
12-41 H F H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-42 H F H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-43 H F H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-44 H F H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-45 H F H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-46 H F H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
12-47 H H F H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-48 H H F H H Br H 七氟异丙基 H Cl
12-49 H H F H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-50 H H F H H Br H 九氟-2-丁基 H I
12-51 H H F H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-52 H H F H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-53 H H F H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-54 H H F H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-55 H H F H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-56 H H F H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-57 H H F H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-58 H H F H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-59 H H I H H I H 七氟异丙基 H I
12-60 H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
12-61 H H I H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-62 H H I H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-63 H H I H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
12-64 H H I H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-65 H H I H H I H 七氟异丙基 H CF3
[表98]
第12表(3)
[表99]
第12表(4)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
12-101 H F CN H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-102 H F CN H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-103 Me H H H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-104 Me H H H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-105 Me H H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-106 Me H H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-107 Me H H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-108 Me H H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-109 Me H H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-110 Me H H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-111 Me H H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-112 Me H H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-113 Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-114 Me Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-115 Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-116 Me Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-117 Me Cl H H H I H 七氟异丙基 H CF3
12-118 Me Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
12-119 Me Cl H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-120 Me Cl H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-121 Me Cl H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-122 Me Cl H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-123 Me F H H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-124 Me F H H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-125 Me F H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-126 Me F H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-127 Me F H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-128 Me F H H H I H 七氟异丙基 H CF3
12-129 Me F H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
12-130 Me F H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-131 Me F H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-132 Me F H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-133 Me F H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-134 Me F H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-135 Me H F H H Br H 七氟异丙基 H Br
[表100]
第12表(5)
化合物编号 R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
12-136 Me H F H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-137 Me H F H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-138 Me H F H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-139 Me H F H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-140 Me H F H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-141 Et H F H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-142 Me H F H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-143 Me H F H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-144 Me H F H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-145 Me H I H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-146 Me H I H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-147 Me H I H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-148 Me H I H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-149 Me H I H H I H 七氟异丙基 H CF3
12-150 Me H I H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
12-151 Me H I H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-152 iPr H I H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-153 Me H I H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-154 Me H I H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-155 Me H CN H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-156 Me H CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-157 Me H CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-158 Me H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-159 Me H CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-160 Me H CN H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
12-161 Me H CN H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-162 Me H CN H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-163 Me H CN H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
12-164 Me H CN H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
12-165 Me F CN H H Br H 七氟异丙基 H Br
12-166 Me F CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
12-167 Me F CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
12-168 Me F CN H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
12-169 Me F CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
12-170 Me F CN H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
[表101]
第12表(6)
[表102]
第13表(1)
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
13-1 Me H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
13-2 Me H H H H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-3 Me H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-4 Me H H H H H Br H 五氟乙基 H CF3
13-5 Me H H H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
13-6 Me H H H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-7 Me H H H H H I H 七氟异丙基 H CF3
13-8 Me H H H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
13-9 Me H H H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-10 Me H H H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-11 Me H H H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-12 Me H H H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-13 Me H H H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-14 Me H H H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
13-15 Me H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-16 Me H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-17 Me H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-18 Me H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-19 Me H Cl H H H Br H 五氟乙基 H CF3
13-20 Me H Cl H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-21 Me H Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-22 Me H Cl H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-23 Me H Cl H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-24 Me H Cl H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-25 Me H Cl H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-26 Me H F H H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
13-27 Me H F H H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-28 Me H F H H H I H 七氟异丙基 H I
13-29 Me H F H H H Br H 七氟异丙基 H Cl
13-30 Me H F H H H Br H 七氟异丙基 H I
[表103]
第13表(2)
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
13-31 Me H F H H H Cl H 九氟-2-丁基 H Cl
13-32 Me H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
13-33 Me H F H H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-34 Me H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
13-35 Me H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H I
13-36 Me H F H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-37 Me H F H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-38 Me H F H H H Br H 五氟乙基 H CF3
13-39 Me H F H H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
13-40 Me H F H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-41 Me H F H H H I H 七氟异丙基 H CF3
13-42 Me H F H H H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
13-43 Me H F H H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
13-44 Me H F H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-45 Me H F H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-46 Me H F H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-47 Me H F H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-48 Me H F H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-49 Me H F H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
13-50 Me H H F H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-51 Me H H F H H Br H 七氟异丙基 H Cl
13-52 Me H H F H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-53 Me H H F H H Br H 九氟-2-丁基 H I
13-54 Me H H F H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-55 Me H H F H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-56 Me H H F H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-57 Me H H F H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-58 Me H H F H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-59 Me H H F H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-60 Me H H F H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-61 Me H H F H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-62 Me H H I H H I H 七氟异丙基 H I
13-63 Me H H I H H Br H 七氟异丙基 H Cl
13-64 Me H H I H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-65 Me H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
[表104]
第13表(3)
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
13-66 Me H H I H H I H 七氟异丙基 H OCF3
13-67 Me H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-68 Me H H I H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
13-69 Me H H I H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-70 Me H H I H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
13-71 Me H H I H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-72 Me H H I H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-73 Me H H I H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-74 Me H H I H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-75 Me H H I H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-76 Me H H CN H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
13-77 Me H H CN H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-78 Me H H CN H H I H 七氟异丙基 H I
13-79 Me H H CN H H Br H 七氟异丙基 H Cl
13-80 Me H H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H Br
13-81 Me H H CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-82 Me H H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H I
13-83 Me H H CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-84 Me H H CN H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-85 Me H H CN H H Cl H 七氟异丙基 H CF3
13-86 Me H H CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-87 Me H H CN H H I H 七氟异丙基 H CF3
13-88 Me H H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
13-89 Me H H CN H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-90 Me H H CN H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-91 Me H H CN H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-92 Me H H CN H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-93 Me H H CN H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-94 Me H F CN H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-95 Me H F CN H H Br H 七氟异丙基 H Cl
13-96 Me H F CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-97 Me H F CN H H Br H 九氟-2-丁基 H I
13-98 Me H F CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-99 Me H F CN H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-100 Me H F CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
[表105]
第13表(4)
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
13-101 Me H F CN H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-102 Me H F CN H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-103 Me H F CN H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-104 Me H F CN H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-105 Me H F CN H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-106 Me Me H H H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-107 Me Me H H H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-108 Me Me H H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-109 Me Me H H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-110 Me Me H H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-111 Me Me H H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-112 Me Me H H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-113 Me Me H H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-114 Me Me H H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-115 Me Me H H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-116 Me Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-117 Me Me Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-118 Me Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-119 Me Me Cl H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-120 Me Me Cl H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-121 Me Me Cl H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-122 Me Me Cl H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-123 Me Me Cl H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-124 Me Me Cl H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-125 Me Me Cl H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-126 Me Me F H H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-127 Me Me F H H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-128 Me Me F H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-129 Me Me F H H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-130 Me Me F H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-131 Me Me F H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-132 Me Me F H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-133 Me Me F H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-134 Me Me F H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-135 Me Me F H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
[表106]
第13表(5)
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> X<sub>1</sub> X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
13-136 Me Me H F H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-137 Me Me H F H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-138 Me Me H F H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-139 Me Me H F H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-140 Me Me H F H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-141 Me Me H F H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-142 Me Me H F H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-143 Me Me H F H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-144 Me Me H F H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-145 Me Me H F H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-146 Me Me H I H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-147 Me Me H I H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-148 Me Me H I H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-149 Me Me H I H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-150 Me Me H I H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-151 Me Me H I H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-152 Me Me H I H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-153 Me Me H I H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-154 Me Me H I H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-155 Me Me H I H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-156 Me Me H CN H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-157 Me Me H CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-158 Me Me H CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-159 Me Me H CN H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-160 Me Me H CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
13-161 Me Me H CN H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
13-162 Me Me H CN H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-163 Me Me H CN H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-164 Me Me H CN H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
