KR0119908B1 - 3(2h)-푸란온 유도체 - Google Patents

3(2h)-푸란온 유도체

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Abstract

본 발명은 식물병원균에 대하여 우수한 살균활성을 갖는 다음 구조식(I)로 표시되는 3(3H)-푸란온 유도체 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 C1∼C2의 알킬, 프로파길 또는 2-클로로알릴기이고, X는 할로겐원자, 메틸, Cl∼C2의 알콕시, 시아노, 티오에틸 또는 니트로기이며, Y는 할로겐원자, 메틸 또는 트리플로로메틸기이다.

Description

[발명의 명칭]
3(2H)-푸란온 유도체
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 식물 병원균에 대하여 우수한 살균활성을 갖는 다음 구조식(I)로 표시되는 신규한 3(2H)-푸란온 유도체 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 C1∼C2의 알킬, 프로파길 또는 2-클로로알릴기이고, X는 할로겐원자, 메틸, C1∼C2의 알콕시, 시아노, 티오에틸 또는 니트로기이며, Y는 할로겐원자, 메틸 또는 트리플로로메틸기이다
제초제로 알려진 기존의 푸란온 유도체로는 다음 구조식(가)와 같다.
상기식에서, R1는 알킬기이고, A 및 B는 각각 할로겐원자, 트리플로로메틸 또는 알킬기이다.
따라서, 본 발명은 이제까지 살균제로 알려진 바 없는 새로운 구조를 가지며 각종 식물병원균에 대해 예방효과를 나타내고, 트히 일부 병원균에 대해 선택적으로 우수한 살균력을 나타내는 신규한 3(2H)-푸란온 화합물을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 구조식(I)로 표시되는 신규 화합물을 유효성분으로 함유하는 살균제를 제공하는 데 또 다른 목적이 있다
이하, 본 발명은 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음 구조식(I)로 표시되는 3(2H)-푸란온 유도체에 관한 것이다.
상기식에시, X,Y 및 R은 각각 상기에서 정의한 바와같다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물은 이제까지 알려진 바 없는 신규 구조의 화합물로서 각종 식물병원균에 대하여 예방효과 및 우수한 살균효과를 나타내며 특히 도열병 및 잿빛곰팡이병 등에 대해서 매우 우수한 살균효과를 나타낸다. 따라서, 상기 구조식(I) 화합물은 이를 유효성분으로 하는 농원예용 살균제로서 유용하다.
본 발명에 따른 상기 구조식(I)로 표시되는 3(2H)-푸란온 유도체의 제조방법은 다음 반응식과 같다.
상기식에서, X,Y 및 R은 각각 상기에서 정의한 바와 같다.
먼저, 종래의 잘 알려진 제조방법에 의해 제조된 상기 구조식(II)로 표시되는 N-옥시드 화합물을 디옥 산에 녹인 다음 염화 톨루엔술폰산(TosCl)을 첨가하고 가열한 후, 디메틸술폭시드(DMSO)와 시안화포타슘(KCN)를 첨가하여 상온에서 반응시키면 상기 구조식(III)으로 표시되는 시아노피리딘 화합물이 형성된다.
시아노피리딘을 염기존재하에 상기 구조식(IV)로 표시되는 히드록시메틸 방향족산 에스테르 화합물과 반응시키면 상기 구조식(V)로 표시되는 아미노 푸란온이 생성된다. 그런다음 상전이 촉매존재하에 여러가지 알킬 혹은 할로겐화 알켄일 화합물과 반응시켜 상기 구조식(V) 화합물의 아미노기에 치환기를 도입하므로써 본 발명의 목적 화합물인 상기 구조식(I)로 표시되는 3(2H)-푸란온 유도체를 제조한다.
본 발명에서 염기로는 메록시나트륨을 사용하는 것이 바람직하고, 상전이 촉매로는 브롬화테트라부틸모늄이 적합하다.
또한 본 발명에 따른 상기 구조식(I) 화합물에 있어서, X가 메틸기이고 Y는 염소원자이며 R이 메틸기인 화합물이 더욱 바람직하다.
