CN115160219A - 含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及农药领域，公开了含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂，该化合物具有式(I1)所示的结构；本发明提供的化合物对于真菌病害有较高防效，特别是对黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、小麦白粉病、小麦锈病等中的至少一种植物病原性微生物具有优异的防效。

Description

含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂
技术领域
本发明涉及农药领域，具体涉及含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂。
背景技术
真菌性的植物病害是由病原真菌侵染植物引起的的病害，真菌病害是植物病害中最为常见也最为广泛的一类。真菌病害的侵染会引起植物局部细胞和组织的坏死、腐烂、萎蔫，造成农作物和果蔬作物减产，降低农产品品质，影响经济收益，部分病原菌甚至会使农产品产生毒素，危及人、畜的生命健康。
卵菌也是一类常见的植物病原菌，卵菌病原体可以寄生在大部分果树、蔬菜、花卉等重要经济作物上。
由卵菌引起的霜霉病、疫病、根腐病等具有破坏性强、发病迅速、传播快、再侵染次数多等特点，可造成作物大面积感染，难以有效防治，导致经济作物生产的严重损失。因此，针对植物病原菌开发有良好防效的杀菌剂具有重要意义。
目前已有技术报道吡啶酰胺类具有一定的杀菌活性，但是，现有技术中报道的吡啶酰胺类结构均只能在高浓度下才能具有较好的活性。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的前述缺陷，提供一种在低浓度下就具有良好的杀菌活性的新化合物。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含吡啶酰胺类结构的化合物，该化合物具有式(I1)所示的结构；
Figure BDA0003750798540000011
其中，在式(I1)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意一者选自组合A所示的取代基，剩余四者为H；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
本发明的第二方面提供一种含吡啶酰胺类结构的化合物，该化合物具有式(I2)所示的结构；
Figure BDA0003750798540000012
其中，在式(I2)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意两者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余三者为H；且R3为Cl时，R1和R5不为Cl；或者
R1、R2和R5均为H，R3和R4一起环合形成含有至少一个O原子的饱和五元环基；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
本发明的第三方面提供一种含吡啶酰胺类结构的化合物，该化合物具有式(I3)所示的结构；
Figure BDA0003750798540000021
其中，在式(I3)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意三者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余两者为H；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
本发明的第四方面提供一种制备含吡啶酰胺类结构的化合物的方法，该化合物具有式(I1)所示的结构，该方法包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
Figure BDA0003750798540000022
在式(I1)、式(II)中，R1、R2、R3、R4和R5的定义与前述的定义相同。
本发明的第五方面提供前述含吡啶酰胺类结构的化合物在防除植物病原性微生物中的应用。
本发明的第六方面提供一种杀菌剂，该除菌剂中含有杀菌有效量的前述含吡啶酰胺类结构的化合物中的至少一种，并且任选含有辅料。
本发明提供的化合物对于真菌病害有较高防效，特别是对黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、小麦白粉病、小麦锈病等中的至少一种植物病原性微生物具有优异的防效。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
以下对本文中涉及的术语进行解释，在没有相反说明的情况下，以下术语解释对本文中的全部相同或者相似术语适应相同的解释。
卤素，表示氟、氯、溴、碘。
C1-C6的烷基，表示碳原子总数为1-6的烷基，包括直链烷基、支链烷基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6的直链烷基、支链烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基等。针对“C1-C4的烷基”等具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子总数不同。
由至少一个卤素取代的C1-C6烷基，表示碳原子总数为1-6的烷基，包括直链烷基、支链烷基，并且该C1-C6的烷基中的至少一个H由选自卤素的卤原子取代，例如该C1-C6的烷基中的1、2、3、4、5、6、7、8、9、10个H由选自氟、氯、溴、碘中的任意一个或者多个卤原子取代，例如可以为三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、一氟乙基、二氟乙基、三氟乙基等。
C1-C6烷氧基，表示碳原子总数为1-6的烷氧基，包括直链烷氧基、支链烷氧基，例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5、6的直链烷氧基、支链烷氧基，例如可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基等。针对“C1-C4的烷氧基”等具有与此相似的解释，所不同的是，碳原子总数不同。
由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基，表示碳原子总数为1-6的烷氧基，包括直链烷氧基、支链烷氧基，并且该C1-C6的烷氧基中的至少一个H由选自卤素的卤原子取代，例如该C1-C6的烷氧基中的1、2、3、4、5、6、7、8、9、10个H由选自氟、氯、溴、碘中的任意一个或者多个卤原子取代，例如可以为三氟甲氧基、二氟甲氧基、一氟甲氧基、一氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基等。
Ph表示苯基。
在没有特别说明地情况下，本发明所述化合物结构式中的曲线连接表示存在Z式和E式构型。
第一方面