13-165 Me Me H CN H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
13-166 Me Me F CN H H Br H 七氟异丙基 H Br
13-167 Me Me F CN H H I H 九氟-2-丁基 H I
13-168 Me Me F CN H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
13-169 Me Me F CN H H Br H 九氟-2-丁基 H OCF3
13-170 Me Me F CN H H Br H 七氟异丙基 H CF3
[表107]
第13表(6)
[表108]
第14表(1)
[表109]
第14表(2)
[表110]
第15表(1)
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> A X<sub>2</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
15-1 H H N H H H Br H 七氟异丙基 H Br
15-2 H H N H H H I H 九氟-2-丁基 H I
15-3 H H N H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
15-4 H H N H H H I H 九氟-2-丁基 H OCF3
15-5 H H N H H H Br H 五氟乙基 H CF3
15-6 H H N H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
15-7 H H N H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
15-8 H H N H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
15-9 H H N H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
15-10 H H N H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
15-11 H H N H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
15-12 H H N H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
15-13 H H N H H H Br H 九氟-2-丁基 H C2F5
15-14 H Me N H H H Cl H 七氟异丙基 H Cl
15-15 H Me N H H H Br H 九氟-2-丁基 H Cl
15-16 H Me N H H H Br H 七氟异丙基 H OCF3
15-17 H Et N H H H Cl H 九氟-2-丁基 H OCF3
15-18 H Me N H H H Br H 五氟乙基 H CF3
15-19 H Me N H H H Br H 七氟异丙基 H CF3
15-20 H Me N H H H I H 九氟-2-丁基 H CF3
15-21 H Me N H H H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
15-22 H Me N H H H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
15-23 H Me N H H H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
15-24 H Me N H H H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
15-25 H Et N H H H Br H 七氟异丙基 H C2F5
15-26 H Me N H H H Br H 九氟-2-丁基 H C2F5
15-27 H H N H H H Br H 七氟异丙基 F CF3
15-28 H H N H H H Br Me 九氟-2-丁基 H CF3
15-29 H H N H H H Br F 七氟异丙基 Cl CF3
15-30 H H N H H H Br Me 九氟-2-丁基 F CF3
[表111]
第15表(2)
[表112]
第15表(3)
[表113]
第15表(4)
[表114]
第16表(1)
[表115]
第17表(1)
[表116]
第17表(2)
[表117]
第18表(1)
[表118]
第18表(2)
[表119]
第18表(3)
[表120]
第18表(4)
[表121]
第18表(5)
[表122]
第19表(1)
[表123]
第19表(2)
[表124]
第19表(3)
[表125]
第19表(4)
[表126]
第20表(1)
[表127]
第20表(2)
[表128]
第20表(3)
[表129]
第20表(4)
[表130]
第20表(5)
[表131]
第21表(1)
化合物编号 R<sub>2</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
21-1 H H H 五氟乙基 H CF3
21-2 H H H 七氟异丙基 H CF3
21-3 H H H 九氟-2-丁基 H CF3
21-4 H H H 七氟异丙基 H C2F5
21-5 H H H 九氟-2-丁基 H C2F5
21-6 H Br H 五氟乙基 H CF3
21-7 H F H 七氟异丙基 H CF3
21-8 H Cl H 七氟异丙基 H CF3
21-9 H Br H 七氟异丙基 H CF3
21-10 H I H 七氟异丙基 H CF3
21-11 H F H 九氟-2-丁基 H CF3
21-12 H Cl H 九氟-2-丁基 H CF3
21-13 H Br H 九氟-2-丁基 H CF3
21-14 H I H 九氟-2-丁基 H CF3
21-15 H OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
21-16 H OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
21-17 H CF3 H 七氟异丙基 H CF3
21-18 H CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
21-19 H Br H 七氟异丙基 H C2F5
21-20 H Br H 九氟-2-丁基 H C2F5
21-21 Me H H 五氟乙基 H CF3
21-22 Me H H 七氟异丙基 H CF3
21-23 Me H H 九氟-2-丁基 H CF3
21-24 Me H H 七氟异丙基 H C2F5
21-25 Me H H 九氟-2-丁基 H C2F5
21-26 Me Br H 五氟乙基 H CF3
21-27 Me F H 七氟异丙基 H CF3
21-28 Me Cl H 七氟异丙基 H CF3
21-29 Me Br H 七氟异丙基 H CF3
21-30 Me I H 七氟异丙基 H CF3
[表132]
第21表(2)
化合物编号 R<sub>2</sub> Y<sub>1a</sub> Y<sub>2a</sub> Y<sub>3a</sub> Y<sub>4a</sub> Y<sub>5a</sub>
21-31 Me Br H 九氟-2-丁基 H CF3
21-32 Me I H 九氟-2-丁基 H CF3
21-33 Me OCF3 H 七氟异丙基 H CF3
21-34 Et OCF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
21-35 Me CF3 H 七氟异丙基 H CF3
21-36 nPr CF3 H 九氟-2-丁基 H CF3
21-37 Me Br H 七氟异丙基 H C2F5
21-38 Me Br H 九氟-2-丁基 H C2F5
21-39 Me H H 七氟异丙基 Cl CF3
21-40 H H Et 九氟-2-丁基 H CF3
21-41 H H Br 七氟异丙基 I CF3
21-42 H H Et 九氟-2-丁基 Cl CF3
21-43 H H Me 七氟异丙基 Me CF3
21-44 H Br H 七氟异丙基 F CF3
21-45 H Br Me 九氟-2-丁基 H CF3
21-46 H Br F 七氟异丙基 Cl CF3
21-47 H Br Me 九氟-2-丁基 F CF3
21-48 H Br Et 七氟异丙基 Me CF3
21-49 Me I H 七氟异丙基 F CF3
21-50 Me I Me 九氟-2-丁基 H CF3
21-51 Me I F 七氟异丙基 Cl CF3
21-52 iPr I Me 九氟-2-丁基 F CF3
21-53 Me I Et 七氟异丙基 Me CF3
以下，第10表给出了本发明的通式(1)表示的化合物表示的化合物的物性值。另外，第22表给出了作为本发明化合物中间体的通式(6a)、通式(6b)、通式(6c)及通式(6d)表示的化合物的物性值。此处给出的1H-NMR的位移值在没有特别记载的情况下，使用四甲基硅烷作为内标物。
[表133]
第10表(1)
[表134]
第10表(2)
[表135]
第10表(3)
[表136]
第10表(4)
[表137]
第10表(5)
[表138]
第10表(6)
[表139]
第10表(7)
[表140]
第10表(8)
[表141]
第10表(9)
[表142]
第10表(10)
[表143]
第10表(11)
[表144]
第10表(12)
[表145]
第10表(13)
[表146]
第10表(14)
[表147]
第10表(15)
[表148]
第10表(16)
[表149]
第22表(1)
[表150]
第22表(2)
[表151]
第22表(3)
[表152]
第22表(4)
[表153]
第22表(5)
[表154]
第22表(6)
[表155]
第22表(7)
[表156]
第22表(8)
[表157]
第22表(9)
本发明化合物能够以低浓度有效地防除下述害虫：危害农园艺作物及树木等的所谓农业害虫、寄生于家畜·家禽类的所谓家畜害虫、对房屋等人们的生活环境带来各种不良影响的所谓卫生害虫、危害建筑物等的木材的所谓木材食害虫、作为危害仓库中储存的谷物等的所谓储粮害虫的昆虫类、及在同样情况下发生、并进行危害的螨类、甲壳类、软体动物、线虫类中的任意的有害生物。
能够使用本发明化合物进行防除的昆虫类、螨类、甲壳类、软体动物及线虫类，具体而言可以列举如下：
茶姬卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana faciata)、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、苹果褐卷叶蛾(Pandemisheparana)、梨梭果蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、柑橘叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、山芋伪菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、苹果小卷蛾(Cydla pomonella)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、瓜绢野螟(Diaphania indica)、豆荚斑螟(Etiella zinckenella)、桑绢野螟(Glyphodespyloalis)、菜螟(Hellula undalis)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、豆秆野螟(Ostrinia scapulalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、草螟(Parapediasiateterrella)、稻弄蝶(Parnara guttata)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、纹白蝶(Pierisrapae crucivora)、大造桥虫(Ascotis selenaria)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、茶黄毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、秋幕蛾(Hyphantria cunea)、奇特望灯蛾(Lemyra imparilis)、枯叶夜蛾(Adris tyrannus)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotisipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、银纹夜蛾(Ctenoplusia agnata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟夜蛾(Helicoverpaassulta)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、粘虫(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、葡萄莓果飞蛾(Endopiza viteana)、番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、烟草天蛾(Manduca sexta)等鳞翅目昆虫；
花蓟马(Frankliniella intonsa)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)、Ponticulothrips diospyrosi 等总翅目昆虫；
斑须蝽(Dolycoris baccarum)、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、黑腹蝽(Eysarcorisventralis)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、黑须绿稻蝽(Nezara antennata)、稻绿蝽(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、棒峰缘蝽(Riptortus clavatus)、胡萝卜缘蝽(Rhopalus msculatus)、甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togohemipterus)、绵红蝽(Dysdercus cingulatus)、杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、西伯利亚狭盲蝽(Stenodemasibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、稻叶害虫(Trigonotyluscaelestialium)、葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、黑胸二室叶蝉(Balcluthasaltuella)、二点大叶蝉(Epiacanthus stramineus)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、Empoasca nipponica、大贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、板井小绿叶蝉(Empoascasakaii)、Macrosteles striifrons、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctinceps)、Psuedatomoscelis seriatus、灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、棉蚜(Aphisgossypii)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、桔二叉蚜(Toxopteraaurantii)、草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、桔臀纹粉蚧(Planococcus citri)、藤臀纹粉蚧(Planococcuskuraunhiae)、康氏粉介壳虫(Pseudococcus comstocki)、角蜡蚧(Ceroplastesceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、茶园盾介壳虫(Fiorinia theae)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、梅白蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、卫矛蜕盾蚧(Unaspis euonymi)、箭头介壳虫(Unaspisyanonensis)、温带臭虫(Cimex lectularius)等半翅目昆虫；古铜异丽金龟(Anomalacuprea)、姬金龟(Anomala rufocuprea)、小青花金龟(Gametis jucunda)、沥青七腮金龟(Heptophylla picea)、豆金龟(Popillia japonica)、马铃薯叶甲(Lepinotarsadecemlineata)、红薯梳爪叩甲(Melanotus fortnumi)、庶梳爪叩头虫(Melanotustamsuyensis)、烟甲虫(Lasioderma serricorne)、Epuraea domina、竹蛀屑(Lyctusbrunneus)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamusalternatus)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、菾菜跳甲(Chaetocnema concinna)、黄瓜点叶甲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)、桃实象(Rhynchites heros)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、稻象(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象(Euscepespostfasciatus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑耳喙象(Otiorhynchus sulcatus)、谷象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)、Sphenophorus venatus vestitus、青翅隐翅虫(Paederusfuscipes)等鞘翅目昆虫；
Asphondylia yushimai、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、瓜蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、稻秆潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、番茄斑潜蝇(Liriomyzabryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、灰地种蝇(Delia platura)、肖藜泉蝇(Pegomyacunicularia)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、刺舌蝇(Glossina palpalis，Glossina morsitans)、Prosimulium yezoensis、虻(Tabanustrigonus)、白斑蛾蚋(Telmatoscopus albipunctatus)、日本细蠓(Leptoconopsnipponensis)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、亚洲虎蚊(Aedes albopicutus)、Anopheles hyracanus sinesis等双翅目昆虫；
Apethymus kuri、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、玫瑰三节叶蜂(Arge pagana)、松柏锯角叶蜂(Neodiprion sertifer)、板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、行军蚁(Ecitonburchelli，Eciton schmitti)、本弓背蚁(Camponotus j aponicus)、大胡蜂(Vespamandarina)、公牛蚁(Myrmecia spp.)、红火蚁类(Solenopsis spp.)、法老蚁(Monomoriumpharaonis)等膜翅目昆虫；
黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)、东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、飞蝗(Locusta migratoria)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)等直翅目昆虫；
菜白棘跳虫(Onychiurus folsomi)、北极棘跳虫(Onychiurus sibiricus)、黄星圆跳虫(Bourletiella hortensis)等粘管目昆虫；
黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、德国小蠊(Blattella germanica)等网翅目昆虫；
台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、栖北散白蚁(Reticulitermessperatus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)等等翅目昆虫；
猫蚤(Ctenocephalidae felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、鸡蚤(Echidnophaga gallinacea)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等翅目昆虫；
黄体羽虱(Menacanthus stramineus)、牛鸟虱(Bovicola bovis)等食毛目昆虫；
牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)等虱目昆虫；
樱草植食螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)等埃螨类；
Penthaleus erythrocephalus、麦叶爪螨(Penthaleus maj or)等走螨类；
真梶小爪螨(Oligonychus shinkajii)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、桑全爪螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、二点叶螨(Tetranychus urticae)等叶螨类；
茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、郁金香瘿螨(Aceria tulipae)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、Eriophyes chibaensis、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)等瘿螨类；
罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐蚀酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨类；
雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni)等瓦螨类；
微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemophysalis flava)、铃头血蜱(Haemophysalis campanulata)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、花蜱(Amblyomma spp.)、革蜱(Dermacentor spp.)等蜱类；
犬姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、猫姬螯螨(Cheyletiella blakei)等肉食螨类；
犬蠕形螨(Demodex canis)、猫蠕形螨(Demodex cati)等蠕形螨类；
绵羊痒螨(Psoroptes ovis)等痒螨类；
疥螨(Sarcoptes scabiei)、猫背肛螨(Notoedres cati)、膝螨(Knemidocoptesspp.)等疥螨类；
平甲虫(Armadillidium vulgare)等甲壳类；
福寿螺(Pomacea canaliculata)、褐云玛瑙螺(Achatina fulica)、双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、Limax Valentiana、蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)、日本土地蜗牛(Euhadra peliomphala)等腹足类；
咖啡短体线虫(Prathylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Prathylenchuspenetrans)、伤残短体线虫(Prathylenchus vulnus)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等线虫类等，但本发明不仅限定于此。
另外，本发明化合物对于对有机磷类化合物、氨基甲酸酯类化合物或拟除虫菊酯类化合物等现有杀虫剂的抗药性发达的有害生物也有效。
进而，本发明化合物，即使与其他农园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、生物农药等混合使用，也可以获得优异的防除效果。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对侵害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的上述有害作物具有显著的防除效果，因此在预测发生有害生物的时期、以及有害生物发生前或确认到发生有害生物的时刻，对水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等的水田水、茎叶或土壤进行处理，由此能够得到作为本发明的有害生物防除剂的效果。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂，对收获物在保存中发生的储粮害虫等具有显著的防除效果。即，将以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对收割产物、或收割产物的保存场所进行喷涂、涂抹、涂布、浸渍、粉衣、熏蒸·熏烟或加压注入等收获后(postharvest)处理即可。
将以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂用于植物种子，由此能够预防由播种后的植物中发生的害虫所引起的侵害。即，以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂，以防除害虫有效的量、以直接或用水等适当稀释或使其悬浊的方式，对植物种子进行喷涂、涂抹、浸渍或粉衣等处理，由此使本发明化合物与植物种子接触即可。
所谓植物种子，是指储存用于植物幼苗发芽的营养成分、在农业上用于繁殖的物质。例如，可以举出玉米、大豆、小豆、棉花、水稻、制糖甜菜、小麦、大麦、向日葵、西红柿、黄瓜、茄子、菠菜、菜豆、南瓜、甘蔗、烟叶、甘椒及加拿大油菜等的种子或芋头、马铃薯、甘薯、蒟篛等的种芋、食用百合、郁金香等的球根或薤等的种球等。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对双翅目害虫(淡色库蚊、摇蚊、家蝇、蝶蝇、虻等)、网翅目害虫(德国小蠊、黑胸大蠊、美洲非蠊等)等卫生害虫具有显著的防除效果。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对白蚁、褐粉蠹、谷蠹、窃蠹(Anobiidae)、天牛(Cerambycidae)等木材食害虫具有显著的防除效果，通过对土壤或建筑物等的木材进行处理，能够防除上述木材食害虫。
本发明的杀虫剂，通常按照农园艺药剂中制剂上的常用方法，制剂成便于使用的良好形状进行使用。即，可以将通式(1)表示的化合物与适当的惰性载体、或必要时与助剂一同以适当的比例配合，进行溶解、分离、悬浊、混合、含浸、吸附或附着，制成适当的剂形，例如，悬浊剂、乳剂、液体制剂、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、片剂、油剂、气雾剂、熏烟剂、液化二氧化碳制剂、饵剂、树脂剂、涂布剂等，进行使用。
作为本发明中可以使用的惰性载体，可以为固体或液体的任一种，作为可成为固体惰性载体的材料，例如可以举出大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取物萃取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高岭土、膨润土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨〔为也称作含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸，根据制品，包括含有以硅酸钙为主成分的物质。〕)、活性炭、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯铵等化学肥料、堆肥等，上述材料可以单独使用或以两种以上的混合物形式使用。
作为可以成为液体惰性载体的材料，除本身具有溶剂性能的材料之外，还可以从无溶剂性能、但通过助剂的作用可使有效成分化合物分散的材料中选择，例如作为代表例可以举出以下给出的载体，下述载体可以单独使用或以2种以上混合物的形态使用，例如可以举出水、醇类(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如二乙基醚、二氧杂环己烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油、矿物油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)、卤代烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。
作为助剂，可以举出以下举出的代表性助剂，根据目的上述助剂可以单独使用，有时可以2种以上助剂合并使用，有时也可以完全不使用助剂。
为了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或润湿，可以使用表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇单油酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸盐、木素磺酸盐、高级醇硫酸酯等表面活性剂。
另外，为了使有效成分化合物分散稳定化、粘结及/或键合，可以使用以下给出的助剂，例如可以使用酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土、黄原胶(xanthan gum)、木素磺酸盐等助剂。
为了改良固体制品的流动性，也可以使用以下举出的助剂，例如可以使用蜡、硬脂酸盐、磷酸烷基酯等助剂。作为悬浊性制品的抗絮凝剂，例如也可以使用萘磺酸缩合物、缩合磷酸盐等助剂。作为消泡剂，例如可以使用硅油等助剂。
需要说明的是，本发明的通式(1)表示的化合物对光、热、氧化等稳定，但也可以根据需要加入适量的抗氧化剂或紫外线吸收剂作为稳定剂，例如BHT(2，6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羟基苯甲醚)之类的苯酚衍生物、双酚衍生物、或苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、氨基苯乙醚和丙酮的缩合物等芳胺类或二苯甲酮类化合物类，由此可以得到效果更稳定的组合物。
本发明的通式(1)表示的化合物的有效成分量，通常情况下，粉剂时为0.5～20重量％、乳剂时为5～50重量％、可湿性粉剂时为10～90重量％、颗粒剂时为0.1～20重量％及悬浮剂时为10～90重量％。另一方面，各剂型中载体的量，通常情况下，粉剂时为60～99重量％、乳剂时为40～95重量％、可湿性粉剂时为10～90重量％、颗粒剂时为80～99重量％、及悬浮剂时为10～90重量％。另外，助剂的量，通常情况下，粉剂时为0.1～20重量％、乳剂时为1～20重量％、可湿性粉剂时为0.1～20重量％、颗粒剂时为0.1～20重量％及悬浮剂时为0.1～20重量％。
为了防除各种害虫，以直接、或用水等适当稀释、或使其悬浊的方式，以对病害防除有效的剂量施用在预测发生该害虫的作物或不期望发生的处所即可。其使用量，根据各种因素的变化而变化，例如目的、对象害虫、作物的生长状况、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时间等，一般情况下，优选以有效成分为0.0001～5000ppm、优选0.01～1000ppm的浓度使用。另外，一般情况下每10a的施用量以有效成分计为1～300g。
将日本申请2008-200114号公开的全部内容引入本说明书。
本说明书记载的全部文献、专利申请、及技术规格，与作为参考将各文献、专利申请、及技术规格具体且分别引入的的情况的程度相同地作为参考引入本说明书中。
实施例
根据下述实施例说明本发明的代表性实施例，但本发明不限定于此。本实施例中，DMF表示N，N-二甲基甲酰胺，THF表示四氢呋喃，IPE表示异丙基醚，DMSO表示二甲基亚砜，DMI表示1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，CDI表示羰基二咪唑，PDC表示重铬酸吡啶盐(PyridiniumDichromate)。另外，只要没有特别标记，则“％”为质量基准。
<实施例1>
2-(N(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的制备(化合物编号7-221)
<1-1>
2-氯-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
向30ml甲苯中加入2.50g 2-氯-3-硝基苯甲酸、5滴DMF，向所得溶液中装入1.62g(13.7mmol)亚硫酰氯，在80℃下加热搅拌2小时。接下来，通过在减压下蒸馏除去溶剂，将所得粗羧酸酰氯溶解于10ml THF中。在室温下将此溶液滴入在20ml THF中加入3.24g(11.2mmol)2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺和1.77g(22.4mmol)吡啶所得的溶液中，搅拌5小时。向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作，然后分离得到有机层，用无水硫酸镁干燥。将上述溶液过滤，在减压下蒸馏除去该滤液，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，由此制备3.38g目标化合物(收率64％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.42(6H，s)，7.34(1H，s)，7.37(1H，s)，7.55(1H，t，J＝7.8Hz)，7.80(1H，dd，J＝1.5Hz，7.8Hz)，7.86(1H，dd，J＝1.5Hz，7.8Hz)，9.58(1H，s)
<1-2>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
向用分子筛干燥后的DMF 25ml中加入2.35g(4.97mmol)2-氯-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺、0.870g(15.0mmol)氟化钾(喷雾干燥物)，在150℃下加热搅拌3小时。恢复至室温后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，进行分液操作，然后分离得到有机层，用水洗涤2次，之后用无水硫酸镁干燥。过滤上述溶液，收集此滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，由此制备1.02g目标化合物(收率45％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.37(6H，s)，7.39(2H，s)，7.48-7.53(1H，m)，7.87(1H，d，J＝11.5Hz)，8.23-8.28(1H，m)，8.42-8.46(1H，m).