본 발명의 상기 구조식(I) 화합물의 대표적인 예는 다음 표 1에 열거한 바와 같다.
이하, 본 발명에 따른 상기 구조식(I)의 화합물을 제조방법은 다음의 실시예에 의해 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
2-시아노메틸-4-메틸피리딘
2,4-루티딘-1-옥시드(l0g,8.10mmol)을 질소 존재하에 무수 디옥산(125ml)에 용해시킨 후 염화 톨루엔
술폰산(31.5g,1.62mmol)을 넣어 5시간동안 환류 가열한다. 포화 탄산칼륨 수용액으로 중화시킨 후 염화메틸렌의 추출하여 추출된 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과한 후 감압 농축하여 크로마토그래피로 분리, 정제한 결과 2-염화메틸-4-메틸피리딘(4.18g,수율:36%)을 얻었다.
2-염화메틸-4-메틸피리딘(3.70g,2.17mmo1)에 디메틸술폭시드(9ml)에 녹인 다음 시안화포다슘(1.70g,2.60mmol)을 넣고 상온에서 17시간 교반한 다음 물을 가하여 에테르로 추출한다. 유기충을 무수 황산마그네숨으로 건조시킨 후 감안 농축하여 크로마토그래피로 정제하여 원하는 물질(3.19g,수율 : 95%)을 얻었다.
[실시예 2]
2-프로필-3-옥소-4-(4-메틸피리딜)-5-아미노- 2,3-디하이드로푸란
나트륨(0.35g,15.2mmol)을 메틸알코올(8ml)에 넣어 질소 존재하에 상온에서 나트륨이 완전히 없어질 때까지 교반시킨 후 2-시아노메틸-4-메틸피리딘(1.l0g,8.51mmol)과 2-(o-클로로페닐)-2-히드록시메틸아세트산(1.78g,1.35mmo1)을 천천히 적가한다. 2시간동안 교반한 후 환류 가열한 다음 소량의 물로 냉각하고 감압하에서 용매를 제기한다. 잔류물을 염화메틸렌으로 추출한 후 무수 황산마그네슘으로 건조, 여과하고 감압 농축한다. 농축물을 크로마토그래피로 분리, 정제하여 원하는 물질(0.54g, 수율:28%)을 얻었다.
[실시예 3]
2-프로필-3-옥소-4-(4-메틸피리딜)-5-메틸아미노- 2,3-디하이드로푸란(화합물번호 18)
아민(400mg,1.30mmol)을 염화메틸렌(8.6ml)에 용해시키고 황산디메틸(164mg, 1.30mmol)을 넣는다. 수산화나트륨(180mg, 4.5mmo1)을 물(0.70m1)에 녹인 수산화나트륨 수용액을 반응혼합물로 넣어 교반한 후 브롬화테트라부틸암모늄(50.0mg, 1.37mmo1)을 넣고 염화메틸렌 10ml을 더 가한 다음 물(3 x 5 ml)로 씻어준다. 분리된 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 다음 감압 농축하여 크로마토그래피로 정제하여 원하는 물질(370mg, 수율:88%)을 얻었다.
상기와 같은 실시예에 의해 제조된 본 발명의 3(2H)-푸란온 유도체는 농원예용 살균제로서 그 자체를 사용할 수도 있으나, 종래의 방법에 따라 통상의 담체, 계면활성제, 분산제 또는 보조제와 혼합하고 분말제제, 습윤성분말, 유화성농축물, 과립형제제, 펠렛형제제 등과 같은 제제형으로 조제하여 사용할수 있다.
한편, 본 발명의 화합물들에 대하여 다음과 같은 시험방법으로 살균활성을 측정하였는 바, 이때 본 발명에 따른 신규화합물의 식물병원균에 대한 예방효과(protective effect)를 조사하기 위하여 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물 25mg을 10ml의 아세톤에 용해시키고, 이 용액에 250ppm 농도의 트윈 20 또는 수용액 90ml를 첨가하여 그 농도가 250ppm 또는 500ppm이 되게 조정한 후 일정크기의 기주식물에 50ml씩 엽면 살포하였다.
약제가 살포된 식물을 실내온도에서 24시간동안 방치하여 용매 및 물을 휘산시킨 뒤, 각기 아래와 같이 준비된 병원균을 접종하였다. 모든 실험은 2회반복으로 실시하였다.
[시험예 1]
[벼도열병에 대한 살균효과]