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含吡啶酰胺类结构的化合物，该化合物具有式(I1)所示的结构；
Figure BDA0003750798540000031
其中，在式(I1)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意一者选自组合A所示的取代基，剩余四者为H；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I1)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意一者选自组合A所示的取代基，剩余四者为H；
所述组合A由氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷基、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C4烷基)2-N-、(C1-C4烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
根据一种特别优选的具体实施方式，式(I1)所示的化合物选自以下中的任意一种；
Figure BDA0003750798540000032
Figure BDA0003750798540000041
Figure BDA0003750798540000051
Figure BDA0003750798540000061
Figure BDA0003750798540000071
Figure BDA0003750798540000081
Figure BDA0003750798540000091
第二方面
如前所述，本发明的第二方面提供了一种含吡啶酰胺类结构的化合物，该化合物具有式(I2)所示的结构；
Figure BDA0003750798540000092
其中，在式(I2)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意两者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余三者为H；且R3为Cl时，R1和R5不为Cl；或者
R1、R2和R5均为H，R3和R4一起环合形成含有至少一个O原子的饱和五元环基；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I2)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意两者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余三者为H；且R3为Cl时，R1和R5不为Cl；或者
R1、R2和R5均为H，R3和R4一起环合形成含有两个O原子的饱和五元环基；
所述组合A由氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷基、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C4烷基)2-N-、(C1-C4烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
根据一种特别优选的具体实施方式，式(I2)所示的化合物选自以下中的任意一种；
Figure BDA0003750798540000093
Figure BDA0003750798540000101
Figure BDA0003750798540000111
Figure BDA0003750798540000121
Figure BDA0003750798540000131
Figure BDA0003750798540000141
Figure BDA0003750798540000151
Figure BDA0003750798540000161
Figure BDA0003750798540000171
第三方面
如前所述，本发明的第三方面提供了一种含吡啶酰胺类结构的化合物，该化合物具有式(I3)所示的结构；
Figure BDA0003750798540000181
其中，在式(I3)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意三者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余两者为H；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、Ph-C≡C-、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I3)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意三者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余两者为H；
所述组合A由氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷基、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷氧基组成。
根据一种特别优选的具体实施方式，式(I3)所示的化合物选自以下中的任意一种；
Figure BDA0003750798540000182
Figure BDA0003750798540000191
本发明对制备前述第一方面、第二方面和第三方面中所述的化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据本发明提供的结构式，结合本领域内已知的有机合成方法确定合适的合成路线。但是，本发明提供一种优选的如第四方面中所述的方法制备前述第一方面、第二方面和第三方面中所述的化合物。
第四方面
如前所述，本发明的第四方面提供一种制备含吡啶酰胺类结构的化合物的方法，该化合物具有式(I1)所示的结构，该方法包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
Figure BDA0003750798540000201
在式(I1)、式(II)中，R1、R2、R3、R4和R5的定义与前述的定义相同。
本发明对所述接触反应的条件没有特别的要求，本领域技术人员可以基于有机合成领域内的已知知识确定合适的条件，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
本发明对式(II)所示的化合物的具体制备方法没有特别的要求，示例性地，提供如下路线合成式(II)所示的化合物：
Figure BDA0003750798540000202
如前所述，本发明的第五方面提供前述含吡啶酰胺类结构的化合物在防除植物病原性微生物中的应用。
优选情况下，所述植物病原性微生物包括黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、大豆锈病、玉米锈病、小麦白粉病、黄瓜炭疽病、小麦褐锈病、蚕豆锈病、水稻稻瘟病、小麦赤霉病、水稻纹枯病、蚕豆炭疽病、终极腐霉病、晚疫病、黄瓜灰霉病中的至少一种。
如前所述，本发明的第六方面提供一种杀菌剂，该除菌剂中含有杀菌有效量的前述含吡啶酰胺类结构的化合物中的至少一种，并且任选含有辅料。