<1-3>
3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
向56ml乙醇中装入11.3g(5.15mmol)N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺、14.5g(76.5mmol)氯化锡(II)，滴入12.5ml浓盐酸。在60℃下搅拌1.5小时后，冷却至室温。排出到280ml水中，装入乙酸200ml，用氢氧化钠中和。将析出的沉淀进行硅藻土过滤后，用乙酸乙酯洗涤，将滤液分液。用无水硫酸镁干燥有机层，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，由此制备5.80g目标化合物(收率：55％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.37(6H，s)，3.90(2H，broad-s)，6.96-7.01(1H，m)，7.10(1H，t，J＝7.8Hz)，7.36(2H，s)，7.43-7.47(1H，m)，7.86(1H，d，J＝13.2Hz)
<1-4>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
向34.8ml浓硫酸中装入5.80g(13.6mmol)3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺并溶解。一边保持内部温度为30～40℃一边经1小时滴入17.4ml37％甲醛水溶液。在40℃下搅拌3小时后，排出到200ml冰水中，用100ml乙酸乙酯进行萃取3次，将有机层用100ml 1N氢氧化钠水溶液洗涤3次。用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用IPE洗涤，由此制备4.49g目标化合物(收率：75％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.32(6H，s)，2.76(3H，d，J＝4.9Hz)，5.84(1H，broad-s)，6.77-6.81(2H，m)，7.10(1H，t，J＝7.8Hz)，7.43(2H，s)，9.90(1H，s).
<1-5>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备
向22ml THF中装入4.49g(10.2mmol)N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺、0.920g(11.6mmol)吡啶，添加1.54g(10.9mmol)苯甲酰氯，在室温下搅拌3小时。添加饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取后，用5％盐酸洗涤。用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用IPE洗涤，由此制备5.00g目标化合物(收率：90％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.28(6H，s)，3.36(3H，s)，7.27-7.32(6H，m)，7.43(2H，s)，7.55-7.57(2H，broad-s)，9.96(1H，s).
<1-6>
2-(N(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的制备(化合物编号7-221)
向10ml DMF中装入0.240g(6.06mmol)60％氢化钠，在室温下滴入溶解于8ml DMF中的3.00g(5.51mmol)N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺。在室温下搅拌2小时后，加入1.86g(12.1mmol)溴乙酸甲酯，在60℃下搅拌3小时。冷却至室温后，添加水，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→7∶3→1∶1)精制，由此制备3.05g目标化合物(收率90％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.37(6H，broad-s)，3.05(3H，s)，3.81(3H，s)，4.25(1H，broad-s)，4.40(1H，broad-s)，6.80-6.89(2H，m)，7.15-7.37(8H，m).
<实施例2>
2-(N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰氨基)乙酸的制备(化合物编号7-222)
向10ml甲醇中装入实施例1的1-6中得到的2.00g(3.25mmol)2-(N(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯，添加0.520g(13.0mmol)氢氧化钠、5ml水，搅拌2小时。排出到水中，用乙酸乙酯洗涤后，用浓盐酸调节水层的pH为1。用乙酸乙酯萃取后，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，由此制备1.00g目标化合物(收率：51％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.47(6H，broad-s)，3.06(3H，s)，4.38(2H，broad-s)，6.81-6.89(2H，m)，7.14-7.52(8H，m).
未检测到推定为羧酸的质子
<实施例3>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-N-(2-羟乙基)-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号7-23)
向4ml乙醇中装入实施例1的1-6中得到的1.40g(2.27mmol)2-(N(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯，在室温下添加0.100g(2.73mmol)硼氢化钠。在室温下搅拌1小时后，追加0.100g(2.73mmol)硼氢化钠，搅拌2小时。再追加0.100g(2.73mmol)硼氢化钠，在室温下搅拌1小时后，加入水。添加食盐后，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝7∶3→1∶1→1∶2→0∶1)精制，由此制备0.900g目标化合物(收率：67％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.34(6H，broad-s)，3.08(3H，s)，3.20-3.22(1H，m)，3.47(1H，broad-s)，3.89(2H，broad-s)，6.79-6.83(1H，m)，6.88-6.89(1H，m)，7.06-7.35(9H，m).
<实施例4>
N-(2-氨基-2-氧代乙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号7-220)
根据实施例1的1-6的方法，由实施例1的1-5中得到的N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰胺和2-氯乙酸酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.44(6H，broad-s)，3.13(3H，s)，4.45(1H，broad-s)，5.77(1H，broad-s)，6.79-7.04(6H，m)，7.15-7.34(6H，m).
<实施例5>
2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的制备(化合物编号6-1)
<5-1>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
将20.0g(69.2mmol)2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺、11.0g(139mmol)吡啶溶解在100ml THF中后，缓慢滴入溶解于20ml THF中的13.0g 3-硝基苯甲酰氯。在室温下搅拌10小时后，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。进行分液操作，然后分离得到有机层，用无水硫酸镁干燥。将上述溶液过滤，在减压下蒸馏除去上述滤液，将所得残渣用己烷-IPE混合溶剂洗涤，由此制备26.0g目标化合物(收率85％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.33(6H，s)，7.37(2H，s)，7.68(1H，s)，7.72(1H，t，J＝8.1Hz)，8.28(1H，d，J＝8.1Hz)，8.44(1H，dd，J＝1.2Hz，8.1Hz)，8.75(1H，t，J＝1.2Hz)
<5-2>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺的制备
在室温下，向在15ml THF中混悬有0.180g 60％氢化钠的溶液中，滴入溶解于5mlTHF中的2.00g(4.56mmol)N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺。在室温下搅拌30分钟后，滴入溶解于5ml THF中的0.650g碘甲烷。接下来，升温至50℃，搅拌4小时后，恢复至室温，向反应溶液中加入乙酸乙酯和水。分离得到有机层，用水洗涤1次后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，由此制备1.73g目标化合物(收率84％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.31(6H，s)，3.38(3H，s)，7.27(2H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.62-7.65(1H，m)，8.05(1H，t，J＝2.0Hz)，8.11-8.14(1H，m).
<5-3>
3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备
向20ml甲醇中加入1.50g(3.31mmol)N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺、0.150g10％钯-碳，将所得溶液在常压下、氢气氛下搅拌2小时。滤去催化剂后，在减压下蒸馏除去溶剂。接下来，用己烷洗涤析出的固体，由此制备1.24g目标化合物(收率88％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.27(6H，s)，3.31(3H，s)，3.80(2H，broad-s)，6.40-6.43(1H，m)，6.54-6.58(1H，m)，6.71(1H，t，J＝2.0Hz)，6.76-6.86(1H，m)，7.22(2H，s).
<5-4>
3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.29(6H，s)，3.24(3H，s)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(2H，s)，7.50-7.64(4H，m)，7.85-7.88(2H，m)，7.98-8.03(1H，m)，10.22(1H，s).
<5-5>
2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的制备(化合物编号6-1)
按照实施例1的1-6的方法，由3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.18(6H，s)，3.29(3H，s)，3.79(3H，s)，4.27(2H，s)，6.92-6.94(2H，m)，7.02-7.05(1H，m)，7.10-7.14(2H，m)，7.18-7.41(6H，m).
<实施例6>
2-(N-(3-((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)乙酸的制备(化合物编号6-3)
按照实施例2的方法，由2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.15(6H，s)，3.29(3H，s)，4.34(2H，s)，4.70(1H，broad-s)，6.92-6.94(2H，m)，6.99-7.03(1H，m)，7.10-7.28(8H，m).
<实施例7>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(甲硫基甲基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-6)
按照实施例1的1-6的方法，由实施例5的5-4中得到的3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和氯甲基甲基硫醚制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.12(3H，s)，2.18(6H，s)，3.29(3H，s)，4.82(2H，s)，6.93-6.97(2H，m)，7.03-7.05(1H，m)，7.10-7.15(4H，m)，7.22-7.26(4H，m).
<实施例8>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(甲基亚磺酰基甲基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-7)
向实施例7中得到的0.120g(0.200mmol)N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(甲硫基甲基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的10ml二氯甲烷溶液中加入0.0440g(0.360mmol)70％间氯过氧苯甲酸，在室温下搅拌1小时。将反应液用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1→乙酸乙酯∶甲醇＝10∶1)精制，由此制备0.930g目标化合物(收率77％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.18(6H，s)，2.65(3H，s)，3.26(3H，s)，4.43(1H，d，J＝13.1Hz)，5.09(1H，d，J＝13.1Hz)，6.99-7.01(2H，m)，7.16-7.32(9H，m).
<实施例9>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(甲基磺酰基甲基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-8)
按照实施例8的方法，通过使用相对于原料即N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(甲硫基甲基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺为3倍摩尔量的70％间氯过氧苯甲酸，制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.18(6H，s)，3.05(3H，s)，3.28(3H，s)，4.92(2H，s)，6.99-7.01(1H，m)，7.08-7.11(2H，m)，7.16-7.24(3H，m)，7.29-7.41(5H，m).
<实施例10>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(2-(甲硫基)乙基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-71)
按照实施例1的1-6的方法，由实施例5的5-4中得到的3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和2-氯乙基甲基硫醚制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.13(6H，s)，2.18(3H，s)，2.66(2H，t，J＝7.3Hz)，3.27(3H，s)，3.92(2H，t，J＝7.3Hz)，6.90-6.96(3H，m)，7.11-7.16(4H，m)，7.21-7.26(3H，m)，7.33-7.34(1H，m).
<实施例11>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(2-(甲基亚磺酰基)乙基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-72)
按照实施例8的方法，由实施例10中得到的N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(2-(甲硫基)乙基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.17(6H，s)，2.66(3H，s)，2.90-2.94(1H，m)，3.17-3.19(1H，m)，3.26(3H，s)，4.00-4.02(1H，m)，4.11-4.13(1H，m)，6.85-6.87(1H，m)，6.97(1H，t，J＝7.8Hz)，7.08-7.29(9H，m).
<实施例12>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(2-(甲基磺酰基)乙基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-73)
按照实施例9的方法，由实施例10中得到的N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基-3-(N-(2-(甲硫基)乙基)苯甲酰氨基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.09(6H，s)，3.03(3H，s)，3.26(3H，s)，3.35(2H，t，J＝7.3Hz)，4.19(2H，t，J＝7.3Hz)，6.85-6.87(1H，m)，6.96(1H，t，J＝7.8Hz)，7.06-7.07(1H，m)，7.14-7.29(8H，m)
<实施例13>
3-(N-(氰基甲基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号6-18)
按照实施例1的1-6的方法，由实施例5的5-4中得到的3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和氯乙腈制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.20(6H，s)，3.31(3H，s)，4.45(2H，s)，6.92-6.94(1H，m)，7.04-7.05(1H，m)，7.13-7.34(9H，m).
<实施例14>
3-(N-(2-氨基-2-氧代乙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号6-12)
按照实施例1的1-6的方法，由实施例5的5-4中得到的3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和氯乙酸酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.16(6H，s)，3.28(3H，s)，4.20(2H，s)，5.50(1H，broad-s)，6.10(1H，broad-s)，6.94-6.95(2H，m)，7.04-7.06(1H，m)，7.12-7.33(8H，m).
<实施例15>
4-(N-(3-((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丁酸甲酯的制备(化合物编号6-13)
按照实施例1的1-6的方法，由实施例5的5-4中得到的3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和4-碘丁酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.86-1.89(2H，m)，2.15(6H，s)，2.35(2H，t，J＝7.3Hz)，3.28(3H，s)，3.66(3H，s)，3.78(2H，t，J＝7.3Hz)，6.89-6.94(3H，m)，7.11-7.12(4H，m)，7.21-7.25(3H，m)，7.34(1H，broad-s).
<实施例16>
4-(N-(3-((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丁酸的制备(化合物编号6-14)
按照实施例2的方法，由实施例15中得到的4-(N-(3-((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丁酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.85-1.87(2H，m)，2.26(6H，s)，2.42-2.43(2H，m)，3.28(3H，s)，3.83(2H，t，J＝7.3Hz)，6.88-6.94(3H，m)，7.09-7.14(4H，m)，7.19-7.26(3H，m)，7.35(1H，broad-s).
未检测到推定为羧酸的质子。
<实施例17>
3-(N-(4-氨基-4-氧代丁基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号6-15)
向5ml苯中装入实施例16中得到的0.100g(0.163mmol)4-(N-(3-((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丁酸、1滴DMF，添加0.0500g草酰氯，在60℃下搅拌2小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂，得到粗酰氯。
向5ml THF中装入2ml 28％氨水，在室温下添加上述所得的酰氯。在室温下搅拌1小时后，装入乙酸乙酯，用5％盐酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液依次洗涤。用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1→乙酸乙酯∶甲醇＝10∶1)精制，由此制备0.0660g标题化合物(收率：66％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.86(2H，t，J＝6.8Hz)，2.13(6H，s)，2.25-2.30(2H，m)，3.27(3H，s)，3.84(2H，t，J＝6.8Hz)，5.35(1H，broad-s)，6.50(1H，broad-s)，6.90-6.95(3H，m)，7.11-7.13(4H，m)，7.25-7.30(3H，m)，7.34(1H，broad-s).
<实施例18>
2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的制备(化合物编号8-12)
<18-1>
3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由实施例1的1-3中得到的3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.34(6H，s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.45(2H，s)，7.53-7.65(4H，m)，7.77-7.82(1H，m)，8.00-8.02(2H，m)，10.10(1H，s)，10.29(1H，s).
<18-2>
2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的制备(化合物编号8-12)
按照实施例1的1-6的方法，通过使用相对于3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺为2.2倍摩尔量的60％氢化钠、为4.4倍摩尔量的溴乙酸乙酯，制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.50(6H，broad-s)，3.51(1H，s)，3.73(3H，s)，3.81(3H，s)，4.30(1H，broad-s)，4.35(1H，broad-s)，4.75(1H，broad-s)，6.79(1H，t，J＝7.8Hz)，7.08-7.24(6H，m)，7.28-7.34(3H，m).
<实施例19>
2-(N-(3((羧基甲基)(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)乙酸的制备(化合物编号8-13)
按照实施例2的方法，由实施例18中得到的2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.18-2.38(6H，broad-s)，4.10(1H，broad-s)，4.32(2H，s)，4.52(1H，broad-s)，6.02(2H，broad-s)，6.77(1H，t，J＝7.8Hz)，7.03-7.41(9H，m).
<实施例20>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号1-1)
<20-1>
3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-3的方法，由实施例5的5-1中得到的N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.34(6H，s)，3.87(2H，broad-s)，6.86-6.89(1H，m)，7.20-7.35(6H，m)
<20-2>
3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号18-1)
向3ml乙酸中装入1.00g(2.28mmol)3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺，添加2.51g(2.51mmol)丙烯酰胺后，在70℃下搅拌5小时。冷却至室温后，排出到水中，用碳酸钾中和。用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→1∶3→0∶1)精制，由此制备0.650g目标化合物(收率56％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.33(6H，s)，2.52(2H，t，J＝5.8Hz)，3.51(2H，t，J＝5.8Hz)，4.45(1H，broad-s)，5.54(1H，broad-s)，5.73(1H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.3Hz)，7.17-7.21(2H，m)，7.28-7.30(1H，m)，7.34(2H，s)，7.54-7.59(1H，m).
<20-3>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号1-1)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.28(6H，s)，2.71(2H，t，J＝6.8Hz)，4.30(2H，t，J＝6.8Hz)，5.43(1H，broad-s)，6.17(1H，broad-s)，7.17-7.37(9H，m)，7.66(1H，broad-s)，7.70-7.73(2H，m).