병원균(Pyricularia oryzae)의 균주를 쌀겨 한천배지(쌀겨 20g,덱스트로즈 10g,아가 15g,증류수 1ℓ)에 접종하여 26℃ 배양기에서 2주간 배양하였다. 병원균이 자란 배지를 고무쓸개로 배지표면을 긁어 기중균사를 제거하고 형광등이 켜진 선반(25∼28℃)에서 48시간동안 포자를 형성시켰다.
병원접종을 형성시킨 분생포자를 살균 증류수를 이용하여 일정농도의 포자현탁액(106포자/ml)을 만든 뒤, 벼도열병에 감수성인 낙동벼(3∼4엽기)에 흘러내릴 정도로 충분히 분무하였다.
접종된 벼는 습실상태에서 암상태로 24시간 놓아둔 뒤에 상대습도 90% 이상이며 온도 26±2℃인 항온항습실에서 5일간 둔뒤에 발명면적을 조사하였다. 병조사는 3∼4엽기 병의 최상위엽 바로 밑의 완전 전개된 잎에 형성된 병반면적을 대비표에 준하여 조사하였다
[시험예 2]
[벼잎집무늬 마름병에 대한 살균효과]
적당한 양의 밀기울을 1ℓ 배양병에 넣고 멸균한 후 감자 한천배지에서 3일간 자란 병원균(Rhizoctonia solani AG-1)의 한천조각을 접종한 후 배양된 균사 덩어리를 적당한 잘게 마쇄하여 2∼엽기의 낙동벼가 자란 포트(5cm)에 고르게 접종하여 습실상(28±1℃)에서 배양 후 상대습도 80% 이상인 항온항습실에서 5일간 둔 뒤 병발생을 조사하였다.
발병조사는 3엽기 유모의 잎집에 발병된 병반의 면적율을 잎집면적에 대한 병반면적이 차지하는 비율을 기준으로 하여 작성한 이병면직율 대비표에 준하여 조사하였다.
[시험예 3]
[오이 잿빛곰팡이 병에 대한 살균효과]
오이 잿빛곰팡이의 병으로부터 분리한 균주(Botrytis cinerea KCI) 감자한천배지(PDA)에 접종하고 25℃의 배양기에 플레이트를 놓아 광암상태하에서 15일간 배양하여 포자를 형성시켰다. 배지에 형성된 포자를 플레이트당 10ml의 증류수를 넣은 후, 붓으로 포자를 긁어 이를 가아제로 걸러서 포자를 수확한 후 포자농도가 10개/ml가 되게 한뒤 1엽의 병반명적율(%)을 조사하였다.
[시험예 4]
[토마토역병에 대한 살균효과]
역병(Phytophthora infestans)균을 V-8 쥬스한천(V-8 쥬스 200ml, CaCO34.5g, 아가 15g, 증류수 800ml) 배지에 올려놓고 20℃에서 16시간 광처리와 8시간 암처리하여 14일 배양한 후 포자를 수확하였다. 이때 플레이트에 살균 증류수를 넣고 흔들어서 ㅠ주자낭을 균총으로부터 떼어낸 후 4겹 헝겊조각을 사용하여 유주자낭을 길렀다. 수확한 유주자낭의 농도를 10개/ml로 조정하였고, 이 접종원을 토마토 유모에 분무접종하여 20℃ 습실상에서 1일동안 습실처리한 후 20℃ 상대습도 80% 이상의 항온항습실로 옮겨 4일동안 발병시킨 후 토마토 1엽과 2엽의 병반면적율(%)을 조사하였다.
[시험예 5]
[밀 붉은녹병에 대한 살균효과]
병원균(Puccinia recondita)은 실험실에서 식물체에 직접 계대배양하여 사용하였다. 균주의 게대배양 및 약효조사를 위해서 일회용 포트(직경 6.5cm)에 15립씩의 밀종자(은파)를 파종하여 온실에서 7일간 재배한 1엽기의 밀에 포자를 털어서 접종하였다. 접종한 1엽기의 밀은 20℃의 습실상에서 1일간 습실처리한 후에 상대습도가 70%인 20℃의 항온 항습실로 옮겨서 발병을 유도하고 접종 10일 후에 발병을 조사하였다. 발병조사는 녹병포자를 접종한지 10일 후에 병반면적율(%)을 조사하였다.
[시험예 6]
[보리흰가루병에 대한 살균효과]
병원균(Erysiphe graminis f.sp.hordei)은 실험실에서 계대배양하여 사용하였다. 균주의 계대배양 및 약효조사를 위해서 일회용 포트(직경 6.5cm)에 15립씩의 보리종자(동보리 1호)를 파종하여, 온실(25±5℃)에서 7일간 재배한 1엽기의 보리에 흰가루병 포자를 털어 접종하여 발병시켰다. 위와같은 방법으로 접종된 식물을 상대습도 50%, 22∼24℃ 정도의 항온항습실에 옮겨 7일간 발병을 유도한 뒤 병반면적율(%)을 조사하였다.
상기 시험예 1 내지 6의 시험결과에 대하여 다음식에 따라 방제가를 산출하였고, 그 결과는 다음 표 2에 나타내었다.