优选地，该杀菌剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、粒剂、水剂、母液和母粉中的至少一种。
本发明提供的前述含吡啶酰胺类结构的化合物具有良好的作物安全性。
更具体地，本发明提供的前述含吡啶酰胺类结构的化合物在200mg/L浓度下对黄瓜霜霉病表现出70％以上的防效，部分化合物在0.78mg/L甚至更低浓度下对黄瓜霜霉病仍然表现出65％以上的防效，防效远优于已报道的现有技术提供的结构。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中所用的原料均为普通市售品，所述室温均为25±2℃。
制备例1：化合物21的制备
Figure BDA0003750798540000203
取4-硝基苯乙酮(50mmol，1eq.)于250ml茄形瓶中，加入100ml THF，室温下加入苯基三甲基三溴化铵(55mmol，1.1eq.)，室温下反应，2h后体系出现大量白色固体，HPLC监测反应完全后，硅藻土滤去白色固体，滤液脱溶得到中间体1。
Figure BDA0003750798540000211
将上述中间体1溶于甲醇中，加入甲氧胺盐酸盐(1.5eq.)，待加完后室温过夜反应，TLC监测反应完全后，加水猝灭反应，乙酸乙酯萃取，再分别用水、饱和食盐水洗3次，干燥脱溶得到中间体2。
Figure BDA0003750798540000212
将上述中间体2(1eq.)溶于DMF中，加入邻苯二甲酰亚胺钾(1.5eq.)，待加完后室温反应5h，TLC监测反应完全，加水使体系析出固体，抽滤得到滤饼，用石油醚和乙酸乙酯(石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1)进行重结晶，得到中间体3。
Figure BDA0003750798540000213
取上述得到的中间体3(1eq.)溶于乙醇中，加入N2H4·H2O(质量分数为85％)(2eq.)，加热至回流2h左右，析出大量白色固体，TLC监测反应完全，冷却至室温，加入2mol/L的HCl溶液，加热回流搅拌30min后，冷却至4℃，硅藻土滤去白色固体，用冰乙酸乙酯洗涤3次，得到黄色滤液，用2mol/L的NaOH调节pH>10，乙酸乙酯萃取，再分别用水、饱和食盐水洗3次，干燥，脱溶得中间体4，无需纯化。
Figure BDA0003750798540000214
取上述中间体4(1eq.)溶于二氯甲烷中，加入三乙胺(2eq.)，最后在冰浴下缓慢加入2-氯烟酰氯(1.5eq.)，TLC监测反应完全，加水猝灭反应，二氯甲烷萃取，分别用水和饱和食盐水洗3次，柱层析分离(洗脱剂采用体积比为3:1的石油醚和丙酮的混合溶液)，产物为白色固体，即为化合物21。
本发明的其余化合物的制备方法参照前述制备例，本发明部分具体化合物的表征数据如表1所示。
表1
Figure BDA0003750798540000215
Figure BDA0003750798540000221
Figure BDA0003750798540000231
Figure BDA0003750798540000241
Figure BDA0003750798540000251
Figure BDA0003750798540000261
Figure BDA0003750798540000271
Figure BDA0003750798540000281
Figure BDA0003750798540000291
Figure BDA0003750798540000301
测试例1
杀菌活性测试：用于测定目标化合物的杀菌活性。
对黄瓜霜霉病(Pseudo peronospora cubensis)的防治效果检测：选择两叶期长势一致的黄瓜盆栽苗，用油性记号笔写上标签编号并插入钵内，按顺序排放，供试验用。喷雾处理后将试材在通风橱或温室中阴干24h后接种，取新鲜黄瓜霜霉病病叶，用蒸馏水洗下病叶背面孢子囊，配成孢子悬浮液(5×104～6×104个/mL)，用接种喷雾器(压力0.1MPa)在黄瓜苗上均匀喷雾接种。将接种好的盆栽黄瓜苗置于保湿箱或人工气候室培养，保持相对湿度100％，温度为15-20℃，24h后置于光照强度大于2000lx的培养箱或温室高湿培养，5天左右根据空白对照发病情况分级调查。测试和调查方法参照康卓、顾宝根编写的《农药生物活性测试标准操作规范》杀菌剂卷中的SOP-SC-1098黄瓜霜霉病盆栽法，以病情指数计算防治效果。
防治效果％＝(空白对照的病情指数/药剂处理的病情指数)/空白对照的病情指数×100％。防效评级如表2所示。
表2
Figure BDA0003750798540000302
Figure BDA0003750798540000311
Figure BDA0003750798540000321
表2中，80％≤A≤100％；70％≤B＜80％
如表2杀菌盆栽活体活性测试结果显示，本发明提供的化合物对黄瓜霜霉病在所测试浓度下均具有良好的防效，进一步地，绝大多数化合物的防效级别为A，因此，本发明提供的化合物具有进一步开发的潜力。
测试例2
本测试例采用与测试例1相似的试验方法和相同的防治效果计算方法进行，不同的是本测试例采用的化合物的测试浓度为0.78mg/L，选取部分本发明提供的化合物与现有技术CN104428282A所述化合物7-001进行抑制黄瓜霜霉病活性的平行测定。所述化合物7-001的结构式如下所示。试验结果见表3。
Figure BDA0003750798540000322
表3
Figure BDA0003750798540000323
表3的抑制黄瓜霜霉病活性对比数据表明，本发明提供的化合物对黄瓜霜霉病的防效活性显著优于现有技术化合物7-001，因此，本发明提供的化合物具有优异的植物病害防治效果。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含吡啶酰胺类结构的化合物，其特征在于，该化合物具有式(I1)所示的结构；
Figure FDA0003750798530000011
其中，在式(I1)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意一者选自组合A所示的取代基，剩余四者为H；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、
Figure FDA0003750798530000012
含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成；
优选地，在式(I1)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意一者选自组合A所示的取代基，剩余四者为H；
所述组合A由氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷基、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、
Figure FDA0003750798530000013