<实施例21>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-21)
<21-1>3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号18-42)
按照实施例20的20-3的方法，由实施例1的1-3中得到的3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.36(6H，s)，2.57-2.60(2H，m)，3.54-3.57(2H，m)，4.64(1H，broad-s)，5.48(1H，broad-s)，5.61(1H，broad-s)，6.89-6.94(1H，m)，7.15(1H，t，J＝7.8Hz)，7.35-7.39(3H，m)，7.84(1H，broad-d，J＝12.7Hz).
<21-2>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-21)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.26(6H，s)，2.60(1H，broad-s)，2.75(1H，broad-s)，4.22-4.23(2H，m)，5.45(1H，broad-s)，6.03(1H，broad-s)，7.19-7.34(8H，m)，7.49-7.52(2H，m)，7.90-7.96(1H，m).
<实施例22>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-171)
<22-1>
4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-2)
向1500ml乙酸乙酯、1500ml水的混合溶液中装入100g(0.608mol)2-(三氟甲基)苯胺、131g(0.639mol)85％连二亚硫酸钠、20.9g(0.0608mol)四丁基硫酸氢铵，添加53.9g(0.639mol)碳酸氢钠。在室温下滴入198g(0.669mol)七氟异丙基碘，在室温下搅拌6小时。分液后，在减压下蒸馏除去有机层的溶剂，装入500ml乙酸乙酯。滴入160g(0.608mol)4N氯化氢/乙酸乙酯溶液，在室温下搅拌30分钟后，在5℃下搅拌1小时。滤去析出的固体后，用水、饱和碳酸氢钠水溶液依次洗涤滤液后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，由此制备60.0g目标化合物(收率30％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.49(2H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48(1H，d，J＝8.3Hz)，7.64(1H，s).
<22-2>
2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-9)
向500ml DMF中装入100g(0.273mol)4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺，经30分钟分批装入52.1g(0.287mol)N-溴代琥珀酰亚胺。在60℃下搅拌2小时后，冷却至室温，排出到2000ml水中。用乙酸乙酯萃取后，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，由此制备89.0g目标化合物(收率80％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.03(2H，broad-s)，7.61(1H，s)，7.79(1H，s).
<22-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-38)
向20ml脱水THF中装入3.60g(8.82mmol)2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺，在氮气氛下冷却至-70℃。滴入4.85ml(9.70mmol)2.0M二异丙基酰胺锂的己烷溶液，接下来，滴入由2-氯-3-硝基苯甲酸和亚硫酰氯制备的2.34g(10.7mmol)酰氯，所述酰氯溶解于5ml脱水THF中，在-70℃下搅拌30分钟后，在室温下搅拌30分钟。排出到氯化铵水溶液中后，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→8∶2→3∶1)精制，由此制备1.76g目标化合物(收率：34％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.61(1H，t，J＝7.8Hz)，7.67(1H，broad-s)，7.93-7.97(3H，m)，8.18(1H，broad-s).
<22-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-65)
按照实施例1的1-2的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53(1H，t，J＝7.3Hz)，7.93(1H，broad-s)，8.17-8.18(2H，m)，8.28-8.32(1H，m)，8.44-8.48(1H，m).
<22-5>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-37)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.47-7.49(1H，m)，7.91(1H，s)，8.14(1H，s)，8.28(1H，d，J＝14.6Hz).
<22-6>
3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号18-48)
按照实施例20的20-3的方法，由3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.58-2.61(2H，m)，3.55-3.59(2H，m)，4.60(1H，broad-s)，5.40(1H，broad-s)，5.60(1H，broad-s)，6.96-6.98(1H，m)，7.15-7.19(1H，m)，7.39-7.43(1H，m)，7.91(1H，s)，8.13(1H，s)，8.26(1H，d，J＝14.6Hz).
<22-7>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-171)
按照实施例1的1-5所述的方法，由3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.55-2.80(2H，m)，4.22-4.26(2H，m)，5.45(1H，broad-s)，6.00(1H，broad-s)，7.21-7.30(6H，m)，7.52-7.57(1H，m)，7.89-8.12(4H，m)，
<实施例23>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-163)
<23-1>
2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
向863ml DMF中装入216g(0.802mol)4-(全氟丙烷-2-基)苯胺，冷却至5℃。经1小时分批装入285g(1.60mol)N-溴代琥珀酰亚胺。在室温下搅拌1小时后，在37℃下搅拌2小时。排出到2000ml水中后，用2000ml乙酸乙酯萃取，用1000ml饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，由此制备304g目标化合物(收率90％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.88(2H，broad-s)，7.59(2H，s).
<23-2>
2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-24)
按照实施例22的22-3的方法，由2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.58(1H，t，J＝7.8Hz)，7.66(1H，broad-s)，7.90(2H，s)，7.93(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.98(1H，d，J＝7.8Hz).
<23-3>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-51)
按照实施例1的1-2的方法，由2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.55(1H，m)，7.90(2H，s)，8.16(1H，d，J＝11.7Hz)，8.27-8.31(1H，m)，8.48(1H，t，J＝6.3Hz).
<23-4>
3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-26)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.47-7.49(1H，m)，7.91(1H，s)，8.14(1H，s)，8.28(1H，d，J＝14.6Hz).
<23-5>
3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号18-44)
按照实施例20的20-3的方法，由3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.55-2.61(2H，m)，3.54-3.57(2H，m)，4.60(1H，broad-s)，5.69-5.74(2H，m)，6.90-6.98(1H，m)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.35-7.45(1H，m)，7.87(2H，s)，8.24(1H，d，J＝14.1Hz).
<23-6>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-163)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.68(1H，broad-s)，2.83(1H，broad-s)，4.24(2H，t，J＝6.8Hz)，5.42(1H，broad-s)，6.02(1H，broad-s)，7.18-7.22(2H，m)，7.26-7.34(4H，m)，7.55-7.56(1H，m)，7.85(2H，s)，7.94-8.00(2H，m).
<实施例24>
N-(2-氰基乙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-8)
向5ml DMF中加入实施例20的20-3中得到的0.300g(2.36mmol)N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺，一边搅拌一边加入草酰氯1.01g(1.73mmol)，在室温下搅拌1小时。将反应溶液注入冷水中，骤冷后，用乙酸乙酯萃取后，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)精制，由此制备0.950g标题化合物(收率97％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.26(6H，s)，2.93(2H，t，J＝6.3Hz)，4.23(2H，t，J＝6.3Hz)，7.20-7.37(9H，m)，7.44-7.45(1H，m)，7.68(1H，s)，7.42(1H，d，J＝7.8Hz).
<实施例25>
N-(3-氨基丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-20)
向20mL异丙醇中加入实施例24中得到的0.750g(1.33mmol)N-(2-氰基乙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、0.500g(7.93mmol)甲酸铵、1.60g(26.6mmol)乙酸、0.200g 10％Pd/C，在室温下搅拌10小时。过滤催化剂，加入碳酸氢钠水溶液使溶液为中性。用乙酸乙酯萃取后，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；乙酸乙酯)精制，由此制备0.520g目标化合物(收率69％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.83(6H，s)，1.89(2H，broad-s)，3.31(2H，t，J＝7.3Hz)，4.09(2H，t，J＝7.3Hz)，7.18-7.36(9H，m)，7.69-7.71(2H，m)，7.89(1H，s).未检测到推定为NH2的质子。
<实施例26>
3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯的制备(化合物编号5-1)
<26-1>
3-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基氨基)丙酸甲酯的制备
向实施例20的20-1中得到的3.00g(7.35mmol)3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的30ml脱水THF溶液中加入0.760g(8.82mmol)丙烯酸甲酯、3.69ml(29.4mmol)三氟化硼乙醚络合物，在60℃下搅拌8小时。中途追加0.700g(8.13mmol)丙烯酸甲酯3次。向反应液中加入水，减压蒸馏除去溶剂后，将残渣用乙酸乙酯溶解。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)精制，由此制备0.100g目标化合物(收率3％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.34(6H，s)，2.63-2.67(2H，m)，3.52(2H，t，J＝6.3Hz)，3.71(3H，s)，4.30(1H，broad-s)，6.80-6.82(1H，m)，7.15-7.19(2H，m)，7.27-7.31(1H，m)，7.34(2H，s)，7.38(1H，s).
<26-2>
3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯的制备(化合物编号5-1)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基氨基)丙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.27(6H，s)，2.77(2H，t，J＝6.8Hz)，3.61(3H，s)，4.30(2H，t，J＝6.8Hz)，7.18-7.34(9H，m)，7.39-7.40(1H，m)，7.58(1H，s)，7.70(1H，d，J＝7.3Hz).
<实施例27>
3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸的制备(化合物编号5-4)
按照实施例2的方法，由实施例26的26-2中得到的3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.19(6H，s)，2.57(2H，t，J＝7.3Hz)，4.08(2H，t，J＝7.3Hz)，7.21-7.26(5H，m)，7.41-7.42(4H，m)，7.73(2H，s)，9.89(1H，s).
未检测出推定为羧酸的质子。
<实施例28>
2-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-14，14-二甲基-1，5，12-三氧代-1-苯基-13-氧杂-2，6，11-三氮杂十五烷-10-甲酸叔丁酯的制备(化合物编号5-15)
向10ml二氯甲烷中加入实施例27中得到的0.300g(0.510mmol)3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸、0.1ml DMF，接下来，加入0.0500ml(0.620mmol)草酰氯，在40℃下搅拌2小时。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣加入0.170g(0.510mmol)5-氨基-2-(叔丁氧基羰基氨基)戊酸叔丁酯盐酸盐、0.150g(1.53mmol)三乙胺的10mlTHF溶液中，在室温下搅拌2小时。向反应液中加入乙酸乙酯，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)精制，制备0.450g目标化合物(收率：定量的)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.41-1.45(18H，m)，1.56-1.59(2H，m)，1.68-1.69(1H，m)，2.04(6H，s)，2.66-2.69(2H，m)，3.35-3.36(2H，m)，4.20-4.24(1H，m)，4.25-4.29(2H，m)，5.10-5.11(1H，m)，6.40-6.41(1H，m)，7.19-7.21(3H，m)，7.24-7.29(5H，m)，7.38-7.39(2H，m)，7.77(1H，s)，7.94-7.95(1H，m).
未检测到推定为NH的1个质子。
<实施例29>
2-氨基-5-(3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酰基氨基)戊酸盐酸盐的制备(化合物编号5-24)
向实施例28中制备的0.350g(0.410mmol)2-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-14，14-二甲基-1，5，12-三氧代-1-苯基-13-氧杂-2，6，11-三氮杂十五烷-10-甲酸叔丁酯中加入2.00ml(8.20mmol)4N氯化氢/乙酸乙酯溶液，在室温下搅拌4小时，放置一夜。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用IPE洗涤，由此制备0.240g目标化合物(收率80％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ1.45-1.50(2H，m)，1.50-1.52(2H，m)，2.20(6H，s)，2.46-2.47(2H，m)，2.99(2H，t，J＝6.3Hz)，4.10(2H，t，J＝7.3Hz)，7.23-7.28(5H，m)，7.41-7.42(4H，m)，7.78(2H，s)，8.15-8.16(1H，m)，8.33-8.34(3H，m)，10.05(1H，s).未检测到推定为羧酸的质子。
<实施例30>
2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酰基氧基)丙酸叔丁酯的制备(化合物编号5-22)
按照实施例28的方法，由实施例27中得到的3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸和2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-羟基丙酸叔丁酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.38(9H，s)，1.42(9H，s)，2.26(6H，s)，2.77-2.78(2H，m)，4.23-4.33(5H，m)，5.40(1H，m)，7.25-7.33(8H，m)，7.39(1H，m)，7.59(1H，s)，7.73-7.75(2H，m，J＝3.9Hz).
<实施例31>
2-氨基-3-(3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酰基氧基)丙酸盐酸盐的制备(化合物编号5-25)
按照实施例29的方法，由实施例30中得到的2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(3-(N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酰基氧基)丙酸叔丁酯制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.22(6H，s)，2.71-2.76(2H，m)，4.13-4.19(2H，m)，4.27-4.33(2H，m)，4.48-4.51(1H，m)，7.21-7.29(5H，m)，7.40-7.43(4H，m)，7.78-7.80(2H，m)，8.50(3H，broad-s)，10.07(1H，s).
<实施例32>
3-(N-(3-(2-氨基-2-氧代乙基氨基)-3-氧代丙基)-4-氰基苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号5-31)
<32-1>
3-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸的制备
向实施例23的23-4中得到的4.90g(8.80mmol)3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺中加入6.50g(90.2mmol)丙烯酸，在60℃下搅拌1小时，在80℃下搅拌2小时。向反应溶液中加入水和乙酸乙酯，萃取有机相，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。为了除去丙烯酸，向残渣中加入甲苯，蒸馏除去溶剂，将此操作重复3次。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1→1∶1)精制，由此制备5.51g目标化合物(收率：定量)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.75(2H，t，J＝6.3Hz)，3.57(2H，t，J＝6.3Hz)，6.92-6.97(1H，m)，7.18-7.20(1H，m)，7.42-7.45(1H，m)，7.87(2H，s)，8.19(1H，d，J＝13.7Hz).未检测到NH和COOH的质子。
<32-2>
3-(4-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)丙酸的制备
将0.180g(4.50mmol)氢氧化钠溶解于20mL水中，加入1.00g(1.59mmol)3-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸、0.530g(3.20mmol)4-氰基苯甲酰氯，在室温下搅拌1日。向反应溶液中加入4M盐酸和乙酸乙酯，萃取有机相，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)精制，由此制备0.430g目标化合物(收率：36％)。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6，ppm)δ2.74-2.78(2H，m)，4.20-4.22(2H，m)，7.24(1H，broad-d，J＝4.4Hz)，7.44-7.55(4H，m)，7.69(1H，broad-s)，7.87-7.90(3H，m)，8.95(1H，broad-d，J＝4.4Hz).
未检测到推定为羧酸的质子。
<32-3>
3-(N-(3-(2-氨基-2-氧代乙基氨基)-3-氧代丙基)-4-氰基苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号5-31)
向1mL DMF中加入0.120g(0.160mmol)3-(4-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)丙酸、0.0260g(0.190mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、0.0250g(0.190mmol)1-羟基苯并三唑，一边搅拌一边缓慢滴入下述溶液，即在DMF1mL中溶解有0.0300g(0.270mmol)甘氨酸酰胺盐酸盐、0.0300g(0.380mmol)三乙胺的溶液，在室温下搅拌1日。向反应溶液中加入4M盐酸和乙酸乙酯，萃取有机相，用碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂后，将所得残渣用IPE洗涤，由此制备0.0450g目标化合物(收率：35％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.40-2.70(2H，m)，3.56-3.58(2H，m)，3.97(1H，broad-s)，4.10(1H，broad-s)，7.02(1H，s)，7.31(2H，broad-s)，7.45-7.47(2H，m)，7.61(1H，broad-s)，7.73-7.75(3H，m)，7.95(1H，s)，8.03(2H，s)，8.25(1H，broad-s).