Claims (5)

  1. 다음 구조식(I)로 표시되는 3(2H)-푸란온 유도체.
    상기식에서, R은 C1∼C2의 알킬, 프로파길 또는 2-클로로알릴기이고, X는 할로겐원자, 메틸, C1∼C2의 알콕시, 시아노, 티오에틸 또는 니트로기이며, Y는 할로겐원자, 메틸 또는 트로플로로메틸기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R이 메틸기, X가 메틸기, Y가 염소원자인 3(2H)-푸란온 유도체.
  3. 다음 구조식(I)로 표시되는 3(2H)-푸란온 유도체를 유효성분으로 함유하고 여기에 농원예용으로 사용 가능한 고체 또는 액체 담체가 혼합되어 이루어진 농원예용 살균제 조성물.
    상기 식에서 R,X 및 Y는 상기 제1항에서 정의한 바와같다.
  4. 다음 구조식(II)로 표시되는 N-옥시드의 화합물에 염화톨루엔술폰산을 첨가하고 가열한 후 디메틸 술폭시드 및 시안화포타슘을 첨가하여 상온에서 반웅시커 다음 구조식(III)으로 표시되는 메틸시아노 피리딘을 제조하고, 염기존재하에 다음 구조식(IV)로 표시되는 히드록시메틸 방향족산 에스테르 화합물과 반응시켜 다음 구조식(V)로 표시되는 아미노 푸란온 화합물을 제조한 다음, 상전이 촉매존재하에서 아미노기에 치환기를 도입시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 다음 구조식(I)로 표시되는 3(2H)-푸란온 유도체의 제조방법.
    상기 식에서 R,X 및 Y는 상기 제1항에서 정의한 바와같다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 염기로는 메톡시나트륨을 사용하고 상전이촉매로는 브롬화테트라부틸암모늄을 사용하는 것을 특징으로 하는 3(2H)-푸란온 유도체의 제조방법.
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