含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C4烷基)2-N-、(C1-C4烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(I1)所示的化合物选自以下中的任意一种；
Figure FDA0003750798530000021
Figure FDA0003750798530000031
Figure FDA0003750798530000041
Figure FDA0003750798530000051
Figure FDA0003750798530000061
Figure FDA0003750798530000071
Figure FDA0003750798530000081
Figure FDA0003750798530000091
Figure FDA0003750798530000101
Figure FDA0003750798530000111
Figure FDA0003750798530000121
3.一种含吡啶酰胺类结构的化合物，其特征在于，该化合物具有式(I2)所示的结构；
Figure FDA0003750798530000131
其中，在式(I2)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意两者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余三者为H；且R3为Cl时，R1和R5不为Cl；或者
R1、R2和R5均为H，R3和R4一起环合形成含有至少一个O原子的饱和五元环基；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、
Figure FDA0003750798530000132
含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成；
优选地，在式(I2)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意两者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余三者为H；且R3为Cl时，R1和R5不为Cl；或者
R1、R2和R5均为H，R3和R4一起环合形成含有两个O原子的饱和五元环基；
所述组合A由氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷基、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C4烷基)2-N-、(C1-C4烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，式(I2)所示的化合物选自以下中的任意一种；
Figure FDA0003750798530000141
Figure FDA0003750798530000151
Figure FDA0003750798530000161
Figure FDA0003750798530000171
Figure FDA0003750798530000181
Figure FDA0003750798530000191
Figure FDA0003750798530000201
Figure FDA0003750798530000211
Figure FDA0003750798530000221
Figure FDA0003750798530000231
Figure FDA0003750798530000241
Figure FDA0003750798530000251
Figure FDA0003750798530000261
Figure FDA0003750798530000271
Figure FDA0003750798530000281
Figure FDA0003750798530000291
Figure FDA0003750798530000301
Figure FDA0003750798530000311
Figure FDA0003750798530000321
5.一种含吡啶酰胺类结构的化合物，其特征在于，该化合物具有式(I3)所示的结构；
Figure FDA0003750798530000322
其中，在式(I3)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意三者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余两者为H；
所述组合A由卤素、C1-C6烷基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C6烷氧基、苯基、Ph-O-、Ph-CH2-O-、环己基、
Figure FDA0003750798530000323
含有N原子和/或O原子的五元饱和环基、含有N原子和/或O原子的六元饱和环基、含有N原子的五元不饱和环基、(C1-C6烷基)2-N-、(C1-C6烷基)-SO2-、由至少一个卤素取代的Ph-O-组成；
优选地，在式(I3)中，
R1、R2、R3、R4和R5中的任意三者选自组合A所示的取代基中的至少一种，剩余两者为H；
所述组合A由氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷基、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、由至少一个卤素取代的C1-C4烷氧基组成。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，式(I3)所示的化合物选自以下中的任意一种；
Figure FDA0003750798530000331
Figure FDA0003750798530000341
Figure FDA0003750798530000351
7.一种制备含吡啶酰胺类结构的化合物的方法，其特征在于，该化合物具有式(I1)所示的结构，该方法包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行接触反应，
Figure FDA0003750798530000361
在式(I1)、式(II)中，R1、R2、R3、R4和R5的定义与权利要求1-6中任意一项的定义相同。
8.权利要求1-6中任意一项所述的含吡啶酰胺类结构的化合物在防除植物病原性微生物中的应用；
优选地，所述植物病原性微生物包括黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、大豆锈病、玉米锈病、小麦白粉病、黄瓜炭疽病、小麦褐锈病、蚕豆锈病、水稻稻瘟病、小麦赤霉病、水稻纹枯病、蚕豆炭疽病、终极腐霉病、晚疫病、黄瓜灰霉病中的至少一种。
9.一种杀菌剂，其特征在于，该除菌剂中含有杀菌有效量的权利要求1-6中任意一项所述的含吡啶酰胺类结构的化合物中的至少一种，并且任选含有辅料。
10.根据权利要求9所述的杀菌剂，其中，该杀菌剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、粒剂、水剂、母液和母粉中的至少一种。
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