<实施例33>
3-(3-氰基-N-(3-(羟基氨基)-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号5-33)
<33-1>
3-(3-(叔丁氧基氨基)-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
于0℃，向0.520g(2.73mmol)(1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、0.340g(2.51mmol)1-羟基苯并三唑的3g THF溶液中加入实施例32的32-1中得到的1.43g(2.28mmol)3-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸，在相同温度下搅拌1小时。在0℃下，向反应液中加入0.430g(3.42mmol)叔丁氧基胺盐酸盐、0.370g(3.65mmol)三乙胺的3g THF溶液，在室温下搅拌6小时，放置一夜。向反应液中加入水、乙酸乙酯，将有机层用水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；二氯甲烷∶甲醇＝200∶1→50∶1)精制，由此制备0.950g目标化合物(收率60％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.26(9H，s)，2.48-2.49(1H，m)，2.79-2.80(1H，m)，3.58-3.59(2H，m)，4.65(1H，broad-s)，6.94-6.95(1H，m)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.42-7.43(1H，m)，7.69-7.70(1H，m)，7.86(2H，s)，8.20(1H，d，J＝14.1Hz).
<33-2>
3-(N-(3-(叔丁氧基氨基)-3-氧代丙基)-3-氰基苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5所述的方法，由3-(3-(叔丁氧基氨基)-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺和3-氰基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.20(9H，s)，2.68-2.69(1H，m)，2.74-2.75(1H，m)，4.23-4.24(2H，m)，7.29-7.33(2H，m)，7.47-7.48(1H，m)，7.57-7.62(2H，m)，7.72(1H，s)，7.85(2H，s)，7.97-8.04(3H，m).
<33-3>
3-(3-氰基-N-(3-(羟基氨基)-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号5-33)
向3-(N-(3-(叔丁氧基氨基)-3-氧代丙基)-3-氰基苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺0.250g(0.310mmol)的二氯甲烷溶液5ml加入三氟乙酸3.3ml，在室温下搅拌7小时后，在40℃下搅拌5小时，放置一夜。将反应液进一步在40℃下搅拌12小时放置一夜。向反应液中加入10％氢氧化钠水溶液使其pH为7后，将有机层用水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；乙酸乙酯→乙酸乙酯∶甲醇＝10∶1)精制，由此制备0.130g目标化合物(收率55％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.63-2.64(2H，m)，4.20-4.21(2H，m)，7.12-7.24(2H，m)，7.39-7.40(1H，m)，7.51-7.52(3H，m)，7.69-7.70(1H，m)，7.81(2H，s)，7.85-7.86(1H，m)，7.91-7.92(1H，m)，8.31-8.32(1H，m).
<实施例34>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(N-(2-羟乙基)苯甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号5-35)
<34-1>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(2-羟乙基氨基)-N-甲基苯甲酰胺的制备
将实施例5的5-5中得到的0.133g(0.221mmol)2-(N-(3((2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)乙酸甲酯的5ml THF溶液冷却至0℃后，加入0.0213g(0.561mmol)氢化铝锂，在0℃下搅拌10分钟。向反应液中加入水、乙酸乙酯，分离得到有机相，将有机相用盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，在减压下除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；乙酸乙酯)精制，由此制备0.0720g目标化合物(收率：57％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.28(6H，s)，2.37(1H，s)，3.08(2H，t，J＝5.4Hz)，3.31(3H，s)，3.73(2H，t，J＝5.4Hz)，3.91(1H，broad-s)，6.53-6.57(3H，m)，6.90(1H，t，J＝7.3Hz)，7.23(2H，s)，
<34-2>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(N-(2-羟乙基)苯甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号5-35)
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(2-羟乙基氨基)-N-甲基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.17(6H，s)，2.90(1H，broad-s)，3.28(3H，s)，3.70-3.72(2H，m)，3.85-3.92(2H，m)，6.91-7.07(3H，m)，7.11-7.39(8H，m).
<实施例35>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺(化合物编号7-1)
<35-1>
3-(2，6-二甲基苯基氨基)丙酰胺的制备
向10ml乙酸中装入3.00g(25.0mmol)2，6-二甲基苯胺、1.88g(74.0mmol)丙烯酰胺，在100℃下搅拌4小时。进一步追加1.88g(74.0mmol)丙烯酰胺，搅拌1小时。冷却至室温后，排出到水中，用碳酸钾中和，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)精制，由此制备2.64g目标化合物(收率：55％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.30(6H，s)，2.46-2.50(2H，m)，3.25-3.26(2H，m)，3.57(1H，broad-s)，5.57(1H，broad-s)，6.14(1H，broad-s)，6.83-6.87(1H，m)，6.99-7.10(2H，m).
<35-2>
3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基)丙酰胺的制备
向20ml叔丁基甲基醚、20ml水的混合溶液中装入2.30g(11.9mmol)3-(2，6-二甲基苯基氨基)丙酰胺，添加2.50g(14.3mmol)85％连二亚硫酸钠、0.400g(1.20mmol)四丁基硫酸氢铵后，添加1.20g(14.3mmol)碳酸氢钠。接下来，滴入4.20g(14.3mmol)七氟异丙基碘后，在室温下搅拌3小时，分液。用5％盐酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液依次洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂后，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1)精制，由此制备1.25g目标化合物(收率29％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.32(6H，s)，2.47(2H，t，J＝5.9Hz)，3.35(2H，t，J＝5.9Hz)，5.55(1H，broad-s)，5.69(1H，broad-s)，7.17(2H，s).
未检测到推定为NH的质子。
<35-3>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-1的方法，由3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基)丙酰胺和3-硝基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.30(6H，s)，2.78(2H，t，J＝7.8Hz)，4.09(2H，t，J＝7.8Hz)，5.50(1H，broad-s)，6.03(1H，broad-s)，7.27(2H，s)，7.34-7.35(1H，m)，7.55(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.04-8.06(1H，m)，8.13-8.16(1H，m).
<35-4>
3-氨基-N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺(化合物编号18-72)和3-(3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯的制备
向5ml甲醇中装入0.300g(0.590mmol)N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺、0.550g(2.95mmol)氯化锡(II)，添加3ml浓盐酸后，在60℃下搅拌30分钟。冷却至室温后，加入乙酸乙酯、水后，用碳酸钾中和。将固态物进行硅藻土过滤后，分液，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶2→乙酸乙酯∶甲醇＝10∶1)精制，由此制备0.100g3-氨基-N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺(酰胺体：收率：35％)，制备0.160g 3-(3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯(酯体：收率：56％)。
酰胺体
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.27(6H，s)，2.72(2H，t，J＝7.8Hz)，3.57(2H，broad-s)，4.03(2H，t，J＝7.8Hz)，5.40(1H，broad-s)，6.37(1H，broad-s)，6.38-6.41(1H，m)，6.56-6.59(1H，m)，6.64-6.65(1H，m)，6.83(1H，t，J＝7.8Hz)，7.37(2H，s).
酯体
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.27(6H，s)，2.82(2H，t，J＝7.3Hz)，3.56(2H，broad-s)，3.62(3H，s)，4.03(2H，t，J＝7.3Hz)，6.36-6.38(1H，m)，6.55-6.57(1H，m)，6.66-6.67(1H，m)，6.81(1H，t，J＝7.8Hz)，7.23(2H，s).
<35-5>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺(化合物编号7-1)
按照实施例1的1-5的方法，由3-氨基-N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.33(6H，s)，2.72-2.74(2H，m)，4.02(2H，m)，6.10(1H，broad-s)，6.78-6.80(1H，m)，7.04(1H，t，J＝7.8Hz)，7.21(3H，broad-s)，7.35-7.61(5H，m)，7.87-7.89(2H，m)，9.80(1H，broad-s).
<实施例36>
3-(3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯的制备(化合物编号7-6)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.31(6H，s)，2.84(2H，t，J＝7.8Hz)，3.63(3H，s)，4.07(2H，t，J＝7.8Hz)，6.87-6.89(1H，m)，7.10(1H，t，J＝7.8Hz)，7.24-7.26(2H，m)，7.46-7.58(4H，m)，7.65-7.69(2H，m)，7.77-7.79(2H，m).
<实施例37>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号8-1)
<37-1>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号18-87)
按照实施例20的20-2的方法，由实施例35的35-4中得到的3-氨基-N-(3-氨基-3-氧代丙基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.39-2.42(2H，m)，2.62(6H，s)，2.72-2.74(2H，m)，3.19-3.20(2H，m)，3.99-4.02(2H，m)，4.41(1H，broad-s)，5.80(1H，broad-s)，5.84(1H，broad-s)，6.41(1H，d，J＝7.8Hz)，6.51-6.54(2H，m)，6.84-6.88(3H，m)，7.40(2H，s).
<37-2>
N-(3-氨基-3-氧代丙基)-3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号8-1)
按照实施例1的1-5的方法，由N-(3-氨基-3-氧代丙基)-3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.11(6H，s)，2.58(2H，t，J＝6.8Hz)，2.70(2H，t，J＝6.8Hz)，3.96-4.05(4H，m)，5.45(1H，broad-s)，5.55(1H，broad-s)，6.20(1H，broad-s)，6.25(1H，broad-s)，6.80-6.82(1H，m)，6.91-6.99(2H，m)，7.11-7.17(5H，m)，7.22(2H，s)，7.30-7.40(1H，m)
<实施例38>
3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号7-169)
<38-1>
3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号20-36)
向实施例23的23-4中得到的0.670g(1.20mmol)3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺中加入在2ml水中溶解有0.550g(5.18mmol)乙烯基磺酸甲酯、0.100g(2.50mmol)氢氧化钠的水溶液，在60℃下搅拌3小时。向反应溶液中加入乙酸乙酯和水，萃取有机相后，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1→3∶1→2∶1)精制，由此制备0.410g目标化合物(收率52％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.10(3H，s)，3.74-3.78(4H，m)，4.18-4.22(2H，m)，6.44-6.48(1H，m)，6.62-6.73(2H，m)，7.74(2H，s).
<38-2>
3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号7-169)
按照实施例1的1-5的方法，由3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.10(3H，s)，3.74-3.78(2H，m)，4.20-4.24(2H，m)，6.85-7.26(2H，m)，7.51-7.60(3H，m)，7.78(2H，s)，7.85-7.87(2H，m)，8.06(1H，d，J＝3.9Hz)，8.48-8.50(1H，m).
<实施例39>
3-(4-氰基-N-(2-氨磺酰基乙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号2-133)
<39-1>
N-三苯甲基乙烯磺酰胺的制备
于-60℃，向18.1g(111mmol)2-氯乙烷磺酰氯的90g二氯甲烷溶液中滴入12.4g(122mmol)三乙胺，在同一温度下搅拌30分钟后，在室温下搅拌1.5小时。将反应液冷却至-60℃，滴入28.8g(111mmol)三苯甲基胺和11.2g(111mmol)三乙胺的60g二氯甲烷溶液，在同一温度下搅拌1.5小时后，在室温下搅拌4小时，放置一夜。向反应液中加入水，将有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用乙酸乙酯洗涤，由此制备25.2g目标化合物(收率65％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.21-5.23(1H，m)，5.46-5.62(3H，m)，7.22-7.33(9H，m)，7.43-7.55(6H，m).
<39-2>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(2-氨磺酰基乙基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号19-44)
向实施例23的23-4中得到的1.16g(2.08mmol)3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的5ml 85％磷酸水溶液中加入0.800g(2.29mmol)N-三苯甲基乙烯磺酰胺，在140℃下搅拌20小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，使用10％氢氧化钠水溶液使其pH为7后，将有机层用水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，由此制备0.0300g目标化合物(收率2％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.46(2H，t，J＝6.3Hz)，3.77-3.81(2H，m)，4.74(1H，broad-s)，4.80-4.82(2H，m)，6.92-6.96(1H，m)，7.19(1H，t，J＝7.8Hz)，7.44-7.49(1H，m)，7.86(2H，s)，8.17(1H，d，J＝13.6Hz).
<39-3>
3-(4-氰基-N-(2-氨磺酰基乙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号2-133)
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(2-氨磺酰基乙基氨基)苯甲酰胺和4-氰基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.33-3.41(2H，m)，3.97-3.99(1H，m)，5.10-5.15(1H，m)，5.32(2H，broad-s)，7.22-7.24(1H，m)，7.43(2H，d，J＝7.8Hz)，7.53(2H，d，J＝7.8Hz)，7.59(1H，t，J＝7.8Hz)，7.89(2H，s)，7.97(1H，d，J＝12.2Hz)，8.06-8.08(1H，m).
<实施例40>
2-((3-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)甲基)丙二酸二叔丁酯的制备(化合物编号6-44)
<40-1>
2-((3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)甲基)丙二酸二叔丁酯的制备
向0.220g(1.00mmol)丙二酸二叔丁酯的5ml乙酸溶液中加入0.0600g(2.10mmol)多聚甲醛、0.0100g(0.100mmol)乙酸钾、0.0100g(0.0500mmol)一水合乙酸铜，在100℃下搅拌2.5小时。向反应液中加入实施例23的23-4中得到的0.500g(0.900mmol)3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺，搅拌2.5小时。将反应液在室温下放置一夜后，加入饱和碳酸氢钠水溶液、乙酸乙酯，进行萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1→4∶1)精制，由此制备0.230g目标化合物(收率32％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.46-1.48(18H，m)，3.53-3.55(1H，m)，3.70(2H，t，J＝6.3Hz)，4.55(1H，broad-s)，6.98-6.99(1H，m)，7.17-7.18(1H，m)，7.42-7.43(1H，m)，7.86(2H，s)，8.20-8.22(1H，m).
<40-2>
2-((3-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)甲基)丙二酸二叔丁酯的制备(化合物编号6-44)
按照实施例1的1-5的方法，由2-((3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)甲基)丙二酸二叔丁酯和3-氰基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.40-1.46(18H，m)，3.78-3.79(1H，m)，4.14-4.15(1H，m)，4.24-4.25(1H，m)，7.29-7.33(2H，m)，7.44-7.45(1H，m)，7.55-7.66(3H，m)，7.86(2H，s)，7.94-8.03(2H，m).
<实施例41>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-(3-甲基脲基)丙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-49)
向实施例25中得到的0.0200g(0.0400mmol)N-(3-氨基丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的5ml二氯甲烷溶液中加入0.0100g(0.0500mmol)1，1’-羰基双-1H-咪唑，在室温下搅拌5.5小时后，加入0.00300g(0.0500mmol)吡啶、0.00300g(0.0400mmol)甲基胺(40％甲醇溶液)，在室温下搅拌3小时。将反应液放置一夜后，加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1)精制，由此制备0.0110g目标化合物(收率44％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.78-1.79(2H，m)，2.28(6H，s)，2.44(3H，d，J＝4.9Hz)，3.36-3.42(2H，m)，4.09-4.10(2H，m)，4.20(1H，broad-s)，4.93(1H，broad-s)，7.14-7.18(2H，m)，7.21-7.23(2H，m)，7.27-7.31(3H，m)，7.39-7.43(2H，m)，7.81-7.83(1H，m)，7.87(1H，s)，8.95(1H，s).
<实施例42>
3-(N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-4-氰基苯甲酰氨基)丙酰基氨基甲酸乙酯的制备(化合物编号5-76)
<42-1>
3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)-4-氰基苯甲酰氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号1-136)
按照实施例1的1-5的方法，由实施例22的22-6中得到的3-(3-氨基-3-氧代丙基氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺和4-氰基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.71(1H，broad-s)，2.85(1H，broad-s)，4.24(2H，broad-t，J＝6.3Hz)，5.39(1H，broad-s)，5.80(1H，broad-s)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.42(2H，d，J＝7.8Hz)，7.52(2H，broad-d，J＝7.8Hz)，7.58-7.59(1H，m)，7.91(1H，s)，7.98-8.08(2H，m)，8.13(1H，s)
<42-2>
3-(N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-4-氰基苯甲酰氨基)丙酰基氨基甲酸乙酯的制备(化合物编号5-76)
向0.0700g(0.0900mmol)3-(N-(3-氨基-3-氧代丙基)-4-氰基苯甲酰氨基)-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的5ml THF溶液中加入0.00560g(0.140mmol)氢化钠，在室温下搅拌1小时后，向反应液中加入0.0150g(0.140mmol)氯甲酸乙酯，在室温下搅拌1小时。向反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，由此制备0.0750g目标化合物(收率95％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.24-1.30(3H，m)，3.25(2H，m)，3.37(2H，m)，4.20(1H，m)，4.35(2H，m)，7.29(3H，m)，7.41(2H，m)，7.52(2H，m)，7.91(1H，m)，8.05(1H，m)，8.14(1H，m).
<实施例43>
3-(4-氰基-N-(3-肼基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号5-83)
<43-1>
3-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙基-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸的制备
按照实施例32的32-1的方法，由实施例1的1-3中得到的3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.35(6H，s)，2.68-2.76(2H，m)，3.55(2H，t，J＝6.3Hz)，4.43(1H，t，J＝6.3Hz)，6.91(1H，t，J＝8.3Hz)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.35-7.39(3H，m)，7.85(1H，d，J＝12.7Hz).
未检测到推定为羧酸的质子。
<43-2>
3-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸乙酯的制备
向4.50g(9.00mmol)3-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙基-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸的5ml THF溶液中加入1.80g(11.0mmol)1，1’-羰基双-1H-咪唑，在室温下搅拌20分钟。向反应液中加入1.30g(27.0mmol)乙醇，在室温下搅拌4小时后，在同一温度下放置一夜。向反应液中加入乙酸乙酯、水，用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→8∶1)精制，制备3.30g目标化合物(收率68％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.28(3H，t，J＝7.3Hz)，2.36(6H，s)，2.67(2H，t，J＝6.3Hz)，3.51-3.56(2H，m)，4.20(2H，q，J＝7.3Hz)，4.49(1H，broad-s)，6.89-6.93(1H，m)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，7.35-7.39(3H，m)，7.81(1H，d，J＝13.1Hz).
<43-3>
3-(4-氰基-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)丙酸乙酯的制备
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基氨基)丙酸乙酯和4-氰基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.20(3H，t，J＝6.8Hz)，2.28(6H，s)，2.75-2.76(1H，m)，2.80-2.81(1H，m)，4.02-4.08(2H，m)，4.24-4.25(2H，m)，7.28-7.30(1H，m)，7.36(2H，s)，7.44-7.47(3H，m)，7.51(2H，d，J＝5.8Hz)，7.58-7.61(1H，m)，7.99(1H，t，J＝6.8Hz).
<43-4>
3-(4-氰基-N-(3-肼基-3-氧代丙基)苯甲酰氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号5-83)
向0.100g(0.150mmol)3-(4-氰基-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)苯甲酰氨基)丙酸乙酯的10ml THF溶液中加入0.120g(3.00mmol)肼(80％水溶液)，在60℃下搅拌8小时。将反应液浓缩后，向残渣中加入乙酸乙酯，用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，由此制备0.0270g目标化合物(收率28％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.24(6H，s)，2.65(2H，m)，3.65(2H，m)，4.23(2H，m)，5.35(1H，m)，7.26-7.53(6H，m)，7.86-7.93(4H，m).
<实施例44>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-5)
<44-1>
((2-碘乙氧基)甲基)苯的制备
向3.00g(20.0mmol)2-苄氧基乙醇和2.30g(22.0mmol)三乙胺的30ml二氯甲烷溶液中加入2.50g(22.0mmol)甲磺酰氯，在0℃下搅拌3小时。滤去析出的固体后，将滤液减压浓缩。向所得残渣中加入30ml丙酮，滤去析出的固体。向滤液中加入4.50g(30.0mmol)碘化钠，在室温下搅拌50小时后，滤去固体，将滤液减压浓缩。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝7∶1)精制，由此制备2.70g目标化合物(收率52％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.29(2H，t，J＝6.8Hz)，3.74(2H，t，J＝6.8Hz)，4.58(2H，s)，7.29-7.37(5H，m).
<44-2>
3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由实施例20的20-1中得到的3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.37(6H，s)，7.34(2H，s)，7.46-7.57(4H，m)，7.75(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98-8.01(2H，m)，8.12(1H，d，J＝7.3Hz)，8.34(1H，s)，8.87(1H，s)，9.66(1H，s).
<44-3>
N-(2-(苄氧基)乙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-74)
于100℃，将0.800g(1.50mmol)3-苯甲酰氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺、0.600g(2.30mmol)((2-碘乙氧基)甲基)苯和0.400g(6.80mmol)氢氧化钾的10ml DMSO溶液搅拌4小时。滤去固体后，将滤液减压浓缩，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝7∶1→5∶1→3∶1)精制，由此制备0.550g目标化合物(收率56％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.29(6H，s)，3.84(2H，t，J＝5.4Hz)，4.03(2H，t，J＝5.4Hz)，4.46(2H，s)，6.80-7.79(17H，m).
<44-4>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-5)
在氢气中、于室温，将0.570g(0.880mmol)N-(2-(苄氧基)乙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺和10％Pd/C的15ml乙醇溶液搅拌3小时。滤去催化剂后，将滤液减压浓缩，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→2∶1)精制，由此制备0.250g目标化合物(收率51％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.37(6H，s)，3.88-4.01(5H，m)，6.95(1H，d，J＝7.8Hz)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，7.26(2H，s)，7.49(2H，t，J＝7.8Hz)，7.52-7.58(2H，m)，7.68(1H，broad-s)，7.72(1H，t，J＝1.9Hz)，7.77-7.79(2H，m).
<实施例45>
N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-(甲基氨基)-3-氧代丙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-86)
<45-1>
2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-10)
按照实施例22的22-2的方法，由实施例22的22-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺和N-碘代琥珀酰亚胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.04(2H，broad-s)，7.64(1H，s)，7.99(1H，s).
<45-2>
N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-12)
将50.0g(110mmol)2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺、24.5g(0.13mol)3-硝基苯甲酰氯溶解于75g DMI中，在内部温度100～105℃下反应8小时。冷却至室温后，向反应液中加入乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠水溶液，分液。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩溶液，将浓缩残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，由此制备52.0g目标化合物(收率78％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.76-7.80(2H，m)，7.97(1H，s)，8.28-8.30(1H，m)，8.37(1H，s)，8.49-8.52(1H，m)，8.78(1H，s).
<45-3>
3-氨基-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-8)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.89-6.92(1H，m)，7.23-7.32(3H，m)7.68(1H，s)，7.93(1H，s)，8.34-8.36(1H，m).
<45-4>
3-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基氨基)丙酸的制备
按照实施例32的32-1的方法，由3-氨基-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.50-2.55(2H，m)，3.30-3.33(2H，m)，5.96(1H，broad-s)，6.80-6.83(1H，m)，7.13-7.17(2H，m)，7.23-7.27(1H，m)，7.95(1H，s)，8.49(1H，s)，10.42(1H，s)，12.28(1H，broad-s).
<45-5>
3-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基氨基)丙酸甲酯的制备
将10ml甲醇冷却至0℃，滴入0.510g(4.30mmol)亚硫酰氯。持续搅拌10分钟后，加入0.690g(1.10mmol)3-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基氨基)丙酸，在室温下放置一夜。减压蒸馏除去溶剂，由此制备0.710g目标化合物(收率97％)。
APCI-MS m/z(M+1)：661
<45-6>
3-(N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯的制备(化合物编号5-80)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基氨基)丙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.66-2.70(2H，m)，3.54(3H，s)，4.12-4.15(2H，m)，7.21-7.29(5H，m)，7.45-7.47(2H，m)，7.72(1H，s)，7.76(1H，d，J＝7.3Hz)，7.95(1H，s)，8.51(1H，s)，10.59(1H，s)
<45-7>
3-(N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸(化合物编号5-88)
按照实施例2的方法，由3-(N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸甲酯制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.58-2.62(2H，m)，4.02-4.11(2H，m)，7.21-7.30(5H，m)，7.46-7.49(2H，m)，7.74-7.76(2H，m)，7.95(1H，s)，8.51(1H，s)，10.6(1H，broad-s)，12.5(1H，broad-s)
<45-8>
N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-(甲基氨基)-3-氧代丙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-86)
按照实施例28的方法，由3-(N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰氨基)丙酸和甲基胺(40％水溶液)制备目标化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ2.44-2.46(2H，m)，3.33(3H，s)，4.02-4.09(2H，m)，7.23-7.28(5H，m)，7.46-7.47(2H，m)，7.68(1H，broad-s)，7.74-7.76(1H，m)，7.91-7.92(1H，m)，7.95(1H，s)，8.50(1H，s)，10.57(1H，s)
<实施例46>
N-(3-氨基-3-(羟基亚氨基)丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-91)
于80℃，将实施例24中得到的0.200g(0.350mmol)N-(2-氰基乙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、0.0800g(0.800mmol)碳酸钠和羟基胺一水合物0.0500g(0.700mmol)的乙醇2ml/水2ml溶液搅拌5小时。向反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶液，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1)精制，由此制备0.0200g目标化合物(收率10％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.19(1/2*6H，s)，2.24(1/2*6H，s)，2.42(1/2*2H，t，J＝6.8Hz)，2.67(1/2*2H，t，J＝6.8Hz)，4.11(1/2*2H，t，J＝6.8Hz)，4.26(1/2*2H，t，J＝6.8Hz)，4.75(1H，s)，5.69(1/2*1H，broad-s)，6.30(1/2*1H，broad-s)，7.12-7.95(13H，m).
<实施例47>
N-(4-氨基-4-氧代丁基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-16)
<47-1>
3-(4-氨基-4-氧代丁基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备
于100℃，将0.270g(0.470mmol)3-(3-氰基丙基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的5g硫酸溶液搅拌30分钟。向反应液中加入碳酸氢钠水溶液后，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶液，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1)精制，由此制备0.18g目标化合物(收率78％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.00(2H，quintet，J＝6.8Hz)，2.35(6H，s)，2.36(2H，t，J＝6.8Hz)，3.26(2H，t，J＝6.8Hz)，4.14(1H，broad-s)，5.30(1H，broad-s)，5.48(1H，broad-s)，6.80(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.21(1H，d，J＝7.8Hz)，7.26-7.28(2H，m)，7.34(2H，s)，7.71(1H，s).
<47-2>
N-(4-氨基-4-氧代丁基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-16)
按照实施例1的1-5的方法，由3-(4-氨基-4-氧代丁基氨基)-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.08(2H，q u intet，J＝6.8Hz)，2.31(6H，s)，2.40(2H，t，J＝6.8Hz)，4.08(2H，t，J＝6.8Hz)，5.32(1H，broad-s)，6.02(1H，broad-s)，7.14-7.34(9H，m)，7.74(1H，d，J＝7.8Hz)，7.80(1H，s)，8.10(1H，s).
<实施例48>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(2-氧代乙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-59)
在室温下，将实施例44的44-4中得到的0.100g(0.280mmol)N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺和0.350g(0.900mmol)98％PDC的10ml二氯甲烷溶液搅拌10小时。经过硅藻土过滤后，将滤液减压浓缩后，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1→0∶1)精制，由此制备0.0700g目标化合物(收率44％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.36(6H，s)，4.27(2H，s)，6.97(1H，d，J＝7.8Hz)，7.14(1H，t，J＝7.8Hz)，7.28(2H，s)，7.47(2H，t，J＝7.8Hz)，7.55(1H，t，J＝7.8Hz)，7.61(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.73-7.82(4H，m)，9.85(1H，s).
<实施例49>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-(2-硝基胍基)丙基)苯甲酰胺的制备(化合物编号6-61)
于60℃，将实施例25中得到的0.100g(0.180mmol)N-(3-氨基丙基)-N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺和0.0500g(0.370mmol)S-甲基硝基硫脲的30ml乙醇溶液搅拌5小时。减压蒸馏除去溶剂，由此制备0.0800g目标化合物(收率67％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.90(2H，broad-s)，2.02-2.07(2H，m)，2.26(6H，s)，3.41(2H，q，J＝6.4Hz)，4.13(2H，t，J＝6.4Hz)，7.16-7.82(12H，m)，8.56(1H，s).
<实施例50>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-(羟基亚氨基)丁基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-105)
<50-1>
N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(3-氧代丁基氨基)苯甲酰胺的制备
按照实施例20的20-2的方法，由实施例20的20-1中得到的3-氨基-N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)苯甲酰胺和1-丁烯-3-酮制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.19(3H，s)，2.35(6H，s)，2.78(2H，t，J＝5.9Hz)，3.48(2H，broad-s)，4.27(1H，broad-s)，6.78(1H，dd，J＝2.4，7.8Hz)，7.15-7.35(6H，m).
<50-2>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-氧代丁基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-100)
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(3-氧代丁基氨基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.17(3H，s)，2.28(6H，s)，2.92(2H，t，J＝6.8Hz)，4.25(2H，t，J＝6.8Hz)，7.18-7.39(10H，m)，7.58(1H，s)，7.69(1H，d，J＝7.8Hz).
<50-3>
N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-(羟基亚氨基)丁基)苯甲酰胺的制备(化合物编号5-105)
按照实施例46的方法，由N-(3-(2，6-二甲基-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-(3-氧代丁基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ1.82(3/4*3H，s)，1.92(1/4*3H，s)，2.24(3/4*6H，s)，2.26(1/4*6H，s)，2.58(3/4*2H，t，J＝6.8Hz)，2.78(1/4*2H，t，J＝6.8Hz)，4.21(2H，t，J＝6.8Hz)，7.18-7.71(13H，m).
<实施例51>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-40)
向5ml浓硫酸中加入实施例22的22-5中得到的0.930g(1.71mmol)3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺，在40℃下滴入10ml 37％甲醛水溶液。将反应液注入冰水中，使用氢氧化钠水溶液调节pH为10后，加入乙酸乙酯进行萃取。使用20％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)精制，由此制备0.690g目标化合物(收率72％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.94(3H，s)，4.14(1H，broad-s)，6.88-6.93(1H，m)，7.18(1H，t，J＝7.8Hz)，7.37-7.41(1H，m)，7.90(1H，s)，8.13(1H，s)，8.27(1H，d，J＝14.6Hz).
<实施例52>
3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-27)
<52-1>
4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
向1500ml叔丁基甲基醚、1500ml水的混合溶液中装入100g(1.02mol)苯胺、230g(1.12mol)85％连二亚硫酸钠、35.1g(0.100mol)四丁基硫酸氢铵，添加94.7g(1.12mol)碳酸氢钠。在室温下滴入350g(1.12mol)七氟异丙基碘，在室温下搅拌6小时。分液后，将有机层用1N盐酸、水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，装入500ml乙酸乙酯。滴入255g(1.02mol)4M氯化氢/乙酸乙酯溶液，在室温下搅拌30分钟，在5℃下搅拌1小时。过滤除去析出的固体，向1000ml乙酸乙酯中加入固体，在20℃以下加入1000ml饱和碳酸氢钠水溶液，调节至pH8～9，分液。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此制备188g目标化合物(收率71％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.69-6.74(2H，m)，7.35(2H，d，J＝9.3Hz).
<52-2>
2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
于5℃，向5.74g(22.0mmol)4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的50ml乙醇溶液中加入2.16g(22.0mmol)浓硫酸。将反应液升温至室温，加入10.0g(44.0mmol)N-碘代琥珀酰亚胺，搅拌3小时。将反应液注入饱和碳酸氢钠水溶液中，进行中和。过滤析出的结晶，水洗涤后，进行干燥，由此制备9.00g目标化合物(收率80％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.95(2H，broad-s)，7.79(2H，s).
<52-3>
2-氯-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-25)
向40.0g(78.0mmol)2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的100ml DMI溶液中加入20.6g(94.0mmol)2-氯-3-硝基苯甲酰氯，在135℃下搅拌3小时。冷却至室温，向1000ml水中注入反应液。加入1000ml乙酸乙酯，萃取，将有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用己烷洗涤，由此制备56.2g目标化合物(收率99％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.58(1H，t，J＝8.3Hz)，7.70(1H，d，J＝3.4Hz)，7.93(1H，dd，J＝1.5，6.3Hz)，8.08-8.10(1H，m)，8.13(2H，s).
<52-4>
N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-52)
按照实施例1的1-2的方法，由2-氯-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.55(1H，m)，8.12-8.18(3H，m)，8.29-8.32(1H，m)，8.48-8.51(1H，m).
<52-5>
3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-27)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.08(1H，t，J＝7.8Hz)，7.39-7.43(1H，m)，8.10(2H，s)，8.72(1H，d，J＝11.2Hz).
<实施例53>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-32)
<53-1>
4-(全氟丁烷-2-基)苯胺的制备
使用避光的反应容器，向150ml叔丁基甲醚、150ml水的混合溶液中装入4.90g(52.6mmol)苯胺、10.1g(58.0mmol)85％连二亚硫酸钠、1.90g(5.77mmol)四丁基硫酸氢铵，添加4.84g(57.6mmol)碳酸氢钠。在室温下滴入20.0g(57.8mmol)九氟-s-丁基碘，在室温下搅拌5小时。分取有机相，用2mol/L的盐酸水溶液洗涤2次后，用饱和食盐水、碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，由此制备8.32g目标化合物(收率51％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.72(2H，d，J＝8.8Hz)，7.34(2H，d，J＝8.8Hz).
<53-2>
2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺的制备
按照实施例23的23-1的方法，由4-(全氟丁烷-2-基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.89(2H，broad-s)，7.57(2H，s).
<53-3>
2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-29)
向27ml DMI中加入9.90g(21.1mmol)2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺、4.60g(20.9mmol)2-氯-3-硝基苯甲酰氯，在140℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入水和乙酸乙酯，萃取有机相，用1mol/L氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1→10∶1→5∶1→3∶1)精制，制备5.44g目标化合物(收率40％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.61(2H，m)，7.89(2H，s)，7.94(1H，dd，J＝1.5，8.3Hz)，7.99(1H，d，J＝7.8Hz).
<53-4>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-56)
向108ml DMSO中加入5.44g(8.34mmol)2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺、4.90g(84.3mmol)氟化钾(喷雾干燥物)，在145℃下搅拌2小时。向冰水中注入反应溶液，使结晶析出，将所得结晶过滤，用己烷洗涤。将所得结晶用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，由此制备2.42g目标化合物(收率46％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53-7.54(1H，m)，7.89(2H，s)，8.17(1H，d，J＝12.2Hz)，8.29-8.30(1H，m)，8.48-8.49(1H，m).
<53-5>
3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-30)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11-7.12(1H，m)，7.48-7.52(1H，m)，7.86(2H，s)，8.22(1H，d，J＝14.1Hz).
<53-6>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-32)
按照实施例51的方法，由3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.95(3H，s)，4.14(1H，broad-s)，6.91-6.92(1H，m)，7.17-7.21(1H，m)，7.39-7.43(1H，m)，7.85(2H，s)，8.21(1H，d，J＝14.1Hz).
<实施例54>
3-氨基-N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-46)
<54-1>
2-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备(化合物编号21-4)
按照实施例22的22-1的方法，由实施例52-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)苯胺和1，1，2，2，2-五氟碘乙烷制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.56(2H，broad-s)，6.79(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，d，J＝8.8Hz)，7.53(1H，s).
<54-2>
2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备(化合物编号21-19)
按照实施例22的22-2的方法，由2-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.14(2H，broad-s)，7.58(1H，s)，7.81(1H，s).
<54-3>
N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-48)
按照实施例53的53-3的方法，由2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.56-7.61(1H，m)，7.73(1H，s)，7.88(1H，d，J＝1.5Hz)，7.92-7.98(2H，m)，8.21(1H，s).
<54-4>
N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-75)
按照实施例1的1-2的方法，由N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
APCI-MS m/z(M+1)：626
<54-5>
3-氨基-N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-46)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.05-7.18(1H，m)，7.46-7.51(1H，m)，7.85(1H，broad-s)，8.17(1H，broad-s)，8.34(1H，d，J＝15.1Hz).
<实施例55>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-(甲基氨基)甲基吡啶酰胺的制备(化合物编号15-68)
<55-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-氯甲基吡啶酰胺的制备(化合物编号14-6)
按照实施例22的22-3的方法，由2-氯吡啶-6-甲酸和亚硫酰氯制备2-氯吡啶-6-甲酰氯，由所得的2-氯吡啶-6-甲酰氯和实施例22的22-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，7.90-7.93(2H，m)，8.14(1H，s)，8.20-8.24(1H，m)，9.60(1H，s).
<55-2>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-(甲基氨基)甲基吡啶酰胺的制备(化合物编号15-68)
向0.100g(0.180mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-氯甲基吡啶酰胺的5ml 1，4-二氧杂环己烷溶液中加入0.00600g(0.0360mmol)硫酸铜、0.140g(1.80mmol)40％甲基胺水溶液，在封闭条件下、油浴温度80℃下搅拌3小时。将反应液恢复至室温使其开放，加入水、乙酸乙酯，将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，由此制备0.0700g目标化合物(收率69％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.64(3H，s)，3.79(1H，broad-s)，7.56-7.60(1H，m)，7.87-7.93(2H，m)，8.14-8.15(1H，m)，8.20-8.23(1H，m)，9.60(1H，s).
<实施例56>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-(甲基氨基)噻唑-4-甲酰胺的制备(化合物编号17-42)
<56-1>
2-氨基噻唑-4-甲酸的制备
向4.00g(23.2mmol)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯的40ml水溶液中加入1.86g(46.5mmol)氢氧化钠，在室温下搅拌5小时。向反应液中加入浓盐酸使其pH为1，过滤得到析出的结晶，由此制备2.84g目标化合物(收率85％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.18(2H，broad-s)，7.38(1H，s).
未检测到羧酸的质子。
<56-2>
2-氯噻唑-4-甲酸的制备
向2.84g(19.7mmol)2-氨基噻唑-4-甲酸的30ml 1，4-二氧杂环己烷溶液中加入50ml浓盐酸，冷却至0℃，在0～5℃下滴入2.04g(29.6mmol)亚硝酸钠的10ml水溶液。在0℃下，将反应液搅拌2小时后，分批加入2.93g(29.6mmol)氯化铜，将反应液恢复至室温，搅拌8小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取4次。将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，由此制备1.77g目标化合物(收率55％)。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ8.41(1H，s).
未检测到羧酸的质子。
<56-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯噻唑-4-甲酰胺的制备(化合物编号16-6)
按照实施例53的53-3的方法，由2-氯噻唑-4-甲酸和亚硫酰氯制备得到2-氯噻唑-4-甲酰氯，由所得的2-氯噻唑-4-甲酰氯和实施例22的22-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.91(1H，s)，8.13(1H，s)，8.19(1H，s)，8.82(1H，s).
<56-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-(甲基氨基)噻唑-4-甲酰胺的制备(化合物编号17-42)
按照实施例55的55-2的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯噻唑-4-甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.03(3H，s)，5.11-5.12(1H，m)，7.50(1H，s)，7.88(1H，s)，8.11(1H，s)，8.99(1H，s).
<实施例57>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-44)
<57-1>
4-(全氟丁烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-3)
按照实施例22的22-1的方法，在避光反应条件下，由2-(三氟甲基)苯胺和九氟-s-丁基碘制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.49(2H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，d，J＝8.8Hz)，7.61(1H，s).
<57-2>
2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-14)
向100mL乙醇中加入17.0g(44.8mmol)4-(全氟丁烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺，在冰冷却下，加入5.28g(53.8mmol)浓硫酸、12.6g(55.8mmol)N-碘代琥珀酰亚胺，在室温下搅拌1小时30分钟，在40℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入4N氢氧化钠水溶液，将反应溶液中和后，加入乙酸乙酯，萃取有机相。将有机相用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，由此制备14.6g目标化合物(收率65％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.04(2H，broad-s)，7.62(1H，s)，7.97(1H，s).
<57-3>
2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-43)
按照实施例53的53-3的方法，由2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.60-7.61(1H，m)，7.77(1H，s)，7.89-7.96(2H，m)，8.03-8.04(1H，m)，8.38(1H，s).
<57-4>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-70)
按照实施例1的1-2的方法，由2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53-7.54(1H，m)，7.95(1H，s)，8.24-8.32(2H，m)，8.36(1H，s)，8.44-8.48(1H，m).
<57-5>
3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-41)
按照实施例1的1-3的方法，由2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，7.02-7.03(1H，m)，7.11-7.13(1H，m)，7.47-7.51(1H，m)，7.92(1H，s)，8.31-8.34(2H，m).
<57-6>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-44)
按照实施例51的方法，由3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.95-2.96(3H，m)，4.15(1H，broad-s)，6.91-6.93(1H，m)，7.19-7.20(1H，m)，7.38-7.42(1H，m)，7.92(1H，s)，8.32(1H，d，J＝14.1Hz)，8.34(1H，s).
<实施例58>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-85)
<58-1>
2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-8)
按照实施例22的22-2的方法，由实施例22的22-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺和N-氯代琥珀酰亚胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.97(2H，broad-s)，7.57(1H，s)，7.64(1H，s).
<58-2>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-100)
按照实施例22的22-3的方法，由4-碘-3-硝基苯甲酸和亚硫酰氯制备4-碘-3-硝基苯甲酰氯，由所得4-碘-3-硝基苯甲酰氯和2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.81(2H，m)，7.89(1H，s)，8.00(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.3Hz)，8.38(1H，d，J＝1.9Hz)
<58-3>
3-氨基-N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘苯甲酰胺的制备(化合物编号12-63)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.35(2H，s)，6.92(1H，dd，J＝1.9，8.3Hz)，7.29(1H，d，J＝1.9Hz)，7.60(1H，s)，7.79(1H，d，J＝8.3Hz)，7.86(1H，s)，7.97(1H，s).
<58-4>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-68)
按照实施例51的方法，由3-氨基-N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.97(3H，s)，4.46(1H，broad-s)，6.89(1H，dd，J＝1.9，8.3Hz)，7.07(1H，d，J＝1.9Hz)，7.65(1H，s)，7.80(1H，d，J＝8.3Hz)，7.86(1H，s)，7.97(1H，s).
<58-5>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-85)
向10mL DMF中加入0.350g(0.560mmol)N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-(甲基氨基)苯甲酰胺、0.200g(2.25mmol)氰化铜(I)，在140℃下搅拌1小时30分钟。向反应溶液中注入饱和硫代硫酸钠水溶液，结束反应后，用乙酸乙酯分离得到有机层，用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→3∶1)精制，由此制备0.250g目标化合物(收率86％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.01(1/2*3H，s)，3.03(1/2*3H，s)，4.89(1/2*1H，s)，4.90(1/2*1H，s)，7.80(1H，dd，J＝1.5，8.3Hz)，7.21-7.22(1H，m)，7.54(1H，d，J＝8.3Hz)，7.67(1H，s)，7.88(1H，s)，7.99(1H，s).
<实施例59>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-94)
<59-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2，3-二氟苯甲酰胺的制备
向4-氰基-2，3-二氟苯甲酸0.840g(4.59mmol)的二氯甲烷溶液10ml中加入1滴DMF、0.470ml(5.51mmol)草酰氯，在室温下搅拌1小时。减压蒸馏除去溶剂，得到4-氰基-2，3-二氟苯甲酰氯，将所得的4-氰基-2，3-二氟苯甲酰氯加入到实施例22的22-2中得到的1.56g(3.83mmol)2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的5ml DMI溶液中，在130℃下搅拌5小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶0→10∶1)精制，由此制备目标化合物0.58g(收率27％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.62(1H，m)，7.92-7.94(1H，m)，8.02-8.06(1H，m)，8.13-8.16(2H，m).
<59-2>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-94)
向N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2，3-二氟苯甲酰胺的5ml DMSO溶液中加入49.0mg碳酸铵，在100℃下搅拌5小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，将有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1→4∶1)精制，由此制备0.30g目标化合物(收率51％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.71(2H，broad-s)，7.35-7.39(1H，m)，7.40-7.44(1H，m)，7.92(1H，s)，8.12-8.15(2H，m).
<实施例60>
3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-3)
<60-1>
2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺的制备
按照实施例52的52-2的方法，由实施例53的53-1中得到的4-(全氟丁烷-2-基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.95(2H，broad-s)，7.78(2H，s).
<60-2>
N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-4)
按照实施例53的53-3的方法，由2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺和3-硝基苯甲酰氯制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.74(1H，t，J＝8.0Hz)，8.11(2H，s)，8.42(1H，d，J＝7.6Hz)，8.46(1H，d，J＝8.4Hz)，8.90(1H，d，J＝12.4Hz)，8.92(1H，s).
<60-3>
3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-3)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.39(2H，broad-s)，6.89-6.93(1H，m)，7.29-7.31(3H，m)，7.68(1H，s)，8.08(2H，s).
<实施例61>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-33)
<61-1>
4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲氧基)苯胺的制备
按照实施例22的22-1的方法，由2-三氟甲氧基苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.19(2H，broad-s)，6.86(1H，d，J＝8.8Hz)，7.30(1H，d，J＝8.8Hz)，7.36(1H，s).
<61-2>
2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯胺的制备
按照实施例22的22-2的方法，由4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲氧基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.65(2H，broad-s)，7.33(1H，s)，7.71(1H，s).
<61-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-33)
按照实施例22的22-3的方法，由2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.49-7.61(3H，m)，7.80-7.96(3H，m).
<61-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-60)
按照实施例1的1-2的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53(1H，t，J＝7.8Hz)，7.60(1H，broad-s)，7.89(1H，d，J＝1.5Hz)，8.07(1H，broad-d，J＝12.7Hz)，8.29-8.30(1H，m)，8.43-8.47(1H，m).
<61-5>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-33)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.45-7.49(1H，m)，7.57(1H，broad-s)，7.87(1H，d，J＝2.0Hz)，8.14(1H，d，J＝14.2Hz).
<实施例62>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-53)
<62-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-84)
按照实施例22的22-3的方法，由4-氟-3-硝基苯甲酸和亚硫酰氯制备4-氟-3-硝基苯甲酰氯，由所得的4-氟-3-硝基苯甲酰氯和实施例22的22-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.47-7.50(1H，m)，7.92(2H，d，J＝5.9Hz)，8.16(1H，s)，8.23-8.28(1H，m)，8.65-8.67(1H，m).
<62-2>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺的制备(化合物编号12-53)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
APCI-MS m/z(M+1)：546
<实施例63>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-41)
<63-1>
2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-39)
按照实施例53的53-3的方法，由实施例45的45-1中得到的2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺和2-氯-3-硝基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.60(1H，t，J＝7.8Hz)，7.76(1H，s)，7.94(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.97(1H，s)，8.03(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.39(1H，s).
<63-2>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-66)
按照实施例1的1-2的方法，由2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.55(1H，m)，7.97(1H，s)，8.23(1H，d，J＝12.2Hz)，8.28-8.32(1H，m)，8.37(1H，s)，8.44-8.48(1H，m).
<63-3>
3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-38)
按照实施例1的1-3的方法，由2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，7.02-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.47-7.52(1H，m)，7.94(1H，s)，8.30-8.35(2H，m)
<63-4>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备(化合物编号13-41)
按照实施例51的方法，由3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.95(3H，s)，4.15(1H，broad-s)，6.90(1H，t，J＝8.2Hz)，7.19(1H，t，J＝7.8Hz)，7.40(1H，t，J＝7.8Hz)，7.92(1H，s)，8.30(1H，s)，8.34(1H，s)
<实施例64>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号12-107)
<64-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-11)
按照实施例53的53-3的方法，由实施例22的22-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺和3-硝基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.75-7.79(2H，m)，7.94(1H，s)，8.17(1H，d，J＝1.0Hz)，8.28(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.48-8.51(1H，m)，8.76-8.77(1H，m).
<64-2>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-136)
向1.50g(2.69mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的20ml DMF溶液中加入0.160g(4.04mmol)氢化钠(60％in oil)，在室温下搅拌10分钟后，加入0.840ml(13.5mmol)碘甲烷，在同一温度下搅拌2小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，将有机层用水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用NH硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，由此制备1.42g目标化合物(收率93％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.28(1/2*3H，s)，3.44(1/2*3H，s)，7.41(1/2*1H，t，J＝7.8Hz)，7.71-7.76(2/2*1H，m)，7.84(1/2*1H，s)，7.93-7.95(1/2*1H，m)，7.98(1/2*1H，s)，8.07-8.09(2/2*1H，m)，8.14-8.16(1/2*1H，m)，8.19(1/2*1H，s)，8.39-8.41(1/2*1H，m)，8.45-8.46(1/2*1H，m).
<64-3>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备(化合物编号12-107)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.24(3/4*3H，s)，3.37(1/4*3H，s)，3.80(2H，broad-s)，6.47(1/4*1H，d，J＝7.8Hz)，6.54-6.57(1/4*1H，m)，6.78-6.84(5/4*1H，m)，6.86(3/4*1H，t，J＝2.0Hz)，6.96(3/4*1H，d，J＝7.8Hz)，7.23-7.27(3/4*1H，m)，7.79(1/4*1H，s)，7.94(3/4*1H，s)，8.00(1/4*1H，s)，8.15(3/4*1H，s).
<实施例65>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-5)
<65-1>
4-(全氟乙基)-2-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-1)
向85％连二亚硫酸钠7.04g(40.4mmol)，碳酸氢钠3.40g(40.4mmol)的水溶液40ml中加入2-(三氟甲基)苯胺13.6g(33.7mmol)和DMF40ml。向上述反应液中加入11.2g(45.5mmol)1，1，2，2，2-五氟碘乙烷的50ml DMF溶液(将DMF冷却至-30℃，使1，1，2，2，2-五氟碘乙烷溶解)，装入高压釜中，在110℃下搅拌9小时。在室温下放置一夜后，向反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→5∶1)精制，由此制备1.95g目标化合物(收率21％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.53(2H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48(1H，d，J＝8.3Hz)，7.63(1H，broad-s).
<65-2>
2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备(化合物编号21-6)
按照实施例22的22-2的方法，由4-(全氟乙基)-2-(三氟甲基)苯胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.08(2H，broad-s)，7.62(1H，s)，7.80(1H，s).
<65-3>
N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-8)
向2.50g(6.99mmol)2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯胺的20ml吡啶溶液中加入2.72g(14.7mmol)3-硝基苯甲酰氯，在100℃下搅拌12小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂，向所得残渣中加入THF、氢氧化钠水溶液，在室温下搅拌8小时。与上述同样地将反应液萃取·干燥，减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝7∶1→5∶1)精制，由此制备0.202g目标化合物(收率6％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.75(1H，s)，7.78(1H，t，J＝7.8Hz)，7.94(1H，s)，8.17(1H，s)，8.29-8.30(1H，m)，8.50-8.52(1H，m)，8.78(1H，t，J＝2.0Hz).
<65-4>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备(化合物编号12-5)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.90-6.92(1H，m)，7.23-7.32(3H，m)，7.64(1H，s)，7.90(1H，s)，8.13(1H，s)
<实施例66>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺的制备(化合物编号12-79)
<66-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-硝基苯甲酰胺的制备(化合物编号11-122)
向实施例62的62-1中得到的0.500g(0.870mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺的5ml DMF溶液中加入0.0639g(1.31mmol)氰化钠，在室温下搅拌10小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法精制，由此制备0.0500g目标化合物(收率10％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.80(1H，s)，7.96(1H，s)，8.12-8.14(1H，m)，8.18(1H，s)，8.36(1H，dd，J＝2.0，8.3Hz)，8.84(1H，d，J＝1.5Hz).
<66-2>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺的制备(化合物编号12-79)
按照实施例1的1-3的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-硝基苯甲酰胺制备目标化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.68(2H，broad-s)，7.18(1H，dd，J＝1.9，8.3Hz)，7.29(1H，s)，7.52-7.55(1H，m)，7.68(1H，s)，7.92(1H，s)，8.14(1H，d，J＝1.5Hz).
接下来，给出含有本发明化合物作为有效成分的制剂例，但本发明并不限定于此。需要说明的是，制剂例中，份表示重量份。
<制剂例1>
均匀地混合20份通式(1)表示的本发明化合物、10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、70份二甲苯，得到乳剂。
<制剂例2>
均匀地搅拌混合10份通式(1)表示的本发明化合物、2份十二烷基硫酸钠、2份二烷基磺基琥珀酸盐、1份β-萘磺酸甲醛缩合物钠盐、85份硅藻土，得到可湿性粉剂。
<制剂例3>
均匀地混合0.3份通式(1)表示的本发明化合物、0.3份白炭墨，加入99.2份粘土、0.2份Driless A(三共Agro制)，均匀地粉碎混合，得到粉剂。
<制剂例4>
将3份通式(1)表示的本发明化合物、1.5份聚氧乙烯·聚氧丙烯缩合物、3份羧基甲基纤维素、64.8份粘土、27.7份滑石均匀地粉碎混合后，加入水，进行混炼，造粒干燥，得到粒剂。
<制剂例5>
将10份通式(1)表示的本发明化合物、3份β-萘磺酸甲醛缩合物钠盐、1份三苯乙烯基苯酚、5份丙二醇、0.5份有机硅类消泡剂、33.5份水充分地搅拌混合后，与混合有0.3份黄原酸胶、46.7份水的混合物再次搅拌混合，得到悬浮剂。
<制剂例6>
均匀地粉碎混合20份通式(1)表示的本发明化合物、6份萘磺酸甲醛缩合物金属盐、1份二烷基磺基琥珀酸金属盐、73份碳酸钙后，加入水，进行混炼，造粒干燥，得到水分散颗粒剂。
进而，为了明确本发明的通式(1)表示的化合物具有优异的杀虫活性，以下给出试验例，但本发明并不限定于此。
<试验例1>对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的杀虫试验
在将试验化合物稀释至规定浓度的药液中浸渍卷心菜叶片30秒，风干后，放入铺设有滤纸的7cm的聚乙烯杯中，放入斜纹夜蛾2龄幼虫。放置在25℃恒温室中，6天后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
结果在100ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-1、1-16、1-21、1-36、1-62、1-63、1-64、1-65、1-82、1-95、1-96、1-99、1-100、1-101、1-103、1-104、1-105、1-115、1-116、1-117、1-118、1-132、1-133、1-134、1-136、1-137、1-138、1-139、1-151、1-152、1-154、1-163、1-164、1-167、1-168、1-169、1-171、1-172、1-173、1-175、1-176、1-177、1-179、1-180、1-183、1-184、1-185、1-187、1-188、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-225、1-226、1-227、1-231、1-232、1-233、1-234、1-235、1-236、1-237、1-239、1-241、1-242、2-133、3-133、3-163、3-164、3-197、5-1、5-8、5-10、5-11、5-12、5-14、5-15、5-16、5-17、5-18、5-19、5-20、5-21、5-22、5-25、5-27、5-29、5-31、5-32、5-33、5-34、5-35、5-36、5-37、5-71、5-72、5-73、5-76、5-77、5-78、5-79、5-80、5-81、5-82、5-83、5-84、5-86、5-87、5-88、5-89、5-91、5-92、5-93、5-94、5-95、5-96、5-98、5-99、5-100、5-101、5-102、5-103、5-104、5-105、5-107、5-108、5-109、5-111、5-112、5-128、6-1、6-5、6-6、6-7、6-8、6-9、6-10、6-12、6-15、6-16、6-18、6-20、6-43、6-44、6-45、6-49、6-53、6-55、6-59、6-61、6-62、6-64、6-68、6-69、7-1、7-220、7-221、7-222、7-226、8-12、9-12
<试验例2>对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫试验
在将试验化合物稀释至规定浓度的药液中，将卷心菜叶浸渍30秒，风干后，放入铺设有滤纸的7cm的聚乙烯杯中，放入小菜蛾的3龄幼虫。放置于25℃的恒温室内，6天后调查存亡虫数。以1区5只2连制进行。
结果在100ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-1、1-16、1-21、1-36、1-62、1-63、1-64、1-65、1-82、1-95、1-96、1-99、1-100、1-101、1-103、1-104、1-105、1-115、1-116、1-117、1-118、1-132、1-133、1-134、1-136、1-137、1-138、1-139、1-151、1-152、1-154、1-163、1-164、1-167、1-168、1-169、1-171、1-172、1-173、1-175、1-176、1-177、1-179、1-180、1-183、1-184、1-185、1-187、1-188、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-225、1-226、1-227、1-231、1-232、1-233、1-234、1-235、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、2-133、3-133、3-163、3-164、3-197、5-1、5-4、5-8、5-10、5-11、5-12、5-14、5-15、5-16、5-17、5-18、5-19、5-20、5-21、5-22、5-25、5-27、5-29、5-30、5-31、5-32、5-33、5-34、5-35、5-36、5-37、5-71、5-72、5-73、5-76、5-77、5-78、5-79、5-80、5-81、5-82、5-83、5-84、5-85、5-86、5-87、5-88、5-89、5-90、5-91、5-92、5-93、5-94、5-95、5-96、5-97、5-98、5-99、5-100、5-101、5-102、5-103、5-104、5-105、5-107、5-108、5-109、5-111、5-112、5-128、6-1、6-5、6-6、6-7、6-8、6-9、6-10、6-12、6-13、6-15、6-16、6-18、6-20、6-43、6-44、6-45、6-46、6-47、6-49、6-50、6-52、6-53、6-55、6-56、6-57、6-58、6-59、6-60、6-64、6-68、6-69、7-1、7-6、7-22、7-23、7-169、7-220、7-221、7-222、7-226、8-12、8-13、9-12
<试验例3>对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的渗透迁移性杀虫试验
在将试验化合物稀释至规定浓度的药液中，将萝卜苗的根部浸渍2天后，切取叶片，放入铺设有滤纸的7cm的聚乙烯杯中，放入斜纹夜蛾2龄幼虫。放置于25℃恒温室内，3天后调查生死虫数。以1区5只2连制进行。
结果在1ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-16、1-21、1-36、1-62、1-63、1-64、1-65、1-82、1-95、1-96、1-97、1-99、1-100、1-101、1-103、1-104、1-105、1-115、1-116、1-117、1-118、1-132、1-133、1-134、1-136、1-137、1-138、1-139、1-151、1-152、1-154、1-163、1-164、1-167、1-168、1-169、1-171、1-172、1-173、1-175、1-176、1-177、1-179、1-180、1-184、1-185、1-187、1-188、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-202、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-219、1-220、1-221、1-222、1-223、1-225、1-226、1-227、1-231、1-232、1-233、1-234、1-235、1-236、1-241、1-242、2-133、3-133、3-163、3-164、3-197、5-33、5-34、5-76、5-77、5-78、5-79、5-82、5-86、5-92、5-96、5-99、5-101、5-103、5-104
<试验例4>
对家蝇(Musca domestica)的杀虫试验
将稀释试验化合物至规定浓度的1ml丙酮溶液滴入直径9cm的陪替氏培养皿(petri dish)中，风干后，放入家蝇雌性成虫盖上盖子。放置于25℃恒温室内，1天后调查生死虫数。以1区5只2连制进行。
结果在1000ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-65、1-82、1-104、1-116、1-117、1-118、1-136、1-151、1-152、1-175、1-176、1-177、1-183、1-184、1-187、1-195、1-220、1-221、1-222、1-234、1-235、1-239、1-241、1-242、5-8、5-76、5-77、5-78、5-79、5-80、5-81、5-82、5-86、5-87、5-89、5-92、5-93、5-95、5-96、5-99、5-100、5-101、5-104、5-105、5-112、6-16、6-43、6-44、6-45、6-54、6-55
<试验例5>对德国小蠊(Blattella germanica)的杀虫试验
将稀释试验化合物至规定浓度的1ml丙酮溶液滴入直径9cm的陪替氏培养皿中，风干后，放入德国小蠊雄成虫，盖上盖子。放置于25℃恒温室内，1天后调查生死虫数。以1区5只2连制进行。
结果在1000ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-118、1-133、1-136、1-152、1-168、1-171、1-183、1-196、1-221、1-223、1-225、1-232、6-53
<试验例6>对地下家蚊(Culex pipiens molestus)的杀虫试验
将稀释试验化合物至规定浓度的1ml丙酮溶液滴入直径9cm的陪替氏培养皿中，风干后，放入地下家蚊成虫，盖上盖子。放置于25℃恒温室内，处理1天后调查生死虫数。以1区5只2连制进行。
结果在1000ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-136
<试验例7>对台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)的杀虫试验
将配制试验化合物至规定浓度的丙酮溶液20μl滴入装入到聚丙烯管中的直径2.6mm的滤纸中，风干后，加入20μl的水，放入台湾乳白蚁，盖上盖子。放置于28℃恒温室内，处理5天后，调查生死虫数。以1区10只2连制进行。
结果在30ppm时以下化合物编号的化合物显示70％以上的死虫率。
1-136
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供新型的酰胺衍生物。该酰胺衍生物在有害生物防除活性方面显示优异的效果，产业上的利用价值高。

Claims (1)

1.下述通式(6d)表示的苯胺衍生物：
式中，Y5d表示C1－C3卤代烷基；Y1d表示溴原子或碘原子；
Y3d表示七氟异丙基；
Y2d及Y4d分别表示氢原子；
R2a表示氢原子。
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